治療剤
カルコン類化合物、アセトフェノン類化合物、クマリン類化合物、フタリド類化合物、それらの誘導体、及び薬理学的に許容されるそれらの塩からなる群より選択される少なくとも１つの化合物を有効成分として含有することを特徴とするインスリン量またはインスリン応答の変調を伴う疾患の治療剤および予防剤、インスリン様作用剤、食品、飲料および飼料、細胞へのグルコース取り込み促進剤、並びに脂肪細胞への分化誘導剤。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（化１）で表される化合物、下記一般式（化２）で表される化合物、下記一般式（化３）で表される化合物、それらの誘導体、および薬理学的に許容されるそれらの塩からなる群より選択される少なくとも１つの化合物を有効成分として含有することを特徴とするインスリン量またはインスリン応答の変調を伴う疾患の治療剤又は予防剤。
（式中、Ｒ１〜Ｒ５はそれぞれ同じであっても異なっていても良く、水素原子、エステル化もしくはエーテル化されていても良い水酸基、ハロゲン基、アシル基、アミノ基、ニトロ基、ハイドロペルオキシ基、脂肪族基、芳香族基、芳香脂肪族基または糖残基を示し、また、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、およびＲ４とＲ５のいずれか１組以上が可能な範囲でそれぞれ炭素原子、酸素原子、窒素原子および硫黄原子のいずれか１つ以上を含有する環を形成してもよく、さらに前記の環にはエステル化もしくはエーテル化されていても良い水酸基、ハロゲン基、アシル基、アミノ基、ニトロ基、ハイドロペルオキシ基、脂肪族基、芳香族基、芳香脂肪族基、または糖残基が結合していても良い。式中Ｘ０としては、水素原子、脂肪族基、芳香族基、または芳香脂肪族基を示し、脂肪族基、芳香族基、または芳香脂肪族基にはエステル化もしくはエーテル化されていても良い水酸基、ハロゲン基、アシル基、アミノ基、ニトロ基、ハイドロペルオキシ基、脂肪族基、芳香族基、芳香脂肪族基、または糖残基が結合していても良い。）
（式中、Ｒ’１〜Ｒ’６はそれぞれ同じであっても異なっていても良く、水素原子、エステル化もしくはエーテル化されていても良い水酸基、ハロゲン基、アシル基、アミノ基、ニトロ基、ハイドロペルオキシ基、脂肪族基、芳香族基、芳香脂肪族基、または糖残基を示し、また、Ｒ’１とＲ’２、Ｒ’２とＲ’３、Ｒ’３とＲ’４、Ｒ’４とＲ’５、およびＲ’５とＲ’６のいずれか１組以上が可能な範囲でそれぞれ炭素原子、酸素原子、窒素原子および硫黄原子のいずれか１つ以上を含有する環を形成してもよく、さらに前記の環にはエステル化もしくはエーテル化されていても良い水酸基、ハロゲン基、アシル基、アミノ基、ニトロ基、ハイドロペルオキシ基、脂肪族基、芳香族基、芳香脂肪族基、または糖残基が結合していても良い。）
（式中、点線を含む結合は単結合又は二重結合を示す。）
【請求項２】
上記一般式（化１）で表される化合物が、下記一般式（化４）で表される化合物、および／または下記一般式（化５）で表される化合物である請求項１記載の治療剤又は予防剤。
（式中、Ｒ’’１〜Ｒ’’１２はそれぞれ同じであっても異なっていても良く、水素原子、エステル化もしくはエーテル化されていても良い水酸基、ハロゲン基、アシル基、アミノ基、ニトロ基、ハイドロペルオキシ基、脂肪族基、芳香族基、芳香脂肪族基、または糖残基を示し、また、Ｒ’’１とＲ’’２、Ｒ’’２とＲ’’３、Ｒ’’３とＲ’’４、Ｒ’’４とＲ’’５、Ｒ’’８とＲ’’９、Ｒ’’９とＲ’’１０、Ｒ’’１０とＲ’’１１、およびＲ’’１１とＲ’’１２のいずれか１組以上が可能な範囲でそれぞれ炭素原子、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子のいずれか１つ以上を含有する環を形成してもよく、さらに前記の環にはエステル化もしくはエーテル化されていても良い水酸基、ハロゲン基、アシル基、アミノ基、ニトロ基、ハイドロペルオキシ基、脂肪族基、芳香族基、芳香脂肪族基、または糖残基が結合していても良い。）
（式中、Ｒ’’’１〜Ｒ’’’５はそれぞれ同じであっても異なっていても良く、水素原子、エステル化もしくはエーテル化されていても良い水酸基、ハロゲン基、アシル基、アミノ基、ニトロ基、ハイドロペルオキシ基、脂肪族基、芳香族基、芳香脂肪族基、または糖残基を示し、また、Ｒ’’’１とＲ’’’２、Ｒ’’’２とＲ’’’３、Ｒ’’’３とＲ’’’４、およびＲ’’’４とＲ’’’５のいずれか１組以上が可能な範囲でそれぞれ炭素原子、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子のいずれか１つ以上を含有する環を形成してもよく、さらに前記の環にはエステル化もしくはエーテル化されていても良い水酸基、ハロゲン基、アシル基、アミノ基、ニトロ基、ハイドロペルオキシ基、脂肪族基、芳香族基、芳香脂肪族基、または糖残基が結合していても良い。）
【請求項３】
上記一般式（化４）で表される化合物が下記一般式（化６）で表される化合物である請求項２記載の治療剤又は予防剤。
（式中、Ｒ’’’’１、Ｒ’’’’３、Ｒ’’’’４、およびＲ’’’’５はそれぞれ同じであっても異なっていても良く、水素原子、水酸基、メチル基、メトキシ基、プレニル基、ゲラニル基、ハロゲン基、アセトキシ基、メチルブチル基、ファルネシル基、エトキシ基、ベンジル基またはベンジルオキシ基を示す。Ｒ’’’’２は水素原子、水酸基、メチル基、メトキシ基、ハロゲン基、アセトキシ基、エトキシ基、ベンジル基、ベンジルオキシ基または炭素数が５〜１５の脂肪族基を示す。また、Ｒ’’’’６Ｒ’’’’７はそれぞれ同じであっても異なっていても良く、水素原子または水酸基を示す。また、Ｒ’’’’８、Ｒ’’’’９、およびＲ’’’’１０はそれぞれ同じであっても異なっていても良く、水素原子、水酸基、テトラハイドロピラニルオキシ基、アセトキシ基、メトキシ基、ゲラニルオキシ基、プレニル基、ハロゲン基またはニトロ基を示す。ただし、Ｒ’’’’３、Ｒ’’’’９およびＲ’’’’１０が共に水酸基である場合を除く。さらに、Ｒ’’’’１とＲ’’’’２、またはＲ’’’’２とＲ’’’’３は共に下記式（化７）で表される環構造を形成しても良い。
（式中、ＷおよびＺは炭素原子または酸素原子を示し、Ｘは炭素原子を示し、Ｙは０または１つの炭素原子を示す。点線は単結合または二重結合を示す。上記Ａ環は５員環または６員環を示す。
Ａ環が５員環を示す場合、Ｒ’’’’１がＷを構成し、Ｒ’’’’２がＺを構成するか、もしくはＲ’’’’２がＷを構成し、Ｒ’’’’３がＺを構成する。ここで、Ｒ’’’’１がＷを構成し、Ｒ’’’’２がＺを構成する場合、Ｗは酸素原子を示し、Ｗ−Ｘ結合は単結合を示し、ＸおよびＺは炭素原子を示し、Ｙは存在しない。さらにこの場合、Ｘには１−ハイドロキシ−１−メチルエチル基が結合する。また、Ｒ’’’’２がＷを構成し、Ｒ’’’’３がＺを構成する場合、Ｗは炭素原子を示し、Ｗ−Ｘ結合は単結合を示し、Ｘは炭素原子を示し、Ｙは存在せず、Ｚは酸素原子を示す。さらにこの場合、Ｘには１−ハイドロキシ−１，５−ジメチル−４−ヘキセニル基が結合する。
Ａが６員環を示す場合、Ｒ’’’’１がＷを構成し、Ｒ’’’’２がＺを構成するか、もしくはＲ’’’’２がＷを構成し、Ｒ’’’’３がＺを構成する。ここで、Ｒ’’’’１がＷを構成し、Ｒ’’’’２がＺを構成する場合、Ｗは酸素原子を示し、Ｗ−Ｘ結合は単結合を示し、Ｘ、Ｙ及びＺは共に炭素原子を示す。さらにこの場合、ＸおよびＹには水素原子、水酸基、メチル基およびイソヘキセニル基のいずれか１つ以上が結合するか、もしくはＸとＹが共にハイドロキシジメチルシクロヘキサン環を形成し、かつＸにはメチル基が結合する。また、Ｒ’’’’２がＷを構成し、Ｒ’’’３がＺを構成する場合、Ｗ、Ｘ及びＹは炭素原子を示し、Ｗ−Ｘ結合は二重結合を示し、Ｚは酸素原子を示す。さらにこの場合、Ｙにはメチル基及びイソヘキセニル基が結合する。））
【請求項４】
上記一般式（化１）で表される化合物が、キサントアンゲロール、４−ハイドロキシデリシン、キサントアンゲロールＨ、１−（５，６，７，８，８ａ，１０ａ−ヘキサハイドロ−１，７−ジハイドロキシ−８，８，１０ａ−トリメチル−９Ｈ−キサンテン−４−イル）−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−（３，４−ジハイドロ−３，５−ジハイドロキシ−２−（３−イソヘキセニル）−２−メチル−２Ｈ−ベンゾピラン−８−イル）−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２，３−ジハイドロ−４−ハイドロキシ−２−（１−ハイドロキシ−１，５−ジメチル−４−ヘキセニル）−ベンゾフラン−５−イル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２，３−ジハイドロ−２−（１−ハイドロキシ−１−メチルエチル）−４−メトキシ−ベンゾフラン−７−イル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２，４−ジハイドロキシ−３−（６，７−ジハイドロキシ−３，７−ジメチル−２−オクテニル）フェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［３−（７−エトキシ−６−ハイドロキシ−３，７−ジメチル−２−オクテニル）−２，４−ジハイドロキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［３−（２，５−エポキシ−２，６，６−トリメチル−シクロヘキシルメチル）−２−ハイドロキシ−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２−ハイドロキシ−３−（７−ハイドロペルオキシ−３，７−ジメチル−２，５−オクタジエニル）−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２−ハイドロキシ−３−（６−ハイドロペルオキシ−３，７−ジメチル−２，７−オクタジエニル）−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２−ハイドロキシ−３−（７−ハイドロキシ−３，７−ジメチル−２，５−オクタジエニル）−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、キサントアンゲロールＧ、キサントアンゲロールＦ、レスペオール、イソババカルコン、キサントフモール、４，２’−ジハイドロキシ−４’−メトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−メチル−４’−メトキシカルコン、ババカルコン、４−テトラハイドロピラニルオキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、３，４，２’−トリハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４，２’−ジアセトキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４，４’−ジメトキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニルカルコン、３，４−ジハイドロキシ−２’，４’−ジクロロカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−（３−メチルブチル）−４’−メトキシカルコン、４，４’，６’−トリメトキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニルカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−プレニル−４’−エトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−エトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ファルネシル−４’−メトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ベンジル−４’−メトキシカルコン、４，２’，４’−トリハイドロキシ−３’−ベンジルカルコン、４，２’，４’−トリハイドロキシ−３’−ファルネシルカルコン、４，２’，４’−トリアセトキシ−３’−ゲラニルカルコン、４，２’−ジアセトキシ−３’−ゲラニル−４’−メトキシカルコン、２’−アセトキシ−３’−ゲラニル−４−ハイドロキシ−４’−メトキシカルコン、２，２’−ジハイドロキシ−３，３’−ジプレニル−４，４’−ジメトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−ベンジルオキシカルコン、４−クロロ−２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニルカルコン、４−クロロ−２’，４’−ジハイドロキシ−３’−プレニルカルコン、３−ニトロ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−ハイドロキシ−２’−ベンジルオキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−アセトキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−クロロ−２’−アセトキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−クロロ−２’−アセトキシ−３’−ゲラニル−４’−メトキシカルコン、３，４，２’−トリハイドロキシカルコン、３，４，２’，５’−テトラハイドロキシカルコン、カルコン、４−クロロ−２’−ベンジルオキシカルコン、キサントアンゲロールＢ、キサントアンゲロールＣ、キサントアンゲロールＤ、キサントアンゲロールＥおよびババクロマノールからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項１記載の治療剤又は予防剤。
【請求項５】
上記一般式（化１）で表される化合物の誘導体が、４’−Ｏ−ゲラニルナリンゲニン、イソババチン、プロストラトールＦ、８−ゲラニル−４’−ハイドロキシ−７−メトキシフラバノン、１−（２−ハイドロキシ−３−（３−メチルブチル）−４−メトキシフェニル）−３−（４−ハイドロキシフェニル）−プロパン−１−オン、７−メトキシ−８−プレニル−４’−ハイドロキシフラバノン、１−アダマンチル−３−（３，４−ジハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−アダマンチル−３−ハイドロキシ−４−（３，４−ジハイドロキシフェニル）−ブタン−１−オン、および１−アダマンチル−４−（３，４−ジハイドロキシフェニル）−３−ブテン−１−オンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項１記載の治療剤又は予防剤。
【請求項６】
上記一般式（化５）で表される化合物が下記一般式（化８）で表される化合物である請求項２記載の治療剤又は予防剤。
（式中、Ｒ’’’’’１は水酸基、メチル基またはベンジルオキシ基を示し、Ｒ’’’’’２およびＲ’’’’’４は同じであっても異なっていても良く、水素原子、水酸基、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、プレニル基、メチルブチル基、プレニルオキシ基、ゲラニル基、ファルネシル基、ベンジル基、ベンジルオキシ基またはテトラハイドロピラニルオキシ基を示す。Ｒ’’’’’３は水素原子、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、アセトキシ基、テトラハイドロピラニルオキシ基、ベンジルオキシ基またはプレニルオキシ基を示す。）
【請求項７】
上記一般式（化１）で表される化合物が、２’，４’−ジハイドロキシ−５’−プレニルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−４’−メトキシ−５’−プレニルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−メチル−４’−メトキシアセトフェノン、２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−メトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−（３−メチルブチル）−４’−メトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−テトラハイドロピラニルオキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−テトラハイドロピラニルオキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−エトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−エトキシアセトフェノン、２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ファルネシルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ファルネシル−４’−メトキシアセトフェノン、２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ベンジルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ベンジル−４’−メトキシアセトフェノン、２’−メチル−４’−プレニルオキシアセトフェノン、２’−ベンジルオキシアセトフェノン及び２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−ベンジルオキシアセトフェノンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項１記載の治療剤又は予防剤。
【請求項８】
上記一般式（化１）で表される化合物が、Ｘ０が水素原子、２−（２−フリル）ビニル基、２−（２−チエニル）ビニル基、４−フェニル−１，３−ブタジエニル基、または４−メチル−１，３−ペンタジエニル基であって、Ｒ１が水酸基、Ｒ２が水素原子またはプレニル基、Ｒ３がメトキシ基、Ｒ４およびＲ５が水素原子である化合物である請求項１記載の治療剤又は予防剤。
【請求項９】
上記一般式（化１）で表される化合物が、１−（２−ハイドロキシ−４−メトキシ−３−プレニルフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロペン−１−オン、１−（２−ハイドロキシ−４−メトキシ−３−プレニルフェニル）−５−フェニル−２，４−ペンタジエン−１−オン、３−（２−フリル）−１−（２−ハイドロキシ−３−プレニル−４−メトキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、２−ハイドロキシ−３−プレニル−４−メトキシベンズアルデヒド、１−（２−ハイドロキシ−３−プレニル−４−メトキシフェニル）−５−メチル−２，４−ヘキサジエン−１−オンおよび２−ハイドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒドからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項１記載の治療剤又は予防剤。
【請求項１０】
上記一般式（化１）で表される化合物の誘導体が、２−（２−フリル）−３−（２−フリルメチレン）−２，３−ジハイドロ−７−メトキシ−８−プレニル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オンである請求項１記載の治療剤又は予防剤。
【請求項１１】
上記一般式（化２）で表される化合物が下記一般式（化９）で表される化合物である請求項１記載の治療剤又は予防剤。
（式中、Ｒ’’’’’’１およびＲ’’’’’’２は同じであっても異なっていても良く、水素原子、水酸基、アセトキシ基、またはアンゲロイルオキシ基を示す。）
【請求項１２】
上記一般式（化２）で表される化合物が、３’−アセトキシ−４’−アンゲロイルオキシ−３’，４’−ジハイドロセセリン、３’−アンゲロイルオキシ−３’，４’−ジハイドロセセリン、３’−アンゲロイルオキシ−４’−ハイドロキシ−３’，４’−ジハイドロセセリンおよびキサントトキシンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項１記載の治療剤又は予防剤。
【請求項１３】
上記一般式（化３）で表される化合物が、セダノライドおよび／またはｎ−ブチリデンフタリドである請求項１記載の治療剤又は予防剤。
【請求項１４】
請求項１に記載の、一般式（化１）で表される化合物、一般式（化２）で表される化合物、一般式（化３）で表される化合物、それらの誘導体、および薬理学的に許容されるそれらの塩からなる群より選択される少なくとも１つの化合物を有効成分として含有することを特徴とするインスリン様作用剤。
【請求項１５】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、請求項２に記載の、一般式（化４）で表される化合物および／または一般式（化５）で表される化合物である請求項１４記載のインスリン様作用剤。
【請求項１６】
請求項２に記載の一般式（化４）で表される化合物が、請求項３に記載の一般式（化６）で表される化合物である請求項１５記載のインスリン様作用剤。
【請求項１７】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、キサントアンゲロール、４−ハイドロキシデリシン、キサントアンゲロールＨ、１−（５，６，７，８，８ａ，１０ａ−ヘキサハイドロ−１，７−ジハイドロキシ−８，８，１０ａ−トリメチル−９Ｈ−キサンテン−４−イル）−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−（３，４−ジハイドロ−３，５−ジハイドロキシ−２−（３−イソヘキセニル）−２−メチル−２Ｈ−ベンゾピラン−８−イル）−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２，３−ジハイドロ−４−ハイドロキシ−２−（１−ハイドロキシ−１，５−ジメチル−４−ヘキセニル）−ベンゾフラン−５−イル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２，３−ジハイドロ−２−（１−ハイドロキシ−１−メチルエチル）−４−メトキシ−ベンゾフラン−７−イル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２，４−ジハイドロキシ−３−（６，７−ジハイドロキシ−３，７−ジメチル−２−オクテニル）フェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［３−（７−エトキシ−６−ハイドロキシ−３，７−ジメチル−２−オクテニル）−２，４−ジハイドロキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［３−（２，５−エポキシ−２，６，６−トリメチル−シクロヘキシルメチル）−２−ハイドロキシ−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２−ハイドロキシ−３−（７−ハイドロペルオキシ−３，７−ジメチル−２，５−オクタジエニル）−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２−ハイドロキシ−３−（６−ハイドロペルオキシ−３，７−ジメチル−２，７−オクタジエニル）−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２−ハイドロキシ−３−（７−ハイドロキシ−３，７−ジメチル−２，５−オクタジエニル）−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、キサントアンゲロールＧ、キサントアンゲロールＦ、レスペオール、イソババカルコン、キサントフモール、４，２’−ジハイドロキシ−４’−メトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−メチル−４’−メトキシカルコン、ババカルコン、４−テトラハイドロピラニルオキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、３，４，２’−トリハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４，２’−ジアセトキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４，４’−ジメトキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニルカルコン、３，４−ジハイドロキシ−２’，４’−ジクロロカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−（３−メチルブチル）−４’−メトキシカルコン、４，４’，６’−トリメトキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニルカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−プレニル−４’−エトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−エトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ファルネシル−４’−メトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ベンジル−４’−メトキシカルコン、４，２’，４’−トリハイドロキシ−３’−ベンジルカルコン、４，２’，４’−トリハイドロキシ−３’−ファルネシルカルコン、４，２’，４’−トリアセトキシ−３’−ゲラニルカルコン、４，２’−ジアセトキシ−３’−ゲラニル−４’−メトキシカルコン、２’−アセトキシ−３’−ゲラニル−４−ハイドロキシ−４’−メトキシカルコン、２，２’−ジハイドロキシ−３，３’−ジプレニル−４，４’−ジメトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−ベンジルオキシカルコン、４−クロロ−２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニルカルコン、４−クロロ−２’，４’−ジハイドロキシ−３’−プレニルカルコン、３−ニトロ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−ハイドロキシ−２’−ベンジルオキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−アセトキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−クロロ−２’−アセトキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−クロロ−２’−アセトキシ−３’−ゲラニル−４’−メトキシカルコン、３，４，２’−トリハイドロキシカルコン、３，４，２’，５’−テトラハイドロキシカルコン、カルコン、４−クロロ−２’−ベンジルオキシカルコン、キサントアンゲロールＢ、キサントアンゲロールＣ、キサントアンゲロールＤ、キサントアンゲロールＥおよびババクロマノールからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項１４記載のインスリン様作用剤。
【請求項１８】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物の誘導体が、４’−Ｏ−ゲラニルナリンゲニン、イソババチン、プロストラトールＦ、８−ゲラニル−４’−ハイドロキシ−７−メトキシフラバノン、１−（２−ハイドロキシ−３−（３−メチルブチル）−４−メトキシフェニル）−３−（４−ハイドロキシフェニル）−プロパン−１−オン、７−メトキシ−８−プレニル−４’−ハイドロキシフラバノン、１−アダマンチル−３−（３，４−ジハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−アダマンチル−３−ハイドロキシ−４−（３，４−ジハイドロキシフェニル）−ブタン−１−オン、および１−アダマンチル−４−（３，４−ジハイドロキシフェニル）−３−ブテン−１−オンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項１４記載のインスリン様作用剤。
【請求項１９】
請求項２に記載の一般式（化５）で表される化合物が、請求項６に記載の一般式（化８）で表される化合物である請求項１５記載のインスリン様作用剤。
【請求項２０】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、２’，４’−ジハイドロキシ−５’−プレニルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−４’−メトキシ−５’−プレニルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−メチル−４’−メトキシアセトフェノン、２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−メトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−（３−メチルブチル）−４’−メトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−テトラハイドロピラニルオキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−テトラハイドロピラニルオキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−エトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−エトキシアセトフェノン、２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ファルネシルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ファルネシル−４’−メトキシアセトフェノン、２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ベンジルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ベンジル−４’−メトキシアセトフェノン、２’−メチル−４’−プレニルオキシアセトフェノン、２’−ベンジルオキシアセトフェノンおよび２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−ベンジルオキシアセトフェノンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項１４記載のインスリン様作用剤。
【請求項２１】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、Ｘ０が水素原子、２−（２−フリル）ビニル基、２−（２−チエニル）ビニル基、４−フェニル−１，３−ブタジエニル基、または４−メチル−１，３−ペンタジエニル基であって、Ｒ１が水酸基、Ｒ２が水素原子またはプレニル基、Ｒ３がメトキシ基、Ｒ４およびＲ５が水素原子である化合物である請求項１４記載のインスリン様作用剤。
【請求項２２】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、１−（２−ハイドロキシ−４−メトキシ−３−プレニルフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロペン−１−オン、１−（２−ハイドロキシ−４−メトキシ−３−プレニルフェニル）−５−フェニル−２，４−ペンタジエン−１−オン、３−（２−フリル）−１−（２−ハイドロキシ−３−プレニル−４−メトキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、２−ハイドロキシ−３−プレニル−４−メトキシベンズアルデヒド、１−（２−ハイドロキシ−３−プレニル−４−メトキシフェニル）−５−メチル−２，４−ヘキサジエン−１−オンおよび２−ハイドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒドからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項１４記載のインスリン様作用剤。
【請求項２３】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物の誘導体が、２−（２−フリル）−３−（２−フリルメチレン）−２，３−ジハイドロ−７−メトキシ−８−プレニル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オンである請求項１４記載のインスリン様作用剤。
【請求項２４】
請求項１に記載の一般式（化２）で表される化合物が、請求項１１に記載の一般式（化９）で表される化合物である請求項１４記載のインスリン様作用剤。
【請求項２５】
請求項１に記載の一般式（化２）で表される化合物が、３’−アセトキシ−４’−アンゲロイルオキシ−３’，４’−ジハイドロセセリン、３’−アンゲロイルオキシ−３’，４’−ジハイドロセセリン、３’−アンゲロイルオキシ−４’−ハイドロキシ−３’，４’−ジハイドロセセリンおよびキサントトキシンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項１４記載のインスリン様作用剤。
【請求項２６】
請求項１に記載の一般式（化３）で表される化合物が、セダノライドおよび／またはｎ−ブチリデンフタリドである請求項１４記載のインスリン様作用剤。
【請求項２７】
請求項１に記載の、一般式（化１）で表される化合物、一般式（化２）で表される化合物、一般式（化３）で表される化合物、それらの誘導体、および薬理学的に許容されるそれらの塩からなる群より選択される少なくとも１つの化合物を有効成分として含有することを特徴とするインスリン量またはインスリン応答の変調を伴う疾患の治療用または予防用の食品、飲料又は飼料。
【請求項２８】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、請求項２に記載の、一般式（化４）で表される化合物および／または一般式（化５）で表される化合物である請求項２７記載の食品、飲料又は飼料。
【請求項２９】
請求項２に記載の一般式（化４）で表される化合物が、請求項３に記載の一般式（化６）で表される化合物である請求項２８記載の食品、飲料又は飼料。
【請求項３０】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、キサントアンゲロール、４−ハイドロキシデリシン、キサントアンゲロールＨ、１−（５，６，７，８，８ａ，１０ａ−ヘキサハイドロ−１，７−ジハイドロキシ−８，８，１０ａ−トリメチル−９Ｈ−キサンテン−４−イル）−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−（３，４−ジハイドロ−３，５−ジハイドロキシ−２−（３−イソヘキセニル）−２−メチル−２Ｈ−ベンゾピラン−８−イル）−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２，３−ジハイドロ−４−ハイドロキシ−２−（１−ハイドロキシ−１，５−ジメチル−４−ヘキセニル）−ベンゾフラン−５−イル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２，３−ジハイドロ−２−（１−ハイドロキシ−１−メチルエチル）−４−メトキシ−ベンゾフラン−７−イル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２，４−ジハイドロキシ−３−（６，７−ジハイドロキシ−３，７−ジメチル−２−オクテニル）フェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［３−（７−エトキシ−６−ハイドロキシ−３，７−ジメチル−２−オクテニル）−２，４−ジハイドロキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［３−（２，５−エポキシ−２，６，６−トリメチル−シクロヘキシルメチル）−２−ハイドロキシ−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２−ハイドロキシ−３−（７−ハイドロペルオキシ−３，７−ジメチル−２，５−オクタジエニル）−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２−ハイドロキシ−３−（６−ハイドロペルオキシ−３，７−ジメチル−２，７−オクタジエニル）−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２−ハイドロキシ−３−（７−ハイドロキシ−３，７−ジメチル−２，５−オクタジエニル）−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、キサントアンゲロールＧ、キサントアンゲロールＦ、レスペオール、イソババカルコン、キサントフモール、４，２’−ジハイドロキシ−４’−メトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−メチル−４’−メトキシカルコン、ババカルコン、４−テトラハイドロピラニルオキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、３，４，２’−トリハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４，２’−ジアセトキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４，４’−ジメトキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニルカルコン、３，４−ジハイドロキシ−２’，４’−ジクロロカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−（３−メチルブチル）−４’−メトキシカルコン、４，４’，６’−トリメトキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニルカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−プレニル−４’−エトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−エトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ファルネシル−４’−メトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ベンジル−４’−メトキシカルコン、４，２’，４’−トリハイドロキシ−３’−ベンジルカルコン、４，２’，４’−トリハイドロキシ−３’−ファルネシルカルコン、４，２’，４’−トリアセトキシ−３’−ゲラニルカルコン、４，２’−ジアセトキシ−３’−ゲラニル−４’−メトキシカルコン、２’−アセトキシ−３’−ゲラニル−４−ハイドロキシ−４’−メトキシカルコン、２，２’−ジハイドロキシ−３，３’−ジプレニル−４，４’−ジメトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−ベンジルオキシカルコン、４−クロロ−２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニルカルコン、４−クロロ−２’，４’−ジハイドロキシ−３’−プレニルカルコン、３−ニトロ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−ハイドロキシ−２’−ベンジルオキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−アセトキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−クロロ−２’−アセトキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−クロロ−２’−アセトキシ−３’−ゲラニル−４’−メトキシカルコン、３，４，２’−トリハイドロキシカルコン、３，４，２’，５’−テトラハイドロキシカルコン、カルコン、４−クロロ−２’−ベンジルオキシカルコン、キサントアンゲロールＢ、キサントアンゲロールＣ、キサントアンゲロールＤ、キサントアンゲロールＥおよびババクロマノールからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項２７記載の食品、飲料又は飼料。
【請求項３１】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物の誘導体が、４’−Ｏ−ゲラニルナリンゲニン、イソババチン、プロストラトールＦ、８−ゲラニル−４’−ハイドロキシ−７−メトキシフラバノン、１−（２−ハイドロキシ−３−（３−メチルブチル）−４−メトキシフェニル）−３−（４−ハイドロキシフェニル）−プロパン−１−オン、７−メトキシ−８−プレニル−４’−ハイドロキシフラバノン、１−アダマンチル−３−（３，４−ジハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−アダマンチル−３−ハイドロキシ−４−（３，４−ジハイドロキシフェニル）−ブタン−１−オン、および１−アダマンチル−４−（３，４−ジハイドロキシフェニル）−３−ブテン−１−オンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項２７記載の食品、飲料又は飼料。
【請求項３２】
請求項２に記載の一般式（化５）で表される化合物が、請求項６に記載の一般式（化８）で表される化合物である請求項２８記載の食品、飲料又は飼料。
【請求項３３】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、２’，４’−ジハイドロキシ−５’−プレニルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−４’−メトキシ−５’−プレニルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−メチル−４’−メトキシアセトフェノン、２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−メトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−（３−メチルブチル）−４’−メトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−テトラハイドロピラニルオキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−テトラハイドロピラニルオキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−エトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−エトキシアセトフェノン、２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ファルネシルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ファルネシル−４’−メトキシアセトフェノン、２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ベンジルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ベンジル−４’−メトキシアセトフェノン、２’−メチル−４’−プレニルオキシアセトフェノン、２’−ベンジルオキシアセトフェノンおよび２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−ベンジルオキシアセトフェノンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項２７記載の食品、飲料又は飼料。
【請求項３４】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、Ｘ０が水素原子、２−（２−フリル）ビニル基、２−（２−チエニル）ビニル基、４−フェニル−１，３−ブタジエニル基、または４−メチル−１，３−ペンタジエニル基であって、Ｒ１が水酸基、Ｒ２が水素原子またはプレニル基、Ｒ３がメトキシ基、Ｒ４およびＲ５が水素原子である化合物である請求項２７記載の食品、飲料又は飼料。
【請求項３５】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、１−（２−ハイドロキシ−４−メトキシ−３−プレニルフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロペン−１−オン、１−（２−ハイドロキシ−４−メトキシ−３−プレニルフェニル）−５−フェニル−２，４−ペンタジエン−１−オン、３−（２−フリル）−１−（２−ハイドロキシ−３−プレニル−４−メトキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、２−ハイドロキシ−３−プレニル−４−メトキシベンズアルデヒド、１−（２−ハイドロキシ−３−プレニル−４−メトキシフェニル）−５−メチル−２，４−ヘキサジエン−１−オンおよび２−ハイドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒドからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項２７記載の食品、飲料又は飼料。
【請求項３６】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物の誘導体が、２−（２−フリル）−３−（２−フリルメチレン）−２，３−ジハイドロ−７−メトキシ−８−プレニル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オンである請求項２７記載の食品、飲料又は飼料。
【請求項３７】
請求項１に記載の一般式（化２）で表される化合物が、請求項１１に記載の一般式（化９）で表される化合物である請求項２７記載の食品、飲料又は飼料。
【請求項３８】
請求項１に記載の一般式（化２）で表される化合物が、３’−アセトキシ−４’−アンゲロイルオキシ−３’，４’−ジハイドロセセリン、３’−アンゲロイルオキシ−３’，４’−ジハイドロセセリン、３’−アンゲロイルオキシ−４’−ハイドロキシ−３’，４’−ジハイドロセセリンおよびキサントトキシンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項２７記載の食品、飲料又は飼料。
【請求項３９】
請求項１に記載の一般式（化３）で表される化合物が、セダノライドおよび／またはｎ−ブチリデンフタリドである請求項２７記載の食品、飲料又は飼料。
【請求項４０】
請求項１に記載の、一般式（化１）で表される化合物、一般式（化２）で表される化合物、一般式（化３）で表される化合物、それらの誘導体、および薬理学的に許容されるそれらの塩からなる群より選択される少なくとも１つの化合物を有効成分として含有することを特徴とする細胞へのグルコース取り込み促進剤。
【請求項４１】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、請求項２に記載の、一般式（化４）で表される化合物および／または一般式（化５）で表される化合物である請求項４０記載の細胞へのグルコース取り込み促進剤。
【請求項４２】
請求項２に記載の一般式（化４）で表される化合物が、請求項３に記載の一般式（化６）で表される化合物である請求項４１記載の細胞へのグルコース取り込み促進剤。
【請求項４３】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、キサントアンゲロール、４−ハイドロキシデリシン、キサントアンゲロールＨ、１−（５，６，７，８，８ａ，１０ａ−ヘキサハイドロ−１，７−ジハイドロキシ−８，８，１０ａ−トリメチル−９Ｈ−キサンテン−４−イル）−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−（３，４−ジハイドロ−３，５−ジハイドロキシ−２−（３−イソヘキセニル）−２−メチル−２Ｈ−ベンゾピラン−８−イル）−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２，３−ジハイドロ−４−ハイドロキシ−２−（１−ハイドロキシ−１，５−ジメチル−４−ヘキセニル）−ベンゾフラン−５−イル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２，３−ジハイドロ−２−（１−ハイドロキシ−１−メチルエチル）−４−メトキシ−ベンゾフラン−７−イル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２，４−ジハイドロキシ−３−（６，７−ジハイドロキシ−３，７−ジメチル−２−オクテニル）フェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［３−（７−エトキシ−６−ハイドロキシ−３，７−ジメチル−２−オクテニル）−２，４−ジハイドロキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［３−（２，５−エポキシ−２，６，６−トリメチル−シクロヘキシルメチル）−２−ハイドロキシ−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２−ハイドロキシ−３−（７−ハイドロペルオキシ−３，７−ジメチル−２，５−オクタジエニル）−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２−ハイドロキシ−３−（６−ハイドロペルオキシ−３，７−ジメチル−２，７−オクタジエニル）−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２−ハイドロキシ−３−（７−ハイドロキシ−３，７−ジメチル−２，５−オクタジエニル）−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、キサントアンゲロールＧ、キサントアンゲロールＦ、レスペオール、イソババカルコン、キサントフモール、４，２’−ジハイドロキシ−４’−メトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−メチル−４’−メトキシカルコン、ババカルコン、４−テトラハイドロピラニルオキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、３，４，２’−トリハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４，２’−ジアセトキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４，４’−ジメトキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニルカルコン、３，４−ジハイドロキシ−２’，４’−ジクロロカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−（３−メチルブチル）−４’−メトキシカルコン、４，４’，６’−トリメトキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニルカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−プレニル−４’−エトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−エトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ファルネシル−４’−メトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ベンジル−４’−メトキシカルコン、４，２’，４’−トリハイドロキシ−３’−ベンジルカルコン、４，２’，４’−トリハイドロキシ−３’−ファルネシルカルコン、４，２’，４’−トリアセトキシ−３’−ゲラニルカルコン、４，２’−ジアセトキシ−３’−ゲラニル−４’−メトキシカルコン、２’−アセトキシ−３’−ゲラニル−４−ハイドロキシ−４’−メトキシカルコン、２，２’−ジハイドロキシ−３，３’−ジプレニル−４，４’−ジメトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−ベンジルオキシカルコン、４−クロロ−２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニルカルコン、４−クロロ−２’，４’−ジハイドロキシ−３’−プレニルカルコン、３−ニトロ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−ハイドロキシ−２’−ベンジルオキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−アセトキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−クロロ−２’−アセトキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−クロロ−２’−アセトキシ−３’−ゲラニル−４’−メトキシカルコン、３，４，２’−トリハイドロキシカルコン、３，４，２’，５’−テトラハイドロキシカルコン、カルコン、４−クロロ−２’−ベンジルオキシカルコン、キサントアンゲロールＢ、キサントアンゲロールＣ、キサントアンゲロールＤ、キサントアンゲロールＥおよびババクロマノールからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項４０記載の細胞へのグルコース取り込み促進剤。
【請求項４４】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物の誘導体が、４’−Ｏ−ゲラニルナリンゲニン、イソババチン、プロストラトールＦ、８−ゲラニル−４’−ハイドロキシ−７−メトキシフラバノン、１−（２−ハイドロキシ−３−（３−メチルブチル）−４−メトキシフェニル）−３−（４−ハイドロキシフェニル）−プロパン−１−オン、７−メトキシ−８−プレニル−４’−ハイドロキシフラバノン、１−アダマンチル−３−（３，４−ジハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−アダマンチル−３−ハイドロキシ−４−（３，４−ジハイドロキシフェニル）−ブタン−１−オン、および１−アダマンチル−４−（３，４−ジハイドロキシフェニル）−３−ブテン−１−オンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項４０記載の細胞へのグルコース取り込み促進剤。
【請求項４５】
請求項２に記載の一般式（化５）で表される化合物が、請求項６に記載の一般式（化８）で表される化合物である請求項４１記載の細胞へのグルコース取り込み促進剤。
【請求項４６】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、２’，４’−ジハイドロキシ−５’−プレニルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−４’−メトキシ−５’−プレニルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−メチル−４’−メトキシアセトフェノン、２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−メトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−（３−メチルブチル）−４’−メトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−テトラハイドロピラニルオキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−テトラハイドロピラニルオキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−エトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−エトキシアセトフェノン、２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ファルネシルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ファルネシル−４’−メトキシアセトフェノン、２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ベンジルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ベンジル−４’−メトキシアセトフェノン、２’−メチル−４’−プレニルオキシアセトフェノン、２’−ベンジルオキシアセトフェノンおよび２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−ベンジルオキシアセトフェノンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項４０記載の細胞へのグルコース取り込み促進剤。
【請求項４７】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、Ｘ０が水素原子、２−（２−フリル）ビニル基、２−（２−チエニル）ビニル基、４−フェニル−１，３−ブタジエニル基、または４−メチル−１，３−ペンタジエニル基であって、Ｒ１が水酸基、Ｒ２が水素原子またはプレニル基、Ｒ３がメトキシ基、Ｒ４およびＲ５が水素原子である化合物である請求項４０記載の細胞へのグルコース取り込み促進剤。
【請求項４８】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、１−（２−ハイドロキシ−４−メトキシ−３−プレニルフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロペン−１−オン、１−（２−ハイドロキシ−４−メトキシ−３−プレニルフェニル）−５−フェニル−２，４−ペンタジエン−１−オン、３−（２−フリル）−１−（２−ハイドロキシ−３−プレニル−４−メトキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、２−ハイドロキシ−３−プレニル−４−メトキシベンズアルデヒド、１−（２−ハイドロキシ−３−プレニル−４−メトキシフェニル）−５−メチル−２，４−ヘキサジエン−１−オンおよび２−ハイドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒドからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項４０記載の細胞へのグルコース取り込み促進剤。
【請求項４９】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物の誘導体が、２−（２−フリル）−３−（２−フリルメチレン）−２，３−ジハイドロ−７−メトキシ−８−プレニル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オンである請求項４０記載の細胞へのグルコース取り込み促進剤。
【請求項５０】
請求項１に記載の一般式（化２）で表される化合物が、請求項１１に記載の一般式（化９）で表される化合物である請求項４０記載の細胞へのグルコース取り込み促進剤。
【請求項５１】
請求項１に記載の一般式（化２）で表される化合物が、３’−アセトキシ−４’−アンゲロイルオキシ−３’，４’−ジハイドロセセリン、３’−アンゲロイルオキシ−３’，４’−ジハイドロセセリン、３’−アンゲロイルオキシ−４’−ハイドロキシ−３’，４’−ジハイドロセセリンおよびキサントトキシンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項４０記載の細胞へのグルコース取り込み促進剤。
【請求項５２】
請求項１に記載の一般式（化３）で表される化合物が、セダノライドおよび／またはｎ−ブチリデンフタリドである請求項４０記載の細胞へのグルコース取り込み促進剤。
【請求項５３】
請求項１に記載の、一般式（化１）で表される化合物、一般式（化２）で表される化合物、一般式（化３）で表される化合物、それらの誘導体、および薬理学的に許容されるそれらの塩からなる群より選択される少なくとも１つの化合物を有効成分として含有することを特徴とする脂肪細胞への分化誘導剤。
【請求項５４】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、請求項２に記載の、一般式（化４）で表される化合物および／または一般式（化５）で表される化合物である請求項５３記載の脂肪細胞への分化誘導剤。
【請求項５５】
請求項２に記載の一般式（化４）で表される化合物が、請求項３に記載の一般式（化６）で表される化合物である請求項５４記載の脂肪細胞への分化誘導剤。
【請求項５６】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、キサントアンゲロール、４−ハイドロキシデリシン、キサントアンゲロールＨ、１−（５，６，７，８，８ａ，１０ａ−ヘキサハイドロ−１，７−ジハイドロキシ−８，８，１０ａ−トリメチル−９Ｈ−キサンテン−４−イル）−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−（３，４−ジハイドロ−３，５−ジハイドロキシ−２−（３−イソヘキセニル）−２−メチル−２Ｈ−ベンゾピラン−８−イル）−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２，３−ジハイドロ−４−ハイドロキシ−２−（１−ハイドロキシ−１，５−ジメチル−４−ヘキセニル）−ベンゾフラン−５−イル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２，３−ジハイドロ−２−（１−ハイドロキシ−１−メチルエチル）−４−メトキシ−ベンゾフラン−７−イル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２，４−ジハイドロキシ−３−（６，７−ジハイドロキシ−３，７−ジメチル−２−オクテニル）フェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［３−（７−エトキシ−６−ハイドロキシ−３，７−ジメチル−２−オクテニル）−２，４−ジハイドロキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［３−（２，５−エポキシ−２，６，６−トリメチル−シクロヘキシルメチル）−２−ハイドロキシ−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２−ハイドロキシ−３−（７−ハイドロペルオキシ−３，７−ジメチル−２，５−オクタジエニル）−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２−ハイドロキシ−３−（６−ハイドロペルオキシ−３，７−ジメチル−２，７−オクタジエニル）−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２−ハイドロキシ−３−（７−ハイドロキシ−３，７−ジメチル−２，５−オクタジエニル）−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、キサントアンゲロールＧ、キサントアンゲロールＦ、レスペオール、イソババカルコン、キサントフモール、４，２’−ジハイドロキシ−４’−メトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−メチル−４’−メトキシカルコン、ババカルコン、４−テトラハイドロピラニルオキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、３，４，２’−トリハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４，２’−ジアセトキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４，４’−ジメトキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニルカルコン、３，４−ジハイドロキシ−２’，４’−ジクロロカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−（３−メチルブチル）−４’−メトキシカルコン、４，４’，６’−トリメトキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニルカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−プレニル−４’−エトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−エトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ファルネシル−４’−メトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ベンジル−４’−メトキシカルコン、４，２’，４’−トリハイドロキシ−３’−ベンジルカルコン、４，２’，４’−トリハイドロキシ−３’−ファルネシルカルコン、４，２’，４’−トリアセトキシ−３’−ゲラニルカルコン、４，２’−ジアセトキシ−３’−ゲラニル−４’−メトキシカルコン、２’−アセトキシ−３’−ゲラニル−４−ハイドロキシ−４’−メトキシカルコン、２，２’−ジハイドロキシ−３，３’−ジプレニル−４，４’−ジメトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−ベンジルオキシカルコン、４−クロロ−２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニルカルコン、４−クロロ−２’，４’−ジハイドロキシ−３’−プレニルカルコン、３−ニトロ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−ハイドロキシ−２’−ベンジルオキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−アセトキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−クロロ−２’−アセトキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−クロロ−２’−アセトキシ−３’−ゲラニル−４’−メトキシカルコン、３，４，２’−トリハイドロキシカルコン、３，４，２’，５’−テトラハイドロキシカルコン、カルコン、４−クロロ−２’−ベンジルオキシカルコン、キサントアンゲロールＢ、キサントアンゲロールＣ、キサントアンゲロールＤ、キサントアンゲロールＥおよびババクロマノールからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項５３記載の脂肪細胞への分化誘導剤。
【請求項５７】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物の誘導体が、４’−Ｏ−ゲラニルナリンゲニン、イソババチン、プロストラトールＦ、８−ゲラニル−４’−ハイドロキシ−７−メトキシフラバノン、１−（２−ハイドロキシ−３−（３−メチルブチル）−４−メトキシフェニル）−３−（４−ハイドロキシフェニル）−プロパン−１−オン、７−メトキシ−８−プレニル−４’−ハイドロキシフラバノン、１−アダマンチル−３−（３，４−ジハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−アダマンチル−３−ハイドロキシ−４−（３，４−ジハイドロキシフェニル）−ブタン−１−オン、および１−アダマンチル−４−（３，４−ジハイドロキシフェニル）−３−ブテン−１−オンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項５３記載の脂肪細胞への分化誘導剤。
【請求項５８】
請求項２に記載の一般式（化５）で表される化合物が、請求項６に記載の一般式（化８）で表される化合物である請求項５４記載の脂肪細胞への分化誘導剤。
【請求項５９】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、２’，４’−ジハイドロキシ−５’−プレニルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−４’−メトキシ−５’−プレニルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−メチル−４’−メトキシアセトフェノン、２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−メトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−（３−メチルブチル）−４’−メトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−テトラハイドロピラニルオキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−テトラハイドロピラニルオキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−エトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−エトキシアセトフェノン、２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ファルネシルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ファルネシル−４’−メトキシアセトフェノン、２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ベンジルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ベンジル−４’−メトキシアセトフェノン、２’−メチル−４’−プレニルオキシアセトフェノン、２’−ベンジルオキシアセトフェノンおよび２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−ベンジルオキシアセトフェノンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項５３記載の脂肪細胞への分化誘導剤。
【請求項６０】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、Ｘ０が水素原子、２−（２−フリル）ビニル基、２−（２−チエニル）ビニル基、４−フェニル−１，３−ブタジエニル基、または４−メチル−１，３−ペンタジエニル基であって、Ｒ１が水酸基、Ｒ２が水素原子またはプレニル基、Ｒ３がメトキシ基、Ｒ４およびＲ５が水素原子である化合物である請求項５３記載の脂肪細胞への分化誘導剤。
【請求項６１】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、１−（２−ハイドロキシ−４−メトキシ−３−プレニルフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロペン−１−オン、１−（２−ハイドロキシ−４−メトキシ−３−プレニルフェニル）−５−フェニル−２，４−ペンタジエン−１−オン、３−（２−フリル）−１−（２−ハイドロキシ−３−プレニル−４−メトキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、２−ハイドロキシ−３−プレニル−４−メトキシベンズアルデヒド、１−（２−ハイドロキシ−３−プレニル−４−メトキシフェニル）−５−メチル−２，４−ヘキサジエン−１−オンおよび２−ハイドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒドからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項５３記載の脂肪細胞への分化誘導剤。
【請求項６２】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物の誘導体が、２−（２−フリル）−３−（２−フリルメチレン）−２，３−ジハイドロ−７−メトキシ−８−プレニル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オンである請求項５３記載の脂肪細胞への分化誘導剤。
【請求項６３】
請求項１に記載の一般式（化２）で表される化合物が、請求項１１に記載の一般式（化９）で表される化合物である請求項５３記載の脂肪細胞への分化誘導剤。
【請求項６４】
請求項１に記載の一般式（化２）で表される化合物が、３’−アセトキシ−４’−アンゲロイルオキシ−３’，４’−ジハイドロセセリン、３’−アンゲロイルオキシ−３’，４’−ジハイドロセセリン、３’−アンゲロイルオキシ−４’−ハイドロキシ−３’，４’−ジハイドロセセリンおよびキサントトキシンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項５３記載の脂肪細胞への分化誘導剤。
【請求項６５】
請求項１に記載の一般式（化３）で表される化合物が、セダノライドおよび／またはｎ−ブチリデンフタリドである請求項５３記載の脂肪細胞への分化誘導剤。
【請求項６６】
下記式（化１０）〜（化４４）で表される化合物又はそれらの塩。
【請求項１】
下記一般式（化１）で表される化合物、下記一般式（化２）で表される化合物、下記一般式（化３）で表される化合物、それらの誘導体、および薬理学的に許容されるそれらの塩からなる群より選択される少なくとも１つの化合物を有効成分として含有することを特徴とするインスリン量またはインスリン応答の変調を伴う疾患の治療剤又は予防剤。
（式中、Ｒ１〜Ｒ５はそれぞれ同じであっても異なっていても良く、水素原子、エステル化もしくはエーテル化されていても良い水酸基、ハロゲン基、アシル基、アミノ基、ニトロ基、ハイドロペルオキシ基、脂肪族基、芳香族基、芳香脂肪族基または糖残基を示し、また、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、およびＲ４とＲ５のいずれか１組以上が可能な範囲でそれぞれ炭素原子、酸素原子、窒素原子および硫黄原子のいずれか１つ以上を含有する環を形成してもよく、さらに前記の環にはエステル化もしくはエーテル化されていても良い水酸基、ハロゲン基、アシル基、アミノ基、ニトロ基、ハイドロペルオキシ基、脂肪族基、芳香族基、芳香脂肪族基、または糖残基が結合していても良い。式中Ｘ０としては、水素原子、脂肪族基、芳香族基、または芳香脂肪族基を示し、脂肪族基、芳香族基、または芳香脂肪族基にはエステル化もしくはエーテル化されていても良い水酸基、ハロゲン基、アシル基、アミノ基、ニトロ基、ハイドロペルオキシ基、脂肪族基、芳香族基、芳香脂肪族基、または糖残基が結合していても良い。）
（式中、Ｒ’１〜Ｒ’６はそれぞれ同じであっても異なっていても良く、水素原子、エステル化もしくはエーテル化されていても良い水酸基、ハロゲン基、アシル基、アミノ基、ニトロ基、ハイドロペルオキシ基、脂肪族基、芳香族基、芳香脂肪族基、または糖残基を示し、また、Ｒ’１とＲ’２、Ｒ’２とＲ’３、Ｒ’３とＲ’４、Ｒ’４とＲ’５、およびＲ’５とＲ’６のいずれか１組以上が可能な範囲でそれぞれ炭素原子、酸素原子、窒素原子および硫黄原子のいずれか１つ以上を含有する環を形成してもよく、さらに前記の環にはエステル化もしくはエーテル化されていても良い水酸基、ハロゲン基、アシル基、アミノ基、ニトロ基、ハイドロペルオキシ基、脂肪族基、芳香族基、芳香脂肪族基、または糖残基が結合していても良い。）
（式中、点線を含む結合は単結合又は二重結合を示す。）
【請求項２】
上記一般式（化１）で表される化合物が、下記一般式（化４）で表される化合物、および／または下記一般式（化５）で表される化合物である請求項１記載の治療剤又は予防剤。
（式中、Ｒ’’１〜Ｒ’’１２はそれぞれ同じであっても異なっていても良く、水素原子、エステル化もしくはエーテル化されていても良い水酸基、ハロゲン基、アシル基、アミノ基、ニトロ基、ハイドロペルオキシ基、脂肪族基、芳香族基、芳香脂肪族基、または糖残基を示し、また、Ｒ’’１とＲ’’２、Ｒ’’２とＲ’’３、Ｒ’’３とＲ’’４、Ｒ’’４とＲ’’５、Ｒ’’８とＲ’’９、Ｒ’’９とＲ’’１０、Ｒ’’１０とＲ’’１１、およびＲ’’１１とＲ’’１２のいずれか１組以上が可能な範囲でそれぞれ炭素原子、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子のいずれか１つ以上を含有する環を形成してもよく、さらに前記の環にはエステル化もしくはエーテル化されていても良い水酸基、ハロゲン基、アシル基、アミノ基、ニトロ基、ハイドロペルオキシ基、脂肪族基、芳香族基、芳香脂肪族基、または糖残基が結合していても良い。）
（式中、Ｒ’’’１〜Ｒ’’’５はそれぞれ同じであっても異なっていても良く、水素原子、エステル化もしくはエーテル化されていても良い水酸基、ハロゲン基、アシル基、アミノ基、ニトロ基、ハイドロペルオキシ基、脂肪族基、芳香族基、芳香脂肪族基、または糖残基を示し、また、Ｒ’’’１とＲ’’’２、Ｒ’’’２とＲ’’’３、Ｒ’’’３とＲ’’’４、およびＲ’’’４とＲ’’’５のいずれか１組以上が可能な範囲でそれぞれ炭素原子、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子のいずれか１つ以上を含有する環を形成してもよく、さらに前記の環にはエステル化もしくはエーテル化されていても良い水酸基、ハロゲン基、アシル基、アミノ基、ニトロ基、ハイドロペルオキシ基、脂肪族基、芳香族基、芳香脂肪族基、または糖残基が結合していても良い。）
【請求項３】
上記一般式（化４）で表される化合物が下記一般式（化６）で表される化合物である請求項２記載の治療剤又は予防剤。
（式中、Ｒ’’’’１、Ｒ’’’’３、Ｒ’’’’４、およびＲ’’’’５はそれぞれ同じであっても異なっていても良く、水素原子、水酸基、メチル基、メトキシ基、プレニル基、ゲラニル基、ハロゲン基、アセトキシ基、メチルブチル基、ファルネシル基、エトキシ基、ベンジル基またはベンジルオキシ基を示す。Ｒ’’’’２は水素原子、水酸基、メチル基、メトキシ基、ハロゲン基、アセトキシ基、エトキシ基、ベンジル基、ベンジルオキシ基または炭素数が５〜１５の脂肪族基を示す。また、Ｒ’’’’６Ｒ’’’’７はそれぞれ同じであっても異なっていても良く、水素原子または水酸基を示す。また、Ｒ’’’’８、Ｒ’’’’９、およびＲ’’’’１０はそれぞれ同じであっても異なっていても良く、水素原子、水酸基、テトラハイドロピラニルオキシ基、アセトキシ基、メトキシ基、ゲラニルオキシ基、プレニル基、ハロゲン基またはニトロ基を示す。ただし、Ｒ’’’’３、Ｒ’’’’９およびＲ’’’’１０が共に水酸基である場合を除く。さらに、Ｒ’’’’１とＲ’’’’２、またはＲ’’’’２とＲ’’’’３は共に下記式（化７）で表される環構造を形成しても良い。
（式中、ＷおよびＺは炭素原子または酸素原子を示し、Ｘは炭素原子を示し、Ｙは０または１つの炭素原子を示す。点線は単結合または二重結合を示す。上記Ａ環は５員環または６員環を示す。
Ａ環が５員環を示す場合、Ｒ’’’’１がＷを構成し、Ｒ’’’’２がＺを構成するか、もしくはＲ’’’’２がＷを構成し、Ｒ’’’’３がＺを構成する。ここで、Ｒ’’’’１がＷを構成し、Ｒ’’’’２がＺを構成する場合、Ｗは酸素原子を示し、Ｗ−Ｘ結合は単結合を示し、ＸおよびＺは炭素原子を示し、Ｙは存在しない。さらにこの場合、Ｘには１−ハイドロキシ−１−メチルエチル基が結合する。また、Ｒ’’’’２がＷを構成し、Ｒ’’’’３がＺを構成する場合、Ｗは炭素原子を示し、Ｗ−Ｘ結合は単結合を示し、Ｘは炭素原子を示し、Ｙは存在せず、Ｚは酸素原子を示す。さらにこの場合、Ｘには１−ハイドロキシ−１，５−ジメチル−４−ヘキセニル基が結合する。
Ａが６員環を示す場合、Ｒ’’’’１がＷを構成し、Ｒ’’’’２がＺを構成するか、もしくはＲ’’’’２がＷを構成し、Ｒ’’’’３がＺを構成する。ここで、Ｒ’’’’１がＷを構成し、Ｒ’’’’２がＺを構成する場合、Ｗは酸素原子を示し、Ｗ−Ｘ結合は単結合を示し、Ｘ、Ｙ及びＺは共に炭素原子を示す。さらにこの場合、ＸおよびＹには水素原子、水酸基、メチル基およびイソヘキセニル基のいずれか１つ以上が結合するか、もしくはＸとＹが共にハイドロキシジメチルシクロヘキサン環を形成し、かつＸにはメチル基が結合する。また、Ｒ’’’’２がＷを構成し、Ｒ’’’３がＺを構成する場合、Ｗ、Ｘ及びＹは炭素原子を示し、Ｗ−Ｘ結合は二重結合を示し、Ｚは酸素原子を示す。さらにこの場合、Ｙにはメチル基及びイソヘキセニル基が結合する。））
【請求項４】
上記一般式（化１）で表される化合物が、キサントアンゲロール、４−ハイドロキシデリシン、キサントアンゲロールＨ、１−（５，６，７，８，８ａ，１０ａ−ヘキサハイドロ−１，７−ジハイドロキシ−８，８，１０ａ−トリメチル−９Ｈ−キサンテン−４−イル）−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−（３，４−ジハイドロ−３，５−ジハイドロキシ−２−（３−イソヘキセニル）−２−メチル−２Ｈ−ベンゾピラン−８−イル）−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２，３−ジハイドロ−４−ハイドロキシ−２−（１−ハイドロキシ−１，５−ジメチル−４−ヘキセニル）−ベンゾフラン−５−イル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２，３−ジハイドロ−２−（１−ハイドロキシ−１−メチルエチル）−４−メトキシ−ベンゾフラン−７−イル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２，４−ジハイドロキシ−３−（６，７−ジハイドロキシ−３，７−ジメチル−２−オクテニル）フェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［３−（７−エトキシ−６−ハイドロキシ−３，７−ジメチル−２−オクテニル）−２，４−ジハイドロキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［３−（２，５−エポキシ−２，６，６−トリメチル−シクロヘキシルメチル）−２−ハイドロキシ−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２−ハイドロキシ−３−（７−ハイドロペルオキシ−３，７−ジメチル−２，５−オクタジエニル）−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２−ハイドロキシ−３−（６−ハイドロペルオキシ−３，７−ジメチル−２，７−オクタジエニル）−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２−ハイドロキシ−３−（７−ハイドロキシ−３，７−ジメチル−２，５−オクタジエニル）−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、キサントアンゲロールＧ、キサントアンゲロールＦ、レスペオール、イソババカルコン、キサントフモール、４，２’−ジハイドロキシ−４’−メトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−メチル−４’−メトキシカルコン、ババカルコン、４−テトラハイドロピラニルオキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、３，４，２’−トリハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４，２’−ジアセトキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４，４’−ジメトキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニルカルコン、３，４−ジハイドロキシ−２’，４’−ジクロロカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−（３−メチルブチル）−４’−メトキシカルコン、４，４’，６’−トリメトキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニルカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−プレニル−４’−エトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−エトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ファルネシル−４’−メトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ベンジル−４’−メトキシカルコン、４，２’，４’−トリハイドロキシ−３’−ベンジルカルコン、４，２’，４’−トリハイドロキシ−３’−ファルネシルカルコン、４，２’，４’−トリアセトキシ−３’−ゲラニルカルコン、４，２’−ジアセトキシ−３’−ゲラニル−４’−メトキシカルコン、２’−アセトキシ−３’−ゲラニル−４−ハイドロキシ−４’−メトキシカルコン、２，２’−ジハイドロキシ−３，３’−ジプレニル−４，４’−ジメトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−ベンジルオキシカルコン、４−クロロ−２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニルカルコン、４−クロロ−２’，４’−ジハイドロキシ−３’−プレニルカルコン、３−ニトロ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−ハイドロキシ−２’−ベンジルオキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−アセトキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−クロロ−２’−アセトキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−クロロ−２’−アセトキシ−３’−ゲラニル−４’−メトキシカルコン、３，４，２’−トリハイドロキシカルコン、３，４，２’，５’−テトラハイドロキシカルコン、カルコン、４−クロロ−２’−ベンジルオキシカルコン、キサントアンゲロールＢ、キサントアンゲロールＣ、キサントアンゲロールＤ、キサントアンゲロールＥおよびババクロマノールからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項１記載の治療剤又は予防剤。
【請求項５】
上記一般式（化１）で表される化合物の誘導体が、４’−Ｏ−ゲラニルナリンゲニン、イソババチン、プロストラトールＦ、８−ゲラニル−４’−ハイドロキシ−７−メトキシフラバノン、１−（２−ハイドロキシ−３−（３−メチルブチル）−４−メトキシフェニル）−３−（４−ハイドロキシフェニル）−プロパン−１−オン、７−メトキシ−８−プレニル−４’−ハイドロキシフラバノン、１−アダマンチル−３−（３，４−ジハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−アダマンチル−３−ハイドロキシ−４−（３，４−ジハイドロキシフェニル）−ブタン−１−オン、および１−アダマンチル−４−（３，４−ジハイドロキシフェニル）−３−ブテン−１−オンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項１記載の治療剤又は予防剤。
【請求項６】
上記一般式（化５）で表される化合物が下記一般式（化８）で表される化合物である請求項２記載の治療剤又は予防剤。
（式中、Ｒ’’’’’１は水酸基、メチル基またはベンジルオキシ基を示し、Ｒ’’’’’２およびＲ’’’’’４は同じであっても異なっていても良く、水素原子、水酸基、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、プレニル基、メチルブチル基、プレニルオキシ基、ゲラニル基、ファルネシル基、ベンジル基、ベンジルオキシ基またはテトラハイドロピラニルオキシ基を示す。Ｒ’’’’’３は水素原子、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、アセトキシ基、テトラハイドロピラニルオキシ基、ベンジルオキシ基またはプレニルオキシ基を示す。）
【請求項７】
上記一般式（化１）で表される化合物が、２’，４’−ジハイドロキシ−５’−プレニルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−４’−メトキシ−５’−プレニルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−メチル−４’−メトキシアセトフェノン、２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−メトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−（３−メチルブチル）−４’−メトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−テトラハイドロピラニルオキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−テトラハイドロピラニルオキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−エトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−エトキシアセトフェノン、２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ファルネシルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ファルネシル−４’−メトキシアセトフェノン、２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ベンジルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ベンジル−４’−メトキシアセトフェノン、２’−メチル−４’−プレニルオキシアセトフェノン、２’−ベンジルオキシアセトフェノン及び２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−ベンジルオキシアセトフェノンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項１記載の治療剤又は予防剤。
【請求項８】
上記一般式（化１）で表される化合物が、Ｘ０が水素原子、２−（２−フリル）ビニル基、２−（２−チエニル）ビニル基、４−フェニル−１，３−ブタジエニル基、または４−メチル−１，３−ペンタジエニル基であって、Ｒ１が水酸基、Ｒ２が水素原子またはプレニル基、Ｒ３がメトキシ基、Ｒ４およびＲ５が水素原子である化合物である請求項１記載の治療剤又は予防剤。
【請求項９】
上記一般式（化１）で表される化合物が、１−（２−ハイドロキシ−４−メトキシ−３−プレニルフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロペン−１−オン、１−（２−ハイドロキシ−４−メトキシ−３−プレニルフェニル）−５−フェニル−２，４−ペンタジエン−１−オン、３−（２−フリル）−１−（２−ハイドロキシ−３−プレニル−４−メトキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、２−ハイドロキシ−３−プレニル−４−メトキシベンズアルデヒド、１−（２−ハイドロキシ−３−プレニル−４−メトキシフェニル）−５−メチル−２，４−ヘキサジエン−１−オンおよび２−ハイドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒドからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項１記載の治療剤又は予防剤。
【請求項１０】
上記一般式（化１）で表される化合物の誘導体が、２−（２−フリル）−３−（２−フリルメチレン）−２，３−ジハイドロ−７−メトキシ−８−プレニル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オンである請求項１記載の治療剤又は予防剤。
【請求項１１】
上記一般式（化２）で表される化合物が下記一般式（化９）で表される化合物である請求項１記載の治療剤又は予防剤。
（式中、Ｒ’’’’’’１およびＲ’’’’’’２は同じであっても異なっていても良く、水素原子、水酸基、アセトキシ基、またはアンゲロイルオキシ基を示す。）
【請求項１２】
上記一般式（化２）で表される化合物が、３’−アセトキシ−４’−アンゲロイルオキシ−３’，４’−ジハイドロセセリン、３’−アンゲロイルオキシ−３’，４’−ジハイドロセセリン、３’−アンゲロイルオキシ−４’−ハイドロキシ−３’，４’−ジハイドロセセリンおよびキサントトキシンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項１記載の治療剤又は予防剤。
【請求項１３】
上記一般式（化３）で表される化合物が、セダノライドおよび／またはｎ−ブチリデンフタリドである請求項１記載の治療剤又は予防剤。
【請求項１４】
請求項１に記載の、一般式（化１）で表される化合物、一般式（化２）で表される化合物、一般式（化３）で表される化合物、それらの誘導体、および薬理学的に許容されるそれらの塩からなる群より選択される少なくとも１つの化合物を有効成分として含有することを特徴とするインスリン様作用剤。
【請求項１５】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、請求項２に記載の、一般式（化４）で表される化合物および／または一般式（化５）で表される化合物である請求項１４記載のインスリン様作用剤。
【請求項１６】
請求項２に記載の一般式（化４）で表される化合物が、請求項３に記載の一般式（化６）で表される化合物である請求項１５記載のインスリン様作用剤。
【請求項１７】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、キサントアンゲロール、４−ハイドロキシデリシン、キサントアンゲロールＨ、１−（５，６，７，８，８ａ，１０ａ−ヘキサハイドロ−１，７−ジハイドロキシ−８，８，１０ａ−トリメチル−９Ｈ−キサンテン−４−イル）−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−（３，４−ジハイドロ−３，５−ジハイドロキシ−２−（３−イソヘキセニル）−２−メチル−２Ｈ−ベンゾピラン−８−イル）−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２，３−ジハイドロ−４−ハイドロキシ−２−（１−ハイドロキシ−１，５−ジメチル−４−ヘキセニル）−ベンゾフラン−５−イル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２，３−ジハイドロ−２−（１−ハイドロキシ−１−メチルエチル）−４−メトキシ−ベンゾフラン−７−イル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２，４−ジハイドロキシ−３−（６，７−ジハイドロキシ−３，７−ジメチル−２−オクテニル）フェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［３−（７−エトキシ−６−ハイドロキシ−３，７−ジメチル−２−オクテニル）−２，４−ジハイドロキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［３−（２，５−エポキシ−２，６，６−トリメチル−シクロヘキシルメチル）−２−ハイドロキシ−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２−ハイドロキシ−３−（７−ハイドロペルオキシ−３，７−ジメチル−２，５−オクタジエニル）−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２−ハイドロキシ−３−（６−ハイドロペルオキシ−３，７−ジメチル−２，７−オクタジエニル）−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２−ハイドロキシ−３−（７−ハイドロキシ−３，７−ジメチル−２，５−オクタジエニル）−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、キサントアンゲロールＧ、キサントアンゲロールＦ、レスペオール、イソババカルコン、キサントフモール、４，２’−ジハイドロキシ−４’−メトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−メチル−４’−メトキシカルコン、ババカルコン、４−テトラハイドロピラニルオキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、３，４，２’−トリハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４，２’−ジアセトキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４，４’−ジメトキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニルカルコン、３，４−ジハイドロキシ−２’，４’−ジクロロカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−（３−メチルブチル）−４’−メトキシカルコン、４，４’，６’−トリメトキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニルカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−プレニル−４’−エトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−エトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ファルネシル−４’−メトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ベンジル−４’−メトキシカルコン、４，２’，４’−トリハイドロキシ−３’−ベンジルカルコン、４，２’，４’−トリハイドロキシ−３’−ファルネシルカルコン、４，２’，４’−トリアセトキシ−３’−ゲラニルカルコン、４，２’−ジアセトキシ−３’−ゲラニル−４’−メトキシカルコン、２’−アセトキシ−３’−ゲラニル−４−ハイドロキシ−４’−メトキシカルコン、２，２’−ジハイドロキシ−３，３’−ジプレニル−４，４’−ジメトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−ベンジルオキシカルコン、４−クロロ−２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニルカルコン、４−クロロ−２’，４’−ジハイドロキシ−３’−プレニルカルコン、３−ニトロ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−ハイドロキシ−２’−ベンジルオキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−アセトキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−クロロ−２’−アセトキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−クロロ−２’−アセトキシ−３’−ゲラニル−４’−メトキシカルコン、３，４，２’−トリハイドロキシカルコン、３，４，２’，５’−テトラハイドロキシカルコン、カルコン、４−クロロ−２’−ベンジルオキシカルコン、キサントアンゲロールＢ、キサントアンゲロールＣ、キサントアンゲロールＤ、キサントアンゲロールＥおよびババクロマノールからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項１４記載のインスリン様作用剤。
【請求項１８】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物の誘導体が、４’−Ｏ−ゲラニルナリンゲニン、イソババチン、プロストラトールＦ、８−ゲラニル−４’−ハイドロキシ−７−メトキシフラバノン、１−（２−ハイドロキシ−３−（３−メチルブチル）−４−メトキシフェニル）−３−（４−ハイドロキシフェニル）−プロパン−１−オン、７−メトキシ−８−プレニル−４’−ハイドロキシフラバノン、１−アダマンチル−３−（３，４−ジハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−アダマンチル−３−ハイドロキシ−４−（３，４−ジハイドロキシフェニル）−ブタン−１−オン、および１−アダマンチル−４−（３，４−ジハイドロキシフェニル）−３−ブテン−１−オンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項１４記載のインスリン様作用剤。
【請求項１９】
請求項２に記載の一般式（化５）で表される化合物が、請求項６に記載の一般式（化８）で表される化合物である請求項１５記載のインスリン様作用剤。
【請求項２０】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、２’，４’−ジハイドロキシ−５’−プレニルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−４’−メトキシ−５’−プレニルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−メチル−４’−メトキシアセトフェノン、２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−メトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−（３−メチルブチル）−４’−メトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−テトラハイドロピラニルオキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−テトラハイドロピラニルオキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−エトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−エトキシアセトフェノン、２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ファルネシルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ファルネシル−４’−メトキシアセトフェノン、２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ベンジルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ベンジル−４’−メトキシアセトフェノン、２’−メチル−４’−プレニルオキシアセトフェノン、２’−ベンジルオキシアセトフェノンおよび２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−ベンジルオキシアセトフェノンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項１４記載のインスリン様作用剤。
【請求項２１】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、Ｘ０が水素原子、２−（２−フリル）ビニル基、２−（２−チエニル）ビニル基、４−フェニル−１，３−ブタジエニル基、または４−メチル−１，３−ペンタジエニル基であって、Ｒ１が水酸基、Ｒ２が水素原子またはプレニル基、Ｒ３がメトキシ基、Ｒ４およびＲ５が水素原子である化合物である請求項１４記載のインスリン様作用剤。
【請求項２２】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、１−（２−ハイドロキシ−４−メトキシ−３−プレニルフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロペン−１−オン、１−（２−ハイドロキシ−４−メトキシ−３−プレニルフェニル）−５−フェニル−２，４−ペンタジエン−１−オン、３−（２−フリル）−１−（２−ハイドロキシ−３−プレニル−４−メトキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、２−ハイドロキシ−３−プレニル−４−メトキシベンズアルデヒド、１−（２−ハイドロキシ−３−プレニル−４−メトキシフェニル）−５−メチル−２，４−ヘキサジエン−１−オンおよび２−ハイドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒドからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項１４記載のインスリン様作用剤。
【請求項２３】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物の誘導体が、２−（２−フリル）−３−（２−フリルメチレン）−２，３−ジハイドロ−７−メトキシ−８−プレニル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オンである請求項１４記載のインスリン様作用剤。
【請求項２４】
請求項１に記載の一般式（化２）で表される化合物が、請求項１１に記載の一般式（化９）で表される化合物である請求項１４記載のインスリン様作用剤。
【請求項２５】
請求項１に記載の一般式（化２）で表される化合物が、３’−アセトキシ−４’−アンゲロイルオキシ−３’，４’−ジハイドロセセリン、３’−アンゲロイルオキシ−３’，４’−ジハイドロセセリン、３’−アンゲロイルオキシ−４’−ハイドロキシ−３’，４’−ジハイドロセセリンおよびキサントトキシンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項１４記載のインスリン様作用剤。
【請求項２６】
請求項１に記載の一般式（化３）で表される化合物が、セダノライドおよび／またはｎ−ブチリデンフタリドである請求項１４記載のインスリン様作用剤。
【請求項２７】
請求項１に記載の、一般式（化１）で表される化合物、一般式（化２）で表される化合物、一般式（化３）で表される化合物、それらの誘導体、および薬理学的に許容されるそれらの塩からなる群より選択される少なくとも１つの化合物を有効成分として含有することを特徴とするインスリン量またはインスリン応答の変調を伴う疾患の治療用または予防用の食品、飲料又は飼料。
【請求項２８】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、請求項２に記載の、一般式（化４）で表される化合物および／または一般式（化５）で表される化合物である請求項２７記載の食品、飲料又は飼料。
【請求項２９】
請求項２に記載の一般式（化４）で表される化合物が、請求項３に記載の一般式（化６）で表される化合物である請求項２８記載の食品、飲料又は飼料。
【請求項３０】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、キサントアンゲロール、４−ハイドロキシデリシン、キサントアンゲロールＨ、１−（５，６，７，８，８ａ，１０ａ−ヘキサハイドロ−１，７−ジハイドロキシ−８，８，１０ａ−トリメチル−９Ｈ−キサンテン−４−イル）−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−（３，４−ジハイドロ−３，５−ジハイドロキシ−２−（３−イソヘキセニル）−２−メチル−２Ｈ−ベンゾピラン−８−イル）−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２，３−ジハイドロ−４−ハイドロキシ−２−（１−ハイドロキシ−１，５−ジメチル−４−ヘキセニル）−ベンゾフラン−５−イル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２，３−ジハイドロ−２−（１−ハイドロキシ−１−メチルエチル）−４−メトキシ−ベンゾフラン−７−イル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２，４−ジハイドロキシ−３−（６，７−ジハイドロキシ−３，７−ジメチル−２−オクテニル）フェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［３−（７−エトキシ−６−ハイドロキシ−３，７−ジメチル−２−オクテニル）−２，４−ジハイドロキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［３−（２，５−エポキシ−２，６，６−トリメチル−シクロヘキシルメチル）−２−ハイドロキシ−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２−ハイドロキシ−３−（７−ハイドロペルオキシ−３，７−ジメチル−２，５−オクタジエニル）−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２−ハイドロキシ−３−（６−ハイドロペルオキシ−３，７−ジメチル−２，７−オクタジエニル）−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２−ハイドロキシ−３−（７−ハイドロキシ−３，７−ジメチル−２，５−オクタジエニル）−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、キサントアンゲロールＧ、キサントアンゲロールＦ、レスペオール、イソババカルコン、キサントフモール、４，２’−ジハイドロキシ−４’−メトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−メチル−４’−メトキシカルコン、ババカルコン、４−テトラハイドロピラニルオキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、３，４，２’−トリハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４，２’−ジアセトキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４，４’−ジメトキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニルカルコン、３，４−ジハイドロキシ−２’，４’−ジクロロカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−（３−メチルブチル）−４’−メトキシカルコン、４，４’，６’−トリメトキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニルカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−プレニル−４’−エトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−エトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ファルネシル−４’−メトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ベンジル−４’−メトキシカルコン、４，２’，４’−トリハイドロキシ−３’−ベンジルカルコン、４，２’，４’−トリハイドロキシ−３’−ファルネシルカルコン、４，２’，４’−トリアセトキシ−３’−ゲラニルカルコン、４，２’−ジアセトキシ−３’−ゲラニル−４’−メトキシカルコン、２’−アセトキシ−３’−ゲラニル−４−ハイドロキシ−４’−メトキシカルコン、２，２’−ジハイドロキシ−３，３’−ジプレニル−４，４’−ジメトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−ベンジルオキシカルコン、４−クロロ−２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニルカルコン、４−クロロ−２’，４’−ジハイドロキシ−３’−プレニルカルコン、３−ニトロ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−ハイドロキシ−２’−ベンジルオキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−アセトキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−クロロ−２’−アセトキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−クロロ−２’−アセトキシ−３’−ゲラニル−４’−メトキシカルコン、３，４，２’−トリハイドロキシカルコン、３，４，２’，５’−テトラハイドロキシカルコン、カルコン、４−クロロ−２’−ベンジルオキシカルコン、キサントアンゲロールＢ、キサントアンゲロールＣ、キサントアンゲロールＤ、キサントアンゲロールＥおよびババクロマノールからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項２７記載の食品、飲料又は飼料。
【請求項３１】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物の誘導体が、４’−Ｏ−ゲラニルナリンゲニン、イソババチン、プロストラトールＦ、８−ゲラニル−４’−ハイドロキシ−７−メトキシフラバノン、１−（２−ハイドロキシ−３−（３−メチルブチル）−４−メトキシフェニル）−３−（４−ハイドロキシフェニル）−プロパン−１−オン、７−メトキシ−８−プレニル−４’−ハイドロキシフラバノン、１−アダマンチル−３−（３，４−ジハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−アダマンチル−３−ハイドロキシ−４−（３，４−ジハイドロキシフェニル）−ブタン−１−オン、および１−アダマンチル−４−（３，４−ジハイドロキシフェニル）−３−ブテン−１−オンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項２７記載の食品、飲料又は飼料。
【請求項３２】
請求項２に記載の一般式（化５）で表される化合物が、請求項６に記載の一般式（化８）で表される化合物である請求項２８記載の食品、飲料又は飼料。
【請求項３３】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、２’，４’−ジハイドロキシ−５’−プレニルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−４’−メトキシ−５’−プレニルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−メチル−４’−メトキシアセトフェノン、２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−メトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−（３−メチルブチル）−４’−メトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−テトラハイドロピラニルオキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−テトラハイドロピラニルオキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−エトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−エトキシアセトフェノン、２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ファルネシルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ファルネシル−４’−メトキシアセトフェノン、２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ベンジルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ベンジル−４’−メトキシアセトフェノン、２’−メチル−４’−プレニルオキシアセトフェノン、２’−ベンジルオキシアセトフェノンおよび２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−ベンジルオキシアセトフェノンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項２７記載の食品、飲料又は飼料。
【請求項３４】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、Ｘ０が水素原子、２−（２−フリル）ビニル基、２−（２−チエニル）ビニル基、４−フェニル−１，３−ブタジエニル基、または４−メチル−１，３−ペンタジエニル基であって、Ｒ１が水酸基、Ｒ２が水素原子またはプレニル基、Ｒ３がメトキシ基、Ｒ４およびＲ５が水素原子である化合物である請求項２７記載の食品、飲料又は飼料。
【請求項３５】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、１−（２−ハイドロキシ−４−メトキシ−３−プレニルフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロペン−１−オン、１−（２−ハイドロキシ−４−メトキシ−３−プレニルフェニル）−５−フェニル−２，４−ペンタジエン−１−オン、３−（２−フリル）−１−（２−ハイドロキシ−３−プレニル−４−メトキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、２−ハイドロキシ−３−プレニル−４−メトキシベンズアルデヒド、１−（２−ハイドロキシ−３−プレニル−４−メトキシフェニル）−５−メチル−２，４−ヘキサジエン−１−オンおよび２−ハイドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒドからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項２７記載の食品、飲料又は飼料。
【請求項３６】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物の誘導体が、２−（２−フリル）−３−（２−フリルメチレン）−２，３−ジハイドロ−７−メトキシ−８−プレニル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オンである請求項２７記載の食品、飲料又は飼料。
【請求項３７】
請求項１に記載の一般式（化２）で表される化合物が、請求項１１に記載の一般式（化９）で表される化合物である請求項２７記載の食品、飲料又は飼料。
【請求項３８】
請求項１に記載の一般式（化２）で表される化合物が、３’−アセトキシ−４’−アンゲロイルオキシ−３’，４’−ジハイドロセセリン、３’−アンゲロイルオキシ−３’，４’−ジハイドロセセリン、３’−アンゲロイルオキシ−４’−ハイドロキシ−３’，４’−ジハイドロセセリンおよびキサントトキシンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項２７記載の食品、飲料又は飼料。
【請求項３９】
請求項１に記載の一般式（化３）で表される化合物が、セダノライドおよび／またはｎ−ブチリデンフタリドである請求項２７記載の食品、飲料又は飼料。
【請求項４０】
請求項１に記載の、一般式（化１）で表される化合物、一般式（化２）で表される化合物、一般式（化３）で表される化合物、それらの誘導体、および薬理学的に許容されるそれらの塩からなる群より選択される少なくとも１つの化合物を有効成分として含有することを特徴とする細胞へのグルコース取り込み促進剤。
【請求項４１】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、請求項２に記載の、一般式（化４）で表される化合物および／または一般式（化５）で表される化合物である請求項４０記載の細胞へのグルコース取り込み促進剤。
【請求項４２】
請求項２に記載の一般式（化４）で表される化合物が、請求項３に記載の一般式（化６）で表される化合物である請求項４１記載の細胞へのグルコース取り込み促進剤。
【請求項４３】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、キサントアンゲロール、４−ハイドロキシデリシン、キサントアンゲロールＨ、１−（５，６，７，８，８ａ，１０ａ−ヘキサハイドロ−１，７−ジハイドロキシ−８，８，１０ａ−トリメチル−９Ｈ−キサンテン−４−イル）−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−（３，４−ジハイドロ−３，５−ジハイドロキシ−２−（３−イソヘキセニル）−２−メチル−２Ｈ−ベンゾピラン−８−イル）−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２，３−ジハイドロ−４−ハイドロキシ−２−（１−ハイドロキシ−１，５−ジメチル−４−ヘキセニル）−ベンゾフラン−５−イル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２，３−ジハイドロ−２−（１−ハイドロキシ−１−メチルエチル）−４−メトキシ−ベンゾフラン−７−イル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２，４−ジハイドロキシ−３−（６，７−ジハイドロキシ−３，７−ジメチル−２−オクテニル）フェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［３−（７−エトキシ−６−ハイドロキシ−３，７−ジメチル−２−オクテニル）−２，４−ジハイドロキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［３−（２，５−エポキシ−２，６，６−トリメチル−シクロヘキシルメチル）−２−ハイドロキシ−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２−ハイドロキシ−３−（７−ハイドロペルオキシ−３，７−ジメチル−２，５−オクタジエニル）−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２−ハイドロキシ−３−（６−ハイドロペルオキシ−３，７−ジメチル−２，７−オクタジエニル）−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２−ハイドロキシ−３−（７−ハイドロキシ−３，７−ジメチル−２，５−オクタジエニル）−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、キサントアンゲロールＧ、キサントアンゲロールＦ、レスペオール、イソババカルコン、キサントフモール、４，２’−ジハイドロキシ−４’−メトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−メチル−４’−メトキシカルコン、ババカルコン、４−テトラハイドロピラニルオキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、３，４，２’−トリハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４，２’−ジアセトキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４，４’−ジメトキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニルカルコン、３，４−ジハイドロキシ−２’，４’−ジクロロカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−（３−メチルブチル）−４’−メトキシカルコン、４，４’，６’−トリメトキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニルカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−プレニル−４’−エトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−エトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ファルネシル−４’−メトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ベンジル−４’−メトキシカルコン、４，２’，４’−トリハイドロキシ−３’−ベンジルカルコン、４，２’，４’−トリハイドロキシ−３’−ファルネシルカルコン、４，２’，４’−トリアセトキシ−３’−ゲラニルカルコン、４，２’−ジアセトキシ−３’−ゲラニル−４’−メトキシカルコン、２’−アセトキシ−３’−ゲラニル−４−ハイドロキシ−４’−メトキシカルコン、２，２’−ジハイドロキシ−３，３’−ジプレニル−４，４’−ジメトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−ベンジルオキシカルコン、４−クロロ−２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニルカルコン、４−クロロ−２’，４’−ジハイドロキシ−３’−プレニルカルコン、３−ニトロ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−ハイドロキシ−２’−ベンジルオキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−アセトキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−クロロ−２’−アセトキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−クロロ−２’−アセトキシ−３’−ゲラニル−４’−メトキシカルコン、３，４，２’−トリハイドロキシカルコン、３，４，２’，５’−テトラハイドロキシカルコン、カルコン、４−クロロ−２’−ベンジルオキシカルコン、キサントアンゲロールＢ、キサントアンゲロールＣ、キサントアンゲロールＤ、キサントアンゲロールＥおよびババクロマノールからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項４０記載の細胞へのグルコース取り込み促進剤。
【請求項４４】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物の誘導体が、４’−Ｏ−ゲラニルナリンゲニン、イソババチン、プロストラトールＦ、８−ゲラニル−４’−ハイドロキシ−７−メトキシフラバノン、１−（２−ハイドロキシ−３−（３−メチルブチル）−４−メトキシフェニル）−３−（４−ハイドロキシフェニル）−プロパン−１−オン、７−メトキシ−８−プレニル−４’−ハイドロキシフラバノン、１−アダマンチル−３−（３，４−ジハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−アダマンチル−３−ハイドロキシ−４−（３，４−ジハイドロキシフェニル）−ブタン−１−オン、および１−アダマンチル−４−（３，４−ジハイドロキシフェニル）−３−ブテン−１−オンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項４０記載の細胞へのグルコース取り込み促進剤。
【請求項４５】
請求項２に記載の一般式（化５）で表される化合物が、請求項６に記載の一般式（化８）で表される化合物である請求項４１記載の細胞へのグルコース取り込み促進剤。
【請求項４６】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、２’，４’−ジハイドロキシ−５’−プレニルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−４’−メトキシ−５’−プレニルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−メチル−４’−メトキシアセトフェノン、２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−メトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−（３−メチルブチル）−４’−メトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−テトラハイドロピラニルオキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−テトラハイドロピラニルオキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−エトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−エトキシアセトフェノン、２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ファルネシルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ファルネシル−４’−メトキシアセトフェノン、２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ベンジルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ベンジル−４’−メトキシアセトフェノン、２’−メチル−４’−プレニルオキシアセトフェノン、２’−ベンジルオキシアセトフェノンおよび２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−ベンジルオキシアセトフェノンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項４０記載の細胞へのグルコース取り込み促進剤。
【請求項４７】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、Ｘ０が水素原子、２−（２−フリル）ビニル基、２−（２−チエニル）ビニル基、４−フェニル−１，３−ブタジエニル基、または４−メチル−１，３−ペンタジエニル基であって、Ｒ１が水酸基、Ｒ２が水素原子またはプレニル基、Ｒ３がメトキシ基、Ｒ４およびＲ５が水素原子である化合物である請求項４０記載の細胞へのグルコース取り込み促進剤。
【請求項４８】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、１−（２−ハイドロキシ−４−メトキシ−３−プレニルフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロペン−１−オン、１−（２−ハイドロキシ−４−メトキシ−３−プレニルフェニル）−５−フェニル−２，４−ペンタジエン−１−オン、３−（２−フリル）−１−（２−ハイドロキシ−３−プレニル−４−メトキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、２−ハイドロキシ−３−プレニル−４−メトキシベンズアルデヒド、１−（２−ハイドロキシ−３−プレニル−４−メトキシフェニル）−５−メチル−２，４−ヘキサジエン−１−オンおよび２−ハイドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒドからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項４０記載の細胞へのグルコース取り込み促進剤。
【請求項４９】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物の誘導体が、２−（２−フリル）−３−（２−フリルメチレン）−２，３−ジハイドロ−７−メトキシ−８−プレニル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オンである請求項４０記載の細胞へのグルコース取り込み促進剤。
【請求項５０】
請求項１に記載の一般式（化２）で表される化合物が、請求項１１に記載の一般式（化９）で表される化合物である請求項４０記載の細胞へのグルコース取り込み促進剤。
【請求項５１】
請求項１に記載の一般式（化２）で表される化合物が、３’−アセトキシ−４’−アンゲロイルオキシ−３’，４’−ジハイドロセセリン、３’−アンゲロイルオキシ−３’，４’−ジハイドロセセリン、３’−アンゲロイルオキシ−４’−ハイドロキシ−３’，４’−ジハイドロセセリンおよびキサントトキシンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項４０記載の細胞へのグルコース取り込み促進剤。
【請求項５２】
請求項１に記載の一般式（化３）で表される化合物が、セダノライドおよび／またはｎ−ブチリデンフタリドである請求項４０記載の細胞へのグルコース取り込み促進剤。
【請求項５３】
請求項１に記載の、一般式（化１）で表される化合物、一般式（化２）で表される化合物、一般式（化３）で表される化合物、それらの誘導体、および薬理学的に許容されるそれらの塩からなる群より選択される少なくとも１つの化合物を有効成分として含有することを特徴とする脂肪細胞への分化誘導剤。
【請求項５４】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、請求項２に記載の、一般式（化４）で表される化合物および／または一般式（化５）で表される化合物である請求項５３記載の脂肪細胞への分化誘導剤。
【請求項５５】
請求項２に記載の一般式（化４）で表される化合物が、請求項３に記載の一般式（化６）で表される化合物である請求項５４記載の脂肪細胞への分化誘導剤。
【請求項５６】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、キサントアンゲロール、４−ハイドロキシデリシン、キサントアンゲロールＨ、１−（５，６，７，８，８ａ，１０ａ−ヘキサハイドロ−１，７−ジハイドロキシ−８，８，１０ａ−トリメチル−９Ｈ−キサンテン−４−イル）−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−（３，４−ジハイドロ−３，５−ジハイドロキシ−２−（３−イソヘキセニル）−２−メチル−２Ｈ−ベンゾピラン−８−イル）−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２，３−ジハイドロ−４−ハイドロキシ−２−（１−ハイドロキシ−１，５−ジメチル−４−ヘキセニル）−ベンゾフラン−５−イル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２，３−ジハイドロ−２−（１−ハイドロキシ−１−メチルエチル）−４−メトキシ−ベンゾフラン−７−イル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２，４−ジハイドロキシ−３−（６，７−ジハイドロキシ−３，７−ジメチル−２−オクテニル）フェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［３−（７−エトキシ−６−ハイドロキシ−３，７−ジメチル−２−オクテニル）−２，４−ジハイドロキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［３−（２，５−エポキシ−２，６，６−トリメチル−シクロヘキシルメチル）−２−ハイドロキシ−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２−ハイドロキシ−３−（７−ハイドロペルオキシ−３，７−ジメチル−２，５−オクタジエニル）−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２−ハイドロキシ−３−（６−ハイドロペルオキシ−３，７−ジメチル−２，７−オクタジエニル）−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−［２−ハイドロキシ−３−（７−ハイドロキシ−３，７−ジメチル−２，５−オクタジエニル）−４−メトキシフェニル］−３−（４−ハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、キサントアンゲロールＧ、キサントアンゲロールＦ、レスペオール、イソババカルコン、キサントフモール、４，２’−ジハイドロキシ−４’−メトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−メチル−４’−メトキシカルコン、ババカルコン、４−テトラハイドロピラニルオキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、３，４，２’−トリハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４，２’−ジアセトキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４，４’−ジメトキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニルカルコン、３，４−ジハイドロキシ−２’，４’−ジクロロカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−（３−メチルブチル）−４’−メトキシカルコン、４，４’，６’−トリメトキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニルカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−プレニル−４’−エトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−エトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ファルネシル−４’−メトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ベンジル−４’−メトキシカルコン、４，２’，４’−トリハイドロキシ−３’−ベンジルカルコン、４，２’，４’−トリハイドロキシ−３’−ファルネシルカルコン、４，２’，４’−トリアセトキシ−３’−ゲラニルカルコン、４，２’−ジアセトキシ−３’−ゲラニル−４’−メトキシカルコン、２’−アセトキシ−３’−ゲラニル−４−ハイドロキシ−４’−メトキシカルコン、２，２’−ジハイドロキシ−３，３’−ジプレニル−４，４’−ジメトキシカルコン、４，２’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−ベンジルオキシカルコン、４−クロロ−２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニルカルコン、４−クロロ−２’，４’−ジハイドロキシ−３’−プレニルカルコン、３−ニトロ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−ハイドロキシ−２’−ベンジルオキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−アセトキシ−２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−クロロ−２’−アセトキシ−３’−プレニル−４’−メトキシカルコン、４−クロロ−２’−アセトキシ−３’−ゲラニル−４’−メトキシカルコン、３，４，２’−トリハイドロキシカルコン、３，４，２’，５’−テトラハイドロキシカルコン、カルコン、４−クロロ−２’−ベンジルオキシカルコン、キサントアンゲロールＢ、キサントアンゲロールＣ、キサントアンゲロールＤ、キサントアンゲロールＥおよびババクロマノールからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項５３記載の脂肪細胞への分化誘導剤。
【請求項５７】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物の誘導体が、４’−Ｏ−ゲラニルナリンゲニン、イソババチン、プロストラトールＦ、８−ゲラニル−４’−ハイドロキシ−７−メトキシフラバノン、１−（２−ハイドロキシ−３−（３−メチルブチル）−４−メトキシフェニル）−３−（４−ハイドロキシフェニル）−プロパン−１−オン、７−メトキシ−８−プレニル−４’−ハイドロキシフラバノン、１−アダマンチル−３−（３，４−ジハイドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、１−アダマンチル−３−ハイドロキシ−４−（３，４−ジハイドロキシフェニル）−ブタン−１−オン、および１−アダマンチル−４−（３，４−ジハイドロキシフェニル）−３−ブテン−１−オンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項５３記載の脂肪細胞への分化誘導剤。
【請求項５８】
請求項２に記載の一般式（化５）で表される化合物が、請求項６に記載の一般式（化８）で表される化合物である請求項５４記載の脂肪細胞への分化誘導剤。
【請求項５９】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、２’，４’−ジハイドロキシ−５’−プレニルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−４’−メトキシ−５’−プレニルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−メチル−４’−メトキシアセトフェノン、２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−メトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−（３−メチルブチル）−４’−メトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−テトラハイドロピラニルオキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−テトラハイドロピラニルオキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−エトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−エトキシアセトフェノン、２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ファルネシルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ファルネシル−４’−メトキシアセトフェノン、２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ベンジルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ベンジル−４’−メトキシアセトフェノン、２’−メチル−４’−プレニルオキシアセトフェノン、２’−ベンジルオキシアセトフェノンおよび２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−ベンジルオキシアセトフェノンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項５３記載の脂肪細胞への分化誘導剤。
【請求項６０】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、Ｘ０が水素原子、２−（２−フリル）ビニル基、２−（２−チエニル）ビニル基、４−フェニル−１，３−ブタジエニル基、または４−メチル−１，３−ペンタジエニル基であって、Ｒ１が水酸基、Ｒ２が水素原子またはプレニル基、Ｒ３がメトキシ基、Ｒ４およびＲ５が水素原子である化合物である請求項５３記載の脂肪細胞への分化誘導剤。
【請求項６１】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物が、１−（２−ハイドロキシ−４−メトキシ−３−プレニルフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロペン−１−オン、１−（２−ハイドロキシ−４−メトキシ−３−プレニルフェニル）−５−フェニル−２，４−ペンタジエン−１−オン、３−（２−フリル）−１−（２−ハイドロキシ−３−プレニル−４−メトキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、２−ハイドロキシ−３−プレニル−４−メトキシベンズアルデヒド、１−（２−ハイドロキシ−３−プレニル−４−メトキシフェニル）−５−メチル−２，４−ヘキサジエン−１−オンおよび２−ハイドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒドからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項５３記載の脂肪細胞への分化誘導剤。
【請求項６２】
請求項１に記載の一般式（化１）で表される化合物の誘導体が、２−（２−フリル）−３−（２−フリルメチレン）−２，３−ジハイドロ−７−メトキシ−８−プレニル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オンである請求項５３記載の脂肪細胞への分化誘導剤。
【請求項６３】
請求項１に記載の一般式（化２）で表される化合物が、請求項１１に記載の一般式（化９）で表される化合物である請求項５３記載の脂肪細胞への分化誘導剤。
【請求項６４】
請求項１に記載の一般式（化２）で表される化合物が、３’−アセトキシ−４’−アンゲロイルオキシ−３’，４’−ジハイドロセセリン、３’−アンゲロイルオキシ−３’，４’−ジハイドロセセリン、３’−アンゲロイルオキシ−４’−ハイドロキシ−３’，４’−ジハイドロセセリンおよびキサントトキシンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項５３記載の脂肪細胞への分化誘導剤。
【請求項６５】
請求項１に記載の一般式（化３）で表される化合物が、セダノライドおよび／またはｎ−ブチリデンフタリドである請求項５３記載の脂肪細胞への分化誘導剤。
【請求項６６】
下記式（化１０）〜（化４４）で表される化合物又はそれらの塩。
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０９６１９８
【国際公開日】平成１６年１１月１１日（２００４．１１．１１）
【発行日】平成１８年７月１３日（２００６．７．１３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００５−５０５９４４（Ｐ２００５−５０５９４４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＪＰ２００４／００６２８２
【国際出願日】平成１６年４月３０日（２００４．４．３０）
【出願人】（３０２０１９２４５）タカラバイオ株式会社 (115)
【Ｆターム（参考）】
【国際公開日】平成１６年１１月１１日（２００４．１１．１１）
【発行日】平成１８年７月１３日（２００６．７．１３）
【国際特許分類】
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＪＰ２００４／００６２８２
【国際出願日】平成１６年４月３０日（２００４．４．３０）
【出願人】（３０２０１９２４５）タカラバイオ株式会社 (115)
【Ｆターム（参考）】
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