説明

4−置換アリールアミン誘導体および医薬組成物におけるその使用

本発明は、アンドロゲン、グルココルチコイド、ミネラルコルチコイド、およびプロゲステロン受容体のモジュレータである非ステロイド化合物に関し、同様にそのような化合物の作製および使用の方法に関する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I):
【化1】

(式中、
はCN、NO、またはハロゲンであり;
aは0、1、または2であり;
各Rは独立にシアノ、ニトロ、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、またはアリールであり;
は−(Rであり;
fは0または1であり;
は、1個以上のアルキルでさらに置換されていてもよいC〜Cアルキレン鎖であり;
はH、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、またはシアノであり;
各RおよびRは独立にH、アルキル、シクロアルキル、またはハロアルキルであり;
はアリール、またはヘテロシクリルであり、その際に
(i)Rがアリールである場合、該アリールは1個以上のアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ヘテロシクリル、シアノ、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、ニトロ、アミド、アリール、アリールオキシ、置換アリールもしくは置換アリールオキシで置換されていてもよく、ここで該置換アリールもしくは置換アリールオキシは1個以上のハロゲンで置換されており、且つ
(ii)Rがヘテロシクリルである場合、該ヘテロシクリルは1個以上のアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシアルキル、ハロゲン置換アリールスルホニルアルキル、アルコキシカルボニル、オキソ、シアノ、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アミド、アミノ、アミノアルキル、アルキルスルホニル、アラルコキシアルキル、アシル、ヘテロシクリルカルボニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アラルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリル、アリール、R、置換アリール、もしくは置換ヘテロシクリルで置換されていてもよく、ここで該置換アリールもしくは置換ヘテロシクリルは1個以上のアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、シアノ、アルコキシ、アミノ、ニトロ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシド、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、アミド、アシル、ヘテロシクリルカルボニル、アミノスルホニル、もしくは−NHC(O)CHで置換されており、または
(iii)RおよびRは、それらで置換されている炭素と一緒になって、6員〜12員二環式環を形成し、この環は、O、S、およびNから選択される1個以上のヘテロ原子を含んでもよく;
は−(CH−(R)−(R10)であり;
nは0、1または2であり;
は−C(O)−、−S(O)、−NHC(O)−、−NHC(O)NHC(O)−、または−NHS(O)−であり;
10はNH、CH、アルコキシ、またはアリールであり、その際に該アリールはアルキルまたはハロゲンで置換されていてもよい。)
で表される化合物またはその塩もしくは溶媒和物。
【請求項2】
式(I−A):
【化2】

(式中、
はCN、NO、またはハロゲンであり;
aは0、1、または2であり;
各Rは独立にシアノ、ニトロ、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、またはアリールであり;
は−(Rであり;
fは0または1であり;
は、1個以上のアルキルでさらに置換されていてもよいC〜Cアルキレン鎖であり;
はH、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、またはシアノであり;
各RおよびRは独立にH、アルキル、シクロアルキル、またはハロアルキルであり;
はアリール、またはヘテロシクリルであり、その際に
(i)Rがアリールである場合、該アリールは1個以上のアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ヘテロシクリル、シアノ、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、ニトロ、アミド、アリール、アリールオキシ、置換アリールまたは置換アリールオキシで置換されていてもよく、ここで該置換アリールまたは置換アリールオキシは1個以上のハロゲンで置換されており、且つ
(ii)Rがヘテロシクリルである場合、該ヘテロシクリルは1個以上のアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシアルキル、ハロゲン置換アリールスルホニルアルキル、アルコキシカルボニル、オキソ、シアノ、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アミド、アミノ、アミノアルキル、アルキルスルホニル、アラルコキシアルキル、アシル、ヘテロシクリルカルボニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アラルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリル、アリール、R、置換アリール、または置換ヘテロシクリルで置換されていてもよく、ここで該置換アリールまたは置換ヘテロシクリルは1個以上のアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、シアノ、アルコキシ、アミノ、ニトロ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシド、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、アミド、アシル、ヘテロシクリルカルボニル、アミノスルホニル、または−NHC(O)CHで置換されており、
は−(CH−(R)−(R10)であり;
nは0、1または2であり;
は−C(O)−、−S(O)、−NHC(O)−、−NHC(O)NHC(O)−、または−NHS(O)−であり;
10はNH、CH、アルコキシ、またはアリールであり、その際に該アリールはアルキルまたはハロゲンで置換されていてもよい。)
で表される化合物またはその塩もしくは溶媒和物。
【請求項3】
R1がシアノである、請求項1または2に記載の化合物。
【請求項4】
aが1であり、RがC〜Cハロアルキル、シアノ、またはクロロである、請求項1または2に記載の化合物。
【請求項5】
が−CFである、請求項4に記載の化合物。
【請求項6】
fが1であり、RがC〜Cアルキレン鎖であり、RがC〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、またはC〜Cアルキルである、請求項1または2に記載の化合物。
【請求項7】
が−CFである、請求項6に記載の化合物。
【請求項8】
がシクロプロピルである、請求項6に記載の化合物。
【請求項9】
およびRのそれぞれがHである、請求項1または2に記載の化合物。
【請求項10】
がアリール、またはヘテロシクリルである、請求項1または2に記載の化合物。
【請求項11】
がアリールである、請求項1または2に記載の化合物。
【請求項12】
が1個以上のハロゲン、C〜Cハロアルキル、またはシアノで置換されていてもよい、請求項11に記載の化合物。
【請求項13】
がヘテロシクリルである、請求項1または2に記載の化合物。
【請求項14】
がフリル、チアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、チオフェニル、ベンゾフラニル、イソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、イミダゾリル、ベンゾチオフェニル、またはベンズイミダゾリルである、請求項13に記載の化合物。
【請求項15】
が1個以上のシアノ、アルキル、ハロアルキル、アリール、ハロゲン、またはヘテロシクリルで置換されていてもよい、請求項14に記載の化合物。
【請求項16】
がフリル、チアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、テトラゾリルである、請求項13に記載の化合物。
【請求項17】
が1個以上のシアノ、アルキル、ハロアルキル、アリール、ハロゲン、またはヘテロシクリルで置換されていてもよい、請求項16に記載の化合物。
【請求項18】
アリールが、1個以上のシアノ、ハロゲンまたはハロアルキルで置換されていてもよいフェニルである、請求項17に記載の化合物。
【請求項19】
ヘテロシクリルがピリジル、イソオキサゾリル、フリル、チオフェニル、ピラゾリル、またはピリダジルであり、それぞれが1個以上のシアノ、ハロゲンまたはハロアルキルで独立に置換されていてもよい、請求項17に記載の化合物。
【請求項20】
ヘテロシクリルが、アミノスルホニルで置換されていてもよいピペリジルである、請求項17に記載の化合物。
【請求項21】
以下から選択される、化合物:
4−{(シクロプロピルメチル)[(1R)−1−(2−ナフチル)エチル]アミノ}−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−{[(1R)−1−フェニルプロピル]アミノ}−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−{(シクロプロピルメチル)[(1S)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル]アミノ}−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
N−[(1R)−1−(4−ブロモフェニル)エチル]−4−ニトロ−3−(トリフルオロメチル)アニリン;
4−{(シクロプロピルメチル)[(1R)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル]アミノ}−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[ベンジル(1−シクロプロピルエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−{アリル[(1R)−1−(4−ブロモフェニル)エチル]アミノ}−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
N−アリル−N−[(1R)−1−(4−ブロモフェニル)エチル]−4−ニトロ−3−(トリフルオロメチル)アニリン;
4−{アリル[(1S)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル]アミノ}−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[ベンジル(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(2−メチルベンジル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−{(2,2,2−トリフルオロエチル)[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]アミノ}−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(2−フルオロベンジル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(3−メチルベンジル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−{(2,2,2−トリフルオロエチル)[3−(トリフルオロメチル)ベンジル]アミノ}−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(3−フルオロベンジル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(3−クロロベンジル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(3−ブロモベンジル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(1,1’−ビフェニル−3−イルメチル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(3−メトキシベンジル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−{(2,2,2−トリフルオロエチル)[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]アミノ}−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[[3−(4−フルオロフェノキシ)ベンジル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[[3−(2−フルオロフェノキシ)ベンジル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−((2,2,2−トリフルオロエチル){3−[(トリフルオロメチル)チオ]ベンジル}アミノ)−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(3−シアノベンジル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
3−{[[4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]メチル}安息香酸メチル;
3−{[[4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]メチル}ベンズアミド;
4−[(3−ニトロベンジル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(4−メチルベンジル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(4−tert−ブチルベンジル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−{(2,2,2−トリフルオロエチル)[4−(トリフルオロメチル)ベンジル]アミノ}−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(4−フルオロベンジル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(4−メトキシベンジル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−{(2,2,2−トリフルオロエチル)[4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]アミノ}−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[[4−(メチルスルホニル)ベンジル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(4−シアノベンジル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−{[[4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]メチル}安息香酸メチル;
4−[(4−ニトロベンジル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(3,5−ジメチルベンジル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[[3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(3,5−ジメトキシベンジル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(3,5−ジクロロベンジル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(3,5−ジフルオロベンジル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(2,6−ジフルオロベンジル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(2,4−ジフルオロベンジル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(3,4−ジフルオロベンジル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(2,3−ジフルオロベンジル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[[3−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンジル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(2−ナフチルメチル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(1−フェニルエチル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(3−フリルメチル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(2−フリルメチル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
5−{[[4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]メチル}−2−フロ酸エチル;
5−{[[4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]メチル}−2−フルアミド;
5−{[[4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]メチル}−2−フロニトリル;
4−[[(5−メチル−2−フリル)メチル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−((2,2,2−トリフルオロエチル){[5−(トリフルオロメチル)−2−フリル]メチル}アミノ)−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(シアノメチル)−2−フリル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(メトキシメチル)−2−フリル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[({5−[(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル]−2−フリル}メチル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[({5−[(メチルチオ)メチル]−2−フリル}メチル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[({5−[(ジメチルアミノ)メチル]−2−フリル}メチル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(1H−イミダゾール−1−イルメチル)−2−フリル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)−2−フリル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(2−シアノエチル)−2−フリル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(3,5−ジフルオロフェニル)−2−フラニル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[[(5−フェニル−2−フラニル)メチル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(4−フルオロフェニル)−2−フラニル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(3,4−ジフルオロフェニル)−2−フラニル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−フラニル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−{(2,2,2−トリフルオロエチル)[(5−{4−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}−2−フラニル)メチル]アミノ}−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
N−[4−(5−{[[4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]メチル}−2−フラニル)フェニル]アセトアミド;
4−[{[5−(4−シアノフェニル)−2−フラニル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[({5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−2−フラニル}メチル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(3−シアノフェニル)−2−フラニル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
5−(5−{[[4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]メチル}−2−フラニル)−2−チオフェンカルボニトリル;
4−[{[5−(5−ピリミジニル)−2−フラニル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(3,5−ジメチル−4−イソオキサゾリル)−2−フラニル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[4−(4−シアノフェニル)−2−フラニル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
2−{[[4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]メチル}−3−フロ酸メチル;
2−{[[4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]メチル}−3−フルアミド;
2−{[[4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]メチル}−3−フロニトリル;
4−[{[3−(ヒドロキシメチル)−2−フリル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[[(3−メチル−2−フリル)メチル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(1−ベンゾフラン−2−イルメチル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[[(5−クロロチエン−2−イル)メチル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(チエン−2−イルメチル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[[(5−ブロモチエン−2−イル)メチル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
5−{[[4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]メチル}チオフェン−2−カルボニトリル;
4−[{[5−(4−フルオロフェニル)チエン−2−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(4−シアノフェニル)チエン−2−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(チエン−3−イルメチル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[[(5−クロロ−1−ベンゾチエン−3−イル)メチル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(1H−イミダゾール−2−イルメチル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−{[[4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]メチル}−1H−イミダゾール−1−カルボン酸1,1−ジメチルエチル;
4−[(1H−イミダゾール−4−イルメチル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(1,3−オキサゾール−2−イルメチル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(1,3−オキサゾール−4−イルメチル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[4−(ヒドロキシメチル)−1,3−オキサゾール−2−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
2−{[[4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]メチル}−1,3−オキサゾール−4−カルボニトリル;
2−{[[4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]メチル}−1,3−オキサゾール−5−カルボニトリル;
4−[[(5−{[(フェニルメチル)オキシ]メチル}−1,3−オキサゾール−2−イル)メチル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[2−(4−フルオロフェニル)−1,3−オキサゾール−4−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[[(4−フェニル−1,3−オキサゾール−2−イル)メチル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
5−{[[4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]メチル}−1,3−オキサゾール−2−カルボニトリル;
4−[{[2−(4−フルオロフェニル)−1,3−オキサゾール−5−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(4−フルオロフェニル)−1,3−オキサゾール−2−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(1,3−オキサゾール−5−イルメチル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メチル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[[(5−メチルイソオキサゾール−3−イル)メチル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(5−イソオキサゾリルメチル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(シクロプロピルメチル)(1,3−チアゾール−4−イルメチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(1,3−チアゾール−4−イルメチル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[[(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)メチル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[[(2−フェニル−1,3−チアゾール−4−イル)メチル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(2,2,2−トリフルオロエチル)({2−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,3−チアゾール−4−イル}メチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[[(2−チエン−2−イル−1,3−チアゾール−4−イル)メチル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(1,3−ベンゾチアゾール−2−イルメチル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(1,3−チアゾール−5−イルメチル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(1,3−チアゾール−2−イルメチル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[[1−(1,3−チアゾール−2−イル)エチル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
2−クロロ−4−[(1,3−チアゾール−4−イルメチル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]ベンゾニトリル;
4−[(シクロプロピルメチル)(1,3−チアゾール−4−イルメチル)アミノ]−1,2−ベンゼンジカルボニトリル;
4−[(1,3−チアゾール−4−イルメチル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−1,2−ベンゼンジカルボニトリル;
4−[[(5−tert−ブチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)メチル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[[(5−フェニル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)メチル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(2−メトキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(2,2,2−トリフルオロエチル)({5−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル}メチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−(3−{[[4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]メチル}−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−1−ピペリジンスルホンアミド;
4−[(1,2,4−オキサジアゾール−3−イルメチル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[[(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)メチル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(1−メチルプロピル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−((2,2,2−トリフルオロエチル){[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]メチル}アミノ)−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[[(5−オキソ−2,5−ジヒドロ−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)メチル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(4−フルオロフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−{(2,2,2−トリフルオロエチル)[(5−{4−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)メチル]アミノ}−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(2,2,2−トリフルオロエチル)({5−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル}メチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−{(2,2,2−トリフルオロエチル)[(5−{3−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)メチル]アミノ}−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(5−イソオキサゾリル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(2−チエニル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(3,5−ジメチル−4−イソオキサゾリル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
[(3−{[[4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]メチル}−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル]カルバミン酸1,1−ジメチルエチル;
4−[{[5−(アミノメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
N−[(3−{[[4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]メチル}−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル]アセトアミド;
N−[(3−{[[4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]メチル}−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル]メタンスルホンアミド;
N−[(3−{[[4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]メチル}−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル]ウレア;
N−[(3−{[[4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]メチル}−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル]ジカルボンイミド酸ジアミド;
[2−(3−{[[4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]メチル}−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)エチル]カルバミン酸1,1−ジメチルエチル;
4−[{[5−(2−アミノエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
N−[2−(3−{[[4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]メチル}−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)エチル]アセトアミド;
N−[2−(3−{[[4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]メチル}−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)エチル]メタンスルホンアミド;
N−[2−(3−{[[4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]メチル}−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)エチル]ウレア;
N−[2−(3−{[[4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]メチル}−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)エチル]ジカルボンイミド酸ジアミド;
4−[{[5−(1−アセチル−4−ピペリジニル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[({5−[1−(5−イソオキサゾリルカルボニル)−4−ピペリジニル]−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル}メチル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−(3−{[[4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]メチル}−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−1−ピペリジンカルボン酸メチル;
4−(3−{[[4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]メチル}−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−1−ピペリジンカルボキサミド;
4−(3−{[[4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]メチル}−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−N−メチル−1−ピペリジンカルボキサミド;
4−[({5−[1−(メチルスルホニル)−4−ピペリジニル]−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル}メチル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(1−メチル−4−ピペリジニル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
3−(3−{[[4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]メチル}−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−1−ピペリジンカルボン酸1,1−ジメチルエチル;
4−[{[5−(3−ピペリジニル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(1−アセチル−3−ピペリジニル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
3−(3−{[[4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]メチル}−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−1−ピペリジンカルボン酸メチル;
3−(3−{[[4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]メチル}−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−1−ピペリジンカルボキサミド;
3−(3−{[[4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]メチル}−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−N−メチル−1−ピペリジンカルボキサミド;
4−[({5−[1−(メチルスルホニル)−3−ピペリジニル]−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル}メチル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(フェニルカルボニル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(2−フラニルカルボニル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(2,2−ジメチルプロピル)({5−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル}メチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(2−ピリジニル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(シクロプロピルメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−((2,2,2−トリフルオロエチル){[5−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]メチル}アミノ)−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[({5−[(ジメチルアミノ)メチル]−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル}メチル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(2,2,2−トリフルオロエチル)({5−[6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル]−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル}メチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[3−(4−フルオロフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[3−(2−ピリジニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[[(3−フェニル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(2,2,2−トリフルオロエチル)({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル}メチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−{(2,2,2−トリフルオロエチル)[(3−{4−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル]アミノ}−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[({3−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル}メチル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(2,2,2−トリフルオロエチル)({3−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル}メチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[3−(3−ピリジニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[({3−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル}メチル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[3−(3−ニトロフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[[(3−{[(4−フルオロフェニル)スルホニル]メチル}−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(2,2,2−トリフルオロエチル)({3−[6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル]−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル}メチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[3−(2,4−ジクロロフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[3−(2,3−ジクロロフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(4−メチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(2−ピリジニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(5−ブロモ−3−ピリジニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(2−クロロ−4−ピリジニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(6−クロロ−3−ピリジニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(2,2,2−トリフルオロエチル)({5−[6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル]−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル}メチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(6−クロロ−2−ピリジニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(6−フルオロ−2−ピリジニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(4−フルオロフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(3−メチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(3−ピリジニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[[(5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)メチル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(2−フラニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(3−フラニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(4−ピリジニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[({5−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル}メチル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(3−チエニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(4−ニトロフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−{2−[5−(4−アミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]−1−[(トリフルオロメチル)アミノ]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
N−[4−(5−{2−[4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−[(トリフルオロメチル)アミノ]エチル}−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]アセトアミド;
4−[{[5−(2−メチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(3−フルオロフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[({5−[4−(メチルオキシ)フェニル]−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル}メチル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[({5−[4−(メチルチオ)フェニル]−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル}メチル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−{2−{5−[4−(メチルスルフィニル)フェニル]−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル}−1−[(トリフルオロメチル)アミノ]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−{2−{5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル}−1−[(トリフルオロメチル)アミノ]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(5−ブロモ−2−フラニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−{(2,2,2−トリフルオロエチル)[(5−{4−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)メチル]アミノ}−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(3,4−ジフルオロフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
[(5−{[[4−シアノ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]メチル}−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)メチル]カルバミン酸1,1−ジメチルエチル;
4−[{[5−(3,5−ジフルオロフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(6−ブロモ−2−ピリジニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(2,2,2−トリフルオロエチル)({5−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル}メチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(2,2,2−トリフルオロエチル)({5−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル}メチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(2−フルオロフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[(2,2,2−トリフルオロエチル)({5−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル}メチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[({5−[2−クロロ−6−(メチルオキシ)−4−ピリジニル]−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル}メチル)(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(2−ピラジニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(5−ピリミジニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−{2−(5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−1−[(トリフルオロメチル)アミノ]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−{2−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−1−[(トリフルオロメチル)アミノ]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−{2−[5−(ジメチルアミノ)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]−1−[(トリフルオロメチル)アミノ]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−{2−[5−(4−モルホリニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]−1−[(トリフルオロメチル)アミノ]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−{2−[5−(1−ピペリジニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]−1−[(トリフルオロメチル)アミノ]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−{2−(5−アミノ−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−1−[(トリフルオロメチル)アミノ]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
2−クロロ−4−((シクロプロピルメチル){[5−(2−ピリジニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]メチル}アミノ)ベンゾニトリル;
2−クロロ−4−[{[5−(2−ピリジニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]ベンゾニトリル;
4−((シクロプロピルメチル){[5−(2−ピリジニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]メチル}アミノ)−1,2−ベンゼンジカルボニトリル;
4−[{[3−(2−ピリジニル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[3−(5−ブロモ−3−ピリジニル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[5−(4−フルオロフェニル)−4−(フェニルメチル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
4−[{[3−(4−フルオロフェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル]メチル}(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
および4−[[(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)メチル](2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;またはその塩もしくは溶媒和物。
【請求項22】
式I−B:
【化3】

(式中、
は−CF、シアノまたはクロロであり;
は−CFまたはシクロプロピルであり;
はアリールまたはヘテロシクリルであり、その際に
がアリールである場合、該アリールはシアノで置換されていてもよく、および
がヘテロシクリルである場合、該ヘテロシクリルは1個以上のアルキル、シアノ、ハロアルキル、ヘテロシクリル、置換アリール、または置換ヘテロシクリルで置換されていてもよく、該置換アリールまたは置換ヘテロシクリルは1個以上のハロゲン、ハロアルキル、またはアミノスルホニルで置換されている。)
で表される化合物またはその塩もしくは溶媒和物。
【請求項23】
が−CFである、請求項22に記載の化合物。
【請求項24】
がシクロプロピルである、請求項22に記載の化合物。
【請求項25】
がヘテロシクリルである、請求項22に記載の化合物。
【請求項26】
がフリル、チアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、またはテトラゾリルである、請求項25に記載の化合物。
【請求項27】
が1個以上のシアノ、アルキル、ハロアルキル、アリール、またはヘテロシクリルで置換されていてもよい、請求項26に記載の化合物。
【請求項28】
アリールが、1個以上のハロゲンまたはハロアルキルで置換されていてもよいフェニルである、請求項27に記載の化合物。
【請求項29】
ヘテロシクリルが、1個以上のハロゲンまたはハロアルキルで置換されていてもよいピリジルである、請求項27に記載の化合物。
【請求項30】
ヘテロシクリルが、アミノスルホニルで置換されていてもよいピペリジルである、請求項27に記載の化合物。
【請求項31】
以下:
【化4】



から選択される化合物またはその塩もしくは溶媒和物。
【請求項32】
実質的に実施例のいずれか1つに関連して定義した通りの請求項1〜31のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項33】
請求項1〜31のいずれか1項に記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項34】
治療用有効成分として用いるための、請求項1〜31のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項35】
選択的アンドロゲン受容体調節に応答する症状または障害の治療に用いるための、請求項1〜31のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項36】
骨粗鬆症、筋のやせ、脆弱、心臓血管疾患、乳がん、子宮がん、前立腺肥大、前立腺がん、異常脂質血症、更年期血管運動症状、尿失禁、動脈硬化症、性欲亢進、抑うつ、子宮類線維腫、大動脈平滑筋細胞増殖、子宮内膜症、またはADAMの治療に用いるための、請求項1〜31のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項37】
選択的アンドロゲン受容体調節に応答する症状または障害の治療に用いるための医薬の製造における、請求項1〜31のいずれか1項に記載の化合物の使用。
【請求項38】
骨粗鬆症、筋のやせ、脆弱、心臓血管疾患、乳がん、子宮がん、前立腺肥大、前立腺がん、異常脂質血症、更年期血管運動症状、尿失禁、動脈硬化症、性欲亢進、抑うつ、子宮類線維腫、大動脈平滑筋細胞増殖、子宮内膜症、またはADAMの治療に用いるための医薬の製造における、請求項1〜31のいずれか1項に記載の化合物の使用。
【請求項39】
請求項1〜31のいずれか1項に記載の化合物の投与を含む、選択的アンドロゲン受容体調節に応答する症状または障害の治療の方法。
【請求項40】
請求項1〜31のいずれか1項に記載の化合物の投与を含む、骨粗鬆症、筋のやせ、脆弱、心臓血管疾患、乳がん、子宮がん、前立腺肥大、前立腺がん、異常脂質血症、更年期血管運動症状、尿失禁、動脈硬化症、性欲亢進、抑うつ、子宮類線維腫、大動脈平滑筋細胞増殖、子宮内膜症、またはADAMの治療の方法。

【公表番号】特表2008−546643(P2008−546643A)
【公表日】平成20年12月25日(2008.12.25)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2008−514973(P2008−514973)
【出願日】平成18年6月6日(2006.6.6)
【国際出願番号】PCT/US2006/021966
【国際公開番号】WO2006/133216
【国際公開日】平成18年12月14日(2006.12.14)
【出願人】(597173680)スミスクライン ビーチャム コーポレーション (157)
【Fターム(参考)】