説明

キナーゼ阻害剤としての5−アルキル/アルケニル−3−シアノピリジン

式Iの化合物が記載されている[式中、Gは、薬学的に許容できるその塩であり、J、X、R、R、R11、R12’およびpは、本明細書で定義される通りである]。また、式Iの化合物を製造する方法および哺乳動物においてタンパク質キナーゼに関連するか、それにより媒介される病状または障害を阻害または治療するためにこれらの化合物を使用する方法が提供されている。
【化1】



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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)の化合物または薬学的に許容できるその塩:
【化1】

[式中、
Xは、−O−または−N(R10)−であり、ここで、
10は、HまたはCHであり、
Gは、
【化2】

であり、ここで、
11は、出現する毎に独立に、ハロ、−O−R12’’、C1〜4アルキル、−CFおよび−N(R12’’)−R12’’から選択され、
12’は、出現する毎に独立に、HまたはCHであり、
12’’は、出現する毎に独立に、HまたはCHであり、
pは、0、1または2であり、
Jは、
(i)−Q−(A−、
【化3】

であり、ここで、
Qは、出現する毎に独立に、C1〜4アルキレンであり、
は、(i)C6〜10アリール、(ii)5員から10員のヘテロ1〜3アリール、(iii)3員から10員のヘテロ1〜3シクリルまたは(iv)5員から8員のシクロアルキルであり、ここで、(i)〜(iv)はそれぞれ、ハロ、−O−R13、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、ホルミル、−S−R13、−Q−O−R13、−Q−N(R13)−R13、−C(O)−O−R13、−C(O)−R13、−O−C(O)−R13、−C(O)−N(R13)−R13、−N(R13)−C(O)−R13、−S(O)−N(R13)−R13、−N(R13)−S(O)−R13、−O−Q−O−R13、−O−Q−N(R13)−R13、−N(R13)−Q−O−R13、−N(R13)−Q−N(R13)−R13、−O−C(O)−N(R13)−R13、−N(R13)−C(O)−O−R13、−S(O)−R13、−SONH(NH)NH、−SONH(NH)NR1313から独立に選択される1または2個の置換基で置換されていてもよいか、または同じ炭素原子上の2個の置換基が一緒になって、オキソ基を形成し、
12は、出現する毎に独立に、HまたはCHであり、
mおよびqは独立に、0または1であり、
Eは、NまたはC(R12’)であり、ここで、
EがNである場合、Yは存在しないか、−C(O)−、−C(O)−O−、−C(O)−N(R13)−または−S(O)−であり、
EがC(R12’)である場合、Yは、−O−、−C(O)、−C(O)−O−、−O−C(O)−、−C(O)−N(R13)−、−O−C(O)−N(R13)−、−N(R13)−C(O)−、−N(R13)−C(O)−O−、−N(R13)−C(O)−N(R13)−、−S−、−S(O)−、−S(O)−、−S(O)−N(R13)−または−N(R13)−S(O)−であり、
13は、出現する毎に独立に、(i)電子対、(ii)H、(iii)C1〜6アルキル、(iv)C6〜10アリール、(v)5員から10員のヘテロアリール、(vi)3員から10員のヘテロ1〜3シクリルまたは(vii)同じ炭素原子上の2個のR13が一緒になって、1から3個のヘテロ原子を含有する4員から8員の環を形成することから選択され、ここで、(iii)〜(vi)はそれぞれ、1〜2個のR14で置換されていてもよく、
14は、出現する毎に独立に、(i)H、(ii)同じ炭素原子上の2個のR14が一緒になって酸素原子に結合している場合のオキソ、iii)C1〜6アルキル、(iv)C3〜8シクロアルキル、(v)C6〜10アリール、(vi)5員から10員のヘテロアリール、(vii)3員から10員のヘテロ1〜3シクリルであり、ここで、(iii)〜(vii)はそれぞれ、1〜2個のC1〜6アルキルで置換されていてもよく、
は、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニルまたは−(L)−(A−A)であり、ここで、
Lは、−(T)−(Q)−、−(Q)−(T)または−(T)−(Q)−(T)−であり、ここで、
Tは、出現する毎に独立に、−O−、−C(O)−、−C(O)−O−、−O−C(O)−、−C(O)−N(R13)−、−O−C(O)−N(R13)−、−N(R13)−、−N(R13)−C(O)−、−N[C(O)R13]−、−N(R13)−C(O)−O−、−N(R13)−C(O)−N(R13)−、−S−、−S(O)−、−S(O)−、−S(O)−N(R13)−または−N(R13)−S(O)−であり、
tは、出現する毎に独立に、0または1であり、
uは、出現する毎に独立に、0または1であり、
rは、出現する毎に独立に、0または1であり、
は、(i)存在しないか、(ii)C1〜6アルキレン、(iii)C6〜10アリーレン、(iv)5員から10員のヘテロアリーレン、(v)3員から10員のヘテロ1〜3シクリレンまたは(vi)C3〜8シクロアルキレンであり、ここで、(ii)〜(vi)はそれぞれ、ハロ、−O−R13、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、−S−R13、−N(R13)R13、−Q−O−R13、−Q−N(R13)−R13、−C(O)−O−R13、−O−C(O)−R13、−C(O)−N(R13)−R13、−N(R13)−C(O)−R13、−S(O)−N(R13)−R13、−N(R13)−S(O)−R13、−O−Q−O−R13、−O−Q−N(R13)−R13、−N(R13)−Q−O−R13、−N(R13)−Q−N(R13)−R13、−O−C(O)−N(R13)−R13、−N(R13)−C(O)−O−R13、−S(O)−R13、−OS(O)−OR13、−C(O)−R13および同じ炭素原子上の2個の置換基が一緒になって酸素原子に結合している場合のオキソから独立に選択される1または2個の置換基で置換されていてもよく、
は、(i)H、(ii)ハロ、(iii)−O−R14、(iv)R13、(v)−CHO、(vi)−S(O)−O−R13、(vii)−N(R13)R13、(viii)C〜C10アリール、(ix)5員または6員のヘテロアリール、(x)3員から10員のヘテロ1〜3シクリルまたは(xi)C3〜8シクロアルキルであり、ここで、(viii)〜(xiはそれぞれ、ハロ、−O−R13、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、−S−R13、−N(R13)R13、−Q−O−R13、−Q−N(R13)−R13、−C(O)−O−R13、−O−C(O)−R13、−C(O)−N(R13)−R13、−N(R13)−C(O)−R13、−S(O)−N(R13)−R13、−N(R13)−S(O)−R13、−O−Q−O−R13、−O−Q−N(R13)−R13、−N(R13)−Q−O−R13、−N(R13)−Q−N(R13)−R13、−O−C(O)−N(R13)−R13、−N(R13)−C(O)−O−R13、−S(O)−R13、−C(O)−R13および同じ炭素原子上の2個の置換基が一緒になって酸素原子に結合している場合のオキソから独立に選択される1または2個の置換基で置換されていてもよく、
は、H、C1〜4アルキルまたは−CFである]。
【請求項2】
Xが−N(R10)−であり、R10がHである、請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
がHまたはメチルである、請求項1または2に記載の化合物。
【請求項4】
Gが、
【化4】

である、請求項1または2に記載の化合物。
【請求項5】
12’がHである、請求項1から4のいずれかに記載の化合物。
【請求項6】
11がそれぞれ、出現する毎に独立に、クロロまたはメチルである、請求項1から5のいずれかに記載の化合物。
【請求項7】
Gが、インドール−4−イル、インドール−5−イル、2−メチルインドール−5−イル、4−メチルインドール−5−イル、2,4−ジメチルインドール−5−イル、4,7−ジメチルインドール−5−イル、4−メチル−7−クロロインドール−5−イルまたはインドール−6−イルである、請求項1から6のいずれかに記載の化合物。
【請求項8】
Jが−Q−(A−である、請求項1から7のいずれかに記載の化合物。
【請求項9】
Jが、
【化5】

であり、ここで、q=1である、請求項1から7のいずれかに記載の化合物。
【請求項10】
12がHである、請求項1から9のいずれかに記載の化合物。
【請求項11】
が、存在する場合、置換されていてもよいC6〜10アリーレンまたは置換されていてもよい5員から10員のヘテロ1〜3アリーレンである、請求項1から10のいずれかに記載の化合物。
【請求項12】
Jが、
【化6】

であり、R12がHであり、mが0であり、RがHであり、Xが−(NR10)−であり、Aが、置換されていてもよいC6〜10アリーレンまたは置換されていてもよい5員から10員のヘテロ1〜3アリーレンである、請求項9に記載の化合物。
【請求項13】
Qが、存在する場合、メチレン、エチレンまたはトリメチレンである、請求項1から12のいずれかに記載の化合物。
【請求項14】
Jが、
【化7】

であり、ここで、E=Nである、請求項1に記載の化合物。
【請求項15】
Jが、
【化8】

であり、R12がそれぞれHであり、mが0であり、RがHであり、Xが−(NR10)−であり、Aが、それぞれ置換されていてもよいフェニレン、ピリジニル、チアゾリルまたはフラニルであり、Rが−(L)−(A−A)であり、ここで、Lは−(T)(Q)−または−(Q)(T)−である、請求項12に記載の化合物。
【請求項16】
tが0であり、uが1であり、Lが−Q−であり、ここで、Qはメチレンである、請求項15に記載の化合物。
【請求項17】
が、存在する場合、それぞれ置換されていてもよいフェニレン、ピリジニル、チアゾリルまたはフラニルである、請求項1から16のいずれかに記載の化合物。
【請求項18】
が置換されていてもよいフェニレンであり、Tが−O−であり、uが1であり、Aが3員から7員のヘテロ1〜3シクリルである、請求項15に記載の化合物。
【請求項19】
が存在しない、請求項1から18のいずれかに記載の化合物。
【請求項20】
が、存在する場合、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、アゼチジニル、チオモルホリニル、チオモルホリニル−1,1−ジオキシド、1,3−ジオキソイソインドリル、オキソピペラジニル、1,4−ジアゼパニル、2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタニル、1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリニル、インドリニルまたはシクロヘキシルであり、Aが置換されていてもよい、請求項1から18のいずれかに記載の化合物。
【請求項21】
が存在しても、存在しなくてもよく、−(A−A)が、存在する場合、
【化9】

である、請求項1から18のいずれかに記載の化合物。
【請求項22】
が、存在する場合、−NR1313、5員から10員のヘテロアリーレンまたは3員から10員のヘテロ1〜3シクリレンであり、Aが窒素原子を含有し、前記窒素原子を介して、存在する場合はAに、またはAが存在しない場合は、前記窒素原子を介して隣接する原子に結合している、請求項1から21のいずれかに記載の化合物。
【請求項23】
JがJ(ii)またはJ(iii)であり、−(Q)−(A−Rが、
(B1)−A(この場合、m、qおよびrは0であり、Aは存在せず、Aは請求項1に定義されている通りである)または
(B2)−A−A−A(この場合、mは0であり、qは1であり、rは0であり、AおよびAは請求項1に定義されている通りであり、AはC1〜6アルキレンである)または
(B3)−A−A(この場合、m、qおよびrは0であり、AおよびAは請求項1に定義されている通りである)または
(B4)−A−T−A(この場合、mは0であり、qは1であり、Aは存在せず、rは1であり、Lは−T−であり、A、TおよびAは請求項1に定義されている通りである)または
(B5)−A−T−A−A(この場合、mは0であり、qおよびrは1であり、Lは−T−であり、A、T、AおよびAは請求項1に定義されている通りである)または
(B6)−A−Q−T−A−A(この場合、mは0であり、qおよびrは1であり、Lは−Q−T−であり、A、T、AおよびAは請求項1に定義されている通りである)または
(B7)A−Q−A−A(この場合、mは0であり、qおよびrは1であり、Lは−Q−であり、A、Q、AおよびAは請求項1に定義されている通りである)
である、請求項1に記載の化合物。
【請求項24】
JがJ(ii)またはJ(iii)であり、
(C1)(Q)−(A−RはB1であり、Aは置換されていてもよいC〜C10アリール、5員または6員のヘテロアリール、3員から10員のヘテロ1〜3シクリルまたはC3〜8シクロアルキルであるか、または
(C2)−(Q)−(A−RはB2であり、Aは置換されていてもよいC〜C10アリールまたは置換されていてもよい5員から10員のヘテロ1〜3アリールであり、Aは−N(R13)R13または置換されていてもよい3員から10員のヘテロ1〜3シクリルであり、ここで、少なくとも1個のヘテロ原子が窒素原子であり、Aは前記窒素原子を介してAに結合しており、
(C3)−(Q)−(A−RはB3であり、−(A−A)は
【化10】

であるか、または
(C4)−(Q)−(A−RはB4であり、Aは、置換されていてもよいC6〜10アリールまたは置換されていてもよい5員から10員のヘテロ1〜3アリールであり、Aは、置換されていてもよい3員から10員のヘテロ1〜3シクリルであり、Tは、−O−、−NH−、−C(O)−または−C(O)−NH−または−S(O)−であるか、または
(C5)−(Q)−(A−RはB5であり、Aはアルキレンであり、Aは、置換されていてもよいC6〜10アリールまたは置換されていてもよい5員から10員のヘテロ1〜3アリールであり、Aは、置換されていてもよい3員から10員のヘテロ1〜3シクリルであり、Tは、−O−、−C(O)−または−C(O)−NH−または−S(O)−であるか、または
(C6)−(Q)−(A−RはB6であり、Aは、置換されていてもよいC6〜10アリールまたは置換されていてもよい5員から10員のヘテロ1〜3アリールであり、Aは、アルキレンであるか、または存在せず、Tは、−O−、−NH−、−C(O)−、−C(O)−NH−または−S(O)−であり、Aは、−N(R13)R13または置換されていてもよい3員から10員のヘテロ1〜3シクリルであるか、または
(C7)−(Q)−(A−RはB7であり、Aは、置換されていてもよいC6〜10アリールまたは置換されていてもよい5員から10員のヘテロ1〜3アリールであり、ここで、−(A−A)またはAが存在しない場合の−Aは、
【化11】

である、請求項23に記載の化合物。
【請求項25】
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(1E)−3−[(2−モルホリン−4−イルエチル)アミノ]プロプ−1−エン−1−イル}ニコチノニトリル;
N−{1−[(3E)−4−{5−シアノ−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}ブト−3−エン−1−イル]ピペリジン−4−イル}プロパン−2−スルホンアミド;
5−{(1E)−4−[4−(イソプロピルスルホニル)ピペラジン−1−イル]ブト−1−エン−1−イル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
N−{1−[(3E)−4−{5−シアノ−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}ブト−3−エン−1−イル]ピペリジン−4−イル}エタンスルホンアミド;
N−{1−[(3E)−4−{5−シアノ−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}ブト−3−エン−1−イル]ピペリジン−4−イル}ベンゼンスルホンアミド;
5−{(1E)−4−[(3R)−3−アミノピロリジン−1−イル]ブト−1−エン−1−イル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
(3E)−4−{5−シアノ−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}ブト−3−エン−1−イル(3R)−3−アミノピロリジン−1−カルボキシレート;
5−{(1E)−4−[(3S)−3−アミノピロリジン−1−イル]ブト−1−エン−1−イル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−[(1E)−4−(3−アミノアゼチジン−1−イル)ブト−1−エン−1−イル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−[(1E)−4−(1,4−ジアゼパン−1−イル)ブト−1−エン−1−イル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−{(1E)−4−[4−(メチルアミノ)ピペリジン−1−イル]ブト−1−エン−1−イル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−{(1E)−4−[(3R)−3−アミノピペリジン−1−イル]ブト−1−エン−1−イル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−{(1E)−4−[(3S)−3−アミノピペリジン−1−イル]ブト−1−エン−1−イル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−{(1E)−4−[4−(アミノメチル)ピペリジン−1−イル]ブト−1−エン−1−イル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−[(1E)−4−(2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル)ブト−1−エン−1−イル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(1E)−4−(4−フェニルピペリジン−1−イル)ブト−1−エン−1−イル]ニコチノニトリル;
5−{(1E)−4−[4−(ジメチルアミノ)ピペリジン−1−イル]ブト−1−エン−1−イル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−[(1E)−4−(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)ブト−1−エン−1−イル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(1E)−4−(4−モルホリン−4−イルピペリジン−1−イル)ブト−1−エン−1−イル]ニコチノニトリル;
1’−グリシル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−1’,2’,3’,6’−テトラヒドロ−3,4’−ビピリジン−5−カルボニトリル;
1’−(2−メチルアラニル)−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−1’,2’,3’,6’−テトラヒドロ−3,4’−ビピリジン−5−カルボニトリル;
1’−β−アラニル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−1’,2’,3’,6’−テトラヒドロ−3,4’−ビピリジン−5−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−1’−D−バリル−1’,2’,3’,6’−テトラヒドロ−3,4’−ビピリジン−5−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−1’−L−バリル−1’,2’,3’,6’−テトラヒドロ−3,4’−ビピリジン−5−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−1’−D−プロリル−1’,2’,3’,6’−テトラヒドロ−3,4’−ビピリジン−5−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−1’−L−プロリル−1’,2’,3’,6’−テトラヒドロ−3,4’−ビピリジン−5−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−1’−(ピロリジン−3−イルカルボニル)−1’,2’,3’,6’−テトラヒドロ−3,4’−ビピリジン−5−カルボニトリル;
5−{(1E)−4−[(3R)−3−ヒドロキシピペリジン−1−イル]ブト−1−エン−1−イル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−{(1E)−4−[(3S)−3−ヒドロキシピペリジン−1−イル]ブト−1−エン−1−イル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−(4−ホルミルフェニル)ビニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}ビニル]ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−(4−フルオロフェニル)ビニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
4−[(2,4−ジメチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{5−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]ピリジン−2−イル}ビニル]ニコチノニトリル;
5−ベンジル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
6−エチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−フェニルビニル]ニコチノニトリル;
6−イソプロピル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−フェニルビニル]ニコチノニトリル;
5−{(E)−2−[2−メトキシ−4−(ピペラジン−1−イルメチル)フェニル]ビニル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[4−(2−ピロリジン−1−イルエトキシ)フェニル]ビニル}ニコチノニトリル;
5−(2−{2−メトキシ−4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}エチル)−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−(2−{4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)カルボニル]フェニル}エチル)ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)オキシ]−5−[(E)−2−フェニルビニル]ニコチノニトリル;
4−[(E)−2−{5−シアノ−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}ビニル]−N−フェニルピペリジン−1−カルボキサミド;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[1−(フェニルスルホニル)ピペリジン−4−イル]ビニル}ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−(1−ベンゾイルピペリジン−4−イル)ビニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[1−(3−フェニルプロパノイル)ピペリジン−4−イル]ビニル}ニコチノニトリル;
4−[(E)−2−{5−シアノ−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}ビニル]−N−プロピルピペリジン−1−カルボキサミド;
5−{(E)−2−[1−(イソプロピルスルホニル)ピペリジン−4−イル]ビニル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−{(E)−2−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ビニル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{6−[(2−ピペリジン−1−イルエチル)アミノ]ピリジン−3−イル}エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−{(E)−2−[5−({[3−(ジメチルアミノ)プロピル]アミノ}メチル)ピリジン−2−イル]エテニル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(6−{[(3−エトキシプロピル)アミノ]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(5−{[(2−ピリジン−3−イルエチル)アミノ]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−{(E)−2−[3−(1,4’−ビピペリジン−1’−イルメチル)フェニル]エテニル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(3−{[4−(1−メチルエチル)ピペラジン−1−イル]メチル}フェニル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[3−(モルホリン−4−イルメチル)フェニル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(3−{[(2−モルホリン−4−イルエチル)アミノ]メチル}フェニル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(3−{[4−(ジメチルアミノ)ピペリジン−1−イル]メチル}フェニル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−{3−[(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)メチル]フェニル}エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[3−({[2−(1−メチルピロリジン−2−イル)エチル]アミノ}メチル)フェニル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
5−{(E)−2−[3−({[2−(ジメチルアミノ)エチル]アミノ}メチル)フェニル]エテニル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[3−({[3−(2−オキソピロリジン−1−イル)プロピル]アミノ}メチル)フェニル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(3−{[(2−メトキシエチル)アミノ]メチル}フェニル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[3−(ピペリジン−1−イルメチル)フェニル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
5−{(E)−2−[3−(1,4’−ビピペリジン−1’−イルメチル)フェニル]エテニル}−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{3−[(4−ピロリジン−1−イルピペリジン−1−イル)メチル]フェニル}エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(3−{[4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル]メチル}フェニル)エテニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(3−{[4−(ジメチルアミノ)ピペリジン−1−イル]メチル}フェニル)エテニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{3−[(4−モルホリン−4−イルピペリジン−1−イル)メチル]フェニル}エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−5−[(E)−2−{3−[(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)メチル]フェニル}エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−{(E)−2−[3−({[3−(ジメチルアミノ)プロピル]アミノ}メチル)フェニル]エテニル}−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−{(E)−2−[3−({[2−(ジメチルアミノ)エチル]アミノ}メチル)フェニル]エテニル}−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−5−[(E)−2−{5−[(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)メチル]ピリジン−2−イル}ビニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−{(E)−2−[5−({[3−(ジメチルアミノ)プロピル]アミノ}メチル)ピリジン−2−イル]ビニル}−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[5−({[2−(1−メチルピロリジン−2−イル)エチル]アミノ}メチル)ピリジン−2−イル]ビニル}ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−(5−{[(2−アゼパン−1−イルエチル)アミノ]メチル}ピリジン−2−イル)ビニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(5−{[(2−ピリジン−2−イルエチル)アミノ]メチル}ピリジン−2−イル)ビニル]ニコチノニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(5−{[(2−ピリジン−4−イルエチル)アミノ]メチル}ピリジン−2−イル)ビニル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−1’−[(1−メチルピペリジン−4−イル)メチル]−1’,2’,3’,6’−テトラヒドロ−3,4’−ビピリジン−5−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(3−{[(3−モルホリン−4−イルプロピル)アミノ]メチル}フェニル)ビニル]ニコチノニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(3−{[(2−ピロリジン−1−イルエチル)アミノ]メチル}フェニル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−{3−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}エテニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−{3−[(3−ヒドロキシピロリジン−1−イル)メチル]フェニル}エテニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−エチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−(2−フェニルエチル)ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−(3,4−ジメトキシベンジル)−4−(1H−インドール−5−イルアミノ)ニコチノニトリル;
5−(3,4−ジメトキシベンジル)−4−(1H−インドール−4−イルアミノ)ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−フェニルビニル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(1E)−3−ピロリジン−1−イルプロプ−1−エン−1−イル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(1E)−3−(4−フェニルピペラジン−1−イル)プロプ−1−エン−1−イル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(1E)−3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロプ−1−エン−1−イル]ニコチノニトリル;
tert−ブチル5−シアノ−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−3’,6’−ジヒドロ−3,4’−ビピリジン−1’(2’H)−カルボキシレート;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(1E)−3−モルホリン−4−イルプロプ−1−エン−1−イル]ニコチノニトリル;
5−[(1E)−3−(3,4−ジヒドロイソキノリン−2(1H)−イル)プロプ−1−エン−1−イル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(1E)−4−(4−メチルピペラジン−1−イル)ブト−1−エン−1−イル]ニコチノニトリル;
5−[(1E)−3−アミノプロプ−1−エン−1−イル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(1E)−4−(4−フェニルピペラジン−1−イル)ブト−1−エン−1−イル]ニコチノニトリル;
5−[(1E)−ブタ−1,3−ジエン−1−イル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
(3E)−4−{5−シアノ−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}ブト−3−エン−1−イルインドリン−1−カルボキシレート;
(3E)−4−{5−シアノ−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}ブト−3−エン−1−イルチオモルホリン−4−カルボキシレート1,1−ジオキシド;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(1E)−4−モルホリン−4−イルブト−1−エン−1−イル]ニコチノニトリル;
(3E)−4−{5−シアノ−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}ブト−3−エン−1−イルモルホリン−4−カルボキシレート;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(1E)−4−ピロリジン−1−イルブト−1−エン−1−イル]ニコチノニトリル;
tert−ブチル{1−[(2E)−3−{5−シアノ−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}プロプ−2−エン−1−イル]ピペリジン−4−イル}カルバメート;
tert−ブチル4−[(2E)−3−{5−シアノ−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}プロプ−2−エン−1−イル]ピペラジン−1−カルボキシレート;
5−[(1E)−3−(4−アミノピペリジン−1−イル)プロプ−1−エン−1−イル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(1E)−3−ピペラジン−1−イルプロプ−1−エン−1−イル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−1’,2’,3’,6’−テトラヒドロ−3,4’−ビピリジン−5−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−1’−(メチルスルホニル)−1’,2’,3’,6’−テトラヒドロ−3,4’−ビピリジン−5−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−1’−(フェニルスルホニル)−1’,2’,3’,6’−テトラヒドロ−3,4’−ビピリジン−5−カルボニトリル;
1’−アセチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−1’,2’,3’,6’−テトラヒドロ−3,4’−ビピリジン−5−カルボニトリル;
5−シアノ−N−エチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−3’,6’−ジヒドロ−3,4’−ビピリジン−1’(2’H)−カルボキサミド;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−1’−[(1−メチルピペリジン−4−イル)カルボニル]−1’,2’,3’,6’−テトラヒドロ−3,4’−ビピリジン−5−カルボニトリル;
1’−ベンジル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−1’,2’,3’,6’−テトラヒドロ−3,4’−ビピリジン−5−カルボニトリル;
エチル5−シアノ−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−3’,6’−ジヒドロ−3,4’−ビピリジン−1’(2’H)−カルボキシレート;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(1E)−4−ピペリジン−1−イルブト−1−エン−1−イル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(1E)−4−チオモルホリン−4−イルブト−1−エン−1−イル]ニコチノニトリル;
5−[(1E)−4−(1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロ−2H−イソインドール−2−イル)ブト−1−エン−1−イル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
1’−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−1’,2’,3’,6’−テトラヒドロ−3,4’−ビピリジン−5−カルボニトリル;
5−[(1E)−4−(4−アセチルピペラジン−1−イル)ブト−1−エン−1−イル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(1E)−4−[4−(メチルスルホニル)ピペラジン−1−イル]ブト−1−エン−1−イル}ニコチノニトリル;
tert−ブチル4−[(3E)−4−{5−シアノ−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}ブト−3−エン−1−イル]ピペラジン−1−カルボキシレート;
tert−ブチル{1−[(3E)−4−{5−シアノ−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}ブト−3−エン−1−イル]ピペリジン−4−イル}カルバメート;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(1E)−5−(4−メチルピペラジン−1−イル)ペント−1−エン−1−イル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(1E)−5−モルホリン−4−イルペント−1−エン−1−イル]ニコチノニトリル;
(4E)−5−{5−シアノ−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}ペント−4−エン−1−イルモルホリン−4−カルボキシレート;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(1E)−5−ピロリジン−1−イルペント−1−エン−1−イル]ニコチノニトリル;
5−[(1E)−4−アミノブト−1−エン−1−イル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)ブチル]ニコチノニトリル;
5−[(1E)−4−(4−アミノピペリジン−1−イル)ブト−1−エン−1−イル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(1E)−4−ピペラジン−1−イルブト−1−エン−1−イル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(1E)−4−[(2−モルホリン−4−イルエチル)アミノ]ブト−1−エン−1−イル}ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−{5−[(ジメチルアミノ)メチル]ピリジン−2−イル}ビニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{5−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]ピリジン−2−イル}ビニル]ニコチノニトリル;
5−{(1E)−4−[4−(エチルスルホニル)ピペラジン−1−イル]ブト−1−エン−1−イル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(1E)−4−[4−(フェニルスルホニル)ピペラジン−1−イル]ブト−1−エン−1−イル}ニコチノニトリル;
5−{(1E)−4−[4−(2,2−ジメチルプロパノイル)ピペラジン−1−イル]ブト−1−エン−1−イル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
N−{1−[(3E)−4−{5−シアノ−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}ブト−3−エン−1−イル]ピペリジン−4−イル}メタンスルホンアミド;
N−{1−[(3E)−4−{5−シアノ−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}ブト−3−エン−1−イル]ピペリジン−4−イル}アセトアミド;
5−[(1E)−4−(イソプロピルアミノ)ブト−1−エン−1−イル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−[(1E)−4−(シクロヘキシルアミノ)ブト−1−エン−1−イル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(1E)−4−(ピペリジン−4−イルアミノ)ブト−1−エン−1−イル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−1’−(ピペリジン−4−イルカルボニル)−1’,2’,3’,6’−テトラヒドロ−3,4’−ビピリジン−5−カルボニトリル;
tert−ブチル4−[(3E)−4−{5−シアノ−2−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}ブト−3−エン−1−イル]ピペラジン−1−カルボキシレート;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(1E)−5−ピペリジン−1−イルペント−1−エン−1−イル]ニコチノニトリル;
tert−ブチル4−[(4E)−5−{5−シアノ−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}ペント−4−エン−1−イル]ピペラジン−1−カルボキシレート;
tert−ブチル{1−[(4E)−5−{5−シアノ−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}ペント−4−エン−1−イル]ピペリジン−4−イル}カルバメート;
tert−ブチル{1−[(3E)−4−{5−シアノ−2−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}ブト−3−エン−1−イル]ピペリジン−4−イル}カルバメート;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(1E)−3−ピペリジン−1−イルプロプ−1−エン−1−イル]ニコチノニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(1E)−4−ピペラジン−1−イルブト−1−エン−1−イル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−(4−ピペラジン−1−イルブチル)ニコチノニトリル;
5−[4−(4−アミノピペリジン−1−イル)ブチル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(1E)−5−ピペラジン−1−イルペント−1−エン−1−イル]ニコチノニトリル;
5−[(1E)−5−(4−アミノピペリジン−1−イル)ペント−1−エン−1−イル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−[(1E)−4−(4−アミノピペリジン−1−イル)ブト−1−エン−1−イル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−[(1E)−4−(ジメチルアミノ)ブト−1−エン−1−イル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(1E)−4−[(1−メチルピペリジン−4−イル)アミノ]ブト−1−エン−1−イル}ニコチノニトリル;
5−{(1E)−4−[(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]ブト−1−エン−1−イル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−[(1E)−5−(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)ペント−1−エン−1−イル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(1E)−4−[4−(メチルスルホニル)ピペラジン−1−イル]ブト−1−エン−1−イル}ニコチノニトリル;
N−{1−[(3E)−4−{5−シアノ−2−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}ブト−3−エン−1−イル]ピペリジン−4−イル}メタンスルホンアミド;
5−[(1E)−4−(4−ヒドロキシ−4−フェニルピペリジン−1−イル)ブト−1−エン−1−イル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
4−[(E)−2−{5−シアノ−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}ビニル]安息香酸;
5−[(1E)−3−(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)プロプ−1−エン−1−イル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
tert−ブチル4−({6−[(E)−2−{5−シアノ−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}ビニル]ピリジン−3−イル}メチル)ピペラジン−1−カルボキシレート;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[5−(ピペラジン−1−イルメチル)ピリジン−2−イル]ビニル}ニコチノニトリル;
tert−ブチル4−{4−[(E)−2−{5−シアノ−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}ビニル]ベンジル}ピペラジン−1−カルボキシレート;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)カルボニル]フェニル}ビニル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(4−メチルフェニル)ビニル]ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−(4−メトキシフェニル)ビニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−ビフェニル−4−イルビニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
4−[(2,4−ジメチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−フェニルビニル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]ビニル}ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−(4−クロロフェニル)ビニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(Z)−2−フェニルビニル]ニコチノニトリル;
5−{(1E)−4−[(3R)−3−ヒドロキシピロリジン−1−イル]ブト−1−エン−1−イル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−{(1E)−4−[(3S)−3−ヒドロキシピロリジン−1−イル]ブト−1−エン−1−イル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−{(1E)−4−[4−(ヒドロキシメチル)ピペリジン−1−イル]ブト−1−エン−1−イル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−[(1E)−4−(4−メトキシピペリジン−1−イル)ブト−1−エン−1−イル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−1’−(2−フェニルエチル)−1’,2’,3’,6’−テトラヒドロ−3,4’−ビピリジン−5−カルボニトリル;
1’−(2−フルオロベンジル)−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−1’,2’,3’,6’−テトラヒドロ−3,4’−ビピリジン−5−カルボニトリル;
1’−(3−フルオロベンジル)−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−1’,2’,3’,6’−テトラヒドロ−3,4’−ビピリジン−5−カルボニトリル;
1’−(4−フルオロベンジル)−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−1’,2’,3’,6’−テトラヒドロ−3,4’−ビピリジン−5−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(1E)−4−[4−(ピロリジン−1−イルカルボニル)ピペリジン−1−イル]ブト−1−エン−1−イル}ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−(3−メトキシフェニル)ビニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−(4−ブロモフェニル)ビニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−(2−メトキシフェニル)ビニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−(3,4−ジメトキシフェニル)ビニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
4−(1H−インドール−5−イルアミノ)−5−[(E)−2−フェニルビニル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−ビニルニコチノニトリル;
4−(1H−インドール−5−イルアミノ)−6−メチル−5−[(E)−2−フェニルビニル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−1’−(ピペリジン−4−イルメチル)−1’,2’,3’,6’−テトラヒドロ−3,4’−ビピリジン−5−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(1E)−4−(3−オキソピペラジン−1−イル)ブト−1−エン−1−イル]ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−(3−メトキシフェニル)ビニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]ピリジン−2−イル}ビニル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{2−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]−1,3−チアゾール−4−イル}ビニル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−(2−{5−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]ピリジン−2−イル}エチル)ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{6−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]ピリジン−2−イル}ビニル]ニコチノニトリル;
4−(1H−インドール−6−イルアミノ)−6−メチル−5−[(E)−2−フェニルビニル]ニコチノニトリル;
4−(1H−インドール−6−イルアミノ)−5−[(E)−2−フェニルビニル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[4−(2−ピロリジン−1−イルエトキシ)フェニル]ビニル}ニコチノニトリル;
5−{(E)−2−[4−(2−クロロエトキシ)フェニル]ビニル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(1E)−3−フェニルプロプ−1−エン−1−イル]ニコチノニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{5−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]ピリジン−2−イル}ビニル]ニコチノニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−フェニルビニル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−ピリジン−2−イルビニル]ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−(4−ブチルフェニル)ビニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−ピリジン−4−イルビニル]ニコチノニトリル;
6−メチル−4−[(2−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−フェニルビニル]ニコチノニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−ビニルニコチノニトリル;
4−[(4,7−ジメチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−フェニルビニル]ニコチノニトリル;
4−[(7−クロロ−4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−フェニルビニル]ニコチノニトリル;
4−[(7−クロロ−4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(3−メトキシフェニル)ビニル]ニコチノニトリル;
4−[(7−クロロ−4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−ピリジン−2−イルビニル]ニコチノニトリル;
4−[(2−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−フェニルビニル]ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−(4−メトキシフェニル)ビニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−(3−フェニルプロピル)ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{4−[2−(4−メチルピペラジン−1−イル)エトキシ]フェニル}ビニル]ニコチノニトリル;
4−(1H−インドール−5−イルアミノ)−5−[(E)−2−{5−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]ピリジン−2−イル}ビニル]ニコチノニトリル;
4−(1H−インドール−4−イルアミノ)−5−[(E)−2−フェニルビニル]ニコチノニトリル;
4−(1H−インドール−4−イルアミノ)−6−メチル−5−[(E)−2−フェニルビニル]ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−{2−メトキシ−4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}ビニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−{(E)−2−[2−(2−クロロエトキシ)フェニル]ビニル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−{(E)−2−[3−(2−クロロエトキシ)フェニル]ビニル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{2−[2−(4−メチルピペラジン−1−イル)エトキシ]フェニル}ビニル]ニコチノニトリル;
4−[1H−インドール−5−イル(メチル)アミノ]−5−[(E)−2−フェニルビニル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{2−メチル−4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}ビニル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[2−(2−ピペラジン−1−イルエトキシ)フェニル]ビニル}ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[2−(2−ピロリジン−1−イルエトキシ)フェニル]ビニル}ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−ピペリジン−4−イルビニル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{3−[2−(4−メチルピペラジン−1−イル)エトキシ]フェニル}ビニル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[3−(2−ピロリジン−1−イルエトキシ)フェニル]ビニル}ニコチノニトリル;
5−[2−(4−メトキシフェニル)エチル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−(2−ビフェニル−4−イルエチル)−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{3−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}ビニル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−(2−フェニルエチル)ニコチノニトリル;
4−[(7−クロロ−4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−ピリジン−4−イルビニル]ニコチノニトリル;
4−[(7−クロロ−4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−6−メチル−5−[(E)−2−ピリジン−2−イルビニル]ニコチノニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−ピリジン−2−イルビニル]ニコチノニトリル;
4−[(7−クロロ−4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{5−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]ピリジン−2−イル}ビニル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ビニル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(4−メチル−1,3−チアゾール−5−イル)ビニル]ニコチノニトリル;
5−[(1E)−3−(1H−イミダゾール−1−イル)プロプ−1−エン−1−イル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−シクロヘキシルビニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−ピリジン−4−イルビニル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{5−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]−3−フリル}ビニル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{2−メチル−5−[(4−メチルピペラジン−1−イル)カルボニル]フェニル}ビニル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{2−メチル−5−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}ビニル]ニコチノニトリル;
4−[(7−クロロ−4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−6−メチル−5−[(E)−2−フェニルビニル]ニコチノニトリル;
4−[(7−クロロ−4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{6−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]ピリジン−2−イル}ビニル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}ビニル]ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−{6−[(4−アセチルピペラジン−1−イル)メチル]ピリジン−2−イル}ビニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−{2−メトキシ−5−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}ビニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−{(E)−2−[2−メトキシ−5−(ピペラジン−1−イルメチル)フェニル]ビニル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−(2−メトキシフェニル)ビニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−ピリジン−3−イルビニル]ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−(3,4−ジメトキシフェニル)ビニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−ピラジン−2−イルビニル]ニコチノニトリル;
tert−ブチル4−[(E)−2−{5−シアノ−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}ビニル]ピペリジン−1−カルボキシレート;
4−(1H−インドール−4−イルオキシ)−5−[(E)−2−フェニルビニル]ニコチノニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(4−メチル−1,3−チアゾール−5−イル)ビニル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[4−(ピペリジン−1−イルメチル)フェニル]ビニル}ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[4−(ピロリジン−1−イルメチル)フェニル]ビニル}ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−(2−クロロピリジン−3−イル)ビニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{2−メチル−4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)カルボニル]フェニル}ビニル]ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−(4−{[4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル]メチル}フェニル)ビニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−{4−[(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)メチル]フェニル}ビニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−{(E)−2−[4−({[3−(ジメチルアミノ)プロピル]アミノ}メチル)フェニル]ビニル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[4−(チオモルホリン−4−イルメチル)フェニル]ビニル}ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{4−[(4−ピロリジン−1−イルピペリジン−1−イル)メチル]フェニル}ビニル]ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−{2−メトキシ−3−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}ビニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−{(E)−2−[2−メトキシ−3−(ピペラジン−1−イルメチル)フェニル]ビニル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{6−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]ピリジン−2−イル}ビニル]ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−{3−メトキシ−4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}ビニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−{(E)−2−[3−メトキシ−4−(ピペラジン−1−イルメチル)フェニル]ビニル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−イソプロペニル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−{3−[(ジエチルアミノ)メチル]フェニル}ビニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−{4−[(ジエチルアミノ)メチル]フェニル}ビニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−(6−ブロモピリジン−2−イル)ビニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−{(E)−2−[3,4−ビス(2−メトキシエトキシ)フェニル]ビニル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−(4−ホルミルフェニル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−{(E)−2−[4−(1,4’−ビピペリジン−1’−イルメチル)フェニル]エテニル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(4−{[(3−エトキシプロピル)アミノ]メチル}フェニル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(2−クロロピリジン−4−イル)ビニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[4−(ピペラジン−1−イルメチル)フェニル]ビニル}ニコチノニトリル;
5−{(E)−2−[4−(アゼチジン−1−イルメチル)フェニル]ビニル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−(2−フェニルエチル)ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−{4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}ビニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−(4−エトキシフェニル)ビニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{4−[(4−ピリジン−2−イルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}ビニル]ニコチノニトリル;
tert−ブチル3−({4−[(E)−2−{5−シアノ−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}ビニル]ベンジルアミノ)アゼチジン−1−カルボキシレート;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(4−プロポキシフェニル)ビニル]ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−(6−クロロピリジン−3−イル)ビニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{2−[4−(ピロリジン−1−イルメチル)フェニル]エチル}ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−(6−クロロピリジン−2−イル)ビニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−{(E)−2−[6−(ヒドロキシメチル)ピリジン−2−イル]ビニル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[6−(ピペリジン−1−イルメチル)ピリジン−2−イル]ビニル}ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[6−(ピロリジン−1−イルメチル)ピリジン−2−イル]ビニル}ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[6−(ピペラジン−1−イルメチル)ピリジン−2−イル]ビニル}ニコチノニトリル;
5−{(E)−2−[5−(ヒドロキシメチル)ピリジン−2−イル]ビニル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−{4−[(3−ヒドロキシピロリジン−1−イル)メチル]フェニル}エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
N−{4−[(E)−2−{5−シアノ−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}エテニル]ベンジル}−N−(2−ピペリジン−1−イルエチル)アセトアミド;
5−[(E)−2−(4−{[4−(1−メチルエチル)ピペラジン−1−イル]メチル}フェニル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
N−{4−[(E)−2−{5−シアノ−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}エテニル]ベンジル}−N−(2−ピロリジン−1−イルエチル)アセトアミド;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(4−{[(2−ピリジン−3−イルエチル)アミノ]メチル}フェニル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(4−{[(2−ピリジン−2−イルエチル)アミノ]メチル}フェニル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(4−{[(3−モルホリン−4−イルプロピル)アミノ]メチル}フェニル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{4−[(4−モルホリン−4−イルピペリジン−1−イル)メチル]フェニル}エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(4−{[(2−モルホリン−4−イルエチル)アミノ]メチル}フェニル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−{4−[(4−シクロペンチルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(4−ホルミルフェニル)エテニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[4−(モルホリン−4−イルメチル)フェニル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−{4−[(アゼチジン−3−イルアミノ)メチル]フェニル}エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{2−メチル−4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)カルボニル]フェニル}エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−{4−[(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)メチル]フェニル}エテニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[4−(ピペリジン−1−イルメチル)フェニル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[4−(ピロリジン−1−イルメチル)フェニル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−{4−[(ジエチルアミノ)メチル]フェニル}エテニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−5−[(E)−2−{4−[(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)メチル]フェニル}エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(4−ベンジルモルホリン−2−イル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{2−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{5−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]ピリジン−3−イル}エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]−1,3−チアゾール−2−イル}エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{6−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]ピリジン−3−イル}エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[5−(ピペリジン−1−イルメチル)ピリジン−2−イル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[5−(ピロリジン−1−イルメチル)ピリジン−2−イル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[5−(モルホリン−4−イルメチル)ピリジン−2−イル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[5−(チオモルホリン−4−イルメチル)ピリジン−2−イル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−{5−[(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)メチル]ピリジン−2−イル}エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(5−{[4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(5−{[(2−モルホリン−4−イルエチル)アミノ]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[4−(モルホリン−4−イルメチル)フェニル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(4−{[(2−ピリジン−2−イルエチル)アミノ]メチル}フェニル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−{4−[(4−シクロペンチルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}エテニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[4−(チオモルホリン−4−イルメチル)フェニル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(4−{[(2−ピリジン−4−イルエチル)アミノ]メチル}フェニル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−5−[(E)−2−(4−{[4−(1−メチルエチル)ピペラジン−1−イル]メチル}フェニル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(5−ブロモピリジン−3−イル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
tert−ブチル[2−({5−[(E)−2−{5−シアノ−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}エテニル]ピリジン−3−イル}オキシ)エチル]カルバメート;
5−[(E)−2−(5−メトキシピリジン−3−イル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{2−メチル−4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(2−メチルフェニル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(2−エチルフェニル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(5−{[(3−モルホリン−4−イルプロピル)アミノ]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{5−[(4−モルホリン−4−イルピペリジン−1−イル)メチル]ピリジン−2−イル}エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−{(E)−2−[5−(1,4’−ビピペリジン−1’−イルメチル)ピリジン−2−イル]エテニル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{5−[(4−ピロリジン−1−イルピペリジン−1−イル)メチル]ピリジン−2−イル}エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−{5−[(4−シクロペンチルピペラジン−1−イル)メチル]ピリジン−2−イル}エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(5−{[4−(1−メチルエチル)ピペラジン−1−イル]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(5−{[4−(ジメチルアミノ)ピペリジン−1−イル]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−{5−[(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)メチル]ピリジン−2−イル}エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[5−({[3−(2−オキソピロリジン−1−イル)プロピル]アミノ}メチル)ピリジン−2−イル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(4−{[(3−モルホリン−4−イルプロピル)アミノ]メチル}フェニル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−{(E)−2−[4−(1,4’−ビピペリジン−1’−イルメチル)フェニル]エテニル}−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{4−[(4−モルホリン−4−イルピペリジン−1−イル)メチル]フェニル}エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−{(E)−2−[4−({[(1−エチルピロリジン−2−イル)メチル]アミノ}メチル)フェニル]エテニル}−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−(2−ピリジン−2−イルエチル)ピリジン−3−カルボニトリル;
5−{(E)−2−[5−(2−アミノエトキシ)ピリジン−3−イル]エテニル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−{2−エチル−5−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−{2−エチル−5−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}エテニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−ピリジン−3−イルエテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−{(E)−2−[5−({[2−(ジメチルアミノ)エチル]アミノ}メチル)ピリジン−2−イル]エテニル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(5−{[(2−エトキシエチル)アミノ]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(5−{[(3−エトキシプロピル)アミノ]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(5−{[(2−メトキシエチル)アミノ]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(1,4−ジメチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−フェニルエテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[6−(モルホリン−4−イルメチル)ピリジン−2−イル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[6−(チオモルホリン−4−イルメチル)ピリジン−2−イル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−{6−[(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)メチル]ピリジン−2−イル}エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(6−{[4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(6−{[(2−モルホリン−4−イルエチル)アミノ]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(6−{[(3−モルホリン−4−イルプロピル)アミノ]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{6−[(4−モルホリン−4−イルピペリジン−1−イル)メチル]ピリジン−2−イル}エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−{(E)−2−[6−(1,4’−ビピペリジン−1’−イルメチル)ピリジン−2−イル]エテニル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{6−[(4−ピロリジン−1−イルピペリジン−1−イル)メチル]ピリジン−2−イル}エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−{6−[(4−シクロペンチルピペラジン−1−イル)メチル]ピリジン−2−イル}エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−{4−[(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)メチル]フェニル}エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(4−{[(2−ピリジン−4−イルエチル)アミノ]メチル}フェニル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(6−{[4−(1−メチルエチル)ピペラジン−1−イル]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(6−{[4−(ジメチルアミノ)ピペリジン−1−イル]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−{6−[(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)メチル]ピリジン−2−イル}エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[6−({[3−(2−オキソピロリジン−1−イル)プロピル]アミノ}メチル)ピリジン−2−イル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
5−{(E)−2−[6−({[2−(ジメチルアミノ)エチル]アミノ}メチル)ピリジン−2−イル]エテニル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−{(E)−2−[6−({[3−(ジメチルアミノ)プロピル]アミノ}メチル)ピリジン−2−イル]エテニル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(6−{[(2−エトキシエチル)アミノ]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(6−{[(2−メトキシエチル)アミノ]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{5−[2−(4−メチルピペラジン−1−イル)エトキシ]ピリジン−3−イル}エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(4−{[4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル]メチル}フェニル)エテニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(3−ホルミルフェニル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{5−[2−(4−メチルピペラジン−1−イル)エトキシ]ピリジン−3−イル}エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{4−[(4−ピロリジン−1−イルピペリジン−1−イル)メチル]フェニル}エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[5−(2−ピロリジン−1−イルエトキシ)ピリジン−3−イル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(4−{[(2−ピペリジン−1−イルエチル)アミノ]メチル}フェニル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(6−クロロ−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−フェニルエテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−{6−[(ジメチルアミノ)メチル]ピリジン−2−イル}エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[6−({[2−(1−メチルピロリジン−2−イル)エチル]アミノ}メチル)ピリジン−2−イル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−{6−[(3−ヒドロキシピロリジン−1−イル)メチル]ピリジン−2−イル}エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(6−{[(2−アゼパン−1−イルエチル)アミノ]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(6−{[(2−ピリジン−2−イルエチル)アミノ]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(6−{[(2−ピリジン−3−イルエチル)アミノ]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(6−{[(2−ピリジン−4−イルエチル)アミノ]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[5−({[2−(1−メチルピロリジン−2−イル)エチル]アミノ}メチル)ピリジン−2−イル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−{5−[(3−ヒドロキシピロリジン−1−イル)メチル]ピリジン−2−イル}エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(5−{[(2−アゼパン−1−イルエチル)アミノ]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(5−{[(2−ピリジン−2−イルエチル)アミノ]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(5−{[(2−ピリジン−4−イルエチル)アミノ]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[4−(ピロリジン−1−イルスルホニル)フェニル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)スルホニル]フェニル}エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−{(E)−2−[4−({[2−(ジメチルアミノ)エチル]アミノ}メチル)フェニル]エテニル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−{5−[3−(ジメチルアミノ)プロポキシ]ピリジン−3−イル}エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[3−(ピペリジン−1−イルメチル)フェニル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[3−(ピロリジン−1−イルメチル)フェニル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(3−{[4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル]メチル}フェニル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{3−[(4−ピロリジン−1−イルピペリジン−1−イル)メチル]フェニル}エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{3−[(4−モルホリン−4−イルピペリジン−1−イル)メチル]フェニル}エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[3−(チオモルホリン−4−イルメチル)フェニル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−{3−[(4−シクロペンチルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(4−{[(2−ピロリジン−1−イルエチル)アミノ]メチル}フェニル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(3−ホルミルフェニル)エテニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−{(E)−2−[5−(ヒドロキシメチル)ピリジン−2−イル]エテニル}−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−{(E)−2−[6−(ヒドロキシメチル)ピリジン−2−イル]エテニル}−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[6−(ピペリジン−1−イルメチル)ピリジン−2−イル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[6−(ピロリジン−1−イルメチル)ピリジン−2−イル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[6−(モルホリン−4−イルメチル)ピリジン−2−イル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[6−(チオモルホリン−4−イルメチル)ピリジン−2−イル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−{6−[(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)メチル]ピリジン−2−イル}エテニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(6−{[4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(6−{[(2−モルホリン−4−イルエチル)アミノ]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(6−{[(3−モルホリン−4−イルプロピル)アミノ]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{6−[(4−モルホリン−4−イルピペリジン−1−イル)メチル]ピリジン−2−イル}エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−{(E)−2−[6−(1,4’−ビピペリジン−1’−イルメチル)ピリジン−2−イル]エテニル}−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{6−[(4−ピロリジン−1−イルピペリジン−1−イル)メチル]ピリジン−2−イル}エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−{6−[(4−シクロペンチルピペラジン−1−イル)メチル]ピリジン−2−イル}エテニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(1−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−フェニルエテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−5−[(E)−2−(6−{[4−(1−メチルエチル)ピペラジン−1−イル]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−5−[(E)−2−{6−[(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)メチル]ピリジン−2−イル}エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−{(E)−2−[6−({[3−(ジメチルアミノ)プロピル]アミノ}メチル)ピリジン−2−イル]エテニル}−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(6−{[(2−エトキシエチル)アミノ]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(6−{[(3−エトキシプロピル)アミノ]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−{6−[(ジメチルアミノ)メチル]ピリジン−2−イル}エテニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[6−({[2−(1−メチルピロリジン−2−イル)エチル]アミノ}メチル)ピリジン−2−イル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−{6−[(3−ヒドロキシピロリジン−1−イル)メチル]ピリジン−2−イル}エテニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(6−{[(2−アゼパン−1−イルエチル)アミノ]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(6−{[(2−ピリジン−2−イルエチル)アミノ]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(6−{[(2−ピリジン−3−イルエチル)アミノ]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(6−{[(2−ピリジン−4−イルエチル)アミノ]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[4−({[3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピル]アミノ}メチル)フェニル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
5−{(E)−2−[5−(2−アゼパン−1−イルエトキシ)ピリジン−3−イル]エテニル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[4−({[3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピル]アミノ}メチル)フェニル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
5−{(E)−2−[4−({[2−(ジメチルアミノ)エチル]アミノ}メチル)フェニル]エテニル}−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(4−{[(2−ピペリジン−1−イルエチル)アミノ]メチル}フェニル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[5−(3−ピペリジン−1−イルプロポキシ)ピリジン−3−イル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(5−{2−[(1−メチルピペリジン−4−イル)アミノ]エトキシ}ピリジン−3−イル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−{(E)−2−[5−(2−{[1−(1−メチルエチル)ピペリジン−4−イル]アミノ}エトキシ)ピリジン−3−イル]エテニル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(5−{2−[(1−プロピルピペリジン−4−イル)アミノ]エトキシ}ピリジン−3−イル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[5−(2−{[1−(2−メチルプロピル)ピペリジン−4−イル]アミノ}エトキシ)ピリジン−3−イル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−{3−[(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)メチル]フェニル}エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(3−{[(4−メチルピペラジン−1−イル)スルホニル]メチル}フェニル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−{4−[(3−ヒドロキシピロリジン−1−イル)メチル]フェニル}エテニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−{(E)−2−[4−({[3−(ジメチルアミノ)プロピル]アミノ}メチル)フェニル]エテニル}−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−{(E)−2−[4−({[(1−エチルピロリジン−2−イル)メチル]アミノ}メチル)フェニル]エテニル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(4−{[(3−エトキシプロピル)アミノ]メチル}フェニル)エテニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{3−[(ピロリジン−1−イルスルホニル)メチル]フェニル}エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(4−{[(4−メチルピペラジン−1−イル)スルホニル]メチル}フェニル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(5−{2−[(1−エチルピペリジン−3−イル)アミノ]エトキシ}ピリジン−3−イル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[5−(ピペリジン−1−イルメチル)ピリジン−2−イル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[5−(ピロリジン−1−イルメチル)ピリジン−2−イル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[5−(モルホリン−4−イルメチル)ピリジン−2−イル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[5−(チオモルホリン−4−イルメチル)ピリジン−2−イル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−{5−[(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)メチル]ピリジン−2−イル}エテニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(5−{[(2−モルホリン−4−イルエチル)アミノ]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(5−{[(3−モルホリン−4−イルプロピル)アミノ]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{5−[(4−モルホリン−4−イルピペリジン−1−イル)メチル]ピリジン−2−イル}エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−{(E)−2−[5−(1,4’−ビピペリジン−1’−イルメチル)ピリジン−2−イル]エテニル}−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{5−[(4−ピロリジン−1−イルピペリジン−1−イル)メチル]ピリジン−2−イル}エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−{5−[(4−シクロペンチルピペラジン−1−イル)メチル]ピリジン−2−イル}エテニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−{(E)−2−[3−(1,4’−ビピペリジン−1’−イルスルホニル)フェニル]ビニル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−(2−{2−メチル−4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}エチル)ニコチノニトリル;
1’−(N,N−ジメチルグリシル)−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−1’,2’,3’,6’−テトラヒドロ−3,4’−ビピリジン−5−カルボニトリル;
4−[(E)−2−{5−シアノ−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}ビニル]−N−イソブチルベンゼンスルホンアミド;
5−[(E)−2−(5−{2−[(2,2−ジメチルプロピル)アミノ]エトキシ}ピリジン−3−イル)ビニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−(5−{2−[ビス(3,3−ジメチルブチル)アミノ]エトキシ}ピリジン−3−イル)ビニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−(5−{[4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル]メチル}ピリジン−2−イル)ビニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−{5−[(4−イソプロピルピペラジン−1−イル)メチル]ピリジン−2−イル}ビニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−(5−{[(2−エトキシエチル)アミノ]メチル}ピリジン−2−イル)ビニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−(5−{[(3−エトキシプロピル)アミノ]メチル}ピリジン−2−イル)ビニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−{5−[(ジメチルアミノ)メチル]ピリジン−2−イル}ビニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−{5−[(3−ヒドロキシピロリジン−1−イル)メチル]ピリジン−2−イル}ビニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(5−{[(2−ピリジン−3−イルエチル)アミノ]メチル}ピリジン−2−イル)ビニル]ニコチノニトリル;
5−[2−(6−{[4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル]メチル}ピリジン−2−イル)エチル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−(2−{6−[(4−ピロリジン−1−イルピペリジン−1−イル)メチル]ピリジン−2−イル}エチル)ニコチノニトリル;
tert−ブチル5−シアノ−2−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−3’,6’−ジヒドロ−3,4’−ビピリジン−1’(2’H)−カルボキシレート;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(4−{[(2−モルホリン−4−イルエチル)アミノ]メチル}フェニル)ビニル]ニコチノニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(4−{[(2−ピロリジン−1−イルエチル)アミノ]メチル}フェニル)ビニル]ニコチノニトリル;
N−カルバムイミドイル−4−[(E)−2−{5−シアノ−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}ビニル]ベンゼンスルホンアミド;
4−[(E)−2−{5−シアノ−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}ビニル]ベンゼンスルホンアミド;
2−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−1’,2’,3’,6’−テトラヒドロ−3,4’−ビピリジン−5−カルボニトリル;
1’−ベンジル−2−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−1’,2’,3’,6’−テトラヒドロ−3,4’−ビピリジン−5−カルボニトリル;
2−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−1’−[(1−メチルピペリジン−4−イル)メチル]−1’,2’,3’,6’−テトラヒドロ−3,4’−ビピリジン−5−カルボニトリル;
2−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−1’−(メチルスルホニル)−1’,2’,3’,6’−テトラヒドロ−3,4’−ビピリジン−5−カルボニトリル;
5−{2−[6−(1,4’−ビピペリジン−1’−イルメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−[2−(6−{[4−(ジメチルアミノ)ピペリジン−1−イル]メチル}ピリジン−2−イル)エチル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−{2−[6−(ヒドロキシメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
3−[(E)−2−{5−シアノ−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}ビニル]ベンゼンスルホンアミド;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{4−[(ピロリジン−1−イルスルホニル)メチル]フェニル}ビニル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[3−(ピロリジン−1−イルスルホニル)フェニル]ビニル}ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{3−[(4−メチルピペラジン−1−イル)スルホニル]フェニル}ビニル]ニコチノニトリル;
2−({6−[(E)−2−{5−シアノ−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}ビニル]ピリジン−2−イル}メトキシ)エチルスルフェート;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[4−(2H−テトラゾール−5−イル)フェニル]ビニル}ニコチノニトリル;
5−{(E)−2−[3−(1,4’−ビピペリジン−1’−イルメチル)フェニル]ビニル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ニコチノニトリル;
5−[(E)−2−(4−{[4−(ジメチルアミノ)ピペリジン−1−イル]メチル}フェニル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[3−(モルホリン−4−イルメチル)フェニル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{3−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−{3−[(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)メチル]フェニル}エテニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−(1H−インドール−5−イルアミノ)−5−[(E)−2−ピリジン−2−イルエテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−5−[(E)−2−(3−{[4−(1−メチルエチル)ピペラジン−1−イル]メチル}フェニル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[3−(ピロリジン−1−イルメチル)フェニル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[3−(チオモルホリン−4−イルメチル)フェニル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[4−(ピロリジン−1−イルスルホニル)フェニル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)スルホニル]フェニル}エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{3−[(4−メチルピペラジン−1−イル)スルホニル]フェニル}エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[3−(ピペリジン−1−イルスルホニル)フェニル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[3−(ピロリジン−1−イルスルホニル)フェニル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
5−{(E)−2−[2−(ヒドロキシメチル)−1,3−チアゾール−4−イル]エテニル}−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(4−{[(1H−インドール−3−イルメチル)(メチル)アミノ]メチル}フェニル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−{3−[(ジエチルアミノ)メチル]フェニル}エテニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(4−{[(2−メトキシエチル)アミノ]メチル}フェニル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(4−{[(2−エトキシエチル)アミノ]メチル}フェニル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[4−({[2−(1−メチルピロリジン−2−イル)エチル]アミノ}メチル)フェニル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(4−{[(2−アゼパン−1−イルエチル)アミノ]メチル}フェニル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−(2−{4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}エチル)ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[2−(4−メチルフェニル)エチル]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(E)−2−{5−シアノ−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}エテニル]−N,N−ジメチルベンゼンスルホンアミド;
4−[(E)−2−{5−シアノ−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}エテニル]−N,N−ジエチルベンゼンスルホンアミド;
4−[(E)−2−{5−シアノ−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}エテニル]−N,N−ジプロピルベンゼンスルホンアミド;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[4−(ピペリジン−1−イルスルホニル)フェニル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[3−(ピペリジン−1−イルスルホニル)フェニル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−{5−[(ジエチルアミノ)メチル]ピリジン−2−イル}エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(6−{[4−(ジメチルアミノ)ピペリジン−1−イル]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−{6−[(ジエチルアミノ)メチル]ピリジン−2−イル}エテニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−{6−[(ジエチルアミノ)メチル]ピリジン−2−イル}エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(E)−2−{5−シアノ−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}エテニル]−N,N−ビス(1−メチルエチル)ベンゼンスルホンアミド;
5−[(E)−2−(3−{[(2−アゼパン−1−イルエチル)アミノ]メチル}フェニル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(3−{[(3−エトキシプロピル)アミノ]メチル}フェニル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(3−{[(2−エトキシエチル)アミノ]メチル}フェニル)エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−{3−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}エテニル]−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(4−{[(4−メチルピペラジン−1−イル)スルホニル]メチル}フェニル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(3−{[(4−メチルピペラジン−1−イル)スルホニル]メチル}フェニル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[4−(ピペリジン−1−イルスルホニル)フェニル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(E)−2−{5−シアノ−2−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}エテニル]−N,N−ジメチルベンゼンスルホンアミド;
4−[(E)−2−{5−シアノ−2−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}エテニル]−N,N−ジエチルベンゼンスルホンアミド;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(4−{[4−(メチルスルホニル)ピペラジン−1−イル]メチル}フェニル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[3−({[3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピル]アミノ}メチル)フェニル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(4−{[(2−アゼパン−1−イルエチル)アミノ]メチル}フェニル)エテニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(3−{[(3−エトキシプロピル)アミノ]メチル}フェニル)エテニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[4−({[2−(2−メチルピロリジン−1−イル)エチル]アミノ}メチル)フェニル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−{(E)−2−[2−(ピロリジン−1−イルメチル)−1,3−チアゾール−4−イル]エテニル}ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(4−{[(2−ピリジン−3−イルエチル)アミノ]メチル}フェニル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−エチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−エチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{3−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−エチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}エチル]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−エチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{3−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}エチル]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−{4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}エテニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(4−{[4−(ジメチルアミノ)ピペリジン−1−イル]メチル}フェニル)エテニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−[(E)−2−(5−{[4−(ジメチルアミノ)ピペリジン−1−イル]メチル}ピリジン−2−イル)エテニル]−6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{5−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]−3−チエニル}ビニル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{5−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]−2−チエニル}ビニル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{5−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]−2−フリル}ビニル]ニコチノニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{2−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]−1,3−チアゾール−4−イル}ビニル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{2−[(1,4’−ビピペリジン−1’−イルメチル)メチル]−1,3−チアゾール−4−イル}ビニル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{2−[(4−ピロリジン−1−イルピペリジン−1−イル)メチル]−1,3−チアゾール−4−イル}ビニル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{2−[(4−(ジメチルアミノ)ピペリジン−1−イル)メチル]−1,3−チアゾール−4−イル}ビニル]ニコチノニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−{2−[(4−(ジメチルアミノ)メチル]−1,3−チアゾール−4−イル}ビニル]ニコチノニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(4−{[ピロリジン−1−イルスルホニル]メチル}フェニル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(3−{[ピロリジン−1−イルスルホニル]メチル}フェニル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(4−{[ピペリジン−1−イルスルホニル]メチル}フェニル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(3−{[ピペリジン−1−イルスルホニル]メチル}フェニル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(4−{[ピペリジン−1−イルスルホニル]メチル}フェニル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル;または
6−メチル−4−[(4−メチル−1H−インドール−5−イル)アミノ]−5−[(E)−2−(3−{[ピペリジン−1−イルスルホニル]メチル}フェニル)エテニル]ピリジン−3−カルボニトリル
から選択される、化合物または薬学的に許容できるその塩。
【請求項26】
哺乳動物におけるタンパク質キナーゼ酵素の高い活性を低下させるのに使用するための請求項1から25のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。
【請求項27】
請求項1から25のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容できるその塩と、薬学的に許容できる賦形剤とを含む組成物。
【請求項28】
哺乳動物における酵素の高い活性を低下させる方法であって、前記酵素がタンパク質キナーゼであり、前記哺乳動物に、有効量の請求項1から25のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容できるその塩を投与するステップを含む方法。
【請求項29】
哺乳動物における炎症、喘息、大腸炎、多発性硬化症、乾癬、関節リウマチ、炎症性腸疾患、関節炎症、臓器移植および移植片拒絶を治療する際に請求項1から25のいずれかに記載の1種もしくは複数の化合物または薬学的に許容できるその塩形態を使用する方法であって、前記哺乳動物に、有効量の請求項1から25のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容できるその塩を投与するステップを含む方法。
【請求項30】
Jが請求項1に記載された通りのJ(ii)またはJ(iii)である式Iの化合物を調製する方法であって、式15の化合物を
【化12】

[式中、R、R11、R12’およびpは請求項1に記載された通りであり、ZはIまたはBrである]、
Pd触媒の存在下で、式R−J−B(OR)の化合物と[式中、JおよびRは請求項1に定義された通りであり、Rはそれぞれ、出現する毎に独立に、HまたはC〜Cアルキルであるか、または−B(OR)中の2個のR基は一緒になって(ここで、RはC〜Cアルキレンを含む)、ホウ素、酸素および炭素原子を含む環を形成する]
反応させるステップを含む方法。
【請求項31】
Jが請求項1に記載された通りのJ(iii)である式Iの化合物を調製する方法であって、式15の化合物を
【化13】

[式中、R、R11、R12’およびpは請求項1に記載された通りであり、ZはIまたはBrである]、
Pd触媒の存在下で、下式の化合物と
【化14】

[式中、qは1であり、mは0であり、Rは請求項1に記載された通りである]
反応させるステップを含む方法。
【請求項32】
Jが請求項1に記載された通りのJ(iii)である式Iの化合物を調製する方法であって、式36の化合物を
【化15】

[式中、R、R11、R12’およびpは請求項1に記載された通りである]、
パラジウム触媒の存在下で、式R−A−BrまたはR−A−Iの化合物と[式中、RおよびAは請求項1に記載された通りである]
反応させるステップを含む方法。
【請求項33】
式15の化合物を
【化16】

パラジウム触媒の存在下で、ビニル試薬と反応させるステップを含む方法により、前記式36の化合物を生成する、請求項32に記載の方法。
【請求項34】
Jが請求項1に記載された通りのJ(iii)である式Iの化合物を調製する方法であって、式38の化合物を
【化17】

[式中、KはOHであり、Qはメチレンであり、A、R11、R12’、p、XおよびRは請求項1に記載された通りである]、
アルコール活性化剤と初めに反応させて、求電子試薬を形成するステップと、続いて、前記求電子試薬をアミンR1313NH(式中、R13は請求項1に記載された通りである)と反応させるステップとを含み、ここで、前記アルコール活性化剤は、塩基およびアルキルまたはアリールスルホニル塩化物を含む方法。
【請求項35】
Jが請求項1に記載された通りのJ(iii)である式Iの化合物を調製する方法であって、式41の化合物を
【化18】

[式中、WはCHOであり、A、R11、R12’、p、XおよびRは請求項1に記載された通りである]、
アミンR1313NH(式中、R13は、請求項1に記載された通りである)と、還元剤の存在下で反応させるステップを含む方法。
【請求項36】
請求項1から25のいずれかに記載の化合物を製造する方法であって、式Eの化合物を
【化19】

式Cの化合物と
【化20】

[式中、R、J、R、X、R11、R12’およびpは、請求項1に記載された通りである]
反応させるステップを含む方法。

【公表番号】特表2011−506475(P2011−506475A)
【公表日】平成23年3月3日(2011.3.3)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2010−538186(P2010−538186)
【出願日】平成20年12月12日(2008.12.12)
【国際出願番号】PCT/US2008/086594
【国際公開番号】WO2009/076602
【国際公開日】平成21年6月18日(2009.6.18)
【出願人】(309040701)ワイス・エルエルシー (181)
【Fターム(参考)】