新規なチューブリン重合阻害剤
本発明は、チューブリン重合阻害剤としての一般式（I）の化合物およびそのような化合物の製法に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)：
【化１】
で示される化合物またはその塩：
［式中、
XはO、S、SO、SO2、Se、SeO、SeO2またはNR（ここに、RはH、O、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリルおよび適宜置換されていてもよいスルホニルから選択される）であり；
R1A-R1Dはそれぞれ、独立してH、カルボキシル、シアノ、ジハロメトキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、ペンタハロエチル、ホスホノ、ホスホリルアミノ、ホスフィニル、スルホ、トリハロエテニル、トリハロメタンチオ、トリハロメチル、トリハロメトキシ、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアシルアミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノキシ、適宜置換されていてもよいアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアリールアルキル、適宜置換されていてもよいアリールアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルケニルオキシ、適宜置換されていてもよいアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアルキニルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノ、適宜置換されていてもよいアミノアシル、適宜置換されていてもよいアミノアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノスルホニル、適宜置換されていてもよいアミノチオアシル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいアリールアミノ、適宜置換されていてもよいアリールオキシ、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいオキシアシル、適宜置換されていてもよいオキシアシルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルオキシ、適宜置換されていてもよいオキシアシルイミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシチオアシル、適宜置換されていてもよいオキシチオアシルオキシ、適宜置換されていてもよいスルフィニル、適宜置換されていてもよいスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいスルホニル、適宜置換されていてもよいスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいチオ、適宜置換されていてもよいチオアシル、適宜置換されていてもよいチオアシルアミノまたは適宜置換されていてもよいチオアシルオキシであるか；またはR1AとR1B、R1BとR1CおよびR1CとR1Dのいずれかは一緒になって、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルキルまたは適宜置換されていてもよいシクロアルケニルを形成し；
Yは式(i)または(ii)：
【化２】
（式中、R2A-R2Dはそれぞれ、独立してH、カルボキシル、シアノ、ジハロメトキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、ペンタハロエチル、ホスホノ、スルホ、ホスホリルアミノ、ホスフィニル、トリハロエテニル、トリハロメタンチオ、トリハロメトキシ、トリハロメチル、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアシルアミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノキシ、適宜置換されていてもよいアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアリールアルキル、適宜置換されていてもよいアリールアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルケニルオキシ、適宜置換されていてもよいアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアルキニルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノ、適宜置換されていてもよいアミノアシル、適宜置換されていてもよいアミノアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノスルホニル、適宜置換されていてもよいアミノチオアシル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいアリールアミノ、適宜置換されていてもよいアリールオキシ、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいオキシアシル、適宜置換されていてもよいオキシアシルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルイミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルオキシ、適宜置換されていてもよいオキシスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシチオアシル、適宜置換されていてもよいオキシチオアシルオキシ、適宜置換されていてもよいスルフィニル、適宜置換されていてもよいスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいスルホニル、適宜置換されていてもよいスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいチオ、適宜置換されていてもよいチオアシル、適宜置換されていてもよいチオアシルアミノまたは適宜置換されていてもよいチオアシルオキシであるか；またはR2AとR2B、R2BとR2C、R2CとR2DおよびR2DとR2Eのいずれかは一緒になって、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルキルまたは適宜置換されていてもよいシクロアルケニルを形成する）
で示される基であり；
LはC=O、O、S、SO、SO2、Se、SeO、SeO2、C=NZ'またはNR'（ここに、Z'はH、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアリールまたは適宜置換されていてもよいアミノであり；R'はH、O、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリルまたは適宜置換されていてもよいスルホニルから選択される）であり；
Qは適宜置換されていてもよいヘテロアリール基、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル基または式(iii)：
【化３】
（式中、R3は適宜置換されていてもよいヘテロアリール基または適宜置換されていてもよいヘテロシクリル基であり、Lは上記に定義されているとおりである）
で示される基であり；
Yが式(i)の基であるとき、Qは適宜置換されていてもよいヘテロアリール基または適宜置換されていてもよいヘテロシクリル基であり、Yが式(ii)の基であるとき、Qは式(iii)の基であり；
XがOであり、R1CがHまたはニトロであるとき、R1BはヒドロキシまたはC1-C2アルコキシ基ではなく、XがSであるとき、R2Cは置換C1-C2アルコキシ基ではなく、XがNRであるとき、R1CはHではない］。
【請求項２】
Yが式(i)の化合物であり、Qが適宜置換されていてもよいヘテロアリール基または適宜置換されていてもよいヘテロシクリル基である、請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項３】
LがC=Oである、請求項２記載の化合物またはその塩。
【請求項４】
R1Cがヒドロキシ、エーテル置換基、アルキルチオまたはモノもしくはジ-アルキルアミノである、請求項１〜３のいずれか記載の化合物またはその塩。
【請求項５】
R2DおよびR2Bが独立してヒドロキシまたはエーテル置換基である、請求項１〜４のいずれか記載の化合物またはその塩。
【請求項６】
式(Ia)：
【化４】
で示される、請求項１記載の化合物またはその塩：
［式中、
XはO、S、SO、SO2、Se、SeO、SeO2またはNR（ここに、RはH、O、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリルおよび適宜置換されていてもよいスルホニルから選択される）であり；
R1A、R1BおよびR1Dはそれぞれ、独立してH、カルボキシル、シアノ、ジハロメトキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、ペンタハロエチル、ホスホノ、ホスホリルアミノ、ホスフィニル、スルホ、トリハロエテニル、トリハロメタンチオ、トリハロメトキシ、トリハロメチル、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアシルアミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノキシ、適宜置換されていてもよいアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアリールアルキル、適宜置換されていてもよいアリールアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルケニルオキシ、適宜置換されていてもよいアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアルキニルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノ、適宜置換されていてもよいアミノアシル、適宜置換されていてもよいアミノアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノスルホニル、適宜置換されていてもよいアミノチオアシル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいアリールアミノ、適宜置換されていてもよいアリールオキシ、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいオキシアシル、適宜置換されていてもよいオキシアシルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルイミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルオキシ、適宜置換されていてもよいオキシスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシチオアシル、適宜置換されていてもよいオキシチオアシルオキシ、適宜置換されていてもよいスルフィニル、適宜置換されていてもよいスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいスルホニル、適宜置換されていてもよいスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいチオ、適宜置換されていてもよいチオアシル、適宜置換されていてもよいチオアシルアミノまたは適宜置換されていてもよいチオアシルオキシであるか；またはR1AおよびR1Bは一緒になって、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルキルまたは適宜置換されていてもよいシクロアルケニルを形成し；
R1Cはヒドロキシ、適宜置換されていてもよいアルケニルオキシ、適宜置換されていてもよいアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルキニルオキシ、適宜置換されていてもよいアリールアルコキシ、適宜置換されていてもよいアリールオキシ、適宜置換されていてもよいアルキルチオまたは適宜置換されていてもよいアミノであり；
R2A、R2CおよびR2Eは独立して、H、カルボキシル、シアノ、ジハロメトキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、ペンタハロエチル、ホスホノ、ホスホリルアミノ、ホスフィニル、スルホ、トリハロエテニル、トリハロメタンチオ、トリハロメトキシ、トリハロメチル、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアシルアミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノキシ、適宜置換されていてもよいアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアリールアルキル、適宜置換されていてもよいアリールアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルケニルオキシ、適宜置換されていてもよいアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアルキニルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノ、適宜置換されていてもよいアミノアシル、適宜置換されていてもよいアミノアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノスルホニル、適宜置換されていてもよいアミノチオアシル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいアリールアミノ、適宜置換されていてもよいアリールオキシ、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいオキシアシル、適宜置換されていてもよいオキシアシルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルオキシ、適宜置換されていてもよいオキシアシルイミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシチオアシル、適宜置換されていてもよいオキシチオアシルオキシ、適宜置換されていてもよいスルフィニル、適宜置換されていてもよいスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいスルホニル、適宜置換されていてもよいスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいチオ、適宜置換されていてもよいチオアシル、適宜置換されていてもよいチオアシルアミノまたは適宜置換されていてもよいチオアシルオキシであり；
R2DおよびR2Bは独立して、ヒドロキシ、適宜置換されていてもよいアリールアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルケニルオキシ、適宜置換されていてもよいアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルキニルオキシまたは適宜置換されていてもよいアリールオキシであり；
R3は適宜置換されていてもよいヘテロアリール基または適宜置換されていてもよいヘテロシクリル基であり；
XがSであるとき、R2Cは置換C1-C2アルコキシ基ではない］。
【請求項７】
R1A、R1B、R2AおよびR2EがHであり、R1CがC1-3アルコキシ、C1-3アルキルチオ、C1-3アルキルアミノまたはC1-3ジアルキルアミノである、請求項６記載の化合物またはその塩。
【請求項８】
R2CがH、ハロゲンまたはアルコキシ基であり、R1Dがハロゲン、ヒドロキシ、適宜置換されていてもよいアミノまたは適宜置換されていてもよいアルコキシ基であり、R2DおよびR2Bが独立して、アルコキシ基である、請求項７記載の化合物またはその塩。
【請求項９】
式(1b)：
【化５】
で示される、請求項１記載の化合物またはその塩：
［式中、
XはO、S、SO、SO2、Se、SeO、SeO2またはNR（ここに、RはH、O、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリルおよび適宜置換されていてもよいスルホニルから選択される）であり；
R1CはC1-3アルコキシ、C1-3アルキルチオ、C1-3アルキルアミノまたはC1-3ジアルキルアミノであり；
R1DはH、ヒドロキシ、ハロゲン、適宜置換されていてもよいアルコキシまたは適宜置換されていてもよいアミノであり；
R2DおよびR2Bは独立して、アルコキシであり；
R2CはH、ハロゲンまたはアルコキシであり；
R3は適宜置換されていてもよいヘテロアリール基または適宜置換されていてもよいヘテロシクリル基である］。
【請求項１０】
R1Dがヒドロキシまたはアミノであり、R2CがH、Fまたはアルコキシ基である、請求項９記載の化合物またはその塩。
【請求項１１】
R2DおよびR2Bがともにメトキシ基である、請求項１０記載の化合物またはその塩。
【請求項１２】
R1Dがヒドロキシまたはアミノであり、R2B、R2CおよびR2Dがメトキシである、請求項９記載の化合物またはその塩。
【請求項１３】
XがOまたはNRであり、Rが請求項１に定義されているとおりである、請求項１〜１２のいずれか記載の化合物またはその塩。
【請求項１４】
XがOである、請求項１〜１２のいずれか記載の化合物またはその塩。
【請求項１５】
R3が適宜置換されていてもよいヘテロアリール基である、請求項１〜１４のいずれか記載の化合物またはその塩。
【請求項１６】
適宜置換されていてもよいヘテロアリール基が5または6員の適宜置換されていてもよいヘテロアリール基である、請求項１５記載の化合物またはその塩。
【請求項１７】
適宜置換されていてもよいヘテロアリール基がO、S、SeまたはNおよびその混合物から選択される1〜4のヘテロ原子を有する、請求項１６記載の化合物またはその塩。
【請求項１８】
適宜置換されていてもよいヘテロアリール基が適宜置換されていてもよいイミダゾリル、適宜置換されていてもよいトリアゾリル、適宜置換されていてもよいピロリル、適宜置換されていてもよいピラゾリル、適宜置換されていてもよいチアゾリル、適宜置換されていてもよいチオフェニル、適宜置換されていてもよいフラニル、適宜置換されていてもよいセレノフェニル、適宜置換されていてもよいオキサゾリル、適宜置換されていてもよいイソアゾリル、適宜置換されていてもよいイソチアゾリル、適宜置換されていてもよいオキサジアゾリル、適宜置換されていてもよいチアジアゾリル、適宜置換されていてもよいテトラゾリル、適宜置換されていてもよいオキサトリアゾリル、適宜置換されていてもよいチアトリアゾリル、適宜置換されていてもよいインドリル、適宜置換されていてもよいベンゾ[b]フラニルおよび適宜置換されていてもよいベンゾチオフェニル、適宜置換されていてもよいピリジニル、適宜置換されていてもよいピリミジニル、適宜置換されていてもよいピロニル、適宜置換されていてもよいクマリニル、適宜置換されていてもよいクロモニル、適宜置換されていてもよいピリドニル、適宜置換されていてもよいプリニル（アデニニルおよびグアニニル）、適宜置換されていてもよいウラシリル、適宜置換されていてもよいチミジニル、適宜置換されていてもよいシトシニル、適宜置換されていてもよいキノリニルおよび適宜置換されていてもよいイソキノリニルから選択される、請求項１５記載の化合物またはその塩。
【請求項１９】
6-メトキシ-2-(1H-ピラゾール-4-イル)-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾ[b]フラン；
[2-(1-ベンジル-1H-ピラゾール-4-イル)-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン-3-イル]-(3,4,5-トリメトキシフェニル)メタノン；
[7-ヒドロキシ-6-メトキシ-2-(1H-ピラゾール-4-イル)ベンゾ[b]フラン-3-イル]-(3,4,5-トリメトキシフェニル)メタノン；
[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン-3-イル]-(3,4,5-トリメトキシフェニル)メタノン；
2-(4-N-メチルピラゾリル)-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-7-ヒドロキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(4-N-メチルピラゾリル)-3-(3,5-ジメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-7-ヒドロキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(4-N-メチルピラゾリル)-3-(3,5-ジメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-7-イソプロポキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(N-メチル-ピラゾール)-6,7-オキサゾール-7-イル]-(3,4,5-トリメトキシ-フェニル)ベンゾ[b]フラン；
{4-[6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシ-ベンゾイル)ベンゾ[b]フラン-2-イル]ピラゾール-1-イル}酢酸エチルエステル；
{4-[6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシ-ベンゾイル)ベンゾ[b]フラン-2-イル]ピラゾール-1-イル}酢酸；
2-{4-[6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシ-ベンゾイル)ベンゾ[b]フラン-2-イル]ピラゾール-1-イル}アセトアミド；
{6-メトキシ-2-[1-(4-メトキシ-フェニル)-1H-ピラゾール-4-イル]ベンゾ[b]フラン-3-イル}-(3,4,5-トリメトキシフェニル)メタノン；
{2-[1-(2-ジメチルアミノ-エチル)-1H-ピラゾール-4-イル]-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン-3-イル}-(3,4,5-トリメトキシフェニル)メタノン；
2-{4-[7-ヒドロキシ-6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾフラン-2-イル]ピラゾール-1-イル}アセトアミド；
[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン-3-イル]-(3,4,5-トリメトキシフェニル)メタノン；
2-(4-N-メチルピラゾリル)-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-7-O-ジナトリウムホスフェート-ベンゾ[b]フラン；
2-(2-チアゾリル)-7-O-ジナトリウムホスフェート-6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾ[b]フラン；
7-(O-ジナトリウムホスフェート)-2-(2-フリル)-6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾ-[b]フラン；
7-(O-ジナトリウムホスフェート)-2-(2-チオフェニル)-6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾ-[b]フラン；
2-イミダゾール-1-イル-7-O-ビス-(トリエチルアンモニウム)ホスフェート-6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾ[b]フラン；
2S-2-アミノ-3-ヒドロキシ-N-(6-メトキシ-2-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾフラン-7-イル)プロパンアミド；
Nγ-ニトロ-L-アルギニンの2-(フラン-2-イル)-6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾフラン-7-イルエステル；
[6-メトキシ-2-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-1H-インドール-3-イル]-(3,4,5-トリメトキシフェニル)メタノン；
[7-アミノ-6-メトキシ-2-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)ベンゾ-フラン-3-イル]-(3,4,5-トリメトキシフェニル)メタノン；
[6-メトキシ-7-ニトロ-2-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)ベンゾ[b]フラン-3-イル]-(3,4,5-トリメトキシフェニル)メタノン；
7-アミノ-6-メトキシ-2-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-3-(3,4,5-トリメトキシフェニルチオ)ベンゾ[b]フラン；
7-フルオロ-6-メトキシ-2-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)ベンゾ[b]フラン-3-イル]-(3,4,5-トリメトキシフェニル)メタノン；
2-{4-[7-フルオロ-6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾフラン-2-イル]-1H-ピラゾール-1-イル}アセトアミド；
7-ヒドロキシ-6-メトキシ-2-(3-メチル-3H-イミダゾール-4-イル)-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾ[b]フラン；
2-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(4-N-メチル-4-ピラゾール)-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(3-チオフェニル)-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(4-3,5-ジメチル-イソオキサゾリル)-7-ヒドロキシ-3-(3,4,5-トリメトキシ-ベンゾイル)-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(4-N-イソブチル-ピラゾリル)-7-ヒドロキシ-3-(3,4,5-トリメトキシ-ベンゾイル)-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(2-チオフェン)-7-ヒドロキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(2-チオフェン-5-カルバルデヒド)-7-ヒドロキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(2-フラニル)-7-ヒドロキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(2-チアゾール)-7-ヒドロキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(N-イミダゾリル)-7-ヒドロキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(1N-1,2,3-トリアゾリル)-7-ヒドロキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(N-ピラゾリル)-7-ヒドロキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-7-ヒドロキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(1-ピロリル)-7-ヒドロキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(4-N-メチルピペラジノ)-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(2-フリル)-6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾ[b]フラン；
7-ヒドロキシ-6-メトキシ-2-(2H-テトラゾール-5-イル)-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾ[b]フラン；
[7-ヒドロキシ-6-メトキシ-2-(2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル)-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾ[b]フラン；
(E/Z)-6-メトキシ-2-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾ[b]フランオキシム；
(E/Z)-6-メトキシ-2-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾ[b]フラン2,4-ジニトロフェニルヒドラゾン
から選択される、請求項１記載の化合物およびその塩。
【請求項２０】
式(15)：
【化６】
で示される化合物を製造する方法であって、
（i）式(9)の化合物と式(10)：
【化７】
で示されるアルキンとを、式(11)：
【化８】
で示される化合物を形成するのに十分な時間および条件下にてカップリングさせる工程；
（ii）式(11)の化合物を脱シリル化し、酸化して式(12)：
【化９】
で示される化合物を得る工程；
（iii）式(12)の化合物と式：
【化１０】
で示される化合物とを、式(13)：
【化１１】
で示される化合物を得るのに十分な時間および条件下にて反応させる工程；
（iv）式(13)の化合物を脱シリル化および／またはハロゲン化し、式(14)：
【化１２】
で示される化合物を得る工程；および
（v）式(14)の化合物と式：
R3-M2
で示される化合物とを、式(15)の化合物を得るのに十分な時間および条件下にて反応させる工程
［式中、
XはS、NR、OまたはSeであり；
R3は適宜置換されていてもよいヘテロアリール基または適宜置換されていてもよいヘテロシクリル基であり；
R、R1A-R1DおよびR2A-R2Dは請求項１に定義されているとおりであり；
R'3はトリアルキル基であり；
M1はLiまたはMgであり；
M2はH、B(OH2)2、Zn、Cu、Zr、AlまたはSn(アルキル)3であり；
PはHまたはN-保護基である］
を含む方法。
【請求項２１】
カップリング工程がパラジウム触媒の存在下にて行われる、請求項２０記載の方法。
【請求項２２】
脱シリル化工程が水性酸またはフッ化物源を用いることにより行われる、請求項２０記載の方法。
【請求項２３】
工程（ii）の酸化がCrO3（コリンズ試薬）、MnO2、DDQを用いて行われるか、またはスワン条件下にて行われる、請求項２０記載の方法。
【請求項２４】
工程（iii）がアルキルリチウム試薬の存在下にて行われる、請求項２０記載の方法。
【請求項２５】
工程（iv）が式(13)の化合物の脱シリル化誘導体の臭素化を含む、請求項２０記載の方法。
【請求項２６】
臭素原子が式(14)の化合物のC-2位を占め、M2がB(OH2)またはZnであり、反応がパラジウム触媒条件下にて行われる、請求項２０記載の方法。
【請求項２７】
臭素原子が式(14)の化合物のC-2位を占め、M2がHであり、R3が適宜置換されていてもよいヘテロシクリル基であり、工程(iv)が脱プロトン化ヘテロ環N-Hの直接的求核置換またはN-Hヘテロ環と(14)との塩基の存在下における反応を含む、請求項２０記載の方法。
【請求項２８】
式(19)：
【化１３】
で示される化合物を製造する方法であって、
（i）式(9)の化合物と式(16)：
【化１４】
で示されるアルキンとを、式(17)：
【化１５】
で示される化合物を形成するのに十分な時間および条件下にてカップリングさせる工程；
（ii）式(17)の化合物をハロゲン化して、式(18)：
【化１６】
で示される化合物を得る工程；および
（iii）式(18)の化合物と反応性L-R3基とをカップリングして、式(19)の化合物を得る工程
［式中、
XはS、NR、OまたはSeであり；
LはO、S、SeまたはNR'であり；
R3は適宜置換されていてもよいヘテロアリール基であり；
R、R'、R1A-R1DおよびR2A-R2Dは請求項１に定義されているとおりであり；
R'3はトリアルキル基であり；
PはHまたはN-保護基である］
を含む方法。
【請求項２９】
カップリング工程がパラジウム触媒の存在下にて行われる、請求項２８記載の方法。
【請求項３０】
ハロゲン化工程が式(17)の化合物とICI、IBrまたはBr2とを接触させることにより行われる、請求項２８記載の方法。
【請求項３１】
反応性L-R3基が塩基およびパラジウム触媒または銅触媒の存在下にてθO-R3、θS-R3、θSe-R3またはHN-R3から選択されるアニオン性基である、請求項２８記載の方法。
【請求項３２】
Lを酸化する工程をさらに含む、請求項２８記載の方法。
【請求項３３】
式(I)：
【化１７】
で示される化合物またはその医薬的に許容される塩をそれを必要とする患者に投与する工程を含む、チューブリン重合を阻害することにより病態を治療する方法：
［式中、
XはO、S、SO、SO2、Se、SeO、SeO2またはNR（ここに、RはH、O、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリルおよび適宜置換されていてもよいスルホニルから選択される）であり；
R1A-R1Dはそれぞれ、独立してH、カルボキシル、シアノ、ジハロメトキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、ペンタハロエチル、ホスホノ、ホスホリルアミノ、ホスフィニル、スルホ、トリハロエテニル、トリハロメタンチオ、トリハロメトキシ、トリハロメチル、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアシルアミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノキシ、適宜置換されていてもよいアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアリールアルキル、適宜置換されていてもよいアリールアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルケニルオキシ、適宜置換されていてもよいアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアルキニルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノ、適宜置換されていてもよいアミノアシル、適宜置換されていてもよいアミノアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノスルホニル、適宜置換されていてもよいアミノチオアシル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいアリールアミノ、適宜置換されていてもよいアリールオキシ、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいオキシアシル、適宜置換されていてもよいオキシアシルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルオキシ、適宜置換されていてもよいオキシアシルイミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシチオアシル、適宜置換されていてもよいオキシチオアシルオキシ、適宜置換されていてもよいスルフィニル、適宜置換されていてもよいスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいスルホニル、適宜置換されていてもよいスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいチオ、適宜置換されていてもよいチオアシル、適宜置換されていてもよいチオアシルアミノであるか、またはR1AとR1B、R1BとR1CおよびR1CとR1Dのいずれかは一緒になって、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルキルまたは適宜置換されていてもよいシクロアルケニルを形成し；
Yは式(i)または(ii)：
【化１８】
（式中、R2A-R2Dはそれぞれ、独立してH、カルボキシル、シアノ、ジハロメトキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、ペンタハロエチル、ホスホノ、ホスホリルアミノ、ホスフィニル、スルホ、トリハロエテニル、トリハロメタンチオ、トリハロメトキシ、トリハロメチル、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアシルアミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノキシ、適宜置換されていてもよいアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアリールアルキル、適宜置換されていてもよいアリールアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルケニルオキシ、適宜置換されていてもよいアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアルキニルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノ、適宜置換されていてもよいアミノアシル、適宜置換されていてもよいアミノアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノスルホニル、適宜置換されていてもよいアミノチオアシル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいアリールアミノ、適宜置換されていてもよいアリールオキシ、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいオキシアシル、適宜置換されていてもよいオキシアシルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルイミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルオキシ、適宜置換されていてもよいオキシスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシチオアシル、適宜置換されていてもよいオキシチオアシルオキシ、適宜置換されていてもよいスルフィニル、適宜置換されていてもよいスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいスルホニル、適宜置換されていてもよいスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいチオ、適宜置換されていてもよいチオアシル、適宜置換されていてもよいチオアシルアミノまたは適宜置換されていてもよいチオアシルオキシであるか；またはR2AとR2B、R2BとR2C、R2CとR2DおよびR2DとR2Eのいずれかは一緒になって、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルキルまたは適宜置換されていてもよいシクロアルケニルを形成する）で示される基であり；
LはC=O、O、S、SO、SO2、Se、SeO、SeO2、C=NZ'またはNR'（ここに、Z'はH、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアリールまたは適宜置換されていてもよいアミノであり；R'はH、O、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリルまたは適宜置換されていてもよいスルホニルから選択される）であり；
Qは適宜置換されていてもよいヘテロアリール基、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル基または式(iii)：
【化１９】
（式中、R3は適宜置換されていてもよいヘテロアリール基または適宜置換されていてもよいヘテロシクリル基であり、Lは上記に定義されているとおりである）
で示される基であり；
Yが式(i)の基であるとき、Qは適宜置換されていてもよいヘテロアリール基または適宜置換されていてもよいヘテロシクリル基であり、Yが式(ii)の基であるとき、Qは式(iii)の基である］。
【請求項３４】
治療される病態が腫瘍である、請求項３３記載の方法。
【請求項３５】
治療される病態が炎症である、請求項３３記載の方法。
【請求項３６】
チューブリン重合を阻害することによる病態の治療のための医薬の製造における、式(I)：
【化２０】
で示される化合物またはその塩の使用：
［式中、
XはO、S、SO、SO2、Se、SeO、SeO2またはNR（ここに、RはH、O、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリルまたは適宜置換されていてもよいスルホニルから選択される）であり；
R1A-R1Dはそれぞれ、独立してH、カルボキシル、シアノ、ジハロメトキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、ペンタハロエチル、ホスホノ、ホスホリルアミノ、ホスフィニル、スルホ、トリハロエテニル、トリハロメタンチオ、トリハロメトキシ、トリハロメチル、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアシルアミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノキシ、適宜置換されていてもよいアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアリールアルキル、適宜置換されていてもよいアリールアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルケニルオキシ、適宜置換されていてもよいアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアルキニルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノ、適宜置換されていてもよいアミノアシル、適宜置換されていてもよいアミノアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノスルホニル、適宜置換されていてもよいアミノチオアシル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいアリールアミノ、適宜置換されていてもよいアリールオキシ、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいオキシアシル、適宜置換されていてもよいオキシアシルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルオキシ、適宜置換されていてもよいオキシアシルイミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシチオアシル、適宜置換されていてもよいオキシチオアシルオキシ、適宜置換されていてもよいスルフィニル、適宜置換されていてもよいスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいスルホニル、適宜置換されていてもよいスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいチオ、適宜置換されていてもよいチオアシル、適宜置換されていてもよいチオアシルアミノまたは適宜置換されていてもよいチオアシルオキシであるか；またはR1AとR1B、R1BとR1CおよびR1CとR1Dのいずれかは一緒になって、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルキルまたは適宜置換されていてもよいシクロアルケニルを形成し；
Yは式(i)または(ii)：
【化２１】
（式中、R2A-R2Dはそれぞれ、独立してH、カルボキシル、シアノ、ジハロメトキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、ペンタハロエチル、ホスホノ、ホスホリルアミノ、ホスフィニル、スルホ、トリハロエテニル、トリハロメタンチオ、トリハロメトキシ、トリハロメチル、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアシルアミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノキシ、適宜置換されていてもよいアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアリールアルキル、適宜置換されていてもよいアリールアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルケニルオキシ、適宜置換されていてもよいアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアルキニルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノ、適宜置換されていてもよいアミノアシル、適宜置換されていてもよいアミノアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノスルホニル、適宜置換されていてもよいアミノチオアシル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいアリールアミノ、適宜置換されていてもよいアリールオキシ、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいオキシアシル、適宜置換されていてもよいオキシアシルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルイミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルオキシ、適宜置換されていてもよいオキシスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシチオアシル、適宜置換されていてもよいオキシチオアシルオキシ、適宜置換されていてもよいスルフィニル、適宜置換されていてもよいスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいスルホニル、適宜置換されていてもよいスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいチオ、適宜置換されていてもよいチオアシル、適宜置換されていてもよいチオアシルアミノまたは適宜置換されていてもよいチオアシルオキシであるか；またはR2AとR2B、R2BとR2C、R2CとR2DおよびR2DとR2Eのいずれかは一緒になって、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルキルまたは適宜置換されていてもよいシクロアルケニルを形成する）
で示される基であり；
LはC=O、O、S、SO、SO2、Se、SeO、SeO2、C=NZ'またはNR'（ここに、Z'はH、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアリールまたは適宜置換されていてもよいアミノであるか；またはR'はH、O、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリルまたは適宜置換されていてもよいスルホニルから選択される）であり；
Qは適宜置換されていてもよいヘテロアリール基、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル基または式(iii)：
【化２２】
（式中、R3は適宜置換されていてもよいヘテロアリール基または適宜置換されていてもよいヘテロシクリル基であり、Lは上記に定義されているとおりである）
で示される基であり；
Yが式(i)の基であるとき、Qは適宜置換されていてもよいヘテロアリール基または適宜置換されていてもよいヘテロシクリル基であり、Yが式(ii)の基であるとき、Qは式(iii)の基である］。
【請求項３７】
治療される疾患が腫瘍である、請求項３６記載の化合物またはその塩の使用。
【請求項３８】
治療される疾患が炎症である、請求項３６記載の化合物またはその塩の使用。
【請求項１】
式(I)：
【化１】
で示される化合物またはその塩：
［式中、
XはO、S、SO、SO2、Se、SeO、SeO2またはNR（ここに、RはH、O、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリルおよび適宜置換されていてもよいスルホニルから選択される）であり；
R1A-R1Dはそれぞれ、独立してH、カルボキシル、シアノ、ジハロメトキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、ペンタハロエチル、ホスホノ、ホスホリルアミノ、ホスフィニル、スルホ、トリハロエテニル、トリハロメタンチオ、トリハロメチル、トリハロメトキシ、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアシルアミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノキシ、適宜置換されていてもよいアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアリールアルキル、適宜置換されていてもよいアリールアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルケニルオキシ、適宜置換されていてもよいアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアルキニルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノ、適宜置換されていてもよいアミノアシル、適宜置換されていてもよいアミノアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノスルホニル、適宜置換されていてもよいアミノチオアシル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいアリールアミノ、適宜置換されていてもよいアリールオキシ、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいオキシアシル、適宜置換されていてもよいオキシアシルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルオキシ、適宜置換されていてもよいオキシアシルイミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシチオアシル、適宜置換されていてもよいオキシチオアシルオキシ、適宜置換されていてもよいスルフィニル、適宜置換されていてもよいスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいスルホニル、適宜置換されていてもよいスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいチオ、適宜置換されていてもよいチオアシル、適宜置換されていてもよいチオアシルアミノまたは適宜置換されていてもよいチオアシルオキシであるか；またはR1AとR1B、R1BとR1CおよびR1CとR1Dのいずれかは一緒になって、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルキルまたは適宜置換されていてもよいシクロアルケニルを形成し；
Yは式(i)または(ii)：
【化２】
（式中、R2A-R2Dはそれぞれ、独立してH、カルボキシル、シアノ、ジハロメトキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、ペンタハロエチル、ホスホノ、スルホ、ホスホリルアミノ、ホスフィニル、トリハロエテニル、トリハロメタンチオ、トリハロメトキシ、トリハロメチル、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアシルアミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノキシ、適宜置換されていてもよいアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアリールアルキル、適宜置換されていてもよいアリールアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルケニルオキシ、適宜置換されていてもよいアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアルキニルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノ、適宜置換されていてもよいアミノアシル、適宜置換されていてもよいアミノアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノスルホニル、適宜置換されていてもよいアミノチオアシル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいアリールアミノ、適宜置換されていてもよいアリールオキシ、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいオキシアシル、適宜置換されていてもよいオキシアシルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルイミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルオキシ、適宜置換されていてもよいオキシスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシチオアシル、適宜置換されていてもよいオキシチオアシルオキシ、適宜置換されていてもよいスルフィニル、適宜置換されていてもよいスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいスルホニル、適宜置換されていてもよいスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいチオ、適宜置換されていてもよいチオアシル、適宜置換されていてもよいチオアシルアミノまたは適宜置換されていてもよいチオアシルオキシであるか；またはR2AとR2B、R2BとR2C、R2CとR2DおよびR2DとR2Eのいずれかは一緒になって、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルキルまたは適宜置換されていてもよいシクロアルケニルを形成する）
で示される基であり；
LはC=O、O、S、SO、SO2、Se、SeO、SeO2、C=NZ'またはNR'（ここに、Z'はH、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアリールまたは適宜置換されていてもよいアミノであり；R'はH、O、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリルまたは適宜置換されていてもよいスルホニルから選択される）であり；
Qは適宜置換されていてもよいヘテロアリール基、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル基または式(iii)：
【化３】
（式中、R3は適宜置換されていてもよいヘテロアリール基または適宜置換されていてもよいヘテロシクリル基であり、Lは上記に定義されているとおりである）
で示される基であり；
Yが式(i)の基であるとき、Qは適宜置換されていてもよいヘテロアリール基または適宜置換されていてもよいヘテロシクリル基であり、Yが式(ii)の基であるとき、Qは式(iii)の基であり；
XがOであり、R1CがHまたはニトロであるとき、R1BはヒドロキシまたはC1-C2アルコキシ基ではなく、XがSであるとき、R2Cは置換C1-C2アルコキシ基ではなく、XがNRであるとき、R1CはHではない］。
【請求項２】
Yが式(i)の化合物であり、Qが適宜置換されていてもよいヘテロアリール基または適宜置換されていてもよいヘテロシクリル基である、請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項３】
LがC=Oである、請求項２記載の化合物またはその塩。
【請求項４】
R1Cがヒドロキシ、エーテル置換基、アルキルチオまたはモノもしくはジ-アルキルアミノである、請求項１〜３のいずれか記載の化合物またはその塩。
【請求項５】
R2DおよびR2Bが独立してヒドロキシまたはエーテル置換基である、請求項１〜４のいずれか記載の化合物またはその塩。
【請求項６】
式(Ia)：
【化４】
で示される、請求項１記載の化合物またはその塩：
［式中、
XはO、S、SO、SO2、Se、SeO、SeO2またはNR（ここに、RはH、O、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリルおよび適宜置換されていてもよいスルホニルから選択される）であり；
R1A、R1BおよびR1Dはそれぞれ、独立してH、カルボキシル、シアノ、ジハロメトキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、ペンタハロエチル、ホスホノ、ホスホリルアミノ、ホスフィニル、スルホ、トリハロエテニル、トリハロメタンチオ、トリハロメトキシ、トリハロメチル、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアシルアミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノキシ、適宜置換されていてもよいアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアリールアルキル、適宜置換されていてもよいアリールアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルケニルオキシ、適宜置換されていてもよいアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアルキニルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノ、適宜置換されていてもよいアミノアシル、適宜置換されていてもよいアミノアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノスルホニル、適宜置換されていてもよいアミノチオアシル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいアリールアミノ、適宜置換されていてもよいアリールオキシ、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいオキシアシル、適宜置換されていてもよいオキシアシルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルイミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルオキシ、適宜置換されていてもよいオキシスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシチオアシル、適宜置換されていてもよいオキシチオアシルオキシ、適宜置換されていてもよいスルフィニル、適宜置換されていてもよいスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいスルホニル、適宜置換されていてもよいスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいチオ、適宜置換されていてもよいチオアシル、適宜置換されていてもよいチオアシルアミノまたは適宜置換されていてもよいチオアシルオキシであるか；またはR1AおよびR1Bは一緒になって、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルキルまたは適宜置換されていてもよいシクロアルケニルを形成し；
R1Cはヒドロキシ、適宜置換されていてもよいアルケニルオキシ、適宜置換されていてもよいアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルキニルオキシ、適宜置換されていてもよいアリールアルコキシ、適宜置換されていてもよいアリールオキシ、適宜置換されていてもよいアルキルチオまたは適宜置換されていてもよいアミノであり；
R2A、R2CおよびR2Eは独立して、H、カルボキシル、シアノ、ジハロメトキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、ペンタハロエチル、ホスホノ、ホスホリルアミノ、ホスフィニル、スルホ、トリハロエテニル、トリハロメタンチオ、トリハロメトキシ、トリハロメチル、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアシルアミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノキシ、適宜置換されていてもよいアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアリールアルキル、適宜置換されていてもよいアリールアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルケニルオキシ、適宜置換されていてもよいアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアルキニルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノ、適宜置換されていてもよいアミノアシル、適宜置換されていてもよいアミノアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノスルホニル、適宜置換されていてもよいアミノチオアシル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいアリールアミノ、適宜置換されていてもよいアリールオキシ、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいオキシアシル、適宜置換されていてもよいオキシアシルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルオキシ、適宜置換されていてもよいオキシアシルイミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシチオアシル、適宜置換されていてもよいオキシチオアシルオキシ、適宜置換されていてもよいスルフィニル、適宜置換されていてもよいスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいスルホニル、適宜置換されていてもよいスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいチオ、適宜置換されていてもよいチオアシル、適宜置換されていてもよいチオアシルアミノまたは適宜置換されていてもよいチオアシルオキシであり；
R2DおよびR2Bは独立して、ヒドロキシ、適宜置換されていてもよいアリールアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルケニルオキシ、適宜置換されていてもよいアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルキニルオキシまたは適宜置換されていてもよいアリールオキシであり；
R3は適宜置換されていてもよいヘテロアリール基または適宜置換されていてもよいヘテロシクリル基であり；
XがSであるとき、R2Cは置換C1-C2アルコキシ基ではない］。
【請求項７】
R1A、R1B、R2AおよびR2EがHであり、R1CがC1-3アルコキシ、C1-3アルキルチオ、C1-3アルキルアミノまたはC1-3ジアルキルアミノである、請求項６記載の化合物またはその塩。
【請求項８】
R2CがH、ハロゲンまたはアルコキシ基であり、R1Dがハロゲン、ヒドロキシ、適宜置換されていてもよいアミノまたは適宜置換されていてもよいアルコキシ基であり、R2DおよびR2Bが独立して、アルコキシ基である、請求項７記載の化合物またはその塩。
【請求項９】
式(1b)：
【化５】
で示される、請求項１記載の化合物またはその塩：
［式中、
XはO、S、SO、SO2、Se、SeO、SeO2またはNR（ここに、RはH、O、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリルおよび適宜置換されていてもよいスルホニルから選択される）であり；
R1CはC1-3アルコキシ、C1-3アルキルチオ、C1-3アルキルアミノまたはC1-3ジアルキルアミノであり；
R1DはH、ヒドロキシ、ハロゲン、適宜置換されていてもよいアルコキシまたは適宜置換されていてもよいアミノであり；
R2DおよびR2Bは独立して、アルコキシであり；
R2CはH、ハロゲンまたはアルコキシであり；
R3は適宜置換されていてもよいヘテロアリール基または適宜置換されていてもよいヘテロシクリル基である］。
【請求項１０】
R1Dがヒドロキシまたはアミノであり、R2CがH、Fまたはアルコキシ基である、請求項９記載の化合物またはその塩。
【請求項１１】
R2DおよびR2Bがともにメトキシ基である、請求項１０記載の化合物またはその塩。
【請求項１２】
R1Dがヒドロキシまたはアミノであり、R2B、R2CおよびR2Dがメトキシである、請求項９記載の化合物またはその塩。
【請求項１３】
XがOまたはNRであり、Rが請求項１に定義されているとおりである、請求項１〜１２のいずれか記載の化合物またはその塩。
【請求項１４】
XがOである、請求項１〜１２のいずれか記載の化合物またはその塩。
【請求項１５】
R3が適宜置換されていてもよいヘテロアリール基である、請求項１〜１４のいずれか記載の化合物またはその塩。
【請求項１６】
適宜置換されていてもよいヘテロアリール基が5または6員の適宜置換されていてもよいヘテロアリール基である、請求項１５記載の化合物またはその塩。
【請求項１７】
適宜置換されていてもよいヘテロアリール基がO、S、SeまたはNおよびその混合物から選択される1〜4のヘテロ原子を有する、請求項１６記載の化合物またはその塩。
【請求項１８】
適宜置換されていてもよいヘテロアリール基が適宜置換されていてもよいイミダゾリル、適宜置換されていてもよいトリアゾリル、適宜置換されていてもよいピロリル、適宜置換されていてもよいピラゾリル、適宜置換されていてもよいチアゾリル、適宜置換されていてもよいチオフェニル、適宜置換されていてもよいフラニル、適宜置換されていてもよいセレノフェニル、適宜置換されていてもよいオキサゾリル、適宜置換されていてもよいイソアゾリル、適宜置換されていてもよいイソチアゾリル、適宜置換されていてもよいオキサジアゾリル、適宜置換されていてもよいチアジアゾリル、適宜置換されていてもよいテトラゾリル、適宜置換されていてもよいオキサトリアゾリル、適宜置換されていてもよいチアトリアゾリル、適宜置換されていてもよいインドリル、適宜置換されていてもよいベンゾ[b]フラニルおよび適宜置換されていてもよいベンゾチオフェニル、適宜置換されていてもよいピリジニル、適宜置換されていてもよいピリミジニル、適宜置換されていてもよいピロニル、適宜置換されていてもよいクマリニル、適宜置換されていてもよいクロモニル、適宜置換されていてもよいピリドニル、適宜置換されていてもよいプリニル（アデニニルおよびグアニニル）、適宜置換されていてもよいウラシリル、適宜置換されていてもよいチミジニル、適宜置換されていてもよいシトシニル、適宜置換されていてもよいキノリニルおよび適宜置換されていてもよいイソキノリニルから選択される、請求項１５記載の化合物またはその塩。
【請求項１９】
6-メトキシ-2-(1H-ピラゾール-4-イル)-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾ[b]フラン；
[2-(1-ベンジル-1H-ピラゾール-4-イル)-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン-3-イル]-(3,4,5-トリメトキシフェニル)メタノン；
[7-ヒドロキシ-6-メトキシ-2-(1H-ピラゾール-4-イル)ベンゾ[b]フラン-3-イル]-(3,4,5-トリメトキシフェニル)メタノン；
[2-(1H-イミダゾール-4-イル)-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン-3-イル]-(3,4,5-トリメトキシフェニル)メタノン；
2-(4-N-メチルピラゾリル)-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-7-ヒドロキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(4-N-メチルピラゾリル)-3-(3,5-ジメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-7-ヒドロキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(4-N-メチルピラゾリル)-3-(3,5-ジメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-7-イソプロポキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(N-メチル-ピラゾール)-6,7-オキサゾール-7-イル]-(3,4,5-トリメトキシ-フェニル)ベンゾ[b]フラン；
{4-[6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシ-ベンゾイル)ベンゾ[b]フラン-2-イル]ピラゾール-1-イル}酢酸エチルエステル；
{4-[6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシ-ベンゾイル)ベンゾ[b]フラン-2-イル]ピラゾール-1-イル}酢酸；
2-{4-[6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシ-ベンゾイル)ベンゾ[b]フラン-2-イル]ピラゾール-1-イル}アセトアミド；
{6-メトキシ-2-[1-(4-メトキシ-フェニル)-1H-ピラゾール-4-イル]ベンゾ[b]フラン-3-イル}-(3,4,5-トリメトキシフェニル)メタノン；
{2-[1-(2-ジメチルアミノ-エチル)-1H-ピラゾール-4-イル]-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン-3-イル}-(3,4,5-トリメトキシフェニル)メタノン；
2-{4-[7-ヒドロキシ-6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾフラン-2-イル]ピラゾール-1-イル}アセトアミド；
[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン-3-イル]-(3,4,5-トリメトキシフェニル)メタノン；
2-(4-N-メチルピラゾリル)-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-7-O-ジナトリウムホスフェート-ベンゾ[b]フラン；
2-(2-チアゾリル)-7-O-ジナトリウムホスフェート-6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾ[b]フラン；
7-(O-ジナトリウムホスフェート)-2-(2-フリル)-6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾ-[b]フラン；
7-(O-ジナトリウムホスフェート)-2-(2-チオフェニル)-6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾ-[b]フラン；
2-イミダゾール-1-イル-7-O-ビス-(トリエチルアンモニウム)ホスフェート-6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾ[b]フラン；
2S-2-アミノ-3-ヒドロキシ-N-(6-メトキシ-2-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾフラン-7-イル)プロパンアミド；
Nγ-ニトロ-L-アルギニンの2-(フラン-2-イル)-6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾフラン-7-イルエステル；
[6-メトキシ-2-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-1H-インドール-3-イル]-(3,4,5-トリメトキシフェニル)メタノン；
[7-アミノ-6-メトキシ-2-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)ベンゾ-フラン-3-イル]-(3,4,5-トリメトキシフェニル)メタノン；
[6-メトキシ-7-ニトロ-2-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)ベンゾ[b]フラン-3-イル]-(3,4,5-トリメトキシフェニル)メタノン；
7-アミノ-6-メトキシ-2-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-3-(3,4,5-トリメトキシフェニルチオ)ベンゾ[b]フラン；
7-フルオロ-6-メトキシ-2-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)ベンゾ[b]フラン-3-イル]-(3,4,5-トリメトキシフェニル)メタノン；
2-{4-[7-フルオロ-6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾフラン-2-イル]-1H-ピラゾール-1-イル}アセトアミド；
7-ヒドロキシ-6-メトキシ-2-(3-メチル-3H-イミダゾール-4-イル)-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾ[b]フラン；
2-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(4-N-メチル-4-ピラゾール)-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(3-チオフェニル)-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(4-3,5-ジメチル-イソオキサゾリル)-7-ヒドロキシ-3-(3,4,5-トリメトキシ-ベンゾイル)-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(4-N-イソブチル-ピラゾリル)-7-ヒドロキシ-3-(3,4,5-トリメトキシ-ベンゾイル)-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(2-チオフェン)-7-ヒドロキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(2-チオフェン-5-カルバルデヒド)-7-ヒドロキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(2-フラニル)-7-ヒドロキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(2-チアゾール)-7-ヒドロキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(N-イミダゾリル)-7-ヒドロキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(1N-1,2,3-トリアゾリル)-7-ヒドロキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(N-ピラゾリル)-7-ヒドロキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-7-ヒドロキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(1-ピロリル)-7-ヒドロキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(4-N-メチルピペラジノ)-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-6-メトキシ-ベンゾ[b]フラン；
2-(2-フリル)-6-メトキシ-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾ[b]フラン；
7-ヒドロキシ-6-メトキシ-2-(2H-テトラゾール-5-イル)-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾ[b]フラン；
[7-ヒドロキシ-6-メトキシ-2-(2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル)-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾ[b]フラン；
(E/Z)-6-メトキシ-2-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾ[b]フランオキシム；
(E/Z)-6-メトキシ-2-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-3-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンゾ[b]フラン2,4-ジニトロフェニルヒドラゾン
から選択される、請求項１記載の化合物およびその塩。
【請求項２０】
式(15)：
【化６】
で示される化合物を製造する方法であって、
（i）式(9)の化合物と式(10)：
【化７】
で示されるアルキンとを、式(11)：
【化８】
で示される化合物を形成するのに十分な時間および条件下にてカップリングさせる工程；
（ii）式(11)の化合物を脱シリル化し、酸化して式(12)：
【化９】
で示される化合物を得る工程；
（iii）式(12)の化合物と式：
【化１０】
で示される化合物とを、式(13)：
【化１１】
で示される化合物を得るのに十分な時間および条件下にて反応させる工程；
（iv）式(13)の化合物を脱シリル化および／またはハロゲン化し、式(14)：
【化１２】
で示される化合物を得る工程；および
（v）式(14)の化合物と式：
R3-M2
で示される化合物とを、式(15)の化合物を得るのに十分な時間および条件下にて反応させる工程
［式中、
XはS、NR、OまたはSeであり；
R3は適宜置換されていてもよいヘテロアリール基または適宜置換されていてもよいヘテロシクリル基であり；
R、R1A-R1DおよびR2A-R2Dは請求項１に定義されているとおりであり；
R'3はトリアルキル基であり；
M1はLiまたはMgであり；
M2はH、B(OH2)2、Zn、Cu、Zr、AlまたはSn(アルキル)3であり；
PはHまたはN-保護基である］
を含む方法。
【請求項２１】
カップリング工程がパラジウム触媒の存在下にて行われる、請求項２０記載の方法。
【請求項２２】
脱シリル化工程が水性酸またはフッ化物源を用いることにより行われる、請求項２０記載の方法。
【請求項２３】
工程（ii）の酸化がCrO3（コリンズ試薬）、MnO2、DDQを用いて行われるか、またはスワン条件下にて行われる、請求項２０記載の方法。
【請求項２４】
工程（iii）がアルキルリチウム試薬の存在下にて行われる、請求項２０記載の方法。
【請求項２５】
工程（iv）が式(13)の化合物の脱シリル化誘導体の臭素化を含む、請求項２０記載の方法。
【請求項２６】
臭素原子が式(14)の化合物のC-2位を占め、M2がB(OH2)またはZnであり、反応がパラジウム触媒条件下にて行われる、請求項２０記載の方法。
【請求項２７】
臭素原子が式(14)の化合物のC-2位を占め、M2がHであり、R3が適宜置換されていてもよいヘテロシクリル基であり、工程(iv)が脱プロトン化ヘテロ環N-Hの直接的求核置換またはN-Hヘテロ環と(14)との塩基の存在下における反応を含む、請求項２０記載の方法。
【請求項２８】
式(19)：
【化１３】
で示される化合物を製造する方法であって、
（i）式(9)の化合物と式(16)：
【化１４】
で示されるアルキンとを、式(17)：
【化１５】
で示される化合物を形成するのに十分な時間および条件下にてカップリングさせる工程；
（ii）式(17)の化合物をハロゲン化して、式(18)：
【化１６】
で示される化合物を得る工程；および
（iii）式(18)の化合物と反応性L-R3基とをカップリングして、式(19)の化合物を得る工程
［式中、
XはS、NR、OまたはSeであり；
LはO、S、SeまたはNR'であり；
R3は適宜置換されていてもよいヘテロアリール基であり；
R、R'、R1A-R1DおよびR2A-R2Dは請求項１に定義されているとおりであり；
R'3はトリアルキル基であり；
PはHまたはN-保護基である］
を含む方法。
【請求項２９】
カップリング工程がパラジウム触媒の存在下にて行われる、請求項２８記載の方法。
【請求項３０】
ハロゲン化工程が式(17)の化合物とICI、IBrまたはBr2とを接触させることにより行われる、請求項２８記載の方法。
【請求項３１】
反応性L-R3基が塩基およびパラジウム触媒または銅触媒の存在下にてθO-R3、θS-R3、θSe-R3またはHN-R3から選択されるアニオン性基である、請求項２８記載の方法。
【請求項３２】
Lを酸化する工程をさらに含む、請求項２８記載の方法。
【請求項３３】
式(I)：
【化１７】
で示される化合物またはその医薬的に許容される塩をそれを必要とする患者に投与する工程を含む、チューブリン重合を阻害することにより病態を治療する方法：
［式中、
XはO、S、SO、SO2、Se、SeO、SeO2またはNR（ここに、RはH、O、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリルおよび適宜置換されていてもよいスルホニルから選択される）であり；
R1A-R1Dはそれぞれ、独立してH、カルボキシル、シアノ、ジハロメトキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、ペンタハロエチル、ホスホノ、ホスホリルアミノ、ホスフィニル、スルホ、トリハロエテニル、トリハロメタンチオ、トリハロメトキシ、トリハロメチル、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアシルアミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノキシ、適宜置換されていてもよいアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアリールアルキル、適宜置換されていてもよいアリールアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルケニルオキシ、適宜置換されていてもよいアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアルキニルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノ、適宜置換されていてもよいアミノアシル、適宜置換されていてもよいアミノアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノスルホニル、適宜置換されていてもよいアミノチオアシル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいアリールアミノ、適宜置換されていてもよいアリールオキシ、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいオキシアシル、適宜置換されていてもよいオキシアシルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルオキシ、適宜置換されていてもよいオキシアシルイミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシチオアシル、適宜置換されていてもよいオキシチオアシルオキシ、適宜置換されていてもよいスルフィニル、適宜置換されていてもよいスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいスルホニル、適宜置換されていてもよいスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいチオ、適宜置換されていてもよいチオアシル、適宜置換されていてもよいチオアシルアミノであるか、またはR1AとR1B、R1BとR1CおよびR1CとR1Dのいずれかは一緒になって、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルキルまたは適宜置換されていてもよいシクロアルケニルを形成し；
Yは式(i)または(ii)：
【化１８】
（式中、R2A-R2Dはそれぞれ、独立してH、カルボキシル、シアノ、ジハロメトキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、ペンタハロエチル、ホスホノ、ホスホリルアミノ、ホスフィニル、スルホ、トリハロエテニル、トリハロメタンチオ、トリハロメトキシ、トリハロメチル、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアシルアミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノキシ、適宜置換されていてもよいアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアリールアルキル、適宜置換されていてもよいアリールアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルケニルオキシ、適宜置換されていてもよいアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアルキニルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノ、適宜置換されていてもよいアミノアシル、適宜置換されていてもよいアミノアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノスルホニル、適宜置換されていてもよいアミノチオアシル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいアリールアミノ、適宜置換されていてもよいアリールオキシ、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいオキシアシル、適宜置換されていてもよいオキシアシルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルイミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルオキシ、適宜置換されていてもよいオキシスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシチオアシル、適宜置換されていてもよいオキシチオアシルオキシ、適宜置換されていてもよいスルフィニル、適宜置換されていてもよいスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいスルホニル、適宜置換されていてもよいスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいチオ、適宜置換されていてもよいチオアシル、適宜置換されていてもよいチオアシルアミノまたは適宜置換されていてもよいチオアシルオキシであるか；またはR2AとR2B、R2BとR2C、R2CとR2DおよびR2DとR2Eのいずれかは一緒になって、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルキルまたは適宜置換されていてもよいシクロアルケニルを形成する）で示される基であり；
LはC=O、O、S、SO、SO2、Se、SeO、SeO2、C=NZ'またはNR'（ここに、Z'はH、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアリールまたは適宜置換されていてもよいアミノであり；R'はH、O、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリルまたは適宜置換されていてもよいスルホニルから選択される）であり；
Qは適宜置換されていてもよいヘテロアリール基、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル基または式(iii)：
【化１９】
（式中、R3は適宜置換されていてもよいヘテロアリール基または適宜置換されていてもよいヘテロシクリル基であり、Lは上記に定義されているとおりである）
で示される基であり；
Yが式(i)の基であるとき、Qは適宜置換されていてもよいヘテロアリール基または適宜置換されていてもよいヘテロシクリル基であり、Yが式(ii)の基であるとき、Qは式(iii)の基である］。
【請求項３４】
治療される病態が腫瘍である、請求項３３記載の方法。
【請求項３５】
治療される病態が炎症である、請求項３３記載の方法。
【請求項３６】
チューブリン重合を阻害することによる病態の治療のための医薬の製造における、式(I)：
【化２０】
で示される化合物またはその塩の使用：
［式中、
XはO、S、SO、SO2、Se、SeO、SeO2またはNR（ここに、RはH、O、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリルまたは適宜置換されていてもよいスルホニルから選択される）であり；
R1A-R1Dはそれぞれ、独立してH、カルボキシル、シアノ、ジハロメトキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、ペンタハロエチル、ホスホノ、ホスホリルアミノ、ホスフィニル、スルホ、トリハロエテニル、トリハロメタンチオ、トリハロメトキシ、トリハロメチル、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアシルアミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノキシ、適宜置換されていてもよいアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアリールアルキル、適宜置換されていてもよいアリールアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルケニルオキシ、適宜置換されていてもよいアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアルキニルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノ、適宜置換されていてもよいアミノアシル、適宜置換されていてもよいアミノアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノスルホニル、適宜置換されていてもよいアミノチオアシル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいアリールアミノ、適宜置換されていてもよいアリールオキシ、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいオキシアシル、適宜置換されていてもよいオキシアシルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルオキシ、適宜置換されていてもよいオキシアシルイミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシチオアシル、適宜置換されていてもよいオキシチオアシルオキシ、適宜置換されていてもよいスルフィニル、適宜置換されていてもよいスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいスルホニル、適宜置換されていてもよいスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいチオ、適宜置換されていてもよいチオアシル、適宜置換されていてもよいチオアシルアミノまたは適宜置換されていてもよいチオアシルオキシであるか；またはR1AとR1B、R1BとR1CおよびR1CとR1Dのいずれかは一緒になって、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルキルまたは適宜置換されていてもよいシクロアルケニルを形成し；
Yは式(i)または(ii)：
【化２１】
（式中、R2A-R2Dはそれぞれ、独立してH、カルボキシル、シアノ、ジハロメトキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、ペンタハロエチル、ホスホノ、ホスホリルアミノ、ホスフィニル、スルホ、トリハロエテニル、トリハロメタンチオ、トリハロメトキシ、トリハロメチル、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアシルアミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノ、適宜置換されていてもよいアシルイミノキシ、適宜置換されていてもよいアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアリールアルキル、適宜置換されていてもよいアリールアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルケニルオキシ、適宜置換されていてもよいアルコキシ、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアルキニル、適宜置換されていてもよいアルキニルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノ、適宜置換されていてもよいアミノアシル、適宜置換されていてもよいアミノアシルオキシ、適宜置換されていてもよいアミノスルホニル、適宜置換されていてもよいアミノチオアシル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいアリールアミノ、適宜置換されていてもよいアリールオキシ、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいオキシアシル、適宜置換されていてもよいオキシアシルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルイミノ、適宜置換されていてもよいオキシアシルオキシ、適宜置換されていてもよいオキシスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいオキシチオアシル、適宜置換されていてもよいオキシチオアシルオキシ、適宜置換されていてもよいスルフィニル、適宜置換されていてもよいスルフィニルアミノ、適宜置換されていてもよいスルホニル、適宜置換されていてもよいスルホニルアミノ、適宜置換されていてもよいチオ、適宜置換されていてもよいチオアシル、適宜置換されていてもよいチオアシルアミノまたは適宜置換されていてもよいチオアシルオキシであるか；またはR2AとR2B、R2BとR2C、R2CとR2DおよびR2DとR2Eのいずれかは一緒になって、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルキルまたは適宜置換されていてもよいシクロアルケニルを形成する）
で示される基であり；
LはC=O、O、S、SO、SO2、Se、SeO、SeO2、C=NZ'またはNR'（ここに、Z'はH、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアリールまたは適宜置換されていてもよいアミノであるか；またはR'はH、O、適宜置換されていてもよいアシル、適宜置換されていてもよいアルケニル、適宜置換されていてもよいアルキル、適宜置換されていてもよいアリール、適宜置換されていてもよいシクロアルケニル、適宜置換されていてもよいシクロアルキル、適宜置換されていてもよいヘテロアリール、適宜置換されていてもよいヘテロシクリルまたは適宜置換されていてもよいスルホニルから選択される）であり；
Qは適宜置換されていてもよいヘテロアリール基、適宜置換されていてもよいヘテロシクリル基または式(iii)：
【化２２】
（式中、R3は適宜置換されていてもよいヘテロアリール基または適宜置換されていてもよいヘテロシクリル基であり、Lは上記に定義されているとおりである）
で示される基であり；
Yが式(i)の基であるとき、Qは適宜置換されていてもよいヘテロアリール基または適宜置換されていてもよいヘテロシクリル基であり、Yが式(ii)の基であるとき、Qは式(iii)の基である］。
【請求項３７】
治療される疾患が腫瘍である、請求項３６記載の化合物またはその塩の使用。
【請求項３８】
治療される疾患が炎症である、請求項３６記載の化合物またはその塩の使用。
【図１】
【図２】
【図２】
【公表番号】特表２００８−５３００３０（Ｐ２００８−５３００３０Ａ）
【公表日】平成２０年８月７日（２００８．８．７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−５５４３９４（Ｐ２００７−５５４３９４）
【出願日】平成１８年２月１４日（２００６．２．１４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＡＵ２００６／０００１９２
【国際公開番号】ＷＯ２００６／０８４３３８
【国際公開日】平成１８年８月１７日（２００６．８．１７）
【出願人】（５０２３８６０５３）バイオノミックス リミテッド (13)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２０年８月７日（２００８．８．７）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年２月１４日（２００６．２．１４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＡＵ２００６／０００１９２
【国際公開番号】ＷＯ２００６／０８４３３８
【国際公開日】平成１８年８月１７日（２００６．８．１７）
【出願人】（５０２３８６０５３）バイオノミックス リミテッド (13)
【Ｆターム（参考）】
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