説明

ピロリジン誘導体

本発明は、式(I)の化合物又は薬学的に活性なその塩に関する。本発明の化合物が、鬱病、疼痛、精神病、パーキンソン病、統合失調症、不安及び注意欠陥多動障害(ADHD)の処置のための有望なNK−3受容体アンタゴニストであることが見い出された。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I):
【化358】


[式中、
は、水素、ハロゲン、シアノ、低級アルキル又はハロゲンにより置換されている低級アルキルであり;
nは、1、2又は3であり、nが、2又は3であるならば、Rは、異なっていてもよく;
は、水素又はメチルであり;
は、(CH−C(O)NH又は(CH−CN(ここで、rは、1又は2である)であるか、あるいは下記式:
【化359】


で示される非芳香族複素環基であり;ここで
Xは、N又はCHであり;
Yは、−C(R)(R)−、−N(R7’)−、−S(O)又はOであり;
は、水素、ジ−低級アルキル又は=Oであり;
o及びmは、相互に独立に0、1又は2であってよく;
pは、0、1又は2であり;
Rは、水素、ハロゲン、又は低級アルキルであり;
は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシにより置換されている低級アルキル、シアノ、又は低級アルコキシであり;
7’は、水素、−C(O)−低級アルキル、−C(O)O−低級アルキル、−C(O)CHO−低級アルキル、−C(O)CHCNであるか、又は
−C(O)−シクロアルキル、シクロアルキル若しくは−CH−シクロアルキル(ここで、シクロアルキル基は、場合によりハロゲン、低級アルコキシ、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、シアノ、−CHO−低級アルキル、又は低級アルキルによって置換されている)であるか、又は
−C(O)−ヘテロシクロアルキル若しくはヘテロシクロアルキルであるか、又は
−C(O)−ヘテロアリール若しくはヘテロアリール(これらのヘテロシクロアルキル又はヘテロアリール基は、場合によりハロゲン、低級アルキル、=O、低級アルコキシ、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、C(O)NH−低級アルキル、C(O)NH、C(O)−低級アルキル、S(O)−低級アルキル又はシアノによって置換されている)であり;
Zは、−O−、−NH−又は−N(低級アルキル)−であり;
は、低級アルキル、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、ヒドロキシにより置換されている低級アルキル、シクロアルキルにより置換されている低級アルキル、(CH2,3−O−低級アルキル、CH(CH)CH−O−低級アルキル、(CHCN、ビシクロ[2.2.1]ヘプタニル、
(CH−シクロアルキル(場合により低級アルキル、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、低級アルコキシ又はハロゲンによって置換されている)であるか、又は
(CH−ヘテロシクロアルキルであるか、又は(CH−アリール、CH(低級アルキル)−アリール、CH(シクロアルキル)−アリールであるか、又は(CH−ヘテロアリール(これらのヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリール環は、場合によりハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、S(O)−低級アルキル、シアノ又は低級アルコキシによって置換されている)であり;
qは、0、1又は2である]で示される化合物、又は薬学的に活性なその塩。
【請求項2】
請求項1に記載の式(I)に包含される、式(Ia):
【化360】


[式中、
は、水素、ハロゲン、シアノ、低級アルキル又はハロゲンにより置換されている低級アルキルであり;
nは、1、2又は3であり、nが、2又は3であるならば、Rは、異なっていてもよく;
は、水素又はメチルであり;
は、水素、ジ−低級アルキル又は=Oであり;
o及びmは、相互に独立に0、1又は2であってよく;
7’は、水素、−C(O)−低級アルキル、−C(O)O−低級アルキル、−C(O)CHO−低級アルキル、−C(O)CHCNであるか、又は
−C(O)−シクロアルキル、シクロアルキル若しくは−CH−シクロアルキル(ここで、シクロアルキル基は、場合によりハロゲン、低級アルコキシ、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、シアノ、−CHO−低級アルキル、又は低級アルキルによって置換されている)であるか、又は
−C(O)−ヘテロシクロアルキル若しくはヘテロシクロアルキルであるか、又は
−C(O)−ヘテロアリール若しくはヘテロアリール(これらのヘテロシクロアルキル又はヘテロアリール基は、場合によりハロゲン、低級アルキル、=O、低級アルコキシ、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、C(O)NH−低級アルキル、C(O)NH、C(O)−低級アルキル、S(O)−低級アルキル又はシアノによって置換されている)であり;
Zは、−O−、−NH−又は−N(低級アルキル)−であり;
は、低級アルキル、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、ヒドロキシにより置換されている低級アルキル、シクロアルキルにより置換されている低級アルキル、(CH2,3−O−低級アルキル、CH(CH)CH−O−低級アルキル、(CHCN、ビシクロ[2.2.1]ヘプタニル、
(CH−シクロアルキル(場合により低級アルキル、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、低級アルコキシ又はハロゲンによって置換されている)であるか、又は
(CH−ヘテロシクロアルキルであるか、又は(CH−アリール、CH(低級アルキル)−アリール、CH(シクロアルキル)−アリールであるか、又は(CH−ヘテロアリール(これらのヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリール環は、場合によりハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、S(O)−低級アルキル、シアノ又は低級アルコキシによって置換されている)であり;
qは、0、1又は2である]で示される化合物、又は薬学的に活性なその塩。
【請求項3】
化合物が、以下:
rac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 tert−ブチルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 シクロペンチルエステル
rac−[(3R,4S)−1−(1−シクロプロピルメチル−ピペリジン−4−カルボニル)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
rac−[(3R,4S)−1−(1−シクロプロピルメチル−ピペリジン−4−カルボニル)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 フェニルエステル
rac−[(3R,4S)−1−(1−シクロプロピルメチル−ピペリジン−4−カルボニル)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 p−トリルエステル
rac−[(3R,4S)−1−(1−シクロプロピルメチル−ピペリジン−4−カルボニル)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−メトキシ−フェニルエステル
rac−[(3R,4S)−1−(1−シクロプロピルメチル−ピペリジン−4−カルボニル)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−クロロ−フェニルエステル
rac−[(3R,4S)−1−(1−シクロプロピルメチル−ピペリジン−4−カルボニル)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 ブチルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−クロロ−フェニルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 フェニルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 p−トリルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 p−メトキシフェニルエステル
{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 p−トリルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 p−トリルエステル
{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−クロロフェニルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−クロロフェニルエステル
[(3R,4S)−1−(1−シクロプロピルメチル−ピペリジン−4−カルボニル)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−メトキシ−フェニルエステル
[(3S,4R)−1−(1−シクロプロピルメチル−ピペリジン−4−カルボニル)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−メトキシ−フェニルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 2,2−ジメチル−プロピルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 プロパ−2−イニルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 シクロプロピルメチルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 2−シクロプロピル−エチルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 ブチルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 6−クロロ−ピリジン−3−イルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 3,3,3−トリフルオロ−プロピルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 3,3−ジメチル−ブチルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 テトラヒドロ−ピラン−4−イルメチルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸シクロペンチルメチルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 3−メチル−オキセタン−3−イルメチルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 6−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イルエステル
{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 2−シクロプロピル−エチルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 2−シクロプロピル−エチルエステル
{(3R,4S)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
rac−{(3R,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 6−クロロ−ピリジン−3−イルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 6−クロロ−ピリジン−3−イルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 2−シクロプロピル−エチルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−メチル−シクロヘキシルエステル
rac−1−{(3R,4S)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−3−(2−シクロプロピル−エチル)−1−メチル−ウレア
{(3R,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 2−シクロプロピル−エチルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 2−シクロプロピル−エチルエステル
rac−[(3R,4S)−1−(1−アセチル−ピペリジン−4−カルボニル)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
rac−4−{(3S,4R)−3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−4−[(4−フルオロ−フェノキシカルボニル)−メチル−アミノ]−ピロリジン−1−カルボニル}−ピペリジン−1−カルボン酸 tert−ブチルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4,4,4−トリフルオロ−ブチルエステル
{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 (1R,2S,4S)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イルエステル及び{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 (1R,2S,4S)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イルエステル
{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 (1R,2R,4S)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イルエステル及び{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 (1R,2R,4S)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(3−クロロ−4−メチル−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(4−クロロ−3−メチル−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
rac−[(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−(ピペリジン−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
rac−[(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−(1−プロピオニル−ピペリジン−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
rac−[(3R,4S)−1−(1−シクロプロパンカルボニル−ピペリジン−4−カルボニル)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(2−メトキシ−アセチル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(テトラヒドロ−ピラン−4−カルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
rac−[(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−(1−[1,3,4]チアジアゾール−2−イル−ピペリジン−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
rac−[(3R,4S)−1−[1−(6−クロロ−ピリダジン−3−イル)−ピペリジン−4−カルボニル]−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
rac−[(3R,4S)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4,4,4−トリフルオロ−ブチルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4,4,4−トリフルオロ−ブチルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−ブチルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 (S)−1−(テトラヒドロ−フラン−2−イル)メチルエステル及びrac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 (R)−1−(テトラヒドロ−フラン−2−イル)メチルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 (S)−1−(テトラヒドロ−フラン−3−イル)メチルエステル及びrac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 (R)−1−(テトラヒドロ−フラン−3−イル)メチルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 3,3,3−トリフルオロ−プロピルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 3,3,3−トリフルオロ−プロピルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−ペンチルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 1−メチル−シクロプロピルメチルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 2−メチル−シクロプロピルメチルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−ベンジルエステル
rac−1−{(3R,4S)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−3−(4−フルオロ−フェニル)−1−メチル−ウレア
rac−1−(2−シクロプロピル−エチル)−3−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−1,3−ジメチル−ウレア
rac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 3−ヒドロキシ−3−メチル−ブチルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4,4−ジフルオロ−シクロヘキシルメチルエステル
{(3R,4S)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4,4,4−トリフルオロ−ブチルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4,4,4−トリフルオロ−ブチルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4,4−ジフルオロ−シクロヘキシルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−トリフルオロメチル−シクロヘキシルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 1−メチル−シクロプロピルメチルエステル
{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 1−メチル−シクロプロピルメチルエステル
{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−トリフルオロメチル−シクロヘキシルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−トリフルオロメチル−シクロヘキシルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(1,1−ジオキソ−ヘキサヒドロ−1λ−チオピラン−4−イル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(6−クロロ−ピリダジン−3−イル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
rac−{(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 3,3−ジフルオロ−シクロペンチルメチルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 3−ブロモ−4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(1,1−ジオキソ−テトラヒドロ−1λ−チオフェン−3−イル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(6−メチル−ピリダジン−3−イル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 tert−ブチルエステル
rac−[(3S,4R)−1−(5’−tert−ブチルカルバモイル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−4−(4−クロロ−フェニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
rac−[(3S,4R)−1−(5’−tert−ブチルカルバモイル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−4−(4−クロロ−フェニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−トリフルオロメチル−シクロヘキシルエステル
[(3R,4S)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−トリフルオロメチル−シクロヘキシルエステル
rac−[(3S,4R)−1−(5’−tert−ブチルカルバモイル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−4−(4−クロロ−フェニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4,4,4−トリフルオロ−ブチルエステル
[(3R,4S)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−トリフルオロメチル−シクロヘキシルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−トリフルオロメチル−シクロヘキシルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4,4,4−トリフルオロ−ブチルエステル
[(3R,4S)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4,4,4−トリフルオロ−ブチルエステル
{(3S,4R)−4−(4−フルオロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3R,4S)−4−(4−フルオロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−4−(4−フルオロ−フェニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3R,4S)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−4−(4−フルオロ−フェニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
4−{(3R,4S)−3−(4−クロロ−フェニル)−4−[(4−フルオロ−フェノキシカルボニル)−メチル−アミノ]−ピロリジン−1−カルボニル}−ピペリジン−1−カルボン酸 tert−ブチルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(5−メチル−[1,3,4]オキサジアゾール−2−イル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(ピペリジン−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 エチルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 イソプロピルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 プロピルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 イソブチルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(6−シアノ−ピリダジン−3−イル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 イソブチルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 プロピルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 シクロヘキシルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 3,3,3−トリフルオロ−プロピルエステル
[(3R,4S)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 3,3,3−トリフルオロ−プロピルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(1−シクロプロピル−ピペリジン−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
3−{(3R,4S)−3−(4−クロロ−フェニル)−4−[(4−フルオロ−フェノキシカルボニル)−メチル−アミノ]−ピロリジン−1−カルボニル}−ピロリジン−1−カルボン酸 tert−ブチルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸シクロヘキシルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 1−シクロプロピル−エチルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 1−シクロプロピル−エチルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 オキセタン−3−イルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 テトラヒドロ−ピラン−4−イルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 sec−ブチルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 2,2,2−トリフルオロ−エチルエステル
[(3S,4R)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−トリフルオロメチル−シクロヘキシルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(6−メチル−ピリダジン−3−イル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−トリフルオロメチル−シクロヘキシルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 テトラヒドロ−ピラン−4−イルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 sec−ブチルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 2,2,2−トリフルオロエチルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エチルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−エチルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(4−メチル−ピリミジン−2−イル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(ピロリジン−3−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(5−フルオロ−ピリミジン−2−イル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(1−プロピオニル−ピロリジン−3−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(1−シクロプロパンカルボニル−ピロリジン−3−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(2−メトキシ−アセチル)−ピロリジン−3−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 シクロブチルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 シクロブチルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 3,3,3−トリフルオロ−1−メチル−プロピルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 3,3,3−トリフルオロ−1−メチル−プロピルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−ピロリジン−3−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−メタンスルホニル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−トリフルオロメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−1−(5’−アセチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−4−(4−クロロ−フェニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(1−ピリミジン−2−イル−ピペリジン−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(5−クロロ−ピリミジン−2−イル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(4’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(3’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(6−シアノ−ピラジン−2−イル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(3’−クロロ−5’−トリフルオロメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(6’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(5−メトキシ−ピリミジン−2−イル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(1−ピリミジン−4−イル−ピペリジン−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(5−シアノ−ピリミジン−2−イル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(5−シアノ−ピラジン−2−イル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−メチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−フルオロ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−1−(5’−カルバモイル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−4−(4−クロロ−フェニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(6−メトキシ−ピリダジン−3−イル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(6’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,3’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−クロロ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−メトキシ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 p−トリルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−クロロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 シクロペンチルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 2,2−ジメチル−プロピルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 2−メトキシ−エチルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−トリフルオロメチル−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 2,4−ジフルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 3,4−ジフルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(6’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,3’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 3,5−ジフルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 2,3−ジフルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 2−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 2−クロロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 3−フルオロ−プロピルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 シクロプロピルメチルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 3−メトキシ−プロピルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 1−メチル−シクロプロピルメチルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 3−メチル−オキセタン−3−イルメチルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 2−シクロプロピル−エチルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−メチル−シクロヘキシルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−メチル−シクロヘキシルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 2−メトキシ−1−メチル−エチルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 2−フルオロ−エチルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−メタンスルホニル−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 3−シアノ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 1−(4−フルオロ−フェニル)−エチルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 2−フルオロ−1−フルオロメチル−エチルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−シアノ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 o−トリルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 m−トリルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 テトラヒドロ−ピラン−4−イルメチルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 テトラヒドロ−フラン−2−イルメチルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 テトラヒドロ−フラン−3−イルメチルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 1,1−ジメチル−プロピルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 2,2,2−トリフルオロ−1,1−ジメチル−エチルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 1−(4−フルオロ−フェニル)−プロピルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−シアノ−2−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−メトキシ−シクロヘキシルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 シクロプロピル−(4−フルオロ−フェニル)−メチルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−メチル−1−トリフルオロメチル−シクロヘキシルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 1,4−ジメチル−シクロヘキシルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 1,4−ジメチル−シクロヘキシルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 1−メチル−シクロペンチルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 5−クロロ−ピリジン−2−イルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−シアノ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−シアノ−3−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−1−(1−アセチル−ピペリジン−4−カルボニル)−4−(4−クロロ−フェニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(1−シクロブタンカルボニル−ピペリジン−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(3−メチル−オキセタン−3−カルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(3−フルオロ−シクロブタンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(3,3−ジフルオロ−シクロブタンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(3−メトキシ−シクロブタンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(1−トリフルオロメチル−シクロブタンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(2−シアノ−アセチル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(1−シアノ−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(1−トリフルオロメチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(2,2−ジフルオロ−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(テトラヒドロ−ピラン−4−カルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(2,2−ジメチル−テトラヒドロ−ピラン−4−カルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(1−メトキシメチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(2,2−ジメチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−カルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(5−フルオロ−ピリジン−2−カルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(6−オキソ−ピペリジン−3−カルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−(1−イソプロピル−6−オキソ−ピペリジン−3−カルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−1−(1−シクロブタンカルボニル−ピペリジン−4−カルボニル)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(3−メチル−オキセタン−3−カルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(3−フルオロ−シクロブタンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(3,3−ジフルオロ−シクロブタンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(3−メトキシ−シクロブタンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−トリフルオロメチル−シクロブタンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−1−[1−(2−シアノ−アセチル)−ピペリジン−4−カルボニル]−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−1−[1−(1−シアノ−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−トリフルオロメチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(2,2−ジフルオロ−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(テトラヒドロ−ピラン−4−カルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(2,2−ジメチル−テトラヒドロ−ピラン−4−カルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メトキシメチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(2,2−ジメチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−カルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(5−フルオロ−ピリジン−2−カルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(6−オキソ−ピペリジン−3−カルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−イソプロピル−6−オキソ−ピペリジン−3−カルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−1−(1−アセチル−ピペリジン−4−カルボニル)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−1−[1−(2−シアノ−アセチル)−ピペリジン−4−カルボニル]−4−(4−フルオロ−フェニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−1−(1−アセチル−ピペリジン−4−カルボニル)−4−(4−フルオロ−フェニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(4−フルオロ−フェニル)−1−[1−(3−メチル−オキセタン−3−カルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−1−[1−(3−フルオロ−シクロブタンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−4−(4−フルオロ−フェニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−1−[1−(1−シアノ−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−4−(4−フルオロ−フェニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(4−フルオロ−フェニル)−1−[1−(1−トリフルオロメチル−シクロブタンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(4−フルオロ−フェニル)−1−[1−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−カルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(4−フルオロ−フェニル)−1−[1−(6−オキソ−ピペリジン−3−カルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−((S)−4−オキソ−アゼチジン−2−カルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 2−フルオロ−ピリジン−3−イルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 2,6−ジメチル−ピリジン−4−イルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 ピリジン−3−イルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 6−メチル−ピリジン−3−イルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 ピリジン−4−イルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 2,6−ジメチル−ピリジン−3−イルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 5−フルオロ−ピリジン−3−イルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 6−クロロ−ピリジン−2−イルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 2−クロロ−5−フルオロ−ピリジン−3−イルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 2−クロロ−ピリジン−3−イルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 6−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 2−シアノ−ピリジン−3−イルエステル
{(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−[1−(1−メチル−シクロプロパンカルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 2−フルオロ−6−メチル−ピリジン−3−イルエステル
[(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−(5’−トリフルオロメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−1−(5’−アセチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−1−(5’−クロロ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−(5’−フルオロ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−1−(5’−カルバモイル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−3−フルオロ−フェニル)−1−(5’−フルオロ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−3−フルオロ−フェニル)−1−(5’−クロロ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−3−フルオロ−フェニル)−1−(5’−トリフルオロメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−1−(5’−アセチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−4−(4−クロロ−3−フルオロ−フェニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(3−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−1−(5’−フルオロ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(3−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−1−(5’−クロロ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(3−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−1−(5’−トリフルオロメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−1−(5’−アセチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−4−(3−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
{(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−[1−((S)−4−オキソ−アゼチジン−2−カルボニル)−ピペリジン−4−カルボニル]−ピロリジン−3−イル}−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(5’−ヒドロキシ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル又は
酢酸 4−{(3R,4S)−3−(4−クロロ−フェニル)−4−[(4−フルオロ−フェノキシカルボニル)−メチル−アミノ]−ピロリジン−1−カルボニル}−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジニル−5’−イルエステル
である、請求項2に記載の式(Ia)の化合物。
【請求項4】
請求項1に記載の式(I)に包含される、式(Ib):
【化361】


[式中、
は、水素、ハロゲン、シアノ、低級アルキル又はハロゲンにより置換されている低級アルキルであり;
nは、1、2又は3であり、nが、2又は3であるならば、Rは、異なっていてもよく;
は、水素又はメチルであり;
は、水素、ジ−低級アルキル又は=Oであり;
o及びmは、相互に独立に0、1又は2であってよく;
Rは、水素、ハロゲン、又は低級アルキルであり;
は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシにより置換されている低級アルキル、シアノ、又は低級アルコキシであり;
は、低級アルキル、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、ヒドロキシにより置換されている低級アルキル、シクロアルキルにより置換されている低級アルキル、(CH2,3−O−低級アルキル、CH(CH)CH−O−低級アルキル、(CHCN、ビシクロ[2.2.1]ヘプタニル、
(CH−シクロアルキル(場合により低級アルキル、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、低級アルコキシ又はハロゲンによって置換されている)であるか、又は
(CH−ヘテロシクロアルキルであるか、又は(CH−アリール、CH(低級アルキル)−アリール、CH(シクロアルキル)−アリールであるか、又は(CH−ヘテロアリール(これらのヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリール環は、場合によりハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、S(O)−低級アルキル、シアノ又は低級アルコキシによって置換されている)であり;
qは、0、1又は2である]で示される化合物、又は薬学的に活性なその塩。
【請求項5】
化合物が、以下:
[(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−(trans−4−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−(trans−4−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
rac−[(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−(cis−4−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
rac−[(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−(cis−4−メトキシ−シクロヘキサンカルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
rac−[(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−(trans−4−ヒドロキシ−4−メチル−シクロヘキサンカルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
rac−[(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−(cis−4−ヒドロキシ−4−メチル−シクロヘキサンカルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−(cis−4−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−(cis−4−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(4−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(4−シアノ−シクロヘキサンカルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(4−ヒドロキシメチル−シクロヘキサンカルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(4,4−ジフルオロ−シクロヘキサンカルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(3−メトキシ−シクロブタンカルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
である、請求項4に記載の式(Ib)の化合物。
【請求項6】
請求項1に記載の式(I)に包含される、式(Ic):
【化362】


[式中、
は、水素、ハロゲン、シアノ、低級アルキル又はハロゲンにより置換されている低級アルキルであり;
nは、1、2又は3であり、nが、2又は3であるならば、Rは、異なっていてもよく;
は、水素又はメチルであり;
pは、0、1又は2であり;
は、低級アルキル、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、ヒドロキシにより置換されている低級アルキル、シクロアルキルにより置換されている低級アルキル、(CH2,3−O−低級アルキル、CH(CH)CH−O−低級アルキル、(CHCN、ビシクロ[2.2.1]ヘプタニル、
(CH−シクロアルキル(場合により低級アルキル、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、低級アルコキシ又はハロゲンによって置換されている)であるか、又は
(CH−ヘテロシクロアルキルであるか、又は(CH−アリール、CH(低級アルキル)−アリール、CH(シクロアルキル)−アリールであるか、又は(CH−ヘテロアリール(これらのヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリール環は、場合によりハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、S(O)−低級アルキル、シアノ又は低級アルコキシによって置換されている)であり;
qは、0、1又は2である]で示される化合物、又は薬学的に活性なその塩。
【請求項7】
化合物が、以下:
rac−[(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−(モルホリン−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(3−モルホリン−4−イル−プロピオニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
である、請求項6に記載の式(Ic)の化合物。
【請求項8】
請求項1に記載の式(I)に包含される、式(Id):
【化363】


[式中、
は、水素、ハロゲン、シアノ、低級アルキル又はハロゲンにより置換されている低級アルキルであり;
nは、1、2又は3であり、nが、2又は3であるならば、Rは、異なっていてもよく;
は、水素又はメチルであり;
は、水素、ジ−低級アルキル又は=Oであり;
o及びmは、相互に独立に0、1又は2であってよく;
は、低級アルキル、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、ヒドロキシにより置換されている低級アルキル、シクロアルキルにより置換されている低級アルキル、(CH2,3−O−低級アルキル、CH(CH)CH−O−低級アルキル、(CHCN、ビシクロ[2.2.1]ヘプタニル、
(CH−シクロアルキル(場合により低級アルキル、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、低級アルコキシ又はハロゲンによって置換されている)であるか、又は
(CH−ヘテロシクロアルキルであるか、又は(CH−アリール、CH(低級アルキル)−アリール、CH(シクロアルキル)−アリールであるか、又は(CH−ヘテロアリール(これらのヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリール環は、場合によりハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、S(O)−低級アルキル、シアノ又は低級アルコキシによって置換されている)であり;
qは、0、1又は2である]で示される化合物、又は薬学的に活性なその塩。
【請求項9】
化合物が、以下:
rac−[(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−(テトラヒドロ−ピラン−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−(テトラヒドロ−ピラン−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−(テトラヒドロ−ピラン−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(テトラヒドロ−ピラン−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(2,2−ジメチル−テトラヒドロ−ピラン−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(テトラヒドロ−ピラン−3−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(テトラヒドロ−フラン−3−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−フルオロ−フェニルエステル
[(3S,4R)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−(テトラヒドロ−ピラン−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸 4−トリフルオロメチル−シクロヘキシルエステル
である、請求項8に記載の式(Id)の化合物。
【請求項10】
請求項1に記載の式(I)に包含される、式(Ie):
【化364】


[式中、
は、水素、ハロゲン、シアノ、低級アルキル又はハロゲンにより置換されている低級アルキルであり;
nは、1、2又は3であり、nが、2又は3であるならば、Rは、異なっていてもよく;
は、水素又はメチルであり;
は、低級アルキル、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、ヒドロキシにより置換されている低級アルキル、シクロアルキルにより置換されている低級アルキル、(CH2,3−O−低級アルキル、CH(CH)CH−O−低級アルキル、(CHCN、ビシクロ[2.2.1]ヘプタニル、
(CH−シクロアルキル(場合により低級アルキル、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、低級アルコキシ又はハロゲンによって置換されている)であるか、又は
(CH−ヘテロシクロアルキルであるか、又は(CH−アリール、CH(低級アルキル)−アリール、CH(シクロアルキル)−アリールであるか、又は(CH−ヘテロアリール(これらのヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリール環は、場合によりハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、S(O)−低級アルキル、シアノ又は低級アルコキシによって置換されている)であり;
qは、0、1又は2である]で示される化合物、又は薬学的に活性なその塩。
【請求項11】
化合物が、以下:
rac−[(3R,4S)−1−(3−カルバモイル−プロピオニル)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸4−フルオロ−フェニルエステル
である、請求項10に記載の式(Ie)の化合物。
【請求項12】
請求項1に記載の式(I)に包含される、式(If):
【化365】


[式中、
は、水素、ハロゲン、シアノ、低級アルキル又はハロゲンにより置換されている低級アルキルであり;
nは、1、2又は3であり、nが、2又は3であるならば、Rは、異なっていてもよく;
は、水素又はメチルであり;
は、水素、ジ−低級アルキル又は=Oであり;
o及びmは、相互に独立に0、1又は2であってよく;
は、低級アルキル、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、ヒドロキシにより置換されている低級アルキル、シクロアルキルにより置換されている低級アルキル、(CH2,3−O−低級アルキル、CH(CH)CH−O−低級アルキル、(CHCN、ビシクロ[2.2.1]ヘプタニル、
(CH−シクロアルキル(場合により低級アルキル、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、低級アルコキシ又はハロゲンによって置換されている)であるか、又は
(CH−ヘテロシクロアルキルであるか、又は(CH−アリール、CH(低級アルキル)−アリール、CH(シクロアルキル)−アリールであるか、又は(CH−ヘテロアリール(これらのヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリール環は、場合によりハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、S(O)−低級アルキル、シアノ又は低級アルコキシによって置換されている)であり;
qは、0、1又は2である]で示される化合物、又は薬学的に活性なその塩。
【請求項13】
化合物が、以下:
[(3R,4S)−4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−(cis−4−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸4−フルオロ−フェニルエステル
である、請求項12に記載の化合物。
【請求項14】
請求項1に記載の式(I)に包含される、式(Ig):
【化366】


[式中、
は、水素、ハロゲン、シアノ、低級アルキル又はハロゲンにより置換されている低級アルキルであり;
nは、1、2又は3であり、nが、2又は3であるならば、Rは、異なっていてもよく;
は、水素又はメチルであり;
は、水素、ジ−低級アルキル又は=Oであり;
o及びmは、相互に独立に0、1又は2であってよく;
は、低級アルキル、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、ヒドロキシにより置換されている低級アルキル、シクロアルキルにより置換されている低級アルキル、(CH2,3−O−低級アルキル、CH(CH)CH−O−低級アルキル、(CHCN、ビシクロ[2.2.1]ヘプタニル、
(CH−シクロアルキル(場合により低級アルキル、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、低級アルコキシ又はハロゲンによって置換されている)であるか、又は
(CH−ヘテロシクロアルキルであるか、又は(CH−アリール、CH(低級アルキル)−アリール、CH(シクロアルキル)−アリールであるか、又は(CH−ヘテロアリール(これらのヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリール環は、場合によりハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、S(O)−低級アルキル、シアノ又は低級アルコキシによって置換されている)であり;
qは、0、1又は2である]で示される化合物、又は薬学的に活性なその塩。
【請求項15】
化合物が、以下:
[(3S,4R)−4−(4−クロロ−フェニル)−1−(1,1−ジオキソ−ヘキサヒドロ−1λ−チオピラン−4−カルボニル)−ピロリジン−3−イル]−メチル−カルバミン酸4−フルオロ−フェニルエステル
である、請求項14に記載の式(Ig)の化合物。
【請求項16】
請求項1に記載の式(I)の化合物の製造方法であって、
a) 式(II):
【化367】


で示される化合物を適切な塩化カルバモイル、酸塩化物又はカルボン酸とカップリングすることにより、式(I):
【化368】


[式中、置換基:R、R、R、R及びZ並びにnは、請求項1と同義である]で示される化合物を得ること、そして必要に応じて、得られた化合物を薬学的に許容しうる酸付加塩に変換すること;あるいは
b) 式(III):
【化369】


で示される化合物を対応するクロロホルマート、酸無水物又はトリホスゲンと対応するアルコール若しくはアミンとの混合物とカップリングすることにより、式(I):
【化370】


[式中、置換基:R、R、R、R及びZ並びにnは、請求項1と同義である]で示される化合物を得ること、そして必要に応じて、得られた化合物を薬学的に許容しうる酸付加塩に変換することを含む方法。
【請求項17】
請求項16に記載の方法により、又は同等な方法により製造される、請求項1〜15のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項18】
治療活性物質として使用するための、請求項1〜15のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項19】
請求項1〜15のいずれか1項に記載の1つ以上の化合物及び薬学的に許容しうる賦形剤を含有する医薬。
【請求項20】
鬱病、疼痛、精神病、パーキンソン病、統合失調症、不安及び注意欠陥多動障害(ADHD)の処置のための、請求項19に記載の医薬。
【請求項21】
鬱病、疼痛、精神病、パーキンソン病、統合失調症、不安及び注意欠陥多動障害(ADHD)の処置のための、請求項1〜15のいずれか1項に記載の化合物の使用。
【請求項22】
鬱病、疼痛、精神病、パーキンソン病、統合失調症、不安及び注意欠陥多動障害(ADHD)の処置用医薬の製造のための、請求項1〜15のいずれか1項に記載の化合物の使用。
【請求項23】
鬱病、疼痛、精神病、パーキンソン病、統合失調症、不安及び注意欠陥多動障害(ADHD)の処置の方法であって、有効量の請求項1〜15のいずれか1項に記載の化合物を投与することを含む方法。
【請求項24】
本明細書に前記の発明。

【公表番号】特表2013−513636(P2013−513636A)
【公表日】平成25年4月22日(2013.4.22)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−543636(P2012−543636)
【出願日】平成22年12月13日(2010.12.13)
【国際出願番号】PCT/EP2010/069434
【国際公開番号】WO2011/085886
【国際公開日】平成23年7月21日(2011.7.21)
【出願人】(591003013)エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー (1,754)
【氏名又は名称原語表記】F. HOFFMANN−LA ROCHE AKTIENGESELLSCHAFT
【Fターム(参考)】