統合失調症の治療のための［１，８］ナフチリジン−２−オンおよび関連化合物
本発明は、Ｇ、Ａ、Ｚ、Ｑ、Ｘ、ＹおよびＲ１およびＲ２が本明細書におけるように定義される式（１）の化合物、それらを含有する薬剤組成物ならびに中枢神経系およびその他の疾患の治療におけるそれらの使用に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１の化合物
【化１】
（式中、
Ｇは、
【化２】
であり、
Ａは、−（ＣＨ2）mＣＨ2−、−（ＣＨ2）mＯ−、または−（ＣＨ2）mＮＨ−であり、ここでｍは２乃至５の整数であり、−（ＣＨ2）mＣＨ2−、−（ＣＨ2）mＯ−および−（ＣＨ2）mＮＨ−の炭素または窒素原子の１個または２個がそれぞれ独立して適宜、フルオロおよびメチルから独立して選択した１個または２個の置換基類で置換できるか、またはそれらが結合している炭素原子とともにスピロシクロプロピルまたはスピロシクロブチル環を形成する同一炭素原子に結合した２個の置換基類で置換でき；
Ｄは、Ｎ，ＣまたはＣＨであり、ただしＤがＮである時、Ｄに結合した各炭素原子は単結合で結合しており；
ＺおよびＱはそれぞれ独立して、Ｎ，ＣまたはＣＨであり、ただしＺおよびＱの少なくとも１個がＮであり；
【化３】
は、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＨ2−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｏ−ＣＨ2−または−ＣＨ2−Ｏ−であり、ここで、
【化４】
は、いかなる利用可能な結合部位においても１〜４個の置換基類Ｒ2、Ｒ2’、Ｒ3およびＲ3’のひとつによっても適宜置換でき；
ＶおよびＷは、独立してＮ，ＣまたはＣＨであり；
環ＡＡは、飽和または不飽和の５−、６−、または７員環の炭素環であり、ここで、環ＡＡの炭素原子類で群（ｉｉ）のベンゾ環と共有していない炭素原子類の１個、２個または３個が適宜かつそれぞれ独立して窒素、酸素またはイオウ原子によって置換でき；
Ｒ1は、水素、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3または（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルであり；
Ｒ2、Ｒ2’、Ｒ3，Ｒ3’はそれぞれ独立して，水素、ハロ、シアノ、オキソ、ハイドロキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシから選択され、ここで、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシおよび−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3群のアルキル部分は、適宜、１個乃至３個のフルオロ原子によって置換でき、かつまた適宜、アミノまたはハイドロキシ置換基により置換でき；
Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立して、水素、ハロ、シアノ、ハイドロキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシから選択され、ここで、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシおよび−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3群のアルキル部分は、適宜、１個乃至３個のフルオロ原子によって置換でき、かつまた適宜、アミノまたはハイドロキシ置換基により置換でき；
Ｒ6およびＲ7はそれぞれ独立して、水素及びメチルから選択され；
Ｒ8，Ｒ9，Ｒ10，Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して、水素、ハロ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシ、アリルおよびアリルオキシから選択され、ここで、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシおよび−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3群のアルキル部分および前記アリルおよびアリルオキシ部分は、適宜、１個乃至３個のフルオロ原子によって置換できかつまた適宜、アミノまたはハイドロキシ置換基により置換でき；
Ｒ13およびＲ14はそれぞれ独立して、水素、ハロ、シアノ、オキソ、ハイドロキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシから選択され、ここで、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシおよび−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3群のアルキル部分は、適宜、１個乃至３個のフルオロ原子によって置換でき、かつまた適宜、アミノまたはハイドロキシ置換基により置換できる）
および、上記化合物類の薬学的に許容できる塩類。
【請求項２】
ＤがＮであり、ＱがＮであり、ＺがＣＨであり、
【化５】
が−ＣＨ2−ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、およびＲ1，Ｒ4およびＲ5が水素である請求項１記載の化合物または塩。
【請求項３】
ＷおよびＶがＣまたはＣＨであるか、または、ＷまたはＶの唯一ひとつがＮである請求項１記載の化合物または塩。
【請求項４】
ＱおよびＺが両者ともＮである請求項１記載の化合物または塩。
【請求項５】
Ｇがナフチルで、およびＲ13およびＲ14がそれぞれ独立して水素またはフルオロである請求項１記載の化合物または塩。
【請求項６】
Ｇが式（ｉｉ）の群であり、式（ｉｉ）のベンゾ群と共有していない環ＡＡの１個、２個または３個の炭素が窒素、酸素またはイオウ原子により置換されている請求項１記載の化合物または塩。
【請求項７】
Ｒ13またはＲ14の少なくともひとつがフルオロまたはメトキシである請求項６記載の化合物または塩。
【請求項８】
下記の化合物類およびそれらの薬学的に許容できる塩類から選択された化合物または塩：
７−〔４−（４−ナフタレン−１−イル−ピペラジン−１−イル）−ブトキシ〕−３，４−ジハイドロ−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
７−〔４−（４−ナフタレン−１−イル−ピペラジン−１−イル）−ブトキシ〕−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
７−｛４−〔４−（７−フルオロ−ナフタレン−１−イル〕−ピペラジン−１−イル〕−ブトキシ｝−３，４−ジハイドロ−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
７−｛４−〔４−（７−フルオロ−ナフタレン−１−イル〕−ピペラジン−１−イル〕−ブトキシ｝−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
７−｛４−〔４−（８−フルオロ−ナフタレン−１−イル〕−ピペラジン−１−イル〕−ブトキシ｝−３，４−ジハイドロ−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
７−｛４−〔４−（８−フルオロ−ナフタレン−１−イル〕−ピペラジン−１−イル〕−ブトキシ｝−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
７−｛４−〔４−（２−メトキシ−キノリン−８−イル〕−ピペラジン−１−イル〕−ブトキシ｝−３，４−ジハイドロ−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
７−｛４−〔４−（２−メトキシ−キノリン−８−イル〕−ピペラジン−１−イル〕−ブトキシ｝−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
２−｛４−〔４−（７−フルオロ−ナフタレン−１−イル〕−ピペラジン−１−イル〕ブトキシ｝−４−メチル−８Ｈ−ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−７−オン；
７−｛４−〔４−（２，３−ジクロロ−フェニル）−ピペラジン−１−イル〕−ブトキシ｝−３，４−ジハイドロ−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
７−｛４−〔４−（２，３−ジクロロ−フェニル）−ピペラジン−１−イル〕−ブトキシ｝−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
７−｛４−〔４−（５，６，７，８−テトラハイドロ−ナフタレン−１−イル〕−ピペラジン−１−イル〕−ブトキシ｝−３，４−ジハイドロ−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
７−〔４−（４−インダン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−ブトキシ〕−３，４−ジハイドロ−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
７−｛４−〔４−（６，７−ジフルオロ−ナフタレン−１−イル〕−ピペラジン−１−イル〕−ブトキシ｝−３，４−ジハイドロ−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
７−｛４−〔４−（６，７−ジフルオロ−ナフタレン−１−イル〕−ピペラジン−１−イル〕−ブトキシ｝−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
４−メチル−７−〔４−（４−ナフタレン−１−イル−ピペラジン−１−イル）−ブトキシ〕−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
４，４−ジメチル−７−〔４−（４−ナフタレン−１−イル−ピペラジン−１−イル）−ブトキシ〕−３，４−ジハイドロ−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
５−メチル−７−〔４−（４−ナフタレン−１−イル−ピペラジン−１−イル）−ブトキシ〕−３，４−ジハイドロ−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
７−｛４−〔４−（２，３−ジクロロ−フェニル）−ピペラジン−１−イル）−ブトキシ｝−５−メチル−３，４−ジハイドロ−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
６−フルオロ−７−〔４−（４−ナフタレン−１−イル−ピペラジン−１−イル）−ブトキシ〕−３，４−ジハイドロ−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
７−〔４−（４−ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−ブトキシ〕−３，４−ジハイドロ−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
７−〔４−（４−ベンゾ〔１，２，５〕チアジアゾル−４−イル−ピペラジン−１−イル）−ブトキシ〕−３，４−ジハイドロ−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
７−〔４−（４−ベンゾ〔１，２，５〕チアジアゾル−４−イル−ピペラジン−１−イル）−ブトキシ〕−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
７−〔４−（４−ナフタレン−１−イル−ピペラジン−１−イル）−ブトキシ〕−３，４−ジハイドロ−１Ｈ−ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２−オン；
３−メチル−７−〔４−（４−ナフタレン−１−イル−ピペラジン−１−イル）−ブトキシ〕−３，４−ジハイドロ−１Ｈ−ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２−オン；
７−｛４−〔４−（７−フルオロ−ナフタレン−１−イル〕−ピペラジン−１−イル〕−ブトキシ｝−３，４−ジハイドロ−１Ｈ−ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２−オン；
７−｛４−〔４−（７−フルオロ−ナフタレン−１−イル〕−ピペラジン−１−イル〕−ブトキシ｝−３，４−ジハイドロ−１Ｈ−〔１，６〕ナフチリジン−２−オン；
２−｛４−〔４−（７−フルオロ−ナフタレン−１−イル〕−ピペラジン−１−イル〕−ブトキシ｝−８Ｈ−ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−７−オン；および
６−｛４−〔４−（７−フルオロ−ナフタレン−１−イル〕−ピペラジン−１−イル〕−ブトキシ｝−４Ｈ−ピリド〔３，２−ｂ〕〔１，４〕オキサジン−３−オン。
【請求項９】
ヒトを含む哺乳類における単一エピソードまたは再燃性大うつ病性障害、気分変調障害、うつ病性神経症および神経性うつ病、食欲不振、体重減少、不眠、早朝覚醒または精神運動遅滞を含むメランコリックうつ病；食欲増大、睡眠過剰、精神運動激越または被刺激性、季節性気分障害および小児うつ病を含む非定型うつ病（または反応性うつ病）；例えば、Ｉ型躁うつ病、II型躁うつ病および循環気質障害のような躁うつ病すなわち双極性障害；行動障害；破壊性行動障害、注意欠陥多動障害（ＡＤＨＤ）；精神遅滞、自閉症および行為障害に関連した挙動障害；広場恐怖症を伴うこともあり伴わないこともあるパニック障害、パニック障害歴のない広場恐怖症、例えば特定動物恐怖症、社会不安、社会恐怖症のような特定恐怖症、強迫性障害、トラウマ後ストレス障害および急性ストレス障害を含むストレス障害および全般性不安障害；境界型人格障害；例えば分裂病様障害、分裂感情性障害、幻想障害短期精神病性障害、共有精神病障害、妄想または幻想を伴う精神病性障害、不安の精神病性エピソード、精神病関連不安、重篤な大うつ障害のような精神病性気分障害のような分裂病および他の精神病疾患類；急性躁病のような精神病性障害に関連した気分障害および躁うつ病に関連したうつ病；分裂病関連気分障害；パーキンソン病（ＰＤ）、ハンチントン病（ＨＤ）、アルツハイマー病、老人性痴呆、アルツハイマー型痴呆、記憶障害、重要機能の喪失、血管性痴呆、およびＨＩＶ疾患、頭部外傷、パーキンソン病、ハンチントン病、ピック病、クロイツフェルトヤコブ病によるかまたは複数の病因による他の痴呆類のような妄想、痴呆、および健忘および他の認知または神経変性疾患類；無動、家族性発作性運動異常のような運動異常、痙縮、ツーレットシンドローム、スコットシンドローム、ＰＡＬＳＹＳおよび無動‐硬直シンドロームのような動作障害；例えば、精神遮断薬誘発パーキンソン病、精神遮断薬性悪性シンドローム、精神遮断薬誘発急性ジストニー、精神遮断薬誘発急性静座不能、精神遮断薬誘発晩発性運動異常および薬物誘発体位性震顫のような薬物誘発運動障害のような錐体外路運動異常；化学物質依存症および乱用（例 アルコール、ヘロイン、コカイン、ベンゾジアゼピン類、ニコチンまたはフェノバルビタール依存症または乱用）およびギャンブル依存症のような行動依存症；および緑内障および虚血性網膜症のような眼疾患類から選択した疾患または状態の治療のための、このような疾患または状態の治療に有効な請求項１記載の化合物またはその薬学的に許容できる塩のある量および薬学的に許容できる担体を含む薬剤組成物。
【請求項１０】
ヒトを含む哺乳類における単一エピソードまたは再燃性大うつ病性障害、気分変調障害、うつ病性神経症および神経性うつ病、食欲不振、体重減少、不眠、早朝覚醒または精神運動遅滞を含むメランコリックうつ病；食欲増大、睡眠過剰、精神運動激越または被刺激性、季節性気分障害および小児うつ病を含む非定型うつ病（または反応性うつ病）；例えば、Ｉ型躁うつ病、II型躁うつ病および循環気質障害のような躁うつ病すなわち双極性障害；行動障害；破壊性行動障害、注意欠陥多動障害（ＡＤＨＤ）；精神遅滞、自閉症および行為障害に関連した挙動障害；広場恐怖症を伴うこともあり伴わないこともあるパニック障害、パニック障害歴のない広場恐怖症、例えば特定動物恐怖症、社会不安、社会恐怖症のような特定恐怖症、強迫性障害、トラウマ後ストレス障害および急性ストレス障害を含むストレス障害および全般性不安障害；境界型人格障害；例えば分裂病様障害、分裂感情性障害、幻想障害短期精神病性障害、共有精神病障害、妄想または幻想を伴う精神病性障害、不安の精神病性エピソード、精神病関連不安、重篤な大うつ障害のような精神病性気分障害のような分裂病および他の精神病疾患類；急性躁病のような精神病性障害に関連した気分障害および躁うつ病に関連したうつ病；分裂病関連気分障害；パーキンソン病（ＰＤ）、ハンチントン病（ＨＤ）、アルツハイマー病、老人性痴呆、アルツハイマー型痴呆、記憶障害、重要機能の喪失、血管性痴呆、およびＨＩＶ疾患、頭部外傷、パーキンソン病、ハンチントン病、ピック病、クロイツフェルトヤコブ病によるかまたは複数の病因による他の痴呆類のような妄想、痴呆、および健忘および他の認知または神経変性疾患類；無動、家族性発作性運動異常のような運動異常、痙縮、ツーレットシンドローム、スコットシンドローム、ＰＡＬＳＹＳおよび無動‐硬直シンドロームのような動作障害；例えば、精神遮断薬誘発パーキンソン病、精神遮断薬性悪性シンドローム、精神遮断薬誘発急性ジストニー、精神遮断薬誘発急性静座不能、精神遮断薬誘発晩発性運動異常および薬物誘発体位性震顫のような薬物誘発運動障害のような錐体外路運動異常；化学物質依存症および乱用（例 アルコール、ヘロイン、コカイン、ベンゾジアゼピン類、ニコチンまたはフェノバルビタール依存症または乱用）およびギャンブル依存症のような行動依存症；および緑内障および虚血性網膜症のような眼疾患類から選択した疾患または状態の治療方法で、このような治療を必要とする哺乳類に対して、このような疾患または状態の治療に有効な請求項１記載の化合物またはその薬学的に許容できる塩のある量を投与することを含む。
【請求項１１】
治療すべき前記疾患または状態が、大うつ病、単一エピソードうつ病、再燃性うつ病、小児虐待誘発うつ病、産後うつ病、気分変調、循環気質、躁うつ病、分裂病、分裂病性疾患、幻想疾患、物質誘発精神運動障害、短期精神運動障害、共有精神運動障害、通常の医療状態による精神運動障害および分裂病様障害から選択される請求項１０記載の方法。
【請求項１２】
哺乳類における単一エピソードまたは再燃性大うつ病性障害、気分変調障害、うつ病性神経症および神経性うつ病、食欲不振、体重減少、不眠、早朝覚醒または精神運動遅滞を含むメランコリックうつ病；食欲増大、睡眠過剰、精神運動激越または被刺激性、季節性気分障害および小児うつ病を含む非定型うつ病（または反応性うつ病）；例えば、Ｉ型躁うつ病、II型躁うつ病および循環気質障害のような躁うつ病すなわち双極性障害；行動障害；破壊性行動障害、注意欠陥多動障害（ＡＤＨＤ）；精神遅滞、自閉症および行為障害に関連した挙動障害；広場恐怖症を伴うこともあり伴わないこともあるパニック障害、パニック障害歴のない広場恐怖症、例えば特定動物恐怖症、社会不安、社会恐怖症のような特定恐怖症、強迫性障害、トラウマ後ストレス障害および急性ストレス障害を含むストレス障害および全般性不安障害；境界型人格障害；例えば分裂病様障害、分裂感情性障害、幻想障害短期精神病性障害、共有精神病障害、妄想または幻想を伴う精神病性障害、不安の精神病性エピソード、精神病関連不安、重篤な大うつ障害のような精神病性気分障害のような分裂病および他の精神病疾患類；急性躁病のような精神病性障害に関連した気分障害および躁うつ病に関連したうつ病；分裂病関連気分障害；パーキンソン病（ＰＤ）、ハンチントン病（ＨＤ）、アルツハイマー病、老人性痴呆、アルツハイマー型痴呆、記憶障害、重要機能の喪失、血管性痴呆、およびＨＩＶ疾患、頭部外傷、パーキンソン病、ハンチントン病、ピック病、クロイツフェルトヤコブ病によるかまたは複数の病因による他の痴呆類のような妄想、痴呆、および健忘および他の認知または神経変性疾患類；無動、家族性発作性運動異常のような運動異常、痙縮、ツーレットシンドローム、スコットシンドローム、ＰＡＬＳＹＳおよび無動‐硬直シンドロームのような動作障害；例えば、精神遮断薬誘発パーキンソン病、精神遮断薬性悪性シンドローム、精神遮断薬誘発急性ジストニー、精神遮断薬誘発急性静座不能、精神遮断薬誘発晩発性運動異常および薬物誘発体位性震顫のような薬物誘発運動障害のような錐体外路運動異常；化学物質依存症および乱用（例 アルコール、ヘロイン、コカイン、ベンゾジアゼピン類、ニコチンまたはフェノバルビタール依存症または乱用）およびギャンブル依存症のような行動依存症；および緑内障および虚血性網膜症のような眼疾患類から選択した疾患または状態の治療のための薬剤組成物であって、
（ａ）請求項１記載の化合物または薬学的に許容できるその塩；
（ｂ）抗うつ剤または抗不安薬である別の薬学的に活性の物質；および
（ｃ）薬学的に許容できる担体
を含む前記組成物。
【請求項１３】
式６：
【化６】
（式中、Ｐは、Ｈ，ベンチル、ｐ−メトキシベンチル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、またはｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルであり；
ｎは、１乃至４の整数であり；
Ｚは、Ｎ、ＣまたはＣＨであり；
Ｑは、Ｎ、ＣまたはＣＨであり；
【化７】
は、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＨ2−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｏ−ＣＨ2または−ＣＨ2−Ｏ−であり、ここで、
【化８】
は、いかなる利用可能な結合部位においても適宜、置換基類４種Ｒ2，Ｒ2’，Ｒ3およびＲ3’のうちのひとつにより置換でき；
Ｒ1は、水素、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3または（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルであり；
Ｒ2，Ｒ2’，Ｒ3およびＲ3’はそれぞれ独立して、水素、ハロ、シアノ、オキソ、ハイドロキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシから選択され、ここで、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシおよび−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3群のアルキル部分は、適宜、１個乃至３個のフルオロ原子によって置換でき、かつまた適宜、アミノまたはハイドロキシ置換基により置換でき；および
Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立して、水素、ハロ、シアノ、ハイドロキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシから選択され、ここで、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシおよび−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3群のアルキル部分は、適宜、１個乃至３個のフルオロ原子によって置換できかつまた適宜、アミノまたはハイドロキシ置換基により置換できる）の化合物の製造方法であって、
式５の化合物：
【化９】
（ここで、Ｑ，Ｚ，Ｘ，Ｙ，Ｒ1，Ｒ4およびＲ5は、上記に定義したとおりであり；およびＲ13は、Ｃｌ，Ｆ，Ｂｒ，Ｓ（Ｏ）ＭｅまたはＳＯ2Ｍｅである）を、塩基および相移行触媒の存在下、式：ＰＯ（ＣＨ2）nＣＨ2ＯＨの化合物と反応させるステップを含む前記方法。
【請求項１４】
前記相移行触媒がテトラブチルアンモニウムクロリドまたはブロミドである請求項１３記載の方法。
【請求項１５】
Ｒ13がＦである請求項１３記載の方法。
【請求項１６】
式１のＡが、−（ＣＨ2）mＯ−であり、ｍが、２乃至５の整数である請求項１記載の化合物の製造方法であって、当方法が、式４ａ：
【化１０】
（ここで、Ｑ，Ｚ、
【化１１】
、Ｒ1，Ｒ4，およびＲ5が請求項１に記載のとおりである）の化合物を塩基の存在下、下記式
【化１２】
（ここで、Ｇは請求項１に定義したとおりである）
の化合物と反応させるステップを含む前記方法。
【請求項１】
式１の化合物
【化１】
（式中、
Ｇは、
【化２】
であり、
Ａは、−（ＣＨ2）mＣＨ2−、−（ＣＨ2）mＯ−、または−（ＣＨ2）mＮＨ−であり、ここでｍは２乃至５の整数であり、−（ＣＨ2）mＣＨ2−、−（ＣＨ2）mＯ−および−（ＣＨ2）mＮＨ−の炭素または窒素原子の１個または２個がそれぞれ独立して適宜、フルオロおよびメチルから独立して選択した１個または２個の置換基類で置換できるか、またはそれらが結合している炭素原子とともにスピロシクロプロピルまたはスピロシクロブチル環を形成する同一炭素原子に結合した２個の置換基類で置換でき；
Ｄは、Ｎ，ＣまたはＣＨであり、ただしＤがＮである時、Ｄに結合した各炭素原子は単結合で結合しており；
ＺおよびＱはそれぞれ独立して、Ｎ，ＣまたはＣＨであり、ただしＺおよびＱの少なくとも１個がＮであり；
【化３】
は、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＨ2−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｏ−ＣＨ2−または−ＣＨ2−Ｏ−であり、ここで、
【化４】
は、いかなる利用可能な結合部位においても１〜４個の置換基類Ｒ2、Ｒ2’、Ｒ3およびＲ3’のひとつによっても適宜置換でき；
ＶおよびＷは、独立してＮ，ＣまたはＣＨであり；
環ＡＡは、飽和または不飽和の５−、６−、または７員環の炭素環であり、ここで、環ＡＡの炭素原子類で群（ｉｉ）のベンゾ環と共有していない炭素原子類の１個、２個または３個が適宜かつそれぞれ独立して窒素、酸素またはイオウ原子によって置換でき；
Ｒ1は、水素、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3または（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルであり；
Ｒ2、Ｒ2’、Ｒ3，Ｒ3’はそれぞれ独立して，水素、ハロ、シアノ、オキソ、ハイドロキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシから選択され、ここで、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシおよび−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3群のアルキル部分は、適宜、１個乃至３個のフルオロ原子によって置換でき、かつまた適宜、アミノまたはハイドロキシ置換基により置換でき；
Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立して、水素、ハロ、シアノ、ハイドロキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシから選択され、ここで、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシおよび−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3群のアルキル部分は、適宜、１個乃至３個のフルオロ原子によって置換でき、かつまた適宜、アミノまたはハイドロキシ置換基により置換でき；
Ｒ6およびＲ7はそれぞれ独立して、水素及びメチルから選択され；
Ｒ8，Ｒ9，Ｒ10，Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して、水素、ハロ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシ、アリルおよびアリルオキシから選択され、ここで、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシおよび−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3群のアルキル部分および前記アリルおよびアリルオキシ部分は、適宜、１個乃至３個のフルオロ原子によって置換できかつまた適宜、アミノまたはハイドロキシ置換基により置換でき；
Ｒ13およびＲ14はそれぞれ独立して、水素、ハロ、シアノ、オキソ、ハイドロキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシから選択され、ここで、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシおよび−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3群のアルキル部分は、適宜、１個乃至３個のフルオロ原子によって置換でき、かつまた適宜、アミノまたはハイドロキシ置換基により置換できる）
および、上記化合物類の薬学的に許容できる塩類。
【請求項２】
ＤがＮであり、ＱがＮであり、ＺがＣＨであり、
【化５】
が−ＣＨ2−ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、およびＲ1，Ｒ4およびＲ5が水素である請求項１記載の化合物または塩。
【請求項３】
ＷおよびＶがＣまたはＣＨであるか、または、ＷまたはＶの唯一ひとつがＮである請求項１記載の化合物または塩。
【請求項４】
ＱおよびＺが両者ともＮである請求項１記載の化合物または塩。
【請求項５】
Ｇがナフチルで、およびＲ13およびＲ14がそれぞれ独立して水素またはフルオロである請求項１記載の化合物または塩。
【請求項６】
Ｇが式（ｉｉ）の群であり、式（ｉｉ）のベンゾ群と共有していない環ＡＡの１個、２個または３個の炭素が窒素、酸素またはイオウ原子により置換されている請求項１記載の化合物または塩。
【請求項７】
Ｒ13またはＲ14の少なくともひとつがフルオロまたはメトキシである請求項６記載の化合物または塩。
【請求項８】
下記の化合物類およびそれらの薬学的に許容できる塩類から選択された化合物または塩：
７−〔４−（４−ナフタレン−１−イル−ピペラジン−１−イル）−ブトキシ〕−３，４−ジハイドロ−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
７−〔４−（４−ナフタレン−１−イル−ピペラジン−１−イル）−ブトキシ〕−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
７−｛４−〔４−（７−フルオロ−ナフタレン−１−イル〕−ピペラジン−１−イル〕−ブトキシ｝−３，４−ジハイドロ−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
７−｛４−〔４−（７−フルオロ−ナフタレン−１−イル〕−ピペラジン−１−イル〕−ブトキシ｝−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
７−｛４−〔４−（８−フルオロ−ナフタレン−１−イル〕−ピペラジン−１−イル〕−ブトキシ｝−３，４−ジハイドロ−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
７−｛４−〔４−（８−フルオロ−ナフタレン−１−イル〕−ピペラジン−１−イル〕−ブトキシ｝−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
７−｛４−〔４−（２−メトキシ−キノリン−８−イル〕−ピペラジン−１−イル〕−ブトキシ｝−３，４−ジハイドロ−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
７−｛４−〔４−（２−メトキシ−キノリン−８−イル〕−ピペラジン−１−イル〕−ブトキシ｝−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
２−｛４−〔４−（７−フルオロ−ナフタレン−１−イル〕−ピペラジン−１−イル〕ブトキシ｝−４−メチル−８Ｈ−ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−７−オン；
７−｛４−〔４−（２，３−ジクロロ−フェニル）−ピペラジン−１−イル〕−ブトキシ｝−３，４−ジハイドロ−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
７−｛４−〔４−（２，３−ジクロロ−フェニル）−ピペラジン−１−イル〕−ブトキシ｝−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
７−｛４−〔４−（５，６，７，８−テトラハイドロ−ナフタレン−１−イル〕−ピペラジン−１−イル〕−ブトキシ｝−３，４−ジハイドロ−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
７−〔４−（４−インダン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−ブトキシ〕−３，４−ジハイドロ−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
７−｛４−〔４−（６，７−ジフルオロ−ナフタレン−１−イル〕−ピペラジン−１−イル〕−ブトキシ｝−３，４−ジハイドロ−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
７−｛４−〔４−（６，７−ジフルオロ−ナフタレン−１−イル〕−ピペラジン−１−イル〕−ブトキシ｝−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
４−メチル−７−〔４−（４−ナフタレン−１−イル−ピペラジン−１−イル）−ブトキシ〕−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
４，４−ジメチル−７−〔４−（４−ナフタレン−１−イル−ピペラジン−１−イル）−ブトキシ〕−３，４−ジハイドロ−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
５−メチル−７−〔４−（４−ナフタレン−１−イル−ピペラジン−１−イル）−ブトキシ〕−３，４−ジハイドロ−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
７−｛４−〔４−（２，３−ジクロロ−フェニル）−ピペラジン−１−イル）−ブトキシ｝−５−メチル−３，４−ジハイドロ−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
６−フルオロ−７−〔４−（４−ナフタレン−１−イル−ピペラジン−１−イル）−ブトキシ〕−３，４−ジハイドロ−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
７−〔４−（４−ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−ブトキシ〕−３，４−ジハイドロ−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
７−〔４−（４−ベンゾ〔１，２，５〕チアジアゾル−４−イル−ピペラジン−１−イル）−ブトキシ〕−３，４−ジハイドロ−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
７−〔４−（４−ベンゾ〔１，２，５〕チアジアゾル−４−イル−ピペラジン−１−イル）−ブトキシ〕−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン；
７−〔４−（４−ナフタレン−１−イル−ピペラジン−１−イル）−ブトキシ〕−３，４−ジハイドロ−１Ｈ−ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２−オン；
３−メチル−７−〔４−（４−ナフタレン−１−イル−ピペラジン−１−イル）−ブトキシ〕−３，４−ジハイドロ−１Ｈ−ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２−オン；
７−｛４−〔４−（７−フルオロ−ナフタレン−１−イル〕−ピペラジン−１−イル〕−ブトキシ｝−３，４−ジハイドロ−１Ｈ−ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２−オン；
７−｛４−〔４−（７−フルオロ−ナフタレン−１−イル〕−ピペラジン−１−イル〕−ブトキシ｝−３，４−ジハイドロ−１Ｈ−〔１，６〕ナフチリジン−２−オン；
２−｛４−〔４−（７−フルオロ−ナフタレン−１−イル〕−ピペラジン−１−イル〕−ブトキシ｝−８Ｈ−ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−７−オン；および
６−｛４−〔４−（７−フルオロ−ナフタレン−１−イル〕−ピペラジン−１−イル〕−ブトキシ｝−４Ｈ−ピリド〔３，２−ｂ〕〔１，４〕オキサジン−３−オン。
【請求項９】
ヒトを含む哺乳類における単一エピソードまたは再燃性大うつ病性障害、気分変調障害、うつ病性神経症および神経性うつ病、食欲不振、体重減少、不眠、早朝覚醒または精神運動遅滞を含むメランコリックうつ病；食欲増大、睡眠過剰、精神運動激越または被刺激性、季節性気分障害および小児うつ病を含む非定型うつ病（または反応性うつ病）；例えば、Ｉ型躁うつ病、II型躁うつ病および循環気質障害のような躁うつ病すなわち双極性障害；行動障害；破壊性行動障害、注意欠陥多動障害（ＡＤＨＤ）；精神遅滞、自閉症および行為障害に関連した挙動障害；広場恐怖症を伴うこともあり伴わないこともあるパニック障害、パニック障害歴のない広場恐怖症、例えば特定動物恐怖症、社会不安、社会恐怖症のような特定恐怖症、強迫性障害、トラウマ後ストレス障害および急性ストレス障害を含むストレス障害および全般性不安障害；境界型人格障害；例えば分裂病様障害、分裂感情性障害、幻想障害短期精神病性障害、共有精神病障害、妄想または幻想を伴う精神病性障害、不安の精神病性エピソード、精神病関連不安、重篤な大うつ障害のような精神病性気分障害のような分裂病および他の精神病疾患類；急性躁病のような精神病性障害に関連した気分障害および躁うつ病に関連したうつ病；分裂病関連気分障害；パーキンソン病（ＰＤ）、ハンチントン病（ＨＤ）、アルツハイマー病、老人性痴呆、アルツハイマー型痴呆、記憶障害、重要機能の喪失、血管性痴呆、およびＨＩＶ疾患、頭部外傷、パーキンソン病、ハンチントン病、ピック病、クロイツフェルトヤコブ病によるかまたは複数の病因による他の痴呆類のような妄想、痴呆、および健忘および他の認知または神経変性疾患類；無動、家族性発作性運動異常のような運動異常、痙縮、ツーレットシンドローム、スコットシンドローム、ＰＡＬＳＹＳおよび無動‐硬直シンドロームのような動作障害；例えば、精神遮断薬誘発パーキンソン病、精神遮断薬性悪性シンドローム、精神遮断薬誘発急性ジストニー、精神遮断薬誘発急性静座不能、精神遮断薬誘発晩発性運動異常および薬物誘発体位性震顫のような薬物誘発運動障害のような錐体外路運動異常；化学物質依存症および乱用（例 アルコール、ヘロイン、コカイン、ベンゾジアゼピン類、ニコチンまたはフェノバルビタール依存症または乱用）およびギャンブル依存症のような行動依存症；および緑内障および虚血性網膜症のような眼疾患類から選択した疾患または状態の治療のための、このような疾患または状態の治療に有効な請求項１記載の化合物またはその薬学的に許容できる塩のある量および薬学的に許容できる担体を含む薬剤組成物。
【請求項１０】
ヒトを含む哺乳類における単一エピソードまたは再燃性大うつ病性障害、気分変調障害、うつ病性神経症および神経性うつ病、食欲不振、体重減少、不眠、早朝覚醒または精神運動遅滞を含むメランコリックうつ病；食欲増大、睡眠過剰、精神運動激越または被刺激性、季節性気分障害および小児うつ病を含む非定型うつ病（または反応性うつ病）；例えば、Ｉ型躁うつ病、II型躁うつ病および循環気質障害のような躁うつ病すなわち双極性障害；行動障害；破壊性行動障害、注意欠陥多動障害（ＡＤＨＤ）；精神遅滞、自閉症および行為障害に関連した挙動障害；広場恐怖症を伴うこともあり伴わないこともあるパニック障害、パニック障害歴のない広場恐怖症、例えば特定動物恐怖症、社会不安、社会恐怖症のような特定恐怖症、強迫性障害、トラウマ後ストレス障害および急性ストレス障害を含むストレス障害および全般性不安障害；境界型人格障害；例えば分裂病様障害、分裂感情性障害、幻想障害短期精神病性障害、共有精神病障害、妄想または幻想を伴う精神病性障害、不安の精神病性エピソード、精神病関連不安、重篤な大うつ障害のような精神病性気分障害のような分裂病および他の精神病疾患類；急性躁病のような精神病性障害に関連した気分障害および躁うつ病に関連したうつ病；分裂病関連気分障害；パーキンソン病（ＰＤ）、ハンチントン病（ＨＤ）、アルツハイマー病、老人性痴呆、アルツハイマー型痴呆、記憶障害、重要機能の喪失、血管性痴呆、およびＨＩＶ疾患、頭部外傷、パーキンソン病、ハンチントン病、ピック病、クロイツフェルトヤコブ病によるかまたは複数の病因による他の痴呆類のような妄想、痴呆、および健忘および他の認知または神経変性疾患類；無動、家族性発作性運動異常のような運動異常、痙縮、ツーレットシンドローム、スコットシンドローム、ＰＡＬＳＹＳおよび無動‐硬直シンドロームのような動作障害；例えば、精神遮断薬誘発パーキンソン病、精神遮断薬性悪性シンドローム、精神遮断薬誘発急性ジストニー、精神遮断薬誘発急性静座不能、精神遮断薬誘発晩発性運動異常および薬物誘発体位性震顫のような薬物誘発運動障害のような錐体外路運動異常；化学物質依存症および乱用（例 アルコール、ヘロイン、コカイン、ベンゾジアゼピン類、ニコチンまたはフェノバルビタール依存症または乱用）およびギャンブル依存症のような行動依存症；および緑内障および虚血性網膜症のような眼疾患類から選択した疾患または状態の治療方法で、このような治療を必要とする哺乳類に対して、このような疾患または状態の治療に有効な請求項１記載の化合物またはその薬学的に許容できる塩のある量を投与することを含む。
【請求項１１】
治療すべき前記疾患または状態が、大うつ病、単一エピソードうつ病、再燃性うつ病、小児虐待誘発うつ病、産後うつ病、気分変調、循環気質、躁うつ病、分裂病、分裂病性疾患、幻想疾患、物質誘発精神運動障害、短期精神運動障害、共有精神運動障害、通常の医療状態による精神運動障害および分裂病様障害から選択される請求項１０記載の方法。
【請求項１２】
哺乳類における単一エピソードまたは再燃性大うつ病性障害、気分変調障害、うつ病性神経症および神経性うつ病、食欲不振、体重減少、不眠、早朝覚醒または精神運動遅滞を含むメランコリックうつ病；食欲増大、睡眠過剰、精神運動激越または被刺激性、季節性気分障害および小児うつ病を含む非定型うつ病（または反応性うつ病）；例えば、Ｉ型躁うつ病、II型躁うつ病および循環気質障害のような躁うつ病すなわち双極性障害；行動障害；破壊性行動障害、注意欠陥多動障害（ＡＤＨＤ）；精神遅滞、自閉症および行為障害に関連した挙動障害；広場恐怖症を伴うこともあり伴わないこともあるパニック障害、パニック障害歴のない広場恐怖症、例えば特定動物恐怖症、社会不安、社会恐怖症のような特定恐怖症、強迫性障害、トラウマ後ストレス障害および急性ストレス障害を含むストレス障害および全般性不安障害；境界型人格障害；例えば分裂病様障害、分裂感情性障害、幻想障害短期精神病性障害、共有精神病障害、妄想または幻想を伴う精神病性障害、不安の精神病性エピソード、精神病関連不安、重篤な大うつ障害のような精神病性気分障害のような分裂病および他の精神病疾患類；急性躁病のような精神病性障害に関連した気分障害および躁うつ病に関連したうつ病；分裂病関連気分障害；パーキンソン病（ＰＤ）、ハンチントン病（ＨＤ）、アルツハイマー病、老人性痴呆、アルツハイマー型痴呆、記憶障害、重要機能の喪失、血管性痴呆、およびＨＩＶ疾患、頭部外傷、パーキンソン病、ハンチントン病、ピック病、クロイツフェルトヤコブ病によるかまたは複数の病因による他の痴呆類のような妄想、痴呆、および健忘および他の認知または神経変性疾患類；無動、家族性発作性運動異常のような運動異常、痙縮、ツーレットシンドローム、スコットシンドローム、ＰＡＬＳＹＳおよび無動‐硬直シンドロームのような動作障害；例えば、精神遮断薬誘発パーキンソン病、精神遮断薬性悪性シンドローム、精神遮断薬誘発急性ジストニー、精神遮断薬誘発急性静座不能、精神遮断薬誘発晩発性運動異常および薬物誘発体位性震顫のような薬物誘発運動障害のような錐体外路運動異常；化学物質依存症および乱用（例 アルコール、ヘロイン、コカイン、ベンゾジアゼピン類、ニコチンまたはフェノバルビタール依存症または乱用）およびギャンブル依存症のような行動依存症；および緑内障および虚血性網膜症のような眼疾患類から選択した疾患または状態の治療のための薬剤組成物であって、
（ａ）請求項１記載の化合物または薬学的に許容できるその塩；
（ｂ）抗うつ剤または抗不安薬である別の薬学的に活性の物質；および
（ｃ）薬学的に許容できる担体
を含む前記組成物。
【請求項１３】
式６：
【化６】
（式中、Ｐは、Ｈ，ベンチル、ｐ−メトキシベンチル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、またはｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルであり；
ｎは、１乃至４の整数であり；
Ｚは、Ｎ、ＣまたはＣＨであり；
Ｑは、Ｎ、ＣまたはＣＨであり；
【化７】
は、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＨ2−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｏ−ＣＨ2または−ＣＨ2−Ｏ−であり、ここで、
【化８】
は、いかなる利用可能な結合部位においても適宜、置換基類４種Ｒ2，Ｒ2’，Ｒ3およびＲ3’のうちのひとつにより置換でき；
Ｒ1は、水素、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3または（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルであり；
Ｒ2，Ｒ2’，Ｒ3およびＲ3’はそれぞれ独立して、水素、ハロ、シアノ、オキソ、ハイドロキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシから選択され、ここで、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシおよび−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3群のアルキル部分は、適宜、１個乃至３個のフルオロ原子によって置換でき、かつまた適宜、アミノまたはハイドロキシ置換基により置換でき；および
Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立して、水素、ハロ、シアノ、ハイドロキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシから選択され、ここで、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシおよび−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ3群のアルキル部分は、適宜、１個乃至３個のフルオロ原子によって置換できかつまた適宜、アミノまたはハイドロキシ置換基により置換できる）の化合物の製造方法であって、
式５の化合物：
【化９】
（ここで、Ｑ，Ｚ，Ｘ，Ｙ，Ｒ1，Ｒ4およびＲ5は、上記に定義したとおりであり；およびＲ13は、Ｃｌ，Ｆ，Ｂｒ，Ｓ（Ｏ）ＭｅまたはＳＯ2Ｍｅである）を、塩基および相移行触媒の存在下、式：ＰＯ（ＣＨ2）nＣＨ2ＯＨの化合物と反応させるステップを含む前記方法。
【請求項１４】
前記相移行触媒がテトラブチルアンモニウムクロリドまたはブロミドである請求項１３記載の方法。
【請求項１５】
Ｒ13がＦである請求項１３記載の方法。
【請求項１６】
式１のＡが、−（ＣＨ2）mＯ−であり、ｍが、２乃至５の整数である請求項１記載の化合物の製造方法であって、当方法が、式４ａ：
【化１０】
（ここで、Ｑ，Ｚ、
【化１１】
、Ｒ1，Ｒ4，およびＲ5が請求項１に記載のとおりである）の化合物を塩基の存在下、下記式
【化１２】
（ここで、Ｇは請求項１に定義したとおりである）
の化合物と反応させるステップを含む前記方法。
【公表番号】特表２００７−５０３３８６（Ｐ２００７−５０３３８６Ａ）
【公表日】平成１９年２月２２日（２００７．２．２２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−５２３７０７（Ｐ２００６−５２３７０７）
【出願日】平成１６年８月１３日（２００４．８．１３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＩＢ２００４／００２６６５
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０１９２１５
【国際公開日】平成１７年３月３日（２００５．３．３）
【出願人】（５０３１８１２６６）ワーナー−ランバート カンパニー リミティド ライアビリティー カンパニー (167)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１９年２月２２日（２００７．２．２２）
【国際特許分類】
【出願日】平成１６年８月１３日（２００４．８．１３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＩＢ２００４／００２６６５
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０１９２１５
【国際公開日】平成１７年３月３日（２００５．３．３）
【出願人】（５０３１８１２６６）ワーナー−ランバート カンパニー リミティド ライアビリティー カンパニー (167)
【Ｆターム（参考）】
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