説明

タウプロテインキナーゼ1阻害剤としての6−ピリジニル−4−ピリミドン誘導体

神経変性疾患(例えばアルツハイマー病)等のタウプロテインキナーゼ1の異常昂進に起因する疾患の予防及び/又は治療のために用いられる、式(I)で表される化合物若しくはその光学活性異性体、又はそれらの医薬上許容される塩:



式中、R1 はC1−C12アルキルを示し;R2は水素原子等を示し;R3 はハロゲン等を示し;qは1から7の整数を示し;R4 はハロゲン等を示し;pは0又は1から5の整数を示し;R5 はC6−C10アリール、ヘテロ環基等を示し;Xは酸素原子、NH等を示す。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)で表される化合物若しくはその光学活性異性体、又はそれらの医薬上許容される塩:
【化1】



式中、各記号は下記のように定義される。
1 は置換されていてもよいC1−C12アルキルを示し;
2は水素原子、ハロゲン、又は置換されていてもよいC1−C6アルキルを示し;
3は同一であっても異なっていてもよく、
水酸基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいC1−C6アルキル、置換されていてもよいC2−C6アルケニル、置換されていてもよいC2−C6アルキニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニル、置換されていてもよいC6−C10アリール、置換されていてもよいヘテロ環基、置換されていてもよいC1−C6アルキルオキシ、置換されていてもよいC3−C6アルケニルオキシ、置換されていてもよいC3−C6アルキニルオキシ、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルオキシ、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニルオキシ、置換されていてもよいC6−C10アリールオキシ、置換されていてもよいヘテロ環オキシ、置換されていてもよいC1−C6アルキルチオ、置換されていてもよいC3−C6アルケニルチオ、置換されていてもよいC3−C6アルキニルチオ、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルチオ、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニルチオ、置換されていてもよいC6−C10アリールチオ、置換されていてもよいヘテロ環チオ、アミノ、置換されていてもよいC1−C6アルキルアミノ、置換されていてもよいC3−C6アルケニルアミノ、置換されていてもよいC3−C6アルキニルアミノ、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルアミノ、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニルアミノ、置換されていてもよいC6−C10アリールアミノ、置換されていてもよいヘテロ環アミノ、置換されていてもよいN,N−ジ−C1−C6アルキルアミノ、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C6アルケニルアミノ、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C6アルキニルアミノ、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7シクロアルキルアミノ、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノ、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C6−C10アリールアミノ、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−ヘテロ環アミノ、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C6アルケニルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C3−C6アルキニルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C3−C7シクロアルキルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C6−C10アリールアミノ、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−ヘテロ環アミノ、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C6アルキニルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−C3−C7シクロアルキルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−C6−C10アリールアミノ、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−ヘテロ環アミノ、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C7シクロアルキルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルキル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルキル−N−C6−C10アリールアミノ、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルキル−N−ヘテロ環アミノ、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C7シクロアルケニルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルケニル−N−C6−C10アリールアミノ、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルケニル−N−ヘテロ環アミノ、置換されていてもよいN,N−ジ−C6−C10アリールアミノ、置換されていてもよいN−C6−C10アリール−N−ヘテロ環アミノ、もしくは置換されていてもよいN,N−ジ−ヘテロ環アミノを示し、
又は任意の2つのR3が互いに結合して環を形成していてもよく;
qは1から4の整数を示し;
4は同一でも異なっていてもよく、
水酸基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいC1−C6アルキル、置換されていてもよいC2−C6アルケニル、置換されていてもよいC2−C6アルキニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニル、置換されていてもよいC6−C10アリール、置換されていてもよいヘテロ環基、置換されていてもよいC1−C6アルキルオキシ、置換されていてもよいC3−C6アルケニルオキシ、置換されていてもよいC3−C6アルキニルオキシ、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルオキシ、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニルオキシ、置換されていてもよいC6−C10アリールオキシ、置換されていてもよいヘテロ環オキシ、置換されていてもよいC1−C6アルキルカルボニル、置換されていてもよいC2−C6アルケニルカルボニル、置換されていてもよいC2−C6アルキニルカルボニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルカルボニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニルカルボニル、置換されていてもよいC6−C10アリールカルボニル、置換されていてもよいヘテロ環カルボニル、カルボキシル、置換されていてもよいC1−C6アルキルオキシカルボニル、置換されていてもよいC3−C6アルケニルオキシカルボニル、置換されていてもよいC3−C6アルキニルオキシカルボニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルオキシカルボニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニルオキシカルボニル、置換されていてもよいC6−C10アリールオキシカルボニル、置換されていてもよいヘテロ環オキシカルボニル、アミノカルボニル、置換されていてもよいC1−C6アルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいC3−C6アルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいC3−C6アルキニルアミノカルボニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいC6−C10アリールアミノカルボニル、置換されていてもよいヘテロ環アミノカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C1−C6アルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7アルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7アルキニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7シクロアルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C6−C10アリールアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−ヘテロ環アミノカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C6アルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C3−C6アルキニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C3−C7シクロアルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C6−C10アリールアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−ヘテロ環アミノカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C6アルキニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−C3−C7シクロアルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−C6−C10アリールアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−ヘテロ環アミノカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C7シクロアルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルキル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルキル−N−C6−C10アリールアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルキル−N−ヘテロ環アミノカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C7シクロアルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルケニル−N−C6−C10アリールアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルケニル−N−ヘテロ環アミノカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C6−C10アリールアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C6−C10アリール−N−ヘテロ環アミノカルボニル、もしくは置換されていてもよいN,N−ジ−ヘテロ環アミノカルボニルを示し、
又は任意の2つのR4が互いに結合してオキソ基を形成してもよく;
pは0又は1から7の整数を示し;
5は水素原子又は下記式(II)で表される基:
【化2】

[式中
AはC6−C10アリール又はヘテロ環基を示し;
6は同一でも異なっていてもよく、
水素原子、水酸基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいC1−C6アルキル、置換されていてもよいC2−C6アルケニル、置換されていてもよいC2−C6アルキニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニル、置換されていてもよいC6−C10アリール、置換されていてもよいヘテロ環基、置換されていてもよいC1−C6アルキルオキシ、置換されていてもよいC3−C6アルケニルオキシ、置換されていてもよいC3−C6アルキニルオキシ、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルオキシ、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニルオキシ、置換されていてもよいC6−C10アリールオキシ、置換されていてもよいヘテロ環オキシ、メルカプト、置換されていてもよいC1−C6アルキルチオ、置換されていてもよいC3−C6アルケニルチオ、置換されていてもよいC3−C6アルキニルチオ、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルチオ、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニルチオ、置換されていてもよいC6−C10アリールチオ、置換されていてもよいヘテロ環チオ、アミノ、置換されていてもよいC1−C6アルキルアミノ、置換されていてもよいC3−C6アルケニルアミノ、置換されていてもよいC3−C6アルキニルアミノ、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルアミノ、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニルアミノ、置換されていてもよいC6−C10アリールアミノ、置換されていてもよいヘテロ環アミノ、置換されていてもよいN,N−ジ−C1−C6アルキルアミノ、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C6アルケニルアミノ、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C6アルキニルアミノ、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7シクロアルキルアミノ、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノ、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C6−C10アリールアミノ、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−ヘテロ環アミノ、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C6アルケニルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C3−C6アルキニルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C3−C7シクロアルキルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C6−C10アリールアミノ、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−ヘテロ環アミノ、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C6アルキニルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−C3−C7シクロアルキルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−C6−C10アリールアミノ、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−ヘテロ環アミノ、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C7シクロアルキルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルキル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルキル−N−C6−C10アリールアミノ、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルキル−N−ヘテロ環アミノ、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C7シクロアルケニルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルケニル−N−C6−C10アリールアミノ、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルケニル−N−ヘテロ環アミノ、置換されていてもよいN,N−ジ−C6−C10アリールアミノ、置換されていてもよいN−C6−C10アリール−N−ヘテロ環アミノ、置換されていてもよいN,N−ジ−ヘテロ環アミノ、置換されていてもよいC1−C6アルキルカルボニル、置換されていてもよいC2−C6アルケニルカルボニル、置換されていてもよいC2−C6アルキニルカルボニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルカルボニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニルカルボニル、置換されていてもよいC6−C10アリールカルボニル、置換されていてもよいヘテロ環カルボニル、置換されていてもよいC1−C6アルキルスルホニル、置換されていてもよいC3−C6アルケニルスルホニル、置換されていてもよいC3−C6アルキニルスルホニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルスルホニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニルスルホニル、置換されていてもよいC6−C10アリールスルホニル、置換されていてもよいヘテロ環スルホニル、カルボキシル、置換されていてもよいC1−C6アルキルオキシカルボニル、置換されていてもよいC3−C6アルケニルオキシカルボニル、置換されていてもよいC3−C6アルキニルオキシカルボニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルオキシカルボニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニルオキシカルボニル、置換されていてもよいC6−C10アリールオキシカルボニル、置換されていてもよいヘテロ環オキシカルボニル、アミノカルボニル、置換されていてもよいC1−C6アルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいC3−C6アルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいC3−C6アルキニルアミノカルボニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいC6−C10アリールアミノカルボニル、置換されていてもよいヘテロ環アミノカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C1−C6アルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7アルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7アルキニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7シクロアルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C6−C10アリールアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−ヘテロ環アミノカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C6アルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C3−C6アルキニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C3−C7シクロアルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C6−C10アリールアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−ヘテロ環アミノカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C6アルキニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−C3−C7シクロアルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−C6−C10アリールアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−ヘテロ環アミノカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C7シクロアルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルキル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルキル−N−C6−C10アリールアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルキル−N−ヘテロ環アミノカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C7シクロアルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルケニル−N−C6−C10アリールアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルケニル−N−ヘテロ環アミノカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C6−C10アリールアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C6−C10アリール−N−ヘテロ環アミノカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−ヘテロ環アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、置換されていてもよいC1−C6アルキルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいC3−C6アルケニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいC3−C6アルキニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいC3
−C7シクロアルケニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいC6−C10アリールアミノチオカルボニル、置換されていてもよいヘテロ環アミノチオカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C1−C6アルキルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7アルケニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7アルキニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7シクロアルキルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C6−C10アリールアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−ヘテロ環アミノチオカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C6アルケニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C3−C6アルキニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C3−C7シクロアルキルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C6−C10アリールアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−ヘテロ環アミノチオカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C6アルキニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−C3−C7シクロアルキルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−C6−C10アリールアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−ヘテロ環アミノチオカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C7シクロアルキルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルキル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルキル−N−C6−C10アリールアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルキル−N−ヘテロ環アミノチオカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C7シクロアルケニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルケニル−N−C6−C10アリールアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルケニル−N−ヘテロ環アミノチオカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C6−C10アリールアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C6−C10アリール−N−ヘテロ環アミノチオカルボニル、又は置換されていてもよいN,N−ジ−ヘテロ環アミノチオカルボニルを示し;
7は水素原子又は下記式(III)で表される基:
【化3】

(式中、Zは結合、カルボニル、又はスルホニルを示し、
8及びR9はそれぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいC1−C6アルキル、置換されていてもよいC2−C6アルケニル、置換されていてもよいC2−C6アルキニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニル、置換されていてもよいC6−C10アリール、置換されていてもよいヘテロ環基、置換されていてもよいC1−C6アルキルカルボニル、置換されていてもよいC2−C6アルケニルカルボニル、置換されていてもよいC2−C6アルキニルカルボニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルカルボニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニルカルボニル、置換されていてもよいC6−C10アリールカルボニル、置換されていてもよいヘテロ環カルボニル、置換されていてもよいC1−C6アルキルスルホニル、置換されていてもよいC3−C6アルケニルスルホニル、置換されていてもよいC3−C6アルキニルスルホニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルスルホニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニルスルホニル、置換されていてもよいC6−C10アリールスルホニル、置換されていてもよいヘテロ環スルホニル、カルボキシル、置換されていてもよいC1−C6アルキルオキシカルボニル、置換されていてもよいC3−C6アルケニルオキシカルボニル、置換されていてもよいC3−C6アルキニルオキシカルボニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルオキシカルボニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニルオキシカルボニル、置換されていてもよいC6−C10アリールオキシカルボニル、置換されていてもよいヘテロ環オキシカルボニル、アミノカルボニル、置換されていてもよいC1−C6アルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいC3−C6アルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいC3−C6アルキニルアミノカルボニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいC6−C10アリールアミノカルボニル、置換されていてもよいヘテロ環アミノカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C1−C6アルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7アルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7アルキニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7シクロアルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C6−C10アリールアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−ヘテロ環アミノカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C6アルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C3−C6アルキニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C3−C7シクロアルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C6−C10アリールアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−ヘテロ環アミノカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C6アルキニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−C3−C7シクロアルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−C6−C10アリールアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−ヘテロ環アミノカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C7シクロアルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルキル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルキル−N−C6−C10アリールアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルキル−N−ヘテロ環アミノカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C7シクロアルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルケニル−N−C6−C10アリールアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルケニル−N−ヘテロ環アミノカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C6−C10アリールアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C6−C10アリール−N−ヘテロ環アミノカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−ヘテロ環アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、置換されていてもよいC1−C6アルキルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいC3−C6アルケニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいC3−C6アルキニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいC6−C10アリールアミノチオカルボニル、置換されていてもよいヘテロ環アミノチオカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C1−C6アルキルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7アルケニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7アルキニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7シクロアルキルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C6−C10アリールアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−ヘテロ環アミノチオカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C6アルケニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C3−C6アルキニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C3−C7シクロアルキルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C6−C10アリールアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−ヘテロ環アミノチオカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C6アルキニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−C3−C7シクロアルキルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−C6−C10アリールアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−ヘテロ環アミノチオカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C7シクロアルキルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルキル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルキル−N−C6−C10アリールアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルキル−N−ヘテロ環アミノチオカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C7シクロアルケニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルケニル−N−C6−C10アリールアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルケニル−N−ヘテロ環アミノチオカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C6−C10アリールアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C6−C10アリール−N−ヘテロ環アミノチオカルボニル、もしくは置換されていてもよいN,N−ジ−ヘテロ環アミノチオカルボニルを示し、
又はR8及びR9は互いに結合して、さらに酸素原子及び/又は硫黄原子を含んでもよく、また置換されていてもよい、3から7員環の窒素含有ヘテロ環を形成していてもよく、
又はR8及びR6は互いに結合して、さらに酸素原子及び/又は硫黄原子を含んでもよく、また置換されていてもよい5から7員環の窒素含有ヘテロ環を形成していてもよい。)を示し;
r及びsはそれぞれ0又は1から5の整数を示し、ただしr及びsの和は5以下である]
を示し;
Xは酸素原子、(S=O)m(mは0、1、又は2を示す)、下記式(IV)で表される基:
【化4】

(式中、R10は水素原子、置換されていてもよいC1−C6アルキル、置換されていてもよいC2−C6アルケニル、置換されていてもよいC2−C6アルキニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニル、置換されていてもよいC6−C10アリール、置換されていてもよいヘテロ環基、置換されていてもよいC1−C6アルキルカルボニル、置換されていてもよいC2−C6アルケニルカルボニル、置換されていてもよいC2−C6アルキニルカルボニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルカルボニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニルカルボニル、置換されていてもよいC6−C10アリールカルボニル、置換されていてもよいヘテロ環カルボニル、置換されていてもよいC1−C6アルキルチオカルボニル、置換されていてもよいC2−C6アルケニルチオカルボニル、置換されていてもよいC2−C6アルキニルチオカルボニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルチオカルボニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニルチオカルボニル、置換されていてもよいC6−C10アリールチオカルボニル、置換されていてもよいヘテロ環チオカルボニル、置換されていてもよいC1−C6アルキルスルホニル、置換されていてもよいC3−C6アルケニルスルホニル、置換されていてもよいC3−C6アルキニルスルホニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルスルホニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニルスルホニル、置換されていてもよいC6−C10アリールスルホニル、置換されていてもよいヘテロ環スルホニル、カルボキシル、置換されていてもよいC1−C6アルキルオキシカルボニル、置換されていてもよいC3−C6アルケニルオキシカルボニル、置換されていてもよいC3−C6アルキニルオキシカルボニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルオキシカルボニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニルオキシカルボニル、置換されていてもよいC6−C10アリールオキシカルボニル、置換されていてもよいヘテロ環オキシカルボニル、アミノカルボニル、置換されていてもよいC1−C6アルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいC3−C6アルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいC3−C6アルキニルアミノカルボニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいC6−C10アリールアミノカルボニル、置換されていてもよいヘテロ環アミノカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C1−C6アルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7アルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7アルキニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7シクロアルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C6−C10アリールアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−ヘテロ環アミノカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C6アルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C3−C6アルキニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C3−C7シクロアルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C6−C10アリールアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−ヘテロ環アミノカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C6アルキニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−C3−C7シクロアルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−C6−C10アリールアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−ヘテロ環アミノカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C7シクロアルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルキル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルキル−N−C6−C10アリールアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルキル−N−ヘテロ環アミノカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C7シクロアルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルケニル−N−C6−C10アリールアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルケニル−N−ヘテロ環アミノカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C6−C10アリールアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C6−C10アリール−N−ヘテロ環アミノカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−ヘテロ環アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、置換されていてもよいC1−C6アルキルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいC3−C6アルケニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいC3−C6アルキニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいC6−C10アリールアミノチオカルボニル、置換されていてもよいヘテロ環アミノチオカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C1−C6アルキルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7アルケニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7アルキニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7シクロアルキルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C6−C10アリールアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−ヘテロ環アミノチオカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C6アルケニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C3−C6アルキニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C3−C7シクロアルキルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C6−C10アリールアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−ヘテロ環アミノチオカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C6アルキニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−C3−C7シクロアルキルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−C6−C10アリールアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−ヘテロ環アミノチオカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C7シクロアルキルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルキル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルキル−N−C6−C10アリールアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルキル−N−ヘテロ環アミノチオカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C7シクロアルケニルアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルケニル−N−C6−C10アリールアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルケニル−N−ヘテロ環アミノチオカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C6−C10アリールアミノチオカルボニル、置換されていてもよいN−C6−C10アリール−N−ヘテロ環アミノチオカルボニル、もしくは置換されていてもよいN,N−ジ−ヘテロ環アミノチオカルボニルを示し、
又はR10はR6と結合して環上に窒素原子、酸素原子及び/又は硫黄原子を含んでもよく、置換されていてもよい、5から7員環を形成していてもよい。)、
又は下記式(V)で表される基:
【化5】

(R11及びR12はそれぞれ独立に水素原子、水酸基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいC1−C6アルキル、置換されていてもよいC2−C6アルケニル、置換されていてもよいC2−C6アルキニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニル、置換されていてもよいC6−C10アリール、置換されていてもよいヘテロ環基、置換されていてもよいC1−C6アルキルオキシ、置換されていてもよいC3−C6アルケニルオキシ、置換されていてもよいC3−C6アルキニルオキシ、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルオキシ、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニルオキシ、置換されていてもよいC6−C10アリールオキシ、置換されていてもよいヘテロ環オキシ、置換されていてもよいC1−C6アルキルチオ、置換されていてもよいC3−C6アルケニルチオ、置換されていてもよいC3−C6アルキニルチオ、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルチオ、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニルチオ、置換されていてもよいC6−C10アリールチオ、置換されていてもよいヘテロ環チオ、アミノ、置換されていてもよいC1−C6アルキルアミノ、置換されていてもよいC3−C6アルケニルアミノ、置換されていてもよいC3−C6アルキニルアミノ、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルアミノ、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニルアミノ、置換されていてもよいC6−C10アリールアミノ、置換されていてもよいヘテロ環アミノ、置換されていてもよいN,N−ジ−C1−C6アルキルアミノ、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C6アルケニルアミノ、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C6アルキニルアミノ、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7シクロアルキルアミノ、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノ、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C6−C10アリールアミノ、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−ヘテロ環アミノ、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C6アルケニルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C3−C6アルキニルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C3−C7シクロアルキルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C6−C10アリールアミノ、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−ヘテロ環アミノ、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C6アルキニルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−C3−C7シクロアルキルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−C6−C10アリールアミノ、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−ヘテロ環アミノ、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C7シクロアルキルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルキル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルキル−N−C6−C10アリールアミノ、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルキル−N−ヘテロ環アミノ、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C7シクロアルケニルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルケニル−N−C6−C10アリールアミノ、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルケニル−N−ヘテロ環アミノ、置換されていてもよいN,N−ジ−C6−C10アリールアミノ、置換されていてもよいN−C6−C10アリール−N−ヘテロ環アミノ、置換されていてもよいN,N−ジ−ヘテロ環アミノ、置換されていてもよいC1−C6アルキルカルボニル、置換されていてもよいC2−C6アルケニルカルボニル、置換されていてもよいC2−C6アルキニルカルボニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルカルボニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニルカルボニル、置換されていてもよいC6−C10アリールカルボニル、置換されていてもよいヘテロ環カルボニル、置換されていてもよいC1−C6アルキルスルホニル、置換されていてもよいC3−C6アルケニルスルホニル、置換されていてもよいC3−C6アルキニルスルホニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルスルホニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニルスルホニル、置換されていてもよいC6−C10アリールスルホニル、置換されていてもよいヘテロ環スルホニル、カルボキシル、置換されていてもよいC1−C6アルキルオキシカルボニル、置換されていてもよいC3−C6アルケニルオキシカルボニル、置換されていてもよいC3−C6アルキニルオキシカルボニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルオキシカルボニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニルオキシカルボニル、置換されていてもよいC6−C10アリールオキシカルボニル、置換されていてもよいヘテロ環オキシカルボニル、アミノカルボニル、置換されていてもよいC1−C6アルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいC3−C6アルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいC3−C6アルキニルアミノカルボニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいC6−C10アリールアミノカルボニル、置換されていてもよいヘテロ環アミノカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C1−C6アルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7アルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7アルキニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7シクロアルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C6−C10アリールアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−ヘテロ環アミノカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C6アルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C3−C6アルキニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C3−C7シクロアルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C6−C10アリールアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−ヘテロ環アミノカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C6アルキニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−C3−C7シクロアルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−C6−C10アリールアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−ヘテロ環アミノカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C7シクロアルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルキル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルキル−N−C6−C10アリールアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルキル−N−ヘテロ環アミノカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C7シクロアルケニルアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルケニル−N−C6−C10アリールアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルケニル−N−ヘテロ環アミノカルボニル、置換されていてもよいN,N−ジ−C6−C10アリールアミノカルボニル、置換されていてもよいN−C6−C10アリール−N−ヘテロ環アミノカルボニル、もしくは置換されていてもよいN,N−ジ−ヘテロ環アミノカルボニルを示し、
又は、R11とR12は互いに結合して、オキソ基または環上に窒素原子、酸素原子及び/又は硫黄原子を含んでもよい置換基を有していてもよいスピロ環を形成していてもよい。)を示す。
【請求項2】
2が水素原子又はハロゲンである、請求項1に記載の化合物若しくはその光学活性異性体、又はそれらの医薬上許容される塩。
【請求項3】
2が水素原子である、請求項1に記載の化合物若しくはその光学活性異性体、又はそれらの医薬上許容される塩。
【請求項4】
1が置換されていてもよいC1−C6アルキルである、請求項1に記載の化合物若しくはその光学活性異性体、又はそれらの医薬上許容される塩。
【請求項5】
1がメチル基である、請求項1に記載の化合物若しくはその光学活性異性体、又はそれらの医薬上許容される塩。
【請求項6】
3が水酸基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいC1−C6アルキル、置換されていてもよいC2−C6アルケニル、置換されていてもよいC2−C6アルキニル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキル、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニル、置換されていてもよいC6−C10アリール、置換されていてもよいヘテロ環基、置換されていてもよいC1−C6アルキルオキシ、置換されていてもよいC3−C6アルケニルオキシ、置換されていてもよいC3−C6アルキニルオキシ、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルオキシ、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニルオキシ、置換されていてもよいC6−C10アリールオキシ、置換されていてもよいヘテロ環オキシ、アミノ、置換されていてもよいC1−C6アルキルアミノ、置換されていてもよいC3−C6アルケニルアミノ、置換されていてもよいC3−C6アルキニルアミノ、置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルアミノ、置換されていてもよいC3−C7シクロアルケニルアミノ、置換されていてもよいC6−C10アリールアミノ、置換されていてもよいヘテロ環アミノ、置換されていてもよいN,N−ジ−C1−C6アルキルアミノ、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C6アルケニルアミノ、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C6アルキニルアミノ、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7シクロアルキルアミノ、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノ、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−C6−C10アリールアミノ、置換されていてもよいN−C1−C6アルキル−N−ヘテロ環アミノ、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C6アルケニルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C3−C6アルキニルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C3−C7シクロアルキルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−C6−C10アリールアミノ、置換されていてもよいN−C3−C6アルケニル−N−ヘテロ環アミノ、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C6アルキニルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−C3−C7シクロアルキルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−C6−C10アリールアミノ、置換されていてもよいN−C3−C6アルキニル−N−ヘテロ環アミノ、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C7シクロアルキルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルキル−N−C3−C7シクロアルケニルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルキル−N−C6−C10アリールアミノ、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルキル−N−ヘテロ環アミノ、置換されていてもよいN,N−ジ−C3−C7シクロアルケニルアミノ、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルケニル−N−C6−C10アリールアミノ、置換されていてもよいN−C3−C7シクロアルケニル−N−ヘテロ環アミノ、置換されていてもよいN,N−ジ−C6−C10アリールアミノ、置換されていてもよいN−C6−C10アリール−N−ヘテロ環アミノ、又は置換されていてもよいN,N−ジ−ヘテロ環アミノである、請求項1に記載の化合物若しくはその光学活性異性体、又はそれらの医薬上許容される塩。
【請求項7】
3がハロゲン、置換されていてもよいC1−C6アルキル、置換されていてもよいC6−C10アリール、置換されていてもよいC1−C6アルキルオキシ、アミノ、又は置換されていてもよいC1−C6アルキルアミノである、請求項1に記載の化合物若しくはその光学活性異性体、又はそれらの医薬上許容される塩。
【請求項8】
3がハロゲン、置換されていてもよいC1−C6アルキル、置換されていてもよいC6−C10アリール、又は置換されていてもよいC1−C6アルキルオキシである、請求項1に記載の化合物若しくはその光学活性異性体、又はそれらの医薬上許容される塩。
【請求項9】
3がハロゲンである、請求項1に記載の化合物若しくはその光学活性異性体、又はそれらの医薬上許容される塩。
【請求項10】
Aがフェニル基である、請求項1に記載の化合物若しくはその光学活性異性体、又はそれらの医薬上許容される塩。
【請求項11】
qが1であり、R3がピリジン基の3位に置換するフッ素原子である、請求項1に記載の化合物若しくはその光学活性異性体、又はそれらの医薬上許容される塩。
【請求項12】
Xが酸素原子である、請求項1に記載の化合物若しくはその光学活性異性体、又はそれらの医薬上許容される塩。
【請求項13】
Xが式(IV)で表される基である、請求項1に記載の化合物若しくはその光学活性異性体、又はそれらの医薬上許容される塩。
【請求項14】
Xが式(V)で表される基である、請求項1に記載の化合物若しくはその光学活性異性体、又はそれらの医薬上許容される塩。
【請求項15】
6−(3−フルオロ−ピリジン−4−イル)−3−メチル−2−((3S)−3−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−ピペラジン−1−イル)−3H−ピリミジン−4−オン;
2−((2S)−2−(4−((3R)−3−ジメチルアミノ−ピロリジン−1−イル)−フェニル)−モルホリン−4−イル)−6−(3−フルオロ−ピリジン−4−イル)−3−メチル−3H−ピリミジン−4−オン;
6−(3−フルオロ−ピリジン−4−イル)−3−メチル−2−((3S)−3−(4−ピペリジン−1−イル−フェニル)−ピペラジン−1−イル)−3H−ピリミジン−4−オン;
6−(3−フルオロ−ピリジン−4−イル)−3−メチル−2−((2S)−2−(4−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−フェニル(−モルホリン−4−イル)−3H−ピリミジン−4−オン;
2−((2S)−2−(4−(4−ジメチルアミノ−ピペリジン−1−イル)−フェニル)−モルホリン−4−イル)−6−(3−フルオロ−ピリジン−4−イル)−3−メチル−3H−ピリミジン−4−オン;
6−(3−フルオロ−ピリジン−4−イル)−3−メチル−2−((3S)−3−(4−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニル)−ピペラジン−1−イル)−3H−ピリミジン−4−オン;
6−(3−フルオロ−ピリジン−4−イル)−2−(3S)−3−(4−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−フェニル)−ピペラジン−1−イル)−3−メチル−3H−ピリミジン−4−オン;
6−(3−フルオロ−ピリジン−4−イル)−2−((3S)−3−(4−((3R)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−フェニル)−ピペラジン−1−イル)−3−メチル−3H−ピリミジン−4−オン;
2−((2S)−2−(4−((3S,5R)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−フェニル)−モルホリン−4−イル)−6−(3−フルオロ−ピリジン−4−イル)−3−メチル−3H−ピリミジン−4−オン;
6−(3−フルオロ−ピリジン−4−イル)−3−メチル−2−((2S)−2−(4−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニル)−モルホリン−4−イル)−3H−ピリミジン−4−オン;
2−((2S)−2−(4−((3S)−3−ジメチルアミノ−ピロリジン−1−イル)−フェニル)−モルホリン−4−イル)−6−(3−フルオロ−ピリジン−4−イル)−3−メチル−3H−ピリミジン−4−オン;
6−(3−フルオロ−ピリジン−4−イル)−2−((2S)−2−(4−(4−イソプロピル−ピペラジン−1−イル) −フェニル)−モルホリン−4−イル) −3−メチル−3H−ピリミジン−4−オン;
6−(3−フルオロ−ピリジン−4−イル)−2−((2S)−2−(4−(4−(2−ヒドロキシエチル)−ピペラジン−1−イル)−フェニル)−モルホリン−4−イル)−3−メチル−3H−ピリミジン−4−オン;
6−(3−フルオロ−ピリジン−4−イル)−3−メチル−2−((3S)−3−(4−((3S)−3−(ピロリジン−1−イル)−ピロリジン−1−イル)−フェニル)−ピペラジン−1−イル)−3H−ピリミジン−4−オン;
6−(3−フルオロ−ピリジン−4−イル)−3−メチル−2−((3S)−3−(4−(5−メチル−(1,2,4)オキサジアゾール−3−イル)−フェニル)−ピペラジン−1−イル)−3H−ピリミジン−4−オン;
6−(3−フルオロ−ピリジン−4−イル)−3−メチル−2−(3−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−ピペリジン−1−イル)−3H−ピリミジン−4−オン;
2−((2S)−2−(4−シクロペンチルアミノ−フェニル)−モルホリン−4−イル)−6−(3−フルオロ−ピリジン−4−イル)−3−メチル−3H−ピリミジン−4−オン;
6−(3−フルオロ−ピリジン−4−イル)−2−((2S)−2−(4−(3−ヒドロキシ−アゼチジン−1−イル)−フェニル)−モルホリン−4−イル)−3−メチル−3H−ピリミジン−4−オン;
N−(4−((2S)−4−((4−(3−フルオロ−ピリジン−4−イル)−1−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロ−ピリミジン−2−イル)−モルホリン−2−イル)−フェニル)−アセトアミド;
2−((2S)−2−(4−シクロペンチルオキシ−フェニル)−モルホリン−4−イル)−6−(3−フルオロ−ピリジン−4−イル)−3−メチル−3H−ピリミジン−4−オン;
2−((2S)−2−(4−シクロプロピルメトキシ−フェニル)−モルホリン−4−イル)−6−(3−フルオロ−ピリジン−4−イル)−3−メチル−3H−ピリミジン−4−オン;
2−((2S)−2−(4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−フェニル)−モルホリン−4−イル)−6−(3−フルオロ−ピリジン−4−イル)−3−メチル−3H−ピリミジン−4−オン;
2−((2S)−2−(4−アミノ−フェニル)−モルホリン−4−イル)−6−(3−フルオロ−ピリジン−4−イル)−3−メチル−3H−ピリミジン−4−オン;
シクロプロパンカルボン酸(4−((2S)−4−(4−(3−フルオロ−ピリジン−4−イル)−1−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロ−ピリミジン−2−イル)−モルホリン−2−イル)−フェニル)−アミド;
N−(4−((2S)−4−(4−(3−フルオロ−ピリジン−4−イル)−1−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロ−ピリミジン−2−イル)−モルホリン−2−イル)−フェニル)−2,2−ジメチル−プロピオンアミド;
6−(3−フルオロ−ピリジン−4−イル)−3−メチル−2−((2S)−2−(4−(メチル−((3R)−テトラヒドロ−フラン−3−イル)−アミノ)−フェニル)−モルホリン−4−イル)−3H−ピリミジン−4−オン;
6−(3−フルオロ−ピリジン−4−イル)−3−メチル−2−((2S)−2−(4−(2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル)−モルホリン−4−イル)−3H−ピリミジン−4−オン;
6−(3−フルオロ−ピリジン−4−イル)−2−((2S)−2−(4−ヒドロキシ−フェニル)−モルホリン−4−イル)−3−メチル−3H−ピリミジン−4−オン;
2−((2S)−2−(4−(2−ジエチルアミノ−エトキシ)−フェニル)−モルホリン−4−イル)−6−(3−フルオロ−ピリジン−4−イル)−3−メチル−3H−ピリミジン−4−オン;
6−(3−フルオロ−ピリジン−4−イル)−3−メチル−2−((2S)−2−(4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル)−モルホリン−4−イル)−3H−ピリミジン−4−オン;
6−(3−フルオロ−ピリジン−4−イル)−3−メチル−2−((2S)−2−(4−(2−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−エトキシ)−フェニル)−モルホリン−4−イル)−3H−ピリミジン−4−オン;
2,N2−ジメチル−N1−(4−((2S)−4−(3−メチル−4−オキソ−3,4−ジヒドロ−6−(3−フルオロピリジン−4−イル)ピリミジン−2−イル)モルホリン−2−イル)フェニル)グリシンアミド;
メチル(4−((2S)−4−(6−(3−フルオロピリジン−4−イル)−3−メチル−4−オキソ−3H−ピリミジン−2−イル)モルホリン−2−イル)フェニル)カルバメート;
N’−(4−((2S)−4−(6−(3−フルオロピリジン−4−イル)−3−メチル−4−オキソ−3H−ピリミジン−2−イル)モルホリン−2−イル)フェニル)−N,N−ジメチルウレア;
6−{4−[4−(3−フルオロピリジン−4−イル)−1−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−2−イル]モルホリン−2−イル}−3,4−ジヒドロキノリン−2(1H)−オン;
6−(3−フルオロピリジン−4−イル)−3−メチル−2−{(2S)−2−[4−モルホリン−4−カルボニル]−フェニル}−モルホリン−4−イル}−3H−ピリミジン−4−オン;
N−(3−{(2S)−4−[4−(3−フルオロピリジン−4−イル)−1−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−2−イル]− モルホリン−2−イル}−4−メトキシフェニル)アセトアミド;
N−(3−{(2S)−4−[4−(3−フルオロピリジン−4−イル)−1−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−2−イル]− モルホリン−2−イル}フェニル)アセトアミド;及び
6−(3−フルオロピリジン−4−イル)−3−メチル−2−((3S)−3−(4−([1,2,4]オキサジアゾール−3−イル)フェニル)ピペラジン−1−イル)−3H−ピリミジン−4−オン
からなる群から選択される請求項1に記載の化合物若しくはその光学活性異性体、又はそれらの医薬上許容される塩。
【請求項16】
請求項1に記載の式(I)で表される化合物及びその光学活性異性体、又はそれらの医薬上許容される塩から成る群より選択される物質を有効成分として含有する医薬。
【請求項17】
請求項1に記載の式(I)で表される化合物及びその光学活性異性体、又はそれらの医薬上許容される塩から成る群より選択されるタウプロテインキナーゼ1の阻害剤。
【請求項18】
タウプロテインキナーゼ1の機能亢進に起因する疾患の予防及び/又は治療に用いる、請求項16に記載の医薬。
【請求項19】
神経変性疾患の予防及び/又は治療に用いる、請求項16に記載の医薬。
【請求項20】
疾患が、アルツハイマー病、虚血性脳血管障害、ダウン症候群、脳アミロイドアンギオパチーによる脳出血、進行性核上麻痺、亜急性硬化性全脳炎性パーキンソン症候群、脳炎後パーキンソン症候群、拳闘家脳症、グアム・パーキンソン痴呆複合症、レビー小体病、ピック病、皮質底部変性症、前頭側頭性痴呆、血管性痴呆、外傷性損傷、脳及び脊髄損傷、末梢性ニューロパシー、網膜症、及び緑内障から成る群から選択される、請求項19に記載の医薬。
【請求項21】
インスリン非依存性糖尿病、肥満症、躁鬱病、精神分裂病、脱毛症、乳癌、非小細胞肺癌、甲状腺癌、T又はB細胞白血病、及びウイルス誘導性腫瘍から成る群から選択される疾患の予防及び/又は治療に用いる、請求項16に記載の医薬。


【公表番号】特表2008−514587(P2008−514587A)
【公表日】平成20年5月8日(2008.5.8)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2007−533116(P2007−533116)
【出願日】平成17年9月29日(2005.9.29)
【国際出願番号】PCT/JP2005/018497
【国際公開番号】WO2006/036015
【国際公開日】平成18年4月6日(2006.4.6)
【出願人】(000002956)田辺三菱製薬株式会社 (225)
【出願人】(399050909)サノフィ−アベンティス (225)
【Fターム(参考)】