グリオキサール−アルキルポリグリコールエーテル−アセタール
次式（１）
［式中、
Ｒ1は、ｎ−Ｃ8〜Ｃ22アルキルまたはｉｓｏ−Ｃ9〜Ｃ22アルキルあるいはｎ−またはｉｓｏ−Ｃ5〜Ｃ18アルキルフェニルを意味し、Ｒ2及びＲ4は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ7アルキルを意味するかまたはＲ1と同じ意味を有し、Ｒ3はＣ1〜Ｃ7アルキルを意味し、Ａは式−Ｃ2Ｈ4−または−Ｃ3Ｈ6−で表される基を意味し、そして指数ａ、ｂ、ｃ及びｄは、互いに独立して、０〜５０の数を意味し、この際、指数ａ、ｂ、ｃまたはｄのうちの少なくとも一つは０とは異なる値でなければならない］
で表されるグリオキサール−アルキルポリグリコール−アセタール両親媒性アセタール。これらの化合物は、界面活性剤、乳化剤、解乳化剤、湿潤剤、起泡剤または消泡剤として好適である。
［式中、
Ｒ1は、ｎ−Ｃ8〜Ｃ22アルキルまたはｉｓｏ−Ｃ9〜Ｃ22アルキルあるいはｎ−またはｉｓｏ−Ｃ5〜Ｃ18アルキルフェニルを意味し、Ｒ2及びＲ4は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ7アルキルを意味するかまたはＲ1と同じ意味を有し、Ｒ3はＣ1〜Ｃ7アルキルを意味し、Ａは式−Ｃ2Ｈ4−または−Ｃ3Ｈ6−で表される基を意味し、そして指数ａ、ｂ、ｃ及びｄは、互いに独立して、０〜５０の数を意味し、この際、指数ａ、ｂ、ｃまたはｄのうちの少なくとも一つは０とは異なる値でなければならない］
で表されるグリオキサール−アルキルポリグリコール−アセタール両親媒性アセタール。これらの化合物は、界面活性剤、乳化剤、解乳化剤、湿潤剤、起泡剤または消泡剤として好適である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
グリオキサールとメタノールとの反応によって得られる、ビスアセタール類の一種であるテトラメトキシエタンは、非常に重要な溶解挙動を有する。これは、例えば、水と任意の混合比率で、エタノールまたはイソプロパノールに匹敵する程の溶解挙動を有する。しかし、これは、同時に、油脂に対してかなりより強い溶解力を有する。例えば、油脂性の汚れが、非極性の溶剤であるパークロロエチレンまたはイソアルカン（ウォッシュベンジン）の場合と同程度に良好に繊維材料から溶出されることもある。
【０００２】
この理由から、テトラメトキシエタンは、例えば他の有機溶剤、例えば一価アルコール（エタノール、ｉｓｏ−プロパノール）、二価もしくは多価アルコール（１，２−プロピレングリコール、グリセリン）、エーテル、特にグリコールエーテル、ケトン、エステル、オリゴ−及びポリアルキレングリコール（ＰＥＧ３００及びＰＥＧ４００）、テルペン、ｎ−及びｉｓｏ−アルカン、及び窒素含有溶剤、例えばＮ−メチルピロリドンの代替物として、繊維材料用（例えば、シミ抜き剤や、洗浄力増強剤）または硬質表面用の洗剤及び洗浄剤の用途に好適なものとして考えられている。
【０００３】
このような溶剤は、例えば、液状洗剤、予備洗い用スプレー、シミ抜き剤、汎用洗浄剤、ガラス洗浄剤または特殊な洗浄剤、例えば自動車の分野の洗浄剤に使用されている。
【０００４】
更に、ドライクリーニングにおけるパークロロエチレン“ＰＥＲ”または炭化水素系溶剤“ＫＷＬ”の代替物としてのテトラメトキシエタンの使用も考えられ得る。
【０００５】
油脂に対するそれの良好な溶解力にもかかわらず、特殊な場合には、非極性物質に対する更により良好な溶解力、それゆえ、溶剤のより強い非極性の性質が必要な場合がある。
【０００６】
これは、グリオキサールをより長鎖のアルコール、例えばエタノール、プロパノールまたはブタノールと反応させて、テトラエトキシエタン、テトラプロポキシエタンまたはテトラブトキシエタンとすることによって、テトラメトキシエタンのメチル基をより長鎖のアルキル基と交換することにより可能である。炭素原子数が２〜６の短鎖線状アルコール及びイソオクタノールとグリオキサールとのこのような対称性ビスアセタールが知られている。しかし、これらの対称性ビスアセタールの欠点は、炭素鎖長が長くなるにつれて低下する水溶性である。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
それゆえ、本発明の課題は、既知のグリオキサールアセタールを比較して、油脂及び非極性有機溶剤に対して更により良好な溶解力を有しながらも、これと同時にそれらの水溶性が大きく減少することのない、グリオキサールのビスアセタールを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
驚くべきことに、以下に記載の式（１）の化合物が、慣用の界面活性剤と同等の両親媒性の性質を有することがここに見出された。
【０００９】
本発明の対象は、次式（１）で表される両親媒性アセタールである。
【００１０】
【化１】
式中、Ｒ1は、ｎ−Ｃ8〜Ｃ22アルキルもしくはｉｓｏ−Ｃ9〜Ｃ22アルキルまたはｎ−もしくはｉｓｏ−Ｃ5〜Ｃ18アルキルフェニルを意味し、Ｒ2及びＲ4は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ7アルキルを意味するかまたはＲ1と同じ意味を有し、Ｒ3はＣ1〜Ｃ7アルキルを意味し、Ａは、式−Ｃ2Ｈ4−または−Ｃ3Ｈ6−の基を意味し、そして指数a、ｂ、ｃ及びｄは、互いに独立して０〜５０の数を意味し、この際、指数ａ、ｂ、ｃまたはｄのうちの少なくとも一つは０とは異なる値でなければならない。
【００１１】
Ｒ1の意味において、ｎ−Ｃ10〜Ｃ18アルキル、ｎ−Ｃ12〜Ｃ16アルキル、ｉｓｏ−Ｃ11〜Ｃ15アルキル、ｉｓｏ−Ｃ13〜Ｃ15アルキル、並びにｎ−及びｉｓｏ−Ｃ8〜Ｃ12アルキルフェニルが好ましい。Ｃ1〜Ｃ7アルキル（Ｒ3）としては、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル及びｔｅｒｔ−ブチルが挙げられる。Ａは、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−である。指数ａ、ｂ、ｃ及びｄは、好ましくは１〜２５の数、特に好ましくは２〜１０の数、中でも特に好ましくは３〜８の数である。
【００１２】
式１の化合物の中では、以下の群の化合物が好ましい。
【００１３】
式１中、Ｒ1がｎ−Ｃ8〜Ｃ22アルキル、好ましくはｎ−Ｃ10〜Ｃ18アルキル、特にｎ−Ｃ12〜Ｃ16アルキルもしくはｉｓｏ−Ｃ9〜Ｃ22アルキル、好ましくはｉｓｏ−Ｃ11〜Ｃ15アルキル、特にｉｓｏ−Ｃ13〜Ｃ15アルキルを意味し、そしてＲ2、Ｒ3及びＲ4がＣ1〜Ｃ7アルキルを意味し、Ａが−Ｃ2Ｈ4−を意味し、ａが１〜２５の数、好ましくは２〜１０の数、特に好ましくは３〜８の数を意味し、ｂ、ｃ及びｄが０〜２５の数、好ましくは０〜３の数、特に好ましくは０を意味する化合物。
【００１４】
式１中、Ｒ1及びＲ2が、ｎ−Ｃ8〜Ｃ22アルキル、好ましくはｎ−Ｃ10〜Ｃ18アルキル、特にｎ−Ｃ12〜Ｃ16アルキルまたはｉｓｏ−Ｃ9〜Ｃ22アルキル、好ましくはｉｓｏ−Ｃ11〜Ｃ15アルキル、特にｉｓｏ−Ｃ13〜Ｃ15アルキルを意味し、そしてＲ3及びＲ4が、Ｃ1〜Ｃ7アルキルを意味し、Ａが−Ｃ2Ｈ4−を意味し、ａ及びｂが１〜２５の数、好ましくは２〜１０の数、特に好ましくは３〜８の数を意味し、ｃ及びｄが０〜２５の数、好ましくは０〜３の数、特に好ましくは０を意味する化合物。
【００１５】
式１中、Ｒ1及びＲ4がｎ−Ｃ8〜Ｃ22アルキル、好ましくはｎ−Ｃ10〜Ｃ18アルキル、特にｎ−Ｃ12〜Ｃ16アルキルまたはｉｓｏ−Ｃ9〜Ｃ22アルキル、好ましくはｉｓｏ−Ｃ11〜Ｃ15アルキル、特にｉｓｏ−Ｃ13〜Ｃ15アルキルを意味し、そしてＲ2及びＲ3がＣ1〜Ｃ7アルキルを意味し、Ａが−Ｃ2Ｈ4−を意味し、ａ及びｄが１〜２５の数、好ましくは２〜１０の数、特に好ましくは３〜８の数を意味し、ｂ及びｃが、０〜２５の数、好ましくは０〜３の数、特に好ましくは０を意味する化合物。
【００１６】
式１中、Ｒ1がｎ−Ｃ8〜Ｃ22アルキル、好ましくはｎ−Ｃ10〜Ｃ18アルキル、特にｎ−Ｃ12〜Ｃ16アルキルまたはｉｓｏ−Ｃ9〜Ｃ22アルキル、好ましくはｉｓｏ−Ｃ11〜Ｃ15アルキル、特にｉｓｏ−Ｃ13〜Ｃ15アルキルを意味し、そしてＲ2、Ｒ3及びＲ4がＣ1〜Ｃ7アルキルを意味し、Ａが−Ｃ2Ｈ4を意味し、ａが０の数を意味し、そしてｂ、ｃ及びｄが１〜２５の数、好ましくは２〜１０の数、特に好ましくは３〜８の数を意味する化合物。
【００１７】
式１中、Ｒ1及びＲ2がｎ−Ｃ8〜Ｃ22アルキル、好ましくはｎ−Ｃ10〜Ｃ18アルキル、特にｎ−Ｃ12〜Ｃ16アルキルまたはｉｓｏ−Ｃ9〜Ｃ22アルキル、好ましくはｉｓｏ−Ｃ11〜Ｃ15アルキル、特にｉｓｏ−Ｃ13〜Ｃ15アルキルを意味し、そしてＲ3及びＲ4がＣ1〜Ｃ7アルキルを意味し、Ａが−Ｃ2Ｈ4−を意味し、ａ及びｂが０を意味し、ｃ及びｄが１〜２５の数、好ましくは２〜１０の数、特に好ましくは３〜８の数を意味する化合物。
【００１８】
式１中、Ｒ1及びＲ4がｎ−Ｃ8〜Ｃ22アルキル、好ましくはｎ−Ｃ10〜Ｃ18アルキル、特にｎ−Ｃ12〜Ｃ16アルキルまたはｉｓｏ−Ｃ9〜Ｃ22アルキル、好ましくはｉｓｏ−Ｃ11〜Ｃ15アルキル、特にｉｓｏ−Ｃ13〜Ｃ15アルキルを意味し、そしてＲ2及びＲ3がＣ1〜Ｃ7アルキルを意味し、Ａが−Ｃ2Ｈ4−を意味し、ａ及びｄが０を意味し、ｂ及びｃが１〜２５の数、好ましくは２〜１０の数、特に好ましくは３〜８の数を意味する化合物。
【００１９】
式１の化合物は、グリオキサールと、次式
R1-(O-A)a-OH、
R2-(O-A)b-OH、
R3-(O-A)c-OH、
R4-(O-A)d-OH、
で表されるアルコールアルコキシレートまたはアルキルフェノールアルコキシレートからそれ自体公知のアセタール化法によって製造することができる。
【００２０】
Ａが−Ｃ2Ｈ4−の場合には、その化合物は、特に好ましいアルコールエトキシレートまたはアルキルフェノールエトキシレートである。
【００２１】
ａ、ｂ、ｃまたはｄが０の場合は、その化合物は、アルコキシル化されていないアルコールであり、これは、グリオキサールのアセタール化のためにアルコールアルコキシレートまたはアルキルフェノールアルコキシレートとの混合物として使用することができる。
【００２２】
アルコールアルコキシレートとしては、例えば、天然由来の脂肪アルコールのエトキシレート、例えばヤシ脂肪アルコール、ラルリルアルコール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール、獣脂肪アルコール及びステアリルアルコールのエトキシレート、またはオキソアルコール、チィーグラーアルコールまたはゲルベアルコールの種の合成アルコールのエトキシレートなどが挙げられる。アルキルフェノールエトキシレートとしては、例えばノニルフェノールエトキシレート、ｉｓｏ−オクチルフェノールエトキシレート及びトリブチルフェノールエトキシレートなどが挙げられる。
【００２３】
アセタール化は、好ましくは、少量の酸性触媒の存在下に行われる。
【００２４】
酸性触媒としては、ルイス酸の他、ブレンステッド酸が挙げられ、例えば硫酸ジルコニウム、硫酸、スルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸、トリクロロ酢酸、シュウ酸または酸性イオン交換体などである。
【００２５】
使用されるグリオキサールは好ましくは水溶液の形であり、この際、グリオキサール含有率が２０〜６０重量％、好ましくは３０〜５０重量％の慣用の工業用水溶液が好都合に使用される。しかし、二モルの結晶水を有するトリマーとしての結晶性グリオキサールをアセタール化に使用することもできる。
【００２６】
アルコールアルコキシレートまたはアルキルフェノールアルコキシレートの種類に依存して、アセタール化を不活性非プロトン性有機溶剤中で行うことが有利であり得る。反応の平衡をアセタール化の方向にシフトさせるために、生じた反応水を共沸蒸留により除去する。式１の化合物は、例えば、比較的長鎖のアルコールエトキシレートもしくはアルキルフェノールエトキシレートと短鎖アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノールもしくはブタノールからなる混合物を用いてグリオキサールをアセタール化することによって製造することができる。生じるグリオキサールビスアセタールが、比較的長鎖のアルキルエトキシレートまたはアルキルフェニルエトキシレート基を一つ、二つまたは三つ含むべきかに依存して、これらと短鎖アルコールとは、１：３または１：１または３：１のモル比で使用される。
【００２７】
式１の化合物を製造するための更に別の可能性は、長鎖アルコールもしくはアルキルフェノールとグリコールエーテル類、例えばモノ−、ジ−もしくはトリプロピレングリコール−モノメチルエーテル、モノ−、ジ−もしくはトリエチレングリコール−モノ−ｎ−ブチルエーテルからなる混合物とグリオキサールとを反応させることである。
【００２８】
この場合も、生ずるグリオキサールビスアセタールが、比較的長鎖のアルキルまたはアルキルフェニル基を一つ、二つまたは三つ含むべきかに依存して、長鎖アルコールもしくはアルキルフェノールとグリコールエーテルとは１：３または１：１または３：１のモル比で使用される。
【００２９】
本発明によるグリオキサールのアセタール化は、ヒドロキシ基含有成分であるR1-(O-A)a-OH、R2-(O-A)b-OH、R3-(O-A)c-OHまたはR4-(O-A)d-OHを過剰に用いて行うことができる。
【００３０】
Ｒ1及びＲ4がそれぞれ比較的長鎖のアルキル基を意味し、そしてＲ2及びＲ3がそれぞれＣ1〜Ｃ7アルキルを意味する式１の化合物は、先ず、グリオキサールを、一種のアルコールアルコキシレートまたはアルコールを用いて完全にアセタール化することによって製造することもできる。こうして得られたビスアセタールを、次いで、欧州特許出願公開第0 847 976号明細書に記載の方法に従って再びグリオキサールと反応させてグリオキサール−モノアセタールを得る。次いで、これを再び他のアルコールアルコキシレートまたは他のアルコールと反応させて、非対称なグリオキサールビスアセタールを得る。
【００３１】
式１の化合物を製造するための他の可能性は、グリオキサール−ビスアセタールをアルコールアルコキシレートでアセタール交換することである。
【００３２】
例えば、グリオキサールとメタノールとのビスアセタールであるテトラメトキシエタンから出発して、酸性触媒の存在下に１〜３モルの脂肪アルコールエトキシレートとの反応及び遊離するメタノールの留去によって、対応するモノ−、ジ−またはトリ脂肪アルキルグリコールエーテル誘導体を得ることができる。
【００３３】
こうして得られた式１の化合物は、疎水性の物質、例えば汚れまたは油脂に対して良好な溶解力を示す。更に、該化合物は、明らかな界面活性剤の挙動を示す。すなわち、表面張力または境界面張力の低下、湿潤作用の向上、境界面への吸着、ミセル形成能力、可溶化力、乳化力、マイクロエマルション形成力、分散力、発泡力、液晶相の形成力を示す。
［実施の態様］
【００３４】
式１の両親媒性アセタールの典型的な例は次のものである：
【００３５】
【化２】
式（２）：１，１，２−トリメトキシ−２−Ｃ16/18−アルキルポリエチレングリコールエーテル（２０ＥＯ）−エタン
【００３６】
【化３】
式（３）：１，１，２−トリメトキシ−２−オレイルポリエチレングリコールエーテル（８ＥＯ）−エタン
【００３７】
【化４】
式（４）：１，１，２−トリメトキシ−２−Ｃ12/14−アルキルトリエチレングリコールエーテル−エタン
【００３８】
【化５】
式（５）：１，１，２−トリメトキシ−２−ｉｓｏ−Ｃ9/11−アルキルペンタエチレングリコールエーテル−エタン
【００３９】
【化６】
式（６）：１，１，２−トリメトキシ−２−ｉｓｏ−Ｃ13/15−アルキルテトラエチレングリコールエーテル−エタン
【００４０】
【化７】
式（７）：１，１，２−トリ（メチルトリプロピレングリコールエーテル）−２−Ｃ16/18−アルコキシ−エタン
【００４１】
【化８】
式（８）：１，１，２−トリ（メチルモノエチレングリコールエーテル）−２−Ｃ12/14−アルコキシ−エタン
【００４２】
【化９】
式（９）：１，１−ジ（オクチルトリエチレングリコールエーテル）−２，２−ジ−プロポキシ−エタン
【００４３】
【化１０】
式（１０）：１，１−ジ（デシルトリエチレングリコールエーテル）−２，２−ジ−エトキシ−エタン
【００４４】
【化１１】
式（１１）：１，１−ジ（Ｃ12/14−アルキルペンタエチレングリコールエーテル）−２，２−ジ−メトキシ−エタン
【００４５】
【化１２】
式（１２）：１−メトキシ−１−Ｃ12/14−アルキルペンタエチレングリコールエーテル−２−メトキシ−２−Ｃ12/14−アルキルペンタエチレングリコールエーテル−エタン
【００４６】
【化１３】
式（１３）：１，１−ジ−Ｃ12/14−アルキルオキシ−２，２−ジ−（メチルトリプロピレングリコールエーテル）−エタン
【００４７】
【化１４】
式（１４）：１，１，２−トリ（オクチルトリエチレングリコールエーテル）−２−メトキシ−エタン
【００４８】
【化１５】
式（１５）：１，１，２−トリメトキシ−２−ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（５ＥＯ）−エタン
製造方法に依存して、望ましいアセタールは、単独品としてばかりでなく、様々なアセタールの混合物としても生ずる。
【００４９】
上記の両親媒性アセタールは、次の分野、すなわち界面活性剤、乳化剤、解乳化剤、分散剤、湿潤剤、起泡剤及び消泡剤として； 繊維材料のための水性洗液中、あるいは被覆もしくは未被覆金属、ステンレススチール、ガラス、プラスチック、リノリウム、セラミック、磁器、せつ器、陶器、木材、コンクリート、漆喰、焼成粘土または粘土から作られた硬質の表面のための水性洗液中の洗剤及び洗浄剤として； 基礎クリーニング剤としてまたはシミ抜き剤またはクリーニング増強剤の形でドライクリーニングにおいて； 均染剤として及び繊維材料の染色における染料の浸透のための剤、乳化剤、湿潤剤、糊剤の成分及び滑剤、例えば紡糸や製織の際の剤として繊維工業において； 表面の状態、例えば手触り、柔軟さ、滑らかさ、親水性及び疎水性に関しての表面の状態を変えるための繊維材料用の仕上げ剤として； 合成繊維及びプラスチック用の帯電防止剤として； 潤滑剤もしくは潤滑油（Gleit- und Schmiermitteln und -oelen）の成分として； 金属加工助剤の成分、例えば旋盤油、圧延油及び切削油の成分として； 殺虫剤、殺真菌剤、除草剤のための乳化剤、湿潤剤または補助剤として植物保護剤中に； 湿潤剤及び洗浄剤として皮革及び毛皮の仕上げに、あるいは加脂剤（皮革油）として油との混合物中に； 製紙や紙のリサイクルにおける添加剤として、例えばインキ除去のための添加剤として； 乳化重合、例えばポリビニルクロライド、スチレン−ブタジエンゴム（ＳＢＲ）、アクリルニトリル−ブタジエン−スチレン（ＡＢＳ）の乳化重合における乳化剤として； 懸濁重合における懸濁液安定剤として； 顔料調合物中の助剤として、例えば無機及び有機有色顔料の粉砕または分散の際の助剤として； 着色剤及び塗料中の添加剤として、例えば溶解剤として、塗装すべき表面の湿潤性の向上のための添加剤、調合物のレオロジーの改良のための添加剤、均展剤として及び均展助剤として； 化粧料中において、例えばｗ／Ｏ型エマルション及びｏ／ｗ型エマルションの調製のための乳化剤として； 鉱石の採掘のための浮選における添加剤として； セメント、コンクリート、石膏などの建築材料において、例えば流動化剤またはＡＥ剤として； アスファルト乳剤の調製のために、例えば接着促進剤として； 石油の一次採収及び二次採収における添加剤として、例えば原油から水を分離するためのエマルションブレーカー／解乳化剤としてあるいは原油の収量を高めるための圧入水への添加剤として； 及び燃料添加剤として、使用することができる。
【技術分野】
【０００１】
グリオキサールとメタノールとの反応によって得られる、ビスアセタール類の一種であるテトラメトキシエタンは、非常に重要な溶解挙動を有する。これは、例えば、水と任意の混合比率で、エタノールまたはイソプロパノールに匹敵する程の溶解挙動を有する。しかし、これは、同時に、油脂に対してかなりより強い溶解力を有する。例えば、油脂性の汚れが、非極性の溶剤であるパークロロエチレンまたはイソアルカン（ウォッシュベンジン）の場合と同程度に良好に繊維材料から溶出されることもある。
【０００２】
この理由から、テトラメトキシエタンは、例えば他の有機溶剤、例えば一価アルコール（エタノール、ｉｓｏ−プロパノール）、二価もしくは多価アルコール（１，２−プロピレングリコール、グリセリン）、エーテル、特にグリコールエーテル、ケトン、エステル、オリゴ−及びポリアルキレングリコール（ＰＥＧ３００及びＰＥＧ４００）、テルペン、ｎ−及びｉｓｏ−アルカン、及び窒素含有溶剤、例えばＮ−メチルピロリドンの代替物として、繊維材料用（例えば、シミ抜き剤や、洗浄力増強剤）または硬質表面用の洗剤及び洗浄剤の用途に好適なものとして考えられている。
【０００３】
このような溶剤は、例えば、液状洗剤、予備洗い用スプレー、シミ抜き剤、汎用洗浄剤、ガラス洗浄剤または特殊な洗浄剤、例えば自動車の分野の洗浄剤に使用されている。
【０００４】
更に、ドライクリーニングにおけるパークロロエチレン“ＰＥＲ”または炭化水素系溶剤“ＫＷＬ”の代替物としてのテトラメトキシエタンの使用も考えられ得る。
【０００５】
油脂に対するそれの良好な溶解力にもかかわらず、特殊な場合には、非極性物質に対する更により良好な溶解力、それゆえ、溶剤のより強い非極性の性質が必要な場合がある。
【０００６】
これは、グリオキサールをより長鎖のアルコール、例えばエタノール、プロパノールまたはブタノールと反応させて、テトラエトキシエタン、テトラプロポキシエタンまたはテトラブトキシエタンとすることによって、テトラメトキシエタンのメチル基をより長鎖のアルキル基と交換することにより可能である。炭素原子数が２〜６の短鎖線状アルコール及びイソオクタノールとグリオキサールとのこのような対称性ビスアセタールが知られている。しかし、これらの対称性ビスアセタールの欠点は、炭素鎖長が長くなるにつれて低下する水溶性である。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
それゆえ、本発明の課題は、既知のグリオキサールアセタールを比較して、油脂及び非極性有機溶剤に対して更により良好な溶解力を有しながらも、これと同時にそれらの水溶性が大きく減少することのない、グリオキサールのビスアセタールを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
驚くべきことに、以下に記載の式（１）の化合物が、慣用の界面活性剤と同等の両親媒性の性質を有することがここに見出された。
【０００９】
本発明の対象は、次式（１）で表される両親媒性アセタールである。
【００１０】
【化１】
式中、Ｒ1は、ｎ−Ｃ8〜Ｃ22アルキルもしくはｉｓｏ−Ｃ9〜Ｃ22アルキルまたはｎ−もしくはｉｓｏ−Ｃ5〜Ｃ18アルキルフェニルを意味し、Ｒ2及びＲ4は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ7アルキルを意味するかまたはＲ1と同じ意味を有し、Ｒ3はＣ1〜Ｃ7アルキルを意味し、Ａは、式−Ｃ2Ｈ4−または−Ｃ3Ｈ6−の基を意味し、そして指数a、ｂ、ｃ及びｄは、互いに独立して０〜５０の数を意味し、この際、指数ａ、ｂ、ｃまたはｄのうちの少なくとも一つは０とは異なる値でなければならない。
【００１１】
Ｒ1の意味において、ｎ−Ｃ10〜Ｃ18アルキル、ｎ−Ｃ12〜Ｃ16アルキル、ｉｓｏ−Ｃ11〜Ｃ15アルキル、ｉｓｏ−Ｃ13〜Ｃ15アルキル、並びにｎ−及びｉｓｏ−Ｃ8〜Ｃ12アルキルフェニルが好ましい。Ｃ1〜Ｃ7アルキル（Ｒ3）としては、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル及びｔｅｒｔ−ブチルが挙げられる。Ａは、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−である。指数ａ、ｂ、ｃ及びｄは、好ましくは１〜２５の数、特に好ましくは２〜１０の数、中でも特に好ましくは３〜８の数である。
【００１２】
式１の化合物の中では、以下の群の化合物が好ましい。
【００１３】
式１中、Ｒ1がｎ−Ｃ8〜Ｃ22アルキル、好ましくはｎ−Ｃ10〜Ｃ18アルキル、特にｎ−Ｃ12〜Ｃ16アルキルもしくはｉｓｏ−Ｃ9〜Ｃ22アルキル、好ましくはｉｓｏ−Ｃ11〜Ｃ15アルキル、特にｉｓｏ−Ｃ13〜Ｃ15アルキルを意味し、そしてＲ2、Ｒ3及びＲ4がＣ1〜Ｃ7アルキルを意味し、Ａが−Ｃ2Ｈ4−を意味し、ａが１〜２５の数、好ましくは２〜１０の数、特に好ましくは３〜８の数を意味し、ｂ、ｃ及びｄが０〜２５の数、好ましくは０〜３の数、特に好ましくは０を意味する化合物。
【００１４】
式１中、Ｒ1及びＲ2が、ｎ−Ｃ8〜Ｃ22アルキル、好ましくはｎ−Ｃ10〜Ｃ18アルキル、特にｎ−Ｃ12〜Ｃ16アルキルまたはｉｓｏ−Ｃ9〜Ｃ22アルキル、好ましくはｉｓｏ−Ｃ11〜Ｃ15アルキル、特にｉｓｏ−Ｃ13〜Ｃ15アルキルを意味し、そしてＲ3及びＲ4が、Ｃ1〜Ｃ7アルキルを意味し、Ａが−Ｃ2Ｈ4−を意味し、ａ及びｂが１〜２５の数、好ましくは２〜１０の数、特に好ましくは３〜８の数を意味し、ｃ及びｄが０〜２５の数、好ましくは０〜３の数、特に好ましくは０を意味する化合物。
【００１５】
式１中、Ｒ1及びＲ4がｎ−Ｃ8〜Ｃ22アルキル、好ましくはｎ−Ｃ10〜Ｃ18アルキル、特にｎ−Ｃ12〜Ｃ16アルキルまたはｉｓｏ−Ｃ9〜Ｃ22アルキル、好ましくはｉｓｏ−Ｃ11〜Ｃ15アルキル、特にｉｓｏ−Ｃ13〜Ｃ15アルキルを意味し、そしてＲ2及びＲ3がＣ1〜Ｃ7アルキルを意味し、Ａが−Ｃ2Ｈ4−を意味し、ａ及びｄが１〜２５の数、好ましくは２〜１０の数、特に好ましくは３〜８の数を意味し、ｂ及びｃが、０〜２５の数、好ましくは０〜３の数、特に好ましくは０を意味する化合物。
【００１６】
式１中、Ｒ1がｎ−Ｃ8〜Ｃ22アルキル、好ましくはｎ−Ｃ10〜Ｃ18アルキル、特にｎ−Ｃ12〜Ｃ16アルキルまたはｉｓｏ−Ｃ9〜Ｃ22アルキル、好ましくはｉｓｏ−Ｃ11〜Ｃ15アルキル、特にｉｓｏ−Ｃ13〜Ｃ15アルキルを意味し、そしてＲ2、Ｒ3及びＲ4がＣ1〜Ｃ7アルキルを意味し、Ａが−Ｃ2Ｈ4を意味し、ａが０の数を意味し、そしてｂ、ｃ及びｄが１〜２５の数、好ましくは２〜１０の数、特に好ましくは３〜８の数を意味する化合物。
【００１７】
式１中、Ｒ1及びＲ2がｎ−Ｃ8〜Ｃ22アルキル、好ましくはｎ−Ｃ10〜Ｃ18アルキル、特にｎ−Ｃ12〜Ｃ16アルキルまたはｉｓｏ−Ｃ9〜Ｃ22アルキル、好ましくはｉｓｏ−Ｃ11〜Ｃ15アルキル、特にｉｓｏ−Ｃ13〜Ｃ15アルキルを意味し、そしてＲ3及びＲ4がＣ1〜Ｃ7アルキルを意味し、Ａが−Ｃ2Ｈ4−を意味し、ａ及びｂが０を意味し、ｃ及びｄが１〜２５の数、好ましくは２〜１０の数、特に好ましくは３〜８の数を意味する化合物。
【００１８】
式１中、Ｒ1及びＲ4がｎ−Ｃ8〜Ｃ22アルキル、好ましくはｎ−Ｃ10〜Ｃ18アルキル、特にｎ−Ｃ12〜Ｃ16アルキルまたはｉｓｏ−Ｃ9〜Ｃ22アルキル、好ましくはｉｓｏ−Ｃ11〜Ｃ15アルキル、特にｉｓｏ−Ｃ13〜Ｃ15アルキルを意味し、そしてＲ2及びＲ3がＣ1〜Ｃ7アルキルを意味し、Ａが−Ｃ2Ｈ4−を意味し、ａ及びｄが０を意味し、ｂ及びｃが１〜２５の数、好ましくは２〜１０の数、特に好ましくは３〜８の数を意味する化合物。
【００１９】
式１の化合物は、グリオキサールと、次式
R1-(O-A)a-OH、
R2-(O-A)b-OH、
R3-(O-A)c-OH、
R4-(O-A)d-OH、
で表されるアルコールアルコキシレートまたはアルキルフェノールアルコキシレートからそれ自体公知のアセタール化法によって製造することができる。
【００２０】
Ａが−Ｃ2Ｈ4−の場合には、その化合物は、特に好ましいアルコールエトキシレートまたはアルキルフェノールエトキシレートである。
【００２１】
ａ、ｂ、ｃまたはｄが０の場合は、その化合物は、アルコキシル化されていないアルコールであり、これは、グリオキサールのアセタール化のためにアルコールアルコキシレートまたはアルキルフェノールアルコキシレートとの混合物として使用することができる。
【００２２】
アルコールアルコキシレートとしては、例えば、天然由来の脂肪アルコールのエトキシレート、例えばヤシ脂肪アルコール、ラルリルアルコール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール、獣脂肪アルコール及びステアリルアルコールのエトキシレート、またはオキソアルコール、チィーグラーアルコールまたはゲルベアルコールの種の合成アルコールのエトキシレートなどが挙げられる。アルキルフェノールエトキシレートとしては、例えばノニルフェノールエトキシレート、ｉｓｏ−オクチルフェノールエトキシレート及びトリブチルフェノールエトキシレートなどが挙げられる。
【００２３】
アセタール化は、好ましくは、少量の酸性触媒の存在下に行われる。
【００２４】
酸性触媒としては、ルイス酸の他、ブレンステッド酸が挙げられ、例えば硫酸ジルコニウム、硫酸、スルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸、トリクロロ酢酸、シュウ酸または酸性イオン交換体などである。
【００２５】
使用されるグリオキサールは好ましくは水溶液の形であり、この際、グリオキサール含有率が２０〜６０重量％、好ましくは３０〜５０重量％の慣用の工業用水溶液が好都合に使用される。しかし、二モルの結晶水を有するトリマーとしての結晶性グリオキサールをアセタール化に使用することもできる。
【００２６】
アルコールアルコキシレートまたはアルキルフェノールアルコキシレートの種類に依存して、アセタール化を不活性非プロトン性有機溶剤中で行うことが有利であり得る。反応の平衡をアセタール化の方向にシフトさせるために、生じた反応水を共沸蒸留により除去する。式１の化合物は、例えば、比較的長鎖のアルコールエトキシレートもしくはアルキルフェノールエトキシレートと短鎖アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノールもしくはブタノールからなる混合物を用いてグリオキサールをアセタール化することによって製造することができる。生じるグリオキサールビスアセタールが、比較的長鎖のアルキルエトキシレートまたはアルキルフェニルエトキシレート基を一つ、二つまたは三つ含むべきかに依存して、これらと短鎖アルコールとは、１：３または１：１または３：１のモル比で使用される。
【００２７】
式１の化合物を製造するための更に別の可能性は、長鎖アルコールもしくはアルキルフェノールとグリコールエーテル類、例えばモノ−、ジ−もしくはトリプロピレングリコール−モノメチルエーテル、モノ−、ジ−もしくはトリエチレングリコール−モノ−ｎ−ブチルエーテルからなる混合物とグリオキサールとを反応させることである。
【００２８】
この場合も、生ずるグリオキサールビスアセタールが、比較的長鎖のアルキルまたはアルキルフェニル基を一つ、二つまたは三つ含むべきかに依存して、長鎖アルコールもしくはアルキルフェノールとグリコールエーテルとは１：３または１：１または３：１のモル比で使用される。
【００２９】
本発明によるグリオキサールのアセタール化は、ヒドロキシ基含有成分であるR1-(O-A)a-OH、R2-(O-A)b-OH、R3-(O-A)c-OHまたはR4-(O-A)d-OHを過剰に用いて行うことができる。
【００３０】
Ｒ1及びＲ4がそれぞれ比較的長鎖のアルキル基を意味し、そしてＲ2及びＲ3がそれぞれＣ1〜Ｃ7アルキルを意味する式１の化合物は、先ず、グリオキサールを、一種のアルコールアルコキシレートまたはアルコールを用いて完全にアセタール化することによって製造することもできる。こうして得られたビスアセタールを、次いで、欧州特許出願公開第0 847 976号明細書に記載の方法に従って再びグリオキサールと反応させてグリオキサール−モノアセタールを得る。次いで、これを再び他のアルコールアルコキシレートまたは他のアルコールと反応させて、非対称なグリオキサールビスアセタールを得る。
【００３１】
式１の化合物を製造するための他の可能性は、グリオキサール−ビスアセタールをアルコールアルコキシレートでアセタール交換することである。
【００３２】
例えば、グリオキサールとメタノールとのビスアセタールであるテトラメトキシエタンから出発して、酸性触媒の存在下に１〜３モルの脂肪アルコールエトキシレートとの反応及び遊離するメタノールの留去によって、対応するモノ−、ジ−またはトリ脂肪アルキルグリコールエーテル誘導体を得ることができる。
【００３３】
こうして得られた式１の化合物は、疎水性の物質、例えば汚れまたは油脂に対して良好な溶解力を示す。更に、該化合物は、明らかな界面活性剤の挙動を示す。すなわち、表面張力または境界面張力の低下、湿潤作用の向上、境界面への吸着、ミセル形成能力、可溶化力、乳化力、マイクロエマルション形成力、分散力、発泡力、液晶相の形成力を示す。
［実施の態様］
【００３４】
式１の両親媒性アセタールの典型的な例は次のものである：
【００３５】
【化２】
式（２）：１，１，２−トリメトキシ−２−Ｃ16/18−アルキルポリエチレングリコールエーテル（２０ＥＯ）−エタン
【００３６】
【化３】
式（３）：１，１，２−トリメトキシ−２−オレイルポリエチレングリコールエーテル（８ＥＯ）−エタン
【００３７】
【化４】
式（４）：１，１，２−トリメトキシ−２−Ｃ12/14−アルキルトリエチレングリコールエーテル−エタン
【００３８】
【化５】
式（５）：１，１，２−トリメトキシ−２−ｉｓｏ−Ｃ9/11−アルキルペンタエチレングリコールエーテル−エタン
【００３９】
【化６】
式（６）：１，１，２−トリメトキシ−２−ｉｓｏ−Ｃ13/15−アルキルテトラエチレングリコールエーテル−エタン
【００４０】
【化７】
式（７）：１，１，２−トリ（メチルトリプロピレングリコールエーテル）−２−Ｃ16/18−アルコキシ−エタン
【００４１】
【化８】
式（８）：１，１，２−トリ（メチルモノエチレングリコールエーテル）−２−Ｃ12/14−アルコキシ−エタン
【００４２】
【化９】
式（９）：１，１−ジ（オクチルトリエチレングリコールエーテル）−２，２−ジ−プロポキシ−エタン
【００４３】
【化１０】
式（１０）：１，１−ジ（デシルトリエチレングリコールエーテル）−２，２−ジ−エトキシ−エタン
【００４４】
【化１１】
式（１１）：１，１−ジ（Ｃ12/14−アルキルペンタエチレングリコールエーテル）−２，２−ジ−メトキシ−エタン
【００４５】
【化１２】
式（１２）：１−メトキシ−１−Ｃ12/14−アルキルペンタエチレングリコールエーテル−２−メトキシ−２−Ｃ12/14−アルキルペンタエチレングリコールエーテル−エタン
【００４６】
【化１３】
式（１３）：１，１−ジ−Ｃ12/14−アルキルオキシ−２，２−ジ−（メチルトリプロピレングリコールエーテル）−エタン
【００４７】
【化１４】
式（１４）：１，１，２−トリ（オクチルトリエチレングリコールエーテル）−２−メトキシ−エタン
【００４８】
【化１５】
式（１５）：１，１，２−トリメトキシ−２−ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（５ＥＯ）−エタン
製造方法に依存して、望ましいアセタールは、単独品としてばかりでなく、様々なアセタールの混合物としても生ずる。
【００４９】
上記の両親媒性アセタールは、次の分野、すなわち界面活性剤、乳化剤、解乳化剤、分散剤、湿潤剤、起泡剤及び消泡剤として； 繊維材料のための水性洗液中、あるいは被覆もしくは未被覆金属、ステンレススチール、ガラス、プラスチック、リノリウム、セラミック、磁器、せつ器、陶器、木材、コンクリート、漆喰、焼成粘土または粘土から作られた硬質の表面のための水性洗液中の洗剤及び洗浄剤として； 基礎クリーニング剤としてまたはシミ抜き剤またはクリーニング増強剤の形でドライクリーニングにおいて； 均染剤として及び繊維材料の染色における染料の浸透のための剤、乳化剤、湿潤剤、糊剤の成分及び滑剤、例えば紡糸や製織の際の剤として繊維工業において； 表面の状態、例えば手触り、柔軟さ、滑らかさ、親水性及び疎水性に関しての表面の状態を変えるための繊維材料用の仕上げ剤として； 合成繊維及びプラスチック用の帯電防止剤として； 潤滑剤もしくは潤滑油（Gleit- und Schmiermitteln und -oelen）の成分として； 金属加工助剤の成分、例えば旋盤油、圧延油及び切削油の成分として； 殺虫剤、殺真菌剤、除草剤のための乳化剤、湿潤剤または補助剤として植物保護剤中に； 湿潤剤及び洗浄剤として皮革及び毛皮の仕上げに、あるいは加脂剤（皮革油）として油との混合物中に； 製紙や紙のリサイクルにおける添加剤として、例えばインキ除去のための添加剤として； 乳化重合、例えばポリビニルクロライド、スチレン−ブタジエンゴム（ＳＢＲ）、アクリルニトリル−ブタジエン−スチレン（ＡＢＳ）の乳化重合における乳化剤として； 懸濁重合における懸濁液安定剤として； 顔料調合物中の助剤として、例えば無機及び有機有色顔料の粉砕または分散の際の助剤として； 着色剤及び塗料中の添加剤として、例えば溶解剤として、塗装すべき表面の湿潤性の向上のための添加剤、調合物のレオロジーの改良のための添加剤、均展剤として及び均展助剤として； 化粧料中において、例えばｗ／Ｏ型エマルション及びｏ／ｗ型エマルションの調製のための乳化剤として； 鉱石の採掘のための浮選における添加剤として； セメント、コンクリート、石膏などの建築材料において、例えば流動化剤またはＡＥ剤として； アスファルト乳剤の調製のために、例えば接着促進剤として； 石油の一次採収及び二次採収における添加剤として、例えば原油から水を分離するためのエマルションブレーカー／解乳化剤としてあるいは原油の収量を高めるための圧入水への添加剤として； 及び燃料添加剤として、使用することができる。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式（１）で表される両親媒性アセタール。
【化１】
［式中、
Ｒ1は、ｎ−Ｃ8〜Ｃ22アルキルまたはｉｓｏ−Ｃ9〜Ｃ22アルキルあるいはｎ−またはｉｓｏ−Ｃ5〜Ｃ18アルキルフェニルを意味し、Ｒ2及びＲ4は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ7アルキルを意味するかまたはＲ1と同じ意味を有し、Ｒ3はＣ1〜Ｃ7アルキルを意味し、Ａは式−Ｃ2Ｈ4−または−Ｃ3Ｈ6−で表される基を意味し、そして指数ａ、ｂ、ｃ及びｄは、互いに独立して、０〜５０の数を意味し、この際、指数ａ、ｂ、ｃまたはｄのうちの少なくとも一つは０とは異なる値でなければならない］
【請求項２】
Ｒ1がｎ−Ｃ10〜Ｃ18アルキルまたはｉｓｏ−Ｃ11〜Ｃ15アルキルを意味し、Ｒ2及びＲ4がＣ1〜Ｃ7アルキルを意味するかまたはＲ1と同じ意味を有し、そしてＲ3はＣ1〜Ｃ7アルキルを意味することを特徴とする、請求項１の式１の化合物。
【請求項３】
Ｒ1がｎ−Ｃ12〜Ｃ16アルキルまたはｉｓｏ−Ｃ13〜Ｃ15アルキルを意味し、Ｒ2及びＲ4がＣ1〜Ｃ7アルキルを意味するかまたはＲ1と同じ意味を有し、そしてＲ3がＣ1〜Ｃ7アルキルを意味することを特徴とする、請求項１の式１の化合物。
【請求項４】
Ｒ1がｎ−Ｃ8〜Ｃ22アルキルまたはｉｓｏ−Ｃ9〜Ｃ22アルキルを意味し、そしてＲ2、Ｒ3及びＲ4がＣ1〜Ｃ7アルキルを意味することを特徴とする、請求項１の式１の化合物。
【請求項５】
Ｒ1がｎ−Ｃ10〜Ｃ18アルキルまたはｉｓｏ−Ｃ11〜Ｃ15アルキルを意味し、そしてＲ2、Ｒ3及びＲ4がＣ1〜Ｃ7アルキルを意味することを特徴とする、請求項１の式１の化合物。
【請求項６】
Ｒ1がｎ−Ｃ12〜Ｃ16アルキルまたはｉｓｏ−Ｃ13〜Ｃ15アルキルを意味し、そしてＲ2、Ｒ3及びＲ4がＣ1〜Ｃ7アルキルを意味することを特徴とする、請求項１の式１の化合物。
【請求項７】
Ｒ1及びＲ2がｎ−Ｃ8〜Ｃ22アルキルまたはｉｓｏ−Ｃ9〜Ｃ22アルキルを意味し、そしてＲ3及びＲ4がＣ1〜Ｃ7アルキルを意味することを特徴とする、請求項１の式１の化合物。
【請求項８】
Ｒ1及びＲ2がｎ−Ｃ10〜Ｃ18アルキルまたはｉｓｏ−Ｃ11〜Ｃ15アルキルを意味し、そしてＲ3及びＲ4がＣ1〜Ｃ7アルキルを意味することを特徴とする、請求項１の式１の化合物。
【請求項９】
Ｒ1及びＲ2がｎ−Ｃ12〜Ｃ16アルキルまたはｉｓｏ−Ｃ13〜Ｃ15アルキルを意味し、そしてＲ3及びＲ4がＣ1〜Ｃ7アルキルを意味することを特徴とする、請求項１の式１の化合物。
【請求項１０】
Ｒ1及びＲ4がｎ−Ｃ8〜Ｃ22アルキルまたはｉｓｏ−Ｃ9〜Ｃ22アルキルを意味し、そしてＲ2及びＲ3がＣ1〜Ｃ7アルキルを意味することを特徴とする、請求項１の式１の化合物。
【請求項１１】
Ｒ1及びＲ4がｎ−Ｃ10〜Ｃ18アルキルまたはｉｓｏ−Ｃ11〜Ｃ15アルキルを意味し、そしてＲ2及びＲ3がＣ1〜Ｃ7アルキルを意味することを特徴とする、請求項１の式１の化合物。
【請求項１２】
Ｒ1及びＲ4がｎ−Ｃ12〜Ｃ16アルキルまたはｉｓｏ−Ｃ13〜Ｃ15アルキルを意味し、そしてＲ2及びＲ3がＣ1〜Ｃ7アルキルを意味することを特徴とする、請求項１の式１の化合物。
【請求項１３】
Ａが−Ｃ2Ｈ4−を意味することを特徴とする、請求項１の式１の化合物。
【請求項１４】
ａが１〜２５の数を意味し、かつｂ、ｃ及びｄが０〜２５の数を意味することを特徴とする、請求項１の式１の化合物。
【請求項１５】
ａ及びｂが１〜２５の数を意味し、かつｃ及びｄが０〜２５の数を意味することを特徴とする、請求項１の式１の化合物。
【請求項１６】
ａ及びｄが１〜２５の数を意味し、かつｂ及びｃが０〜２５の数を意味することを特徴とする、請求項１の式１の化合物。
【請求項１７】
ａが０を意味し、かつｂ、ｃ及びｄが１〜２５の数を意味することを特徴とする、請求項１の式１の化合物。
【請求項１８】
ａ及びｂが０を意味し、かつｃ及びｄが１〜２５の数を意味することを特徴とする、請求項１の式１の化合物。
【請求項１９】
ａ及びｄが０を意味し、かつｂ及びｃが１〜２５の数を意味することを特徴とする、請求項１の式１の化合物。
【請求項２０】
界面活性剤、乳化剤、解乳化剤、分散剤、湿潤剤、起泡剤または消泡剤としての、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項２１】
繊維材料のための水性洗液中、あるいは被覆したもしくは未被覆の金属、ステンレススチール、ガラス、プラスチック、リノリウム、セラミック、磁器、せつ器、陶器、木材、コンクリート、漆喰、焼成粘土または粘土製の硬質表面のための水性洗液中の洗剤または洗浄剤としての、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項２２】
基礎クリーニング剤としてドライクリーニングでのあるいはシミ抜き剤またはクリーニング増強剤中での、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項２３】
均染剤としてまたは繊維材料の染色の際の染料の浸透のための剤として、あるいは紡糸または製織の際の乳化剤、湿潤剤、糊剤成分または滑剤としての、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項２４】
繊維材料の仕上げ剤としての、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項２５】
合成繊維及びプラスチック用の帯電防止剤としての、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項２６】
潤滑剤または潤滑油の成分としての、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項２７】
金属加工剤の成分としての請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項２８】
植物保護剤中での乳化剤、湿潤剤または補助剤としての、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項２９】
皮革または毛皮の仕上げにおける湿潤剤または洗浄剤としての、あるいは油との混合物中での加脂剤としての、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項３０】
製紙または紙のリサイクルにおける、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項３１】
乳化重合または懸濁重合における乳化剤としての、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項３２】
顔料調合物中の助剤としての、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項３３】
着色剤及び塗料中の添加剤としての、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項３４】
化粧料中の乳化剤としての、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項３５】
鉱物浮選における添加剤としての、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項３６】
建築材料中の流動化剤またはＡＥ剤としての、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項３７】
アスファルト乳剤中の接着促進剤としての、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項３８】
石油の一次採収または二次採収における添加剤としての、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項３９】
燃料中の添加剤としての、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項４０】
酸性、中性またはアルカリ性ｐＨ値を有する水性系中での、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項４１】
有機溶剤を含む調合物中での、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項１】
次式（１）で表される両親媒性アセタール。
【化１】
［式中、
Ｒ1は、ｎ−Ｃ8〜Ｃ22アルキルまたはｉｓｏ−Ｃ9〜Ｃ22アルキルあるいはｎ−またはｉｓｏ−Ｃ5〜Ｃ18アルキルフェニルを意味し、Ｒ2及びＲ4は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ7アルキルを意味するかまたはＲ1と同じ意味を有し、Ｒ3はＣ1〜Ｃ7アルキルを意味し、Ａは式−Ｃ2Ｈ4−または−Ｃ3Ｈ6−で表される基を意味し、そして指数ａ、ｂ、ｃ及びｄは、互いに独立して、０〜５０の数を意味し、この際、指数ａ、ｂ、ｃまたはｄのうちの少なくとも一つは０とは異なる値でなければならない］
【請求項２】
Ｒ1がｎ−Ｃ10〜Ｃ18アルキルまたはｉｓｏ−Ｃ11〜Ｃ15アルキルを意味し、Ｒ2及びＲ4がＣ1〜Ｃ7アルキルを意味するかまたはＲ1と同じ意味を有し、そしてＲ3はＣ1〜Ｃ7アルキルを意味することを特徴とする、請求項１の式１の化合物。
【請求項３】
Ｒ1がｎ−Ｃ12〜Ｃ16アルキルまたはｉｓｏ−Ｃ13〜Ｃ15アルキルを意味し、Ｒ2及びＲ4がＣ1〜Ｃ7アルキルを意味するかまたはＲ1と同じ意味を有し、そしてＲ3がＣ1〜Ｃ7アルキルを意味することを特徴とする、請求項１の式１の化合物。
【請求項４】
Ｒ1がｎ−Ｃ8〜Ｃ22アルキルまたはｉｓｏ−Ｃ9〜Ｃ22アルキルを意味し、そしてＲ2、Ｒ3及びＲ4がＣ1〜Ｃ7アルキルを意味することを特徴とする、請求項１の式１の化合物。
【請求項５】
Ｒ1がｎ−Ｃ10〜Ｃ18アルキルまたはｉｓｏ−Ｃ11〜Ｃ15アルキルを意味し、そしてＲ2、Ｒ3及びＲ4がＣ1〜Ｃ7アルキルを意味することを特徴とする、請求項１の式１の化合物。
【請求項６】
Ｒ1がｎ−Ｃ12〜Ｃ16アルキルまたはｉｓｏ−Ｃ13〜Ｃ15アルキルを意味し、そしてＲ2、Ｒ3及びＲ4がＣ1〜Ｃ7アルキルを意味することを特徴とする、請求項１の式１の化合物。
【請求項７】
Ｒ1及びＲ2がｎ−Ｃ8〜Ｃ22アルキルまたはｉｓｏ−Ｃ9〜Ｃ22アルキルを意味し、そしてＲ3及びＲ4がＣ1〜Ｃ7アルキルを意味することを特徴とする、請求項１の式１の化合物。
【請求項８】
Ｒ1及びＲ2がｎ−Ｃ10〜Ｃ18アルキルまたはｉｓｏ−Ｃ11〜Ｃ15アルキルを意味し、そしてＲ3及びＲ4がＣ1〜Ｃ7アルキルを意味することを特徴とする、請求項１の式１の化合物。
【請求項９】
Ｒ1及びＲ2がｎ−Ｃ12〜Ｃ16アルキルまたはｉｓｏ−Ｃ13〜Ｃ15アルキルを意味し、そしてＲ3及びＲ4がＣ1〜Ｃ7アルキルを意味することを特徴とする、請求項１の式１の化合物。
【請求項１０】
Ｒ1及びＲ4がｎ−Ｃ8〜Ｃ22アルキルまたはｉｓｏ−Ｃ9〜Ｃ22アルキルを意味し、そしてＲ2及びＲ3がＣ1〜Ｃ7アルキルを意味することを特徴とする、請求項１の式１の化合物。
【請求項１１】
Ｒ1及びＲ4がｎ−Ｃ10〜Ｃ18アルキルまたはｉｓｏ−Ｃ11〜Ｃ15アルキルを意味し、そしてＲ2及びＲ3がＣ1〜Ｃ7アルキルを意味することを特徴とする、請求項１の式１の化合物。
【請求項１２】
Ｒ1及びＲ4がｎ−Ｃ12〜Ｃ16アルキルまたはｉｓｏ−Ｃ13〜Ｃ15アルキルを意味し、そしてＲ2及びＲ3がＣ1〜Ｃ7アルキルを意味することを特徴とする、請求項１の式１の化合物。
【請求項１３】
Ａが−Ｃ2Ｈ4−を意味することを特徴とする、請求項１の式１の化合物。
【請求項１４】
ａが１〜２５の数を意味し、かつｂ、ｃ及びｄが０〜２５の数を意味することを特徴とする、請求項１の式１の化合物。
【請求項１５】
ａ及びｂが１〜２５の数を意味し、かつｃ及びｄが０〜２５の数を意味することを特徴とする、請求項１の式１の化合物。
【請求項１６】
ａ及びｄが１〜２５の数を意味し、かつｂ及びｃが０〜２５の数を意味することを特徴とする、請求項１の式１の化合物。
【請求項１７】
ａが０を意味し、かつｂ、ｃ及びｄが１〜２５の数を意味することを特徴とする、請求項１の式１の化合物。
【請求項１８】
ａ及びｂが０を意味し、かつｃ及びｄが１〜２５の数を意味することを特徴とする、請求項１の式１の化合物。
【請求項１９】
ａ及びｄが０を意味し、かつｂ及びｃが１〜２５の数を意味することを特徴とする、請求項１の式１の化合物。
【請求項２０】
界面活性剤、乳化剤、解乳化剤、分散剤、湿潤剤、起泡剤または消泡剤としての、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項２１】
繊維材料のための水性洗液中、あるいは被覆したもしくは未被覆の金属、ステンレススチール、ガラス、プラスチック、リノリウム、セラミック、磁器、せつ器、陶器、木材、コンクリート、漆喰、焼成粘土または粘土製の硬質表面のための水性洗液中の洗剤または洗浄剤としての、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項２２】
基礎クリーニング剤としてドライクリーニングでのあるいはシミ抜き剤またはクリーニング増強剤中での、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項２３】
均染剤としてまたは繊維材料の染色の際の染料の浸透のための剤として、あるいは紡糸または製織の際の乳化剤、湿潤剤、糊剤成分または滑剤としての、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項２４】
繊維材料の仕上げ剤としての、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項２５】
合成繊維及びプラスチック用の帯電防止剤としての、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項２６】
潤滑剤または潤滑油の成分としての、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項２７】
金属加工剤の成分としての請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項２８】
植物保護剤中での乳化剤、湿潤剤または補助剤としての、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項２９】
皮革または毛皮の仕上げにおける湿潤剤または洗浄剤としての、あるいは油との混合物中での加脂剤としての、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項３０】
製紙または紙のリサイクルにおける、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項３１】
乳化重合または懸濁重合における乳化剤としての、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項３２】
顔料調合物中の助剤としての、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項３３】
着色剤及び塗料中の添加剤としての、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項３４】
化粧料中の乳化剤としての、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項３５】
鉱物浮選における添加剤としての、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項３６】
建築材料中の流動化剤またはＡＥ剤としての、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項３７】
アスファルト乳剤中の接着促進剤としての、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項３８】
石油の一次採収または二次採収における添加剤としての、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項３９】
燃料中の添加剤としての、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項４０】
酸性、中性またはアルカリ性ｐＨ値を有する水性系中での、請求項１の式１の化合物の使用。
【請求項４１】
有機溶剤を含む調合物中での、請求項１の式１の化合物の使用。
【公表番号】特表２００８−５４０４７６（Ｐ２００８−５４０４７６Ａ）
【公表日】平成２０年１１月２０日（２００８．１１．２０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５１０４７３（Ｐ２００８−５１０４７３）
【出願日】平成１８年５月６日（２００６．５．６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／００４２７３
【国際公開番号】ＷＯ２００６／１１９９４０
【国際公開日】平成１８年１１月１６日（２００６．１１．１６）
【出願人】（５９７１０９６５６）クラリアント・プロドゥクテ・（ドイチュラント）・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング (115)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２０年１１月２０日（２００８．１１．２０）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年５月６日（２００６．５．６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／００４２７３
【国際公開番号】ＷＯ２００６／１１９９４０
【国際公開日】平成１８年１１月１６日（２００６．１１．１６）
【出願人】（５９７１０９６５６）クラリアント・プロドゥクテ・（ドイチュラント）・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング (115)
【Ｆターム（参考）】
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