有害生物駆除剤及び/又は除草剤としてのトリフルオロメトキシフェニル置換されたテトラミン酸誘導体
本発明は、式(I)の新規トリフルオロメトキシフェニル置換されたテトラミン酸誘導体
(J、X,Y、A、B、D及びGは、それぞれ、上に定義されている。)、それらの調製方法並びに有害生物駆除剤及び/又は除草剤としてのそれらの使用に関する。本発明は、トリフルオロメトキシフェニル置換されたテトラミン酸誘導体を第一に含み、及び作物植物の耐容性を向上させる化合物を第二に含む、選択的除草性組成物も提供する。さらに、本発明は、アンモニウム又はホスホニウム塩の添加によって、及び、適宜、浸透増強剤の添加によって、式(I)の化合物を含む作物保護組成物の作用を増強することに関する。
(J、X,Y、A、B、D及びGは、それぞれ、上に定義されている。)、それらの調製方法並びに有害生物駆除剤及び/又は除草剤としてのそれらの使用に関する。本発明は、トリフルオロメトキシフェニル置換されたテトラミン酸誘導体を第一に含み、及び作物植物の耐容性を向上させる化合物を第二に含む、選択的除草性組成物も提供する。さらに、本発明は、アンモニウム又はホスホニウム塩の添加によって、及び、適宜、浸透増強剤の添加によって、式(I)の化合物を含む作物保護組成物の作用を増強することに関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)の化合物
【化89】
(式中、
Jは、トリフルオロメトキシを表し、
Xは、水素、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシを表し、
Yは、水素、アルキル、アルコキシ又はハロゲンを表し、
但し、基J、X及びYの少なくとも1つは、フェニル基の2位に位置し、並びに水素ではなく、
Aは、水素、それぞれハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和若しくは不飽和の、置換されていてもよいシクロアルキル(少なくとも1つの環原子がヘテロ原子により置換されていてもよい。)、それぞれハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ又はニトロ置換されていてもよいアリール、アリールアルキル又はヘタリールを表し、
Bは、水素、アルキル若しくはアルコキシアルキルを表し、又は
A及びBは、これらが結合されている炭素原子と一緒に、飽和又は不飽和の、置換されていないか又は置換された環(少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい。)、を表し、
Dは、水素又はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、飽和若しくは不飽和のシクロアルキル(1つ以上の環員がヘテロ原子により置換されていてもよい。)、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル若しくはヘタリールから成る群からの置換されていてもよい基を表し、又は
A及びDは、これらが結合している原子と一緒に飽和若しくは不飽和の環(少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよく、並びに置換されていないか又はA、D部分において置換されている。)を表し、
Gは、水素(a)を表し、又は基
【化90】
の1つを表し、ここで
Eは、金属イオンの同等物又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、
Mは、酸素又は硫黄を表し、
R1は、それぞれハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル又はハロゲン、アルキル若しくはアルコキシ置換されていてもよいシクロアルキル(少なくとも1つのヘテロ原子により中断されていてもよい。)、それぞれ置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し、
R2は、それぞれハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、又はそれぞれ置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
R3、R4及びR5は、互いに独立に、それぞれハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、又はそれぞれ置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
R6及びR7は、互いに独立に、水素、それぞれハロゲン置換された、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、置換されたフェニルを表し、置換されたベンジルを表し、又はR6及びR7が結合している窒素原子と一緒に、酸素若しくは硫黄により中断されていてもよい環を表す。)。
【請求項2】
Jが、トリフルオロメトキシを表し、
Xが、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
Yが、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ又はハロゲンを表し、
但し、基J、X及びYの少なくとも1つが、フェニル基の2位に位置し、並びに水素ではなく、下記のフェニル置換形
【化91】
(フェニル置換形(C)、(D)、(E)及び(K)において、X及びYは、同時に、水素ではない。)
をもたらし、
Aが、水素又はそれぞれハロゲン置換されていてもよいC1−C12−アルキル、C3−C8−アルケニル、C1−C10−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C10−アルキルチオ−C1−C6−アルキル、ハロゲン、C1−C6−アルキル若しくはC1−C6−アルコキシ置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(直接隣接していない1つ又は2つの環員が、酸素及び/又は硫黄により、置換されていてもよい。)を表し、又はそれぞれハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロ置換されていてもよいフェニル、ナフチル、5から6個の環原子を有するヘタリール、フェニル−C1−C6−アルキル又はナフチル−C1−C6−アルキルを表し、
Bが、水素、C1−C12−アルキル若しくはC1−C8−アルコキシ−C1−C6−アルキルを表し、又は、
A、B及びこれらが結合している炭素原子が飽和C3−C10−シクロアルキル若しくは不飽和C5−C10−シクロアルキル(1つの環員が酸素又は硫黄により置換されていてもよく並びにC1−C8−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルコキシ、C3−C10−シクロアルキル、C1−C8−ハロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルチオ、ハロゲン若しくはフェニルにより、一置換若しくは二置換されていてもよい。)、を表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子がC3−C6−シクロアルキル(C1−C4−アルキルにより置換されていてもよく並びに1つ若しくは2つの直接隣接していない酸素及び/又は硫黄原子を含んでいてもよいアルキレンジイル基によって、又はアルキレンジオキシルによって若しくはアルキレンジチオイル基(結合している炭素原子と一緒に別の五員ないし八員環を形成する。)によって置換されている。)を表し、又は、
A、B及びこれらが結合している炭素原子がC3−C8−シクロアルキル又はC5−C8−シクロアルケニル(2つの置換基が、該置換基が結合している炭素原子と一緒に、それぞれC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ若しくはハロゲン置換されていてもよいC2−C6−アルカンジイル、C2−C6−アルケンジイル若しくはC4−C6−アルカンジエンジイル(1つのメチレン基が、酸素又は硫黄により、置換されていてもよい。)を表す。)を表し、
Dが、水素、それぞれハロゲン置換されていてもよいC1−C12−アルキル、C3−C8−アルケニル、C3−C8−アルキニル、C1−C10−アルコキシ−C2−C8−アルキル、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C4−ハロアルキル置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(1つの環員が、酸素若しくは硫黄により置換されていてもよい。)又はそれぞれハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換されていてもよいフェニル、5若しくは6個の環原子を有するヘタリール、フェニル−C1−C6−アルキル若しくは5若しくは6個の環原子を有するヘタリール−C1−C6−アルキルを表し、又は、
A及びDは一緒にそれぞれ置換されていてもよいC3−C6−アルカンジイル若しくはC3−C6−アルケンジイル(1つのメチレン基がカルボニル基、酸素若しくは硫黄により置換されていてもよい。)を表し、
それぞれ可能な置換基が
ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト又はそれぞれハロゲン置換されていてもよいC1−C10−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C7−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルオキシ、又は別のC3−C6−アルカンジイル基、C3−C6−アルケンジイル基若しくはブタジエニル基(C1−C6−アルキルにより置換されていてもよく、若しくは2つの隣接した置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒に、5若しくは6個の環原子を有する別の飽和若しくは不飽和環(酸素若しくは硫黄を含んでいてもよく、若しくは以下の基
【化92】
の1つを含んでいてもよい。)を形成してもよい。)
であり、
Gが、水素(a)を表し、又は基
【化93】
の1つを表し、ここで、
Eは、金属イオンの同等物又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、並びに
Mは、酸素又は硫黄を表し、
R1は、それぞれハロゲン置換されていてもよいC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキル、ポリ−C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル若しくはハロゲン、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシ置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(1つ以上の直接的に隣接していない環員は、酸素及び/又は硫黄により置換されていてもよい。)を表し、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ若しくはC1−C6−アルキルスルホニル置換されていてもよいフェニルを表し、
ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル−若しくはC1−C6−ハロアルコキシ置換されていてもよいフェニル−C1−C6−アルキルを表し、
ハロゲン−若しくはC1−C6−アルキル置換されていてもよい5若しくは6員のヘタリールを表し、
ハロゲン若しくはC1−C6−アルキル置換されていてもよいフェノキシ−C1−C6−アルキルを表し、又は
ハロゲン、アミノ若しくはC1−C6−アルキル置換されていてもよい5若しくは6員のヘタリールオキシ−C1−C6−アルキルを表し、
R2は、それぞれハロゲン置換されていてもよいC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキル、ポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し、
ハロゲン、C1−C6−アルキル−若しくはC1−C6−アルコキシ置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキルを表し、又は
それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル若しくはC1−C6−ハロアルコキシ置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し、
R3は、ハロゲン置換されていてもよいC1−C8−アルキルを表し、又はそれぞれハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロ置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し、
R4及びR5は、互いに独立に、それぞれハロゲン置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルキルチオ、C2−C8−アルケニルチオ、C3−C7−シクロアルキルチオを表し、又はそれぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキル−若しくはC1−C4−ハロアルキル置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
R6及びR7は、互いに独立に、水素を表し、それぞれハロゲン置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表し、ハロゲン、C1−C8−ハロアルキル、C1−C8−アルキル−又はC1−C8−アルコキシ−置換されていてもよいフェニルを表し、ハロゲン、C1−C8−アルキル、C1−C8−ハロアルキル若しくはC1−C8−アルコキシ−置換されていてもよいベンジルを表し、又は一緒にC1−C4−アルキル置換されていてもよいC3−C6−アルキレン基(1つの炭素原子が、酸素又は硫黄により、置換されていてもよい。)を表し、
R13は、水素を表し、それぞれハロゲン置換されていてもよいC1−C8−アルキル若しくはC1−C8−アルコキシを表し、ハロゲン、C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−アルコキシ置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(1つのメチレン基が、酸素又は硫黄により、置換されていてもよい。)を表し、又はそれぞれハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノ置換されていてもよいフェニル、フェニル−C1−C4−アルキル若しくはフェニル−C1−C4−アルコキシを表し、
R14aは、水素若しくはC1−C8−アルキルを表し、又は
R13及びR14aは一緒にC4−C6−アルカンジイルを表し、
R15a及びR16aは、同一若しくは別異であり、及びC1−C6−アルキルを表し、又は、
R15a及びR16aは一緒にC2−C4−アルカンジイル基(C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキルによって、又はハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノ置換されていてもよいフェニルによって、置換されていてもよい。)を表し、
R17a及びR18aは、互いに独立に、好ましくは、水素を表し、ハロゲン置換されていてもよいC1−C8−アルキルを表し、又はハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノ置換されていてもよいフェニルを表し、又は、
R17a及びR18aは、これらが結合している炭素原子と一緒に、カルボニル基を表し、又は、ハロゲン、C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−アルコキシ置換されていてもよいC5−C7−シクロアルキル(1つのメチレン基が、酸素又は硫黄により、置換されていてもよい。)を表し、
R19a及びR20aは、互いに独立に、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C10−アルコキシ、C1−C10−アルキルアミノ、C3−C10−アルケニルアミノ、ジ−(C1−C10−アルキル)アミノ又はジ−(C3−C10−アルケニル)アミノを表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項3】
Jが、トリフルオロメトキシを表し、
Xが、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチル又はC1−C4−アルコキシを表し、
Yが、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−アルキルを表し、
但し、基J、X及びYの少なくとも1つが、フェニル基の2位に位置し、並びに水素ではなく、下記のフェニル置換形
【化94】
(フェニル置換形(C)、(D)、(E)及び(K)において、X及びYが、同時に、水素ではない。)
をもたらし、
Aが、水素を表し、C1−C6−アルキル若しくはC1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル(これらの各々は、臭素又は塩素により、一置換から三置換されていてもよい。)を表し、C3−C6−シクロアルキル(C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシにより、一置換又は二置換されていてもよく、及び酸素原子により、中断されていてもよい。)を表し、フェニル若しくはベンジル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロにより、一置換又は二置換されていてもよい。)を表し、
Bが、水素、C1−C4−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシル−C1−C2−アルキルを表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子が、飽和又は不飽和のC5−C7−シクロアルキル(1つの環員が酸素又は硫黄により置換されていてもよく、及びC1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル−メトキシ、トリフルオロメチル又はC1−C6−アルコキシにより、一置換又は二置換されていてもよい。)を表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子がC5−C6−シクロアルキル(メチル若しくはエチルにより置換されていてもよく並びに1つ若しくは2つの直接隣接していない酸素及び/又は硫黄原子を含んでいてもよいアルキレンジイル基により、又は結合している炭素原子と一緒に別の五員ないし八員環を形成する、アルキレンジオキシルによって若しくはアルキレンジチオイル基によって置換されている。)であり、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子が、C3−C6−シクロアルキル若しくはC5−C6−シクロアルケニル(2つの置換基が、該置換基が結合している炭素原子と一緒に、それぞれC1−C2−アルキル−又はC1−C2−アルコキシ置換されていてもよいC2−C4−アルカンジイル、C2−C4−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す。)を表し、
Dが、水素を表し、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル若しくはC1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル(これらの各々は、フッ素により、一置換から三置換されていてもよい。)を表し、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C2−ハロアルキルにより、一置換若しくは二置換されていてもよく、及び1つのメチレン基が、酸素により、置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルを表し、又は
A及びDが一緒に、1つのメチレン基が、カルボニル基、酸素若しくは硫黄により置換されていてもよく、及び一置換若しくは二置換されていてもよいC3−C5−アルカンジイルを表し、可能な置換基が、C1−C2−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシであり、若しくは
A及びDが、これらが結合している原子と一緒に、基AD−1からAD−10の1つを表し、
【化95】
Gが、水素(a)を表し、又は基
【化96】
の1つを表し、ここで、
Eは、金属イオンの同等物又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、及び
Mは、酸素又は硫黄を表し、
R1は、C1−C8−アルキル、C2−C18−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル又はC1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキル(これらの各々は、フッ素又は塩素により、一置換から三置換されていてもよい。)、又はフッ素、塩素、C1−C2−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシにより、一置換若しくは二置換されていてもよく、及び、1つ若しくは2つの直接隣接していない環員が、酸素により、置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルを表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル又はC1−C2−ハロアルコキシにより、一置換又は二置換されていてもよいフェニルを表し、
R2は、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキル(これらの各々は、フッ素により、一置換から三置換されていてもよい。)を表し、
C1−C2−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシにより、一置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルを表し、又は
フェニル若しくはベンジル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより、一置換又は二置換されていていてもよい。)を表し、
R3は、フッ素により、一置換から三置換されていてもよいC1−C6−アルキルを表し、又はフッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ若しくはニトロにより、一置換されていてもよいフェニルを表し、
R4は、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C4−アルケニルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオを表し、又はフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C1−C3−アルキル又はトリフルオロメチルにより、一置換されていてもよく、
R5は、C1−C6−アルコキシ又はC1−C6−アルキルチオを表し、
R6は、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシにより、一置換されていてもよいフェニルを表し、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチル又はC1−C4−アルコキシにより、一置換されていてもよいベンジルを表し、
R7が、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル又はC1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し、
R6及びR7が一緒に、メチル又はエチル置換されていてもよく、1つのメチレン基が、酸素又は硫黄により、置換されていてもよいC4−C5−アルキレン基を表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項4】
Jが、トリフルオロメトキシを表し、
Xが、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ又はエトキシを表し、
Yが、水素、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し、
但し、基J、X及びYの少なくとも1つが、フェニル基の2位に位置し、並びに水素ではなく、下記のフェニル置換形
【化97】
をもたらし、
Aが、水素を表し、C1−C4−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルキル(これらの各々は、フッ素により、一置換から三置換されていてもよい。)を表し、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、それぞれフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロ置換されていてもよい、フェニル若しくはベンジルを表し、
Bが、水素、メチル若しくはエチルを表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子が、飽和されたC5−C6−シクロアルキル(1つの環員が酸素又は硫黄により置換されていてもよく、及びメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルメトキシ又はシクロヘキシルメトキシにより、一置換されていてもよい。)を表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子が、直接隣接していない2つの酸素原子を含有するアルキレンジオキシル基により、置換されていてもよいC6−シクロアルキルを表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子が、2つの置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒に、C2−C4−アルカンジイル又はC2−C4−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す、C5−C6−シクロアルキル若しくはC5−C6−シクロアルケニルを表し、
Dが、水素を表し、C1−C4−アルキル、C3−C4−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキルを表し、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、これらの各々は、フッ素により、一置換から三置換されていてもよく、
又は
A及びDが一緒に、極めて特に好ましくは、メチル若しくはメトキシにより一置換されていてもよく、及び1つの炭素原子が酸素若しくは硫黄により置換されていてもよいC3−C5−アルカンジイルを表し、若しくは基AD−1を表し、
Gが、水素(a)を表し、又は基
【化98】
の1つを表し、ここで、
Lは、酸素又は硫黄を表し、
Mは、酸素又は硫黄を表し、及び
Eは、アンモニウムイオンを表し、
R1は、C1−C6−アルキル、C2−C17−アルケニル、C1−C2−アルコキシ−C1−アルキル、C1−C2−アルキルチオ−C1−アルキルを表し、又はシクロプロピル若しくはシクロヘキシルを表し、これらの各々は、フッ素、塩素、メチル若しくはメトキシにより、一置換されていてもよく、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより、一置換されていてもよいフェニルを表し、
R2は、C1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル、フェニル又はベンジルを表し、これらの各々は、フッ素により、一置換されていてもよく、
R3は、C1−C8−アルキルを表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項5】
Jが、トリフルオロメトキシを表し、
Xが、水素、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し、
Yが、水素、塩素、臭素、メチル又はメトキシを表し、
但し、基J、X及びYの少なくとも1つが、フェニル基の2位に位置し、並びに水素ではなく、下記のフェニル置換形
【化99】
をもたらし、
Aが、C1−C4−アルキル又はシクロプロピルを表し、
Bが、水素又はメチルを表し、
A、B及びこれらが結合している炭素原子が、1つの環員が酸素により置換されていてもよく、及びメトキシメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ若しくはブトキシにより、一置換されていてもよい飽和C5−C6−シクロアルキルを表し、
又は
【化100】
を表し、
Dが、水素若しくはシクロプロピルを表し、
又は
A及びDが一緒に、C3−C5−アルカンジイルを表し、
Gが、水素(a)又は基
【化101】
の1つを表し、
R1は、C1−C6−アルキルを表し、
R2は、C1−C8−アルキル又はベンジルを表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項6】
請求項1に記載の式(I)の化合物を調製する方法であり、
(A)式(I−a)の化合物
【化102】
(A、B、D、J、X及びYは、上記の意味を有する。)
を得るために
式(II)のN−アシルアミノ酸エステル
【化103】
(A、B、D、J、X及びYは、上記の意味を有し、並びに
R8は、アルキルを表す。)
を、希釈剤の存在下で及び塩基の存在下で、分子内縮合させる、
(B)A、B、D、J、R1、X及びYが上記意味を有する上記式(I−b)の化合物を得るために、A、B、D、J、X及びYが上記意味を有する上記式(I−a)の化合物を、それぞれ
(α)式(III)の酸ハロゲン化物
【化104】
(R1は、上記意味を有し、及び
Halは、ハロゲンを表す。)
と、
又は
(β)式(IV)のカルボン酸無水物
R1−CO−O−CO−R1 (IV)
(R1は、上記意味を有する。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる;
(C)A、B、D、J、R2、M、X及びYが上記意味を有し、並びにLが酸素を表す上記式(I−c)の化合物を得るために、A、B、D、J、X及びYが上記意味を有する上記式(I−a)の化合物を、それぞれ
式(V)のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル
R2−M−CO−Cl (V)
(R2及びMは、上記意味を有する。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる、
(D)A、B、D、J、R2、M、X及びYが上記意味を有し、並びにLが硫黄を表す上記式(I−c)の化合物を得るために、A、B、D、J、X及びYが上記意味を有する上記式(I−a)の化合物を、それぞれ
式(VI)のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル
【化105】
(M及びR2は、上記意味を有する。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる;
並びに
(E)A、B、D、J、R3、X及びYが上記意味を有する上記式(I−d)の化合物を得るために、A、B、D、J、X及びYが上記意味を有する上記式(I−a)の化合物を、それぞれ式(VII)の塩化スルホニル
R3−SO2−Cl (VII)
(R3は、上記意味を有する。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる;
(F)A、B、D、J、L、R4、R5、X及びYが上記意味を有する上記式(I−e)の化合物を得るために、A、B、D、J、X及びYが上記意味を有する上記式(I−a)の化合物を、それぞれ式(VIII)のリン化合物
【化106】
(L、R4及びR5は、上記意味を有し、並びに
Halは、ハロゲンを表す。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる;
(G)A、B、D、E、J、X及びYが上記意味を有する上記式(I−f)の化合物を得るために、A、B、D、J、X及びYが上記意味を有する上記式(I−a)の化合物を、それぞれそれぞれ、式(IX)又は(X)の金属化合物又はアミン
【化107】
(Meは、一価若しくは二価の金属を表し、又はアンモニウムイオン
【化108】
を表し、
tは、数字1又は2を表し、及び
R10、R11、R12は、互いに独立に、水素又はアルカリを表す。)
と、適宜希釈剤の存在下で反応させる;
(H)A、B、D、J、R6、R7、X及びYが上記意味を有する上記式(I−g)の化合物を得るために、A、B、D、J、X及びYが上記意味を有する上記式(I−a)の化合物を、それぞれ
(α)式(XI)のイソシアナート又はイソチオシアナート
R6−N=C=L (XI)
(R6及びLは、上記意味を有する。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜触媒の存在下で;
又は
(β)式(XII)の塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイル
【化109】
(L、R6及びR7は、上記意味を有する。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる
ことを特徴とする方法。
【請求項7】
請求項1に記載の少なくとも1つの式(I)の化合物を含むことを特徴とする、有害生物及び/又は望ましくない植物を駆除するための組成物。
【請求項8】
請求項1に記載の式(I)の化合物を、有害生物、望ましくない植物及び/又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、有害動物及び/又は望ましくない植物を駆除する方法。
【請求項9】
有害動物及び/又は望ましくない植物を駆除するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項10】
請求項1に記載の式(I)の化合物が増量剤及び/又は界面活性剤と混合されることを特徴とする、有害生物及び/又は望ましくない植物を駆除するための組成物を調製する方法。
【請求項11】
有害生物及び/又は望ましくない植物を駆除するための組成物を調製するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項12】
以下のものを成分として含む活性化合物の組み合わせの有効量を含む組成物、
(a’)A、B、D、G、J、X及びYが上に挙げられている意味を有する、少なくとも1つの、式(I)のトリフルオロメトキシフェニル置換されたテトラミン酸誘導体
並びに
(b’)化合物の以下の群から得られる少なくとも1つの作物植物適合性改良化合物:
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]−デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコル)、1−メチルヘキシル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート(クロキントセット−メキシル−EP−A−86750、EP−A−94349、EP−A−191736、EP−A−492366参照)、3−(2−クロロベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル)、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン(Daimuron、Dymron))、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニルエチル ピペリジン−1−チオカルボキシラート(ジメピペラート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、エチル 1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシラート(フェンクロラゾール−エチル−EP−A−174562及びEP−A−346620中の関連化合物も参照)、フェニルメチル 2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボキシラート(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、エチル 4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボキシラート(イソオキサジフェン−エチル−WO−A−95/07897中の関連化合物も参照)、1−(エトキシカルボニル)−エチル 3,6−ジクロロ−2−メトキシ−ベンゾアート(ラクチジクロル)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロプ)、ジエチル 1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシラート(メフェンピル−ジエチル−WO−A−91/07874中の関連化合物も参照)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオアート(MG−838)、1,8−ナフタリン酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセタート、エチル ジフェニルメトキシアセタート、メチル 1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル 1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル 1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル 1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル 1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート(EP−A−269806及びEP−A−333131中の関連化合物も参照)、エチル 5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート、エチル 5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート、エチル 5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート(WO−A−91/08202中の関連化合物も参照)、1,3−ジメチルブタ−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、4−アリルオキシブチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、1−アリルオキシプロパ−2−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、メチル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、エチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、アリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、2−オキソプロパ−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロナート、ジアリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシマロナート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロナート(EP−A−582198中の関連化合物も参照)、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415、EP−A−613618参照)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミドとしても知られる。)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド、
及び/又は、以下の一般式によって定義される以下の化合物の1つ、
一般式(IIa)の化合物
【化110】
又は、一般式(IIb)の化合物
【化111】
又は、一般式(IIc)の化合物
【化112】
(mは、数0、1、2、3、4又は5を表し、
A1は、以下に示されている二価の複素環基の1つを表し、
【化113】
nは、数0、1、2、3、4又は5を表し、
A2は、C1−C4−アルキル及び/又はC1−C4−アルコキシ−カルボニル及び/又はC1−C4−アルケニルオキシカルボニル置換されていてもよい、1又は2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
R14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)アミノを表し、
R15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C7−アルコキシ、C1−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルケニルオキシ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)−アミノを表し、
R16は、フッ素、塩素及び/又は臭素置換されていてもよいC1−C4−アルキルを表し、
R17は、水素、それぞれフッ素、塩素及び/又は臭素置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル又はC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又はフッ素、塩素及び/又は臭素若しくはC1−C4−アルキル置換されていてもよいフェニルを表し、
R18は、水素、それぞれフッ素、塩素及び/又は臭素置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル又はC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又はフッ素、塩素及び/又は臭素若しくはC1−C4−アルキル置換されていてもよいフェニルを表し、
R17及びR18は、一緒に、C3−C6−アルカンジイル又はC2−C5−オキサアルカンジイル(これらの各々は、C1−C4−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環によって、又はそれらが結合しているC原子と一緒に、5員若しくは6員の炭素環を形成する2個の置換基により、置換されていてもよい。)も表し、
R19は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、それぞれフッ素、塩素及び/又は臭素置換されていてもよいC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
R20は、水素、それぞれヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はC1−C4−アルコキシにより、置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはトリ−(C1−C4アルキル)シリルを表し、
R21は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、それぞれフッ素、塩素及び/又は臭素置換されていてもよいC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
X1は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
X2は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
X3は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。)
及び/又は、以下の一般式によって定義される以下の化合物、
一般式(IId)の化合物
【化114】
又は、一般式(IIe)の化合物
【化115】
(tは、数0、1、2、3、4又は5を表し、
vは、数0、1、2、3、4又は5を表し、
R22は、水素又はC1−C4−アルキルを表し、
R23は、水素又はC1−C4−アルキルを表し、
R24は、水素、それぞれシアノ、ハロゲン又はC1−C4−アルコキシ置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ若しくはジ(C1−C4−アルキル)アミノ、又はそれぞれシアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキル置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルオキシ、C3−C6−シクロアルキルチオ若しくはC3−C6−シクロアルキルアミノを表し、
R25は、水素、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシ置換されていてもよいC1−C6−アルキル、それぞれシアノ若しくはハロゲン置換されていてもよいC3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニル、又はシアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキル置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルを表し、
R26は、水素、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシ置換されていてもよいC1−C6−アルキル、それぞれシアノ若しくはハロゲン置換されていてもよいC3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニル、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキル、又はニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ−若しくはC1−C4−ハロアルコキシ置換されていてもよいフェニルを表し、又はR25と一緒に、それぞれC1−C4−アルキル置換されていてもよいC2−C6−アルカンジイル若しくはC2−C5−オキサアルカンジイルを表し、
X4は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、並びに
X5は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。)。
【請求項13】
作物植物適合性改良化合物が、化合物の以下の群:
クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソオキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン又は化合物
【化116】
から選択される、請求項12に記載の組成物。
【請求項14】
作物植物適合性改良化合物が、クロキントセット−メキシルである、請求項12及び13の一項に記載の組成物。
【請求項15】
作物植物適合性改良化合物がメフェンピル−ジエチルである、請求項12及び13の一項に記載の組成物。
【請求項16】
請求項12に記載の組成物を、植物又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、望ましくない植物を駆除する方法。
【請求項17】
望ましくない植物を駆除するための、請求項12に記載の組成物の使用。
【請求項18】
請求項1に記載の式(I)の化合物及び請求項12に記載の作物植物適合性改良化合物を、近接した時間で連続して別々に、植物又は植物の環境に作用させることを特徴とする、望ましくない植物を駆除する方法。
【請求項19】
式(II)の化合物
【化117】
(A、B、D、J、X及びY及びR8は、上記の意味を有する。)。
【請求項20】
式(XV)の化合物
【化118】
(A、B、D、J、X及びYは、上記意味を有する。)。
【請求項21】
式(XIV)の化合物
【化119】
(J、X、Y及びZは、上記意味を有する。)。
【請求項22】
式(XIX)の化合物
【化120】
(A、B、D、J、X及びYは、上記意味を有する。)。
【請求項23】
式(XVII)の化合物
【化121】
(J、X及びYは、表
【表28】
中に与えられている意味を有する。)。
【請求項24】
式(XX)の化合物
【化122】
(J、X及びYは、表
【表29】
に与えられている意味を有する。)。
【請求項25】
−請求項1に記載の式(I)の少なくとも1つの化合物又は請求項12に記載の組成物及び
−式(III’)の少なくとも1つの塩
【化123】
(Dは、窒素又はリンを表し、
R26、R27、R28及びR29は、互いに独立に、水素、又は、それぞれ置換されていてもよいC1−C8−アルキル若しくは一若しくは多不飽和の、置換されていてもよいC1−C8−アルキレンを表し(置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから選択可能である。)、
nは、1、2、3又は4を表し、
R30は、有機又は無機陰イオンを表す。)
を含む組成物。
【請求項26】
少なくとも1つの浸透剤を含むことを特徴とする、請求項25に記載の組成物。
【請求項27】
即時使用組成物(スプレー液)が請求項25に記載の式(III’)の塩を用いて調製されることを特徴とする、請求項1に記載の式(I)の活性化合物又は請求項12に記載の組成物を含む有害生物駆除剤及び/又は除草剤の作用を増加させる方法。
【請求項28】
スプレー液が浸透剤を用いて調製されることを特徴とする、請求項27に記載の方法。
【請求項1】
式(I)の化合物
【化89】
(式中、
Jは、トリフルオロメトキシを表し、
Xは、水素、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシを表し、
Yは、水素、アルキル、アルコキシ又はハロゲンを表し、
但し、基J、X及びYの少なくとも1つは、フェニル基の2位に位置し、並びに水素ではなく、
Aは、水素、それぞれハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和若しくは不飽和の、置換されていてもよいシクロアルキル(少なくとも1つの環原子がヘテロ原子により置換されていてもよい。)、それぞれハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ又はニトロ置換されていてもよいアリール、アリールアルキル又はヘタリールを表し、
Bは、水素、アルキル若しくはアルコキシアルキルを表し、又は
A及びBは、これらが結合されている炭素原子と一緒に、飽和又は不飽和の、置換されていないか又は置換された環(少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい。)、を表し、
Dは、水素又はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、飽和若しくは不飽和のシクロアルキル(1つ以上の環員がヘテロ原子により置換されていてもよい。)、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル若しくはヘタリールから成る群からの置換されていてもよい基を表し、又は
A及びDは、これらが結合している原子と一緒に飽和若しくは不飽和の環(少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよく、並びに置換されていないか又はA、D部分において置換されている。)を表し、
Gは、水素(a)を表し、又は基
【化90】
の1つを表し、ここで
Eは、金属イオンの同等物又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、
Mは、酸素又は硫黄を表し、
R1は、それぞれハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル又はハロゲン、アルキル若しくはアルコキシ置換されていてもよいシクロアルキル(少なくとも1つのヘテロ原子により中断されていてもよい。)、それぞれ置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し、
R2は、それぞれハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、又はそれぞれ置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
R3、R4及びR5は、互いに独立に、それぞれハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、又はそれぞれ置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
R6及びR7は、互いに独立に、水素、それぞれハロゲン置換された、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、置換されたフェニルを表し、置換されたベンジルを表し、又はR6及びR7が結合している窒素原子と一緒に、酸素若しくは硫黄により中断されていてもよい環を表す。)。
【請求項2】
Jが、トリフルオロメトキシを表し、
Xが、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
Yが、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ又はハロゲンを表し、
但し、基J、X及びYの少なくとも1つが、フェニル基の2位に位置し、並びに水素ではなく、下記のフェニル置換形
【化91】
(フェニル置換形(C)、(D)、(E)及び(K)において、X及びYは、同時に、水素ではない。)
をもたらし、
Aが、水素又はそれぞれハロゲン置換されていてもよいC1−C12−アルキル、C3−C8−アルケニル、C1−C10−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C10−アルキルチオ−C1−C6−アルキル、ハロゲン、C1−C6−アルキル若しくはC1−C6−アルコキシ置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(直接隣接していない1つ又は2つの環員が、酸素及び/又は硫黄により、置換されていてもよい。)を表し、又はそれぞれハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロ置換されていてもよいフェニル、ナフチル、5から6個の環原子を有するヘタリール、フェニル−C1−C6−アルキル又はナフチル−C1−C6−アルキルを表し、
Bが、水素、C1−C12−アルキル若しくはC1−C8−アルコキシ−C1−C6−アルキルを表し、又は、
A、B及びこれらが結合している炭素原子が飽和C3−C10−シクロアルキル若しくは不飽和C5−C10−シクロアルキル(1つの環員が酸素又は硫黄により置換されていてもよく並びにC1−C8−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルコキシ、C3−C10−シクロアルキル、C1−C8−ハロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルチオ、ハロゲン若しくはフェニルにより、一置換若しくは二置換されていてもよい。)、を表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子がC3−C6−シクロアルキル(C1−C4−アルキルにより置換されていてもよく並びに1つ若しくは2つの直接隣接していない酸素及び/又は硫黄原子を含んでいてもよいアルキレンジイル基によって、又はアルキレンジオキシルによって若しくはアルキレンジチオイル基(結合している炭素原子と一緒に別の五員ないし八員環を形成する。)によって置換されている。)を表し、又は、
A、B及びこれらが結合している炭素原子がC3−C8−シクロアルキル又はC5−C8−シクロアルケニル(2つの置換基が、該置換基が結合している炭素原子と一緒に、それぞれC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ若しくはハロゲン置換されていてもよいC2−C6−アルカンジイル、C2−C6−アルケンジイル若しくはC4−C6−アルカンジエンジイル(1つのメチレン基が、酸素又は硫黄により、置換されていてもよい。)を表す。)を表し、
Dが、水素、それぞれハロゲン置換されていてもよいC1−C12−アルキル、C3−C8−アルケニル、C3−C8−アルキニル、C1−C10−アルコキシ−C2−C8−アルキル、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C4−ハロアルキル置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(1つの環員が、酸素若しくは硫黄により置換されていてもよい。)又はそれぞれハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換されていてもよいフェニル、5若しくは6個の環原子を有するヘタリール、フェニル−C1−C6−アルキル若しくは5若しくは6個の環原子を有するヘタリール−C1−C6−アルキルを表し、又は、
A及びDは一緒にそれぞれ置換されていてもよいC3−C6−アルカンジイル若しくはC3−C6−アルケンジイル(1つのメチレン基がカルボニル基、酸素若しくは硫黄により置換されていてもよい。)を表し、
それぞれ可能な置換基が
ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト又はそれぞれハロゲン置換されていてもよいC1−C10−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C7−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルオキシ、又は別のC3−C6−アルカンジイル基、C3−C6−アルケンジイル基若しくはブタジエニル基(C1−C6−アルキルにより置換されていてもよく、若しくは2つの隣接した置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒に、5若しくは6個の環原子を有する別の飽和若しくは不飽和環(酸素若しくは硫黄を含んでいてもよく、若しくは以下の基
【化92】
の1つを含んでいてもよい。)を形成してもよい。)
であり、
Gが、水素(a)を表し、又は基
【化93】
の1つを表し、ここで、
Eは、金属イオンの同等物又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、並びに
Mは、酸素又は硫黄を表し、
R1は、それぞれハロゲン置換されていてもよいC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキル、ポリ−C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル若しくはハロゲン、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシ置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(1つ以上の直接的に隣接していない環員は、酸素及び/又は硫黄により置換されていてもよい。)を表し、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ若しくはC1−C6−アルキルスルホニル置換されていてもよいフェニルを表し、
ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル−若しくはC1−C6−ハロアルコキシ置換されていてもよいフェニル−C1−C6−アルキルを表し、
ハロゲン−若しくはC1−C6−アルキル置換されていてもよい5若しくは6員のヘタリールを表し、
ハロゲン若しくはC1−C6−アルキル置換されていてもよいフェノキシ−C1−C6−アルキルを表し、又は
ハロゲン、アミノ若しくはC1−C6−アルキル置換されていてもよい5若しくは6員のヘタリールオキシ−C1−C6−アルキルを表し、
R2は、それぞれハロゲン置換されていてもよいC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキル、ポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し、
ハロゲン、C1−C6−アルキル−若しくはC1−C6−アルコキシ置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキルを表し、又は
それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル若しくはC1−C6−ハロアルコキシ置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し、
R3は、ハロゲン置換されていてもよいC1−C8−アルキルを表し、又はそれぞれハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロ置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し、
R4及びR5は、互いに独立に、それぞれハロゲン置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルキルチオ、C2−C8−アルケニルチオ、C3−C7−シクロアルキルチオを表し、又はそれぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキル−若しくはC1−C4−ハロアルキル置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
R6及びR7は、互いに独立に、水素を表し、それぞれハロゲン置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表し、ハロゲン、C1−C8−ハロアルキル、C1−C8−アルキル−又はC1−C8−アルコキシ−置換されていてもよいフェニルを表し、ハロゲン、C1−C8−アルキル、C1−C8−ハロアルキル若しくはC1−C8−アルコキシ−置換されていてもよいベンジルを表し、又は一緒にC1−C4−アルキル置換されていてもよいC3−C6−アルキレン基(1つの炭素原子が、酸素又は硫黄により、置換されていてもよい。)を表し、
R13は、水素を表し、それぞれハロゲン置換されていてもよいC1−C8−アルキル若しくはC1−C8−アルコキシを表し、ハロゲン、C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−アルコキシ置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(1つのメチレン基が、酸素又は硫黄により、置換されていてもよい。)を表し、又はそれぞれハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノ置換されていてもよいフェニル、フェニル−C1−C4−アルキル若しくはフェニル−C1−C4−アルコキシを表し、
R14aは、水素若しくはC1−C8−アルキルを表し、又は
R13及びR14aは一緒にC4−C6−アルカンジイルを表し、
R15a及びR16aは、同一若しくは別異であり、及びC1−C6−アルキルを表し、又は、
R15a及びR16aは一緒にC2−C4−アルカンジイル基(C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキルによって、又はハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノ置換されていてもよいフェニルによって、置換されていてもよい。)を表し、
R17a及びR18aは、互いに独立に、好ましくは、水素を表し、ハロゲン置換されていてもよいC1−C8−アルキルを表し、又はハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノ置換されていてもよいフェニルを表し、又は、
R17a及びR18aは、これらが結合している炭素原子と一緒に、カルボニル基を表し、又は、ハロゲン、C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−アルコキシ置換されていてもよいC5−C7−シクロアルキル(1つのメチレン基が、酸素又は硫黄により、置換されていてもよい。)を表し、
R19a及びR20aは、互いに独立に、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C10−アルコキシ、C1−C10−アルキルアミノ、C3−C10−アルケニルアミノ、ジ−(C1−C10−アルキル)アミノ又はジ−(C3−C10−アルケニル)アミノを表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項3】
Jが、トリフルオロメトキシを表し、
Xが、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチル又はC1−C4−アルコキシを表し、
Yが、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−アルキルを表し、
但し、基J、X及びYの少なくとも1つが、フェニル基の2位に位置し、並びに水素ではなく、下記のフェニル置換形
【化94】
(フェニル置換形(C)、(D)、(E)及び(K)において、X及びYが、同時に、水素ではない。)
をもたらし、
Aが、水素を表し、C1−C6−アルキル若しくはC1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル(これらの各々は、臭素又は塩素により、一置換から三置換されていてもよい。)を表し、C3−C6−シクロアルキル(C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシにより、一置換又は二置換されていてもよく、及び酸素原子により、中断されていてもよい。)を表し、フェニル若しくはベンジル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロにより、一置換又は二置換されていてもよい。)を表し、
Bが、水素、C1−C4−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシル−C1−C2−アルキルを表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子が、飽和又は不飽和のC5−C7−シクロアルキル(1つの環員が酸素又は硫黄により置換されていてもよく、及びC1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル−メトキシ、トリフルオロメチル又はC1−C6−アルコキシにより、一置換又は二置換されていてもよい。)を表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子がC5−C6−シクロアルキル(メチル若しくはエチルにより置換されていてもよく並びに1つ若しくは2つの直接隣接していない酸素及び/又は硫黄原子を含んでいてもよいアルキレンジイル基により、又は結合している炭素原子と一緒に別の五員ないし八員環を形成する、アルキレンジオキシルによって若しくはアルキレンジチオイル基によって置換されている。)であり、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子が、C3−C6−シクロアルキル若しくはC5−C6−シクロアルケニル(2つの置換基が、該置換基が結合している炭素原子と一緒に、それぞれC1−C2−アルキル−又はC1−C2−アルコキシ置換されていてもよいC2−C4−アルカンジイル、C2−C4−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す。)を表し、
Dが、水素を表し、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル若しくはC1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル(これらの各々は、フッ素により、一置換から三置換されていてもよい。)を表し、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C2−ハロアルキルにより、一置換若しくは二置換されていてもよく、及び1つのメチレン基が、酸素により、置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルを表し、又は
A及びDが一緒に、1つのメチレン基が、カルボニル基、酸素若しくは硫黄により置換されていてもよく、及び一置換若しくは二置換されていてもよいC3−C5−アルカンジイルを表し、可能な置換基が、C1−C2−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシであり、若しくは
A及びDが、これらが結合している原子と一緒に、基AD−1からAD−10の1つを表し、
【化95】
Gが、水素(a)を表し、又は基
【化96】
の1つを表し、ここで、
Eは、金属イオンの同等物又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、及び
Mは、酸素又は硫黄を表し、
R1は、C1−C8−アルキル、C2−C18−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル又はC1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキル(これらの各々は、フッ素又は塩素により、一置換から三置換されていてもよい。)、又はフッ素、塩素、C1−C2−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシにより、一置換若しくは二置換されていてもよく、及び、1つ若しくは2つの直接隣接していない環員が、酸素により、置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルを表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル又はC1−C2−ハロアルコキシにより、一置換又は二置換されていてもよいフェニルを表し、
R2は、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキル(これらの各々は、フッ素により、一置換から三置換されていてもよい。)を表し、
C1−C2−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシにより、一置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルを表し、又は
フェニル若しくはベンジル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより、一置換又は二置換されていていてもよい。)を表し、
R3は、フッ素により、一置換から三置換されていてもよいC1−C6−アルキルを表し、又はフッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ若しくはニトロにより、一置換されていてもよいフェニルを表し、
R4は、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C4−アルケニルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオを表し、又はフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C1−C3−アルキル又はトリフルオロメチルにより、一置換されていてもよく、
R5は、C1−C6−アルコキシ又はC1−C6−アルキルチオを表し、
R6は、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシにより、一置換されていてもよいフェニルを表し、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチル又はC1−C4−アルコキシにより、一置換されていてもよいベンジルを表し、
R7が、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル又はC1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し、
R6及びR7が一緒に、メチル又はエチル置換されていてもよく、1つのメチレン基が、酸素又は硫黄により、置換されていてもよいC4−C5−アルキレン基を表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項4】
Jが、トリフルオロメトキシを表し、
Xが、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ又はエトキシを表し、
Yが、水素、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し、
但し、基J、X及びYの少なくとも1つが、フェニル基の2位に位置し、並びに水素ではなく、下記のフェニル置換形
【化97】
をもたらし、
Aが、水素を表し、C1−C4−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルキル(これらの各々は、フッ素により、一置換から三置換されていてもよい。)を表し、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、それぞれフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロ置換されていてもよい、フェニル若しくはベンジルを表し、
Bが、水素、メチル若しくはエチルを表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子が、飽和されたC5−C6−シクロアルキル(1つの環員が酸素又は硫黄により置換されていてもよく、及びメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルメトキシ又はシクロヘキシルメトキシにより、一置換されていてもよい。)を表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子が、直接隣接していない2つの酸素原子を含有するアルキレンジオキシル基により、置換されていてもよいC6−シクロアルキルを表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子が、2つの置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒に、C2−C4−アルカンジイル又はC2−C4−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す、C5−C6−シクロアルキル若しくはC5−C6−シクロアルケニルを表し、
Dが、水素を表し、C1−C4−アルキル、C3−C4−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキルを表し、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、これらの各々は、フッ素により、一置換から三置換されていてもよく、
又は
A及びDが一緒に、極めて特に好ましくは、メチル若しくはメトキシにより一置換されていてもよく、及び1つの炭素原子が酸素若しくは硫黄により置換されていてもよいC3−C5−アルカンジイルを表し、若しくは基AD−1を表し、
Gが、水素(a)を表し、又は基
【化98】
の1つを表し、ここで、
Lは、酸素又は硫黄を表し、
Mは、酸素又は硫黄を表し、及び
Eは、アンモニウムイオンを表し、
R1は、C1−C6−アルキル、C2−C17−アルケニル、C1−C2−アルコキシ−C1−アルキル、C1−C2−アルキルチオ−C1−アルキルを表し、又はシクロプロピル若しくはシクロヘキシルを表し、これらの各々は、フッ素、塩素、メチル若しくはメトキシにより、一置換されていてもよく、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより、一置換されていてもよいフェニルを表し、
R2は、C1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル、フェニル又はベンジルを表し、これらの各々は、フッ素により、一置換されていてもよく、
R3は、C1−C8−アルキルを表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項5】
Jが、トリフルオロメトキシを表し、
Xが、水素、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し、
Yが、水素、塩素、臭素、メチル又はメトキシを表し、
但し、基J、X及びYの少なくとも1つが、フェニル基の2位に位置し、並びに水素ではなく、下記のフェニル置換形
【化99】
をもたらし、
Aが、C1−C4−アルキル又はシクロプロピルを表し、
Bが、水素又はメチルを表し、
A、B及びこれらが結合している炭素原子が、1つの環員が酸素により置換されていてもよく、及びメトキシメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ若しくはブトキシにより、一置換されていてもよい飽和C5−C6−シクロアルキルを表し、
又は
【化100】
を表し、
Dが、水素若しくはシクロプロピルを表し、
又は
A及びDが一緒に、C3−C5−アルカンジイルを表し、
Gが、水素(a)又は基
【化101】
の1つを表し、
R1は、C1−C6−アルキルを表し、
R2は、C1−C8−アルキル又はベンジルを表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項6】
請求項1に記載の式(I)の化合物を調製する方法であり、
(A)式(I−a)の化合物
【化102】
(A、B、D、J、X及びYは、上記の意味を有する。)
を得るために
式(II)のN−アシルアミノ酸エステル
【化103】
(A、B、D、J、X及びYは、上記の意味を有し、並びに
R8は、アルキルを表す。)
を、希釈剤の存在下で及び塩基の存在下で、分子内縮合させる、
(B)A、B、D、J、R1、X及びYが上記意味を有する上記式(I−b)の化合物を得るために、A、B、D、J、X及びYが上記意味を有する上記式(I−a)の化合物を、それぞれ
(α)式(III)の酸ハロゲン化物
【化104】
(R1は、上記意味を有し、及び
Halは、ハロゲンを表す。)
と、
又は
(β)式(IV)のカルボン酸無水物
R1−CO−O−CO−R1 (IV)
(R1は、上記意味を有する。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる;
(C)A、B、D、J、R2、M、X及びYが上記意味を有し、並びにLが酸素を表す上記式(I−c)の化合物を得るために、A、B、D、J、X及びYが上記意味を有する上記式(I−a)の化合物を、それぞれ
式(V)のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル
R2−M−CO−Cl (V)
(R2及びMは、上記意味を有する。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる、
(D)A、B、D、J、R2、M、X及びYが上記意味を有し、並びにLが硫黄を表す上記式(I−c)の化合物を得るために、A、B、D、J、X及びYが上記意味を有する上記式(I−a)の化合物を、それぞれ
式(VI)のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル
【化105】
(M及びR2は、上記意味を有する。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる;
並びに
(E)A、B、D、J、R3、X及びYが上記意味を有する上記式(I−d)の化合物を得るために、A、B、D、J、X及びYが上記意味を有する上記式(I−a)の化合物を、それぞれ式(VII)の塩化スルホニル
R3−SO2−Cl (VII)
(R3は、上記意味を有する。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる;
(F)A、B、D、J、L、R4、R5、X及びYが上記意味を有する上記式(I−e)の化合物を得るために、A、B、D、J、X及びYが上記意味を有する上記式(I−a)の化合物を、それぞれ式(VIII)のリン化合物
【化106】
(L、R4及びR5は、上記意味を有し、並びに
Halは、ハロゲンを表す。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる;
(G)A、B、D、E、J、X及びYが上記意味を有する上記式(I−f)の化合物を得るために、A、B、D、J、X及びYが上記意味を有する上記式(I−a)の化合物を、それぞれそれぞれ、式(IX)又は(X)の金属化合物又はアミン
【化107】
(Meは、一価若しくは二価の金属を表し、又はアンモニウムイオン
【化108】
を表し、
tは、数字1又は2を表し、及び
R10、R11、R12は、互いに独立に、水素又はアルカリを表す。)
と、適宜希釈剤の存在下で反応させる;
(H)A、B、D、J、R6、R7、X及びYが上記意味を有する上記式(I−g)の化合物を得るために、A、B、D、J、X及びYが上記意味を有する上記式(I−a)の化合物を、それぞれ
(α)式(XI)のイソシアナート又はイソチオシアナート
R6−N=C=L (XI)
(R6及びLは、上記意味を有する。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜触媒の存在下で;
又は
(β)式(XII)の塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイル
【化109】
(L、R6及びR7は、上記意味を有する。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる
ことを特徴とする方法。
【請求項7】
請求項1に記載の少なくとも1つの式(I)の化合物を含むことを特徴とする、有害生物及び/又は望ましくない植物を駆除するための組成物。
【請求項8】
請求項1に記載の式(I)の化合物を、有害生物、望ましくない植物及び/又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、有害動物及び/又は望ましくない植物を駆除する方法。
【請求項9】
有害動物及び/又は望ましくない植物を駆除するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項10】
請求項1に記載の式(I)の化合物が増量剤及び/又は界面活性剤と混合されることを特徴とする、有害生物及び/又は望ましくない植物を駆除するための組成物を調製する方法。
【請求項11】
有害生物及び/又は望ましくない植物を駆除するための組成物を調製するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項12】
以下のものを成分として含む活性化合物の組み合わせの有効量を含む組成物、
(a’)A、B、D、G、J、X及びYが上に挙げられている意味を有する、少なくとも1つの、式(I)のトリフルオロメトキシフェニル置換されたテトラミン酸誘導体
並びに
(b’)化合物の以下の群から得られる少なくとも1つの作物植物適合性改良化合物:
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]−デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコル)、1−メチルヘキシル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート(クロキントセット−メキシル−EP−A−86750、EP−A−94349、EP−A−191736、EP−A−492366参照)、3−(2−クロロベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル)、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン(Daimuron、Dymron))、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニルエチル ピペリジン−1−チオカルボキシラート(ジメピペラート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、エチル 1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシラート(フェンクロラゾール−エチル−EP−A−174562及びEP−A−346620中の関連化合物も参照)、フェニルメチル 2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボキシラート(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、エチル 4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボキシラート(イソオキサジフェン−エチル−WO−A−95/07897中の関連化合物も参照)、1−(エトキシカルボニル)−エチル 3,6−ジクロロ−2−メトキシ−ベンゾアート(ラクチジクロル)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロプ)、ジエチル 1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシラート(メフェンピル−ジエチル−WO−A−91/07874中の関連化合物も参照)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオアート(MG−838)、1,8−ナフタリン酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセタート、エチル ジフェニルメトキシアセタート、メチル 1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル 1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル 1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル 1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル 1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート(EP−A−269806及びEP−A−333131中の関連化合物も参照)、エチル 5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート、エチル 5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート、エチル 5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート(WO−A−91/08202中の関連化合物も参照)、1,3−ジメチルブタ−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、4−アリルオキシブチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、1−アリルオキシプロパ−2−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、メチル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、エチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、アリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、2−オキソプロパ−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロナート、ジアリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシマロナート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロナート(EP−A−582198中の関連化合物も参照)、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415、EP−A−613618参照)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミドとしても知られる。)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド、
及び/又は、以下の一般式によって定義される以下の化合物の1つ、
一般式(IIa)の化合物
【化110】
又は、一般式(IIb)の化合物
【化111】
又は、一般式(IIc)の化合物
【化112】
(mは、数0、1、2、3、4又は5を表し、
A1は、以下に示されている二価の複素環基の1つを表し、
【化113】
nは、数0、1、2、3、4又は5を表し、
A2は、C1−C4−アルキル及び/又はC1−C4−アルコキシ−カルボニル及び/又はC1−C4−アルケニルオキシカルボニル置換されていてもよい、1又は2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
R14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)アミノを表し、
R15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C7−アルコキシ、C1−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルケニルオキシ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)−アミノを表し、
R16は、フッ素、塩素及び/又は臭素置換されていてもよいC1−C4−アルキルを表し、
R17は、水素、それぞれフッ素、塩素及び/又は臭素置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル又はC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又はフッ素、塩素及び/又は臭素若しくはC1−C4−アルキル置換されていてもよいフェニルを表し、
R18は、水素、それぞれフッ素、塩素及び/又は臭素置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル又はC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又はフッ素、塩素及び/又は臭素若しくはC1−C4−アルキル置換されていてもよいフェニルを表し、
R17及びR18は、一緒に、C3−C6−アルカンジイル又はC2−C5−オキサアルカンジイル(これらの各々は、C1−C4−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環によって、又はそれらが結合しているC原子と一緒に、5員若しくは6員の炭素環を形成する2個の置換基により、置換されていてもよい。)も表し、
R19は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、それぞれフッ素、塩素及び/又は臭素置換されていてもよいC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
R20は、水素、それぞれヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はC1−C4−アルコキシにより、置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはトリ−(C1−C4アルキル)シリルを表し、
R21は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、それぞれフッ素、塩素及び/又は臭素置換されていてもよいC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
X1は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
X2は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
X3は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。)
及び/又は、以下の一般式によって定義される以下の化合物、
一般式(IId)の化合物
【化114】
又は、一般式(IIe)の化合物
【化115】
(tは、数0、1、2、3、4又は5を表し、
vは、数0、1、2、3、4又は5を表し、
R22は、水素又はC1−C4−アルキルを表し、
R23は、水素又はC1−C4−アルキルを表し、
R24は、水素、それぞれシアノ、ハロゲン又はC1−C4−アルコキシ置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ若しくはジ(C1−C4−アルキル)アミノ、又はそれぞれシアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキル置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルオキシ、C3−C6−シクロアルキルチオ若しくはC3−C6−シクロアルキルアミノを表し、
R25は、水素、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシ置換されていてもよいC1−C6−アルキル、それぞれシアノ若しくはハロゲン置換されていてもよいC3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニル、又はシアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキル置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルを表し、
R26は、水素、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシ置換されていてもよいC1−C6−アルキル、それぞれシアノ若しくはハロゲン置換されていてもよいC3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニル、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキル、又はニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ−若しくはC1−C4−ハロアルコキシ置換されていてもよいフェニルを表し、又はR25と一緒に、それぞれC1−C4−アルキル置換されていてもよいC2−C6−アルカンジイル若しくはC2−C5−オキサアルカンジイルを表し、
X4は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、並びに
X5は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。)。
【請求項13】
作物植物適合性改良化合物が、化合物の以下の群:
クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソオキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン又は化合物
【化116】
から選択される、請求項12に記載の組成物。
【請求項14】
作物植物適合性改良化合物が、クロキントセット−メキシルである、請求項12及び13の一項に記載の組成物。
【請求項15】
作物植物適合性改良化合物がメフェンピル−ジエチルである、請求項12及び13の一項に記載の組成物。
【請求項16】
請求項12に記載の組成物を、植物又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、望ましくない植物を駆除する方法。
【請求項17】
望ましくない植物を駆除するための、請求項12に記載の組成物の使用。
【請求項18】
請求項1に記載の式(I)の化合物及び請求項12に記載の作物植物適合性改良化合物を、近接した時間で連続して別々に、植物又は植物の環境に作用させることを特徴とする、望ましくない植物を駆除する方法。
【請求項19】
式(II)の化合物
【化117】
(A、B、D、J、X及びY及びR8は、上記の意味を有する。)。
【請求項20】
式(XV)の化合物
【化118】
(A、B、D、J、X及びYは、上記意味を有する。)。
【請求項21】
式(XIV)の化合物
【化119】
(J、X、Y及びZは、上記意味を有する。)。
【請求項22】
式(XIX)の化合物
【化120】
(A、B、D、J、X及びYは、上記意味を有する。)。
【請求項23】
式(XVII)の化合物
【化121】
(J、X及びYは、表
【表28】
中に与えられている意味を有する。)。
【請求項24】
式(XX)の化合物
【化122】
(J、X及びYは、表
【表29】
に与えられている意味を有する。)。
【請求項25】
−請求項1に記載の式(I)の少なくとも1つの化合物又は請求項12に記載の組成物及び
−式(III’)の少なくとも1つの塩
【化123】
(Dは、窒素又はリンを表し、
R26、R27、R28及びR29は、互いに独立に、水素、又は、それぞれ置換されていてもよいC1−C8−アルキル若しくは一若しくは多不飽和の、置換されていてもよいC1−C8−アルキレンを表し(置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから選択可能である。)、
nは、1、2、3又は4を表し、
R30は、有機又は無機陰イオンを表す。)
を含む組成物。
【請求項26】
少なくとも1つの浸透剤を含むことを特徴とする、請求項25に記載の組成物。
【請求項27】
即時使用組成物(スプレー液)が請求項25に記載の式(III’)の塩を用いて調製されることを特徴とする、請求項1に記載の式(I)の活性化合物又は請求項12に記載の組成物を含む有害生物駆除剤及び/又は除草剤の作用を増加させる方法。
【請求項28】
スプレー液が浸透剤を用いて調製されることを特徴とする、請求項27に記載の方法。
【公表番号】特表2010−507603(P2010−507603A)
【公表日】平成22年3月11日(2010.3.11)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2009−533694(P2009−533694)
【出願日】平成19年10月13日(2007.10.13)
【国際出願番号】PCT/EP2007/008908
【国際公開番号】WO2008/067873
【国際公開日】平成20年6月12日(2008.6.12)
【出願人】(302063961)バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Fターム(参考)】
【公表日】平成22年3月11日(2010.3.11)
【国際特許分類】
【出願日】平成19年10月13日(2007.10.13)
【国際出願番号】PCT/EP2007/008908
【国際公開番号】WO2008/067873
【国際公開日】平成20年6月12日(2008.6.12)
【出願人】(302063961)バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Fターム(参考)】
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