説明

癌の治療に使用の4−(ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン誘導体

インスリン様増殖因子1受容体活性をヒトのような温血動物において変調させることに使用するための式(I)[式中、置換基は本文に定義される通りである]の化合物。



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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I):
【化1】

の化合物、又はその医薬的に許容される塩[式中:
は、トリフルオロメチル、又は(C1−C6)アルキル、(C3−C8)シクロアルキル又は(C3−C8)シクロアルキル(C1−C6)アルキル基を表し、該基のそれぞれは、ハロゲン及び(C1−C6)アルコキシより独立して選択される1以上の置換基により随意に置換されてよく;
は、水素、ハロゲン又はトリフルオロメチルを表し;
は、水素、ヒドロキシル又はハロゲン、又は(C1−C6)アルキル、(C2−C6)アルケニル、(C2−C6)アルキニル、(C3−C8)シクロアルキル、(C3−C8)シクロアルキル(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、(C3−C8)シクロアルキル(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルキルカルボニル、(C3−C8)シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)シクロアルキル(C1−C6)アルキルカルボニル、(C1−C6)アルコキシカルボニル、アミノ、(C1−C6)アルキルアミノ、ジ[(C1−C6)アルキル]アミノ、(C3−C8)シクロアルキルアミノ、(C3−C8)シクロアルキル(C1−C6)アルキルアミノ、(C1−C6)アルコキシアミノ、カルバモイル、(C1−C6)アルキルカルバモイル、ジ[(C1−C6)アルキル]カルバモイル、−C(O)R3b、−OR3b、−SR3b、−NHR3b、−N[(C1−C6)アルキル]R3b、−S(O)3a又は−N(R3c)C(O)R3a基{ここでR3aは、(C1−C6)アルキル、(C3−C8)シクロアルキル、(C3−C8)シクロアルキル(C1−C6)アルキル又は(C1−C6)アルコキシ基を表し、mは、0、1又は2であり、R3bは、窒素、酸素及び硫黄より選択される少なくとも1つの環ヘテロ原子を含んでなる飽和単環式4、5又は6員複素環式環を表し、そしてR3cは、水素又は(C1−C6)アルキルを表す}を表すか、
又はRは、窒素、酸素及び硫黄より選択される少なくとも1つの環ヘテロ原子を含んでなる飽和単環式5〜6員複素環式環を表すか、
又はRは、窒素、酸素及び硫黄より選択される少なくとも1つの環ヘテロ原子を含んでなる5〜6員複素芳香族環を表すか、
又はRは、2,7−ジアザスピロ[3.5]ノナン基を表し、
内の該基又は環のそれぞれは、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、トリ[(C1−C4)アルキル]シリル、シアノ、アミノ、(C1−C6)アルキルアミノ、ジ[(C1−C6)アルキル]アミノ、(C3−C8)シクロアルキルアミノ、(C3−C6)シクロアルキル(C1−C3)アルキルアミノ、アミノ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキルアミノ(C1−C6)アルキル、ジ[(C1−C6)アルキル]アミノ(C1−C6)アルキル、(C3−C8)シクロアルキルアミノ(C1−C6)アルキル、(C3−C6)シクロアルキル(C1−C3)アルキルアミノ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシカルボニル、カルバモイル、(C1−C6)アルキルカルバモイル、ジ[(C1−C6)アルキル]カルバモイル、(C1−C6)アルキルチオ、(C1−C6)アルキルスルホニル、(C1−C6)アルキルスルフィニル、(C1−C6)アルカノイル、アルカノイルアミノ基:−N(R3c)C(O)R3a(ここでR3aとR3cは、上記に定義される通りである)、又は飽和単環式3、4、5、6又は7員環(該環は、窒素、酸素、及び硫黄より選択される1以上のヘテロ原子を随意に含んでよい)より独立して選択される1以上の置換基により随意に置換されてよく、該置換基のいずれも1以上の(C1−C4)アルキル、ヒドロキシル又はシアノ基により随意に置換されてよく;
−NQは、1つの窒素ヘテロ原子を含有して、窒素、酸素、及び硫黄より選択される1以上の追加の環ヘテロ原子を随意に含んでなるN連結飽和単環式5〜6員環を表し;
は、窒素、酸素、及び硫黄より選択される少なくとも1つの環ヘテロ原子を含んでなる5〜6員複素芳香族環を表し、該環は、Qにより置換され、利用可能な環原子上で、(C1−C6)アルキル又は(C1−C6)アルコキシ(このいずれも、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシル、及びトリフルオロメチルより独立して選択される1以上の置換基により随意に置換されてよい)、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−NR、カルボキシル、ヒドロキシル、(C2−C6)アルケニル、(C3−C8)シクロアルキル、(C3−C8)シクロアルキル(C1−C6)アルキル、(C1−C4)アルコキシカルボニル、(C1−C4)アルキルカルボニル、(C1−C4)アルキルカルボニルアミノ、フェニルカルボニル、−S(O)(C1−C4)アルキル、−C(O)NR、及び−SONRより独立して選択される1以上のさらなる置換基により随意に置換され、ここでR、R、R、R、R、及びRは、それぞれ独立して、水素又は(C1−C6)アルキルを表すか、又はRとR、又はRとR、又はRとRは、それらが付く窒素原子と一緒になる場合、それぞれ独立して、飽和複素環式環を形成してよく、pは、0、1又は2であり;
は、(C1−C6)アルキル、(C3−C6)シクロアルキル、又は(C3−C6)シクロアルキル(C1−C6)アルキル基、又は窒素、酸素、及び硫黄より選択される少なくとも1つの環ヘテロ原子を含む場合がある飽和若しくは不飽和の5〜6員単環式環を表し、ここでQは、(C1−C6)アルキル又は(C1−C6)アルコキシ(このいずれも、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシル、及びトリフルオロメチルより独立して選択される1以上の置換基により随意に置換されてよい)、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−NR1011、カルボキシル、ヒドロキシル、(C2−C6)アルケニル、(C3−C8)シクロアルキル、(C1−C6)アルコキシカルボニル、(C1−C6)アルキルカルボニル、(C1−C6)アルキルカルボニルアミノ、フェニルカルボニル、−S(O)(C1−C6)アルキル、−C(O)NR1213、及び−SONR1415より独立して選択される1以上の置換基により随意に置換され、ここでR10、R11、R12、R13、R14、及びR15は、それぞれ独立して、水素又は(C1−C6)アルキルを表すか、又はR10とR11、又はR12とR13、又はR14とR15は、それらが付く窒素原子と一緒になる場合、それぞれ独立して、飽和複素環式環を形成してよく、nは、0、1又は2であり;
そしてここで、どの飽和単環式環も、1又は2のオキソ又はチオキソ置換基を随意に担う]。
【請求項2】
請求項1に記載の化合物[式中:
は、トリフルオロメチル、又は(C1−C6)アルキル、(C3−C8)シクロアルキル又は(C3−C8)シクロアルキル(C1−C6)アルキル基を表し、該基のそれぞれは、ハロゲン及び(C1−C6)アルコキシより独立して選択される1以上の置換基により随意に置換されてよく;
は、水素、ハロゲン又はトリフルオロメチルを表し;
は、水素又はハロゲン、又は(C1−C6)アルキル、(C2−C6)アルケニル、(C2−C6)アルキニル、(C3−C8)シクロアルキル、(C3−C8)シクロアルキル(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、(C3−C8)シクロアルキル(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルキルカルボニル、(C3−C8)シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)シクロアルキル(C1−C6)アルキルカルボニル、(C1−C6)アルコキシカルボニル、アミノ、(C1−C6)アルキルアミノ、ジ[(C1−C6)アルキル]アミノ、(C3−C8)シクロアルキルアミノ、(C3−C8)シクロアルキル(C1−C6)アルキルアミノ、(C1−C6)アルコキシアミノ、カルバモイル、(C2−C6)アルカノイルアミノ、−C(O)R3b、−OR3b、−SR3b、−NHR3b、−N[(C1−C6)アルキル]R3b、又は−S(O)3a基{ここでR3aは、(C1−C6)アルキル、(C3−C8)シクロアルキル、(C3−C8)シクロアルキル(C1−C6)アルキル又は(C1−C6)アルコキシ基を表し、mは、0、1又は2であり、そしてR3bは、窒素、酸素、及び硫黄より選択される1以上のヘテロ原子を含有する飽和単環式5〜6員環を表す}を表すか、
又はRは、飽和単環式5〜6員複素環式環を表し、該環は、窒素、酸素、及び硫黄より選択される少なくとも1つの環ヘテロ原子を含み、
内の該基又は環のそれぞれは、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、シアノ、アミノ、(C1−C6)アルキルアミノ、ジ[(C1−C6)アルキル]アミノ、(C3−C8)シクロアルキルアミノ、(C3−C6)シクロアルキル(C1−C3)アルキルアミノ、(C1−C6)アルコキシカルボニル、カルバモイル、(C1−C6)アルキルカルバモイル、ジ[(C1−C6)アルキル]カルバモイル、(C1−C6)アルキルチオ、(C1−C6)アルキルスルホニル、(C1−C6)アルキルスルフィニル、(C1−6)アルカノイルアミノ、又は飽和単環式4、5、6又は7員環(該環は、窒素、酸素、及び硫黄より選択される1以上のヘテロ原子を随意に含んでよい)より独立して選択される1以上の置換基により随意に置換されてよく;
−NQは、1つの窒素ヘテロ原子を含有して、窒素、酸素、及び硫黄より選択される1以上の追加の環ヘテロ原子を随意に含んでなるN連結飽和単環式5〜6員環を表し;
は、窒素、酸素、及び硫黄より選択される少なくとも1つの環ヘテロ原子を含んでなる5〜6員複素芳香族環を表し、該環は、Qにより置換され、利用可能な環原子上で、(C1−C6)アルキル又は(C1−C6)アルコキシ(このいずれも、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシル、及びトリフルオロメチルより独立して選択される1以上の置換基により随意に置換されてよい)、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−NR、カルボキシル、ヒドロキシル、(C2−C6)アルケニル、(C3−C8)シクロアルキル、(C3−C8)シクロアルキル(C1−C6)アルキル、(C1−C4)アルコキシカルボニル、(C1−C4)アルキルカルボニル、(C1−C4)アルキルカルボニルアミノ、フェニルカルボニル、−S(O)(C1−C4)アルキル、−C(O)NR、及び−SONRより独立して選択される1以上のさらなる置換基により随意に置換され、ここでR、R、R、R、R、及びRは、それぞれ独立して、水素又は(C1−C6)アルキルを表すか、又はRとR、又はRとR、又はRとRは、それらが付く窒素原子と一緒になる場合、それぞれ独立して、飽和複素環式環を形成してよく、pは、0、1又は2であり;
は、(C1−C6)アルキル、(C3−C6)シクロアルキル、又は(C3−C6)シクロアルキル(C1−C6)アルキル基、又は窒素、酸素、及び硫黄より選択される少なくとも1つの環ヘテロ原子を含む場合がある飽和若しくは不飽和の5〜6員単環式環を表し、ここでQは、(C1−C6)アルキル又は(C1−C6)アルコキシ(このいずれも、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシル、及びトリフルオロメチルより独立して選択される1以上の置換基により随意に置換されてよい)、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−NR1011、カルボキシル、ヒドロキシル、(C2−C6)アルケニル、(C3−C8)シクロアルキル、(C1−C6)アルコキシカルボニル、(C1−C6)アルキルカルボニル、(C1−C6)アルキルカルボニルアミノ、フェニルカルボニル、−S(O)(C1−C6)アルキル、−C(O)NR1213、及び−SONR1415より独立して選択される1以上の置換基により随意に置換され、ここでR10、R11、R12、R13、R14、及びR15は、それぞれ独立して、水素又は(C1−C6)アルキルを表すか、又はR10とR11、又はR12とR13、又はR14とR15は、それらが付く窒素原子と一緒になる場合、それぞれ独立して、飽和複素環式環を形成してよく、nは、0、1又は2である]。
【請求項3】
請求項1に記載の化合物[式中:
は、トリフルオロメチル、又は(C1−C6)アルキル、(C3−C8)シクロアルキル、又は(C3−C8)シクロアルキル(C1−C6)アルキル基を表し、該基のそれぞれは、ハロゲン又は(C1−C6)アルコキシ基により随意に置換されてよく;
は、水素、ハロゲン、又はトリフルオロメチルを表し;
は、水素、又は(C1−C6)アルキル、(C3−C8)シクロアルキル、(C3−C8)シクロアルキル(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルキルカルボニル、(C3−C8)シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)シクロアルキル(C1−C6)アルキルカルボニル、(C1−C6)アルコキシカルボニル、(C1−C6)アルキルアミノ、(C3−C8)シクロアルキルアミノ、(C3−C8)シクロアルキル(C1−C6)アルキルアミノ、(C1−C6)アルコキシアミノ、又は−S(O)3a基を表し、該基のそれぞれは、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、又は飽和単環式4〜7員環(該環は、窒素、酸素、及び硫黄より選択される1以上のヘテロ原子を随意に含んでよい)より選択される少なくとも1つの置換基により随意に置換されてよく{ここでR3aは、(C1−C6)アルキル、(C3−C8)シクロアルキル、(C3−C8)シクロアルキル(C1−C6)アルキル、又は(C1−C6)アルコキシ基を表し、mは、0、1又は2である};
−NQは、1つの窒素ヘテロ原子を含有して、窒素、酸素、及び硫黄より選択される1以上の追加の環ヘテロ原子を随意に含んでなるN連結飽和単環式5〜6員環を表し; Qは、窒素、酸素、及び硫黄より選択される少なくとも1つの環ヘテロ原子を含んでなる5〜6員複素芳香族環を表し、該環は、Qにより置換され、利用可能な環原子上で、(C1−C6)アルキル又は(C1−C6)アルコキシ(このいずれも、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシル、及びトリフルオロメチルより選択される少なくとも1つのの置換基により随意に置換されてよい)、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−NR、カルボキシル、ヒドロキシル、(C2−C6)アルケニル、(C3−C8)シクロアルキル、(C3−C8)シクロアルキル(C1−C6)アルキル、(C1−C4)アルコキシカルボニル、(C1−C4)アルキルカルボニル、(C1−C4)アルキルカルボニルアミノ、フェニルカルボニル、−S(O)(C1−C4)アルキル、−C(O)NR、及び−SONRより選択される、同じでも異なってもよい1以上のさらなる置換基により随意に置換され、ここでR、R、R、R、R、及びRは、それぞれ独立して、水素又は(C1−C6)アルキルを表すか、又はRとR、又はRとR、又はRとRは、それらが付く窒素原子と一緒になる場合、それぞれ独立して、飽和複素環式環を形成してよく、pは、0、1又は2であり;
は、(C1−C6)アルキル、(C3−C6)シクロアルキル、又は(C3−C6)シクロアルキル(C1−C6)アルキル基、又は窒素、酸素、及び硫黄より選択される少なくとも1つの環ヘテロ原子を含む場合がある飽和若しくは不飽和の5〜6員単環式環を表し、ここでQは、(C1−C6)アルキル又は(C1−C6)アルコキシ(このいずれも、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシル、及びトリフルオロメチルより選択される少なくとも1つの置換基により随意に置換されてよい)、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−NR1011、カルボキシル、ヒドロキシル、(C2−C6)アルケニル、(C3−C8)シクロアルキル、(C1−C6)アルコキシカルボニル、(C1−C6)アルキルカルボニル、(C1−C6)アルキルカルボニルアミノ、フェニルカルボニル、−S(O)(C1−C6)アルキル、−C(O)NR1213、及び−SONR1415より選択される少なくとも1つの置換基により随意に置換され、ここでR10、R11、R12、R13、R14、及びR15は、それぞれ独立して、水素又は(C1−C6)アルキルを表すか、又はR10とR11、又はR12とR13、又はR14とR15は、それらが付く窒素原子と一緒になる場合、それぞれ独立して、飽和複素環式環を形成してよく、nは、0、1又は2である]。
【請求項4】
が(C1−C4)アルキル又は(C3−C6)シクロアルキル基を表す、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項5】
が水素又はハロゲンを表す、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項6】
がハロゲンを表す、請求項5に記載の化合物。
【請求項7】
が、水素、ヒドロキシル又はハロゲン、又は(C1−C6)アルキル、(C2−C6)アルケニル、(C2−C6)アルキニル、(C3−C8)シクロアルキル、(C3−C8)シクロアルキル(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、(C3−C8)シクロアルキル(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルキルカルボニル、(C1−C6)アルコキシカルボニル、アミノ、(C1−C6)アルキルアミノ、ジ[(C1−C6)アルキル]アミノ、(C3−C8)シクロアルキルアミノ、(C3−C8)シクロアルキル(C1−C6)アルキルアミノ、(C1−C6)アルコキシアミノ、カルバモイル、(C1−C6)アルキルカルバモイル、ジ[(C1−C6)アルキル]カルバモイル、−C(O)R3b、−OR3b、−NHR3b、−N[(C1−C6)アルキル]R3b、−S(O)3a又は−N(R3c)C(O)R3a基{ここでR3aは、(C1−C6)アルキル又は(C1−C6)アルコキシ基を表し、mは、0、1又は2であり、R3bは、窒素、酸素、及び硫黄より選択される少なくとも1つの環ヘテロ原子を含んでなる飽和単環式4、5又は6員複素環式環を表し、そしてR3cは、水素又は(C1−C6)アルキルを表す}を表すか、又はRが、窒素、酸素、及び硫黄より選択される少なくとも1つの環ヘテロ原子を含んでなる飽和単環式5〜6員複素環式環を表すか、又はRが、窒素、酸素、及び硫黄より選択される少なくとも1つの環ヘテロ原子を含んでなる5〜6員複素芳香族環を表すか、又はRが、2,7−ジアザスピロ[3.5]ノナン基を表し、R内の該基又は環のそれぞれは、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、トリ[(C1−C4)アルキル]シリル、シアノ、アミノ、(C1−C6)アルキルアミノ、ジ[(C1−C6)アルキル]アミノ、アミノ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキルアミノ(C1−C6)アルキル、ジ[(C1−C6)アルキル]アミノ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシカルボニル、カルバモイル、(C1−C6)アルキルカルバモイル、ジ[(C1−C6)アルキル]カルバモイル、(C1−C6)アルキルチオ、(C1−C6)アルキルスルホニル、(C1−C6)アルキルスルフィニル、(C1−C6)アルカノイル、アルカノイルアミノ基:−N(R3c)C(O)R3a(ここでR3aとR3cは、請求項1に定義される通りである)、又は飽和単環式3、4、5、6又は7員環(該環は、窒素、酸素、及び硫黄より選択される1以上のヘテロ原子を随意に含んでよい)より独立して選択される1以上の置換基により随意に置換されてよく、該置換基のいずれも、1以上の(C1−C4)アルキル、ヒドロキシル、又はシアノ基により随意に置換されてよく、そしてここで、どの飽和単環式環も、1又は2のオキソ又はチオキソ置換基を随意に担う、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項8】
が、水素又はハロゲン、又は(C1−C6)アルキル、(C2−C6)アルケニル、(C2−C6)アルキニル、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルキルカルボニル、(C1−C6)アルコキシカルボニル、アミノ、(C1−C6)アルキルアミノ、ジ[(C1−C6)アルキル]アミノ、カルバモイル、−C(O)R3b、−OR3b、−SR3b、−NHR3b、−N[(C1−C6)アルキル]R3b、又は−S(O)3a基(ここでR3aとR3bは、請求項1に定義される通りである)を表すか、
又はRが、飽和単環式5若しくは6員複素環式環を表し、該環は、窒素、酸素、及び硫黄より選択される少なくとも1つの環ヘテロ原子を含み、
該基又は環のそれぞれは、請求項1に定義される1以上の置換基により随意に置換されてよい、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項9】
が、水素又は(C1−C4)アルキル、(C1−C3)アルコキシ、又は(C3−C5)シクロアルキル基を表すか、
又はRが、窒素及び酸素より選択される少なくとも1つの環ヘテロ原子を含んでなる飽和単環式5〜6員複素環式環を表し、
該基又は環のそれぞれは、ヒドロキシル及び(C1−C3)アルコキシより独立して選択される1以上の置換基により随意に置換されてよい、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項10】
が水素を表す、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項11】
NQが、1つの窒素ヘテロ原子と、窒素、酸素、及び硫黄より選択される、同じでも異なってもよい、少なくとも1つの追加の環ヘテロ原子を随意に含有する飽和単環式5〜6員環を表す、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項12】
NQがピロリジニル又はピペリジニルである、請求項11に記載の化合物。
【請求項13】
が、窒素及び酸素より選択される、同じでも異なってもよい、1又は2の環ヘテロ原子を含んでなる5〜6員複素芳香族環を表し、該環は、Qにより置換され、そして、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、ハロゲン、及び(C3−C8)シクロアルキルより独立して選択される少なくとも1つの置換基により随意に置換される、請求項1〜12のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項14】
複素芳香族環がイソオキサゾリル及びテトラゾリルより選択される、請求項13に記載の化合物。
【請求項15】
複素芳香族環がイソオキサゾリルである、請求項14に記載の化合物。
【請求項16】
が、(C1−C6)アルキル、(C3−C8)シクロアルキル、又は、窒素、酸素、及び硫黄より選択される少なくとも1つの環ヘテロ原子を随意に含んでなる、随意に置換される飽和又は不飽和の5〜6員単環式環を表す、請求項1〜15のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項17】
が、(C1−C4)アルキル又は(C3−C6)シクロアルキル基、又は、窒素、酸素、及び硫黄より選択される、同じでも異なってもよい、1又は2の環ヘテロ原子を含んでなる、随意に置換される不飽和の5〜6員単環式環を表す、請求項16に記載の化合物。
【請求項18】
が、窒素、酸素、及び硫黄より選択される、同じでも異なってもよい、1又は2の環ヘテロ原子を含んでなる、随意に置換される不飽和の5〜6員単環式環を表す、請求項16又は17に記載の化合物。
【請求項19】
が、チアゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、又はピリジルを表す、請求項18に記載の化合物。
【請求項20】
が、(C1−C4)アルキル又は(C3−C6)シクロアルキル基を表し;Rがハロゲンを表し;Rが水素を表し;−NQが、1つの窒素ヘテロ原子と、随意に、窒素、酸素、及び硫黄より選択される少なくとも1つの追加の環ヘテロ原子を含有する飽和単環式5若しくは6員環を表し;Qが、窒素及び酸素より選択される、同じでも異なってもよい、1又は2の環ヘテロ原子を含んでなる置換される5〜6員複素芳香族環を表し;そしてQが、(C1−C4)アルキル又は(C3−C6)シクロアルキル基、又は、窒素、酸素、及び硫黄より選択される、同じでも異なってもよい、1又は2の環ヘテロ原子を含んでなる、随意に置換される不飽和の5〜6員単環式環を表す、請求項1に記載の化合物。
【請求項21】
−NQが、ピロリジニル又はピペリジニルを表し;Qが、イソオキサゾリル又はテトラゾリルを表し;そしてQが、メチル、シクロプロピル、チアゾリル、テトラヒドロフラニル、ピラジニル、チアゾリル、ピリミジニル、又はピリジルを表す、請求項20に記載の化合物。
【請求項22】
−NQがピロリジニルを表し;Qがイソオキサゾリルを表し;そしてQが、チアゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、又はピリジルを表す、請求項20又は21に記載の化合物。
【請求項23】
−NQが、ピロリジニル又はピペリジニルを表し;Qがイソオキサゾリルを表し;そしてQが、メチル、シクロプロピル、チアゾリル、又はピリジルを表す、請求項20又は21に記載の化合物。
【請求項24】
5−クロロ−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
5−クロロ−2−[2−(3−メチルイソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル]−4−(5−tert−ブチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
5−クロロ−2−[2−(3−メチルイソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル]−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン; 5−クロロ−2−[2−(3−シクロプロピルイソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル]−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
5−クロロ−2−[2−(3−シクロプロピルイソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン; 5−クロロ−2−[2−(3−メチルイソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
5−クロロ−2−{2−[3−(チアゾール−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
5−クロロ−2−{2−[3−(チアゾール−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
5−クロロ−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
5−クロロ−2−{2−[3−(ピリド−3−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
5−クロロ−2−{2−[3−(ピリド−3−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
2−[2−(3−シクロプロピルイソオキサゾール−5−イル)ピロリジン−1−イル]−6−メトキシメチル−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
2−[2−(3−シクロプロピルイソオキサゾール−5−イル)ピロリジン−1−イル]−6−メトキシメチル−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
5−クロロ−2−(2−(3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル)ピペリジン−1−イル)−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
5−クロロ−2−[2−(3−{テトラヒドロフラン−3−イル}イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
5−クロロ−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−(3−{テトラヒドロフラン−3−イル}イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル]−ピリミジン;
6−クロロ−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}ピリミジン;
5−クロロ−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}ピリミジン;
5−クロロ−2−{2−[3−(2−メトキシピリド−3−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
5−フルオロ−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−ピリミジン;
4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−5−フルオロ−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}ピリミジン;
S−5−クロロ−2−{2−[3−メチルイソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}ピリミジン;
4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}ピリミジン;
4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−メチル−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−メチル−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−メチル−2−[2−(3−メチルイソオキサゾール−5−イル)ピロリジン−1−イル]ピリミジン; 6−エチル−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
6−(3−メトキシプロピル)−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
6−メトキシメチル−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−メトキシメチル−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
6−メトキシメチル−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−{2−[3−(チアゾール−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}ピリミジン;
6−メトキシメチル−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−3−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−(ペント−3−エン−1−イル)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−6−トリフルオロメチルピリミジン:
4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−6−トリフルオロメチルピリミジン;
S−6−エチル−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−5−クロロ−2−{2−[3−(チアゾール−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−5−クロロ−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−メチル−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−5−クロロ−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−5−クロロ−2−{2−[3−(2−メトキシピリド−3−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
6−(3−N,N−ジメチルアミノプロピル)−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
6−(3−ピロリジン−1−イルプロピル)−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
6−メトキシカルボニル−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}ピリミジン;
6−(2−ヒドロキシエチルカルバモイル)−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}ピリミジン;
4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−6−(ピロリジン−1−イルカルボニル)ピリミジン;
6−メトキシ−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル))イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}ピリミジン;
5−クロロ−4−(3−シクロプロピル−1H−ピラゾール−5−イルアミノ)−2−[2−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
6−N−エチルピペラジニル−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}ピリミジン;
6−N−メチルピペラジル−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
6−モルホリノ−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}ピリミジン;
6−(3−(N,N−ジメチルアミノ)プロピン−1−イル)−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−(2−(3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル)ピロリジン−1−イル)ピリミジン;
6−メチルアミノ−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−(3−ピリジン−2−イルイソオキサゾール−5−イル)ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
6−(2−メトキシエチル)アミノ−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}ピリミジン;
6−メトキシカルボニル−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
6−(N−メチルカルバモイル)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
6−モルホリノカルボニル−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
6−(N−(2−メトキシエチル)カルバモイル)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
6−(N−ヒドロキシカルバモイル)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
6−カルバモイル−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−メトキシカルボニル−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−(N−(2−メトキシエチル)カルバモイル)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−[N−(2−メトキシエチル)−N−メチルカルバモイル]−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−[N−(2−(アセチルアミノ)エチル)カルバモイル]−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−{N−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]カルバモイル}−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−[N−((R)−2−ヒドロキシプロピル)カルバモイル]−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−[N−(4−ヒドロキシブチル)カルバモイル]−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−[N−((2R)−2,3−ジヒドロキシプロピル)カルバモイル]−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−[N−(カルバモイルメチル)カルバモイル]−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−((3R)−3−ヒドロキシピロリジン−1−イルカルボニル)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−{N−[2−(メチルチオ)エチル]カルバモイル}−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−(N−シクロプロピルカルバモイル)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−(N−シクロペンチルカルバモイル)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−(アゼチジン−1−イルカルボニル)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−(N−メチルカルバモイル)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
6−(N−アミノカルバモイル)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
6−[N−(アセチルアミノ)カルバモイル]−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
6−(5−メチル−[1,3,4]−オキサジアゾール−2−イル)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
6−ヒドロキシメチル−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
6−(モルホリノメチル)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
6−(4−メチルピペラジン−1−イルメチル)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
6−(メチルアミノメチル)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
6−(ピロリジン−1−イルメチル)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
6−アミノメチル−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−ヒドロキシメチル−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−エトキシメチル−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−[(2−メトキシエトキシ)メチル]−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−5−クロロ−2−{2−[3−(ピラジン−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−メチル−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−{2−[3−(ピラジン−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}ピリミジン;
S−6−クロロ−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−{2−[3−(ピラジン−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}ピリミジン;
S−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−{2−[3−(ピラジン−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−6−(2−メトキシエチルアミノ)ピリミジン;
S−6−メチルアミノ−{2−[3−(ピラジン−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−メトキシ−{2−[3−(ピラジン−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}ピリミジン;
6−ピロリジン−1−イル−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−クロロ−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルアミノ)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−ヨード−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−E−6−[3−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)プロプ−1−エン−1−イル]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン; S−6−エテニル−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−E−6−(3−ヒドロキシプロプ−1−エン−1−イル)−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−[3−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)プロプ−1−イル]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−[3−アミノプロプ−1−イル]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−E−6−[3−アミノプロプ−1−エン−1−イル]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−[3−メチルアミノプロプ−1−イン−1−イル]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−[3−メトキシプロプ−1−イン−1−イル]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−[3−ヒドロキシプロプ−1−イン−1−イル]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−[2−(トリメチルシリル)エチニル]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−[3−(N−メチルアセトアミド)プロプ−1−イン−1−イル]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−[3−(ジメチルアミノ)プロプ−1−イン−1−イル]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−[3−アセトアミドプロプ−1−イン−1−イル]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−[2−(エトキシカルボニル)エチル]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−E−6−[2−(メトキシカルボニル)エテン−1−イル]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−エチニル−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
6−メトキシメチル−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−メトキシメチル−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−メトキシメチル−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−[3−アミノプロプ−1−イン−1−イル]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−[2−(N−メチルカルバモイル)エチル]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−4−(5−エチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−[3−(2−メトキシピリド−3−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−[3−(2−メトキシピリド−3−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−[3−(2−メトキシピリド−3−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
6−(N−tert−ブトキシカルボニル)アミノ−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
6−(4−アミノピペリジン−1−イル)2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
6−(4−(N−tert−ブトキシカルボニルアミノ)ピペリジン−1−イル)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
6−ピペラジン−1−イル−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−{4−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]ピペラジン−1−イル}−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−(1−ホルミル−ピペラジン−4−イル)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−ピペラジン−1−イル−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−(4−イソプロピルピペラジン−1−イル)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−[(4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル)]−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−[(3R)−3−ヒドロキシピロリジン−1−イル]−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−[(3R)−3−ジメチルアミノ−ピロリジン−1−イル]−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−(4−テトラヒドロピラニルアミノ)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−モルホリノ−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−(2−メトキシエチル)アミノ−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−[(N−2−メトキシエチル)−N−メチルアミノ]−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−((2R)−2−ヒドロキシプロプ−1−イルアミノ)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−[N−(2−ヒドロキシエチル)−N−エチルアミノ]−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−ジメチルアミノ−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−メチルアミノ−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−クロロ−2−{2−[3−(ピラジン−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
6−モルホリノ−2−{2−[3−(ピラジン−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
6−クロロ−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
6−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
6−[4−(tert−ブトキシカルボニル)ピペラジン−1−イル]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
6−(4−アセチルピペラジン−1−イル)−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
6−[2−(tert−ブトキシカルボニル)−2,7−ジアザスピロ[3.5]ノナン−7−イル]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
6−(2,7−ジアザスピロ[3.5]ノナン−7−イル)−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−[4−(2−アミノエチル)ピペラジン−1−イル]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−[4−(3−ヒドロキシプロピル)ピペラジン−1−イル]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−[4−(2−シアノエチル)ピペラジン−1−イル]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−[4−(2−メトキシエチル)ピペラジン−1−イル]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−(4−アセチルピペラジン−1−イル)−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−[4−(エチルスルホニル)ピペラジン−1−イル]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチルアミノ]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−[2−(アセトアミド)エチルアミノ]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−[2−アミノエチルアミノ]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−[4−メチルシクロヘキシルアミノ]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−[4−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−[cis−3,4−ジヒドロキシピロリジン−1−イル]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−クロロ−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリミド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−クロロ−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(3−メトキシピラジン−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−モルホリノ−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリミド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−モルホリノ−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(3−メトキシピラジン−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−モルホリノ−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(3−ヒドロキシピラジン−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−[4−メチルピペラジン−1−イル]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−[シクロブチルアミノ]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−[3−イソプロポキシプロプ−1−イルアミノ]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−[2−(モルホリン−4−イル)エチルアミノ]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−[2−(ジメチルアミノ)エチルアミノ]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−[(2S)−2−ヒドロキシプロプ−1−イルアミノ]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−[2−メチルプロプ−1−イルアミノ]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−[3−メトキシプロピルアミノ]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−[4−エチルピペラジン−1−イル]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−[3−エトキシプロピルアミノ]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−[(2R)−テトラヒドロフラン−2−イルメチルアミノ]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−(2−イソプロポキシエチルアミノ)−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−モルホリノ−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリミド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−メチルアミノ−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリミド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−クロロ−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリミド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−メチル−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(3−メトキシピラジン−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−メトキシ−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリミジン−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−(2−メトキシエトキシ)−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリミジン−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−4−(5−エチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}ピリミジン;
S−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}ピリミジン;
S−4−(5−エチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−5−フルオロ−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}ピリミジン;
S−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−5−フルオロ−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}ピリミジン;
4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−メチル−2−{2−[3−(ピリミド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}ピリミジン;
4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−メチル−2−{2−[3−(ピラジン−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}ピリミジン;
4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−メチル−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}ピリミジン;
6−(3−ヒドロキシプロピル)−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}ピリミジン;
S−6−(3−ヒドロキシプロピル)−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}ピリミジン;
S−6−プロピル−2−{2−[3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル}−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピリミジン;
S−6−クロロ−4−(5−エチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−(2−ヒドロキシエトキシ)−4−(5−エチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−(2−メトキシエトキシ)−4−(5−エチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−モルホリノ−4−(5−エチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−(4−メチルピペラジン−1−イル)−4−(5−エチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−クロロ−4−(5−エチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(2−ピラジニル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−メトキシ−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−(2−メトキシエトキシ)−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−ピロリジン−1−イル−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−メトキシメチル−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−モルホリノカルボニル−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−カルバモイル−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−5−フルオロ−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−(2−{N−[2−ヒドロキシエチル]−N−メチル−アミノ}エトキシ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−(2−モルホリノエトキシ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−(メチルチオ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−(テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−(2−メトキシエトキシ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−(3−ヒドロキシプロピルオキシ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−(2−エトキシエトキシ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−(3−モルホリノプロプ−1−イルオキシ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−(3−メトキシプロプ−1−イルオキシ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−[2−(2−オキソピロリジン−1−イル)エトキシ]−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−[(2S)−2−メトキシプロプ−1−イルオキシ]−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−[3−(メチルチオ)プロプ−1−イルオキシ]−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−[(2S)−5−オキソピロリジン−2−イル)メトキシ]−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−[(2R)−5−オキソピロリジン−2−イル)メトキシ]−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−[2−(イミダゾリド−2−オン−1−イル)エトキシ]−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−エトキシ−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−ヒドロキシ−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−(2−メトキシエトキシ)−2−[2−{3−(チアゾール−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−[2−{3−(チアゾール−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−[(2R)−2−ヒドロキシプロプ−1−イルオキシ]−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−4−(5−エチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−(2−メトキシエトキシ)−2−[2−{3−(ピラジン−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−4−(5−エチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−メトキシ−2−[2−{3−(ピラジン−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−[2−{3−(チアゾール−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−(テトラヒドロピラン−4−イルオキシ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−5−フルオロ−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(チアゾール−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−5−クロロ−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(チアゾール−4−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−5−フルオロ−4−(5−エチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(チアゾール−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(チアゾール−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−4−(5−エチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(チアゾール−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(チアゾール−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−5−フルオロ−2−[2−{3−(チアゾール−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−クロロ−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(チアゾール−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−クロロ−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(チアゾール−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−モルホリノ−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(チアゾール−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−モルホリノ−4−(5−エチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピラジン−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−(2−メトキシエチルアミノ)−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(チアゾール−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−メチルアミノ−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(チアゾール−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−(4−メチルピペラジン1−イル)−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(チアゾール−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−メチル−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(チアゾール−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−[3−(メチルスルホニル)プロピル−1−オキシ]−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−6−(2−メトキシエトキシ)−2−[2−{3−(ピラジン−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−メチル−4−(5−エチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(3−メトキシピラジン−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−クロロ−4−(5−エチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(3−メトキシピラジン−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−クロロ−4−(5−エチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリミド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−メトキシ−4−(5−エチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリミド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−エチル−4−(5−エチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリミド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−メチルアミノ−4−(5−エチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリミド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−エチル−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリミド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−シクロプロピル−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリミド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−シクロプロピル−4−(5−エチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリミド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−(2−メトキシエトキシ)−4−(5−エチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリミド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−メチル−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−[3−(2−メトキシピリド−3−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−5−フルオロ−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−[3−(2−メトキシピリド−3−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−5−フルオロ−4−(5−エチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−[3−(2−メトキシピリド−3−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−(2−ヒドロキシエトキシ)−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−[3−(2−メトキシピリド−3−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−クロロ−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−[3−(2−メトキシピリド−3−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−クロロ−4−(5−エチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−[3−(2−メトキシピリド−3−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−(2−ヒドロキシエトキシ)−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−[3−(2−メトキシピリド−3−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−5−フルオロ−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−[3−(2−メトキシピリド−3−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−(2−ヒドロキシエトキシ)−4−(5−エチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−[3−(2−メトキシピリド−3−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−メチル−4−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(3−メトキシピラジン−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−モルホリノ−4−(5−エチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(3−メトキシピラジン−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−クロロ−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−[3−(2−メトキシピリド−3−イル)イソオキサゾール−5−イル]ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−メチル−4−(5−エチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリミド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−メチル−4−(5−エチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;
S−6−モルホリノ−4−(5−エチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(3−ヒドロキシピラジン−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジン;及び
S−6−(3−メトキシプロピル)−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)−2−[2−{3−(ピリド−2−イル)イソオキサゾール−5−イル}ピロリジン−1−イル]ピリミジンの1以上より選択される、請求項1に記載の式(I)の化合物とその医薬的に許容される塩。
【請求項25】
請求項1〜24のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその医薬的に許容される塩を医薬的に許容されるアジュバント、希釈剤、又は担体とともに含んでなる医薬組成物。
【請求項26】
請求項1〜24のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその医薬的に許容される塩を医薬的に許容されるアジュバント、希釈剤、又は担体と混合することを含む、請求項25に記載の医薬組成物の製造の方法。
【請求項27】
療法における使用のための、請求項1〜24のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその医薬的に許容される塩。
【請求項28】
インスリン様増殖因子1受容体活性をヒト又は動物において変調させることに使用のための、請求項1〜24のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその医薬的に許容される塩。
【請求項29】
請求項1〜24のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその医薬的に許容される塩の、癌の治療に使用の医薬品の製造における使用。
【請求項30】
請求項1〜24のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその医薬的に許容される塩の、インスリン様増殖因子1受容体活性を変調させることに使用の医薬品の製造における使用。
【請求項31】
請求項1〜24のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその医薬的に許容される塩の治療有効量を患者へ投与することを含む、癌を治療する方法。
【請求項32】
請求項1に記載の式(I)の化合物又はその医薬的に許容される塩を製造する方法であって、
(i)式(II):
【化2】

[式中、Lは、脱離基(例、ハロゲン、又はメタンスルホニルオキシ又はトルエン−4−スルホニルオキシのようなスルホニルオキシ)を表し、R、R、及びRは、どの官能基も必要ならば保護すること以外は、式(I)に定義される通りである]の化合物を式(III):
【化3】

[式中、QとQは、どの官能基も必要ならば保護すること以外は、式(I)に定義される通りである]の化合物と反応させること;又は
(ii)式(IV):
【化4】

[式中、Lは、脱離基(例、ハロゲン、又はメタンスルホニルオキシ又はトルエン−4−スルホニルオキシのようなスルホニルオキシ)を表し、R、R、Q、及びQは、どの官能基も必要ならば保護すること以外は、式(I)に定義される通りである]の化合物を式(V):
【化5】

[式中、Rは、どの官能基も必要ならば保護すること以外は、式(I)に定義される通りである]の化合物と反応させること;又は
(iii)式(VI):
【化6】

[式中、QとQは、どの官能基も必要ならば保護すること以外は、式(I)に定義される通りである]の化合物を式(VII):
【化7】

[式中、Xは酸素原子を表してqは1であるか、又はXは窒素原子を表してqは2であり、R21は、独立して、(C1−C6)アルキル基を表し、RとRは、どの官能基も必要ならば保護すること以外は、式(I)に定義される通りである]の化合物と反応させること;又は
(iv)式(VIII):
【化8】

[式中、R、R、R、NQ、及びQは、どの官能基も必要ならば保護すること以外は、式(I)に定義される通りである]の化合物をヒドラジンと反応させること;又は
(v)Rが、(C1−C6)アルコキシ、アミノ、(C1−C6)アルキルアミノ、ジ[(C1−C6)アルキル]アミノ、アミノ、−OR3b、−SR3b、−NHR3b、−N[(C1−C6)アルキル]R3b、又は−S(O)3a基であり、mは0であり、R3aとR3bは、上記に定義される通りである(そして、基:Rは、上記に定義される少なくとも1つの基により随意に置換される)式(I)の化合物については、式(IX):
【化9】

[式中、Lは、脱離基(例、ハロゲン、又はメタンスルホニルオキシ又はトルエン−4−スルホニルオキシのようなスルホニルオキシ)を表し、R、R、Q、及びQは、どの官能基も必要ならば保護すること以外は、式(I)に定義される通りである]の化合物を式:H−Xa[式中、Xaは、OR22、NH、NHR22、N(R22、NH、OR3b、SR3b、NHR3b、N[(C1−C6)アルキル]R3b、及びSR3aより選択され、ここでR22は、随意に置換される(C1−C6)アルキル基であり、R3aとR3bは、どの官能基も必要ならば保護すること以外は、それぞれ上記に定義される通りである]の化合物と反応させること;又は
(vi)Rが、少なくとも1つの環窒素を含み、そして、窒素、酸素、及び硫黄より選択される1以上の追加のヘテロ原子を随意に含んでなる、随意に置換される飽和単環式5若しくは6員複素環式環である式(I)の化合物については、式(IX)の化合物を式(Xb):
【化10】

[式中、Qは、上記の式に示す窒素原子に加えて、窒素、酸素、及び硫黄より選択される1以上のヘテロ原子を随意に含んでなる、飽和単環式5若しくは6員複素環式環であり、該環は、上記に定義される少なくとも1つの基により随意に置換される]の化合物と、又は随意に置換される2,7−ジアザスピロ[3.5]ノナン基と反応させること;又は
(vii)Rが(C2−C6)アルケニル又は(C2−C6)アルキニル基であり、基:Rが上記に定義される少なくとも1つの基により随意に置換される式(I)の化合物については、式(IX)の化合物を式(Xc)又は式(Xc’):
【化11】

[式中、R23は、水素と、随意に置換される(1−4C)アルキル又は(C1−C4)アルコキシカルボニル基より選択される]の化合物と反応させること;又は
(viii)Rが炭素原子を介してピリミジン環へ付く式(I)の化合物については、式(IX)の化合物を式:M−R[式中、Rは、上記に定義されるR基より適切に選択され、Mは、ZnBr、B(OH)、CuCN、又はSnBuのような金属性の基である]の化合物と反応させること;
(ix)Rが(C1−C6)アルコキシカルボニル基である(そして、基:Rは、上記に定義される少なくとも1つの基により随意に置換される)式(I)の化合物については、式(X):
【化12】

[式中、R、R、Q、及びQは、どの官能基も必要ならば保護すること以外は、式(I)に定義される通りである]の化合物を、式:H−O−(C1−C6)アルキル[式中、(C1−C6)アルキル基は、上記に定義される少なくとも1つの基により随意に置換され、どの官能基も必要ならば保護する]の化合物と反応させること;又は
(x)Rが、窒素、酸素、及び硫黄より選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでなる5員複素芳香族環である(そして、基:Rは、上記に定義される少なくとも1つの基により随意に置換される)式(I)の化合物については、適切な出発材料と好適な脱水剤を使用して、内部縮合反応を行うこと{例えば、Rが1,3,4−オキサジアゾール基である式(I)の化合物については、式(XI):
【化13】

[式中、Zは、上記に定義される、Rに適したあらゆる置換基を表し、R、R、Q、及びQは、どの官能基も必要ならば保護すること以外は、式(I)に定義される通りである]の化合物を水酸化(メトキシカルボニルスルファモイル)トリエチルアンモニウムのような、好適な脱水剤と反応させる}、又は
(xi)Rが、上記に定義される少なくとも1つの基により置換される、(C1−C6)アルキル、(C3−C6)アルケニル、(C3−C6)アルキニル又は(C1−C6)アルコキシ基である式(I)の化合物については、式(XII):
【化14】

[式中、Lは、上記に定義される脱離基を表し、Wは、随意に置換される(C1−C6)アルキル、(C3−C6)アルケニル、(C3−C6)アルキニル又は(C1−C6)アルコキシ基を表し、そしてR、R、Q、及びQは、どの官能基も必要ならば保護すること以外は、式(I)に定義される通りである]の化合物を、上記に定義される式:H−Xa、(Xb)、(Xc)、(Xc’)、又はM−Rの化合物と反応させること;
そして随意に、(i)、(ii)、(iii)、(iv)(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)、(x)又は(xi)の後で、以下の1以上を行うこと:
・得られた化合物を本発明のさらなる化合物へ変換すること
・上記化合物の医薬的に許容される塩を生成すること
を含む、前記方法。

【公表番号】特表2007−510626(P2007−510626A)
【公表日】平成19年4月26日(2007.4.26)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2006−534814(P2006−534814)
【出願日】平成16年10月11日(2004.10.11)
【国際出願番号】PCT/GB2004/004307
【国際公開番号】WO2005/040159
【国際公開日】平成17年5月6日(2005.5.6)
【出願人】(300022641)アストラゼネカ アクチボラグ (581)
【Fターム(参考)】