説明

アミン化合物及びその用途

HIVウイルス感染症、リウマチ又は癌転移らの疾患に効果を有する新規アミン化合物の提供。下記一般式(1)で表されるアミン化合物。


代表的には、A、Aは置換していてもよい単環若しくは多環式の複素芳香環を表わし、Wは炭素数3〜10の環状アルキレン基、置換していてもよい単環若しくは多環式の複素芳香環又は単環若しくは多環式の芳香族環、一部が飽和している多環式の芳香族環を表わし、XはO、CH、C(=O)、NR11を表わし、Dは下記式(4)又は(6)で表わされる基である。


式(6)中、Qは単結合、又はS、O、NR12を表わし、Yは下記式(7)で表わされる基を表わす。


Zは置換していてもよい単環若しくは多環式の芳香族環を表す。式(6)中、Bは−NR2526を表わす。各式中のR〜R26は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基を示す。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式(1)で示される化合物又はその薬理学的に許容される塩、もしくはそのプロドラッグ。

式(1)中
、n、nは0〜3の整数を示す。
、R、R、R、R、Rはそれぞれ独立に水素原子、置換していてもよい炭素数1〜15のアルキル基、置換していてもよい炭素数2〜15のアルケニル基、置換していてもよい炭素数2〜15のアルキニル基、又は置換していてもよい炭素数3〜15の環状アルキル基を示す。
及びAはそれぞれ独立に置換していてもよい単環若しくは多環式の複素芳香族環、置換していてもよい一部が飽和している多環式の複素芳香族環、置換していてもよい単環若しくは多環式の芳香族環、置換していてもよい一部が飽和している多環式の芳香族環、置換していてもよい複素環、又は下記式(2)で表される基を示す。

式(2)中
、R、R、R10はそれぞれ独立に水素原子、置換していてもよい炭素数1〜15のアルキル基、置換していてもよい炭素数2〜15のアルケニル基、置換していてもよい炭素数2〜15のアルキニル基、又は置換していてもよい炭素数3〜15の環状アルキル基を示す。
Wは置換していてもよい炭素数1〜15のアルキレン基、置換していてもよい炭素数2〜15のアルケニレン基、置換していてもよい炭素数2〜15のアルキニレン基、置換していてもよい炭素数3〜15の環状アルキレン基、置換していてもよい単環若しくは多環式の複素芳香族環、置換していてもよい一部が飽和している多環式の複素芳香族環、置換していてもよい単環若しくは多環式の芳香族環、置換していてもよい一部が飽和している多環式の芳香族環、又は置換していてもよい複素環を示す。
XはO、CH、NR11、又は下記式(3)で表される基を示す。
11は水素原子、置換していてもよい炭素数1〜15のアルキル基、置換していてもよい炭素数2〜15のアルケニル基、置換していてもよい炭素数2〜15のアルキニル基、又は置換していてもよい炭素数3〜15の環状アルキル基を示す。

式(3)中
は1又は2の整数を示す。
Dは下記式(4)又は下記式(6)で表される基を示す。

式(4)中
13は水素原子、置換していてもよい炭素数1〜15のアルキル基、置換していてもよい炭素数2〜15のアルケニル基、置換していてもよい炭素数2〜15のアルキニル基、又は置換していてもよい炭素数3〜15の環状アルキル基、又は下記式(5)で表される基を示す。

式(5)中
は2〜4の整数を示す。
14、R15、R16、R17はそれぞれ独立に水素原子、置換していてもよい炭素数1〜15のアルキル基、置換していてもよい炭素数2〜15のアルケニル基、置換していてもよい炭素数2〜15のアルキニル基、又は置換していてもよい炭素数3〜15の環状アルキル基を示す。

式(6)中
Qは前述のXがOの場合には単結合を、XがNR11の場合には単結合、又は前記式(3)で表される基を、XがCH、又は式(3)で表される場合には単結合、S、O、又はNR12で表される基を示す。
12は水素原子、置換していてもよい炭素数1〜15のアルキル基、置換していてもよい炭素数2〜15のアルケニル基、置換していてもよい炭素数2〜15のアルキニル基、又は置換していてもよい炭素数3〜15の環状アルキル基を示す。
Yは下記式(7)で表される基を示す。

式(7)中
は0〜6の整数を示す。
18、R19はそれぞれ独立に水素原子、置換していてもよい炭素数1〜15のアルキル基、置換していてもよい炭素数2〜15のアルケニル基、置換していてもよい炭素数2〜15のアルキニル基、置換していてもよい炭素数3〜15の環状アルキル基、又は置換していてもよい芳香族環を示し、また、このときR12とR18は環を形成していてもよい。
、mは0〜2の整数を示す。
20、R21、R22、R23はそれぞれ独立に水素原子、置換していてもよい炭素数1〜15のアルキル基、置換していてもよい炭素数2〜15のアルケニル基、置換していてもよい炭素数2〜15のアルキニル基、又は置換していてもよい炭素数3〜15の環状アルキル基を示す。
zは置換していてもよい炭素数3〜15の環状アルキレン基、置換していてもよい単環若しくは多環式の複素芳香族環、置換していてもよい一部が飽和している多環式の複素芳香族環、置換していてもよい単環若しくは多環式の芳香族環、置換していてもよい一部が飽和している多環式の芳香族環、又は置換していてもよい複素環を示す。
Bは下記式(8)で表される基を示す。

式(8)中
はS、O、又はNHを示し、QはS、O、NR27を示す。
24、R27はそれぞれ独立に水素原子、置換していてもよい炭素数1〜15のアルキル基、置換していてもよい炭素数2〜15のアルケニル基、置換していてもよい炭素数2〜15のアルキニル基、置換していてもよい炭素数3〜15の環状アルキル基、又は置換していてもよい芳香族環を示し、また、このときR24とR27は環を形成していてもよい。
25、R26は前述のXがCHの場合にはそれぞれ独立に水素原子、置換していてもよい炭素数1〜15のアルキル基、置換していてもよい炭素数3〜15の環状アルキル基、二重結合を1〜3含み置換していてもよい炭素数2〜15のアルケニル基、又は三重結合を1〜3含み置換していてもよい炭素数2〜15のアルキニル基を表し、また、R25とR26は環を形成していてもよく、そのとき、場合により複素原子、環状アルキル基、芳香族環、複素芳香族環、複素環を介して結合して環を形成していてもよい。
25、R26は前述のXがCHでない場合にはそれぞれ独立に水素原子、下記式(9)で表される置換基、置換していてもよい炭素数1〜15のアルキル基、置換していてもよい炭素数3〜15の環状アルキル基、二重結合を1〜3含み置換していてもよい炭素数2〜15のアルケニル基、又は三重結合を1〜3含み置換していてもよい炭素数2〜15のアルキニル基を表し、また、R25とR26は環を形成していてもよく、そのとき、場合により複素原子、環状アルキル基、芳香族環、複素芳香族環、複素環を介して結合して環を形成していてもよい。

式(9)中
は0又は1であり、m=0のときQはCH又はNであり、QはN、S、又はOであり、m=1のときはQ、Qはそれぞれ独立にCH又はNを示す。
Gは置換していてもよい炭素数1〜15のアルキレン基、置換していてもよい炭素数2〜15のアルケニレン基を示す。
28は環上に存在することのある窒素原子以外の任意の位置に置換される炭素数1〜15のアルキル基、置換していてもよい炭素数2〜15のアルケニル基、置換していてもよい炭素数2〜15のアルキニル基、アルコシキ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、ヒドロキシアルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、アルキルアミノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基、飽和複素環、複素芳香族環、を示し、また、m=1でありQ、Qが同時にCHである場合には水素原子でもよい。
29は水素原子、又はR24と同様の基を表し、Gと結合し環を形成していてもよい。
また、一般式(1)で示される化合物に存在することがある1個又は2個以上の不斉炭素が、1個の場合には絶対配置R又はSで表される純粋な光学活性体、その任意な割合の混合物、ラセミ体、また、2個以上の場合には光学的に純粋なジアステレオマー、そのラセミ体、或いはそれらの任意比率での組み合わせが存在するがそのいずれであってもよい。
【請求項2】
、n、nが1の整数で表され、R、R、R、R、R、Rが水素原子で表される請求項1に記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩、もしくはそのプロドラッグ。
【請求項3】
及びAがそれぞれ独立に置換していてもよい単環若しくは多環式の複素芳香族環で表される請求項1又は2に記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩、もしくはそのプロドラッグ。
【請求項4】
Wが置換していてもよい炭素数3〜15の環状アルキレン基、置換していてもよい単環若しくは多環式の複素芳香族環、置換していてもよい一部が飽和している多環式の複素芳香族環、置換していてもよい単環若しくは多環式の芳香族環、置換していてもよい一部が飽和している多環式の芳香族環、又は置換していてもよい複素環で表される請求項1乃至3のいずれかに記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩、もしくはそのプロドラッグ。
【請求項5】
Xが−C(=O)−で表され、Dが前記式(6)で表わされる基であり、式(6)中のQがNR12で表される基であり、R12は前述のとおりである請求項1乃至4のいずれかに記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩、もしくはそのプロドラッグ。
【請求項6】
Xが−CH−で表され、Dが前記式(6)で表わされる基であり、式(6)中のQがNR12で表される基であり、R12は前述のとおりである請求項1乃至4のいずれかに記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩、もしくはそのプロドラッグ。
【請求項7】
Xが−C(=O)−、又は−CH−で表され、Dが前記式(4)で表される基であり、式(4)中R13は前述のとおりである請求項1乃至4いずれかに記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩、もしくはそのプロドラッグ。
【請求項8】
Xが−C(=O)−、又は−CH−で表され、Dが前記式(6)で表わされる基であり、式(6)中のQがNR12で表される基であり、R12は前述のとおりであり、Yが−(CR1819)m−で表される基であり、R18、R19、mは前述のとおりである請求項1乃至4のいずれかに記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩、もしくはそのプロドラッグ。
【請求項9】
Xが−C(=O)−、又は−CH−で表され、Dが前記式(6)で表わされる基であり、式(6)中のQがNR12で表される基であり、R12は前述のとおりであり、Yが−(CR2021)m−z−(CR2223)m−で表される基であり、R20、R21、m、z、R22、R23、mは前述のとおりである請求項1乃至4いずれかに記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩、もしくはそのプロドラッグ。
【請求項10】
Dが前記式(6)で表わされる基であり、式(6)中のBが−NR2526で表され、R25、R26は前述のとおりである請求項1乃至9のいずれかに記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩、もしくはそのプロドラッグ。
【請求項11】
4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−N−(4−ジプロピルアミノブチル)ベンズアミド、
4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−N−(4−ジイソブチルアミノブチル)ベンズアミド、
4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−N−(4−アミノブチル)ベンズアミド、
4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−N−(4−シクロヘキシルアミノブチル)ベンズアミド、
4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−N−(4−ベンジルオキシカルボニルアミノブチル)ベンズアミド、
4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−N−[4−(2−メトキシベンジルアミノ)ブチル]ベンズアミド、
4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−N−(2−ジプロピルアミノエチル)ベンズアミド、
4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−N−(2−シクロヘキシルアミノエチル)ベンズアミド、
4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−N−[4−(シクロヘキシルメチルアミノ)ブチル]ベンズアミド、
4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−N−[4−(4−t−ブチル−ベンジルアミノ)ブチル]ベンズアミド、
4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−N−[4−(2−トリフルオロメチルベンジルアミノ)ブチル]ベンズアミド、
4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−N−[4−(2−トリフルオロメトキシベンジルアミノ)ブチル]ベンズアミド、
4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−N−[4−(4−メチルスルファニルベンジルアミノ)ブチル]ベンズアミド、
4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−N−{4−[(3−メチル−ピリジン−2−イルメチル)アミノ]ブチル}ベンズアミド、
4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−N−(4−ジプロピルアミノフェニル)ベンズアミド、
4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−N−{4−[ビス(3−メチルブチル)アミノブチル]}ベンズアミド、
4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−N−(4−ジメチルアミノブチル)ベンズアミド、
4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−N−(4−シクロヘプチルアミノブチル)ベンズアミド、
4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)ベンズアミド、
N−(4−ジプロピルアミノブチル)−4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)ピリジン−2−イルメチルアミノ]メチル}ベンズアミド、
N−(4−ジプロピルアミノブチル)−4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)チアゾール−2−イルメチルアミノ]メチル}ベンズアミド、
4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−N−(3−ジプロピルアミノプロピル)ベンズアミド、
4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−N−(3−ジプロピルアミノ−2,2−ジメチルプロピル)ベンズアミド、
4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−N−(4−ジプロピルアミノブチル)ベンゼンスルホンアミド、
N−(4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}ベンジル)−N’,N’−ジプロピルブタン−1,4−ジアミン、
N−(4−ジプロピルアミノブチル)−4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}ベンズアミド、
N−(4−ジプロピルアミノブチル)−4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1H−ピラゾール−3−イルメチル)アミノ]メチル}ベンズアミド、
N−(4−ジプロピルアミノブチル)−4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(2R)−ピロリジン−2−イルメチルアミノ]メチル}ベンズアミド、
N−(4−ジプロピルアミノブチル)−4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(2S)−ピロリジン−2−イルメチルアミノ]メチル}ベンズアミド、
N−(4−ジプロピルアミノブチル)−4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(4−メチル−1H−イミダゾール−5−イルメチル)アミノ]メチル}ベンズアミド、
(4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}フェニル)−(4−ジプロピルアミノピペリジン−1−イル)メタノン、
1−(4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}フェニル)−4−プロピルピペラジンアミド、
4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−N−(3−ジプロピルアミノメチルフェニル)ベンズアミド、
4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−N−(4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノメチル]メチル}フェニル)ベンズアミド、
[4−(4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}ベンジルオキシ)ベンジル]ジプロピルアミン、
4−{[4−ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}ナフタレン−1−カルボン酸(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)アミド、
1−(4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}フェニル)−4−(1−プロピルブチル)ピペラジンアミド、
1−(4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}フェニル)−4−シクロヘキシルピペラジンアミド、
(4−{[ビス(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}ベンジル)−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)アミン、
4−{[ビス(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−N−(4−ジプロピルアミノブチル)ベンズアミド、
4−{[ビス(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)ベンズアミド、
[4−(4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}ベンジルアミノ)ブチル]カルバミン酸ベンジルエステル、
(4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}ベンジル)−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)アミン、
(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)−(4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}ベンジル)アミン、
(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)−(4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(2H−ピラゾール−3−イルメチル)アミノ]メチル}ベンジル)アミン、
N−(4−ジプロピルアミノブチル)−4−{[(1H−イミダゾール−2イルメチル)−(6−メチルピリジン−2−イルメチル)アミノ]メチル}ベンズアミド、
N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)−4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)イソキノリン−3−イルメチルアミノ]メチル}ベンズアミド、
N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)−4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)ピリジン−2−イルメチルアミノ]メチル}ベンズアミド、
N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)−4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}ベンズアミド、
N−(4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}ベンジル)−N−メチル−N’,N’−ジプロピルブタン−1,4−ジアミン、
N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)−4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(6−メチルピリジン−2−イルメチル)アミノ]メチル}ベンズアミド、
N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)−4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(6−ブロモピリジン−2−イルメチル)アミノ]メチル}ベンズアミド、
N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)−4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(3−メチルピリジン−2−イルメチル)アミノ]メチル}ベンズアミド、
N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)−4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)キノリン−4−イルメチルアミノ]メチル}ベンズアミド、
N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)−4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)キノリン−2−イルメチルアミノ]メチル}ベンズアミド、
N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)−4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(5−メチルピリジン−2−イルメチル)アミノ]メチル}ベンズアミド、
N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)−4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)ピリジン−3−イルメチルアミノ]メチル}ベンズアミド、
N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)−4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)ピリジン−4−イルメチルアミノ]メチル}ベンズアミド、
N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)−4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(3−エトキシピリジン−2−イルメチル)アミノ]メチル}ベンズアミド、
[4−(4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}ベンジルオキシ)ブチル]ジプロピルアミン、
N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)−4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−1−イルメチルアミノ]メチル}ベンズアミド、
N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)−4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(2−メチルチアゾール−4−イルメチル)アミノ]メチル}ベンズアミド、
N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)−4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)イソキノリン−1−イルメチルアミノ]メチル}ベンズアミド、
N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)−4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(4−メトキシ−3,5−ジメチルピリジン−2−イルメチル)アミノ]メチル}ベンズアミド、
4−({ビス[1−(トルエン−4−スルホニル)−1H−イミダゾール−2−イルメチル]アミノ}メチル)−N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)ベンズアミド、
4−{[ビス(1−メタンスルホニル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)ベンズアミド、
2−({[4−(4−ジプロピルアミノメチルフェニルカルバモイル)ベンジル]−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ}メチル)イミダゾール−1−カルボン酸エチルエステル、
4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル−N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)−N−メチルベンズアミド、
N,N−ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−N’,N’−ジプロピルノナン−1,9−ジアミン、
N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)キノリン−3−イルメチルアミノ]メチル}ベンズアミド、
N−(4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}フェニル)−4−ジプロピルアミノメチルベンズアミド、
N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)−4−{[(8−ヒドロキシキノリン−2−イルメチル)−(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}ベンズアミド、
N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)−4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(5−メチルピラジン−2−イルメチル)アミノ]メチル}ベンズアミド、
N−(4−ジプロピルアミノブチル)−4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(5−メチルピリジン−2−イルメチル)アミノ]メチル}ベンズアミド、
N−(4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(5−メチルピリジン−2−イルメチル)アミノ]メチル}ベンジル)−N’,N’−ジプロピルブタン−1,4−ジアミン、
N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)−4−{[(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(5−メチルピリジン−2−イルメチル)アミノ]メチル}ベンズアミド、
4−{[ビス(5−メチルピリジン−2−イルメチル)アミノ]メチル}−N−(4−ジピロピルアミノメチルフェニル)ベンズアミド、
N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)−4−{[N−(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(4−メチルピリジン−2−イルメチル)アミノ]メチル}ベンズアミド、
{2−[4−(4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}ベンジルオキシ)フェニル]エチル}ジプロピルアミン、
[4−(4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}ベンジルオキシメチル)ベンジル]ジプロピルアミン、
N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)−4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−([1,2,3]チアジアゾール−4−イルメチル)アミノ]メチル}ベンズアミド、
4−{[(1−ジメチルスルファモイル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)ベンズアミド、
2−({[4−(4−ジプロピルアミノメチルフェニルカルバモイル)ベンジル]−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ}メチル)イミダゾール−1−カルボキシル酸ジメチルアミド、
4−{[ビス(1−ジメチルスルファモイル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)ベンズアミド、
N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)−4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)ピラジン−2−イルメチルアミノ]メチル}ベンズアミド、
N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)−4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(5−メチルイソオキサゾール−3−イルメチル)アミノ]メチル}ベンズアミド、
4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}ベンゾイル−(2−ジプロピルアミノエチル)ピペラジン、
N−(4−シクロヘキシルアミノメチルフェニル)−4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}ベンズアミド、
4−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−N−(4−シクロヘキシルアミノメチルフェニル)ベンズアミド、
N−(4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}ベンジル)−N’,N’−ジプロピルブタン−1,4−ジアミン、
N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)−4−{[(1−エチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}ベンズアミド、
N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)−4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−プロピル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}ベンズアミド、
N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)−4−({(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−[1−(2−メトキシメトキシエチル)−1H−イミダゾール−2−イルメチル]アミノ}メチル)ベンズアミド、
N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)−4−({[1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−イミダゾール−2−イルメチル]−(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ}メチル)ベンズアミド、
4−{[ビス(1−ヘキシルオキシカルボニル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)ベンズアミド、
4−{[ビス(1−ヘプチルオキシカルボニル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)ベンズアミド、
4−{[ビス(1−ブトキシカルボニル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−N−(4−ジプロピルアミノメチルフェニル)ベンズアミド、
N−(4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}ベンジル)−N−メチル−N’,N’−ジプロピルブタン−1,4−ジアミン、
4−{[ビス−(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−N−[4−(シクロヘキシル−メチル−アミノ)−ブチル]−ベンズアミド、
N−[4−(シクロヘキシル−メチル−アミノ)−ブチル]−4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−ベンズアミド、
4−{[(3,5−ジメチル−ピリジン−2−イルメチル)−(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−N−(4−ジプロピルアミノメチル−フェニル)−ベンズアミド、
N−(4−ジプロピルアミノメチル−フェニル)−4−{[(5−エチル−ピリジン−2−イルメチル)−(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−ベンズアミド、
N−(4−シクロヘキシルアミノ−ブチル)−4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−ベンゼンスルホンアミド、
N−シクロヘキシル−N’−(4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−N’−メチル−ブタン−1,4−ジアミン、
N−(4−ジプロピルアミノ−ブチル)−4−{[(1H−イミダゾ―ル−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−ベンゼンスルホンアミド、
N−(4−ジイソブチルアミノ−ブチル)−4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−ベンゼンスルホンアミド、
4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−N−(4−イソブチルアミノ−ブチル)−ベンゼンスルホンアミド、
4−{[ビス−(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]メチル}−N−(4−ジプロピルアミノ−ブチル)−N−メチルベンズアミド、
N−[4−(シクロヘキシル−メチル−アミノ)−ブチル]−4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−ベンゼンスルホンアミド、
2−[(4−ジプロピルアミノ−ブチル)−(4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−アミノ]−エタノール、
4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−N−{4−[(3−メチル−ピリジン−2−イルメチル)−アミノ]−ブチル}−ベンゼンスルホンアミド、
N−(4−ジプロピルアミノ−ブチル)−4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−N−メチル−ベンゼンアミド、
N−(4−ジプロピルアミノ−ブチル)−4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド、
N−(4−ジ−n−プロピルアミノメチル−フェニル)−4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イルメチル−アミノ]−メチル}−ベンズアミド、
[4−(6−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}ベンズイミダゾール−2−イル)ブチル]ジプロピルアミン、
N−(4−{[(イミダゾール−2−イルメチル)−([1,2,4]トリアゾール−3−イルメチル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−N−メチル−N’,N’−ジプロピルブタン−1,4−ジアミン、
N−メチル−N−(4−{[(1−メチル−イミダゾール−2−イルメチル)−([1,2,4]トリアゾール−3−イルメチル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−N’,N’−ジプロピル−ブタン−1,4−ジアミン、
N−(4−ジプロピルアミノメチルベンジル)−N’−(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−N’−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−1,4−ブタンジアミン、
N−(4−ジプロピルアミノメチルベンジル)−N’−(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−N−メチル−N’−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)ブタン−1,4−ジアミン、
[3−(6−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−キノリン−2−イル)−プロピル]−ジプロピルアミン、
[3−(5−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−プロピル]−ジイソプロピル−アミン、
2−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−6−(3−ジプロピルアミノプロピル)ナフタレン、
N−(4−ジ−n−プロピルアミノメチル−フェニル)−4−(((1−メチル−イミダゾール−2−イルメチル))−1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イルメチル−アミノ)−メチル)−ベンズアミド、
[5−(6−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−キノリン−2−イル)−ペンチル]−ジプロピルアミン、
2−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−6−(3−ジプロピルアミノブチル)ナフタレン、
[4−(6−{[ビス(1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−1−プロピル−1H−ベンズイミダゾール−2−イル)ブチル]ジプロピルアミン、
[4−(6−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−1−プロピル−1H−ベンズイミダゾール−2−イル)ブチル]ジプロピルアミン、
[4−(5−{[(イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチルイミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−1−メトキシ−インダン−2−イル)−ブチル]−ジプロピルアミン、
[4−(5−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)アミノ]メチル}−1−プロピル−1H−ベンズイミダゾール−2−イル)ブチル]ジプロピルアミン、
2−(4−ジ−n−プロピルアミノ−ブチル)−5−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−イソインドール−1,3−ジオン
から選ばれる化合物又はその薬理学的に許容される塩、もしくはそのプロドラッグ。
【請求項12】
N−(4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−N−メチル−N’,N’−ジプロピル−ブタン−1,4−ジアミン、
N−(4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−チアゾール−2−イルメチル)−N−メチル−N’,N’−ジプロピル−ブタン−1,4−ジアミン、
5−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−ピリジン−2−カルボン酸(4−ジプロピルアミノ−ブチル)−アミド、
5−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−ピラジン−2−カルボン酸(4−ジプロピルアミノ−ブチル)−アミド、
[3−(5−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−1H−インドール−2−イル)−プロピル]−ジプロピル−アミン、
2−(4−ジプロピルアミノ−ブチル)−5−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−インダン−1−オン、
2−(4−ジプロピルアミノ−ブチル)−5−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−インデン−1−オン、
3−アミノ−2−(4−ジプロピルアミノ−ブチル)−5−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−インデン−1−オン、
[4−(6−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−ベンゾチアゾール−2−イル)−ブチル]−ジプロピル−アミン、
[3−(6−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−1H−ベンゾイミダゾール−2−イルスルファルニル)−プロピル]−ジプロピル−アミン、
[3−(5−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−1H−インデン−2−イル)−プロピル]−ジプロピル−アミン、
[3−(5−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−ベンゾフラン−2−イル)−プロピル]−ジプロピル−アミン、
2−(4−ジプロピルアミノ−ブチル)−5−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−2,3−ジヒドロ−イソインドール−1−オン、
2−(4−ジプロピルアミノ−ブチル)−6−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−1,1−ジオキソ−1,2−ジヒドロ−1λ−ベンゾ[d]イソチアゾール−3−オン、
[4−(6−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−1,1−ジオキソ−1H−1λ−ベンゾ[e][1,2]チアジン−2−イル)−ブチル]−ジプロピル−アミン、
2−(4−ジプロピルアミノ−ブチル)−6−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−1,2−ジヒドロ−インダゾール−3−オン、
[4−(6−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−3,4−ジヒドロ−1H−イソキノリン−2−イル)−ブチル]−ジプロピル−アミン、
[4−(6−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−キノリン−2−イル)−ブチル]−ジプロピル−アミン、
[4−(6−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−キノキザリン−2−イル)−ブチル]−ジプロピル−アミン、
3−(4−ジプロピルアミノ−ブチル)−7−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−クロメン−2−オン、
(3−ジプロピルアミノメチル−フェニル)−(4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−フェニル)−メタノン、
3−(4−ジプロピルアミノ−ブチル)−8−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−3,4−ジヒドロ−1H−ベンゾ[e][1,4]ジアゼピン−2,5−ジオン、
3−(4−ジプロピルアミノ−ブチル)−7−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−3,4−ジヒドロ−1H−ベンゾ[e][1,4]ジアゼピン−2,5−ジオン、
2−(4−ジプロピルアミノ−ブチル)−6−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−3,4−ジヒドロ−2H−イソキノリン−1−オン、
N−(4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−チオフェン−2−イルメチル)−N−メチル−N’,N’−ジプロピル−ブタン−1,4−ジアミン、
[4−(6−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−キナゾリン−2−イル)−ブチル]−ジプロピル−アミン、
[4−(6−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−クロマン−2−イル)−ブチル]−ジプロピル−アミン、
[4−(7−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−クロマン−3−イル)−ブチル]−ジプロピル−アミン、
3−(4−ジプロピルアミノ−ブチル)−7−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−クロメン−4−オン、
2−(4−ジプロピルアミノ−ブチル)−7−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−2,3−ジヒドロ−1H−イソキノリン−4−オン、
2−(4−ジプロピルアミノ−ブチル)−7−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−2,3,4,5−テトラヒドロ−ベンゾ[c]アゼピン−1−オン、
2−(4−ジプロピルアミノ−ブチル)−7−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−2,5−ジヒドロ−ベンゾ[c]アゼピン−1−オン、
6−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−4−オキソ−3,4−ジヒドロ−キナゾリン−2−カルボン酸(2−ジプロピルアミノ−エチル)−アミド、
2−ジプロピルアミノ−5−[(4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−メチル−アミノ]−吉草酸、
5−ジプロピルアミノ−2−[(4−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−メチル−アミノ]−吉草酸、
[4−(5−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−1H−インデン−2−イル)−ブチル]−ジプロピルアミン、
[4−(5−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−1H−インドール−2−イル)−ブチル]−ジプロピルアミン、
[4−(5−{[1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−1−メチル−1H−インドール−2−イル)−ブチル]−ジプロピルアミン、
[4−(5−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−ベンゾフラン−2−イル)−ブチル]−ジプロピルアミン、
[4−(5−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−ベンゾオキサゾール−2−イル)−ブチル]−ジプロピルアミン、
[4−(5−{[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−アミノ]−メチル}−ベンズチアゾール−2−イル)−ブチル]−ジプロピルアミン
から選ばれる化合物又はその薬理学的に許容される塩、もしくはそのプロドラッグ。
【請求項13】
請求項1乃至12のいずれかに記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩、もしくはそのプロドラッグを有効成分として含有する医薬組成物。
【請求項14】
請求項1乃至12のいずれかに記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩、もしくはそのプロドラッグを有効成分として含有するCXCR4拮抗剤。
【請求項15】
請求項1乃至12のいずれかに記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩、もしくはそのプロドラッグを有効成分として含有する抗ウイルス剤。
【請求項16】
CXCR4拮抗作用に基づく請求項1乃至12のいずれかに記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩、もしくはそのプロドラッグを有効成分として含有するリウマチ疾患改善剤。
【請求項17】
CXCR4拮抗作用に基づく請求項1乃至12のいずれかに記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩、もしくはそのプロドラッグを有効成分として含有する癌転移疾患改善剤。

【国際公開番号】WO2004/024697
【国際公開日】平成16年3月25日(2004.3.25)
【発行日】平成18年1月5日(2006.1.5)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2004−535901(P2004−535901)
【国際出願番号】PCT/JP2003/011381
【国際出願日】平成15年9月5日(2003.9.5)
【特許番号】特許第3714948号(P3714948)
【特許公報発行日】平成17年11月9日(2005.11.9)
【出願人】(000001100)呉羽化学工業株式会社 (477)
【Fターム(参考)】