説明

動物寄生虫を防除するための有用な薬剤としてのアミノベンズアミド誘導体

本発明は、動物寄生虫を防除するための少なくとも1種のアミノベンズアミド化合物またはこの塩を含む組成物、寄生虫を介して伝染する疾患による感染を予防するための少なくとも1種の式(I)のアミノベンズアミドを含む獣医薬組成物、動物寄生虫を防除するための獣医薬品の調製のためのこの使用、および寄生虫を介して伝染する疾患による感染を予防するための方法に関する。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、動物寄生虫を防除するための少なくとも1種のアミノベンズアミド誘導体またはこれらの塩を含む組成物、寄生虫を介して伝染する疾患による感染を予防するための少なくとも1種のアミノベンズアミド誘導体またはこれらの塩を含む獣医薬組成物、動物寄生虫を防除するための獣医薬品の調製のためのこの使用、および寄生虫を介して伝染する疾患による感染を予防するための方法に関する。
【背景技術】
【0002】
寄生虫による動物、家畜、伴侶動物および農業用家畜の侵襲は、一様に問題を提示している。しばしば、被害動物は、例えば、ライム病、しばしば致命的なウイルス疾患の変種のような、寄生虫を介して伝染する疾患に侵襲され、または動物の免疫系は、侵襲によって弱くなり、例えば細菌感染のような他の疾患に罹りやすくなる。この結果、高価な薬物が投与されなければならず、治療される動物が、農業用家畜である場合、食品安全性が危険にさらされる。さらに、農業用家畜の寄生虫による侵襲は、非常に多くの場合、生産される食肉、乳、卵、羊毛、または毛皮の品質および量に関する性能低下を伴う。
【0003】
特に、吸血外部寄生虫およびハエウジ病を引き起こす外部寄生虫は、失血、過敏、炎症、二次的な細菌感染、二次的な殺寄生虫感染(例えばハエウジ病)および直接的中毒症(マダニ麻痺)が存在するように、外部寄生性の侵襲のあらゆる他の二次的影響に加えて、幅広い種類の病原体の潜在的なトランスミッターである。
【0004】
国際公開第2005/021488A号、国際公開第2005/073165A号、国際公開第2006/137376A号、国際公開第2006/137395A号、特開2006−306771号公報、国際公開第2007/017075A号、国際公開第2007/013150A号および国際公開第2007/013332A号から、特定のアミノベンズアミド誘導体は、農業および園芸分野において殺虫剤として使用し得ることが知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
【特許文献1】国際公開第2005/021488号
【特許文献2】国際公開第2005/073165号
【特許文献3】国際公開第2006/137376号
【特許文献4】国際公開第2006/137395号
【特許文献5】特開2006−306771号公報
【特許文献6】国際公開第2007/017075号
【特許文献7】国際公開第2007/013150号
【特許文献8】国際公開第2007/013332号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
動物寄生虫と戦うことが知られているいくつかの化合物があるが、依然として新たな化合物が必要である。特に、家畜の分野において、処理される外部寄生虫は、しばしば多数存在する。宿主動物への損傷を最小化するのに必要な処理が繰り返されることに伴い、外部寄生虫が、既存の獣医薬品に対する耐性を発展させるという着実に増加するリスクが存在する。動物の寄生虫による侵襲を防止する獣医薬品も必要である。さらに、外部寄生虫によって引き起こされる食血(blood meal)または病変を防止することができ、したがって、さらにベクター媒介病が動物およびヒトに伝染するリスクを低減することができる化合物が必要である。
【課題を解決するための手段】
【0007】
現在、本発明者らは、特定のアミノベンズアミド誘導体または少なくとも1種の光学活性アミノベンズアミド誘導体を含む組成物は、動物寄生虫に対して優れた活性を示し、したがって、特に、動物寄生虫を介して伝染する疾患による感染を予防するための獣医薬品として使用し得ることを見出した。
【発明を実施するための形態】
【0008】
第1の実施形態
したがって、第1の実施形態において、本発明は、寄生虫を介して伝染する疾患による感染を予防するための少なくとも1種の式(I)のアミノベンズアミド誘導体、またはこの塩を含む薬剤組成物に関する。
【0009】
【化1】

式中、
、A、AおよびAは、互いに独立に、C−X、NまたはN=Oをそれぞれ表し;
Xは、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C−Cアルキル基またはトリフルオロメチル基を表し;
およびBは、互いに独立に、酸素原子または硫黄原子をそれぞれ表し;
およびRは、互いに独立に、水素原子、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルカルボニル基、C−Cハロアルキルカルボニル基をそれぞれ表し;またはC−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキルスルフィニル、C−Cアルキルスルホニル、C−Cハロアルキル、C−Cハロアルコキシ、C−Cハロアルキルチオ、C−Cハロアルキルスルフィニル、C−Cハロアルキルスルホニル、ニトロ、ヒドロキシ、およびハロゲンからなる群から選択される少なくとも1種の基で場合によって置換されているフェニル基もしくはベンジル基;またはC−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキルスルフィニル、C−Cアルキルスルホニル、C−Cハロアルキル、C−Cハロアルコキシ、C−Cハロアルキルチオ、C−Cハロアルキルスルフィニル、C−Cハロアルキルスルホニル、ニトロ、ヒドロキシ、およびハロゲンからなる群から選択される少なくとも1種の基で場合によって置換されているピリジル、ピラゾリル、チエニル、フリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリルもしくはピリジルメチル、ピラゾリルメチル、チエニルメチル、フリルメチル、イソオキサゾリルメチル、もしくはチアジアゾリルメチルを表し;
Qは、LまたはY−Rを表し、
ここで、
Yは、酸素、硫黄、アミノ、C−Cアミノアルキルを表し;
は、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cハロアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cハロアルキニル基、C−C8シクロアルキル基もしくはC−C8ハロシクロアルキル基;または
−E−Z−R(式中、Eは、C−Cアルキレン基、C−Cアルケニレン基、C−Cアルキニレン基、C−Cハロアルキレン基、C−Cハロアルケニレン基もしくはC−Cハロアルキニレン基を表し、Rは、水素原子、C−Cアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cハロアルキル基、C−Cハロアルケニル基もしくはC−Cハロアルキニル基を表し、Zは、−O−、−S−、−SO−、−SO−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−N(R)−、−C(=O)N(R)−もしくは−N(R)C(=O)−を表す。);または
−E−R(式中、Eは、C−Cアルキレン基、C−Cアルケニレン基、C−Cアルキニレン基、C−Cハロアルキレン基、C−Cハロアルケニレン基もしくはC−Cハロアルキニレン基を表し;Rは、C−Cシクロアルキル基、C−Cハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェニル基、または同一もしくは異なっていてよく、ハロゲン原子、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、C−Cハロアルキルスルフィニル基、C−Cアルキルスルホニル基、C−Cハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C−Cアルキルカルボニル基、C−Cハロアルキルカルボニル基、C−Cアルキルカルボニルオキシ基およびC−Cアルコキシカルボニル基、もしくはピリジル基から選択される1種もしくは複数の置換基を有する置換フェニル基、またはハロゲン原子、C−Cハロアルキル基およびC−Cハロアルコキシ基、チエニル基もしくはテトラヒドロフラン基から選択される1種もしくは複数の置換基を有する置換ピリジル基を表す。)を表し;
Lは、フェニル基;または
ヘテロシクリル基;または
水素、C−Cアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cシクロアルキル基、C−Cシクロアルケニル基、C−Cアルデヒド基、C−Cイミノアルデヒド基、C−Cアルコキシイミノアルデヒド基、C−Cアルコキシイミノ−C−C−アルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、およびC−Cアルキルスルホニル基を表し;
ここで、上記残基は、ハロゲン原子、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cハロアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cハロアルキニル基、C−Cシクロアルキル基、C−Cハロシクロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、C−Cハロアルキルスルフィニル基、C−Cアルキルスルホニル基、C−Cハロアルキルスルホニル基、C−Cアルキルアミノ基、ジ−C−Cアルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C−Cアルキルカルボニル基、C−Cアルキルカルボニルオキシ基、C−Cアルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基、およびピリジル基でそれぞれ場合によって置換されており;
Wは、フェニル基、または同一または異なっていてよく、ハロゲン原子、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−CハロアルキルC−Cアルコキシ基、C−CハロアルキルC−Cハロアルコキシ基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、C−Cハロアルキルスルフィニル基、C−Cアルキルスルホニル基、C−Cハロアルキルスルホニル基、シアノ基、カルボニル−C−C−アルキル基、カルボニル−C−C−ハロアルキル基から選択される1種または複数の置換基を有する置換フェニル基;またはSF基を表す。
【0010】
式(I)のアミノベンズアミドは、好ましくは、および最も好ましくは、次の置換基によって定義される。
【0011】
は、好ましくは、互いに独立に、C−XおよびNからなる群から選択され、
より好ましくは、C−Xであり、
最も好ましくは、CH、C−ハロゲン、特にC−F、C−CH、およびC−OHからなる群から選択される。
【0012】
、AおよびAは、好ましくは、互いに独立に、C−XおよびNからなる群から選択され、
より好ましくは、C−Xであり、
最も好ましくはCHである。
【0013】
Xは、
好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、およびC−Cアルキル基からなる群から選択され、
最も好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基およびC−Cアルキル基からなる群から選択される。
【0014】
およびBは、それぞれ酸素原子である。
【0015】
およびRは、好ましくは、互いに独立に、水素原子、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基;C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキルスルフィニル、C−Cアルキルスルホニル、C−Cハロアルキル、C−Cハロアルコキシ、C−Cハロアルキルチオ、C−Cハロアルキルスルフィニル、C−Cハロアルキルスルホニル、ニトロ、ヒドロキシ、およびハロゲンからなる群から選択される少なくとも1種の基で場合によって置換されているフェニル基またはベンジル基;ならびにC−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキルスルフィニル、C−Cアルキルスルホニル、C−Cハロアルキル、C−Cハロアルコキシ、C−Cハロアルキルチオ、C−Cハロアルキルスルフィニル、C−Cハロアルキルスルホニル、ニトロ、ヒドロキシ、およびハロゲンからなる群から選択される少なくとも1種の基で場合によって置換されているピリジル基からなる群から選択され;より好ましくは、互いに独立に、水素原子、C−Cアルキル基;C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキルスルフィニル、C−Cアルキルスルホニル、C−Cハロアルキル、C−Cハロアルコキシ、C−Cハロアルキルチオ、C−Cハロアルキルスルフィニル、C−Cハロアルキルスルホニル、ニトロ、ヒドロキシ、およびハロゲンからなる群から選択される少なくとも1種の基で場合によって置換されているベンジル基;ならびにC−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキルスルフィニル、C−Cアルキルスルホニル、C−Cハロアルキル、C−Cハロアルコキシ、C−Cハロアルキルチオ、C−Cハロアルキルスルフィニル、C−Cハロアルキルスルホニル、ニトロ、ヒドロキシ、およびハロゲンからなる群から選択される少なくとも1種の基で場合によって置換されているピリジル基からなる群から選択され;
最も好ましくは、互いに独立に、水素、ピリジン−3−イル−メチル、2−フルオロ−ベンジル、2−クロロ−ピリジン−3−イル−メチル、ピリジン−2−イル−メチルおよびメチルからなる群から選択される。
【0016】
Qは、好ましくは、
LまたはY−Rを表し、
Yは、酸素を表し;
は、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cハロアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cハロアルケニル基、C−C8シクロアルキル基またはC−C8ハロシクロアルキル基を表し;または
より好ましくはLもしくはY−Rを表し、
Yは、酸素を表し;
は、C−Cアルキル基またはC−Cハロアルキル基を表し、
最も好ましくは、LまたはY−Rを表し、
Yは、酸素を表し;
は、CH、C、i−C、CHCCl、CH(CHF)、(CHClおよびCHCFを表す。
【0017】
Lは、好ましくは、フェニル基;または
ピリジル基、チオフェニル基、フラニル基、ピラゾリル基、チアジアゾリル基からなる群から選択されるヘテロシクリル基;または
水素、C−Cアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cシクロアルキル基、C−Cシクロアルケニル基、C−Cアルデヒド基、C−Cイミノアルデヒド基、C−Cアルコキシイミノアルデヒド基、C−Cアルコキシイミノ−C−Cアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、およびC−Cアルキルスルホニル基を表し;
ここで、上記の残基は、ハロゲン原子、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cハロアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cハロアルキニル基、C−Cシクロアルキル基、C−Cハロシクロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、C−Cハロアルキルスルフィニル基、C−Cアルキルスルホニル基、C−Cハロアルキルスルホニル基、C−Cアルキルアミノ基、ジ−C−Cアルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C−Cアルキルカルボニル基、C−Cアルキルカルボニルオキシ基、C−Cアルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基、およびピリジル基でそれぞれ場合によって置換されており;
より好ましくは、フェニル基;または
ピリジル基、チオフェニル基、フラニル基、ピラゾリル基、チアジアゾリル基からなる群から選択されるヘテロシクリル基;または
−Cアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cシクロアルキル基、C−Cシクロアルケニル基、C−Cアルデヒド基、およびC−Cイミノアルデヒド基、C−Cアルコキシイミノアルデヒド基、C−Cアルコキシイミノ−C−Cアルキル基を表し;
ここで、上記の残基は、ハロゲン原子、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cアルキルアミノ基、ジ−C−Cアルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、およびヒドロキシ基でそれぞれ場合によって置換されており;
最も好ましくは、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、2−フルオロピリジン−3−イル、6−フルオロピリジン−3−イル、4,6−ジフルオロピリジン−3−イル、2−クロロピリジン−3−イル、2−クロロピリジン−4−イル、2−クロロピリジン−5−イル、3−クロロピリジン−2−イル、5−クロロピリジン−3−イル、6−クロロピリジン−3−イル、3,5−ジクロロピリジン−2−イル、2−ブロモピリジン−3−イル、2−フルオロ−ピリジン−3−イル、2−フルオロ−ピリジン−5−イル、2−メチピリジン−3−イル、4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル、4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル、3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル、3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル、2,6−ジクロロ−ピリジン−3−イル、2,6−ジクロロピリジン−4−イル、3−ヒドロキシピリジン−2−イル、6−クロロ−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、2−クロロチオフェン−3−イル、2−クロロ−チオフェン−5−イル、3−クロロ−チオフェン−2−イル、3−クロロチオフェン−2−イル、5−クロロチオフェン−2−イル、2,5−ジクロロチオフェン−3−イル、3−メトキシ−5−(トリフルオロメチル)チオフェン−2−イル、3−メチル−チオフェン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、2−ブロモ−フラン−5−イル、2,3−ジブロモ−フラン−5−イル、3−(tert−ブチル)−1−メチルピラゾール−5−イル、5−クロロ−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)ピラゾール、4−ブロモ−1−エチル−3−メチルピラゾール−5−イル、4−メチル−1,2,3−チアジアゾール−5−イル、フェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2−ブロモフェニル、3−ブロモフェニル、4−ブロモフェニル、2−ヨードフェニル、2,3−ジクロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、2,5−ジクロロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロフェニル、2−クロロ−6−フルオロフェニル、2,3−ジフルオロフェニル、2,4−ジフルオロフェニル、2,5−ジフルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2,4,6−トリフルオロフェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2−エチルフェニル、4−メチルチオフェニル、4−メトキシフェニル、4−エトキシフェニル、4−(トリフルオロメトキシ)フェニル、2−(トリフルオロメチル)フェニル、3−(トリフルオロメチル)フェニル、4−(トリフルオロメチル)フェニル、4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル、2,4,6−トリフルオロフェニル、2−ニトロフェニル、2,3−ジフルオロフェニル、2,4−ジフルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、4−メチルスルフィニルフェニル、4−メチルスルホニルフェニル、4−(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、4−(トリフルオロメチルスルフィニル)フェニル、2−ニトロフェニル、イソオキサゾール−5−イル、5−メチルイソオキサゾール−4−イル、4−シアノ−フェニル、4−ニトロ−フェニル、2−クロロ−4−ニトロ−フェニル、2−クロロ−3−アミノ−フェニル、(E)−プロペニル、2−クロロシクロヘキサ−1−エン−1−イル、メチリデンシクロヘキサン−2−イル、(Z)−2−フルオロスチレン−2−イル、(E)−ブト−2−エン−2−イル、(E)−ペント−2−エン−2−イル、(Z)−ブト−2−エン−2−イル、(E)−1−クロロエテン−1−イル シクロプロピル、(E)−2−メチルスチレン−2−イル、シクロヘキセン−1−イル、シクロペンテン−1−イル、1−メトキシイミノ−エタナール−1−イル、ホルミル、エチル、プロピル、イソプロピル、sec−ブチル、4−フルオロ−ベンジル、イソ−ブチル、およびCl(CHを表す。
【0018】
Wは、好ましくは、同一または異なっていてよく、ハロゲン原子、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−CハロアルキルC−Cアルコキシ基、C−CハロアルキルC−Cハロアルコキシ基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、C−Cハロアルキルスルフィニル基、C−Cアルキルスルホニル基、C−Cハロアルキルスルホニル基、シアノ基またはSF基からなる群から選択される1つまたは複数の置換基を有する置換フェニル基を表し;
より好ましくは、同一または異なっていてよく、ハロゲン原子、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、C−Cハロアルキルスルフィニル基、C−Cアルキルスルホニル基、C−Cハロアルキルスルホニル基、カルボニル−C−Cアルキル基、カルボニル−C−Cハロアルキル基、およびSF基からなる群から選択される1つまたは複数の置換基を有する置換フェニル基を表し;
最も好ましくは
【0019】
【化2】

を表し、
は、好ましくは、ハロゲン原子、C−Cアルキル基からなる群から選択され;
より好ましくは、ハロゲン原子、メチル基およびエチル基からなる群から選択され;
は、好ましくは、C−Cハロアルキル基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、C−Cハロアルキルスルフィニル基、C−Cアルキルスルホニル基、C−Cハロアルキルスルホニル基、カルボニル−C−Cアルキル基、カルボニル−C−Cハロアルキル基、およびSF基からなる群から選択され;
は、より好ましくは、CF、CF(CF、CH(CF、C、SCF、SC、n−SC、S(O)CF、S(O)C、S(O)−n−C、SOCF、SO、SO−n−C、S(O)CHCF、Br、SF、C(OC)(CFおよびC(OCH)(CFからなる群から選択され;
は、好ましくは、ハロゲン原子、C−Cアルキル基、およびC−Cハロアルキル基からなる群から選択され;
は、最も好ましくは、ハロゲン原子、CH、C、C、CH(CH、i−C、n−C、およびSCFからなる群から選択される。
【0020】
第2の実施形態
第2の実施形態において、寄生虫を介して伝染する疾患による感染を予防するための第1または第2の実施形態において記載された組成物は、式(I−1)の化合物を含み、式中
【0021】
【化3】

Xは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C−Cアルキル基またはトリフルオロメチル基を表し;
は、水素原子、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルカルボニル基、C−Cハロアルキルカルボニル基を表し;またはC−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキルスルフィニル、C−Cアルキルスルホニル、C−Cハロアルキル、C−Cハロアルコキシ、C−Cハロアルキルチオ、C−Cハロアルキルスルフィニル、C−Cハロアルキルスルホニル、ニトロ、ヒドロキシ、およびハロゲンからなる群から選択される少なくとも1種の基で場合によって置換されているフェニルもしくはベンジル;またはC−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキルスルフィニル、C−Cアルキルスルホニル、C−Cハロアルキル、C−Cハロアルコキシ、C−Cハロアルキルチオ、C−Cハロアルキルスルフィニル、C−Cハロアルキルスルホニル、ニトロ、ヒドロキシ、およびハロゲンからなる群から選択される少なくとも1種の基で場合によって置換されているピリジル、ピラゾリル、チエニル、フリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリルもしくはピリジルメチル、ピラゾリルメチル、チエニルメチル、フリルメチル、イソオキサゾリルメチル、もしくはチアジアゾリルメチルを表し;
およびRは、互いに独立に、ハロゲン原子、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、C−Cハロアルキルスルフィニル基、C−Cアルキルスルホニル基、C−Cハロアルキルスルホニル基またはシアノ基を表し;
は、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−CハロアルキルC−Cアルコキシ基、C−CハロアルキルC−Cハロアルコキシ基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、C−Cハロアルキルスルフィニル基、C−Cアルキルスルホニル基、C−Cハロアルキルスルホニル基またはSF基を表し;
Lは、フェニル基、または同一もしくは異なっていてよく、ハロゲン原子、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cハロアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cハロアルキニル基、C−Cシクロアルキル基、C−Cハロシクロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、C−Cハロアルキルスルフィニル基、C−Cアルキルスルホニル基、C−Cハロアルキルスルホニル基、C−Cアルキルアミノ基、ジ−C−Cアルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C−Cアルキルカルボニル基、C−Cアルキルカルボニルオキシ基、C−Cアルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基およびフェニル基から選択される1種もしくは複数の置換基を有する置換フェニル基;またはピリジル基;または同一もしくは異なっていてよく、ハロゲン原子、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cハロアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cハロアルキニル基、C−Cシクロアルキル基、C−Cハロシクロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、C−Cハロアルキルスルフィニル基、C−Cアルキルスルホニル基、C−Cハロアルキルスルホニル基、C−Cアルキルアミノ基、ジ−C−Cアルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C−Cアルキルカルボニル基、C−Cアルキルカルボニルオキシ基、C−Cアルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基およびフェニル基から選択される1種もしくは複数の置換基を有するピリジル基;または
水素、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cハロアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cハロアルキニル基、C−Cシクロアルキル基、C−Cハロシクロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、C−Cハロアルキルスルフィニル基、C−Cアルキルスルホニル基およびC−Cハロアルキルスルホニル基;または
同一もしくは異なっていてよく、ハロゲン原子、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cハロアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cハロアルキニル基、C−Cシクロアルキル基、C−Cハロシクロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、C−Cハロアルキルスルフィニル基、C−Cアルキルスルホニル基、C−Cハロアルキルスルホニル基、C−Cアルキルアミノ基、ジ−C−Cアルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C−Cアルキルカルボニル基、C−Cアルキルカルボニルオキシ基、C−Cアルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基およびフェニル基から選択される1種もしくは複数の置換基を有するフェニル基でそれぞれ置換されているC−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cハロアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cハロアルキニル基、C−Cシクロアルキル基、C−Cハロシクロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、C−Cハロアルキルスルフィニル基、C−Cアルキルスルホニル基およびC−Cハロアルキルスルホニル基;またはピリジル基を表す。
【0022】
式(I−1)のアミノベンズアミドは、好ましくは、および最も好ましくは、以下の置換基によって定義される。
【0023】
Xは、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、およびC−Cアルキル基からなる群から選択され;
最も好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、およびC−Cアルキル基からなる群から選択される。
【0024】
は、好ましくは、互いに独立に、水素原子、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基;C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキルスルフィニル、C−Cアルキルスルホニル、C−Cハロアルキル、C−Cハロアルコキシ、C−Cハロアルキルチオ、C−Cハロアルキルスルフィニル、C−Cハロアルキルスルホニル、ニトロ、ヒドロキシ、およびハロゲンからなる群から選択される少なくとも1つの基で場合によって置換されているフェニル基またはベンジル基;ならびにC−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキルスルフィニル、C−Cアルキルスルホニル、C−Cハロアルキル、C−Cハロアルコキシ、C−Cハロアルキルチオ、C−Cハロアルキルスルフィニル、C−Cハロアルキルスルホニル、ニトロ、ヒドロキシ、およびハロゲンからなる群から選択される少なくとも1つの基で場合によって置換されているピリジル基からなる群から選択され;
より好ましくは、互いに独立に、水素原子、C−Cアルキル基;C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキルスルフィニル、C−Cアルキルスルホニル、C−Cハロアルキル、C−Cハロアルコキシ、C−Cハロアルキルチオ、C−Cハロアルキルスルフィニル、C−Cハロアルキルスルホニル、ニトロ、ヒドロキシ、およびハロゲンからなる群から選択される少なくとも1つの基で場合によって置換されているベンジル基;ならびにC−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキルスルフィニル、C−Cアルキルスルホニル、C−Cハロアルキル、C−Cハロアルコキシ、C−Cハロアルキルチオ、C−Cハロアルキルスルフィニル、C−Cハロアルキルスルホニル、ニトロ、ヒドロキシ、およびハロゲンからなる群から選択される少なくとも1つの基で場合によって置換されているピリジル基からなる群から選択され;
最も好ましくは、互いに独立に、水素、ピリジン−3−イル−メチル、2−フルオロ−ベンジル、2−クロロ−ピリジン−3−イル−メチル、ピリジン−2−イル−メチルおよびメチルからなる群から選択される。
【0025】
は、好ましくは、ハロゲン原子、C−Cアルキル基からなる群から選択され;
より好ましくは、ハロゲン原子、メチル基およびエチル基からなる群から選択され;
は、好ましくは、C−Cハロアルキル基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、C−Cハロアルキルスルフィニル基、C−Cアルキルスルホニル基、C−Cハロアルキルスルホニル基、カルボニル−C−C−アルキル基、カルボニル−C−C−ハロアルキル基、およびSF基からなる群から選択され;
より好ましくは、CF、CF(CF、CH(CF、C、SCF、SC、n−SC、S(O)CF、S(O)C、S(O)−n−C、SOCF、SO、SO−n−C、S(O)CHCF、Br、SF、C(OC)(CFおよびC(OCH)(CFからなる群から選択され;
は、好ましくは、ハロゲン原子、C−Cアルキル基、およびC−Cハロアルキル基からなる群から選択され;
最も好ましくは、ハロゲン原子、CH、C、C、CH(CH、i−C、n−C、およびSCFからなる群から選択される。
【0026】
Lは、好ましくは、フェニル基;または
ピリジル基、チオフェニル基、フラニル基、ピラゾリル基、チアジアゾリル基からなる群から選択されるヘテロシクリル基;または
水素、C−Cアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cシクロアルキル基、C−Cシクロアルケニル基、C−Cアルデヒド基、C−Cイミノアルデヒド基、C−Cアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、およびC−Cアルキルスルホニル基を表し;
ここで、上記の残基は、ハロゲン原子、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cハロアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cハロアルキニル基、C−Cシクロアルキル基、C−Cハロシクロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、C−Cハロアルキルスルフィニル基、C−Cアルキルスルホニル基、C−Cハロアルキルスルホニル基、C−Cアルキルアミノ基、ジ−C−Cアルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C−Cアルキルカルボニル基、C−Cアルキルカルボニルオキシ基、C−Cアルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基、およびピリジル基でそれぞれ場合によって置換されており;
より好ましくは、フェニル基;または
ピリジル基、チオフェニル基、フラニル基、ピラゾリル基、チアジアゾリル基からなる群から選択されるヘテロシクリル基;または
−Cアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cシクロアルキル基、C−Cシクロアルケニル基、C−Cアルデヒド基、およびC−Cイミノアルデヒド基を表し;
ここで、上記の残基は、ハロゲン原子、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cアルキルアミノ基、ジ−C−Cアルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、およびヒドロキシ基でそれぞれ場合によって置換されており;
最も好ましくは、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、2−フルオロピリジン−3−イル、6−フルオロピリジン−3−イル、4,6−ジフルオロピリジン−3−イル、2−クロロピリジン−3−イル、2−クロロピリジン−4−イル、2−クロロピリジン−5−イル、3−クロロピリジン−2−イル、5−クロロピリジン−3−イル、6−クロロピリジン−3−イル、3,5−ジクロロピリジン−2−イル、2−ブロモピリジン−3−イル、2−フルオロ−ピリジン−3−イル、2−フルオロ−ピリジン−5−イル、2−メチピリジン−3−イル、4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル、4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル、3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル、3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル、2,6−ジクロロ−ピリジン−3−イル、2,6−ジクロロピリジン−4−イル、3−ヒドロキシピリジン−2−イル、6−クロロ−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、2−クロロチオフェン−3−イル、2−クロロ−チオフェン−5−イル、3−クロロ−チオフェン−2−イル、3−クロロチオフェン−2−イル、5−クロロチオフェン−2−イル、2,5−ジクロロチオフェン−3−イル、3−メトキシ−5−(トリフルオロメチル)チオフェン−2−イル、3−メチル−チオフェン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、2−ブロモ−フラン−5−イル、2,3−ジブロモ−フラン−5−イル、3−(tert−ブチル)−1−メチルピラゾール−5−イル、5−クロロ−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)ピラゾール、4−ブロモ−1−エチル−3−メチルピラゾール−5−イル、4−メチル−1,2,3−チアジアゾール−5−イル、フェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2−ブロモフェニル、3−ブロモフェニル、4−ブロモフェニル、2−ヨードフェニル、2,3−ジクロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、2,5−ジクロロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロフェニル、2−クロロ−6−フルオロフェニル、2,3−ジフルオロフェニル、2,4−ジフルオロフェニル、2,5−ジフルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2,4,6−トリフルオロフェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2−エチルフェニル、4−メチルチオフェニル、4−メトキシフェニル、4−エトキシフェニル、4−(トリフルオロメトキシ)フェニル、2−(トリフルオロメチル)フェニル、3−(トリフルオロメチル)フェニル、4−(トリフルオロメチル)フェニル、4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル、2,4,6−トリフルオロフェニル、2−ニトロフェニル、2,3−ジフルオロフェニル、2,4−ジフルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、4−メチルスルフィニルフェニル、4−メチルスルホニルフェニル、4−(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、4−(トリフルオロメチルスルフィニル)フェニル、2−ニトロフェニル、イソオキサゾール−5−イル、5−メチルイソオキサゾール−4−イル、4−シアノ−フェニル、4−ニトロ−フェニル、2−クロロ−4−ニトロ−フェニル、2−クロロ−3−アミノ−フェニル、(E)−プロペニル、2−クロロシクロヘキサ−1−エン−1−イル、メチリデンシクロヘキサン−2−イル、(Z)−2−フルオロスチレン−2−イル、(E)−ブト−2−エン−2−イル、(E)−ペント−2−エン−2−イル、(Z)−ブト−2−エン−2−イル、(E)−1−クロロエテン−1−イル シクロプロピル、(E)−2−メチルスチレン−2−イル、シクロヘキセン−1−イル、シクロペンテン−1−イル、1−メトキシイミノ−エタナール−1−イル、ホルミル、エチル、プロピル、イソプロピル、sec−ブチル、4−フルオロ−ベンジル、イソ−ブチル、およびCl(CHを表す。
【0027】
第3の実施形態
第3の実施形態において、寄生虫を介して伝染する疾患による感染を予防するための第1または第2の実施形態に記載された組成物は、少なくとも1種の式(I−2)の化合物を含み、式中
【0028】
【化4】

Xは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C−Cアルキル基またはトリフルオロメチル基を表し;
Yは、酸素、硫黄、アミノ、C−Cアミノアルキルを表し;
は、水素原子、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルカルボニル基、C−Cハロアルキルカルボニル基を表し;またはC−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキルスルフィニル、C−Cアルキルスルホニル、C−Cハロアルキル、C−Cハロアルコキシ、C−Cハロアルキルチオ、C−Cハロアルキルスルフィニル、C−Cハロアルキルスルホニル、ニトロ、ヒドロキシ、およびハロゲンからなる群から選択される少なくとも1種の基で場合によって置換されているフェニル基もしくはベンジル基;またはC−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキルスルフィニル、C−Cアルキルスルホニル、C−Cハロアルキル、C−Cハロアルコキシ、C−Cハロアルキルチオ、C−Cハロアルキルスルフィニル、C−Cハロアルキルスルホニル、ニトロ、ヒドロキシ、およびハロゲンからなる群から選択される少なくとも1種の基で場合によって置換されているピリジル、ピラゾリル、チエニル、フリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリルもしくはピリジルメチル、ピラゾリルメチル、チエニルメチル、フリルメチル、イソオキサゾリルメチル、もしくはチアジアゾリルメチルを表し;
およびRは、互いに独立に、ハロゲン原子、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、C−Cハロアルキルスルフィニル基、C−Cアルキルスルホニル基、C−Cハロアルキルスルホニル基またはシアノ基を表し;
は、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−CハロアルキルC−Cアルコキシ基、C−CハロアルキルC−Cハロアルコキシ基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、C−Cハロアルキルスルフィニル基、C−Cアルキルスルホニル基、C−Cハロアルキルスルホニル基またはSF基を表し;
は、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cハロアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cハロアルキニル基、C−C8シクロアルキル基もしくはC−C8ハロシクロアルキル基;または
−E−Z−R(式中、Eは、C−Cアルキレン基、C−Cアルケニレン基、C−Cアルキニレン基、C−Cハロアルキレン基、C−Cハロアルケニレン基もしくはC−Cハロアルキニレン基を表し、Rは、水素原子、C−Cアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cハロアルキル基、C−Cハロアルケニル基もしくはC−Cハロアルキニル基を表し、Zは、−O−、−S−、−SO−、−SO−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−N(R)−、−C(=O)N(R)−もしくは−N(R)C(=O)−を表す。);または
−E−R(式中、Eは、C−Cアルキレン基、C−Cアルケニレン基、C−Cアルキニレン基、C−Cハロアルキレン基、C−Cハロアルケニレン基もしくはC−Cハロアルキニレン基を表し;Rは、C−Cシクロアルキル基、C−Cハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェニル基、または同一もしくは異なっていてよく、ハロゲン原子、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、C−Cハロアルキルスルフィニル基、C−Cアルキルスルホニル基、C−Cハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C−Cアルキルカルボニル基、C−Cハロアルキルカルボニル基、C−Cアルキルカルボニルオキシ基およびC−Cアルコキシカルボニル基、もしくはピリジル基から選択される1種または複数の置換基を有する置換フェニル基、またはハロゲン原子、C−Cハロアルキル基およびC−Cハロアルコキシ基、チエニル基もしくはテトラヒドロフラン基から選択される1種もしくは複数の置換基を有する置換ピリジル基を表す。)を表す。
【0029】
式(I)のアミノベンズアミドは、好ましくは、および最も好ましくは、以下の置換基によって定義される。
【0030】
Xは、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、およびC−Cアルキル基からなる群から選択され;
最も好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、およびC−Cアルキル基からなる群から選択される。
【0031】
は、好ましくは、互いに独立に、水素原子、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基;C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキルスルフィニル、C−Cアルキルスルホニル、C−Cハロアルキル、C−Cハロアルコキシ、C−Cハロアルキルチオ、C−Cハロアルキルスルフィニル、C−Cハロアルキルスルホニル、ニトロ、ヒドロキシ、およびハロゲンからなる群から選択される少なくとも1つの基で場合によって置換されているフェニル基またはベンジル基;ならびにC−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキルスルフィニル、C−Cアルキルスルホニル、C−Cハロアルキル、C−Cハロアルコキシ、C−Cハロアルキルチオ、C−Cハロアルキルスルフィニル、C−Cハロアルキルスルホニル、ニトロ、ヒドロキシ、およびハロゲンからなる群から選択される少なくとも1つの基で場合によって置換されているピリジル基からなる群から選択され;
より好ましくは、互いに独立に、水素原子、C−Cアルキル基;C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキルスルフィニル、C−Cアルキルスルホニル、C−Cハロアルキル、C−Cハロアルコキシ、C−Cハロアルキルチオ、C−Cハロアルキルスルフィニル、C−Cハロアルキルスルホニル、ニトロ、ヒドロキシ、およびハロゲンからなる群から選択される少なくとも1つの基で場合によって置換されているベンジル基;ならびにC−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキルスルフィニル、C−Cアルキルスルホニル、C−Cハロアルキル、C−Cハロアルコキシ、C−Cハロアルキルチオ、C−Cハロアルキルスルフィニル、C−Cハロアルキルスルホニル、ニトロ、ヒドロキシ、およびハロゲンからなる群から選択される少なくとも1つの基で場合によって置換されているピリジル基からなる群から選択され;
最も好ましくは、互いに独立に、水素、ピリジン−3−イル−メチル、2−フルオロ−ベンジル、2−クロロ−ピリジン−3−イル−メチル、ピリジン−2−イル−メチルおよびメチルからなる群から選択される。
【0032】
Yは、好ましくは、酸素であり;
は、好ましくは、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cハロアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cハロアルキニル基、C−C8シクロアルキル基もしくはC−C8ハロシクロアルキル基;または
より好ましくは、C−Cアルキル基またはC−Cハロアルキル基、
最も好ましくは、CH、C、i−C、CHCCl、CH(CHF)、(CHClまたはCHCFである。
【0033】
は、好ましくは、ハロゲン原子、C−Cアルキル基からなる群から選択され;
より好ましくは、ハロゲン原子、メチル基およびエチル基からなる群から選択され;
は、好ましくは、C−Cハロアルキル基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、C−Cハロアルキルスルフィニル基、C−Cアルキルスルホニル基、C−Cハロアルキルスルホニル基、カルボニル−C−C−アルキル基、カルボニル−C−C−ハロアルキル基、およびSF基からなる群から選択され;
より好ましくは、CF、CF(CF、CH(CF、C、SCF、SC、n−SC、S(O)CF、S(O)C、S(O)−n−C、SOCF、SO、SO−n−C、S(O)CHCF、Br、SF、C(OC)(CFおよびC(OCH)(CFからなる群から選択され;
は、好ましくは、ハロゲン原子、C−Cアルキル基、およびC−Cハロアルキル基からなる群から選択され;
最も好ましくは、ハロゲン原子、CH、C、C、CH(CH、i−C、n−C、およびSCFからなる群から選択される。
【0034】
式(I)、(I−1)および(I−2)による上記化合物は、国際公開第2005/021488A号、国際公開第2005/073165A号、国際公開第2006/137376A号、国際公開第2006/137395A号、特開2006−306771号公報、国際公開第2007/017075A号、国際公開第2007/013150A号および国際公開第2007/013332A号から知られており、これらに記載されている方法に従って合成し得る。
【0035】
式(I)、(I−1)および(I−2)の上記化合物を含む薬剤組成物は、好ましくは、獣医薬組成物である。
【0036】
本発明は、さらに、第1から第3の実施形態のいずれかに記載されたアミノベンズアミド誘導体の、寄生虫、好ましくは動物寄生虫、最も好ましくは外部寄生虫を防除するための使用に関する。外部寄生虫は、特に節足動物である。最も好ましい節足動物の群は、ダニ類および昆虫である。驚くべきことに、上記化合物は、ダニ類(acari)、特にマダニ(tick)およびダニ(mite)に対する特に高い活性を有することが見出された。
【0037】
本発明は、さらに、第1から第3の実施形態のいずれかに記載された少なくとも1種のアミノベンズアミド誘導体を含む組成物の、寄生虫、好ましくは節足動物などの動物寄生虫を防除するための使用に関する。節足動物には、ダニ類、特に、カタダニ(hard tick)およびヒメダニ(soft tick)を含めたマダニ、ヒゼンダニ、ミミダニ、バードマイト(bird mite)、ツツガムシを含めたダニが含まれ、節足動物には、ハエ、シラミおよびノミ、特に様々な宿主のノミ(例えば、ネコノミ、イヌノミなど)、刺すハエ、舐めるハエ、寄生ハエ幼虫、ハジラミおよびシラミのような昆虫も含まれる。
【0038】
本発明は、さらに、第1から第3の実施形態のいずれかに記載された少なくとも1種のアミノベンズアミド誘導体を含む組成物が、経腸的に、例えば経口的に、局所的にまたは非経口的に、例えば注射で動物に投与されることを特徴とする、寄生虫を介して伝染する疾患による感染を予防する方法に関する。投与の好ましい経路は、経腸である。
【0039】
さらに、本発明の化合物は、伴侶動物もしくは農業用家畜を攻撃および/または侵襲する動物寄生虫、特に節足動物に対して優れた活性を提供することが見出された。したがって、本発明の化合物および組成物は、伴侶動物もしくは農業用家畜を攻撃および/または侵襲する節足動物を防除するために使用し得る。
【0040】
本発明による組成物は、例えば展開剤、界面活性剤、乳化剤、溶媒、起泡剤または発泡防止剤および充てん剤などの、さらなる活性成分および/または助剤を場合によって含む。
【0041】
本発明において使用し得るさらなる活性成分の例は、殺虫剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤である。このような活性成分の例には、有機リン剤、炭酸塩剤、カルボン酸塩型の薬品、塩素化炭化水素型の薬品および微生物から生産される物質が含まれる。
【0042】
そのような活性成分の他の例は、それだけに限らないが、以下を含む。例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、およびトリアザメートなどのカーバメート系;例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス(−メチル,−エチル)、アロモホス−エチル、アロムフェンビンホス(−メチル)、アウタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス(−メチル/−エチル)、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、ジメトン−S−メチル、ジメトン−S−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ダイスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、O−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン(−メチル/−エチル)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピリミホス(−メチル/−エチル)、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、キナルホス、セブホス、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロロビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオンなどの有機リン系のようなアセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬。
【0043】
例えば、アクリナトリン、アレスリン(d−シス−トランス,d−トランス)、β−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−S−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン(α−、β−、θ−、ζ)、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン(R−異性体)、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス、γ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、λ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン(シス−、トランス−)、フェノトリン(1R−トランス異性体)、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、レスメトリン、RU15525、シラフルオフェン、τ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン(−1R−異性体)、トラロメトリン、トランスフルトリン、ZXI8901、ピレトリン類(除虫菊(pyrethrum))などのピレスロイド系のようなナトリウムチャンネルモジュレーター/電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬;
DDT;例えば、インドキサカルブなどのオキサジアジン系。
【0044】
例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、ニコチン、ベンスルタップ、カルタップなどのクロロニコチニル系のようなアセチルコリン受容体作動薬/拮抗薬。
【0045】
例えば、スピノサドなどのスピノシン系のようなアセチルコリン受容体モジュレーター。
【0046】
例えば、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、γ−HCH、HCH、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロルなどの有機塩素系;例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、およびバニリプロールなどのフィプロール系のようなGABA制御塩化物チャンネル拮抗薬。
【0047】
アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベマイシン、ラチデクチン、レピメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、およびモキシデクチンのようなクロライドチャンネル活性化剤。
【0048】
例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン(epofenonane)、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、およびトリプレン(triprene)のような幼若ホルモンミメティクス。
【0049】
デプシペプチド、好ましくは環状デプシペプチド、特に24員環状デプシペプチド、例えばエモデプシドのようなラトロフィリン受容体作用薬。
【0050】
例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジドなどのジアシルヒドラジン系のようなエクジソン作動薬/ディスラプター。
【0051】
例えば、ビストリフルロン、クロフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン(penfluron)、テフルベンズロン、トリフルムロン;ブプロフェジン;シロマジンなどのベンゾイル尿素系のようなキチン生合成の阻害薬。
【0052】
ジアフェンチウロンなどのATPディスラプター;例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズなどの有機スズ化合物のような酸化的リン酸化の阻害薬。
【0053】
例えば、クロルフェナピルなどのピロール系;例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、DNOCなどのジニトロフェノール系のようなH−プロトン勾配を遮断することによる酸化的リン酸化のデカップラー。
【0054】
例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド;ヒドラメチルノン;ジコホルなどのMETI系のようなSite−I電子伝達阻害薬。
【0055】
ロテノンのようなSite−II電子伝達阻害薬。
【0056】
アセキノシル、フルアクリピリムのようなSite−III電子伝達阻害薬。
【0057】
バキッルス・トゥリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)株などの昆虫の腸膜の微生物撹乱物質。
【0058】
例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェンなどのテトロン酸;例えば、スピロテトラマット(CAS登録番号:203313−25−1)および3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1−アザスピロ[4.5]デク−3−エン−4−イルエチルカーボネート(別名:炭酸、3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1−アザスピロ[4.5]デク−3−エン−4−イルエチルエステル、CAS登録番号:382608−10−8)などのテトラミン酸;例えば、フロニカミドなどのカルボキサミドのような脂肪合成の阻害剤。
【0059】
例えばアミトラズなどのオクトパミン性作用薬。
【0060】
例えば、フルベンジアミドなどのプロパルギット安息香酸ジカルボキサミド;例えば、チオシクラムシュウ酸水素塩、チオスルタップ−ナトリウムなどのネライストキシン類似体のようなマグネシウム刺激性ATPアーゼの阻害薬。
【0061】
アザジラクチン、バシルス属種(Bacillus spec.)、ベアウベリア属種(Beauveria spec.)、コドレモン(codlemone)、メタリジウム属種(Metarrhizium spec.)、パエシロマイセス属種(Paecilomyces spec.)、チューリンギエンシン(thuringiensin)、ベルチシリウム属種(Verticillium spec.)のような生物学的薬剤、ホルモンまたはフェロモン。
【0062】
例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリルなどの燻蒸剤;例えば、氷晶石(cryolite)、フロニカミド、ピメトロジンなどの摂食阻害薬;例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクスなどのダニ成長阻害薬;アミドフルメト、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン(clothiazoben)、シクロプレン(cycloprene)、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル(fentrifanil)、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン(flutenzin)、ゴシプルレ(gossyplure)、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ(japonilure)、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピリダリル、スルフルラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラセン、およびベルブチン(verbutin)のような作用機序が知られていないかまたは特定されていない活性成分。
【0063】
それに対して本発明の化合物または組成物を使用し得る寄生虫の例には、それだけには限らないが、上記の寄生虫および、例えば、蠕虫、線虫、吸虫、条虫のような内部寄生虫、例えば、鉤頭虫類、回虫症、多節条虫類、クロノルキス・シネンシス(Clonorchis sinensis)、メジナ虫症、エンテロビウス・ウェルミクラリス(Enterobius vermicularis)、フィラリア症、鈎虫、ロア糸状虫、糸状虫症、住血吸虫症、ストロンギュロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、トクソカラ・カニス(Toxocara canis)、旋毛虫、鞭虫;原生動物、例えば球虫類が含まれる。
【0064】
寄生虫のさらなる例には、それだけには限らないが、以下の寄生虫が含まれる。
【0065】
アノプルリダ目(Anoplurida)の、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナトゥス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、プチルス属種(Phtirus spp.)、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.)、リノグナトゥス・セトスス(Linognathus setosus)、リノグナトゥス・ウィトゥリ(Linognathus vituli)、リノグナトゥス・オウィッルス(Linognathus ovillus)、リノグナトゥス・オウィフォルミス(Linognathus oviformis)、リノグナトゥス・ペダリス(Linognathus pedalis)、リノグナトゥス・ステノプシス(Linognathus stenopsis)、ハエマトピヌス・アシニ・マクロケパルス(Haematopinus asini macrocephalus)、ハエマトピヌス・エウリュステルヌス(Haematopinus eurysternus)、ハエトピヌス・スイス(Haematopinus suis)、ペディクルス・フマヌス・カピティス(Pediculus humanus capitis)、ぺディクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、ピュッロエラ・ワスタトリクス(Phylloera vastatrix)、プティルス・プビス(Phthirus pubis)、ソレノポテス・カピッラトゥス(Solenopotes capillatus);
マッロパギダ目(Mallophagida)ならびにアンブリュケリナ亜目(Amblycerina)およびイスクノケリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボウィコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネキエッラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.)、ボウィコラ・ボウィス(Bovicola bovis)、ボウィコラ・オウィス(Bovicola ovis)、ボウィコラ・リンバタ(Bovicola limbata)、ダマリナ・ボウィス(Damalina bovis)、トリコデクテス・カニス(Trichodectes canis)、フェリコラ・スブロストラトゥス(Felicola subrostratus)、ボウィコラ・カプラエ(Bovicola caprae)、レピケントロン・オウィス(Lepikentron ovis)、ウェルネキエッラ・エクイ(Werneckiella equi);
双翅目(Diptera)ならびにネマトケリナ亜目(Nematocerina)およびブラキュケリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノペレス属種(Anopheles spp.)、クレクス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、プレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルトゾミュイア属種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリュソプス属種(Chrysops spp.)、オダグミア属種(Odagmia spp.)、ウィルヘルミア属種(Wilhelmia spp.)、ヒュボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アテュロトゥス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、ピリポミュイア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒュドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモクシュス属種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、モレッリア属種(Morellia spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、グロッシナ属種(Glossina spp.)、カッリポラ属種(Calliphora spp.)、ルキリア属種(Lucilia spp.)、クリュソミュイア属種(Chrysomyia spp.)、ウォルファルティア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコパガ属種(Sarcophaga spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、ヒュポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロピルス属種(Gasterophilus spp.)、ヒッポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、メロパグス属種(Melophagus spp.)、リノエストルス属種(Rhinoestrus spp.)、ティプラ属種(Tipula spp.)、アエデス・アエギュプティ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクトゥス(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリュンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノペレス・ガンビアエ(Anopheles gambiae)、アノペレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、カッリポラ・エリュトロケパラ(Calliphora erythrocephala)、クリュソゾナ・プルウィアリス(Chrysozona pluvialis)、クレクス・クインクエファスキアトゥス(Culex quinquefasciatus)、クレクス・ピピエンス(Clex pipiens)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、サルコパガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、ストモクシュス・カルキトランス(Stomoxys calcitrans)、ティプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ルキリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルキリア・セリカタ(Lucilia sericata)、シムリウム・レプタンス(Simulium reptans)、プレボトムス・パパタシ(Phlebotomus papatasi)、プレボトムス・ロンギパルピス(Phlebotomus longipalpis)、オダグミア・オルナタ(Odagmia ornata)、ウィルヘルミア・エクイナ(Wilhelmia equina)、ボオプトラ・エリュトロケパラ(Boophthora erythrocephala)、タバヌス・ブロミウス(Tabanus bromius)、タバヌス・スポドプテルス(Tabanus spodopterus)、タバヌス・アトラトゥス(Tabanus atratus)、タバヌス・スデティクス(Tabanus sudeticus)、ヒュボミトラ・キウレア(Hybomitra ciurea)、クリュソプス・カエクティエンス(Chrysops caecutiens)、クリュソプス・レリクトゥス(Chrysops relictus)、ハエマトポタ・プルウィアリス(Haematopota pluvialis)、ハエマトポタ・イタリカ(Haematopota italica)、ムスカ・アウトゥムナリス(Musca autumnalis)、ムスカ・ドメスティカ(Musca domestica)、ハエマトビア・イッリタンス・イッリタンス(Haematobia irritans irritans)、ハエマトビア・イッリタンス・エクシグア(Haematobia irritans exigua)、ハエマトビア・スティムランス(Haematobia stimulans)、ヒュドロタエア・イッリタンス(Hydrotaea irritans)、ヒュドロタエア・アルビプンクタ(Hydrotaea albipuncta)、クリュソミュア・クロロピュガ(Chrysomya chloropyga)、クリュソミュア・ベッジアナ(Chrysomya bezziana)、オエストルス・オウィス(Oestrus ovis)、ヒュポデルマ・ボウィス(Hypoderma bovis)、ヒュポデルマ・リネアトゥム(Hypoderma lineatum)、プルゼワルスキアナ・シレヌス(Przhevalskiana silenus)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、メロパグス・オウィヌス(Melophagus ovinus)、リポプテナ・カプレオリ(Lipoptena capreoli)、リポプテナ・ケルウィ(Lipoptena cervi)、ヒッポボスカ・ワリエガタ(Hippobosca variegata)、ヒッポボスカ・エクイナ(Hippobosca equina)、ガステロピルス・インテスティナリス(Gasterophilus intestinalis)、ガステロピルス・ハエモッロイダリス(Gasterophilus haemorroidalis)、ガステロピルス・イネルミス(Gasterophilus inermis)、ガステロピルス・ナサリス(Gasterophilus nasalis)、ガステロピルス・ニグリコルニス(Gasterophilus nigricornis)、ガステロピルス・ペコルム(Gasterophilus pecorum)、ブラウラ・コエカ(Braula coeca);
ノミ目(Siphonapterida)の、例えば、プレクス属種(Pulex spp.)、クテノケパリデス属種(Ctenocephalides spp.)、トゥンガ属種(Tunga spp.)、クセノプシュッラ属種(Xenopsylla spp.)、ケラトピュッルス属種(Ceratophyllus spp.);特に代表的な例としては、クテノケパリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノケパリデス・フェリス((Ctenocephalides felis)、プレクス・イッリタンス(Pulex irritans)、トゥンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、クセノプシュッラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
例えば、シメクス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.)などのヘテロプテリダ目(Heteropterida);
ゴキブリ目(Blattarida)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattela germanica)、スペッラ属種(Supella spp.)、スペッラ・ロンギパルパ(Suppella longipalpa));
第3の実施形態の化合物は、以下の寄生虫を防除するために特に有用である。ダニ亜綱(Acari(Acarina))ならびにマダニ亜目(Metastigmata)およびトゲダニ亜目(Mesostigmata)の、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、イクソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリュオンマ属種(Amblyomma spp.)、リピケパルス(ボオピルス)属種(Rhipicephalus(Boophilus)spp.)、デルマケントル属種(Dermacentor spp.)、ハエマピュサリス属種(Haemaphysalis spp.)、ヒュアロンマ属種(Hyalomma spp.)、デルマニュッスス属種(Dermanyssus spp.)、多宿主ダニの原属、すなわちリピケパルス属種(Rhipicephalus spp.)、オルニトニュッスス属種(Ornithonyssus spp.)、プネウモニュッスス属種(Pneumonyssus spp.)、ライッリエティア属種(Raillietia spp.)、プネウモニュッスス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、ワッロア属種(Varroa spp.)、アカラピス属種(Acarapis spp.)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレクスス(Argas reflexus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、リピケパルス(ボオピルス)・ミクロプルス(Rhipicephalus(Boophilus)microplus)、リピケパルス(ボオピルス)・デコロラトゥス(Rhipicephalus(Boophilus)decoloratus)、リピケパルス(ボオピルス)・アンヌラトゥス(Rhipicephalus(Boophilus)annulatus)、リピケパルス(ボオピルス)・カルケラトゥス(Rhipicephalus(Boophilus)calceratus)、ヒュアロンマ・アナトリクム(Hyalomma anatolicum)、ヒュアロンマ・アエギュプティクム(Hyalomma aegypticum)、ヒュアロンマ・マルギナトゥム(Hyalomma marginatum)、ヒュアロンマ・トランシエンス(Hyalomma transiens)、リピケパルス・エウェルトシ(Rhipicephalus evertsi)、イクソデス・リキヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ヘクサゴヌス(Ixodes hexagonus)、イクソデス・カニスガ(Ixodes canisuga)、イクソデス・ピロスス(Ixodes pilosus)、イクソデス・ルビクンドゥス(Ixodes rubicundus)、イクソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロキュクルス(Ixodes holocyclus)、ハエマピュサリス・コンキンナ(Haemaphysalis concinna)、ハエマピュサリス・プンクタタ(Haemaphysalis punctata)、ハエマピュサリス・キンナバリナ(Haemaphysalis cinnabarina)、ハエマピュサリス・オトピラ(Haemaphysalis otophila)、ハエマピュサリス・レアキ(Haemaphysalis leachi)、ハエマピュサリス・ロンギコルニ(Haemaphysalis longicorni)、デルマケントル・マルギナトゥス(Dermacentor marginatus)、デルマケントル・レティクラトゥス(Dermacentor reticulatus)、デルマケントル・ピクトゥス(Dermacentor pictus)、デルマケントル・アルビピクトゥス(Dermacentor albipictus)、デルマケントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマケントル・ワリアビリス(Dermacentor variabilis)、ヒュアロンマ・マウリタニクム(Hyalomma mauritanicum)、リピケパルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、リピケパルス・ブルサ(Rhipicephalus bursa)、リピケパルス・アッペンディクラトゥス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピケパルス・カペンシス(Rhipicephalus capensis)、リピケパルス・トゥラニクス(Rhipicephalus turanicus)、リピケパルス・ザンベジエンシス(Rhipicephalus zambeziensis)、アンブリュオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリュオンマ・ワリエガトゥム(Amblyomma variegatum)、アンブリュオンマ・マクラトゥム(Amblyomma maculatum)、アンブリュオンマ・ヘブラエウム(Amblyomma hebraeum)、アンブリュオンマ・カエンネンセ(Amblyomma cajennense)、デルマニュッスス・ガッリナエ(Dermanyssus gallinae)、オルニトニュッスス・ブルサ(Ornithonyssus bursa)、オルニトニュッスス・シュルウィアルム(Ornithonyssus sylviarum)、ワッロア・ヤコブソニ(Varroa jacobsoni);
例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、デモデクス属種(Demodex spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、アカルス属種(Acarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)、ケイレティエッラ・ヤスグリ(Cheyletiella yasguri)、ケイレティエッラ・ブラケイ(Cheyletiella blakei)、デモデクス・カニス(Demodex canis)、デモデクス・ボウィス(Demodex bovis)、デモデクス・オウィス(Demodex ovis)、デモデクス・カプラエ(Demodex caprae)、デモデクス・エクイ(Demodex equi)、デモデクス・カバッリ(Demodex caballi)、デモデクス・スイス(Demodex suis)、ネオトロンビクラ・アウトゥムナリス(Neotrombicula autumnalis)、ネオトロンビクラ・デサレリ(Neotrombicula desaleli)、ネオスコネガスティア・クセロテルモビア(Neoschonegastia xerothermobia)、トロンビクラ・アカムシ(Trombicula akamushi)、オトデクテス・キュノティス(Otodectes cynotis)、ノトエドレス・カティ(Notoedres cati)、サルコプティス・カニス(Sarcoptis canis)、サルコプテス・ボウィス(Sarcoptes bovis)、サルコプテス・オウィス(Sarcoptes ovis)、サルコプテス・ルピカプラエ(Sarcoptes rupicaprae)またはサルコプテス・カプラエ(Sarcoptes caprae)、サルコプテス・エクイ(Sarcoptes equi)、サルコプテス・スイス(Sarcoptes suis)、プソロプテス・オウィス(Psoroptes ovis)、プソロプテス・クニクリ(Psoroptes cuniculi)、プソロプテス・エクイ(Psoroptes equi)、コリオプテス・ボウィス(Chorioptes bovis)、プソエルガテス・オウィス(Psoergates ovis)、プネウモニュッソイディク・マンゲ(Pneumonyssoidic mange)、プネウモニュッソイデス・カニヌム(Pneumonyssoides caninum)、アカラピス・ウォオディ(Acarapis woodi)などのアクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))およびアカリジダ目(Acaridida(Astigmata))。
【0066】
第2の実施形態の化合物は、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、イクソデス属種(Ixodes spp.)、およびボオピルス属種(Boophilus spp.)を除いて、ダニ亜綱(Acari(Acarina))ならびにマダニ亜目(Metastigmata)およびトゲダニ亜目(Mesostigmata)の寄生虫を防除するために特に有用である。特に、以下のものが言及される。アンブリュオンマ属種(Amblyomma spp.)、デルマケントル属種(Dermacentor spp.)、ハエマピュサリス属種(Haemaphysalis spp.)、ヒュアロンマ属種(Hyalomma spp.)、デルマニュッスス属種(Dermanyssus spp.)、リピケパルス属種(Rhipicephalus spp.)、オルニトニュッスス属種(Ornithonyssus spp.)、プネウモニュッスス属種(Pneumonyssus spp.)、ワッロア属種(Varroa spp.)、ヒュアロンマ・アナトリクム(Hyalomma anatolicum)、ヒュアロンマ・マルギナトゥム(Hyalomma marginatum)、リピケパルス・エウェルトシ(Rhipicephalus evertsi)、ハエマピュサリス・レアキ(Haemaphysalis leachi)、ハエマピュサリス・ロンギコルニ(Haemaphysalis longicorni)、デルマケントル・マルギナトゥス(Dermacentor marginatus)、デルマケントル・レティクラトゥス(Dermacentor reticulatus)、デルマケントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマケントル・ワリアビリス(Dermacentor variabilis)、ヒュアロンマ・マウリタニクム(Hyalomma mauritanicum)、リピケパルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、リピケパルス・ブルサ(Rhipicephalus bursa)、リピケパルス・アッペンディクラトゥス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピケパルス・カペンシス(Rhipicephalus capensis)、リピケパルス・トゥラニクス(Rhipicephalus turanicus)、アンブリュオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリュオンマ・ワリエガトゥム(Amblyomma variegatum)、アンブリュオンマ・マクラトゥム(Amblyomma maculatum)、アンブリュオンマ・ヘブラエウム(Amblyomma hebraeum)、アンブリュオンマ・カエンネンセ(Amblyomma cajennense)、デルマニュッスス・ガッリナエ(Dermanyssus gallinae)、オルニトニュッスス・ブルサ(Ornithonyssus bursa)、オルニトニュッスス・シュルウィアルム(Ornithonyssus sylviarum)、ワッロア・ヤコブスコニ(Varroa jacobsconi);
例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、デモデクス属種(Demodex spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、アカルス属種(Acarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)、ケイレティエッラ・ヤスグリ(Cheyletiella yasguri)、ケイレティエッラ・ブラケイ(Cheyletiella blakei)、デモデクス・カニス(Demodex canis)、デモデクス・ボウィス(Demodex bovis)、デモデクス・オウィス(Demodex ovis)、デモデクス・カプラエ(Demodex caprae)、デモデクス・エクイ(Demodex equi)、デモデクス・カバッリ(Demodex caballi)、デモデクス・スイス(Demodex suis)、ネオトロンビクラ・アウトゥムナリス(Neotrombicula autumnalis)、ネオトロンビクラ・デサレリ(Neotrombicula desaleli)、ネオスコネガスティア・クセロテルモビア(Neoschonegastia xerothermobia)、トロンビクラ・アカムシ(Trombicula akamushi)、オトデクテス・キュノティス(Otodectes cynotis)、ノトエドレス・カティ(Notoedres cati)、サルコプティス・カニス(Sarcoptis canis)、サルコプテス・ボウィス(Sarcoptes bovis)、サルコプテス・オウィス(Sarcoptes ovis)、サルコプテス・ルピカプラエ(Sarcoptes rupicaprae)またはサルコプテス・カプラエ(Sarcoptes caprae)、サルコプテス・エクイ(Sarcoptes equi)、サルコプテス・スイス(Sarcoptes suis)、プソロプテス・オウィス(Psoroptes ovis)、プソロプテス・クニクリ(Psoroptes cuniculi)、プソロプテス・エクイ(Psoroptes equi)、コリオプテス・ボウィス(Chorioptes bovis)、プソエルガテス・オウィス(Psoergates ovis)、プネウモニュッソイディック・マンゲ(Pneumonyssoidic Mange)、プネウモニュッソイデス・カニヌム(Pneumonyssoides caninum)、アカラピス・ウォオディ(Acarapis woodi)などのアクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))およびアカリジダ目(Acaridida(Astigmata))。
【0067】
特に好ましい実施形態によれば、実施形態1、実施形態2または実施形態3の化合物は、アンブリュオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)の防除に使用される。
【0068】
さらなる特に好ましい実施形態によれば、実施形態1、実施形態2または実施形態3の化合物は、デルマケントル・ワリアビリス(Dermacentor variabilis)の防除に使用される。
【0069】
さらなる特に好ましい実施形態によれば、実施形態1、実施形態2または実施形態3の化合物は、デルマケントル・レティクラトゥス(Dermacentor reticulatus)の防除に使用される。
【0070】
さらなる特に好ましい実施形態によれば、実施形態1、実施形態2または実施形態3の化合物は、リピケパルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)の防除に使用される。
【0071】
さらなる特に好ましい実施形態によれば、実施形態1、実施形態2または実施形態3の化合物は、リピケパルス・デコロラトゥス(Rhipicephalus decoloratus)の防除に使用される。
【0072】
寄生虫、特に外部寄生虫を介して伝染する疾患は、例えば、細菌性疾患、ウイルス性疾患、リケッチア性疾患および原生動物により媒介される疾患である。
【0073】
アルボウイルス、すなわち節足動物媒介ウイルスを介して伝染するウイルス性疾患の例は、ブンヤウイルス属(Bunyavirus)、ナイロウイルス属(Nairovirus)またはフレボウイルス属(Phlebovirus)などのブンヤウイルス科(Bunyaviridae)によって引き起こされるクリミア−コンゴ出血熱(CCHF)、熱性疾患、パパタシ熱、脳炎、髄膜炎;オルビウイルス属(Orbivirus)、コルチウイルス属(Colitivirus)などのレオウイルス科(Reoviridae)によって引き起こされるブルータング病、髄膜脳炎、熱性疾患、出血熱;シンドビスウイルス、チクングニヤウィルスなどのトガウイルス科(Togaviridae)によって引き起こされる熱性疾患、発疹、脳炎、多発関節炎、リンパ節炎;フラビウイルス(様々なサブグループを含む)などのフラビウイルス科(Flaviviridae)によって引き起こされるダニ伝播髄膜多発神経炎、デング出血熱、脳炎、熱性疾患、黄熱病である。
【0074】
寄生虫を介して伝染される細菌性疾患の例は、リケットシア属種(Rickettsia ssp.)を介した感染によって引き起こされるロッキー山発疹熱、チックチフスなどのリケットシア症;フランキセッラ・トゥラレンシス(Francisella tularensis)を介した感染によって引き起こされる野兎病;ボッレリア属種(Borrelia ssp.)を介した感染によって引き起こされるライム病、または回帰熱などのボッレリア症またはスピロヘータ病;エルリキア属種(Ehrlichia ssp.)を介した感染によって引き起こされるエルリキア症;エルシニア属種(Yersinia ssp.)を介した感染によって引き起こされるペストである。
【0075】
原生動物媒介疾患またはリケッチア媒介疾患の例は、バベシア属種(Babesia ssp.)を介した感染によって引き起こされるテキサス熱、レッドウォーター病(red water disease)、Q熱などのバベシア症;テイレリア属種(Theileria ssp.)を介した感染によって引き起こされる東海岸熱、地中海沿岸熱;トリュパノソーマ属種(Trypanosoma ssp.)を介した感染によって引き起こされるナガナ病、睡眠病、アナプラスマ属種(Anaplasma ssp.)を介した感染によって引き起こされるアナプラスマ病;プラスモディウム属種(Plasmodium ssp.)を介した感染によって引き起こされるマラリア;レイスマニア属種(Leishmania ssp.)を介した感染によって引き起こされるレイスマニア症である。
【0076】
寄生虫を介して伝染する疾患は、非常に多く、上記のものだけに限らない。動物寄生虫、特に外部寄生虫によって引き起こされるさらなる疾患は、例えば、ルキリア属種(Lucilia ssp.)のような寄生虫によって引き起こされるハエウジ病;例えば、サルコプテス属種(Sarcoptes ssp.)、プソロプテス属種(Psoroptes ssp.)、デモデクス属種(Demodex ssp.)のような寄生虫によって引き起こされる疥癬;マッロパガ目(Mallophaga)(ハジラミ)ボウィコラ属種(Bovicola ssp.)、およびアノプルラ目(Anoplura)(吸血シラミ)ハエマトピヌス属種(Haematopinus ssp.)のような寄生虫によって引き起こされるシラミ寄生症;クテノケパリデス属種(Ctenocephalides ssp.)、プレクス属種(Pulex ssp.)のような寄生虫によって引き起こされるノミアレルギー性皮膚炎;例えば、ヒュポデルマ属種(Hypoderma ssp.)、デルマトビア属種(Dermatobia ssp.)のような寄生虫によって引き起こされる牛バエ幼虫症;例えば、イクソデス属種(Ixodes ssp.)、リピケパルス属種(Rhipicephalus ssp.)、ヒュアロンマ属種(Hyalomma ssp.)、アンブリュオンマ属種(Amblyomma ssp.)のような寄生虫によって引き起こされるマダニ症(Ixodidiosis)である。
【0077】
本発明によれば、「動物」という用語には、あらゆる種類の動物、とりわけ、ヒト、例えば、イヌ、ネコ、愛玩鳥、観賞魚などの通常の愛玩動物、ケナガイタチ、爬虫類および外来の鳥などのあまり一般的でない愛玩動物、例えば、ラットおよびマウス、ならびにハムスターおよびモルモットのような齧歯類などのあらゆる種類の実験動物、および農業用家畜のような家畜が含まれる。
【0078】
農業用家畜の例は、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、野牛、ウサギ、ミンクなどの毛皮獣;ニワトリ、シチメンチョウ、カモ、ガンのような家禽;およびミツバチのような他の農業用家畜である。
【0079】
動物寄生虫を防除することは、寄生虫と戦うことまたは寄生虫を介した感染を予防することと理解される。動物寄生虫と戦うということは、宿主動物上のまたは宿主動物中の寄生虫の絶対数を削減することと理解される。
【0080】
本発明による化合物または組成物は、既知の方法で好適な調製物形態で投与し得る。腸内、非経口、または外部投与が好ましい。
【0081】
一般的に、動物の処置に使用される場合、式(I)の活性化合物は直接施用し得る。好ましくは、これらは、当技術分野で知られている薬学的に許容される添加剤および/または助剤を含み得る薬剤組成物として施用される。
【0082】
獣医学の分野において、また、畜産業において、活性化合物は、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、飲薬、水薬(drench)、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法および坐剤などの形態で腸内投与することにより、ならびに、例えば、注射(筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など)およびインプラントなどにより非経口投与することにより、ならびに、鼻内投与することにより、ならびに、例えば、薬浴(bathing)または浸漬(dipping)、スプレー、ポアオンおよびスポットオン、洗浄、および散布の形態で経皮使用することにより、ならびに、首輪、耳標、尾標、肢バンド(limb bands)、端綱、マーキング装置などの活性化合物を含有する成形品を用いて、使用する(=投与する)。活性化合物は、シャンプーとしてまたはエアゾール、非加圧スプレー、例えばポンプスプレーおよびアトマイザースプレーに使用し得る好適な製剤として製剤化し得る。
【0083】
一般に、本発明は、施用または投与の形態に適した方法で実施し得る。好適な形態には、エアゾール、非加圧スプレー、例えばポンプスプレーおよびアトマイザースプレー、自動霧化装置、噴霧器、泡沫、ゲル、セルロースまたはポリマー製の気化器プレートレットを有する気化器製品、液体気化器、ゲルおよび膜気化器、プロペラ駆動気化器、エネルギーを消費しない気化システム(受動型気化システム)が含まれる。
【0084】
さらに、本発明による化合物および組成物は、筋内、皮下、静脈、腹腔内注射、インプラント、または鼻腔内投与を手段として;例えば、薬浴または浸漬、スプレー、ポアオンおよびスポットオン、洗浄、散布の形態での皮膚施用によって、首輪、耳標、尾標、肢バンド、端綱、マーキング装置などの活性化合物を含む成形物品を用いて施用し得る。本発明による化合物および組成物を経腸投与するための調製物形態は、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、ドレンチ剤、顆粒剤、ペースト剤、ボーラス剤、フィードスルー法、および坐剤であり得る。
【0085】
特に、本発明による化合物および組成物は、通常の調製物形態に製剤化し得る。投与の様々な方法について、調製物形態の例には、溶液剤、乳剤、水和剤、ドライフロアブル剤(dry flowable)、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト剤、錠剤、顆粒剤、エアゾール剤、活性化合物を浸潤させた天然および合成物、マイクロカプセル、燃焼器を備えた調製物(例えば、燻蒸および燻煙カートリッジ、缶およびコイル)、ULV(コールドミスト(cold mist)およびウォームミスト(warm mist))が含まれる。散剤、乳剤、フロアブル剤、均一な溶液剤、乳濁濃縮製剤、WPおよび懸濁剤、または懸濁濃縮製剤が好ましい。特に好ましいのは、本明細書で言及した製剤を用いたポアオン、スポットオン、噴霧、耳標および液浸のような施用の方法である。
【0086】
これらの製剤のそれぞれは、それ自体知られた方法で調製し得る。通常、本発明による化合物または組成物は、液体賦形剤または担体、液体気体賦形剤または担体、固体賦形剤または担体などの展開剤と、場合によって陰イオン、陽イオンおよびジオクチルナトリウムスルホスクシネートなどの非イオン界面活性剤などの界面活性剤および/または分散剤と混合される。前記展開剤、および場合によって存在する界面活性剤および/または分散剤に加えて、乳化剤、起泡剤またはシメチコンなどの発泡防止剤、保存剤、結合剤および/または着色剤のような他の補助成分が、製剤中に存在し得る。活性化合物または組成物の製剤は、好ましくは、展開剤、乳化剤および/または分散剤および/または起泡剤を含む。
【0087】
液体賦形剤または担体の例には、それだけには限らないが、キシレン、トルエンおよびアルキルナフタレンなどの芳香族炭化水素、クロロベンゼン、塩化エチレンおよび塩化メチレンなどの塩素化芳香族または脂肪族炭化水素、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素、鉱油留分などのパラフィン、例えば、ベンジルアルコール、イソプロパノール、エタノール、ブタノール、グリコールなどのアルコールならびにこれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、炭酸エチレン、炭酸プロピレンなどの環状炭酸塩、N−オクチルピロリドン、N−メチルピロリドンなどのピロリドン、ジエチレングリコールモノメチルエーテルおよびジエチレングリコールモノプロピルエーテルなどのエーテル、ブチロラクトンなどのラクトン、および水が含まれる。
【0088】
液体気体賦形剤または担体の例には、それだけには限らないが、例えば、フロン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、およびハロゲン化炭化水素などのエアゾール噴射剤のような室内圧力下で気体状態であり上昇圧力下で液体であるものが含まれる。
【0089】
固体賦形剤または担体の例には、それだけには限らないが、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アパタルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然鉱物、ならびに高分散ケイ酸、アルミナおよびケイ酸塩などの粉砕合成鉱物が含まれる。
【0090】
顆粒剤のための固体担体の例には、それだけには限らないが、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトのような破砕し分別した岩石、無機または有機粉末の合成顆粒、例えば、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎のような有機材料が含まれる。
【0091】
乳化剤および/または起泡剤の例には、それだけには限らないが、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエステルのような非イオンおよび陰イオン乳化剤、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、スルホン酸アルキル、硫酸アルキルおよびスルホン酸アリールおよびアルブミン加水分解物が含まれる。
【0092】
例えば、首輪などの活性化合物を含む成形物品の例には、それだけには限らないが、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリアミド、ポリアミド−6,6、高密度ポリエチレン(HDPE)、ポリエチレン、ポリプロピレンおよびエチレンプロピレンジエンモノマー(EPDM)などのポリオレフィンが含まれる。
【0093】
分散剤の例には、それだけには限らないが、リグニン亜硫酸パルプ廃液およびメチルセルロースが含まれる。
【0094】
結合剤は、例えば、散剤、顆粒剤および乳化性濃厚液剤のような調製物中に使用される。結合剤の例には、それだけには限らないが、デンプン、糖、セルロース、またはカルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースなどの変性セルロース、乳糖、またはキシリトール、ソルビトールまたはマルチトールのような糖アルコール、ガムアラビカム(gum arabicum)、キサンタン、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどの天然または合成ポリマーが含まれる。
【0095】
着色剤の例には、それだけには限らないが、酸化鉄、酸化チタンおよび紺青などの無機顔料、アリザリン着色剤、アゾ着色剤または金属フタロシアニン着色剤などの有機着色剤、さらに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンまたは亜鉛の塩などの微量栄養素が含まれる。
【0096】
製剤は、全調製物の0.1から95重量%、好ましくは0.5から90重量%、最も好ましくは0.8から70重量%の本発明の化合物を含み得る。
【0097】
【表1】















【0098】
【表2】


【0099】
【表3】



【0100】
本発明は、さらに、以下の実施例において記載される。しかし、これらの実施例は、本出願の範囲を制限することを意図していない。
【実施例1】
【0101】
オウシマダニ(Boophilus microplus)−試験(注入)
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の好適な調製物を作製するために、10mgの活性化合物を、0.5mlの溶媒中に溶解し、この濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。
【0102】
5匹の成虫の充血した雌マダニ(ボオピルス・ミクロプルス(Boophilus microplus))の腹部に化合物溶液を注射する。マダニをレプリカプレートに移し、人工気象室中で一定時間インキュベートする。受精卵の産卵をモニターする。
【0103】
特定の時間の後、殺滅率(%)を求める。100%は、全ての卵が受精していないことを意味し、0%は、全ての卵が受精していることを意味する。
【0104】
例としての本試験において、調製例からの以下の化合物は、20μg/動物の施用量において≧80%の良好な活性を示した。
実施例番号I−1−5、I−1−6、I−1−7、I−1−15、I−1−20、I−1−24、I−1−29、I−1−30、I−1−32、I−1−35、I−1−36、I−1−39、I−1−40、I−1−41、I−1−42、I−1−43、I−1−44、I−1−45、I−1−46、I−1−49、I−1−51、I−1−52、I−1−54、I−1−55、I−1−56、I−1−57、I−1−58、I−1−59、I−1−60、I−1−61、I−1−62、I−1−63、I−1−64、I−1−66、I−1−72、I−1−75、I−1−77、I−1−88、I−1−134、I−1−139、I−1−149、I−1−150、I−1−151、I−1−154、I−1−155、I−1−156、I−1−157、I−1−158、I−1−159、I−1−160、I−1−161、I−1−162、I−1−163、I−1−164、I−1−165、I−1−166、I−1−167、I−1−168、I−1−169、I−1−170、I−1−171、I−1−173、I−1−174、I−1−175、I−1−176、I−1−177、I−1−178、I−1−179、I−1−180、I−1−181、I−1−182、I−1−183、I−1−184、I−1−185、I−1−186、I−1−187、I−1−188、I−1−189、I−1−190、I−1−191、I−1−192、I−1−193、I−1−194、I−1−195、I−1−196、I−1−197、I−1−198、I−1−199、I−1−200、I−1−201、I−1−202、I−1−203、I−1−204、I−1−205、I−1−206、I−1−207、I−1−208、I−1−209、I−1−210、I−1−211、I−1−212、I−1−213、I−1−214、I−1−215、I−1−216、I−1−217、I−1−218、I−1−219、I−1−221、I−1−222、I−1−223、I−1−224、I−1−225、I−1−226、I−1−227、I−1−228、I−1−229、I−1−230、I−1−231、I−1−233、I−1−234、I−1−235、I−1−236、I−1−237、I−1−238、I−1−239、I−1−240、I−1−241、I−1−242、I−1−243、I−1−244、I−1−245、I−1−246、I−1−247、I−1−248、I−1−249、I−1−250、I−1−251、I−1−252、I−1−253、I−1−254、I−1−255、I−1−256、I−1−257、I−1−258、I−1−259、I−1−260、I−1−261、I−1−262、I−1−263、I−1−264、I−1−265、I−1−266、I−1−267、I−1−268、I−1−269、I−1−270、I−1−271、I−1−272、I−1−273、I−1−274、I−1−275、I−1−276、I−1−277、I−1−278、I−1−279、I−1−280、I−1−281、I−1−282、I−1−283、I−1−284、I−1−285、I−1−286、I−1−287、I−1−288、I−1−289、I−1−290、I−1−291、I−1−292、I−1−293、I−1−294、I−1−295、I−1−296、I−1−297、I−1−298、I−1−299、I−1−300、I−1−301、I−1−302、I−1−303、I−1−304、I−1−305、I−1−306、I−1−307、I−1−308、I−1−309、I−1−310、I−1−311、I−1−312、I−1−313、I−1−314、I−2−1、I−2−2、I−2−3、I−2−4、I−2−5、I−2−6、I−2−7、I−2−8、I−2−17、I−2−18
【実施例2】
【0105】
クテノケパリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)−試験(CTECFE)
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の好適な調製物を作製するために、10mgの活性化合物を0.5mlの溶媒に溶解し、この濃厚液を、ウシの血液で希釈して所望の濃度にする。
【0106】
およそ10から15匹の絶食した成体(クテノケパリデス・フェリス(Ctenocephalides felis))をノミチャンバーに置く。底をパラフィルムでシールした血液チャンバーに化合物の溶液を供給したウシの血液で満たし、ノミがこの血液を吸えるようにノミチャンバーの最高所に置く。血液チャンバーは37℃に加熱するが、ノミチャンバーは室温に保つ。
【0107】
特定の時間の後、殺滅率(%)を求める。100%は、全てのノミが殺滅されたことを意味し、0%は、ノミが全く殺滅されなかったことを意味する。
【0108】
例としての本試験において、調製例からの以下の化合物は、100ppmの施用量において≧80%の良好な活性を示した。
実施例番号I−1−5、I−1−6、I−1−7、I−1−30、I−1−32、I−1−35、I−1−36、I−1−40、I−1−42、I−1−46、I−1−49、I−1−51、I−1−52、I−1−54、I−1−55、I−1−56、I−1−57、I−1−59、I−1−61、I−1−62、I−1−63、I−1−66、I−1−72、I−1−75、I−1−88、I−1−134、I−1−139、I−1−149、I−1−150、I−1−151、I−1−155、I−1−156、I−1−159、I−1−162、I−1−164、I−1−165、I−1−166、I−1−167、I−1−168、I−1−169、I−1−170、I−1−171、I−1−173、I−1−174、I−1−175、I−1−176、I−1−177、I−1−178、I−1−180、I−1−181、I−1−182、I−1−183、I−1−184、I−1−185、I−1−186、I−1−187、I−1−188、I−1−189、I−1−191、I−1−192、I−1−193、I−1−194、I−1−195、I−1−196、I−1−197、I−1−198、I−1−199、I−1−200、I−1−201、I−1−203、I−1−204、I−1−206、I−1−207、I−1−208、I−1−209、I−1−210、I−1−211、I−1−212、I−1−213、I−1−214、I−1−217、I−1−218、I−1−219、I−1−220、I−1−221、I−1−222、I−1−223、I−1−224、I−1−226、I−1−227、I−1−229、I−1−230、I−1−231、I−1−233、I−1−234、I−1−235、I−1−238、I−1−241、I−1−242、I−1−243、I−1−244、I−1−245、I−1−246、I−1−247、I−1−248、I−1−249、I−1−250、I−1−251、I−1−252、I−1−253、I−1−254、I−1−255、I−1−256、I−1−257、I−1−258、I−1−259、I−1−260、I−1−261、I−1−262、I−1−263、I−1−264、I−1−265、I−1−266、I−1−267、I−1−269、I−1−271、I−1−274、I−1−275、I−1−276、I−1−277、I−1−278、I−1−279、I−1−280、I−1−281、I−1−282、I−1−283、I−1−284、I−1−287、I−1−288、I−1−289、I−1−292、I−1−293、I−1−295、I−1−296、I−1−297、I−1−298、I−1−299、I−1−300、I−1−301、I−1−302、I−1−304、I−1−306、I−1−307、I−1−308、I−1−309、I−1−310、I−1−311、I−1−312、I−1−313、I−1−314、I−2−1、I−2−2、I−2−4、I−2−5、I−2−6、I−2−7、I−2−8
【実施例3】
【0109】
ルキッリア・クプリナ(Lucillia cuprina)−試験
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の好適な調製物を作製するために、10mgの活性化合物を0.5mlの溶媒に溶解し、この濃厚液を、水で希釈して所望の濃度にする。
【0110】
およそ20−30匹の(ルキッリア・クプリナ(Lucillia cuprina)幼虫)を、1cmのミンチにした馬肉および試験化合物の0.5mlの水性希釈物を容れた試験管中に移す。
【0111】
特定の時間の後、殺滅率(%)を求める。100%は、全ての幼虫が殺滅されたことを意味し、0%は、幼虫が全く殺滅されなかったことを意味する。
【0112】
例としての本試験において、調製例からの以下の化合物は、100ppmの施用量において≧80%の良好な活性を示した。
実施例番号I−1−5、I−1−6、I−1−7、I−1−15、I−1−24、I−1−29、I−1−30、I−1−32、I−1−35、I−1−36、I−1−39、I−1−40、I−1−41、I−1−42、I−1−43、I−1−44、I−1−45、I−1−46、I−1−49、I−1−51、I−1−52、I−1−54、I−1−55、I−1−56、I−1−57、I−1−58、I−1−59、I−1−60、I−1−61、I−1−62、I−1−63、I−1−64、I−1−66、I−1−72、I−1−75、I−1−77、I−1−88、I−1−134、I−1−139、I−1−149、I−1−150、I−1−151、I−1−154、I−1−155、I−1−156、I−1−159、I−1−160、I−1−164、I−1−165、I−1−166、I−1−167、I−1−168、I−1−170、I−1−171、I−1−173、I−1−174、I−1−175、I−1−176、I−1−177、I−1−178、I−1−179、I−1−180、I−1−181、I−1−182、I−1−183、I−1−184、I−1−185、I−1−186、I−1−187、I−1−188、I−1−189、I−1−190、I−1−191、I−1−192、I−1−193、I−1−194、I−1−195、I−1−196、I−1−197、I−1−198、I−1−199、I−1−200、I−1−204、I−1−206、I−1−207、I−1−208、I−1−209、I−1−210、I−1−211、I−1−213、I−1−214、I−1−215、I−1−216、I−1−218、I−1−219、I−1−220、I−1−221、I−1−222、I−1−223、I−1−224、I−1−225、I−1−226、I−1−227、I−1−229、I−1−230、I−1−231、I−1−232、I−1−233、I−1−234、I−1−235、I−1−237、I−1−238、I−1−239、I−1−240、I−1−241、I−1−242、I−1−243、I−1−244、I−1−245、I−1−246、I−1−247、I−1−248、I−1−249、I−1−250、I−1−251、I−1−252、I−1−255、I−1−256、I−1−257、I−1−258、I−1−259、I−1−260、I−1−261、I−1−262、I−1−263、I−1−264、I−1−265、I−1−266、I−1−267、I−1−268、I−1−269、I−1−270、I−1−271、I−1−272、I−1−273、I−1−274、I−1−275、I−1−276、I−1−277、I−1−278、I−1−279、I−1−280、I−1−281、I−1−282、I−1−283、I−1−284、I−1−285、I−1−286、I−1−287、I−1−288、I−1−289、I−1−291、I−1−292、I−1−293、I−1−294、I−1−295、I−1−296、I−1−297、I−1−298、I−1−299、I−1−300、I−1−301、I−1−302、I−1−303、I−1−304、I−1−306、I−1−308、I−1−309、I−1−310、I−1−311、I−1−312、I−1−313、I−1−314、I−2−1、I−2−2、I−2−3、I−2−4、I−2−5、I−2−6、I−2−7、I−2−8
【実施例4】
【0113】
ムスカ・ドメスティカ(Musca domestica)−試験
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の好適な調製物を作製するために、10mgの活性化合物を0.5mlの溶媒に溶解し、この濃厚液を、水で希釈して所望の濃度にする。
【0114】
アッセイの前に、1個のキッチンスポンジを、砂糖および化合物溶液の混合物に浸し、容器中に置く。10匹の成体(ムスカ・ドメスティカ(Musca domestica))を、この容器中に置き、孔のあいたフタをする。
【0115】
特定の時間の後、殺滅率(%)を求める。100%は、全てのハエが殺滅されたことを意味し、0%は、ハエが全く殺滅されなかったことを意味する。
【0116】
例としての本試験において、調製例からの以下の化合物は、100ppmの施用量において≧80%の良好な活性を示した。
実施例番号I−1−5、I−1−6、I−1−7、I−1−32、I−1−44、I−1−52、I−1−54、I−1−62、I−1−63、I−1−72、I−1−75、I−1−139、I−1−173、I−1−174、I−1−175、I−1−176、I−1−177、I−1−178、I−1−185、I−1−191、I−1−193、I−1−194、I−1−195、I−1−196、I−1−197、I−1−199、I−1−208、I−1−209、I−1−210、I−1−222、I−1−229、I−1−238、I−1−243、I−1−244、I−1−245、I−1−246、I−1−247、I−1−255、I−1−258、I−1−260、I−1−261、I−1−262、I−1−263、I−1−264、I−1−265、I−1−266、I−1−267、I−1−269、I−1−271、I−1−274、I−1−275、I−1−277、I−1−278、I−1−279、I−1−280、I−1−281、I−1−282、I−1−283、I−1−284、I−1−285、I−1−288、I−1−289、I−1−292、I−1−300、I−1−302、I−1−306、I−1−308、I−1−309、I−1−310、I−1−311、I−1−312、I−1−313、I−1−314、I−2−1、I−2−2、I−2−3、I−2−4、I−2−6、I−2−7
【実施例5】
【0117】
ボオピルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)(液浸)
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の好適な調製物を作製するために、10mgの活性化合物を0.5mlの溶媒に溶解し、この濃厚液を、水で希釈して所望の濃度にする。
【0118】
8から10匹の充血した成体雌ボオピルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)マダニを、孔のあいたプラスチックビーカー中に置き、水性化合物溶液中に1分間浸す。マダニをプラスチックトレイ中の濾紙に移し、人工気象室中で一定時間インキュベートする。受精卵の産卵をモニターする。
【0119】
特定の時間の後、殺滅率(%)を求める。100%は、全ての卵が受精していないことを意味し、0%は、全ての卵が受精していることを意味する。
【0120】
例としての本試験において、調製例からの以下の化合物は、100ppmの施用量において≧80%の良好な活性を示した。
実施例番号I−I−5、I−1−6、I−a−54、I−1−192、I−1−194、I−1−195、I−1−238、I−I−245、I−1−246、I−1−260、I−1−274、I−1−275、I−1−278、I−1−280、I−1−281、I−1−282、I−1−283
【実施例6】
【0121】
アンブリュオンマ・ヘブラエウム(Amblyomma hebraeum)−試験(AMBYRE)
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の好適な調製物を作製するために、1重量部の活性化合物を、所定量の溶媒と混合し、この濃厚液を含んでいる溶媒で希釈して所望の濃度にする。
【0122】
マダニのアンブリュオンマ・ヘブラエウム(Amblyomma hebraeum)の若虫を、孔のあいたプラスチックビーカー中に置き、水性化合物溶液中に1分間浸す。マダニをペトリ皿中の濾紙に移し、人口気象室中で42日間インキュベートする。
【0123】
特定の時間の後、殺滅率(%)を求める。100%は、全てのマダニが殺滅されたことを意味し、0%は、マダニが全く殺滅されなかったことを意味する。
【0124】
例としての本試験において、調製例からの以下の化合物は、100ppmの施用量において≧80%の良好な活性を示した。
実施例番号I−1−5、I−1−280、I−1−281、I−1−282
特に断りがない場合、被験化合物または組成物は、好適な製剤で投与された。

【特許請求の範囲】
【請求項1】
寄生虫を介して伝染する疾患による感染を予防するための式(I)のアミノベンズアミド誘導体、またはこの塩
【化1】

[式中、
、A、AおよびAは、互いに独立に、C−X、NまたはN=Oをそれぞれ表し;
Xは、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C−Cアルキル基またはトリフルオロメチル基を表し;
およびBは、互いに独立に、酸素原子または硫黄原子をそれぞれ表し;
およびRは、互いに独立に、水素原子、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルカルボニル基、C−Cハロアルキルカルボニル基をそれぞれ表し;またはC−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキルスルフィニル、C−Cアルキルスルホニル、C−Cハロアルキル、C−Cハロアルコキシ、C−Cハロアルキルチオ、C−Cハロアルキルスルフィニル、C−Cハロアルキルスルホニル、ニトロ、ヒドロキシ、およびハロゲンからなる群から選択される少なくとも1種の基で場合によって置換されているフェニル基もしくはベンジル基;またはC−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキルスルフィニル、C−Cアルキルスルホニル、C−Cハロアルキル、C−Cハロアルコキシ、C−Cハロアルキルチオ、C−Cハロアルキルスルフィニル、C−Cハロアルキルスルホニル、ニトロ、ヒドロキシ、およびハロゲンからなる群から選択される少なくとも1種の基で場合によって置換されているピリジル、ピラゾリル、チエニル、フリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリルもしくはピリジルメチル、ピラゾリルメチル、チエニルメチル、フリルメチル、イソオキサゾリルメチル、もしくはチアジアゾリルメチルを表し;
Qは、LまたはY−Rを表し、
ここで、
Yは、酸素、硫黄、アミノ、C−Cアミノアルキルを表し;
は、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cハロアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cハロアルキニル基、C−C8シクロアルキル基もしくはC−C8ハロシクロアルキル基;または
−E−Z−R(式中、Eは、C−Cアルキレン基、C−Cアルケニレン基、C−Cアルキニレン基、C−Cハロアルキレン基、C−Cハロアルケニレン基もしくはC−Cハロアルキニレン基を表し、Rは、水素原子、C−Cアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cハロアルキル基、C−Cハロアルケニル基もしくはC−Cハロアルキニル基を表し、Zは、−O−、−S−、−SO−、−SO−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−N(R)−、−C(=O)N(R)−もしくは−N(R)C(=O)−を表す。);または
−E−R(式中、Eは、C−Cアルキレン基、C−Cアルケニレン基、C−Cアルキニレン基、C−Cハロアルキレン基、C−Cハロアルケニレン基もしくはC−Cハロアルキニレン基を表し;Rは、C−Cシクロアルキル基、C−Cハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェニル基、または同一もしくは異なっていてよく、ハロゲン原子、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、C−Cハロアルキルスルフィニル基、C−Cアルキルスルホニル基、C−Cハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C−Cアルキルカルボニル基、C−Cハロアルキルカルボニル基、C−Cアルキルカルボニルオキシ基およびC−Cアルコキシカルボニル基、もしくはピリジル基から選択される1種もしくは複数の置換基を有する置換フェニル基、またはハロゲン原子、C−Cハロアルキル基およびC−Cハロアルコキシ基、チエニル基もしくはテトラヒドロフラン基から選択される1種もしくは複数の置換基を有する置換ピリジル基を表す。)を表し;
Lは、フェニル基;または
ヘテロシクリル基;または
水素、C−Cアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cシクロアルキル基、C−Cシクロアルケニル基、C−Cアルデヒド基、C−Cイミノアルデヒド基、C−Cアルコキシイミノアルデヒド基、C−Cアルコキシイミノ−C−C−アルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、およびC−Cアルキルスルホニル基を表し;
ここで、上記残基は、ハロゲン原子、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cハロアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cハロアルキニル基、C−Cシクロアルキル基、C−Cハロシクロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、C−Cハロアルキルスルフィニル基、C−Cアルキルスルホニル基、C−Cハロアルキルスルホニル基、C−Cアルキルアミノ基、ジ−C−Cアルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C−Cアルキルカルボニル基、C−Cアルキルカルボニルオキシ基、C−Cアルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基、およびピリジル基でそれぞれ場合によって置換されており;
Wは、フェニル基、または同一または異なっていてよく、ハロゲン原子、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−CハロアルキルC−Cアルコキシ基、C−CハロアルキルC−Cハロアルコキシ基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、C−Cハロアルキルスルフィニル基、C−Cアルキルスルホニル基、C−Cハロアルキルスルホニル基、シアノ基、カルボニル−C−C−アルキル基、カルボニル−C−C−ハロアルキル基から選択される1種または複数の置換基を有する置換フェニル基;またはSF基を表す。]。
【請求項2】
寄生虫を介して伝染する疾患による感染を防止するための式(I−1)のアミノベンズアミド誘導体、またはこの塩
【化2】

[Xは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C−Cアルキル基またはトリフルオロメチル基を表し;
は、水素原子、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルカルボニル基、C−Cハロアルキルカルボニル基を表し;またはC−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキルスルフィニル、C−Cアルキルスルホニル、C−Cハロアルキル、C−Cハロアルコキシ、C−Cハロアルキルチオ、C−Cハロアルキルスルフィニル、C−Cハロアルキルスルホニル、ニトロ、ヒドロキシ、およびハロゲンからなる群から選択される少なくとも1種の基で場合によって置換されているフェニルもしくはベンジル;またはC−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキルスルフィニル、C−Cアルキルスルホニル、C−Cハロアルキル、C−Cハロアルコキシ、C−Cハロアルキルチオ、C−Cハロアルキルスルフィニル、C−Cハロアルキルスルホニル、ニトロ、ヒドロキシ、およびハロゲンからなる群から選択される少なくとも1種の基で場合によって置換されているピリジル、ピラゾリル、チエニル、フリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリルもしくはピリジルメチル、ピラゾリルメチル、チエニルメチル、フリルメチル、イソオキサゾリルメチル、もしくはチアジアゾリルメチルを表し;
およびRは、互いに独立に、ハロゲン原子、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、C−Cハロアルキルスルフィニル基、C−Cアルキルスルホニル基、C−Cハロアルキルスルホニル基またはシアノ基を表し;
は、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−CハロアルキルC−Cアルコキシ基、C−CハロアルキルC−Cハロアルコキシ基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、C−Cハロアルキルスルフィニル基、C−Cアルキルスルホニル基、C−Cハロアルキルスルホニル基またはSF基を表し;
Lは、フェニル基、または同一もしくは異なっていてよく、ハロゲン原子、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cハロアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cハロアルキニル基、C−Cシクロアルキル基、C−Cハロシクロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、C−Cハロアルキルスルフィニル基、C−Cアルキルスルホニル基、C−Cハロアルキルスルホニル基、C−Cアルキルアミノ基、ジ−C−Cアルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C−Cアルキルカルボニル基、C−Cアルキルカルボニルオキシ基、C−Cアルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基およびフェニル基から選択される1種もしくは複数の置換基を有する置換フェニル基;またはピリジル基;または同一もしくは異なっていてよく、ハロゲン原子、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cハロアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cハロアルキニル基、C−Cシクロアルキル基、C−Cハロシクロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、C−Cハロアルキルスルフィニル基、C−Cアルキルスルホニル基、C−Cハロアルキルスルホニル基、C−Cアルキルアミノ基、ジ−C−Cアルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C−Cアルキルカルボニル基、C−Cアルキルカルボニルオキシ基、C−Cアルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基およびフェニル基から選択される1種もしくは複数の置換基を有するピリジル基;または
水素、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cハロアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cハロアルキニル基、C−Cシクロアルキル基、C−Cハロシクロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、C−Cハロアルキルスルフィニル基、C−Cアルキルスルホニル基およびC−Cハロアルキルスルホニル基;または
同一もしくは異なっていてよく、ハロゲン原子、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cハロアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cハロアルキニル基、C−Cシクロアルキル基、C−Cハロシクロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、C−Cハロアルキルスルフィニル基、C−Cアルキルスルホニル基、C−Cハロアルキルスルホニル基、C−Cアルキルアミノ基、ジ−C−Cアルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C−Cアルキルカルボニル基、C−Cアルキルカルボニルオキシ基、C−Cアルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基およびフェニル基から選択される1種もしくは複数の置換基を有するフェニル基でそれぞれ置換されているC−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cハロアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cハロアルキニル基、C−Cシクロアルキル基、C−Cハロシクロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、C−Cハロアルキルスルフィニル基、C−Cアルキルスルホニル基およびC−Cハロアルキルスルホニル基;またはピリジル基を表す。]。
【請求項3】
寄生虫を介して伝染する疾患による感染を予防するための式(I−2)のアミノベンズアミド誘導体、またはこの塩
【化3】

[Xは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C−Cアルキル基またはトリフルオロメチル基を表し;
Yは、酸素、硫黄、アミノ、C−Cアミノアルキルを表し;
は、水素原子、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルカルボニル基、C−Cハロアルキルカルボニル基を表し;またはC−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキルスルフィニル、C−Cアルキルスルホニル、C−Cハロアルキル、C−Cハロアルコキシ、C−Cハロアルキルチオ、C−Cハロアルキルスルフィニル、C−Cハロアルキルスルホニル、ニトロ、ヒドロキシ、およびハロゲンからなる群から選択される少なくとも1種の基で場合によって置換されているフェニル基もしくはベンジル基;またはC−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキルスルフィニル、C−Cアルキルスルホニル、C−Cハロアルキル、C−Cハロアルコキシ、C−Cハロアルキルチオ、C−Cハロアルキルスルフィニル、C−Cハロアルキルスルホニル、ニトロ、ヒドロキシ、およびハロゲンからなる群から選択される少なくとも1種の基で場合によって置換されているピリジル、ピラゾリル、チエニル、フリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリルもしくはピリジルメチル、ピラゾリルメチル、チエニルメチル、フリルメチル、イソオキサゾリルメチル、もしくはチアジアゾリルメチルを表し;
およびRは、互いに独立に、ハロゲン原子、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、C−Cハロアルキルスルフィニル基、C−Cアルキルスルホニル基、C−Cハロアルキルスルホニル基またはシアノ基を表し;
は、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−CハロアルキルC−Cアルコキシ基、C−CハロアルキルC−Cハロアルコキシ基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、C−Cハロアルキルスルフィニル基、C−Cアルキルスルホニル基、C−Cハロアルキルスルホニル基またはSF基を表し;
は、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cハロアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cハロアルキニル基、C−C8シクロアルキル基もしくはC−C8ハロシクロアルキル基;または
−E−Z−R(式中、Eは、C−Cアルキレン基、C−Cアルケニレン基、C−Cアルキニレン基、C−Cハロアルキレン基、C−Cハロアルケニレン基もしくはC−Cハロアルキニレン基を表し、Rは、水素原子、C−Cアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cハロアルキル基、C−Cハロアルケニル基もしくはC−Cハロアルキニル基を表し、Zは、−O−、−S−、−SO−、−SO−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−N(R)−、−C(=O)N(R)−もしくは−N(R)C(=O)−を表す。);または
−E−R(式中、Eは、C−Cアルキレン基、C−Cアルケニレン基、C−Cアルキニレン基、C−Cハロアルキレン基、C−Cハロアルケニレン基もしくはC−Cハロアルキニレン基を表し;Rは、C−Cシクロアルキル基、C−Cハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェニル基、または同一もしくは異なっていてよく、ハロゲン原子、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルコキシ基、C−Cアルキルチオ基、C−Cハロアルキルチオ基、C−Cアルキルスルフィニル基、C−Cハロアルキルスルフィニル基、C−Cアルキルスルホニル基、C−Cハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C−Cアルキルカルボニル基、C−Cハロアルキルカルボニル基、C−Cアルキルカルボニルオキシ基およびC−Cアルコキシカルボニル基、もしくはピリジル基から選択される1種または複数の置換基を有する置換フェニル基、またはハロゲン原子、C−Cハロアルキル基およびC−Cハロアルコキシ基、チエニル基もしくはテトラヒドロフラン基から選択される1種もしくは複数の置換基を有する置換ピリジル基を表す。)を表す。]。
【請求項4】
寄生虫を介して伝染する疾患による感染を予防するための、式(I)、(I−1)または(I−2)の少なくとも1種のアミノベンズアミド誘導体、またはこの塩を含む医薬組成物。
【請求項5】
寄生虫を防除するための、請求項1から3のいずれかに記載のアミノベンズアミド誘導体または請求項4に記載の組成物の使用。
【請求項6】
寄生虫を防除するための組成物の調製のための、請求項1から3のいずれかに記載のアミノベンズアミド誘導体の使用。
【請求項7】
寄生虫がダニである、請求項6に記載の使用。
【請求項8】
ダニが、アンブリュオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、デルマケントル・ワリアビリス(Dermacentor variabilis)、デルマケントル・レティクラトゥス(Dermacentor reticulatus)、リピケパルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、リピケパルス・デコロラトゥス(Rhipicephalus decoloratus)の群から選択される、請求項7に記載の使用。
【請求項9】
寄生虫の防除における使用のための、請求項1から3のいずれかに記載のアミノベンズアミド誘導体。

【公表番号】特表2011−506504(P2011−506504A)
【公表日】平成23年3月3日(2011.3.3)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2010−538412(P2010−538412)
【出願日】平成20年12月9日(2008.12.9)
【国際出願番号】PCT/EP2008/010418
【国際公開番号】WO2009/080203
【国際公開日】平成21年7月2日(2009.7.2)
【出願人】(302063961)バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Fターム(参考)】