【課題】新規高血糖治療薬の提供。
【解決手段】式Ｉ：


（式中、環Ａは、置換されていてもよい単環不飽和異項環であるか、または、置換されていてもよい二環縮合不飽和異項環であり、ここで糖部分Ｘ−（糖）および部分−Ｙ−（環Ｂ）は両方とも当該二環縮合不飽和異項環の同じ異項環に結合し；環Ｂは置換されていてもよい単環不飽和異項環、置換されていてもよい二環縮合不飽和異項環、または置換されていてもよいベンゼン環であり；Ｘは窒素原子であり；Ｙは、−（ＣＨ_２)_ｎ−（ここで、ｎは１または２である）である）で示される化合物、またはその医薬的に許容しうる塩。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】


（式中、環Ａは、置換されていてもよい単環不飽和異項環であるか、または、置換されていてもよい二環縮合不飽和異項環であり、ここで糖部分Ｘ−（糖）および部分−Ｙ−（環Ｂ）は両方とも当該二環縮合不飽和異項環の同じ異項環に結合し；
環Ｂは置換されていてもよい単環不飽和異項環、置換されていてもよい二環縮合不飽和異項環、または置換されていてもよいベンゼン環であり；
Ｘは窒素原子であり；
Ｙは、−（ＣＨ_２)_ｎ−（ここで、ｎは１または２である）である）
で示される化合物、またはその医薬的に許容しうる塩。
【請求項２】
環Ａが、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルキリデンメチル基、アルコキシ基、アルカノイル基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、アミノ基、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ基、スルファモイル基、モノ−もしくはジ−アルキルスルファモイル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ−もしくはジ−アルキルカルバモイル基、アルキルスルホニルアミノ基、フェニル基、フェノキシ基、フェニルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニル基、ヘテロシクリル基、およびオキソ基からなる群から独立に選ばれる１−３の基でそれぞれ置換されていてもよい、単環不飽和異項環、または二環縮合不飽和異項環；
環Ｂが、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルキリデンメチル基、アルコキシ基、アルカノイル基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、アミノ基、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ基、スルファモイル基、モノ−もしくはジ−アルキルスルファモイル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ−もしくはジ−アルキルカルバモイル基、アルキルスルホニルアミノ基、フェニル基、フェノキシ基、フェニルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニル基、ヘテロシクリル基、アルキレン基、およびアルケニレン基からなる群から独立に選ばれる１−３の基でそれぞれ置換されていてもよい、単環不飽和異項環、二環縮合不飽和異項環、またはベンゼン環であり；
ここで、環Ａおよび環Ｂ上の置換基が、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルカノイル基、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、フェニル基、アルキレンジオキシ基、アルキレンオキシ基、およびアルコキシカルボニル基からなる群より独立して選ばれる１〜３の置換基によって置換されていてもよい、
請求項１記載の化合物、またはその医薬的に許容しうる塩。
【請求項３】
環Ａが、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基、またはオキソ基で置換されていてもよい単環不飽和異項環であり、
環Ｂが、（ａ）ハロゲン原子；シアノ基；低級アルキル基；ハロ低級アルキル基；低級アルコキシ基；ハロ低級アルコキシ基；モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基；ハロゲン原子、シアノ基、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基、またはモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基によって置換されていてもよいフェニル基；または、ハロゲン原子、シアノ基、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基、またはモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基によって置換されていてもよいヘテロシクリル基によって置換されていてもよいベンゼン環、（ｂ）ハロゲン原子、シアノ基、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基；ハロゲン原子、シアノ基、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基、またはモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基で置換されていてもよいフェニル基；および、ハロゲン原子、シアノ基、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基、またはモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基から選ばれる基で置換されていてもよいヘテロシクリル基から選ばれる基によって置換されていてもよい単環不飽和異項環；または、（ｃ）ハロゲン原子、シアノ基、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基；ハロゲン原子、シアノ基、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基、またはモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基で置換されていてもよいフェニル基；および、ハロゲン原子、シアノ基、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基、またはモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基から選ばれる基で置換されていてもよいヘテロシクリル基によって置換されていてもよい二環縮合不飽和異項環である、請求項１記載の化合物、またはその医薬的に許容しうる塩。
【請求項４】
環Ａが、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基、またはオキソ基によって置換されていてもよい二環縮合不飽和異項環であり、
環Ｂが、（ａ）ハロゲン原子、シアノ基、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基；ハロゲン原子、シアノ基、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基、またはモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基によって置換されていてもよいフェニル基；および、ハロゲン原子、シアノ基、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基、またはモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基から選ばれる基によって置換されていてもよいヘテロシクリル基から選ばれる基によって置換されていてもよいベンゼン環、（ｂ）ハロゲン原子；シアノ基；低級アルキル基；ハロ低級アルキル基；低級アルコキシ基；ハロ低級アルコキシ基；モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基；ハロゲン原子、シアノ基、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基、またはモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基によって置換されていてもよいフェニル基；または、ハロゲン原子、シアノ基、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基、またはモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基によって置換されていてもよいヘテロシクリル基によって置換されていてもよい単環不飽和異項環、または、（ｃ）ハロゲン原子、シアノ基、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基；ハロゲン原子、シアノ基、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基、または、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基で置換されていてもよいフェニル基；および、ハロゲン原子、シアノ基、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基、または、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基から選ばれる基によって置換されていてもよいヘテロシクリル基から選ばれる基によって置換されていてもよい二環縮合不飽和異項環である、請求項１記載の化合物、またはその医薬的に許容しうる塩。
【請求項５】
環Ａが、ハロゲン原子、低級アルコキシ基で置換されていてもよい低級アルキル基、ハロゲン原子もしくは低級アルコキシ基で置換されていてもよい低級アルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基およびオキソ基からなる群より独立に選ばれる１〜３の置換基で置換されていてもよい単環不飽和異項環であり、
環Ｂが、ハロゲン原子；ハロゲン原子、低級アルコキシ基もしくはフェニル基で置換されていてもよい低級アルキル基；ハロゲン原子もしくは低級アルコキシ基で置換されていてもよい低級アルコキシ基；シクロアルキル基；シクロアルコキシ基；ハロゲン原子、シアノ基、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロ低級アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基；ハロゲン原子、シアノ基、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロ低級アルコキシ基で置換されていてもよいヘテロシクリル基；および低級アルキレン基からなる群より独立して選ばれる１〜３の置換基で置換されていてもよいベンゼン環であり、
Ｙが−ＣＨ_２−である、
請求項１記載の化合物、またはその医薬的に許容しうる塩。
【請求項６】
環Ａが、ハロゲン原子、低級アルコキシ基によって置換されていてもよい低級アルキル基、ハロゲン原子もしくは低級アルコキシ基によって置換されていてもよい低級アルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、およびオキソ基からなる群より独立して選ばれる１〜３の置換基によって置換されていてもよい二環縮合不飽和異項環であり、
環Ｂが、ハロゲン原子；ハロゲン原子、低級アルコキシ基もしくはフェニル基によって置換されていてもよい低級アルキル基；ハロゲン原子もしくは低級アルコキシ基によって置換されていてもよい低級アルコキシ基；シクロアルキル基；シクロアルコキシ基；ハロゲン原子、シアノ基、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基もしくはハロ低級アルコキシ基によって置換されていてもよいフェニル基；ハロゲン原子、シアノ基、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基もしくはハロ低級アルコキシ基によって置換されていてもよいヘテロシクリル基；および、低級アルキレン基からなる群より独立して選ばれる１〜３の置換基によって置換されていてもよいベンゼン環であり、
Ｙが−ＣＨ_２−である、請求項１記載の化合物、またはその医薬的に許容しうる塩。
【請求項７】
環Ａが、チオフェン、ジヒドロイソキノリン、ジヒドロイソオキサゾール、トリアゾール、ピラゾール、ジヒドロピリジン、ジヒドロインドール、インドール、インダゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、キノリン、およびイソインドリンからなる群より選ばれる単環不飽和異項環または二環縮合不飽和異項環であって、当該異項環がそれぞれハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、およびオキソ基から選ばれる基で置換されていてもよく、
環Ｂが、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基、およびハロ低級アルコキシ基から選ばれる基で置換されていてもよいベンゼン環であり、
Ｙが−ＣＨ_２−である、請求項１に記載の化合物、またはその医薬的に許容しうる塩。
【請求項８】
環Ａが、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、およびオキソ基から選ばれる基で置換されていてもよい二環縮合不飽和異項環であって、当該二環縮合不飽和異項環がジヒドロイソキノリン、ジヒドロインドール、インドール、インダゾール、キノリン、およびイソインドリンから選ばれ；
環Ｂが、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基、およびハロ低級アルコキシ基から選ばれる基で置換されていてもよいベンゼン環である、請求項７記載の化合物、またはその医薬的に許容しうる塩。
【請求項９】
二環縮合不飽和異項環がジヒドロインドール、インドールまたはインダゾールである、請求項８記載の化合物、またはその医薬的に許容しうる塩。
【請求項１０】
環Ｂが低級アルキル基で置換されていてもよいベンゼン環である、請求項９記載の化合物、またはその医薬的に許容しうる塩。
【請求項１１】
化合物が、
１−（β−Ｄ−グルコピラノシル）−３−（４−エチルフェニルメチル）インダゾール、
２−（β−Ｄ−グルコピラノシル）−３−（４−エチルフェニルメチル）インダゾール、
１−（β−Ｄ−グルコピラノシル）−３−（４−エチルフェニルメチル）インドール、及び
１−（β−Ｄ−グルコピラノシル）−３−（ＲＳ）−（４−エチルフェニルメチル）−２，３−ジヒドロインドール、
から選ばれる、請求項１記載の化合物、またはその医薬的に許容しうる塩。
【請求項１２】
式II
【化２】


（式中、環Ａ、環Ｂ、ＸおよびＹは、請求項１と同じであり、Ｒ^１１ａは水素原子またはヒドロキシル基の保護基であり、Ｒ^１１ｂ、Ｒ^１１ｃおよびＲ^１１ｄはそれぞれ独立してヒドロキシル基の保護基である）
で示される化合物を脱保護することからなる、式Ｉ
【化３】


（式中、記号は前記と同じ意味を有する）
で示される化合物の製法。

【公開番号】特開２００８−２６６３２８（Ｐ２００８−２６６３２８Ａ）
【公開日】平成２０年１１月６日（２００８．１１．６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−１０００７４（Ｐ２００８−１０００７４）
【出願日】平成２０年４月８日（２００８．４．８）
【分割の表示】特願２００６−５１９２５１（Ｐ２００６−５１９２５１）の分割
【原出願日】平成１６年７月３０日（２００４．７．３０）
【出願人】（０００００２９５６）田辺三菱製薬株式会社 (225)
【Ｆターム（参考）】