インダゾール化合物及びその医薬用途
本発明は、下記一般式（I）で表わされるインダゾール化合物、医薬上許容しうる塩、水和物、水付加物及び溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含む癌治療薬を提供することができる。
【化１】
【化１】
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（I）
【化１】
［式中、Ｒ１は水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいフェニルまたは置換基を有していてもよい芳香族複素環を示す。
Ｒ２は、下記一般式（II）から下記一般式（VII）のいずれかを示す。
【化２】
【化３】
【化４】
（一般式（II）中、
【化５】
は、単結合または二重結合を示す。
一般式（II）および（III）中、ｓは、１または２の整数を示す。
ｔは、１または２の整数を示す。
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシまたはアルコキシカルボニルを示す。
環Ａｒ１はアリールまたは芳香族複素環を示す。
Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ４”は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アシル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ４a（ここでＲ４aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ４a’Ｒ４a”（ここでＲ４a’およびＲ４a”は同一または異なって、水素原子または置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキル、あるいは、Ｒ４a’とＲ４a”が一緒になって置換基を有していてもよい５ないし７員の非芳香族複素環を形成する）、−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ４a（ここでＲ４aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、−ＳＯ２ＮＲ４a’Ｒ４a”（ここでＲ４a’およびＲ４a”は同一または異なって、水素原子または置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキル、あるいは、Ｒ４a’とＲ４a”が一緒になって置換基を有していてもよい５ないし７員の非芳香族複素環を形成する）、−ＮＨＳＯ２Ｒ４a（ここでＲ４aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、アミノ、アルキルアミノ、−ＳＲ４a（ここでＲ４aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、−ＳＯ２Ｒ４a（ここでＲ４aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、シアノ、置換基を有していてもよいフェニルまたは置換基を有していてもよい複素環を示す。あるいは、Ｒ４とＲ４’が一緒になってＣ１−３のアルキレンジオキシを形成する。
Ｒ５は、存在しないか、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アシル、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ５aＲ５a’（ここでＲ５aおよびＲ５a’は同一または異なって、水素原子または置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ５a”（ここでＲ５a”は置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、アミノ、アルキルアミノ、−ＳＲ５a（ここでＲ５aは水素原子または置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）またはシアノを示す。
一般式（IV）または（V）中、
【化６】
は、単結合または二重結合を示す。
Ｙは、カルボニル、ＮＲ１０、酸素原子または硫黄原子を示す。ここでＲ１０は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、アシル、アルコキシカルボニルまたは−ＳＯ２Ｒ１０a（ここでＲ１０aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルまたは置換基を有していてもよいフェニルを示す）を示す。
環Ａｒ２はフェニルまたは芳香族複素環を示す。
Ｒ６およびＲ６’は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アシル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ６a（ここでＲ６aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ６a’Ｒ６a”（ここでＲ６a’およびＲ６a”は同一または異なって、水素原子または置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキル、あるいは、Ｒ６a’とＲ６a” が一緒になって置換基を有していてもよい５ないし７員の非芳香族複素環を形成する）、−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ６a（ここでＲ６aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、−ＳＯ２ＮＲ６a’Ｒ６a”（ここでＲ６a’およびＲ６a”は同一または異なって、水素原子または置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキル、あるいは、Ｒ６a’とＲ６a”が一緒になって置換基を有していてもよい５ないし７員の非芳香族複素環を形成する）、−ＮＨＳＯ２Ｒ６a（ここでＲ６aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、アミノ、アルキルアミノ、−ＳＲ６a（ここでＲ６aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、シアノ、置換基を有していてもよいフェニルまたは置換基を有していてもよい複素環を示す。あるいは、Ｒ４とＲ４’が一緒になってＣ１−３のアルキレンジオキシを形成する。
Ｒ７は水素原子または置換基を有していてもよいアルキルを示す。
一般式（VI）中、ＸおよびＷは、Ｃ（＝Ｏ）およびＯ、Ｃ（＝Ｏ）およびＮＲ１１、または、ＮＲ１１およびＣ（＝Ｏ）のいずれかを示す。ここでＲ１１は、水素原子または置換基を有していてもよいアルキルを示す。
環Ａｒ２はフェニルまたは芳香族複素環を示す。
Ｒ６およびＲ６’は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アシル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ６a（ここでＲ６aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ６a’Ｒ６a”（ここでＲ６a’およびＲ６a”は同一または異なって、水素原子または置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキル、あるいは、Ｒ６a’とＲ６a”が一緒になって置換基を有していてもよい５ないし７員の非芳香族複素環を形成する）、−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ６a（ここでＲ６aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、−ＳＯ２ＮＲ６a’Ｒ６a”（ここでＲ６a’およびＲ６a”は同一または異なって、水素原子または置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキル、あるいは、Ｒ６a’とＲ６a”が一緒になって置換基を有していてもよい５ないし７員の非芳香族複素環を形成する）、−ＮＨＳＯ２Ｒ６a（ここでＲ６aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、アミノ、アルキルアミノ、−ＳＲ６a（ここでＲ６aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、シアノ、置換基を有していてもよいフェニルまたは置換基を有していてもよい複素環を示す。あるいは、Ｒ４とＲ４’が一緒になってＣ１−３のアルキレンジオキシを形成する。
一般式（VII）中、Ｚは炭素原子または窒素原子を示す。
環Ａｒ２はフェニルまたは芳香族複素環を示す。
Ｒ６およびＲ６’は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アシル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ６a（ここでＲ６aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ６a’Ｒ６a”（ここでＲ６a’およびＲ６a”は同一または異なって、水素原子または置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル、あるいは、Ｒ６a’とＲ６a”が一緒になって置換基を有していてもよい５ないし７員の非芳香族複素環を形成する）、−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ６a（ここでＲ６aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、−ＳＯ２ＮＲ６a’Ｒ６a”（ここでＲ６a’およびＲ６a”は同一または異なって、水素原子または置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキル、あるいは、Ｒ６a’とＲ６a”が一緒になって置換基を有していてもよい５ないし７員の非芳香族複素環を形成する）、−ＮＨＳＯ２Ｒ６a（ここでＲ６aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、アミノ、アルキルアミノ、−ＳＲ６a（ここでＲ６aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、シアノ、置換基を有していてもよいフェニルまたは置換基を有していてもよい複素環を示す。あるいは、Ｒ４とＲ４’が一緒になってＣ１−３のアルキレンジオキシを形成する。）］
により表されるインダゾール化合物、またはその医薬上許容される塩、水和物、水付加物および溶媒和物。
【請求項２】
上記式（I）中、Ｒ２は、下記式（II）から下記式（V）のいずれかを示す。
【化７】
【化８】
（一般式（II）中、
【化９】
は、単結合または二重結合を示す。
一般式（II）および（III）中、ｓは、１または２の整数を示す。
ｔは、０から２の整数を示す。
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシまたはアルコキシを示す。
環Ａｒ１はフェニルまたは芳香族複素環を示す。
Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ４”は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、アルコキシ、スルホンアミド、メルカプト、スルフィニル、スルホニル、アミノまたはアルキルアミノを示す。
Ｒ５は、存在しないか、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、スルファニルまたはシアノを示す。
一般式（IV）および（V）中、
【化１０】
は、単結合または二重結合を示す。
Ｙは、カルボニル、ＮＲ１０、酸素原子または硫黄原子を示す。ここでＲ１０は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、アシル、アルコキシカルボニルまたはスルホニルを示す。
環Ａｒ２はフェニルまたは芳香族複素環を示す。
Ｒ６は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル、シアノ、ヒドロキシまたはアルコキシを示す。）
により表される請求項１に記載のインダゾール化合物、またはその医薬上許容される塩、水和物、水付加物および溶媒和物。
【請求項３】
上記式（I）中、Ｒ１は水素原子または置換基を有していてもよいアルキルを示し、
上記式（II）および（III）中、ｓは１の整数を示し、
ｔは２の整数を示し、
Ｒ３は水素原子を示し、
環Ａｒ１はフェニルまたはチオフェンを示し、
Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ４”は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、−ＳＲ４a（ここでＲ４aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）またはシアノを示し、
Ｒ５はヒドロキシまたはシアノを示し、
上記式（IV）および（V）中、ＹはＮＲ１０を示し、
Ｒ１０は、水素原子または置換基を有していてもよいアルキルを示し、
環Ａｒ２はフェニルを示し、
Ｒ６およびＲ６’は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル、ヒドロキシまたはアルコキシを示し、
上記式（VI）中、XおよびWは、C(=O)およびO、C(=O)およびNＲ１１、または、NＲ１１およびC(=O)のいずれかを示し、
ここでＲ１１は、水素原子を示し、
環Ａｒ２はフェニルを示し、
Ｒ６およびＲ６’は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキルを示し、
上記式（VII）中、環Ａｒ２はフェニルを示し、
Ｒ６およびＲ６’は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキルを示す請求項1に記載のインダゾール化合物、またはその医薬上許容される塩、水和物、水付加物および溶媒和物。
【請求項４】
上記式（I）中、Ｒ１は水素原子を示し、
上記式（II）および（III）中、ｓは１の整数を示し、
ｔは２の整数を示し、
Ｒ３は水素原子を示し、
環Ａｒ１はフェニルを示し、
Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ４”は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキルを示し、
Ｒ５はヒドロキシまたはシアノを示し、
上記式（IV）中、ＹはＮＲ１０を示し、
Ｒ１０は、水素原子またはメチルを示す請求項1または３に記載のインダゾール化合物、またはその医薬上許容される塩、水和物、水付加物および溶媒和物。
【請求項５】
上記式（I）中、Ｒ１は水素原子を示し、
上記式（II）中、ｓは１の整数を示し、
ｔは２の整数を示し、
Ｒ３は水素原子を示し、
環Ａｒ１はフェニルを示し、
Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ４”は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキルを示し、
Ｒ５はヒドロキシを示す請求項1から４のいずれかに記載のインダゾール化合物、またはその医薬上許容される塩、水和物、水付加物および溶媒和物。
【請求項６】
（１）4-[4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（３）4-ヒドロキシ-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（４）4-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（６）4-[3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（９）4-[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１０）4-ヒドロキシ-4-[4-メチル-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１２）4-(3,5-ジフルオロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１５）4-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（２０）4-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（２１）4-(3,4-ジクロロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（２２）4-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（２３）4-(4-クロロ-3-メチルフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（２４）4-(3-クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（２７）4-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（２８）4-ヒドロキシ-4-(3-メチルフェニル)-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（２９）4-(3-シアノフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（３０）4-ヒドロキシ-4-[3-(メチルチオ)フェニル]-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（３１）4-(3-エチルフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（３３）4-(2,5-ジクロロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（３４）4-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（３５）4-[2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（３６）4-[2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（４０）4-シアノ-4-(2-メトキシフェニル)-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（４２）4-シアノ-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（４３）4-シアノ-4-(2-フルオロフェニル)-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（４４）4-[4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-シアノ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（４６）4-(5-ブロモ-2-チエニル)-4-シアノ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（４７）4-シアノ-4-(3,5-ジフルオロフェニル)-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（４８）4-(4-ブロモ-2-クロロフェニル)-4-シアノ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（４９）4-フェニル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（５０）4-(4-フルオロフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（５２）4-(2-フルオロフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（５３）4-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（５５）4-(3-フルオロフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（５６）4-(2,3-ジフルオロフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（５８）4-(5-クロロ-2-チエニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（５９）4-(3-メチル-2-チエニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（６０）4-(2-チエニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（６１）4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（６２）4-(3,4-ジメトキシフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（６３）4-[3-（ジメチルアミノ）フェニル]-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（６４）1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（６５）9-メチル-1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（６６）9-(2-メトキシエチル)-1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（６９）6-(トリフルオロメチル)-1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（７０）6-フルオロ-1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（７１）7-フルオロ-1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（７２）6-クロロ-1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（７３）6-メトキシ-1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（７４）6-ヒドロキシ-1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（７５）7-クロロ-1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（７６）7-(トリフルオロメチル)-1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（７７）5-フルオロ-1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（７８）5-クロロ-1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（７９）8-メチル-1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（８０）3,4-ジヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-c]ピリジン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（８１）6-メチル-1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（８２）7-クロロ-6-フルオロ-1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（８３）7-クロロ-6-(トリフルオロメチル)-1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（９３）4-[4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-ピペラジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（９４）4-[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-ピペラジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（９５）4-[4-メトキシ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-ピペラジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（９７）4-[3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-ピペラジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（９８）4-(3,4-ジクロロフェニル)-1-ピペラジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（９９）4-[2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-ピペラジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１００）4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-ピペラジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１０３）5-オキソ-1,5-ジヒドロ-2H-クロメノ[3,4-c]ピリジン-3-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１０４）5-オキソ-1,4,5,6-テトラヒドロベンゾ[c]-2,7-ナフチリジン-3-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１０５）3,4-ジヒドロピラジノ[1,2-a]ベンズイミダゾール-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１０６）3,4-ジヒドロピラジノ[1,2-a]インドール-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１０８）1-[(ジメチルアミノ)メチル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１０９）6-オキソ-1,4,5,6-テトラヒドロベンゾ[c]-1,7-ナフチリジン-3-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１１２）4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-1-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１１６）4-[4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-メトキシピペリジン-1-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１１７）4-[4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-メチルピペラジン-1-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１２３）4-[4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-フルオロピペリジン-1-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１３０）4-(2-フルオロ-5-メチルフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１３１）4-(3-クロロ-2-メチルフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１３２）4-(3-クロロ-4-メチルフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１３４）4-(3-フルオロ-2-メチルフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１３５）4-(5-フルオロ-2-メチルフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１３６）4-(4-フルオロ-3-メチルフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１３８）4-(3-フルオロ-5-メチルフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１３９）4-(2,5-ジメチルフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１４０）4-ヒドロキシ-4-[2-メチル-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１４１）4-ヒドロキシ-4-[2-メチル-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１４２）4-(3,4-ジメチルフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１４３）4-(3,5-ジメチルフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１４４）4-(2,3-ジメチルフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
から選ばれる請求項１に記載のインダゾール化合物、またはその医薬上許容される塩、水和物、水付加物および溶媒和物。
【請求項７】
請求項１に記載の4-ヒドロキシ-4-(3-メチルフェニル)-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミドまたはその医薬上許容される塩、水和物、水付加物および溶媒和物。
【請求項８】
請求項１に記載の4-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミドまたはその医薬上許容される塩、水和物、水付加物および溶媒和物。
【請求項９】
請求項１に記載の4-(4-フルオロフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミドまたはその医薬上許容される塩、水和物、水付加物および溶媒和物。
【請求項１０】
請求項１に記載の1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミドまたはその医薬上許容される塩、水和物、水付加物および溶媒和物。
【請求項１１】
請求項１に記載の4-[4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-ピペラジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミドまたはその医薬上許容される塩、水和物、水付加物および溶媒和物。
【請求項１２】
請求項１から１１に記載のインダゾール化合物、またはその医薬上許容される塩、水和物、水付加物および溶媒和物を含有することを特徴とする癌の予防および／または治療剤。
【請求項１】
下記一般式（I）
【化１】
［式中、Ｒ１は水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいフェニルまたは置換基を有していてもよい芳香族複素環を示す。
Ｒ２は、下記一般式（II）から下記一般式（VII）のいずれかを示す。
【化２】
【化３】
【化４】
（一般式（II）中、
【化５】
は、単結合または二重結合を示す。
一般式（II）および（III）中、ｓは、１または２の整数を示す。
ｔは、１または２の整数を示す。
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシまたはアルコキシカルボニルを示す。
環Ａｒ１はアリールまたは芳香族複素環を示す。
Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ４”は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アシル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ４a（ここでＲ４aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ４a’Ｒ４a”（ここでＲ４a’およびＲ４a”は同一または異なって、水素原子または置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキル、あるいは、Ｒ４a’とＲ４a”が一緒になって置換基を有していてもよい５ないし７員の非芳香族複素環を形成する）、−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ４a（ここでＲ４aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、−ＳＯ２ＮＲ４a’Ｒ４a”（ここでＲ４a’およびＲ４a”は同一または異なって、水素原子または置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキル、あるいは、Ｒ４a’とＲ４a”が一緒になって置換基を有していてもよい５ないし７員の非芳香族複素環を形成する）、−ＮＨＳＯ２Ｒ４a（ここでＲ４aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、アミノ、アルキルアミノ、−ＳＲ４a（ここでＲ４aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、−ＳＯ２Ｒ４a（ここでＲ４aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、シアノ、置換基を有していてもよいフェニルまたは置換基を有していてもよい複素環を示す。あるいは、Ｒ４とＲ４’が一緒になってＣ１−３のアルキレンジオキシを形成する。
Ｒ５は、存在しないか、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アシル、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ５aＲ５a’（ここでＲ５aおよびＲ５a’は同一または異なって、水素原子または置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ５a”（ここでＲ５a”は置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、アミノ、アルキルアミノ、−ＳＲ５a（ここでＲ５aは水素原子または置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）またはシアノを示す。
一般式（IV）または（V）中、
【化６】
は、単結合または二重結合を示す。
Ｙは、カルボニル、ＮＲ１０、酸素原子または硫黄原子を示す。ここでＲ１０は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、アシル、アルコキシカルボニルまたは−ＳＯ２Ｒ１０a（ここでＲ１０aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルまたは置換基を有していてもよいフェニルを示す）を示す。
環Ａｒ２はフェニルまたは芳香族複素環を示す。
Ｒ６およびＲ６’は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アシル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ６a（ここでＲ６aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ６a’Ｒ６a”（ここでＲ６a’およびＲ６a”は同一または異なって、水素原子または置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキル、あるいは、Ｒ６a’とＲ６a” が一緒になって置換基を有していてもよい５ないし７員の非芳香族複素環を形成する）、−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ６a（ここでＲ６aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、−ＳＯ２ＮＲ６a’Ｒ６a”（ここでＲ６a’およびＲ６a”は同一または異なって、水素原子または置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキル、あるいは、Ｒ６a’とＲ６a”が一緒になって置換基を有していてもよい５ないし７員の非芳香族複素環を形成する）、−ＮＨＳＯ２Ｒ６a（ここでＲ６aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、アミノ、アルキルアミノ、−ＳＲ６a（ここでＲ６aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、シアノ、置換基を有していてもよいフェニルまたは置換基を有していてもよい複素環を示す。あるいは、Ｒ４とＲ４’が一緒になってＣ１−３のアルキレンジオキシを形成する。
Ｒ７は水素原子または置換基を有していてもよいアルキルを示す。
一般式（VI）中、ＸおよびＷは、Ｃ（＝Ｏ）およびＯ、Ｃ（＝Ｏ）およびＮＲ１１、または、ＮＲ１１およびＣ（＝Ｏ）のいずれかを示す。ここでＲ１１は、水素原子または置換基を有していてもよいアルキルを示す。
環Ａｒ２はフェニルまたは芳香族複素環を示す。
Ｒ６およびＲ６’は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アシル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ６a（ここでＲ６aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ６a’Ｒ６a”（ここでＲ６a’およびＲ６a”は同一または異なって、水素原子または置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキル、あるいは、Ｒ６a’とＲ６a”が一緒になって置換基を有していてもよい５ないし７員の非芳香族複素環を形成する）、−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ６a（ここでＲ６aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、−ＳＯ２ＮＲ６a’Ｒ６a”（ここでＲ６a’およびＲ６a”は同一または異なって、水素原子または置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキル、あるいは、Ｒ６a’とＲ６a”が一緒になって置換基を有していてもよい５ないし７員の非芳香族複素環を形成する）、−ＮＨＳＯ２Ｒ６a（ここでＲ６aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、アミノ、アルキルアミノ、−ＳＲ６a（ここでＲ６aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、シアノ、置換基を有していてもよいフェニルまたは置換基を有していてもよい複素環を示す。あるいは、Ｒ４とＲ４’が一緒になってＣ１−３のアルキレンジオキシを形成する。
一般式（VII）中、Ｚは炭素原子または窒素原子を示す。
環Ａｒ２はフェニルまたは芳香族複素環を示す。
Ｒ６およびＲ６’は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アシル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ６a（ここでＲ６aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ６a’Ｒ６a”（ここでＲ６a’およびＲ６a”は同一または異なって、水素原子または置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル、あるいは、Ｒ６a’とＲ６a”が一緒になって置換基を有していてもよい５ないし７員の非芳香族複素環を形成する）、−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ６a（ここでＲ６aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、−ＳＯ２ＮＲ６a’Ｒ６a”（ここでＲ６a’およびＲ６a”は同一または異なって、水素原子または置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキル、あるいは、Ｒ６a’とＲ６a”が一緒になって置換基を有していてもよい５ないし７員の非芳香族複素環を形成する）、−ＮＨＳＯ２Ｒ６a（ここでＲ６aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、アミノ、アルキルアミノ、−ＳＲ６a（ここでＲ６aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）、シアノ、置換基を有していてもよいフェニルまたは置換基を有していてもよい複素環を示す。あるいは、Ｒ４とＲ４’が一緒になってＣ１−３のアルキレンジオキシを形成する。）］
により表されるインダゾール化合物、またはその医薬上許容される塩、水和物、水付加物および溶媒和物。
【請求項２】
上記式（I）中、Ｒ２は、下記式（II）から下記式（V）のいずれかを示す。
【化７】
【化８】
（一般式（II）中、
【化９】
は、単結合または二重結合を示す。
一般式（II）および（III）中、ｓは、１または２の整数を示す。
ｔは、０から２の整数を示す。
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシまたはアルコキシを示す。
環Ａｒ１はフェニルまたは芳香族複素環を示す。
Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ４”は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、アルコキシ、スルホンアミド、メルカプト、スルフィニル、スルホニル、アミノまたはアルキルアミノを示す。
Ｒ５は、存在しないか、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、スルファニルまたはシアノを示す。
一般式（IV）および（V）中、
【化１０】
は、単結合または二重結合を示す。
Ｙは、カルボニル、ＮＲ１０、酸素原子または硫黄原子を示す。ここでＲ１０は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、アシル、アルコキシカルボニルまたはスルホニルを示す。
環Ａｒ２はフェニルまたは芳香族複素環を示す。
Ｒ６は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル、シアノ、ヒドロキシまたはアルコキシを示す。）
により表される請求項１に記載のインダゾール化合物、またはその医薬上許容される塩、水和物、水付加物および溶媒和物。
【請求項３】
上記式（I）中、Ｒ１は水素原子または置換基を有していてもよいアルキルを示し、
上記式（II）および（III）中、ｓは１の整数を示し、
ｔは２の整数を示し、
Ｒ３は水素原子を示し、
環Ａｒ１はフェニルまたはチオフェンを示し、
Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ４”は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、−ＳＲ４a（ここでＲ４aは置換基を有していてもよいＣ１−６のアルキルを示す）またはシアノを示し、
Ｒ５はヒドロキシまたはシアノを示し、
上記式（IV）および（V）中、ＹはＮＲ１０を示し、
Ｒ１０は、水素原子または置換基を有していてもよいアルキルを示し、
環Ａｒ２はフェニルを示し、
Ｒ６およびＲ６’は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル、ヒドロキシまたはアルコキシを示し、
上記式（VI）中、XおよびWは、C(=O)およびO、C(=O)およびNＲ１１、または、NＲ１１およびC(=O)のいずれかを示し、
ここでＲ１１は、水素原子を示し、
環Ａｒ２はフェニルを示し、
Ｒ６およびＲ６’は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキルを示し、
上記式（VII）中、環Ａｒ２はフェニルを示し、
Ｒ６およびＲ６’は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキルを示す請求項1に記載のインダゾール化合物、またはその医薬上許容される塩、水和物、水付加物および溶媒和物。
【請求項４】
上記式（I）中、Ｒ１は水素原子を示し、
上記式（II）および（III）中、ｓは１の整数を示し、
ｔは２の整数を示し、
Ｒ３は水素原子を示し、
環Ａｒ１はフェニルを示し、
Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ４”は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキルを示し、
Ｒ５はヒドロキシまたはシアノを示し、
上記式（IV）中、ＹはＮＲ１０を示し、
Ｒ１０は、水素原子またはメチルを示す請求項1または３に記載のインダゾール化合物、またはその医薬上許容される塩、水和物、水付加物および溶媒和物。
【請求項５】
上記式（I）中、Ｒ１は水素原子を示し、
上記式（II）中、ｓは１の整数を示し、
ｔは２の整数を示し、
Ｒ３は水素原子を示し、
環Ａｒ１はフェニルを示し、
Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ４”は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキルを示し、
Ｒ５はヒドロキシを示す請求項1から４のいずれかに記載のインダゾール化合物、またはその医薬上許容される塩、水和物、水付加物および溶媒和物。
【請求項６】
（１）4-[4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（３）4-ヒドロキシ-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（４）4-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（６）4-[3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（９）4-[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１０）4-ヒドロキシ-4-[4-メチル-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１２）4-(3,5-ジフルオロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１５）4-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（２０）4-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（２１）4-(3,4-ジクロロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（２２）4-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（２３）4-(4-クロロ-3-メチルフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（２４）4-(3-クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（２７）4-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（２８）4-ヒドロキシ-4-(3-メチルフェニル)-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（２９）4-(3-シアノフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（３０）4-ヒドロキシ-4-[3-(メチルチオ)フェニル]-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（３１）4-(3-エチルフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（３３）4-(2,5-ジクロロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（３４）4-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（３５）4-[2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（３６）4-[2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（４０）4-シアノ-4-(2-メトキシフェニル)-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（４２）4-シアノ-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（４３）4-シアノ-4-(2-フルオロフェニル)-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（４４）4-[4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-シアノ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（４６）4-(5-ブロモ-2-チエニル)-4-シアノ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（４７）4-シアノ-4-(3,5-ジフルオロフェニル)-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（４８）4-(4-ブロモ-2-クロロフェニル)-4-シアノ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（４９）4-フェニル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（５０）4-(4-フルオロフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（５２）4-(2-フルオロフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（５３）4-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（５５）4-(3-フルオロフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（５６）4-(2,3-ジフルオロフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（５８）4-(5-クロロ-2-チエニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（５９）4-(3-メチル-2-チエニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（６０）4-(2-チエニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（６１）4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（６２）4-(3,4-ジメトキシフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（６３）4-[3-（ジメチルアミノ）フェニル]-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（６４）1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（６５）9-メチル-1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（６６）9-(2-メトキシエチル)-1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（６９）6-(トリフルオロメチル)-1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（７０）6-フルオロ-1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（７１）7-フルオロ-1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（７２）6-クロロ-1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（７３）6-メトキシ-1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（７４）6-ヒドロキシ-1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（７５）7-クロロ-1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（７６）7-(トリフルオロメチル)-1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（７７）5-フルオロ-1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（７８）5-クロロ-1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（７９）8-メチル-1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（８０）3,4-ジヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-c]ピリジン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（８１）6-メチル-1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（８２）7-クロロ-6-フルオロ-1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（８３）7-クロロ-6-(トリフルオロメチル)-1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（９３）4-[4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-ピペラジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（９４）4-[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-ピペラジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（９５）4-[4-メトキシ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-ピペラジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（９７）4-[3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-ピペラジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（９８）4-(3,4-ジクロロフェニル)-1-ピペラジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（９９）4-[2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-ピペラジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１００）4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-ピペラジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１０３）5-オキソ-1,5-ジヒドロ-2H-クロメノ[3,4-c]ピリジン-3-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１０４）5-オキソ-1,4,5,6-テトラヒドロベンゾ[c]-2,7-ナフチリジン-3-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１０５）3,4-ジヒドロピラジノ[1,2-a]ベンズイミダゾール-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１０６）3,4-ジヒドロピラジノ[1,2-a]インドール-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１０８）1-[(ジメチルアミノ)メチル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１０９）6-オキソ-1,4,5,6-テトラヒドロベンゾ[c]-1,7-ナフチリジン-3-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１１２）4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-1-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１１６）4-[4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-メトキシピペリジン-1-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１１７）4-[4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-メチルピペラジン-1-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１２３）4-[4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-フルオロピペリジン-1-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１３０）4-(2-フルオロ-5-メチルフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１３１）4-(3-クロロ-2-メチルフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１３２）4-(3-クロロ-4-メチルフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１３４）4-(3-フルオロ-2-メチルフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１３５）4-(5-フルオロ-2-メチルフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１３６）4-(4-フルオロ-3-メチルフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１３８）4-(3-フルオロ-5-メチルフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１３９）4-(2,5-ジメチルフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１４０）4-ヒドロキシ-4-[2-メチル-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１４１）4-ヒドロキシ-4-[2-メチル-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１４２）4-(3,4-ジメチルフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１４３）4-(3,5-ジメチルフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
（１４４）4-(2,3-ジメチルフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミド
から選ばれる請求項１に記載のインダゾール化合物、またはその医薬上許容される塩、水和物、水付加物および溶媒和物。
【請求項７】
請求項１に記載の4-ヒドロキシ-4-(3-メチルフェニル)-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミドまたはその医薬上許容される塩、水和物、水付加物および溶媒和物。
【請求項８】
請求項１に記載の4-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミドまたはその医薬上許容される塩、水和物、水付加物および溶媒和物。
【請求項９】
請求項１に記載の4-(4-フルオロフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミドまたはその医薬上許容される塩、水和物、水付加物および溶媒和物。
【請求項１０】
請求項１に記載の1,3,4,9-テトラヒドロ-β-カルボリン-2-カルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミドまたはその医薬上許容される塩、水和物、水付加物および溶媒和物。
【請求項１１】
請求項１に記載の4-[4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-ピペラジンカルボン酸(1H-インダゾール-3-イル)アミドまたはその医薬上許容される塩、水和物、水付加物および溶媒和物。
【請求項１２】
請求項１から１１に記載のインダゾール化合物、またはその医薬上許容される塩、水和物、水付加物および溶媒和物を含有することを特徴とする癌の予防および／または治療剤。
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０７７９１２
【国際公開日】平成１７年８月２５日（２００５．８．２５）
【発行日】平成１９年１０月１８日（２００７．１０．１８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００５−５１７９６１（Ｐ２００５−５１７９６１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＪＰ２００５／００１９９６
【国際出願日】平成１７年２月１０日（２００５．２．１０）
【出願人】（０００００６７２５）三菱ウェルファーマ株式会社 (92)
【Ｆターム（参考）】
【国際公開日】平成１７年８月２５日（２００５．８．２５）
【発行日】平成１９年１０月１８日（２００７．１０．１８）
【国際特許分類】
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＪＰ２００５／００１９９６
【国際出願日】平成１７年２月１０日（２００５．２．１０）
【出願人】（０００００６７２５）三菱ウェルファーマ株式会社 (92)
【Ｆターム（参考）】
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