説明

1,2,4−オキサジアゾール誘導体およびそれらの治療的使用

一般式(I)


で示される新規1,2,4−オキサジアゾール誘導体、またはその薬学的に許容される塩もしくはN−オキシド。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
遊離形またはその薬学的に許容される塩形もしくはN−オキシド形の、一般式(I):
【化1】


[式中、
(i)Aは、−N−、−O−および−S−からなる群から選択され;BおよびCは、独立して、−N−および−O−からなる群から選択されるか(ただし、A、BおよびCのうち
2個は、窒素原子である。)、または(ii)A、BおよびCのうち2個は、−N−であり、そしてA、BおよびCのうち1個は、−NH−であり;
は、−CH−、−NH−および−O−からなる群から選択され;
は、−NR−および−O−からなる群から選択され;
は、
所望によりC1−4カルボキシアルキル基またはC1−4アミノアルキル基で置換されていてよい8ないし10員の二環式N含有ヘテロアリール基、
所望によりヒドロキシ基、C1−4アルキル基、C1−4カルボキシアルキル基、C1−4ハロアルキル基、C1−4アルコキシ基、アミノ基、C1−4アミノアルキル基およびC1−4アミノアルコキシ基から選択される1個以上の置換基で置換されていてよいピリジル基、
1個以上のC1−4アルキル基;C1−4ハロアルキル基またはC1−4アミノアルキル基で置換されたピリドン基、または
式:
【化2】


〔式中、
・Rは、水素原子、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、C3−4シクロアルキル基または−CF基であり;
・Rは、水素原子、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、−CF基またはC1−4アルコキシ基であり;
・Rは、水素原子、C1−4アルキル基またはC1−4アルコキシ基であり;
・Rは、
水素原子、C1−4ヒドロキシアルキル基、C1−4アミノアルキル基(それらは、所望によりハロゲン原子、ヒドロキシ基および−CF基から選択される1個以上の置換基で置換されていてよい。);
所望によりC1−2カルボキシアルキル基で置換されていてよい4ないし6員の飽和N含有ヘテロ環式環;
−(CH(0−4)−C(O)OR’、−(CH(0−4)−C(O)NR’R”、−(CH(0−4)−NHC(O)R”、−S(O)NR’R”、−O−(CH(2−4)NR’R”、−O−(CH(1−4)C(O)OR”、−O−(CH(1−4)−C(O)NR’R”、−(CH(0−4)−NR’R”、−(CH(0−4)−CONHS(O)R’、−(CH(0−4)−NHS(O)R’または−(CH(0−3)−NH−(CH(1−3)−(NH)(0−1)S(O)R’{式中、
R’は、水素原子またはC1−4アルキル基であり、
R”は、水素原子、C1−4アルキル基、C3−4シクロアルキル基、C1−4カルボキシアルキル基、C1−4ハロアルキル基、C1−4ヒドロキシアルキル基または6員の飽和N含有ヘテロ環式環であるか、または
R’およびR”は、それらが結合する窒素原子と一体となって、ヘテロ原子として1個のN原子を含み、所望により、NおよびOから選択される1個の原子をさらに含んでいてよく、そして所望によりカルボキシ基またはC1−4カルボキシアルキル基で置換されていてよい、4ないし6員のヘテロ環式基を形成する。}であるか、または
は、Rと一体となって、所望により−NHR基(ここで、Rは、水素原子およびカルボキシメチル基からなる群から選択される。)により置換されていてよいC5−6シクロアルキル基を形成する。〕
で示される基であり;
およびRは、独立して、水素原子、ハロゲン原子およびC1−4アルキル基からなる群から選択され;そして
は、水素原子、フェニル基、C3−4シクロアルキル−C1−4アルキル基、C1−4アミノアルキル基、C1−4ハロアルキル基、ならびに直鎖または分枝鎖C1−4アルキル基(それらは、所望によりフェニルまたはピリジル基で置換されていてよい。)からなる群から選択される。]
で示される化合物。
【請求項2】
Aが、−N−および−O−からなる群から選択される、請求項1記載の化合物。
【請求項3】
Aが−N−である、請求項2記載の化合物。
【請求項4】
AおよびBが共に、−N−であり、そしてCが−O−である、請求項1ないし3のいずれか一項記載の化合物。
【請求項5】
が、−CH−または−O−基である、請求項1ないし4のいずれか一項記載の化合物。
【請求項6】
が、−CH−基である、請求項5記載の化合物。
【請求項7】
およびRが、独立して、水素原子、フッ素原子およびメチル基からなる群から選択される、請求項1ないし6のいずれか一項記載の化合物。
【請求項8】
およびRが共に、メチル基である、請求項7記載の化合物。
【請求項9】
が、C3−4シクロアルキル−C1−4アルキル基、C1−4ハロアルキル基および直鎖または分枝鎖非置換C1−4アルキル基からなる群から選択される、請求項1ないし8のいずれか一項記載の化合物。
【請求項10】
が−NR−であり、Rが、メチル基、エチル基、t−ブチル基、シクロプロピルメチル基および2,2,2−トリフルオロエチル基からなる群から選択される、請求項9記載の化合物。
【請求項11】
が、メチル基またはエチル基である、請求項10記載の化合物。
【請求項12】
が、
ヒドロキシ基およびC1−4アルキル基から選択される1、2または3個の置換基で置換されたピリジル基;
1または2個のC1−2アルキル基で置換されたピリドン基;または
式:
【化3】


〔式中、
・Rは、水素原子またはC1−4アルキル基であり;
・Rは、水素原子またはC1−4アルキル基であり;
・Rは、水素原子またはC1−4アルキル基であり;
・Rは、
1個以上のハロゲン原子で置換されたC1−4ヒドロキシアルキル基またはC1−4アミノアルキル基;
−(CH(2−3)−C(O)OR’、−(CH(0−2)−C(O)NR’R”、−O−(CH(2−3)NR’R”、−(CH(2−3)−NHC(O)R”、−S(O)NR’R”、−(CH(0−3)−NR’R”または−(CH(1−2)−CONHS(O)R’{式中、
R’は、水素原子またはメチル基であり、
R”は、水素原子、C1−4アルキル基、C1−4カルボキシアルキル基、C1−4ハロアルキル基またはC1−4ヒドロキシアルキル基であるか、または
R’およびR”は、それらが結合する窒素原子と一体となって、ヘテロ原子として1個のN原子を含み、所望により、1個のN原子をさらに含んでいてよく、そして所望によりカルボキシ基またはC1−2カルボキシアルキル基で置換されていてよい、4ないし6員のヘテロ環式基を形成する。}であるか、または
は、Rと一体となって、カルボキシメチルアミノ基で置換されていてよいシクロヘキシル基を形成する。〕
で示される基である、請求項1ないし11のいずれか一項記載の化合物。
【請求項13】
が、
ヒドロキシ基、メチル基およびエチル基から選択される2または3個の置換基で置換されたピリジル基、または
式:
【化4】


〔式中、
・Rは、水素原子またはメチル基であり;
・Rは、水素原子またはメチル基であり;
・Rは、水素原子またはメチル基であり;
・Rは、
−(CH(2−3)−C(O)OR’、−(CH−C(O)NR’R”または−(CH(2−3)−NR’R”{式中、
R’は、水素原子であり;
R”は、水素原子、C1−2カルボキシアルキル基、C1−4ハロアルキル基またはC1−2ヒドロキシアルキル基であるか、または
R’およびR”は、それらが結合する窒素原子と一体となって、ヘテロ原子として1個の窒素原子を含み、そして所望によりカルボキシ基で置換されていてよい、4員の飽和ヘテロ環式基を形成する。}である。〕
で示される基である、請求項12記載の化合物。
【請求項14】
が、式:
【化5】


〔式中、
・Rは、水素原子であり;
・RおよびRは共に、メチル基であり;そして
・Rは、−(CH(2−3)−C(O)OH、または−(CH(2−3)−NHR”{式中、R”は、水素原子、C1−2カルボキシアルキル基、およびC1−2ヒドロキシアルキル基から選択される。}である。〕
で示される基である、請求項13記載の化合物。
【請求項15】
が、−CH−基であり、
が、−NR−基(ここで、Rは、メチルまたはエチル基である。)であり、
およびRが共に、メチル基であり、そして
が、
ヒドロキシ基、メチル基またはエチル基から選択される2または3個の置換基で置換されたピリジル基であるか、または
式:
【化6】


〔式中、
・Rは、水素原子またはメチル基であり;
・Rは、水素原子またはメチル基であり;
・Rは、水素原子またはメチル基であり;
・Rは、−(CH(2−3)−C(O)OR’、−(CH−C(O)NR’R”または−(CH(2−3)−NR’R”{式中、
R’は、水素原子であり;
R”は、水素原子、C1−2カルボキシアルキル基、C1−4ハロアルキル基またはC1−2ヒドロキシアルキル基であるか、または
R’およびR”は、それらが結合する窒素原子と一体となって、ヘテロ原子として1個の窒素原子を含み、そしてカルボキシ基で置換される、4員の飽和ヘテロ環式基を形成する。}である。〕
で示される基である、請求項1ないし14のいずれか一項記載の化合物。
【請求項16】
が、式:
【化7】


〔式中、
・Rは、水素原子であり;
・RおよびRは共に、メチル基であり;そして
・Rは、−(CH(2−3)−C(O)OH、または−(CH(2−3)−NHR”{式中、R”は、水素原子、C1−2カルボキシアルキル基、およびC1−2ヒドロキシアルキル基から選択される。}である。〕
で示される基である、請求項15記載の化合物。
【請求項17】
が、
イミダゾ[1,2−a]ピリジル基または3H−ピロロ[2,3−b]ピリジル基(それらは、所望によりカルボキシエチル基で置換されていてよい。);
所望によりヒドロキシ基、メチル基、エチル基、カルボキシエチル基、−CF基、メトキシ基およびアミノ基から選択される1個以上の置換基で置換されていてよいピリジル基;
メチルおよびエチル基から選択される1個以上の置換基で置換されたピリドン基であるか;または
式:
【化8】


〔式中、
・Rは、ハロゲン原子、メチル基、シクロプロピル基またはCF基であり;
・Rは、水素原子、塩素原子またはメチル基であり;
・Rは、水素原子またはメチル基であり;
・Rは、
フッ素原子およびヒドロキシ基から選択される1個以上の置換基で置換された、C1−4ヒドロキシアルキル基またはC1−4アミノアルキル基;
所望によりC1−2カルボキシアルキル基で置換されていてよい4ないし6員の飽和N含有ヘテロ環式環;
−(CH(0−4)−C(O)OR’、−(CH(0−4)−C(O)NR’R”、−(CH(0−4)−NHC(O)R”、−S(O)NR’R”、−O−(CH(2−4)NR’R”、−O−(CH(1−4)C(O)OR”、−O−(CH(1−4)−C(O)NR’R”、−(CH(0−4)−NR’R”、−(CH(0−4)−CONHS(O)R’、−(CH(0−4)−NHS(O)R’、または−(CH(0−3)−NH−(CH(1−3)−(NH)(0−1)S(O)R’{式中、
R’は、水素原子またはメチル基であり、
R”は、水素原子、メチル基、シクロプロピル基、ピペリジル基、C1−2カルボキシアルキル基、CF基、C1−4ヒドロキシアルキル基であるか、または
R’およびR”は、それらが結合する窒素原子と一体となって、ヘテロ原子として1個のN原子を含み、所望により、NおよびOから選択される1個の原子をさらに含んでいてよく、そして所望によりカルボキシ基またはC1−4カルボキシアルキル基で置換されていてよい、4ないし6員のヘテロ環式基を形成する。}であるか、または
は、Rと一体となって、所望により−NHR基(ここで、Rは、水素原子およびカルボキシメチル基からなる群から選択される。)により置換されていてよいシクロヘキシル基を形成する。〕
で示される基であり、
およびRが、独立して、水素原子、フッ素原子およびメチル基からなる群から選択され;そして
が、水素原子、フェニル基、C3−4シクロアルキル−C1−2アルキル基、C1−2アミノアルキル基、C1−2ハロアルキル基からなる群から選択されるか、またはRが、所望によりフェニル基またはピリジル基により置換されていてよい直鎖または分枝鎖C1−4アルキル基である、請求項1記載の化合物。
【請求項18】
が、式:
【化9】


〔式中、
・Rは、水素原子であり;
・Rは、メチル基またはCF基であり;
・Rは、水素原子またはメチル基であり;
・Rは、−(CH(0−4)−C(O)NR’R”、−(CH(0−4)−NHC(O)R”または−(CH(0−4)−NR’R”{式中、
R’は、水素原子またはメチル基であり;
R”は、水素原子、メチル基、C1−2カルボキシアルキル基またはC1−4ヒドロキシアルキル基であるか、または
R’およびR”は、それらが結合する窒素原子と一体となって、ヘテロ原子として1個のN原子を含み、所望により、NおよびOから選択される1個の原子をさらに含んでいてよく、そして所望によりカルボキシ基またはC1−4カルボキシアルキル基で置換されていてよい、4ないし6員のヘテロ環式基を形成する。}である。〕
で示される基である、請求項1ないし11のいずれか一項記載の化合物。
【請求項19】
が、−(CH(2−3)−NR’R”(式中、R’およびR”は、それらが結合する窒素原子と一体となって、ヘテロ原子として1個のN原子を含み、そしてカルボキシ基またはC1−2カルボキシアルキル基で置換される、4ないし6員のヘテロ環式基である。)である、請求項18記載の化合物。
【請求項20】
遊離形、またはその薬学的に許容される塩形もしくはN−オキシド形の、一般式(I'):
【化10】


[式中、
は、−CH−および−O−からなる群から選択され;
は、−NR−および−O−からなる群から選択され;
は、
非置換か、またはC1−2カルボキシアルキル基で置換される、ピロロピリジル基;
所望によりヒドロキシ基、C1−2アルキル基、C1−2カルボキシアルキル基、C1−2ハロアルキル基、C1−2アルコキシ基、およびアミノ基から選択される1、2または3個の置換基で置換されていてよいピリジル基;
1、2または3個のC1−2アルキル基で置換されたピリドン基;または
式:
【化11】


〔式中、
・Rは、水素原子、C1−4アルキル基、シクロプロピル基または−CF基であり;
・Rは、水素原子、塩素原子またはC1−4アルキル基であり;
・Rは、水素原子またはC1−2アルキル基であり;
・Rは、
1−4ヒドロキシアルキル基;
カルボキシエチルピペラジン基;
−(CH(0−2)−C(O)OR’、−(CH(0−2)−C(O)NR’R”、−S(O)NR’R”、または−O−(CH(0−4)NR’R”{式中、
R’は、水素原子であり、
R”は、水素原子、C1−2アルキル基、シクロプロピル基、C1−2カルボキシアルキル基、C1−2ハロアルキル基、C1−2ヒドロキシアルキル基またはピペリジル基であるか、または
R’およびR”は、それらが結合する窒素原子と一体となって、ヘテロ原子として1個のN原子を含み、所望により、NおよびOから選択される1個の原子をさらに含んでいてよく、そして所望によりカルボキシ基またはC1−4カルボキシアルキル基で置換されていてよい、4ないし6員のヘテロ環式基を形成する。}であるか、または
は、Rと一体となって、−NHR基(ここで、Rは、カルボキシメチル基である。)により置換されたシクロヘキシル基を形成する。〕
で示される基であり;
およびRは、独立して、水素原子、フッ素原子およびC1−2アルキル基からなる群から選択され;そして
は、水素原子、フェニル基、シクロプロピル−C1−2アルキル基、C1−2アミノアルキル基、C1−2ハロアルキル基、ならびに直鎖または分枝鎖C1−4アルキル基(それらは、所望によりフェニルまたはピリジル基で置換されていてよい。)からなる群から選択される。]
で示される、請求項1記載の化合物。
【請求項21】
遊離形、またはその薬学的に許容される塩形もしくはN−オキシド形の、以下:
4−(5−(6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)ベンゼンスルホンアミド
(4−(5−(6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニル)メタノール
(4−(5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニル)メタノール
4−(5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)ベンゼンスルホンアミド
4−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)ベンゼンスルホンアミド
5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−3−(ピリジン−4−イル)−1,2,4−オキサジアゾール
3−(4−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−2,6−ジメチルフェニル)プロパン酸
3−(4−(4−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニル)ピペラジン−1−イル)プロパン酸
4−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)安息香酸
4−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミド
5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−3−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニル)−1,2,4−オキサジアゾール
2−(4−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニル)酢酸
1−(4−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)ベンジル)アゼチジン−3−カルボン酸
2−(4−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニル)アセトアミド
4−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)ピリジン 1−オキシド
N−(4−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニル)ピペリジン−4−アミン
5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−3−(6−メトキシピリジン−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール
5−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)ピリジン−2−オール
4−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)ピリジン−2−オール
3−(4−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−2,6−ジメチルフェニル)プロパンアミド
4−(5−(1−ベンジル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミド
4−(5−(1−tert−ブチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミド
5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−3−(2−メトキシピリジン−4−イル)−1,2,4−オキサジアゾール
4−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン
1−(4−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニル)ピペリジン−4−カルボン酸
(4−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニル)メタノール
4−(5−(6,6−ジメチル−1−フェニル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミド
3−エチル−5−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−6−メチルピリジン−2−オール
5−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−3−メチルピリジン−2−オール
4−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−3−メチルベンズアミド
4−(4−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)ベンジル)モルホリン
3−エチル−5−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−1,6−ジメチルピリジン−2(1H)−オン
5−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−1,3−ジメチルピリジン−2(1H)−オン
N−シクロプロピル−4−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミド
1−(4−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニル)−N−メチルメタンアミン
5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−3−(3−メチルピリジン−4−イル)−1,2,4−オキサジアゾール
4−(5−(6,6−ジメチル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミド
(4−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニル)メタンアミン
5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−3−(3−メチルピリジン−2−イル)−1,2,4−オキサジアゾール
2−(4−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−2,6−ジメチルフェニル)エタンアミン
5−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−4−メチルピリジン−2−オール
3−(4−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−3−メチルフェニル)プロパン酸
5−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−6−メチルピリジン−2−オール
5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−3−(4−メチルピリジン−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール
5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−3−(4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール
5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−3−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−1,2,4−オキサジアゾール
3−(4−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−3−メチルフェニル)プロパンアミド
2−(4−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−3−メチルフェニル)エタンアミン
3−(4−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−2,6−ジメチルフェニル)プロパン−1−アミン
4−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−3−(トリフルオロメチル)安息香酸
4−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド
5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−3−(2−メチルピリジン−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール
5−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−アミン
3−シクロプロピル−4−[5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミド
5−[5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−オール
5−(5−(6,6−ジメチル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−3−エチル−6−メチルピリジン−2−オール
3−(4−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−3−(トリフルオロメチル)フェニル)プロパン酸
3−(4−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−3−(トリフルオロメチル)フェニル)プロパンアミド
3−エチル−5−[5−(1−エチル−6,6−ジメチル−1,4,6,7−テトラヒドロピラノ[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−6−メチルピリジン−2−オール
3−(4−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−3−メチルフェニル)プロパン−1−アミン
3−(4−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−3−(トリフルオロメチル)フェニル)プロパン−1−アミン
6−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2−アミン
2−(4−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−3−(トリフルオロメチル)フェニル)エタンアミン
3−(2,6−ジメチル−4−(5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニル)プロパン酸
3−(2,6−ジメチル−4−(5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニル)プロパンアミド
3−(4−(5−(6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[d]イソキサゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−2,6−ジメチルフェニル)プロパン酸
3−(4−(5−(6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[d]イソキサゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−2,6−ジメチルフェニル)プロパンアミド
2−(6−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2−イルアミノ)エタン酸
3−(2,6−ジメチル−4−(5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニル)プロパン−1−アミン
3−(4−(5−(6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[d]イソキサゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−2,6−ジメチルフェニル)プロパン−1−アミン
2−(2,6−ジメチル−4−(5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニル)エタンアミン
2−(4−(5−(6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[d]イソキサゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−2,6−ジメチルフェニル)エタンアミン
5−(5−(6,6−ジメチル−1−(ピリジン−3−イルメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−3−エチル−6−メチルピリジン−2(1H)−オン
2−(ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[d]イソキサゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−2,6−ジメチルフェネチルアミノ)エタン酸
2−(3−(4−(5−(6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[d]イソキサゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−2,6−ジメチルフェニル)プロピルアミノ)エタン酸
3−(ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[d]イソキサゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−2,6−ジメチルフェネチルアミノ)プロパン酸
3−エチル−5−(5−(1−エチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−6−メチルピリジン−2(1H)−オン
3−エチル−6−メチル−5−(5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)ピリジン−2−オール
5−(5−(6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[d]イソキサゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−3−エチル−6−メチルピリジン−2(1H)−オン
5−(5−(1−(2−アミノエチル)−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−3−エチル−6−メチルピリジン−2−オール
3−エチル−5−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−6−メチルピリジン−2−アミン
2−(4−(5−(6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[d]イソキサゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−2,6−ジメチルフェニル)−N,N−ジメチルエタンアミン
3−(4−(4−(5−(6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[d]イソキサゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニル)ピペラジン−1−イル)プロパン酸
3−エチル−5−(5−(1−エチル−6,6−ジフルオロ−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−6−メチルピリジン−2(1H)−オン
3−(3−エチル−5−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−6−メチルピリジン−2−イル)プロパン酸
5−(5−(1−(シクロプロピルメチル)−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−3−エチル−6−メチルピリジン−2(1H)−オン
3−(2,6−ジメチル−4−(5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニル)プロパン−1,2−ジオール
N−(2,6−ジメチル−4−(5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェネチル)−2,2,2−トリフルオロエタンアミン
2−(2,6−ジメチル−4−(5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェネチルアミノ)エタノール
2−(2,6−ジメチル−4−(5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェネチルアミノ)エタン酸
1−(2,6−ジメチル−4−(5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェネチル)アゼチジン−3−カルボン酸
3−(2−メチル−4−(5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニル)プロパン酸
4−(2,6−ジメチル−4−(5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェネチル)モルホリン
3−(4−(5−(6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−2,6−ジメチルフェニル)プロパン−1,2−ジオール
3−(4−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニルアミド)プロパン酸
3−(4−(5−(6,6−ジメチル−1−(ピリジン−3−イルメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−2,6−ジメチルフェニル)プロパン−1,2−ジオール
3−(2−クロロ−4−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニルスルホンアミド)プロパン酸
3−(4−(5−(6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[d]イソキサゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−2,6−ジメチルフェニル)プロパン−1,2−ジオール
3−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−5−(ピリジン−4−イル)−1,2,4−オキサジアゾール
5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−3−o−トリル−1,2,4−オキサジアゾール
3−(5−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−1−イル)プロパン酸
3−(5−(5−(6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[d]イソキサゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−1−イル)プロパン酸
1−アミノ−3−{2,6−ジメチル−4−[5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル}プロパン−2−オール、
N−(2−{2,6−ジメチル−4−[5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル}エチル)−2−メチルプロパン−2−アミン、
3−{4−[3−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−3−メチルフェニル}プロパン酸、
[2−(4−{5−[6,6−ジメチル−1−(ピリジン−3−イルメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル}−2,6−ジメチルフェニル)エチル]アミン、
3−(4−{5−[1−(シクロプロピルメチル)−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル}−2,6−ジメチルフェニル)プロパン酸、
(2−{4−[3−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−3−メチルフェニル}エチル)アミン、
N−[2−(4−{5−[6,6−ジメチル−1−(ピリジン−3−イルメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル}−2,6−ジメチルフェニル)エチル]グリシン、
3−{4−[5−(1−エチル−6,6−ジフルオロ−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2,6−ジメチルフェニル}プロパン酸、
3−(4−{5−[6,6−ジメチル−1−(ピリジン−3−イルメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル}−2,6−ジメチルフェニル)プロパン酸、
N−(2−{2,6−ジメチル−4−[5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル}エチル)−2−ヒドロキシアセトアミド、
3−{4−[5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2,6−ジメチルフェニル}−N−(メチルスルホニル)プロパンアミド、
3−{4−[5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2−メチルフェニル}プロパン酸、
3−{4−[5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2,6−ジメチルフェニル}プロパン−1,2−ジオール、
N−(2−{4−[5−(6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2,6−ジメチルフェニル}エチル)−2,2,2−トリフルオロエタンアミン、
N−({4−[5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−3−メチルフェニル}スルホニル)−ベータ−アラニン、
N−(3−{4−[5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2,6−ジメチルフェニル}プロピル)メタンスルホンアミド、
N−(3−{2,6−ジメチル−4−[5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル}プロパノイル)グリシン、
(2−{4−[5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2−メチルフェニル}エチル)アミン、
N−({4−[5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−3−メチルフェニル}スルホニル)グリシン、
1−エチル−6,6−ジメチル−3−[3−(2−メチル−4−ピペリジン−4−イルフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール、
(4−{4−[5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−3−メチルフェニル}ピペリジン−1−イル)酢酸、
3−(4−{4−[5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−3−メチルフェニル}ピペリジン−1−イル)プロパン酸、
(2−{4−[3−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−2,6−ジメチルフェノキシ}エチル)アミン、
3−{4−[5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2,5−ジメチルフェニル}プロパン酸、
{4−[3−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−2,6−ジメチルフェノキシ}酢酸、
3−{4−[3−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−2,6−ジメトキシフェニル}プロパン酸、
3−{2−クロロ−4−[3−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−6−メトキシフェニル}プロパン酸、
(2−{2,6−ジメチル−4−[5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル}エチル)[2−(メチルスルホニル)エチル]アミン、
3−{2−エチル−4−[5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−6−メチルフェニル}プロパン酸、
(2−{3−(トリフルオロメチル)−4−[5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル}エチル)アミン、
{4−[5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2,6−ジメチルフェニル}酢酸、
[3−({3−エチル−5−[5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−6−メチルピリジン−2−イル}オキシ)プロピル]アミン、
1,6,6−トリメチル−3−[3−(2−メチル−4−ピペリジン−4−イルフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール、
2−{4−[5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2,6−ジメチルフェニル}アセトアミド、
2−{4−[5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2,6−ジメチルフェニル}アセトアミド、
(2−{3−エチル−5−[5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−6−メチルピリジン−2−イル}エチル)アミン、
(2−{2,6−ジメチル−4−[5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル]フェノキシ}エチル)アミン、
{2−[4−[5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アミン、
2−{2,6−ジメチル−4−[5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル}エタノール、
1−(2−{2,6−ジメチル−4−[5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル}エチル)ピペリジン−4−カルボン酸、
[1−(2−{2,6−ジメチル−4−[5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル}エチル)ピペリジン−4−イル]酢酸、
1−(2−{2,6−ジメチル−4−[5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル}エチル)ピロリジン−3−カルボン酸、
(3S)−1−(2−{2,6−ジメチル−4−[5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル}エチル)ピロリジン−3−カルボン酸、
N−(2−{2,6−ジメチル−4−[5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル}エチル)−L−アラニン、
N−(2−{2,6−ジメチル−4−[5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル}エチル)−2−メチルアラニン、
N−(2−{2,6−ジメチル−4−[5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル}エチル)−D−アラニン、
2−((2,6−ジメチル−4−(5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェネチル)(メチル)アミノ)酢酸、
(2−{2,6−ジメチル−4−[5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]フェノキシ}エチル)アミン、
{2−[4−[5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2−(トリフルオロメチル)フェノキシ]エチル}アミン、
(2−{2−(トリフルオロメチル)−4−[5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル}エチル)アミン、
(2−{2−(トリフルオロメチル)−4−[5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ}エチル)アミン、
(2,2−ジフルオロ−2−{2−メチル−4−[5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル}エチル)アミン、
1−{2,6−ジメチル−4−[5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル}プロパン−2−オール、
3−{2,6−ジメチル−4−[5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル}プロパン−1−オール、
[4−(2−{2,6−ジメチル−4−[5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル}エチル)ピペラジン−1−イル]酢酸、
1−(2−{4−[5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2,6−ジメチルフェニル}エチル)ピペリジン−4−カルボン酸、
1−(2−{4−[5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2−メチルフェニル}エチル)ピペリジン−4−カルボン酸、
1−(2−{4−[3−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−2−メチルフェニル}エチル)ピペリジン−4−カルボン酸、
1−{2−[4−[5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}ピペリジン−4−カルボン酸、
N−{2−[4−[5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}グリシン、
4−[5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]安息香酸、
1−(2−{3−メチル−4−[5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル}エチル)ピペリジン−4−カルボン酸、
(1−{2−[4−[5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}ピペリジン−4−イル)酢酸、
2−[(2−{4−[5−(6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1,2−ベンズイソキサゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2,6−ジメチルフェニル}エチル)アミノ]エタノール、
N−{2−[(2−{4−[5−(6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1,2−ベンズイソキサゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2,6−ジメチルフェニル}エチル)アミノ]エチル}メタン−スルホンアミド、
N−(2−{4−[5−(6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1,2−ベンズイソキサゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2,6−ジメチルフェニル}エチル)−2,2,2−トリフルオロエタンアミン、
1−(2−{4−[5−(6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1,2−ベンズイソキサゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2,6−ジメチルフェニル}エチル)ピペリジン−4−カルボン酸、
3−{4−[5−(6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1,2−ベンズイソキサゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2,6−ジメチルフェニル}プロパン−1,2−ジオール、
1−(2−{2−(トリフルオロメチル)−4−[5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェニル}エチル)ピペリジン−4−カルボン酸、
2−(2−(トリフルオロメチル)−4−(5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェネチルアミノ)酢酸、
2−(メチル(2−(トリフルオロメチル)−4−(5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェネチル)アミノ)酢酸、
1−(2−(トリフルオロメチル)−4−(5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェネチル)アゼチジン−3−カルボン酸、
2−(1−(2−(トリフルオロメチル)−4−(5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)酢酸、
1−(2,6−ジメチル−4−(5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)フェネチル)ピペリジン−4−カルボン酸、
1−(2,6−ジメチル−4−(5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェネチル)ピペリジン−4−カルボン酸、
1−(2,6−ジメチル−4−(5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェネチル)ピペリジン−4−カルボン酸、
2−(1−(2,6−ジメチル−4−(5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)酢酸、
1−(2−(トリフルオロメチル)−4−(5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェネチル)ピペリジン−4−カルボン酸、
1−(2−(トリフルオロメチル)−4−(5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェネチル)ピペリジン−4−カルボン酸、
2−(1−(2−(トリフルオロメチル)−4−(5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)酢酸、
2−(5−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−1−イル)エタンアミン、
5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)−1,2,4−オキサジアゾール、
2−(5−(5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−1−イル)エタンアミン、
3−(1H−インダゾール−5−イル)−5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール、
5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−3−(1H−インドール−4−イル)−1,2,4−オキサジアゾール、
3−(1H−インドール−4−イル)−5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール、
5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−3−(1H−インドール−5−イル)−1,2,4−オキサジアゾール、
3−(1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−イル)−5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール、
2−(4−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−1H−インドール−1−イル)酢酸、
2−(5−(5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−1H−インドール−1−イル)酢酸、
3−(4−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−1H−インドール−1−イル)プロパン酸、
2−(5−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−1H−インドール−1−イル)酢酸、
3−(5−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−1H−インドール−1−イル)プロパン酸、
2−(1−(2−(トリフルオロメチル)−4−(5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)酢酸、
2−(2−(トリフルオロメチル)−4−(5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェネチルアミノ)酢酸、
1−(2−(トリフルオロメチル)−4−(5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェネチル)アゼチジン−3−カルボン酸、
1−(2−(トリフルオロメチル)−4−(3−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェネチル)ピペリジン−4−カルボン酸
2−(1−(2−(トリフルオロメチル)−4−(3−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)酢酸
3−(3−(トリフルオロメチル)−4−(5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニル)プロパン酸、
3−(4−(5−(1−エチル−6,6−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−2−(トリフルオロメチル)フェニル)プロパン酸、および
3−(2−(トリフルオロメチル)−4−(5−(1,6,6−トリメチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニル)プロパン酸
のうち1個である、請求項1記載の化合物。
【請求項22】
スフィンゴシン−1−リン酸受容体(S1P1)アゴニストにより改善される可能性のある病状または疾患の処置に用いるための、請求項1ないし21のいずれか一項記載の化合物。
【請求項23】
該病状または疾患が、自己免疫疾患、慢性免疫および炎症性疾患、移植拒絶、悪性新生物性疾患、脈管形成関連障害、疼痛、神経疾患、ウイルス性および感染性疾患から選択される、請求項22記載の化合物。
【請求項24】
該病状または疾患が、多発性硬化症、移植拒絶、全身性エリテマトーデス、喘息、乾癬、リウマチ性関節炎、乾癬性関節炎およびクローン病から選択される、請求項23記載の化合物。
【請求項25】
請求項1ないし21のいずれか一項記載の化合物を薬学上許容される希釈剤または担体と共に含む、医薬組成物。
【請求項26】
請求項22ないし24のいずれか一項記載の病状または疾患の処置のための薬剤の製造における、請求項1ないし21のいずれか一項記載の化合物の使用。
【請求項27】
請求項22ないし24のいずれか一項記載の病状または疾患に罹患した対象を処置するための方法であって、該対象に有効量の請求項1ないし21のいずれか一項記載の化合物を投与することを含む、方法。
【請求項28】
(i)請求項1ないし21のいずれか一項記載の化合物;および、(ii)
a)βインターフェロン、例えば、Betaseron、AvonexまたはRebif
b)免疫調節剤、例えば、酢酸グラチラマー
c)DNA合成および修復の阻害剤、例えば、ミトキサントロン
d)抗α4インテグリン抗体、例えば、Natalizumab(Tysabri)
e)α4インテグリンアンタゴニスト、例えば、R−1295、TBC−4746、CDP−323、ELND−002、FirategrastおよびTMC−2003
f)ジヒドロ葉酸レダクターゼ阻害剤、例えば、メトトレキサートまたはCH−1504
g)グルココルチコイド、例えば、プレドニゾンまたはメチルプレドニゾロン
h)DHODH阻害剤、例えば、テリフルノミド
i)フマル酸エステル、例えば、BG−12
j)免疫調節剤、例えば、Laquinimod
k)抗CD20モノクローナル抗体、例えば、Rituximab、Ocrelizumab、OfatumumabまたはTRU−015
l)抗CD52、例えば、アレムツズマブ
m)抗CD25、例えば、ダクリズマブ
n)抗CD88、例えば、エクリズマブまたはペキシリズマブ
o)カルシニュリン阻害剤、例えば、シクロスポリンAまたはタクロリムス
p)IMPDH阻害剤、例えば、ミコフェノール酸モフェチル
q)カンナビノイド受容体アゴニスト、例えば、Sativex
r)ケモカインCCR1アンタゴニスト、例えば、MLN−3897またはPS−031291
s)ケモカインCCR2アンタゴニスト、例えば、INCB−8696
t)インターフェロンα、例えば、Sumiferon MP
u)NF−κB活性化阻害剤、例えば、FAEおよびMLN−0415
v)JAK阻害剤、例えば、CP−690550またはINCB018424
w)Syk阻害剤、例えば、R−112
x)PKC阻害剤、例えば、NVP−AEB071
y)ホスホジエステラーゼIV阻害剤、例えば、GRC−4039
z)P38阻害剤、例えば、ARRY−797
aa)MEK阻害剤、例えば、ARRY−142886またはARRY−438162
から選択される別の化合物を含む、組合せ製品。

【公表番号】特表2012−513958(P2012−513958A)
【公表日】平成24年6月21日(2012.6.21)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−542702(P2011−542702)
【出願日】平成21年12月15日(2009.12.15)
【国際出願番号】PCT/EP2009/008968
【国際公開番号】WO2010/072352
【国際公開日】平成22年7月1日(2010.7.1)
【出願人】(598032139)アルミラル・ソシエダッド・アノニマ (69)
【氏名又は名称原語表記】Almirall, S.A.
【Fターム(参考)】