式(I) :
【化１】


式中、A、R¹、R²およびR³は明細書中で規定される通りである、の化合物の抗ウイルス剤、その製造方法およびHCV治療におけるその使用を提供する。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I) :
【化１】

式中:
Aはヒドロキシを表し;
R¹は-R^X-NHC(O)-R^Yを表し;
R^Xは、フェニル(ハロ、メチル、エチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから独立して選択される1個以上の置換基によって場合により置換されている)、炭素原子によってチオフェンに結合している5-または6-員ヘテロアリール(ハロ、メチル、エチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから独立して選択される1個以上の置換基によって場合により置換されている)を表し; チオフェンおよびアミド基は互いにパラ関係であり;
R^Yはフェニル(ハロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ヒドロキシおよびアミノから独立して選択される1個以上の置換基によって場合により置換されている)または5-もしくは6-員ヘテロアリールを表し;
R²はC_5-7シクロアルキル(-C_1-6アルキル[フルオロおよび-OR^Aから独立して選択される1個以上の置換基によって場合により置換されている]、ハロおよび-OR^Aから独立して選択される1個以上の置換基によって場合により置換されている)を表し;
R^Aは水素または-C_1-4アルキルを表し; および
R³は、C_1-6アルキル(フルオロ、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、C_3-6シクロアルキル、および5または6-員ヘテロアリールおよびヘテロサイクリルから独立して選択される1個以上の置換基によって場合により置換されている)、テトラヒドロフラニル、ピラニル、C_3-7シクロアルキルまたはジオキサニルを表す;
の化合物またはその塩、溶媒和物もしくはエステル。
【請求項２】
R^Xが、非置換フェニル、クロロフェニル、(トリフルオロメチル)フェニル、非置換ピリジニル、メチルピリジニルまたはクロロピリジニル、ここにすべての場合でピリジニル環は炭素原子によってチオフェンに結合し、チオフェンおよびアミド基は互いにパラ関係である; または2-および5-位でR^Yおよびチオフェンに結合している非置換チエニルを表す、請求項１で特許請求されている化合物。
【請求項３】
R^Xが、非置換フェニル、2-クロロフェニル、3-(トリフルオロメチル)フェニル)、3-メトキシフェニル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、5-メチル-3-ピリジニル、4-メチル-2-ピリジニルまたは5-クロロ-3-ピリジニル、ここにすべての場合でピリジニル環は炭素原子によってチオフェンに結合し、チオフェンおよびアミド基は互いにパラ関係である; または2-および5-位でR^Yおよびチオフェンに結合している非置換チエニルを表す、請求項１または請求項２で特許請求されている化合物。
【請求項４】
R^Yがフェニル(ハロから選択される1個以上の置換基によって場合により置換されている)または5-もしくは6-員ヘテロアリールを表す、請求項１〜３のいずれかで特許請求されている化合物。
【請求項５】
R^Yが、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニル、4フルオロフェニルまたは2,6-ジフルオロフェニルを表す、請求項１〜４のいずれかで特許請求されている化合物。
【請求項６】
R^Yが6-員ヘテロアリールを表す、請求項１〜４のいずれかで特許請求されている化合物。
【請求項７】
R^Yが、非置換ピリジニル、メチルピリジニル、フルオロピリジニル、非置換ピラジニル、メチルピラジニル、非置換ピリダジニルまたは非置換ピリミジニルを表す、請求項１〜４または請求項６のいずれかで特許請求されている化合物。
【請求項８】
R^Yが5-員ヘテロアリールを表す、請求項１〜４のいずれかで特許請求されている化合物。
【請求項９】
R^Yが、フラニル(メチルおよびヒドロキシメチルから独立して選択される1個以上の置換基によって場合により置換されている)、オキサゾリルもしくはイソオキサゾリル(それらはともに、メチルおよびエチルから独立して選択される1個以上の置換基によって場合により置換されていてよい)、チエニル、チアゾリルもしくはイソチアゾリル(それらはすべて、メチルおよびアミノから独立して選択される1個以上の置換基によって場合により置換されていてよい)またはピラゾリルもしくはイミダゾリル(それらはともに、メチルおよびエチルから独立して選択される1個以上の置換基によって場合により置換されていてよい)を表す、請求項１〜４または８のいずれかで特許請求されている化合物。
【請求項１０】
R^Yが、フルオロフェニル、非置換ピリジニル、メチルピリジニル、フルオロピリジニル、非置換ピラジニル、メチルピラジニル、非置換ピリダジニル、非置換ピリミジニル、非置換フラニル、メチルフラニル、ヒドロキシメチルフラニル、非置換オキサゾリル、メチルオキサゾリル、非置換イソオキサゾリル、メチルイソオキサゾリル、エチルイソオキサゾリル、非置換チエニル、非置換チアゾリル、非置換イソチアゾリル、メチルチアゾリル、アミノチアゾリル、ピラゾリル、メチルピラゾリル、エチルピラゾリル、非置換イミダゾリル、メチルイミダゾリルまたはエチルイミダゾリルを表す、請求項１〜４または９のいずれかで特許請求されている化合物。
【請求項１１】
R²が非置換シクロヘキシルまたは、メチル、トリフルオロメチルおよびフルオロから独立して選択される1個以上の置換基によって置換されているシクロヘキシルを表す、請求項１〜１０のいずれかで特許請求されている化合物。
【請求項１２】
R²が、トランス-4-メチルシクロヘキシル、トランス-(4-トリフルオロメチル)シクロヘキシルまたはシス-(4-フルオロ-4-メチル)シクロヘキシルを表す、請求項１〜１１のいずれかで特許請求されている化合物。
【請求項１３】
R³が、C_1-6アルキル(フルオロ、メトキシおよびC_3-6シクロアルキルから独立して選択される1個以上の置換基によって場合により置換されている)、C_3-7シクロアルキルまたはジオキサニルを表す、請求項１〜１２のいずれかで特許請求されている化合物。
【請求項１４】
R³が、1-メチルエチル、エチル、2,2-ジフルオロエチル、シクロプロピルメチル、1,3-ジオキサン-5-イル、シクロブチル、1-メチル-2-(メチルオキシ)エチル、2-(メチルオキシ)エチルまたは2,2,2-トリフルオロエチルを表す、請求項１〜１３のいずれかで特許請求されている化合物。
【請求項１５】
以下の化合物:
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-{4-[(1,3-チアゾール-4-イルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-{4-[(2-ピリジニルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸;
5-{4-[(2-フラニルカルボニル)アミノ]フェニル}-3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-(4-{[(2-メチル-1,3-チアゾール-4-イル)カルボニル]アミノ}フェニル)-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-{4-[(2-チエニルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-{4-[(2-ピラジニルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸;
5-(4-{[(4-フルオロフェニル)カルボニル]アミノ}フェニル)-3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-{4-[(1,3-オキサゾール-2-イルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸;
3-{(シクロプロピルメチル)[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル]アミノ}-5-{4-[(1,3-チアゾール-4-イルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸;
3-((シクロプロピルメチル){[トランス-4-(トリフルオロメチル)シクロヘキシル]カルボニル}アミノ)-5-{4-[(1,3-チアゾール-4-イルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸;
3-((1-メチルエチル){[トランス-4-(トリフルオロメチル)シクロヘキシル]カルボニル}アミノ)-5-{4-[(1,3-チアゾール-4-イルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-{4-[(3-ピリダジニルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-{4-[(4-ピリミジニルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸;
5-{3-クロロ-4-[(1,3-チアゾール-4-イルカルボニル)アミノ]フェニル}-3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-{4-[(3-チエニルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸;
5-(3-クロロ-4-{[(4-フルオロフェニル)カルボニル]アミノ}フェニル)-3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-2-チオフェンカルボン酸;
4-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5'-[(2-ピリジニルカルボニル)アミノ]-2,2'-ビチオフェン-5-カルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-(4-{[(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)カルボニル]アミノ}フェニル)-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-(4-{[(5-メチル-3-イソオキサゾリル)カルボニル]アミノ}フェニル)-2-チオフェンカルボン酸;
4-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5'-[(1,3-チアゾール-4-イルカルボニル)アミノ]-2,2'-ビチオフェン-5-カルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-{4-[(1H-ピラゾール-3-イルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-(4-{[(5-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)カルボニル]アミノ}フェニル)-2-チオフェンカルボン酸;
5-{4-[(1H-イミダゾール-4-イルカルボニル)アミノ]フェニル}-3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-2-チオフェンカルボン酸;
5-(4-{[(1,5-ジメチル-1H-ピラゾール-3-イル)カルボニル]アミノ}フェニル)-3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-(4-{[(5-メチル-2-ピラジニル)カルボニル]アミノ}フェニル)-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-(4-{[(3-メチル-5-イソオキサゾリル)カルボニル]アミノ}フェニル)-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-(4-{[(4-メチル-1,3-チアゾール-5-イル)カルボニル]アミノ}フェニル)-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-(4-{[(3-メチル-2-ピリジニル)カルボニル]アミノ}フェニル)-2-チオフェンカルボン酸;
5-{4-[(1H-イミダゾール-2-イルカルボニル)アミノ]フェニル}-3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-(4-{[(6-メチル-2-ピリジニル)カルボニル]アミノ}フェニル)-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-(4-{[(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)カルボニル]アミノ}フェニル)-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-(4-{[(2-メチル-4-ピリジニル)カルボニル]アミノ}フェニル)-2-チオフェンカルボン酸;
5-(4-{[(3-フルオロフェニル)カルボニル]アミノ}フェニル)-3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-(4-{[(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イル)カルボニル]アミノ}フェニル)-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-(4-{[(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)カルボニル]アミノ}フェニル)-2-チオフェンカルボン酸;
5-(4-{[(5-エチル-3-イソオキサゾリル)カルボニル]アミノ}フェニル)-3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-2-チオフェンカルボン酸;
5-{4-[(3-フラニルカルボニル)アミノ]フェニル}-3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-2-チオフェンカルボン酸;
5-(4-{[(2-フルオロフェニル)カルボニル]アミノ}フェニル)-3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-2-チオフェンカルボン酸;
5-(4-{[(2,6-ジフルオロフェニル)カルボニル]アミノ}フェニル)-3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-(4-{[(3-メチル-2-フラニル)カルボニル]アミノ}フェニル)-2-チオフェンカルボン酸;
5-(4-{[(2-アミノ-1,3-チアゾール-4-イル)カルボニル]アミノ}フェニル)-3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-2-チオフェンカルボン酸;
5-(4-{[(3-フルオロ-2-ピリジニル)カルボニル]アミノ}フェニル)-3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-2-チオフェンカルボン酸;
5-(4-{[(1-エチル-1H-ピラゾール-3-イル)カルボニル]アミノ}フェニル)-3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-(4-{[(5-メチル-2-フラニル)カルボニル]アミノ}フェニル)-2-チオフェンカルボン酸;
5-[4-({[5-(ヒドロキシメチル)-2-フラニル]カルボニル}アミノ)フェニル]-3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-(4-{[(4-メチル-3-ピリジニル)カルボニル]アミノ}フェニル)-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-(4-{[(3-メチル-4-イソオキサゾリル)カルボニル]アミノ}フェニル)-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-{6-[(1,3-チアゾール-4-イルカルボニル)アミノ]-3-ピリジニル}-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-{6-[(2-ピリジニルカルボニル)アミノ]-3-ピリジニル}-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-{6-[(2-ピラジニルカルボニル)アミノ]-3-ピリジニル}-2-チオフェンカルボン酸;
5-(6-{[(4-フルオロフェニル)カルボニル]アミノ}-3-ピリジニル)-3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-2-チオフェンカルボン酸;
5-{6-[(2-フラニルカルボニル)アミノ]-3-ピリジニル}-3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-2-チオフェンカルボン酸;
3-{(2,2-ジフルオロエチル)[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル]アミノ}-5-{4-[(1,3-チアゾール-4-イルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸;
3-{エチル[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル]アミノ}-5-{4-[(1,3-チアゾール-4-イルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(シス-4-フルオロ-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-{4-[(1,3-チアゾール-4-イルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸;
3-{(シクロプロピルメチル)[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル]アミノ}-5-{4-[(2-ピリジニルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸;
3-{(シクロプロピルメチル)[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル]アミノ}-5-{4-[(2-ピラジニルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸;
3-{(シクロプロピルメチル)[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル]アミノ}-5-(4-{[(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)カルボニル]アミノ}フェニル)-2-チオフェンカルボン酸;
3-{(シクロプロピルメチル)[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル]アミノ}-5-{4-[(3-ピリダジニルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸;
3-{(シクロプロピルメチル)[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル]アミノ}-5-(4-{[(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)カルボニル]アミノ}フェニル)-2-チオフェンカルボン酸;
3-{(シクロプロピルメチル)[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル]アミノ}-5-(4-{[(1,5-ジメチル-1H-ピラゾール-3-イル)カルボニル]アミノ}フェニル)-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-[4-[(1,3-チアゾール-4-イルカルボニル)アミノ]-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-{3-(メチルオキシ)-4-[(1,3-チアゾール-4-イルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸;
3-{1,3-ジオキサン-5-イル[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル]アミノ}-5-{4-[(1,3-チアゾール-4-イルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸;
3-{シクロブチル[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル]アミノ}-5-{4-[(1,3-チアゾール-4-イルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸;
3-{[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル][1-メチル-2-(メチルオキシ)エチル]アミノ}-5-{4-[(1,3-チアゾール-4-イルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸;
3-([1-メチル-2-(メチルオキシ)エチル]{[トランス-4-(トリフルオロメチル)シクロヘキシル]カルボニル}アミノ)-5-{4-[(1,3-チアゾール-4-イルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-{5-メチル-6-[(1,3-チアゾール-4-イルカルボニル)アミノ]-3-ピリジニル}-2-チオフェンカルボン酸;
5-(6-{[(4-フルオロフェニル)カルボニル]アミノ}-5-メチル-3-ピリジニル)-3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-2-チオフェンカルボン酸;
3-{シクロブチル[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル]アミノ}-5-{4-[(1H-ピラゾール-3-イルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸;
3-{エチル[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル]アミノ}-5-{4-[(1H-ピラゾール-3-イルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸;
3-{[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル][2-(メチルオキシ)エチル]アミノ}-5-{4-[(1,3-チアゾール-4-イルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸;
3-{[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル][1-メチル-2-(メチルオキシ)エチル]アミノ}-5-(4-{[(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)カルボニル]アミノ}フェニル)-2-チオフェンカルボン酸;
3-{[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル][2-(メチルオキシ)エチル]アミノ}-5-(4-{[(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)カルボニル]アミノ}フェニル)-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ]-5-{4-[(1,3-チアゾール-4-イルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸;
3-{(シクロプロピルメチル)[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル]アミノ}-5-{4-[(1H-ピラゾール-3-イルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸;
3-{シクロブチル[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル]アミノ}-5-(4-{[(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)カルボニル]アミノ}フェニル)-2-チオフェンカルボン酸;
3-{エチル[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル]アミノ}-5-(4-{[(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)カルボニル]アミノ}フェニル)-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-{4-メチル-5-[(1,3-チアゾール-4-イルカルボニル)アミノ]-2-ピリジニル}-2-チオフェンカルボン酸;
3-{シクロブチル[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル]アミノ}-5-{4-[(3-ピリダジニルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸;
5-{5-クロロ-6-[(1,3-チアゾール-4-イルカルボニル)アミノ]-3-ピリジニル}-3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-2-チオフェンカルボン酸;
5-(4-{[(3,5-ジメチル-4-イソオキサゾリル)カルボニル]アミノ}フェニル)-3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-2-チオフェンカルボン酸;
5-(4-{[(1-エチル-1H-ピラゾール-5-イル)カルボニル]アミノ}フェニル)-3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-(4-{[(1-メチル-1H-イミダゾール-5-イル)カルボニル]アミノ}フェニル)-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-(4-{[(3-メチル-4-ピリジニル)カルボニル]アミノ}フェニル)-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-{4-[(1,3-チアゾール-5-イルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-(4-{[(1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)カルボニル]アミノ}フェニル)-2-チオフェンカルボン酸;
5-(4-{[(2,4-ジメチル-1,3-オキサゾール-5-イル)カルボニル]アミノ}フェニル)-3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-2-チオフェンカルボン酸;
5-(4-{[(1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル)カルボニル]アミノ}フェニル)-3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-(4-{[(4-メチル-1,3-オキサゾール-5-イル)カルボニル]アミノ}フェニル)-2-チオフェンカルボン酸;
5-(4-{[(1,5-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)カルボニル]アミノ}フェニル)-3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-(4-{[(2-メチル-3-ピリジニル)カルボニル]アミノ}フェニル)-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-(4-{[(6-メチル-3-ピリジニル)カルボニル]アミノ}フェニル)-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-{4-[(1H-ピラゾール-4-イルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸;
5'-[(2-フラニルカルボニル)アミノ]-4-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-2,2'-ビチオフェン-5-カルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-(4-{[(5-メチル-4-イソオキサゾリル)カルボニル]アミノ}フェニル)-2-チオフェンカルボン酸;
5-(4-{[(1-エチル-1H-ピラゾール-4-イル)カルボニル]アミノ}フェニル)-3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-(4-{[(5-メチル-3-ピリジニル)カルボニル]アミノ}フェニル)-2-チオフェンカルボン酸;
5'-{[(4-フルオロフェニル)カルボニル]アミノ}-4-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-2,2'-ビチオフェン-5-カルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-{5-[(1,3-チアゾール-4-イルカルボニル)アミノ]-2-ピリジニル}-2-チオフェンカルボン酸;
5-(4-{[(1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)カルボニル]アミノ}フェニル)-3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-2-チオフェンカルボン酸;
5-(4-{[(1-エチル-1H-イミダゾール-5-イル)カルボニル]アミノ}フェニル)-3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-(4-{[(3-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)カルボニル]アミノ}フェニル)-2-チオフェンカルボン酸
ならびにその塩、溶媒和物およびエステル、および適切な場合には個別のエナンチオマーからなる群から選択される、請求項１で特許請求されている化合物。
【請求項１６】
以下の化合物:
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-{4-[(1,3-チアゾール-4-イルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸;
3-{(シクロプロピルメチル)[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル]アミノ}-5-{4-[(1,3-チアゾール-4-イルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-{4-[(3-ピリダジニルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-{4-[(1H-ピラゾール-3-イルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-(4-{[(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)カルボニル]アミノ}フェニル)-2-チオフェンカルボン酸;
3-{エチル[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル]アミノ}-5-{4-[(1,3-チアゾール-4-イルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸
ならびにその塩、溶媒和物およびエステル、および適切な場合には個別のエナンチオマーからなる群から選択される、請求項１または請求項１５で特許請求されている化合物。
【請求項１７】
以下の化合物:
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-{4-[(1,3-チアゾール-4-イルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸
ならびにその塩、溶媒和物およびエステル、および適切な場合には個別のエナンチオマーからなる群から選択される、請求項１または請求項１６で特許請求されている化合物。
【請求項１８】
以下の化合物:
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-{4-[(1,3-チアゾール-4-イルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸ナトリウム;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-{4-[(1,3-チアゾール-4-イルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸リシン;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-{4-[(1,3-チアゾール-4-イルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸アンモニウム;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-{4-[(1,3-チアゾール-4-イルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸N-メチル-D-グルカミン;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-{4-[(1,3-チアゾール-4-イルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸カリウム;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-{4-[(1,3-チアゾール-4-イルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸コリン;
3-[[(トランス-4-メチルシクロヘキシル)カルボニル](1-メチルエチル)アミノ]-5-{4-[(1,3-チアゾール-4-イルカルボニル)アミノ]フェニル}-2-チオフェンカルボン酸L-アルギニン
ならびにその溶媒和物およびエステル、および適切な場合には個別のエナンチオマーからなる群から選択される、請求項１、１５、１６または請求項１７のいずれかで特許請求されている化合物。
【請求項１９】
ウイルス感染の治療または予防方法であって、それを必要としている被験体に、請求項１〜１８のいずれかで規定される式(I)の化合物または製薬的に許容されるその塩、溶媒和物もしくはエステルの有効量を投与するステップを含む方法。
【請求項２０】
HCV複製の阻害を含む、請求項１９で特許請求されている方法。
【請求項２１】
医学的治療で使用するための、請求項１〜１８のいずれかで規定される式(I)の化合物または製薬的に許容されるその塩、溶媒和物もしくはエステル。
【請求項２２】
医学的治療がウイルス感染の治療である、請求項２１で特許請求されている式(I)の化合物。
【請求項２３】
ウイルス感染がHCV感染である、請求項２２で特許請求されている式(I)の化合物。
【請求項２４】
ウイルス感染を治療および/または予防するための医薬の製造での、請求項１〜１８のいずれかで規定される式(I)の化合物ならびに製薬的に許容されるその塩、溶媒和物およびエステルの使用。
【請求項２５】
ウイルス感染がHCV感染である、請求項２４で特許請求されている使用。
【請求項２６】
請求項１〜１８のいずれかで規定される式(I)の化合物または製薬的に許容されるその塩、溶媒和物およびエステルを、少なくとも1種の製薬的に許容される希釈剤または担体とともに含む医薬製剤。
【請求項２７】
請求項１〜１８のいずれかで規定される式(I)の化合物の製造方法であって、式(II):
【化２】

式中、Aはアルコキシ、ベンジルオキシまたはシリルオキシ基であり、ならびにR¹、R²およびR³は請求項１で規定される通りである、
の化合物を脱保護するステップを含む方法。
【請求項２８】
請求項１〜１８のいずれかで規定される式(I)の化合物または製薬的に許容されるその塩、溶媒和物もしくはエステルを、少なくとも1種の他の治療活性物質とともに含む組み合わせ。
【請求項２９】
他の治療活性物質が、インターフェロン、リバビリンおよび/または追加の抗HCV剤から選択される、請求項２８で特許請求されている組み合わせ。

【図１】

【図２】

【図３】

【図４】

【図５】

【図６】

【図７】

【図８】

【公表番号】特表２０１０−５１０１９１（Ｐ２０１０−５１０１９１Ａ）
【公表日】平成２２年４月２日（２０１０．４．２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−５３６７３９（Ｐ２００９−５３６７３９）
【出願日】平成１９年１１月１５日（２００７．１１．１５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００７／０６２４３１
【国際公開番号】ＷＯ２００８／０５９０４２
【国際公開日】平成２０年５月２２日（２００８．５．２２）
【出願人】（５９７１７３６８０）スミスクライン　ビーチャム　コーポレーション (157)
【Ｆターム（参考）】