ＦａｂＩ阻害剤およびその製造方法
【課題】Ｆａｂ Ｉを効果的に阻害し、細菌感染の治療に有効な化合物の提供を行う。
【解決手段】Ｆａｂ Ｉを効果的に阻害し、細菌感染の治療に有用な新規化合物であって、化１または化２の化合物、および塩、酸、エステル、アミドおよびニトリルからなる群から選ばれるその薬剤学的に許容される類似体：
[化１]
[化２]
前記式中、
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｚ、Ｘは本願明細書に定義された通りである。
【解決手段】Ｆａｂ Ｉを効果的に阻害し、細菌感染の治療に有用な新規化合物であって、化１または化２の化合物、および塩、酸、エステル、アミドおよびニトリルからなる群から選ばれるその薬剤学的に許容される類似体：
[化１]
[化２]
前記式中、
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｚ、Ｘは本願明細書に定義された通りである。
Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298
【特許請求の範囲】
【請求項１】
化１および化２からなる群から選ばれる化学式を有する化合物、および塩、酸、エステル、アミドおよびニトリルからなる群から選ばれるその薬剤学的に許容される類似体：
【化１】
【化２】
前記式中、
Ｒ１は下記からなるラジカル群から選ばれており：
(ａ)Ｈ、
(ｂ)Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−８アルケニル、Ｃ１−８アルキニル、
(ｃ)アリール、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルケニル、
(ｄ)Ｎ、ＳおよびＯから選ばれる一つ以上のヘテロ原子を含む群(ｃ)のラジカルの類似体および
(ｅ)群(ｂ)、(ｃ)および(ｄ)からなる群から選ばれるラジカルの置換された類似体(ここで、前記置換された類似体は、下記からなる群から選ばれる一つ以上の置換基を含む：
ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ヘテロシクロアルキル、アルキルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、カルボキシル、ニトロ、スルホンイルアミド、アルキルスルホンイル、アミド、ジオキソイソインドール、トリハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、置換されたアリールおよび置換されたヘテロアリール(ここで、前記置換されたアリールおよび置換されたヘテロアリールは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ヘテロシクロアルキル、アルキルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、カルボキシル、ニトロ、スルホンイルアミド、アルキルスルホンイル、アミド、ジオキソイソインドール、トリハロアルキルおよびアリールからなる群から選ばれる一つ以上の置換基を含む))；
ＡはＣ−Ｒ２およびＮからなる群から選ばれており；
Ｒ２はＨ、Ｃ１−５アルキル、ベンジルおよび置換されたＣ１−５アルキル(ここで、置換されたＣ１−５アルキルは、メチル、エチル、ヒドロキシル、ヒドロキシルメチルおよびヒドロキシルエチルからなる群から選ばれる一つ以上の置換基を含む)からなる群から選ばれており；
Ｂはカルボニル、ＣＨ２およびＮＨからなる群から選ばれており；
Ｒ４は下記からなるラジカル群から選ばれており：
(ａ)Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−８アルケニル、Ｃ１−８アルキニル、
(ｂ)アリール、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルケニル、
(ｃ)Ｎ、ＳおよびＯから選ばれる一つ以上のヘテロ原子を含む群(ｂ)のラジカルの類似体および
(ｄ)群(ａ)、(ｂ)および(ｃ)からなる群から選ばれるラジカルの置換された類似体(ここで、前記置換された類似体は、下記からなる群から選ばれる一つ以上の置換基を含む：
ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ヘテロシクロアルキル、アルキルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、カルボキシル、ニトロ、スルホンイルアミド、アルキルスルホンイル、アミド、ジオキソイソインドール、トリハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、置換されたアリールおよび置換されたヘテロアリール(ここで、前記置換されたアリールおよび置換されたヘテロアリールは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ヘテロシクロアルキル、アルキルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、カルボキシル、ニトロ、スルホンイルアミド、アルキルスルホンイル、アミド、ジオキソイソインドール、トリハロアルキルおよびアリールからなる群から選ばれる一つ以上の置換基を含む))；
ＷはＣ−Ｒ６およびＮからなる群から選ばれており；
ＺはＣ−Ｒ５およびＮからなる群から選ばれており；
Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立的にＨ、ハロゲン、Ｃ１−５アルキル、および置換されたＣ １−５アルキル(ここで、置換されたＣ１−５アルキルは、メチル、エチル、ヒドロキシル、ヒドロキシルメチルおよびヒドロキシルエチルからなる群から選ばれる一つ以上の置換基を含む)からなる群から選ばれており；および
ＸはＣ、Ｎ、ＯおよびＳから選ばれる。
【請求項２】
前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のアルキル、アルケニルおよびアルキニル基が線状である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のアルキル、アルケニルおよびアルキニル基が分岐状である請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
前記化合物が下記からなる群から選ばれる請求項１に記載の化合物：
４−ベンジルオキシ−１−(２−クロロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−ベンジルオキシ−１−(４−クロロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−ベンジルオキシ−１−(４−ニトロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−ベンジルオキシ−１−(２，５−ジクロロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−ベンジルオキシ−１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−ベンジルオキシ−２−(４−メトキシ−ベンジルオキシ)−ピリジン；
４−ベンジルオキシ−１−(４−メトキシ−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−ベンジルオキシ−２−(４−メチル−ベンジルオキシ)−ピリジン；
４−ベンジルオキシ−１−(４−メチル−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−ベンジルオキシ−１−(６−クロロ−ピリジン−３−イルメチル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−ベンジルオキシ−１−(３−クロロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−ベンジル−４−ベンジルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(４−アミノ−ベンジル)−４−ベンジルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
３−ベンジル−１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−(ビフェニル−４−イルメトキシ)−１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(２，４−ジクロロ−ベンジルオキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−(２−クロロ−ベンジルオキシ)−１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−メトキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−イソプロポキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−シクロへキシルメトキシ−１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−プロポキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−イソブトキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−ブトキシ１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−オクチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(４−メチル−ペントキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−(ブト−３−エニルオキシ)−１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
[１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−４−イルオキシ]−酢酸エチルエステル；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(３−メチル−ブトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−ベンジル−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−クロロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−ペンチルオキシ−１−プロピル−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−ブチル−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−イソブチル−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−メチル−ブチル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−へキシルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−ヘプチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(４−クロロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−アリールオキシ−１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(３−メトキシ−プロポキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(３−エチルアミノ−プロポキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(２−エトキシ−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−メチル−ブト−２−エニル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−ペンチルオキシ−１−チアゾール−４−イルメチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−ペンチルオキシ−１−ピリジン−３−イルメチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(４−メチル−ペント−３−エニルオキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(３−メトキシ−プロポキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−フェネチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−メチル−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−ペンチル−１−フェネチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−５−フルオロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３，４−ジクロロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３，４−ジフルオロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−(４−ベンジルオキシ−ブトキシ)−１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(４−ヒドロキシ−ブトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−(５−ベンジルオキシ−ペンチルオキシ)−１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(５−ヒドロキシ−ペンチルオキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(２−メチル−ベンジルオキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(４−メチル−ベンジルオキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−ニトロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−アミノ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
Ｎ−[２−(２−オキソ−４−ペンチルオキシ−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル)−フェニル]−アセトアミド；
４−ペンチルオキシ−１−(２−トリフルオロメチル−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
Ｎ−[４−(４−ベンジルオキシ−２−オキソ−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル)−フェニル]アセトアミド；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(ナフタレン−２−イルメトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−ナフタレン−２−イルメチル−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−ベンジルオキシ−１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−４−(３−メチル−ブトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−メチル−ベンジル)−４−(３−メチル−ブトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−(３−メチル−ブトキシ)−１−(２−ニトロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−ペンチルアミノ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，３−ジクロロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−メトキシ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，３−ジメトキシ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−(５−ベンジルオキシ−ペンチルオキシ)−１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−クロロ−ベンジル)−４−(３−メチル−ブトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(３−メチル−ブトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−５−フルオロ−ベンジル)−４−(３−メチル−ブトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−ベンジル−４−(３−メチル−ブトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(４−クロロ−ベンジル)−４−(３−メチル−ブトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリミジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(４−メチル−ペンチルオキシ)−１Ｈ−ピリミジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−フェノキシ−１Ｈ−ピリミジン−２−オン；
４−(ブチル−メチル−アミノ)−１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリミジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(２−ジエチルアミノ−エトキシ)−１Ｈ−ピリミジン−２−オン；
４−ブトキシ−１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリミジン−２−オン；
１−(２，６−ジクロロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−クロロ−６−フルオロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−メチル−３−ニトロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(４−メトキシ−３，５−ジメチル−ピリジン−２−イルメチル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−４−(５−ヒドロキシ−ペンチルオキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−メトキシ−５−ニトロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(５−アミノ−２−メトキシ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−エチル−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−クロロ−５−ニトロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(５−アミノ−２−クロロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(４−メトキシ−２，３−ジメチル−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−メチル−ピリジン−３−イルメチル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
Ｎ−[４−クロロ−３−(２−オキソ−４−ペンチルオキシ−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル)−フェニル]−アセトアミド；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(３−ジメチルアミノ−プロポキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(４−ジメチルアミノ−ブトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(６−ジメチルアミノ−へキシルオキシ)−１Ｈ−ピリミジン−２−オン；
１−(２，４−ジメチル−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−クロロ−５−トリフルオロメチル−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−ヒドロキシ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−(３−シクロ−プロポキシ)−１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリミジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(３−メチル−ペンチルオキシ)−１Ｈ−ピリミジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−ヘキソ−４−エニルオキシ−１Ｈ−ピリミジン−２−オン；
４−(２−シクロプロピル−エトキシ)−１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリミジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(３−メチル−ペンチルオキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(５−モルホリン−４−イル−ペンチルオキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−クロロ−５−メトキシ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−クロロ−５−エトキシ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−クロロ−５−プロポキシ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[２−クロロ−５−(２−ヒドロキシ−エトキシ)−ベンジル]−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
[４−クロロ−３−(２−オキソ−４−ペンチルオキシ−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル)−オキシ]−アセトニトリル；
１−[５−(２−アミノ−エトキシ)−２−クロロ−ベンジル]−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
Ｎ−[２−メチル−３−(２−オキソ−４−ペンチルオキシ−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル)−フェニル]−アセトアミド；
１−(２−メチル−３−メチルアミノ−ベンジル)−４−フェニルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−ジメチルアミノ−２−メチル−ベンジル)−４−フェニルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−エチルアミノ−２−メチル−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−ジエチルアミノ−２−メチル−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−メチル−３−プロピルアミノ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−ジプロピルアミノ−２−メチル−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[３−(２−ヒドロキシ−エチルアミノ)−２−メチル−ベンジル]−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−クロロ−５−メトキシ−４−ニトロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(４−アミノ−２−クロロ−５−メトキシ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
Ｎ−[５−クロロ−２−メトキシ−４−(２−オキソ−４−ペンチルオキシ−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル)−フェニル]−アセトアミド；
１−(２−クロロ−５−メトキシ−４−メチルアミノ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−クロロ−４−ジメチルアミノ−５−メトキシ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−クロロ−４−エチルアミノ−５−メトキシ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−クロロ−５−メトキシ−４−プロピルアミノ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[２−クロロ−４−(２−ヒドロキシ−エチルアミノ)−５−メトキシ−ベンジル]−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(４−アミノ−６−クロロ−３−メトキシ−２−ニトロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジアミノ−６−クロロ−３−メトキシ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，５−ジクロロ−６−メトキシ−ピリミジン−４−イルメチル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンゼンスルホンイル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(４−メタンスルホンイル−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(４−アミノ−２−クロロ−５−ヒドロキシ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−(４−ブロモ−ブトキシ)−１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−[１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−４−イルオキシ]−ブチルアンモニウム；
１−(５−クロロ−２，６−ジメトキシ−ピリミジン−４−イルメチル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−アミノ−５−クロロ−６−メトキシ−ピリミジン−４−イルメチル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(６−アミノ−２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルメチル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
５−クロロ−６−(２−オキソ−４−ペンチルオキシ−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル)−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン；
１−(２−クロロ−４−ヒドロキシ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−クロロ−４−イソプロポキシ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
２−[３−(２−オキソ−４−ペンチルオキシ−２Ｈ−ピリジン−１−イル)−プロピル]−イソインドール−１，３−ジオン；
１−(３−アミノ−プロピル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
Ｎ−[３−(２−オキソ−４−ペンチルオキシ−２Ｈ−ピリジン−１−イル)−プロピル]−アセトアミド；
１−(３−ジメチルアミノ−プロピル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−６−メチル−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−６−メチル−３−ペンチル−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−アミノ−エチル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
Ｎ−[２−(２−オキソ−４−ペンチルオキシ−２Ｈ−ピリジン−１−イル)−エチル]−アセトアミド；
Ｎ−[１，１−ジメチル−２−(２−オキソ−４−ペンチルオキシ−２Ｈ−ピリジン−１−イル)−エチル]−メタンスルホンアミド；
Ｎ−[１−(２−オキソ−４−ペンチルオキシ−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル)−プロピル]−メタンスルホンアミド；
１−(７−ニトロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−クロロ−３−ニトロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−クロロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
Ｎ−[２−クロロ−３−(２−オキソ−４−ペンチルオキシ−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル)−フェニル]−アセトアミド；
Ｎ−[２−クロロ−３−(２−オキソ−４−ペンチルオキシ−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル)−フェニル]−メタンスルホンアミド；
Ｎ，Ｎ’−[２−クロロ−３−(２−オキソ−４−ペンチルオキシ−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル)−フェニル]−ジメタンスルホンアミド；
１−[２−クロロ−３−(２−ヒドロキシ−エチルアミノ)−ベンジル]−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−クロロ−２−(２−クロロ−ベンジル)−５−ペンチルオキシ−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
２−(２−クロロ−ベンジル)−５−ペンチルオキシ−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
１−(３−アミノ−２，６−ジクロロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−ベンジルオキシ−２−クロロ−４−メトキシ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−クロロ−３，４−ジメトキシ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−クロロ−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[２−クロロ−４−メトキシ−３−(２−メトキシ−エトキシ)−ベンジル]−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[２−クロロ−４−メトキシ−３−(２−ピロリジン−１−イル−エトキシ)−ベンジル]−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[２−クロロ−３−(２−ジメチルアミノ−エトキシ)−４−メトキシ−ベンジル]−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
２−{３−[２−クロロ−６−メトキシ−３−(２−オキソ−４−ペンチルオキシ−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル)−フェノキシル]−プロピル}−イソインドール−１，３−ジオン；
１−[３−(２−ジメチルアミノ−エトキシ)−２−メチル−ベンジル]−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[２−クロロ−３−(２−ジメチルアミノ−エチルアミノ)−ベンジル]−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[２，６−ジクロロ−３−(２−ヒドロキシ−エチルアミノ)−ベンジル]−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[２，６−ジクロロ−３−(２−ジメチルアミノ−エチルアミノ)−ベンジル]−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[２，６−ジクロロ−３−(３−ヒドロキシ−プロピルアミノ)−ベンジル]−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[２，６−ジクロロ−３−(３−ジメチルアミノ−プロピルアミノ)−ベンジル]−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[３−(３−アミノ−プロピルアミノ)−２，６−ジクロロ−ベンジル]−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−フルオロ−２−メチル−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−クロロ−３−ジメチルアミノメチル−４−フルオロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，６−ジクロロ−３−メチルアミノ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，６−ジクロロ−３−ジメチルアミノ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
[２−クロロ−３−(２−オキソ−４−ペンチルオキシ−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル)−フェニルアミノ]−酢酸；
１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−４−(ピリジン−４−イルメトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−４−(６−クロロ−ピリジン−３−イルメトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−４−(４−メトキシ−３，５−ジメチルピリジン−２−イルメトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−４−(２−メチルピリジン−３−イルメトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−４−(チアゾール−４−イルメトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−４−(ピリジン−２−イルメトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
ペンタン酸１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−４−イルエステル；
ヘキサン酸１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−４−イルエステル；
１−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
チオフェン−２−カルボキシル酸１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−４−イルエステル；
トルエン−４−スルホン酸１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−４−イルエステル；
１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−４−(４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−ペンチルオキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−４−(２−ジメチルアミノ−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(５−フルオロ−ペンチルオキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
３−[１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−４−イルオキシメチル]−インドール−１−カルボキシル酸テトラ−ブチルエステル；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(２−チオフェン−３−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(２−ピロール−１−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(３−ピロール−１−イル−プロポキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−(２−ピロール−１−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−[２−(４−メチル−チアゾール−５−イル)−エトキシ]−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−(２−(５−ブロモチオフェン−２−イル)−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−(２−(５−フルオロチオフェン−２−イル)−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[３−(２−ヒドロキシ−エチルアミノ)−２−メチル−ベンジル]−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
２−{２−メチル−３−[２−オキソ−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル]−フェニルアミノ}−アセトアミド；
１−[３−(シクロプロピルメチル−アミノ)−２−メチル−ベンジル]−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
Ｎ−{２−メチル−３−[２−オキソ−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル]−フェニルアミノ}−アセトニトリル；
Ｎ−(２−{２−メチル−３−[２−オキソ−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル]−フェニルアミノ}−エチル)−アセトアミド；
１−[２−メチル−３−(２−ピロール−１−イル−エチルアミノ)−ベンジル]−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[２−メチル−３−(２−オキソ−２−ピロリジン−１−イル−エチルアミノ)−ベンジル]−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[２−メチル−３−(２−オキソ−２−ピペリジン−１−イル−エチルアミノ)−ベンジル]−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−{２−メチル−３−[２−オキソ−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル]−フェニルアミノ}−アセトアミド；
１−{２−メチル−３−[２−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−２−オキソ−エチルアミノ]−ベンジル}−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[２−メチル−３−(２−モルホリン−４−イル−２−オキソ−エチルアミノ)−ベンジル]−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−(２−フラン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−[２−(５−メチル−チオフェン−２−イル)−エトキシ]−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−[２−(５−クロロ−チオフェン−２−イル)−エトキシ]−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−[２−(３−メチル−チオフェン−２−イル)−エトキシ]−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−(２−ベンゾ[ｂ]チオフェン−３−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−[２−(５−クロロ−３−メチルベンゾ[ｂ]チオフェン−２−イル)−エトキシ]−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−[２−(３−メチル−ベンゾ[ｂ]チオフェン−２−イル)−エトキシ]−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−[２−(５−メチル−フラン−２−イル)−エトキシ]−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−[２−(５−エチル−フラン−２−イル)−エトキシ]−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
５−[１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−４−イルオキシメチル]−フラン−２−カルボキシル酸エチルエステル；
１−[３−(２−ジメチルアミノ−エチルアミノ)−２−メチル−ベンジル]−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−[２−(５−メチルスルファニル−チオフェン−２−イル)−エトキシ]−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−(２−ベンゾフラン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−[２−(３−メチル−イソオキサゾール−５−イル)−エトキシ]−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−[２−(４，５−ジメチル−チオフェン−２−イル)−エトキシ]−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−[２−(５−エチル−チオフェン−２−イル)−エトキシ]−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２，６−ジクロロ−ベンジル)−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
Ｎ−{２−メチル−３−[２−オキソ−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル]−フェニル}−アセトアミド；
１−[２−メチル−３−(２−ピペリジン−１−イル−エチルアミノ)−ベンジル]−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[２−メチル−３−(２−モルホリン−４−イル−エチルアミノ)−ベンジル]−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
Ｎ−{２−メチル−３−[２−オキソ−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル]−フェニル}−メタンスルホンアミド；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−[２−(４−ブロモ−チオフェン−２−イル)−エトキシ]−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−４−(２−ピロール−１−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[２−メチル−３−(２−ピロリジン−１−イル−エチルアミノ)−ベンジル]−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
Ｎ−(２−{２−メチル−３−[２−オキソ−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル]−フェニルアミノ}−エチル)−アセトアミド；
１−{２−メチル−３−[(ピリジン−３−イルメチル)−アミノ]−ベンジル}−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
２−メチル−３−[２−オキソ−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル]−フェニルエステル；
１−{２−メチル−３−[(ピリジン−４−イルメチル)−アミノ]−ベンジル}−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−{２−メチル−３−[(チアゾール−４−イルメチル)−アミノ]−ベンジル}−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[３−(４−メトキシ−ベンジルオキシ)−２−メチル−ベンジル]−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−{３−[(３．５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イルメチル)−アミノ]−２−メチル−ベンジル}−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−ヒドロキシ−２−メチル−ベンジル)−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−{２−メチル−３−[(１−メチル−ピロリジン−２−イルメチル)−アミノ]−ベンジル}−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−{２−メチル−３−[２−(１−メチル−ピロリジン−２−イル)−エチルアミノ]−ベンジル}−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
(２−{２−メチル−３−[２−オキソ−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル]−フェニルアミノ}−エチル)−ホスホン酸ジエチルエステル；
４−(イソブチルチオ)−１−(２−メチル−３−ニトロベンジル)ピリジン−２(１Ｈ)−オン；
１−(３−アミノ−２−メチルベンジル)−４−(イソブチルチオ)ピリジン−２(１Ｈ)−オン；
１−(３−アミノ−２−メチルベンジル)−４−(フラン−２−イルメチルチオ)ピリジン−２(１Ｈ)−オン；
１−(３−アミノ−２−メチルベンジル)−４−(ペンチルチオ)ピリジン−２−(１Ｈ)−オン；
１−(３−アミノ−２−メチルベンジル)−４−(フェネチルチオ)ピリジン−２(１Ｈ)−オン；
１−(３−アミノ−２−メチルベンジル)−４−(ブチルチオ)ピリジン−２(１Ｈ)−オン；
１−(３−アミノ−２−メチルベンジル)−４−(チオフェン−２−イルメチルチオ)ピリジン−２(１Ｈ)−オン；
１−(３−アミノ−２−メチルベンジル)−４−(ペンチルチオ)ピリジン−２(１Ｈ)−オン；
１−(３−アミノ−２−メチルベンジル)−４−(プロピルチオ)ピリジン−２(１Ｈ)−オン；
１−(３−アミノ−２−メチルベンジル)−４−(１−メチルブチルチオ)ピリジン−２(１Ｈ)−オン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−(２−メチル−３−((２−オキソ−４−(２−(チオフェン−２−イル)エトキシ)ピリジン−１(２Ｈ)−イル)メチル)フェニルアミノ)プロパン−１−スルホンアミド；
１−(３−アミノ−２−メチルベンジル)−４−(２−(チオフェン−２−イル)エチルアミノ)ピリジン−２−(１Ｈ)−オン。
【請求項５】
ＤＭＦ中にアルコールまたはアミン官能性およびＮａＨまたはカリウムｔ−ブトキシドを含むピリドンまたはピリダジン誘導体の溶液を製造する段階；
前記溶液を化学式ｋ−ｍ−ｈのハロゲン化物化合物と結合させる段階(ここで、ｈは塩化物または臭化物；ｍはベンジル、ベンジルオキシまたはイルメチル；ｋは２−クロロ、３−クロロ、４−クロロ、４−ニトロ、２，５−ジクロロ、２，４−ジクロロ、４−メトキシ、４−メチルまたは６−クロロ−ピリジン−３−または４−アミノである)；
前記生成物を室温で３０分間攪拌して請求項１に記載の一つ以上の化合物を含有する反応生成物を製造する段階を含む請求項１に記載の化合物の製造方法。
【請求項６】
カラムクロマトグラフィーによって前記反応生成物から請求項１に記載の一つ以上の化合物を分離する段階をさらに含む請求項５に記載の方法。
【請求項７】
前記分離された生成物をＰｄ／Ｃで水素化することによってヒドロキシル置換基を有する化合物を製造する段階をさらに含む請求項６に記載の方法。
【請求項８】
下記からなる群から選ばれるラジカルによって前記ヒドロキシル置換基を置換する段階をさらに含む請求項７に記載の方法：
(ａ)Ｈ；(ｂ)Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−８アルケニル、Ｃ１−８アルキニル；(ｃ)アリール、Ｃ３−８シクロアルキルまたはＣ３−８シクロアルケニル；(ｄ)Ｎ、ＳまたはＯから選ばれる一つ以上のヘテロ原子を含む群(ｂ)のラジカルの類似体；および(ｅ) 群(ｂ)、(ｃ)および(ｄ)の員の置換された類似体(ここで、前記置換された類似体は、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ヘテロシクロアルキル、アルキルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、カルボキシル、ニトロ、スルホンイルアミド、アルキルスルホンイル、アミド、ジオキソイソインドール、トリハロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選ばれる一つ以上の置換基を含む)。
【請求項９】
請求項１に記載の化合物を活性成分として含む抗菌組成物。
【請求項１０】
請求項１に記載の化合物を５０〜５，０００ｍｇの範囲で含む剤形であって、経口、舌下、吸入、局所性、直腸および注射の剤形からなる群から選ばれる請求項９に記載の抗菌組成物。
【請求項１１】
請求項１に記載の化合物を１５０〜３，０００ｍｇの範囲で含む剤形である請求項１０に記載の抗菌組成物。
【請求項１２】
請求項１に記載の化合物を５０〜２，０００ｍｇの範囲で含む剤形である請求項１０に記載の抗菌組成物。
【請求項１３】
Ｆａｂ Ｉ活性阻害が必要なヒトに請求項１に記載の化合物の有効量を投与することを含むＦａｂ Ｉ活性の阻害方法。
【請求項１４】
細菌関連の疾病の治療が必要なヒトに請求項１０に記載の剤形の有効量を投与することを含む細菌関連の疾病の治療方法。
【請求項１５】
前記剤形が錠剤、カプセルまたは丸薬の形態である請求項１４に記載の方法。
【請求項１６】
前記投与が、皮下、静脈内、筋肉内、関節内、滑膜内、胸骨内、髄腔内、肝内、病巣内および頭蓋内注射による請求項１４に記載の方法。
【請求項１７】
(ａ)請求項１０に記載の剤形および(ｂ)注射器を含む細菌関連疾病治療用キット。
【請求項１８】
粉末、顆粒または濃縮物の形態を有する請求項１０に記載の剤形および前記医薬組成物を再構成して経口投薬剤形を提供するための溶媒を含む、細菌関連疾病の治療方法に用いられるキット。
【請求項１９】
前記ＸがＯである請求項１に記載の化合物。
【請求項２０】
前記ＡがＣＨであり、
前記ＢがＣＨ２であり、
前記ＺがＣＨであり、
前記ＷがＣＨである、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２１】
前記ＡがＣＨであり、
前記ＢがＣＨ２であり、
前記ＺがＣＨであり、
前記ＷがＮである、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２２】
前記ＡがＣＨであり、
前記ＢがＣＨ２であり、
前記ＷがＣＨであり、
前記ＺがＮである、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２３】
前記Ｒ４がアリールおよび置換されたアリール(ここで、置換されたアリールは、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ヘテロシクロアルキル、アルキルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、カルボキシル、ニトロ、スルホンイルアミド、アルキルスルホンイル、アミド、ジオキソイソインドール、トリハロアルキルおよびアリールからなる群から選ばれる一つ以上の置換基を含む)からなる群から選ばれる請求項２０に記載の化合物。
【請求項２４】
前記Ｒ１が下記からなるラジカル群から選ばれる請求項２３に記載の化合物：
(ａ)Ｈ、
(ｂ)Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−８アルケニル、Ｃ１−８アルキニル、および
(ｃ)群(ｂ)のラジカルの置換された類似体(ここで、前記置換された類似体は、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ヘテロシクロアルキル、アルキルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、カルボキシル、ニトロ、スルホンイルアミド、アルキルスルホンイル、アミド、ジオキソイソインドール、トリハロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選ばれる一つ以上の置換基を含む)。
【請求項２５】
前記ＢがＮＨであり、
前記Ｒ４が下記からなる群から選ばれる請求項１に記載の化合物：
(ａ)Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−８アルケニル、Ｃ１−８アルキニル、アリールおよびＮ、ＳおよびＯから選ばれる一つ以上のヘテロ原子を含むヘテロアリールおよび
(ｂ)ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ヘテロシクロアルキル、アルキルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、カルボキシル、ニトロ、スルホンイルアミド、アルキルスルホンイル、アミド、ジオキソイソインドール、トリハロアルキル、およびアリールからなる群から選ばれる一つ以上の置換基を含む群(ａ)の置換されたラジカル。
【請求項２６】
前記ＸがＳであり、
前記ＡがＣＨであり、
前記ＢがＣＨ２であり、
前記ＺがＣＨであり、
前記ＷがＣＨである、請求項１に記載の化合物。
【請求項２７】
塩酸、硫酸、リン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、臭化水素酸およびカンファースルホン酸からなる群から選ばれる酸である請求項１に記載の化合物。
【請求項１】
化１および化２からなる群から選ばれる化学式を有する化合物、および塩、酸、エステル、アミドおよびニトリルからなる群から選ばれるその薬剤学的に許容される類似体：
【化１】
【化２】
前記式中、
Ｒ１は下記からなるラジカル群から選ばれており：
(ａ)Ｈ、
(ｂ)Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−８アルケニル、Ｃ１−８アルキニル、
(ｃ)アリール、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルケニル、
(ｄ)Ｎ、ＳおよびＯから選ばれる一つ以上のヘテロ原子を含む群(ｃ)のラジカルの類似体および
(ｅ)群(ｂ)、(ｃ)および(ｄ)からなる群から選ばれるラジカルの置換された類似体(ここで、前記置換された類似体は、下記からなる群から選ばれる一つ以上の置換基を含む：
ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ヘテロシクロアルキル、アルキルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、カルボキシル、ニトロ、スルホンイルアミド、アルキルスルホンイル、アミド、ジオキソイソインドール、トリハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、置換されたアリールおよび置換されたヘテロアリール(ここで、前記置換されたアリールおよび置換されたヘテロアリールは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ヘテロシクロアルキル、アルキルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、カルボキシル、ニトロ、スルホンイルアミド、アルキルスルホンイル、アミド、ジオキソイソインドール、トリハロアルキルおよびアリールからなる群から選ばれる一つ以上の置換基を含む))；
ＡはＣ−Ｒ２およびＮからなる群から選ばれており；
Ｒ２はＨ、Ｃ１−５アルキル、ベンジルおよび置換されたＣ１−５アルキル(ここで、置換されたＣ１−５アルキルは、メチル、エチル、ヒドロキシル、ヒドロキシルメチルおよびヒドロキシルエチルからなる群から選ばれる一つ以上の置換基を含む)からなる群から選ばれており；
Ｂはカルボニル、ＣＨ２およびＮＨからなる群から選ばれており；
Ｒ４は下記からなるラジカル群から選ばれており：
(ａ)Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−８アルケニル、Ｃ１−８アルキニル、
(ｂ)アリール、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルケニル、
(ｃ)Ｎ、ＳおよびＯから選ばれる一つ以上のヘテロ原子を含む群(ｂ)のラジカルの類似体および
(ｄ)群(ａ)、(ｂ)および(ｃ)からなる群から選ばれるラジカルの置換された類似体(ここで、前記置換された類似体は、下記からなる群から選ばれる一つ以上の置換基を含む：
ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ヘテロシクロアルキル、アルキルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、カルボキシル、ニトロ、スルホンイルアミド、アルキルスルホンイル、アミド、ジオキソイソインドール、トリハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、置換されたアリールおよび置換されたヘテロアリール(ここで、前記置換されたアリールおよび置換されたヘテロアリールは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ヘテロシクロアルキル、アルキルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、カルボキシル、ニトロ、スルホンイルアミド、アルキルスルホンイル、アミド、ジオキソイソインドール、トリハロアルキルおよびアリールからなる群から選ばれる一つ以上の置換基を含む))；
ＷはＣ−Ｒ６およびＮからなる群から選ばれており；
ＺはＣ−Ｒ５およびＮからなる群から選ばれており；
Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立的にＨ、ハロゲン、Ｃ１−５アルキル、および置換されたＣ １−５アルキル(ここで、置換されたＣ１−５アルキルは、メチル、エチル、ヒドロキシル、ヒドロキシルメチルおよびヒドロキシルエチルからなる群から選ばれる一つ以上の置換基を含む)からなる群から選ばれており；および
ＸはＣ、Ｎ、ＯおよびＳから選ばれる。
【請求項２】
前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のアルキル、アルケニルおよびアルキニル基が線状である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のアルキル、アルケニルおよびアルキニル基が分岐状である請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
前記化合物が下記からなる群から選ばれる請求項１に記載の化合物：
４−ベンジルオキシ−１−(２−クロロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−ベンジルオキシ−１−(４−クロロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−ベンジルオキシ−１−(４−ニトロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−ベンジルオキシ−１−(２，５−ジクロロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−ベンジルオキシ−１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−ベンジルオキシ−２−(４−メトキシ−ベンジルオキシ)−ピリジン；
４−ベンジルオキシ−１−(４−メトキシ−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−ベンジルオキシ−２−(４−メチル−ベンジルオキシ)−ピリジン；
４−ベンジルオキシ−１−(４−メチル−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−ベンジルオキシ−１−(６−クロロ−ピリジン−３−イルメチル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−ベンジルオキシ−１−(３−クロロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−ベンジル−４−ベンジルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(４−アミノ−ベンジル)−４−ベンジルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
３−ベンジル−１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−(ビフェニル−４−イルメトキシ)−１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(２，４−ジクロロ−ベンジルオキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−(２−クロロ−ベンジルオキシ)−１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−メトキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−イソプロポキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−シクロへキシルメトキシ−１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−プロポキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−イソブトキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−ブトキシ１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−オクチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(４−メチル−ペントキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−(ブト−３−エニルオキシ)−１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
[１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−４−イルオキシ]−酢酸エチルエステル；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(３−メチル−ブトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−ベンジル−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−クロロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−ペンチルオキシ−１−プロピル−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−ブチル−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−イソブチル−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−メチル−ブチル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−へキシルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−ヘプチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(４−クロロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−アリールオキシ−１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(３−メトキシ−プロポキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(３−エチルアミノ−プロポキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(２−エトキシ−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−メチル−ブト−２−エニル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−ペンチルオキシ−１−チアゾール−４−イルメチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−ペンチルオキシ−１−ピリジン−３−イルメチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(４−メチル−ペント−３−エニルオキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(３−メトキシ−プロポキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−フェネチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−メチル−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−ペンチル−１−フェネチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−５−フルオロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３，４−ジクロロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３，４−ジフルオロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−(４−ベンジルオキシ−ブトキシ)−１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(４−ヒドロキシ−ブトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−(５−ベンジルオキシ−ペンチルオキシ)−１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(５−ヒドロキシ−ペンチルオキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(２−メチル−ベンジルオキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(４−メチル−ベンジルオキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−ニトロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−アミノ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
Ｎ−[２−(２−オキソ−４−ペンチルオキシ−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル)−フェニル]−アセトアミド；
４−ペンチルオキシ−１−(２−トリフルオロメチル−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
Ｎ−[４−(４−ベンジルオキシ−２−オキソ−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル)−フェニル]アセトアミド；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(ナフタレン−２−イルメトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−ナフタレン−２−イルメチル−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−ベンジルオキシ−１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−４−(３−メチル−ブトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−メチル−ベンジル)−４−(３−メチル−ブトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−(３−メチル−ブトキシ)−１−(２−ニトロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−ペンチルアミノ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，３−ジクロロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−メトキシ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，３−ジメトキシ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−(５−ベンジルオキシ−ペンチルオキシ)−１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−クロロ−ベンジル)−４−(３−メチル−ブトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(３−メチル−ブトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−５−フルオロ−ベンジル)−４−(３−メチル−ブトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−ベンジル−４−(３−メチル−ブトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(４−クロロ−ベンジル)−４−(３−メチル−ブトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリミジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(４−メチル−ペンチルオキシ)−１Ｈ−ピリミジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−フェノキシ−１Ｈ−ピリミジン−２−オン；
４−(ブチル−メチル−アミノ)−１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリミジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(２−ジエチルアミノ−エトキシ)−１Ｈ−ピリミジン−２−オン；
４−ブトキシ−１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリミジン−２−オン；
１−(２，６−ジクロロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−クロロ−６−フルオロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−メチル−３−ニトロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(４−メトキシ−３，５−ジメチル−ピリジン−２−イルメチル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−４−(５−ヒドロキシ−ペンチルオキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−メトキシ−５−ニトロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(５−アミノ−２−メトキシ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−エチル−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−クロロ−５−ニトロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(５−アミノ−２−クロロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(４−メトキシ−２，３−ジメチル−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−メチル−ピリジン−３−イルメチル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
Ｎ−[４−クロロ−３−(２−オキソ−４−ペンチルオキシ−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル)−フェニル]−アセトアミド；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(３−ジメチルアミノ−プロポキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(４−ジメチルアミノ−ブトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(６−ジメチルアミノ−へキシルオキシ)−１Ｈ−ピリミジン−２−オン；
１−(２，４−ジメチル−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−クロロ−５−トリフルオロメチル−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−ヒドロキシ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−(３−シクロ−プロポキシ)−１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリミジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(３−メチル−ペンチルオキシ)−１Ｈ−ピリミジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−ヘキソ−４−エニルオキシ−１Ｈ−ピリミジン−２−オン；
４−(２−シクロプロピル−エトキシ)−１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリミジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(３−メチル−ペンチルオキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(５−モルホリン−４−イル−ペンチルオキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−クロロ−５−メトキシ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−クロロ−５−エトキシ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−クロロ−５−プロポキシ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[２−クロロ−５−(２−ヒドロキシ−エトキシ)−ベンジル]−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
[４−クロロ−３−(２−オキソ−４−ペンチルオキシ−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル)−オキシ]−アセトニトリル；
１−[５−(２−アミノ−エトキシ)−２−クロロ−ベンジル]−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
Ｎ−[２−メチル−３−(２−オキソ−４−ペンチルオキシ−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル)−フェニル]−アセトアミド；
１−(２−メチル−３−メチルアミノ−ベンジル)−４−フェニルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−ジメチルアミノ−２−メチル−ベンジル)−４−フェニルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−エチルアミノ−２−メチル−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−ジエチルアミノ−２−メチル−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−メチル−３−プロピルアミノ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−ジプロピルアミノ−２−メチル−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[３−(２−ヒドロキシ−エチルアミノ)−２−メチル−ベンジル]−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−クロロ−５−メトキシ−４−ニトロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(４−アミノ−２−クロロ−５−メトキシ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
Ｎ−[５−クロロ−２−メトキシ−４−(２−オキソ−４−ペンチルオキシ−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル)−フェニル]−アセトアミド；
１−(２−クロロ−５−メトキシ−４−メチルアミノ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−クロロ−４−ジメチルアミノ−５−メトキシ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−クロロ−４−エチルアミノ−５−メトキシ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−クロロ−５−メトキシ−４−プロピルアミノ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[２−クロロ−４−(２−ヒドロキシ−エチルアミノ)−５−メトキシ−ベンジル]−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(４−アミノ−６−クロロ−３−メトキシ−２−ニトロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジアミノ−６−クロロ−３−メトキシ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，５−ジクロロ−６−メトキシ−ピリミジン−４−イルメチル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンゼンスルホンイル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(４−メタンスルホンイル−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(４−アミノ−２−クロロ−５−ヒドロキシ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−(４−ブロモ−ブトキシ)−１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−[１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−４−イルオキシ]−ブチルアンモニウム；
１−(５−クロロ−２，６−ジメトキシ−ピリミジン−４−イルメチル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−アミノ−５−クロロ−６−メトキシ−ピリミジン−４−イルメチル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(６−アミノ−２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルメチル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
５−クロロ−６−(２−オキソ−４−ペンチルオキシ−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル)−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン；
１−(２−クロロ−４−ヒドロキシ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−クロロ−４−イソプロポキシ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
２−[３−(２−オキソ−４−ペンチルオキシ−２Ｈ−ピリジン−１−イル)−プロピル]−イソインドール−１，３−ジオン；
１−(３−アミノ−プロピル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
Ｎ−[３−(２−オキソ−４−ペンチルオキシ−２Ｈ−ピリジン−１−イル)−プロピル]−アセトアミド；
１−(３−ジメチルアミノ−プロピル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−６−メチル−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−６−メチル−３−ペンチル−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−アミノ−エチル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
Ｎ−[２−(２−オキソ−４−ペンチルオキシ−２Ｈ−ピリジン−１−イル)−エチル]−アセトアミド；
Ｎ−[１，１−ジメチル−２−(２−オキソ−４−ペンチルオキシ−２Ｈ−ピリジン−１−イル)−エチル]−メタンスルホンアミド；
Ｎ−[１−(２−オキソ−４−ペンチルオキシ−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル)−プロピル]−メタンスルホンアミド；
１−(７−ニトロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−クロロ−３−ニトロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−クロロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
Ｎ−[２−クロロ−３−(２−オキソ−４−ペンチルオキシ−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル)−フェニル]−アセトアミド；
Ｎ−[２−クロロ−３−(２−オキソ−４−ペンチルオキシ−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル)−フェニル]−メタンスルホンアミド；
Ｎ，Ｎ’−[２−クロロ−３−(２−オキソ−４−ペンチルオキシ−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル)−フェニル]−ジメタンスルホンアミド；
１−[２−クロロ−３−(２−ヒドロキシ−エチルアミノ)−ベンジル]−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−クロロ−２−(２−クロロ−ベンジル)−５−ペンチルオキシ−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
２−(２−クロロ−ベンジル)−５−ペンチルオキシ−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
１−(３−アミノ−２，６−ジクロロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−ベンジルオキシ−２−クロロ−４−メトキシ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−クロロ−３，４−ジメトキシ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−クロロ−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[２−クロロ−４−メトキシ−３−(２−メトキシ−エトキシ)−ベンジル]−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[２−クロロ−４−メトキシ−３−(２−ピロリジン−１−イル−エトキシ)−ベンジル]−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[２−クロロ−３−(２−ジメチルアミノ−エトキシ)−４−メトキシ−ベンジル]−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
２−{３−[２−クロロ−６−メトキシ−３−(２−オキソ−４−ペンチルオキシ−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル)−フェノキシル]−プロピル}−イソインドール−１，３−ジオン；
１−[３−(２−ジメチルアミノ−エトキシ)−２−メチル−ベンジル]−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[２−クロロ−３−(２−ジメチルアミノ−エチルアミノ)−ベンジル]−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[２，６−ジクロロ−３−(２−ヒドロキシ−エチルアミノ)−ベンジル]−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[２，６−ジクロロ−３−(２−ジメチルアミノ−エチルアミノ)−ベンジル]−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[２，６−ジクロロ−３−(３−ヒドロキシ−プロピルアミノ)−ベンジル]−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[２，６−ジクロロ−３−(３−ジメチルアミノ−プロピルアミノ)−ベンジル]−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[３−(３−アミノ−プロピルアミノ)−２，６−ジクロロ−ベンジル]−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−フルオロ−２−メチル−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２−クロロ−３−ジメチルアミノメチル−４−フルオロ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，６−ジクロロ−３−メチルアミノ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，６−ジクロロ−３−ジメチルアミノ−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
[２−クロロ−３−(２−オキソ−４−ペンチルオキシ−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル)−フェニルアミノ]−酢酸；
１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−４−(ピリジン−４−イルメトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−４−(６−クロロ−ピリジン−３−イルメトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−４−(４−メトキシ−３，５−ジメチルピリジン−２−イルメトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−４−(２−メチルピリジン−３−イルメトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−４−(チアゾール−４−イルメトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−４−(ピリジン−２−イルメトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
ペンタン酸１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−４−イルエステル；
ヘキサン酸１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−４−イルエステル；
１−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−４−ペンチルオキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
チオフェン−２−カルボキシル酸１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−４−イルエステル；
トルエン−４−スルホン酸１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−４−イルエステル；
１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−４−(４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−ペンチルオキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−４−(２−ジメチルアミノ−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(５−フルオロ−ペンチルオキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
３−[１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−４−イルオキシメチル]−インドール−１−カルボキシル酸テトラ−ブチルエステル；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(２−チオフェン−３−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(２−ピロール−１−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−(３−ピロール−１−イル−プロポキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−(２−ピロール−１−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−[２−(４−メチル−チアゾール−５−イル)−エトキシ]−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−(２−(５−ブロモチオフェン−２−イル)−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−(２−(５−フルオロチオフェン−２−イル)−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[３−(２−ヒドロキシ−エチルアミノ)−２−メチル−ベンジル]−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
２−{２−メチル−３−[２−オキソ−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル]−フェニルアミノ}−アセトアミド；
１−[３−(シクロプロピルメチル−アミノ)−２−メチル−ベンジル]−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
Ｎ−{２−メチル−３−[２−オキソ−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル]−フェニルアミノ}−アセトニトリル；
Ｎ−(２−{２−メチル−３−[２−オキソ−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル]−フェニルアミノ}−エチル)−アセトアミド；
１−[２−メチル−３−(２−ピロール−１−イル−エチルアミノ)−ベンジル]−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[２−メチル−３−(２−オキソ−２−ピロリジン−１−イル−エチルアミノ)−ベンジル]−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[２−メチル−３−(２−オキソ−２−ピペリジン−１−イル−エチルアミノ)−ベンジル]−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−{２−メチル−３−[２−オキソ−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル]−フェニルアミノ}−アセトアミド；
１−{２−メチル−３−[２−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−２−オキソ−エチルアミノ]−ベンジル}−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[２−メチル−３−(２−モルホリン−４−イル−２−オキソ−エチルアミノ)−ベンジル]−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−(２−フラン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−[２−(５−メチル−チオフェン−２−イル)−エトキシ]−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−[２−(５−クロロ−チオフェン−２−イル)−エトキシ]−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(２，４−ジクロロ−ベンジル)−４−[２−(３−メチル−チオフェン−２−イル)−エトキシ]−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−(２−ベンゾ[ｂ]チオフェン−３−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−[２−(５−クロロ−３−メチルベンゾ[ｂ]チオフェン−２−イル)−エトキシ]−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−[２−(３−メチル−ベンゾ[ｂ]チオフェン−２−イル)−エトキシ]−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−[２−(５−メチル−フラン−２−イル)−エトキシ]−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−[２−(５−エチル−フラン−２−イル)−エトキシ]−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
５−[１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−４−イルオキシメチル]−フラン−２−カルボキシル酸エチルエステル；
１−[３−(２−ジメチルアミノ−エチルアミノ)−２−メチル−ベンジル]−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−[２−(５−メチルスルファニル−チオフェン−２−イル)−エトキシ]−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−(２−ベンゾフラン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−[２−(３−メチル−イソオキサゾール−５−イル)−エトキシ]−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−[２−(４，５−ジメチル−チオフェン−２−イル)−エトキシ]−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−[２−(５−エチル−チオフェン−２−イル)−エトキシ]−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−アミノ−２，６−ジクロロ−ベンジル)−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
Ｎ−{２−メチル−３−[２−オキソ−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル]−フェニル}−アセトアミド；
１−[２−メチル−３−(２−ピペリジン−１−イル−エチルアミノ)−ベンジル]−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[２−メチル−３−(２−モルホリン−４−イル−エチルアミノ)−ベンジル]−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
Ｎ−{２−メチル−３−[２−オキソ−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル]−フェニル}−メタンスルホンアミド；
１−(３−アミノ−２−メチル−ベンジル)−４−[２−(４−ブロモ−チオフェン−２−イル)−エトキシ]−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−４−(２−ピロール−１−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(６−クロロ−ベンゾ[１，３]ジオキソール−５−イルメチル)−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[２−メチル−３−(２−ピロリジン−１−イル−エチルアミノ)−ベンジル]−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
Ｎ−(２−{２−メチル−３−[２−オキソ−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル]−フェニルアミノ}−エチル)−アセトアミド；
１−{２−メチル−３−[(ピリジン−３−イルメチル)−アミノ]−ベンジル}−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
２−メチル−３−[２−オキソ−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル]−フェニルエステル；
１−{２−メチル−３−[(ピリジン−４−イルメチル)−アミノ]−ベンジル}−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−{２−メチル−３−[(チアゾール−４−イルメチル)−アミノ]−ベンジル}−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−[３−(４−メトキシ−ベンジルオキシ)−２−メチル−ベンジル]−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−{３−[(３．５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イルメチル)−アミノ]−２−メチル−ベンジル}−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−(３−ヒドロキシ−２−メチル−ベンジル)−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−{２−メチル−３−[(１−メチル−ピロリジン−２−イルメチル)−アミノ]−ベンジル}−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−{２−メチル−３−[２−(１−メチル−ピロリジン−２−イル)−エチルアミノ]−ベンジル}−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
(２−{２−メチル−３−[２−オキソ−４−(２−チオフェン−２−イル−エトキシ)−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル]−フェニルアミノ}−エチル)−ホスホン酸ジエチルエステル；
４−(イソブチルチオ)−１−(２−メチル−３−ニトロベンジル)ピリジン−２(１Ｈ)−オン；
１−(３−アミノ−２−メチルベンジル)−４−(イソブチルチオ)ピリジン−２(１Ｈ)−オン；
１−(３−アミノ−２−メチルベンジル)−４−(フラン−２−イルメチルチオ)ピリジン−２(１Ｈ)−オン；
１−(３−アミノ−２−メチルベンジル)−４−(ペンチルチオ)ピリジン−２−(１Ｈ)−オン；
１−(３−アミノ−２−メチルベンジル)−４−(フェネチルチオ)ピリジン−２(１Ｈ)−オン；
１−(３−アミノ−２−メチルベンジル)−４−(ブチルチオ)ピリジン−２(１Ｈ)−オン；
１−(３−アミノ−２−メチルベンジル)−４−(チオフェン−２−イルメチルチオ)ピリジン−２(１Ｈ)−オン；
１−(３−アミノ−２−メチルベンジル)−４−(ペンチルチオ)ピリジン−２(１Ｈ)−オン；
１−(３−アミノ−２−メチルベンジル)−４−(プロピルチオ)ピリジン−２(１Ｈ)−オン；
１−(３−アミノ−２−メチルベンジル)−４−(１−メチルブチルチオ)ピリジン−２(１Ｈ)−オン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−(２−メチル−３−((２−オキソ−４−(２−(チオフェン−２−イル)エトキシ)ピリジン−１(２Ｈ)−イル)メチル)フェニルアミノ)プロパン−１−スルホンアミド；
１−(３−アミノ−２−メチルベンジル)−４−(２−(チオフェン−２−イル)エチルアミノ)ピリジン−２−(１Ｈ)−オン。
【請求項５】
ＤＭＦ中にアルコールまたはアミン官能性およびＮａＨまたはカリウムｔ−ブトキシドを含むピリドンまたはピリダジン誘導体の溶液を製造する段階；
前記溶液を化学式ｋ−ｍ−ｈのハロゲン化物化合物と結合させる段階(ここで、ｈは塩化物または臭化物；ｍはベンジル、ベンジルオキシまたはイルメチル；ｋは２−クロロ、３−クロロ、４−クロロ、４−ニトロ、２，５−ジクロロ、２，４−ジクロロ、４−メトキシ、４−メチルまたは６−クロロ−ピリジン−３−または４−アミノである)；
前記生成物を室温で３０分間攪拌して請求項１に記載の一つ以上の化合物を含有する反応生成物を製造する段階を含む請求項１に記載の化合物の製造方法。
【請求項６】
カラムクロマトグラフィーによって前記反応生成物から請求項１に記載の一つ以上の化合物を分離する段階をさらに含む請求項５に記載の方法。
【請求項７】
前記分離された生成物をＰｄ／Ｃで水素化することによってヒドロキシル置換基を有する化合物を製造する段階をさらに含む請求項６に記載の方法。
【請求項８】
下記からなる群から選ばれるラジカルによって前記ヒドロキシル置換基を置換する段階をさらに含む請求項７に記載の方法：
(ａ)Ｈ；(ｂ)Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−８アルケニル、Ｃ１−８アルキニル；(ｃ)アリール、Ｃ３−８シクロアルキルまたはＣ３−８シクロアルケニル；(ｄ)Ｎ、ＳまたはＯから選ばれる一つ以上のヘテロ原子を含む群(ｂ)のラジカルの類似体；および(ｅ) 群(ｂ)、(ｃ)および(ｄ)の員の置換された類似体(ここで、前記置換された類似体は、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ヘテロシクロアルキル、アルキルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、カルボキシル、ニトロ、スルホンイルアミド、アルキルスルホンイル、アミド、ジオキソイソインドール、トリハロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選ばれる一つ以上の置換基を含む)。
【請求項９】
請求項１に記載の化合物を活性成分として含む抗菌組成物。
【請求項１０】
請求項１に記載の化合物を５０〜５，０００ｍｇの範囲で含む剤形であって、経口、舌下、吸入、局所性、直腸および注射の剤形からなる群から選ばれる請求項９に記載の抗菌組成物。
【請求項１１】
請求項１に記載の化合物を１５０〜３，０００ｍｇの範囲で含む剤形である請求項１０に記載の抗菌組成物。
【請求項１２】
請求項１に記載の化合物を５０〜２，０００ｍｇの範囲で含む剤形である請求項１０に記載の抗菌組成物。
【請求項１３】
Ｆａｂ Ｉ活性阻害が必要なヒトに請求項１に記載の化合物の有効量を投与することを含むＦａｂ Ｉ活性の阻害方法。
【請求項１４】
細菌関連の疾病の治療が必要なヒトに請求項１０に記載の剤形の有効量を投与することを含む細菌関連の疾病の治療方法。
【請求項１５】
前記剤形が錠剤、カプセルまたは丸薬の形態である請求項１４に記載の方法。
【請求項１６】
前記投与が、皮下、静脈内、筋肉内、関節内、滑膜内、胸骨内、髄腔内、肝内、病巣内および頭蓋内注射による請求項１４に記載の方法。
【請求項１７】
(ａ)請求項１０に記載の剤形および(ｂ)注射器を含む細菌関連疾病治療用キット。
【請求項１８】
粉末、顆粒または濃縮物の形態を有する請求項１０に記載の剤形および前記医薬組成物を再構成して経口投薬剤形を提供するための溶媒を含む、細菌関連疾病の治療方法に用いられるキット。
【請求項１９】
前記ＸがＯである請求項１に記載の化合物。
【請求項２０】
前記ＡがＣＨであり、
前記ＢがＣＨ２であり、
前記ＺがＣＨであり、
前記ＷがＣＨである、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２１】
前記ＡがＣＨであり、
前記ＢがＣＨ２であり、
前記ＺがＣＨであり、
前記ＷがＮである、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２２】
前記ＡがＣＨであり、
前記ＢがＣＨ２であり、
前記ＷがＣＨであり、
前記ＺがＮである、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２３】
前記Ｒ４がアリールおよび置換されたアリール(ここで、置換されたアリールは、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ヘテロシクロアルキル、アルキルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、カルボキシル、ニトロ、スルホンイルアミド、アルキルスルホンイル、アミド、ジオキソイソインドール、トリハロアルキルおよびアリールからなる群から選ばれる一つ以上の置換基を含む)からなる群から選ばれる請求項２０に記載の化合物。
【請求項２４】
前記Ｒ１が下記からなるラジカル群から選ばれる請求項２３に記載の化合物：
(ａ)Ｈ、
(ｂ)Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−８アルケニル、Ｃ１−８アルキニル、および
(ｃ)群(ｂ)のラジカルの置換された類似体(ここで、前記置換された類似体は、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ヘテロシクロアルキル、アルキルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、カルボキシル、ニトロ、スルホンイルアミド、アルキルスルホンイル、アミド、ジオキソイソインドール、トリハロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選ばれる一つ以上の置換基を含む)。
【請求項２５】
前記ＢがＮＨであり、
前記Ｒ４が下記からなる群から選ばれる請求項１に記載の化合物：
(ａ)Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−８アルケニル、Ｃ１−８アルキニル、アリールおよびＮ、ＳおよびＯから選ばれる一つ以上のヘテロ原子を含むヘテロアリールおよび
(ｂ)ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ヘテロシクロアルキル、アルキルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、カルボキシル、ニトロ、スルホンイルアミド、アルキルスルホンイル、アミド、ジオキソイソインドール、トリハロアルキル、およびアリールからなる群から選ばれる一つ以上の置換基を含む群(ａ)の置換されたラジカル。
【請求項２６】
前記ＸがＳであり、
前記ＡがＣＨであり、
前記ＢがＣＨ２であり、
前記ＺがＣＨであり、
前記ＷがＣＨである、請求項１に記載の化合物。
【請求項２７】
塩酸、硫酸、リン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、臭化水素酸およびカンファースルホン酸からなる群から選ばれる酸である請求項１に記載の化合物。
【公表番号】特表２００９−５１１５７５（Ｐ２００９−５１１５７５Ａ）
【公表日】平成２１年３月１９日（２００９．３．１９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５３５４６１（Ｐ２００８−５３５４６１）
【出願日】平成１８年１０月１３日（２００６．１０．１３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＫＲ２００６／００４１３３
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０４３８３５
【国際公開日】平成１９年４月１９日（２００７．４．１９）
【出願人】（５０８１１４４８７）クリスタルゲノミクス インコーポレーテッド (2)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年３月１９日（２００９．３．１９）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年１０月１３日（２００６．１０．１３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＫＲ２００６／００４１３３
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０４３８３５
【国際公開日】平成１９年４月１９日（２００７．４．１９）
【出願人】（５０８１１４４８７）クリスタルゲノミクス インコーポレーテッド (2)
【Ｆターム（参考）】
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