ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン、及び癌治療におけるその使用
ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジンが記載され、その製造方法、並びに単独にて又は放射線及び／若しくは他の抗癌薬と組み合わせての両方における、癌治療のための薬剤又は薬物としてのその使用が含まれる。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物
【化１】
（式中、
Ｘは、利用可能な４位、５位、６位、７位のいずれかに位置する、Ｒ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ、ＯＣＯＲ、ＣＯＮＲ２、ＣＯ２Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ２ＮＲ２、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＮＯ２、ＮＲ２、ＮＨＣＯＲ又は置換されていてもよいアリールのうち２つまでを表してもよく；
Ｒは、ハロゲン、ＯＨ、ＯＲ１、ＮＨＲ１、ＮＲ１２で置換されていてもよいＨ又は飽和若しくは不飽和Ｃ１〜Ｃ６アルキル、又は置換されていてもよいアリール若しくはヘテロアリールであり、或いはＲがＮＲ２の一部を形成する場合、Ｏ、Ｓ、ＮＲ２の群からのさらなるヘテロ原子を１つ含んでもよい、置換されていてもよい飽和４〜７員環を形成してもよく；
Ｒ１は、Ｈ、飽和若しくは不飽和Ｃ１〜Ｃ６アルキル、又は置換されていてもよいアリール若しくはヘテロアリールであり、或いはＲ１がＮＲ１２の一部を形成する場合、Ｏ、Ｓ、ＮＲ２の群からのさらなるヘテロ原子を１つ含んでもよい、置換されていてもよい飽和４〜７員環を形成してもよく；
Ｒ２は、Ｈ又は飽和若しくは不飽和Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｙは、Ｈ又はＣＨ３であってよく；
Ａは、
【化２】
（式中、
【数１】
は、式Ｉのピラゾール環の３位に結合しており、
【数２】
はＺに結合している）、又は環中に原子Ｓ、Ｏ又はＮを３つまで含み、上で定義したＲで置換されていてもよい、任意の５員の複素環を表し；
ＺはＳＯｘ（式中、ｘ＝０〜２）、ＣＨ２又はＣＯを表し；
Ｗは存在しないか、又は（ＣＨ２）ｙ（式中、ｙ＝１、２又は３）であり；
Ｂは、フェニル、ナフチル、又は５若しくは６員の複素環若しくはベンゾ複素環であり、該複素環は、原子Ｓ、Ｏ又はＮのうち２つまでを含み、任意の利用可能な位置にてＴにて置換されていてもよく、Ｔは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ、ＯＲ、ＣＯＮＲ２、ＣＯ２Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ２ＮＨＲ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＮＯ２、ＮＲ２、ＮＨＣＯＲのうち２つまでであり、式中、Ｒは上に定義したとおりである）
或いは、それらの生理的に許容可能な塩又はリン酸塩プロドラッグ若しくはカルボン酸エステル若しくはアミノ酸エステルのプロドラッグ。
【請求項２】
Ｘが、Ｒ、ハロゲン、ＯＲ、ＯＣＯＲ、ＣＯＮＲ２、ＣＯ２Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ２ＮＲ２、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＮＯ２、ＮＲ２、ＮＨＣＯＲ又は置換されたアリールで５位で置換されている、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ＺがＳＯ２であり、かつＷが存在しない、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｂが、任意の位置にてＴで置換されていてもよいフェニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ａが、式ＩＩａ〜ＩＩｅのうちいずれか１つから選択され、式中、
【数３】
は、式（Ｉ）のピラゾール環の３位に結合しており、
【数４】
はＺに結合している、請求項１又は請求項２に記載の化合物：
【化３】
【請求項６】
Ａが式ＩＩａである、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
以下から選択される、請求項１に記載の化合物：
Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロ−Ｎ’−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルメチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（５−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロ−Ｎ’−（（５−（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−ベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（２，５−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
メチル ３−（（２−メチル−２−（２−メチル−５−ニトロフェニルスルホニル）ヒドラゾノ）メチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキシレート
３−（（２−メチル−２−（２−メチル−５−ニトロフェニルスルホニル）ヒドラゾノ）メチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
Ｎ’−（（５−（２−ヒドロキシエチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−メトキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
３−（（２−メチル−２−（２−メチル−５−ニトロフェニルスルホニル）ヒドラゾノ）メチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル アセテート
Ｎ’−（（５−ヒドロキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−クロロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−ヨードピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロ−Ｎ’−（（５−ビニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シクロプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−エチニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−３−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
３−シアノ−Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチルベンゼンスルホノヒドラジド
５−シアノ−Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−３−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチル−５−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−４−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチル−４−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド
５−ブロモ−Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチル−ベンゼンスルホノヒドラジド
３−ブロモ−Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチルベンゼンスルホノヒドラジド
メチル ３−（２−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−１−メチルヒドラジニルスルホニル）−４−メチルベンゾエート
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチル−５−（メチルスルホニル）−ベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−エチル−Ｎ−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−イソプロピル−Ｎ−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
２−クロロ−Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−メトキシ−Ｎ−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−５−シアノ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
５−シアノ−Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチルベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチル−５−ニトロ−Ｎ’−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルメチレン）−ベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ−ベンジル−Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−エチル−２−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−（２−（ジエチルアミノ）エチル）−２−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−２−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−メチル−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−メチル−５−ニトロ−Ｎ−（２−（ピペリジン−１−イル）エチル）ベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−メチル−５−ニトロ−Ｎ−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）ベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−メチル−５−ニトロ−Ｎ−（２−（ピペリジン−１−イル）エチル）ベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
Ｎ’−（（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−メチル−５−ニトロ−Ｎ−（３−（ピペリジン−１−イル）プロピル）ベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
Ｎ’−（（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−メチル−Ｎ−（３−モルホリノプロピル）−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
２−メチル−Ｎ’−（（５−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−フルオロ−Ｎ−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）−Ｎ−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−（２−（ジメチルアミノ）エチルアミノ）−Ｎ−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−２−（２−モルホリノエチルアミノ）−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−２−（メチル（２−モルホリノエチル）アミノ）−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−２−（メチル（２−（ピペリジン−１−イル）エチル）アミノ）−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−２−（３−モルホリノプロピルアミノ）−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−２−（メチル（２−（メチルアミノ）エチル）アミノ）−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
２−（２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチルアミノ）−Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−５−ニトロ−２−（ピリジン−２−イル−メチルアミノ）ベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−５−ニトロ−２−（ピリジン−３−イル−メチルアミノ）ベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−５−ニトロ−２−（ピリジン−４−イル−メチルアミノ）ベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−２−（メチル（ピリジン−３−イル−メチル）アミノ）−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−Ｎ−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−２−（２−モルホリノエトキシ）−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−５−ニトロ−２−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）ベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−５−ニトロ−２−（ピリジン−２−イル−メトキシ）ベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
Ｎ’−（（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−フルオロ−Ｎ−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−２−（２−モルホリノエトキシ）−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
５−シアノ−Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホノヒドラジド
５−シアノ−Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−メチルベンゼンスルホノヒドラジド
５−シアノ−Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）−Ｎ−メチルベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
５−シアノ−Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−２−（２−モルホリノエチルアミノ）ベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
５−シアノ−Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−２−（２−モルホリノエトキシ）ベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
２−クロロ−Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−５−ニトロピリジン−３−スルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）−Ｎ−メチル−５−ニトロピリジン−３−スルホノヒドラジド塩酸塩
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−３−ニトロベンゾヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロベンゾヒドラジド
３−（（２−メチル−２−（２−メチル−５−ニトロベンジル）ヒドラゾノ）メチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボニトリル
３−（１−（２−メチル−５−ニトロフェニルスルホニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン
３−（１−（３−ニトロフェニルスルホニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン
３−（３−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルスルホニル）ベンゾニトリル
５−ブロモ−３−（１−（２−メチル−５−ニトロフェニルスルホニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン
４−（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−２−（３−ニトロフェニルスルフィニル）チアゾール
４−（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−２−（３−ニトロフェニルスルホニル）チアゾール
２−（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−５−（２−メチル−５−ニトロフェニルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール
２−（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−５−（２−メチル−５−ニトロフェニルスルフィニル）−１，３，４−オキサジアゾール
２−（５−ブロモ−２−メチルフェニルスルホニル）−５−（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール。
【請求項８】
鏡像異性体形態若しくはジアステレオマー形態、又はこのような形態の混合物である、請求項１から７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
化合物の塩、又は化合物のリン酸塩若しくはカルボン酸エステル若しくはアミノ酸エステルのプロドラッグを含む、請求項１から８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物を、癌の予防又は治療を必要とする被験体に投与する工程を含む、癌の予防方法又は癌処置のための治療方法。
【請求項１１】
１以上の化学療法剤及び／又は治療を被験体に投与することをさらに含む、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
前記化学療法剤が、以下のいずれか１以上から選択される、請求項１１に記載の方法：
・アルキル化剤（例、シスプラチン、カルボプラチン）
・代謝拮抗剤（例、メトトレキセート、５−ＦＵ）
・抗腫瘍性抗生物質（例、アドリアマイシン、ブレオマイシン）
・抗腫瘍性植物アルカロイド（例、タキソール、エトポシド）
・抗腫瘍性ホルモン（例、デキサメタゾン、タモキシフェン）
・抗腫瘍性免疫剤（例、インターフェロンα、β、γ）。
【請求項１３】
前記治療が、以下のいずれか１以上から選択される、請求項８に記載の方法：
・放射線治療、又は
・手術。
【請求項１４】
請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物の被験体に対する投与の前に、投与の間に、又は投与の後に、１以上の化学療法剤又は治療を被験体に投与する工程を含む、請求項８に記載の方法。
【請求項１５】
該被験体が、ヒト又は他の温血動物である、請求項１０から１４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１６】
薬学的に許容可能な賦形剤、アジュバント、担体、緩衝剤又は安定剤と共に請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物を含む、医薬組成物。
【請求項１７】
錠剤、カプセル剤、粉末剤又は液剤の形態である、請求項１６に記載の医薬組成物。
【請求項１８】
経口又は非経口投与に適切である、請求項１６又は１７に記載の医薬組成物。
【請求項１９】
１以上の化学療法剤をさらに含む、請求項１６から１８のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項２０】
癌治療のための医薬の製造における、請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項２１】
前記医薬が、錠剤、カプセル剤、粉末剤又は液剤の形態である、請求項２０に記載の使用。
【請求項２２】
前記医薬が、経口又は非経口投与に適切である、請求項２０又は２１に記載の使用。
【請求項２３】
請求項１に記載の化合物の製造方法であって、式ＩＩＩのピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボニル化合物を修飾する工程を含み、
【化４】
式中、変量Ｘ及びＹは、請求項１にて定義したとおりであり、Ｖは、Ｈ、ＣＨ３又はアルコキシである、方法。
【請求項２４】
式ＩＶの中間体を介して進行する、請求項２３に記載の方法であって、
【化５】
式中、変量Ｘ及びＹは、請求項１にて定義したとおりである、方法。
【請求項２５】
請求項１に記載の化合物が、化合物ＩａからＩｄのうちいずれか１つであり、式中、Ａ、Ｒ、Ｔ、Ｘ、Ｙ及びＺは、請求項１にて定義したとおりである、請求項２３に記載の方法であって、
【化６】
該方法は、以下を含む：
（ｉ）式Ｉａ及びＩｂの化合物について、ヒドラジンとの縮合、次にスルホニル化；
（ｉｉ）式Ｉａの化合物について、スルホノヒドラジドとの縮合、次にアシル化；
（ｉｉｉ）Ｚ＝ＣＯである式Ｉｃの化合物について、メチルヒドラジン硫酸塩との反応、次にアシル化；
（ｉｖ）Ｚ＝ＣＨ２である式Ｉｃの化合物について、アルキルヒドラジンとの反応；
（ｖ）式Ｉａ及びＩｂの化合物について、メチルヒドラジン硫酸塩との縮合、次にスルホニル化、次いで求核置換反応；
（ｖｉ）Ａがピラゾール環である式Ｉｄの化合物について、ＤＭＦｄｍａとの反応、次いでヒドラジンでの環化、次にスルホニル化；
（ｖｉｉ）Ａがチアゾール環である式Ｉｄの化合物について、臭素化、次いでジチオカルバメートでの環化、ボロン酸とのカップリング、次に酸化；
（ｖｉｉｉ）Ａが１，３，４−オキサジアゾール環である式Ｉｄの化合物について、ヒドラジンとの反応、次いでＣＳ２での環化、ボロン酸とのカップリング、次に酸化；又は
（ｉｘ）Ａが１，３，４−チアジアゾール環である式Ｉｄの化合物について、チオセミカルバジドとの反応、次いでＨ２ＳＯ４での環化、次にジアゾ化及び塩素化、次いでスルフィネート塩での置換。
【請求項２６】
請求項２３から２５のいずれか１項に記載の方法によって得られる、請求項１に記載の化合物。
【請求項２７】
請求項２３から２５のいずれか１項に記載の方法によって製造される、請求項７に記載の化合物。
【請求項２８】
式ＩＩＩの化合物であって、
【化７】
式中、Ｖ、Ｘ及びＹは請求項２３に定義したとおりであるが、５−メトキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアルデヒド、５−ヒドロキシ−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアルデヒド、２，７−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアルデヒド、２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアルデヒド、４−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアルデヒド、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアルデヒド、１−（６−クロロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）エタノン、１−（６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）エタノン、１−（４−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）エタノン及び１−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルエタノンは除外される、化合物。
【請求項２９】
以下から選択される、請求項２８に記載の化合物：
５−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド
５−（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド
２，５−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド
３−ホルミルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボニトリル
メチル ３−ホルミルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキシレート
３−ホルミルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
５−（２−ヒドロキシエチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド
２−（３−ホルミルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル）エチル アセテート
５−ヒドロキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド
３−ホルミルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル アセテート
５−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド
２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−ホルミルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル）アセトアミド
５−クロロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド
５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド
５−ヨードピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド
５−ビニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド
５−シクロプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド
５−エチニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド
ｔｅｒｔ−ブチル ３−アセチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イルカルバメート
１−（５−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）エタノン
１−（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）エタノン。
【請求項３０】
式ＩＶの化合物であって、
【化８】
式中、Ｘ及びＹは、請求項１において定義したとおりである、化合物。
【請求項３１】
３−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン及び５−ブロモ−３−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジンから選択される、請求項３０に記載の化合物。
【請求項３２】
式Ｖの化合物であって、
【化９】
式中、Ｘ及びＹは請求項１において定義したとおりであるが、２−ブロモ−１−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルエタノン、２−ブロモ−１−（２，５−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）エタノン、２−ブロモ−１−（２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）エタノンは除外される、化合物。
【請求項３３】
２−ブロモ−１−（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）エタノンから選択される、請求項３２に記載の化合物。
【請求項３４】
式ＶＩの化合物であって、
【化１０】
式中、Ｘ及びＹは、請求項１において定義したとおりである、化合物。
【請求項３５】
４−（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）チアゾール−２（３Ｈ）−チオンから選択される、請求項３４に記載の化合物。
【請求項３６】
式ＶＩＩの化合物であって、
【化１１】
式中、Ｘ及びＹは請求項１において定義したとおりであるが、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボヒドラジドは除外される、化合物。
【請求項３７】
５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボヒドラジドから選択される、請求項３６に記載の化合物。
【請求項３８】
式ＶＩＩＩの化合物であって、
【化１２】
式中、Ｘ及びＹは、請求項１において定義したとおりである、化合物。
【請求項３９】
５−（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−チオンから選択される、請求項３８に記載の化合物。
【請求項４０】
式ＩＸの化合物であって、
【化１３】
式中、Ｘ及びＹは、請求項１において定義したとおりである、化合物。
【請求項４１】
５−（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンから選択される、請求項４０に記載の化合物。
【請求項４２】
式Ｘの化合物であって、
【化１４】
式中、Ｘ及びＹは、請求項１において定義したとおりである、化合物。
【請求項４３】
２−（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−５−クロロ−１，３，４−チアジアゾールから選択される、請求項４２に記載の化合物。
【請求項４４】
実施例のいずれか１つを特に参照して、本明細書中に実質的に定義される、式Ｉ又はＩＶに記載の化合物。
【請求項４５】
実施例のいずれか１つを特に参照して、本明細書中に実質的に定義される、請求項２８に記載の式ＩＩＩの化合物。
【請求項４６】
実施例又はスキームのいずれか１つを特に参照して、本明細書中に実質的に記載される、請求項１に記載の化合物の製造方法。
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物
【化１】
（式中、
Ｘは、利用可能な４位、５位、６位、７位のいずれかに位置する、Ｒ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ、ＯＣＯＲ、ＣＯＮＲ２、ＣＯ２Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ２ＮＲ２、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＮＯ２、ＮＲ２、ＮＨＣＯＲ又は置換されていてもよいアリールのうち２つまでを表してもよく；
Ｒは、ハロゲン、ＯＨ、ＯＲ１、ＮＨＲ１、ＮＲ１２で置換されていてもよいＨ又は飽和若しくは不飽和Ｃ１〜Ｃ６アルキル、又は置換されていてもよいアリール若しくはヘテロアリールであり、或いはＲがＮＲ２の一部を形成する場合、Ｏ、Ｓ、ＮＲ２の群からのさらなるヘテロ原子を１つ含んでもよい、置換されていてもよい飽和４〜７員環を形成してもよく；
Ｒ１は、Ｈ、飽和若しくは不飽和Ｃ１〜Ｃ６アルキル、又は置換されていてもよいアリール若しくはヘテロアリールであり、或いはＲ１がＮＲ１２の一部を形成する場合、Ｏ、Ｓ、ＮＲ２の群からのさらなるヘテロ原子を１つ含んでもよい、置換されていてもよい飽和４〜７員環を形成してもよく；
Ｒ２は、Ｈ又は飽和若しくは不飽和Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｙは、Ｈ又はＣＨ３であってよく；
Ａは、
【化２】
（式中、
【数１】
は、式Ｉのピラゾール環の３位に結合しており、
【数２】
はＺに結合している）、又は環中に原子Ｓ、Ｏ又はＮを３つまで含み、上で定義したＲで置換されていてもよい、任意の５員の複素環を表し；
ＺはＳＯｘ（式中、ｘ＝０〜２）、ＣＨ２又はＣＯを表し；
Ｗは存在しないか、又は（ＣＨ２）ｙ（式中、ｙ＝１、２又は３）であり；
Ｂは、フェニル、ナフチル、又は５若しくは６員の複素環若しくはベンゾ複素環であり、該複素環は、原子Ｓ、Ｏ又はＮのうち２つまでを含み、任意の利用可能な位置にてＴにて置換されていてもよく、Ｔは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ、ＯＲ、ＣＯＮＲ２、ＣＯ２Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ２ＮＨＲ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＮＯ２、ＮＲ２、ＮＨＣＯＲのうち２つまでであり、式中、Ｒは上に定義したとおりである）
或いは、それらの生理的に許容可能な塩又はリン酸塩プロドラッグ若しくはカルボン酸エステル若しくはアミノ酸エステルのプロドラッグ。
【請求項２】
Ｘが、Ｒ、ハロゲン、ＯＲ、ＯＣＯＲ、ＣＯＮＲ２、ＣＯ２Ｒ、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ２ＮＲ２、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＮＯ２、ＮＲ２、ＮＨＣＯＲ又は置換されたアリールで５位で置換されている、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ＺがＳＯ２であり、かつＷが存在しない、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｂが、任意の位置にてＴで置換されていてもよいフェニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ａが、式ＩＩａ〜ＩＩｅのうちいずれか１つから選択され、式中、
【数３】
は、式（Ｉ）のピラゾール環の３位に結合しており、
【数４】
はＺに結合している、請求項１又は請求項２に記載の化合物：
【化３】
【請求項６】
Ａが式ＩＩａである、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
以下から選択される、請求項１に記載の化合物：
Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロ−Ｎ’−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルメチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ，２−ジメチル−Ｎ’−（（５−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロ−Ｎ’−（（５−（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−ベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（２，５−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
メチル ３−（（２−メチル−２−（２−メチル−５−ニトロフェニルスルホニル）ヒドラゾノ）メチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキシレート
３−（（２−メチル−２−（２−メチル−５−ニトロフェニルスルホニル）ヒドラゾノ）メチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
Ｎ’−（（５−（２−ヒドロキシエチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−メトキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
３−（（２−メチル−２−（２−メチル−５−ニトロフェニルスルホニル）ヒドラゾノ）メチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル アセテート
Ｎ’−（（５−ヒドロキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−クロロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−ヨードピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロ−Ｎ’−（（５−ビニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）ベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シクロプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−エチニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−３−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
３−シアノ−Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチルベンゼンスルホノヒドラジド
５−シアノ−Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−３−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチル−５−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−４−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチル−４−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−５−フルオロ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド
５−ブロモ−Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチル−ベンゼンスルホノヒドラジド
３−ブロモ−Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチルベンゼンスルホノヒドラジド
メチル ３−（２−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−１−メチルヒドラジニルスルホニル）−４−メチルベンゾエート
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチル−５−（メチルスルホニル）−ベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−エチル−Ｎ−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−イソプロピル−Ｎ−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
２−クロロ−Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−メトキシ−Ｎ−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−５−シアノ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
５−シアノ−Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチルベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチル−５−ニトロ−Ｎ’−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルメチレン）−ベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ−ベンジル−Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−エチル−２−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−（２−（ジエチルアミノ）エチル）−２−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−２−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−メチル−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−メチル−５−ニトロ−Ｎ−（２−（ピペリジン−１−イル）エチル）ベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−メチル−５−ニトロ−Ｎ−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）ベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−メチル−５−ニトロ−Ｎ−（２−（ピペリジン−１−イル）エチル）ベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
Ｎ’−（（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−メチル−５−ニトロ−Ｎ−（３−（ピペリジン−１−イル）プロピル）ベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
Ｎ’−（（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−メチル−Ｎ−（３−モルホリノプロピル）−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
２−メチル−Ｎ’−（（５−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−フルオロ−Ｎ−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）−Ｎ−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−（２−（ジメチルアミノ）エチルアミノ）−Ｎ−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−２−（２−モルホリノエチルアミノ）−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−２−（メチル（２−モルホリノエチル）アミノ）−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−２−（メチル（２−（ピペリジン−１−イル）エチル）アミノ）−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−２−（３−モルホリノプロピルアミノ）−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−２−（メチル（２−（メチルアミノ）エチル）アミノ）−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
２−（２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチルアミノ）−Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−５−ニトロ−２−（ピリジン−２−イル−メチルアミノ）ベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−５−ニトロ−２−（ピリジン−３−イル−メチルアミノ）ベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−５−ニトロ−２−（ピリジン−４−イル−メチルアミノ）ベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−２−（メチル（ピリジン−３−イル−メチル）アミノ）−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−Ｎ−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−２−（２−モルホリノエトキシ）−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−５−ニトロ−２−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）ベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−５−ニトロ−２−（ピリジン−２−イル−メトキシ）ベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
Ｎ’−（（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−フルオロ−Ｎ−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−メチル−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−２−（２−モルホリノエトキシ）−５−ニトロベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
５−シアノ−Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホノヒドラジド
５−シアノ−Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−メチルベンゼンスルホノヒドラジド
５−シアノ−Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）−Ｎ−メチルベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
５−シアノ−Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−２−（２−モルホリノエチルアミノ）ベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
５−シアノ−Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−２−（２−モルホリノエトキシ）ベンゼンスルホノヒドラジド塩酸塩
２−クロロ−Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−５−ニトロピリジン−３−スルホノヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−２−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）−Ｎ−メチル−５−ニトロピリジン−３−スルホノヒドラジド塩酸塩
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ−メチル−３−ニトロベンゾヒドラジド
Ｎ’−（（５−シアノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチレン）−Ｎ，２−ジメチル−５−ニトロベンゾヒドラジド
３−（（２−メチル−２−（２−メチル−５−ニトロベンジル）ヒドラゾノ）メチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボニトリル
３−（１−（２−メチル−５−ニトロフェニルスルホニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン
３−（１−（３−ニトロフェニルスルホニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン
３−（３−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルスルホニル）ベンゾニトリル
５−ブロモ−３−（１−（２−メチル−５−ニトロフェニルスルホニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン
４−（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−２−（３−ニトロフェニルスルフィニル）チアゾール
４−（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−２−（３−ニトロフェニルスルホニル）チアゾール
２−（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−５−（２−メチル−５−ニトロフェニルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール
２−（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−５−（２−メチル−５−ニトロフェニルスルフィニル）−１，３，４−オキサジアゾール
２−（５−ブロモ−２−メチルフェニルスルホニル）−５−（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール。
【請求項８】
鏡像異性体形態若しくはジアステレオマー形態、又はこのような形態の混合物である、請求項１から７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
化合物の塩、又は化合物のリン酸塩若しくはカルボン酸エステル若しくはアミノ酸エステルのプロドラッグを含む、請求項１から８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物を、癌の予防又は治療を必要とする被験体に投与する工程を含む、癌の予防方法又は癌処置のための治療方法。
【請求項１１】
１以上の化学療法剤及び／又は治療を被験体に投与することをさらに含む、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
前記化学療法剤が、以下のいずれか１以上から選択される、請求項１１に記載の方法：
・アルキル化剤（例、シスプラチン、カルボプラチン）
・代謝拮抗剤（例、メトトレキセート、５−ＦＵ）
・抗腫瘍性抗生物質（例、アドリアマイシン、ブレオマイシン）
・抗腫瘍性植物アルカロイド（例、タキソール、エトポシド）
・抗腫瘍性ホルモン（例、デキサメタゾン、タモキシフェン）
・抗腫瘍性免疫剤（例、インターフェロンα、β、γ）。
【請求項１３】
前記治療が、以下のいずれか１以上から選択される、請求項８に記載の方法：
・放射線治療、又は
・手術。
【請求項１４】
請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物の被験体に対する投与の前に、投与の間に、又は投与の後に、１以上の化学療法剤又は治療を被験体に投与する工程を含む、請求項８に記載の方法。
【請求項１５】
該被験体が、ヒト又は他の温血動物である、請求項１０から１４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１６】
薬学的に許容可能な賦形剤、アジュバント、担体、緩衝剤又は安定剤と共に請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物を含む、医薬組成物。
【請求項１７】
錠剤、カプセル剤、粉末剤又は液剤の形態である、請求項１６に記載の医薬組成物。
【請求項１８】
経口又は非経口投与に適切である、請求項１６又は１７に記載の医薬組成物。
【請求項１９】
１以上の化学療法剤をさらに含む、請求項１６から１８のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項２０】
癌治療のための医薬の製造における、請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項２１】
前記医薬が、錠剤、カプセル剤、粉末剤又は液剤の形態である、請求項２０に記載の使用。
【請求項２２】
前記医薬が、経口又は非経口投与に適切である、請求項２０又は２１に記載の使用。
【請求項２３】
請求項１に記載の化合物の製造方法であって、式ＩＩＩのピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボニル化合物を修飾する工程を含み、
【化４】
式中、変量Ｘ及びＹは、請求項１にて定義したとおりであり、Ｖは、Ｈ、ＣＨ３又はアルコキシである、方法。
【請求項２４】
式ＩＶの中間体を介して進行する、請求項２３に記載の方法であって、
【化５】
式中、変量Ｘ及びＹは、請求項１にて定義したとおりである、方法。
【請求項２５】
請求項１に記載の化合物が、化合物ＩａからＩｄのうちいずれか１つであり、式中、Ａ、Ｒ、Ｔ、Ｘ、Ｙ及びＺは、請求項１にて定義したとおりである、請求項２３に記載の方法であって、
【化６】
該方法は、以下を含む：
（ｉ）式Ｉａ及びＩｂの化合物について、ヒドラジンとの縮合、次にスルホニル化；
（ｉｉ）式Ｉａの化合物について、スルホノヒドラジドとの縮合、次にアシル化；
（ｉｉｉ）Ｚ＝ＣＯである式Ｉｃの化合物について、メチルヒドラジン硫酸塩との反応、次にアシル化；
（ｉｖ）Ｚ＝ＣＨ２である式Ｉｃの化合物について、アルキルヒドラジンとの反応；
（ｖ）式Ｉａ及びＩｂの化合物について、メチルヒドラジン硫酸塩との縮合、次にスルホニル化、次いで求核置換反応；
（ｖｉ）Ａがピラゾール環である式Ｉｄの化合物について、ＤＭＦｄｍａとの反応、次いでヒドラジンでの環化、次にスルホニル化；
（ｖｉｉ）Ａがチアゾール環である式Ｉｄの化合物について、臭素化、次いでジチオカルバメートでの環化、ボロン酸とのカップリング、次に酸化；
（ｖｉｉｉ）Ａが１，３，４−オキサジアゾール環である式Ｉｄの化合物について、ヒドラジンとの反応、次いでＣＳ２での環化、ボロン酸とのカップリング、次に酸化；又は
（ｉｘ）Ａが１，３，４−チアジアゾール環である式Ｉｄの化合物について、チオセミカルバジドとの反応、次いでＨ２ＳＯ４での環化、次にジアゾ化及び塩素化、次いでスルフィネート塩での置換。
【請求項２６】
請求項２３から２５のいずれか１項に記載の方法によって得られる、請求項１に記載の化合物。
【請求項２７】
請求項２３から２５のいずれか１項に記載の方法によって製造される、請求項７に記載の化合物。
【請求項２８】
式ＩＩＩの化合物であって、
【化７】
式中、Ｖ、Ｘ及びＹは請求項２３に定義したとおりであるが、５−メトキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアルデヒド、５−ヒドロキシ−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアルデヒド、２，７−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアルデヒド、２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアルデヒド、４−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアルデヒド、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシアルデヒド、１−（６−クロロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）エタノン、１−（６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）エタノン、１−（４−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）エタノン及び１−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルエタノンは除外される、化合物。
【請求項２９】
以下から選択される、請求項２８に記載の化合物：
５−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド
５−（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド
２，５−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド
３−ホルミルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボニトリル
メチル ３−ホルミルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキシレート
３−ホルミルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド
５−（２−ヒドロキシエチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド
２−（３−ホルミルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル）エチル アセテート
５−ヒドロキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド
３−ホルミルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル アセテート
５−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド
２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−ホルミルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル）アセトアミド
５−クロロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド
５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド
５−ヨードピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド
５−ビニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド
５−シクロプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド
５−エチニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド
ｔｅｒｔ−ブチル ３−アセチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イルカルバメート
１−（５−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）エタノン
１−（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）エタノン。
【請求項３０】
式ＩＶの化合物であって、
【化８】
式中、Ｘ及びＹは、請求項１において定義したとおりである、化合物。
【請求項３１】
３−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン及び５−ブロモ−３−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジンから選択される、請求項３０に記載の化合物。
【請求項３２】
式Ｖの化合物であって、
【化９】
式中、Ｘ及びＹは請求項１において定義したとおりであるが、２−ブロモ−１−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルエタノン、２−ブロモ−１−（２，５−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）エタノン、２−ブロモ−１−（２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）エタノンは除外される、化合物。
【請求項３３】
２−ブロモ−１−（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）エタノンから選択される、請求項３２に記載の化合物。
【請求項３４】
式ＶＩの化合物であって、
【化１０】
式中、Ｘ及びＹは、請求項１において定義したとおりである、化合物。
【請求項３５】
４−（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）チアゾール−２（３Ｈ）−チオンから選択される、請求項３４に記載の化合物。
【請求項３６】
式ＶＩＩの化合物であって、
【化１１】
式中、Ｘ及びＹは請求項１において定義したとおりであるが、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボヒドラジドは除外される、化合物。
【請求項３７】
５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボヒドラジドから選択される、請求項３６に記載の化合物。
【請求項３８】
式ＶＩＩＩの化合物であって、
【化１２】
式中、Ｘ及びＹは、請求項１において定義したとおりである、化合物。
【請求項３９】
５−（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−チオンから選択される、請求項３８に記載の化合物。
【請求項４０】
式ＩＸの化合物であって、
【化１３】
式中、Ｘ及びＹは、請求項１において定義したとおりである、化合物。
【請求項４１】
５−（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンから選択される、請求項４０に記載の化合物。
【請求項４２】
式Ｘの化合物であって、
【化１４】
式中、Ｘ及びＹは、請求項１において定義したとおりである、化合物。
【請求項４３】
２−（５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−５−クロロ−１，３，４−チアジアゾールから選択される、請求項４２に記載の化合物。
【請求項４４】
実施例のいずれか１つを特に参照して、本明細書中に実質的に定義される、式Ｉ又はＩＶに記載の化合物。
【請求項４５】
実施例のいずれか１つを特に参照して、本明細書中に実質的に定義される、請求項２８に記載の式ＩＩＩの化合物。
【請求項４６】
実施例又はスキームのいずれか１つを特に参照して、本明細書中に実質的に記載される、請求項１に記載の化合物の製造方法。
【公表番号】特表２０１０−５３３１７３（Ｐ２０１０−５３３１７３Ａ）
【公表日】平成２２年１０月２１日（２０１０．１０．２１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５１５９９６（Ｐ２０１０−５１５９９６）
【出願日】平成２０年７月１１日（２００８．７．１１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＮＺ２００８／０００１６４
【国際公開番号】ＷＯ２００９／００８７４８
【国際公開日】平成２１年１月１５日（２００９．１．１５）
【出願人】（５０７０６１０４１）オークランド・ユニサーヴィシズ・リミテッド (3)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２２年１０月２１日（２０１０．１０．２１）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年７月１１日（２００８．７．１１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＮＺ２００８／０００１６４
【国際公開番号】ＷＯ２００９／００８７４８
【国際公開日】平成２１年１月１５日（２００９．１．１５）
【出願人】（５０７０６１０４１）オークランド・ユニサーヴィシズ・リミテッド (3)
【Ｆターム（参考）】
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