非ヌクレオシド逆転写酵素インヒビター
本発明は、HIV感染症の治療又は予防のため、HIVの野生型及び単変異株又は二重変異株に対する逆転写酵素インヒビターとして単独又は他の治療薬と組み合わせて有用な下記式(I)の化合物及びその医薬組成物に関する。
【化１】
（式中、Ar、X、R1、R2、R3及びR4は、本出願で定義されるとおりである。）
【化１】
（式中、Ar、X、R1、R2、R3及びR4は、本出願で定義されるとおりである。）
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー若しくは互変異性体（その塩又はエステルを含む）。
【化１】
（式中、
Arは、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を含有する5-員芳香族ヘテロ環であり；前記ヘテロ環は、任意に、置換可能な位置でRArにて置換されていてもよく（ここで、RArは、H、(C1-4)アルキル、CF3又は(C3-7)シクロアルキルであり、かつ基XとR1は、該Ar環上の相互に直接隣接した位置に結合している）；
Xは、O及びSから選択され；
R1は、下記式：
【化２】
（式中、
R11はハロであり；かつ
R12、R13、R14及びR15は、H、ハロ、(C1-4)アルキル、CF3、(C3-7)シクロアルキル、(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-、シアノ、-O-(C1-4)アルキル、-OCF3及び-N((C1-4)アルキル)2からそれぞれ独立に選択され（前記(C3-7)シクロアルキルは任意に(C1-4)アルキルで置換されていてもよい）；或いは
R12とR13、R13とR14、又はR14とR15が、それらが結合している炭素原子と一緒に結合して、O、S及びNからそれぞれ独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を任意に含有しうる5-又は6-員の飽和、不飽和若しくは芳香族環を形成し、残りのR12、R13、R14及びR15は前記定義どおりである）の基であり；
R2は、ハロ、ニトロ及び(C1-4)アルキルから選択され；
R3は、H及びハロから選択され；
R4は、以下の基：
a) 下記基：
【化３】
（式中、R42は、該フェニル環の2位又は3位に結合しており、H、ハロ及び(C1-4)アルキルから選択され；かつR41は、該フェニル環の3位又は4位に結合しており、下記基：
i) -COOH、-COO(C1-4)アルキル、-C(=O)NH2、-C(=O)NHSO2-(C1-4)アルキル、又は-OHで置換されている(C1-4)アルキル；
ii) -COOH又は-COO(C1-4)アルキルで置換されている(C2-4)アルケニル；
iii) 任意に-COOH、Het、又は-N((C1-6)アルキル)2で置換されていてもよい-O-(C1-4)アルキル（前記Hetは任意に-OH又は-COOHで置換されていてもよく、かつ前記-N((C1-6)アルキル)2中の(C1-6)アルキル基のどちらか又は両方が任意に-COOH又は-COO(C1-4)アルキルで置換されていてもよい）；及び
iv) -OH、-COOH、-COO(C1-4)アルキル、-SO2NH2、又は-SO2-(C1-4)アルキル；
から選択され、但しR42とR41の両者が同時に該フェニル環の3位に結合しえない）；
b) -COOH又は-COO(C1-4)アルキルで置換されている(C2-4)アルケニル；
c) 任意に(C1-6)アルキル、-NH2、-COOH、又は-COOHで置換されている(C2-4)アルケニルで置換されていてもよいHet；
d) -SO2N(R43)R44（式中、R43は、H又は(C1-6)アルキルであり、かつR44は、(C1-6)アルキル、フェニル、フェニル-(C1-4)アルキル-、-C(=O)NH(C1-4)アルキル、-C(=O)O(C1-4)アルキル、及びHetから選択され；前記(C1-6)アルキルは、任意に-OH又は-COOHで置換されていてもよく、かつ前記Hetは、任意に(C1-6)アルキルで置換されていてもよく；或いは
R43とR44が、それらが結合しているNと一緒に結合して5-又は6-員ヘテロ環（飽和又は不飽和でよく、かつ任意に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；前記ヘテロ環は、任意に(C1-6)アルキル又は-COOHで置換されていてもよい）を形成している）；
e) -OH、-COOH又はHetで置換されている-O-(C1-4)アルキル（前記Hetは、任意に-COOH又は-COO(C1-6)アルキルで置換されていてもよく；
但し、-O-(C1-4)アルキルの、Oに直接結合している炭素原子が-OHにも直接結合することはない）；
f) -C(=O)N(R5)R6又は-O-CH2-C(=O)N(R5)R6（式中、R5はH又は(C1-6)アルキルであり、R6は、下記基：
i) フェニル（任意に、-OH、-COOH、-N((C1-4)アルキル)2、(C1-4)アルキル、(C2-4)アルケニル及びHetからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよく；前記(C1-4)アルキルは任意に-COOHで置換されていてもよく、かつ前記(C2-4)アルケニルは-COOHで置換されている）;
ii) (C1-4)アルキル（任意に、-COOH、-OH、-S-(C1-6)アルキル及びHetからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよく；
但し、(C1-4)アルキルの、Nに直接結合している炭素原子が-OHにも直接結合することはない）；
iii) フェニル-(C1-4)アルキル-（前記フェニル-(C1-4)アルキル-のフェニル部分は、任意に、-OH、-NH2、及び-COOHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよい）；
iv) (C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-（前記(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-のシクロアルキル部分は、任意に-COOHで置換されていてもよい）；
v) Het（任意に、(C1-6)アルキル、フェニル-(C1-4)アルキル-及び-COOHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよい）；
vi) (C3-7)シクロアルキル；及び
vii) -SO2-R61（式中、R61は(C1-4)アルキル又はフェニルである）
から選択され；
或いはR5とR6が、それらが結合しているNと一緒に結合して5-又は6-員ヘテロ環（飽和又は不飽和でよく、かつ任意に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；前記ヘテロ環は、任意に、(C1-6)アルキル、-COOH及び-COO(C1-6)アルキルからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよい）を形成している）；
g) -NHC(=O)-R7（式中、R7は、下記基：
i) (C1-6)アルキル（任意に、-COOH、-O-(C1-4)アルキル、-NHC(=O)-(C1-4)アルキル、フェニル及びHetからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよく；前記フェニルは、任意に、ハロ、-OH、-O-(C1-4)アルキル、-NO2、-COOH、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2、及び(C1-6)アルキル（任意に1〜3個のハロ置換基で置換されていてもよい）からそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよい）；
ii) フェニル（任意に-OH、ハロ又は-COOHで置換されていてもよい）；
iii) -NHR71（式中、R71はフェニル又はフェニル-(C1-4)アルキル-であり、前記フェニルは、任意に-COOH又は-COO(C1-4)アルキルで置換されていてもよい）；及び
iv) (C1-6)アルキニル、(C3-7)シクロアルキル又は(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-から選択される）；
h) -NHSO2R8（式中、R8はフェニル、フェニル-(C1-4)アルキル-及びHetから選択され；かつ
i) -C≡C-R9（式中、R9は、下記基：
i) H、-COOH、-COO(C1-6)アルキル、フェニル又は(C2-4)アルケニル；
ii) (C3-7)シクロアルキル（任意に-OH、-COOH、-COO(C1-6)アルキルで置換されていてもよい）、又は(C1-4)アルキル（前記(C1-4)アルキルは、任意に-OH又は-N(R91)R92で置換されていてもよく、ここで、R91はHであり、かつR92は、Hetで置換されている(C1-4)アルキルであり；或いはR91とR92が、それらが結合しているNと一緒に結合して5-又は6-員ヘテロ環（飽和、不飽和又は芳香族でよく、かつ任意に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；前記ヘテロ環は、任意に、(C1-6)アルキル及び-OHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよい）；及び
iii) (C1-6)アルキル（任意に、下記基：
a) -OH、-O(C=O)NH2、-O(C=O)NH(C1-4)アルキル、CF3、-COOH又は-COO-(C1-4)アルキル；
b) Het（任意に(C1-6)アルキル又は-OHで置換されていてもよい）；
c) -N(R93)R94（式中、R93はH又は(C1-4)アルキルであり、かつR94は、H、任意にR941で置換されていてもよい(C1-4)アルキル、-SO2-(C1-4)アルキル及び-C(=O)-R942から選択され；ここで、R941は、-COOH、-C(=O)NH2、(C3-7)シクロアルキル、Het、又はフェニル（任意に、-OHで置換されていてもよい）であり、
かつR942は、-O-(C1-4)アルキル、-NH-(C1-4)アルキル、フェニル、(C3-7)シクロアルキル又はHet（前記(C3-7)シクロアルキルは、任意に-COOHで置換されていてもよく、かつ前記Hetは、任意に、(C1-6)アルキル及び-OHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよく；或いは
R942は、(C1-4)アルキル（任意に-COOH、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-NH-Het、-N((C1-4)アルキル)2、又はHetで置換されていてもよく；前記Hetは、任意に、-OH、-COOH及び(C1-6)アルキル（任意にHetで置換されていてもよい）からそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよく、かつ前記-NH(C1-4)アルキルの(C1-4)アルキル部分は、任意にHetで置換されていてもよい）である）;
d) -C(=O)N(R95)R96（式中、R95はHであり、かつR96は(C3-7)シクロアルキル、-SO2-R961及び-(C1-4)アルキル-R962から選択され、ここで、
R961は、(C1-4)アルキル、フェニル、(C3-7)シクロアルキル、又は-N((C1-4)アルキル)2であり；かつ
R962は、フェニル、-COOH、-N((C1-4)アルキル)2、又はHetであり（前記フェニルは、任意に-N((C1-4)アルキル)2で置換されていてもよく、かつ前記Hetは、任意にオキソで置換されていてもよい）；
或いはR95とR96が、それらが結合しているNと一緒に結合して5-又は6-員ヘテロ環（飽和又は不飽和でよく、かつ任意に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；前記ヘテロ環は、任意に-COOHで置換されていてもよい）を形成している）；及び
e) -O(C1-4)アルキル（任意にR97で置換されていてもよく、R97は、-OH、-COOH、-C(=O)O-(C1-4)アルキル-NH(C1-4)アルキル、-C(=O)N(R971)R972、-NH2、-NH-(C3-7)シクロアルキル、-O-Het、及びHetから選択され；
但し、-O-(C1-4)アルキルの、Oに直接結合している炭素原子が-OH、-NH2又は-NH-(C3-7)シクロアルキルにも直接結合することはなく；
前記Het及び前記-O-HetのHet部分はそれぞれ任意に、ハロ、オキソ、(C1-4)アルキル、及び-OHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよく；かつ
R971はH又は(C1-4)アルキルであり、R972は、H、-OH、-NHC(=O)-(C1-4)アルキル、-NHC(=O)-NH2、(C1-4)アルキル、(C3-7)シクロアルキル、フェニル及びHetから選択され（ここで、前記(C1-4)アルキルは、任意に-OH、-COOH、-N((C1-4)アルキル)2又はHetで置換されていてもよく、但し、R972が(C1-4)アルキルの場合、(C1-4)アルキルの、Nに直接結合している炭素原子が-OHにも直接結合することはなく；
かつ前記(C3-7)シクロアルキルは、任意に-COOHで置換されていてもよく、かつ前記フェニルは、任意に-OH、-COOH、又は-(C2-4)アルケニル-COOHで置換されていてもよい）;
或いはR971とR972が、それらが結合しているNと一緒に結合して5-又は6-員ヘテロ環（飽和又は不飽和でよく、かつ任意に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；前記ヘテロ環は、任意に(C1-4)アルキル又は-COOHで置換されていてもよい）を形成している）から選択される）
からそれぞれ独立に選択される1、2又は3個の置換基で置換されていてもよい）
から選択される）；
から選択され；
ここで、Hetは、4-、5-若しくは6-員ヘテロ環又は9-若しくは10-員ヘテロ二環であり、それぞれ飽和、不飽和又は芳香族でよく、かつそれぞれ、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を含有し、前記Nヘテロ原子は、それぞれ独立に、かつ可能な場合、それがさらにO原子に結合してN-オキシド基を形成するように酸化状態で存在してよく、前記Sヘテロ原子は、それぞれ独立に、かつ可能な場合、それがさらに1又は2個の酸素原子に結合して基SO又はSO2を形成するように酸化状態で存在してよい。）
【請求項２】
式中、Arが以下の基から選択される、請求項１に記載の化合物。
【化４】
【化５】
【請求項３】
式中、Arが以下の基から選択される、請求項２に記載の化合物。
【化６】
【請求項４】
式中、Arが下記基である、請求項３に記載の化合物。
【化７】
【請求項５】
式中、Arが、H、CH3及びシクロプロピルから選択される、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
式中、XがSである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
式中、R11がクロロ又はブロモである、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
式中、R12がH、(C1-4)アルキル、CF3、(C3-7)シクロアルキル及びハロから選択され、或いはR12とR13が、それらが結合している炭素原子と一緒に結合して5-又は6-員の飽和、不飽和若しくは芳香族環（任意に、O、S及びNからそれぞれ独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を含んでもよい）を形成している、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
式中、R12がH、CF3又はシクロプロピルである、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
式中、R13がH、(C1-4)アルキル、CF3、(C3-7)シクロアルキル、(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-、-O-(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2及び-OCF3から選択され（前記(C3-7)シクロアルキルは、任意に(C1-4)アルキルで置換されていてもよい）；或いはR12とR13又はR13とR14が、それらが結合している炭素原子と一緒に結合して5-又は6-員の飽和、不飽和若しくは芳香族環（任意に、O、S及びNからそれぞれ独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を含んでもよい）を形成している、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
式中、R13がH、メチル、1,1-ジメチルエチル又はシクロプロピルである、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
式中、R14がH、ハロ、シアノ、(C1-4)アルキル、CF3、(C3-7)シクロアルキル、(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-、-O-(C1-4)アルキル、及び-N((C1-4)アルキル)2から選択され、或いはR13とR14が、それらが結合している炭素原子と一緒に結合して5-又は6-員の飽和、不飽和若しくは芳香族環（任意に、O、S及びNからそれぞれ独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を含んでもよい）を形成している、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１３】
式中、R14がH、シクロプロピル又はCF3である、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
式中、R15がH、ハロ、(C1-4)アルキル及びCF3から選択される、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１５】
式中、R2がハロ、ニトロ及びメチルから選択される、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１６】
式中、R2がクロロである、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
式中、R3がH又はフルオロである、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１８】
式中、R4が下記式である、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の化合物。
【化８】
（式中、R42は、該フェニル環の2位又は3位に結合しており、H、ハロ及び(C1-4)アルキルから選択され；かつR41は、該フェニル環の3位又は4位に結合しており、以下の基：
i) -COOH、-COO(C1-4)アルキル、-C(=O)NH2、-C(=O)NHSO2-(C1-4)アルキル、又は-OHで置換されている(C1-4)アルキル；
ii) -COOH又は-COO(C1-4)アルキルで置換されている(C2-4)アルケニル；
iii) 任意に-COOH、Het、又は-N((C1-6)アルキル)2で置換されていてもよい-O-(C1-4)アルキル（Hetは、O、S及びNからそれぞれ独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を含有する5-又は6-員の飽和、不飽和若しくは芳香族単環式ヘテロ環であり、前記Sヘテロ原子は、それぞれ独立に、かつ可能な場合、さらに1又は2個の酸素原子と結合して基SO又はSO2を形成するように酸化状態で存在してよく、前記Hetは、任意に-OH又は-COOHで置換されていてもよく；かつ前記-N((C1-6)アルキル)2の(C1-6)アルキル基のどちらか又は両方ともが任意に-COOH又は-COO(C1-4)アルキルで置換されていてもよい）；及び
iv) -OH、-COOH、-COO(C1-4)アルキル、-SO2NH2、又は-SO2-(C1-4)アルキル；
から選択され；
但し、R42とR41が両方とも同時に該フェニル環の3位に結合することはない。）
【請求項１９】
式中、R42がH、Cl、F及びCH3から選択される、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
式中、R41が以下の基：
i) メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル及び1,1-ジメチルエチル（それぞれ-COOH、-COOCH3、-COOCH2CH3、-C(=O)NH2、-C(=O)NHSO2-CH3、又は-OHで置換されている）；
ii) -CH=CH-COOH、-CH=CH-COOCH3又は-CH=CH-COOCH2CH3；
iii) -O-CH3又は-O-CH2CH3（それぞれ任意に-COOH、Het、又は-N((C1-4)アルキル)2で置換されていてもよく、Hetは下記基から選択され；
【化９】
前記Hetは、任意に-OH又は-COOHで置換されていてもよく、かつ前記-N((C1-4)アルキル)2の(C1-4)アルキル基のどちらか又は両方ともが任意に-COOH、-COOCH3又は-COOCH2CH3で置換されていてもよい）；及び
iv) -OH、-COOH、-COOCH3、-COOCH2CH3、-SO2NH2、又は-SO2-CH3；
から選択される、請求項１８又は１９に記載の化合物。
【請求項２１】
式中、R41が前記フェニル環の4位に結合している、請求項１８〜２０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２２】
式中、R4が以下の基：
b) -COOH又は-COO(C1-4)アルキルで置換されている(C2-4)アルケニル；
c) (C1-6)アルキル、-NH2、-COOH、又は-COOHで置換されている(C2-4)アルケニルで任意に置換されていてもよいHet（Hetは、O、S及びNからそれぞれ独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を含有する5-又は6-員芳香族単環式ヘテロ環である）；
d) -SO2N(R43)R44（式中、R43がH又は(C1-6)アルキルであり、かつR44が(C1-6)アルキル、フェニル、フェニル-(C1-4)アルキル-、-C(=O)NH(C1-4)アルキル、-C(=O)O(C1-4)アルキル、及びHetから選択され、ここで、Hetは、O、S及びNからそれぞれ独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を含有する5-又は6-員の飽和、不飽和若しくは芳香族単環式ヘテロ環であり（前記(C1-6)アルキルは、任意に-OH又は-COOHで置換されていてもよく、前記Hetは、任意に(C1-6)アルキルで置換されていてもよい）；
或いはR43とR44が、それらが結合しているNと一緒に結合して5-又は6-員ヘテロ環（飽和又は不飽和でよく、かつ任意に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；前記ヘテロ環は、任意に(C1-6)アルキル又は-COOHで置換されていてもよい）を形成している）；
e) -OH、-COOH又はHetで置換されている-O-(C1-4)アルキル（ここで、Hetは、O、S及びNからそれぞれ独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を含有する5-又は6-員の飽和、不飽和若しくは芳香族単環式ヘテロ環であり、かつ前記Hetは、任意に-COOH又は-COO(C1-6)アルキルで置換されていてもよく；
但し、-O-(C1-4)アルキルの、Oに直接結合している炭素原子が直接-OHにも結合することはない）；及び
h) -NHSO2R8（式中、R8は、フェニル、フェニル-(C1-4)アルキル-及びHetから選択され、該Hetは、O、S及びNからそれぞれ独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を含有する5-又は6-員の飽和、不飽和若しくは芳香族単環式ヘテロ環である）；
から選択される、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２３】
式中、R4が以下の基：
b) -COOH又は-COOCH3で置換されている(C2-4)アルケニル；
c) 任意にCH3、-NH2、-COOH、又は-CH=CH-COOHで置換されていてもよいHet（ここで、Hetは下記基から選択される）；
【化１０】
d) -SO2N(R43)R44（式中、R43がH又はCH3であり、かつR44が(C1-4)アルキル、フェニル、フェニル-(C1-4)アルキル-、-C(=O)NHCH3、-C(=O)OCH3、及びHetから選択され（ここで、Hetは下記基から選択され；
【化１１】
かつ前記(C1-4)アルキルは、任意に-OH又は-COOHで置換されていてもよく、前記Hetは、任意にCH3で置換されていてもよい）；
或いはR43とR44が、それらが結合しているNと一緒に結合して6-員ヘテロ環（飽和又は不飽和でよく、かつ任意に、N及びOからそれぞれ独立に選択される1又は2個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；前記ヘテロ環は、任意にCH3又は-COOHで置換されていてもよい）を形成している）；
e) -OH、-COOH又はHetで置換されている-O-(C1-4)アルキル（ここで、Hetは下記基から選択され；
【化１２】
かつ前記Hetは、任意に-COOH、-COOCH3又は-COOCH2CH3で置換されていてもよく；
但し、-O-(C1-4)アルキルの、Oに直接結合している炭素原子が-OHにも直接結合することはない）；及び
h) -NHSO2R8（式中、R8は、フェニル、フェニルメチル及び下記基から選択される）；
【化１３】
から選択される、請求項２２に記載の化合物。
【請求項２４】
式中、R4が-C(=O)N(R5)R6又は-O-CH2-C(=O)N(R5)R6であり、ここで、R5がH又は(C1-6)アルキルであり、かつR6が以下の基：
i) -OH、-COOH、-N((C1-4)アルキル)2、(C1-4)アルキル、(C2-4)アルケニル及びHetからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で任意に置換されていてもよいフェニル（ここで、Hetは、O、S及びNからそれぞれ独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を含有する5-又は6-員の飽和、不飽和若しくは芳香族単環式ヘテロ環であり；前記(C1-4)アルキルは、任意に-COOHで置換されていてもよく、前記(C2-4)アルケニルは-COOHで置換されている）；
ii) -COOH、-OH、-S-(C1-6)アルキル及びHetからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で任意に置換されていてもよい(C1-4)アルキル（ここで、Hetは、O、S及びNからそれぞれ独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を含有する5-又は6-員の飽和、不飽和若しくは芳香族単環式ヘテロ環であり、前記Nヘテロ原子は、それぞれ独立に、かつ可能な場合、さらにOに結合してN-オキシド基を形成するように酸化状態で存在してよく；
但し、(C1-4)アルキルの、Nに直接結合している炭素原子が-OHにも直接結合することはない）；
iii) フェニル-(C1-4)アルキル-（前記フェニル-(C1-4)アルキル-のフェニル部分は、任意に、-OH、-NH2及び-COOHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよい）；
iv) (C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-（前記(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-のシクロアルキル部分は、任意に-COOHで置換されていてもよい）；
v) (C1-6)アルキル、フェニル-(C1-4)アルキル-及び-COOHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で任意に置換されていてもよいHet（Hetは、5-若しくは6-員ヘテロ環又は9-若しくは10-員ヘテロ二環（それぞれ飽和、不飽和又は芳香族でよく、かつそれぞれ任意に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を含有しうる）；
vi) (C3-7)シクロアルキル；及び
vii) -SO2-R61（式中、R61が(C1-4)アルキル又はフェニルである）；
から選択され；
或いはR5とR6が、それらが結合しているNと一緒に結合して5-又は6-員ヘテロ環（飽和又は不飽和でよく、かつ任意に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；前記ヘテロ環は、任意に、(C1-6)アルキル、-COOH及び-COO(C1-6)アルキルからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよい）を形成している、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２５】
式中、R4が-C(=O)N(R5)R6である、請求項２４に記載の化合物。
【請求項２６】
式中、R5がH又はCH3であり、かつR6が以下の基：
i) -OH、-COOH、-N(CH3)2、CH3、-CH2COOH、-CH2CH2COOH、並びに以下の基：
【化１４】
からそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で任意に置換されていてもよいフェニル；
ii) -COOH、-OH、-S-CH3及びHetからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で任意に置換されていてもよい(C1-4)アルキル（ここで、Hetは、以下の基から選択され；
【化１５】
但し、(C1-4)アルキルの、Nに直接結合している炭素原子が-OHにも直接結合することはない）；
iii) フェニル-CH2-又はフェニル-CH2CH2-（前記フェニル-CH2-又はフェニル-CH2CH2-のフェニル部分は、任意に、-OH、-NH2、及び-COOHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよい）；
iv) (4-カルボキシシクロヘキシル)メチル；
v) メチル、フェニルメチル-及び-COOHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で任意に置換されていてもよいHet（ここで、前記Hetは、以下の基から選択される）；
【化１６】
vi) シクロプロピル；
vii) -SO2-CH3及び-SO2-Ph；
から選択され；
或いはR5とR6が、それらが結合しているNと一緒に結合して6-員飽和ヘテロ環（任意に、N及びOからそれぞれ独立に選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；前記ヘテロ環は、任意に、CH3及び-COOHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよい）を形成している、請求項２４又は２５に記載の化合物。
【請求項２７】
式中、R4が-NHC(=O)-R7であり、R7が以下の基：
i) -COOH、-O-(C1-4)アルキル、-NHC(=O)-(C1-4)アルキル、フェニル及びHetからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で任意に置換されていてもよい(C1-6)アルキル（ここで、Hetは、5-若しくは6-員ヘテロ環又は9-若しくは10-員ヘテロ二環であり、それぞれ飽和、不飽和又は芳香族でよく、かつ任意に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでよく、前記Nヘテロ原子は、それぞれ独立に、かつ可能な場合、さらにO原子に結合してN-オキシド基を形成するように酸化状態で存在してよく；かつ前記フェニルは、ハロ、-OH、-O-(C1-4)アルキル、-NO2、-COOH、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2、及び(C1-6)アルキル（任意に1〜3個のハロ置換基で置換されていてもよい）からそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で任意に置換されていてもよい）;
ii) 任意に-OH、ハロ又は-COOHで置換されていてもよいフェニル；
iii) -NHR71（式中、R71はフェニル又はフェニル-(C1-4)アルキル-であり、前記フェニルは、任意に-COOH又は-COO(C1-4)アルキルで置換されていてもよい）；及び
iv) (C1-6)アルキニル、(C3-7)シクロアルキル又は(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-；
から選択される、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２８】
式中、R7が以下の基：
i) メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル又は3-メチルブチル（それぞれ任意に、-COOH、-O-CH3、-NHC(=O)-CH3、フェニル及びHetからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよく；Hetは以下の基から選択され；
【化１７】
かつ前記フェニルは、任意に、ハロ、-OH、-O-CH3、-NO2、-COOH、-NH2、-NHCH3、-N(CH3)2、及びCF3からそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよい）；
ii) 任意に-OH、Cl又は-COOHで置換されていてもよいフェニル；
iii) -NH-フェニル又はフェニル-CH2-NH-（前記-NH-フェニル及びフェニル-CH2-NH-のフェニル部分は、任意に-COOH、-COOCH3又は-COOCH2CH3で置換されていてもよい）；及び
iv) エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチル；
から選択される、請求項２７に記載の化合物。
【請求項２９】
式中、R4が-C≡C-R9であり、R9が以下の基：
i) H、-COOH、-COO(C1-6)アルキル、フェニル又は(C2-4)アルケニル；
ii) -OH、-COOH、-COO(C1-6)アルキル、又は(C1-4)アルキルで任意に置換されていてもよい(C3-7)シクロアルキル（前記(C1-4)アルキルは、任意に-OH又は-N(R91)R92で置換されていてもよく、ここで、R91がHで、R92がHetで置換されている(C1-4)アルキルであり；或いはR91とR92が、それらが結合しているNと一緒に結合して5-又は6-員ヘテロ環（飽和、不飽和又は芳香族でよく、かつ任意に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよい）を形成しており；前記ヘテロ環は、(C1-6)アルキル及び-OHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で任意に置換されていてもよい）；及び
iii) (C1-6)アルキル（任意に、以下の基：
a) -OH、-O(C=O)NH2、-O(C=O)NH(C1-4)アルキル、CF3、-COOH又は-COO-(C1-4)アルキル；
b) 任意に(C1-6)アルキル又は-OHで置換されていてもよいHet；
c) -N(R93)R94（式中、R93がH又は(C1-4)アルキルで、かつR94がH、任意にR941で置換されていてもよい-(C1-4)アルキル、-SO2-(C1-4)アルキル及び-C(=O)-R942から選択され；
ここで、R941は、-COOH、-C(=O)NH2、(C3-7)シクロアルキル、Het、又は任意に-OHで置換されていてもよいフェニルであり、かつ
R942は、-O-(C1-4)アルキル、-NH-(C1-4)アルキル、フェニル、(C3-7)シクロアルキル又はHetであり（前記(C3-7)シクロアルキルは、任意に-COOHで置換されていてもよく、前記Hetは、任意に、(C1-6)アルキル及び-OHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよい）；或いは
R942は、-COOH、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-NH-Het、-N((C1-4)アルキル)2、又はHetで任意に置換されていてもよい(C1-4)アルキルである（前記Hetは、任意に、-OH、-COOH及び任意にHetで置換されていてもよい(C1-6)アルキルからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよく、かつ前記-NH(C1-4)アルキルの(C1-4)アルキル部分は、任意にHetで置換されていてもよい））；
d) -C(=O)N(R95)R96（式中、R95がHで、かつR96が(C3-7)シクロアルキル、-SO2-R961及び-(C1-4)アルキル-R962から選択され；
ここで、R961は、(C1-4)アルキル、フェニル、(C3-7)シクロアルキル、又は-N((C1-4)アルキル)2であり；かつ
R962は、フェニル、-COOH、-N((C1-4)アルキル)2、又はHetであり（前記フェニルは、任意に-N((C1-4)アルキル)2で置換されていてもよく、前記Hetは、任意にオキソで置換されていてもよい）；
或いはR95とR96が、それらが結合しているNと一緒に結合して5-又は6-員ヘテロ環（飽和又は不飽和でよく、かつ任意に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；前記ヘテロ環は、任意に-COOHで置換されていてもよい）を形成している）；及び
e) 任意にR97で置換されていてもよい-O(C1-4)アルキル（ここで、R97は、-OH、-COOH、-C(=O)O-(C1-4)アルキル-NH(C1-4)アルキル、-C(=O)N(R971)R972、-NH2、-NH-(C3-7)シクロアルキル、-O-Het、及びHetから選択され；
但し、-O-(C1-4)アルキルの、Oに直接結合している炭素原子が-OH、-NH2又は-NH-(C3-7)シクロアルキルにも直接結合することはなく；
前記Het及び前記-O-HetのHet部分は、それぞれ任意に、ハロ、オキソ、(C1-4)アルキル、及び-OHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよく；かつ
R971がH又は(C1-4)アルキルで、R972がH、-OH、-NHC(=O)-(C1-4)アルキル、-NHC(=O)-NH2、(C1-4)アルキル、(C3-7)シクロアルキル、フェニル及びHetから選択され（ここで、前記(C1-4)アルキルは、任意に-OH、-COOH、-N((C1-4)アルキル)2又はHetで置換されていてもよく、但し、R972が(C1-4)アルキルの場合、(C1-4)アルキルの、Nに直接結合している炭素原子が-OHにも直接結合することはなく；
かつ前記(C3-7)シクロアルキルは、任意に-COOHで置換されていてもよく、前記フェニルは、任意に-OH、-COOH、又は-(C2-4)アルケニル-COOHで置換されていてもよい）；
或いはR971とR972が、それらが結合しているNと一緒に結合して5-又は6-員ヘテロ環（飽和又は不飽和でよく、かつ任意に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；前記ヘテロ環は、任意に(C1-4)アルキル又は-COOHで置換されていてもよい）を形成している）；
からそれぞれ独立に選択される1、2又は3個の置換基で置換されていてもよい）；
から選択され；
ここで、Hetは、各場合独立に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を含有する4-、5-又は6-員の飽和、不飽和若しくは芳香族単環式ヘテロ環であり、前記Nヘテロ原子は、それぞれ独立に、かつ可能な場合、さらにO原子に結合してN-オキシド基を形成するように酸化状態で存在してよく、かつ前記Sヘテロ原子は、それぞれ独立に、かつ可能な場合、さらに1又は2個の酸素原子に結合して基SO又はSO2を形成するように酸化状態で存在してよい、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３０】
式中、R9が以下の基：
i) H、-COOH、フェニル、エテニル又は2-プロペニル；
ii) シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル（それぞれ任意に-OH、-COOH又はCH3で置換されていてもよく、このとき、前記CH3は、任意に-OH又は-N(R91)R92（式中、R91がHで、R92が以下の基であり；
【化１８】
或いはR91とR92が、それらが結合しているNと一緒に結合して5-又は6-員ヘテロ環（飽和、不飽和又は芳香族でよく、任意に、N及びOからそれぞれ独立に選択される1又は2個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；前記ヘテロ環は、任意に、CH3及び-OHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよい）を形成している）で置換されていてもよい）；
iii) メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル又は1-エチルプロピル（それぞれ任意に、以下の基からそれぞれ独立に選択される1、2又は3個の置換基で置換されていてもよい：
a) OH、-O(C=O)NH2、-O(C=O)NHCH3、CF3、-COOH、-COOCH3又は-COOCH2CH3；
b) 任意にCH3又は-OHで置換されていてもよいHet（このとき、Hetは以下の基から選択される）；
【化１９】
c) -N(R93)R94（式中、R93がH、CH3又はCH2CH3であり、かつR94がH、任意にR941で置換されていてもよい-(C1-4)アルキル、-SO2-CH3及び-C(=O)-R942から選択され；
このとき、R941は、-COOH、-C(=O)NH2、シクロプロピル、Het、又は任意に-OHで置換されていてもよいフェニルであり；Hetは、以下の基から選択され；
【化２０】
かつR942は、-O-(C1-4)アルキル、-NH-(C1-4)アルキル、フェニル、シクロプロピル又はHetであり；Hetは、以下の基から選択され；
【化２１】
かつ前記シクロプロピルは任意に-COOHで置換されていてもよく、前記Hetは任意にCH3又は-OHで置換されていてもよい；或いは
R942は、-COOH、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、
【化２２】
-N((C1-4)アルキル)2、又はHetで任意に置換されていてもよい(C1-4)アルキルであり；このとき、Hetは、以下の基から選択され；
【化２３】
【化２４】
かつ前記Hetは、任意に、-OH、-COOH及び(C1-4)アルキル（任意に、下記基：
【化２５】
で置換されていてもよい）からそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよく、かつ前記-NH(C1-4)アルキルの(C1-4)アルキル部分は、任意に下記基：
【化２６】
で置換されていてもよい）；
d) -C(=O)N(R95)R96（式中、R95がHで、かつR96がシクロプロピル、-SO2-R961及び-(C1-4)アルキル-R962から選択され（このとき、
R961は、CH3、CH2CH3、フェニル、シクロプロピル、又は-N(CH3)2であり；かつ
R962は、フェニル、-COOH、-N(CH3)2、又はHetであり；ここで、Hetは、以下の基から選択され；
【化２７】
かつ前記フェニルは、任意に-N(CH3)2で置換されていてもよく、かつ前記Hetは、任意にオキソで置換されていてもよい）；
或いはR95とR96が、それらが結合しているNと一緒に結合して6-員ヘテロ環（飽和又は不飽和でよく、かつ任意に、N及びOからそれぞれ独立に選択される1又は2個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；前記ヘテロ環は、任意に-COOHで置換されていてもよい）を形成している）；及び
e) 任意にR97で置換されていてもよい-O(C1-4)アルキル（ここで、R97は、-OH、-COOH、-C(=O)O-CH2CH2-NHCH3、-C(=O)N(R971)R972、-NH2、-NH-(C3-7)シクロアルキル、
【化２８】
及びHetから選択され；
但し、-O-(C1-4)アルキルの、Oに直接結合している炭素原子が-OH、-NH2又は-NH-(C3-7)シクロアルキルにも直接結合することはなく；
Hetは、以下の基から選択され；
【化２９】
かつ前記Hetは、任意に、ハロ、オキソ、CH3及び-OHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよく；かつ
R971がH又はCH3で、かつR972がH、-OH、-NHC(=O)-CH3、-NHC(=O)-NH2、(C1-4)アルキル、シクロプロピル、フェニル及びHetから選択され（ここで、Hetは、以下の基から選択され；
【化３０】
かつ前記(C1-4)アルキルは、任意に-OH、-COOH、-N(CH3)2又は下記基：
【化３１】
で置換されていてもよく、但し、R972が(C1-4)アルキルの場合、(C1-4)アルキルの、Nに直接結合している炭素原子が-OHにも直接結合することはなく；
かつ前記シクロプロピルは、任意に-COOHで置換されていてもよく、かつ前記フェニルは、任意に-OH、-COOH、又は-CH=CH-COOHで置換されていてもよい）；
或いはR971とR972が、それらが結合しているNと一緒に結合して5-又は6-員ヘテロ環（飽和又は不飽和でよく、かつ任意に、N及びOからそれぞれ独立に選択される1又は2個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；かつ前記ヘテロ環は、任意にCH3又は-COOHで置換されていてもよい））；
から選択される、請求項２９に記載の化合物。
【請求項３１】
下記式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー若しくは互変異性体（その医薬的に許容しうる塩若しくはエステルを含む）。
【化３２】
（式中、
Arは、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を含有する5-員芳香族ヘテロ環であり；前記ヘテロ環は、任意に、置換可能な位置でRArにて置換されていてもよく（ここで、RArは、H、(C1-4)アルキル、CF3又は(C3-7)シクロアルキルであり、かつ基X及びR1は、該Ar環上の相互に直に隣接する位置に結合している）；
Xは、O及びSから選択され；
R1は、下記式：
【化３３】
（式中、
R11はハロであり；かつ
R12、R13、R14及びR15は、H、ハロ、(C1-4)アルキル、CF3、(C3-7)シクロアルキル、(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-、シアノ、-O-(C1-4)アルキル、-OCF3及び-N((C1-4)アルキル)2からそれぞれ独立に選択され（このとき、前記(C3-7)シクロアルキルは、任意に(C1-4)アルキルで置換されていてもよい）；或いは
R12とR13、R13とR14、又はR14とR15が、それらが結合している炭素原子と一緒に結合して5-又は6-員の飽和、不飽和若しくは芳香族環（任意に、O、S及びNからそれぞれ独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を含んでよく、かつ残りのR12、R13、R14及びR15は、前記定義どおりである）を形成していてもよい）の基であり；
R2は、ハロ、ニトロ及び(C1-4)アルキルから選択され；
R3は、H及びハロから選択され；
R4は、以下の基：
a) 下記基：
【化３４】
（式中、R42は、該フェニル環の2位又は3位に結合しており、H、ハロ及び(C1-4)アルキルから選択され；かつR41は、該フェニル環の3位又は4位に結合しており、以下の基：
i) -COOH、-COO(C1-4)アルキル、-C(=O)NH2、-C(=O)NHSO2-(C1-4)アルキル、又は-OHで置換されている(C1-4)アルキル；
ii) -COOH又は-COO(C1-4)アルキルで置換されている(C2-4)アルケニル；
iii) 任意に-COOH、Het、又は-N((C1-6)アルキル)2で置換されていてもよい-O-(C1-4)アルキル（ここで、前記Hetは、任意に-OH又は-COOHで置換されていてもよく、かつ前記-N((C1-6)アルキル)2の(C1-6)アルキル基のどちらか又は両方が任意に-COOH又は-COO(C1-4)アルキルで置換されていてもよい）；及び
iv) -OH、-COOH、-COO(C1-4)アルキル、-SO2NH2、又は-SO2-(C1-4)アルキル；
から選択され；
但し、R42とR41が両方とも同時に該フェニル環の3位に結合することはない）；
b) -COOH又は-COO(C1-4)アルキルで置換されている(C2-4)アルケニル；
c) 任意に(C1-6)アルキル、-NH2、-COOH、又は-COOHで置換されている(C2-4)アルケニルで置換されていてもよいHet；
d) -SO2N(R43)R44（式中、R43がH又は(C1-6)アルキルで、かつR44が(C1-6)アルキル、フェニル、フェニル-(C1-4)アルキル-、-C(=O)NH(C1-4)アルキル、-C(=O)O(C1-4)アルキル、及びHetから選択され（ここで、前記(C1-6)アルキルは、任意に-OH又は-COOHで置換されていてもよく、かつ前記Hetは、任意に(C1-6)アルキルで置換されていてもよい）；
或いはR43とR44が、それらが結合しているNと一緒に結合して5-又は6-員ヘテロ環（飽和又は不飽和でよく、かつ任意に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；前記ヘテロ環は、任意に(C1-6)アルキル又は-COOHで置換されていてもよい）を形成している）；
e) -OH、-COOH又はHetで置換されている-O-(C1-4)アルキル（このとき、前記Hetは、任意に-COOH又は-COO(C1-6)アルキルで置換されていてもよい）；
f) -C(=O)N(R5)R6又は-O-CH2-C(=O)N(R5)R6（式中、R5がH又は(C1-6)アルキルで、かつR6が以下の基：
i) -OH、-COOH、-N((C1-4)アルキル)2、(C1-4)アルキル、(C2-4)アルケニル及びHetからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で任意に置換されていてもよいフェニル（前記(C1-4)アルキルは、任意に-COOHで置換されていてもよく、かつ前記(C2-4)アルケニルは-COOHで置換されている）；
ii) -COOH、-OH、-S-(C1-6)アルキル及びHetからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で任意に置換されていてもよい(C1-4)アルキル；
iii) フェニル-(C1-4)アルキル-（前記フェニル-(C1-4)アルキル-のフェニル部分は、任意に、-OH、-NH2及び-COOHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよい）；
iv) (C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-（前記(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-のシクロアルキル部分は、任意に-COOHで置換されていてもよい）；
v) (C1-6)アルキル、フェニル-(C1-4)アルキル-及び-COOHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で任意に置換されていてもよいHet；
vi) (C3-7)シクロアルキル；及び
vii) -SO2-R61（式中、R61は(C1-4)アルキル又はフェニルである）；
から選択され；
或いはR5とR6が、それらが結合しているNと一緒に結合して5-又は6-員ヘテロ環（飽和又は不飽和でよく、かつ任意に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；前記ヘテロ環は、任意に、(C1-6)アルキル、-COOH及び-COO(C1-6)アルキルからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよい）を形成している）；
g) -NHC(=O)-R7（式中、R7は、以下の基から選択される：
i) -COOH、-O-(C1-4)アルキル、-NHC(=O)-(C1-4)アルキル、フェニル及びHetからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で任意に置換されていてもよい(C1-6)アルキル（前記フェニルは、任意に、ハロ、-OH、-O-(C1-4)アルキル、-NO2、-COOH、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2、及び任意に1〜3個のハロ置換基で置換されていてもよい(C1-6)アルキルからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよい）；
ii) -OH、ハロ又は-COOHで任意に置換されていてもよいフェニル；
iii) -NHR71（式中、R71はフェニル又はフェニル-(C1-4)アルキル-であり、前記フェニルは、任意に-COOH又は-COO(C1-4)アルキルで置換されていてもよい）；及び
iv) (C1-6)アルキニル、(C3-7)シクロアルキル又は(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-
）；
h) -NHSO2R8（式中、R8は、フェニル、フェニル-(C1-4)アルキル-及びHetから選択される）；及び
i) -C≡C-R9（式中、R9は、以下の基から選択される：
i) H、-COOH、-COO(C1-6)アルキル、フェニル又は(C2-4)アルケニル；
ii) -OH、-COOH、-COO(C1-6)アルキル、又は(C1-4)アルキルで任意に置換されていてもよい(C3-7)シクロアルキル（前記(C1-4)アルキルは、任意に-OH又は-N(R91)R92で置換されていてもよく、R91がHで、かつR92がHetで置換されている(C1-4)アルキルであり；或いはR91とR92が、それらが結合しているNと一緒に結合して5-又は6-員ヘテロ環（飽和、不飽和又は芳香族でよく、かつ任意に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；前記ヘテロ環は、任意に、(C1-6)アルキル及び-OHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよい）を形成している）；及び
iii) (C1-6)アルキル（任意に、以下の基：
a) -OH、-O(C=O)NH2、-O(C=O)NH(C1-4)アルキル、CF3、-COOH又は-COO-(C1-4)アルキル；
b) 任意に(C1-6)アルキル又は-OHで置換されていてもよいHet；
c) -N(R93)R94（式中、R93はH又は(C1-4)アルキルであり、かつR94はH、任意にR941で置換されていてもよい-(C1-4)アルキル、-SO2-(C1-4)アルキル及び-C(=O)-R942から選択され；
このとき、R941は、-COOH、-C(=O)NH2、(C3-7)シクロアルキル、Het、又は任意に-OHで置換されていてもよいフェニルから選択され；
かつR942は、-O-(C1-4)アルキル、-NH-(C1-4)アルキル、フェニル、(C3-7)シクロアルキル又はHetであり（前記(C3-7)シクロアルキルは、任意に-COOHで置換されていてもよく、かつ前記Hetは、任意に、(C1-6)アルキル及び-OHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよい）；又は
R942は、任意に-COOH、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-NH-Het、-N((C1-4)アルキル)2、又はHetで置換されていてもよい(C1-4)アルキルである（前記Hetは、任意に、-OH、-COOH及び任意にHetで置換されていてもよい(C1-6)アルキルからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよく、前記-NH(C1-4)アルキルの(C1-4)アルキル部分は、任意にHetで置換されていてもよい））；
d) -C(=O)N(R95)R96（式中、R95はHで、かつR96は(C3-7)シクロアルキル、-SO2-R961及び-(C1-4)アルキル-R962から選択され（このとき、
R961は(C1-4)アルキル、フェニル、(C3-7)シクロアルキル、又は-N((C1-4)アルキル)2であり；かつ
R962はフェニル、-COOH、-N((C1-4)アルキル)2、又はHetであり（前記フェニルは、任意に-N((C1-4)アルキル)2で置換されていてもよく、かつ前記Hetは、任意にオキソで置換されていてもよい）；
或いはR95とR96が、それらが結合しているNと一緒に結合して5-又は6-員ヘテロ環（飽和又は不飽和でよく、かつ任意に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；前記ヘテロ環は、任意に-COOHで置換されていてもよい）を形成している）；及び
e) 任意にR97で置換されていてもよい-O(C1-4)アルキル（ここで、R97は-OH、-COOH、-C(=O)O-(C1-4)アルキル-NH(C1-4)アルキル、-C(=O)N(R971)R972、-NH2、-NH-(C3-7)シクロアルキル、-O-Het、及びHetから選択され（前記Hetは、ハロ、オキソ、(C1-4)アルキル、及び-OHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で任意に置換されていてもよい）；
R971がH又は(C1-4)アルキルであり、かつR972がH、-OH、-NHC(=O)-(C1-4)アルキル、-NHC(=O)-NH2、(C1-4)アルキル、(C3-7)シクロアルキル、フェニル及びHetから選択され（前記(C1-4)アルキルは、任意に-OH、-COOH、-N((C1-4)アルキル)2又はHetで置換されていてもよく、前記(C3-7)シクロアルキルは、任意に-COOHで置換されていてもよく、かつ前記フェニルは、任意に-OH、-COOH、又は-(C2-4)アルケニル-COOHで置換されていてもよい）；
或いはR971とR972が、それらが結合しているNと一緒に結合して5-又は6-員ヘテロ環（飽和又は不飽和でよく、かつ任意に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；前記ヘテロ環は、任意に(C1-4)アルキル又は-COOHで置換されていてもよい）を形成している））；
からそれぞれ独立に選択される1、2又は3個の置換基で置換されていてもよい））；
から選択され；
ここで、Hetは、5-若しくは6-員ヘテロ環又は9-若しくは10-員ヘテロ二環であり、それぞれ飽和、不飽和又は芳香族でよく、かつそれぞれ任意に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでよく、前記Nヘテロ原子は、それぞれ独立に、かつ可能な場合、さらにO原子に結合してN-オキシド基を形成するように酸化状態で存在してよく、かつ前記Sヘテロ原子は、それぞれ独立に、かつ可能な場合、さらに1又は2個酸素原子に結合して基SO又はSO2を形成するように酸化状態で存在してよい。）
【請求項３２】
請求項１〜３１のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容しうる塩若しくはエステルを含み、かつ任意に、１種以上の医薬的に許容しうる担体を含んでよい医薬組成物。
【請求項３３】
さらに、１種以上の他の抗レトロウイルス薬を含む、請求項３２に記載の組成物。
【請求項３４】
前記１種以上の他の抗レトロウイルス薬が、NRTI、NNRTI、プロテアーゼインヒビター、エントリーインヒビター、インテグラーゼインヒビター、TATインヒビター、成熟インヒビター、免疫調節薬及び抗真菌薬又は抗細菌薬から選択される、請求項３３に記載の組成物。
【請求項３５】
HIV感染症の治療又は予防のための請求項３２〜３４のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項３６】
哺乳類のHIV感染症の治療又は予防方法であって、前記哺乳類に、抗-HIV的に有効な量の請求項１〜３１のいずれか１項に記載の化合物、その医薬的に許容しうる塩若しくはエステル、又はその組成物を投与することを含む方法。
【請求項３７】
請求項１〜３１のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容しうる塩若しくはエステルの、哺乳類のHIV感染症の治療又は予防のための使用。
【請求項３８】
HIV-1複製の阻害方法であって、阻害量の請求項１〜３１のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容しうる塩若しくはエステルに前記ウイルスをさらすことを含む方法。
【請求項３９】
請求項１〜３１のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容しうる塩若しくはエステルの、HIV-1複製を阻害するための使用。
【請求項４０】
請求項１〜３１のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容しうる塩若しくはエステルの、HIV感染症の治療又は予防用薬物製造のための使用。
【請求項４１】
HIV感染症の治療又はHIVの逆転写酵素の阻害に有効な組成物と、
前記組成物を用いてヒト免疫不全症ウイルスによる感染症を治療できることを表示するラベルを含むパッケージング材料とを含んでなる製品であって、
前記組成物が、請求項１〜３１のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容しうる塩若しくはエステルを含む、前記製品。
【請求項１】
下記式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー若しくは互変異性体（その塩又はエステルを含む）。
【化１】
（式中、
Arは、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を含有する5-員芳香族ヘテロ環であり；前記ヘテロ環は、任意に、置換可能な位置でRArにて置換されていてもよく（ここで、RArは、H、(C1-4)アルキル、CF3又は(C3-7)シクロアルキルであり、かつ基XとR1は、該Ar環上の相互に直接隣接した位置に結合している）；
Xは、O及びSから選択され；
R1は、下記式：
【化２】
（式中、
R11はハロであり；かつ
R12、R13、R14及びR15は、H、ハロ、(C1-4)アルキル、CF3、(C3-7)シクロアルキル、(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-、シアノ、-O-(C1-4)アルキル、-OCF3及び-N((C1-4)アルキル)2からそれぞれ独立に選択され（前記(C3-7)シクロアルキルは任意に(C1-4)アルキルで置換されていてもよい）；或いは
R12とR13、R13とR14、又はR14とR15が、それらが結合している炭素原子と一緒に結合して、O、S及びNからそれぞれ独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を任意に含有しうる5-又は6-員の飽和、不飽和若しくは芳香族環を形成し、残りのR12、R13、R14及びR15は前記定義どおりである）の基であり；
R2は、ハロ、ニトロ及び(C1-4)アルキルから選択され；
R3は、H及びハロから選択され；
R4は、以下の基：
a) 下記基：
【化３】
（式中、R42は、該フェニル環の2位又は3位に結合しており、H、ハロ及び(C1-4)アルキルから選択され；かつR41は、該フェニル環の3位又は4位に結合しており、下記基：
i) -COOH、-COO(C1-4)アルキル、-C(=O)NH2、-C(=O)NHSO2-(C1-4)アルキル、又は-OHで置換されている(C1-4)アルキル；
ii) -COOH又は-COO(C1-4)アルキルで置換されている(C2-4)アルケニル；
iii) 任意に-COOH、Het、又は-N((C1-6)アルキル)2で置換されていてもよい-O-(C1-4)アルキル（前記Hetは任意に-OH又は-COOHで置換されていてもよく、かつ前記-N((C1-6)アルキル)2中の(C1-6)アルキル基のどちらか又は両方が任意に-COOH又は-COO(C1-4)アルキルで置換されていてもよい）；及び
iv) -OH、-COOH、-COO(C1-4)アルキル、-SO2NH2、又は-SO2-(C1-4)アルキル；
から選択され、但しR42とR41の両者が同時に該フェニル環の3位に結合しえない）；
b) -COOH又は-COO(C1-4)アルキルで置換されている(C2-4)アルケニル；
c) 任意に(C1-6)アルキル、-NH2、-COOH、又は-COOHで置換されている(C2-4)アルケニルで置換されていてもよいHet；
d) -SO2N(R43)R44（式中、R43は、H又は(C1-6)アルキルであり、かつR44は、(C1-6)アルキル、フェニル、フェニル-(C1-4)アルキル-、-C(=O)NH(C1-4)アルキル、-C(=O)O(C1-4)アルキル、及びHetから選択され；前記(C1-6)アルキルは、任意に-OH又は-COOHで置換されていてもよく、かつ前記Hetは、任意に(C1-6)アルキルで置換されていてもよく；或いは
R43とR44が、それらが結合しているNと一緒に結合して5-又は6-員ヘテロ環（飽和又は不飽和でよく、かつ任意に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；前記ヘテロ環は、任意に(C1-6)アルキル又は-COOHで置換されていてもよい）を形成している）；
e) -OH、-COOH又はHetで置換されている-O-(C1-4)アルキル（前記Hetは、任意に-COOH又は-COO(C1-6)アルキルで置換されていてもよく；
但し、-O-(C1-4)アルキルの、Oに直接結合している炭素原子が-OHにも直接結合することはない）；
f) -C(=O)N(R5)R6又は-O-CH2-C(=O)N(R5)R6（式中、R5はH又は(C1-6)アルキルであり、R6は、下記基：
i) フェニル（任意に、-OH、-COOH、-N((C1-4)アルキル)2、(C1-4)アルキル、(C2-4)アルケニル及びHetからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよく；前記(C1-4)アルキルは任意に-COOHで置換されていてもよく、かつ前記(C2-4)アルケニルは-COOHで置換されている）;
ii) (C1-4)アルキル（任意に、-COOH、-OH、-S-(C1-6)アルキル及びHetからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよく；
但し、(C1-4)アルキルの、Nに直接結合している炭素原子が-OHにも直接結合することはない）；
iii) フェニル-(C1-4)アルキル-（前記フェニル-(C1-4)アルキル-のフェニル部分は、任意に、-OH、-NH2、及び-COOHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよい）；
iv) (C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-（前記(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-のシクロアルキル部分は、任意に-COOHで置換されていてもよい）；
v) Het（任意に、(C1-6)アルキル、フェニル-(C1-4)アルキル-及び-COOHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよい）；
vi) (C3-7)シクロアルキル；及び
vii) -SO2-R61（式中、R61は(C1-4)アルキル又はフェニルである）
から選択され；
或いはR5とR6が、それらが結合しているNと一緒に結合して5-又は6-員ヘテロ環（飽和又は不飽和でよく、かつ任意に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；前記ヘテロ環は、任意に、(C1-6)アルキル、-COOH及び-COO(C1-6)アルキルからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよい）を形成している）；
g) -NHC(=O)-R7（式中、R7は、下記基：
i) (C1-6)アルキル（任意に、-COOH、-O-(C1-4)アルキル、-NHC(=O)-(C1-4)アルキル、フェニル及びHetからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよく；前記フェニルは、任意に、ハロ、-OH、-O-(C1-4)アルキル、-NO2、-COOH、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2、及び(C1-6)アルキル（任意に1〜3個のハロ置換基で置換されていてもよい）からそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよい）；
ii) フェニル（任意に-OH、ハロ又は-COOHで置換されていてもよい）；
iii) -NHR71（式中、R71はフェニル又はフェニル-(C1-4)アルキル-であり、前記フェニルは、任意に-COOH又は-COO(C1-4)アルキルで置換されていてもよい）；及び
iv) (C1-6)アルキニル、(C3-7)シクロアルキル又は(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-から選択される）；
h) -NHSO2R8（式中、R8はフェニル、フェニル-(C1-4)アルキル-及びHetから選択され；かつ
i) -C≡C-R9（式中、R9は、下記基：
i) H、-COOH、-COO(C1-6)アルキル、フェニル又は(C2-4)アルケニル；
ii) (C3-7)シクロアルキル（任意に-OH、-COOH、-COO(C1-6)アルキルで置換されていてもよい）、又は(C1-4)アルキル（前記(C1-4)アルキルは、任意に-OH又は-N(R91)R92で置換されていてもよく、ここで、R91はHであり、かつR92は、Hetで置換されている(C1-4)アルキルであり；或いはR91とR92が、それらが結合しているNと一緒に結合して5-又は6-員ヘテロ環（飽和、不飽和又は芳香族でよく、かつ任意に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；前記ヘテロ環は、任意に、(C1-6)アルキル及び-OHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよい）；及び
iii) (C1-6)アルキル（任意に、下記基：
a) -OH、-O(C=O)NH2、-O(C=O)NH(C1-4)アルキル、CF3、-COOH又は-COO-(C1-4)アルキル；
b) Het（任意に(C1-6)アルキル又は-OHで置換されていてもよい）；
c) -N(R93)R94（式中、R93はH又は(C1-4)アルキルであり、かつR94は、H、任意にR941で置換されていてもよい(C1-4)アルキル、-SO2-(C1-4)アルキル及び-C(=O)-R942から選択され；ここで、R941は、-COOH、-C(=O)NH2、(C3-7)シクロアルキル、Het、又はフェニル（任意に、-OHで置換されていてもよい）であり、
かつR942は、-O-(C1-4)アルキル、-NH-(C1-4)アルキル、フェニル、(C3-7)シクロアルキル又はHet（前記(C3-7)シクロアルキルは、任意に-COOHで置換されていてもよく、かつ前記Hetは、任意に、(C1-6)アルキル及び-OHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよく；或いは
R942は、(C1-4)アルキル（任意に-COOH、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-NH-Het、-N((C1-4)アルキル)2、又はHetで置換されていてもよく；前記Hetは、任意に、-OH、-COOH及び(C1-6)アルキル（任意にHetで置換されていてもよい）からそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよく、かつ前記-NH(C1-4)アルキルの(C1-4)アルキル部分は、任意にHetで置換されていてもよい）である）;
d) -C(=O)N(R95)R96（式中、R95はHであり、かつR96は(C3-7)シクロアルキル、-SO2-R961及び-(C1-4)アルキル-R962から選択され、ここで、
R961は、(C1-4)アルキル、フェニル、(C3-7)シクロアルキル、又は-N((C1-4)アルキル)2であり；かつ
R962は、フェニル、-COOH、-N((C1-4)アルキル)2、又はHetであり（前記フェニルは、任意に-N((C1-4)アルキル)2で置換されていてもよく、かつ前記Hetは、任意にオキソで置換されていてもよい）；
或いはR95とR96が、それらが結合しているNと一緒に結合して5-又は6-員ヘテロ環（飽和又は不飽和でよく、かつ任意に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；前記ヘテロ環は、任意に-COOHで置換されていてもよい）を形成している）；及び
e) -O(C1-4)アルキル（任意にR97で置換されていてもよく、R97は、-OH、-COOH、-C(=O)O-(C1-4)アルキル-NH(C1-4)アルキル、-C(=O)N(R971)R972、-NH2、-NH-(C3-7)シクロアルキル、-O-Het、及びHetから選択され；
但し、-O-(C1-4)アルキルの、Oに直接結合している炭素原子が-OH、-NH2又は-NH-(C3-7)シクロアルキルにも直接結合することはなく；
前記Het及び前記-O-HetのHet部分はそれぞれ任意に、ハロ、オキソ、(C1-4)アルキル、及び-OHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよく；かつ
R971はH又は(C1-4)アルキルであり、R972は、H、-OH、-NHC(=O)-(C1-4)アルキル、-NHC(=O)-NH2、(C1-4)アルキル、(C3-7)シクロアルキル、フェニル及びHetから選択され（ここで、前記(C1-4)アルキルは、任意に-OH、-COOH、-N((C1-4)アルキル)2又はHetで置換されていてもよく、但し、R972が(C1-4)アルキルの場合、(C1-4)アルキルの、Nに直接結合している炭素原子が-OHにも直接結合することはなく；
かつ前記(C3-7)シクロアルキルは、任意に-COOHで置換されていてもよく、かつ前記フェニルは、任意に-OH、-COOH、又は-(C2-4)アルケニル-COOHで置換されていてもよい）;
或いはR971とR972が、それらが結合しているNと一緒に結合して5-又は6-員ヘテロ環（飽和又は不飽和でよく、かつ任意に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；前記ヘテロ環は、任意に(C1-4)アルキル又は-COOHで置換されていてもよい）を形成している）から選択される）
からそれぞれ独立に選択される1、2又は3個の置換基で置換されていてもよい）
から選択される）；
から選択され；
ここで、Hetは、4-、5-若しくは6-員ヘテロ環又は9-若しくは10-員ヘテロ二環であり、それぞれ飽和、不飽和又は芳香族でよく、かつそれぞれ、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を含有し、前記Nヘテロ原子は、それぞれ独立に、かつ可能な場合、それがさらにO原子に結合してN-オキシド基を形成するように酸化状態で存在してよく、前記Sヘテロ原子は、それぞれ独立に、かつ可能な場合、それがさらに1又は2個の酸素原子に結合して基SO又はSO2を形成するように酸化状態で存在してよい。）
【請求項２】
式中、Arが以下の基から選択される、請求項１に記載の化合物。
【化４】
【化５】
【請求項３】
式中、Arが以下の基から選択される、請求項２に記載の化合物。
【化６】
【請求項４】
式中、Arが下記基である、請求項３に記載の化合物。
【化７】
【請求項５】
式中、Arが、H、CH3及びシクロプロピルから選択される、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
式中、XがSである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
式中、R11がクロロ又はブロモである、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
式中、R12がH、(C1-4)アルキル、CF3、(C3-7)シクロアルキル及びハロから選択され、或いはR12とR13が、それらが結合している炭素原子と一緒に結合して5-又は6-員の飽和、不飽和若しくは芳香族環（任意に、O、S及びNからそれぞれ独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を含んでもよい）を形成している、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
式中、R12がH、CF3又はシクロプロピルである、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
式中、R13がH、(C1-4)アルキル、CF3、(C3-7)シクロアルキル、(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-、-O-(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2及び-OCF3から選択され（前記(C3-7)シクロアルキルは、任意に(C1-4)アルキルで置換されていてもよい）；或いはR12とR13又はR13とR14が、それらが結合している炭素原子と一緒に結合して5-又は6-員の飽和、不飽和若しくは芳香族環（任意に、O、S及びNからそれぞれ独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を含んでもよい）を形成している、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
式中、R13がH、メチル、1,1-ジメチルエチル又はシクロプロピルである、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
式中、R14がH、ハロ、シアノ、(C1-4)アルキル、CF3、(C3-7)シクロアルキル、(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-、-O-(C1-4)アルキル、及び-N((C1-4)アルキル)2から選択され、或いはR13とR14が、それらが結合している炭素原子と一緒に結合して5-又は6-員の飽和、不飽和若しくは芳香族環（任意に、O、S及びNからそれぞれ独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を含んでもよい）を形成している、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１３】
式中、R14がH、シクロプロピル又はCF3である、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
式中、R15がH、ハロ、(C1-4)アルキル及びCF3から選択される、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１５】
式中、R2がハロ、ニトロ及びメチルから選択される、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１６】
式中、R2がクロロである、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
式中、R3がH又はフルオロである、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１８】
式中、R4が下記式である、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の化合物。
【化８】
（式中、R42は、該フェニル環の2位又は3位に結合しており、H、ハロ及び(C1-4)アルキルから選択され；かつR41は、該フェニル環の3位又は4位に結合しており、以下の基：
i) -COOH、-COO(C1-4)アルキル、-C(=O)NH2、-C(=O)NHSO2-(C1-4)アルキル、又は-OHで置換されている(C1-4)アルキル；
ii) -COOH又は-COO(C1-4)アルキルで置換されている(C2-4)アルケニル；
iii) 任意に-COOH、Het、又は-N((C1-6)アルキル)2で置換されていてもよい-O-(C1-4)アルキル（Hetは、O、S及びNからそれぞれ独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を含有する5-又は6-員の飽和、不飽和若しくは芳香族単環式ヘテロ環であり、前記Sヘテロ原子は、それぞれ独立に、かつ可能な場合、さらに1又は2個の酸素原子と結合して基SO又はSO2を形成するように酸化状態で存在してよく、前記Hetは、任意に-OH又は-COOHで置換されていてもよく；かつ前記-N((C1-6)アルキル)2の(C1-6)アルキル基のどちらか又は両方ともが任意に-COOH又は-COO(C1-4)アルキルで置換されていてもよい）；及び
iv) -OH、-COOH、-COO(C1-4)アルキル、-SO2NH2、又は-SO2-(C1-4)アルキル；
から選択され；
但し、R42とR41が両方とも同時に該フェニル環の3位に結合することはない。）
【請求項１９】
式中、R42がH、Cl、F及びCH3から選択される、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
式中、R41が以下の基：
i) メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル及び1,1-ジメチルエチル（それぞれ-COOH、-COOCH3、-COOCH2CH3、-C(=O)NH2、-C(=O)NHSO2-CH3、又は-OHで置換されている）；
ii) -CH=CH-COOH、-CH=CH-COOCH3又は-CH=CH-COOCH2CH3；
iii) -O-CH3又は-O-CH2CH3（それぞれ任意に-COOH、Het、又は-N((C1-4)アルキル)2で置換されていてもよく、Hetは下記基から選択され；
【化９】
前記Hetは、任意に-OH又は-COOHで置換されていてもよく、かつ前記-N((C1-4)アルキル)2の(C1-4)アルキル基のどちらか又は両方ともが任意に-COOH、-COOCH3又は-COOCH2CH3で置換されていてもよい）；及び
iv) -OH、-COOH、-COOCH3、-COOCH2CH3、-SO2NH2、又は-SO2-CH3；
から選択される、請求項１８又は１９に記載の化合物。
【請求項２１】
式中、R41が前記フェニル環の4位に結合している、請求項１８〜２０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２２】
式中、R4が以下の基：
b) -COOH又は-COO(C1-4)アルキルで置換されている(C2-4)アルケニル；
c) (C1-6)アルキル、-NH2、-COOH、又は-COOHで置換されている(C2-4)アルケニルで任意に置換されていてもよいHet（Hetは、O、S及びNからそれぞれ独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を含有する5-又は6-員芳香族単環式ヘテロ環である）；
d) -SO2N(R43)R44（式中、R43がH又は(C1-6)アルキルであり、かつR44が(C1-6)アルキル、フェニル、フェニル-(C1-4)アルキル-、-C(=O)NH(C1-4)アルキル、-C(=O)O(C1-4)アルキル、及びHetから選択され、ここで、Hetは、O、S及びNからそれぞれ独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を含有する5-又は6-員の飽和、不飽和若しくは芳香族単環式ヘテロ環であり（前記(C1-6)アルキルは、任意に-OH又は-COOHで置換されていてもよく、前記Hetは、任意に(C1-6)アルキルで置換されていてもよい）；
或いはR43とR44が、それらが結合しているNと一緒に結合して5-又は6-員ヘテロ環（飽和又は不飽和でよく、かつ任意に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；前記ヘテロ環は、任意に(C1-6)アルキル又は-COOHで置換されていてもよい）を形成している）；
e) -OH、-COOH又はHetで置換されている-O-(C1-4)アルキル（ここで、Hetは、O、S及びNからそれぞれ独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を含有する5-又は6-員の飽和、不飽和若しくは芳香族単環式ヘテロ環であり、かつ前記Hetは、任意に-COOH又は-COO(C1-6)アルキルで置換されていてもよく；
但し、-O-(C1-4)アルキルの、Oに直接結合している炭素原子が直接-OHにも結合することはない）；及び
h) -NHSO2R8（式中、R8は、フェニル、フェニル-(C1-4)アルキル-及びHetから選択され、該Hetは、O、S及びNからそれぞれ独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を含有する5-又は6-員の飽和、不飽和若しくは芳香族単環式ヘテロ環である）；
から選択される、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２３】
式中、R4が以下の基：
b) -COOH又は-COOCH3で置換されている(C2-4)アルケニル；
c) 任意にCH3、-NH2、-COOH、又は-CH=CH-COOHで置換されていてもよいHet（ここで、Hetは下記基から選択される）；
【化１０】
d) -SO2N(R43)R44（式中、R43がH又はCH3であり、かつR44が(C1-4)アルキル、フェニル、フェニル-(C1-4)アルキル-、-C(=O)NHCH3、-C(=O)OCH3、及びHetから選択され（ここで、Hetは下記基から選択され；
【化１１】
かつ前記(C1-4)アルキルは、任意に-OH又は-COOHで置換されていてもよく、前記Hetは、任意にCH3で置換されていてもよい）；
或いはR43とR44が、それらが結合しているNと一緒に結合して6-員ヘテロ環（飽和又は不飽和でよく、かつ任意に、N及びOからそれぞれ独立に選択される1又は2個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；前記ヘテロ環は、任意にCH3又は-COOHで置換されていてもよい）を形成している）；
e) -OH、-COOH又はHetで置換されている-O-(C1-4)アルキル（ここで、Hetは下記基から選択され；
【化１２】
かつ前記Hetは、任意に-COOH、-COOCH3又は-COOCH2CH3で置換されていてもよく；
但し、-O-(C1-4)アルキルの、Oに直接結合している炭素原子が-OHにも直接結合することはない）；及び
h) -NHSO2R8（式中、R8は、フェニル、フェニルメチル及び下記基から選択される）；
【化１３】
から選択される、請求項２２に記載の化合物。
【請求項２４】
式中、R4が-C(=O)N(R5)R6又は-O-CH2-C(=O)N(R5)R6であり、ここで、R5がH又は(C1-6)アルキルであり、かつR6が以下の基：
i) -OH、-COOH、-N((C1-4)アルキル)2、(C1-4)アルキル、(C2-4)アルケニル及びHetからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で任意に置換されていてもよいフェニル（ここで、Hetは、O、S及びNからそれぞれ独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を含有する5-又は6-員の飽和、不飽和若しくは芳香族単環式ヘテロ環であり；前記(C1-4)アルキルは、任意に-COOHで置換されていてもよく、前記(C2-4)アルケニルは-COOHで置換されている）；
ii) -COOH、-OH、-S-(C1-6)アルキル及びHetからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で任意に置換されていてもよい(C1-4)アルキル（ここで、Hetは、O、S及びNからそれぞれ独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を含有する5-又は6-員の飽和、不飽和若しくは芳香族単環式ヘテロ環であり、前記Nヘテロ原子は、それぞれ独立に、かつ可能な場合、さらにOに結合してN-オキシド基を形成するように酸化状態で存在してよく；
但し、(C1-4)アルキルの、Nに直接結合している炭素原子が-OHにも直接結合することはない）；
iii) フェニル-(C1-4)アルキル-（前記フェニル-(C1-4)アルキル-のフェニル部分は、任意に、-OH、-NH2及び-COOHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよい）；
iv) (C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-（前記(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-のシクロアルキル部分は、任意に-COOHで置換されていてもよい）；
v) (C1-6)アルキル、フェニル-(C1-4)アルキル-及び-COOHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で任意に置換されていてもよいHet（Hetは、5-若しくは6-員ヘテロ環又は9-若しくは10-員ヘテロ二環（それぞれ飽和、不飽和又は芳香族でよく、かつそれぞれ任意に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を含有しうる）；
vi) (C3-7)シクロアルキル；及び
vii) -SO2-R61（式中、R61が(C1-4)アルキル又はフェニルである）；
から選択され；
或いはR5とR6が、それらが結合しているNと一緒に結合して5-又は6-員ヘテロ環（飽和又は不飽和でよく、かつ任意に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；前記ヘテロ環は、任意に、(C1-6)アルキル、-COOH及び-COO(C1-6)アルキルからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよい）を形成している、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２５】
式中、R4が-C(=O)N(R5)R6である、請求項２４に記載の化合物。
【請求項２６】
式中、R5がH又はCH3であり、かつR6が以下の基：
i) -OH、-COOH、-N(CH3)2、CH3、-CH2COOH、-CH2CH2COOH、並びに以下の基：
【化１４】
からそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で任意に置換されていてもよいフェニル；
ii) -COOH、-OH、-S-CH3及びHetからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で任意に置換されていてもよい(C1-4)アルキル（ここで、Hetは、以下の基から選択され；
【化１５】
但し、(C1-4)アルキルの、Nに直接結合している炭素原子が-OHにも直接結合することはない）；
iii) フェニル-CH2-又はフェニル-CH2CH2-（前記フェニル-CH2-又はフェニル-CH2CH2-のフェニル部分は、任意に、-OH、-NH2、及び-COOHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよい）；
iv) (4-カルボキシシクロヘキシル)メチル；
v) メチル、フェニルメチル-及び-COOHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で任意に置換されていてもよいHet（ここで、前記Hetは、以下の基から選択される）；
【化１６】
vi) シクロプロピル；
vii) -SO2-CH3及び-SO2-Ph；
から選択され；
或いはR5とR6が、それらが結合しているNと一緒に結合して6-員飽和ヘテロ環（任意に、N及びOからそれぞれ独立に選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；前記ヘテロ環は、任意に、CH3及び-COOHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよい）を形成している、請求項２４又は２５に記載の化合物。
【請求項２７】
式中、R4が-NHC(=O)-R7であり、R7が以下の基：
i) -COOH、-O-(C1-4)アルキル、-NHC(=O)-(C1-4)アルキル、フェニル及びHetからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で任意に置換されていてもよい(C1-6)アルキル（ここで、Hetは、5-若しくは6-員ヘテロ環又は9-若しくは10-員ヘテロ二環であり、それぞれ飽和、不飽和又は芳香族でよく、かつ任意に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでよく、前記Nヘテロ原子は、それぞれ独立に、かつ可能な場合、さらにO原子に結合してN-オキシド基を形成するように酸化状態で存在してよく；かつ前記フェニルは、ハロ、-OH、-O-(C1-4)アルキル、-NO2、-COOH、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2、及び(C1-6)アルキル（任意に1〜3個のハロ置換基で置換されていてもよい）からそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で任意に置換されていてもよい）;
ii) 任意に-OH、ハロ又は-COOHで置換されていてもよいフェニル；
iii) -NHR71（式中、R71はフェニル又はフェニル-(C1-4)アルキル-であり、前記フェニルは、任意に-COOH又は-COO(C1-4)アルキルで置換されていてもよい）；及び
iv) (C1-6)アルキニル、(C3-7)シクロアルキル又は(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-；
から選択される、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２８】
式中、R7が以下の基：
i) メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル又は3-メチルブチル（それぞれ任意に、-COOH、-O-CH3、-NHC(=O)-CH3、フェニル及びHetからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよく；Hetは以下の基から選択され；
【化１７】
かつ前記フェニルは、任意に、ハロ、-OH、-O-CH3、-NO2、-COOH、-NH2、-NHCH3、-N(CH3)2、及びCF3からそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよい）；
ii) 任意に-OH、Cl又は-COOHで置換されていてもよいフェニル；
iii) -NH-フェニル又はフェニル-CH2-NH-（前記-NH-フェニル及びフェニル-CH2-NH-のフェニル部分は、任意に-COOH、-COOCH3又は-COOCH2CH3で置換されていてもよい）；及び
iv) エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチル；
から選択される、請求項２７に記載の化合物。
【請求項２９】
式中、R4が-C≡C-R9であり、R9が以下の基：
i) H、-COOH、-COO(C1-6)アルキル、フェニル又は(C2-4)アルケニル；
ii) -OH、-COOH、-COO(C1-6)アルキル、又は(C1-4)アルキルで任意に置換されていてもよい(C3-7)シクロアルキル（前記(C1-4)アルキルは、任意に-OH又は-N(R91)R92で置換されていてもよく、ここで、R91がHで、R92がHetで置換されている(C1-4)アルキルであり；或いはR91とR92が、それらが結合しているNと一緒に結合して5-又は6-員ヘテロ環（飽和、不飽和又は芳香族でよく、かつ任意に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよい）を形成しており；前記ヘテロ環は、(C1-6)アルキル及び-OHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で任意に置換されていてもよい）；及び
iii) (C1-6)アルキル（任意に、以下の基：
a) -OH、-O(C=O)NH2、-O(C=O)NH(C1-4)アルキル、CF3、-COOH又は-COO-(C1-4)アルキル；
b) 任意に(C1-6)アルキル又は-OHで置換されていてもよいHet；
c) -N(R93)R94（式中、R93がH又は(C1-4)アルキルで、かつR94がH、任意にR941で置換されていてもよい-(C1-4)アルキル、-SO2-(C1-4)アルキル及び-C(=O)-R942から選択され；
ここで、R941は、-COOH、-C(=O)NH2、(C3-7)シクロアルキル、Het、又は任意に-OHで置換されていてもよいフェニルであり、かつ
R942は、-O-(C1-4)アルキル、-NH-(C1-4)アルキル、フェニル、(C3-7)シクロアルキル又はHetであり（前記(C3-7)シクロアルキルは、任意に-COOHで置換されていてもよく、前記Hetは、任意に、(C1-6)アルキル及び-OHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよい）；或いは
R942は、-COOH、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-NH-Het、-N((C1-4)アルキル)2、又はHetで任意に置換されていてもよい(C1-4)アルキルである（前記Hetは、任意に、-OH、-COOH及び任意にHetで置換されていてもよい(C1-6)アルキルからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよく、かつ前記-NH(C1-4)アルキルの(C1-4)アルキル部分は、任意にHetで置換されていてもよい））；
d) -C(=O)N(R95)R96（式中、R95がHで、かつR96が(C3-7)シクロアルキル、-SO2-R961及び-(C1-4)アルキル-R962から選択され；
ここで、R961は、(C1-4)アルキル、フェニル、(C3-7)シクロアルキル、又は-N((C1-4)アルキル)2であり；かつ
R962は、フェニル、-COOH、-N((C1-4)アルキル)2、又はHetであり（前記フェニルは、任意に-N((C1-4)アルキル)2で置換されていてもよく、前記Hetは、任意にオキソで置換されていてもよい）；
或いはR95とR96が、それらが結合しているNと一緒に結合して5-又は6-員ヘテロ環（飽和又は不飽和でよく、かつ任意に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；前記ヘテロ環は、任意に-COOHで置換されていてもよい）を形成している）；及び
e) 任意にR97で置換されていてもよい-O(C1-4)アルキル（ここで、R97は、-OH、-COOH、-C(=O)O-(C1-4)アルキル-NH(C1-4)アルキル、-C(=O)N(R971)R972、-NH2、-NH-(C3-7)シクロアルキル、-O-Het、及びHetから選択され；
但し、-O-(C1-4)アルキルの、Oに直接結合している炭素原子が-OH、-NH2又は-NH-(C3-7)シクロアルキルにも直接結合することはなく；
前記Het及び前記-O-HetのHet部分は、それぞれ任意に、ハロ、オキソ、(C1-4)アルキル、及び-OHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよく；かつ
R971がH又は(C1-4)アルキルで、R972がH、-OH、-NHC(=O)-(C1-4)アルキル、-NHC(=O)-NH2、(C1-4)アルキル、(C3-7)シクロアルキル、フェニル及びHetから選択され（ここで、前記(C1-4)アルキルは、任意に-OH、-COOH、-N((C1-4)アルキル)2又はHetで置換されていてもよく、但し、R972が(C1-4)アルキルの場合、(C1-4)アルキルの、Nに直接結合している炭素原子が-OHにも直接結合することはなく；
かつ前記(C3-7)シクロアルキルは、任意に-COOHで置換されていてもよく、前記フェニルは、任意に-OH、-COOH、又は-(C2-4)アルケニル-COOHで置換されていてもよい）；
或いはR971とR972が、それらが結合しているNと一緒に結合して5-又は6-員ヘテロ環（飽和又は不飽和でよく、かつ任意に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；前記ヘテロ環は、任意に(C1-4)アルキル又は-COOHで置換されていてもよい）を形成している）；
からそれぞれ独立に選択される1、2又は3個の置換基で置換されていてもよい）；
から選択され；
ここで、Hetは、各場合独立に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を含有する4-、5-又は6-員の飽和、不飽和若しくは芳香族単環式ヘテロ環であり、前記Nヘテロ原子は、それぞれ独立に、かつ可能な場合、さらにO原子に結合してN-オキシド基を形成するように酸化状態で存在してよく、かつ前記Sヘテロ原子は、それぞれ独立に、かつ可能な場合、さらに1又は2個の酸素原子に結合して基SO又はSO2を形成するように酸化状態で存在してよい、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３０】
式中、R9が以下の基：
i) H、-COOH、フェニル、エテニル又は2-プロペニル；
ii) シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル（それぞれ任意に-OH、-COOH又はCH3で置換されていてもよく、このとき、前記CH3は、任意に-OH又は-N(R91)R92（式中、R91がHで、R92が以下の基であり；
【化１８】
或いはR91とR92が、それらが結合しているNと一緒に結合して5-又は6-員ヘテロ環（飽和、不飽和又は芳香族でよく、任意に、N及びOからそれぞれ独立に選択される1又は2個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；前記ヘテロ環は、任意に、CH3及び-OHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよい）を形成している）で置換されていてもよい）；
iii) メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル又は1-エチルプロピル（それぞれ任意に、以下の基からそれぞれ独立に選択される1、2又は3個の置換基で置換されていてもよい：
a) OH、-O(C=O)NH2、-O(C=O)NHCH3、CF3、-COOH、-COOCH3又は-COOCH2CH3；
b) 任意にCH3又は-OHで置換されていてもよいHet（このとき、Hetは以下の基から選択される）；
【化１９】
c) -N(R93)R94（式中、R93がH、CH3又はCH2CH3であり、かつR94がH、任意にR941で置換されていてもよい-(C1-4)アルキル、-SO2-CH3及び-C(=O)-R942から選択され；
このとき、R941は、-COOH、-C(=O)NH2、シクロプロピル、Het、又は任意に-OHで置換されていてもよいフェニルであり；Hetは、以下の基から選択され；
【化２０】
かつR942は、-O-(C1-4)アルキル、-NH-(C1-4)アルキル、フェニル、シクロプロピル又はHetであり；Hetは、以下の基から選択され；
【化２１】
かつ前記シクロプロピルは任意に-COOHで置換されていてもよく、前記Hetは任意にCH3又は-OHで置換されていてもよい；或いは
R942は、-COOH、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、
【化２２】
-N((C1-4)アルキル)2、又はHetで任意に置換されていてもよい(C1-4)アルキルであり；このとき、Hetは、以下の基から選択され；
【化２３】
【化２４】
かつ前記Hetは、任意に、-OH、-COOH及び(C1-4)アルキル（任意に、下記基：
【化２５】
で置換されていてもよい）からそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよく、かつ前記-NH(C1-4)アルキルの(C1-4)アルキル部分は、任意に下記基：
【化２６】
で置換されていてもよい）；
d) -C(=O)N(R95)R96（式中、R95がHで、かつR96がシクロプロピル、-SO2-R961及び-(C1-4)アルキル-R962から選択され（このとき、
R961は、CH3、CH2CH3、フェニル、シクロプロピル、又は-N(CH3)2であり；かつ
R962は、フェニル、-COOH、-N(CH3)2、又はHetであり；ここで、Hetは、以下の基から選択され；
【化２７】
かつ前記フェニルは、任意に-N(CH3)2で置換されていてもよく、かつ前記Hetは、任意にオキソで置換されていてもよい）；
或いはR95とR96が、それらが結合しているNと一緒に結合して6-員ヘテロ環（飽和又は不飽和でよく、かつ任意に、N及びOからそれぞれ独立に選択される1又は2個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；前記ヘテロ環は、任意に-COOHで置換されていてもよい）を形成している）；及び
e) 任意にR97で置換されていてもよい-O(C1-4)アルキル（ここで、R97は、-OH、-COOH、-C(=O)O-CH2CH2-NHCH3、-C(=O)N(R971)R972、-NH2、-NH-(C3-7)シクロアルキル、
【化２８】
及びHetから選択され；
但し、-O-(C1-4)アルキルの、Oに直接結合している炭素原子が-OH、-NH2又は-NH-(C3-7)シクロアルキルにも直接結合することはなく；
Hetは、以下の基から選択され；
【化２９】
かつ前記Hetは、任意に、ハロ、オキソ、CH3及び-OHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよく；かつ
R971がH又はCH3で、かつR972がH、-OH、-NHC(=O)-CH3、-NHC(=O)-NH2、(C1-4)アルキル、シクロプロピル、フェニル及びHetから選択され（ここで、Hetは、以下の基から選択され；
【化３０】
かつ前記(C1-4)アルキルは、任意に-OH、-COOH、-N(CH3)2又は下記基：
【化３１】
で置換されていてもよく、但し、R972が(C1-4)アルキルの場合、(C1-4)アルキルの、Nに直接結合している炭素原子が-OHにも直接結合することはなく；
かつ前記シクロプロピルは、任意に-COOHで置換されていてもよく、かつ前記フェニルは、任意に-OH、-COOH、又は-CH=CH-COOHで置換されていてもよい）；
或いはR971とR972が、それらが結合しているNと一緒に結合して5-又は6-員ヘテロ環（飽和又は不飽和でよく、かつ任意に、N及びOからそれぞれ独立に選択される1又は2個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；かつ前記ヘテロ環は、任意にCH3又は-COOHで置換されていてもよい））；
から選択される、請求項２９に記載の化合物。
【請求項３１】
下記式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー若しくは互変異性体（その医薬的に許容しうる塩若しくはエステルを含む）。
【化３２】
（式中、
Arは、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を含有する5-員芳香族ヘテロ環であり；前記ヘテロ環は、任意に、置換可能な位置でRArにて置換されていてもよく（ここで、RArは、H、(C1-4)アルキル、CF3又は(C3-7)シクロアルキルであり、かつ基X及びR1は、該Ar環上の相互に直に隣接する位置に結合している）；
Xは、O及びSから選択され；
R1は、下記式：
【化３３】
（式中、
R11はハロであり；かつ
R12、R13、R14及びR15は、H、ハロ、(C1-4)アルキル、CF3、(C3-7)シクロアルキル、(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-、シアノ、-O-(C1-4)アルキル、-OCF3及び-N((C1-4)アルキル)2からそれぞれ独立に選択され（このとき、前記(C3-7)シクロアルキルは、任意に(C1-4)アルキルで置換されていてもよい）；或いは
R12とR13、R13とR14、又はR14とR15が、それらが結合している炭素原子と一緒に結合して5-又は6-員の飽和、不飽和若しくは芳香族環（任意に、O、S及びNからそれぞれ独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を含んでよく、かつ残りのR12、R13、R14及びR15は、前記定義どおりである）を形成していてもよい）の基であり；
R2は、ハロ、ニトロ及び(C1-4)アルキルから選択され；
R3は、H及びハロから選択され；
R4は、以下の基：
a) 下記基：
【化３４】
（式中、R42は、該フェニル環の2位又は3位に結合しており、H、ハロ及び(C1-4)アルキルから選択され；かつR41は、該フェニル環の3位又は4位に結合しており、以下の基：
i) -COOH、-COO(C1-4)アルキル、-C(=O)NH2、-C(=O)NHSO2-(C1-4)アルキル、又は-OHで置換されている(C1-4)アルキル；
ii) -COOH又は-COO(C1-4)アルキルで置換されている(C2-4)アルケニル；
iii) 任意に-COOH、Het、又は-N((C1-6)アルキル)2で置換されていてもよい-O-(C1-4)アルキル（ここで、前記Hetは、任意に-OH又は-COOHで置換されていてもよく、かつ前記-N((C1-6)アルキル)2の(C1-6)アルキル基のどちらか又は両方が任意に-COOH又は-COO(C1-4)アルキルで置換されていてもよい）；及び
iv) -OH、-COOH、-COO(C1-4)アルキル、-SO2NH2、又は-SO2-(C1-4)アルキル；
から選択され；
但し、R42とR41が両方とも同時に該フェニル環の3位に結合することはない）；
b) -COOH又は-COO(C1-4)アルキルで置換されている(C2-4)アルケニル；
c) 任意に(C1-6)アルキル、-NH2、-COOH、又は-COOHで置換されている(C2-4)アルケニルで置換されていてもよいHet；
d) -SO2N(R43)R44（式中、R43がH又は(C1-6)アルキルで、かつR44が(C1-6)アルキル、フェニル、フェニル-(C1-4)アルキル-、-C(=O)NH(C1-4)アルキル、-C(=O)O(C1-4)アルキル、及びHetから選択され（ここで、前記(C1-6)アルキルは、任意に-OH又は-COOHで置換されていてもよく、かつ前記Hetは、任意に(C1-6)アルキルで置換されていてもよい）；
或いはR43とR44が、それらが結合しているNと一緒に結合して5-又は6-員ヘテロ環（飽和又は不飽和でよく、かつ任意に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；前記ヘテロ環は、任意に(C1-6)アルキル又は-COOHで置換されていてもよい）を形成している）；
e) -OH、-COOH又はHetで置換されている-O-(C1-4)アルキル（このとき、前記Hetは、任意に-COOH又は-COO(C1-6)アルキルで置換されていてもよい）；
f) -C(=O)N(R5)R6又は-O-CH2-C(=O)N(R5)R6（式中、R5がH又は(C1-6)アルキルで、かつR6が以下の基：
i) -OH、-COOH、-N((C1-4)アルキル)2、(C1-4)アルキル、(C2-4)アルケニル及びHetからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で任意に置換されていてもよいフェニル（前記(C1-4)アルキルは、任意に-COOHで置換されていてもよく、かつ前記(C2-4)アルケニルは-COOHで置換されている）；
ii) -COOH、-OH、-S-(C1-6)アルキル及びHetからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で任意に置換されていてもよい(C1-4)アルキル；
iii) フェニル-(C1-4)アルキル-（前記フェニル-(C1-4)アルキル-のフェニル部分は、任意に、-OH、-NH2及び-COOHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよい）；
iv) (C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-（前記(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-のシクロアルキル部分は、任意に-COOHで置換されていてもよい）；
v) (C1-6)アルキル、フェニル-(C1-4)アルキル-及び-COOHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で任意に置換されていてもよいHet；
vi) (C3-7)シクロアルキル；及び
vii) -SO2-R61（式中、R61は(C1-4)アルキル又はフェニルである）；
から選択され；
或いはR5とR6が、それらが結合しているNと一緒に結合して5-又は6-員ヘテロ環（飽和又は不飽和でよく、かつ任意に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；前記ヘテロ環は、任意に、(C1-6)アルキル、-COOH及び-COO(C1-6)アルキルからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよい）を形成している）；
g) -NHC(=O)-R7（式中、R7は、以下の基から選択される：
i) -COOH、-O-(C1-4)アルキル、-NHC(=O)-(C1-4)アルキル、フェニル及びHetからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で任意に置換されていてもよい(C1-6)アルキル（前記フェニルは、任意に、ハロ、-OH、-O-(C1-4)アルキル、-NO2、-COOH、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2、及び任意に1〜3個のハロ置換基で置換されていてもよい(C1-6)アルキルからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよい）；
ii) -OH、ハロ又は-COOHで任意に置換されていてもよいフェニル；
iii) -NHR71（式中、R71はフェニル又はフェニル-(C1-4)アルキル-であり、前記フェニルは、任意に-COOH又は-COO(C1-4)アルキルで置換されていてもよい）；及び
iv) (C1-6)アルキニル、(C3-7)シクロアルキル又は(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-
）；
h) -NHSO2R8（式中、R8は、フェニル、フェニル-(C1-4)アルキル-及びHetから選択される）；及び
i) -C≡C-R9（式中、R9は、以下の基から選択される：
i) H、-COOH、-COO(C1-6)アルキル、フェニル又は(C2-4)アルケニル；
ii) -OH、-COOH、-COO(C1-6)アルキル、又は(C1-4)アルキルで任意に置換されていてもよい(C3-7)シクロアルキル（前記(C1-4)アルキルは、任意に-OH又は-N(R91)R92で置換されていてもよく、R91がHで、かつR92がHetで置換されている(C1-4)アルキルであり；或いはR91とR92が、それらが結合しているNと一緒に結合して5-又は6-員ヘテロ環（飽和、不飽和又は芳香族でよく、かつ任意に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；前記ヘテロ環は、任意に、(C1-6)アルキル及び-OHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよい）を形成している）；及び
iii) (C1-6)アルキル（任意に、以下の基：
a) -OH、-O(C=O)NH2、-O(C=O)NH(C1-4)アルキル、CF3、-COOH又は-COO-(C1-4)アルキル；
b) 任意に(C1-6)アルキル又は-OHで置換されていてもよいHet；
c) -N(R93)R94（式中、R93はH又は(C1-4)アルキルであり、かつR94はH、任意にR941で置換されていてもよい-(C1-4)アルキル、-SO2-(C1-4)アルキル及び-C(=O)-R942から選択され；
このとき、R941は、-COOH、-C(=O)NH2、(C3-7)シクロアルキル、Het、又は任意に-OHで置換されていてもよいフェニルから選択され；
かつR942は、-O-(C1-4)アルキル、-NH-(C1-4)アルキル、フェニル、(C3-7)シクロアルキル又はHetであり（前記(C3-7)シクロアルキルは、任意に-COOHで置換されていてもよく、かつ前記Hetは、任意に、(C1-6)アルキル及び-OHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよい）；又は
R942は、任意に-COOH、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-NH-Het、-N((C1-4)アルキル)2、又はHetで置換されていてもよい(C1-4)アルキルである（前記Hetは、任意に、-OH、-COOH及び任意にHetで置換されていてもよい(C1-6)アルキルからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよく、前記-NH(C1-4)アルキルの(C1-4)アルキル部分は、任意にHetで置換されていてもよい））；
d) -C(=O)N(R95)R96（式中、R95はHで、かつR96は(C3-7)シクロアルキル、-SO2-R961及び-(C1-4)アルキル-R962から選択され（このとき、
R961は(C1-4)アルキル、フェニル、(C3-7)シクロアルキル、又は-N((C1-4)アルキル)2であり；かつ
R962はフェニル、-COOH、-N((C1-4)アルキル)2、又はHetであり（前記フェニルは、任意に-N((C1-4)アルキル)2で置換されていてもよく、かつ前記Hetは、任意にオキソで置換されていてもよい）；
或いはR95とR96が、それらが結合しているNと一緒に結合して5-又は6-員ヘテロ環（飽和又は不飽和でよく、かつ任意に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；前記ヘテロ環は、任意に-COOHで置換されていてもよい）を形成している）；及び
e) 任意にR97で置換されていてもよい-O(C1-4)アルキル（ここで、R97は-OH、-COOH、-C(=O)O-(C1-4)アルキル-NH(C1-4)アルキル、-C(=O)N(R971)R972、-NH2、-NH-(C3-7)シクロアルキル、-O-Het、及びHetから選択され（前記Hetは、ハロ、オキソ、(C1-4)アルキル、及び-OHからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で任意に置換されていてもよい）；
R971がH又は(C1-4)アルキルであり、かつR972がH、-OH、-NHC(=O)-(C1-4)アルキル、-NHC(=O)-NH2、(C1-4)アルキル、(C3-7)シクロアルキル、フェニル及びHetから選択され（前記(C1-4)アルキルは、任意に-OH、-COOH、-N((C1-4)アルキル)2又はHetで置換されていてもよく、前記(C3-7)シクロアルキルは、任意に-COOHで置換されていてもよく、かつ前記フェニルは、任意に-OH、-COOH、又は-(C2-4)アルケニル-COOHで置換されていてもよい）；
或いはR971とR972が、それらが結合しているNと一緒に結合して5-又は6-員ヘテロ環（飽和又は不飽和でよく、かつ任意に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよく；前記ヘテロ環は、任意に(C1-4)アルキル又は-COOHで置換されていてもよい）を形成している））；
からそれぞれ独立に選択される1、2又は3個の置換基で置換されていてもよい））；
から選択され；
ここで、Hetは、5-若しくは6-員ヘテロ環又は9-若しくは10-員ヘテロ二環であり、それぞれ飽和、不飽和又は芳香族でよく、かつそれぞれ任意に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでよく、前記Nヘテロ原子は、それぞれ独立に、かつ可能な場合、さらにO原子に結合してN-オキシド基を形成するように酸化状態で存在してよく、かつ前記Sヘテロ原子は、それぞれ独立に、かつ可能な場合、さらに1又は2個酸素原子に結合して基SO又はSO2を形成するように酸化状態で存在してよい。）
【請求項３２】
請求項１〜３１のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容しうる塩若しくはエステルを含み、かつ任意に、１種以上の医薬的に許容しうる担体を含んでよい医薬組成物。
【請求項３３】
さらに、１種以上の他の抗レトロウイルス薬を含む、請求項３２に記載の組成物。
【請求項３４】
前記１種以上の他の抗レトロウイルス薬が、NRTI、NNRTI、プロテアーゼインヒビター、エントリーインヒビター、インテグラーゼインヒビター、TATインヒビター、成熟インヒビター、免疫調節薬及び抗真菌薬又は抗細菌薬から選択される、請求項３３に記載の組成物。
【請求項３５】
HIV感染症の治療又は予防のための請求項３２〜３４のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項３６】
哺乳類のHIV感染症の治療又は予防方法であって、前記哺乳類に、抗-HIV的に有効な量の請求項１〜３１のいずれか１項に記載の化合物、その医薬的に許容しうる塩若しくはエステル、又はその組成物を投与することを含む方法。
【請求項３７】
請求項１〜３１のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容しうる塩若しくはエステルの、哺乳類のHIV感染症の治療又は予防のための使用。
【請求項３８】
HIV-1複製の阻害方法であって、阻害量の請求項１〜３１のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容しうる塩若しくはエステルに前記ウイルスをさらすことを含む方法。
【請求項３９】
請求項１〜３１のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容しうる塩若しくはエステルの、HIV-1複製を阻害するための使用。
【請求項４０】
請求項１〜３１のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容しうる塩若しくはエステルの、HIV感染症の治療又は予防用薬物製造のための使用。
【請求項４１】
HIV感染症の治療又はHIVの逆転写酵素の阻害に有効な組成物と、
前記組成物を用いてヒト免疫不全症ウイルスによる感染症を治療できることを表示するラベルを含むパッケージング材料とを含んでなる製品であって、
前記組成物が、請求項１〜３１のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容しうる塩若しくはエステルを含む、前記製品。
【公表番号】特表２００８−５００９７４（Ｐ２００８−５００９７４Ａ）
【公表日】平成２０年１月１７日（２００８．１．１７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−５１３６４０（Ｐ２００７−５１３６４０）
【出願日】平成１７年５月３０日（２００５．５．３０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＣＡ２００５／０００９０７
【国際公開番号】ＷＯ２００５／１１８５７５
【国際公開日】平成１７年１２月１５日（２００５．１２．１５）
【出願人】（５０３３８５９２３）ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング (976)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２０年１月１７日（２００８．１．１７）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年５月３０日（２００５．５．３０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＣＡ２００５／０００９０７
【国際公開番号】ＷＯ２００５／１１８５７５
【国際公開日】平成１７年１２月１５日（２００５．１２．１５）
【出願人】（５０３３８５９２３）ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング (976)
【Ｆターム（参考）】
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