説明

ホスホジエステラ−ゼ10阻害剤としてのピリジンおよびピリミジン誘導体

ピリジンおよびピリミジン化合物、ならびにそれらを含有する組成物、またかかる化合物を調製する方法。本明細書ではまた、肥満、インスリン非依存性糖尿病、統合失調症、双極性障害、強迫性障害等の、PDE10の阻害によって治療可能な障害または疾患を治療する方法も提供される。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式I:
【化1】

(I)
の構造を有する化合物またはそのあらゆる薬学的に許容される塩であって、式中、
、X、X、X、およびXの各々は、独立してNまたはCであって、X、X、X、およびXのうちの2つ以下は、Nであり、
は、NまたはCであり、
、X、X10、およびX12の各々は、独立してNまたはCであって、XおよびX11の各々は、Cであって、X、X、X10、およびX12のうちの3つ以下は、Nであり、
Yは、NH、NR、CH(OH)、C(=O)、−CR、もしくはCFであるか、または代替的にYおよびRは、前記YおよびRの両方を含有する環に縮合される5から6員環を形成し、
Zは、NH、NR、S、SO、SO、O、またはCであって、Zは、XがNであるときCのみであり、
mは、0、1、2、3、または4であり、
nは、0、1、または2であり、
pは、0、1、または2であり、
は、
(a)H、F、Cl、Br、I、C1−8アルキル、C1−4ハロアルキル、−OR、−NR、−N(R)C(=O)R、−C(=O)NR、−C(=O)R、−C(=O)−O−R、−OR、−NR、−N(R)C(=O)R、−N(R)C(=O)R、−C(=O)NR、または−C(=O)NR
(b)飽和の、部分的に飽和の、もしくは不飽和の3、4、5、6、または7員の単環式環か、または飽和の、部分的に飽和の、もしくは不飽和の8、9、10、11、または12員の二環式環(各前記環は、0、1、2、3、または4個のN原子、ならびにOおよびSから選択される0、1、または2個の原子を含有し、かつ各前記環は、F、Cl、Br、C1−6アルキル、C1−4ハロアルキル、−OR、−OC1−4ハロアルキル、CN、−C(=O)R、−C(=O)OR、−C(=O)NR、−C(=NR)NR、−OC(=O)R、−OC(=O)NR、−OC2−6アルキルNR、−OC2−6アルキルOR、−SR、−S(=O)R、−S(=O)、−S(=O)NR、−NR、−NR、−N(R)C(=O)R、−N(R)C(=O)OR、−N(R)C(=O)NR、−N(R)C(=NR)NR、−N(R)S(=O)、−N(R)S(=O)NR、−NR2−6アルキルNR、−NR2−6アルキルOR、−C1−6アルキルNR、−C1−6アルキルOR、−C1−6アルキルN(R)C(=O)R、−C1−6アルキルOC(=O)R、−C1−6アルキルC(=O)NR、−C1−6アルキルC(=O)OR、R、R、およびオキソから選択される0、1、2、または3個の基によって置換されるが、
但し、前記不飽和の6員の単環式環は、式:
【化2】

の環でなく、式中、DおよびDの各々は、独立してNまたはCであり、かつ前記部分的に不飽和の5員の単環式環は、式:
【化3】

の環でないことを条件とする。)、
(c)−L−R基(Lは、CH、NH、N(C1−4アルキル)、−C(=O)NR(C1−4アルキル)、O、S、S=O、またはS(=O)である。)、
(d)F、Cl、Br、C1−6アルキル、C1−4ハロアルキル、−OR、−OC1−4ハロアルキル、CN、−C(=O)R、−C(=O)OR、−C(=O)NR、−C(=NR)NR、−OC(=O)R、−OC(=O)NR、−OC2−6アルキルNR、−OC2−6アルキルOR、−SR、−S(=O)R、−S(=O)、−S(=O)NR、−NR、−N(R)C(=O)R、−N(R)C(=O)OR、−N(R)C(=O)NR、−N(R)C(=NR)NR、−N(R)S(=O)、−N(R)S(=O)NR、−NR2−6アルキルNR、−NR2−6アルキルOR、−C1−6アルキルNR、−C1−6アルキルOR、R、およびオキソから選択される0、1、2、または3個の基によって置換されるC1−6アルキル
からなる群から選択され、
は、各例において独立して、F、Cl、Br、CN、OH、OC1−4アルキル、C1−4アルキル、またはC1−4ハロアルキルであり、
は、各例において独立して、F、Cl、Br、CN、OH、OC1−4アルキル、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、または−NR1−4アルキルであり、
は、各例において独立して、F、Cl、CH、CN、CF、CHF、CHF、OR、またはNRであり、
は、C1−8アルキル、C1−4ハロアルキル、−C(=O)R、またはRであり、
は、C1−8アルキル、C1−4ハロアルキル、または−C(=O)RもしくはRであり、
は、0、1、2、または3個のN原子、ならびにOおよびSから選択される0もしくは1個の原子を含有し、F、Cl、Br、C1−6アルキル、C1−4ハロアルキル、−OR、−OC1−4ハロアルキル、CN、−C(=O)R、−C(=O)OR、−C(=O)NR、−C(=NR)NR、−OC(=O)R、−OC(=O)NR、−OC2−6アルキルNR、−OC2−6アルキルOR、−SR、−S(=O)R、−S(=O)、−S(=O)NR、−NR、−N(R)C(=O)R、−N(R)C(=O)OR、−N(R)C(=O)NR、−N(R)C(=NR)NR、−N(R)S(=O)、−N(R)S(=O)NR、−NR2−6アルキルNR、−NR2−6アルキルOR、−C1−6アルキルNR、−C1−6アルキルOR、−C1−6アルキルN(R)C(=O)R、−C1−6アルキルOC(=O)R、−C1−6アルキルC(=O)NR、−C1−6アルキルC(=O)OR、R、およびオキソから選択される0、1、2、もしくは3個の基によって置換される、飽和の、部分的に飽和の、もしくは不飽和の3、4、5、6、または7員の単環式環、あるいは8、9、10、11、または12員の二環式環であり、
は、F、Cl、Br、C1−6アルキル、C1−4ハロアルキル、−OR、−OC1−4ハロアルキル、CN、−C(=O)R、−C(=O)OR、−C(=O)NR、−C(=NR)NR、−OC(=O)R、−OC(=O)NR、−OC2−6アルキルNR、−OC2−6アルキルOR、−SR、−S(=O)R、−S(=O)、−S(=O)NR、−NR、−N(R)C(=O)R、−N(R)C(=O)OR、−N(R)C(=O)NR、−N(R)C(=NR)NR、−N(R)S(=O)、−N(R)S(=O)NR、−NR2−6アルキルNR、−NR2−6アルキルOR、−C1−6アルキルNR、−C1−6アルキルOR、−C1−6アルキルN(R)C(=O)R、−C1−6アルキルOC(=O)R、−C1−6アルキルC(=O)NR、−C1−6アルキルC(=O)OR、およびオキソから選択される0、1、2、または3個の基によって置換されるC1−6アルキルであり、
は、各例で独立して、HまたはRであり、
は、各例で独立して、フェニル、ベンジル、またはC1−6アルキルであって、前記フェニル、ベンジル、およびC1−6アルキルは、ハロ、C1−4アルキル、C1−3ハロアルキル、−OH、−OC1−4アルキル、−NH、−NHC1−4アルキル、−OC(=O)C1−4アルキル、または−N(C1−4アルキル)C1−4アルキルから選択される0、1、2、または3個の置換基によって置換され、
は、0、1、2、または3個のN原子、ならびにOおよびSから選択される0もしくは1個の原子を含有する、C0−4アルキル結合された飽和の、部分的に飽和の、もしくは不飽和の3、4、5、6、または7員の単環式環、あるいは8、9、10、11、または12員の二環式環であって、前記C0−4アルキルおよび前記環部分は、F、Cl、Br、C1−6アルキル、C1−4ハロアルキル、R、−OR、−OC1−4ハロアルキル、CN、−C(=O)R、−C(=O)OR、−C(=O)NR、−C(=NR)NR、−OC(=O)R、−OC(=O)NR、−OC2−6アルキルNR、−OC2−6アルキルOR、−SR、−S(=O)R、−S(=O)、−S(=O)NR、−NR、−N(R)C(=O)R、−N(R)C(=O)OR、−N(R)C(=O)NR、−N(R)C(=NR)NR、−N(R)S(=O)、−N(R)S(=O)NR、−NR2−6アルキルNR、−NR2−6アルキルOR、−C1−6アルキルNR、−C1−6アルキルOR、−C1−6アルキルN(R)C(=O)R、−C1−6アルキルOC(=O)R、−C1−6アルキルC(=O)NR、−C1−6アルキルC(=O)OR、R、R、およびオキソから選択される0、1、2、または3個の基によって置換され得、かつ
は、結合窒素および0、1、または2個のさらなる窒素原子を含有し、かつ0もしくは1個の硫黄または酸素原子を含有する窒素結合された飽和の、部分的に飽和の、もしくは不飽和の5、6、または7員環の複素環であって、前記複素環は、オキソ、ハロ、C1−4アルキル、C1−3ハロアルキル、−OC1−4アルキル、−NH、−NHC1−4アルキル、および−N(C1−4アルキル)C1−4アルキルから選択される0、1、2、または3個の置換基によって置換される、化合物またはそのあらゆる薬学的に許容される塩。
【請求項2】

【化4】

からなる基から選択されるか、
または基
【化5】

である、請求項1の化合物。
【請求項3】

【化6】

である、請求項1から2のうちのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項4】
Yは、NH;−C(=O)であるか、またはYは、NHであり、かつYおよびRは、前記YおよびRの両方を含有する環に縮合される5から6員環を形成する、請求項1から3のうちのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項5】
Zは、NH、N−C1−4アルキル、N−ハロC1−4アルキル、S、または−C=である、請求項1から4のうちのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項6】
は、H、F、Cl、Br、I、−OR、C1−8アルキル、C1−4ハロアルキル、−C(=O)−O−R、−C(=O)NR、−OR、および−C(=O)NRからなる基から選択される、請求項1から5のうちのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項7】
は、飽和の4、5、6、または7員の単環式環からなる群から選択され、各前記環は、0、1、2、または3個のN原子、および0、1、または2個のO原子を含有し、かつ各前記環は、F、Cl、Br、C1−6アルキル、C1−4ハロアルキル、−OR、−CN、−C(=O)R、−C(=O)OR、およびオキソから選択される0、1、または2個の基によって置換される、請求項1から6のうちのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項8】
は、部分的に飽和の、もしくは不飽和の4、5、6、または7員の単環式環からなる群から選択され、各前記環は、0、1、2、または3個のN原子、および0、1、または2個のO原子を含有し、かつ各前記環は、F、Cl、Br、C1−6アルキル、C1−4ハロアルキル、−OR、−CN、−C(=O)R、−C(=O)OR、およびオキソから選択される0、1、または2個の基によって置換されるが、但し、前記不飽和の6員の単環式環および前記不飽和の5員の単環式環は、式:
【化7】

の環でないことを条件とし、式中、各DおよびDは、独立してNまたはCである、請求項1から7のうちのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項9】
は、飽和の、部分的に飽和の、もしくは不飽和の9または10員の二環式環からなる群から選択され、各前記環は、0、1、2、3、または4個のN原子、および0、1、または2個のO原子を含有し、かつ各前記環は、F、Cl、Br、C1−6アルキル、C1−4ハロアルキル、−OR、−OC1−4ハロアルキル、CN、−C(=O)R、−C(=O)OR、−NR、−NR、R、R、およびオキソから選択される0、1、2、または3個の基によって置換される、請求項1から8のうちのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項10】
は、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、アゼチジニル、フェニル、2−ピリジル、3−ピリジル、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピリジニル、テトラヒドロチオピラニル、オキサスピロ[3.5]ノニル、アゼパニル、オキセパニル、キノリニルからなる群から選択され、それらの全ては、F、Cl、Br、C1−6アルキル、C1−4ハロアルキル、−OR、CN、−C(=O)R、−C(=O)OR、−SR、R、およびオキソから選択される0、1、または2個の基によって置換されるそれらの全てから選択される、0、1、2、または3個の基によって置換される、請求項1から9のうちのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項11】
は、F、Cl、Br、C1−6アルキル、C1−4ハロアルキル、−OR、−OC1−4ハロアルキル、CN、−C(=O)R、−C(=O)OR、−C(=O)NR、−C(=NR)NR、−OC(=O)R、−OC(=O)NR、−OC2−6アルキルNR、−OC2−6アルキルOR、−SR、−S(=O)R、−S(=O)、−S(=O)NR、−NR、−N(R)C(=O)R、−N(R)C(=O)OR、−N(R)C(=O)NR、−N(R)C(=NR)NR、−N(R)S(=O)、−N(R)S(=O)NR、−NR2−6アルキルNR、−NR2−6アルキルOR、−C1−6アルキルNR、−C1−6アルキルOR、R、およびオキソから選択される0、1、2、または3個の基によって置換されるC1−6アルキルである、請求項1から10のうちのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項12】
は、
【化8】


からなる基から選択される、請求項1から11のうちのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項13】
式:
【化9】

からなる基から選択される、請求項1から12のうちのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項14】
式:
【化10】


からなる基から選択される、請求項1から13のうちのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項15】
式II:
【化11】

の構造を有する化合物またはそのあらゆる薬学的に許容される塩であって、式中、
Zは、NH、NR、S、またはOであり、
mは、0、1、2、3、または4であり、
nは、0、1、または2であり、
pは、0、1、または2であり、
yは、0、1、2、3、または4であり、
は、NまたはCであり、
は、NまたはCであり、
は、NまたはCであり、
環Aは、0、1、または2個のN原子を含有し、かつ0もしくは1個のSまたはO原子を含有する炭素結合された飽和の、もしくは炭素結合された部分的に不飽和の4、5、6、7、8、9、10、11、または12員の炭素環式環であるか;あるいは結合窒素および0、1、または2個のさらなるN原子を含有し、かつ0もしくは1個のSまたはO原子を含有する窒素結合された飽和の、窒素結合された部分的に飽和の、もしくは窒素結合された不飽和の4、5、6、7、8、9、10、11、または12員環の複素環であり、
は、各例において独立して、F、Cl、Br、CN、OH、OC1−4アルキル、C1−4アルキル、またはC1−4ハロアルキルであり、
は、各例において独立して、F、Cl、Br、CN、OH、OC1−4アルキル、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、または−NR1−4アルキルであり、
は、各例において独立して、F、Cl、CH、CN、CF、CHF、CHF、OR、またはNRであり、
は、C1−8アルキル、C1−4ハロアルキル、−C(=O)R、またはRであり、
は、C1−8アルキル、C1−4ハロアルキル、−C(=O)R、またはRであり、
は、0、1、2、3、または4個のN原子、ならびにOおよびSから選択される0または1個の原子を含有し、F、Cl、Br、C1−6アルキル、C1−4ハロアルキル、−OR、−OC1−4ハロアルキル、CN、−C(=O)R、−C(=O)OR、−C(=O)NR、−C(=NR)NR、−OC(=O)R、−OC(=O)NR、−OC2−6アルキルNR、−OC2−6アルキルOR、−SR、−S(=O)R、−S(=O)、−S(=O)NR、−NR、−N(R)C(=O)R、−N(R)C(=O)OR、−N(R)C(=O)NR、−N(R)C(=NR)NR、−N(R)S(=O)、−N(R)S(=O)NR、−NR2−6アルキルNR、−NR2−6アルキルOR、−C1−6アルキルNR、−C1−6アルキルOR、−C1−6アルキルN(R)C(=O)R、−C1−6アルキルOC(=O)R、−C1−6アルキルC(=O)NR、−C1−6アルキルC(=O)OR、R、およびオキソから選択される0、1、2、もしくは3個の基によって置換される飽和の、部分的に飽和の、もしくは不飽和の3、4、5、6、または7員の単環式環、あるいは8、9、10、11、または12員の二環式環であり、
は、F、Cl、Br、C1−6アルキル、C1−4ハロアルキル、−OR、−OC1−4ハロアルキル、CN、−C(=O)R、−C(=O)OR、−C(=O)NR、−C(=NR)NR、−OC(=O)R、−OC(=O)NR、−OC2−6アルキルNR、−OC2−6アルキルOR、−SR、−S(=O)R、−S(=O)、−S(=O)NR、−NR、−N(R)C(=O)R、−N(R)C(=O)OR、−N(R)C(=O)NR、−N(R)C(=NR)NR、−N(R)S(=O)、−N(R)S(=O)NR、−NR2−6アルキルNR、−NR2−6アルキルOR、−C1−6アルキルNR、−C1−6アルキルOR、−C1−6アルキルN(R)C(=O)R、−C1−6アルキルOC(=O)R、−C1−6アルキルC(=O)NR、−C1−6アルキルC(=O)OR、およびオキソから選択される0、1、2、または3個の基によって置換されるC1−6アルキルであり、
は、独立して、H、F、Cl、Br、C1−6アルキル、C1−4ハロアルキル、−OR、−OC1−4ハロアルキル、CN、−C(=O)R、−C(=O)OR、−C(=O)NR、−C(=NR)NR、−OC(=O)R、−OC(=O)NR、−OC2−6アルキルNR、−OC2−6アルキルOR、−SR、−S(=O)R、−S(=O)、−S(=O)NR、−NR、−NR、−N(R)C(=O)R、−N(R)C(=O)OR、−N(R)C(=O)NR、−N(R)C(=NR)NR、−N(R)S(=O)、−N(R)S(=O)NR、−NR2−6アルキルNR、−NR2−6アルキルOR、−C1−6アルキルNR、−C1−6アルキルOR、−C1−6アルキルN(R)C(=O)R、−C1−6アルキルOC(=O)R、−C1−6アルキルC(=O)NR、−C1−6アルキルC(=O)OR、R、R、およびオキソからなる基から選択され、
は、各例で独立して、HまたはRであり、
は、各例で独立して、フェニル、ベンジル、またはC1−6アルキルであって、前記フェニル、ベンジル、およびC1−6アルキルは、ハロ、C1−4アルキル、C1−3ハロアルキル、−OH、−OC1−4アルキル、−NH、−NHC1−4アルキル、−OC(=O)C1−4アルキル、もしくは−N(C1−4アルキル)C1−4アルキルから選択される0、1、2、または3個の置換基によって置換され、かつ
は、0、1、2、もしくは3個のN原子、ならびにOおよびSから選択される0もしくは1個の原子を含有する、C0−4アルキル結合された飽和の、部分的に飽和の、もしくは不飽和の3、4、5、6、または7員の単環式環、あるいは8、9、10、11、または12員の二環式環であって、前記C0−4アルキルおよび前記環部分は、F、Cl、Br、C1−6アルキル、C1−4ハロアルキル、R、−OR、−OC1−4ハロアルキル、CN、−C(=O)R、−C(=O)OR、−C(=O)NR、−C(=NR)NR、−OC(=O)R、−OC(=O)NR、−OC2−6アルキルNR、−OC2−6アルキルOR、−SR、−S(=O)R、−S(=O)、−S(=O)NR、−NR、−N(R)C(=O)R、−N(R)C(=O)OR、−N(R)C(=O)NR、−N(R)C(=NR)NR、−N(R)S(=O)、−N(R)S(=O)NR、−NR2−6アルキルNR、−NR2−6アルキルOR、−C1−6アルキルNR、−C1−6アルキルOR、−C1−6アルキルN(R)C(=O)R、−C1−6アルキルOC(=O)R、−C1−6アルキルC(=O)NR、−C1−6アルキルC(=O)OR、R、R、およびオキソから選択される0、1、2、もしくは3個の基によって置換され得る、化合物またはそのあらゆる薬学的に許容される塩。
【請求項16】
環Aは、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、アゼチジニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピリジニル、テトラヒドロチオピラニル、オキサスピロ[3.5]ノニル、アゼパニル、オキセパニル、キノリニルからなる群から選択され、それらの全ては、F、Cl、Br、C1−6アルキル、C1−4ハロアルキル、−OR、CN、−C(=O)R、−C(=O)OR、−SR、R、およびオキソから選択される0、1、または2個の基によって置換されるそれらの全てから選択される、0、1、2、または3個の基によって置換される、請求項15の化合物。
【請求項17】
環Aは:
【化12】


からなる基から選択される、請求項15の化合物。
【請求項18】
式III:
【化13】

の構造を有する化合物またはそのあらゆる薬学的に許容される塩であって、式中、
Zは、NH、NR、S、またはOであり、
mは、0、1、2、3、または4であり、
nは、0、1、または2であり、
pは、0、1、または2であり、
yは、0、1、2、3、または4であり、
は、NまたはCであり、
は、NまたはCであり、
は、NまたはCであり、
環Aは、0、1、または2個のN原子を含有し、かつ0もしくは1個のSまたはO原子を含有する炭素結合された飽和の、または炭素結合された部分的に不飽和の4、5、6、7、8、9、10、11、または12員の炭素環式環であるか;あるいは結合窒素および0、1、もしくは2個のさらなるN原子を含有し、かつ0もしくは1個のSまたはO原子を含有する窒素結合された飽和の、窒素結合された部分的に飽和の、または窒素結合された不飽和の4、5、6、7、8、9、10、11、または12員環の複素環であり、
は、各例において独立して、F、Cl、Br、CN、OH、OC1−4アルキル、C1−4アルキル、またはC1−4ハロアルキルであり、
は、各例において独立して、F、Cl、Br、CN、OH、OC1−4アルキル、C1−4アルキル、またはC1−4ハロアルキルであり、
は、各例において独立して、F、Cl、CH、CN、CF、CHF、CHF、OR、またはNRであり、
は、C1−8アルキル、C1−4ハロアルキル、−C(=O)R、またはRであり、
は、C1−8アルキル、C1−4ハロアルキル、−C(=O)R、またはRであり、
は、0、1、2、3、または4個のN原子、ならびにOおよびSから選択される0または1個の原子を含有し、F、Cl、Br、C1−6アルキル、C1−4ハロアルキル、−OR、−OC1−4ハロアルキル、CN、−C(=O)R、−C(=O)OR、−C(=O)NR、−C(=NR)NR、−OC(=O)R、−OC(=O)NR、−OC2−6アルキルNR、−OC2−6アルキルOR、−SR、−S(=O)R、−S(=O)、−S(=O)NR、−NR、−N(R)C(=O)R、−N(R)C(=O)OR、−N(R)C(=O)NR、−N(R)C(=NR)NR、−N(R)S(=O)、−N(R)S(=O)NR、−NR2−6アルキルNR、−NR2−6アルキルOR、−C1−6アルキルNR、−C1−6アルキルOR、−C1−6アルキルN(R)C(=O)R、−C1−6アルキルOC(=O)R、−C1−6アルキルC(=O)NR、−C1−6アルキルC(=O)OR、R、およびオキソから選択される0、1、2、もしくは3個の基によって置換される飽和の、部分的に飽和の、もしくは不飽和の3、4、5、6、または7員の単環式環、あるいは8、9、10、11、または12員の二環式環であり
は、F、Cl、Br、C1−6アルキル、C1−4ハロアルキル、−OR、−OC1−4ハロアルキル、CN、−C(=O)R、−C(=O)OR、−C(=O)NR、−C(=NR)NR、−OC(=O)R、−OC(=O)NR、−OC2−6アルキルNR、−OC2−6アルキルOR、−SR、−S(=O)R、−S(=O)、−S(=O)NR、−NR、−N(R)C(=O)R、−N(R)C(=O)OR、−N(R)C(=O)NR、−N(R)C(=NR)NR、−N(R)S(=O)、−N(R)S(=O)NR、−NR2−6アルキルNR、−NR2−6アルキルOR、−C1−6アルキルNR、−C1−6アルキルOR、−C1−6アルキルN(R)C(=O)R、−C1−6アルキルOC(=O)R、−C1−6アルキルC(=O)NR、−C1−6アルキルC(=O)OR、およびオキソから選択される0、1、2、または3個の基によって置換されるC1−6アルキルであり、
は、独立して、H、F、Cl、Br、C1−6アルキル、C1−4ハロアルキル、−OR、−OC1−4ハロアルキル、CN、−C(=O)R、−C(=O)OR、−C(=O)NR、−C(=NR)NR、−OC(=O)R、−OC(=O)NR、−OC2−6アルキルNR、−OC2−6アルキルOR、−SR、−S(=O)R、−S(=O)、−S(=O)NR、−NR、−NR、−N(R)C(=O)R、−N(R)C(=O)OR、−N(R)C(=O)NR、−N(R)C(=NR)NR、−N(R)S(=O)、−N(R)S(=O)NR、−NR2−6アルキルNR、−NR2−6アルキルOR、−C1−6アルキルNR、−C1−6アルキルOR、−C1−6アルキルN(R)C(=O)R、−C1−6アルキルOC(=O)R、−C1−6アルキルC(=O)NR、−C1−6アルキルC(=O)OR、R、R、およびオキソからなる基から選択され、
は、各例で独立して、HまたはRであり、
は、各例で独立して、フェニル、ベンジル、またはC1−6アルキルであって、前記フェニル、ベンジル、およびC1−6アルキルは、ハロ、C1−4アルキル、C1−3ハロアルキル、−OH、−OC1−4アルキル、−NH、−NHC1−4アルキル、−OC(=O)C1−4アルキル、もしくは−N(C1−4アルキル)C1−4アルキルから選択される0、1、2、または3個の置換基によって置換され、かつ
は、0、1、2、もしくは3個のN原子、ならびにOおよびSから選択される0もしくは1個の原子を含有する、C0−4アルキル結合された飽和の、部分的に飽和の、もしくは不飽和の3、4、5、6、または7員の単環式環、あるいは8、9、10、11、または12員の二環式環であって、前記C0−4アルキルおよび前記環部分は、F、Cl、Br、C1−6アルキル、C1−4ハロアルキル、R、−OR、−OC1−4ハロアルキル、CN、−C(=O)R、−C(=O)OR、−C(=O)NR、−C(=NR)NR、−OC(=O)R、−OC(=O)NR、−OC2−6アルキルNR、−OC2−6アルキルOR、−SR、−S(=O)R、−S(=O)、−S(=O)NR、−NR、−N(R)C(=O)R、−N(R)C(=O)OR、−N(R)C(=O)NR、−N(R)C(=NR)NR、−N(R)S(=O)、−N(R)S(=O)NR、−NR2−6アルキルNR、−NR2−6アルキルOR、−C1−6アルキルNR、−C1−6アルキルOR、−C1−6アルキルN(R)C(=O)R、−C1−6アルキルOC(=O)R、−C1−6アルキルC(=O)NR、−C1−6アルキルC(=O)OR、R、R、およびオキソから選択される0、1、2、もしくは3個の基によって置換され得る、化合物またはそのあらゆる薬学的に許容される塩。
【請求項19】
請求項1から18のうちのいずれか一項に記載の化合物を投与するステップを含む、PDE10阻害剤で治療され得る病態を治療する方法。
【請求項20】
前記病態は、精神病、パ−キンソン病、認知症、強迫性障害、遅発性ジスキネジア、舞踏病、鬱病、気分障害、衝動性、薬物中毒、注意欠陥/多動性障害(ADHD)、パ−キンソン病様状態型鬱病、尾状または被殻疾患型人格変化、尾状および淡蒼球疾患型認知症ならびに躁病、および淡蒼球疾患型強迫衝動からなる群から選択される、請求項19の方法。
【請求項21】
前記病態が、統合失調症、双極性障害、および強迫性障害からなる群から選択される、請求項19の方法。
【請求項22】
請求項1から21のうちのいずれか一項に記載の化合物、および薬学的に許容される希釈剤または担体を含む、薬学組成物。
【請求項23】
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(4−(3−エチニルピリジン−2−イルオキシ)フェニル)(1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)−メタノン、
4−(2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)ピリジン−3−イル)ベンゾニトリル、
(4−(3,3’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)(1H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル)メタノン、
(4−(3−(9H−プリン−6−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)メタノン、
2−(4−(3−(2−メチルピリジン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(ピペリジン−1−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(4−(3−クロロピリジン−2−イルオキシ)フェニル)(6−フルオロ−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)メタノン、
(4−(3−ブロモピリジン−2−イルオキシ)フェニル)(1H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル)メタノン、
(5−フルオロ−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イルオキシ)−フェニル)メタノン、
(1H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル)(4−(3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(5,6−ジフルオロ−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−ブロモピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(4−(3−ブロモピリジン−2−イルオキシ)フェニル)(1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イニル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
4−(2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)ピリジン−3−イル)安息香酸、
3−(2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)ピリジン−3−イル)ベンゾニトリル、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−シクロペンテニルピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(2−メチルピリジン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(2−(トリフルオロメチル)ピリジン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
tert−ブチル4−(2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)ピリジン−3−イル)−5,6−ジヒドロピリジン−1(2H)−カルボキシレ−ト、
3−(2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)ピリジン−3−イル)安息香酸、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(4−(メチルスルホニル)フェニル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(3−(メチルスルホニル)フェニル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(4−メトキシフェニル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(3−メトキシフェニル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(4−(3−ブロモピリジン−2−イルオキシ)フェニル)(1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(ピリミジン−5−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(4−(3,3’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(6’−メチル−3,3’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(キノリン−5−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(キノリン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)−3,4’−ビピリジン−2’−カルボニトリル、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(2’−メトキシ−3,3’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(5’−メトキシ−3,3’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(6’−メトキシ−3,3’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(6−メトキシ−2,3’−ビピリジン−2’−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−メトキシ−2,3’−ビピリジン−2’−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(5−メトキシ−2,3’−ビピリジン−2’−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(2−メトキシキノリン−3−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(2−メトキシフェニル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(4−(3’−メトキシ−3,4’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)(1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(ピロリジン−1−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−モルホリノピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(4−(2’,6’−ジメトキシ−3,3’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)(1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(4’−メトキシ−3,3’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(5’−(メチルチオ)−3,3’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(2’−クロロ−3,4’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(2’−フルオロ−3,4’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(4−(2’−クロロ−3,4’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)(1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)メタノン、
(4−(2’−フルオロ−3,4’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)(1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)メタノン、
(1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(2’−メチル−3,4’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(2’−フルオロ−3,3’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(2’−ヒドロキシ−3,4’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
2−(4−(2’−(トリフルオロメチル)−3,4’−ビピリジン−2−イルオキシ)ベンジル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(4−メトキシ−2,3’−ビピリジン−2’−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(4−(4−メトキシ−2,3’−ビピリジン−2’−イルオキシ)フェニル)(1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)メタノン、
4−(2−(4−(1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)ピリジン−3−イル)ピリジン−2(1H)−オン、
(6−フルオロ−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノンおよび(5−フルオロ−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(4−(5−クロロ−2’−メチル−3,4’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)(1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(2’,5−ジメチル−3,4’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(4−(2’,5−ジメチル−3,4’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)(1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(5−クロロ−2’−メチル−3,4’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
N−(4−(3−シクロプロピルピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ニコチン酸、
2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)−N−(シクロプロピルメチル)ニコチンアミド、
N−(4−(3−モルホリノピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(3−(4−メトキシピペリジン−1−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(3−メチルピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(3−メチルピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]オキサゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(3−(2−メチルピリジン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(3−メチルピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(3−モルホリノピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−アミン、
2−(4−(1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ニコチノニトリル、
1−メチル−N−(4−(3−(モルホリノメチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イル(4−(3−ブロモピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イル(4−(3−(3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノ−ル、
N−(4−(3−(1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
1−(4−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)ピペラジン−1−イル)エタノン、
N−(4−(3,3’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−N−メチルベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(3,3’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(3−ブロモピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
6,7−ジフルオロ−N−(4−(3−メチルピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
6,7−ジフルオロ−N−(4−(3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
1−メチル−N−(4−(3−メチルピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
1−メチル−N−(4−(3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
4−メチル−N−(4−(3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(3−フルオロピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
5−フルオロ−N−(4−(3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
2−(4−(3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニルアミノ)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−5−カルボニトリル、
6−クロロ−5−フルオロ−N−(4−(3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(3−シクロプロピルピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(3−クロロピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
4−フルオロ−N−(4−(3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
5,7−ジフルオロ−N−(4−(3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
5,6−ジフルオロ−N−(4−(3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
N−(2−フルオロ−4−(3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
1−イソプロピル−5−(トリフルオロメチル)−N−(4−(3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−アミン、
N−(4−(3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−イミダゾ[4,5−c]ピリジン−2−アミン、
N−(4−(3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−7H−プリン−8−アミン、
1−メチル−5−(トリフルオロメチル)−N−(4−(3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
5−フルオロ−1−メチル−N−(4−(3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
5−クロロ−1−エチル−N−(4−(3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
4−フルオロ−N−(4−(3−(2−メチルピリジン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
4,6−ジフルオロ−N−(4−(3−(2−メチルピリジン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(3−フルオロピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
N−(3−フルオロ−4−(3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
N−(6−(3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イルオキシ)ピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(3−シクロプロピルピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−アミン、
N−(4−(3−シクロプロピルピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−イミダゾ[4,5−c]ピリジン−2−アミン、
N−(4−(3−モルホリノピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−イミダゾ[4,5−c]ピリジン−2−アミン、
N−(4−(3−シクロプロピルピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]オキサゾ−ル−2−アミン、
N−(2−フルオロ−4−(3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
N−(5−(3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イルオキシ)ピリジン−2−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)−N−(フラン−2−イルメチル)ニコチンアミド、
N−(4−(3−ブロモピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
1−((2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピロリジン−3−オ−ル、
4−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)ピリジン−3−イル)ベンゾニトリル、
(4−(3,3’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イル)メタノン、
ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イル(4−(3−モルホリノピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
4−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)ベンゾニトリル、
3−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)ベンゾニトリル、
N−(4−(3−シクロペンテニルピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(3,3’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(3−(2−メトキシピリミジン−5−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(3−(ピリミジン−5−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
メチル4−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)ベンゾエート、
N−(4−(3−(3−メトキシフェニル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(6’−メトキシ−3,3’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(6’−クロロ−3,3’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(2’−メチル−3,4’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(2’−フルオロ−3,4’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(3−(キノリン−5−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(3−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン−6−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(3−(2,3−ジヒドロベンゾフラン−5−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(3−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソ−ル−5−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(3−シクロヘキセニルピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(3−(キノリン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(3−(3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(6’−メチル−3,3’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(2’−メトキシ−3,4’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(3,3’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
1−メチル−N−(4−(6’−メチル−3,3’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(6’−メチル−3,3’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(3−シクロペンテニルピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(5’−(メチルチオ)−3,3’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(4’−メトキシ−3,3’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル)(4−(3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノ−ル、
2−(ジフルオロ(4−(3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル、
(4−(3−(3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)(1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)メタノン、
(1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
1−(4−メトキシベンジル)−N−(4−(3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
7−メトキシ−N−(4−(3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]オキサゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(3−(4−フルオロテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
4−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)テトラヒドロ−2H−ピラン−4−オ−ル、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(4−(ジフルオロメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
N−(4−(3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
(±)−N−(4−(3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−((1R,4R)−4−ヒドロキシシクロヘキシル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−((1S,4S)−4−ヒドロキシシクロヘキシル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
4−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)シクロヘキサ−3−エノ−ル、
4−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)シクロヘキサノ−ル、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−((1r,4r)−4−ヒドロキシ−4−メチルシクロヘキシル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1R,4R)−4−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)−1−メチルシクロヘキサノ−ル、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−((1S,4S)−4−ヒドロキシ−4−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−((1R,4R)−4−ヒドロキシ−4−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−((1S,4S)−4−エチル−4−ヒドロキシシクロヘキシル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−((1R,4R)−4−エチル−4−ヒドロキシシクロヘキシル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(4−(3−((4S,7S)−1−オキサスピロ[3.5]ノナン−7−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)メタノン、
4−(2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)ピリジン−3−イル)シクロヘキサノン、
4−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)シクロヘキサノン、
4−(2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)ピリジン−3−イル)シクロヘプタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(オキセパン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
N−(4−(3−(オキセパン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
5−(2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)ピリジン−3−イル)アゼパン−2−オン、
5−(2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)ピリジン−3−イル)−1−メチルアゼパン−2−オン、
(rac)−シス−3−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)シクロヘキサノ−ル、
(rac)−トランス−3−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)シクロヘキサノ−ル、
(rac)−E−3−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)−1−メチルシクロヘキサノ−ル、
4−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)−1−メチルピペリジン−2−オン、
4−(2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)ピリジン−3−イル)−1−メチルピペリジン−2−オン、
(R)−4−(2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)ピリジン−3−イル)−1−メチルピロリジン−2−オン、
(S)−4−(2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)ピリジン−3−イル)−1−メチルピロリジン−2−オン、
4−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)−1−メチルピロリジン−2−オン
1−(4−(2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)ピリジン−3−イル)ピペリジン−1−イル)エタノン、
1−(4−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)−5,6−ジヒドロピリジン−1(2H)−イル)エタノン、
1−(4−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)ピペリジン−1−イル)エタノン、
tert−ブチル4−(2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)ピリジン−3−イル)ピペリジン−1−カルボキシレ−ト、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(ピペリジン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
1−(5−(2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)ピリジン−3−イル)−3,4−ジヒドロピリジン−1(2H)−イル)エタノン、
(S)−1−(3−(2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)ピリジン−3−イル)ピペリジン−1−イル)エタノン、
(R)−1−(3−(2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)ピリジン−3−イル)ピペリジン−1−イル)エタノン、
(S)−1−(3−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)ピペリジン−1−イル)エタノン、
(R)−1−(3−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)ピペリジン−1−イル)エタノン、
(R)−1−(2−(2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)ピリジン−3−イル)ピペリジン−1−イル)エタノン、
(S)−1−(2−(2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)ピリジン−3−イル)ピペリジン−1−イル)エタノン、
1−(3−(2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)ピリジン−3−イル)ピロリジン−1−イル)エタノン、
1−(3−(3−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)ピラジン−2−イル)ピペリジン−1−イル)エタノン、
N−(4−(3−(テトラヒドロフラン−2−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
(R)−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(テトラヒドロフラン−2−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン(S)−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(テトラヒドロフラン−2−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
N−(4−(3−(テトラヒドロフラン−3−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
(1−(2−フルオロエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(テトラヒドロフラン−3−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
3−(2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)ピリジン−3−イル)シクロペンタ−2−エノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(3−ヒドロキシシクロペンチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
3−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)シクロペンタ−2−エノン、
3−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)シクロペンタノ−ル、
3−(2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)ピリジン−3−イル)シクロペンタノン、
3−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)シクロペンタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−((1S,3S)−3−ヒドロキシ−3−(トリフルオロメチル)シクロペンチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−((1S,3R)−3−ヒドロキシ−3−メチルシクロペンチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
3−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)−1−メチルシクロペンタノ−ル、
1H−ベンゾイミダゾ−ル−2−イル(4−((3−(1,1−ジオキシドテトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イル)−2−ピリジニル)オキシ)フェニル)メタノン、
N−(4−(5−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピリミジン−4−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(5−(1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)ピリミジン−4−イルオキシ)フェニル)メタノン、
1−(4−(4−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリミジン−5−イル)−5,6−ジヒドロピリジン−1(2H)−イル)エタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(2’−フルオロ−6−メトキシ−3,4’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(4−フルオロテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(4−(3−(4−フルオロテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)(1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)メタノン、
1−(4−(2−(4−(1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)ピリジン−3−イル)ピペリジン−1−イル)エタノン、
(±)−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−((1s,4s)−4−ヒドロキシ−4−メチルシクロヘキシル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1s,4s)−4−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)−1−メチルシクロヘキサノ−ル、
(rac)−シス−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(3−ヒドロキシシクロヘキシル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(rac)−トランス−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(3−ヒドロキシシクロヘキシル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(rac)−E−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(3−ヒドロキシ−3−メチルシクロヘキシル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(テトラヒドロフラン−3−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)−N−(2−(ピリジン−2−イル)エチル)ニコチンアミド、
2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)−N−フェネチルニコチンアミド、
(S)−2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)−N−(2−フェニルプロピル)ニコチンアミド、
(R)−2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)−N−(1−ヒドロキシ−3−フェニルプロパン−2−イル)ニコチンアミド、
(S)−2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)−N−(1−ヒドロキシ−3−フェニルプロパン−2−イル)ニコチンアミド、
(S)−2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)−N−(1−メトキシ−3−フェニルプロパン−2−イル)ニコチンアミド、
2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)−N−(2−(チオフェン−2−イル)エチル)ニコチンアミド、
(S)−2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)−N−(1−メトキシプロパン−2−イル)ニコチンアミド、
2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)−N−(2−(ピリジン−2−イル)エチル)ニコチンアミド、
2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)−N−(2−ヒドロキシエチル)ニコチンアミド、
(rac)−2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)−N−(1−(ピリジン−2−イル)プロパン−2−イル)ニコチンアミド、
2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)−N−(2−メチル−2−(ピリジン−2−イル)プロピル)ニコチンアミド、
2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)−N−(1−ベンジルシクロプロピル)ニコチンアミド、
(S)−2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)−N−(1−ヒドロキシ−3−(4−メトキシフェニル)プロパン−2−イル)ニコチンアミド、
(S)−2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)−N−(1−ヒドロキシ−3−(4−ヒドロキシフェニル)プロパン−2−イル)ニコチンアミド、
2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)−N−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イル)ニコチンアミド、
(R)−2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)−N−(2−フェニルプロピル)ニコチンアミド、
2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)−N−(1−(4−フルオロフェニル)−2−メチルプロパン−2−イル)ニコチンアミド、
(rac)−2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)−N−(1−(4−フルオロフェニル)プロパン−2−イル)ニコチンアミド、
(R)−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(テトラヒドロフラン−3−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(S)−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(テトラヒドロフラン−3−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(R)−N−(4−(3−(テトラヒドロフラン−3−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
(S)−N−(4−(3−(テトラヒドロフラン−3−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
(S)−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(テトラヒドロフラン−2−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(R)−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(テトラヒドロフラン−2−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−((1R,3R)−3−(ヒドロキシメチル)シクロペンチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−((1R,3S)−3−(ヒドロキシメチル)シクロペンチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−((1S,3S)−3−(ヒドロキシメチル)シクロペンチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−((1S,3R)−3−(ヒドロキシメチル)シクロペンチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−((1S,3R)−3−ヒドロキシシクロヘキシル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−((1R,3S)−3−ヒドロキシシクロヘキシル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−((1S,3S)−3−ヒドロキシシクロヘキシル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−((1R,3R)−3−ヒドロキシシクロヘキシル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1r,4r)−4−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)シクロヘキサノ−ル、
(1r,4s)−4−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)シクロヘキサノ−ル、
(1R,3S)−3−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)シクロヘキサノ−ル、
(1S,3R)−3−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)シクロヘキサノ−ル、
(1S,3S)−3−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)シクロヘキサノ−ル、
(1R,3R)−3−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)シクロヘキサノ−ル、
(R)−1−(3−(2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)ピリジン−3−イル)ピペリジン−1−イル)エタノン、
(S)−1−(3−(2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)ピリジン−3−イル)ピペリジン−1−イル)エタノン、
((1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−((1S,3R)−3−ヒドロキシシクロペンチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
((1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−((1R,3S)−3−ヒドロキシシクロペンチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
((1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−((1S,3S)−3−ヒドロキシシクロペンチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
((1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−((1R,3R)−3−ヒドロキシシクロペンチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1R,3S)−3−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)シクロペンタノ−ル、
(1R,3R)−3−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)シクロペンタノ−ル、
(1S,3R)−3−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)シクロペンタノ−ル、
(1S,3S)−3−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)シクロペンタノ−ル、
(S)−3−(2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)ピリジン−3−イル)シクロペンタノン、
(R)−3−(2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)ピリジン−3−イル)シクロペンタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−((1R,3S)−3−ヒドロキシ−3−メチルシクロペンチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−((1S,3S)−3−ヒドロキシ−3−メチルシクロペンチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−((1R,3R)−3−ヒドロキシ−3−メチルシクロペンチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−((1S,3R)−3−ヒドロキシ−3−メチルシクロペンチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1S,3R)−3−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)−1−メチルシクロペンタノ−ル、
(1R,3R)−3−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)−1−メチルシクロペンタノ−ル、
(1R,3S)−3−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)−1−メチルシクロペンタノ−ル、
(1S,3S)−3−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)−1−メチルシクロペンタノ−ル、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−((1R,3R)−3−ヒドロキシ−3−(トリフルオロメチル)シクロペンチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−((1S,3S)−3−ヒドロキシ−3−(トリフルオロメチル)シクロペンチル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(S)−2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)−N−(1−(4−フルオロフェニル)プロパン−2−イル)ニコチンアミド、
(R)−2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)−N−(1−(4−フルオロフェニル)プロパン−2−イル)ニコチンアミド、
(S)−2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)−N−(1−(ピリジン−2−イル)プロパン−2−イル)ニコチンアミド、
(R)−2−(4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−カルボニル)フェノキシ)−N−(1−(ピリジン−2−イル)プロパン−2−イル)ニコチンアミド、
(1S,3S)−3−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)−1−メチルシクロヘキサノ−ル、
(1R,3R)−3−(2−(4−(ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−イルアミノ)フェノキシ)ピリジン−3−イル)−1−メチルシクロヘキサノ−ル、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−((1S,3S)−3−ヒドロキシ−3−メチルシクロヘキシル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−((1R,3R)−3−ヒドロキシ−3−メチルシクロヘキシル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、からなる群から選択される、請求項1の化合物またはそのあらゆる薬学的に許容される塩。
【請求項24】
(4−(3,4’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(2−メトキシピリジン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(1−メチル−1H−ピラゾ−ル−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(1−シクロプロピル−1H−ピラゾ−ル−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3−(ピリミジン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3’−メトキシ−3,4’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(5−フルオロ−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(2’−フルオロ−3,4’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(3’−メトキシ−3,4’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)メタノン、
N−(4−(3,4’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(3−(ピリジン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(3−(ピリミジン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
4,6−ジフルオロ−N−(4−(3−(ピリミジン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
4−フルオロ−N−(4−(3−(ピリミジン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
4−フルオロ−N−(4−(3−(ピリジン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
4,6−ジフルオロ−N−(4−(3−(ピリジン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(3−(ピリジン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(3’−メトキシ−3,4’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(3−(ピリミジン−4−イル)ピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
N−(4−(2’−(トリフルオロメチル)−3,4’−ビピリジン−2−イルオキシ)フェニル)ベンゾ[d]チアゾ−ル−2−アミン、
(1H−ベンゾ[d]イミダゾ−ル−2−イル)(4−(5−(2−フルオロピリジン−4−イル)−2−メトキシピリミジン−4−イルオキシ)フェニル)メタノン、からなる群から選択される化合物またはそのあらゆる薬学的に許容される塩。
【請求項25】
請求項24に記載の化合物を投与するステップを含む、PDE10阻害剤で治療され得る病態を治療する方法。
【請求項26】
前記病態は、精神病、パ−キンソン病、認知症、強迫性障害、遅発性ジスキネジア、舞踏病、鬱病、気分障害、衝動性、薬物中毒、注意欠陥/多動性障害(ADHD)、パ−キンソン病様状態型鬱病、尾状または被殻疾患型人格変化、尾状および淡蒼球疾患型認知症ならびに躁病、および淡蒼球疾患型強迫衝動からなる群から選択される、請求項25に記載の方法。
【請求項27】
前記病態が、統合失調症、双極性障害、および強迫性障害からなる群から選択される、請求項25の方法。
【請求項28】
請求項24に記載の化合物および薬学的に許容される希釈剤または担体を含む薬学組成物。

【公表番号】特表2012−508777(P2012−508777A)
【公表日】平成24年4月12日(2012.4.12)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−536570(P2011−536570)
【出願日】平成21年11月16日(2009.11.16)
【国際出願番号】PCT/US2009/064643
【国際公開番号】WO2010/057126
【国際公開日】平成22年5月20日(2010.5.20)
【出願人】(500049716)アムジエン・インコーポレーテツド (242)
【Fターム(参考)】