１，２−ジ（環式基）置換ベンゼン化合物
以下の一般式（１）または（１００）で表される化合物は、優れた細胞接着抑制作用および細胞浸潤抑制作用を有し、炎症性腸疾患（特に、潰瘍性大腸炎もしくはクローン病）、過敏性腸症候群、リウマチ関節炎、乾癬、多発性硬化症、喘息、アトピー性皮膚炎などの白血球の接着および浸潤を起因する種々の炎症性疾患および自己免疫疾患の治療または予防剤として有用である。
（式中、
Ｒ１０は置換されていてもよいシクロアルキル基等を示し、
Ｒ２０〜２３は水素原子、アルキル基、アルコキシ基等を示し、
Ｒ３０〜３２は水素原子、アルキル基、オキソ基等を示し、
Ｒ４０は置換されていてもよいアルキル基等を示す。）
（式中、
Ｒ１０は置換されていてもよいシクロアルキル基等を示し、
Ｒ２０〜２３は水素原子、アルキル基、アルコキシ基等を示し、
Ｒ３０〜３２は水素原子、アルキル基、オキソ基等を示し、
Ｒ４０は置換されていてもよいアルキル基等を示す。）
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式
（式中、
Ｒ１０は、下記Ａ１群から選択される置換基を有していてもよい５−１０員シクロアルキル基または下記Ａ１群から選択される置換基を有していてもよい５−１０員シクロアルケニル基を示し、
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は、同一または異なって、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ２−７アルキルカルボニル基、ニトロ基、アミノ基、モノ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、下記Ｂ１群から選択される置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基、下記Ｂ１群から選択される置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、下記Ｃ１群から選択される置換基を有していてもよい４−８員ヘテロ環基または下記Ｃ１群から選択される置換基を有していてもよい５−１０員ヘテロアリール環基を示し、
Ｒ３０、Ｒ３１およびＲ３２は、同一または異なって、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基またはＣ２−７アルコキシカルボニル基を示すか、あるいは、
Ｒ３０、Ｒ３１またはＲ３２のいずれか２つが一緒になって、オキソ基（式＝Ｏ基）またはメチレン基（式−ＣＨ２−基）であり、残りの１つが、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基またはＣ２−７アルコキシカルボニル基を示し、
Ｒ４０は、下記Ｄ１群から選択される置換基を有していてもよいＣ１−１０アルキル基、下記Ｅ１群から選択される置換基を有していてもよい３−８員シクロアルキル基、下記Ｅ１群から選択される置換基を有していてもよい４−８員ヘテロ環基、下記Ｆ１群から選択される置換基を有していてもよいＣ２−７アルケニル基、下記Ｆ１群から選択される置換基を有していてもよいＣ２−７アルキニル基、下記Ｇ１群から選択される置換基を有していてもよいＣ２−７アルキルカルボニル基、モノ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル基、４−８員ヘテロ環カルボニル基、Ｃ２−７アルコキシカルボニル基またはＣ１−６アルキルスルホニル基を示し、
ｎは、０、１または２の整数を示し、
Ｘ１は、式ＣＨ基または窒素原子を示す。
ただし、式
で表される化合物は除く。）
で表される化合物またはその塩あるいはそれらの水和物。
＜Ａ１群＞
水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルコキシ基、下記Ｃ１群から選択される置換基を有していてもよいフェニル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基およびＣ２−７アルキレン基（但し、置換される５−１０員シクロアルキル基または置換される５−１０員シクロアルケニル基と一緒になってスピロ結合が生じる場合に限る）、
＜Ｂ１群＞
ハロゲン原子、Ｃ２−７アルコキシカルボニル基およびカルボキシル基、
＜Ｃ１群＞
シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基およびＣ１−６アルコキシ基、
＜Ｄ１群＞
水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、モノ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、Ｃ２−７アルキルカルボニルアミノ基、下記Ｈ１群から選択される置換基を有していてもよい３−８員シクロアルキル基、Ｃ２−７アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、４−８員ヘテロ環基、５−１０員ヘテロアリール環基、６−１０員アリール環基、Ｃ２−７アルキルカルボニル基、６−１０員アリール環カルボニル基、アミノカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいモノ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル基、モノ（３−８員シクロアルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ２−７アルコキシアルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル基、モノ（５−１０員ヘテロアリール環）アミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキル基で置換されていてもよい４−８員ヘテロ環カルボニル基および５−１０員ヘテロアリール環カルボニル基、
＜Ｅ１群＞
ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、オキソ基（式＝Ｏ基）およびＣ１−６アルキル基、
＜Ｆ１群＞
ハロゲン原子およびＣ１−６アルコキシ基、
＜Ｇ１群＞
３−８員シクロアルキル基、
＜Ｈ１群＞
水酸基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−７アルコキシアルキル基、モノ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ２−７アルコキシカルボニル基、カルボキシル基およびＣ２−７シアノアルキル基。
【請求項２】
一般式
（式中、
Ｒ１０は、下記Ａ１群から選択される置換基を有していてもよい５−１０員シクロアルキル基または下記Ａ１群から選択される置換基を有していてもよい５−１０員シクロアルケニル基を示し、
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は、同一または異なって、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ２−７アルキルカルボニル基、ニトロ基、アミノ基、モノ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、下記Ｂ１群から選択される置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基、下記Ｂ１群から選択される置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、下記Ｃ１群から選択される置換基を有していてもよい４−８員ヘテロ環基または下記Ｃ１群から選択される置換基を有していてもよい５−１０員ヘテロアリール環基を示し、
Ｒ３０、Ｒ３１およびＲ３２は、同一または異なって、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基またはＣ２−７アルコキシカルボニル基を示すか、あるいは、
Ｒ３０、Ｒ３１またはＲ３２のいずれか２つが一緒になって、オキソ基（式＝Ｏ基）またはメチレン基（式−ＣＨ２−基）であり、残りの１つが、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基またはＣ２−７アルコキシカルボニル基を示し、
Ｒ４０は、下記Ｄ１群から選択される置換基を有していてもよいＣ１−１０アルキル基、下記Ｅ１群から選択される置換基を有していてもよい３−８員シクロアルキル基、下記Ｅ１群から選択される置換基を有していてもよい４−８員ヘテロ環基、下記Ｆ１群から選択される置換基を有していてもよいＣ２−７アルケニル基、下記Ｆ１群から選択される置換基を有していてもよいＣ２−７アルキニル基、下記Ｇ１群から選択される置換基を有していてもよいＣ２−７アルキルカルボニル基、モノ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル基、４−８員ヘテロ環カルボニル基、Ｃ２−７アルコキシカルボニル基またはＣ１−６アルキルスルホニル基を示し、
ｎは、０、１または２の整数を示す。）
で表される化合物またはその塩あるいはそれらの水和物。
＜Ａ１群＞
水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルコキシ基、下記Ｃ１群から選択される置換基を有していてもよいフェニル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基およびＣ２−７アルキレン基（但し、置換される５−１０員シクロアルキル基または置換される５−１０員シクロアルケニル基と一緒になってスピロ結合が生じる場合に限る）、
＜Ｂ１群＞
ハロゲン原子、Ｃ２−７アルコキシカルボニル基およびカルボキシル基、
＜Ｃ１群＞
シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基およびＣ１−６アルコキシ基、
＜Ｄ１群＞
水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、モノ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、Ｃ２−７アルキルカルボニルアミノ基、下記Ｈ１群から選択される置換基を有していてもよい３−８員シクロアルキル基、Ｃ２−７アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、４−８員ヘテロ環基、５−１０員ヘテロアリール環基、６−１０員アリール環基、Ｃ２−７アルキルカルボニル基、６−１０員アリール環カルボニル基、アミノカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいモノ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル基、モノ（３−８員シクロアルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ２−７アルコキシアルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル基、モノ（５−１０員ヘテロアリール環）アミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキル基で置換されていてもよい４−８員ヘテロ環カルボニル基および５−１０員ヘテロアリール環カルボニル基、
＜Ｅ１群＞
ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、オキソ基（式＝Ｏ基）およびＣ１−６アルキル基、
＜Ｆ１群＞
ハロゲン原子およびＣ１−６アルコキシ基、
＜Ｇ１群＞
３−８員シクロアルキル基、
＜Ｈ１群＞
水酸基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−７アルコキシアルキル基、モノ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ２−７アルコキシカルボニル基、カルボキシル基およびＣ２−７シアノアルキル基。
【請求項３】
Ｒ１０が下記Ａ２群から選択される置換基を有していてもよい５−１０員シクロアルキル基または下記Ａ２群から選択される置換基を有していてもよい５−１０員シクロアルケニル基である、請求項１または２のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物。
＜Ａ２群＞
水酸基、フェニル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基およびＣ２−７アルキレン基（但し、置換される５−１０員シクロアルキル基または置換される５−１０員シクロアルケニル基と一緒になってスピロ結合が生じる場合に限る）。
【請求項４】
Ｒ１０が水酸基、フェニル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、１，２−エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基もしくはペンタメチレン基で置換していてもよい５−１０員シクロアルキル基または水酸基、フェニル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、１，２−エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基もしくはペンタメチレン基で置換していてもよい５−１０員シクロアルケニル基である、請求項１または２のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物。
但し、置換基が１，２−エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基またはペンタメチレン基である場合は、置換される５−１０員シクロアルキル基または置換される５−１０員シクロアルケニル基と一緒になってスピロ結合が生じる場合に限る。
【請求項５】
Ｒ１０が、シクロヘキシル基、４−ｔ−ブチルシクロヘキシル基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基、４，４−ジエチルシクロヘキシル基、３，３，５，５，−テトラメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、４−フェニルシクロヘキシル基、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル基、４−ｎ−ブチルシクロヘキシル基、シクロペンチル基、３，３，４，４−テトラメチルシクロペンチル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、式
（式中、ｓは０、１、２または３の整数を意味する。）で表わされる基である、請求項１または２のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物。
【請求項６】
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３が、同一または異なって、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ２−７アルキルカルボニル基、ニトロ基、アミノ基、モノ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、上記Ｂ１群から選択される置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基、上記Ｂ１群から選択される置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、上記Ｃ１群から選択される置換基を有していてもよい４−８員ヘテロ環基または上記Ｃ１群から選択される置換基を有していてもよい５−６員ヘテロアリール環基である、請求項１乃至５のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物。
【請求項７】
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３が、同一または異なって、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、アセチル基、ニトロ基、アミノ基、モノメチルアミノ基、モノエチルアミノ基、ジメチルアミノ基、上記Ｂ１群から選択される置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基、上記Ｂ１群から選択される置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、上記Ｃ１群から選択される置換基を有していてもよい４−８員ヘテロ環基（但し、当該４−８員ヘテロ環の窒素原子に結合する水素原子を除いて誘導される基に限る）または下記Ｃ２群から選択される置換基を有していてもよい５−６員ヘテロアリール環基である、請求項１乃至５のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物。
＜Ｃ２群＞
Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキル基。
【請求項８】
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３が、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アセチル基、モノメチルアミノ基、モノエチルアミノ基、ジメチルアミノ基、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、上記Ｃ２群から選択される置換基を有していてもよいモルホリン−４−イル基、上記Ｃ２群から選択される置換基を有していてもよいピペリジン−１−イル基、上記Ｃ２群から選択される置換基を有していてもよいピロリジン−１−イル基、アゼチジン−１−イル基、ピリジン−２−イル基またはピリジン−３−イル基である、請求項１乃至５のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物。
【請求項９】
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３のうち、少なくとも２つが水素原子であり、残りが、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アセチル基、モノメチルアミノ基、モノエチルアミノ基、ジメチルアミノ基、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、上記Ｃ２群から選択される置換基を有していてもよいモルホリン−４−イル基、上記Ｃ２群から選択される置換基を有していてもよいピペリジン−１−イル基、上記Ｃ２群から選択される置換基を有していてもよいピロリジン−１−イル基、アゼチジン−１−イル基、ピリジン−２−イル基またはピリジン−３−イル基である、請求項１乃至５のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物。
【請求項１０】
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３のうち、３つが水素原子であり、残りの１つが、水素原子、フッ素原子、シアノ基、ジメチルアミノ基、メチル基、メトキシ基、下記Ｃ３群から選択される置換基を有していてもよいモルホリン−４−イル基、下記Ｃ３群から選択される置換基を有していてもよいピペリジン−１−イル基または下記Ｃ３群から選択される置換基を有していてもよいピロリジン−１−イル基である、請求項１乃至５のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物。
＜Ｃ３群＞
メトキシ基、エトキシ基およびメチル基。
【請求項１１】
Ｒ３０、Ｒ３１およびＲ３２が、同一または異なって、水素原子またはＣ１−６アルキル基を示すか、あるいは、Ｒ３０およびＲ３１が一緒になってオキソ基（式＝Ｏ基）であり、Ｒ３２が水素原子またはＣ１−６アルキル基である、請求項１乃至１０のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物。
【請求項１２】
Ｒ３０、Ｒ３１およびＲ３２が、同一または異なって、水素原子またはメチル基を示すか、あるいは、Ｒ３０およびＲ３１が一緒になってオキソ基（式＝Ｏ基）であり、Ｒ３２が水素原子またはメチル基である、請求項１乃至１０のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物。
【請求項１３】
Ｒ３０、Ｒ３１およびＲ３２がすべて水素原子である、請求項１乃至１０のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物。
【請求項１４】
Ｒ４０が上記Ｄ１群から選択される置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基、上記Ｅ１群から選択される置換基を有していてもよい３−８員シクロアルキル基、Ｃ２−７アルケニル基、Ｃ２−７アルキニル基またはＣ２−７アルキルカルボニル基である、請求項１乃至１３のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物。
【請求項１５】
Ｒ４０が下記Ｄ２群から選択される置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基である、請求項１乃至１３のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物。
＜Ｄ２群＞
水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルコキシ基、３−８員シクロアルキル基、４−８員ヘテロ環基、モノ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ２−７アルキルカルボニル基、５員ヘテロアリール環基、４−８員ヘテロ環カルボニル基およびフェニル基。
【請求項１６】
Ｒ４０がｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソブチル基、エチルカルボニルメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、シクロプロピルメチル基またはテトラヒドロピラン−４−イルメチル基である、請求項１乃至１３のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物。
【請求項１７】
ｎが１の整数である、請求項１乃至１６のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物。
【請求項１８】
Ｘ１が窒素原子である、請求項１または３乃至１７のいずれか一項に記載の化合物またはそれらの塩あるいはそれらの水和物。
【請求項１９】
下記化合物群から選択される、請求項１または２のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物：
１−［２−（４，４−ジメチルシクロヘキシル）−５−メトキシフェニル］−４−ペンチルピペラジン、
１−ブチル−４−［２−（４−ｔ−ブチルシクロヘキサ−１−エニル）−４−（４−メトキシピペリジン−１−イル）フェニル］ピペラジン、
１−ブチル−４−［２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）フェニル］ピペラジン、
１−シクロプロピルメチル−４−［２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）フェニル］ピペラジン、
２−｛４−［２−（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）フェニル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−エチルアセトアミド、
シス−４−（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）−３−（４−ブチルピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル、
トランス−４−（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）−３−（４−ブチルピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル、
１−ブチル−４−（２−シクロヘキシルフェニル）ピペラジン、
１−ブチル−４−［２−（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）フェニル］ピペラジン、
１−｛４−［２−（４，４−ジメチルシクロヘキシル）フェニル］ピペラジン−１−イル｝ブタン−２−オン、
４−［３−（４−ｔ−ブチルシクロヘキサ−１−エニル）−４−（４−ブチルピペラジン−１−イル）フェニル］モルホリン、
１−［２−（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）フェニル］−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン、
１−［２−（４−ｔ−ブチルシクロヘキサ−１−エニル）−４−（４−メトキシピペリジン−１−イル）フェニル］−４−シクロプロピルメチルピペラジン、
１−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−４−［２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキサ−１−エニル）フェニル］ピペラジン、
４−［４−（４−プロピルピペラジン−１−イル）−３−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキサ−１−エニル）フェニル］モルホリン、
１−｛４−［２−（４，４−ジエチルシクロヘキサ−１−エニル）−４−モルホリン−４−イルフェニル］ピペラジン−１−イル｝ブタン−２−オン、
１−プロピル−４−［２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）フェニル］ピペラジン、
１−ブチル−４−［４−（４−メトキシピペリジン−１−イル）−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）フェニル］ピペラジン、
１−ブチル−４−［２−（３，５−ジメチルシクロヘキシル）フェニル］ピペラジン、
１−［２−（４，４−ジエチルシクロヘキシル）フェニル］−４−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）ピペラジン、
４−［４−（４−ブチルピペラジン−１−イル）−３−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキサ−１−エニル）フェニル］モルホリン、
４−［４−（４−ブチルピペラジン−１−イル）−３−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）フェニル］モルホリン、
１−［４−（４−エトキシピペリジン−１−イル）−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）フェニル］−４−プロピルピペラジン、
シス−４−［４−（４−ブチルピペラジン−１−イル）−３−（４，４−ジメチルシクロヘキシル）フェニル］−２，６−ジメチルモルホリン、
４−｛４−（４−ペンチルピペラジン−１−イル）−３−スピロ［２．５］オクタ−６−イルフェニル｝モルホリン、
１−［３−フルオロ−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキサ−１−エニル）フェニル］−４−プロピルピペラジン、
１−シクロプロピルメチル−４−［２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）フェニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、
１−ブチル−４−｛２−（３，３，３，４−テトラメチルシクロペンチル）フェニル｝ピペラジン、
１−ブチル−４−［２−（４，４−ジメチルシクロヘキシル）−４−（４−エトキシピペリジン−１−イル）フェニル］ピペラジン、
１−ブチル−４−［２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキサ−１−エニル）フェニル］ピペラジン、
１−シクロプロピルメチル−４−［２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキサ−１−エニル）フェニル］ピペラジン、
１−｛４−［２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキサ−１−エニル）フェニル］ピペラジン−１−イル｝ブタン−２−オン、
１−（２−メトキシエチル）−４−［２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキサ−１−エニル）フェニル］ピペラジン、
１−｛４−［２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）フェニル］ピペラジン−１−イル｝ブタン−２−オン、
１−（２−メトキシエチル）−４−［２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）フェニル］ピペラジン、
４−［４−（４−ブチルピペラジン−１−イル）−５−（４，４−ジエチルシクロヘキシル）−２−メトキシフェニル］−モルホリン、
１−ブチル−４−（２−スピロ［４．５］デカ−８−イルフェニル）ピペラジン、
１−［２−（４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）フェニル］−４−イソブチルピペラジン、
１−シクロプロピルメチル−４−［２−（４，４−ジエチルシクロヘキシル）−４−（４−メトキシピペリジン−１−イル）フェニル］ピペラジン、
４−［３−（４，４−ジメチルシクロヘキシル）−４−（４−イソブチルピペラジン−１−イル）フェニル］モルホリン、
｛４−［２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アセトニトリル、
１−（２−エトキシエチル）−４−［２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）フェニル］ピペラジン、
（Ｒ）−１−ブチル−４−［２−（４，４−ジエチルシクロヘキシル）−４−（３−メトキシピロリジン−１−イル）フェニル］ピペラジン、
１−［４−メチル−２−（３，５，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）フェニル］−４−プロピルピペラジン、
１−［４−メトキシ−２−（３，３，３，５−テトラメチルシクロヘキシル）フェニル］−４−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）ピペラジン、
１−ブチル−４−［２−（３，３，３，５−テトラメチルシクロヘキシル）フェニル］ピペリジン、
１−イソブチル−４−［２−（３，３，４，４−テトラメチルシクロペンタ−１−エニル）フェニル］ピペラジン、および
１−［２−（４−シクロプロピルメチルピペラジン−１−イル）フェニル］−３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキサノール。
【請求項２０】
請求項１または２のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物を含有する医薬。
【請求項２１】
請求項１または２のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物を含有する、細胞接着抑制または細胞浸潤抑制剤。
【請求項２２】
請求項１または２のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物を含有する、炎症性疾患及び自己免疫疾患の治療または予防剤。
【請求項２３】
請求項１または２のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物を含有する、炎症性腸疾患、過敏性腸症候群、リウマチ関節炎、乾癬、多発性硬化症、喘息またはアトピー性皮膚炎の治療または予防剤。
【請求項２４】
請求項１または２のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物を含有する炎症性腸疾患の治療または予防剤。
【請求項２５】
請求項１または２のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物を含有する、潰瘍性大腸炎またはクローン病の治療または予防剤。
【請求項２６】
医薬を製造するための、請求項１または２のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物の使用。
【請求項１】
一般式
（式中、
Ｒ１０は、下記Ａ１群から選択される置換基を有していてもよい５−１０員シクロアルキル基または下記Ａ１群から選択される置換基を有していてもよい５−１０員シクロアルケニル基を示し、
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は、同一または異なって、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ２−７アルキルカルボニル基、ニトロ基、アミノ基、モノ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、下記Ｂ１群から選択される置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基、下記Ｂ１群から選択される置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、下記Ｃ１群から選択される置換基を有していてもよい４−８員ヘテロ環基または下記Ｃ１群から選択される置換基を有していてもよい５−１０員ヘテロアリール環基を示し、
Ｒ３０、Ｒ３１およびＲ３２は、同一または異なって、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基またはＣ２−７アルコキシカルボニル基を示すか、あるいは、
Ｒ３０、Ｒ３１またはＲ３２のいずれか２つが一緒になって、オキソ基（式＝Ｏ基）またはメチレン基（式−ＣＨ２−基）であり、残りの１つが、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基またはＣ２−７アルコキシカルボニル基を示し、
Ｒ４０は、下記Ｄ１群から選択される置換基を有していてもよいＣ１−１０アルキル基、下記Ｅ１群から選択される置換基を有していてもよい３−８員シクロアルキル基、下記Ｅ１群から選択される置換基を有していてもよい４−８員ヘテロ環基、下記Ｆ１群から選択される置換基を有していてもよいＣ２−７アルケニル基、下記Ｆ１群から選択される置換基を有していてもよいＣ２−７アルキニル基、下記Ｇ１群から選択される置換基を有していてもよいＣ２−７アルキルカルボニル基、モノ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル基、４−８員ヘテロ環カルボニル基、Ｃ２−７アルコキシカルボニル基またはＣ１−６アルキルスルホニル基を示し、
ｎは、０、１または２の整数を示し、
Ｘ１は、式ＣＨ基または窒素原子を示す。
ただし、式
で表される化合物は除く。）
で表される化合物またはその塩あるいはそれらの水和物。
＜Ａ１群＞
水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルコキシ基、下記Ｃ１群から選択される置換基を有していてもよいフェニル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基およびＣ２−７アルキレン基（但し、置換される５−１０員シクロアルキル基または置換される５−１０員シクロアルケニル基と一緒になってスピロ結合が生じる場合に限る）、
＜Ｂ１群＞
ハロゲン原子、Ｃ２−７アルコキシカルボニル基およびカルボキシル基、
＜Ｃ１群＞
シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基およびＣ１−６アルコキシ基、
＜Ｄ１群＞
水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、モノ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、Ｃ２−７アルキルカルボニルアミノ基、下記Ｈ１群から選択される置換基を有していてもよい３−８員シクロアルキル基、Ｃ２−７アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、４−８員ヘテロ環基、５−１０員ヘテロアリール環基、６−１０員アリール環基、Ｃ２−７アルキルカルボニル基、６−１０員アリール環カルボニル基、アミノカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいモノ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル基、モノ（３−８員シクロアルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ２−７アルコキシアルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル基、モノ（５−１０員ヘテロアリール環）アミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキル基で置換されていてもよい４−８員ヘテロ環カルボニル基および５−１０員ヘテロアリール環カルボニル基、
＜Ｅ１群＞
ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、オキソ基（式＝Ｏ基）およびＣ１−６アルキル基、
＜Ｆ１群＞
ハロゲン原子およびＣ１−６アルコキシ基、
＜Ｇ１群＞
３−８員シクロアルキル基、
＜Ｈ１群＞
水酸基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−７アルコキシアルキル基、モノ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ２−７アルコキシカルボニル基、カルボキシル基およびＣ２−７シアノアルキル基。
【請求項２】
一般式
（式中、
Ｒ１０は、下記Ａ１群から選択される置換基を有していてもよい５−１０員シクロアルキル基または下記Ａ１群から選択される置換基を有していてもよい５−１０員シクロアルケニル基を示し、
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は、同一または異なって、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ２−７アルキルカルボニル基、ニトロ基、アミノ基、モノ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、下記Ｂ１群から選択される置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基、下記Ｂ１群から選択される置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、下記Ｃ１群から選択される置換基を有していてもよい４−８員ヘテロ環基または下記Ｃ１群から選択される置換基を有していてもよい５−１０員ヘテロアリール環基を示し、
Ｒ３０、Ｒ３１およびＲ３２は、同一または異なって、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基またはＣ２−７アルコキシカルボニル基を示すか、あるいは、
Ｒ３０、Ｒ３１またはＲ３２のいずれか２つが一緒になって、オキソ基（式＝Ｏ基）またはメチレン基（式−ＣＨ２−基）であり、残りの１つが、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基またはＣ２−７アルコキシカルボニル基を示し、
Ｒ４０は、下記Ｄ１群から選択される置換基を有していてもよいＣ１−１０アルキル基、下記Ｅ１群から選択される置換基を有していてもよい３−８員シクロアルキル基、下記Ｅ１群から選択される置換基を有していてもよい４−８員ヘテロ環基、下記Ｆ１群から選択される置換基を有していてもよいＣ２−７アルケニル基、下記Ｆ１群から選択される置換基を有していてもよいＣ２−７アルキニル基、下記Ｇ１群から選択される置換基を有していてもよいＣ２−７アルキルカルボニル基、モノ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル基、４−８員ヘテロ環カルボニル基、Ｃ２−７アルコキシカルボニル基またはＣ１−６アルキルスルホニル基を示し、
ｎは、０、１または２の整数を示す。）
で表される化合物またはその塩あるいはそれらの水和物。
＜Ａ１群＞
水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルコキシ基、下記Ｃ１群から選択される置換基を有していてもよいフェニル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基およびＣ２−７アルキレン基（但し、置換される５−１０員シクロアルキル基または置換される５−１０員シクロアルケニル基と一緒になってスピロ結合が生じる場合に限る）、
＜Ｂ１群＞
ハロゲン原子、Ｃ２−７アルコキシカルボニル基およびカルボキシル基、
＜Ｃ１群＞
シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基およびＣ１−６アルコキシ基、
＜Ｄ１群＞
水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、モノ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、Ｃ２−７アルキルカルボニルアミノ基、下記Ｈ１群から選択される置換基を有していてもよい３−８員シクロアルキル基、Ｃ２−７アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、４−８員ヘテロ環基、５−１０員ヘテロアリール環基、６−１０員アリール環基、Ｃ２−７アルキルカルボニル基、６−１０員アリール環カルボニル基、アミノカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいモノ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル基、モノ（３−８員シクロアルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ２−７アルコキシアルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル基、モノ（５−１０員ヘテロアリール環）アミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキル基で置換されていてもよい４−８員ヘテロ環カルボニル基および５−１０員ヘテロアリール環カルボニル基、
＜Ｅ１群＞
ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、オキソ基（式＝Ｏ基）およびＣ１−６アルキル基、
＜Ｆ１群＞
ハロゲン原子およびＣ１−６アルコキシ基、
＜Ｇ１群＞
３−８員シクロアルキル基、
＜Ｈ１群＞
水酸基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−７アルコキシアルキル基、モノ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ２−７アルコキシカルボニル基、カルボキシル基およびＣ２−７シアノアルキル基。
【請求項３】
Ｒ１０が下記Ａ２群から選択される置換基を有していてもよい５−１０員シクロアルキル基または下記Ａ２群から選択される置換基を有していてもよい５−１０員シクロアルケニル基である、請求項１または２のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物。
＜Ａ２群＞
水酸基、フェニル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基およびＣ２−７アルキレン基（但し、置換される５−１０員シクロアルキル基または置換される５−１０員シクロアルケニル基と一緒になってスピロ結合が生じる場合に限る）。
【請求項４】
Ｒ１０が水酸基、フェニル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、１，２−エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基もしくはペンタメチレン基で置換していてもよい５−１０員シクロアルキル基または水酸基、フェニル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、１，２−エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基もしくはペンタメチレン基で置換していてもよい５−１０員シクロアルケニル基である、請求項１または２のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物。
但し、置換基が１，２−エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基またはペンタメチレン基である場合は、置換される５−１０員シクロアルキル基または置換される５−１０員シクロアルケニル基と一緒になってスピロ結合が生じる場合に限る。
【請求項５】
Ｒ１０が、シクロヘキシル基、４−ｔ−ブチルシクロヘキシル基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基、４，４−ジエチルシクロヘキシル基、３，３，５，５，−テトラメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、４−フェニルシクロヘキシル基、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル基、４−ｎ−ブチルシクロヘキシル基、シクロペンチル基、３，３，４，４−テトラメチルシクロペンチル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、式
（式中、ｓは０、１、２または３の整数を意味する。）で表わされる基である、請求項１または２のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物。
【請求項６】
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３が、同一または異なって、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ２−７アルキルカルボニル基、ニトロ基、アミノ基、モノ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、上記Ｂ１群から選択される置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基、上記Ｂ１群から選択される置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、上記Ｃ１群から選択される置換基を有していてもよい４−８員ヘテロ環基または上記Ｃ１群から選択される置換基を有していてもよい５−６員ヘテロアリール環基である、請求項１乃至５のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物。
【請求項７】
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３が、同一または異なって、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、アセチル基、ニトロ基、アミノ基、モノメチルアミノ基、モノエチルアミノ基、ジメチルアミノ基、上記Ｂ１群から選択される置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基、上記Ｂ１群から選択される置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、上記Ｃ１群から選択される置換基を有していてもよい４−８員ヘテロ環基（但し、当該４−８員ヘテロ環の窒素原子に結合する水素原子を除いて誘導される基に限る）または下記Ｃ２群から選択される置換基を有していてもよい５−６員ヘテロアリール環基である、請求項１乃至５のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物。
＜Ｃ２群＞
Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキル基。
【請求項８】
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３が、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アセチル基、モノメチルアミノ基、モノエチルアミノ基、ジメチルアミノ基、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、上記Ｃ２群から選択される置換基を有していてもよいモルホリン−４−イル基、上記Ｃ２群から選択される置換基を有していてもよいピペリジン−１−イル基、上記Ｃ２群から選択される置換基を有していてもよいピロリジン−１−イル基、アゼチジン−１−イル基、ピリジン−２−イル基またはピリジン−３−イル基である、請求項１乃至５のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物。
【請求項９】
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３のうち、少なくとも２つが水素原子であり、残りが、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アセチル基、モノメチルアミノ基、モノエチルアミノ基、ジメチルアミノ基、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、上記Ｃ２群から選択される置換基を有していてもよいモルホリン−４−イル基、上記Ｃ２群から選択される置換基を有していてもよいピペリジン−１−イル基、上記Ｃ２群から選択される置換基を有していてもよいピロリジン−１−イル基、アゼチジン−１−イル基、ピリジン−２−イル基またはピリジン−３−イル基である、請求項１乃至５のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物。
【請求項１０】
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３のうち、３つが水素原子であり、残りの１つが、水素原子、フッ素原子、シアノ基、ジメチルアミノ基、メチル基、メトキシ基、下記Ｃ３群から選択される置換基を有していてもよいモルホリン−４−イル基、下記Ｃ３群から選択される置換基を有していてもよいピペリジン−１−イル基または下記Ｃ３群から選択される置換基を有していてもよいピロリジン−１−イル基である、請求項１乃至５のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物。
＜Ｃ３群＞
メトキシ基、エトキシ基およびメチル基。
【請求項１１】
Ｒ３０、Ｒ３１およびＲ３２が、同一または異なって、水素原子またはＣ１−６アルキル基を示すか、あるいは、Ｒ３０およびＲ３１が一緒になってオキソ基（式＝Ｏ基）であり、Ｒ３２が水素原子またはＣ１−６アルキル基である、請求項１乃至１０のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物。
【請求項１２】
Ｒ３０、Ｒ３１およびＲ３２が、同一または異なって、水素原子またはメチル基を示すか、あるいは、Ｒ３０およびＲ３１が一緒になってオキソ基（式＝Ｏ基）であり、Ｒ３２が水素原子またはメチル基である、請求項１乃至１０のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物。
【請求項１３】
Ｒ３０、Ｒ３１およびＲ３２がすべて水素原子である、請求項１乃至１０のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物。
【請求項１４】
Ｒ４０が上記Ｄ１群から選択される置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基、上記Ｅ１群から選択される置換基を有していてもよい３−８員シクロアルキル基、Ｃ２−７アルケニル基、Ｃ２−７アルキニル基またはＣ２−７アルキルカルボニル基である、請求項１乃至１３のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物。
【請求項１５】
Ｒ４０が下記Ｄ２群から選択される置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基である、請求項１乃至１３のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物。
＜Ｄ２群＞
水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルコキシ基、３−８員シクロアルキル基、４−８員ヘテロ環基、モノ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ２−７アルキルカルボニル基、５員ヘテロアリール環基、４−８員ヘテロ環カルボニル基およびフェニル基。
【請求項１６】
Ｒ４０がｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソブチル基、エチルカルボニルメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、シクロプロピルメチル基またはテトラヒドロピラン−４−イルメチル基である、請求項１乃至１３のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物。
【請求項１７】
ｎが１の整数である、請求項１乃至１６のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物。
【請求項１８】
Ｘ１が窒素原子である、請求項１または３乃至１７のいずれか一項に記載の化合物またはそれらの塩あるいはそれらの水和物。
【請求項１９】
下記化合物群から選択される、請求項１または２のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物：
１−［２−（４，４−ジメチルシクロヘキシル）−５−メトキシフェニル］−４−ペンチルピペラジン、
１−ブチル−４−［２−（４−ｔ−ブチルシクロヘキサ−１−エニル）−４−（４−メトキシピペリジン−１−イル）フェニル］ピペラジン、
１−ブチル−４−［２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）フェニル］ピペラジン、
１−シクロプロピルメチル−４−［２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）フェニル］ピペラジン、
２−｛４−［２−（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）フェニル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−エチルアセトアミド、
シス−４−（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）−３−（４−ブチルピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル、
トランス−４−（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）−３−（４−ブチルピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル、
１−ブチル−４−（２−シクロヘキシルフェニル）ピペラジン、
１−ブチル−４−［２−（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）フェニル］ピペラジン、
１−｛４−［２−（４，４−ジメチルシクロヘキシル）フェニル］ピペラジン−１−イル｝ブタン−２−オン、
４−［３−（４−ｔ−ブチルシクロヘキサ−１−エニル）−４−（４−ブチルピペラジン−１−イル）フェニル］モルホリン、
１−［２−（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）フェニル］−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン、
１−［２−（４−ｔ−ブチルシクロヘキサ−１−エニル）−４−（４−メトキシピペリジン−１−イル）フェニル］−４−シクロプロピルメチルピペラジン、
１−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−４−［２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキサ−１−エニル）フェニル］ピペラジン、
４−［４−（４−プロピルピペラジン−１−イル）−３−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキサ−１−エニル）フェニル］モルホリン、
１−｛４−［２−（４，４−ジエチルシクロヘキサ−１−エニル）−４−モルホリン−４−イルフェニル］ピペラジン−１−イル｝ブタン−２−オン、
１−プロピル−４−［２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）フェニル］ピペラジン、
１−ブチル−４−［４−（４−メトキシピペリジン−１−イル）−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）フェニル］ピペラジン、
１−ブチル−４−［２−（３，５−ジメチルシクロヘキシル）フェニル］ピペラジン、
１−［２−（４，４−ジエチルシクロヘキシル）フェニル］−４−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）ピペラジン、
４−［４−（４−ブチルピペラジン−１−イル）−３−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキサ−１−エニル）フェニル］モルホリン、
４−［４−（４−ブチルピペラジン−１−イル）−３−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）フェニル］モルホリン、
１−［４−（４−エトキシピペリジン−１−イル）−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）フェニル］−４−プロピルピペラジン、
シス−４−［４−（４−ブチルピペラジン−１−イル）−３−（４，４−ジメチルシクロヘキシル）フェニル］−２，６−ジメチルモルホリン、
４−｛４−（４−ペンチルピペラジン−１−イル）−３−スピロ［２．５］オクタ−６−イルフェニル｝モルホリン、
１−［３−フルオロ−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキサ−１−エニル）フェニル］−４−プロピルピペラジン、
１−シクロプロピルメチル−４−［２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）フェニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、
１−ブチル−４−｛２−（３，３，３，４−テトラメチルシクロペンチル）フェニル｝ピペラジン、
１−ブチル−４−［２−（４，４−ジメチルシクロヘキシル）−４−（４−エトキシピペリジン−１−イル）フェニル］ピペラジン、
１−ブチル−４−［２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキサ−１−エニル）フェニル］ピペラジン、
１−シクロプロピルメチル−４−［２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキサ−１−エニル）フェニル］ピペラジン、
１−｛４−［２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキサ−１−エニル）フェニル］ピペラジン−１−イル｝ブタン−２−オン、
１−（２−メトキシエチル）−４−［２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキサ−１−エニル）フェニル］ピペラジン、
１−｛４−［２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）フェニル］ピペラジン−１−イル｝ブタン−２−オン、
１−（２−メトキシエチル）−４−［２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）フェニル］ピペラジン、
４−［４−（４−ブチルピペラジン−１−イル）−５−（４，４−ジエチルシクロヘキシル）−２−メトキシフェニル］−モルホリン、
１−ブチル−４−（２−スピロ［４．５］デカ−８−イルフェニル）ピペラジン、
１−［２−（４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エニル）フェニル］−４−イソブチルピペラジン、
１−シクロプロピルメチル−４−［２−（４，４−ジエチルシクロヘキシル）−４−（４−メトキシピペリジン−１−イル）フェニル］ピペラジン、
４−［３−（４，４−ジメチルシクロヘキシル）−４−（４−イソブチルピペラジン−１−イル）フェニル］モルホリン、
｛４−［２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アセトニトリル、
１−（２−エトキシエチル）−４−［２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）フェニル］ピペラジン、
（Ｒ）−１−ブチル−４−［２−（４，４−ジエチルシクロヘキシル）−４−（３−メトキシピロリジン−１−イル）フェニル］ピペラジン、
１−［４−メチル−２−（３，５，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）フェニル］−４−プロピルピペラジン、
１−［４−メトキシ−２−（３，３，３，５−テトラメチルシクロヘキシル）フェニル］−４−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）ピペラジン、
１−ブチル−４−［２−（３，３，３，５−テトラメチルシクロヘキシル）フェニル］ピペリジン、
１−イソブチル−４−［２−（３，３，４，４−テトラメチルシクロペンタ−１−エニル）フェニル］ピペラジン、および
１−［２−（４−シクロプロピルメチルピペラジン−１−イル）フェニル］−３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキサノール。
【請求項２０】
請求項１または２のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物を含有する医薬。
【請求項２１】
請求項１または２のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物を含有する、細胞接着抑制または細胞浸潤抑制剤。
【請求項２２】
請求項１または２のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物を含有する、炎症性疾患及び自己免疫疾患の治療または予防剤。
【請求項２３】
請求項１または２のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物を含有する、炎症性腸疾患、過敏性腸症候群、リウマチ関節炎、乾癬、多発性硬化症、喘息またはアトピー性皮膚炎の治療または予防剤。
【請求項２４】
請求項１または２のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物を含有する炎症性腸疾患の治療または予防剤。
【請求項２５】
請求項１または２のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物を含有する、潰瘍性大腸炎またはクローン病の治療または予防剤。
【請求項２６】
医薬を製造するための、請求項１または２のいずれか一項に記載の化合物またはその塩あるいはそれらの水和物の使用。
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０６３７０５
【国際公開日】平成１７年７月１４日（２００５．７．１４）
【発行日】平成１９年７月１９日（２００７．７．１９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００５−５１６７３５（Ｐ２００５−５１６７３５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＪＰ２００４／０１９７９５
【国際出願日】平成１６年１２月２４日（２００４．１２．２４）
【出願人】（５０６１３７１４７）エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 (215)
【Ｆターム（参考）】
【国際公開日】平成１７年７月１４日（２００５．７．１４）
【発行日】平成１９年７月１９日（２００７．７．１９）
【国際特許分類】
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＪＰ２００４／０１９７９５
【国際出願日】平成１６年１２月２４日（２００４．１２．２４）
【出願人】（５０６１３７１４７）エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 (215)
【Ｆターム（参考）】
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