殺虫性ベンズアニリド類
式
で表わされるベンズアニリド類及び殺虫剤としてのその利用。
で表わされるベンズアニリド類及び殺虫剤としてのその利用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規なベンズアニリド類及びその殺虫剤としての利用に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１〜８には、フタラミド誘導体が殺虫剤として有用であることが記載されている。また特許文献９には、ある種のフタラミド誘導体が医薬品としての作用を示すことが開示されている。
【特許文献１】特開平１１−２４０８５７号公報
【特許文献２】特開２００１−６４２５８号公報
【特許文献３】特開２００１−６４２６８号公報
【特許文献４】特開２００１−１３１１４１号公報
【特許文献５】特開２００３−４０８６４号公報
【特許文献６】ＰＣＴ国際公開ＷＯ ０１／２１５７６パンフレット
【特許文献７】ＰＣＴ国際公開ＷＯ ０３／１１０２８パンフレット
【特許文献８】ＰＣＴ国際公開ＷＯ ２００５／０３０６９９パンフレット
【特許文献９】特開昭５９−１６３３５３号公報
【発明の開示】
【０００３】
今回、下記式（Ｉ）で表される新規なベンズアニリド類を見出した。
【０００４】
式（Ｉ）
【０００５】
【化１４】
［式中、Ｘは水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル又はＣ１−６アルキルスルホニルオキシを示し、
Ｙはハロゲン又はＣ１−６アルキルを示し、
Ｒ１はＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキルを示し、
Ｒ２は水素、Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｒ３は水素又はヒドロキシを示し、
ＷはＣＨ又はＮを示し、そして
Ｑは任意に置換されたフェニル又は任意に置換されたピリジルを示し、ここで、Ｑの置換基はハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ及びＣ１−６ハロアルキルチオより成る群から選ばれる少なくとも１個の基を示し、
Ｑは任意に置換されたフェニル又は任意に置換されたピリジルをさらに示し、ここで、Ｑの置換基はＣ１−６ハロアルキルスルフィニル及びＣ１−６ハロアルキルスルホニルより成る群から選ばれる少なくとも１個の基を示す、
但し、Ｒ３がヒドロキシを示すときは、Ｒ２はＣ１−６アルキルを示さず、あるいは
Ｒ２がＣ１−６ハロアルキルを示し、Ｒ３がヒドロキシを示し、且つＷがＣＨを示すときは、Ｑの置換基は２個以上のＣ１−６ハロアルキルを示す。］
【０００６】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、例えば、下記の製法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）及び（ｆ）により得ることができる。
【０００７】
製法（ａ）：
この製法は、式（ＩＩ）
【０００８】
【化１５】
［式中、Ｒ１及びＸは前記と同義である］
で表される化合物を式（ＩＩＩ）
【０００９】
【化１６】
［式中、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ及びＱは前記と同義である］
で表される化合物と、不活性溶媒の存在下、及び、適切な場合には、酸触媒の存在下で、反応させることを含む。
【００１０】
製法（ｂ）：
この製法は、式（ＩＶ）
【００１１】
【化１７】
［式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ及びＱは前記と同義である］
で表される化合物を式（Ｖ）
Ｒ１−ＮＨ２ （Ｖ）
［式中、Ｒ１は前記と同義である］
で表される化合物と、不活性溶媒の存在下、及び、適切な場合には、酸触媒の存在下で、反応させることを含む。
【００１２】
製法（ｃ）：
この製法は、式（ＶＩ）
【００１３】
【化１８】
［式中、Ｘ及びＲ１は前記と同義である］
で表される化合物を前記式（ＩＩＩ）で表される化合物と、不活性溶媒の存在下、及び、適切な場合には、酸触媒の存在下で、反応させることを含む。
【００１４】
製法（ｄ）：
この製法は、式（ＶＩＩ）
【００１５】
【化１９】
［式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ及びＱは前記と同義である］
で表される化合物を前記式（Ｖ）で表される化合物と、不活性溶媒の存在下、及び、適切な場合には、酸触媒の存在下で、反応させることを含む。
【００１６】
製法（ｅ）：
この製法は、式（ＶＩＩＩ）
【００１７】
【化２０】
［式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ及びＱは前記と同義である］
で表される化合物を前記式（Ｖ）で表される化合物と、不活性溶媒の存在下、及び、適切な場合には、酸触媒の存在下で、反応させることを含む。
【００１８】
製法（ｆ）：Ｒ１がＣ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキルを示す場合、この製法は、
式（Ｉｆ）
【００１９】
【化２１】
［式中、Ｒ１ｆはＣ１−６アルキルチオ−Ｃ１−６アルキルを示し、そしてＸ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ及びＱは前記と同義である］
で表される化合物を酸化剤と、不活性触媒の存在下で、反応させることを含む。
【００２０】
本発明によれは、前記式（Ｉ）のベンズアニリド類は強力な殺虫作用を示す。
【００２１】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、前記の特許文献１に記載された一般式に概念上包含されるものであるが、具体的には何ら開示されていない新規な化合物であって、驚くべきことに、特許文献１に記載の類似化合物と比較して格別顕著な殺虫作用を現わす。
【００２２】
本明細書において、
「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素及び沃素を示し、好ましくはフルオル、クロル及びブロムを示す。
【００２３】
「アルキル」は、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル等の直鎖状又は分枝状のＣ１−１２アルキルを示し、好ましくはＣ１−６アルキルを示す。
【００２４】
「アルキルチオ」、「アルキルスルフィニル」、「アルキルスルホニル」、「アルキルスルホニルオキシ」、「アルキルチオアルキル」、「アルキルスルフィニルアルキル」、
「アルキルスルホニルアルキル」、「ハロアルキル」、「ハロアルコキシ」及び「ハロアルキルチオ」における各アルキル部分は、上記「アルキル」で説明したと同様のものを例示することができる。
【００２５】
「ハロアルキル」、「ハロアルコキシ」及び「ハロアルキルチオ」における各ハロゲン部分は、上記「ハロゲン」で説明したと同様のものを例示することができる。
【００２６】
本発明の式（Ｉ）の化合物において、
Ｘがハロゲン、ニトロ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル又はＣ１−４アルキルスルホニルオキシを示し、
Ｙがハロゲン又はＣ１−４アルキルを示し、
Ｒ１がＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル又はＣ１−４アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルキルを示し、
Ｒ２が水素、Ｃ１−４アルキル又はＣ１−４ハロアルキルを示し、
Ｒ３が水素、又はヒドロキシを示し、
ＷがＣＨ又はＮを示し、そして
Ｑが任意に置換されたフェニル又は任意に置換されたピリジルを示し、ここでＱの置換基はハロゲン、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ及びＣ１−４ハロアルキルチオより成る群から選ばれる少なくとも１個の基を示し、
Ｑは任意に置換されたフェニル又は任意に置換されたピリジルをさらに示し、ここで、Ｑの置換基はＣ１−４ハロアルキルスルフィニル及びＣ１−４ハロアルキルスルホニルより成る群から選ばれる少なくとも１個の基を示す、
但し、Ｒ３がヒドロキシを示すときは、Ｒ２はＣ１−４アルキルを示さず、あるいは
Ｒ２がＣ１−４ハロアルキルを示し、Ｒ３がヒドロキシを示し、且つＷがＣＨを示すときは、Ｑの置換基は２個以上のＣ１−４ハロアルキルを示す、場合の化合物を好適なものとして挙げることができる。
【００２７】
中でも、式（Ｉ）の化合物において、
Ｘがフッ素、塩素、臭素、沃素、ニトロ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル又はメチルスルホニルオキシを示し、
Ｙが塩素又はメチルを示し、
Ｒ１がイソプロピル、Ｃ１−２アルキルチオ−Ｃ３−４アルキル、Ｃ１−２アルキルスルフィニル−Ｃ３−４アルキル又はＣ１−２アルキルスルホニル−Ｃ３−４アルキルを示し、
Ｒ２が水素、メチル又はトリフルオロメチルを示し、
Ｒ３が水素又はヒドロキシを示し、
ＷがＣＨ又はＮを示し、そして
Ｑが任意に置換されたフェニル又は任意に置換されたピリジルを示し、ここでＱの置換基は塩素、臭素、Ｃ１−４パーハロアルキル、Ｃ１−４パーハロアルコキシ及びＣ１−４パーハロアルキルチオより成る群から選ばれる少なくとも１個の基を示し、
Ｑは任意に置換されたフェニル又は任意に置換されたピリジルをさらに示し、ここで、Ｑの置換基はＣ１−４パーハロアルキルスルフィニル及びＣ１−４パーハロアルキルスルホニルより成る群から選ばれる少なくとも１個の基を示す、
但し、Ｒ３がヒドロキシを示すときは、Ｒ２はメチルを示さず、あるいは
Ｒ２がトリフルオロメチルを示し、Ｒ３がヒドロキシを示し、且つＷがＣＨを示すときは、Ｑの置換基は２個以上のＣ１−４パーハロアルキルを示す、場合の化合物が特に好適である。
【００２８】
中でも、本発明の式（Ｉ）において、特に非常に好ましい化合物は、Ｘが、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはメチルスルホニルオキシを示し、
Ｙが、塩素またはメチルを示し、
Ｒ１が、イソプロピル、Ｃ１−２アルキルチオ−Ｃ３−４アルキル、Ｃ１−２アルキルスルフィニル−Ｃ３−４アルキルまたはＣ１−２アルキルスルホニル−Ｃ３−４アルキルを示し、
Ｒ２が、水素、メチルまたはトリフルオロメチルを示し、
Ｒ３が、水素またはヒドロキシを示し、
Ｗが、ＣＨまたはＮを示し、そして
Ｑが、任意に置換されたフェニルまたは任意に置換されたピリジルを示し、ここでＱの置換基は、塩素、臭素、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルスルホニルおよびジフルオロブロモメトキシより成る群から選ばれる少なくとも１個の基を示す、ただし、Ｒ３がヒドロキシを示すときは、Ｒ２はメチルを示さず、あるいはＲ２がトリフルオロメチルを示し、Ｒ３がヒドロキシを示し、且つＷがＣＨを示すときは、Ｑの置換基は、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルおよびノナフルオロ−ｎ−ブチルからなる群の２つ以上である
ものである。
【００２９】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、基Ｒ１が不斉炭素を有する場合、立体異性体（Ｒ／Ｓ配位）を包含する。
【００３０】
前記製法（ａ）は、出発原料として、例えば、４−クロロ−３−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オンと、４−（３，５−ビス−トリフルオロメチルベンジル）−２−メチルアニリンを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
【００３１】
【化２２】
前記製法（ｂ）は、出発原料として、例えば、２−［４−（３，５−ビス−トリフルオロメチルベンジル）−２−メチルフェニル］−４−クロロイソインドール−１，３−ジオンと（Ｓ）−１−メチル−２−メチルチオエチルアミンを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
【００３２】
【化２３】
前記製法（ｃ）は、出発原料として、例えば、３−クロロ−Ｎ−（１，１ジメチル−２−メチルチオエチル）−フタラミック酸と４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−α−メチルベンジル）−２−メチルアニリンを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
【００３３】
【化２４】
前記製法（ｄ）は、出発原料として、例えば、１−［４−（４−クロロ−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチル−ベンジル］−３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンと、１−メチル−２−メチルチオエチルアミンを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
【００３４】
【化２５】
前記製法（ｅ）は、出発原料として、例えば、Ｎ−［４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチル−フエニル］−６−クロロ−フタラミック酸と、１−メチル−２−メチルチオエチルアミンを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
【００３５】
【化２６】
前記製法（ｆ）は、出発原料として、例えば、Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−３−クロロ−Ｎ１−［２−メチル−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）フェニル］フタラミドと、ｍ−クロロ過安息香酸を用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
【００３６】
【化２７】
上記製法（ａ）において原料として用いられる式（ＩＩ）の化合物は、それ自体既知の化合物であり、例えば、特開平１１−２４０８５７号公報、特開２００１−１３１１４１号公報等に記載の方法に従って容易に製造することができる。
【００３７】
製法（ａ）において原料として用いられる式（ＩＩ）の化合物の具体例としては下記のものを例示することができる。
【００３８】
３−イソプロピルイミノ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−フルオロ−３−イソプロピルイミノ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−クロロ−３−イソプロピルイミノ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−ブロモ−３−イソプロピルイミノ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−ヨード−３−イソプロピルイミノ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
３−（１−メチル−２−メチルチオエチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−フルオロ−３−（１−メチル−２−メチルチオエチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン
４−クロロ−３−（１−メチル−２−メチルチオエチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−ブロモ−３−（１−メチル−２−メチルチオエチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−ヨード−３−（１−メチル−２−メチルチオエチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
３−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
３−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルイミノ）−４−フルオロ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−クロロ−３−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−ブロモ−３−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
３−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルイミノ）−４−ヨード−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
メタンスルホン酸 ３−イソプロピルイミノ−１−オキソ−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−４−イル エステル、
メタンスルホン酸 ３−（１−メチル−２−メチルチオエチルイミノ）−１−オキソ−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−４−イル エステル、
メタンスルホン酸 ３−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルイミノ）−１−オキソ−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−４−イル エステル等。
【００３９】
上記製法（ａ）において原料として用いられる式（ＩＩＩ）の化合物のいくつかは、その一部は従来の文献に未記載の新規化合物であり、例えば、有機化学の分野でよく知られた方法である接触水素還元法に従い、式（ＩＸ）
【００４０】
【化２８】
［式中、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ及びＱは前記と同義である］
で表される化合物を、接触還元触媒、例えば、パラジウムカーボン、ラネーニッケル、酸化白金等の存在下に水素によって還元することにより得ることができる。
【００４１】
上記の接触水素還元は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等が挙げられ、また、接触還元触媒としては、パラジウムカーボン、ラネーニッケル、酸化白金等を例示することができる。反応は、一般には、約０〜約１００℃、好ましくは、室温〜約８０℃の間の温度で実施できる。また、該反応は通常常圧で行うことができるが、場合によっては加圧下で操作することもできる。例えば、式（ＩＸ）の化合物を、希釈剤例えばエタノール中で、０．１〜１０％ｗ／ｗのパラジウムカーボン存在下に水素添加することによって式（ＩＩＩ）の化合物を得ることができる。
【００４２】
また、接触水素還元の代わりに金属等を用いる還元反応によっても、式（ＩＸ）の化合物から式（ＩＩＩ）の化合物を得ることができる。
【００４３】
金属等を用いる還元方法としては、例えば、鉄粉を酢酸中で反応させる方法、亜鉛末を中性条件下に反応させる方法（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ ＩＩ巻 ｐ４４７）、塩化第２スズを酸性条件下に反応させる方法（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ ＩＩ巻ｐ２５４）、三塩化チタンを中性条件下に反応させる方法等を例示することができる。
【００４４】
一般式（ＩＩＩ）の新規化合物は、式（ＩＩＩ−ａ）
【００４５】
【化２９】
【００４６】
（式中、
Ｗは、ＣＨまたはＮを示し、
Ｚは、Ｃ１−６アルキルまたはハロゲンを示し、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−６アルキルまたはＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｒ３は、水素またはヒドロキシを示し、そして
Ｑは、任意に置換されたフェニルまたは任意に置換されたピリジルを示し、ここで、Ｑの置換基は、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシおよびＣ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニルおよびＣ１−６ハロアルキルスルホニルよりなる群から選ばれる少なくとも１個の基を示し、ただし、Ｒ３がヒドロキシを示すときは、Ｒ２はＣ１−６アルキルを示さず、またはＲ２がＣ１−６ハロアルキルを示し、Ｒ３がヒドロキシを示し、且つＷがＣＨを示すときは、Ｑの置換基は２個以上のＣ１−６ハロアルキルを示す）
によって表される。
【００４７】
上記式（ＩＸ）の化合物の多くは新規化合物であり、Ｒ２及びＲ３が水素を示す場合の式（ＩＸ）の化合物は、例えば、
式（Ｘ）
【００４８】
【化３０】
［式中、Ｙ及びＷは前記と同義であり、そしてＭはクロル、ブロム又はメチルスルホニルオキシを示す］
で表される化合物を、
式（ＸＩ）
Ｂ（ＯＨ）２−Ｑ （ＸＩ）
［式中、Ｑは前記と同義である］
で表わされる化合物と反応させることにより得ることができる。
【００４９】
斯る反応は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９４年、５９巻、６５０１頁に記載の方法に準じて行なうことができる。
【００５０】
一般式（ＩＸ）の新規化合物は、式（ＩＸ−ｂ）
【００５１】
【化３１】
【００５２】
（式中、
Ｚは、Ｃ１−６アルキルを示し、
Ｚは、環系の２位または６位でハロゲンをさらに示し、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−６アルキルまたはＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｒ３は、水素またはヒドロキシを示し、
Ｗは、ＣＨまたはＮを示し、および
Ｑは、任意に置換されたフェニルまたは任意に置換されたピリジルを示し、ここで、Ｑの置換基は、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシおよびＣ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニルおよびＣ１−６ハロアルキルスルホニルより成る群から選ばれる少なくとも１個の基を示す、
ただし、Ｒ３がヒドロキシを示すときは、Ｒ２はＣ１−６アルキルを示さず、またはＲ２がＣ１−６ハロアルキルを示し、Ｒ３がヒドロキシを示し、且つＷがＣＨを示すときは、Ｑの置換基は２個以上のＣ１−４ハロアルキルを示す）
によって表される。
【００５３】
上の式（Ｘ）の化合物は、有機化学の分野で周知の化合物であり、および例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９６７年、１１５４−１１５８頁およびＪ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、７５巻、１９５３年、３８３０頁で記載されるとおりの方法によって容易に得られ得る。
【００５４】
上記式（Ｘ）の化合物は、有機化学の分野でよく知られた化合物であり、例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６７年、１１５４−１１５８頁、Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７５巻、１９５３年、３８３０頁に記載される方法により容易に得ることができる。
【００５５】
式（Ｘ）の化合物の代表例としては、
３−メチル−４−ニトロベンジルクロライド、
３−メチル−４−ニトロベンジルブロマイド、
メタンスルホン酸 ３−メチル−４−ニトロベンジルエステル、
３−クロロ−４−ニトロベンジルクロライド
等を例示することができる。
【００５６】
式（ＩＸ）において、Ｒ２が水素を示し、且つＲ３がヒドロキシを示す場合の化合物は、
式（ＩＸ−ａ）
【００５７】
【化３２】
［式中、Ｙ、Ｗ及びＱは前記と同義である］
で表わされる化合物を酸化することにより、
式（ＸＩＩ）
【００５８】
【化３３】
［式中、Ｙ、Ｗ及びＱは前記と同義である］
で表わされる化合物を得、次いで、上記式（ＸＩＩ）の化合物を還元することにより得ることができる。
【００５９】
上記反応は、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１８巻、１８８５、２４０２頁に記載の方法に準じて行なうことができる。
【００６０】
式（ＩＸ）において、Ｒ２がＣ１−６ハロアルキルを示し、且つＲ３がヒドロキシを示す場合、例えば、Ｒ２がＣ１−６パーハロアルキルを示し、且つＲ３がヒドロキシを示す場合の化合物は、前記式（ＸＩＩ）の化合物を、
式（ＸＩＩＩ）
（ＣＨ３）３Ｓｉ−Ｒ２ａ （ＸＩＩＩ）
［式中、Ｒ２ａはＣ１−６パーハロアルキルを示す］
で表わされる化合物と反応させることにより得ることができる。
【００６１】
上記反応は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５６巻、Ｎｏ．３、１９９１年、９８４頁に記載される方法に準じて行なうことができる。また式（ＸＩＩＩ）のトリメチルシリル体の代わりに、トリエチルシリル体を反応させることもできる。
【００６２】
式（ＩＸ）において、Ｒ２がＣ１−６ハロアルキルを示し、且つＲ３が水素を示す場合、例えば、Ｒ２がＣ１−６パーハロアルキルを示し、且つＲ３が水素を示す化合物は、上記した式（ＩＸ）においてＲ２がＣ１−６パーハロアルキルを示し、且つＲ３がヒドロキシを示す化合物を、メタンスルホニルクロライドと反応させ、次いで水素化リチウムアルミニウムと反応させることにより、得ることができる。
【００６３】
上記反応は、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．，１巻、１９８３年、１２６７頁に記載される反応に準じて行なうことができる。
【００６４】
前記式（ＩＸ）の化合物のもう一方の原料である前記式（ＸＩ）の化合物は公知化合物を包含し、例えば、３−トリフルオロメチルフエニルボロン酸、３，５−ジクロロフェニルボロン酸、３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニルボロン酸、２−クロロピリジン−４−ボロン酸、２−クロロピリジン−５−ボロン酸、４−トリフルオロメチルピリジン−３−ボロン酸、５−トリフルオロメチルピリジン−２−ボロン酸等を挙げることができる。また、ピリジン類のボロン酸は例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２００１年、２９９１頁に記載される方法に準じて得ることができる。
【００６５】
前記式（ＸＩ）のボロン酸の代わりに、ボロン酸エステルを反応させることもできる。
【００６６】
上記の式（Ｘ）の化合物と式（ＸＩ）の化合物との反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、例えば、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等を挙げることができる。
【００６７】
この反応は酸結合剤の存在下で行うことができ、該酸結合剤としては、例えば、無機塩基として、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の、水素化物、水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基として、アルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。
【００６８】
また、上記の反応は希釈剤の存在下に相間移動触媒を用いる方法によっても実施することできる。その際に使用される希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等を挙げることができる。また、相間移動触媒の例としては、４級イオン類、例えば、テトラメチルアンモニウム ブロマイド、テトラプロピルアンモニウム ブロマイド、テトラブチルアンモニウム ブロマイド、テトラブチルアンモニウム ビススルフェイト、テトラブチルアンモニウム ヨーダイド、トリオクチルメチルアンモニウム クロライド、ベンジルトリエチルアンモニウム ブロマイド、ブチルピリジニウム ブロマイド、ヘプチルピリジニウム ブロマイド、ベンジルトリエチルアンモニウム クロライド等；クラウンエーテル類、例えば、ジベンゾ−１８−クラウン−６、ジシクロヘキシル−１８−クラウン−６，１８−クラウン−６等；クリプタンド類、例えば、［２．２．２］−クリプテート、［２．１．１］−クリプテート、［２．２．１］−クリプテート、［２．２．Ｂ］−クリプテート、［３．２．２］−クリプテート等を挙げることができる。
【００６９】
上記の反応は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約０〜約２００℃、好ましくは室温〜約１５０℃の間の温度で実施するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
【００７０】
上記した式（ＩＩＩ）の化合物の製法の別法として、例えば、式（ＩＩＩ）において、Ｒ２及びＲ３が水素を示す場合の化合物は、
式（ＸＩＶ）
【００７１】
【化３４】
［式中、Ｙ、Ｗ及びＱは前記と同義であり］
で表わされる化合物を、酸性条件下で反応させることにより容易に得ることができる。
【００７２】
この反応は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９６９年、３９５頁、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９０年、１１５３頁等に記載される方法に準じて行なうことができる。
【００７３】
上記製法において、式（ＸＩＶ）のカルバミン酸のｔｅｒｔ−ブチルエステルの代わりに、ベンジル、メチル又はエチルの各エステルを用いることもでき、ベンジルエステルの場合には接触水素還元することにより、またメチルエステル、エチルエステルの場合には、アルカリ条件下で反応（脱保護）させることにより、目的の式（ＩＩＩ）の化合物を得ることができる。
【００７４】
接触水素還元の方法は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９８１年、１３４頁に記載の方法に準じて行うことができ、またアルカリ条件下の脱保護の反応は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５２年、１０８７頁に記載の方法に準じて行なうことができる。
【００７５】
上記式（ＸＩＶ）の化合物は、例えば、
式（ＸＶ）
【００７６】
【化３５】
［式中、Ｙ及びＷは前記と同義である］
で表わされる化合物を、
式（ＸＶＩ）
Ｑ−ＣＨ２−Ｍ （ＸＶＩ）
［式中、Ｑ及びＭは前記と同義である］
で表わされる化合物と反応させることにより得ることができる。
【００７７】
上記反応はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９４年、５９巻、６５０１頁に記載の方法に準じて行なうことができる。
【００７８】
上記式（ＸＶ）の化合物は、
式（ＸＶＩＩ）
【００７９】
【化３６】
［式中、Ｙ及びＷは前記と同義であり、そしてＨａｌはハロゲンを示す］
で表わされる化合物を、パラジウム触媒を用いて、ピナコールボランと反応させることにより得ることができる。
【００８０】
この反応は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２０００年、６５巻、１６８頁に記載される方法に準じて行なうことができる。
【００８１】
上記式（ＸＶＩＩ）の化合物の代表例として、（４−ヨード−２−メチルフエニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルは、公知の４−ヨード−２−メチルアニリンから容易に得ることができる。
【００８２】
前記式（ＸＶＩ）の化合物において、式中Ｑの置換基が炭素数２個以上のパーフルオロアルキルである場合の式（ＸＶＩ）の化合物は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００２年、５８巻、３９９９頁又はＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，３２巻、Ｎｏ．１、１９９１年、９１頁に記載の方法により得ることができる。
【００８３】
前記式（ＸＩＶ）の化合物は、別法として、
式（ＸＶＩＩＩ）
【００８４】
【化３７】
［式中、Ｙ、Ｗ及びＭは前記と同義であり、そして、Ｌはメチル、エチル，ｔｅｒｔ−ブチル又はベンジルを示す］
で表わされる化合物を、前記式（ＸＩ）のボロン酸又はそのエステルを反応させることにより得ることもできる。
【００８５】
上記式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は、例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００２年、７４１頁に記載の方法に準じて行なうことができる。
【００８６】
式（ＩＩＩ）の化合物の代表例としては、例えば、以下のものが挙げられる。
【００８７】
４−（３，５−ビス−トリフルオロメチルベンジル）−２−メチルアニリン、
４−（３，５−ビス−ペンタフルオロエチルベンジル）−２−メチルアニリン、
４−（３，５−ビス−パーフルオロブチルベンジル）−２−メチルアニリン、
４−（３，４−ビス−ペンタフルオロエチルベンジル）−２−メチルアニリン、
４−（３，５−ジクロロベンジル）−２−メチルアニリン、
４−（３，５−ジブロモベンジル）−２−メチルアニリン、
４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）−２−メチルアニリン、
４−（４−トリフルオロメチルチオベンジル）−２−メチルアニリン、
４−（４−イソ−パーフルオロプロピルベンジル）−２−メチルアニリン、
４−（２，６−ビス−ペンタフルオロエチル−ピリジン−４−イル）−メチルアニリン等々。
【００８８】
上記製法（ｂ）において原料として用いられる式（ＩＶ）の化合物は新規なものであって、特開昭６１−２４６１６１号に記載の方法に準じて、例えば、式（ＸＩＸ）
【００８９】
【化３８】
［式中、Ｘは前記と同義である］
で表される化合物を、前記式（ＩＩＩ）の化合物と反応させることにより容易に得ることができる。
【００９０】
この反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤としては、例えば、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン，シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；エステル類、例えば、酢酸エチル，酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックアミド（ＨＭＰＡ）等；酸類；例えば、酢酸等が挙げられる。
【００９１】
この反応は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、室温〜約２００℃、好ましくは室温〜１５０℃の間の温度で実施するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
【００９２】
上記式（ＸＩＸ）の化合物の多くは公知のものであり、その具体例としては、無水フタル酸、３−フルオロ無水フタル酸、３−クロロ無水フタル酸、３−ブロモ無水フタル酸、３−ヨード無水フタル酸、３−メタンスルホニルオキシフタル酸無水物等を例示することができる。
【００９３】
上記例示の化合物のうち、３−メタンスルホニルオキシフタル酸無水物は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ｌｅｔｔ．，２９巻、５５９５−８頁（１９８８年）に記載の方法に従い、３−ヒドロキシ無水フタル酸とメタンスルホニルクロライドから容易に得られる。
【００９４】
製法（ｂ）において原料として用いられる式（ＩＶ）の化合物の代表例としては、以下に示すものが挙げられる。
【００９５】
４−クロロ−２−［２−メチル−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチルベンジル）−フェニル］イソインドール−１，３−ジオン、
４−クロロ−２−［２−メチル−４−（３，５−ビス−ペンタフルオロエチルベンジル）−フェニル］イソインドール−１，３−ジオン等々。
【００９６】
製法（ｂ）において原料として用いられる式（Ｖ）の化合物は有機化学の分野でよく知られた化合物であるか、或いはドイツ特許第２０４５９０５号、ＷＯ ０１／２３３５０等に記載の方法に従って合成することができる。その具体例としては、エチルアミン、ジエチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、イソブチルアミン、ｔ−ブチルアミン、ｔ−アミルアミン、２−（メチルチオ）−エチルアミン、２−（エチルチオ）−エチルアミン、１−メチル−２−（メチルチオ）−エチルアミン、１，１−ジメチル−２−（メチルチオ）−エチルアミン等を挙げることができる。
【００９７】
製法（ｃ）において原料として用いられる式（ＶＩ）の化合物は公知の化合物を包含し、また、特開平１１−２４０８５７号公報、特開２００１−１３１１４１号公報等に記載の方法に従って容易に製造することができる。その具体例として、以下に示すものを挙げることができる。
【００９８】
Ｎ−イソプロピル−フタラミック酸、
３−フルオロ−Ｎ−イソプロピル−フタラミック酸、
３−クロロ−Ｎ−イソプロピル−フタラミック酸、
３−ブロモ−Ｎ−イソプロピル−フタラミック酸、
３−ヨード−Ｎ−イソプロピル−フタラミック酸、
Ｎ−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−フタラミック酸、
３−フルオロ−Ｎ−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−フタラミック酸、
３−クロロ−Ｎ−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−フタラミック酸、
３−ブロモ−Ｎ−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−フタラミック酸、
３−ヨード−Ｎ−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−フタラミック酸、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−フタラミック酸、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−３−フルオロ−フタラミック酸、
３−クロロ−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−フタラミック酸、
３−ブロモ−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−フタラミック酸、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−３−ヨード−フタラミック酸、
Ｎ−イソプロピル−３−メタンスルホニルオキシ−フタラミック酸、
Ｎ−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−３−メタンスルホニルオキシ−フタラミック酸、
Ｎ−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−３−ニトロ−フタラミック酸、
３−クロロ−Ｎ−（２−エチルチオ−１−メチル−エチル）−フタラミック酸、
３−ブロモ−Ｎ−（２−エチルチオ−１−メチル−エチル）−フタラミック酸、
Ｎ−（２−エチルチオ１−メチル−エチル）−３−ヨード−フタラミック酸、
Ｎ−（２−エチルチオ１−メチル−エチル）−３−ニトロ−フタラミック酸、
Ｎ−（２−エチル−１−メチル−エチル）−３−メタンスルホニルオキシ−フタラミック酸、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチル−エチル）−３−メタンスルホニルオキシ−フタラミック酸等。
【００９９】
上記例示の式（ＶＩ）の化合物は、一般には、前記式（ＸＩＸ）のフタル酸無水物を式（ＸＸ）
Ｒ１−ＮＨ２ （ＸＸ）
［式中、Ｒ１は前記と同義である］
で表されるアミン類と反応させることにより容易に得ることができる。
【０１００】
上記式（ＸＸ）の化合物は有機化学の分野でよく知られたものであり、具体的には、例えば、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、イソブチルアミン、ｔ−ブチルアミン、ｔ−アミルアミン、２−（メチルチオ）エチルアミン、２−（エチルチオ）エチルアミン、１−メチル−２−（メチルチオ）エチルアミン、１，１−ジメチル−２−（メチルチオ）エチルアミン等を挙げることができる。
【０１０１】
これらのアミン類はまたドイツ特許出願公開第２０４５９０５号、ＷＯ ０１／２３３５０号に記載の方法によっても容易に得ることができる。
【０１０２】
上記式（ＸＩＸ）の化合物と式（ＸＸ）のアミン類との反応は、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４６巻、１７５頁、１９８１年等に記載の方法に従って行うことができ、該反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、へキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等を挙げることができる。
【０１０３】
上記の反応は塩基の存在下で行うことができ、該塩基としては、例えば、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。
【０１０４】
上記の反応は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−７０〜約１００℃、好ましくは約−５０〜８０℃の間の温度で実施するのか適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０１０５】
製法（ｄ）において原料として用いられる式（ＶＩＩ）の化合物は新規な化合物であり、例えば、後記製法（ｅ）の原料である前記式（ＶＩＩＩ）の化合物を、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１０巻，９８２頁、１９６７年等に記載の方法に従って、縮合剤の存在下で反応させることにより容易に得ることができる。
【０１０６】
上記式（ＶＩＩ）の化合物の代表例として、下記のものを例示することができる。
【０１０７】
１−［４−（４−ヨード−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチル−ベンジル］−３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼン、
１−［４−（４−クロロ−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチル−ベンジル］−３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼン、
１−［４−（４−クロロ−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチル−ベンジル］−３，４−ビス−ペンタフルオロエチル−ベンゼン、
１−［４−（４−ヨード−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチル−ベンジル］−３，５−ビス−ペンタフルオロエチル−ベンゼン、
１−［４−（４−クロロ−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチル−ベンジル］−３，４−ビス−ヘプタフルオロプロピル−ベンゼン等々。
【０１０８】
製法（ｄ）において同様に原料として用いられる式（Ｖ）の化合物は、前記製法（ｂ）において説明したとおりである。
【０１０９】
製法（ｅ）において原料として用いられる式（ＶＩＩＩ）の化合物は新規な化合物であり、例えば、前記式（ＸＩＩ）のフタル酸無水物を前記式（ＩＩＩ）の化合物と反応させることにより容易に得ることができる。
【０１１０】
上記式の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン，シクロヘキサン，石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等を挙げることができる。
【０１１１】
上記の反応は塩基の存在下で行うことができ、該塩基としては、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。
【０１１２】
上記の反応は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−７０〜約１００℃、好ましくは、約−５０〜約８０℃の間で実施するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０１１３】
上記（ＶＩＩＩ）の化合物の代表例として、下記のものを例示することができる。
【０１１４】
Ｎ−［４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチル−フェニル］−６−ヨード−フタラミック酸、
６−クロロ−Ｎ−［４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチル−フェニル］−フタラミック酸等々。
【０１１５】
製法（ｅ）において同様に原料として用いられる式（Ｖ）の化合物は、前記製法（ｂ）及び（ｄ）において用いたと同じものであることができる。
【０１１６】
製法（ｆ）において原料として用いられる式（Ｉｆ）の化合物は本発明の前記式（Ｉ）に包含される化合物である。式（Ｉｆ）の化合物における基Ｒ１ｆ、すなわち、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−６アルキルを酸化することにより、基Ｒ１ｆがＣ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキルに相当する式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
【０１１７】
式（Ｉｆ）の化合物は前記製法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）及び／又は（ｅ）の方法により製造することができる。
【０１１８】
式（Ｉｆ）の化合物の代表例として、下記のものを例示することができる。
【０１１９】
３−ヨード−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−Ｎ１−［２−メチル−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチルベンジル）−フェニル］−フタラミド、
Ｎ２−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−３−ヨード−Ｎ１−［２−メチル−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチルベンジル）−フェニル］−フタラミド、
３−ヨード−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−Ｎ１−［２−メチル−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチルベンジル）−フェニル］−フタラミド、
３−クロロ−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−Ｎ１−［２−メチル−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチルベンジル）−フェニル］−フタラミド、
３−クロロ−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−Ｎ１−［２−メチル−４−（３，４−ビス−ペンタフルオロエチルベンジル）−フェニル］−フタラミド、
３−クロロ−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−Ｎ１−［２−メチル−４−（３，５−ビス−ペンタフルオロエチルベンジル）−フェニル］−フタラミド、
３−クロロ−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−Ｎ１−［２−メチル−４−（４−イソ−パーフルオロプロピルベンジル）フェニル］−フタラミド、
３−クロロ−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−Ｎ１−［２−メチル−４−（３，５−ジクロロベンジル）フェニル］−フタラミド、
３−クロロ−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−Ｎ１−［２−メチル−４−（２，６−ビス−ペンタフルオロエチル−ピリジン−４−イルメチル）−フェニル］−フタラミド等々。
【０１２０】
前記製法（ａ）の反応は適当な希釈剤を単独又は混合して実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、水：脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン，シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等を挙げることができる。
【０１２１】
製法（ａ）は酸触媒の存在下で行うことができ、該酸触媒の例としては、鉱酸類、例えば、塩酸、硫酸；有機酸類、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等を挙げることができる。
【０１２２】
製法（ａ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−２０〜約１００℃、好ましくは約０〜約１００℃の間の温度で実施するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０１２３】
製法（ａ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えば１，２−ジクロロエタン中で、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、０．０１〜０．１モル量のｐ−トルエンスルホン酸の存在下に、１モルないし若干の過剰モル量の式（ＩＩＩ）の化合物を反応させることによって式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
【０１２４】
前記製法（ｂ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン，シクロヘキサン、石油エーテル、リグロインベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等を挙げることができる。
【０１２５】
製法（ｂ）は酸触媒の存在下で行うことができ、該酸触媒の例としては、鉱酸類、例えば、塩酸、硫酸、有機酸類、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等を挙げることができる。
【０１２６】
製法（ｂ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−２０〜約１５０℃、好ましくは室温〜約１００℃の間の温度で実施するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０１２７】
製法（ｂ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばジオキサン中で、式（ＩＶ）の化合物１モルに対し、０．０１〜０．５モル量の酢酸の存在下に、１〜２５モル量の式（Ｖ）の化合物を反応させることによって式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
【０１２８】
前記製法（ｃ）、（ｄ）及び（ｅ）は上記製法（ａ）と同様の条件の下で実施することができる。
【０１２９】
前記製法（ｆ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等；酸類、例えばぎ酸、酢酸等を挙げることができる。
【０１３０】
前記製法（ｆ）において用いうる酸化剤としては、例えば、メタクロロ過安息香酸、過酢酸、メタ過ヨウ素酸カリウム、過硫酸水素カリウム（オキソン）、過酸化水素等を挙げることができる。
【０１３１】
製法（ｆ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−５０〜約１５０℃、好ましくは約−１０〜約１００℃の間の温度で実施するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０１３２】
製法（ｆ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばジクロロメタン中で、式（Ｉｆ）の化合物１モルに対し、１〜５モル量の酸化剤を反応させることによって対応する式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
【０１３３】
製法（ｆ）の反応は、例えば、実験化学講座 日本化学会編 第４版 第２４巻 ３５０頁、１９９２年 丸善発行または同３６５頁に記載されている方法に準じて行うことができる。
【０１３４】
本発明による活性化合物は、植物に十分に許容され、温血種に対して好ましい毒性を有し、優れた環境適合性を示し、および植物および植物組織を保護するために、収率を増大させるために、収穫物の品質を改善するために、特に農業、園芸で、動物飼育で、森林で、庭および娯楽施設で、保存製品および材料の保護で、および衛生区分で見られる有害な動物、昆虫、クモ形類動物、ぜん虫、線虫および軟体動物を制御するために適している。これらは、好ましくは、植物保護剤として使用され得る。これらは、正常に感受性および耐性のある種に対して、および全てまたは個々の開発段階に対して有効である。上述の有害動物としては、
【０１３５】
アノプルラ（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（フチラプテラ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ））の目から、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ヘマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナダス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）。
アラキニダ（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の鋼から、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリオマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ブーフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ヒアロマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、ソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、テトラニクス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、バサテス・リコペルシシ（Ｖａｓａｔｅｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
【０１３６】
ビバルバ（Ｂｉｖａｌｖａ）の鋼から、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ ｓｐｐ．）。
キロポダ（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の属から、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）。
コレオプテラ（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、アカントスセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、セウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コステリトラ・ザァランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、クリプトリンクス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）エピラチナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、ファウスチヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｃｕｂａｅ）、ジビウム・サイロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、ハイラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、ハイペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ハイポセネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リソルホプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクスス属種（Ｌｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲセス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ ｓｐｐ．）、シリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スフェノホルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、シンフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、チキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ ｓｐｐ．）、キシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ ｓｐｐ．）。
【０１３７】
コレムボラ（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の目から、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。
デルマプテラ（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の目から、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
ジプロポダ（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目から、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
ジプテラ（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリホラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コクリオミア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コルジロビア・アントロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレックス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ハイレミア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ハイポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ハイポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オスシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミア・ハイオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア属種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）。
ガストロポダ（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）の鋼から、例えばアリオン属種（Ａｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ ｓｐｐ．）、リンナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ ｓｐｐ．）。
【０１３８】
ヘルミンスス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）の鋼から、例えば、アンシロストマ・デュオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストマ・セイラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｒｏｍａ ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、ブルギア・マライ（Ｂｒｕｇｉａ ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・チモリ（Ｂｒｕｇｉａ ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボスリウム・ラツム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｌａｔｕｍ）、ドラクンクルス・メジネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコッカス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコッカス・マルチロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファシオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ ｓｐｐ．）、ヘモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）、ハイメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｎａｎａ）、ハイオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ Ｌｏａ）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、シストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロンギロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、タエニア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナチバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトビ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・シュードプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリクリス・トリクリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ウケレリア・バンクロフチ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【０１３９】
エイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）のような原生動物も制御し得る。
ヘテロプテラ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、アナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスチオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ブリスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、カンピロムマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ ｌｉｖｉｄａ）、カベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、クレオンチアデス・ジルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ ｐｉｐｅｒｉｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジコノコリス・ヘウェチ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ ｈｅｗｅｔｔｉ）、ダイスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、エウシスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、エウリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ヘリオペルチス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ ｓｐｐ．）、ホレイアス・ノビレルス（Ｈｏｒｅｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、レプトグロスス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスカバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、サルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、シュードダシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サルベルゲリア・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノフォラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、チブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。
ホモプテラ（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の鋼から、例えば、アシルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ ｓｐｐ．）アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ ｓｐｐ．）、アゴノセナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｓｐｐ．）、アレウロデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アレウロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロスリキサス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルデュイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ ｃａｒｄｕｉ）、アオニジエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）アファノスチグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アルボリジア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピジエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アスピジオツス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ ｓｐｐ．）、アウラコルスム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ．）、ブラキカウダス・ヘリクリシイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビコリン・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリギポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ ｆｕｌｇｉｄａ）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ ｌａｎｉｇｅｒａ）、セルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、セロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、カエトシフォン・フラガエホリ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｆｉｃｕｓ）、シカデュリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｍｂｉｌａ）、ココミチルス・ハリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ ｈａｌｌｉ）、コクス属種（Ｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ダルビルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ジアレウロデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ジアフォリナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｓｐｐ．）、ジアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｓｐｐ．）、ジサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、ジスミコッカス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エムポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エリオサマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、エリスロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、エウスセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ジオコッカス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロジスカ・コアグラタ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ハイアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリャ属種（Ｉｃｅｒｙａ ｓｐｐ．）、イジオセルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、イジオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルバ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ジロデュム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネフォテチックス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ ｓｐｐ．）、オルセジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、フェナコッカス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パッセリニ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、フォロドン・ヒュムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）、ピナスピス・アスピジストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコッカス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プロトプルビナリア・ピリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、シュードアウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、シュードコッカス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、シラ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ ｓｐｐ．）、クアドラスピジオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ケサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、ラストロコッカス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ロパロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセチア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカフォイデス・チタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ ｔｉｔａｎｕｓ）、シザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピヅス・アルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルキフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、スチクトセファラ・フェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マライェンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・バポラルジョルム（ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｊｏｒｕｍ）、トリオザ属種（ｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ビテウス・ビチフォリ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
【０１４０】
ハイメノプテラ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカムパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。
イソポダ（Ｉｓｏｐｏｄａ）の目から、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。
イソプテラ（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。
レピドプテラ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、アクロニクタ・メジャー（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ ｍａｊｏｒ）、アエジア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ・アルグリラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラッシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブックラトリックス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ポダマ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビゲラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エフェスチア・クエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エウプロクチス・クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、エウキゾア属種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホフマンノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ハイポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｓｐｐ．）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リソファン・アンテナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モシス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ ｒｅｐａｎｄａ）、ミチムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｓｐｐ．）、シュダレチア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、セルメシア・ゲンマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（ ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）。
【０１４１】
オルトプテラ（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、アチェタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。
サイホナプテラ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目から、例えば、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）。
シンフィラ（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の目から、例えば、スクチゲレラ・イムマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
チサノプテラ（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、バリオスリプス・ビホルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エンネオスリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオスリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ヘルシノスリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、リピフォロスリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スシルトスリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、テニオスリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、スリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）。
シサヌラ（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の目から、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）
が挙げられる。
【０１４２】
植物寄生動物のネマトデス（ｎｅｍａｔｏｄｅｓ、線虫網）としては、例えば、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドフォルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、トリコドルス属種（ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）が挙げられる。
【０１４３】
ある種の濃度または使用比においては、本発明による化合物は、適切な場合、除草剤、毒性緩和剤、成長調節剤または植物特徴を改善するための剤としても、または殺微生物剤として、例えば殺真菌剤、抗カビ剤、殺細菌剤、殺ウイルス剤（ウイロイドに対する剤として含む）として、またはＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）およびＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する剤として使用される。これらを、適切な場合、別の活性化合物の合成のための中間体または前駆体としても使用し得る。
【０１４４】
全ての植物および植物部分を、本発明によって処理し得る。この文脈では、植物は、望まれる、および望まれない野生植物または作物植物（天然の作物植物を含む）のような全植物および植物集団を意味するとみなされる。作物植物は、従来の育種および最適化方法によって、またはトランスジェニック植物を含む、および植物育成者の権利によって保護され得るかまたは保護されない多様な植物を含むバイオテクノロジーおよび遺伝子工学の方法によって、またはこれらの方法の組合せによって獲得し得る植物であり得る。植物部分は、苗条、葉、花および根のような植物の全ての空中および隠れた部分や器官を意味するとみなされ、およびこの例は、葉、針状葉、柄、幹、花、子実体、実および種子であること、および根、塊茎および根茎であることも明記され得る。植物部分は、収穫材料、および栄養および伝播繁殖材料、例えば切り枝、塊茎、根茎、接ぎ穂および種子も含む。
【０１４５】
活性化合物での植物および植物部分の本発明による処理は、直接的に、または通例の処理方法を使用して、例えば浸漬、噴霧、蒸散、薫煙、散布、塗布、注入により、および繁殖材料の場合には、特に、種子の場合には、さらに１つ以上の被覆材での被覆により、これらの環境、生育域または保存で作用させることによって行われる。
【０１４６】
活性化合物を、溶液、エマルジョン、湿潤性粉末、水および油基材の懸濁液、粉末、ダスト、ペースト、可溶性粉末、可溶性顆粒、顆粒、塗布のためには、サスポエマルジョン濃縮物、活性化合物で含浸された天然材料、活性化合物で含浸された合成材料、多重材料中の飼料および微細封入物のような通例の配合物に変換し得る。
【０１４７】
これらの配合物を、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を使用して、活性化合物を増量剤、すなわち、液体溶媒および／または固形担体と混合することによって生産する。
【０１４８】
水が増量剤として使用される場合、使用され得る補助溶媒は、例えば、有機溶媒である。液体溶媒としては、一般的に、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素、例えば鉱油留分、鉱油および植物性油、ブタノールまたはグリコールのようなアルコール、およびアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのようなエーテルおよびエステル、ケトン；ジメチルスルホキシドおよび水のような強い極性溶媒が適切である。
【０１４９】
適切である固形担体として、例えば、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土のようなアンモニウム塩および地中天然鉱物；高分散性シリカ、アルミナおよびシリケートのような地中合成鉱物が適切であり、顆粒用の固形担体としては、例えば、カルサイト、大理石、軽石、セピオライト、およびドロマイトのような破砕および分画した自然の岩石；および無機および有機粗びき粉の合成顆粒、およびオガクズ、ココナツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ柄のような有機材料の顆粒が適切である。乳化剤および／または発泡剤として、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルスルフェート、アリールスルホナートおよびタンパク質加水分解物のような非イオン性乳化剤が適切である。；分散剤としては、例えば、リグノスルフィット廃液およびメチルセルロースが適切である。
【０１５０】
カルボキシメチルセルロースのような接着剤、およびアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテートのような粉末、顆粒またはラテックスの形態にある天然および合成重合体、およびセファリンおよびレシチンのような天然リン脂質、および合成リン脂質を、配合物に使用し得る。別の添加剤は、ミネラルおよび植物油であり得る。
【０１５１】
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、およびアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料、および鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素のような着色剤を使用することが可能である。
【０１５２】
配合物は、一般に、０．１から９５重量％の間の、好ましくは０．５から９０％の間の活性化合物を含む。
【０１５３】
商業的に入手可能な配合物で、およびこれらの配合物から調製される使用形態で本発明による活性化合物は、殺昆虫剤、誘引物質、殺菌剤、殺細菌剤、ダニ駆除剤、殺線形動物剤、殺真菌剤、成長調節剤または除草剤、毒性緩和剤、肥料または情報物質のような他の既知活性化合物との混合物中に存在し得る。
【０１５４】
混合物中で特に有利な化合物の例は、以下のものである。
殺真菌剤
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリンスルフェート；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメット；アムプロピルホス；アムプロピルホス−カリウム；アンドプリム；アニラジン；アザコナゾール；アゾオキシストロビン；ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ−イソプロピル；ベンゾアマクリル；ベンゾアマクリル−イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラスチシジン−Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；カルシウム・ポリスルフィド；カプシマイシン；カプタフォール；カプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオナート；クロベンチアゾン；クロロフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリナート；クロジルアコン；シアゾフアミド；シフルフェンアミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；ダガーＧ；デバカルブ；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−ｍ；ジノカプ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾオキソロン；エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファムオキサドン；フェナミドン；フェナパニル；フェナリモール；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサアミド；フェニトロパン；フェノオキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；フェルバム；フルアジナム；フルベンズイミン；フルジオキソニル；フルメトベル；フルモルフ；フルオロミド；フルオキサストロビン；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファアミド；フルトラニル；フルトリアホール；ホルペット；ホセチル−Ａｌ；ホセチル−ナトリウム；フベリダゾール；フラルアキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロキシ；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；イミノクタジントリアセテート；イミノクタジントリ（アルベシレート）；ヨードカルブ；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン；カスガマイシン；クレソオキシム−メチル；マンコゼブ；マネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタルアキシル；メタルアキシル−Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフルオロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルホバックス；ミルジオマイシン；ミクロブタニル；ミクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン；ニトロタル−イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモール；オフレイス；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オキソポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン；パクロブトラゾール；ペフラゾアート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスジフェン；フタリド；ピコオキシストロビン；ピペラリン；ポリオキシン；ポリオキソリム；プロベンナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン−ナトリウム；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジド；プロチオコナゾール；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロルニトリン；キンコナゾール；キノオキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロオキサミン；サルファー；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクロアシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン；チフルザアミド；チオファナート−メチル；チラム；チオキシミド；トレロホス−メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾオキシド；トリシクロアミド；トリシクロアゾール；トリデモルフ；トリフルオキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ウニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾオキサアミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［｛３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル｝オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド；１−（１−ナフタルエニル）−１Ｈ−ピロル−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾルカルボオキシアミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボオキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノバート；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−シクロヘプタノール；メチル・１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾル−５−カルボキシラート；カルボン酸モノカリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ−［４，５］デカン−３−アミン；テトラチオカルボン酸ナトリウム；およびボルデウックス混合物のような銅塩および製品；水酸化銅；銅ナフタナート；銅オキシクロリド；銅スルフェート；クフラネブ；酸化第一銅；マンコッパー；オキシン−銅。
【０１５５】
殺細菌剤
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケル・ジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅製品。
殺昆虫剤／ダニ駆除剤／殺線虫剤
アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
カルバメート
例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドオキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエソカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタナート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポキシウル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、トリアザメート
オルガノホスフェート
例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル、−エチル）、ブロモホス−エチル、ブロモフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス、カデュサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロロピリホス（−メチル／−エチル）、コウマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロロフェンチオン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトアート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアザエート、ヘプテノホス、インドフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロピルＯ−サリシレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメソアート、オキシデメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェンソアート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロソアート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、キナルホス、セブホス、スルホテプ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
ナトリウム・チャネル調節剤／電圧依存性ナトリウム・チャネル遮断剤
ピレスロイド
例えば、アクリナスリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、ベータ−シフルスリン、ビフェンスリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメスリン、ビオペルメスリン、ビオレスメスリン、クロバポルスリン、シス−サイパーメスリン、シス−レスメスリン、シス−ペルメスリン、クロシスリン、シクロプロスリン、シフルスリン、シハロスリン、サイパーメスリン（アルファ−、ベータ−、セタ−、ゼタ−）、シフェノスリン、デルタメスリン、エムペンスリン（ＩＲ異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルスリン、フェンプロパスリン、フェンピリスリン、フェンバレレート、フルブロシスリネート、フルシスリネート、フルフェンプロックス、フルメスリン、フルバリネート、フブフェンプロックス、ガンマ−シハロスリン、イミプロスリン、カデスリン、ラムダ−シハロスリン、メトフルスリン、ペルメスリン（シス−、トランス−）、フェノスリン（１Ｒトランス異性体）プラレスリン、プロフルスリン、プロトリフェンブト、ピレスメスリン、レスメスリン、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルスリン、テラレスリン、テトラメスリン（１Ｒ異性体）、トラロメスリン、トランスフルスリン、ＺＸＩ ８９０１、ピレスリン（ピレスルム）。
【０１５６】
ＤＤＴ
オキサジアジン
例えば、インドキサカルブ
アセチルコリン受容体作動薬／拮抗薬
クロロニコチニル
例えば、アセトアミプリド、クロシアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニシアジン、チアクロプリド、チアメトキサム。
ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ
アセチルコリン受容体調節剤
スピノシン
例えば、スピノサド
ＧＡＢＡで制御されたクロリド・チャネル拮抗薬
オルガノクロリン
例えば、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル
フィプロス
例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール
クロリド・チャネル活性化剤
メクチン
例えば、レピメクチン、
アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン−ベンゾアート、イベルメクチン、ミルベマイシン
幼若ホルモン擬似物
例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン
エクジソン作動薬／かく乱物質
ジアシルヒドラジン
例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド
シチン生合成阻害剤
ベンゾイルウレア
例えば、ビストリフルロン、クロフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロキスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン
ブプロフェジン
シロマジン
酸化的リン酸化の阻害剤、ＡＴＰかく乱物質
ジアフェンチウロン
オルガノチン化合物
例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、フェンブタチン−オキシド
Ｈプロトン勾配を中断することによる酸化的リン酸化の脱共役剤
ピロール
例えば、クロルフェナピル
ジニトロフェノール
例えば、ビナパシル、ジノブトン、ジノカプ、ＤＮＯＣ
【０１５７】
部位−Ｉ電子輸送阻害剤
ＭＥＴＩ
例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド
ヒドラメチルノン
ジコホル
部位−ＩＩ電子輸送阻害剤
ロテノン
部位−ＩＩＩ電子輸送阻害剤
アセキノシル、フルアクリピリム
昆虫消化管膜の微生物かく乱物質
バシルス・ツリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株
脂肪生合成阻害剤
テトロン酸
例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン
テトラミン酸
例えば、スピロテトラマット（ＣＡＳ登録番号：２０３３１３−２５−１）および３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルカルボナート（カルボン酸３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ登録番号：３８２６０８−１０−８としても知られる）、シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン
カルボキサミド
例えば、フロニカミド
オクトパミン感受性作動薬
例えば、アミトラズ
マグネシウム刺激ＡＴＰエースの阻害剤
プロパルガイト
安息香酸ジカルボキサミド
例えば、フルベンジアミド
アントラニン酸アミド
例えば、リナクシルピル
ネレイソトキシン類似体
例えば、チオシクラム水素オキサレート、チオスルタップ−ナトリウム
【０１５８】
生物学、ホルモンまたはフェロモン
アザジラキチン、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、ベアウベリア（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ）種、コドレモン、メタリジウム（Ｍｅｔａｒｒｈｉｚｉｕｍ）種、ペシロマイセス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）種、ツリンギエンシン（Ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種
未知または未特定機構の作用を示す活性化合物
薫蒸剤
例えば、アルミニウムホスフィド、メチルブロミド、スルフリルフルオリド
拒食剤
例えば、クリオライト、フロニカミド、ピメトロジン
ダニ成長阻害剤
例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾックス
アミドフルメット、ベネロチアゾ、ベンゾオキシメート、ビフェナサート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、チノメチオナット、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン、シクロプレン、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノオキサクリム、フェントリファニル、フルベンズイミン、フルフェネリム、フルテンジン、ゴシプルレ、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ、メトオキサジアゾン、ペトロレウム、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピリジダリル、スルフラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラセン、ベルブチン
【０１５９】
除草剤、肥料、成長調節剤、毒性緩和剤、情報物質のような他の既知活性化合物と、または植物特徴を改善する剤との混合物も可能である。
【０１６０】
殺昆虫剤として使用される場合、本発明による活性化合物は、さらに、これらの市販で入手可能な配合物中に、および共力剤との混合物としてこれらの配合物から製造される使用形態で存在し得る。共力剤は、活性化合物の活性が、添加される共力剤がそれ自身活性であることを必要とせず増強される化合物である。
【０１６１】
殺昆虫剤として使用される場合、本発明による活性化合物は、さらに、これらの市販で入手可能な配合物中に、および植物部分の表面上、または植物組織中で、植物の環境での活性化合物使用後の分解を減少させる阻害剤との混合物としてこれらの配合物から製造される使用形態で存在し得る。
【０１６２】
市販で入手可能な配合物から製造される使用形態の活性化合物含有量は、広範囲の限度で変化し得る。使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物の０．０００００００１から９５重量％、好ましくは０．００００１から１重量％の間であり得る。
【０１６３】
使用は、使用形態を適切にするために採用される通例の手段で有効である。
【０１６４】
上ですでに明記されるとおり、全植物およびこれらの部分を、本発明により処理し得る。好ましい使用形態では、野生で見られるか、またはハイブリダイゼーションまたは原形質体融合のような従来の生物学的育種方法によって得られる植物種および植物変種、およびこれらの部分を処理する。別の好ましい実施態様では、遺伝子工学方法によって、適切な場合には、伝統的方法（遺伝子修飾された生物）との組合せで得られたトランスジェニック植物および植物変種、およびこれらの部分を処理する。用語「部分」、「植物の部分」または「植物部分」は上で詳説された。
【０１６５】
本発明によって、各々の場合に市販で入手可能であるか、または使用中である植物変種の植物を処理することが特に好ましい。栽培品種植物は、従来の栽培によって、突然変異発生によって、または組換え体ＤＮＡ技術によっても得られた新たな特性（「形質」）を有する植物を意味するとみなされる。これらは、栽培品種植物、生物型または表現型であり得る。
【０１６６】
植物種または栽培品種植物、これらの位置および成長条件（土壌、天候、植物期間、栄養）によって、本発明による処理は、超添加剤（「共力剤」）効果も生じ得る。したがって、例えば、使用率の減少および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明によって使用され得る物質および組成物の活性における増大、優れた植物成長、高温または低温に対する許容性が増大したこと、旱魃に対する、または水または土壌塩分に対する作物植物の寛容性が増大したこと、開花性能が増大したこと、容易な収穫、促進された突然変異、高収率、収穫製品の優れた品質および／または高栄養価、実際に予測された効果を越えた収穫製品の優れた保存安定性および／または加工可能性が可能である。
【０１６７】
本発明によって処理されるべき好ましいトランスジェニック植物または栽培品種植物（すなわち、遺伝子工学によって得られたもの）としては、遺伝子修飾により、これらの植物に特に有利な有用特性（「形質」）を与えた遺伝子材料を受けた全植物が挙げられる。このような特性の例は、優れた植物成長、高および低温に対して増大した寛容性、旱魃に対する、または水または土壌塩分に対する作物植物の寛容性が増大したこと、開花性能が増大したこと、容易な収穫、促進された突然変異、高収率、収穫製品の優れた品質および／または高栄養価、収穫製品の優れた保存安定性および／または加工可能性である。このような特性の別のおよび特に強調される例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスに対するような動物および微生物に対する植物の優れた防御、および特定の除草剤で活性な化合物に対する寛容性が増大されることでもある。明記され得るトランスジェニック植物の例は、シリアル（コムギ、コメ）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、サトウキビ、トマト、豆および他の野菜、綿花、タバコ、アブラナおよび果実植物（果実リンゴ、梨、柑橘類およびブドウと）のような重要な作物植物であり、および特に強調されるのは、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿花、タバコおよびアブラナに示される。特に強調される形質は、植物中で形成される毒素、特にバシルス・ツリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）から得られる遺伝子材料（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦおよびこの組合せによっても）（以降、「Ｂｔ植物」と称される）により植物中で形成されるものの結果としての昆虫、アラキニド、ネマトデス、ナメクジおよび巻貝に対する植物の増大した防御である。特に強調されもする形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレクシン、誘引剤および耐性遺伝子および応答して発現されたタンパク質およびトキシンによって、真菌、細菌およびウイルスに対する植物の増大した防御である。さらに特に強調される形質は、所定の除草剤に活性な化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニルウレア、グリホセートまたはホスフィノスリシン（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）に対する植物の増大した寛容性である。問題の所望の形質を与える遺伝子は、トランスジェニック植物中で互いに組み合せて存在もし得る。明記され得る「Ｂｔ植物」の例は、商標名ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿花、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿花）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿花）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の下に販売されるトウモロコシ変種、綿花変種、大豆変種およびジャガイモ変種である。明記され得る除草剤耐性植物の例は、商標名Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロクシ、綿花、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノスリシンに対する耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレアに対する耐性、例えばトウモロコシ）の下に販売されるトウモロコシ変種、綿花変種および大豆変種である。明記され得る除草剤耐性植物（除草剤耐性のために従来の方法で育種された植物）は、名称Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の下に販売される変種も含む。もちろん、これらの表現法は、これらの遺伝子形質または将来開発されるであろう遺伝子形質を有する植物変種にも使用し、およびこの変種は、将来開発および／または市販される。
【０１６８】
列挙される植物は、特に有利な手段で、一般式Ｉの化合物または本発明による活性化合物混合物を用いて本発明によって処理し得る。活性化合物または混合物について上で示される好ましい範囲は、これらの植物の処理にも使用する。化合物、または本書で特に明記される混合物を用いる植物の処理に、特に強調がされる。
【０１６９】
本発明による活性化合物は、病虫害、衛生害虫、および貯蔵食品害虫に対して活性であるばかりでなく、獣医用医薬品の区分では、マダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（刺すものおよび舐めるもの）、寄生性ハエ幼生、シラミ、ケジラミ、トリジラミおよびフリー（ｆｌｅｅ）のような動物寄生動物（外部および内部寄生）に対しても活性である。これらの寄生動物としては、
【０１７０】
アノプルリダ（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の目から、例えばヘマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）
マロファギダ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）の目および亜目アンブリセリナ（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびイシュノセリナ（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）から、例えば、トリメノポン属種（ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属種（ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）
ジプテラ（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目および亜目ネマトセリナ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびブラキセリナ（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレックス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツゾミイア属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソプ属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ハイボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヘマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリフォラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウォルファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ハイポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ハイポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）
【０１７１】
シフォナプテリダ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の目から、例えば、プレックス属種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、キゼノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）
ヘテロプテリダ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の目から、例えば、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）
ブラタリダ（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の目から、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）
アカリ（Ａｃａｒｉ）（アカリナ（Ａｃａｒｉｎａ））の亜鋼およびメタ−およびメソスチグマタ（Ｍｅｔａ−およびＭｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の目から、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アムブリオマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ブーフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ハイアロマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）
アクチネジダ（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（プロスチグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびアカリジダ（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスチグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の目から、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデックス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、ネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）
【０１７２】
本発明による式Ｉの活性化合物は、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、ターキー、カモ、ガン、ミツバチ、例えばイヌ、ネコ、家禽、水族館の魚および、例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスのような実験用動物として知られるもののような他の家畜動物のような農業用家畜類を攻撃する節足動物（ａｒｔｈｒｏｐｏｄ）を制御するためにも適している。これらの節足動物を制御することによって、死亡を減少させ、および性能（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜜などの場合に）を減少させ、この結果、本発明による活性化合物の使用により、いっそう経済的および簡素な動物管理が可能になることが意図される。
【０１７３】
獣医区分で、および動物管理で、これらは、例えば、錠剤、カプセル、飲用、水薬投与器、顆粒、ペースト、ポーラス、フィードスルー法、坐剤の形態で内部投与することによって、例えば注入（筋内、皮下、静脈内、腹腔内など）による、移植、鼻使用により、例えば入浴または浸漬、噴霧、流し込み、およびスポット付け、洗浄、散布、およびエリ、耳タグ、尾部タグ、肢バンド、端綱、印付デバイスなどのような活性化合物を含む形態の物品の支援での形態での皮膚用途によるような非経口投与によって既知方法で使用される。
【０１７４】
家畜、家禽、家畜動物などのために使用されるときに、式Ｉの活性化合物を、直接、または１０から１００００倍希釈までの後のいずれかで、または化学浴としても、１から８０重量％までの量で、活性化合物を含む配合物（例えば、粉末、エマルジョン、流動可能物）として使用し得る。
【０１７５】
さらに、本発明による活性化合物が、工業材料を破壊する昆虫に対する強力な殺昆虫活性を有することが分かった。
【０１７６】
以下の昆虫は、実施例の方法によって、および選択により、しかし制限なしに明記され得る。
ハイロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルフビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネックス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベスセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンセス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ペテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）のような甲虫
シレックス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）のようなヘミノプテラ（Ｈｅｍｉｎｏｐｔｅｒａ）
カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・ホルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）のようなテルミテス（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）
レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃａｒｉｎａ）のようなブリストレタイル（Ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌ）
【０１７７】
産業用材料は、本文脈で、好ましくは重合体、接着剤、糊、紙および厚紙、皮、材木、誘導木材製品および塗料のような非生物材料を意味すると分かる。
【０１７８】
適切な場合、即席組成物は、さらに、別の殺昆虫剤、および適切な場合には、さらに１つ以上の殺真菌剤を含み得る。
【０１７９】
混合物中の強力な追加の成分を考慮すると、上で明記された殺昆虫剤および殺真菌剤を参照させ得る。
【０１８０】
本発明による化合物は、塩水または塩気のある水と接触する特に船の船体、篩、網、建造物、係留および信号システムで、目的物での成長を保護するためにも使用され得る。
【０１８１】
さらに、本発明による化合物は、単独、または、他の活性化合物との組合せで、付着防止剤として使用され得る。
【０１８２】
活性化合物は、国内の前記財産の保護下で、衛生および保存製品の分野で、有害動物を、特に例えば住居、工場ホール、オフィス、運転手のキャビンなどのような閉鎖空間で見られる昆虫、クモ形類動物、およびダニを制御するのにも適している。これらの有害動物を制御するために、それらは、単独で、または他の活性化合物および補助物と組み合せて、国内財産のための殺昆虫製品で使用され得る。それらは、感受性および耐性種に対して、および全開発段階に対して活性である。これらの有害物としては、
【０１８３】
スコルピオニデア（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）の目から、例えば、ブツス・オクチタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）
アカリナ（Ａｃａｒｉｎａ）の目から、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・フレキシウス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｓｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバット（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サンギネウス（Ｐｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロムビクラ・アルフレドヅゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉｓ）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニッシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・ホリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆｏｒｉｎａｅ）
アラネアエ（Ａｒａｎｅａｅ）の目から、例えば、アビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）
オピリオネス（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）の目から、例えば、シュードスコルピオネス・ケリファ（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅ ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、シュードスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅ ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）
イソポダ（Ｉｓｏｐｏｄａ）の目から、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）
ジプロポダ（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目から、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ ｓｐｐ．）
キロポダ（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目から、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）
ジゲントマ（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の目から、例えば、オテノレピスマ属種（Ｏｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インキニヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）
ブラタリア（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の目から、例えば、ブラタ・オリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、リューコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）
サルタトリア（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の目から、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）
デルマプテラ（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の目から、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）
イソプテラ（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）
プソコプテラ（Ｐｓｏｋｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ ｓｐｐ．）、リポスセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）
【０１８４】
コレオプテラ（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、アンソレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）
ジプテラ（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目から、例えば、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ．）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、カリホラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレックス・キンケファスシアツス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ．），チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）。
レプドプテラ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）
シホナプテラ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目から、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、プレックス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キゼノフィラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）
ハイメノプテラ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニガー（Ｌａｓｉｕｓ ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・アンブラツス（Ｌａｓｉｕｓ ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ ｓｐｐ．）、テトラモノリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）
アノプルラ（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の目から、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペヂクルス・フマヌス・コプロリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）
ヘテロプテラ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、シメックス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロジヌス・プロリックス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
【０１８５】
家畜の殺昆虫剤の分野における使用は、単独で、またはリン酸エステル、カルバメート、ピレスロイド、ネオ−ニコチノイド、成長調節剤または他の既知クラスの殺昆虫剤から得られる活性化合物のような他の適切な活性化合物と組合わせても行われ得る。
【０１８６】
その使用は、エアゾル、未加圧スプレーで、例えばポンプスプレーおよびアトマイザースプレーで、自動噴霧デバイス、噴霧器、フォーム、ゲル；セルロースまたは重合体からなる蒸散板状体を用いた蒸散器製品、液体蒸散器、ゲルおよび膜蒸散器、噴射剤駆動蒸散器、エネルギーを消費しない蒸散システム（受動蒸散システム）、散乱用の餌または餌場で、顆粒または粉末の形態でのモスペーパー、モスサシェット、およびモスゲルで行われる。
【０１８７】
本発明による物質の調製および使用は、続く実施例から分かる。
【実施例】
【０１８８】
次に、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
【０１８９】
合成例１
【０１９０】
【化３９】
４−クロロ−３−［（Ｓ）−１−メチル−２−メチルチオエチルイミノ］−３−Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン（０．２ｇ）及び４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチルアニリン（０．２２ｇ）をアセトニトリル（１０ｍｌ）に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸−水和物（０．０１ｇ）を加え、室温にて３時間攪拌した。反応終了後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、Ｎ１−［４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチルフェニル］−３−クロロ−Ｎ２−（（Ｓ）−１−メチル−２−メチルチオエチル）フタラミド（０．１０ｇ）を得た。
融点：５７〜６２℃
【０１９１】
合成例２
【０１９２】
【化４０】
Ｎ１−［４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチルフェニル］−３−クロロ−Ｎ２−（（Ｓ）−１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）フタラミド（０．１９ｇ）を塩化メチレンに溶解し、ｍ−クロロ過安息香酸（０．０８ｇ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、Ｎ１−［４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチルフェニル］−３−クロロ−Ｎ２−（２−メタンスルフィニル−（Ｓ）−１−メチル−エチル）フタラミド（０．１２ｇ）を得た。
融点：１６２〜１６５℃
【０１９３】
合成例３
【０１９４】
【化４１】
Ｎ１−［４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチルフェニル］−３−クロロ−Ｎ２−（（Ｓ）−１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）フタラミド（０．２２ｇ）を塩化メチレンに溶解し、ｍ−クロロ過安息香酸（０．２０ｇ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、Ｎ１−［４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチルフェニル］−３−クロロ−Ｎ２−（２−メタンスルホニル−（Ｓ）−１−メチル−エチル）フタラミド（０．１０ｇ）を得た。
融点：１５５〜１５８℃
【０１９５】
合成例４
【０１９６】
【化４２】
３−ヨード−Ｎ−（（Ｓ）−１−メチル−２−メチルチオエチル）−フタラミン酸（０．３８ｇ）とＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボニルジイミダゾール塩酸塩（０．２ｇ）を塩化メチレン（１０ｍｌ）中、室温で３０分間攪拌した。４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチルアニリン（０．３ｇ）及びｐ−トルエンスルホン酸−水和物（０．０２ｇ）を加え室温で３時間攪拌した。反応終了後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、Ｎ１−［４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチルフェニル］−３−ヨード−Ｎ２−（（Ｓ）−１−メチル−２−メチルチオエチル）フタラミド（０．１５ｇ）を得た。
融点：８５〜９４℃
【０１９７】
合成例５
【０１９８】
【化４３】
４−クロロ−３−［（Ｓ）−１−メチル−２−メチルチオエチルイミノ］−３−Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン（０．２ｇ）及び６−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチル−ピリジン−３−イルアミン（０．２２ｇ）をアセトニトリル（１０ｍｌ）に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸−水和物（０．０１ｇ）を加え、６０℃にて２０時間攪拌した。反応終了後、減圧下溶液を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し，Ｎ１−［６−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチル−ピリジン−３−イル］−３−クロロ−Ｎ２−（（Ｓ）−１−メチル−２−メチルチオエチル）フタラミド（０．２１ｇ）を得た。
融点：７３〜７９℃
【０１９９】
上記合成例と同様の方法により得ることができる本発明の式（Ｉ）の化合物を下記第１表〜第８表に、上記合成例で得られた化合物と共に示す。
【０２００】
尚、式（Ｉ）を各表の冒頭に記した式で代替した。
【０２０１】
【表１】
【０２０２】
【表２】
【０２０３】
【表３】
【０２０４】
【表４】
【０２０５】
【表５】
【０２０６】
【表６】
【０２０７】
【表７】
【０２０８】
【表８】
【０２０９】
合成例６（中間体）
４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチル−ニトロベンゼンの合成
【０２１０】
【化４４】
３−メチル−４−ニトロベンジルクロライド（０．２７ｇ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（０．４５ｇ）、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０．１ｇ）及び炭酸ナトリウム（０．４８ｇ）の水（２ｍｌ）及び１，２−ジメトキシエタン（１０ｍｌ）の溶液をアルゴン雰囲気下、８５℃で２時間加熱攪拌した。冷却後、反応液を酢酸エチルで希釈し、水を加えて１０分間攪拌した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶液を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチル−ニトロベンゼン（０．４４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６１（３Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｓ），７．１４−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．６２（２Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．９３−７．９９（１Ｈ，ｍ）
【０２１１】
合成例７（中間体）
４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチルアニリンの合成
【０２１２】
【化４５】
４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチル−ニトロベンゼン（０．４４ｇ）、酢酸アンモニウム（９．３ｇ）、アセトン（２０ｍｌ）及び水（１０ｍｌ）の混合物中に２０％三塩化チタン水溶液（８．４ｇ）を室温で加え、１２時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出し、飽和重曹水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチルアニリン（０．２２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１４（３Ｈ，ｓ），３．５３（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．９８（２Ｈ，ｓ），６．５２−６．６３（１Ｈ，ｍ），６．８１−６．８６（１Ｈ，ｍ），７．６１（２Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｓ）
【０２１３】
合成例８（原料）
メチル ３，５−ビス−ｎ−パーフルオロブチルベンゾエートの合成
【０２１４】
【化４６】
メチル３，５−ジヨードベンゾエート（１ｇ）、銅粉（１．６ｇ）、ｎ−パーフルオロブチルヨーダイド（２．７ｇ）及びＤＭＳＯ（１０ｍｌ）を１２０℃で３時間加熱攪拌した。冷却後、反応液へ酢酸エチルと水を加え攪拌し、不溶物をセライトにて濾別した後、有機層を飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、メチル ３，５−ビス−ｎ−パーフルオロブチルベンゾエート（０．９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．９９（３Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．４７（２Ｈ，ｓ）
【０２１５】
合成例９（原料）
３，５−ビス−ｎ−パーフルオロブチルベンジルアルコールの合成
【０２１６】
【化４７】
５−ビス−ｎ−パーフルオロブチルベンゾエート（０．９ｇ）のＴＨＦ（５ｍｌ）溶液を水素化リチウムアルミニウム（０．７５ｇ）のＴＨＦ（１０ｍｌ）溶液中へ氷冷下ゆっくりと滴下した。１時間攪拌の後、反応液をエチルエーテルで希釈し、飽和食塩水（１ｍｌ）をゆっくりと加えて３０分間攪拌した。不溶物を濾別した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、３，５−ビス−ｎ−パーフルオロブチルベンジルアルコール（０．８５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．９０（２Ｈ，ｄ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．８３（２Ｈ，ｓ）
【０２１７】
合成例１０（原料）
３，５−ビス−ｎ−パーフルオロブチルベンジルブロマイドの合成
【０２１８】
【化４８】
四臭化炭素（０．６２ｇ）とトリフェニルホスフィン（０．４９ｇ）を、３，５−ビス−ｎ−パーフルオロブチルベンジルアルコール（０．８５ｇ）の塩化メチレン（１０ｍｌ）溶液中へ加え、室温にて、１０時間攪拌した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、３，５−ビス−ｎ−パーフルオロブチルベンジルブロマイド（０．４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．５６（２Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．８４（２Ｈ，ｓ）
【０２１９】
合成例１１（中間体）
［２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）−フェニル］−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルの合成
【０２２０】
【化４９】
（４−ヨード−２−メチルフェニル）カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．３９ｇ）、ピナコールボラン（０．８ｇ）、トリエチルアミン（１．２７ｇ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロライド（０．０９ｇ）のジオキサン（２０ｍｌ）溶液を、アルゴン雰囲気下、８０℃で４時間加熱攪拌した。冷却後、水を加えて攪拌し、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥の後、減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、［２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）−フェニル］−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．９５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３３（１３Ｈ，ｓ），１．５５（９Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），６．３８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄ），７．９４（１Ｈ，ｄ）
【０２２１】
合成例１２（中間体）
［４−（３，５−ビス−ｎ−パーフルオロブチルベンジル）−２−メチルフェニル］カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルの合成
【０２２２】
【化５０】
３，５−ビス−ｎ−パーフルオロブチルベンジルブロマイド（０．４０ｇ）、［２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）−フェニル］−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．２２ｇ）、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０．０５ｇ）及び炭酸ナトリウム（０．２２ｇ）の水（２ｍｌ）及び１，２−ジメトキシエタン（１０ｍｌ）の溶液をアルゴン雰囲気下、８５℃で２時間加熱攪拌した。冷却後、反応液を酢酸エチルで希釈し、水を加えて１０分間攪拌した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、［４−（３，５−ビス−ｎ−パーフルオロブチルベンジル）−２−メチルフェニル］カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．２２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．５８（９Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），４．０２（２Ｈ，ｓ），６．２５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．９７−７．００（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．７７−７．８０（１Ｈ，ｍ）
【０２２３】
合成例１３（中間体）
４−（３，５−ビス−ｎ−パーフルオロブチルベンジル）−２−メチルアニリンの合成
【０２２４】
【化５１】
トリフルオロ酢酸（０．５ｇ）を［４−（３，５−ビス−ｎ−パーフルオロブチルベンジル）−２−メチルフェニル］カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．２２ｇ）の塩化メチレン（５ｍｌ）溶液中へ加え、室温にて３時間攪拌した。反応終了後、減圧下溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルに溶解し、飽和重曹水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥の後、減圧下溶媒を留去し４−（３，５−ビス−ｎ−パーフルオロブチルベンジル）−２−メチルアニリン（０．１５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１１（３Ｈ，ｓ），３．５４（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．９８（２Ｈ，ｓ），６．５９−６．６９（１Ｈ，ｍ），６．７７−６．８０（２Ｈ，ｍ），７．５８−７．７３（３Ｈ，ｍ）
【０２２５】
合成例１４（原料）
メチル３，４−ビス−パーフルオロエチルベンゾエートの合成
【０２２６】
【化５２】
メチル３，４−ジヨードベンゾエート（１ｇ）、パーフルオロエチルトリメチルシラン（１．９８ｇ）、ヨー化第一銅（１．９６ｇ）、フッ化カリウム（０．３３ｇ）のＤＭＦ（１０ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下、シールドチューブ中、１００℃で３時間加熱攪拌した。冷却後、反応液混合物を酢酸エチルで希釈し、不溶物をセライトにて濾別した後、有機層を飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、メチル３，４−ビス−パーフルオロエチルベンゾエート（０．５５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．０１（３Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｄ），８．３７（１Ｈ，ｄ），８．４６（１Ｈ，ｓ）
【０２２７】
合成例１５（原料）
６−ｎ−パーフルオロプロピルニコチン酸メチルエステルの合成
【０２２８】
【化５３】
６−クロロニコチン酸メチルエステル（３ｇ）、銅粉（２．２ｇ）、ｎ−パーフルオロプロピルヨーダイド（９．０ｇ）及びＤＭＳＯ（１０ｍｌ）を１２０℃で３時間加熱攪拌した。冷却後、反応液へ酢酸エチルと水を加え攪拌し、不溶物をセライトにて濾別した後、有機層を飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、６−ｎ−パーフルオロプロピルニコチン酸メチルエステル（４．２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．９４−４．０６（３Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ）８．５０（１Ｈ，ｄ）９．３４（１Ｈ，ｄ）
【０２２９】
合成例１６（中間体）
３’，５’−ビス−トリフルオロメチル−３−メチル−４−ニトロベンゾフェノンの合成
【０２３０】
【化５４】
酸化クロム（ＩＶ）（０．４１ｇ）を４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチルニトロベンゼン（０．３ｇ）の酢酸（１０ｍｌ）溶液中へ加え、室温にて１時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出し、水、飽和重曹水及び飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、３’，５’−ビス−トリフルオロメチル−３−メチル−４−ニトロベンゾフェノン（０．３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６８（３Ｈ，ｓ），７．６８−７．７１（１Ｈ，ｍ），７．７６−７．８０（１Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．２３（２Ｈ，ｓ）
【０２３１】
合成例１７（中間体）
（３，５−ビス−トリフルオロメチルフェニル）（３−メチル−４−ニトロフェニル）メタノールの合成
【０２３２】
【化５５】
水素化ホウ素ナトリウム（０．１２ｇ）を３’，５’−ビス−トリフルオロメチル−３−メチル−４−ニトロベンゾフェノン（２．２ｇ）のメタノール（１０ｍｌ）の溶液へ、氷冷下加えた。室温にて、１時間攪拌の後、酢酸エチルで希釈し、水及び飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、（３，５−ビス−トリフルオロメチルフェニル）（３−メチル−４−ニトロフェニル）メタノール（１．６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６０（３Ｈ，ｓ），５．９８（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．８３−７．８４（３Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄ）
【０２３３】
合成例１８（中間体）
１−（３，５−ビス−トリフルオロメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）エタノールの合成
【０２３４】
【化５６】
テトラブチルアンモニウムフルオライドの１Ｍのテトラハイドロフラン溶液（０．２ｍｌ）を、３’，５’−ビス−トリフルオロメチル−３−メチル−４−ニトロベンゾフェノン（１．４ｇ）、トリフルオロメチルトリメチルシラン（１．０ｇ）のテトラハイドロフラン（２０ｍｌ）溶液へ氷冷下加え、室温にて８時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水及び飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し、残渣をテトラハイドロフラン（２０ｍｌ）に溶解し、２Ｎ塩酸（２ｍｌ）を加え、室温にて３０分間攪拌した。酢酸エチルで希釈し、水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、１−（３，５−ビス−トリフルオロメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）エタノール（０．８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６６（３Ｈ，ｓ），７．６８−７．７１（１Ｈ，ｍ），７．７８−７．７９（１Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．２３（２Ｈ，ｓ）
【０２３５】
合成例１９（中間体）
メタンスルホン酸１−（３，５−ビス−トリフルオロメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）エチルエステルの合成
【０２３６】
【化５７】
メタンスルホニルクロライド（０．１１ｇ）を、１−（３，５−ビス−トリフルオロメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）エタノール（０．４ｇ）とトリエチルアミン（０．１１ｇ）の塩化メチレン（１０ｍｌ）溶液中へ、氷冷下、滴下し、室温にて１時間攪拌した。反応終了後、水、希塩酸及び飽和食塩水で洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、メタンスルホン酸 １−（３，５−ビス−トリフルオロメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）エチルエステル（０．４６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６２（３Ｈ，ｓ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．７３（１Ｈ，ｓ），７．４２−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．８８（２Ｈ，ｓ），８．００−８．０３（２Ｈ，ｍ）
【０２３７】
合成例２０（中間体）
１−（３，５−ビス−トリフルオロメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）エタンの合成
【０２３８】
【化５８】
メタンスルホン酸 １−（３，５−ビス−トリフルオロメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）エチルエステル（０．５ｇ）のテトラハイドロフラン（５ｍｌ）溶液を、水素化リチウムアルミニウム（０．０４ｇ）のテトラハイドロフラン溶液（１０ｍｌ）中へ氷冷下ゆっくり滴下した。３０分間攪拌の後、反応液をエチルエーテルで希釈し、飽和食塩水（１ｍｌ）をゆっくりと加えて３０分間攪拌した。不溶物を濾別した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、１−（３，５−ビス−トリフルオロメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）エタン（０．１１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６１（３Ｈ，ｓ），４．８９（１Ｈ，ｑ），７．３４−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．８０（２Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｄ）
【０２３９】
生物試験例１：ハスモンヨトウ幼虫に対する試験
供試薬液の調製
溶剤：ジメチルホルムアミド ３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル １重量部
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
【０２４０】
試験方法
サツマイモの葉を所定濃度の水希釈した供試薬液に浸漬し、薬液の風乾後、直径９ｃｍのシャーレに入れ、ハスモンヨトウ３令幼虫を１０頭放ち、２５℃の定温室に置き、２日及び４日後にサツマイモの葉を追加し、７日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。
【０２４１】
本試験では１区２シャーレの結果を平均した。
【０２４２】
生物試験例２：コブノメイガ幼虫に対する試験
試験方法
ポット植え水稲（品種：玉錦）に、上記生物試験例１と同様にして調製した活性化合物の所定濃度水希釈液を、１ポットあたり５０ｍｌを散布処理した。処理した水稲を風乾させた後、その茎葉部を４〜５ｃｍの長さに切り揃え、ろ紙を敷き水２ｍｌを入れた直径９ｃｍのシャーレに、その稲の茎葉部を入れた。このシャーレに、コブノメイガ２令幼虫を５頭放ち、２５℃の定温室に置き、２日及び４日後にそれぞれ残り（１／３量ずつ）の稲の茎葉部を同様に切り揃えて追加し、７日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。本試験では１区２シャーレの結果を平均した。
【０２４３】
試験結果
上記生物試験例１及び２において、代表例として、前記化合物番号１９、２０、２１、５６、５７、５８、６５、６６、６７、８８、８９、９０、９８、１１２、１４９、２１２、３４５、５８３、５８４、６３５の化合物が有効成分濃度２０ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現わした。
【０２４４】
生物試験例３
有機リン剤及びカーバメート剤抵抗性モモアカアブラムシに対する試験
試験方法
直径６ｃｍのビニールポットに植えたナス苗に、飼育した有機リン剤及びカーバメート剤抵抗性モモアカアブラムシを１苗当り約３０頭接種し、接種１日後に、上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて充分量散布した。散布後２８℃の温室に放置し、散布７日後に殺虫率を算出した。なお、試験は２回反復で行った。
【０２４５】
試験結果
代表例として、前記化合物番号１９、１５２、６３５の化合物が有効成分濃度１００ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。
【０２４６】
製剤例１（粒剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１９）１０部、ベントナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク（滑石）５８部及びリグニンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの粒状とし、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【０２４７】
製剤例２（粒剤）
０．２〜２ｍｍの範囲内の粒径分布を有する粘土鉱物粒９５部を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発明化合物（Ｎｏ．２０）５部を噴霧し均等にしめらせた後、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【０２４８】
製剤例３（乳剤）
本発明化合物（Ｎｏ．５６）３０部、キシレン５５部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合攪拌して乳剤とする。
【０２４９】
製剤例４（水和剤）
本発明化合物（Ｎｏ．６５）１５部、ホワイトカーボン（含水無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。
【０２５０】
製剤例５（水和顆粒）
本発明化合物（Ｎｏ．１１２）２０部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩３０部及びベントナイト１５部、焼成ケイソウ土粉末３５部を充分に混合し、水を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
【産業上の利用可能性】
【０２５１】
本発明の新規なベンズアニリド類は前記の実施例に示したとおり、殺虫剤として優れた殺虫作用を有する。
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規なベンズアニリド類及びその殺虫剤としての利用に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１〜８には、フタラミド誘導体が殺虫剤として有用であることが記載されている。また特許文献９には、ある種のフタラミド誘導体が医薬品としての作用を示すことが開示されている。
【特許文献１】特開平１１−２４０８５７号公報
【特許文献２】特開２００１−６４２５８号公報
【特許文献３】特開２００１−６４２６８号公報
【特許文献４】特開２００１−１３１１４１号公報
【特許文献５】特開２００３−４０８６４号公報
【特許文献６】ＰＣＴ国際公開ＷＯ ０１／２１５７６パンフレット
【特許文献７】ＰＣＴ国際公開ＷＯ ０３／１１０２８パンフレット
【特許文献８】ＰＣＴ国際公開ＷＯ ２００５／０３０６９９パンフレット
【特許文献９】特開昭５９−１６３３５３号公報
【発明の開示】
【０００３】
今回、下記式（Ｉ）で表される新規なベンズアニリド類を見出した。
【０００４】
式（Ｉ）
【０００５】
【化１４】
［式中、Ｘは水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル又はＣ１−６アルキルスルホニルオキシを示し、
Ｙはハロゲン又はＣ１−６アルキルを示し、
Ｒ１はＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキルを示し、
Ｒ２は水素、Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｒ３は水素又はヒドロキシを示し、
ＷはＣＨ又はＮを示し、そして
Ｑは任意に置換されたフェニル又は任意に置換されたピリジルを示し、ここで、Ｑの置換基はハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ及びＣ１−６ハロアルキルチオより成る群から選ばれる少なくとも１個の基を示し、
Ｑは任意に置換されたフェニル又は任意に置換されたピリジルをさらに示し、ここで、Ｑの置換基はＣ１−６ハロアルキルスルフィニル及びＣ１−６ハロアルキルスルホニルより成る群から選ばれる少なくとも１個の基を示す、
但し、Ｒ３がヒドロキシを示すときは、Ｒ２はＣ１−６アルキルを示さず、あるいは
Ｒ２がＣ１−６ハロアルキルを示し、Ｒ３がヒドロキシを示し、且つＷがＣＨを示すときは、Ｑの置換基は２個以上のＣ１−６ハロアルキルを示す。］
【０００６】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、例えば、下記の製法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）及び（ｆ）により得ることができる。
【０００７】
製法（ａ）：
この製法は、式（ＩＩ）
【０００８】
【化１５】
［式中、Ｒ１及びＸは前記と同義である］
で表される化合物を式（ＩＩＩ）
【０００９】
【化１６】
［式中、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ及びＱは前記と同義である］
で表される化合物と、不活性溶媒の存在下、及び、適切な場合には、酸触媒の存在下で、反応させることを含む。
【００１０】
製法（ｂ）：
この製法は、式（ＩＶ）
【００１１】
【化１７】
［式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ及びＱは前記と同義である］
で表される化合物を式（Ｖ）
Ｒ１−ＮＨ２ （Ｖ）
［式中、Ｒ１は前記と同義である］
で表される化合物と、不活性溶媒の存在下、及び、適切な場合には、酸触媒の存在下で、反応させることを含む。
【００１２】
製法（ｃ）：
この製法は、式（ＶＩ）
【００１３】
【化１８】
［式中、Ｘ及びＲ１は前記と同義である］
で表される化合物を前記式（ＩＩＩ）で表される化合物と、不活性溶媒の存在下、及び、適切な場合には、酸触媒の存在下で、反応させることを含む。
【００１４】
製法（ｄ）：
この製法は、式（ＶＩＩ）
【００１５】
【化１９】
［式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ及びＱは前記と同義である］
で表される化合物を前記式（Ｖ）で表される化合物と、不活性溶媒の存在下、及び、適切な場合には、酸触媒の存在下で、反応させることを含む。
【００１６】
製法（ｅ）：
この製法は、式（ＶＩＩＩ）
【００１７】
【化２０】
［式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ及びＱは前記と同義である］
で表される化合物を前記式（Ｖ）で表される化合物と、不活性溶媒の存在下、及び、適切な場合には、酸触媒の存在下で、反応させることを含む。
【００１８】
製法（ｆ）：Ｒ１がＣ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキルを示す場合、この製法は、
式（Ｉｆ）
【００１９】
【化２１】
［式中、Ｒ１ｆはＣ１−６アルキルチオ−Ｃ１−６アルキルを示し、そしてＸ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ及びＱは前記と同義である］
で表される化合物を酸化剤と、不活性触媒の存在下で、反応させることを含む。
【００２０】
本発明によれは、前記式（Ｉ）のベンズアニリド類は強力な殺虫作用を示す。
【００２１】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、前記の特許文献１に記載された一般式に概念上包含されるものであるが、具体的には何ら開示されていない新規な化合物であって、驚くべきことに、特許文献１に記載の類似化合物と比較して格別顕著な殺虫作用を現わす。
【００２２】
本明細書において、
「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素及び沃素を示し、好ましくはフルオル、クロル及びブロムを示す。
【００２３】
「アルキル」は、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル等の直鎖状又は分枝状のＣ１−１２アルキルを示し、好ましくはＣ１−６アルキルを示す。
【００２４】
「アルキルチオ」、「アルキルスルフィニル」、「アルキルスルホニル」、「アルキルスルホニルオキシ」、「アルキルチオアルキル」、「アルキルスルフィニルアルキル」、
「アルキルスルホニルアルキル」、「ハロアルキル」、「ハロアルコキシ」及び「ハロアルキルチオ」における各アルキル部分は、上記「アルキル」で説明したと同様のものを例示することができる。
【００２５】
「ハロアルキル」、「ハロアルコキシ」及び「ハロアルキルチオ」における各ハロゲン部分は、上記「ハロゲン」で説明したと同様のものを例示することができる。
【００２６】
本発明の式（Ｉ）の化合物において、
Ｘがハロゲン、ニトロ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル又はＣ１−４アルキルスルホニルオキシを示し、
Ｙがハロゲン又はＣ１−４アルキルを示し、
Ｒ１がＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル又はＣ１−４アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルキルを示し、
Ｒ２が水素、Ｃ１−４アルキル又はＣ１−４ハロアルキルを示し、
Ｒ３が水素、又はヒドロキシを示し、
ＷがＣＨ又はＮを示し、そして
Ｑが任意に置換されたフェニル又は任意に置換されたピリジルを示し、ここでＱの置換基はハロゲン、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ及びＣ１−４ハロアルキルチオより成る群から選ばれる少なくとも１個の基を示し、
Ｑは任意に置換されたフェニル又は任意に置換されたピリジルをさらに示し、ここで、Ｑの置換基はＣ１−４ハロアルキルスルフィニル及びＣ１−４ハロアルキルスルホニルより成る群から選ばれる少なくとも１個の基を示す、
但し、Ｒ３がヒドロキシを示すときは、Ｒ２はＣ１−４アルキルを示さず、あるいは
Ｒ２がＣ１−４ハロアルキルを示し、Ｒ３がヒドロキシを示し、且つＷがＣＨを示すときは、Ｑの置換基は２個以上のＣ１−４ハロアルキルを示す、場合の化合物を好適なものとして挙げることができる。
【００２７】
中でも、式（Ｉ）の化合物において、
Ｘがフッ素、塩素、臭素、沃素、ニトロ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル又はメチルスルホニルオキシを示し、
Ｙが塩素又はメチルを示し、
Ｒ１がイソプロピル、Ｃ１−２アルキルチオ−Ｃ３−４アルキル、Ｃ１−２アルキルスルフィニル−Ｃ３−４アルキル又はＣ１−２アルキルスルホニル−Ｃ３−４アルキルを示し、
Ｒ２が水素、メチル又はトリフルオロメチルを示し、
Ｒ３が水素又はヒドロキシを示し、
ＷがＣＨ又はＮを示し、そして
Ｑが任意に置換されたフェニル又は任意に置換されたピリジルを示し、ここでＱの置換基は塩素、臭素、Ｃ１−４パーハロアルキル、Ｃ１−４パーハロアルコキシ及びＣ１−４パーハロアルキルチオより成る群から選ばれる少なくとも１個の基を示し、
Ｑは任意に置換されたフェニル又は任意に置換されたピリジルをさらに示し、ここで、Ｑの置換基はＣ１−４パーハロアルキルスルフィニル及びＣ１−４パーハロアルキルスルホニルより成る群から選ばれる少なくとも１個の基を示す、
但し、Ｒ３がヒドロキシを示すときは、Ｒ２はメチルを示さず、あるいは
Ｒ２がトリフルオロメチルを示し、Ｒ３がヒドロキシを示し、且つＷがＣＨを示すときは、Ｑの置換基は２個以上のＣ１−４パーハロアルキルを示す、場合の化合物が特に好適である。
【００２８】
中でも、本発明の式（Ｉ）において、特に非常に好ましい化合物は、Ｘが、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはメチルスルホニルオキシを示し、
Ｙが、塩素またはメチルを示し、
Ｒ１が、イソプロピル、Ｃ１−２アルキルチオ−Ｃ３−４アルキル、Ｃ１−２アルキルスルフィニル−Ｃ３−４アルキルまたはＣ１−２アルキルスルホニル−Ｃ３−４アルキルを示し、
Ｒ２が、水素、メチルまたはトリフルオロメチルを示し、
Ｒ３が、水素またはヒドロキシを示し、
Ｗが、ＣＨまたはＮを示し、そして
Ｑが、任意に置換されたフェニルまたは任意に置換されたピリジルを示し、ここでＱの置換基は、塩素、臭素、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルスルホニルおよびジフルオロブロモメトキシより成る群から選ばれる少なくとも１個の基を示す、ただし、Ｒ３がヒドロキシを示すときは、Ｒ２はメチルを示さず、あるいはＲ２がトリフルオロメチルを示し、Ｒ３がヒドロキシを示し、且つＷがＣＨを示すときは、Ｑの置換基は、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルおよびノナフルオロ−ｎ−ブチルからなる群の２つ以上である
ものである。
【００２９】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、基Ｒ１が不斉炭素を有する場合、立体異性体（Ｒ／Ｓ配位）を包含する。
【００３０】
前記製法（ａ）は、出発原料として、例えば、４−クロロ−３−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オンと、４−（３，５−ビス−トリフルオロメチルベンジル）−２−メチルアニリンを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
【００３１】
【化２２】
前記製法（ｂ）は、出発原料として、例えば、２−［４−（３，５−ビス−トリフルオロメチルベンジル）−２−メチルフェニル］−４−クロロイソインドール−１，３−ジオンと（Ｓ）−１−メチル−２−メチルチオエチルアミンを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
【００３２】
【化２３】
前記製法（ｃ）は、出発原料として、例えば、３−クロロ−Ｎ−（１，１ジメチル−２−メチルチオエチル）−フタラミック酸と４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−α−メチルベンジル）−２−メチルアニリンを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
【００３３】
【化２４】
前記製法（ｄ）は、出発原料として、例えば、１−［４−（４−クロロ−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチル−ベンジル］−３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼンと、１−メチル−２−メチルチオエチルアミンを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
【００３４】
【化２５】
前記製法（ｅ）は、出発原料として、例えば、Ｎ−［４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチル−フエニル］−６−クロロ−フタラミック酸と、１−メチル−２−メチルチオエチルアミンを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
【００３５】
【化２６】
前記製法（ｆ）は、出発原料として、例えば、Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−３−クロロ−Ｎ１−［２−メチル−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）フェニル］フタラミドと、ｍ−クロロ過安息香酸を用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
【００３６】
【化２７】
上記製法（ａ）において原料として用いられる式（ＩＩ）の化合物は、それ自体既知の化合物であり、例えば、特開平１１−２４０８５７号公報、特開２００１−１３１１４１号公報等に記載の方法に従って容易に製造することができる。
【００３７】
製法（ａ）において原料として用いられる式（ＩＩ）の化合物の具体例としては下記のものを例示することができる。
【００３８】
３−イソプロピルイミノ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−フルオロ−３−イソプロピルイミノ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−クロロ−３−イソプロピルイミノ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−ブロモ−３−イソプロピルイミノ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−ヨード−３−イソプロピルイミノ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
３−（１−メチル−２−メチルチオエチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−フルオロ−３−（１−メチル−２−メチルチオエチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン
４−クロロ−３−（１−メチル−２−メチルチオエチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−ブロモ−３−（１−メチル−２−メチルチオエチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−ヨード−３−（１−メチル−２−メチルチオエチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
３−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
３−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルイミノ）−４−フルオロ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−クロロ−３−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−ブロモ−３−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
３−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルイミノ）−４−ヨード−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
メタンスルホン酸 ３−イソプロピルイミノ−１−オキソ−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−４−イル エステル、
メタンスルホン酸 ３−（１−メチル−２−メチルチオエチルイミノ）−１−オキソ−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−４−イル エステル、
メタンスルホン酸 ３−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルイミノ）−１−オキソ−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−４−イル エステル等。
【００３９】
上記製法（ａ）において原料として用いられる式（ＩＩＩ）の化合物のいくつかは、その一部は従来の文献に未記載の新規化合物であり、例えば、有機化学の分野でよく知られた方法である接触水素還元法に従い、式（ＩＸ）
【００４０】
【化２８】
［式中、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ及びＱは前記と同義である］
で表される化合物を、接触還元触媒、例えば、パラジウムカーボン、ラネーニッケル、酸化白金等の存在下に水素によって還元することにより得ることができる。
【００４１】
上記の接触水素還元は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等が挙げられ、また、接触還元触媒としては、パラジウムカーボン、ラネーニッケル、酸化白金等を例示することができる。反応は、一般には、約０〜約１００℃、好ましくは、室温〜約８０℃の間の温度で実施できる。また、該反応は通常常圧で行うことができるが、場合によっては加圧下で操作することもできる。例えば、式（ＩＸ）の化合物を、希釈剤例えばエタノール中で、０．１〜１０％ｗ／ｗのパラジウムカーボン存在下に水素添加することによって式（ＩＩＩ）の化合物を得ることができる。
【００４２】
また、接触水素還元の代わりに金属等を用いる還元反応によっても、式（ＩＸ）の化合物から式（ＩＩＩ）の化合物を得ることができる。
【００４３】
金属等を用いる還元方法としては、例えば、鉄粉を酢酸中で反応させる方法、亜鉛末を中性条件下に反応させる方法（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ ＩＩ巻 ｐ４４７）、塩化第２スズを酸性条件下に反応させる方法（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ ＩＩ巻ｐ２５４）、三塩化チタンを中性条件下に反応させる方法等を例示することができる。
【００４４】
一般式（ＩＩＩ）の新規化合物は、式（ＩＩＩ−ａ）
【００４５】
【化２９】
【００４６】
（式中、
Ｗは、ＣＨまたはＮを示し、
Ｚは、Ｃ１−６アルキルまたはハロゲンを示し、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−６アルキルまたはＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｒ３は、水素またはヒドロキシを示し、そして
Ｑは、任意に置換されたフェニルまたは任意に置換されたピリジルを示し、ここで、Ｑの置換基は、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシおよびＣ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニルおよびＣ１−６ハロアルキルスルホニルよりなる群から選ばれる少なくとも１個の基を示し、ただし、Ｒ３がヒドロキシを示すときは、Ｒ２はＣ１−６アルキルを示さず、またはＲ２がＣ１−６ハロアルキルを示し、Ｒ３がヒドロキシを示し、且つＷがＣＨを示すときは、Ｑの置換基は２個以上のＣ１−６ハロアルキルを示す）
によって表される。
【００４７】
上記式（ＩＸ）の化合物の多くは新規化合物であり、Ｒ２及びＲ３が水素を示す場合の式（ＩＸ）の化合物は、例えば、
式（Ｘ）
【００４８】
【化３０】
［式中、Ｙ及びＷは前記と同義であり、そしてＭはクロル、ブロム又はメチルスルホニルオキシを示す］
で表される化合物を、
式（ＸＩ）
Ｂ（ＯＨ）２−Ｑ （ＸＩ）
［式中、Ｑは前記と同義である］
で表わされる化合物と反応させることにより得ることができる。
【００４９】
斯る反応は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９４年、５９巻、６５０１頁に記載の方法に準じて行なうことができる。
【００５０】
一般式（ＩＸ）の新規化合物は、式（ＩＸ−ｂ）
【００５１】
【化３１】
【００５２】
（式中、
Ｚは、Ｃ１−６アルキルを示し、
Ｚは、環系の２位または６位でハロゲンをさらに示し、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−６アルキルまたはＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｒ３は、水素またはヒドロキシを示し、
Ｗは、ＣＨまたはＮを示し、および
Ｑは、任意に置換されたフェニルまたは任意に置換されたピリジルを示し、ここで、Ｑの置換基は、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシおよびＣ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニルおよびＣ１−６ハロアルキルスルホニルより成る群から選ばれる少なくとも１個の基を示す、
ただし、Ｒ３がヒドロキシを示すときは、Ｒ２はＣ１−６アルキルを示さず、またはＲ２がＣ１−６ハロアルキルを示し、Ｒ３がヒドロキシを示し、且つＷがＣＨを示すときは、Ｑの置換基は２個以上のＣ１−４ハロアルキルを示す）
によって表される。
【００５３】
上の式（Ｘ）の化合物は、有機化学の分野で周知の化合物であり、および例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９６７年、１１５４−１１５８頁およびＪ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、７５巻、１９５３年、３８３０頁で記載されるとおりの方法によって容易に得られ得る。
【００５４】
上記式（Ｘ）の化合物は、有機化学の分野でよく知られた化合物であり、例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６７年、１１５４−１１５８頁、Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７５巻、１９５３年、３８３０頁に記載される方法により容易に得ることができる。
【００５５】
式（Ｘ）の化合物の代表例としては、
３−メチル−４−ニトロベンジルクロライド、
３−メチル−４−ニトロベンジルブロマイド、
メタンスルホン酸 ３−メチル−４−ニトロベンジルエステル、
３−クロロ−４−ニトロベンジルクロライド
等を例示することができる。
【００５６】
式（ＩＸ）において、Ｒ２が水素を示し、且つＲ３がヒドロキシを示す場合の化合物は、
式（ＩＸ−ａ）
【００５７】
【化３２】
［式中、Ｙ、Ｗ及びＱは前記と同義である］
で表わされる化合物を酸化することにより、
式（ＸＩＩ）
【００５８】
【化３３】
［式中、Ｙ、Ｗ及びＱは前記と同義である］
で表わされる化合物を得、次いで、上記式（ＸＩＩ）の化合物を還元することにより得ることができる。
【００５９】
上記反応は、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１８巻、１８８５、２４０２頁に記載の方法に準じて行なうことができる。
【００６０】
式（ＩＸ）において、Ｒ２がＣ１−６ハロアルキルを示し、且つＲ３がヒドロキシを示す場合、例えば、Ｒ２がＣ１−６パーハロアルキルを示し、且つＲ３がヒドロキシを示す場合の化合物は、前記式（ＸＩＩ）の化合物を、
式（ＸＩＩＩ）
（ＣＨ３）３Ｓｉ−Ｒ２ａ （ＸＩＩＩ）
［式中、Ｒ２ａはＣ１−６パーハロアルキルを示す］
で表わされる化合物と反応させることにより得ることができる。
【００６１】
上記反応は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５６巻、Ｎｏ．３、１９９１年、９８４頁に記載される方法に準じて行なうことができる。また式（ＸＩＩＩ）のトリメチルシリル体の代わりに、トリエチルシリル体を反応させることもできる。
【００６２】
式（ＩＸ）において、Ｒ２がＣ１−６ハロアルキルを示し、且つＲ３が水素を示す場合、例えば、Ｒ２がＣ１−６パーハロアルキルを示し、且つＲ３が水素を示す化合物は、上記した式（ＩＸ）においてＲ２がＣ１−６パーハロアルキルを示し、且つＲ３がヒドロキシを示す化合物を、メタンスルホニルクロライドと反応させ、次いで水素化リチウムアルミニウムと反応させることにより、得ることができる。
【００６３】
上記反応は、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．，１巻、１９８３年、１２６７頁に記載される反応に準じて行なうことができる。
【００６４】
前記式（ＩＸ）の化合物のもう一方の原料である前記式（ＸＩ）の化合物は公知化合物を包含し、例えば、３−トリフルオロメチルフエニルボロン酸、３，５−ジクロロフェニルボロン酸、３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニルボロン酸、２−クロロピリジン−４−ボロン酸、２−クロロピリジン−５−ボロン酸、４−トリフルオロメチルピリジン−３−ボロン酸、５−トリフルオロメチルピリジン−２−ボロン酸等を挙げることができる。また、ピリジン類のボロン酸は例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２００１年、２９９１頁に記載される方法に準じて得ることができる。
【００６５】
前記式（ＸＩ）のボロン酸の代わりに、ボロン酸エステルを反応させることもできる。
【００６６】
上記の式（Ｘ）の化合物と式（ＸＩ）の化合物との反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、例えば、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等を挙げることができる。
【００６７】
この反応は酸結合剤の存在下で行うことができ、該酸結合剤としては、例えば、無機塩基として、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の、水素化物、水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基として、アルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。
【００６８】
また、上記の反応は希釈剤の存在下に相間移動触媒を用いる方法によっても実施することできる。その際に使用される希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等を挙げることができる。また、相間移動触媒の例としては、４級イオン類、例えば、テトラメチルアンモニウム ブロマイド、テトラプロピルアンモニウム ブロマイド、テトラブチルアンモニウム ブロマイド、テトラブチルアンモニウム ビススルフェイト、テトラブチルアンモニウム ヨーダイド、トリオクチルメチルアンモニウム クロライド、ベンジルトリエチルアンモニウム ブロマイド、ブチルピリジニウム ブロマイド、ヘプチルピリジニウム ブロマイド、ベンジルトリエチルアンモニウム クロライド等；クラウンエーテル類、例えば、ジベンゾ−１８−クラウン−６、ジシクロヘキシル−１８−クラウン−６，１８−クラウン−６等；クリプタンド類、例えば、［２．２．２］−クリプテート、［２．１．１］−クリプテート、［２．２．１］−クリプテート、［２．２．Ｂ］−クリプテート、［３．２．２］−クリプテート等を挙げることができる。
【００６９】
上記の反応は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約０〜約２００℃、好ましくは室温〜約１５０℃の間の温度で実施するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
【００７０】
上記した式（ＩＩＩ）の化合物の製法の別法として、例えば、式（ＩＩＩ）において、Ｒ２及びＲ３が水素を示す場合の化合物は、
式（ＸＩＶ）
【００７１】
【化３４】
［式中、Ｙ、Ｗ及びＱは前記と同義であり］
で表わされる化合物を、酸性条件下で反応させることにより容易に得ることができる。
【００７２】
この反応は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９６９年、３９５頁、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９０年、１１５３頁等に記載される方法に準じて行なうことができる。
【００７３】
上記製法において、式（ＸＩＶ）のカルバミン酸のｔｅｒｔ−ブチルエステルの代わりに、ベンジル、メチル又はエチルの各エステルを用いることもでき、ベンジルエステルの場合には接触水素還元することにより、またメチルエステル、エチルエステルの場合には、アルカリ条件下で反応（脱保護）させることにより、目的の式（ＩＩＩ）の化合物を得ることができる。
【００７４】
接触水素還元の方法は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９８１年、１３４頁に記載の方法に準じて行うことができ、またアルカリ条件下の脱保護の反応は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５２年、１０８７頁に記載の方法に準じて行なうことができる。
【００７５】
上記式（ＸＩＶ）の化合物は、例えば、
式（ＸＶ）
【００７６】
【化３５】
［式中、Ｙ及びＷは前記と同義である］
で表わされる化合物を、
式（ＸＶＩ）
Ｑ−ＣＨ２−Ｍ （ＸＶＩ）
［式中、Ｑ及びＭは前記と同義である］
で表わされる化合物と反応させることにより得ることができる。
【００７７】
上記反応はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９４年、５９巻、６５０１頁に記載の方法に準じて行なうことができる。
【００７８】
上記式（ＸＶ）の化合物は、
式（ＸＶＩＩ）
【００７９】
【化３６】
［式中、Ｙ及びＷは前記と同義であり、そしてＨａｌはハロゲンを示す］
で表わされる化合物を、パラジウム触媒を用いて、ピナコールボランと反応させることにより得ることができる。
【００８０】
この反応は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２０００年、６５巻、１６８頁に記載される方法に準じて行なうことができる。
【００８１】
上記式（ＸＶＩＩ）の化合物の代表例として、（４−ヨード−２−メチルフエニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルは、公知の４−ヨード−２−メチルアニリンから容易に得ることができる。
【００８２】
前記式（ＸＶＩ）の化合物において、式中Ｑの置換基が炭素数２個以上のパーフルオロアルキルである場合の式（ＸＶＩ）の化合物は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００２年、５８巻、３９９９頁又はＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，３２巻、Ｎｏ．１、１９９１年、９１頁に記載の方法により得ることができる。
【００８３】
前記式（ＸＩＶ）の化合物は、別法として、
式（ＸＶＩＩＩ）
【００８４】
【化３７】
［式中、Ｙ、Ｗ及びＭは前記と同義であり、そして、Ｌはメチル、エチル，ｔｅｒｔ−ブチル又はベンジルを示す］
で表わされる化合物を、前記式（ＸＩ）のボロン酸又はそのエステルを反応させることにより得ることもできる。
【００８５】
上記式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は、例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００２年、７４１頁に記載の方法に準じて行なうことができる。
【００８６】
式（ＩＩＩ）の化合物の代表例としては、例えば、以下のものが挙げられる。
【００８７】
４−（３，５−ビス−トリフルオロメチルベンジル）−２−メチルアニリン、
４−（３，５−ビス−ペンタフルオロエチルベンジル）−２−メチルアニリン、
４−（３，５−ビス−パーフルオロブチルベンジル）−２−メチルアニリン、
４−（３，４−ビス−ペンタフルオロエチルベンジル）−２−メチルアニリン、
４−（３，５−ジクロロベンジル）−２−メチルアニリン、
４−（３，５−ジブロモベンジル）−２−メチルアニリン、
４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）−２−メチルアニリン、
４−（４−トリフルオロメチルチオベンジル）−２−メチルアニリン、
４−（４−イソ−パーフルオロプロピルベンジル）−２−メチルアニリン、
４−（２，６−ビス−ペンタフルオロエチル−ピリジン−４−イル）−メチルアニリン等々。
【００８８】
上記製法（ｂ）において原料として用いられる式（ＩＶ）の化合物は新規なものであって、特開昭６１−２４６１６１号に記載の方法に準じて、例えば、式（ＸＩＸ）
【００８９】
【化３８】
［式中、Ｘは前記と同義である］
で表される化合物を、前記式（ＩＩＩ）の化合物と反応させることにより容易に得ることができる。
【００９０】
この反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤としては、例えば、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン，シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；エステル類、例えば、酢酸エチル，酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックアミド（ＨＭＰＡ）等；酸類；例えば、酢酸等が挙げられる。
【００９１】
この反応は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、室温〜約２００℃、好ましくは室温〜１５０℃の間の温度で実施するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
【００９２】
上記式（ＸＩＸ）の化合物の多くは公知のものであり、その具体例としては、無水フタル酸、３−フルオロ無水フタル酸、３−クロロ無水フタル酸、３−ブロモ無水フタル酸、３−ヨード無水フタル酸、３−メタンスルホニルオキシフタル酸無水物等を例示することができる。
【００９３】
上記例示の化合物のうち、３−メタンスルホニルオキシフタル酸無水物は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ｌｅｔｔ．，２９巻、５５９５−８頁（１９８８年）に記載の方法に従い、３−ヒドロキシ無水フタル酸とメタンスルホニルクロライドから容易に得られる。
【００９４】
製法（ｂ）において原料として用いられる式（ＩＶ）の化合物の代表例としては、以下に示すものが挙げられる。
【００９５】
４−クロロ−２−［２−メチル−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチルベンジル）−フェニル］イソインドール−１，３−ジオン、
４−クロロ−２−［２−メチル−４−（３，５−ビス−ペンタフルオロエチルベンジル）−フェニル］イソインドール−１，３−ジオン等々。
【００９６】
製法（ｂ）において原料として用いられる式（Ｖ）の化合物は有機化学の分野でよく知られた化合物であるか、或いはドイツ特許第２０４５９０５号、ＷＯ ０１／２３３５０等に記載の方法に従って合成することができる。その具体例としては、エチルアミン、ジエチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、イソブチルアミン、ｔ−ブチルアミン、ｔ−アミルアミン、２−（メチルチオ）−エチルアミン、２−（エチルチオ）−エチルアミン、１−メチル−２−（メチルチオ）−エチルアミン、１，１−ジメチル−２−（メチルチオ）−エチルアミン等を挙げることができる。
【００９７】
製法（ｃ）において原料として用いられる式（ＶＩ）の化合物は公知の化合物を包含し、また、特開平１１−２４０８５７号公報、特開２００１−１３１１４１号公報等に記載の方法に従って容易に製造することができる。その具体例として、以下に示すものを挙げることができる。
【００９８】
Ｎ−イソプロピル−フタラミック酸、
３−フルオロ−Ｎ−イソプロピル−フタラミック酸、
３−クロロ−Ｎ−イソプロピル−フタラミック酸、
３−ブロモ−Ｎ−イソプロピル−フタラミック酸、
３−ヨード−Ｎ−イソプロピル−フタラミック酸、
Ｎ−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−フタラミック酸、
３−フルオロ−Ｎ−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−フタラミック酸、
３−クロロ−Ｎ−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−フタラミック酸、
３−ブロモ−Ｎ−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−フタラミック酸、
３−ヨード−Ｎ−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−フタラミック酸、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−フタラミック酸、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−３−フルオロ−フタラミック酸、
３−クロロ−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−フタラミック酸、
３−ブロモ−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−フタラミック酸、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−３−ヨード−フタラミック酸、
Ｎ−イソプロピル−３−メタンスルホニルオキシ−フタラミック酸、
Ｎ−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−３−メタンスルホニルオキシ−フタラミック酸、
Ｎ−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−３−ニトロ−フタラミック酸、
３−クロロ−Ｎ−（２−エチルチオ−１−メチル−エチル）−フタラミック酸、
３−ブロモ−Ｎ−（２−エチルチオ−１−メチル−エチル）−フタラミック酸、
Ｎ−（２−エチルチオ１−メチル−エチル）−３−ヨード−フタラミック酸、
Ｎ−（２−エチルチオ１−メチル−エチル）−３−ニトロ−フタラミック酸、
Ｎ−（２−エチル−１−メチル−エチル）−３−メタンスルホニルオキシ−フタラミック酸、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチル−エチル）−３−メタンスルホニルオキシ−フタラミック酸等。
【００９９】
上記例示の式（ＶＩ）の化合物は、一般には、前記式（ＸＩＸ）のフタル酸無水物を式（ＸＸ）
Ｒ１−ＮＨ２ （ＸＸ）
［式中、Ｒ１は前記と同義である］
で表されるアミン類と反応させることにより容易に得ることができる。
【０１００】
上記式（ＸＸ）の化合物は有機化学の分野でよく知られたものであり、具体的には、例えば、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、イソブチルアミン、ｔ−ブチルアミン、ｔ−アミルアミン、２−（メチルチオ）エチルアミン、２−（エチルチオ）エチルアミン、１−メチル−２−（メチルチオ）エチルアミン、１，１−ジメチル−２−（メチルチオ）エチルアミン等を挙げることができる。
【０１０１】
これらのアミン類はまたドイツ特許出願公開第２０４５９０５号、ＷＯ ０１／２３３５０号に記載の方法によっても容易に得ることができる。
【０１０２】
上記式（ＸＩＸ）の化合物と式（ＸＸ）のアミン類との反応は、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４６巻、１７５頁、１９８１年等に記載の方法に従って行うことができ、該反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、へキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等を挙げることができる。
【０１０３】
上記の反応は塩基の存在下で行うことができ、該塩基としては、例えば、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。
【０１０４】
上記の反応は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−７０〜約１００℃、好ましくは約−５０〜８０℃の間の温度で実施するのか適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０１０５】
製法（ｄ）において原料として用いられる式（ＶＩＩ）の化合物は新規な化合物であり、例えば、後記製法（ｅ）の原料である前記式（ＶＩＩＩ）の化合物を、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１０巻，９８２頁、１９６７年等に記載の方法に従って、縮合剤の存在下で反応させることにより容易に得ることができる。
【０１０６】
上記式（ＶＩＩ）の化合物の代表例として、下記のものを例示することができる。
【０１０７】
１−［４−（４−ヨード−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチル−ベンジル］−３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼン、
１−［４−（４−クロロ−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチル−ベンジル］−３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンゼン、
１−［４−（４−クロロ−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチル−ベンジル］−３，４−ビス−ペンタフルオロエチル−ベンゼン、
１−［４−（４−ヨード−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチル−ベンジル］−３，５−ビス−ペンタフルオロエチル−ベンゼン、
１−［４−（４−クロロ−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチル−ベンジル］−３，４−ビス−ヘプタフルオロプロピル−ベンゼン等々。
【０１０８】
製法（ｄ）において同様に原料として用いられる式（Ｖ）の化合物は、前記製法（ｂ）において説明したとおりである。
【０１０９】
製法（ｅ）において原料として用いられる式（ＶＩＩＩ）の化合物は新規な化合物であり、例えば、前記式（ＸＩＩ）のフタル酸無水物を前記式（ＩＩＩ）の化合物と反応させることにより容易に得ることができる。
【０１１０】
上記式の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン，シクロヘキサン，石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等を挙げることができる。
【０１１１】
上記の反応は塩基の存在下で行うことができ、該塩基としては、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。
【０１１２】
上記の反応は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−７０〜約１００℃、好ましくは、約−５０〜約８０℃の間で実施するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０１１３】
上記（ＶＩＩＩ）の化合物の代表例として、下記のものを例示することができる。
【０１１４】
Ｎ−［４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチル−フェニル］−６−ヨード−フタラミック酸、
６−クロロ−Ｎ−［４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチル−フェニル］−フタラミック酸等々。
【０１１５】
製法（ｅ）において同様に原料として用いられる式（Ｖ）の化合物は、前記製法（ｂ）及び（ｄ）において用いたと同じものであることができる。
【０１１６】
製法（ｆ）において原料として用いられる式（Ｉｆ）の化合物は本発明の前記式（Ｉ）に包含される化合物である。式（Ｉｆ）の化合物における基Ｒ１ｆ、すなわち、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−６アルキルを酸化することにより、基Ｒ１ｆがＣ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキルに相当する式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
【０１１７】
式（Ｉｆ）の化合物は前記製法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）及び／又は（ｅ）の方法により製造することができる。
【０１１８】
式（Ｉｆ）の化合物の代表例として、下記のものを例示することができる。
【０１１９】
３−ヨード−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−Ｎ１−［２−メチル−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチルベンジル）−フェニル］−フタラミド、
Ｎ２−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−３−ヨード−Ｎ１−［２−メチル−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチルベンジル）−フェニル］−フタラミド、
３−ヨード−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−Ｎ１−［２−メチル−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチルベンジル）−フェニル］−フタラミド、
３−クロロ−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−Ｎ１−［２−メチル−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチルベンジル）−フェニル］−フタラミド、
３−クロロ−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−Ｎ１−［２−メチル−４−（３，４−ビス−ペンタフルオロエチルベンジル）−フェニル］−フタラミド、
３−クロロ−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−Ｎ１−［２−メチル−４−（３，５−ビス−ペンタフルオロエチルベンジル）−フェニル］−フタラミド、
３−クロロ−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−Ｎ１−［２−メチル−４−（４−イソ−パーフルオロプロピルベンジル）フェニル］−フタラミド、
３−クロロ−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−Ｎ１−［２−メチル−４−（３，５−ジクロロベンジル）フェニル］−フタラミド、
３−クロロ−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−Ｎ１−［２−メチル−４−（２，６−ビス−ペンタフルオロエチル−ピリジン−４−イルメチル）−フェニル］−フタラミド等々。
【０１２０】
前記製法（ａ）の反応は適当な希釈剤を単独又は混合して実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、水：脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン，シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等を挙げることができる。
【０１２１】
製法（ａ）は酸触媒の存在下で行うことができ、該酸触媒の例としては、鉱酸類、例えば、塩酸、硫酸；有機酸類、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等を挙げることができる。
【０１２２】
製法（ａ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−２０〜約１００℃、好ましくは約０〜約１００℃の間の温度で実施するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０１２３】
製法（ａ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えば１，２−ジクロロエタン中で、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、０．０１〜０．１モル量のｐ−トルエンスルホン酸の存在下に、１モルないし若干の過剰モル量の式（ＩＩＩ）の化合物を反応させることによって式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
【０１２４】
前記製法（ｂ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン，シクロヘキサン、石油エーテル、リグロインベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等を挙げることができる。
【０１２５】
製法（ｂ）は酸触媒の存在下で行うことができ、該酸触媒の例としては、鉱酸類、例えば、塩酸、硫酸、有機酸類、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等を挙げることができる。
【０１２６】
製法（ｂ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−２０〜約１５０℃、好ましくは室温〜約１００℃の間の温度で実施するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０１２７】
製法（ｂ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばジオキサン中で、式（ＩＶ）の化合物１モルに対し、０．０１〜０．５モル量の酢酸の存在下に、１〜２５モル量の式（Ｖ）の化合物を反応させることによって式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
【０１２８】
前記製法（ｃ）、（ｄ）及び（ｅ）は上記製法（ａ）と同様の条件の下で実施することができる。
【０１２９】
前記製法（ｆ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等；酸類、例えばぎ酸、酢酸等を挙げることができる。
【０１３０】
前記製法（ｆ）において用いうる酸化剤としては、例えば、メタクロロ過安息香酸、過酢酸、メタ過ヨウ素酸カリウム、過硫酸水素カリウム（オキソン）、過酸化水素等を挙げることができる。
【０１３１】
製法（ｆ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−５０〜約１５０℃、好ましくは約−１０〜約１００℃の間の温度で実施するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０１３２】
製法（ｆ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばジクロロメタン中で、式（Ｉｆ）の化合物１モルに対し、１〜５モル量の酸化剤を反応させることによって対応する式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
【０１３３】
製法（ｆ）の反応は、例えば、実験化学講座 日本化学会編 第４版 第２４巻 ３５０頁、１９９２年 丸善発行または同３６５頁に記載されている方法に準じて行うことができる。
【０１３４】
本発明による活性化合物は、植物に十分に許容され、温血種に対して好ましい毒性を有し、優れた環境適合性を示し、および植物および植物組織を保護するために、収率を増大させるために、収穫物の品質を改善するために、特に農業、園芸で、動物飼育で、森林で、庭および娯楽施設で、保存製品および材料の保護で、および衛生区分で見られる有害な動物、昆虫、クモ形類動物、ぜん虫、線虫および軟体動物を制御するために適している。これらは、好ましくは、植物保護剤として使用され得る。これらは、正常に感受性および耐性のある種に対して、および全てまたは個々の開発段階に対して有効である。上述の有害動物としては、
【０１３５】
アノプルラ（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（フチラプテラ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ））の目から、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ヘマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナダス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）。
アラキニダ（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の鋼から、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリオマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ブーフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ヒアロマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、ソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、テトラニクス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、バサテス・リコペルシシ（Ｖａｓａｔｅｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
【０１３６】
ビバルバ（Ｂｉｖａｌｖａ）の鋼から、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ ｓｐｐ．）。
キロポダ（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の属から、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）。
コレオプテラ（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、アカントスセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、セウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コステリトラ・ザァランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、クリプトリンクス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）エピラチナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、ファウスチヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｃｕｂａｅ）、ジビウム・サイロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、ハイラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、ハイペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ハイポセネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リソルホプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクスス属種（Ｌｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲセス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ ｓｐｐ．）、シリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スフェノホルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、シンフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、チキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ ｓｐｐ．）、キシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ ｓｐｐ．）。
【０１３７】
コレムボラ（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の目から、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。
デルマプテラ（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の目から、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
ジプロポダ（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目から、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
ジプテラ（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリホラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コクリオミア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コルジロビア・アントロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレックス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ハイレミア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ハイポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ハイポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オスシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミア・ハイオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア属種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）。
ガストロポダ（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）の鋼から、例えばアリオン属種（Ａｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ ｓｐｐ．）、リンナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ ｓｐｐ．）。
【０１３８】
ヘルミンスス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）の鋼から、例えば、アンシロストマ・デュオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストマ・セイラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｒｏｍａ ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、ブルギア・マライ（Ｂｒｕｇｉａ ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・チモリ（Ｂｒｕｇｉａ ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボスリウム・ラツム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｌａｔｕｍ）、ドラクンクルス・メジネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコッカス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコッカス・マルチロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファシオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ ｓｐｐ．）、ヘモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）、ハイメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｎａｎａ）、ハイオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ Ｌｏａ）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、シストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロンギロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、タエニア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナチバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトビ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・シュードプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリクリス・トリクリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ウケレリア・バンクロフチ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【０１３９】
エイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）のような原生動物も制御し得る。
ヘテロプテラ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、アナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスチオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ブリスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、カンピロムマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ ｌｉｖｉｄａ）、カベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、クレオンチアデス・ジルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ ｐｉｐｅｒｉｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジコノコリス・ヘウェチ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ ｈｅｗｅｔｔｉ）、ダイスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、エウシスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、エウリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ヘリオペルチス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ ｓｐｐ．）、ホレイアス・ノビレルス（Ｈｏｒｅｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、レプトグロスス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスカバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、サルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、シュードダシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サルベルゲリア・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノフォラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、チブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。
ホモプテラ（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の鋼から、例えば、アシルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ ｓｐｐ．）アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ ｓｐｐ．）、アゴノセナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｓｐｐ．）、アレウロデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アレウロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロスリキサス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルデュイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ ｃａｒｄｕｉ）、アオニジエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）アファノスチグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アルボリジア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピジエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アスピジオツス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ ｓｐｐ．）、アウラコルスム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ．）、ブラキカウダス・ヘリクリシイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビコリン・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリギポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ ｆｕｌｇｉｄａ）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ ｌａｎｉｇｅｒａ）、セルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、セロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、カエトシフォン・フラガエホリ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｆｉｃｕｓ）、シカデュリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｍｂｉｌａ）、ココミチルス・ハリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ ｈａｌｌｉ）、コクス属種（Ｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ダルビルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ジアレウロデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ジアフォリナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｓｐｐ．）、ジアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｓｐｐ．）、ジサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、ジスミコッカス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エムポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エリオサマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、エリスロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、エウスセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ジオコッカス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロジスカ・コアグラタ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ハイアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリャ属種（Ｉｃｅｒｙａ ｓｐｐ．）、イジオセルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、イジオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルバ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ジロデュム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネフォテチックス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ ｓｐｐ．）、オルセジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、フェナコッカス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パッセリニ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、フォロドン・ヒュムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）、ピナスピス・アスピジストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコッカス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プロトプルビナリア・ピリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、シュードアウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、シュードコッカス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、シラ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ ｓｐｐ．）、クアドラスピジオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ケサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、ラストロコッカス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ロパロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセチア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカフォイデス・チタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ ｔｉｔａｎｕｓ）、シザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピヅス・アルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルキフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、スチクトセファラ・フェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マライェンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・バポラルジョルム（ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｊｏｒｕｍ）、トリオザ属種（ｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ビテウス・ビチフォリ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
【０１４０】
ハイメノプテラ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカムパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。
イソポダ（Ｉｓｏｐｏｄａ）の目から、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。
イソプテラ（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。
レピドプテラ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、アクロニクタ・メジャー（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ ｍａｊｏｒ）、アエジア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ・アルグリラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラッシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブックラトリックス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ポダマ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビゲラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エフェスチア・クエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エウプロクチス・クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、エウキゾア属種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホフマンノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ハイポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｓｐｐ．）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リソファン・アンテナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モシス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ ｒｅｐａｎｄａ）、ミチムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｓｐｐ．）、シュダレチア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、セルメシア・ゲンマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（ ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）。
【０１４１】
オルトプテラ（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、アチェタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。
サイホナプテラ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目から、例えば、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）。
シンフィラ（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の目から、例えば、スクチゲレラ・イムマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
チサノプテラ（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、バリオスリプス・ビホルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エンネオスリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオスリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ヘルシノスリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、リピフォロスリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スシルトスリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、テニオスリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、スリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）。
シサヌラ（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の目から、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）
が挙げられる。
【０１４２】
植物寄生動物のネマトデス（ｎｅｍａｔｏｄｅｓ、線虫網）としては、例えば、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドフォルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、トリコドルス属種（ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）が挙げられる。
【０１４３】
ある種の濃度または使用比においては、本発明による化合物は、適切な場合、除草剤、毒性緩和剤、成長調節剤または植物特徴を改善するための剤としても、または殺微生物剤として、例えば殺真菌剤、抗カビ剤、殺細菌剤、殺ウイルス剤（ウイロイドに対する剤として含む）として、またはＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）およびＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する剤として使用される。これらを、適切な場合、別の活性化合物の合成のための中間体または前駆体としても使用し得る。
【０１４４】
全ての植物および植物部分を、本発明によって処理し得る。この文脈では、植物は、望まれる、および望まれない野生植物または作物植物（天然の作物植物を含む）のような全植物および植物集団を意味するとみなされる。作物植物は、従来の育種および最適化方法によって、またはトランスジェニック植物を含む、および植物育成者の権利によって保護され得るかまたは保護されない多様な植物を含むバイオテクノロジーおよび遺伝子工学の方法によって、またはこれらの方法の組合せによって獲得し得る植物であり得る。植物部分は、苗条、葉、花および根のような植物の全ての空中および隠れた部分や器官を意味するとみなされ、およびこの例は、葉、針状葉、柄、幹、花、子実体、実および種子であること、および根、塊茎および根茎であることも明記され得る。植物部分は、収穫材料、および栄養および伝播繁殖材料、例えば切り枝、塊茎、根茎、接ぎ穂および種子も含む。
【０１４５】
活性化合物での植物および植物部分の本発明による処理は、直接的に、または通例の処理方法を使用して、例えば浸漬、噴霧、蒸散、薫煙、散布、塗布、注入により、および繁殖材料の場合には、特に、種子の場合には、さらに１つ以上の被覆材での被覆により、これらの環境、生育域または保存で作用させることによって行われる。
【０１４６】
活性化合物を、溶液、エマルジョン、湿潤性粉末、水および油基材の懸濁液、粉末、ダスト、ペースト、可溶性粉末、可溶性顆粒、顆粒、塗布のためには、サスポエマルジョン濃縮物、活性化合物で含浸された天然材料、活性化合物で含浸された合成材料、多重材料中の飼料および微細封入物のような通例の配合物に変換し得る。
【０１４７】
これらの配合物を、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を使用して、活性化合物を増量剤、すなわち、液体溶媒および／または固形担体と混合することによって生産する。
【０１４８】
水が増量剤として使用される場合、使用され得る補助溶媒は、例えば、有機溶媒である。液体溶媒としては、一般的に、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素、例えば鉱油留分、鉱油および植物性油、ブタノールまたはグリコールのようなアルコール、およびアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのようなエーテルおよびエステル、ケトン；ジメチルスルホキシドおよび水のような強い極性溶媒が適切である。
【０１４９】
適切である固形担体として、例えば、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土のようなアンモニウム塩および地中天然鉱物；高分散性シリカ、アルミナおよびシリケートのような地中合成鉱物が適切であり、顆粒用の固形担体としては、例えば、カルサイト、大理石、軽石、セピオライト、およびドロマイトのような破砕および分画した自然の岩石；および無機および有機粗びき粉の合成顆粒、およびオガクズ、ココナツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ柄のような有機材料の顆粒が適切である。乳化剤および／または発泡剤として、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルスルフェート、アリールスルホナートおよびタンパク質加水分解物のような非イオン性乳化剤が適切である。；分散剤としては、例えば、リグノスルフィット廃液およびメチルセルロースが適切である。
【０１５０】
カルボキシメチルセルロースのような接着剤、およびアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテートのような粉末、顆粒またはラテックスの形態にある天然および合成重合体、およびセファリンおよびレシチンのような天然リン脂質、および合成リン脂質を、配合物に使用し得る。別の添加剤は、ミネラルおよび植物油であり得る。
【０１５１】
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、およびアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料、および鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素のような着色剤を使用することが可能である。
【０１５２】
配合物は、一般に、０．１から９５重量％の間の、好ましくは０．５から９０％の間の活性化合物を含む。
【０１５３】
商業的に入手可能な配合物で、およびこれらの配合物から調製される使用形態で本発明による活性化合物は、殺昆虫剤、誘引物質、殺菌剤、殺細菌剤、ダニ駆除剤、殺線形動物剤、殺真菌剤、成長調節剤または除草剤、毒性緩和剤、肥料または情報物質のような他の既知活性化合物との混合物中に存在し得る。
【０１５４】
混合物中で特に有利な化合物の例は、以下のものである。
殺真菌剤
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリンスルフェート；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメット；アムプロピルホス；アムプロピルホス−カリウム；アンドプリム；アニラジン；アザコナゾール；アゾオキシストロビン；ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ−イソプロピル；ベンゾアマクリル；ベンゾアマクリル−イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラスチシジン−Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；カルシウム・ポリスルフィド；カプシマイシン；カプタフォール；カプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオナート；クロベンチアゾン；クロロフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリナート；クロジルアコン；シアゾフアミド；シフルフェンアミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；ダガーＧ；デバカルブ；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−ｍ；ジノカプ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾオキソロン；エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファムオキサドン；フェナミドン；フェナパニル；フェナリモール；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサアミド；フェニトロパン；フェノオキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；フェルバム；フルアジナム；フルベンズイミン；フルジオキソニル；フルメトベル；フルモルフ；フルオロミド；フルオキサストロビン；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファアミド；フルトラニル；フルトリアホール；ホルペット；ホセチル−Ａｌ；ホセチル−ナトリウム；フベリダゾール；フラルアキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロキシ；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；イミノクタジントリアセテート；イミノクタジントリ（アルベシレート）；ヨードカルブ；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン；カスガマイシン；クレソオキシム−メチル；マンコゼブ；マネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタルアキシル；メタルアキシル−Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフルオロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルホバックス；ミルジオマイシン；ミクロブタニル；ミクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン；ニトロタル−イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモール；オフレイス；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オキソポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン；パクロブトラゾール；ペフラゾアート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスジフェン；フタリド；ピコオキシストロビン；ピペラリン；ポリオキシン；ポリオキソリム；プロベンナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン−ナトリウム；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジド；プロチオコナゾール；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロルニトリン；キンコナゾール；キノオキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロオキサミン；サルファー；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクロアシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン；チフルザアミド；チオファナート−メチル；チラム；チオキシミド；トレロホス−メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾオキシド；トリシクロアミド；トリシクロアゾール；トリデモルフ；トリフルオキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ウニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾオキサアミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［｛３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル｝オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド；１−（１−ナフタルエニル）−１Ｈ−ピロル−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾルカルボオキシアミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボオキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノバート；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−シクロヘプタノール；メチル・１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾル−５−カルボキシラート；カルボン酸モノカリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ−［４，５］デカン−３−アミン；テトラチオカルボン酸ナトリウム；およびボルデウックス混合物のような銅塩および製品；水酸化銅；銅ナフタナート；銅オキシクロリド；銅スルフェート；クフラネブ；酸化第一銅；マンコッパー；オキシン−銅。
【０１５５】
殺細菌剤
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケル・ジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅製品。
殺昆虫剤／ダニ駆除剤／殺線虫剤
アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
カルバメート
例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドオキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエソカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタナート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポキシウル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、トリアザメート
オルガノホスフェート
例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル、−エチル）、ブロモホス−エチル、ブロモフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス、カデュサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロロピリホス（−メチル／−エチル）、コウマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロロフェンチオン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトアート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアザエート、ヘプテノホス、インドフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロピルＯ−サリシレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメソアート、オキシデメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェンソアート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロソアート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、キナルホス、セブホス、スルホテプ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
ナトリウム・チャネル調節剤／電圧依存性ナトリウム・チャネル遮断剤
ピレスロイド
例えば、アクリナスリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、ベータ−シフルスリン、ビフェンスリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメスリン、ビオペルメスリン、ビオレスメスリン、クロバポルスリン、シス−サイパーメスリン、シス−レスメスリン、シス−ペルメスリン、クロシスリン、シクロプロスリン、シフルスリン、シハロスリン、サイパーメスリン（アルファ−、ベータ−、セタ−、ゼタ−）、シフェノスリン、デルタメスリン、エムペンスリン（ＩＲ異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルスリン、フェンプロパスリン、フェンピリスリン、フェンバレレート、フルブロシスリネート、フルシスリネート、フルフェンプロックス、フルメスリン、フルバリネート、フブフェンプロックス、ガンマ−シハロスリン、イミプロスリン、カデスリン、ラムダ−シハロスリン、メトフルスリン、ペルメスリン（シス−、トランス−）、フェノスリン（１Ｒトランス異性体）プラレスリン、プロフルスリン、プロトリフェンブト、ピレスメスリン、レスメスリン、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルスリン、テラレスリン、テトラメスリン（１Ｒ異性体）、トラロメスリン、トランスフルスリン、ＺＸＩ ８９０１、ピレスリン（ピレスルム）。
【０１５６】
ＤＤＴ
オキサジアジン
例えば、インドキサカルブ
アセチルコリン受容体作動薬／拮抗薬
クロロニコチニル
例えば、アセトアミプリド、クロシアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニシアジン、チアクロプリド、チアメトキサム。
ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ
アセチルコリン受容体調節剤
スピノシン
例えば、スピノサド
ＧＡＢＡで制御されたクロリド・チャネル拮抗薬
オルガノクロリン
例えば、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル
フィプロス
例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール
クロリド・チャネル活性化剤
メクチン
例えば、レピメクチン、
アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン−ベンゾアート、イベルメクチン、ミルベマイシン
幼若ホルモン擬似物
例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン
エクジソン作動薬／かく乱物質
ジアシルヒドラジン
例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド
シチン生合成阻害剤
ベンゾイルウレア
例えば、ビストリフルロン、クロフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロキスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン
ブプロフェジン
シロマジン
酸化的リン酸化の阻害剤、ＡＴＰかく乱物質
ジアフェンチウロン
オルガノチン化合物
例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、フェンブタチン−オキシド
Ｈプロトン勾配を中断することによる酸化的リン酸化の脱共役剤
ピロール
例えば、クロルフェナピル
ジニトロフェノール
例えば、ビナパシル、ジノブトン、ジノカプ、ＤＮＯＣ
【０１５７】
部位−Ｉ電子輸送阻害剤
ＭＥＴＩ
例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド
ヒドラメチルノン
ジコホル
部位−ＩＩ電子輸送阻害剤
ロテノン
部位−ＩＩＩ電子輸送阻害剤
アセキノシル、フルアクリピリム
昆虫消化管膜の微生物かく乱物質
バシルス・ツリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株
脂肪生合成阻害剤
テトロン酸
例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン
テトラミン酸
例えば、スピロテトラマット（ＣＡＳ登録番号：２０３３１３−２５−１）および３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルカルボナート（カルボン酸３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ登録番号：３８２６０８−１０−８としても知られる）、シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン
カルボキサミド
例えば、フロニカミド
オクトパミン感受性作動薬
例えば、アミトラズ
マグネシウム刺激ＡＴＰエースの阻害剤
プロパルガイト
安息香酸ジカルボキサミド
例えば、フルベンジアミド
アントラニン酸アミド
例えば、リナクシルピル
ネレイソトキシン類似体
例えば、チオシクラム水素オキサレート、チオスルタップ−ナトリウム
【０１５８】
生物学、ホルモンまたはフェロモン
アザジラキチン、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、ベアウベリア（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ）種、コドレモン、メタリジウム（Ｍｅｔａｒｒｈｉｚｉｕｍ）種、ペシロマイセス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）種、ツリンギエンシン（Ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種
未知または未特定機構の作用を示す活性化合物
薫蒸剤
例えば、アルミニウムホスフィド、メチルブロミド、スルフリルフルオリド
拒食剤
例えば、クリオライト、フロニカミド、ピメトロジン
ダニ成長阻害剤
例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾックス
アミドフルメット、ベネロチアゾ、ベンゾオキシメート、ビフェナサート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、チノメチオナット、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン、シクロプレン、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノオキサクリム、フェントリファニル、フルベンズイミン、フルフェネリム、フルテンジン、ゴシプルレ、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ、メトオキサジアゾン、ペトロレウム、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピリジダリル、スルフラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラセン、ベルブチン
【０１５９】
除草剤、肥料、成長調節剤、毒性緩和剤、情報物質のような他の既知活性化合物と、または植物特徴を改善する剤との混合物も可能である。
【０１６０】
殺昆虫剤として使用される場合、本発明による活性化合物は、さらに、これらの市販で入手可能な配合物中に、および共力剤との混合物としてこれらの配合物から製造される使用形態で存在し得る。共力剤は、活性化合物の活性が、添加される共力剤がそれ自身活性であることを必要とせず増強される化合物である。
【０１６１】
殺昆虫剤として使用される場合、本発明による活性化合物は、さらに、これらの市販で入手可能な配合物中に、および植物部分の表面上、または植物組織中で、植物の環境での活性化合物使用後の分解を減少させる阻害剤との混合物としてこれらの配合物から製造される使用形態で存在し得る。
【０１６２】
市販で入手可能な配合物から製造される使用形態の活性化合物含有量は、広範囲の限度で変化し得る。使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物の０．０００００００１から９５重量％、好ましくは０．００００１から１重量％の間であり得る。
【０１６３】
使用は、使用形態を適切にするために採用される通例の手段で有効である。
【０１６４】
上ですでに明記されるとおり、全植物およびこれらの部分を、本発明により処理し得る。好ましい使用形態では、野生で見られるか、またはハイブリダイゼーションまたは原形質体融合のような従来の生物学的育種方法によって得られる植物種および植物変種、およびこれらの部分を処理する。別の好ましい実施態様では、遺伝子工学方法によって、適切な場合には、伝統的方法（遺伝子修飾された生物）との組合せで得られたトランスジェニック植物および植物変種、およびこれらの部分を処理する。用語「部分」、「植物の部分」または「植物部分」は上で詳説された。
【０１６５】
本発明によって、各々の場合に市販で入手可能であるか、または使用中である植物変種の植物を処理することが特に好ましい。栽培品種植物は、従来の栽培によって、突然変異発生によって、または組換え体ＤＮＡ技術によっても得られた新たな特性（「形質」）を有する植物を意味するとみなされる。これらは、栽培品種植物、生物型または表現型であり得る。
【０１６６】
植物種または栽培品種植物、これらの位置および成長条件（土壌、天候、植物期間、栄養）によって、本発明による処理は、超添加剤（「共力剤」）効果も生じ得る。したがって、例えば、使用率の減少および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明によって使用され得る物質および組成物の活性における増大、優れた植物成長、高温または低温に対する許容性が増大したこと、旱魃に対する、または水または土壌塩分に対する作物植物の寛容性が増大したこと、開花性能が増大したこと、容易な収穫、促進された突然変異、高収率、収穫製品の優れた品質および／または高栄養価、実際に予測された効果を越えた収穫製品の優れた保存安定性および／または加工可能性が可能である。
【０１６７】
本発明によって処理されるべき好ましいトランスジェニック植物または栽培品種植物（すなわち、遺伝子工学によって得られたもの）としては、遺伝子修飾により、これらの植物に特に有利な有用特性（「形質」）を与えた遺伝子材料を受けた全植物が挙げられる。このような特性の例は、優れた植物成長、高および低温に対して増大した寛容性、旱魃に対する、または水または土壌塩分に対する作物植物の寛容性が増大したこと、開花性能が増大したこと、容易な収穫、促進された突然変異、高収率、収穫製品の優れた品質および／または高栄養価、収穫製品の優れた保存安定性および／または加工可能性である。このような特性の別のおよび特に強調される例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスに対するような動物および微生物に対する植物の優れた防御、および特定の除草剤で活性な化合物に対する寛容性が増大されることでもある。明記され得るトランスジェニック植物の例は、シリアル（コムギ、コメ）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、サトウキビ、トマト、豆および他の野菜、綿花、タバコ、アブラナおよび果実植物（果実リンゴ、梨、柑橘類およびブドウと）のような重要な作物植物であり、および特に強調されるのは、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿花、タバコおよびアブラナに示される。特に強調される形質は、植物中で形成される毒素、特にバシルス・ツリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）から得られる遺伝子材料（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦおよびこの組合せによっても）（以降、「Ｂｔ植物」と称される）により植物中で形成されるものの結果としての昆虫、アラキニド、ネマトデス、ナメクジおよび巻貝に対する植物の増大した防御である。特に強調されもする形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレクシン、誘引剤および耐性遺伝子および応答して発現されたタンパク質およびトキシンによって、真菌、細菌およびウイルスに対する植物の増大した防御である。さらに特に強調される形質は、所定の除草剤に活性な化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニルウレア、グリホセートまたはホスフィノスリシン（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）に対する植物の増大した寛容性である。問題の所望の形質を与える遺伝子は、トランスジェニック植物中で互いに組み合せて存在もし得る。明記され得る「Ｂｔ植物」の例は、商標名ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿花、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿花）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿花）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の下に販売されるトウモロコシ変種、綿花変種、大豆変種およびジャガイモ変種である。明記され得る除草剤耐性植物の例は、商標名Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロクシ、綿花、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノスリシンに対する耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレアに対する耐性、例えばトウモロコシ）の下に販売されるトウモロコシ変種、綿花変種および大豆変種である。明記され得る除草剤耐性植物（除草剤耐性のために従来の方法で育種された植物）は、名称Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の下に販売される変種も含む。もちろん、これらの表現法は、これらの遺伝子形質または将来開発されるであろう遺伝子形質を有する植物変種にも使用し、およびこの変種は、将来開発および／または市販される。
【０１６８】
列挙される植物は、特に有利な手段で、一般式Ｉの化合物または本発明による活性化合物混合物を用いて本発明によって処理し得る。活性化合物または混合物について上で示される好ましい範囲は、これらの植物の処理にも使用する。化合物、または本書で特に明記される混合物を用いる植物の処理に、特に強調がされる。
【０１６９】
本発明による活性化合物は、病虫害、衛生害虫、および貯蔵食品害虫に対して活性であるばかりでなく、獣医用医薬品の区分では、マダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（刺すものおよび舐めるもの）、寄生性ハエ幼生、シラミ、ケジラミ、トリジラミおよびフリー（ｆｌｅｅ）のような動物寄生動物（外部および内部寄生）に対しても活性である。これらの寄生動物としては、
【０１７０】
アノプルリダ（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の目から、例えばヘマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）
マロファギダ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）の目および亜目アンブリセリナ（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびイシュノセリナ（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）から、例えば、トリメノポン属種（ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属種（ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）
ジプテラ（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目および亜目ネマトセリナ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびブラキセリナ（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレックス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツゾミイア属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソプ属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ハイボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヘマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリフォラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウォルファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ハイポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ハイポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）
【０１７１】
シフォナプテリダ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の目から、例えば、プレックス属種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、キゼノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）
ヘテロプテリダ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の目から、例えば、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）
ブラタリダ（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の目から、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）
アカリ（Ａｃａｒｉ）（アカリナ（Ａｃａｒｉｎａ））の亜鋼およびメタ−およびメソスチグマタ（Ｍｅｔａ−およびＭｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の目から、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アムブリオマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ブーフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ハイアロマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）
アクチネジダ（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（プロスチグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびアカリジダ（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスチグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の目から、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデックス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、ネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）
【０１７２】
本発明による式Ｉの活性化合物は、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、ターキー、カモ、ガン、ミツバチ、例えばイヌ、ネコ、家禽、水族館の魚および、例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスのような実験用動物として知られるもののような他の家畜動物のような農業用家畜類を攻撃する節足動物（ａｒｔｈｒｏｐｏｄ）を制御するためにも適している。これらの節足動物を制御することによって、死亡を減少させ、および性能（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜜などの場合に）を減少させ、この結果、本発明による活性化合物の使用により、いっそう経済的および簡素な動物管理が可能になることが意図される。
【０１７３】
獣医区分で、および動物管理で、これらは、例えば、錠剤、カプセル、飲用、水薬投与器、顆粒、ペースト、ポーラス、フィードスルー法、坐剤の形態で内部投与することによって、例えば注入（筋内、皮下、静脈内、腹腔内など）による、移植、鼻使用により、例えば入浴または浸漬、噴霧、流し込み、およびスポット付け、洗浄、散布、およびエリ、耳タグ、尾部タグ、肢バンド、端綱、印付デバイスなどのような活性化合物を含む形態の物品の支援での形態での皮膚用途によるような非経口投与によって既知方法で使用される。
【０１７４】
家畜、家禽、家畜動物などのために使用されるときに、式Ｉの活性化合物を、直接、または１０から１００００倍希釈までの後のいずれかで、または化学浴としても、１から８０重量％までの量で、活性化合物を含む配合物（例えば、粉末、エマルジョン、流動可能物）として使用し得る。
【０１７５】
さらに、本発明による活性化合物が、工業材料を破壊する昆虫に対する強力な殺昆虫活性を有することが分かった。
【０１７６】
以下の昆虫は、実施例の方法によって、および選択により、しかし制限なしに明記され得る。
ハイロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルフビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネックス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベスセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンセス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ペテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）のような甲虫
シレックス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）のようなヘミノプテラ（Ｈｅｍｉｎｏｐｔｅｒａ）
カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・ホルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）のようなテルミテス（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）
レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃａｒｉｎａ）のようなブリストレタイル（Ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌ）
【０１７７】
産業用材料は、本文脈で、好ましくは重合体、接着剤、糊、紙および厚紙、皮、材木、誘導木材製品および塗料のような非生物材料を意味すると分かる。
【０１７８】
適切な場合、即席組成物は、さらに、別の殺昆虫剤、および適切な場合には、さらに１つ以上の殺真菌剤を含み得る。
【０１７９】
混合物中の強力な追加の成分を考慮すると、上で明記された殺昆虫剤および殺真菌剤を参照させ得る。
【０１８０】
本発明による化合物は、塩水または塩気のある水と接触する特に船の船体、篩、網、建造物、係留および信号システムで、目的物での成長を保護するためにも使用され得る。
【０１８１】
さらに、本発明による化合物は、単独、または、他の活性化合物との組合せで、付着防止剤として使用され得る。
【０１８２】
活性化合物は、国内の前記財産の保護下で、衛生および保存製品の分野で、有害動物を、特に例えば住居、工場ホール、オフィス、運転手のキャビンなどのような閉鎖空間で見られる昆虫、クモ形類動物、およびダニを制御するのにも適している。これらの有害動物を制御するために、それらは、単独で、または他の活性化合物および補助物と組み合せて、国内財産のための殺昆虫製品で使用され得る。それらは、感受性および耐性種に対して、および全開発段階に対して活性である。これらの有害物としては、
【０１８３】
スコルピオニデア（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）の目から、例えば、ブツス・オクチタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）
アカリナ（Ａｃａｒｉｎａ）の目から、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・フレキシウス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｓｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバット（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サンギネウス（Ｐｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロムビクラ・アルフレドヅゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉｓ）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニッシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・ホリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆｏｒｉｎａｅ）
アラネアエ（Ａｒａｎｅａｅ）の目から、例えば、アビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）
オピリオネス（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）の目から、例えば、シュードスコルピオネス・ケリファ（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅ ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、シュードスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅ ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）
イソポダ（Ｉｓｏｐｏｄａ）の目から、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）
ジプロポダ（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目から、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ ｓｐｐ．）
キロポダ（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目から、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）
ジゲントマ（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の目から、例えば、オテノレピスマ属種（Ｏｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インキニヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）
ブラタリア（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の目から、例えば、ブラタ・オリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、リューコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）
サルタトリア（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の目から、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）
デルマプテラ（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の目から、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）
イソプテラ（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）
プソコプテラ（Ｐｓｏｋｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ ｓｐｐ．）、リポスセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）
【０１８４】
コレオプテラ（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、アンソレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）
ジプテラ（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目から、例えば、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ．）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、カリホラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレックス・キンケファスシアツス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ．），チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）。
レプドプテラ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）
シホナプテラ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目から、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、プレックス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キゼノフィラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）
ハイメノプテラ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニガー（Ｌａｓｉｕｓ ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・アンブラツス（Ｌａｓｉｕｓ ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ ｓｐｐ．）、テトラモノリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）
アノプルラ（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の目から、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペヂクルス・フマヌス・コプロリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）
ヘテロプテラ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目から、例えば、シメックス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロジヌス・プロリックス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
【０１８５】
家畜の殺昆虫剤の分野における使用は、単独で、またはリン酸エステル、カルバメート、ピレスロイド、ネオ−ニコチノイド、成長調節剤または他の既知クラスの殺昆虫剤から得られる活性化合物のような他の適切な活性化合物と組合わせても行われ得る。
【０１８６】
その使用は、エアゾル、未加圧スプレーで、例えばポンプスプレーおよびアトマイザースプレーで、自動噴霧デバイス、噴霧器、フォーム、ゲル；セルロースまたは重合体からなる蒸散板状体を用いた蒸散器製品、液体蒸散器、ゲルおよび膜蒸散器、噴射剤駆動蒸散器、エネルギーを消費しない蒸散システム（受動蒸散システム）、散乱用の餌または餌場で、顆粒または粉末の形態でのモスペーパー、モスサシェット、およびモスゲルで行われる。
【０１８７】
本発明による物質の調製および使用は、続く実施例から分かる。
【実施例】
【０１８８】
次に、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
【０１８９】
合成例１
【０１９０】
【化３９】
４−クロロ−３−［（Ｓ）−１−メチル−２−メチルチオエチルイミノ］−３−Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン（０．２ｇ）及び４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチルアニリン（０．２２ｇ）をアセトニトリル（１０ｍｌ）に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸−水和物（０．０１ｇ）を加え、室温にて３時間攪拌した。反応終了後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、Ｎ１−［４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチルフェニル］−３−クロロ−Ｎ２−（（Ｓ）−１−メチル−２−メチルチオエチル）フタラミド（０．１０ｇ）を得た。
融点：５７〜６２℃
【０１９１】
合成例２
【０１９２】
【化４０】
Ｎ１−［４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチルフェニル］−３−クロロ−Ｎ２−（（Ｓ）−１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）フタラミド（０．１９ｇ）を塩化メチレンに溶解し、ｍ−クロロ過安息香酸（０．０８ｇ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、Ｎ１−［４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチルフェニル］−３−クロロ−Ｎ２−（２−メタンスルフィニル−（Ｓ）−１−メチル−エチル）フタラミド（０．１２ｇ）を得た。
融点：１６２〜１６５℃
【０１９３】
合成例３
【０１９４】
【化４１】
Ｎ１−［４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチルフェニル］−３−クロロ−Ｎ２−（（Ｓ）−１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）フタラミド（０．２２ｇ）を塩化メチレンに溶解し、ｍ−クロロ過安息香酸（０．２０ｇ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、Ｎ１−［４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチルフェニル］−３−クロロ−Ｎ２−（２−メタンスルホニル−（Ｓ）−１−メチル−エチル）フタラミド（０．１０ｇ）を得た。
融点：１５５〜１５８℃
【０１９５】
合成例４
【０１９６】
【化４２】
３−ヨード−Ｎ−（（Ｓ）−１−メチル−２−メチルチオエチル）−フタラミン酸（０．３８ｇ）とＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボニルジイミダゾール塩酸塩（０．２ｇ）を塩化メチレン（１０ｍｌ）中、室温で３０分間攪拌した。４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチルアニリン（０．３ｇ）及びｐ−トルエンスルホン酸−水和物（０．０２ｇ）を加え室温で３時間攪拌した。反応終了後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、Ｎ１−［４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチルフェニル］−３−ヨード−Ｎ２−（（Ｓ）−１−メチル−２−メチルチオエチル）フタラミド（０．１５ｇ）を得た。
融点：８５〜９４℃
【０１９７】
合成例５
【０１９８】
【化４３】
４−クロロ−３−［（Ｓ）−１−メチル−２−メチルチオエチルイミノ］−３−Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン（０．２ｇ）及び６−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチル−ピリジン−３−イルアミン（０．２２ｇ）をアセトニトリル（１０ｍｌ）に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸−水和物（０．０１ｇ）を加え、６０℃にて２０時間攪拌した。反応終了後、減圧下溶液を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し，Ｎ１−［６−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチル−ピリジン−３−イル］−３−クロロ−Ｎ２−（（Ｓ）−１−メチル−２−メチルチオエチル）フタラミド（０．２１ｇ）を得た。
融点：７３〜７９℃
【０１９９】
上記合成例と同様の方法により得ることができる本発明の式（Ｉ）の化合物を下記第１表〜第８表に、上記合成例で得られた化合物と共に示す。
【０２００】
尚、式（Ｉ）を各表の冒頭に記した式で代替した。
【０２０１】
【表１】
【０２０２】
【表２】
【０２０３】
【表３】
【０２０４】
【表４】
【０２０５】
【表５】
【０２０６】
【表６】
【０２０７】
【表７】
【０２０８】
【表８】
【０２０９】
合成例６（中間体）
４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチル−ニトロベンゼンの合成
【０２１０】
【化４４】
３−メチル−４−ニトロベンジルクロライド（０．２７ｇ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（０．４５ｇ）、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０．１ｇ）及び炭酸ナトリウム（０．４８ｇ）の水（２ｍｌ）及び１，２−ジメトキシエタン（１０ｍｌ）の溶液をアルゴン雰囲気下、８５℃で２時間加熱攪拌した。冷却後、反応液を酢酸エチルで希釈し、水を加えて１０分間攪拌した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶液を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチル−ニトロベンゼン（０．４４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６１（３Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｓ），７．１４−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．６２（２Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．９３−７．９９（１Ｈ，ｍ）
【０２１１】
合成例７（中間体）
４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチルアニリンの合成
【０２１２】
【化４５】
４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチル−ニトロベンゼン（０．４４ｇ）、酢酸アンモニウム（９．３ｇ）、アセトン（２０ｍｌ）及び水（１０ｍｌ）の混合物中に２０％三塩化チタン水溶液（８．４ｇ）を室温で加え、１２時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出し、飽和重曹水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチルアニリン（０．２２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１４（３Ｈ，ｓ），３．５３（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．９８（２Ｈ，ｓ），６．５２−６．６３（１Ｈ，ｍ），６．８１−６．８６（１Ｈ，ｍ），７．６１（２Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｓ）
【０２１３】
合成例８（原料）
メチル ３，５−ビス−ｎ−パーフルオロブチルベンゾエートの合成
【０２１４】
【化４６】
メチル３，５−ジヨードベンゾエート（１ｇ）、銅粉（１．６ｇ）、ｎ−パーフルオロブチルヨーダイド（２．７ｇ）及びＤＭＳＯ（１０ｍｌ）を１２０℃で３時間加熱攪拌した。冷却後、反応液へ酢酸エチルと水を加え攪拌し、不溶物をセライトにて濾別した後、有機層を飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、メチル ３，５−ビス−ｎ−パーフルオロブチルベンゾエート（０．９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．９９（３Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．４７（２Ｈ，ｓ）
【０２１５】
合成例９（原料）
３，５−ビス−ｎ−パーフルオロブチルベンジルアルコールの合成
【０２１６】
【化４７】
５−ビス−ｎ−パーフルオロブチルベンゾエート（０．９ｇ）のＴＨＦ（５ｍｌ）溶液を水素化リチウムアルミニウム（０．７５ｇ）のＴＨＦ（１０ｍｌ）溶液中へ氷冷下ゆっくりと滴下した。１時間攪拌の後、反応液をエチルエーテルで希釈し、飽和食塩水（１ｍｌ）をゆっくりと加えて３０分間攪拌した。不溶物を濾別した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、３，５−ビス−ｎ−パーフルオロブチルベンジルアルコール（０．８５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．９０（２Ｈ，ｄ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．８３（２Ｈ，ｓ）
【０２１７】
合成例１０（原料）
３，５−ビス−ｎ−パーフルオロブチルベンジルブロマイドの合成
【０２１８】
【化４８】
四臭化炭素（０．６２ｇ）とトリフェニルホスフィン（０．４９ｇ）を、３，５−ビス−ｎ−パーフルオロブチルベンジルアルコール（０．８５ｇ）の塩化メチレン（１０ｍｌ）溶液中へ加え、室温にて、１０時間攪拌した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、３，５−ビス−ｎ−パーフルオロブチルベンジルブロマイド（０．４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．５６（２Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．８４（２Ｈ，ｓ）
【０２１９】
合成例１１（中間体）
［２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）−フェニル］−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルの合成
【０２２０】
【化４９】
（４−ヨード−２−メチルフェニル）カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．３９ｇ）、ピナコールボラン（０．８ｇ）、トリエチルアミン（１．２７ｇ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロライド（０．０９ｇ）のジオキサン（２０ｍｌ）溶液を、アルゴン雰囲気下、８０℃で４時間加熱攪拌した。冷却後、水を加えて攪拌し、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥の後、減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、［２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）−フェニル］−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．９５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３３（１３Ｈ，ｓ），１．５５（９Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），６．３８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄ），７．９４（１Ｈ，ｄ）
【０２２１】
合成例１２（中間体）
［４−（３，５−ビス−ｎ−パーフルオロブチルベンジル）−２−メチルフェニル］カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルの合成
【０２２２】
【化５０】
３，５−ビス−ｎ−パーフルオロブチルベンジルブロマイド（０．４０ｇ）、［２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）−フェニル］−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．２２ｇ）、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０．０５ｇ）及び炭酸ナトリウム（０．２２ｇ）の水（２ｍｌ）及び１，２−ジメトキシエタン（１０ｍｌ）の溶液をアルゴン雰囲気下、８５℃で２時間加熱攪拌した。冷却後、反応液を酢酸エチルで希釈し、水を加えて１０分間攪拌した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、［４−（３，５−ビス−ｎ−パーフルオロブチルベンジル）−２−メチルフェニル］カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．２２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．５８（９Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），４．０２（２Ｈ，ｓ），６．２５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．９７−７．００（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．７７−７．８０（１Ｈ，ｍ）
【０２２３】
合成例１３（中間体）
４−（３，５−ビス−ｎ−パーフルオロブチルベンジル）−２−メチルアニリンの合成
【０２２４】
【化５１】
トリフルオロ酢酸（０．５ｇ）を［４−（３，５−ビス−ｎ−パーフルオロブチルベンジル）−２−メチルフェニル］カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．２２ｇ）の塩化メチレン（５ｍｌ）溶液中へ加え、室温にて３時間攪拌した。反応終了後、減圧下溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルに溶解し、飽和重曹水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥の後、減圧下溶媒を留去し４−（３，５−ビス−ｎ−パーフルオロブチルベンジル）−２−メチルアニリン（０．１５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１１（３Ｈ，ｓ），３．５４（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．９８（２Ｈ，ｓ），６．５９−６．６９（１Ｈ，ｍ），６．７７−６．８０（２Ｈ，ｍ），７．５８−７．７３（３Ｈ，ｍ）
【０２２５】
合成例１４（原料）
メチル３，４−ビス−パーフルオロエチルベンゾエートの合成
【０２２６】
【化５２】
メチル３，４−ジヨードベンゾエート（１ｇ）、パーフルオロエチルトリメチルシラン（１．９８ｇ）、ヨー化第一銅（１．９６ｇ）、フッ化カリウム（０．３３ｇ）のＤＭＦ（１０ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下、シールドチューブ中、１００℃で３時間加熱攪拌した。冷却後、反応液混合物を酢酸エチルで希釈し、不溶物をセライトにて濾別した後、有機層を飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、メチル３，４−ビス−パーフルオロエチルベンゾエート（０．５５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．０１（３Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｄ），８．３７（１Ｈ，ｄ），８．４６（１Ｈ，ｓ）
【０２２７】
合成例１５（原料）
６−ｎ−パーフルオロプロピルニコチン酸メチルエステルの合成
【０２２８】
【化５３】
６−クロロニコチン酸メチルエステル（３ｇ）、銅粉（２．２ｇ）、ｎ−パーフルオロプロピルヨーダイド（９．０ｇ）及びＤＭＳＯ（１０ｍｌ）を１２０℃で３時間加熱攪拌した。冷却後、反応液へ酢酸エチルと水を加え攪拌し、不溶物をセライトにて濾別した後、有機層を飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、６−ｎ−パーフルオロプロピルニコチン酸メチルエステル（４．２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．９４−４．０６（３Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ）８．５０（１Ｈ，ｄ）９．３４（１Ｈ，ｄ）
【０２２９】
合成例１６（中間体）
３’，５’−ビス−トリフルオロメチル−３−メチル−４−ニトロベンゾフェノンの合成
【０２３０】
【化５４】
酸化クロム（ＩＶ）（０．４１ｇ）を４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−２−メチルニトロベンゼン（０．３ｇ）の酢酸（１０ｍｌ）溶液中へ加え、室温にて１時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出し、水、飽和重曹水及び飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、３’，５’−ビス−トリフルオロメチル−３−メチル−４−ニトロベンゾフェノン（０．３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６８（３Ｈ，ｓ），７．６８−７．７１（１Ｈ，ｍ），７．７６−７．８０（１Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．２３（２Ｈ，ｓ）
【０２３１】
合成例１７（中間体）
（３，５−ビス−トリフルオロメチルフェニル）（３−メチル−４−ニトロフェニル）メタノールの合成
【０２３２】
【化５５】
水素化ホウ素ナトリウム（０．１２ｇ）を３’，５’−ビス−トリフルオロメチル−３−メチル−４−ニトロベンゾフェノン（２．２ｇ）のメタノール（１０ｍｌ）の溶液へ、氷冷下加えた。室温にて、１時間攪拌の後、酢酸エチルで希釈し、水及び飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、（３，５−ビス−トリフルオロメチルフェニル）（３−メチル−４−ニトロフェニル）メタノール（１．６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６０（３Ｈ，ｓ），５．９８（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．８３−７．８４（３Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄ）
【０２３３】
合成例１８（中間体）
１−（３，５−ビス−トリフルオロメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）エタノールの合成
【０２３４】
【化５６】
テトラブチルアンモニウムフルオライドの１Ｍのテトラハイドロフラン溶液（０．２ｍｌ）を、３’，５’−ビス−トリフルオロメチル−３−メチル−４−ニトロベンゾフェノン（１．４ｇ）、トリフルオロメチルトリメチルシラン（１．０ｇ）のテトラハイドロフラン（２０ｍｌ）溶液へ氷冷下加え、室温にて８時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水及び飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し、残渣をテトラハイドロフラン（２０ｍｌ）に溶解し、２Ｎ塩酸（２ｍｌ）を加え、室温にて３０分間攪拌した。酢酸エチルで希釈し、水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、１−（３，５−ビス−トリフルオロメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）エタノール（０．８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６６（３Ｈ，ｓ），７．６８−７．７１（１Ｈ，ｍ），７．７８−７．７９（１Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．２３（２Ｈ，ｓ）
【０２３５】
合成例１９（中間体）
メタンスルホン酸１−（３，５−ビス−トリフルオロメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）エチルエステルの合成
【０２３６】
【化５７】
メタンスルホニルクロライド（０．１１ｇ）を、１−（３，５−ビス−トリフルオロメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）エタノール（０．４ｇ）とトリエチルアミン（０．１１ｇ）の塩化メチレン（１０ｍｌ）溶液中へ、氷冷下、滴下し、室温にて１時間攪拌した。反応終了後、水、希塩酸及び飽和食塩水で洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、メタンスルホン酸 １−（３，５−ビス−トリフルオロメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）エチルエステル（０．４６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６２（３Ｈ，ｓ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．７３（１Ｈ，ｓ），７．４２−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．８８（２Ｈ，ｓ），８．００−８．０３（２Ｈ，ｍ）
【０２３７】
合成例２０（中間体）
１−（３，５−ビス−トリフルオロメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）エタンの合成
【０２３８】
【化５８】
メタンスルホン酸 １−（３，５−ビス−トリフルオロメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）エチルエステル（０．５ｇ）のテトラハイドロフラン（５ｍｌ）溶液を、水素化リチウムアルミニウム（０．０４ｇ）のテトラハイドロフラン溶液（１０ｍｌ）中へ氷冷下ゆっくり滴下した。３０分間攪拌の後、反応液をエチルエーテルで希釈し、飽和食塩水（１ｍｌ）をゆっくりと加えて３０分間攪拌した。不溶物を濾別した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、１−（３，５−ビス−トリフルオロメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）エタン（０．１１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６１（３Ｈ，ｓ），４．８９（１Ｈ，ｑ），７．３４−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．８０（２Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｄ）
【０２３９】
生物試験例１：ハスモンヨトウ幼虫に対する試験
供試薬液の調製
溶剤：ジメチルホルムアミド ３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル １重量部
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
【０２４０】
試験方法
サツマイモの葉を所定濃度の水希釈した供試薬液に浸漬し、薬液の風乾後、直径９ｃｍのシャーレに入れ、ハスモンヨトウ３令幼虫を１０頭放ち、２５℃の定温室に置き、２日及び４日後にサツマイモの葉を追加し、７日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。
【０２４１】
本試験では１区２シャーレの結果を平均した。
【０２４２】
生物試験例２：コブノメイガ幼虫に対する試験
試験方法
ポット植え水稲（品種：玉錦）に、上記生物試験例１と同様にして調製した活性化合物の所定濃度水希釈液を、１ポットあたり５０ｍｌを散布処理した。処理した水稲を風乾させた後、その茎葉部を４〜５ｃｍの長さに切り揃え、ろ紙を敷き水２ｍｌを入れた直径９ｃｍのシャーレに、その稲の茎葉部を入れた。このシャーレに、コブノメイガ２令幼虫を５頭放ち、２５℃の定温室に置き、２日及び４日後にそれぞれ残り（１／３量ずつ）の稲の茎葉部を同様に切り揃えて追加し、７日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。本試験では１区２シャーレの結果を平均した。
【０２４３】
試験結果
上記生物試験例１及び２において、代表例として、前記化合物番号１９、２０、２１、５６、５７、５８、６５、６６、６７、８８、８９、９０、９８、１１２、１４９、２１２、３４５、５８３、５８４、６３５の化合物が有効成分濃度２０ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現わした。
【０２４４】
生物試験例３
有機リン剤及びカーバメート剤抵抗性モモアカアブラムシに対する試験
試験方法
直径６ｃｍのビニールポットに植えたナス苗に、飼育した有機リン剤及びカーバメート剤抵抗性モモアカアブラムシを１苗当り約３０頭接種し、接種１日後に、上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて充分量散布した。散布後２８℃の温室に放置し、散布７日後に殺虫率を算出した。なお、試験は２回反復で行った。
【０２４５】
試験結果
代表例として、前記化合物番号１９、１５２、６３５の化合物が有効成分濃度１００ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。
【０２４６】
製剤例１（粒剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１９）１０部、ベントナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク（滑石）５８部及びリグニンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの粒状とし、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【０２４７】
製剤例２（粒剤）
０．２〜２ｍｍの範囲内の粒径分布を有する粘土鉱物粒９５部を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発明化合物（Ｎｏ．２０）５部を噴霧し均等にしめらせた後、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【０２４８】
製剤例３（乳剤）
本発明化合物（Ｎｏ．５６）３０部、キシレン５５部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合攪拌して乳剤とする。
【０２４９】
製剤例４（水和剤）
本発明化合物（Ｎｏ．６５）１５部、ホワイトカーボン（含水無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。
【０２５０】
製剤例５（水和顆粒）
本発明化合物（Ｎｏ．１１２）２０部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩３０部及びベントナイト１５部、焼成ケイソウ土粉末３５部を充分に混合し、水を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
【産業上の利用可能性】
【０２５１】
本発明の新規なベンズアニリド類は前記の実施例に示したとおり、殺虫剤として優れた殺虫作用を有する。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式
【化１】
［式中、Ｘは水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル又はＣ１−６アルキルスルホニルオキシを示し、
Ｙはハロゲン又はＣ１−６アルキルを示し、
Ｒ１はＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキルを示し、
Ｒ２は水素、Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｒ３は水素又はヒドロキシを示し、
ＷはＣＨ又はＮを示し、そして
Ｑは任意に置換されたフェニル又は任意に置換されたピリジルを示し、ここで、Ｑの置換基はハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル及びＣ１−６ハロアルキルスルホニルより成る群から選ばれる少なくとも１個の基を示す、
但し、Ｒ３がヒドロキシを示すときは、Ｒ２はＣ１−６アルキルを示さず、あるいは
Ｒ２がＣ１−６ハロアルキルを示し、Ｒ３がヒドロキシを示し、且つＷがＣＨを示すときは、Ｑの置換基は２個以上のＣ１−６ハロアルキルを示す］
で表される新規なベンズアニリド類。
【請求項２】
Ｑが任意に置換されたフェニル又は任意に置換されたピリジルを示し、ここで、Ｑの置換基は、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ及びＣ１−６ハロアルキルチオより成る群から選ばれる少なくとも１個の基を示す、
但し、Ｒ３がヒドロキシを示すときは、Ｒ２はＣ１−６アルキルを示さず、あるいはＲ２がＣ１−６ハロアルキルを示し、Ｒ３がヒドロキシを示し、且つＷがＣＨを示すときは、Ｑの置換基は２個以上のＣ１−６ハロアルキルを示す、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｘがハロゲン、ニトロ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル又はＣ１−４アルキルスルホニルオキシを示し、
Ｙがハロゲン又はＣ１−４アルキルを示し、
Ｒ１がＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル又はＣ１−４アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルキルを示し、
Ｒ２が水素、Ｃ１−４アルキル又はＣ１−４ハロアルキルを示し、
Ｒ３が水素又はヒドロキシを示し、
ＷがＣＨ又はＮを示し、そして
Ｑが任意に置換されたフェニル又は場合により置換されたピリジルを示し、ここで、Ｑの置換基はハロゲン、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル及びＣ１−４ハロアルキルスルホニルより成る群から選ばれる少なくとも１個の基を示す、
但し、Ｒ３がヒドロキシを示すときは、Ｒ２はＣ１−４アルキルを示さず、あるいはＲ２がＣ１−４ハロアルキルを示し、Ｒ３がヒドロキシを示し、且つＷがＣＨを示すときは、Ｑの置換基は２個以上のＣ１−４ハロアルキルを示す、
請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｘがハロゲン、ニトロ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル又はＣ１−４アルキルスルホニルオキシを示し、
Ｙがハロゲン又はＣ１−４アルキルを示し、
Ｒ１がＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル又はＣ１−４アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルキルを示し、
Ｒ２が水素、Ｃ１−４アルキル又はＣ１−４ハロアルキルを示し、
Ｒ３が水素又はヒドロキシを示し、
ＷがＣＨ又はＮを示し、そして
Ｑが任意に置換されたフェニル又は任意に置換されたピリジルを示し、ここで、Ｑの置換基はハロゲン、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ及びＣ１−４ハロアルキルチオより成る群から選ばれる少なくとも１個の基を示す、
但し、Ｒ３がヒドロキシを示すときは、Ｒ２はＣ１−４アルキルを示さず、あるいはＲ２がＣ１−４ハロアルキルを示し、Ｒ３がヒドロキシを示し、且つＷがＣＨを示すときは、Ｑの置換基は２個以上のＣ１−４ハロアルキルを示す、
請求項２に記載の化合物。
【請求項５】
製法（ａ）
前記製法は、不活性溶媒の存在下、及び、適切な場合には、酸触媒の存在下で、式（ＩＩ）
【化２】
（式中、Ｒ１及びＸは、上記に示したものと同じである）
の化合物を、式（ＩＩＩ）
【化３】
（式中、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ及びＱは、上記に示したものと同じである）
の化合物と反応させること、又は
製法（ｂ）
前記製法は、不活性溶媒の存在下、及び、適切な場合には、酸触媒の存在下で、式（ＩＶ）
【化４】
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ及びＱは、上記に示したものと同じである）
の化合物を、式（Ｖ）
Ｒ１−ＮＨ２ （Ｖ）
（式中、Ｒ１は、上記に示したものと同じである）
の化合物と反応させること、又は
製法（ｃ）
前記製法は、不活性溶媒の存在下、及び、適切な場合には、酸触媒の存在下で、式（ＶＩ）
【化５】
（式中、Ｘ及びＲ１は、上記に示したものと同じである）
の化合物を、上の式（ＩＩＩ）の化合物
と反応させること、又は
製法（ｄ）
前記製法は、不活性溶媒の存在下、及び、適切な場合には、酸触媒の存在下で、式（ＶＩＩ）
【化６】
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ及びＱは、上記に示したものと同じである）
の化合物を、上の式（Ｖ）の化合物
と反応させること、又は
製法（ｅ）
前記製法は、不活性溶媒の存在下、及び、適切な場合には、酸触媒の存在下で、式（ＶＩＩＩ）
【化７】
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ及びＱは、上記に示したものと同じである）
の化合物を、上の式（Ｖ）の化合物
と反応させること、又は
製法（ｆ）
Ｒ１がＣ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキルまたはＣ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキルを示す場合、前記製法は、不活性溶媒の存在下、式（Ｉｆ）
【化８】
（式中、Ｒ１ｆは、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−６アルキルを示し、及び、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ及びＱは、上記に示したものと同じである）
の化合物を、酸化剤と反応させること
を含むことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製法。
【請求項６】
式（ＩＩＩ−ａ）
【化９】
（式中、
ＷがＣＨ又はＮを示し、
ＺがＣ１−６アルキル又はハロゲンを示し、
Ｒ２が水素、Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｒ３が水素又はヒドロキシを示し、そして
Ｑが、任意に置換されたフェニル又は任意に置換されたピリジルを示し、ここで、Ｑの置換基はＣ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル及びＣ１−６ハロアルキルスルホニルより成る群から選ばれる少なくとも１個の基を示す、
但し、Ｒ３がヒドロキシを示すときは、Ｒ２はＣ１−６アルキルを示さず、あるいはＲ２がＣ１−６ハロアルキルを示し、Ｒ３がヒドロキシを示し、且つＷがＣＨを示すときは、Ｑの置換基は２個以上のＣ１−６ハロアルキルを示す）
の化合物。
【請求項７】
式（ＩＶ）
【化１０】
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｗ、Ｑ、Ｒ２及びＲ３は、請求項１で示される基を示す）
の化合物。
【請求項８】
式（ＶＩＩ）
【化１１】
（式中、Ｘ、Ｗ、Ｙ、Ｑ、Ｒ２及びＲ３は、請求項１で示される基を示す）
の化合物。
【請求項９】
式（ＶＩＩＩ）
【化１２】
（式中、Ｘ、Ｗ、Ｙ、Ｑ、Ｒ２及びＲ３は、請求項１で示される基を示す）
の化合物。
【請求項１０】
式（ＩＸ−ｂ）
【化１３】
（式中、
ＺがＣ１−６アルキルを示し、
Ｚがさらに、環系の２位又は６位でハロゲンを示し、
Ｒ２が水素、Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｒ３が水素又はヒドロキシを示し、
ＷがＣＨ又はＮを示し、そして
Ｑが任意に置換されたフェニル又は任意に置換されたピリジルを示し、ここで、Ｑの置換基はハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル及びＣ１−６ハロアルキルスルホニルより成る群から選択される少なくとも１個の基を示す、
但し、Ｒ３がヒドロキシを示すときは、Ｒ２はＣ１−６アルキルを示さず、あるいはＲ２がＣ１−６ハロアルキルを示し、Ｒ３がヒドロキシを示し、且つＷがＣＨを示すときは、Ｑの置換基は２個以上のＣ１−６ハロアルキルを示す）
の化合物。
【請求項１１】
式（Ｉ）の少なくとも１つのベンゾアニリドを含むことを特徴とする、殺虫性組成物。
【請求項１２】
式（Ｉ）のベンゾアニリドを、有害な昆虫および／またはこれらの生息地および／または繁殖材料に作用させることを特徴とする、雑草に対抗する方法。
【請求項１３】
有害な昆虫に対抗するための式（Ｉ）のベンゾアニリドの使用。
【請求項１４】
式（Ｉ）のベンゾアニリドを、増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、殺虫性組成物の製法。
【請求項１５】
種子の処理のための請求項１１に記載の組成物の使用。
【請求項１６】
トランスジェニック植物の処理のための請求項１１に記載の組成物の使用。
【請求項１７】
トランスジェニック植物の種子の処理のための請求項１１に記載の組成物の使用。
【請求項１８】
請求項１１に記載の組成物で種子を処理することを含む種子を処理する方法。
【請求項１９】
請求項１１に記載の組成物を塗布することを含むトランスジェニック植物を処理する方法。
【請求項２０】
請求項１１に記載の組成物でトランスジェニック植物の種子を処理することを含むトランスジェニック植物の種子を処理する方法。
【請求項２１】
請求項１１に記載の組成物で処理された種子。
【請求項１】
式
【化１】
［式中、Ｘは水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル又はＣ１−６アルキルスルホニルオキシを示し、
Ｙはハロゲン又はＣ１−６アルキルを示し、
Ｒ１はＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキルを示し、
Ｒ２は水素、Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｒ３は水素又はヒドロキシを示し、
ＷはＣＨ又はＮを示し、そして
Ｑは任意に置換されたフェニル又は任意に置換されたピリジルを示し、ここで、Ｑの置換基はハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル及びＣ１−６ハロアルキルスルホニルより成る群から選ばれる少なくとも１個の基を示す、
但し、Ｒ３がヒドロキシを示すときは、Ｒ２はＣ１−６アルキルを示さず、あるいは
Ｒ２がＣ１−６ハロアルキルを示し、Ｒ３がヒドロキシを示し、且つＷがＣＨを示すときは、Ｑの置換基は２個以上のＣ１−６ハロアルキルを示す］
で表される新規なベンズアニリド類。
【請求項２】
Ｑが任意に置換されたフェニル又は任意に置換されたピリジルを示し、ここで、Ｑの置換基は、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ及びＣ１−６ハロアルキルチオより成る群から選ばれる少なくとも１個の基を示す、
但し、Ｒ３がヒドロキシを示すときは、Ｒ２はＣ１−６アルキルを示さず、あるいはＲ２がＣ１−６ハロアルキルを示し、Ｒ３がヒドロキシを示し、且つＷがＣＨを示すときは、Ｑの置換基は２個以上のＣ１−６ハロアルキルを示す、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｘがハロゲン、ニトロ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル又はＣ１−４アルキルスルホニルオキシを示し、
Ｙがハロゲン又はＣ１−４アルキルを示し、
Ｒ１がＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル又はＣ１−４アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルキルを示し、
Ｒ２が水素、Ｃ１−４アルキル又はＣ１−４ハロアルキルを示し、
Ｒ３が水素又はヒドロキシを示し、
ＷがＣＨ又はＮを示し、そして
Ｑが任意に置換されたフェニル又は場合により置換されたピリジルを示し、ここで、Ｑの置換基はハロゲン、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル及びＣ１−４ハロアルキルスルホニルより成る群から選ばれる少なくとも１個の基を示す、
但し、Ｒ３がヒドロキシを示すときは、Ｒ２はＣ１−４アルキルを示さず、あるいはＲ２がＣ１−４ハロアルキルを示し、Ｒ３がヒドロキシを示し、且つＷがＣＨを示すときは、Ｑの置換基は２個以上のＣ１−４ハロアルキルを示す、
請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｘがハロゲン、ニトロ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル又はＣ１−４アルキルスルホニルオキシを示し、
Ｙがハロゲン又はＣ１−４アルキルを示し、
Ｒ１がＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル又はＣ１−４アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルキルを示し、
Ｒ２が水素、Ｃ１−４アルキル又はＣ１−４ハロアルキルを示し、
Ｒ３が水素又はヒドロキシを示し、
ＷがＣＨ又はＮを示し、そして
Ｑが任意に置換されたフェニル又は任意に置換されたピリジルを示し、ここで、Ｑの置換基はハロゲン、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ及びＣ１−４ハロアルキルチオより成る群から選ばれる少なくとも１個の基を示す、
但し、Ｒ３がヒドロキシを示すときは、Ｒ２はＣ１−４アルキルを示さず、あるいはＲ２がＣ１−４ハロアルキルを示し、Ｒ３がヒドロキシを示し、且つＷがＣＨを示すときは、Ｑの置換基は２個以上のＣ１−４ハロアルキルを示す、
請求項２に記載の化合物。
【請求項５】
製法（ａ）
前記製法は、不活性溶媒の存在下、及び、適切な場合には、酸触媒の存在下で、式（ＩＩ）
【化２】
（式中、Ｒ１及びＸは、上記に示したものと同じである）
の化合物を、式（ＩＩＩ）
【化３】
（式中、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ及びＱは、上記に示したものと同じである）
の化合物と反応させること、又は
製法（ｂ）
前記製法は、不活性溶媒の存在下、及び、適切な場合には、酸触媒の存在下で、式（ＩＶ）
【化４】
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ及びＱは、上記に示したものと同じである）
の化合物を、式（Ｖ）
Ｒ１−ＮＨ２ （Ｖ）
（式中、Ｒ１は、上記に示したものと同じである）
の化合物と反応させること、又は
製法（ｃ）
前記製法は、不活性溶媒の存在下、及び、適切な場合には、酸触媒の存在下で、式（ＶＩ）
【化５】
（式中、Ｘ及びＲ１は、上記に示したものと同じである）
の化合物を、上の式（ＩＩＩ）の化合物
と反応させること、又は
製法（ｄ）
前記製法は、不活性溶媒の存在下、及び、適切な場合には、酸触媒の存在下で、式（ＶＩＩ）
【化６】
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ及びＱは、上記に示したものと同じである）
の化合物を、上の式（Ｖ）の化合物
と反応させること、又は
製法（ｅ）
前記製法は、不活性溶媒の存在下、及び、適切な場合には、酸触媒の存在下で、式（ＶＩＩＩ）
【化７】
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ及びＱは、上記に示したものと同じである）
の化合物を、上の式（Ｖ）の化合物
と反応させること、又は
製法（ｆ）
Ｒ１がＣ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキルまたはＣ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキルを示す場合、前記製法は、不活性溶媒の存在下、式（Ｉｆ）
【化８】
（式中、Ｒ１ｆは、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−６アルキルを示し、及び、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ及びＱは、上記に示したものと同じである）
の化合物を、酸化剤と反応させること
を含むことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製法。
【請求項６】
式（ＩＩＩ−ａ）
【化９】
（式中、
ＷがＣＨ又はＮを示し、
ＺがＣ１−６アルキル又はハロゲンを示し、
Ｒ２が水素、Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｒ３が水素又はヒドロキシを示し、そして
Ｑが、任意に置換されたフェニル又は任意に置換されたピリジルを示し、ここで、Ｑの置換基はＣ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル及びＣ１−６ハロアルキルスルホニルより成る群から選ばれる少なくとも１個の基を示す、
但し、Ｒ３がヒドロキシを示すときは、Ｒ２はＣ１−６アルキルを示さず、あるいはＲ２がＣ１−６ハロアルキルを示し、Ｒ３がヒドロキシを示し、且つＷがＣＨを示すときは、Ｑの置換基は２個以上のＣ１−６ハロアルキルを示す）
の化合物。
【請求項７】
式（ＩＶ）
【化１０】
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｗ、Ｑ、Ｒ２及びＲ３は、請求項１で示される基を示す）
の化合物。
【請求項８】
式（ＶＩＩ）
【化１１】
（式中、Ｘ、Ｗ、Ｙ、Ｑ、Ｒ２及びＲ３は、請求項１で示される基を示す）
の化合物。
【請求項９】
式（ＶＩＩＩ）
【化１２】
（式中、Ｘ、Ｗ、Ｙ、Ｑ、Ｒ２及びＲ３は、請求項１で示される基を示す）
の化合物。
【請求項１０】
式（ＩＸ−ｂ）
【化１３】
（式中、
ＺがＣ１−６アルキルを示し、
Ｚがさらに、環系の２位又は６位でハロゲンを示し、
Ｒ２が水素、Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｒ３が水素又はヒドロキシを示し、
ＷがＣＨ又はＮを示し、そして
Ｑが任意に置換されたフェニル又は任意に置換されたピリジルを示し、ここで、Ｑの置換基はハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル及びＣ１−６ハロアルキルスルホニルより成る群から選択される少なくとも１個の基を示す、
但し、Ｒ３がヒドロキシを示すときは、Ｒ２はＣ１−６アルキルを示さず、あるいはＲ２がＣ１−６ハロアルキルを示し、Ｒ３がヒドロキシを示し、且つＷがＣＨを示すときは、Ｑの置換基は２個以上のＣ１−６ハロアルキルを示す）
の化合物。
【請求項１１】
式（Ｉ）の少なくとも１つのベンゾアニリドを含むことを特徴とする、殺虫性組成物。
【請求項１２】
式（Ｉ）のベンゾアニリドを、有害な昆虫および／またはこれらの生息地および／または繁殖材料に作用させることを特徴とする、雑草に対抗する方法。
【請求項１３】
有害な昆虫に対抗するための式（Ｉ）のベンゾアニリドの使用。
【請求項１４】
式（Ｉ）のベンゾアニリドを、増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、殺虫性組成物の製法。
【請求項１５】
種子の処理のための請求項１１に記載の組成物の使用。
【請求項１６】
トランスジェニック植物の処理のための請求項１１に記載の組成物の使用。
【請求項１７】
トランスジェニック植物の種子の処理のための請求項１１に記載の組成物の使用。
【請求項１８】
請求項１１に記載の組成物で種子を処理することを含む種子を処理する方法。
【請求項１９】
請求項１１に記載の組成物を塗布することを含むトランスジェニック植物を処理する方法。
【請求項２０】
請求項１１に記載の組成物でトランスジェニック植物の種子を処理することを含むトランスジェニック植物の種子を処理する方法。
【請求項２１】
請求項１１に記載の組成物で処理された種子。
【公表番号】特表２００８−５４６６５４（Ｐ２００８−５４６６５４Ａ）
【公表日】平成２０年１２月２５日（２００８．１２．２５）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５１６１７４（Ｐ２００８−５１６１７４）
【出願日】平成１８年６月２日（２００６．６．２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／００５２９９
【国際公開番号】ＷＯ２００６／１３３８２３
【国際公開日】平成１８年１２月２１日（２００６．１２．２１）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２０年１２月２５日（２００８．１２．２５）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年６月２日（２００６．６．２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／００５２９９
【国際公開番号】ＷＯ２００６／１３３８２３
【国際公開日】平成１８年１２月２１日（２００６．１２．２１）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
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