抗菌活性を有するピロール誘導体
式（１）：
で示される化合物、および、それらの製薬上許容できる塩を説明する。また、それらの製造プロセス、それらを含む医薬組成物、それらの医薬品としての使用、および、それらの細菌感染の治療における使用も説明する。
で示される化合物、および、それらの製薬上許容できる塩を説明する。また、それらの製造プロセス、それらを含む医薬組成物、それらの医薬品としての使用、および、それらの細菌感染の治療における使用も説明する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩であって、
式中：
Ｗは、ＯまたはＮＲ５であり；
Ｙは、水素であり；
Ｒ１は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｅ、および、Ｒ１ｆから選択され；
Ｒ１ａは、独立してＯ、ＳおよびＮから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む４〜７員環の飽和、部分的に不飽和の、または不飽和の複素環であり（ただし、このような環は、Ｏ−ＯまたはＳ−Ｓ結合を含まない）、ここで、−ＣＨ２−基は、場合により、−Ｃ（Ｏ）−で置換されていてもよく、環の硫黄原子は、場合により、酸化されて、Ｓ−オキシドを形成してもよく、環の窒素原子は、場合により、酸化されて、Ｎ−オキシドを形成してもよく、該環は、場合により、独立して、以下から選択される１、２または３個の置換基で置換されていてもよく：すなわち、該置換基は、
ニトロ、シアノ、スルホ、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、（２〜６Ｃ）アルケニル、（２〜６Ｃ）アルキニル、−ＣＯ（１〜６Ｃ）アルキル、−ＣＯＯ（１〜６Ｃ）アルキル（場合により、−ＣＯＯ（１〜６Ｃ）アルキルで置換されていてもよい）、トリフルオロメチル、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＯＣＯＮＲ６Ｒ７、−Ｎ（Ｒ７）ＣＯＲ６、−ＣＯＮＨＣＨ（ＣＯ２Ｒ７）Ｒ６、ハロ、ヒドロキシ、カルボキシ、（１〜６Ｃ）アルキル［場合により、独立して、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯ（１〜６Ｃ）アルキル、−ＯＣＯ（１〜４Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（１〜４Ｃ）アルコキシ（１〜４Ｃ）アルコキシ、ヒドロキシ（１〜４Ｃ）アルコキシ−、（２〜４Ｃ）アルケニルオキシ、トリフルオロメチル、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、カルボキシ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（１〜４Ｃ）アルキル、−ＯＣＯＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝ＮＯＨ）（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＣ（Ｏ）（１〜４Ｃ）アルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）ヘテロシクリル、−ＮＨＣ（Ｏ）アリール、−ＮＨＳ（Ｏ）ｐ（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｐ（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｐＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＳＯ２Ｒ６、−ＮＲ６Ｒ７、および、ヘテロシクリルから選択される１または２個の置換基で置換されていてもよい］、（３〜６Ｃ）シクロアルキル（場合により、（１〜６Ｃ）アルキル、および、上記で（１〜６Ｃ）アルキルに関して説明されている任意の置換基から選択される１または２個の置換基で置換されていてもよい）、−Ｏ（１〜６Ｃ）アルキル（場合により、上記で（１〜６Ｃ）アルキルに関して説明されているように１または２個の置換基で置換されていてもよい）、−Ｓ（Ｏ）ｐ（１〜４Ｃ）アルキル（場合により、上記で（１〜６Ｃ）アルキルに関して説明されているように１または２個の置換基で置換されていてもよい）、ヘテロシクリル、アリール、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｃ（＝ＮＯＲ７）（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｃ（＝ＮＯＲ７）ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）ｐＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）ｐ（１〜４Ｃ）アルキルＣＯＮＨＲ７、−ＮＲ７Ｓ（Ｏ）ｐＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ７Ｓ（Ｏ）ｐ（１〜４Ｃ）アルキル、−ＮＲ７Ｓ（Ｏ）ｐ−アリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）ｐ（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）ｐ−アリール、−ＮＲ６Ｒ７、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＯ２Ｒ６）ＯＨ、−（１〜４Ｃ）アルキルＣＨ（ＮＲ６Ｒ７）ＣＯ２Ｒ６、および、−（１〜４Ｃ）アルキルＣＨ（ＮＲ６Ｒ７）ＣＯ（ＮＲ６Ｒ７）であり；
ここで、Ｒ１ａ上の置換基に関して上述された意義のいずれかにおけるアリールまたはヘテロシクリル基はいずれも、場合により、独立して、（１〜４Ｃ）アルキル、（２〜４Ｃ）アルケニル、（２〜４Ｃ）アルキニル、ヒドロキシ、（１〜４Ｃ）アルコキシ、ハロ、シアノ、ニトロ、カルボキシ、ヒドロキシ（１〜４Ｃ）アルキル−、（１〜４Ｃ）アルコキシ（１〜４Ｃ）アルキル−、ハロ（１〜４Ｃ）アルキル−、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ホルミル、−ＣＯ（１〜４Ｃ）アルキル、−ＣＯＯ（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［ジ（１〜４Ｃ）アルキル］、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ（１〜４Ｃ）アルキル、および、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ［ジ（１〜４Ｃ）アルキル］から選択される１または２個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ１ｂは、独立してＯ、ＳおよびＮから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む８〜１０員環の二環式の複素環であり（ただし、このような環は、Ｏ−ＯまたはＳ−Ｓ結合を含まない）、ここで、−ＣＨ２−基は、場合により、−Ｃ（Ｏ）−で置換されていてもよく、環の硫黄原子は、場合により、酸化されて、Ｓ−オキシドを形成してもよく、環の窒素原子は、場合により、酸化されて、Ｎ−オキシドを形成してもよく、該環は、場合により、独立して、上記でＲ１ａに関して列挙された置換基から選択される１、２または３個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ１ｃは、独立して、上記でＲ１ａに関して列挙された置換基から選択される１、２または３個の置換基で置換されたフェニル環であり；
Ｒ１ｄは、−ＣＨ２Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、Ｓ（Ｏ）ｑＲ１ａから選択され（ここで、ｑは、１または２である）；
Ｒ１ｅは、−ＣＨ２Ｒ１ｂ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｂ、−ＯＲ１ｂ、Ｓ（Ｏ）ｑＲ１ｂから選択され（ここで、ｑは、１または２である）；
Ｒ１ｆは、−ＣＨ２Ｒ１ｃ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｃ−ＯＲ１ｃ、Ｓ（Ｏ）ｑＲ１ｃから選択され（ここで、ｑは、１または２である）；
Ｒ２は、水素、（１〜４Ｃ）アルキル、シクロプロピル、（２〜４Ｃ）アルケニル、（２〜４Ｃ）アルキニル、ハロ、シアノ、フルオロメチル、ジフルオロメチル、および、トリフルオロメチルから選択され；
Ｒ３は、水素、（１〜４Ｃ）アルキル、シクロプロピル、（２〜４Ｃ）アルケニル、（２〜４Ｃ）アルキニル、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、フルオロメチル、ジフルオロメチルトリフルオロメチル、−ＣＯ（１〜６Ｃ）アルキル、および、（１〜６Ｃ）アルコキシから選択され；
Ｒ４は、水素、（１〜４Ｃ）アルキル、（２〜４Ｃ）アルケニル、（２〜４Ｃ）アルキニル、ニトロ、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、（３〜６Ｃ）シクロアルキル、−（１〜６Ｃ）アルキル（３〜６Ｃ）シクロアルキル、ハロ（１〜４Ｃ）アルキル−、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、−ＣＯ（１〜６Ｃ）アルキル、および、（１〜６Ｃ）アルコキシから選択され；
Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、（１〜４Ｃ）アルキル、（３〜４Ｃ）アルケニル、（３〜６Ｃ）シクロアルキル、−（１〜４Ｃ）アルキルＣ（Ｏ）Ｏ（１〜４Ｃ）アルキル、ヒドロキシ、アミノ、−ＮＨ（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｎ［ジ（１〜４Ｃ）アルキル］、（１〜４Ｃ）アルコキシ、（１〜４Ｃ）アルコキシ（１〜４Ｃ）アルコキシ、（１〜４Ｃ）アルコキシ（１〜４Ｃ）アルコキシ（１〜４Ｃ）アルコキシ、（１〜４Ｃ）アルコキシ（１〜４Ｃ）アルキル−、（１〜４Ｃ）アルキルチオ（１〜４Ｃ）アルキル−、ヒドロキシ（１〜４Ｃ）アルキル−、−（１〜４Ｃ）アルキルＮＨ２、−（１〜４Ｃ）アルキルＮＨ（１〜４Ｃ）アルキル、−（１〜４Ｃ）アルキルＮ［ジ（１〜４Ｃ）アルキル］、および、−（１〜４Ｃ）アルキルヘテロシクリルから選択される；
Ｒ７は、それぞれ独立して、水素、および、（１〜６Ｃ）アルキルから選択され；
または、Ｒ６およびＲ７は、それらが結合している窒素と一緒になって、５または６員環のヘテロシクリル環を形成していてもよく、この環は、場合により、独立して、（１〜４Ｃ）アルキル、（２〜４Ｃ）アルケニル、（２〜４Ｃ）アルキニル、ヒドロキシ、（１〜４Ｃ）アルコキシ、ハロ、シアノ、ニトロ、カルボキシ、ヒドロキシ（１〜４Ｃ）アルキル−、（１〜４Ｃ）アルコキシ（１〜４Ｃ）アルキル−、ハロ（１〜４Ｃ）アルキル−、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ホルミル、−ＣＯ（１〜４Ｃ）アルキル、−ＣＯＯ（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［ジ（１〜４Ｃ）アルキル］、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ［ジ（１〜４Ｃ）アルキル］および、−Ｓ（Ｏ）ｐ（１〜４Ｃ）アルキルから選択される１または２個の置換基で置換されていてもよい、；
Ｒ５は、水素、および、（１〜４Ｃ）アルキルから選択され；
ｐは、（それぞれ独立して）、０、１または２である、上記化合物またはそれらの製薬上許容できる塩。
【請求項２】
ＷがＯである、請求項１に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩。
【請求項３】
ＷがＮＲ５である、請求項１に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩。
【請求項４】
Ｒ１は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃおよびＲ１ｄから選択され；ここで、
Ｒ１ａは、独立してＯ、ＳおよびＮから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５または６員環の飽和、部分的に不飽和の、または不飽和の複素環であり（ただし、このような環は、Ｏ−ＯまたはＳ−Ｓ結合を含まない）、ここで、−ＣＨ２−基は、場合により、−Ｃ（Ｏ）−で置換されていてもよく、環の硫黄原子は、場合により、酸化されて、Ｓ−オキシドを形成してもよく、環の窒素原子は、場合により、酸化されて、Ｎ−オキシドを形成してもよく、該環は、場合により、独立して、以下から選択される１、２または３個の置換基で置換されていてもよく：すなわち、該置換基は、
ニトロ、シアノ、スルホ、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、（２〜６Ｃ）アルケニル、−ＣＯ（１〜６Ｃ）アルキル、−ＣＯＯ（１〜６Ｃ）アルキルトリフルオロメチル、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−Ｎ（Ｒ７）ＣＯＲ６、ハロ、ヒドロキシ、カルボキシ、（１〜６Ｃ）アルキル［場合により、独立して、ヒドロキシ、−ＯＣＯ（１〜４Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（１〜４Ｃ）アルコキシ（１〜４Ｃ）アルコキシ、ヒドロキシ（１〜４Ｃ）アルコキシ、（２〜４Ｃ）アルケニルオキシ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（１〜４Ｃ）アルキル、−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＣ（Ｏ）（１〜４Ｃ）アルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）ヘテロシクリル、−ＮＨＣ（Ｏ）アリール、−ＮＨＳ（Ｏ）ｐ（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｐ（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｐＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＳＯ２Ｒ６、−ＮＲ６Ｒ７、および、ヘテロシクリルから選択される１または２個の置換基で置換されていてもよい］、（３〜６Ｃ）シクロアルキル、−Ｏ（１〜６Ｃ）アルキル（場合により、上記で（１〜６Ｃ）アルキルに関して説明されているように１または２個の置換基で置換されていてもよい）、−Ｓ（Ｏ）ｐ（１〜４Ｃ）アルキル（場合により、上記で（１〜６Ｃ）アルキルに関して説明されているように１または２個の置換基で置換されていてもよい）、ヘテロシクリル、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｃ（＝ＮＯＲ７）（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｃ（＝ＮＯＲ７）ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）ｐ（１〜４Ｃ）アルキルＣＯＮＨＲ７、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）ｐ（１〜４Ｃ）アルキル、および、−ＮＲ６Ｒ７であり，
ここで、Ｒ１ａ上の置換基に関して上述された意義のいずれかにおけるアリールまたはヘテロシクリル基はいずれも、場合により、独立して（１〜４Ｃ）アルキル、および、カルボキシから選択される１または２個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ１ｂは、独立してＳおよびＮから選択される１、２または４個のヘテロ原子を含む１０員環の二環式の複素環であり（ただし、このような環は、Ｓ−Ｓ結合を含まない）、ここで、−ＣＨ２−基は、場合により、−Ｃ（Ｏ）−で置換されていてもよく、前記環は、場合により、独立して、上記でＲ１ａに関して列挙された置換基から選択される１、２または３個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ１ｃは、独立して、上記でＲ１ａに関して列挙された置換基から選択される１、２または３個の置換基で置換されたフェニル環であり；
Ｒ１ｄは、−ＣＨ２Ｒ１ａ、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａから選択される、請求項１〜３のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩。
【請求項５】
Ｒ２は、（１〜４Ｃ）アルキル、ハロ、および、シアノから選択される、請求項１〜４のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩。
【請求項６】
Ｒ３は、水素、（１〜４Ｃ）アルキル、ハロ、シアノ、および、−ＣＯ（１〜６Ｃ）アルキルから選択される、請求項１〜５のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩。
【請求項７】
Ｒ４は、水素、（１〜４Ｃ）アルキル、ハロ、および、シアノから選択される、請求項１〜６のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩。
【請求項８】
Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、（１〜４Ｃ）アルキル、（３〜４Ｃ）アルケニル、（３〜６Ｃ）シクロアルキル、−（１〜４Ｃ）アルキルＣ（Ｏ）Ｏ（１〜４Ｃ）アルキル、ヒドロキシ、アミノ、−Ｎ［ジ（１〜４Ｃ）アルキル］、（１〜４Ｃ）アルコキシ、および、−（１〜４Ｃ）アルキルヘテロシクリルから選択され；
Ｒ７は、それぞれ独立して、水素、および、（１〜６Ｃ）アルキルから選択され；
または、Ｒ６およびＲ７は、それらが結合している窒素と一緒になって、５または６員環のヘテロシクリル環を形成していてもよく、前記環は、場合により、独立して、（１〜４Ｃ）アルキルから選択される１または２個の置換基で置換されていてもよい、請求項１〜７のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩。
【請求項９】
式（１）：
【化２】
で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩であって、
式中：
Ｒ１は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃおよびＲ１ｄから選択され；ここで、
Ｒ１ａは、ピリジニル、Ｎ−オキソピリジニル、ピリミジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、イミダゾリル、トリアジニル、ピロリジニル、チエニル、フラニル、オキサジアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリルまたはピロリルであり、ここで、前記Ｒ１ａは、場合により、独立して、以下から選択される１、２または３個の置換基で置換されていてもよく：すなわち、該置換基は、
ニトロ、シアノ、スルホ、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、（２〜６Ｃ）アルケニル、−ＣＯ（１〜６Ｃ）アルキル、−ＣＯＯ（１〜６Ｃ）アルキルトリフルオロメチル、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−Ｎ（Ｒ７）ＣＯＲ６、ハロ、ヒドロキシ、カルボキシ、（１〜６Ｃ）アルキル［場合により、独立して、ヒドロキシ、−ＯＣＯ（１〜４Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（１〜４Ｃ）アルコキシ（１〜４Ｃ）アルコキシ、ヒドロキシ（１〜４Ｃ）アルコキシ、（２〜４Ｃ）アルケニルオキシ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（１〜４Ｃ）アルキル、−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＣ（Ｏ）（１〜４Ｃ）アルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）テトラヒドロフラニル、−ＮＨＣ（Ｏ）フェニル、−ＮＨＳ（Ｏ）ｐ（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｐ（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｐＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＳＯ２Ｒ６、−ＮＲ６Ｒ７、モルホリノ、１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドリル、および、１，３−ジオキソラニルから選択される１または２個の置換基で置換されていてもよい］、シクロプロピル、−Ｏ（１〜６Ｃ）アルキル（場合により、上記で（１〜６Ｃ）アルキルに関して説明されているように１または２個の置換基で置換されていてもよい）、−Ｓ（Ｏ）ｐ（１〜４Ｃ）アルキル（場合により、上記で（１〜６Ｃ）アルキルに関して説明されているように１または２個の置換基で置換されていてもよい）、テトラゾリル、２−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、モルホリノ、ピペラジニル、ピロリジニル、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｃ（＝ＮＯＲ７）（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｃ（＝ＮＯＲ７）ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）ｐ（１〜４Ｃ）アルキルＣＯＮＨＲ７、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）ｐ（１〜４Ｃ）アルキル、および、−ＮＲ６Ｒ７であり；
ここで、Ｒ１ａ上の置換基に関して上述された意義のいずれかにおけるあらゆるフェニル、テトラヒドロフラニル、モルホリノ、１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドリル、１，３−ジオキソラニル、テトラゾリル、２−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、モルホリノ、ピペラジニル、ピロリジニルは、場合により、独立して（１〜４Ｃ）アルキル、および、カルボキシから選択される１または２個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ１ｂは、キノリニル、プリニル、ベンゾチアゾリル、インドリル、４−オキソキノリニル、２，７−ナフチリジニルまたはキナゾリニルであり、ここで、前記Ｒ１ｂは、場合により、独立して、上記でＲ１ａに関して列挙された置換基から選択される１、２または３個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ１ｃは、独立して、上記でＲ１ａに関して列挙された置換基から選択される１、２または３個の置換基で置換されたフェニル環であり；
Ｒ１ｄは、−ＣＨ２Ｒ１ａ、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａから選択され；
Ｒ２は、メチル、エチル、イソプロピル、クロロ、および、シアノから選択され；
Ｒ３は、水素、メチル、エチル、クロロ、ブロモ、シアノ、および、−ＣＯＭｅから選択され；
Ｒ４は、水素、クロロ、メチル、エチル、および、シアノから選択され；
Ｒ５は、水素またはメチルであり；
Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、（１〜４Ｃ）アルキル、（３〜４Ｃ）アルケニル、シクロプロピル、−（１〜４Ｃ）アルキルＣ（Ｏ）Ｏ（１〜４Ｃ）アルキル、ヒドロキシ、アミノ、−Ｎ［ジ（１〜４Ｃ）アルキル］、（１〜４Ｃ）アルコキシ、および、−（１〜４Ｃ）アルキルモルホリノから選択され；
Ｒ７は、それぞれ独立して、水素、および、（１〜４Ｃ）アルキルから選択され；
または、Ｒ６およびＲ７は、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペラジニルまたはモルホリノを形成してもよく、該ピペラジニルまたはモルホリノは、場合により、独立して（１〜４Ｃ）アルキルから選択される１または２個の置換基で置換されていてもよく；
ｐは、（それぞれ独立して）、０、１または２である、上記化合物またはそれらの製薬上許容できる塩。
【請求項１０】
以下から選択される、式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩：
２−クロロ−６−（４−｛［（３，４−ジクロロ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−Ｎ−メトキシピリミジン−４−カルボキサミド；
２−クロロ−６−（４−｛［（３，４−ジクロロ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）イソニコチンアミド；
１−［４−（アミノカルボニル）−６−クロロ−２−ピリジニル］−４−ピペリジニル４−ブロモ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレート；
１−｛４−［アミノ（ヒドロキシイミノ）メチル］−６−クロロ−２−ピリジニル｝−４−ピペリジニル３，４−ジクロロ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレート；
２−ブトキシ−６−（４−｛［（３，４−ジクロロ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）イソニコチン酸；
２−（４−｛［（３，４−ジクロロ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−６−（２−メトキシエトキシ）イソニコチン酸；
２−（４−｛［（３，４−ジクロロ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−Ｎ−メトキシ−６−（メチルスルホニル）イソニコチンアミド；
２−（ブチルチオ）−６−（４−｛［（３，４−ジクロロ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−４−カルボン酸；
２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）−６−（４−｛［（３，４−ジクロロ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−４−カルボン酸；
２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（４−｛［（３，４−ジクロロ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−４−カルボン酸；
４−（４−｛［（３，４−ジクロロ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）キノリン−２−カルボン酸；
２−（４−｛［（３，４−ジクロロ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸；
２−（４−｛［（３，４−ジクロロ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸；
６−クロロ−４−（４−｛［（３，４−ジクロロ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）キノリン−２−カルボン酸；
５−（４−｛［（３，４−ジクロロ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−Ｎ−メトキシニコチンアミド；
６−（４−｛［（３，４−ジクロロ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリジン−２−カルボン酸；
４−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）カルボニル］−２−（４−｛［（３，４−ジクロロ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸；
２−（４−｛［（３，４−ジクロロ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸；および、
３−（４−｛［（３，４−ジクロロ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）安息香酸。
【請求項１１】
式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩を製造する方法（ここで、変動する基は、特に他の規定がない限り、請求項１で定義された通りである）であって：
ａ）式（１）で示される化合物（式中、ＷはＮＲ５である）について；
式（２ａ）：
【化３】
（式中、Ｒｘは、水素、または、適切な保護基である）で示される酸、または、それらの活性化された誘導体を、式（３ａ）：
【化４】
で示されるアミンと反応させること；または、
ｂ）式（４ａ）：
【化５】
で示される化合物を、式（５ａ）：
【化６】
で示される化合物（式中、Ｘは置換可能な基である）と反応させること；
ｃ）式（１）で示される化合物（式中、ＷはＯである）について；
式（２ａ）で示される酸、または、それらの活性化された誘導体を、式（６ａ）：
【化７】
で示されるアルコールと反応させること；または、および、その後、必要に応じて：
ｉ）式（１）で示される化合物を、その他の式（１）で示される化合物に変換すること；
ｉｉ）保護基を除去すること；
ｉｉｉ）製薬上許容できる塩を形成すること、
を含むで構成される、上記方法。
【請求項１２】
ヒトまたは動物の身体を治療的に処理する方法で使用するための、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩。
【請求項１３】
抗菌作用を生じさせる治療が必要な温血動物（例えばヒト）に、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩の有効量を投与することを含む、上記動物において抗菌作用を生じさせる方法。
【請求項１４】
細菌のＤＮＡジャイレースを阻害するような治療が必要な温血動物（例えばヒト）に、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩の有効量を投与することを含む、上記動物における細菌のＤＮＡジャイレースの阻害方法。
【請求項１５】
細菌感染の治療が必要な温血動物（例えばヒト）に、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩の有効量を投与することを含む、上記動物における細菌感染の治療方法。
【請求項１６】
医薬品として使用するための、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩。
【請求項１７】
温血動物（例えばヒト）において抗菌作用を生じさせるのに使用する医薬品の製造における、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩の使用。
【請求項１８】
温血動物（例えばヒト）における細菌のＤＮＡジャイレースの阻害に使用する医薬品の製造における、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩の使用。
【請求項１９】
温血動物（例えばヒト）における細菌感染の治療に使用する医薬品の製造における、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩の使用。
【請求項２０】
温血動物（例えばヒト）において抗菌作用を生じさせるのに使用するための、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩。
【請求項２１】
温血動物（例えばヒト）における細菌のＤＮＡジャイレースの阻害に使用するための、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩。
【請求項２２】
温血動物（例えばヒト）における細菌感染の治療に使用するための、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩。
【請求項２３】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩、および、製薬上許容できる希釈剤またはキャリアーを含む、医薬組成物。
【請求項２４】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩と製薬上許容できる賦形剤またはキャリアーとを共に含む、温血動物（例えばヒト）において抗菌作用を生じさせるのに使用するための医薬組成物。
【請求項２５】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩と製薬上許容できる賦形剤またはキャリアーとを共に含む、温血動物（例えばヒト）における細菌のＤＮＡジャイレースの阻害に使用するための医薬組成物。
【請求項２６】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩と製薬上許容できる賦形剤またはキャリアーとを共に含む、温血動物（例えばヒト）における細菌感染の治療に使用するための医薬組成物。
【請求項１】
式（１）：
【化１】
で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩であって、
式中：
Ｗは、ＯまたはＮＲ５であり；
Ｙは、水素であり；
Ｒ１は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｅ、および、Ｒ１ｆから選択され；
Ｒ１ａは、独立してＯ、ＳおよびＮから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む４〜７員環の飽和、部分的に不飽和の、または不飽和の複素環であり（ただし、このような環は、Ｏ−ＯまたはＳ−Ｓ結合を含まない）、ここで、−ＣＨ２−基は、場合により、−Ｃ（Ｏ）−で置換されていてもよく、環の硫黄原子は、場合により、酸化されて、Ｓ−オキシドを形成してもよく、環の窒素原子は、場合により、酸化されて、Ｎ−オキシドを形成してもよく、該環は、場合により、独立して、以下から選択される１、２または３個の置換基で置換されていてもよく：すなわち、該置換基は、
ニトロ、シアノ、スルホ、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、（２〜６Ｃ）アルケニル、（２〜６Ｃ）アルキニル、−ＣＯ（１〜６Ｃ）アルキル、−ＣＯＯ（１〜６Ｃ）アルキル（場合により、−ＣＯＯ（１〜６Ｃ）アルキルで置換されていてもよい）、トリフルオロメチル、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＯＣＯＮＲ６Ｒ７、−Ｎ（Ｒ７）ＣＯＲ６、−ＣＯＮＨＣＨ（ＣＯ２Ｒ７）Ｒ６、ハロ、ヒドロキシ、カルボキシ、（１〜６Ｃ）アルキル［場合により、独立して、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯ（１〜６Ｃ）アルキル、−ＯＣＯ（１〜４Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（１〜４Ｃ）アルコキシ（１〜４Ｃ）アルコキシ、ヒドロキシ（１〜４Ｃ）アルコキシ−、（２〜４Ｃ）アルケニルオキシ、トリフルオロメチル、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、カルボキシ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（１〜４Ｃ）アルキル、−ＯＣＯＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝ＮＯＨ）（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＣ（Ｏ）（１〜４Ｃ）アルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）ヘテロシクリル、−ＮＨＣ（Ｏ）アリール、−ＮＨＳ（Ｏ）ｐ（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｐ（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｐＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＳＯ２Ｒ６、−ＮＲ６Ｒ７、および、ヘテロシクリルから選択される１または２個の置換基で置換されていてもよい］、（３〜６Ｃ）シクロアルキル（場合により、（１〜６Ｃ）アルキル、および、上記で（１〜６Ｃ）アルキルに関して説明されている任意の置換基から選択される１または２個の置換基で置換されていてもよい）、−Ｏ（１〜６Ｃ）アルキル（場合により、上記で（１〜６Ｃ）アルキルに関して説明されているように１または２個の置換基で置換されていてもよい）、−Ｓ（Ｏ）ｐ（１〜４Ｃ）アルキル（場合により、上記で（１〜６Ｃ）アルキルに関して説明されているように１または２個の置換基で置換されていてもよい）、ヘテロシクリル、アリール、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｃ（＝ＮＯＲ７）（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｃ（＝ＮＯＲ７）ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）ｐＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）ｐ（１〜４Ｃ）アルキルＣＯＮＨＲ７、−ＮＲ７Ｓ（Ｏ）ｐＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ７Ｓ（Ｏ）ｐ（１〜４Ｃ）アルキル、−ＮＲ７Ｓ（Ｏ）ｐ−アリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）ｐ（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）ｐ−アリール、−ＮＲ６Ｒ７、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＯ２Ｒ６）ＯＨ、−（１〜４Ｃ）アルキルＣＨ（ＮＲ６Ｒ７）ＣＯ２Ｒ６、および、−（１〜４Ｃ）アルキルＣＨ（ＮＲ６Ｒ７）ＣＯ（ＮＲ６Ｒ７）であり；
ここで、Ｒ１ａ上の置換基に関して上述された意義のいずれかにおけるアリールまたはヘテロシクリル基はいずれも、場合により、独立して、（１〜４Ｃ）アルキル、（２〜４Ｃ）アルケニル、（２〜４Ｃ）アルキニル、ヒドロキシ、（１〜４Ｃ）アルコキシ、ハロ、シアノ、ニトロ、カルボキシ、ヒドロキシ（１〜４Ｃ）アルキル−、（１〜４Ｃ）アルコキシ（１〜４Ｃ）アルキル−、ハロ（１〜４Ｃ）アルキル−、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ホルミル、−ＣＯ（１〜４Ｃ）アルキル、−ＣＯＯ（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［ジ（１〜４Ｃ）アルキル］、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ（１〜４Ｃ）アルキル、および、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ［ジ（１〜４Ｃ）アルキル］から選択される１または２個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ１ｂは、独立してＯ、ＳおよびＮから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む８〜１０員環の二環式の複素環であり（ただし、このような環は、Ｏ−ＯまたはＳ−Ｓ結合を含まない）、ここで、−ＣＨ２−基は、場合により、−Ｃ（Ｏ）−で置換されていてもよく、環の硫黄原子は、場合により、酸化されて、Ｓ−オキシドを形成してもよく、環の窒素原子は、場合により、酸化されて、Ｎ−オキシドを形成してもよく、該環は、場合により、独立して、上記でＲ１ａに関して列挙された置換基から選択される１、２または３個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ１ｃは、独立して、上記でＲ１ａに関して列挙された置換基から選択される１、２または３個の置換基で置換されたフェニル環であり；
Ｒ１ｄは、−ＣＨ２Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−ＯＲ１ａ、Ｓ（Ｏ）ｑＲ１ａから選択され（ここで、ｑは、１または２である）；
Ｒ１ｅは、−ＣＨ２Ｒ１ｂ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｂ、−ＯＲ１ｂ、Ｓ（Ｏ）ｑＲ１ｂから選択され（ここで、ｑは、１または２である）；
Ｒ１ｆは、−ＣＨ２Ｒ１ｃ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｃ−ＯＲ１ｃ、Ｓ（Ｏ）ｑＲ１ｃから選択され（ここで、ｑは、１または２である）；
Ｒ２は、水素、（１〜４Ｃ）アルキル、シクロプロピル、（２〜４Ｃ）アルケニル、（２〜４Ｃ）アルキニル、ハロ、シアノ、フルオロメチル、ジフルオロメチル、および、トリフルオロメチルから選択され；
Ｒ３は、水素、（１〜４Ｃ）アルキル、シクロプロピル、（２〜４Ｃ）アルケニル、（２〜４Ｃ）アルキニル、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、フルオロメチル、ジフルオロメチルトリフルオロメチル、−ＣＯ（１〜６Ｃ）アルキル、および、（１〜６Ｃ）アルコキシから選択され；
Ｒ４は、水素、（１〜４Ｃ）アルキル、（２〜４Ｃ）アルケニル、（２〜４Ｃ）アルキニル、ニトロ、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、（３〜６Ｃ）シクロアルキル、−（１〜６Ｃ）アルキル（３〜６Ｃ）シクロアルキル、ハロ（１〜４Ｃ）アルキル−、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、−ＣＯ（１〜６Ｃ）アルキル、および、（１〜６Ｃ）アルコキシから選択され；
Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、（１〜４Ｃ）アルキル、（３〜４Ｃ）アルケニル、（３〜６Ｃ）シクロアルキル、−（１〜４Ｃ）アルキルＣ（Ｏ）Ｏ（１〜４Ｃ）アルキル、ヒドロキシ、アミノ、−ＮＨ（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｎ［ジ（１〜４Ｃ）アルキル］、（１〜４Ｃ）アルコキシ、（１〜４Ｃ）アルコキシ（１〜４Ｃ）アルコキシ、（１〜４Ｃ）アルコキシ（１〜４Ｃ）アルコキシ（１〜４Ｃ）アルコキシ、（１〜４Ｃ）アルコキシ（１〜４Ｃ）アルキル−、（１〜４Ｃ）アルキルチオ（１〜４Ｃ）アルキル−、ヒドロキシ（１〜４Ｃ）アルキル−、−（１〜４Ｃ）アルキルＮＨ２、−（１〜４Ｃ）アルキルＮＨ（１〜４Ｃ）アルキル、−（１〜４Ｃ）アルキルＮ［ジ（１〜４Ｃ）アルキル］、および、−（１〜４Ｃ）アルキルヘテロシクリルから選択される；
Ｒ７は、それぞれ独立して、水素、および、（１〜６Ｃ）アルキルから選択され；
または、Ｒ６およびＲ７は、それらが結合している窒素と一緒になって、５または６員環のヘテロシクリル環を形成していてもよく、この環は、場合により、独立して、（１〜４Ｃ）アルキル、（２〜４Ｃ）アルケニル、（２〜４Ｃ）アルキニル、ヒドロキシ、（１〜４Ｃ）アルコキシ、ハロ、シアノ、ニトロ、カルボキシ、ヒドロキシ（１〜４Ｃ）アルキル−、（１〜４Ｃ）アルコキシ（１〜４Ｃ）アルキル−、ハロ（１〜４Ｃ）アルキル−、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ホルミル、−ＣＯ（１〜４Ｃ）アルキル、−ＣＯＯ（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［ジ（１〜４Ｃ）アルキル］、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ［ジ（１〜４Ｃ）アルキル］および、−Ｓ（Ｏ）ｐ（１〜４Ｃ）アルキルから選択される１または２個の置換基で置換されていてもよい、；
Ｒ５は、水素、および、（１〜４Ｃ）アルキルから選択され；
ｐは、（それぞれ独立して）、０、１または２である、上記化合物またはそれらの製薬上許容できる塩。
【請求項２】
ＷがＯである、請求項１に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩。
【請求項３】
ＷがＮＲ５である、請求項１に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩。
【請求項４】
Ｒ１は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃおよびＲ１ｄから選択され；ここで、
Ｒ１ａは、独立してＯ、ＳおよびＮから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５または６員環の飽和、部分的に不飽和の、または不飽和の複素環であり（ただし、このような環は、Ｏ−ＯまたはＳ−Ｓ結合を含まない）、ここで、−ＣＨ２−基は、場合により、−Ｃ（Ｏ）−で置換されていてもよく、環の硫黄原子は、場合により、酸化されて、Ｓ−オキシドを形成してもよく、環の窒素原子は、場合により、酸化されて、Ｎ−オキシドを形成してもよく、該環は、場合により、独立して、以下から選択される１、２または３個の置換基で置換されていてもよく：すなわち、該置換基は、
ニトロ、シアノ、スルホ、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、（２〜６Ｃ）アルケニル、−ＣＯ（１〜６Ｃ）アルキル、−ＣＯＯ（１〜６Ｃ）アルキルトリフルオロメチル、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−Ｎ（Ｒ７）ＣＯＲ６、ハロ、ヒドロキシ、カルボキシ、（１〜６Ｃ）アルキル［場合により、独立して、ヒドロキシ、−ＯＣＯ（１〜４Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（１〜４Ｃ）アルコキシ（１〜４Ｃ）アルコキシ、ヒドロキシ（１〜４Ｃ）アルコキシ、（２〜４Ｃ）アルケニルオキシ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（１〜４Ｃ）アルキル、−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＣ（Ｏ）（１〜４Ｃ）アルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）ヘテロシクリル、−ＮＨＣ（Ｏ）アリール、−ＮＨＳ（Ｏ）ｐ（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｐ（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｐＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＳＯ２Ｒ６、−ＮＲ６Ｒ７、および、ヘテロシクリルから選択される１または２個の置換基で置換されていてもよい］、（３〜６Ｃ）シクロアルキル、−Ｏ（１〜６Ｃ）アルキル（場合により、上記で（１〜６Ｃ）アルキルに関して説明されているように１または２個の置換基で置換されていてもよい）、−Ｓ（Ｏ）ｐ（１〜４Ｃ）アルキル（場合により、上記で（１〜６Ｃ）アルキルに関して説明されているように１または２個の置換基で置換されていてもよい）、ヘテロシクリル、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｃ（＝ＮＯＲ７）（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｃ（＝ＮＯＲ７）ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）ｐ（１〜４Ｃ）アルキルＣＯＮＨＲ７、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）ｐ（１〜４Ｃ）アルキル、および、−ＮＲ６Ｒ７であり，
ここで、Ｒ１ａ上の置換基に関して上述された意義のいずれかにおけるアリールまたはヘテロシクリル基はいずれも、場合により、独立して（１〜４Ｃ）アルキル、および、カルボキシから選択される１または２個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ１ｂは、独立してＳおよびＮから選択される１、２または４個のヘテロ原子を含む１０員環の二環式の複素環であり（ただし、このような環は、Ｓ−Ｓ結合を含まない）、ここで、−ＣＨ２−基は、場合により、−Ｃ（Ｏ）−で置換されていてもよく、前記環は、場合により、独立して、上記でＲ１ａに関して列挙された置換基から選択される１、２または３個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ１ｃは、独立して、上記でＲ１ａに関して列挙された置換基から選択される１、２または３個の置換基で置換されたフェニル環であり；
Ｒ１ｄは、−ＣＨ２Ｒ１ａ、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａから選択される、請求項１〜３のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩。
【請求項５】
Ｒ２は、（１〜４Ｃ）アルキル、ハロ、および、シアノから選択される、請求項１〜４のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩。
【請求項６】
Ｒ３は、水素、（１〜４Ｃ）アルキル、ハロ、シアノ、および、−ＣＯ（１〜６Ｃ）アルキルから選択される、請求項１〜５のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩。
【請求項７】
Ｒ４は、水素、（１〜４Ｃ）アルキル、ハロ、および、シアノから選択される、請求項１〜６のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩。
【請求項８】
Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、（１〜４Ｃ）アルキル、（３〜４Ｃ）アルケニル、（３〜６Ｃ）シクロアルキル、−（１〜４Ｃ）アルキルＣ（Ｏ）Ｏ（１〜４Ｃ）アルキル、ヒドロキシ、アミノ、−Ｎ［ジ（１〜４Ｃ）アルキル］、（１〜４Ｃ）アルコキシ、および、−（１〜４Ｃ）アルキルヘテロシクリルから選択され；
Ｒ７は、それぞれ独立して、水素、および、（１〜６Ｃ）アルキルから選択され；
または、Ｒ６およびＲ７は、それらが結合している窒素と一緒になって、５または６員環のヘテロシクリル環を形成していてもよく、前記環は、場合により、独立して、（１〜４Ｃ）アルキルから選択される１または２個の置換基で置換されていてもよい、請求項１〜７のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩。
【請求項９】
式（１）：
【化２】
で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩であって、
式中：
Ｒ１は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃおよびＲ１ｄから選択され；ここで、
Ｒ１ａは、ピリジニル、Ｎ−オキソピリジニル、ピリミジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、イミダゾリル、トリアジニル、ピロリジニル、チエニル、フラニル、オキサジアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリルまたはピロリルであり、ここで、前記Ｒ１ａは、場合により、独立して、以下から選択される１、２または３個の置換基で置換されていてもよく：すなわち、該置換基は、
ニトロ、シアノ、スルホ、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、（２〜６Ｃ）アルケニル、−ＣＯ（１〜６Ｃ）アルキル、−ＣＯＯ（１〜６Ｃ）アルキルトリフルオロメチル、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−Ｎ（Ｒ７）ＣＯＲ６、ハロ、ヒドロキシ、カルボキシ、（１〜６Ｃ）アルキル［場合により、独立して、ヒドロキシ、−ＯＣＯ（１〜４Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（１〜４Ｃ）アルコキシ（１〜４Ｃ）アルコキシ、ヒドロキシ（１〜４Ｃ）アルコキシ、（２〜４Ｃ）アルケニルオキシ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（１〜４Ｃ）アルキル、−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＣ（Ｏ）（１〜４Ｃ）アルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）テトラヒドロフラニル、−ＮＨＣ（Ｏ）フェニル、−ＮＨＳ（Ｏ）ｐ（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｐ（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｐＮＲ６Ｒ７、−ＮＨＳＯ２Ｒ６、−ＮＲ６Ｒ７、モルホリノ、１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドリル、および、１，３−ジオキソラニルから選択される１または２個の置換基で置換されていてもよい］、シクロプロピル、−Ｏ（１〜６Ｃ）アルキル（場合により、上記で（１〜６Ｃ）アルキルに関して説明されているように１または２個の置換基で置換されていてもよい）、−Ｓ（Ｏ）ｐ（１〜４Ｃ）アルキル（場合により、上記で（１〜６Ｃ）アルキルに関して説明されているように１または２個の置換基で置換されていてもよい）、テトラゾリル、２−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、モルホリノ、ピペラジニル、ピロリジニル、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｃ（＝ＮＯＲ７）（１〜４Ｃ）アルキル、−Ｃ（＝ＮＯＲ７）ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）ｐ（１〜４Ｃ）アルキルＣＯＮＨＲ７、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）ｐ（１〜４Ｃ）アルキル、および、−ＮＲ６Ｒ７であり；
ここで、Ｒ１ａ上の置換基に関して上述された意義のいずれかにおけるあらゆるフェニル、テトラヒドロフラニル、モルホリノ、１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドリル、１，３−ジオキソラニル、テトラゾリル、２−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、モルホリノ、ピペラジニル、ピロリジニルは、場合により、独立して（１〜４Ｃ）アルキル、および、カルボキシから選択される１または２個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ１ｂは、キノリニル、プリニル、ベンゾチアゾリル、インドリル、４−オキソキノリニル、２，７−ナフチリジニルまたはキナゾリニルであり、ここで、前記Ｒ１ｂは、場合により、独立して、上記でＲ１ａに関して列挙された置換基から選択される１、２または３個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ１ｃは、独立して、上記でＲ１ａに関して列挙された置換基から選択される１、２または３個の置換基で置換されたフェニル環であり；
Ｒ１ｄは、−ＣＨ２Ｒ１ａ、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａから選択され；
Ｒ２は、メチル、エチル、イソプロピル、クロロ、および、シアノから選択され；
Ｒ３は、水素、メチル、エチル、クロロ、ブロモ、シアノ、および、−ＣＯＭｅから選択され；
Ｒ４は、水素、クロロ、メチル、エチル、および、シアノから選択され；
Ｒ５は、水素またはメチルであり；
Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、（１〜４Ｃ）アルキル、（３〜４Ｃ）アルケニル、シクロプロピル、−（１〜４Ｃ）アルキルＣ（Ｏ）Ｏ（１〜４Ｃ）アルキル、ヒドロキシ、アミノ、−Ｎ［ジ（１〜４Ｃ）アルキル］、（１〜４Ｃ）アルコキシ、および、−（１〜４Ｃ）アルキルモルホリノから選択され；
Ｒ７は、それぞれ独立して、水素、および、（１〜４Ｃ）アルキルから選択され；
または、Ｒ６およびＲ７は、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペラジニルまたはモルホリノを形成してもよく、該ピペラジニルまたはモルホリノは、場合により、独立して（１〜４Ｃ）アルキルから選択される１または２個の置換基で置換されていてもよく；
ｐは、（それぞれ独立して）、０、１または２である、上記化合物またはそれらの製薬上許容できる塩。
【請求項１０】
以下から選択される、式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩：
２−クロロ−６−（４−｛［（３，４−ジクロロ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−Ｎ−メトキシピリミジン−４−カルボキサミド；
２−クロロ−６−（４−｛［（３，４−ジクロロ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）イソニコチンアミド；
１−［４−（アミノカルボニル）−６−クロロ−２−ピリジニル］−４−ピペリジニル４−ブロモ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレート；
１−｛４−［アミノ（ヒドロキシイミノ）メチル］−６−クロロ−２−ピリジニル｝−４−ピペリジニル３，４−ジクロロ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレート；
２−ブトキシ−６−（４−｛［（３，４−ジクロロ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）イソニコチン酸；
２−（４−｛［（３，４−ジクロロ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−６−（２−メトキシエトキシ）イソニコチン酸；
２−（４−｛［（３，４−ジクロロ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−Ｎ−メトキシ−６−（メチルスルホニル）イソニコチンアミド；
２−（ブチルチオ）−６−（４−｛［（３，４−ジクロロ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−４−カルボン酸；
２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）−６−（４−｛［（３，４−ジクロロ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−４−カルボン酸；
２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（４−｛［（３，４−ジクロロ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリミジン−４−カルボン酸；
４−（４−｛［（３，４−ジクロロ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）キノリン−２−カルボン酸；
２−（４−｛［（３，４−ジクロロ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸；
２−（４−｛［（３，４−ジクロロ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸；
６−クロロ−４−（４−｛［（３，４−ジクロロ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）キノリン−２−カルボン酸；
５−（４−｛［（３，４−ジクロロ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−Ｎ−メトキシニコチンアミド；
６−（４−｛［（３，４−ジクロロ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ピリジン−２−カルボン酸；
４−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）カルボニル］−２−（４−｛［（３，４−ジクロロ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸；
２−（４−｛［（３，４−ジクロロ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸；および、
３−（４−｛［（３，４−ジクロロ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）安息香酸。
【請求項１１】
式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩を製造する方法（ここで、変動する基は、特に他の規定がない限り、請求項１で定義された通りである）であって：
ａ）式（１）で示される化合物（式中、ＷはＮＲ５である）について；
式（２ａ）：
【化３】
（式中、Ｒｘは、水素、または、適切な保護基である）で示される酸、または、それらの活性化された誘導体を、式（３ａ）：
【化４】
で示されるアミンと反応させること；または、
ｂ）式（４ａ）：
【化５】
で示される化合物を、式（５ａ）：
【化６】
で示される化合物（式中、Ｘは置換可能な基である）と反応させること；
ｃ）式（１）で示される化合物（式中、ＷはＯである）について；
式（２ａ）で示される酸、または、それらの活性化された誘導体を、式（６ａ）：
【化７】
で示されるアルコールと反応させること；または、および、その後、必要に応じて：
ｉ）式（１）で示される化合物を、その他の式（１）で示される化合物に変換すること；
ｉｉ）保護基を除去すること；
ｉｉｉ）製薬上許容できる塩を形成すること、
を含むで構成される、上記方法。
【請求項１２】
ヒトまたは動物の身体を治療的に処理する方法で使用するための、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩。
【請求項１３】
抗菌作用を生じさせる治療が必要な温血動物（例えばヒト）に、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩の有効量を投与することを含む、上記動物において抗菌作用を生じさせる方法。
【請求項１４】
細菌のＤＮＡジャイレースを阻害するような治療が必要な温血動物（例えばヒト）に、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩の有効量を投与することを含む、上記動物における細菌のＤＮＡジャイレースの阻害方法。
【請求項１５】
細菌感染の治療が必要な温血動物（例えばヒト）に、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩の有効量を投与することを含む、上記動物における細菌感染の治療方法。
【請求項１６】
医薬品として使用するための、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩。
【請求項１７】
温血動物（例えばヒト）において抗菌作用を生じさせるのに使用する医薬品の製造における、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩の使用。
【請求項１８】
温血動物（例えばヒト）における細菌のＤＮＡジャイレースの阻害に使用する医薬品の製造における、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩の使用。
【請求項１９】
温血動物（例えばヒト）における細菌感染の治療に使用する医薬品の製造における、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩の使用。
【請求項２０】
温血動物（例えばヒト）において抗菌作用を生じさせるのに使用するための、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩。
【請求項２１】
温血動物（例えばヒト）における細菌のＤＮＡジャイレースの阻害に使用するための、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩。
【請求項２２】
温血動物（例えばヒト）における細菌感染の治療に使用するための、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩。
【請求項２３】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩、および、製薬上許容できる希釈剤またはキャリアーを含む、医薬組成物。
【請求項２４】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩と製薬上許容できる賦形剤またはキャリアーとを共に含む、温血動物（例えばヒト）において抗菌作用を生じさせるのに使用するための医薬組成物。
【請求項２５】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩と製薬上許容できる賦形剤またはキャリアーとを共に含む、温血動物（例えばヒト）における細菌のＤＮＡジャイレースの阻害に使用するための医薬組成物。
【請求項２６】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩と製薬上許容できる賦形剤またはキャリアーとを共に含む、温血動物（例えばヒト）における細菌感染の治療に使用するための医薬組成物。
【公表番号】特表２００７−５０５０９２（Ｐ２００７−５０５０９２Ａ）
【公表日】平成１９年３月８日（２００７．３．８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−５２５８９１（Ｐ２００６−５２５８９１）
【出願日】平成１６年９月１０日（２００４．９．１０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＧＢ２００４／００３８７４
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０２６１４９
【国際公開日】平成１７年３月２４日（２００５．３．２４）
【公序良俗違反の表示】
（特許庁注：以下のものは登録商標）
１．テフロン
２．ＴＥＦＬＯＮ
【出願人】（３０００２２６４１）アストラゼネカ アクチボラグ (581)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１９年３月８日（２００７．３．８）
【国際特許分類】
【出願日】平成１６年９月１０日（２００４．９．１０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＧＢ２００４／００３８７４
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０２６１４９
【国際公開日】平成１７年３月２４日（２００５．３．２４）
【公序良俗違反の表示】
（特許庁注：以下のものは登録商標）
１．テフロン
２．ＴＥＦＬＯＮ
【出願人】（３０００２２６４１）アストラゼネカ アクチボラグ (581)
【Ｆターム（参考）】
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