説明

転写因子調節化合物およびその使用法

微生物の耐性、毒性、または増殖を低下させる抗感染症剤として有用な置換ベンズイミダゾール化合物が提供される。例えば抗生物質耐性を低下させる場合、およびバイオフィルムを阻害する場合の、置換ベンズイミダゾールおよびその薬学的調製品の作製方法ならびに使用方法が提供される。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
微生物細胞の抗生物質耐性を低下させる方法であって、該細胞の抗生物質耐性が低下するように、該細胞を式(XI)の転写因子調節化合物:

(式中
R1はOH、OCOCO2H、置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキルオキシ基、または置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキル基であり;
R4、R5、R6、およびR7はH、(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO2(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(置換または非置換のアリールまたはヘテロアリール)、CO(C3-C6置換または非置換のシクロアルキル)、O(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、C(NOH)(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、置換または非置換のアミノ、CO2H、CN、NO2、CONH2、(CO)(NHOH)、およびハロゲンからなる群より独立に選択され;かつ
R21aおよびR21bはH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アロイルからなる群より独立に選択される)、ならびにその薬学的に許容される塩、エステルおよびプロドラッグと接触させる段階を含む方法。
【請求項2】
転写を調節する方法であって、転写が調節されるように、転写因子を式(XI)の転写因子調節化合物:

(式中
R1はOH、OCOCO2H、置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキルオキシ基、または置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキル基であり;
R4、R5、R6、およびR7はH、(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO2(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(置換または非置換のアリールまたはヘテロアリール)、CO(C3-C6置換または非置換のシクロアルキル)、O(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、C(NOH)(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、置換または非置換のアミノ、CO2H、CN、NO2、CONH2、(CO)(NHOH)、およびハロゲンからなる群より独立に選択され;かつ
R21aおよびR21bはH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アロイルからなる群より独立に選択される)ならびにその薬学的に許容される塩、エステルおよびプロドラッグと接触させる段階を含む方法。
【請求項3】
微生物細胞の抗生物質耐性を低下させる方法方法であって、該細胞の抗生物質耐性が低下するように、該細胞を式(XII)の転写因子調節化合物:

(式中
R1はOH、OCOCO2H、置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキルオキシ基、または置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキル基であり;
R4、R5、R6、およびR7はH、(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO2(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(置換または非置換のアリールまたはヘテロアリール)、CO(C3-C6置換または非置換のシクロアルキル)、O(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、C(NOH)(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、置換または非置換のアミノ、CO2H、CN、NO2、CONH2、(CO)(NHOH)、およびハロゲンからなる群より独立に選択され;かつ
R22はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アロイルからなる群より選択される)、ならびにその薬学的に許容される塩、エステルおよびプロドラッグと接触させる段階を含む方法。
【請求項4】
転写を調節する方法であって、転写が調節されるように、転写因子を式(XII)の転写因子調節化合物:

(式中
R1はOH、OCOCO2H、置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキルオキシ基、または置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキル基であり;
R4、R5、R6、およびR7はH、(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO2(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(置換または非置換のアリールまたはヘテロアリール)、CO(C3-C6置換または非置換のシクロアルキル)、O(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、C(NOH)(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、置換または非置換のアミノ、CO2H、CN、NO2、CONH2、(CO)(NHOH)、およびハロゲンからなる群より独立に選択され;かつ
R22はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アロイルからなる群より選択される)ならびにその薬学的に許容される塩、エステルおよびプロドラッグと接触させる段階を含む方法。
【請求項5】
微生物細胞の抗生物質耐性を低下させる方法方法であって、該細胞の抗生物質耐性が低下するように、該細胞を式(XIII)の転写因子調節化合物:

(式中
R1はOH、OCOCO2H、置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキルオキシ基、置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキル基であり;
R4、R5、R6、およびR7はH、(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO2(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(置換または非置換のアリールまたはヘテロアリール)、CO(C3-C6置換または非置換のシクロアルキル)、O(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、C(NOH)(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、置換または非置換のアミノ、CO2H、CN、NO2、CONH2、(CO)(NHOH)、およびハロゲンからなる群より独立に選択され;かつ
R23およびR24はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アロイルからなる群より独立に選択され;
ただしR1がOHであり、R4、R5、およびR7がHであり、かつR6がNO2である場合、R23はメチル、非置換のフェニル、または非置換のフラニルではない)ならびにその薬学的に許容される塩、エステルおよびプロドラッグと接触させる段階を含む方法。
【請求項6】
転写を調節する方法であって、転写が調節されるように、転写因子を式(XIII)の転写因子調節化合物:

(式中
R1はOH、OCOCO2H、置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキルオキシ基、置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキル基であり;
R4、R5、R6、およびR7はH、(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO2(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(置換または非置換のアリールまたはヘテロアリール)、CO(C3-C6置換または非置換のシクロアルキル)、O(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、C(NOH)(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、置換または非置換のアミノ、CO2H、CN、NO2、CONH2、(CO)(NHOH)、およびハロゲンからなる群より独立に選択され;かつ
R23およびR24はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アロイルからなる群より独立に選択され;
ただしR1がOHであり、R4、R5、およびR7がHであり、かつR6がNO2である場合、R23はメチル、非置換のフェニル、または非置換のフラニルではない)ならびにその薬学的に許容される塩、エステルおよびプロドラッグと接触させる段階を含む方法。
【請求項7】
微生物細胞の抗生物質耐性を低下させる方法方法であって、該細胞の抗生物質耐性が低下するように、該細胞を式(XIV)の転写因子調節化合物:

(式中
R1はOH、OCOCO2H、置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキルオキシ基、または置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキル基であり;
R4、R5、R6、およびR7はH、(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO2(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(置換または非置換のアリールまたはヘテロアリール)、CO(C3-C6置換または非置換のシクロアルキル)、O(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、C(NOH)(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、置換または非置換のアミノ、CO2H、CN、NO2、CONH2、(CO)(NHOH)、およびハロゲンからなる群より独立に選択され;かつ
R25およびR26はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アロイルからなる群より独立に選択され;
ただしR1がOHであり、R4、R5、およびR7がHであり、かつR6がNO2である場合、R25は非置換フェニルまたはO-tert-ブチルではない)、ならびにその薬学的に許容される塩、エステルおよびプロドラッグと接触させる段階を含む方法。
【請求項8】
転写を調節する方法であって、転写が調節されるように、転写因子を式(XIV)の転写因子調節化合物:

(式中
R1はOH、OCOCO2H、置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキルオキシ基、または置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキル基であり;
R4、R5、R6、およびR7はH、(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO2(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(置換または非置換のアリールまたはヘテロアリール)、CO(C3-C6置換または非置換のシクロアルキル)、O(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、C(NOH)(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、置換または非置換のアミノ、CO2H、CN、NO2、CONH2、(CO)(NHOH)、およびハロゲンからなる群より独立に選択され;かつ
R25およびR26はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アロイルからなる群より独立に選択され;
ただしR1がOHであり、R4、R5、およびR7がHであり、かつR6がNO2である場合、R25は非置換フェニルまたはO-tert-ブチルではない)ならびにその薬学的に許容される塩、エステルおよびプロドラッグと接触させる段階を含む方法。
【請求項9】
R1がOHである、請求項1〜8のいずれか一項記載の方法。
【請求項10】
R4、R5、R7およびR26がそれぞれHである、請求項1〜9のいずれか一項記載の方法。
【請求項11】
R6がNO2である、請求項1〜10のいずれか一項記載の方法。
【請求項12】
R25が置換アルケニル基である、請求項1〜11のいずれか一項記載の方法。
【請求項13】
置換アルケニル基が置換または非置換のフェニルで置換されている、請求項12記載の方法。
【請求項14】
置換フェニルがパラ-ハロゲン化フェニルである、請求項13記載の方法。
【請求項15】
置換フェニルがパラ-フルオロフェニルである、請求項14記載の方法。
【請求項16】
微生物細胞の抗生物質耐性を低下させる方法方法であって、該細胞の抗生物質耐性が低下するように、該細胞を式(XV)の転写因子調節化合物:

(式中
R1はOH、OCOCO2H、置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキルオキシ基、または置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキル基であり;
R4、R5、R6およびR7はH、(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO2(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(置換または非置換のアリールまたはヘテロアリール)、CO(C3-C6置換または非置換のシクロアルキル)、O(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、C(NOH)(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、置換または非置換のアミノ、CO2H、CN、NO2、CONH2、(CO)(NHOH)、およびハロゲンからなる群より独立に選択され;
R27は置換ヘテロアリール;置換アルキル;置換または非置換のアルケニル;アルキニル;アルキルカルボニル、アリールカルボニル;ヘテロアリールカルボニル;スルホニル;アルキルアミノ;アリールアミノ;ヘテロアリールアミノ;アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ;置換直鎖C1-C5アルキルまたはアルケニル;置換または非置換のイソキサゾール、チアゾリジン、イミダゾール、キノリン、ピロール、トリアゾール、またはピラジン;2-フルオロフェニル、2-メチルフェニル、2-シアノフェニル、1-メチルフェニル、および1-フルオロフェニルからなる群より選択され;かつ
R28はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アロイルからなる群より選択される)、ならびにその薬学的に許容される塩、エステルおよびプロドラッグと接触させる段階を含む方法。
【請求項17】
転写を調節する方法であって、転写が調節されるように、転写因子を式(XV)の転写因子調節化合物:

(式中
R1はOH、OCOCO2H、置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキルオキシ基、または置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキル基であり;
R4、R5、R6およびR7はH、(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO2(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(置換または非置換のアリールまたはヘテロアリール)、CO(C3-C6置換または非置換のシクロアルキル)、O(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、C(NOH)(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、置換または非置換のアミノ、CO2H、CN、NO2、CONH2、(CO)(NHOH)、およびハロゲンからなる群より独立に選択され;
R27は置換ヘテロアリール;置換アルキル;置換または非置換のアルケニル;アルキニル;アルキルカルボニル、アリールカルボニル;ヘテロアリールカルボニル;スルホニル;アルキルアミノ;アリールアミノ;ヘテロアリールアミノ;アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ;置換直鎖C1-C5アルキルまたはアルケニル;置換または非置換のイソキサゾール、チアゾリジン、イミダゾール、キノリン、ピロール、トリアゾール、またはピラジン;2-フルオロフェニル、2-メチルフェニル、2-シアノフェニル、1-メチルフェニル、および1-フルオロフェニルからなる群より選択され;かつ
R28はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アロイルからなる群より選択される)ならびにその薬学的に許容される塩、エステルおよびプロドラッグと接触させる段階を含む方法。
【請求項18】
R1がOHである、請求項16または17記載の方法。
【請求項19】
R4、R5、R7およびR28がそれぞれHである、請求項16〜18のいずれか一項記載の方法。
【請求項20】
R6がNO2である、請求項16〜19のいずれか一項記載の方法。
【請求項21】
R27が置換アルキル、メタ-置換フェニルまたはヘテロアリール基である、請求項16〜20のいずれか一項記載の方法。
【請求項22】
R27が置換アルキルであり、かつ置換または非置換のフェニルで置換されている、請求項21記載の方法。
【請求項23】
置換フェニルがアルコキシで置換されている、請求項22記載の方法。
【請求項24】
置換フェニルがパラ-アルコキシフェニルである、請求項23記載の方法。
【請求項25】
置換フェニルがパラ-メトキシフェニルである、請求項24記載の方法。
【請求項26】
R27がメタ-置換フェニルであり、かつアルキル、CNまたはハロゲンで置換されている、請求項21記載の方法。
【請求項27】
メタ-置換フェニルがアルキル置換されている、請求項26記載の方法。
【請求項28】
メタ-置換フェニルがメタ-メチルフェニルである、請求項27記載の方法。
【請求項29】
メタ-置換フェニルがメタ-シアノフェニルである、請求項26記載の方法。
【請求項30】
メタ-置換フェニルがハロゲンで置換されている、請求項26記載の方法。
【請求項31】
メタ-置換フェニルがメタ-フルオロフェニルである、請求項30記載の方法。
【請求項32】
R27がヘテロアリール基である、請求項21記載の方法。
【請求項33】
ヘテロアリール基がメチルピロリルである、請求項32記載の方法。
【請求項34】
ヘテロアリール基がフラニルである、請求項32記載の方法。
【請求項35】
微生物細胞の抗生物質耐性を低下させる方法方法であって、該細胞の抗生物質耐性が低下するように、該細胞を式(XVI)の転写因子調節化合物:

(R1はOH、OCOCO2H、置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキルオキシ基、または置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキル基であり;
R4、R5、R6およびR7はH、(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO2(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(置換または非置換のアリールまたはヘテロアリール)、CO(C3-C6置換または非置換のシクロアルキル)、O(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、C(NOH)(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、置換または非置換のアミノ、CO2H、CN、NO2、CONH2、(CO)(NHOH)、およびハロゲンからなる群より独立に選択され;
R29、R30およびR31はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より独立に選択される)、ならびにその薬学的に許容される塩、エステルおよびプロドラッグと接触させる段階を含む方法。
【請求項36】
転写を調節する方法であって、転写が調節されるように、転写因子を式(XVI)の転写因子調節化合物:

(R1はOH、OCOCO2H、置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキルオキシ基、または置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキル基であり;
R4、R5、R6およびR7はH、(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO2(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(置換または非置換のアリールまたはヘテロアリール)、CO(C3-C6置換または非置換のシクロアルキル)、O(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、C(NOH)(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、置換または非置換のアミノ、CO2H、CN、NO2、CONH2、(CO)(NHOH)、およびハロゲンからなる群より独立に選択され;
R29、R30およびR31はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より独立に選択される)ならびにその薬学的に許容される塩、エステルおよびプロドラッグと接触させる段階を含む方法。
【請求項37】
R1がOHである、請求項35または36記載の方法。
【請求項38】
R4、R5、R7およびR31がそれぞれHである、請求項35〜37のいずれか一項記載の方法。
【請求項39】
R30がHである、請求項35〜38のいずれか一項記載の方法。
【請求項40】
R29が置換または非置換のフェニルである、請求項35〜39のいずれか一項記載の方法。
【請求項41】
R29が置換フェニルであり、かつアルコキシで置換されている、請求項40記載の方法。
【請求項42】
置換フェニルがオルト-アルコキシ置換フェニルである、請求項41記載の方法。
【請求項43】
置換フェニルがオルト-メトキシフェニルである、請求項42記載の方法。
【請求項44】
R29がHである、請求項35〜39のいずれか一項記載の方法。
【請求項45】
R30が置換アルケニル、置換もしくは非置換のフェニルまたはヘテロアリール基である、請求項35〜44のいずれか一項記載の方法。
【請求項46】
R30が置換アルケニルであり、かつ置換または非置換のフェニルで置換されている、請求項45記載の方法。
【請求項47】
R30が置換フェニルであり、かつアルキル、アルコキシ、CN、CF3、またはハロゲンで置換されている、請求項45記載の方法。
【請求項48】
置換フェニルがパラ-アルキルフェニルである、請求項47記載の方法。
【請求項49】
置換フェニルがパラ-メチルフェニルである、請求項48記載の方法。
【請求項50】
置換フェニルがパラ-アルコキシフェニルである、請求項47記載の方法。
【請求項51】
置換フェニルがパラ-メトキシフェニルである、請求項50記載の方法。
【請求項52】
置換フェニルがオルト-アルコキシフェニルである、請求項47記載の方法。
【請求項53】
置換フェニルがオルト-メトキシフェニルである、請求項52記載の方法。
【請求項54】
置換フェニルがパラ-シアノフェニルである、請求項47記載の方法。
【請求項55】
置換フェニルがパラ-トリフルオロメチルフェニルである、請求項47記載の方法。
【請求項56】
置換フェニルがハロゲン置換フェニルである、請求項47記載の方法。
【請求項57】
置換フェニルがパラ-フルオロフェニルである、請求項56記載の方法。
【請求項58】
置換フェニルがオルト,パラ-ジフルオロフェニルである、請求項56記載の方法。
【請求項59】
置換フェニルがメタ,パラ-ジフルオロフェニルである、請求項56記載の方法。
【請求項60】
R30がヘテロアリール基である、請求項45記載の方法。
【請求項61】
ヘテロアリール基がフラニルである、請求項60記載の方法。
【請求項62】
微生物細胞の抗生物質耐性を低下させる方法方法であって、該細胞の抗生物質耐性が低下するように、該細胞を式(XVII)の転写因子調節化合物:

(式中
R1はOH、OCOCO2H、置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキルオキシ基、または置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキル基であり;
R4、R5、R6、およびR7はH、(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO2(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(置換または非置換のアリールまたはヘテロアリール)、CO(C3-C6置換または非置換のシクロアルキル)、O(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、C(NOH)(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、置換または非置換のアミノ、CO2H、CN、NO2、CONH2、(CO)(NHOH)、およびハロゲンからなる群より独立に選択され;
R32はOH、Br、CN、CO2H、モルホリニル、置換アリール、置換または非置換のアルケニル、アルキニル、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アロイルからなる群より選択され;
R33はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アロイルからなる群より選択され;
ただしR1がOHであり、R4、R5、R7およびR33がHであり、R6がNO2である場合、R32はジメチルアミノではなく;
ただしR1がOHであり、R4、R5、R7およびR33がHであり、R6がBrである場合、R32はジメチルアミノではない)、ならびにその薬学的に許容される塩、エステルおよびプロドラッグと接触させる段階を含む方法。
【請求項63】
転写を調節する方法であって、転写が調節されるように、転写因子を式(XVII)の転写因子調節化合物:

(式中
R1はOH、OCOCO2H、置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキルオキシ基、または置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキル基であり;
R4、R5、R6、およびR7はH、(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO2(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(置換または非置換のアリールまたはヘテロアリール)、CO(C3-C6置換または非置換のシクロアルキル)、O(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、C(NOH)(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、置換または非置換のアミノ、CO2H、CN、NO2、CONH2、(CO)(NHOH)、およびハロゲンからなる群より独立に選択され;
R32はOH、Br、CN、CO2H、モルホリニル、置換アリール、置換または非置換のアルケニル、アルキニル、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アロイルからなる群より選択され;
R33はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アロイルからなる群より選択され;
ただしR1がOHであり、R4、R5、R7およびR33がHであり、R6がNO2である場合、R32はジメチルアミノではなく;
ただしR1がOHであり、R4、R5、R7およびR33がHであり、R6がBrである場合、R32はジメチルアミノではない)ならびにその薬学的に許容される塩、エステルおよびプロドラッグと接触させる段階を含む方法。
【請求項64】
R1がOHである、請求項62または63記載の方法。
【請求項65】
R4、R7およびR33がそれぞれHである、請求項62〜64のいずれか一項記載の方法。
【請求項66】
R5がHである、請求項62〜65のいずれか一項記載の方法。
【請求項67】
R6がNO2である、請求項62〜66のいずれか一項記載の方法。
【請求項68】
R32がカルボニル基である、請求項62〜67のいずれか一項記載の方法。
【請求項69】
カルボニル基がアルデヒドである、請求項68記載の方法。
【請求項70】
カルボニル基がアシルカルボニルである、請求項67記載の方法。
【請求項71】
R32がCN、ジアルキルアミノまたはヘテロアリール基である、請求項62〜70のいずれか一項記載の方法。
【請求項72】
ヘテロアリール基がオキサゾリルである、請求項71記載の方法。
【請求項73】
ヘテロアリール基がトリアゾリルである、請求項71記載の方法。
【請求項74】
ヘテロアリール基がフラニルである、請求項71記載の方法。
【請求項75】
R6がH、CNまたはジアルキルアミノである、請求項62〜73のいずれか一項記載の方法。
【請求項76】
R32がジアルキルアミノである、請求項62〜75のいずれか一項記載の方法。
【請求項77】
R5がCNである、請求項62〜76のいずれか一項記載の方法。
【請求項78】
転写因子調節化合物が下記である、請求項1〜8、16、17、35、36、62、または63のいずれか一項記載の方法:




【請求項79】
転写因子が転写活性化因子である、請求項1〜78のいずれか一項記載の方法。
【請求項80】
転写活性化因子がAraCファミリーポリペプチドである、請求項79記載の方法。
【請求項81】
転写活性化因子がMarAファミリーポリペプチドである、請求項79記載の方法。
【請求項82】
転写因子調節化合物が転写因子阻害化合物である、請求項1〜81のいずれか一項記載の方法。
【請求項83】
転写因子が原核生物性である、請求項1〜82のいずれか一項記載の方法。
【請求項84】
MarAファミリーポリペプチドがMarA、SoxS、RobまたはLcrF(VirF)である、請求項81記載の方法。
【請求項85】
転写因子調節化合物のSoxSに対するEC50活性が10μM未満である、請求項1〜84のいずれか一項記載の方法。
【請求項86】
転写因子調節化合物のSoxSに対するEC50活性が5μM未満である、請求項85記載の方法。
【請求項87】
転写因子調節化合物のMarAに対するEC50が1μM未満である、請求項84記載の方法。
【請求項88】
転写因子調節化合物のLcrF(VirF)に対するEC50が10μM未満である、請求項81記載の方法。
【請求項89】
転写因子調節化合物のLcrF(VirF)に対するEC50が5μM未満である、請求項81記載の方法。
【請求項90】
転写因子調節化合物のLcrF(VirF)に対するEC50が1μM未満である、請求項81記載の方法。
【請求項91】
転写因子調節化合物が腎組織のCFU/gにおける1.0 CFU/gよりも大きい対数減少低下を引き起こす、請求項1〜90のいずれか一項記載の方法。
【請求項92】
転写因子調節化合物が腎組織のCFU/gにおける2.5 CFU/gよりも大きい対数減少を引き起こす、請求項91記載の方法。
【請求項93】
微生物細胞が緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)、蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、シュードモナス・アシドボランス(Pseudomonas acidovorans)、シュードモナス・アルカリゲネス(Pseudomonas alcaligenes)、シュードモナス・プチダ(Pseudomonas putida)、ステノトロフォモナス・マルトフィリア(Stenotrophomonas maltophilia)、バークホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)、アエロモナス・ヒドロフィラ(Aeromonas hydrophilia)、大腸菌(Eschericia coli)、およびシトロバクター・フロインディ(Citrobacter freundii)からなる群より選択される、請求項1〜92のいずれか一項記載の方法。
【請求項94】
微生物細胞がネズミチフス菌(Salmonella typhimurium)、チフス菌(Salmonella typhi)、パラチフス菌(Salmonella paratyphi)、腸炎菌(Salmonella enteritidis)、志賀赤痢菌(Shigella dysenteriae)、フレクスナー赤痢菌(Shigella flexneri)、ソネ赤痢菌(Shigella sonnei)、汚物腸内菌(Enterobacter cloacae)、アエロゲネス腸内菌(Enterobacter aerogenes)、肺炎桿菌(Klebsiella pneumoniae)、クレブシエラ・オキシトカ(Klebsiella oxytoca)、霊菌(Serratia marcescens)、モルガン菌(Morganella morganii)、ミラビリス変形菌(Proteus mirabilis)、尋常変形菌(Proteus vulgaris)、プロビデンシア・アルカリファシエンス(Providencia alcalifaciens)、プロビデンシア・レットゲリ(Providencia rettgeri)、プロビデンシア・スチュアルティイ(Providencia stuartii)、アシネトバクター・カルコアセチカス(Acinetobacter calcoaceticus)、アシネトバクター・ヘモリチカス(Acinetobacter haemolyticus)、エルシニア・エンテロコリチカ(Yersinia enterocolitica)、ペスト菌(Yersinia pestis)、偽結核エルシニア菌(Yersinia pseudotuberculosis)、エルシニア・インターメディア(Yersinia intermedia)、百日咳菌(Bordetella pertussis)、パラ百日咳菌(Bordetella parapertussis)、気管支敗血症菌(Bordetella bronchiseptica)、インフルエンザ菌(Haemophilus influenzae)、パラインフルエンザ菌(Haemophilus parainfluenzae)、ヘモフィルス・ヘモリチカス(Haemophilus haemolyticus)、ヘモフィルス・パラヘモリチカス(Haemophilus parahaemolyticus)、および野兎病菌(Francisella tularensis)からなる群より選択される、請求項1〜92のいずれか一項記載の方法。
【請求項95】
微生物細胞が軟性下疳菌(Haemophilus ducreyi)、パスツレラ・ムルトシダ(Pasteurella multocida)、パスツレラ・ヘモリチカ(Pasteurella haemolytica)、カタル球菌(Branhamella catarrhalis)、ピロリ菌(Helicobacter pylori)、カンピロバクター・フィタス(Campylobacter fetus)、カンピロバクター・ジェジュニ(Campylobacter jejuni)、カンピロバクター・コリ(Campylobacter coli)、ボレリア・ブルグドルフェリ(Borrelia burgdorferi)、コレラ菌(Vibrio cholerae)、腸炎ビブリオ(Yibrio parahaemolyticus)、レジオネラ・ニューモフィラ(Legionella pneumophila)、リステリア菌(Listeria monocytogenes)、淋菌(Neisseria gonorrhoeae)、髄膜炎菌(Neisseria meningitidis)、ガードネレラ・バジナリス(Gardnerella vaginalis)、バクテロイデス・フラジリス(Bacteroides fragilis)、バクテロイデス・ディスタソニス(Bacteroides distasonis)、バクテロイデス3452A相同群、バクテロイデス・ブルガタス(Bacteroides vulgatus)、バクテロイデス・オバータス(Bacteroides ovalus)、バクテロイデス・シータイオタオミクロン(Bacteroides thetaiotaomicron)、およびバクテロイデス・ユニフォルミス(Bacteroides uniformis)からなる群より選択される、請求項1〜92のいずれか一項記載の方法。
【請求項96】
微生物細胞がバクテロイデス・エガーシイ(Bacteroides eggerthii)、バクテロイデス・スプランクニクス(Bacteroides splanchnicus)、クロストリジウム・ディフィシレ(Clostridium difficile)、結核菌(Mycobacterium tuberculosis)、鳥結核菌(Mycobacterium avium)、マイコバクテリウム・イントラセルラーレ(Mycobacterium intracellulare)、ライ菌(Mycobacterium leprae)、ジフテリア菌(Corynebacterium diphtheriae)、コリネバクテリウム・ウルセランス(Corynebacterium ulcerans)、肺炎連鎖球菌(Streptococcus pneumoniae)、ストレプトコッカス・アガラクティエ(Streptococcus agalactiae)、化膿連鎖球菌(Streptococcus pyogenes)、エンテロコッカス・フェカーリス(Enterococcus faecalis)、エンテロコッカス・フェシウム(Enterococcus faecium)、黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)、表皮ブドウ球菌(Staphylococcus epidermidis)、スタフィロコッカス・サプロフィチカス(Staphylococcus saprophytics)、スタフィロコッカス・インターメジウス(Staphylococcus intermedius)、スタフィロコッカス・ヒイカス亜種ヒイカス(Staphylococcus hyicus subsp. hyicus)、スタフィロコッカス・ヘモリチカス(Staphylococcus haemolyticus)、スタフィロコッカス・ホミニス(Staphylococcus hominis)、およびスタフィロコッカス・サッカロリチカス(Staphylococcus saccharolyticus)からなる群より選択される、請求項1〜92のいずれか一項記載の方法。
【請求項97】
薬学的に許容される担体と転写因子調節化合物とを含む薬学的組成物であって、該化合物が式(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)、(XV)、(XVI)、もしくは(XVII)の化合物:


(式中
R1はOH、OCOCO2H、置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキルオキシ基、または置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキル基であり;
R4、R5、R6、およびR7はH、(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO2(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(置換または非置換のアリールまたはヘテロアリール)、CO(C3-C6置換または非置換のシクロアルキル)、O(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、C(NOH)(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、置換または非置換のアミノ、CO2H、CN、NO2、CONH2、(CO)(NHOH)、およびハロゲンからなる群より独立に選択され;かつ
R21aおよびR21bはH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より独立に選択され;
R22はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より選択され;
R23およびR24はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より独立に選択され;
R25およびR26はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より独立に選択され;
R27は置換ヘテロアリール;置換アルキル;置換または非置換のアルケニル;アルキニル;アルキルカルボニル、アリールカルボニル;ヘテロアリールカルボニル;スルホニル;アルキルアミノ;アリールアミノ;ヘテロアリールアミノ;アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ;置換直鎖C1-C5アルキルまたはアルケニル;置換または非置換のイソキサゾール、チアゾリジン、イミダゾール、キノリン、ピロール、トリアゾール、またはピラジン;2-フルオロフェニル、2-メチルフェニル、2-シアノフェニル、1-メチルフェニル、および1-フルオロフェニルからなる群より選択され;かつ
R28はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より選択され;
R29、R30およびR31はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より独立に選択され;
R32はOH、Br、CN、CO2H、モルホリニル、置換アリール、置換または非置換のアルケニル、アルキニル、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アロイルからなる群より選択され;
R33はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より選択され;
ただしR1がOHであり、R4、R5、R7およびR33がHであり、R6がNO2である場合、R32はジメチルアミノではなく;
ただしR1がOHであり、R4、R5、R7およびR33がHであり、R6がBrである場合、R32はジメチルアミノではなく;
ただしR1がOHであり、R4、R5、およびR7がHであり、かつR6がNO2である場合、R25は非置換フェニルまたはO-tert-ブチルではなく;
ただしR1がOHであり、R4、R5、およびR7がHであり、かつR6がNO2である場合、R23はメチル、非置換フェニル、または非置換フラニルではない)、またはその薬学的に許容される塩、エステルもしくはプロドラッグである組成物。
【請求項98】
抗生物質をさらに含む、請求項97記載の薬学的組成物。
【請求項99】
有効量が被検者のバイオフィルム関連状態を治療するのに有効である、請求項97または98記載の薬学的組成物。
【請求項100】
バイオフィルム関連状態が中耳感染症、嚢胞性線維症、骨髄炎、ざ瘡、歯の空洞(dental cavity)、心内膜炎、および前立腺炎からなる群より選択される、請求項99記載の薬学的組成物。
【請求項101】
コンタクトレンズの洗浄および消毒法であって、コンタクトレンズが洗浄および消毒されるように、許容される担体と式(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)、(XV)、(XVI)、もしくは(XVII)の転写因子調節化合物:

(式中
R1はOH、OCOCO2H、置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキルオキシ基、または置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキル基であり;
R4、R5、R6、およびR7はH、(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO2(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(置換または非置換のアリールまたはヘテロアリール)、CO(C3-C6置換または非置換のシクロアルキル)、O(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、C(NOH)(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、置換または非置換のアミノ、CO2H、CN、NO2、CONH2、(CO)(NHOH)、およびハロゲンからなる群より独立に選択され;かつ
R21aおよびR21bはH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より独立に選択され;
R22はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より選択され;
R23およびR24はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より独立に選択され;
R25およびR26はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より独立に選択され;
R27は置換ヘテロアリール;置換アルキル;置換または非置換のアルケニル;アルキニル;アルキルカルボニル、アリールカルボニル;ヘテロアリールカルボニル;スルホニル;アルキルアミノ;アリールアミノ;ヘテロアリールアミノ;アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ;置換直鎖C1-C5アルキルまたはアルケニル;置換または非置換のイソキサゾール、チアゾリジン、イミダゾール、キノリン、ピロール、トリアゾール、またはピラジン;2-フルオロフェニル、2-メチルフェニル、2-シアノフェニル、1-メチルフェニル、および1-フルオロフェニルからなる群より選択され;かつ
R28はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より選択され;
R29、R30およびR31はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より独立に選択され;
R32はOH、Br、CN、CO2H、モルホリニル、置換アリール、置換または非置換のアルケニル、アルキニル、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アロイルからなる群より選択され;
R33はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より選択され;
ただしR1がOHであり、R4、R5、R7およびR33がHであり、R6がNO2である場合、R32はジメチルアミノではなく;
ただしR1がOHであり、R4、R5、R7およびR33がHであり、R6がBrである場合、R32はジメチルアミノではなく;
ただしR1がOHであり、R4、R5、およびR7がHであり、かつR6がNO2である場合、R25は非置換フェニルまたはO-tert-ブチルではなく;
ただしR1がOHであり、R4、R5、およびR7がHであり、かつR6がNO2である場合、R23はメチル、非置換フェニル、または非置換フラニルではない)、またはその許容される塩、エステルもしくはプロドラッグとを含む組成物を投与する段階を含む方法。
【請求項102】
医用留置器具の処理法であって、医用留置器具が処理されるように、式(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)、(XV)、(XVI)、もしくは(XVII)の転写因子調節化合物:

(式中
R1はOH、OCOCO2H、置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキルオキシ基、または置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキル基であり;
R4、R5、R6、およびR7はH、(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO2(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(置換または非置換のアリールまたはヘテロアリール)、CO(C3-C6置換または非置換のシクロアルキル)、O(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、C(NOH)(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、置換または非置換のアミノ、CO2H、CN、NO2、CONH2、(CO)(NHOH)、およびハロゲンからなる群より独立に選択され;かつ
R21aおよびR21bはH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より独立に選択され;
R22はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より選択され;
R23およびR24はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より独立に選択され;
R25およびR26はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より独立に選択され;
R27は置換ヘテロアリール;置換アルキル;置換または非置換のアルケニル;アルキニル;アルキルカルボニル、アリールカルボニル;ヘテロアリールカルボニル;スルホニル;アルキルアミノ;アリールアミノ;ヘテロアリールアミノ;アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ;置換直鎖C1-C5アルキルまたはアルケニル;置換または非置換のイソキサゾール、チアゾリジン、イミダゾール、キノリン、ピロール、トリアゾール、またはピラジン;2-フルオロフェニル、2-メチルフェニル、2-シアノフェニル、1-メチルフェニル、および1-フルオロフェニルからなる群より選択され;かつ
R28はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より選択され;
R29、R30およびR31はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より独立に選択され;
R32はOH、Br、CN、CO2H、モルホリニル、置換アリール、置換または非置換のアルケニル、アルキニル、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アロイルからなる群より選択され;
R33はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より選択され;
ただしR1がOHであり、R4、R5、R7およびR33がHであり、R6がNO2である場合、R32はジメチルアミノではなく;
ただしR1がOHであり、R4、R5、R7およびR33がHであり、R6がBrである場合、R32はジメチルアミノではなく;
ただしR1がOHであり、R4、R5、およびR7がHであり、かつR6がNO2である場合、R25は非置換フェニルまたはO-tert-ブチルではなく;
ただしR1がOHであり、R4、R5、およびR7がHであり、かつR6がNO2である場合、R23はメチル、非置換フェニル、または非置換フラニルではない)、またはその許容される塩、エステルもしくはプロドラッグとを含む組成物を投与する段階を含む方法。
【請求項103】
器具がカテーテル、整形外科用器具およびインプラントからなる群より選択される、請求項102記載の方法。
【請求項104】
被検者のバイオフィルム関連状態の治療または予防法であって、被検者のバイオフィルム関連状態が治療されるように、被検者に式(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)、(XV)、(XVI)、もしくは(XVII)の転写因子調節化合物:


(式中
R1はOH、OCOCO2H、置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキルオキシ基、または置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキル基であり;
R4、R5、R6、およびR7はH、(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO2(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(置換または非置換のアリールまたはヘテロアリール)、CO(C3-C6置換または非置換のシクロアルキル)、O(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、C(NOH)(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、置換または非置換のアミノ、CO2H、CN、NO2、CONH2、(CO)(NHOH)、およびハロゲンからなる群より独立に選択され;かつ
R21aおよびR21bはH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より独立に選択され;
R22はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より選択され;
R23およびR24はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より独立に選択され;
R25およびR26はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より独立に選択され;
R27は置換ヘテロアリール;置換アルキル;置換または非置換のアルケニル;アルキニル;アルキルカルボニル、アリールカルボニル;ヘテロアリールカルボニル;スルホニル;アルキルアミノ;アリールアミノ;ヘテロアリールアミノ;アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ;置換直鎖C1-C5アルキルまたはアルケニル;置換または非置換のイソキサゾール、チアゾリジン、イミダゾール、キノリン、ピロール、トリアゾール、またはピラジン;2-フルオロフェニル、2-メチルフェニル、2-シアノフェニル、1-メチルフェニル、および1-フルオロフェニルからなる群より選択され;かつ
R28はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より選択され;
R29、R30およびR31はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より独立に選択され;
R32はOH、Br、CN、CO2H、モルホリニル、置換アリール、置換または非置換のアルケニル、アルキニル、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アロイルからなる群より選択され;
R33はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より選択され;
ただしR1がOHであり、R4、R5、R7およびR33がHであり、R6がNO2である場合、R32はジメチルアミノではなく;
ただしR1がOHであり、R4、R5、R7およびR33がHであり、R6がBrである場合、R32はジメチルアミノではなく;
ただしR1がOHであり、R4、R5、およびR7がHであり、かつR6がNO2である場合、R25は非置換フェニルまたはO-tert-ブチルではなく;
ただしR1がOHであり、R4、R5、およびR7がHであり、かつR6がNO2である場合、R23はメチル、非置換フェニル、または非置換フラニルではない)、またはその薬学的に許容される塩、エステルもしくはプロドラッグの有効量を投与する段階を含む方法。
【請求項105】
バイオフィルム関連状態が中耳感染症、嚢胞性線維症、骨髄炎、ざ瘡、歯の空洞、心内膜炎、および前立腺炎からなる群より選択される、請求項104記載の方法。
【請求項106】
薬学的に許容される担体を投与する段階をさらに含む、請求項104または105記載の方法。
【請求項107】
被検者が哺乳動物である、請求項104〜106のいずれか一項記載の方法。
【請求項108】
被検者がヒトである、請求項107記載の方法。
【請求項109】
被検者が免疫無防備状態である、請求項104〜108のいずれか一項記載の方法。
【請求項110】
被検者の細菌関連状態の予防法であって、被検者の細菌関連状態が予防されるように、被検者に式(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)、(XV)、(XVI)、もしくは(XVII)の転写因子調節化合物:


(式中
R1はOH、OCOCO2H、置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキルオキシ基、または置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキル基であり;
R4、R5、R6、およびR7はH、(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO2(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(置換または非置換のアリールまたはヘテロアリール)、CO(C3-C6置換または非置換のシクロアルキル)、O(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、C(NOH)(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、置換または非置換のアミノ、CO2H、CN、NO2、CONH2、(CO)(NHOH)、およびハロゲンからなる群より独立に選択され;かつ
R21aおよびR21bはH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より独立に選択され;
R22はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より選択され;
R23およびR24はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より独立に選択され;
R25およびR26はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より独立に選択され;
R27は置換ヘテロアリール;置換アルキル;置換または非置換のアルケニル;アルキニル;アルキルカルボニル、アリールカルボニル;ヘテロアリールカルボニル;スルホニル;アルキルアミノ;アリールアミノ;ヘテロアリールアミノ;アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ;置換直鎖C1-C5アルキルまたはアルケニル;置換または非置換のイソキサゾール、チアゾリジン、イミダゾール、キノリン、ピロール、トリアゾール、またはピラジン;2-フルオロフェニル、2-メチルフェニル、2-シアノフェニル、1-メチルフェニル、および1-フルオロフェニルからなる群より選択され;かつ
R28はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より選択され;
R29、R30およびR31はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より独立に選択され;
R32はOH、Br、CN、CO2H、モルホリニル、置換アリール、置換または非置換のアルケニル、アルキニル、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アロイルからなる群より選択され;
R33はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より選択され;
ただしR1がOHであり、R4、R5、R7およびR33がHであり、R6がNO2である場合、R32はジメチルアミノではなく;
ただしR1がOHであり、R4、R5、R7およびR33がHであり、R6がBrである場合、R32はジメチルアミノではなく;
ただしR1がOHであり、R4、R5、およびR7がHであり、かつR6がNO2である場合、R25は非置換フェニルまたはO-tert-ブチルではなく;
ただしR1がOHであり、R4、R5、およびR7がHであり、かつR6がNO2である場合、R23はメチル、非置換フェニル、または非置換フラニルではない)、またはその薬学的に許容される塩、エステルもしくはプロドラッグの有効量を投与する段階を含む方法。
【請求項111】
被検者がヒトである、請求項110記載の方法。
【請求項112】
転写因子調節化合物がMarAファミリーポリペプチド阻害剤である、請求項110または111のいずれか一項記載の方法。
【請求項113】
転写因子調節化合物がAraCファミリーポリペプチド阻害剤である、請求項110または111記載の方法。
【請求項114】
被検者の尿路感染症の治療法であって、被検者の尿路感染症が治療されるように、被検者に式(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)、(XV)、(XVI)、もしくは(XVII)の化合物:


(式中
R1はOH、OCOCO2H、置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキルオキシ基、または置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキル基であり;
R4、R5、R6、およびR7はH、(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO2(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(置換または非置換のアリールまたはヘテロアリール)、CO(C3-C6置換または非置換のシクロアルキル)、O(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、C(NOH)(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、置換または非置換のアミノ、CO2H、CN、NO2、CONH2、(CO)(NHOH)、およびハロゲンからなる群より独立に選択され;かつ
R21aおよびR21bはH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より独立に選択され;
R22はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より選択され;
R23およびR24はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より独立に選択され;
R25およびR26はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より独立に選択され;
R27は置換ヘテロアリール;置換アルキル;置換または非置換のアルケニル;アルキニル;アルキルカルボニル、アリールカルボニル;ヘテロアリールカルボニル;スルホニル;アルキルアミノ;アリールアミノ;ヘテロアリールアミノ;アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ;置換直鎖C1-C5アルキルまたはアルケニル;置換または非置換のイソキサゾール、チアゾリジン、イミダゾール、キノリン、ピロール、トリアゾール、またはピラジン;2-フルオロフェニル、2-メチルフェニル、2-シアノフェニル、1-メチルフェニル、および1-フルオロフェニルからなる群より選択され;かつ
R28はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より選択され;
R29、R30およびR31はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より独立に選択され;
R32はOH、Br、CN、CO2H、モルホリニル、置換アリール、置換または非置換のアルケニル、アルキニル、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アロイルからなる群より選択され;
R33はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より選択され;
ただしR1がOHであり、R4、R5、R7およびR33がHであり、R6がNO2である場合、R32はジメチルアミノではなく;
ただしR1がOHであり、R4、R5、R7およびR33がHであり、R6がBrである場合、R32はジメチルアミノではなく;
ただしR1がOHであり、R4、R5、およびR7がHであり、かつR6がNO2である場合、R25は非置換フェニルまたはO-tert-ブチルではなく;
ただしR1がOHであり、R4、R5、およびR7がHであり、かつR6がNO2である場合、R23はメチル、非置換フェニル、または非置換フラニルではない)、またはその薬学的に許容される塩、エステルもしくはプロドラッグの有効量を投与する段階を含む方法。
【請求項115】
被検者がヒトまたはネコである、請求項114記載の方法。
【請求項116】
式(XI)の化合物:

(式中
R1はOH、OCOCO2H、置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキルオキシ基、または置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキル基であり;
R4、R5、R6、およびR7はH、(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO2(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(置換または非置換のアリールまたはヘテロアリール)、CO(C3-C6置換または非置換のシクロアルキル)、O(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、C(NOH)(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、置換または非置換のアミノ、CO2H、CN、NO2、CONH2、(CO)(NHOH)、およびハロゲンからなる群より独立に選択され;かつ
R21aおよびR21bはH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アロイルからなる群より独立に選択される)ならびにその薬学的に許容される塩、エステルおよびプロドラッグ。
【請求項117】
式(XII)の化合物:

(式中
R1はOH、OCOCO2H、置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキルオキシ基、または置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキル基であり;
R4、R5、R6、およびR7はH、(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO2(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(置換または非置換のアリールまたはヘテロアリール)、CO(C3-C6置換または非置換のシクロアルキル)、O(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、C(NOH)(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、置換または非置換のアミノ、CO2H、CN、NO2、CONH2、(CO)(NHOH)、およびハロゲンからなる群より独立に選択され;かつ
R22はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アロイルからなる群より選択される)ならびにその薬学的に許容される塩、エステルおよびプロドラッグ。
【請求項118】
式(XIII)の化合物:

(式中
R1はOH、OCOCO2H、置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキルオキシ基、置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキル基であり;
R4、R5、R6、およびR7はH、(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO2(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(置換または非置換のアリールまたはヘテロアリール)、CO(C3-C6置換または非置換のシクロアルキル)、O(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、C(NOH)(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、置換または非置換のアミノ、CO2H、CN、NO2、CONH2、(CO)(NHOH)、およびハロゲンからなる群より独立に選択され;かつ
R23およびR24はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アロイルからなる群より独立に選択され;
ただしR1がOHであり、R4、R5、およびR7がHであり、かつR6がNO2である場合、R23はメチル、非置換フェニル、または非置換フラニルではない)ならびにその薬学的に許容される塩、エステルおよびプロドラッグ。
【請求項119】
式(XIV)の化合物:

(式中
R1はOH、OCOCO2H、置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキルオキシ基、または置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキル基であり;
R4、R5、R6、およびR7はH、(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO2(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(置換または非置換のアリールまたはヘテロアリール)、CO(C3-C6置換または非置換のシクロアルキル)、O(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、C(NOH)(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、置換または非置換のアミノ、CO2H、CN、NO2、CONH2、(CO)(NHOH)、およびハロゲンからなる群より独立に選択され;かつ
R25およびR26はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アロイルからなる群より独立に選択され;
ただしR1がOHであり、R4、R5、およびR7がHであり、かつR6がNO2である場合、R25は非置換フェニルまたはO-tert-ブチルではない)ならびにその薬学的に許容される塩、エステルおよびプロドラッグ。
【請求項120】
式(XV)の化合物:

(式中
R1はOH、OCOCO2H、置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキルオキシ基、または置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキル基であり;
R4、R5、R6およびR7はH、(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO2(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(置換または非置換のアリールまたはヘテロアリール)、CO(C3-C6置換または非置換のシクロアルキル)、O(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、C(NOH)(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、置換または非置換のアミノ、CO2H、CN、NO2、CONH2、(CO)(NHOH)、およびハロゲンからなる群より独立に選択され;
R27は置換ヘテロアリール;置換アルキル;置換または非置換のアルケニル;アルキニル;アルキルカルボニル、アリールカルボニル;ヘテロアリールカルボニル;スルホニル;アルキルアミノ;アリールアミノ;ヘテロアリールアミノ;アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ;置換直鎖C1-C5アルキルまたはアルケニル;置換または非置換のイソキサゾール、チアゾリジン、イミダゾール、キノリン、ピロール、トリアゾール、またはピラジン;2-フルオロフェニル、2-メチルフェニル、2-シアノフェニル、1-メチルフェニル、および1-フルオロフェニルからなる群より選択され;かつ
R28はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アロイルからなる群より選択される)ならびにその薬学的に許容される塩、エステルおよびプロドラッグ。
【請求項121】
式(XVI)の化合物:

(R1はOH、OCOCO2H、置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキルオキシ基、または置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキル基であり;
R4、R5、R6およびR7はH、(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO2(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(置換または非置換のアリールまたはヘテロアリール)、CO(C3-C6置換または非置換のシクロアルキル)、O(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、C(NOH)(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、置換または非置換のアミノ、CO2H、CN、NO2、CONH2、(CO)(NHOH)、およびハロゲンからなる群より独立に選択され;
R29、R30およびR31はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より独立に選択される)ならびにその薬学的に許容される塩、エステルおよびプロドラッグ。
【請求項122】
式(XVII)の化合物:

(式中
R1はOH、OCOCO2H、置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキルオキシ基、または置換もしくは非置換の直鎖状もしくは分枝状のC1-C5アルキル基であり;
R4、R5、R6およびR7はH、(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO2(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、CO(置換または非置換のアリールまたはヘテロアリール)、CO(C3-C6置換または非置換のシクロアルキル)、O(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、C(NOH)(C1-C5置換または非置換の、直鎖状または分枝状のアルキル)、置換または非置換のアミノ、CO2H、CN、NO2、CONH2、(CO)(NHOH)、およびハロゲンからなる群より独立に選択され;
R32はOH、Br、CN、CO2H、モルホリニル、置換アリール、置換または非置換のアルケニル、アルキニル、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、およびアロイルからなる群より選択され;
R33はH、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アロイルからなる群より選択され;
ただしR1がOHであり、R4、R5、R7およびR33がHであり、R6がNO2である場合、R32はジメチルアミノではなく;
ただしR1がOHであり、R4、R5、R7およびR33がHであり、R6がBrである場合、R32はジメチルアミノではない)ならびにその薬学的に許容される塩、エステルおよびプロドラッグ。
【請求項123】
R1がOHである、請求項116〜122のいずれか一項記載の化合物。
【請求項124】
R4、R5、R7、R26、R28、およびR31、ならびに存在する場合にはR33がそれぞれHである、請求項116〜123のいずれか一項記載の化合物。
【請求項125】
R6がNO2である、請求項116〜124のいずれか一項記載の化合物。
【請求項126】
R25が置換アルケニル基である、請求項117〜119、および123〜125のいずれか一項記載の化合物。
【請求項127】
置換アルケニルが置換または非置換のフェニルで置換されている、請求項126記載の化合物。
【請求項128】
置換フェニルがパラ-ハロゲン化フェニルである、請求項127記載の化合物。
【請求項129】
置換フェニルがパラ-フルオロフェニルである、請求項128記載の化合物。
【請求項130】
R27が置換アルキル、メタ-置換フェニルまたはヘテロアリール基である、請求項120、および123〜125のいずれか一項記載の化合物。
【請求項131】
R27が置換アルキル基であり、かつ置換または非置換のフェニルで置換されている、請求項130記載の化合物。
【請求項132】
置換フェニルがアルコキシで置換されている、請求項130記載の化合物。
【請求項133】
置換フェニルがパラ-アルコキシフェニルである、請求項132記載の化合物。
【請求項134】
置換フェニルがパラ-メトキシフェニルである、請求項133記載の化合物。
【請求項135】
R27がメタ-置換フェニルであり、かつアルキル、CNまたはハロゲンで置換されている、請求項129記載の化合物。
【請求項136】
メタ-置換フェニルがアルキル置換されている、請求項135記載の化合物。
【請求項137】
メタ-置換フェニルがメタ-メチルフェニルである、請求項136記載の化合物。
【請求項138】
メタ-置換フェニルがメタ-シアノフェニルである、請求項135記載の化合物。
【請求項139】
メタ-置換フェニルがハロゲンで置換されている、請求項135記載の化合物。
【請求項140】
メタ-置換フェニルがメタ-フルオロフェニルである、請求項139記載の化合物。
【請求項141】
R27がヘテロアリール基である、請求項130記載の化合物。
【請求項142】
ヘテロアリール基がメチルピロリルである、請求項141記載の化合物。
【請求項143】
ヘテロアリール基がフラニルである、請求項141記載の化合物。
【請求項144】
R30がHである、請求項121、123〜125のいずれか一項記載の化合物。
【請求項145】
R29が置換もしくは非置換のフェニルまたは水素である、請求項121、123〜125および144のいずれか一項記載の化合物。
【請求項146】
R29が置換フェニルであり、かつアルコキシで置換されている、請求項145記載の化合物。
【請求項147】
置換フェニルがパラ-アルコキシ置換フェニルである、請求項146記載の化合物。
【請求項148】
置換フェニルがパラ-メトキシフェニルである、請求項147記載の化合物。
【請求項149】
R30が置換アルケニル、置換もしくは非置換のフェニルまたはヘテロアリール基である、請求項121、123〜125、および145〜148のいずれか一項記載の化合物。
【請求項150】
R30が置換アルケニルであり、かつ置換または非置換のフェニルで置換されている、請求項149記載の化合物。
【請求項151】
R30が置換フェニルであり、かつアルキル、アルキオキシ、CN、CF3、またはハロゲンで置換されている、請求項149記載の化合物。
【請求項152】
置換フェニルがパラ-アルキルフェニルである、請求項151記載の化合物。
【請求項153】
置換フェニルがパラ-メチルフェニルである、請求項152記載の化合物。
【請求項154】
置換フェニルがパラ-アルコキシフェニルである、請求項151記載の化合物。
【請求項155】
置換フェニルがパラ-メトキシフェニルである、請求項154記載の化合物。
【請求項156】
置換フェニルがオルト-アルコキシフェニルである、請求項151記載の化合物。
【請求項157】
置換フェニルがオルト-メトキシフェニルである、請求項156記載の化合物。
【請求項158】
置換フェニルがパラ-シアノフェニルである、請求項151記載の化合物。
【請求項159】
R30がパラ-トリフルオロメチルフェニルである、請求項151記載の化合物。
【請求項160】
置換フェニルがパラ-ハロゲン化フェニルである、請求項151記載の化合物。
【請求項161】
置換フェニルがパラ-フルオロフェニルである、請求項160記載の化合物。
【請求項162】
置換フェニルがオルト,パラ-ジフルオロフェニルである、請求項150記載の化合物。
【請求項163】
置換フェニルがメタ,パラ-ジフルオロフェニルである、請求項150記載の化合物。
【請求項164】
R30がヘテロアリール基である、請求項149記載の化合物。
【請求項165】
ヘテロアリールがフラニルである、請求項164記載の化合物。
【請求項166】
R5がHまたはCNである、請求項116〜165のいずれか一項記載の化合物。
【請求項167】
R32がカルボニル基、CN、ジアルキルアミノ、またはヘテロアリールである、請求項122〜125、および166のいずれか一項記載の化合物。
【請求項168】
カルボニル基がアルデヒドである、請求項167記載の化合物。
【請求項169】
カルボニルがアシルカルボニルである、請求項167記載の化合物。
【請求項170】
ヘテロアリール基がオキサゾリルである、請求項167記載の化合物。
【請求項171】
ヘテロアリール基がトリアゾリルである、請求項167記載の化合物。
【請求項172】
R6がH、CNまたはジアルキルアミノである、請求項116〜171のいずれか一項記載の化合物。
【請求項173】
化合物の式が下記である、請求項149〜172のいずれか一項記載の化合物:




またはその薬学的に許容される塩、プロドラッグ、もしくはエステル。

【図4】
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【公表番号】特表2008−504233(P2008−504233A)
【公表日】平成20年2月14日(2008.2.14)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2007−509742(P2007−509742)
【出願日】平成17年4月25日(2005.4.25)
【国際出願番号】PCT/US2005/014345
【国際公開番号】WO2006/076009
【国際公開日】平成18年7月20日(2006.7.20)
【出願人】(500127209)パラテック ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド (50)
【Fターム(参考)】