殺有害生物性（ヘテロ）アリールピロリジン類
本発明は、優れた殺虫効力を有し農薬の分野または獣医学の分野で使用され得るアリールピロリジン化合物に関する。化合物は式（Ｉ）
（式中、それぞれの置換基は、明細書中に定義されている。）で表わされる。
（式中、それぞれの置換基は、明細書中に定義されている。）で表わされる。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
（式中、
Ｒは、アルキルまたはハロアルキルを表わし；
Ｑは、式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）：
【化２】
により表わされる化学基の１つを表わし、
式（ＩＩ）において、Ａ１とＡ４との間の炭素原子は、式（Ｉ）の窒素原子に結合し、ならびに式（ＩＩＩ）において、Ｓ原子とＮ原子との間の炭素原子は、式（Ｉ）の窒素原子に結合し；
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ２または窒素を表わし、ならびにＡ１およびＡ２（またはＡ３およびＡ４）が、Ｃ−Ｙ２と表わされる場合は、置換基Ｙ２は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、５−または６−員飽和または不飽和炭化水素環または複素環を形成してもよく；
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３およびＢ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ２または窒素を表わし、ならびにＢ１およびＢ２、またはＢ２およびＢ３、またはＢ３またはＢ３およびＢ４のいずれかが、Ｃ−Ｘ２と表わされる場合、置換基Ｘ２は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、５−員または６−員飽和または不飽和炭化水素環または複素環を形成してもよく；
Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルファニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルコキシイミノ、ハロアルコキシイミノ、アルキルスルホニルアミノまたはペンタフルオロイオウを表わし；
Ｙ１、Ｙ２は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルファニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルアミノスルホニル、ハロアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、ジ（ハロアルキル）アミノスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、トリアルキルシリル、アルコキシイミノ、ハロアルコキシイミノ、アルコキシイミノアルキル、ハロアルコキシイミノアルキル、アルキルスルフィニルイミノ、アルキルスルフィニルイミノアルキル、アルキルスルフィニルイミノアルキルカルボニル、アルキルスルホキシイミノ、アルキルスルホキシイミノアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルまたはジアルキルアミノチオカルボニルを表わし；
Ｇは、
【化３】
を表わし；
ｌは、１から３の整数を表わし、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロハロアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アリール、アラルキル、複素環基、複素環置換アルキル、アルコキシアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、アルキルアミノカルボニルアルキル、ハロアルキルアミノカルボニルアルキルまたはシクロアルキルアミノカルボニルアルキルを表わし、または
Ｒ１およびＲ２は、これらが結合する窒素と一緒になって、３から７員複素環を形成してもよく；
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはアルコキシカルボニルを表わし、または
Ａ２またはＡ３がＣ−Ｙ２の場合、前記Ｙ２およびＲ３、前記Ｙ２およびＲ４または前記Ｙ２、Ｒ３およびＲ４は、一緒になって、前記Ｙ２およびＲ３、前記Ｙ２およびＲ４または前記Ｙ２、Ｒ３およびＲ４が結合した炭素原子、およびさらにＹ２が結合した炭素原子とＲ３およびＲ４が結合した炭素原子との間の炭素原子が一緒になって、５から７員飽和または不飽和炭化水素環または複素環を形成してもよく、またはＡ２またはＡ３がＣ−Ｙ２であり、ｌが２の場合、Ｒ６−Ｎ（Ｒ５）−に結合した炭素原子は、Ｒ３およびＲ４と一緒になってカルボニルを形成してもよく、ならびにＱに結合した炭素原子は、該炭素原子に結合するＲ３およびＲ４のいずれかもしくは両方、およびさらにＹ２と一緒になって５から７員飽和または不飽和炭化水素環または複素環を形成してもよく、ここで、該環は、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたは５−または６−員複素環で置換されたカルボニルで置換されてもよく、および該環の１個以上の炭素原子が、２個以上のアルキルで置換されている場合、該アルキルの任意の２個は、これらが結合する炭素原子と一緒になってシクロアルキルを形成してもよく、またはＹ１は、Ｒ３およびＲ４のいずれかまたは両方、前記Ｙ１および前記Ｒ３およびＲ４が結合する炭素原子、およびさらにＹ１が結合する炭素原子とＲ３およびＲ４が結合する炭素原子との間の炭素原子と一緒になって、５から７員飽和または不飽和炭化水素環または複素環を形成してもよく、およびｌが２の場合、Ｒ６−Ｎ（Ｒ５）−が結合する炭素原子は、Ｒ３およびＲ４と一緒になってカルボニルを形成してもよく、ならびにＱに結合する炭素原子は、これらに結合するＲ３およびＲ４のいずれか１つまたは両方、およびさらにＹ１と一緒になって、５員から７員飽和または不飽和炭化水素環または複素環を形成してもよく、ここで該環は、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたは５−員または６−員複素環で置換されたカルボニルで置換されてもよく、および環の１個以上の炭素原子が２個以上のアルキルで置換されている場合、および前記アルキルの任意の２個は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、シクロアルキルを形成してもよく；
Ｒ５は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アミノカルボニルアルキル、イミノアルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルキルイミノ、アリール、アラルキル、複素環、複素環置換アルキル、Ｒ７−Ｃ（＝Ｏ）−またはＲ７−Ｃ（＝Ｓ）−を表わし；
Ｒ６は、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルチオカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルキルチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルコキシアミノカルボニル、アルコキシアミノチオカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アルキルスルファニルカルボニル、アルキルスルファニルチオカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキルアルキルカルボニル、アルキルスルファニルアルキルカルボニル、アルキルスルフィニルアルキルカルボニル、アルキルスルホニルアルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキルカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルコキシアルキルカルボニル、アルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、アルキルスルファニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、アルキルスルフィニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、アルキルスルホニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、アラルキルカルボニル、複素環置換アルキルカルボニル、Ｒ７−Ｃ（＝Ｏ）−またはＲ７−Ｃ（＝Ｓ）−を表わし、または
Ｒ５およびＲ６は、これらが結合する窒素原子と一緒になって、３から６員複素環を形成してもよく、および前記環は、ケト、チオケトまたはニトロイミノ基で置換されてもよく、および
Ｒ７は、置換されていてもよいフェニルまたは置換されていてもよい複素環を表わす。）
のアリールピロリジン化合物。
【請求項２】
Ｒは、Ｃ１−６アルキルまたはＣ１−６ハロアルキルを表わし；
Ｑは、式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）によって表わされる化学基の１つを表わし；
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ２または窒素を表わし；
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３およびＢ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ２または窒素を表わし；
Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルファニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−７アシルアミノ、Ｃ２−７アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ２−７ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシイミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシイミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノまたはペンタフルオロイオウを表わし；
Ｙ１、Ｙ２は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロハロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルファニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルアミノスルホニル、Ｃ２−１２ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ２−１２ジ（ハロアルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ２−１２ジアルキルアミノ、Ｃ２−７アシルアミノ、Ｃ２−７アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ２−７ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｃ３−１８トリアルキルシリル、Ｃ１−６アルコキシイミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシイミノ、Ｃ２−１２アルコキシイミノアルキル、Ｃ２−１２ハロアルコキシイミノアルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ２−１２アルキルスルフィニルイミノアルキル、Ｃ３−１３アルキルスルフィニルイミノアルキルカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホキシイミノ、Ｃ２−１２アルキルスルホキシイミノアルキル、Ｃ２−７アルコキシカルボニル、Ｃ２−７アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ２−７アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ２−７アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ３−１３ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３−１３ジアルキルアミノチオカルボニルを表わし；
Ｇは、以下の化学基
【化４】
のいずれか１つを表わし、
ｌは１または２であり、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロハロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ２−６ハロアルケニル、Ｃ２−６ハロアルキニル、Ｃ２−７アルコキシカルボニル、Ｃ２−７アルコキシチオカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、フェニル、Ｃ７−１６アラルキル、複素環基、複素環置換アルキル、Ｃ２−１２アルコキシアルキル、Ｃ２−１２アルキルスルファニルアルキル、Ｃ２−１２アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２−１２アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２−７アルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、Ｃ３−１３アルキルアミノカルボニルアルキル、Ｃ３−１３ハロアルキルアミノカルボニルアルキルまたはＣ５−１４シクロアルキルアミノカルボニルアルキルを表わし；または
Ｒ１およびＲ２は、一緒になって、Ｃ２−６アルキレンを表わし；
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキルまたはＣ２−７アルコキシカルボニルを表わし；
Ｒ５は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ２−７アミノカルボニルアルキル、Ｃ１−６イミノアルキル、Ｃ２−７アルキルカルボニル、Ｃ２−７アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２−７アルキルイミノ、Ｃ６−１２アリール、Ｃ７−１６アラルキル、複素環基、複素環置換アルキル、Ｒ７−Ｃ（＝Ｏ）−またはＲ７−Ｃ（＝Ｓ）−を表わし；
Ｒ６は、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、Ｃ２−７アルキルカルボニル、Ｃ２−７アルキルチオカルボニル、Ｃ２−７ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−７ハロアルキルチオカルボニル、Ｃ２−７アルキルアミノカルボニル、Ｃ２−７アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ３−１３ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３−１３ジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−７アルコキシアミノカルボニル、Ｃ２−７アルコキシアミノチオカルボニル、Ｃ２−７アルコキシカルボニル、Ｃ２−７アルコキシチオカルボニル、Ｃ２−７アルキルスルファニルカルボニル、Ｃ２−７アルキルスルファニルチオカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ４−８シクロアルキルカルボニル、Ｃ３−７アルケニルカルボニル、Ｃ３−７アルキニルカルボニル、Ｃ５−１４シクロアルキルアルキルカルボニル、Ｃ３−１３アルキルスルファニルアルキルカルボニル、Ｃ３−１３アルキルスルフィニルアルキルカルボニル、Ｃ３−１３アルキルスルホニルアルキルカルボニル、Ｃ４−１４アルキルカルボニルアルキルカルボニル、Ｃ４−８シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３−７アルケニルアミノカルボニル、Ｃ３−７アルキニルアミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２−１２ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３−１３アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ４−１４アルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、Ｃ４−１４ハロアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、Ｃ５−２０アルキルスルファニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、Ｃ５−２０アルキルスルフィニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、Ｃ５−２０アルキルスルホニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、Ｃ８−１７アラルキルカルボニル、複素環置換Ｃ２−７アルキルカルボニル、Ｒ７−Ｃ（＝０）−またはＲ７−Ｃ（＝Ｓ）−を表わし；
Ｒ５およびＲ６は、これらが結合する窒素原子と一緒になって、３から６員複素環を形成してもよく、ならびに前記環は、ケト、チオケトまたはニトロイミノ基で置換されてもよく；および
Ｒ７は、フェニル、または置換または非置換複素環を表わす、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
請求項１または２に記載の化合物から選択される１種以上の化合物を活性成分として含有する殺有害生物剤。
【請求項４】
植物を損傷する病害虫を防除する方法であって、請求項１または２に記載の１種以上の化合物から選択される活性成分を、前記害虫および／またはこれらの生息場所に適用することを特徴とする方法。
【請求項５】
通常のまたは遺伝子組換え植物の種を処置するための請求項１または２に記載の１種以上の化合物から選択される活性成分の使用。
【請求項６】
請求項１または２に記載の化合物から選択される１種以上の化合物を活性成分として含有する医薬品。
【請求項７】
動物中または動物上の寄生生物を防除する医薬品組成物の調製のための、請求項１または２に記載の１種以上の化合物から選択される活性成分の使用。
【請求項８】
請求項１または２に記載の化合物を製造する方法であって、
式（ＩＶ）：
【化５】
（式中、Ｘ１、ＲおよびＢ１からＢ４は、請求項１または２で規定した意味と同じ意味を有する。）で表わされる化合物を、式（Ｖ−Ｉ）：
【化６】
（式中、Ａ１からＡ４、ＧおよびＹは、請求項１または２で規定した意味と同じ意味を有し、
Ｌ１は、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基を表わす。）で表わされる化合物、または
式（Ｖ−ＩＩ）：
【化７】
（式中、Ｇ、Ｙ１およびＬ１は、本明細書で規定した意味と同じ意味を有する。）で表わされる化合物を、
適切な塩基および必要に応じて金属触媒の存在下で反応させることを含む方法。
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
（式中、
Ｒは、アルキルまたはハロアルキルを表わし；
Ｑは、式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）：
【化２】
により表わされる化学基の１つを表わし、
式（ＩＩ）において、Ａ１とＡ４との間の炭素原子は、式（Ｉ）の窒素原子に結合し、ならびに式（ＩＩＩ）において、Ｓ原子とＮ原子との間の炭素原子は、式（Ｉ）の窒素原子に結合し；
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ２または窒素を表わし、ならびにＡ１およびＡ２（またはＡ３およびＡ４）が、Ｃ−Ｙ２と表わされる場合は、置換基Ｙ２は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、５−または６−員飽和または不飽和炭化水素環または複素環を形成してもよく；
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３およびＢ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ２または窒素を表わし、ならびにＢ１およびＢ２、またはＢ２およびＢ３、またはＢ３またはＢ３およびＢ４のいずれかが、Ｃ−Ｘ２と表わされる場合、置換基Ｘ２は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、５−員または６−員飽和または不飽和炭化水素環または複素環を形成してもよく；
Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルファニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルコキシイミノ、ハロアルコキシイミノ、アルキルスルホニルアミノまたはペンタフルオロイオウを表わし；
Ｙ１、Ｙ２は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルファニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルアミノスルホニル、ハロアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、ジ（ハロアルキル）アミノスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、トリアルキルシリル、アルコキシイミノ、ハロアルコキシイミノ、アルコキシイミノアルキル、ハロアルコキシイミノアルキル、アルキルスルフィニルイミノ、アルキルスルフィニルイミノアルキル、アルキルスルフィニルイミノアルキルカルボニル、アルキルスルホキシイミノ、アルキルスルホキシイミノアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルまたはジアルキルアミノチオカルボニルを表わし；
Ｇは、
【化３】
を表わし；
ｌは、１から３の整数を表わし、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロハロアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アリール、アラルキル、複素環基、複素環置換アルキル、アルコキシアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、アルキルアミノカルボニルアルキル、ハロアルキルアミノカルボニルアルキルまたはシクロアルキルアミノカルボニルアルキルを表わし、または
Ｒ１およびＲ２は、これらが結合する窒素と一緒になって、３から７員複素環を形成してもよく；
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはアルコキシカルボニルを表わし、または
Ａ２またはＡ３がＣ−Ｙ２の場合、前記Ｙ２およびＲ３、前記Ｙ２およびＲ４または前記Ｙ２、Ｒ３およびＲ４は、一緒になって、前記Ｙ２およびＲ３、前記Ｙ２およびＲ４または前記Ｙ２、Ｒ３およびＲ４が結合した炭素原子、およびさらにＹ２が結合した炭素原子とＲ３およびＲ４が結合した炭素原子との間の炭素原子が一緒になって、５から７員飽和または不飽和炭化水素環または複素環を形成してもよく、またはＡ２またはＡ３がＣ−Ｙ２であり、ｌが２の場合、Ｒ６−Ｎ（Ｒ５）−に結合した炭素原子は、Ｒ３およびＲ４と一緒になってカルボニルを形成してもよく、ならびにＱに結合した炭素原子は、該炭素原子に結合するＲ３およびＲ４のいずれかもしくは両方、およびさらにＹ２と一緒になって５から７員飽和または不飽和炭化水素環または複素環を形成してもよく、ここで、該環は、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたは５−または６−員複素環で置換されたカルボニルで置換されてもよく、および該環の１個以上の炭素原子が、２個以上のアルキルで置換されている場合、該アルキルの任意の２個は、これらが結合する炭素原子と一緒になってシクロアルキルを形成してもよく、またはＹ１は、Ｒ３およびＲ４のいずれかまたは両方、前記Ｙ１および前記Ｒ３およびＲ４が結合する炭素原子、およびさらにＹ１が結合する炭素原子とＲ３およびＲ４が結合する炭素原子との間の炭素原子と一緒になって、５から７員飽和または不飽和炭化水素環または複素環を形成してもよく、およびｌが２の場合、Ｒ６−Ｎ（Ｒ５）−が結合する炭素原子は、Ｒ３およびＲ４と一緒になってカルボニルを形成してもよく、ならびにＱに結合する炭素原子は、これらに結合するＲ３およびＲ４のいずれか１つまたは両方、およびさらにＹ１と一緒になって、５員から７員飽和または不飽和炭化水素環または複素環を形成してもよく、ここで該環は、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたは５−員または６−員複素環で置換されたカルボニルで置換されてもよく、および環の１個以上の炭素原子が２個以上のアルキルで置換されている場合、および前記アルキルの任意の２個は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、シクロアルキルを形成してもよく；
Ｒ５は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アミノカルボニルアルキル、イミノアルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルキルイミノ、アリール、アラルキル、複素環、複素環置換アルキル、Ｒ７−Ｃ（＝Ｏ）−またはＲ７−Ｃ（＝Ｓ）−を表わし；
Ｒ６は、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルチオカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルキルチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルコキシアミノカルボニル、アルコキシアミノチオカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アルキルスルファニルカルボニル、アルキルスルファニルチオカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキルアルキルカルボニル、アルキルスルファニルアルキルカルボニル、アルキルスルフィニルアルキルカルボニル、アルキルスルホニルアルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキルカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルコキシアルキルカルボニル、アルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、アルキルスルファニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、アルキルスルフィニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、アルキルスルホニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、アラルキルカルボニル、複素環置換アルキルカルボニル、Ｒ７−Ｃ（＝Ｏ）−またはＲ７−Ｃ（＝Ｓ）−を表わし、または
Ｒ５およびＲ６は、これらが結合する窒素原子と一緒になって、３から６員複素環を形成してもよく、および前記環は、ケト、チオケトまたはニトロイミノ基で置換されてもよく、および
Ｒ７は、置換されていてもよいフェニルまたは置換されていてもよい複素環を表わす。）
のアリールピロリジン化合物。
【請求項２】
Ｒは、Ｃ１−６アルキルまたはＣ１−６ハロアルキルを表わし；
Ｑは、式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）によって表わされる化学基の１つを表わし；
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ２または窒素を表わし；
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３およびＢ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ２または窒素を表わし；
Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルファニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−７アシルアミノ、Ｃ２−７アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ２−７ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシイミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシイミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノまたはペンタフルオロイオウを表わし；
Ｙ１、Ｙ２は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロハロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルファニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルアミノスルホニル、Ｃ２−１２ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ２−１２ジ（ハロアルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ２−１２ジアルキルアミノ、Ｃ２−７アシルアミノ、Ｃ２−７アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ２−７ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｃ３−１８トリアルキルシリル、Ｃ１−６アルコキシイミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシイミノ、Ｃ２−１２アルコキシイミノアルキル、Ｃ２−１２ハロアルコキシイミノアルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ２−１２アルキルスルフィニルイミノアルキル、Ｃ３−１３アルキルスルフィニルイミノアルキルカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホキシイミノ、Ｃ２−１２アルキルスルホキシイミノアルキル、Ｃ２−７アルコキシカルボニル、Ｃ２−７アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ２−７アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ２−７アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ３−１３ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３−１３ジアルキルアミノチオカルボニルを表わし；
Ｇは、以下の化学基
【化４】
のいずれか１つを表わし、
ｌは１または２であり、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロハロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ２−６ハロアルケニル、Ｃ２−６ハロアルキニル、Ｃ２−７アルコキシカルボニル、Ｃ２−７アルコキシチオカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、フェニル、Ｃ７−１６アラルキル、複素環基、複素環置換アルキル、Ｃ２−１２アルコキシアルキル、Ｃ２−１２アルキルスルファニルアルキル、Ｃ２−１２アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２−１２アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２−７アルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、Ｃ３−１３アルキルアミノカルボニルアルキル、Ｃ３−１３ハロアルキルアミノカルボニルアルキルまたはＣ５−１４シクロアルキルアミノカルボニルアルキルを表わし；または
Ｒ１およびＲ２は、一緒になって、Ｃ２−６アルキレンを表わし；
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキルまたはＣ２−７アルコキシカルボニルを表わし；
Ｒ５は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ２−７アミノカルボニルアルキル、Ｃ１−６イミノアルキル、Ｃ２−７アルキルカルボニル、Ｃ２−７アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２−７アルキルイミノ、Ｃ６−１２アリール、Ｃ７−１６アラルキル、複素環基、複素環置換アルキル、Ｒ７−Ｃ（＝Ｏ）−またはＲ７−Ｃ（＝Ｓ）−を表わし；
Ｒ６は、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、Ｃ２−７アルキルカルボニル、Ｃ２−７アルキルチオカルボニル、Ｃ２−７ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−７ハロアルキルチオカルボニル、Ｃ２−７アルキルアミノカルボニル、Ｃ２−７アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ３−１３ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３−１３ジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−７アルコキシアミノカルボニル、Ｃ２−７アルコキシアミノチオカルボニル、Ｃ２−７アルコキシカルボニル、Ｃ２−７アルコキシチオカルボニル、Ｃ２−７アルキルスルファニルカルボニル、Ｃ２−７アルキルスルファニルチオカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ４−８シクロアルキルカルボニル、Ｃ３−７アルケニルカルボニル、Ｃ３−７アルキニルカルボニル、Ｃ５−１４シクロアルキルアルキルカルボニル、Ｃ３−１３アルキルスルファニルアルキルカルボニル、Ｃ３−１３アルキルスルフィニルアルキルカルボニル、Ｃ３−１３アルキルスルホニルアルキルカルボニル、Ｃ４−１４アルキルカルボニルアルキルカルボニル、Ｃ４−８シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３−７アルケニルアミノカルボニル、Ｃ３−７アルキニルアミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２−１２ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３−１３アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ４−１４アルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、Ｃ４−１４ハロアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、Ｃ５−２０アルキルスルファニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、Ｃ５−２０アルキルスルフィニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、Ｃ５−２０アルキルスルホニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、Ｃ８−１７アラルキルカルボニル、複素環置換Ｃ２−７アルキルカルボニル、Ｒ７−Ｃ（＝０）−またはＲ７−Ｃ（＝Ｓ）−を表わし；
Ｒ５およびＲ６は、これらが結合する窒素原子と一緒になって、３から６員複素環を形成してもよく、ならびに前記環は、ケト、チオケトまたはニトロイミノ基で置換されてもよく；および
Ｒ７は、フェニル、または置換または非置換複素環を表わす、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
請求項１または２に記載の化合物から選択される１種以上の化合物を活性成分として含有する殺有害生物剤。
【請求項４】
植物を損傷する病害虫を防除する方法であって、請求項１または２に記載の１種以上の化合物から選択される活性成分を、前記害虫および／またはこれらの生息場所に適用することを特徴とする方法。
【請求項５】
通常のまたは遺伝子組換え植物の種を処置するための請求項１または２に記載の１種以上の化合物から選択される活性成分の使用。
【請求項６】
請求項１または２に記載の化合物から選択される１種以上の化合物を活性成分として含有する医薬品。
【請求項７】
動物中または動物上の寄生生物を防除する医薬品組成物の調製のための、請求項１または２に記載の１種以上の化合物から選択される活性成分の使用。
【請求項８】
請求項１または２に記載の化合物を製造する方法であって、
式（ＩＶ）：
【化５】
（式中、Ｘ１、ＲおよびＢ１からＢ４は、請求項１または２で規定した意味と同じ意味を有する。）で表わされる化合物を、式（Ｖ−Ｉ）：
【化６】
（式中、Ａ１からＡ４、ＧおよびＹは、請求項１または２で規定した意味と同じ意味を有し、
Ｌ１は、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基を表わす。）で表わされる化合物、または
式（Ｖ−ＩＩ）：
【化７】
（式中、Ｇ、Ｙ１およびＬ１は、本明細書で規定した意味と同じ意味を有する。）で表わされる化合物を、
適切な塩基および必要に応じて金属触媒の存在下で反応させることを含む方法。
【公表番号】特表２０１２−５０５８４４（Ｐ２０１２−５０５８４４Ａ）
【公表日】平成２４年３月８日（２０１２．３．８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−５３１３７６（Ｐ２０１１−５３１３７６）
【出願日】平成２１年１０月５日（２００９．１０．５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００９／００７０９５
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０４３３１５
【国際公開日】平成２２年４月２２日（２０１０．４．２２）
【出願人】（５０７２０３３５３）バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＹＥＲ ＣＲＯＰＳＣＩＥＮＣＥ ＡＧ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２４年３月８日（２０１２．３．８）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年１０月５日（２００９．１０．５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００９／００７０９５
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０４３３１５
【国際公開日】平成２２年４月２２日（２０１０．４．２２）
【出願人】（５０７２０３３５３）バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＹＥＲ ＣＲＯＰＳＣＩＥＮＣＥ ＡＧ
【Ｆターム（参考）】
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