インデノン誘導体及びそれを含む医薬組成物
【課題】骨疾患の予防又は治療に有用であるインデノン誘導体、又はその薬学的に許容可能な塩を提供する。
【解決手段】本発明に係る一般式（１）のインデノン誘導体は、骨芽細胞の活性を増進すると同時に、破骨細胞による骨吸収の抑制に効果的であり、骨粗鬆症のような骨疾患の予防又は治療に有用であるインデノン誘導体、又はその薬学的に許容可能な塩に関する。
【解決手段】本発明に係る一般式（１）のインデノン誘導体は、骨芽細胞の活性を増進すると同時に、破骨細胞による骨吸収の抑制に効果的であり、骨粗鬆症のような骨疾患の予防又は治療に有用であるインデノン誘導体、又はその薬学的に許容可能な塩に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）のインデノン誘導体、又はその薬学的に許容可能な塩：
【化１】
［式中、ｎは０、１又は２であり；
Ｘはフェニル基のオルト、メタ又はパラ位に置換される１つ以上の置換基であり、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＦ3、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ3-10シクロアルキル及びＣ3-8シクロアルコキシよりなる群から選択され；
Ｒ1はＣ6-10アリール又は５〜１０員のヘテロアリールであり；
ＹはＣＨ、Ｎ、Ｎ+（−Ｃ1-6アルキル）又はＮ+（−Ｏ-）であり；及び
Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立に、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ6-10アリール又は５〜１０員のヘテロアリールであるか、又はＹと互いに結合して、Ｃ3-10シクロアルキル若しくは５〜１０員のヘテロシクロアルキルを形成し、
前記Ｃ6-10アリール、５〜１０員のヘテロアリール、Ｃ3-10シクロアルキル及び５〜１０員のヘテロシクロアルキルは、それぞれ独立して、任意にハロゲン、オキソ、−ＣＦ3、−ＣＮ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、ニトロ、チオール、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ3-10シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルコキシ、Ｃ6-10アリール、Ｃ6-10アリールオキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ4、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ4、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ4Ｒ5、−Ｓ（Ｏ）Ｒ4、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ4、−Ｓ（Ｏ2）ＮＲ4Ｒ5、−ＮＲ4Ｒ5及び−ＮＲ4Ｃ（Ｏ）Ｒ5よりなる群から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換される。
Ｒ4及びＲ5はそれぞれ独立に、水素、Ｃ1-6アルキル又はＣ3-10シクロアルキルである。］
【請求項２】
前記Ｒ1は、ハロゲン及びＣ1-6アルコキシから選ばれる少なくとも１つで置換されるか又は置換されないＣ6アリール又は６〜１０員のヘテロアリールである請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記Ｒ1は、フルオロ及びメトキシから選ばれる少なくとも１つで置換されるフェニルであるか；又はフルオロ及びメトキシから選ばれる少なくとも１つで置換されるか又は置換されないピリジル、ピリミジル、キノリル若しくはイソキノリルである請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
前記Ｒ2及びＲ3は、Ｙと互いに結合して、−Ｓ（Ｏ2）Ｒ4（Ｒ4はＣ1-6アルキルである。）で置換されるか又は置換されない５〜１０員のヘテロシクロアルキルを形成する請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
前記Ｒ2及びＲ3は、Ｙと互いに結合して、モルホリニル；
【化２】
；又は−Ｓ（Ｏ2）ＣＨ3で置換されたピペリジニル若しくはピペラジニル基を形成する請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
前記Ｘは、フェニル基のオルト、メタ又はパラ位に置換される１つ以上の置換基であり、それぞれ独立して、水素及びハロゲンから選ばれる請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
前記Ｘは、水素、２，４−ジフルオロ、又は３，５−ジフルオロである請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
前記ｎは、１又は２である請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
前記Ｙは、ＣＨ又はＮである請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
下記一般式（１ａ）のインデノン誘導体、又はその薬学的に許容可能な塩である請求項１に記載の化合物：
【化３】
（式中、ｎ、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は請求項１の定義と同義である。）
【請求項１１】
前記Ｒ1は、ハロゲン及びＣ1-6アルコキシから選ばれる少なくとも１つで置換されるか又は置換されないＣ6アリール又は６〜１０員のヘテロアリールである請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
前記Ｒ1は、フルオロ及びメトキシから選ばれる少なくとも１つの置換基で置換されるか又は置換されないフェニルであるか、又はフルオロ及びメトキシから選ばれる少なくとも１つで置換されるか又は置換されないピリジル、ピリミジル、キノリル若しくはイソキノリルである請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
前記Ｒ2及びＲ3は、Ｙと互いに結合して、−Ｓ（Ｏ2）Ｒ4（Ｒ4はＣ1-6アルキルである。）で置換されるか又は置換されない５〜１０員のヘテロシクロアルキル基を形成する請求項１１に記載の化合物。
【請求項１４】
前記Ｒ2及びＲ3は、Ｙと互いに結合して、モルホリニル；
【化４】
；又は−Ｓ（Ｏ2）ＣＨ3で置換されたピペリジニル若しくはピペラジニル基を形成する請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
前記Ｘは、フェニル基のオルト、メタ又はパラ位に置換される１つ以上の置換基であり、それぞれ独立して、水素又はハロゲンである請求項１１に記載の化合物。
【請求項１６】
前記Ｘは、水素、２，４−ジフルオロ又は３，５−ジフルオロである請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
下記記載の化合物から選ばれるインデノン誘導体、又はその薬学的に許容可能な塩である請求項１に記載の化合物：
１）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−フェニル−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
２）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
３）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−フェニル−２−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
４）４−（６−（２−モルホリノエトキシ）−１−オキソ−３−フェニル−１Ｈ−インデン−２−イル）ベンズアミド；
５）３−（６−（２−モルホリノエトキシ）−１−オキソ−３−フェニル−１Ｈ−インデン−２−イル）ベンゾニトリル；
６）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
７）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−フェニル−２−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
８）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−フェニル−２−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
９）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（６−フルオロピリジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
１０）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（４−（フェニル）フェニル）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
１１）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−フェニル−２−ｐ−トリル−１Ｈ−インデン−１−オン；
１２）２−（６−（２−モルホリノエトキシ）−１−オキソ−３−フェニル−１Ｈ−インデン−２−イル）ベンゾニトリル；
１３）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（４−（トリスフルオロメチル）フェニル）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
１４）Ｎ−（３−（６−（２−モルホリノエトキシ）−１−オキソ−３−フェニル−１Ｈ−インデン−２−イル）フェニル）アセトアミド；
１５）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（イソキノリン−４−イル）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
１６）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（ナフタレン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
１７）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（４−フルオロフェニル）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
１８）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
１９）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
２０）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（３−アミノフェニル）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
２１）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（４−フェノキシフェニル）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
２２）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（４−メトキシフェニル）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
２３）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（４−クロロフェニル）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
２４）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
２５）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
２６）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
２７）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
２８）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−（４−クロロフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
２９）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−（４−クロロフェニル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
３０）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−（４−クロロフェニル）−２−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
３１）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−（４−クロロフェニル）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
３２）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
３３）６−（２−モルホリノエトキシ）−２，３−ビス（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
３４）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
３５）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
３６）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
３７）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
３８）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
３９）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
４０）４−メチル−４−（２−｛［２−（１−メチルピリジン−１−イウム−３−イル）−１−オキソ−３−フェニル−１Ｈ−インデン−６−イル］オキシ｝エチル）モルホリン−４−イウムジイオジド；
４１）１−メチル−３−｛６−［２−（モルホリン−４−イル）エトキシ］−１−オキソ−３−フェニル−１Ｈ−インデン−２−イル｝ピリジン−１−イウムイオジド；
４２）４−オキシド−４−（２−｛［１−オキソ−３−フェニル−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−６−イル］オキシ｝エチル）モルホリン−４−イウム；
４３）４−オキシド−４−（２−｛［２−（１−オキシドピリジン−１−イウム−３−イル）−１−オキソ−３−フェニル−１Ｈ−インデン−６−イル］オキシ｝エチル）モルホリン−４−イウム；
４４）ｔｅｒｔ−ブチル ４−（２−（１−オキソ−３−フェニル−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−６−イルオキシ）エチル）ピペラジン−１−カルボキシレート；
４５）６−［２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エトキシ］−３−フェニル−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
４６）６−（２−（ピペラジン−１−イル）エトキシ）−３−フェニル−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
４７）６−［２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エトキシ］−２，３−ビス［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−インデン−１−オン；
４８）２−（３，４−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エトキシ）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
４９）６−（２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エトキシ）−２−（ピリミジン−５−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
５０）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エトキシ）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
５１）２−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エトキシ）−１Ｈ−インデン−１−オン；
５２）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エトキシ）−２−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
５３）３−（４−クロロフェニル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エトキシ）−１Ｈ−インデン−１−オン；
５４）３−（４−クロロフェニル）−６−（２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エトキシ）−２−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
５５）ｔｅｒｔ−ブチル ４−（３−（１−オキソ−３−フェニル−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−６−イルオキシ）プロピル）ピペラジン−１−カルボキシレート；
５６）６−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−３−フェニル−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
５７）６−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）−３−フェニル−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
５８）ｔｅｒｔ−ブチル ４−（２−（３−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−オキソ−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−６−イルオキシ）エチル）ピペラジン−１−カルボキシレート；
５９）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エトキシ）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
６０）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
６１）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−フェネトキシ−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
６２）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−（２−（ピリジン−２−イル）エトキシ）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
６３）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−（２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
６４）ｔｅｒｔ−ブチル ４−（３−（３−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−オキソ−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−６−イルオキシ）プロピル）ピペラジン−１−カルボキシレート；
６５）６−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
６６）６−（３−（ピペラジン−１−イル）プロポキシ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
６７）６−（３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
６８）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−（３−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）プロポキシ）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
６９）ｔｅｒｔ−ブチル ４−（２−（３−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−オキソ−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−６−イルオキシ）エチル）ピペリジン−１−カルボキシレート；
７０）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−（２−（ピペリジン−４−イル）エトキシ）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
７１）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−（２−（１−メチルピペリジン−４−イル）エトキシ）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
７２）６−（２−（１−アセチルピペリジン−４−イル）エトキシ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
７３）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−（２−（１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル）エトキシ）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
７４）６−［２−（１，１−ジオキソチオモルホリン−４−イル）エトキシ］−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
７５）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−（イソペンチルオキシ）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
７６）６−（２−シクロヘキシルエトキシ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
７７）６−（２−シクロペンチルエトキシ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
７８）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−６−（２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エトキシ）−１Ｈ−インデン−１−オン；
７９）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−６−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）−１Ｈ−インデン−１−オン；
８０）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−（２−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
８１）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−（３−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
８２）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
８３）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−フェニル−２−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
８４）２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−６−（２−モルホリノエトキシ）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
８５）２−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）−６−（２−モルホリンノエトキシ）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
８６）２−（５−クロロチオフェン−２−イル）−６−（２−モルホリノエトキシ）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
８７）２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−６−（２−モルホリノエトキシ）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
８８）２−（１Ｈ−インドール−２−イル）−６−（２−モルホリノエトキシ）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
８９）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（６−（モルホリン−４−イル）ピリジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
９０）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−フェニル−２−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
９１）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（ベンゾフラン−２−イル）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
９２）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−［２−（１，１−ジオキソチオモルホリン−４−イル）エトキシ］−２−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
９３）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−６−［２−（１，１−ジオキソチオモルホリン−４−イル）エトキシ］−１Ｈ−インデン−１−オン；
９４）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−［２−（１，１−ジオキソチオモルホリン−４−イル）エトキシ］−２−ｐ−トリル−１Ｈ−インデン−１−オン；
９５）２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−［２−（１，１−ジオキソチオモルホリン−４−イル）エトキシ］−１Ｈ−インデン−１−オン；
９６）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−｛２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］エトキシ｝−２−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
９７）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−６−｛２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］エトキシ｝−１Ｈ−インデン−１−オン；
９８）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−｛２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］エトキシ｝−２−ｐ−トリル−１Ｈ−インデン−１−オン；
９９）２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−｛２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］エトキシ｝−１Ｈ−インデン−１−オン；
１００）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−６−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］エトキシ｝−１Ｈ−インデン−１−オン；
１０１）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］エトキシ｝−２−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
１０２）２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］エトキシ｝−１Ｈ−インデン−１−オン；
１０３）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］エトキシ｝−２−ｐ−トリル−１Ｈ−インデン−１−オン；
１０４）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−｛３−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］プロポキシ｝−２−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
１０５）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−｛３−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］プロポキシ｝−２−ｐ−トリル−１Ｈ−インデン−１−オン；
１０６）２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−｛３−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］プロポキシ｝−１Ｈ−インデン−１−オン；
１０７）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−６−｛３−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］プロポキシ｝−１Ｈ−インデン−１−オン；
１０８）３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−｛３−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］プロポキシ｝−２−ｐ−トリル−１Ｈ−インデン−１−オン；
１０９）３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−６−｛３−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］プロポキシ｝−１Ｈ−インデン−１−オン；
１１０）２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−｛３−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］プロポキシ｝−１Ｈ−インデン−１−オン；
１１１）３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−｛３−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］プロポキシ｝−２−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
１１２）３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−［２−（１，１−ジオキソチオモルホリン−４−イル）エトキシ］−２−ｐ−トリル−１Ｈ−インデン−１−オン；
１１３）３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−６−［２−（１，１−ジオキソチオモルホリン−４−イル）エトキシ］−１Ｈ−インデン−１−オン；
１１４）２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−［２−（１，１−ジオキソチオモルホリン−４−イル）エトキシ］−１Ｈ−インデン−１−オン；
１１５）３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−［２−（１，１−ジオキソチオモルホリン−４−イル）エトキシ］−２−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
１１６）３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−｛２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］エトキシ｝−２−ｐ−トリル−１Ｈ−インデン−１−オン；
１１７）３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−６−｛２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］エトキシ｝−１Ｈ−インデン−１−オン；
１１８）２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−｛２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］エトキシ｝−１Ｈ−インデン−１−オン；
１１９）３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−｛２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］エトキシ｝−２−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
１２０）３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］エトキシ｝−２−ｐ−トリル−１Ｈ−インデン−１−オン；
１２１）３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−６−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］エトキシ｝−１Ｈ−インデン−１−オン；
１２２）２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］エトキシ｝−１Ｈ−インデン−１−オン；
１２３）３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］エトキシ｝−２−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
１２４）３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−［２−（モルホリン−４−イル）エトキシ］−２−ｐ−トリル−１Ｈ−インデン−１−オン；
１２５）３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−６−［２−（モルホリン−４−イル）エトキシ］−１Ｈ−インデン−１−オン；
１２６）２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−［２−（モルホリン−４−イル）エトキシ］−１Ｈ−インデン−１−オン；
１２７）３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−［２−（モルホリン−４−イル）エトキシ］−２−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
１２８）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−５−［２−（モルホリン−４−イル）エトキシ］−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
１２９）５−（２−モルホリノエトキシ）−３−フェニル−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
１３０）５−（２−モルホリノエトキシ）−３−フェニル−２−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
１３１）５−（２−モルホリノエトキシ）−３−フェニル−２−ｐ−トリル−１Ｈ−インデン−１−オン；
１３２）５−（２−モルホリノエトキシ）−２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
１３３）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−５−［２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エトキシ］−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
１３４）５−［２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エトキシ］−３−フェニル−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
１３５）５−［２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エトキシ］−３−フェニル−２−ｐ−トリル−１Ｈ−インデン−１−オン；及び
１３６）５−［２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エトキシ］−２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン。
【請求項１８】
下記記載の化合物から選ばれるインデノン誘導体又はその薬学的に許容可能な塩である請求項１に記載の化合物：
１）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−フェニル−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
４５）６−［２−（４−メタンスルホニルピペラジン−１−イル）エトキシ］−３−フェニル−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
７３）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−（２−１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル）エトキシ）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
７４）６−［２−（１，１−ジオキソチオモルホリン−４−イル）エトキシ］−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
８２）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
９７）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−６−｛２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］エトキシ｝−１Ｈ−インデン−１−オン；
１０２）２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］エトキシ｝−１Ｈ−インデン−１−オン；
１１３）３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−６−［２−（１，１−ジオキソチオモルホリン−４−イル）エトキシ］−１Ｈ−インデン−１−オン；
１１４）２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−［２−（１，１−ジオキソチオモルホリン−４−イル）エトキシ］−１Ｈ−インデン−１−オン；及び
１２２）２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］エトキシ｝−１Ｈ−インデン−１−オン。
【請求項１９】
活性成分として、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物、又は塩を含む骨疾患の予防及び治療のための医薬組成物。
【請求項２０】
前記骨疾患は、骨粗鬆症、骨成長障害、骨折、歯周疾患、パジェット病、骨遷移癌又はリウマチ関節炎よりなる群から選ばれるいずれかである請求項１９に記載の医薬組成物。
【請求項１】
下記一般式（１）のインデノン誘導体、又はその薬学的に許容可能な塩：
【化１】
［式中、ｎは０、１又は２であり；
Ｘはフェニル基のオルト、メタ又はパラ位に置換される１つ以上の置換基であり、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＦ3、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ3-10シクロアルキル及びＣ3-8シクロアルコキシよりなる群から選択され；
Ｒ1はＣ6-10アリール又は５〜１０員のヘテロアリールであり；
ＹはＣＨ、Ｎ、Ｎ+（−Ｃ1-6アルキル）又はＮ+（−Ｏ-）であり；及び
Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立に、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ6-10アリール又は５〜１０員のヘテロアリールであるか、又はＹと互いに結合して、Ｃ3-10シクロアルキル若しくは５〜１０員のヘテロシクロアルキルを形成し、
前記Ｃ6-10アリール、５〜１０員のヘテロアリール、Ｃ3-10シクロアルキル及び５〜１０員のヘテロシクロアルキルは、それぞれ独立して、任意にハロゲン、オキソ、−ＣＦ3、−ＣＮ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、ニトロ、チオール、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ3-10シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルコキシ、Ｃ6-10アリール、Ｃ6-10アリールオキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ4、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ4、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ4Ｒ5、−Ｓ（Ｏ）Ｒ4、−Ｓ（Ｏ２）Ｒ4、−Ｓ（Ｏ2）ＮＲ4Ｒ5、−ＮＲ4Ｒ5及び−ＮＲ4Ｃ（Ｏ）Ｒ5よりなる群から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換される。
Ｒ4及びＲ5はそれぞれ独立に、水素、Ｃ1-6アルキル又はＣ3-10シクロアルキルである。］
【請求項２】
前記Ｒ1は、ハロゲン及びＣ1-6アルコキシから選ばれる少なくとも１つで置換されるか又は置換されないＣ6アリール又は６〜１０員のヘテロアリールである請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記Ｒ1は、フルオロ及びメトキシから選ばれる少なくとも１つで置換されるフェニルであるか；又はフルオロ及びメトキシから選ばれる少なくとも１つで置換されるか又は置換されないピリジル、ピリミジル、キノリル若しくはイソキノリルである請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
前記Ｒ2及びＲ3は、Ｙと互いに結合して、−Ｓ（Ｏ2）Ｒ4（Ｒ4はＣ1-6アルキルである。）で置換されるか又は置換されない５〜１０員のヘテロシクロアルキルを形成する請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
前記Ｒ2及びＲ3は、Ｙと互いに結合して、モルホリニル；
【化２】
；又は−Ｓ（Ｏ2）ＣＨ3で置換されたピペリジニル若しくはピペラジニル基を形成する請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
前記Ｘは、フェニル基のオルト、メタ又はパラ位に置換される１つ以上の置換基であり、それぞれ独立して、水素及びハロゲンから選ばれる請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
前記Ｘは、水素、２，４−ジフルオロ、又は３，５−ジフルオロである請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
前記ｎは、１又は２である請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
前記Ｙは、ＣＨ又はＮである請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
下記一般式（１ａ）のインデノン誘導体、又はその薬学的に許容可能な塩である請求項１に記載の化合物：
【化３】
（式中、ｎ、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は請求項１の定義と同義である。）
【請求項１１】
前記Ｒ1は、ハロゲン及びＣ1-6アルコキシから選ばれる少なくとも１つで置換されるか又は置換されないＣ6アリール又は６〜１０員のヘテロアリールである請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
前記Ｒ1は、フルオロ及びメトキシから選ばれる少なくとも１つの置換基で置換されるか又は置換されないフェニルであるか、又はフルオロ及びメトキシから選ばれる少なくとも１つで置換されるか又は置換されないピリジル、ピリミジル、キノリル若しくはイソキノリルである請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
前記Ｒ2及びＲ3は、Ｙと互いに結合して、−Ｓ（Ｏ2）Ｒ4（Ｒ4はＣ1-6アルキルである。）で置換されるか又は置換されない５〜１０員のヘテロシクロアルキル基を形成する請求項１１に記載の化合物。
【請求項１４】
前記Ｒ2及びＲ3は、Ｙと互いに結合して、モルホリニル；
【化４】
；又は−Ｓ（Ｏ2）ＣＨ3で置換されたピペリジニル若しくはピペラジニル基を形成する請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
前記Ｘは、フェニル基のオルト、メタ又はパラ位に置換される１つ以上の置換基であり、それぞれ独立して、水素又はハロゲンである請求項１１に記載の化合物。
【請求項１６】
前記Ｘは、水素、２，４−ジフルオロ又は３，５−ジフルオロである請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
下記記載の化合物から選ばれるインデノン誘導体、又はその薬学的に許容可能な塩である請求項１に記載の化合物：
１）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−フェニル−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
２）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
３）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−フェニル−２−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
４）４−（６−（２−モルホリノエトキシ）−１−オキソ−３−フェニル−１Ｈ−インデン−２−イル）ベンズアミド；
５）３−（６−（２−モルホリノエトキシ）−１−オキソ−３−フェニル−１Ｈ−インデン−２−イル）ベンゾニトリル；
６）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
７）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−フェニル−２−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
８）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−フェニル−２−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
９）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（６−フルオロピリジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
１０）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（４−（フェニル）フェニル）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
１１）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−フェニル−２−ｐ−トリル−１Ｈ−インデン−１−オン；
１２）２−（６−（２−モルホリノエトキシ）−１−オキソ−３−フェニル−１Ｈ−インデン−２−イル）ベンゾニトリル；
１３）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（４−（トリスフルオロメチル）フェニル）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
１４）Ｎ−（３−（６−（２−モルホリノエトキシ）−１−オキソ−３−フェニル−１Ｈ−インデン−２−イル）フェニル）アセトアミド；
１５）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（イソキノリン−４−イル）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
１６）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（ナフタレン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
１７）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（４−フルオロフェニル）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
１８）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
１９）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
２０）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（３−アミノフェニル）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
２１）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（４−フェノキシフェニル）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
２２）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（４−メトキシフェニル）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
２３）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（４−クロロフェニル）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
２４）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
２５）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
２６）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
２７）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
２８）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−（４−クロロフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
２９）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−（４−クロロフェニル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
３０）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−（４−クロロフェニル）−２−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
３１）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−（４−クロロフェニル）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
３２）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
３３）６−（２−モルホリノエトキシ）−２，３−ビス（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
３４）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
３５）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
３６）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
３７）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
３８）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
３９）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
４０）４−メチル−４−（２−｛［２−（１−メチルピリジン−１−イウム−３−イル）−１−オキソ−３−フェニル−１Ｈ−インデン−６−イル］オキシ｝エチル）モルホリン−４−イウムジイオジド；
４１）１−メチル−３−｛６−［２−（モルホリン−４−イル）エトキシ］−１−オキソ−３−フェニル−１Ｈ−インデン−２−イル｝ピリジン−１−イウムイオジド；
４２）４−オキシド−４−（２−｛［１−オキソ−３−フェニル−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−６−イル］オキシ｝エチル）モルホリン−４−イウム；
４３）４−オキシド−４−（２−｛［２−（１−オキシドピリジン−１−イウム−３−イル）−１−オキソ−３−フェニル−１Ｈ−インデン−６−イル］オキシ｝エチル）モルホリン−４−イウム；
４４）ｔｅｒｔ−ブチル ４−（２−（１−オキソ−３−フェニル−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−６−イルオキシ）エチル）ピペラジン−１−カルボキシレート；
４５）６−［２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エトキシ］−３−フェニル−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
４６）６−（２−（ピペラジン−１−イル）エトキシ）−３−フェニル−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
４７）６−［２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エトキシ］−２，３−ビス［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−インデン−１−オン；
４８）２−（３，４−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エトキシ）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
４９）６−（２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エトキシ）−２−（ピリミジン−５−イル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
５０）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エトキシ）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
５１）２−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エトキシ）−１Ｈ−インデン−１−オン；
５２）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エトキシ）−２−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
５３）３−（４−クロロフェニル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エトキシ）−１Ｈ−インデン−１−オン；
５４）３−（４−クロロフェニル）−６−（２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エトキシ）−２−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
５５）ｔｅｒｔ−ブチル ４−（３−（１−オキソ−３−フェニル−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−６−イルオキシ）プロピル）ピペラジン−１−カルボキシレート；
５６）６−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−３−フェニル−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
５７）６−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）−３−フェニル−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
５８）ｔｅｒｔ−ブチル ４−（２−（３−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−オキソ−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−６−イルオキシ）エチル）ピペラジン−１−カルボキシレート；
５９）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エトキシ）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
６０）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
６１）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−フェネトキシ−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
６２）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−（２−（ピリジン−２−イル）エトキシ）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
６３）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−（２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
６４）ｔｅｒｔ−ブチル ４−（３−（３−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−オキソ−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−６−イルオキシ）プロピル）ピペラジン−１−カルボキシレート；
６５）６−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
６６）６−（３−（ピペラジン−１−イル）プロポキシ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
６７）６−（３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
６８）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−（３−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）プロポキシ）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
６９）ｔｅｒｔ−ブチル ４−（２−（３−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−オキソ−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−６−イルオキシ）エチル）ピペリジン−１−カルボキシレート；
７０）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−（２−（ピペリジン−４−イル）エトキシ）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
７１）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−（２−（１−メチルピペリジン−４−イル）エトキシ）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
７２）６−（２−（１−アセチルピペリジン−４−イル）エトキシ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
７３）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−（２−（１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル）エトキシ）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
７４）６−［２−（１，１−ジオキソチオモルホリン−４−イル）エトキシ］−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
７５）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−（イソペンチルオキシ）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
７６）６−（２−シクロヘキシルエトキシ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
７７）６−（２−シクロペンチルエトキシ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
７８）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−６−（２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エトキシ）−１Ｈ−インデン−１−オン；
７９）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−６−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）−１Ｈ−インデン−１−オン；
８０）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−（２−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
８１）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−（３−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
８２）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
８３）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−フェニル−２−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
８４）２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−６−（２−モルホリノエトキシ）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
８５）２−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）−６−（２−モルホリンノエトキシ）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
８６）２−（５−クロロチオフェン−２−イル）−６−（２−モルホリノエトキシ）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
８７）２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−６−（２−モルホリノエトキシ）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
８８）２−（１Ｈ−インドール−２−イル）−６−（２−モルホリノエトキシ）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
８９）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（６−（モルホリン−４−イル）ピリジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
９０）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−フェニル−２−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
９１）６−（２−モルホリノエトキシ）−２−（ベンゾフラン−２−イル）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
９２）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−［２−（１，１−ジオキソチオモルホリン−４−イル）エトキシ］−２−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
９３）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−６−［２−（１，１−ジオキソチオモルホリン−４−イル）エトキシ］−１Ｈ−インデン−１−オン；
９４）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−［２−（１，１−ジオキソチオモルホリン−４−イル）エトキシ］−２−ｐ−トリル−１Ｈ−インデン−１−オン；
９５）２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−［２−（１，１−ジオキソチオモルホリン−４−イル）エトキシ］−１Ｈ−インデン−１−オン；
９６）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−｛２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］エトキシ｝−２−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
９７）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−６−｛２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］エトキシ｝−１Ｈ−インデン−１−オン；
９８）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−｛２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］エトキシ｝−２−ｐ−トリル−１Ｈ−インデン−１−オン；
９９）２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−｛２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］エトキシ｝−１Ｈ−インデン−１−オン；
１００）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−６−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］エトキシ｝−１Ｈ−インデン−１−オン；
１０１）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］エトキシ｝−２−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
１０２）２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］エトキシ｝−１Ｈ−インデン−１−オン；
１０３）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］エトキシ｝−２−ｐ−トリル−１Ｈ−インデン−１−オン；
１０４）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−｛３−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］プロポキシ｝−２−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
１０５）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−｛３−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］プロポキシ｝−２−ｐ−トリル−１Ｈ−インデン−１−オン；
１０６）２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−｛３−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］プロポキシ｝−１Ｈ−インデン−１−オン；
１０７）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−６−｛３−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］プロポキシ｝−１Ｈ−インデン−１−オン；
１０８）３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−｛３−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］プロポキシ｝−２−ｐ−トリル−１Ｈ−インデン−１−オン；
１０９）３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−６−｛３−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］プロポキシ｝−１Ｈ−インデン−１−オン；
１１０）２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−｛３−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］プロポキシ｝−１Ｈ−インデン−１−オン；
１１１）３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−｛３−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］プロポキシ｝−２−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
１１２）３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−［２−（１，１−ジオキソチオモルホリン−４−イル）エトキシ］−２−ｐ−トリル−１Ｈ−インデン−１−オン；
１１３）３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−６−［２−（１，１−ジオキソチオモルホリン−４−イル）エトキシ］−１Ｈ−インデン−１−オン；
１１４）２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−［２−（１，１−ジオキソチオモルホリン−４−イル）エトキシ］−１Ｈ−インデン−１−オン；
１１５）３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−［２−（１，１−ジオキソチオモルホリン−４−イル）エトキシ］−２−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
１１６）３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−｛２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］エトキシ｝−２−ｐ−トリル−１Ｈ−インデン−１−オン；
１１７）３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−６−｛２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］エトキシ｝−１Ｈ−インデン−１−オン；
１１８）２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−｛２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］エトキシ｝−１Ｈ−インデン−１−オン；
１１９）３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−｛２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］エトキシ｝−２−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
１２０）３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］エトキシ｝−２−ｐ−トリル−１Ｈ−インデン−１−オン；
１２１）３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−６−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］エトキシ｝−１Ｈ−インデン−１−オン；
１２２）２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］エトキシ｝−１Ｈ−インデン−１−オン；
１２３）３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］エトキシ｝−２−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
１２４）３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−［２−（モルホリン−４−イル）エトキシ］−２−ｐ−トリル−１Ｈ−インデン−１−オン；
１２５）３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−６−［２−（モルホリン−４−イル）エトキシ］−１Ｈ−インデン−１−オン；
１２６）２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−［２−（モルホリン−４−イル）エトキシ］−１Ｈ−インデン−１−オン；
１２７）３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−［２−（モルホリン−４−イル）エトキシ］−２−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
１２８）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−５−［２−（モルホリン−４−イル）エトキシ］−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
１２９）５−（２−モルホリノエトキシ）−３−フェニル−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
１３０）５−（２−モルホリノエトキシ）−３−フェニル−２−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
１３１）５−（２−モルホリノエトキシ）−３−フェニル−２−ｐ−トリル−１Ｈ−インデン−１−オン；
１３２）５−（２−モルホリノエトキシ）−２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン；
１３３）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−５−［２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エトキシ］−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
１３４）５−［２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エトキシ］−３−フェニル−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
１３５）５−［２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エトキシ］−３−フェニル−２−ｐ−トリル−１Ｈ−インデン−１−オン；及び
１３６）５−［２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エトキシ］−２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−フェニル−１Ｈ−インデン−１−オン。
【請求項１８】
下記記載の化合物から選ばれるインデノン誘導体又はその薬学的に許容可能な塩である請求項１に記載の化合物：
１）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−フェニル−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
４５）６−［２−（４−メタンスルホニルピペラジン−１−イル）エトキシ］−３−フェニル−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
７３）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−（２−１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル）エトキシ）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
７４）６−［２−（１，１−ジオキソチオモルホリン−４−イル）エトキシ］−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
８２）６−（２−モルホリノエトキシ）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インデン−１−オン；
９７）３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−６−｛２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］エトキシ｝−１Ｈ−インデン−１−オン；
１０２）２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］エトキシ｝−１Ｈ−インデン−１−オン；
１１３）３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−６−［２−（１，１−ジオキソチオモルホリン−４−イル）エトキシ］−１Ｈ−インデン−１−オン；
１１４）２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−［２−（１，１−ジオキソチオモルホリン−４−イル）エトキシ］−１Ｈ−インデン−１−オン；及び
１２２）２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−｛２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］エトキシ｝−１Ｈ−インデン−１−オン。
【請求項１９】
活性成分として、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物、又は塩を含む骨疾患の予防及び治療のための医薬組成物。
【請求項２０】
前記骨疾患は、骨粗鬆症、骨成長障害、骨折、歯周疾患、パジェット病、骨遷移癌又はリウマチ関節炎よりなる群から選ばれるいずれかである請求項１９に記載の医薬組成物。
【図１】
【図２】
【図３Ａ】
【図３Ｂ】
【図２】
【図３Ａ】
【図３Ｂ】
【公表番号】特表２０１３−５０４５６６（Ｐ２０１３−５０４５６６Ａ）
【公表日】平成２５年２月７日（２０１３．２．７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５２８７２４（Ｐ２０１２−５２８７２４）
【出願日】平成２１年１０月２１日（２００９．１０．２１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＫＲ２００９／００６０８５
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０３０９５５
【国際公開日】平成２３年３月１７日（２０１１．３．１７）
【出願人】（５０４４７３２７８）コレア リサーチ インスティテュート オブ ケミカル テクノロジー (4)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２５年２月７日（２０１３．２．７）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年１０月２１日（２００９．１０．２１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＫＲ２００９／００６０８５
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０３０９５５
【国際公開日】平成２３年３月１７日（２０１１．３．１７）
【出願人】（５０４４７３２７８）コレア リサーチ インスティテュート オブ ケミカル テクノロジー (4)
【Ｆターム（参考）】
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