ＥＰ４アゴニストを有効成分とする骨量低下疾患の治療剤
【課題】局所投与用骨量低下疾患の予防および／または治療剤。
【解決手段】有効成分として一般式（Ｉ−２）、（Ｉ−３）で示される化合物
から選択されるプロスタグランジン骨格を有する化合物、その非毒性塩またはそのシクロデキストリン包接化合物を用いる。
【解決手段】有効成分として一般式（Ｉ−２）、（Ｉ−３）で示される化合物
から選択されるプロスタグランジン骨格を有する化合物、その非毒性塩またはそのシクロデキストリン包接化合物を用いる。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ−２）
【化１】
［式中、
Ｒ2-1は、オキソ、ハロゲン、またはＯ−ＣＯＲ8-1基（基中、Ｒ8-1は、Ｃ１〜４アルキル、フェニル、またはフェニル（Ｃ１〜４アルキル）を表わす。）を表わし、
Ｒ3-1は、水素原子またはヒドロキシを表わし、
Ｒ4a-1およびＲ4b-1は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜４アルキルを表わし、Ｒ5-1は、以下の基で置換されているフェニル基を表わす：
（ｉ）１〜３個の
Ｃ１〜４アルキルオキシ−Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニルオキシ−Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルキニルオキシ−Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ３〜７シクロアルキルオキシ−Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ３〜７シクロアルキル（Ｃ１〜４アルキルオキシ）−Ｃ１〜４アルキル、
フェニルオキシ−Ｃ１〜４アルキル、
フェニル−Ｃ１〜４アルキルオキシ−Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ１〜４アルキルチオ−Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニルチオ−Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルキニルチオ−Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ３〜７シクロアルキルチオ−Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ３〜７シクロアルキル（Ｃ１〜４アルキルチオ）−Ｃ１〜４アルキル、
フェニルチオ−Ｃ１〜４アルキル、または
フェニル−Ｃ１〜４アルキルチオ−Ｃ１〜４アルキル、
（ii）Ｃ１〜４アルキルオキシ−Ｃ１〜４アルキルおよびＣ１〜４アルキル、
Ｃ１〜４アルキルオキシ−Ｃ１〜４アルキルおよびＣ１〜４アルキルオキシ、
Ｃ１〜４アルキルオキシ−Ｃ１〜４アルキルおよびヒドロキシ、
Ｃ１〜４アルキルオキシ−Ｃ１〜４アルキルおよびハロゲン、
Ｃ１〜４アルキルチオ−Ｃ１〜４アルキルおよびＣ１〜４アルキル、
Ｃ１〜４アルキルチオ−Ｃ１〜４アルキルおよびＣ１〜４アルキルオキシ、
Ｃ１〜４アルキルチオ−Ｃ１〜４アルキルおよびヒドロキシ、または
Ｃ１〜４アルキルチオ−Ｃ１〜４アルキルおよびハロゲン、
（iii）ハロアルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１〜４アルキル、または
（iv）Ｃ１〜４アルキルおよびヒドロキシ；
記号
【化２】
は、一重結合または二重結合を表わし、
ただし、Ｒ2-1がＯ−ＣＯＲ8-1基である場合、８−９位は二重結合を表わし、
Ｒ1-2は
（１）−ＣＯ−（ＮＨ−アミノ酸残基−ＣＯ)m-2−ＯＨ基、
（２）−ＣＯＯ−Ｙ2−Ｒ9-2基、
（３）−ＣＯＯ−Ｚ1-2−Ｚ2-2−Ｚ3-2基
（基中、Ｙ2は単結合、またはＣ１〜１０アルキレン基を表わし、
Ｒ9-2は、(1)フェニル基、または(2)１〜３個のＣ１〜１０アルキル基、Ｃ１〜１０アルコキシ基またはハロゲン原子で置換されていてもよいビフェニル基を表わし、
Ｚ1-2は
（１）Ｃ１〜１５アルキレン基、
（２）Ｃ２〜１５アルケニレン基、または
（３）Ｃ２〜１５アルキニレン基を表わし、
Ｚ2-2は
（１）−ＣＯ−基、
（２）−ＯＣＯ−基、
（３）−ＣＯＯ−基、
（４）−ＣＯＮＲ11-2−基、
（５）−ＮＲ12-2ＣＯ−基、
（６）−Ｏ−基、
（７）−Ｓ−基、
（８）−ＳＯ−基、
（９）−ＳＯ2−基、
（１０）−ＮＲ13-2−基、
（１１）−ＮＲ14-2ＣＯＮＲ15-2−基、
（１２）−ＮＲ16-2ＣＯＯ−基、
（１３）−ＯＣＯＮＲ17-2−基、または
（１４）−ＯＣＯＯ−基を表わし、
Ｚ3-2は
（１）水素原子、
（２）Ｃ１〜１５アルキル基、
（３）Ｃ２〜１５アルケニル基、
（４）Ｃ２〜１５アルキニル基、
（５）ｒｉｎｇ１2、または
（６）Ｃ１〜１０アルコキシ基、Ｃ１〜１０アルキルチオ基、Ｃ１〜１０アルキル−ＮＲ18-2−基、またはｒｉｎｇ１2で置換された、Ｃ１〜１０アルキル基を表わし、
ｒｉｎｇ１2は
（１）一部または全部が飽和されていてもよいＣ３〜１５の単環、二環または三環式炭素環アリール、または
（２）酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む、一部または全部が飽和されていてもよい３〜１５員の単環、二環または三環式ヘテロ環アリールを表わし、
Ｒ11-2、Ｒ12-2、Ｒ13-2、Ｒ14-2、Ｒ15-2、Ｒ16-2、Ｒ17-2およびＲ18-2はそれぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜１５アルキル基を表わし、
Ｒ11-2とＺ3-2基が結合している窒素原子と一緒になって、５〜７員の単環飽和ヘテロ環を表わしてもよく、上記ヘテロ環はさらに酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される１個のヘテロ原子を含んでもよく、
ｒｉｎｇ１2、およびＲ11-2とＺ3-2が結合している窒素原子と一緒になって表わされる単環飽和ヘテロ環は
（１）Ｃ１〜１５アルキル基、
（２）Ｃ２〜１５アルケニル基、
（３）Ｃ２〜１５アルキニル基、および
（４）Ｃ１〜１０アルコキシ基、Ｃ１〜１０アルキルチオ基またはＣ１〜１０アルキル−ＮＲ19-2−基で置換されたＣ１〜１０アルキル基
から選択される１〜３個の基で置換されてもよく、
Ｒ19-2は水素原子、またはＣ１〜１０アルキル基を表わし、
「ｍ−２」は１または２を表わす。］
で示される化合物、および
一般式（Ｉ−３）
【化３】
［式中、
【化４】
は、(1)一重結合または(2)二重結合を表わし、
Ｒ19-3およびＲ20-3はそれぞれ独立して、(1)水素原子、(2)Ｃ１〜１０アルキル基、または(3)ハロゲン原子を表わし、
Ｔ3は、(1)酸素原子または(2)硫黄原子を表わし、
Ｘ3は、(1)−ＣＨ2−基、(2)−Ｏ−基、または(3)−Ｓ−基を表わし、
Ａ3は、Ａ1-3またはＡ2-3を表わし、
Ａ1-3は
（１）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜８アルキレン基、
（２）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜８アルケニレン基、または
（３）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜８アルキニレン基を表わし、
Ａ2-3は−Ｇ1-3−Ｇ2-3−Ｇ3-3−基を表わし、
Ｇ1-3は
（１）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ１〜４アルキレン基、
（２）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜４アルケニレン基、または
（３）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜４アルキニレン基を表わし、
Ｇ2-3は
（１）−Ｙ3−基、
（２）−（ｒｉｎｇ１3）−基、
（３）−Ｙ3−（ｒｉｎｇ１3）−基、
（４）−（ｒｉｎｇ１3）−Ｙ3−基、または
（５）−Ｙ3−（Ｃ１〜４アルキレン）−（ｒｉｎｇ１3）−基を表わし、
Ｙ3は、(1)−Ｓ−基、(2)−ＳＯ−基、(3)−ＳＯ2−基、(4)−Ｏ−基、または(5)−ＮＲ1-3−基を表わし、
Ｒ1-3は、(1)水素原子、(2)Ｃ１〜１０アルキル基、または(3)Ｃ２〜１０アシル基を表わし、
Ｇ3-3は
（１）単結合、
（２）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ１〜４アルキレン基、
（３）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜４アルケニレン基、または
（４）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜４アルキニレン基を表わし、
Ｄ3は、Ｄ1-3またはＤ2-3を表わし、
Ｄ1-3は
（１）−ＣＯＯＨ基、
（２）−ＣＯＯＲ2-3基、
（３）テトラゾール−５−イル基、または
（４）ＣＯＮＲ3-3ＳＯ2Ｒ4-3基を表わし、
Ｒ2-3は、(1)Ｃ１〜１０アルキル基、(2)フェニル基、(3)フェニル基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、または(4)ビフェニル基を表わし、
Ｒ3-3は、(1)水素原子または(2)Ｃ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｒ4-3は、(1)Ｃ１〜１０アルキル基または(2)フェニル基を表わし、
Ｄ2-3は
（１）−ＣＨ2ＯＨ基、
（２）−ＣＨ2ＯＲ5-3基、
（３）水酸基、
（４）−ＯＲ5-3基、
（５）ホルミル基、
（６）−ＣＯＮＲ6-3Ｒ7-3基、
（７）−ＣＯＮＲ6-3ＳＯ2Ｒ8-3基、
（８）−ＣＯ−（ＮＨ−アミノ酸残基−ＣＯ)m-3−ＯＨ基、
（９）−Ｏ−（ＣＯ−アミノ酸残基−ＮＨ)m-3−Ｈ基、
（１０）−ＣＯＯＲ9-3基、
（１１）−ＯＣＯ−Ｒ10-3基、
（１２）−ＣＯＯ−Ｚ1-3−Ｚ2-3−Ｚ3-3基、
（１３）
【化５】
を表わし、
Ｒ5-3はＣ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｒ6-3およびＲ7-3はそれぞれ独立して、(1)水素原子または(2)Ｃ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｒ8-3はフェニル基で置換されたＣ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｒ9-3は、(1)１〜３個のＣ１〜１０アルキル基、Ｃ１〜１０アルコキシ基またはハロゲン原子で置換されていてもよいビフェニル基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、または(2)１〜３個のＣ１〜１０アルキル基、Ｃ１〜１０アルコキシ基またはハロゲン原子で置換されたビフェニル基を表わし、
Ｒ10-3は、(1)フェニル基または(2)Ｃ１〜１０アルキル基を表わし、
「ｍ−３」は、１または２を表わし、
Ｚ1-3は、(1)Ｃ１〜１５アルキレン基、(2)Ｃ２〜１５アルケニレン基、または(3)Ｃ２〜１５アルキニレン基を表わし、
Ｚ2-3は、(1)−ＣＯ−基、(2)−ＯＣＯ−基、(3)−ＣＯＯ−基、(4)−ＣＯＮＲ11-3−基、(5)−ＮＲ12-3ＣＯ−基、(6)−Ｏ−基、(7)−Ｓ−基、(8)−ＳＯ−基、(9)−ＳＯ2−基、(10)−ＮＲ13-3−基、(11)−ＮＲ14-3ＣＯＮＲ15-3−基、(12)−ＮＲ16-3ＣＯＯ−基、(13)−ＯＣＯＮＲ17-3−基、または(14)−ＯＣＯＯ−基を表わし、
Ｚ3-3は、(1)水素原子、(2)Ｃ１〜１５アルキル基、(3)Ｃ２〜１５アルケニル基、(4)Ｃ２〜１５アルキニル基、(5)ｒｉｎｇ２3、または(6)Ｃ１〜１０アルコキシ基、Ｃ１〜１０アルキルチオ基、Ｃ１〜１０アルキル−ＮＲ18-3−基、またはｒｉｎｇ２3で置換されたＣ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｒ11-3、Ｒ12-3、Ｒ13-3、Ｒ14-3、Ｒ15-3、Ｒ16-3、Ｒ17-3およびＲ18-3はそれぞれ独立して、(1)水素原子または(2)Ｃ１〜１５アルキル基を表わし、
Ｒ11-3とＺ3-3基が結合している窒素原子と一緒になって、５〜７員の単環式飽和ヘテロ環を表わしてもよく、該ヘテロ環はさらに酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される１個のヘテロ原子を含んでもよく、
Ｅ3は、Ｅ1-3またはＥ2-3を表わし、
Ｅ1-3は
（１）Ｃ３〜７シクロアルキル基、または
（２）ｒｉｎｇ３3を表わし、
Ｅ2-3は
（１）Ｃ３〜７シクロアルキル基、
（２）ｒｉｎｇ４3、または
（３）ｒｉｎｇ５3を表わし、
ｒｉｎｇ１3、およびｒｉｎｇ５3は、１〜３個のＲ21-3および／またはＲ22-3で置換されてもよく、
ｒｉｎｇ３3は１〜２個のＲ21-3で置換されてもよく、
Ｅ2-3によって表わされるＣ３〜７シクロアルキル基は、必ず１個のＲ21-3またはＲ22-3で置換されており、さらに１〜２個のＲ21-3および／またはＲ22-3で置換されてもよく、ｒｉｎｇ４3は必ず１個のＲ22-3で置換されており、さらに１〜２個のＲ21-3および／またはＲ22-3で置換されてもよく、
Ｒ11-3とＺ3-3基が結合している窒素原子と一緒になって表わすヘテロ環、またはｒｉｎｇ２3はＲ23-3で置換されてもよく、
Ｒ21-3は、(1)Ｃ１〜１０アルキル基、(2)Ｃ１〜１０アルコキシ基、(3)ハロゲン原子、(4)ニトロ基、(5)１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜１０アルキル基、または(6)フェニル基を表わし、
Ｒ22-3は、(1)Ｃ２〜１０アルケニル基、(2)Ｃ２〜１０アルキニル基、(3)Ｃ１〜１０アルキルチオ基、(4)水酸基、(5)−ＮＲ24-3Ｒ25-3基、(6)Ｃ１〜１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、(7)１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、(8)−ＮＲ24-3Ｒ25-3基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、(9)ｒｉｎｇ６3、(10)−Ｏ−ｒｉｎｇ７3、(11)ｒｉｎｇ７3で置換されたＣ１〜１０アルキル基、(12)ｒｉｎｇ７3で置換されたＣ２〜１０アルケニル基、(13)ｒｉｎｇ７3で置換されたＣ２〜１０アルキニル基、(14)ｒｉｎｇ７3で置換されたＣ１〜１０アルコキシ基、(15)−Ｏ−ｒｉｎｇ７3で置換されたＣ１〜１０アルキル基、(16)−ＣＯＯＲ26-3基、または(17)１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜１０アルコキシ基を表わし、
Ｒ24-3、Ｒ25-3およびＲ26-3はそれぞれ独立して、(1)水素原子または(2)Ｃ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｒ23-3は、(1)Ｃ１〜１５アルキル基、(2)Ｃ２〜１５アルケニル基、(3)Ｃ２〜１５アルキニル基、または(4)Ｃ１〜１０アルコキシ基、Ｃ１〜１０アルキルチオ基またはＣ１〜１０アルキル−ＮＲ27-3−基で置換されたＣ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｒ27-3は、(1)水素原子または(2)Ｃ１〜１０アルキル基を表わし、
ｒｉｎｇ１3、ｒｉｎｇ２3、ｒｉｎｇ５3、ｒｉｎｇ６3、およびｒｉｎｇ７3は
（１）一部または全部が飽和されていてもよいＣ３〜１５の単環、二環または三環式炭素環アリール、または
（２）酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む、一部または全部が飽和されていてもよい３〜１５員の単環、二環または三環式ヘテロ環アリールを表わし、
ｒｉｎｇ３3およびｒｉｎｇ４3は、(1)チエニル基、(2)フェニル基、または(3)フリル基を表わし、
ｒｉｎｇ６3、およびｒｉｎｇ７3は１〜３個のＲ28-3で置換されてもよく、
Ｒ28-3は、(1)Ｃ１〜１０アルキル基、(2)Ｃ２〜１０アルケニル基、(3)Ｃ２〜１０アルキニル基、(4)Ｃ１〜１０アルコキシ基、(5)Ｃ１〜１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、(6)ハロゲン原子、(7)水酸基、(8)１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜１０アルキル基、または(9)１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜１０アルキル基を表わす。
ただし、
（１）Ｔ3が酸素原子であり、かつＸ3が−ＣＨ2−基であり、かつＡ3がＡ1-3を表わし、かつＤ3がＤ1-3を表わすとき、Ｅ3はＥ2-3を表わし、
（２）ｒｉｎｇ５3はＣ３〜７シクロアルキル基、フェニル基、チエニル基、またはフリル基を表わさず、
（３）ｒｉｎｇ６3がフェニル基を表わすとき、フェニル基は少なくとも１個のＲ28-3で置換されているものとする。
ただし、（１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸は除く。］
で示される化合物から選択されるプロスタグランジン骨格を有する化合物、その非毒性塩またはそのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項２】
プロスタグランジン骨格を有する化合物が、
(1) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸・エチルエステル、
(2) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、(3) （５Ｓ，１５α，１３Ｅ）−５−メチル−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(4) （１５α，１３Ｅ）−５，５−ジメチル−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(5) （１５α，１３Ｅ）−５，５−エタノ−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(6) （５Ｒ，１５α，１３Ｅ）−５−メチル−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(7) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（２，２，２−トリフルオロエトキシメチル）フェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(8) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−２，３，４，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−１，５−（２，５−インターチエニレン）−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(9) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(10) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（（Ｅ）−１−プロペニルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(11) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（２−フルオロフェニル）フェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(12) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（４−フルオロフェニル）フェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(13) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（５−メチルフラン−２−イル）フェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(14) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（ナフタレン−２−イル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(15) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（２−メトキシフェニル）フェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(16) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（２−ヒドロキシフェニル）フェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(17) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（３−ヒドロキシフェニル）フェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(18) （１５α，１３Ｅ）−１，５−（２，５−インターチエニレン）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロフェニル）−２，３，４，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(19) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−シクロプロピルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(20) （１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６，１６−ジフルオロ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(21) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−ベンジルオキシフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(22) （１５α，５Ｚ，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−５，１３−ジエン酸、
(23) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−［３−（ベンゾフラン−２−イル）フェニル］−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(24) （１５α，１３Ｅ）−２，７−（１，３−インターフェニレン）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−３，４，５，６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(25) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（２−フェニルエチニル）フェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(26) （１５α，１３Ｅ）−２，７−（１，４−インターフェニレン）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−３，４，５，６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(27) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロフェニル）−２，６−（１，３−インターフェニレン）−３，４，５，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(28) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−１，５−（２，５−インターチエニレン）−２，３，４，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(29) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−５−［５−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）チオフェン−２−イル］−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−８−アザプロスト−１３−エン、
(30) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１，５−（２，５−インターフリレン）−２，３，４，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(31) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−３，７−（２，５−インターチエニレン）−４，５，６，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(32) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−５−［５−（テトラゾール−５−イル）チオフェン−２−イル］−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−８−アザプロスト−１３−エン、
(33) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（ナフタレン−１−イル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(34) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(35) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(36) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−シクロプロピルオキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(37) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（２，２，２−トリフルオロエトキシメチル）フェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(38) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−プロピルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(39) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−シクロペンチル−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(40) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（チオフェン−２−イル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(41) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(42) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−フェニル−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(43) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(44) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(46) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(47) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（ナフタレン−２−イル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(48) （１５α，１３Ｅ）−２，３−メタノ−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(49) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−ｔ−ブチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(50) （１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６α−メチル−１６−フェニル−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(51) （１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６β−メチル−１６−フェニル−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(52) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−エチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(53) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(54) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(55) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(56) （１５β，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(57) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−５−（５−カルボキシチアゾ−ル−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(58) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロフェニル）−４−（３−ヒドロキシイソオキサゾール−５−イル）−１，２，３，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(59) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロフェニル）−２−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−１，１７，１８，１９，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(60) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロフェニル）−２−（５−オキソ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）−１，１７，１８，１９，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(61) （１５α，１３Ｅ）−１−メトキシ−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(62) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾ−ル−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(63) （１５α，１３Ｅ）−１−メトキシ−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(64) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−５−［５−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）チアゾ−ル−２−イル］−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(65) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザ−１０−オキサプロスト−１３−エン酸、
(66) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザ−１０−オキサプロスト−１３−エン酸、
(67) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザ−１０−オキサプロスト−１３−エン酸、
(68) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルアミノメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・塩酸塩、
(69) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−エチル−４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(70) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（５−メチルフラン−２−イル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(71) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（２−メチルオキサゾール−５−イル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(72) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（ベンゾフラン−２−イル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(73) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（５−エチルフラン−２−イル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(74) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４，５−ジメチルフラン−２−イル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(75) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフラン−２−イル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(76) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−ニトロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(77) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルイソオキサゾール−５−イル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(78) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(79) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(80) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(81) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(82) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(83) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−フェニル−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、(84) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(85) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(86) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(87) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−プロピルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(88) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(89) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−エチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(90) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(91) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(92) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(93) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(94) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−１，５−（２，５−インターチエニレン）−２，３，４，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(95) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−５−（５−ヒドロキシメチルチアゾ−ル−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(96) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザ−１０−オキサプロスト−１３−エン−１−オール、
(97) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザ−１０−オキサプロスト−１３−エン−１−オール、
(98) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−３，７−（２，５−インターチエニレン）−４，５，６，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(99) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−エチル−４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(100) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（５−メチルフラン−２−イル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(101) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（５−エチルフラン−２−イル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(102) （１５α）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスタン酸・エチルエステル、(103) （１５α）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスタン酸、
(104) （１５α）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスタン酸、
(105) （１５α）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスタン酸、
(106) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸 Ｎ−メシルアミド、
(107) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸 Ｎ−フェニルスルホニルアミド、
(108) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸 Ｎ−ベンジルスルホニルアミド、
(109) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１，５−（２，５−インターチエニレン）−２，３，４，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸 Ｎ−ベンジルスルホニルアミド、
(110) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−５−（５−ベンジルスルフォニルカルバモイルチアゾ−ル−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(111) （１５α，１３Ｅ）−９−チオキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・ブチルエステル、
(112) （１５α，１３Ｅ）−９−チオキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(113) （１５α，１３Ｅ）−９−チオキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(114) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−イル ｔ−ブトキシカルボニルグリシルグリシネート、
(115) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−イル グリシルグリシネート・一塩酸塩、
(116) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−イル グリシネート・メシル酸塩、
(117) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−イル トリプトファネート・二トリフルオロ酢酸塩、
(118) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−イル チロシネート・トリフルオロ酢酸塩、
(119) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・イソプロピルオキシカルボニルメチルエステル、
(120) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・ジメチルアミノカルボニルメチルエステル、
(121) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・エチルエステル、
(122) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・ブチルエステル、
(123) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−１，５−（２，５−インターチエニレン）−２，３，４，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−８−アザプロスト−１３−エン−１−アール、
(124) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−アール、
(125) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−アミノフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(126) （１５α，１３Ｅ）−１−ベンゾイルオキシ−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−フェニル−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン、(127) （１５α，１３Ｅ）−１−ブタノイルオキシ−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−フェニル−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン、(128) （１５α，１３Ｅ）−１−（２−アミノアセチルオキシ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−フェニル−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン・トリフルオロメタンスルホン酸塩、
(129) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・２−ペンタノイルオキシエチルエステル、
(130) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−フェニル−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸・４−フェニルベンジルエステル、
(131) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−フェニル−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸・２−ジメチルアミノエチルエステル・塩酸塩、
(132) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・２−ヘキサノイルオキシエチルエステル、
(133) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・２−ヘプタノイルオキシエチルエステル、
(134) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・２−オクタノイルオキシエチルエステル、
(135) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・Ｎ−ヘプタノイル−Ｎ−メチルカルバモイルメチルエステル、
(136) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・（４−ヘキシルピペラジン−１−イル）カルボニルメチルエステル、
(137) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）カルバモイルメチルエステル、
(138) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・２−（２−（ジプロピルアミノ）アセチルオキシ）エチルエステル、
(139) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・２−（２−（ジエチルアミノ）アセチルオキシ）エチルエステル、
(140) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・ノナノイルオキシメチルエステル、
(141) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−アミノフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(142) （１５α，１３Ｅ）−１，５−（２，５−インターチエニレン）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−２，３，４，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(143) （１５α，１３Ｅ）−１，５−（２，５−インターチエニレン）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，３，４，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(144) （１５α，１３Ｅ）−１，５−（２，５−インターチエニレン）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−２，３，４，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(145) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・エチルエステル、
(147) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（ベンゾフラン−２−イル）フェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(148) （１５α）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスタン、
(149) （１５α，１３Ｅ）−１，６−（１，４−インターフェニレン）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−２，３，４，５，１７，１８，１９，２０−オクタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(150) （１５α，１３Ｅ）−７−（６−カルボキシインドール−３−イル）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−１，２，３，４，５，６，１７，１８，１９，２０−デカノル−８−アザプロスト−１３−エン、
(151) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−８−アザプロスト−１３−エン、
(152) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−５−（４−カルボキシオキサゾール−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−８−アザプロスト−１３−エン、
(153) （１５α，１３Ｅ）−１，７−（２，５−インターチエニレン）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−２，３，４，５，６，１７，１８，１９，２０−ノナノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(154) （１５α，１３Ｅ）−１，６−（１，４−インターフェニレン）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−［３−（ベンゾフラン−２−イル）フェニル］−２，３，４，５，１７，１８，１９，２０−オクタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(155) （１５α，１３Ｅ）−１，５−（２，５−インターチエニレン）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−［３−（ベンゾフラン−２−イル）フェニル］−２，３，４，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(156) （１５α，１３Ｅ）−３，３−エタノ−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(157) （１５α，１３Ｅ）−１，５−（１，４−インターフェニレン）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−２，３，４，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(158) （１５α，１３Ｅ）−１，５−（１，３−インターフェニレン）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−２，３，４，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(159) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−［３−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）フェニル］−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(160) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−［３−（ピリジン−３−イルメトキシ）フェニル］−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(161) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−シクロプロピル−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(162) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−フェニル−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(163) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(164) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−［３−（ピリジン−２−イルメトキシ）フェニル］−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(165) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−［３−（ピリジン−４−イルメトキシ）フェニル］−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(166) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−［３−（ピリジン−２−イル）フェニル］−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(167) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−シクロペンチル−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(168) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシメチル）フェニル］−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(169) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−［３−（ベンゾフラン−２−イル）フェニル］−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(170) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（５−メチルフラン−２−イル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(171) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−５−（６−カルボキシピリジン−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(172) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・ジブチルカルバモイルメチルエステル、
(173) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・２−（２，２−ジエチルペンタノイルオキシ）エチルエステル、
(174) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・２−（アダマンタン−１−イルカルボニルオキシ）エチルエステル、
(175) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・２−（１−エチル−１−メチルブタノイルオキシ）エチルエステル、
(176) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−５−｛４−［２−（１−エチル−１−メチルブタノイルオキシ）エトキシカルボニル］チアゾール−２−イル｝−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(177) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(178) （１５α，１３Ｅ）−１，６−（１，４−インターフェニレン）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（２−メチルフェニル）フェニル）−２，３，４，５，１７，１８，１９，２０−オクタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(179) （１５α，１３Ｅ）−１，６−（１，４−インターフェニレン）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（３−メチルフェニル）フェニル）−２，３，４，５，１７，１８，１９，２０−オクタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(180) （１５α，１３Ｅ）−１，６−（１，４−インターフェニレン）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（４−メチルフェニル）フェニル）−２，３，４，５，１７，１８，１９，２０−オクタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(181) （１５α，１３Ｅ）−１，６−（１，４−インターフェニレン）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル）−２，３，４，５，１７，１８，１９，２０−オクタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(182) （１５α，１３Ｅ）−１，６−（１，４−インターフェニレン）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（３，５−ジトリフルオロメチルフェニル）フェニル）−２，３，４，５，１７，１８，１９，２０−オクタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(183) （１５α，１３Ｅ）−１，６−（１，４−インターフェニレン）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（４−ｔ−ブチルフェニル）フェニル）−２，３，４，５，１７，１８，１９，２０−オクタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(184) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−フェニルフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(185) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（４−メチルフェニル）フェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(186) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（４−クロロフェニル）フェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(187) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（４−メトキシフェニル）フェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、(188) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（ナフタレン−２−イル）フェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(189) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(190) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(191) （１５α）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（ナフタレン−２−イル）フェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスタン、
(192) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(193) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(194) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（イソインドリン−２−イル）フェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(195) （（１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（インドール−５−イル）フェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(196) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（イソインドリン−２−イル）フェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(197) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（インドール−５−イル）フェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、(198) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・２−ノナノイルオキシエチルエステル、
(199) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・ピバロイルオキシメチルエステル、
(200) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・１−シクロヘキシルオキシカルボニルオキシエチルエステル、
(201) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルメチルエステル、
(202) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・２−アセチルオキシエチルエステル、
(203) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・ベンゾイルメチルエステル、
(204) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・イソプロピルオキシカルボニルメチルエステル、
(205) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルオキシメチルエステル、
(206) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・ｔ−ブチルオキシカルボニルメチルエステル、
(207) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・１−イソプロピルオキシカルボニルエチルエステル、
(208) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・１−ベンゾイルエチルエステル、
(209) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・メトキシカルボニルメチルエステル、
(210) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・２−トリデカノイルオキシエチルエステル、
(211) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・２−ヘプタノイルオキシエチルエステル、
(212) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・２−オクタノイルオキシエチルエステル、
(213) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・２−デカノイルオキシエチルエステル、
(214) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・アリルオキシカルボニルメチルエステル、
(215) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・ノナノイルオキシメチルエステル、
(216) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・２−ヒドロキシエチルエステル、
(217) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・フェニルエステル、
(218) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・カルボキシメチルエステル、
(219) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・ジプロピルカルバモイルメチルエステル、
(220) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・ジブチルカルバモイルメチルエステル、
(221) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・４−ペンチルベンゾイルメチルエステル、
(222) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・１，１−ジメチルヘプチルオキシカルボニルメチルエステル、
(223) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・ジペンチルカルバモイルメチルエステル、
(224) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・２−オクチルオキシエチルエステル、
(225) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・２−（２，２−ジメチルペンタノイルオキシ）エチルエステル、
(226) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・３−ブトキシプロピルエステル、
(227) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・２−ブトキシエチルエステル、
(228) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・２−ペンチルオキシエチルエステル、
(229) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・２−ヘキシルオキシエチルエステル、
(230) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・２−（２，２−ジメチルオクタノイルオキシ）エチルエステル、
(231) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・２−（２，２−ジエチルペンタノイルオキシ）エチルエステル、
(232) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・４−（４−クロロフェニル）フェニルエステル、
(233) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・２−（アダマンタン−１−イルカルボニルオキシ）エチルエステル、および
(234) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・２−（２，２−ジプロピルペンタノイルオキシ）エチルエステル、
で示される化合物群から選択される化合物である請求項１記載の化合物、その非毒性塩またはそのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項３】
一般式（Ｉ−２）
【化６】
（式中の記号は請求項１の記載と同じ意味を表わす。）
で示される化合物、および
一般式（Ｉ−３）
【化７】
（式中の記号は請求項１の記載と同じ意味を表わす。）
で示される化合物から選択されるプロスタグランジン骨格を有する化合物、その非毒性塩またはそのシクロデキストリン包接化合物を有効成分として含有する局所投与用骨量低下疾患の予防および／または治療剤。
【請求項４】
骨量低下疾患が原発性骨粗鬆症、二次性骨粗鬆症、癌骨転移、高カルシウム血症、ページェット病、骨欠損、骨壊死の骨疾患、骨の手術後の骨形成、骨移植代替療法である請求項３記載の予防および／または治療剤。
【請求項５】
一般式（Ｉ−２）
【化８】
（式中の記号は請求項１の記載と同じ意味を表わす。）
で示される化合物、および
一般式（Ｉ−３）
【化９】
（式中の記号は請求項１の記載と同じ意味を表わす。）
で示される化合物から選択されるプロスタグランジン骨格を有する化合物、その非毒性塩またはそのシクロデキストリン包接化合物を有効成分として含有する持続性製剤。
【請求項６】
持続性製剤がマイクロスフェア製剤、マイクロカプセル製剤、ナノスフェア製剤またはフィルム製剤である請求項５記載の製剤。
【請求項７】
請求項５記載の製剤を局所投与することを特徴とする骨量低下疾患の予防および／または治療剤。
【請求項１】
一般式（Ｉ−２）
【化１】
［式中、
Ｒ2-1は、オキソ、ハロゲン、またはＯ−ＣＯＲ8-1基（基中、Ｒ8-1は、Ｃ１〜４アルキル、フェニル、またはフェニル（Ｃ１〜４アルキル）を表わす。）を表わし、
Ｒ3-1は、水素原子またはヒドロキシを表わし、
Ｒ4a-1およびＲ4b-1は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜４アルキルを表わし、Ｒ5-1は、以下の基で置換されているフェニル基を表わす：
（ｉ）１〜３個の
Ｃ１〜４アルキルオキシ−Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニルオキシ−Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルキニルオキシ−Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ３〜７シクロアルキルオキシ−Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ３〜７シクロアルキル（Ｃ１〜４アルキルオキシ）−Ｃ１〜４アルキル、
フェニルオキシ−Ｃ１〜４アルキル、
フェニル−Ｃ１〜４アルキルオキシ−Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ１〜４アルキルチオ−Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニルチオ−Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルキニルチオ−Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ３〜７シクロアルキルチオ−Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ３〜７シクロアルキル（Ｃ１〜４アルキルチオ）−Ｃ１〜４アルキル、
フェニルチオ−Ｃ１〜４アルキル、または
フェニル−Ｃ１〜４アルキルチオ−Ｃ１〜４アルキル、
（ii）Ｃ１〜４アルキルオキシ−Ｃ１〜４アルキルおよびＣ１〜４アルキル、
Ｃ１〜４アルキルオキシ−Ｃ１〜４アルキルおよびＣ１〜４アルキルオキシ、
Ｃ１〜４アルキルオキシ−Ｃ１〜４アルキルおよびヒドロキシ、
Ｃ１〜４アルキルオキシ−Ｃ１〜４アルキルおよびハロゲン、
Ｃ１〜４アルキルチオ−Ｃ１〜４アルキルおよびＣ１〜４アルキル、
Ｃ１〜４アルキルチオ−Ｃ１〜４アルキルおよびＣ１〜４アルキルオキシ、
Ｃ１〜４アルキルチオ−Ｃ１〜４アルキルおよびヒドロキシ、または
Ｃ１〜４アルキルチオ−Ｃ１〜４アルキルおよびハロゲン、
（iii）ハロアルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１〜４アルキル、または
（iv）Ｃ１〜４アルキルおよびヒドロキシ；
記号
【化２】
は、一重結合または二重結合を表わし、
ただし、Ｒ2-1がＯ−ＣＯＲ8-1基である場合、８−９位は二重結合を表わし、
Ｒ1-2は
（１）−ＣＯ−（ＮＨ−アミノ酸残基−ＣＯ)m-2−ＯＨ基、
（２）−ＣＯＯ−Ｙ2−Ｒ9-2基、
（３）−ＣＯＯ−Ｚ1-2−Ｚ2-2−Ｚ3-2基
（基中、Ｙ2は単結合、またはＣ１〜１０アルキレン基を表わし、
Ｒ9-2は、(1)フェニル基、または(2)１〜３個のＣ１〜１０アルキル基、Ｃ１〜１０アルコキシ基またはハロゲン原子で置換されていてもよいビフェニル基を表わし、
Ｚ1-2は
（１）Ｃ１〜１５アルキレン基、
（２）Ｃ２〜１５アルケニレン基、または
（３）Ｃ２〜１５アルキニレン基を表わし、
Ｚ2-2は
（１）−ＣＯ−基、
（２）−ＯＣＯ−基、
（３）−ＣＯＯ−基、
（４）−ＣＯＮＲ11-2−基、
（５）−ＮＲ12-2ＣＯ−基、
（６）−Ｏ−基、
（７）−Ｓ−基、
（８）−ＳＯ−基、
（９）−ＳＯ2−基、
（１０）−ＮＲ13-2−基、
（１１）−ＮＲ14-2ＣＯＮＲ15-2−基、
（１２）−ＮＲ16-2ＣＯＯ−基、
（１３）−ＯＣＯＮＲ17-2−基、または
（１４）−ＯＣＯＯ−基を表わし、
Ｚ3-2は
（１）水素原子、
（２）Ｃ１〜１５アルキル基、
（３）Ｃ２〜１５アルケニル基、
（４）Ｃ２〜１５アルキニル基、
（５）ｒｉｎｇ１2、または
（６）Ｃ１〜１０アルコキシ基、Ｃ１〜１０アルキルチオ基、Ｃ１〜１０アルキル−ＮＲ18-2−基、またはｒｉｎｇ１2で置換された、Ｃ１〜１０アルキル基を表わし、
ｒｉｎｇ１2は
（１）一部または全部が飽和されていてもよいＣ３〜１５の単環、二環または三環式炭素環アリール、または
（２）酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む、一部または全部が飽和されていてもよい３〜１５員の単環、二環または三環式ヘテロ環アリールを表わし、
Ｒ11-2、Ｒ12-2、Ｒ13-2、Ｒ14-2、Ｒ15-2、Ｒ16-2、Ｒ17-2およびＲ18-2はそれぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜１５アルキル基を表わし、
Ｒ11-2とＺ3-2基が結合している窒素原子と一緒になって、５〜７員の単環飽和ヘテロ環を表わしてもよく、上記ヘテロ環はさらに酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される１個のヘテロ原子を含んでもよく、
ｒｉｎｇ１2、およびＲ11-2とＺ3-2が結合している窒素原子と一緒になって表わされる単環飽和ヘテロ環は
（１）Ｃ１〜１５アルキル基、
（２）Ｃ２〜１５アルケニル基、
（３）Ｃ２〜１５アルキニル基、および
（４）Ｃ１〜１０アルコキシ基、Ｃ１〜１０アルキルチオ基またはＣ１〜１０アルキル−ＮＲ19-2−基で置換されたＣ１〜１０アルキル基
から選択される１〜３個の基で置換されてもよく、
Ｒ19-2は水素原子、またはＣ１〜１０アルキル基を表わし、
「ｍ−２」は１または２を表わす。］
で示される化合物、および
一般式（Ｉ−３）
【化３】
［式中、
【化４】
は、(1)一重結合または(2)二重結合を表わし、
Ｒ19-3およびＲ20-3はそれぞれ独立して、(1)水素原子、(2)Ｃ１〜１０アルキル基、または(3)ハロゲン原子を表わし、
Ｔ3は、(1)酸素原子または(2)硫黄原子を表わし、
Ｘ3は、(1)−ＣＨ2−基、(2)−Ｏ−基、または(3)−Ｓ−基を表わし、
Ａ3は、Ａ1-3またはＡ2-3を表わし、
Ａ1-3は
（１）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜８アルキレン基、
（２）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜８アルケニレン基、または
（３）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜８アルキニレン基を表わし、
Ａ2-3は−Ｇ1-3−Ｇ2-3−Ｇ3-3−基を表わし、
Ｇ1-3は
（１）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ１〜４アルキレン基、
（２）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜４アルケニレン基、または
（３）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜４アルキニレン基を表わし、
Ｇ2-3は
（１）−Ｙ3−基、
（２）−（ｒｉｎｇ１3）−基、
（３）−Ｙ3−（ｒｉｎｇ１3）−基、
（４）−（ｒｉｎｇ１3）−Ｙ3−基、または
（５）−Ｙ3−（Ｃ１〜４アルキレン）−（ｒｉｎｇ１3）−基を表わし、
Ｙ3は、(1)−Ｓ−基、(2)−ＳＯ−基、(3)−ＳＯ2−基、(4)−Ｏ−基、または(5)−ＮＲ1-3−基を表わし、
Ｒ1-3は、(1)水素原子、(2)Ｃ１〜１０アルキル基、または(3)Ｃ２〜１０アシル基を表わし、
Ｇ3-3は
（１）単結合、
（２）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ１〜４アルキレン基、
（３）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜４アルケニレン基、または
（４）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜４アルキニレン基を表わし、
Ｄ3は、Ｄ1-3またはＤ2-3を表わし、
Ｄ1-3は
（１）−ＣＯＯＨ基、
（２）−ＣＯＯＲ2-3基、
（３）テトラゾール−５−イル基、または
（４）ＣＯＮＲ3-3ＳＯ2Ｒ4-3基を表わし、
Ｒ2-3は、(1)Ｃ１〜１０アルキル基、(2)フェニル基、(3)フェニル基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、または(4)ビフェニル基を表わし、
Ｒ3-3は、(1)水素原子または(2)Ｃ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｒ4-3は、(1)Ｃ１〜１０アルキル基または(2)フェニル基を表わし、
Ｄ2-3は
（１）−ＣＨ2ＯＨ基、
（２）−ＣＨ2ＯＲ5-3基、
（３）水酸基、
（４）−ＯＲ5-3基、
（５）ホルミル基、
（６）−ＣＯＮＲ6-3Ｒ7-3基、
（７）−ＣＯＮＲ6-3ＳＯ2Ｒ8-3基、
（８）−ＣＯ−（ＮＨ−アミノ酸残基−ＣＯ)m-3−ＯＨ基、
（９）−Ｏ−（ＣＯ−アミノ酸残基−ＮＨ)m-3−Ｈ基、
（１０）−ＣＯＯＲ9-3基、
（１１）−ＯＣＯ−Ｒ10-3基、
（１２）−ＣＯＯ−Ｚ1-3−Ｚ2-3−Ｚ3-3基、
（１３）
【化５】
を表わし、
Ｒ5-3はＣ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｒ6-3およびＲ7-3はそれぞれ独立して、(1)水素原子または(2)Ｃ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｒ8-3はフェニル基で置換されたＣ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｒ9-3は、(1)１〜３個のＣ１〜１０アルキル基、Ｃ１〜１０アルコキシ基またはハロゲン原子で置換されていてもよいビフェニル基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、または(2)１〜３個のＣ１〜１０アルキル基、Ｃ１〜１０アルコキシ基またはハロゲン原子で置換されたビフェニル基を表わし、
Ｒ10-3は、(1)フェニル基または(2)Ｃ１〜１０アルキル基を表わし、
「ｍ−３」は、１または２を表わし、
Ｚ1-3は、(1)Ｃ１〜１５アルキレン基、(2)Ｃ２〜１５アルケニレン基、または(3)Ｃ２〜１５アルキニレン基を表わし、
Ｚ2-3は、(1)−ＣＯ−基、(2)−ＯＣＯ−基、(3)−ＣＯＯ−基、(4)−ＣＯＮＲ11-3−基、(5)−ＮＲ12-3ＣＯ−基、(6)−Ｏ−基、(7)−Ｓ−基、(8)−ＳＯ−基、(9)−ＳＯ2−基、(10)−ＮＲ13-3−基、(11)−ＮＲ14-3ＣＯＮＲ15-3−基、(12)−ＮＲ16-3ＣＯＯ−基、(13)−ＯＣＯＮＲ17-3−基、または(14)−ＯＣＯＯ−基を表わし、
Ｚ3-3は、(1)水素原子、(2)Ｃ１〜１５アルキル基、(3)Ｃ２〜１５アルケニル基、(4)Ｃ２〜１５アルキニル基、(5)ｒｉｎｇ２3、または(6)Ｃ１〜１０アルコキシ基、Ｃ１〜１０アルキルチオ基、Ｃ１〜１０アルキル−ＮＲ18-3−基、またはｒｉｎｇ２3で置換されたＣ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｒ11-3、Ｒ12-3、Ｒ13-3、Ｒ14-3、Ｒ15-3、Ｒ16-3、Ｒ17-3およびＲ18-3はそれぞれ独立して、(1)水素原子または(2)Ｃ１〜１５アルキル基を表わし、
Ｒ11-3とＺ3-3基が結合している窒素原子と一緒になって、５〜７員の単環式飽和ヘテロ環を表わしてもよく、該ヘテロ環はさらに酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される１個のヘテロ原子を含んでもよく、
Ｅ3は、Ｅ1-3またはＥ2-3を表わし、
Ｅ1-3は
（１）Ｃ３〜７シクロアルキル基、または
（２）ｒｉｎｇ３3を表わし、
Ｅ2-3は
（１）Ｃ３〜７シクロアルキル基、
（２）ｒｉｎｇ４3、または
（３）ｒｉｎｇ５3を表わし、
ｒｉｎｇ１3、およびｒｉｎｇ５3は、１〜３個のＲ21-3および／またはＲ22-3で置換されてもよく、
ｒｉｎｇ３3は１〜２個のＲ21-3で置換されてもよく、
Ｅ2-3によって表わされるＣ３〜７シクロアルキル基は、必ず１個のＲ21-3またはＲ22-3で置換されており、さらに１〜２個のＲ21-3および／またはＲ22-3で置換されてもよく、ｒｉｎｇ４3は必ず１個のＲ22-3で置換されており、さらに１〜２個のＲ21-3および／またはＲ22-3で置換されてもよく、
Ｒ11-3とＺ3-3基が結合している窒素原子と一緒になって表わすヘテロ環、またはｒｉｎｇ２3はＲ23-3で置換されてもよく、
Ｒ21-3は、(1)Ｃ１〜１０アルキル基、(2)Ｃ１〜１０アルコキシ基、(3)ハロゲン原子、(4)ニトロ基、(5)１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜１０アルキル基、または(6)フェニル基を表わし、
Ｒ22-3は、(1)Ｃ２〜１０アルケニル基、(2)Ｃ２〜１０アルキニル基、(3)Ｃ１〜１０アルキルチオ基、(4)水酸基、(5)−ＮＲ24-3Ｒ25-3基、(6)Ｃ１〜１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、(7)１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、(8)−ＮＲ24-3Ｒ25-3基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、(9)ｒｉｎｇ６3、(10)−Ｏ−ｒｉｎｇ７3、(11)ｒｉｎｇ７3で置換されたＣ１〜１０アルキル基、(12)ｒｉｎｇ７3で置換されたＣ２〜１０アルケニル基、(13)ｒｉｎｇ７3で置換されたＣ２〜１０アルキニル基、(14)ｒｉｎｇ７3で置換されたＣ１〜１０アルコキシ基、(15)−Ｏ−ｒｉｎｇ７3で置換されたＣ１〜１０アルキル基、(16)−ＣＯＯＲ26-3基、または(17)１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜１０アルコキシ基を表わし、
Ｒ24-3、Ｒ25-3およびＲ26-3はそれぞれ独立して、(1)水素原子または(2)Ｃ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｒ23-3は、(1)Ｃ１〜１５アルキル基、(2)Ｃ２〜１５アルケニル基、(3)Ｃ２〜１５アルキニル基、または(4)Ｃ１〜１０アルコキシ基、Ｃ１〜１０アルキルチオ基またはＣ１〜１０アルキル−ＮＲ27-3−基で置換されたＣ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｒ27-3は、(1)水素原子または(2)Ｃ１〜１０アルキル基を表わし、
ｒｉｎｇ１3、ｒｉｎｇ２3、ｒｉｎｇ５3、ｒｉｎｇ６3、およびｒｉｎｇ７3は
（１）一部または全部が飽和されていてもよいＣ３〜１５の単環、二環または三環式炭素環アリール、または
（２）酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む、一部または全部が飽和されていてもよい３〜１５員の単環、二環または三環式ヘテロ環アリールを表わし、
ｒｉｎｇ３3およびｒｉｎｇ４3は、(1)チエニル基、(2)フェニル基、または(3)フリル基を表わし、
ｒｉｎｇ６3、およびｒｉｎｇ７3は１〜３個のＲ28-3で置換されてもよく、
Ｒ28-3は、(1)Ｃ１〜１０アルキル基、(2)Ｃ２〜１０アルケニル基、(3)Ｃ２〜１０アルキニル基、(4)Ｃ１〜１０アルコキシ基、(5)Ｃ１〜１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、(6)ハロゲン原子、(7)水酸基、(8)１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜１０アルキル基、または(9)１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜１０アルキル基を表わす。
ただし、
（１）Ｔ3が酸素原子であり、かつＸ3が−ＣＨ2−基であり、かつＡ3がＡ1-3を表わし、かつＤ3がＤ1-3を表わすとき、Ｅ3はＥ2-3を表わし、
（２）ｒｉｎｇ５3はＣ３〜７シクロアルキル基、フェニル基、チエニル基、またはフリル基を表わさず、
（３）ｒｉｎｇ６3がフェニル基を表わすとき、フェニル基は少なくとも１個のＲ28-3で置換されているものとする。
ただし、（１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸は除く。］
で示される化合物から選択されるプロスタグランジン骨格を有する化合物、その非毒性塩またはそのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項２】
プロスタグランジン骨格を有する化合物が、
(1) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸・エチルエステル、
(2) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、(3) （５Ｓ，１５α，１３Ｅ）−５−メチル−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(4) （１５α，１３Ｅ）−５，５−ジメチル−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(5) （１５α，１３Ｅ）−５，５−エタノ−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(6) （５Ｒ，１５α，１３Ｅ）−５−メチル−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(7) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（２，２，２−トリフルオロエトキシメチル）フェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(8) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−２，３，４，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−１，５−（２，５−インターチエニレン）−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(9) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(10) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（（Ｅ）−１−プロペニルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(11) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（２−フルオロフェニル）フェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(12) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（４−フルオロフェニル）フェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(13) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（５−メチルフラン−２−イル）フェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(14) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（ナフタレン−２−イル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(15) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（２−メトキシフェニル）フェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(16) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（２−ヒドロキシフェニル）フェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(17) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（３−ヒドロキシフェニル）フェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(18) （１５α，１３Ｅ）−１，５−（２，５−インターチエニレン）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロフェニル）−２，３，４，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(19) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−シクロプロピルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(20) （１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６，１６−ジフルオロ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(21) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−ベンジルオキシフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(22) （１５α，５Ｚ，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−５，１３−ジエン酸、
(23) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−［３−（ベンゾフラン−２−イル）フェニル］−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(24) （１５α，１３Ｅ）−２，７−（１，３−インターフェニレン）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−３，４，５，６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(25) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（２−フェニルエチニル）フェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(26) （１５α，１３Ｅ）−２，７−（１，４−インターフェニレン）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−３，４，５，６，１７，１８，１９，２０−オクタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(27) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロフェニル）−２，６−（１，３−インターフェニレン）−３，４，５，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(28) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−１，５−（２，５−インターチエニレン）−２，３，４，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(29) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−５−［５−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）チオフェン−２−イル］−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−８−アザプロスト−１３−エン、
(30) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１，５−（２，５−インターフリレン）−２，３，４，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(31) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−３，７−（２，５−インターチエニレン）−４，５，６，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(32) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−５−［５−（テトラゾール−５−イル）チオフェン−２−イル］−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−８−アザプロスト−１３−エン、
(33) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（ナフタレン−１−イル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(34) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(35) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(36) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−シクロプロピルオキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(37) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（２，２，２−トリフルオロエトキシメチル）フェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(38) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−プロピルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(39) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−シクロペンチル−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(40) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（チオフェン−２−イル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(41) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(42) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−フェニル−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(43) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(44) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(46) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(47) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（ナフタレン−２−イル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(48) （１５α，１３Ｅ）−２，３−メタノ−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(49) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−ｔ−ブチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(50) （１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６α−メチル−１６−フェニル−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(51) （１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６β−メチル−１６−フェニル−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(52) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−エチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(53) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(54) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(55) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(56) （１５β，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(57) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−５−（５−カルボキシチアゾ−ル−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(58) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロフェニル）−４−（３−ヒドロキシイソオキサゾール−５−イル）−１，２，３，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(59) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロフェニル）−２−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−１，１７，１８，１９，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(60) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロフェニル）−２−（５−オキソ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）−１，１７，１８，１９，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(61) （１５α，１３Ｅ）−１−メトキシ−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(62) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾ−ル−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(63) （１５α，１３Ｅ）−１−メトキシ−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(64) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−５−［５−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）チアゾ−ル−２−イル］−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(65) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザ−１０−オキサプロスト−１３−エン酸、
(66) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザ−１０−オキサプロスト−１３−エン酸、
(67) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザ−１０−オキサプロスト−１３−エン酸、
(68) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルアミノメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・塩酸塩、
(69) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−エチル−４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(70) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（５−メチルフラン−２−イル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(71) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（２−メチルオキサゾール−５−イル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(72) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（ベンゾフラン−２−イル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(73) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（５−エチルフラン−２−イル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(74) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４，５−ジメチルフラン−２−イル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(75) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフラン−２−イル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(76) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−ニトロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(77) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルイソオキサゾール−５−イル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(78) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(79) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(80) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(81) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(82) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(83) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−フェニル−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、(84) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(85) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(86) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(87) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−プロピルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(88) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(89) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−エチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(90) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(91) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(92) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(93) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(94) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−１，５−（２，５−インターチエニレン）−２，３，４，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(95) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−５−（５−ヒドロキシメチルチアゾ−ル−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(96) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザ−１０−オキサプロスト−１３−エン−１−オール、
(97) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザ−１０−オキサプロスト−１３−エン−１−オール、
(98) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−３，７−（２，５−インターチエニレン）−４，５，６，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(99) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−エチル−４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(100) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（５−メチルフラン−２−イル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(101) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（５−エチルフラン−２−イル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−オール、
(102) （１５α）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスタン酸・エチルエステル、(103) （１５α）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスタン酸、
(104) （１５α）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスタン酸、
(105) （１５α）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスタン酸、
(106) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸 Ｎ−メシルアミド、
(107) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸 Ｎ−フェニルスルホニルアミド、
(108) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸 Ｎ−ベンジルスルホニルアミド、
(109) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１，５−（２，５−インターチエニレン）−２，３，４，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸 Ｎ−ベンジルスルホニルアミド、
(110) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−５−（５−ベンジルスルフォニルカルバモイルチアゾ−ル−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(111) （１５α，１３Ｅ）−９−チオキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・ブチルエステル、
(112) （１５α，１３Ｅ）−９−チオキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(113) （１５α，１３Ｅ）−９−チオキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(114) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−イル ｔ−ブトキシカルボニルグリシルグリシネート、
(115) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−イル グリシルグリシネート・一塩酸塩、
(116) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−イル グリシネート・メシル酸塩、
(117) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−イル トリプトファネート・二トリフルオロ酢酸塩、
(118) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−イル チロシネート・トリフルオロ酢酸塩、
(119) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・イソプロピルオキシカルボニルメチルエステル、
(120) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・ジメチルアミノカルボニルメチルエステル、
(121) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・エチルエステル、
(122) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・ブチルエステル、
(123) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−１，５−（２，５−インターチエニレン）−２，３，４，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−８−アザプロスト−１３−エン−１−アール、
(124) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン−１−アール、
(125) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−アミノフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(126) （１５α，１３Ｅ）−１−ベンゾイルオキシ−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−フェニル−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン、(127) （１５α，１３Ｅ）−１−ブタノイルオキシ−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−フェニル−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン、(128) （１５α，１３Ｅ）−１−（２−アミノアセチルオキシ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−フェニル−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン・トリフルオロメタンスルホン酸塩、
(129) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・２−ペンタノイルオキシエチルエステル、
(130) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−フェニル−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸・４−フェニルベンジルエステル、
(131) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−フェニル−１７，１８，１９，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸・２−ジメチルアミノエチルエステル・塩酸塩、
(132) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・２−ヘキサノイルオキシエチルエステル、
(133) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・２−ヘプタノイルオキシエチルエステル、
(134) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・２−オクタノイルオキシエチルエステル、
(135) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・Ｎ−ヘプタノイル−Ｎ−メチルカルバモイルメチルエステル、
(136) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・（４−ヘキシルピペラジン−１−イル）カルボニルメチルエステル、
(137) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）カルバモイルメチルエステル、
(138) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・２−（２−（ジプロピルアミノ）アセチルオキシ）エチルエステル、
(139) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・２−（２−（ジエチルアミノ）アセチルオキシ）エチルエステル、
(140) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・ノナノイルオキシメチルエステル、
(141) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−アミノフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(142) （１５α，１３Ｅ）−１，５−（２，５−インターチエニレン）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−２，３，４，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(143) （１５α，１３Ｅ）−１，５−（２，５−インターチエニレン）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，３，４，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(144) （１５α，１３Ｅ）−１，５−（２，５−インターチエニレン）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−２，３，４，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(145) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・エチルエステル、
(147) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（ベンゾフラン−２−イル）フェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(148) （１５α）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスタン、
(149) （１５α，１３Ｅ）−１，６−（１，４−インターフェニレン）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−２，３，４，５，１７，１８，１９，２０−オクタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(150) （１５α，１３Ｅ）−７−（６−カルボキシインドール−３−イル）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−１，２，３，４，５，６，１７，１８，１９，２０−デカノル−８−アザプロスト−１３−エン、
(151) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−８−アザプロスト−１３−エン、
(152) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−５−（４−カルボキシオキサゾール−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−８−アザプロスト−１３−エン、
(153) （１５α，１３Ｅ）−１，７−（２，５−インターチエニレン）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−２，３，４，５，６，１７，１８，１９，２０−ノナノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(154) （１５α，１３Ｅ）−１，６−（１，４−インターフェニレン）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−［３−（ベンゾフラン−２−イル）フェニル］−２，３，４，５，１７，１８，１９，２０−オクタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(155) （１５α，１３Ｅ）−１，５−（２，５−インターチエニレン）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−［３−（ベンゾフラン−２−イル）フェニル］−２，３，４，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(156) （１５α，１３Ｅ）−３，３−エタノ−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(157) （１５α，１３Ｅ）−１，５−（１，４−インターフェニレン）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−２，３，４，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(158) （１５α，１３Ｅ）−１，５−（１，３−インターフェニレン）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−２，３，４，１７，１８，１９，２０−ヘプタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(159) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−［３−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）フェニル］−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(160) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−［３−（ピリジン−３−イルメトキシ）フェニル］−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(161) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−シクロプロピル−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(162) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−フェニル−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(163) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(164) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−［３−（ピリジン−２−イルメトキシ）フェニル］−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(165) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−［３−（ピリジン−４−イルメトキシ）フェニル］−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(166) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−［３−（ピリジン−２−イル）フェニル］−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(167) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−シクロペンチル−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(168) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシメチル）フェニル］−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(169) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−［３−（ベンゾフラン−２−イル）フェニル］−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(170) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（５−メチルフラン−２−イル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(171) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−５−（６−カルボキシピリジン−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(172) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・ジブチルカルバモイルメチルエステル、
(173) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・２−（２，２−ジエチルペンタノイルオキシ）エチルエステル、
(174) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・２−（アダマンタン−１−イルカルボニルオキシ）エチルエステル、
(175) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（４−フルオロフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・２−（１−エチル−１−メチルブタノイルオキシ）エチルエステル、
(176) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−メチルフェニル）−５−｛４−［２−（１−エチル−１−メチルブタノイルオキシ）エトキシカルボニル］チアゾール−２−イル｝−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(177) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(178) （１５α，１３Ｅ）−１，６−（１，４−インターフェニレン）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（２−メチルフェニル）フェニル）−２，３，４，５，１７，１８，１９，２０−オクタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(179) （１５α，１３Ｅ）−１，６−（１，４−インターフェニレン）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（３−メチルフェニル）フェニル）−２，３，４，５，１７，１８，１９，２０−オクタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(180) （１５α，１３Ｅ）−１，６−（１，４−インターフェニレン）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（４−メチルフェニル）フェニル）−２，３，４，５，１７，１８，１９，２０−オクタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(181) （１５α，１３Ｅ）−１，６−（１，４−インターフェニレン）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル）−２，３，４，５，１７，１８，１９，２０−オクタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(182) （１５α，１３Ｅ）−１，６−（１，４−インターフェニレン）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（３，５−ジトリフルオロメチルフェニル）フェニル）−２，３，４，５，１７，１８，１９，２０−オクタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(183) （１５α，１３Ｅ）−１，６−（１，４−インターフェニレン）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（４−ｔ−ブチルフェニル）フェニル）−２，３，４，５，１７，１８，１９，２０−オクタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(184) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−フェニルフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(185) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（４−メチルフェニル）フェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(186) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（４−クロロフェニル）フェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(187) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（４−メトキシフェニル）フェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、(188) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（ナフタレン−２−イル）フェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(189) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(190) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(191) （１５α）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（ナフタレン−２−イル）フェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスタン、
(192) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(193) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(194) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（イソインドリン−２−イル）フェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(195) （（１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（インドール−５−イル）フェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸、
(196) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（イソインドリン−２−イル）フェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、
(197) （１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１５−ヒドロキシ−１６−（３−（インドール−５−イル）フェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−１，２，３，４，１７，１８，１９，２０−オクタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン、(198) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・２−ノナノイルオキシエチルエステル、
(199) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・ピバロイルオキシメチルエステル、
(200) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・１−シクロヘキシルオキシカルボニルオキシエチルエステル、
(201) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルメチルエステル、
(202) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・２−アセチルオキシエチルエステル、
(203) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・ベンゾイルメチルエステル、
(204) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・イソプロピルオキシカルボニルメチルエステル、
(205) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルオキシメチルエステル、
(206) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・ｔ−ブチルオキシカルボニルメチルエステル、
(207) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・１−イソプロピルオキシカルボニルエチルエステル、
(208) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・１−ベンゾイルエチルエステル、
(209) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・メトキシカルボニルメチルエステル、
(210) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・２−トリデカノイルオキシエチルエステル、
(211) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・２−ヘプタノイルオキシエチルエステル、
(212) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・２−オクタノイルオキシエチルエステル、
(213) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・２−デカノイルオキシエチルエステル、
(214) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・アリルオキシカルボニルメチルエステル、
(215) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・ノナノイルオキシメチルエステル、
(216) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・２−ヒドロキシエチルエステル、
(217) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・フェニルエステル、
(218) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・カルボキシメチルエステル、
(219) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・ジプロピルカルバモイルメチルエステル、
(220) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・ジブチルカルバモイルメチルエステル、
(221) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・４−ペンチルベンゾイルメチルエステル、
(222) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・１，１−ジメチルヘプチルオキシカルボニルメチルエステル、
(223) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・ジペンチルカルバモイルメチルエステル、
(224) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・２−オクチルオキシエチルエステル、
(225) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・２−（２，２−ジメチルペンタノイルオキシ）エチルエステル、
(226) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・３−ブトキシプロピルエステル、
(227) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・２−ブトキシエチルエステル、
(228) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・２−ペンチルオキシエチルエステル、
(229) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・２−ヘキシルオキシエチルエステル、
(230) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・２−（２，２−ジメチルオクタノイルオキシ）エチルエステル、
(231) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・２−（２，２−ジエチルペンタノイルオキシ）エチルエステル、
(232) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・４−（４−クロロフェニル）フェニルエステル、
(233) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・２−（アダマンタン−１−イルカルボニルオキシ）エチルエステル、および
(234) （１１α，１５α，１３Ｅ）−９−オキソ−１１，１５−ジヒドロキシ−１６−（３−メトキシメチルフェニル）−１７，１８，１９，２０−テトラノル−５−チアプロスト−１３−エン酸・２−（２，２−ジプロピルペンタノイルオキシ）エチルエステル、
で示される化合物群から選択される化合物である請求項１記載の化合物、その非毒性塩またはそのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項３】
一般式（Ｉ−２）
【化６】
（式中の記号は請求項１の記載と同じ意味を表わす。）
で示される化合物、および
一般式（Ｉ−３）
【化７】
（式中の記号は請求項１の記載と同じ意味を表わす。）
で示される化合物から選択されるプロスタグランジン骨格を有する化合物、その非毒性塩またはそのシクロデキストリン包接化合物を有効成分として含有する局所投与用骨量低下疾患の予防および／または治療剤。
【請求項４】
骨量低下疾患が原発性骨粗鬆症、二次性骨粗鬆症、癌骨転移、高カルシウム血症、ページェット病、骨欠損、骨壊死の骨疾患、骨の手術後の骨形成、骨移植代替療法である請求項３記載の予防および／または治療剤。
【請求項５】
一般式（Ｉ−２）
【化８】
（式中の記号は請求項１の記載と同じ意味を表わす。）
で示される化合物、および
一般式（Ｉ−３）
【化９】
（式中の記号は請求項１の記載と同じ意味を表わす。）
で示される化合物から選択されるプロスタグランジン骨格を有する化合物、その非毒性塩またはそのシクロデキストリン包接化合物を有効成分として含有する持続性製剤。
【請求項６】
持続性製剤がマイクロスフェア製剤、マイクロカプセル製剤、ナノスフェア製剤またはフィルム製剤である請求項５記載の製剤。
【請求項７】
請求項５記載の製剤を局所投与することを特徴とする骨量低下疾患の予防および／または治療剤。
【公開番号】特開２０１２−１１１７６７（Ｐ２０１２−１１１７６７Ａ）
【公開日】平成２４年６月１４日（２０１２．６．１４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−６５３４（Ｐ２０１２−６５３４）
【出願日】平成２４年１月１６日（２０１２．１．１６）
【分割の表示】特願２００８−３２９７５６（Ｐ２００８−３２９７５６）の分割
【原出願日】平成１４年７月２２日（２００２．７．２２）
【出願人】（０００１８５９８３）小野薬品工業株式会社 (180)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年６月１４日（２０１２．６．１４）
【国際特許分類】
【出願日】平成２４年１月１６日（２０１２．１．１６）
【分割の表示】特願２００８−３２９７５６（Ｐ２００８−３２９７５６）の分割
【原出願日】平成１４年７月２２日（２００２．７．２２）
【出願人】（０００１８５９８３）小野薬品工業株式会社 (180)
【Ｆターム（参考）】
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