セロトニン５ＨＴ６受容体の調節に応答する障害を治療するために好適な複素環アリールスルホン類
本発明は、可変要素が特許請求の範囲および説明で示した意味を有する式（Ｉ）の化合物に関するものである。
本発明はさらに、５ＨＴ６受容体リガンドによる治療に感受性である医学的障害の治療のための医薬品を製造するための式（Ｉ）の化合物または該化合物の製薬上許容される塩の使用に関するものでもある。
本発明はさらに、５ＨＴ６受容体リガンドによる治療に感受性である医学的障害の治療のための医薬品を製造するための式（Ｉ）の化合物または該化合物の製薬上許容される塩の使用に関するものでもある。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式Ｉの化合物
【化１】
［式中、
ｎは０、１または２であり；
ＧはＣＨ２またはＣＨＲ３であり；
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルによって置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フッ素化Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、フッ素化Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、ホルミル、アセチル、プロピオニルまたはベンジルであり；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は互いに独立に、Ｈ、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリフルオロメチルであり；
Ａは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびフッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシから選択される１、２、３もしくは４個の置換基によって場合により置換されている１，４−フェニレンまたは１，３−フェニレンであり；
ＥはＮＲ５またはＣＨ２であり、Ｒ５はＨまたはＣ１−Ｃ３−アルキルであり；
Ａｒは、下記式Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、ＦまたはＧの基：
【化２】
であり；
Ｒａは、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、フッ素化Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フッ素化Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ピリジルスルホニル、ベンジルオキシ、フェノキシ、フェニル（最後に言及した５個の基におけるフェニルおよびピリジル基は非置換であることができ、またはＣ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲンから選択される１から３個の置換基を有していることができる。）、ＣＮ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、カルボキシ、ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、ＮＲ６Ｒ７、ＮＲ６Ｒ７−Ｃ１−Ｃ６−アルキレン、Ｏ−ＮＲ６Ｒ７（Ｒ６およびＲ７は互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、またはＮと一体となって、４、５員もしくは６員の飽和または不飽和環を形成していても良い。）、Ｒ９−ＣＯ−ＮＲ６−Ｃ１−Ｃ６−アルキレン（Ｒ６は上記で定義の通りであり、ならびにＲ９はＣ１−Ｃ４−アルキルまたはフェニルであり、フェニル基は非置換であっても良く、またはＣ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲンから選択される１から３個の置換基を有することができる。）、ＣＨ２−ピリジル（ピリジル基は非置換であっても良く、またはＣ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲンから選択される１から３個の置換基を有していても良い。）であり、または環員としてＮ、ＯおよびＳから選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子および／またはＮＲ８（Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルもしくはフッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルである。）、ＳＯ、ＳＯ２およびＣＯから選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子含有基を含む飽和もしくは不飽和の芳香族もしくは非芳香族３から７員複素環であり、および前記複素環はヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ＮＲ６Ｒ７−Ｃ１−Ｃ６−アルキレン（Ｒ６およびＲ７は上記で定義の通りである。）、カルボキシルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルから選択される１、２もしくは３個の置換基を有することができ；
ＲｂおよびＲｃは、互いに独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＣＨ２Ｆ、ＯＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＯＣＨＦ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ３またはＯＣＨ２ＣＦ３であり；
Ｒｄは、Ｒａと同様に定義され；
Ｒｅは、Ｈであり、またはＲａと同様に定義され；
Ｒｆは、Ｒａと同様に定義され；
ｋは、０、１、２または３であり；ならびに
ｊは、０、１、２、３または４であり；
ただし、Ａが１，４−フェニレンであり、Ａｒが式（Ａ）の基であり、ならびにＲｂおよびＲｃがＨまたはハロゲンである場合、ＲａはＦ、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３およびＯＣＦ３以外である。］であり、
Ｒ１がプロピルであり、ＧがＣＨ２であり、ｎが１であり、Ａが１，４−フェニレンであり、ＥがＮＨであり、Ａｒが式（Ｆ）の基であり、ならびにＲｄがハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルまたは５員のヘテロ芳香族環である化合物を除く化合物
および該化合物の生理的に耐容される酸付加塩。
【請求項２】
Ａｒが式Ａ、Ｂ、Ｃ、ＤまたはＥの基である請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルによって置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フッ素化Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、フッ素化Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、ホルミル、アセチルまたはプロピオニルであり；
Ａｒが、式Ａ、Ｂ、Ｃ、ＤまたはＥの基であり；
Ｒａが、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、フッ素化Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フッ素化Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ベンジルオキシ、フェノキシ（最後に言及した３個の基におけるフェニル基は非置換であることができ、またはＣ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲンから選択される１から３個の置換基を有していても良い。）、ＣＮ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、カルボキシ、ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、ＮＲ６Ｒ７、ＮＲ６Ｒ７−Ｃ１−Ｃ６−アルキレン、Ｏ−ＮＲ６Ｒ７（Ｒ６およびＲ７は互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、またはＮと一体となって、４員、５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和環を形成していても良い。）であり、または環員としてＮ、ＯおよびＳから選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子および／またはＮＲ８（Ｒ８はＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルもしくはフッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルである。）、ＳＯ、ＳＯ２およびＣＯから選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子含有基を含む飽和もしくは不飽和３から７員複素環であり、および前記複素環はヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびＣ１−Ｃ６−アルコキシから選択される１、２もしくは３個の置換基を有していても良く；
ＲｂおよびＲｃが互いに独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＣＨＦ２、ＯＣＨＦ２、ＣＦ３またはＯＣＦ３であり；
ただし、Ａが１，４−フェニレンであり、ならびにＲｂおよびＲｃがＨまたはハロゲンである場合はＲａがＦ、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３およびＯＣＦ３以外である
請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物および該化合物の生理的に耐容される酸付加塩。
【請求項４】
Ａｒが式（Ｆ）または式（Ｇ）の基である請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒｄが、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ピリジルスルホニル、フェニル（最後に言及した３個の基におけるフェニルおよびピリジル基は、非置換であることができ、またはＣ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲンから選択される１から３個の置換基を有していても良い。）、Ｒ９−ＣＯ−ＮＲ６−Ｃ１−Ｃ２−アルキレン、ＣＨ２−ピリジル（ピリジル基は非置換であることができ、またはＣ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲンから選択される１から３個の置換基を有していても良い。）ならびに環員としてＮ、ＯおよびＳから選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子および／またはＮＲ８（Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルまたはフッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルである。）から選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子含有基を含む飽和、部分不飽和もしくは芳香族の５員もしくは６員複素環から選択され、および前記複素環がヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ＮＲ６Ｒ７−Ｃ１−Ｃ６−アルキレン、カルボキシルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルから選択される１、２もしくは３個の置換基を有していても良く、Ｒ６、Ｒ７およびＲ９が請求項１で定義の通りである請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒｄが、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル（フェニル基は非置換であることができ、またはＣ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲンから選択される１から３個の置換基を有していても良い。）ならびに環員として１個の窒素原子もしくは１個のＮＲ８（Ｒ８はＨまたはＣ１−Ｃ４−アルキルである。）および場合によりＮ、Ｏ、Ｓから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロ芳香族環から選択され、および前記ヘテロ芳香族環がハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオおよびフッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオから選択される１、２もしくは３個の置換基を有していても良い請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
ＲｅがＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはフッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、ＲｆがＣ１−Ｃ４−アルキルまたはフッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、ならびにｊが０または１である請求項４に記載の化合物。
【請求項８】
ｎが０または１である請求項１から７のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、３−ヒドロキシプロピル、シクロプロピルメチル、アリルまたはベンジルである請求項１から８のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１が、水素、ｎ−プロピルまたはアリルである請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４がＨである請求項１から１０のいずれかに記載の化合物。
【請求項１２】
ＥがＮＨである請求項１から１１のいずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒａが下記式Ｒａ′の基：
【化３】
から選択され；
ＹがＮ、ＣＨまたはＣＦであり；
Ｒａ１およびＲａ２が互いに独立に、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ２−アルキルおよびＣ１−Ｃ２−アルコキシから選択され、ただしＹがＣＨまたはＣＦの場合は、基Ｒａ１またはＲａ２のうちの一方は水素またはフッ素であることもでき、または
Ｒａ１およびＲａ２が一体となって基（ＣＨ２）ｍを形成して、前記水素原子のうちの１個もしくは２個がフッ素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルまたはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって置き換わっていても良く、１個のＣＨ２部分がＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲｃによって置き換わっていても良く、ＲｄがＨまたはＣ１−Ｃ２−アルキルであり、ならびにｍが２、３、４、５または６である請求項１から３および８から１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項１４】
基Ｒａが、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ＣＮ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノまたは環員としてＮ、ＯおよびＳから選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子および／またはＮＲ８（Ｒ８は請求項１で定義の通りである。）、ＳＯ、ＳＯ２およびＣＯから選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子含有基を含む飽和もしくは不飽和３から７員複素環から選択され、および前記複素環がヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびＣ１−Ｃ６−アルコキシから選択される１、２もしくは３個の置換基を有していても良い請求項１から１３のいずれかに記載の化合物。
【請求項１５】
基Ａを有する炭素原子での絶対立体配置が（Ｓ）である請求項１から１４のいずれかに記載の化合物。
【請求項１６】
Ａが、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびフッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシから選択される１以上の置換基によって場合により置換されている１，３−フェニレンである請求項１から１５のいずれかに記載の化合物。
【請求項１７】
Ａが、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびフッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシから選択される１以上の置換基によって場合により置換されている１，４−フェニレンである請求項１から１５のいずれかに記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒａが、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、フッ素化Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フッ素化Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ベンジルオキシ、フェノキシ（最後に言及した３個の基におけるフェニル基は非置換であることができ、またはＣ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲンから選択される１から３個の置換基を有していても良い。）、ＣＮ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、カルボキシ、ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、ＮＲ６Ｒ７、ＮＲ６Ｒ７−Ｃ１−Ｃ６−アルキレン、Ｏ−ＮＲ６Ｒ７（Ｒ６およびＲ７は互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、またはＮと一体となって、４、５もしくは６員の飽和もしくは不飽和環を形成していても良い。）であり、または環員としてＮ、ＯおよびＳから選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子および／またはＮＲ８（Ｒ８は請求項１で定義の通りである。）、ＳＯ、ＳＯ２およびＣＯから選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子含有基を含む飽和もしくは不飽和の３から７員複素環であり、および前記複素環はヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびＣ１−Ｃ６−アルコキシから選択される１、２もしくは３個の置換基を有していても良い、請求項１７に記載の化合物。
【請求項１９】
飽和もしくは不飽和３から７員複素環Ｒａが、アゼチジニル、ピロリジニル、オキソピロリジニル、オキソ−オキサゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、１−オキソチオモルホリニル、１，１−ジオキソチオモルホリニル、ピロリル、フラニル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、およびテトラゾリルから選択され、前記複素環基が非置換であることができ、またはハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびヒドロキシから選択される１から３個の置換基を有していても良い請求項１から１８のいずれかに記載の化合物。
【請求項２０】
飽和もしくは不飽和３から７員複素環Ｒａが、アゼチジニル、ピロリジニル、オキソピロリジニル、オキソ−オキサゾリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、フラニル、チエニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリルおよびチアジアゾリルから選択され、前記複素環基が非置換であることができ、またはハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルから選択される１から３個の置換基を有していても良い請求項１９に記載の化合物。
【請求項２１】
飽和もしくは不飽和３から７員複素環が、環員として少なくとも１個の窒素原子または少なくとも１個の基ＮＲ８を含む請求項１９または２０のいずれかに記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒａが、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＮ、環員として１個の窒素原子もしくは１個の基ＮＲ８（Ｒ８はＨもしくはＣ１−Ｃ４−アルキルである。）および場合によりＮ、Ｏ、Ｓから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を有する５員のヘテロ芳香族環（前記ヘテロ芳香族環は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびヒドロキシから選択される１、２もしくは３個の置換基を有していても良い。）および窒素原子を介して結合しており、この窒素原子を別として、ＯおよびＮＲ８（Ｒ８はＨもしくはＣ１−Ｃ４−アルキルである。）から選択される１個の別のヘテロ原子またはヘテロ原子含有基を有していても良い５員もしくは６員の飽和複素環（前記複素環基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびヒドロキシから選択される１、２もしくは３個の置換基を有していても良い。）から選択される請求項１から３および８から２１のいずれかに記載の化合物。
【請求項２３】
場合により少なくとも１種類の生理的に許容される担体または補助物質と一緒に、少なくとも１種類の請求項１から２２のいずれかに記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項２４】
５−ＨＴ６受容体リガンドによる治療に対して感受性である医学的障害を治療する方法であり、該治療を必要とする対象に対して有効量の少なくとも１種類の下記式Ｉの化合物および／または少なくとも１種類の該化合物の生理的に耐容される酸付加塩を投与する段階を有する方法
【化４】
［式中、
ｎは０、１または２であり；
ＧはＣＨ２またはＣＨＲ３であり；
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルによって置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フッ素化Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、フッ素化Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、ホルミル、アセチル、プロピオニルまたはベンジルであり；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は互いに独立に、Ｈ、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリフルオロメチルであり；
Ａは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびフッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシから選択される１、２、３もしくは４個の置換基によって場合により置換されている１，４−フェニレンまたは１，３−フェニレンであり；
ＥはＮＲ５またはＣＨ２であり、Ｒ５はＨまたはＣ１−Ｃ３−アルキルであり；
Ａｒは、下記式Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、ＦまたはＧの基：
【化５】
であり；
Ｒａは、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、フッ素化Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フッ素化Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ピリジルスルホニル、ベンジルオキシ、フェノキシ、フェニル（最後に言及した５個の基におけるフェニルおよびピリジル基は非置換であることができ、またはＣ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲンから選択される１から３個の置換基を有していることができる。）、ＣＮ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、カルボキシ、ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、ＮＲ６Ｒ７、ＮＲ６Ｒ７−Ｃ１−Ｃ６−アルキレン、Ｏ−ＮＲ６Ｒ７（Ｒ６およびＲ７は互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、またはＮと一体となって、４、５員もしくは６員の飽和または不飽和環を形成していても良い。）、Ｒ９−ＣＯ−ＮＲ６−Ｃ１−Ｃ６−アルキレン（Ｒ６は上記で定義の通りであり、ならびにＲ９はＣ１−Ｃ４−アルキルまたはフェニルであり、フェニル基は非置換であっても良く、またはＣ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲンから選択される１から３個の置換基を有することができる。）、ＣＨ２−ピリジル（ピリジル基は非置換であっても良く、またはＣ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲンから選択される１から３個の置換基を有していても良い。）であり、または環員としてＮ、ＯおよびＳから選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子および／またはＮＲ８（Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルもしくはフッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルである。）、ＳＯ、ＳＯ２およびＣＯから選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子含有基を含む飽和もしくは不飽和の芳香族もしくは非芳香族３から７員複素環であり、および前記複素環はヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ＮＲ６Ｒ７−Ｃ１−Ｃ６−アルキレン（Ｒ６およびＲ７は上記で定義の通りである。）、カルボキシルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルから選択される１、２もしくは３個の置換基を有することができ；
ＲｂおよびＲｃは、互いに独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＣＨ２Ｆ、ＯＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＯＣＨＦ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ３またはＯＣＨ２ＣＦ３であり；
Ｒｄは、Ｒａと同様に定義され；
Ｒｅは、Ｈであり、またはＲａと同様に定義され；
Ｒｆは、Ｒａと同様に定義され；
ｋは、０、１、２または３であり；ならびに
ｊは、０、１、２、３または４である。］。
【請求項２５】
Ａｒが、式Ａ、Ｂ、Ｃ、ＤまたはＥの基であり；
Ｒａが、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、フッ素化Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フッ素化Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ベンジルオキシ、フェノキシ（最後に言及した３個の基におけるフェニル基は非置換であることができ、またはＣ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲンから選択される１から３個の置換基を有していても良い。）、ＣＮ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、カルボキシ、ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、ＮＲ６Ｒ７、ＮＲ６Ｒ７−Ｃ１−Ｃ６−アルキレン、Ｏ−ＮＲ６Ｒ７（Ｒ６およびＲ７は互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、またはＮと一体となって、４員、５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和環を形成していても良い。）であり、または環員としてＮ、ＯおよびＳから選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子および／またはＮＲ８（Ｒ８はＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルもしくはフッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルである。）、ＳＯ、ＳＯ２およびＣＯから選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子含有基を含む飽和もしくは不飽和３から７員複素環であり、および前記複素環はヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびＣ１−Ｃ６−アルコキシから選択される１、２もしくは３個の置換基を有していても良く；
ＲｂおよびＲｃが互いに独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＣＨＦ２、ＯＣＨＦ２、ＣＦ３またはＯＣＦ３である請求項２４に記載の方法。
【請求項２６】
化合物Ｉが、請求項１から２２のうちのいずれか１項で定義のものである請求項２４または２５に記載の方法。
【請求項２７】
医学的障害が、中枢神経系の疾患である請求項２４から２６のいずれかに記載の方法。
【請求項２８】
認知機能障害を治療するための請求項２７に記載の方法。
【請求項２９】
アルツハイマー病および統合失調症に関連する認知機能障害を治療するための請求項２８に記載の方法。
【請求項３０】
５−ＨＴ６受容体リガンドによる治療に対して感受性である医学的障害の治療のための医薬組成物を製造するための、請求項２４で定義された式Ｉの化合物および／または該化合物の生理的に耐容される酸付加塩の使用。
【請求項３１】
化合物Ｉが請求項２５で定義されたものである請求項３０に記載の使用。
【請求項３２】
化合物Ｉが請求項１から２２のいずれかで定義されたものである請求項３０または３１に記載の使用。
【請求項３３】
医学的障害が、中枢神経系の疾患である請求項３０から３２のいずれかに記載の使用。
【請求項３４】
認知機能障害を治療するための請求項３３に記載の使用。
【請求項３５】
アルツハイマー病および統合失調症に関連する認知機能障害を治療するための請求項３４に記載の使用。
【請求項３６】
Ｄ３ドーパミン受容体に対してアフィニティを有する少なくとも一つの化合物および５ＨＴ６受容体に対するアフィニティを有する少なくとも一つの化合物および場合により少なくとも一つの生理的に許容される担体および／または補助物質を含む医薬組成物。
【請求項３７】
中枢神経系の疾患の治療のための医薬品を製造するための、５ＨＴ６受容体に対してアフィニティを有する少なくとも一つの化合物と組み合わせたＤ３ドーパミン受容体に対してアフィニティを有する少なくとも一つの化合物の、または請求項３６で定義の医薬組成物の使用。
【請求項３８】
Ｄ３ドーパミン受容体に対してアフィニティを有する化合物が、最大で１５０ｎＭのドーパミンＤ３受容体に対する結合定数Ｋｉを有し、ならびに５ＨＴ６受容体に対してアフィニティを有する化合物が、最大で１５０ｎＭの５ＨＴ６受容体に対する結合定数Ｋｉを有する請求項３６または３７に記載の組成物または使用。
【請求項３９】
下記式の化合物を除く、中枢神経系の疾患の治療のための医薬品を製造するためのＤ３ドーパミン受容体と５ＨＴ６受容体の両方にアフィニティを有する少なくとも一つの化合物の使用
【化６】
［式中、
Ａｒは、置換もしくは非置換アリールまたはヘタリールヘタリール環であり；
Ａは、３から７員の置換もしくは非置換シクロアルキルまたは複素環環であり；
Ｈｃは、置換もしくは非置換窒素含有複素環またはヘテロアリール環であり；
Ｑは、Ｃ−ＫまたはＮであり、ＫはＨ、低級アルキル、ハロゲンまたはシアノであり；
Ｚは、Ｏ、ＳまたはＮＲであり、ＲはＨまたは低級アルキルであり；
Ｊは、非置換もしくは置換メチレンから選択される０から８個の単位を有する鎖；ＮＲ８、ＯおよびＳであり、Ｒ８はＨまたは非置換もしくは置換低級アルキル、シクロアルキル、複素環、アラルキル、ヘテロアラルキル、アリールまたはヘタリールである。］。
【請求項４０】
中枢神経系の疾患の治療のための医薬品を製造するための、Ｄ３ドーパミン受容体拮抗薬であり、かつ５ＨＴ６受容体に対してアフィニティを有する少なくとも一つの化合物の使用。
【請求項４１】
ドーパミンＤ３受容体および５ＨＴ６受容体に対する化合物の結合定数Ｋｉが、最大で１５０ｎＭである請求項３９または４０のいずれかに記載の使用。
【請求項４２】
認知機能障害を治療するための請求項３７から４１のいずれかに記載の使用。
【請求項４３】
アルツハイマー病および統合失調症に関連する認知機能障害を治療するための請求項４２に記載の使用。
【請求項４４】
化合物が請求項１から２２、２４または２５のいずれかに定義されたものである請求項３９から４３のいずれかに記載の使用。
【請求項１】
下記式Ｉの化合物
【化１】
［式中、
ｎは０、１または２であり；
ＧはＣＨ２またはＣＨＲ３であり；
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルによって置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フッ素化Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、フッ素化Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、ホルミル、アセチル、プロピオニルまたはベンジルであり；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は互いに独立に、Ｈ、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリフルオロメチルであり；
Ａは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびフッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシから選択される１、２、３もしくは４個の置換基によって場合により置換されている１，４−フェニレンまたは１，３−フェニレンであり；
ＥはＮＲ５またはＣＨ２であり、Ｒ５はＨまたはＣ１−Ｃ３−アルキルであり；
Ａｒは、下記式Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、ＦまたはＧの基：
【化２】
であり；
Ｒａは、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、フッ素化Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フッ素化Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ピリジルスルホニル、ベンジルオキシ、フェノキシ、フェニル（最後に言及した５個の基におけるフェニルおよびピリジル基は非置換であることができ、またはＣ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲンから選択される１から３個の置換基を有していることができる。）、ＣＮ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、カルボキシ、ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、ＮＲ６Ｒ７、ＮＲ６Ｒ７−Ｃ１−Ｃ６−アルキレン、Ｏ−ＮＲ６Ｒ７（Ｒ６およびＲ７は互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、またはＮと一体となって、４、５員もしくは６員の飽和または不飽和環を形成していても良い。）、Ｒ９−ＣＯ−ＮＲ６−Ｃ１−Ｃ６−アルキレン（Ｒ６は上記で定義の通りであり、ならびにＲ９はＣ１−Ｃ４−アルキルまたはフェニルであり、フェニル基は非置換であっても良く、またはＣ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲンから選択される１から３個の置換基を有することができる。）、ＣＨ２−ピリジル（ピリジル基は非置換であっても良く、またはＣ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲンから選択される１から３個の置換基を有していても良い。）であり、または環員としてＮ、ＯおよびＳから選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子および／またはＮＲ８（Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルもしくはフッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルである。）、ＳＯ、ＳＯ２およびＣＯから選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子含有基を含む飽和もしくは不飽和の芳香族もしくは非芳香族３から７員複素環であり、および前記複素環はヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ＮＲ６Ｒ７−Ｃ１−Ｃ６−アルキレン（Ｒ６およびＲ７は上記で定義の通りである。）、カルボキシルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルから選択される１、２もしくは３個の置換基を有することができ；
ＲｂおよびＲｃは、互いに独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＣＨ２Ｆ、ＯＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＯＣＨＦ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ３またはＯＣＨ２ＣＦ３であり；
Ｒｄは、Ｒａと同様に定義され；
Ｒｅは、Ｈであり、またはＲａと同様に定義され；
Ｒｆは、Ｒａと同様に定義され；
ｋは、０、１、２または３であり；ならびに
ｊは、０、１、２、３または４であり；
ただし、Ａが１，４−フェニレンであり、Ａｒが式（Ａ）の基であり、ならびにＲｂおよびＲｃがＨまたはハロゲンである場合、ＲａはＦ、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３およびＯＣＦ３以外である。］であり、
Ｒ１がプロピルであり、ＧがＣＨ２であり、ｎが１であり、Ａが１，４−フェニレンであり、ＥがＮＨであり、Ａｒが式（Ｆ）の基であり、ならびにＲｄがハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルまたは５員のヘテロ芳香族環である化合物を除く化合物
および該化合物の生理的に耐容される酸付加塩。
【請求項２】
Ａｒが式Ａ、Ｂ、Ｃ、ＤまたはＥの基である請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルによって置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フッ素化Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、フッ素化Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、ホルミル、アセチルまたはプロピオニルであり；
Ａｒが、式Ａ、Ｂ、Ｃ、ＤまたはＥの基であり；
Ｒａが、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、フッ素化Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フッ素化Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ベンジルオキシ、フェノキシ（最後に言及した３個の基におけるフェニル基は非置換であることができ、またはＣ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲンから選択される１から３個の置換基を有していても良い。）、ＣＮ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、カルボキシ、ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、ＮＲ６Ｒ７、ＮＲ６Ｒ７−Ｃ１−Ｃ６−アルキレン、Ｏ−ＮＲ６Ｒ７（Ｒ６およびＲ７は互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、またはＮと一体となって、４員、５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和環を形成していても良い。）であり、または環員としてＮ、ＯおよびＳから選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子および／またはＮＲ８（Ｒ８はＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルもしくはフッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルである。）、ＳＯ、ＳＯ２およびＣＯから選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子含有基を含む飽和もしくは不飽和３から７員複素環であり、および前記複素環はヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびＣ１−Ｃ６−アルコキシから選択される１、２もしくは３個の置換基を有していても良く；
ＲｂおよびＲｃが互いに独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＣＨＦ２、ＯＣＨＦ２、ＣＦ３またはＯＣＦ３であり；
ただし、Ａが１，４−フェニレンであり、ならびにＲｂおよびＲｃがＨまたはハロゲンである場合はＲａがＦ、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３およびＯＣＦ３以外である
請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物および該化合物の生理的に耐容される酸付加塩。
【請求項４】
Ａｒが式（Ｆ）または式（Ｇ）の基である請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒｄが、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ピリジルスルホニル、フェニル（最後に言及した３個の基におけるフェニルおよびピリジル基は、非置換であることができ、またはＣ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲンから選択される１から３個の置換基を有していても良い。）、Ｒ９−ＣＯ−ＮＲ６−Ｃ１−Ｃ２−アルキレン、ＣＨ２−ピリジル（ピリジル基は非置換であることができ、またはＣ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲンから選択される１から３個の置換基を有していても良い。）ならびに環員としてＮ、ＯおよびＳから選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子および／またはＮＲ８（Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルまたはフッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルである。）から選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子含有基を含む飽和、部分不飽和もしくは芳香族の５員もしくは６員複素環から選択され、および前記複素環がヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ＮＲ６Ｒ７−Ｃ１−Ｃ６−アルキレン、カルボキシルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルから選択される１、２もしくは３個の置換基を有していても良く、Ｒ６、Ｒ７およびＲ９が請求項１で定義の通りである請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒｄが、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル（フェニル基は非置換であることができ、またはＣ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲンから選択される１から３個の置換基を有していても良い。）ならびに環員として１個の窒素原子もしくは１個のＮＲ８（Ｒ８はＨまたはＣ１−Ｃ４−アルキルである。）および場合によりＮ、Ｏ、Ｓから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロ芳香族環から選択され、および前記ヘテロ芳香族環がハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオおよびフッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオから選択される１、２もしくは３個の置換基を有していても良い請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
ＲｅがＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはフッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、ＲｆがＣ１−Ｃ４−アルキルまたはフッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、ならびにｊが０または１である請求項４に記載の化合物。
【請求項８】
ｎが０または１である請求項１から７のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、３−ヒドロキシプロピル、シクロプロピルメチル、アリルまたはベンジルである請求項１から８のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１が、水素、ｎ−プロピルまたはアリルである請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４がＨである請求項１から１０のいずれかに記載の化合物。
【請求項１２】
ＥがＮＨである請求項１から１１のいずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒａが下記式Ｒａ′の基：
【化３】
から選択され；
ＹがＮ、ＣＨまたはＣＦであり；
Ｒａ１およびＲａ２が互いに独立に、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ２−アルキルおよびＣ１−Ｃ２−アルコキシから選択され、ただしＹがＣＨまたはＣＦの場合は、基Ｒａ１またはＲａ２のうちの一方は水素またはフッ素であることもでき、または
Ｒａ１およびＲａ２が一体となって基（ＣＨ２）ｍを形成して、前記水素原子のうちの１個もしくは２個がフッ素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルまたはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって置き換わっていても良く、１個のＣＨ２部分がＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲｃによって置き換わっていても良く、ＲｄがＨまたはＣ１−Ｃ２−アルキルであり、ならびにｍが２、３、４、５または６である請求項１から３および８から１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項１４】
基Ｒａが、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ＣＮ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノまたは環員としてＮ、ＯおよびＳから選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子および／またはＮＲ８（Ｒ８は請求項１で定義の通りである。）、ＳＯ、ＳＯ２およびＣＯから選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子含有基を含む飽和もしくは不飽和３から７員複素環から選択され、および前記複素環がヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびＣ１−Ｃ６−アルコキシから選択される１、２もしくは３個の置換基を有していても良い請求項１から１３のいずれかに記載の化合物。
【請求項１５】
基Ａを有する炭素原子での絶対立体配置が（Ｓ）である請求項１から１４のいずれかに記載の化合物。
【請求項１６】
Ａが、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびフッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシから選択される１以上の置換基によって場合により置換されている１，３−フェニレンである請求項１から１５のいずれかに記載の化合物。
【請求項１７】
Ａが、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびフッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシから選択される１以上の置換基によって場合により置換されている１，４−フェニレンである請求項１から１５のいずれかに記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒａが、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、フッ素化Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フッ素化Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ベンジルオキシ、フェノキシ（最後に言及した３個の基におけるフェニル基は非置換であることができ、またはＣ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲンから選択される１から３個の置換基を有していても良い。）、ＣＮ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、カルボキシ、ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、ＮＲ６Ｒ７、ＮＲ６Ｒ７−Ｃ１−Ｃ６−アルキレン、Ｏ−ＮＲ６Ｒ７（Ｒ６およびＲ７は互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、またはＮと一体となって、４、５もしくは６員の飽和もしくは不飽和環を形成していても良い。）であり、または環員としてＮ、ＯおよびＳから選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子および／またはＮＲ８（Ｒ８は請求項１で定義の通りである。）、ＳＯ、ＳＯ２およびＣＯから選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子含有基を含む飽和もしくは不飽和の３から７員複素環であり、および前記複素環はヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびＣ１−Ｃ６−アルコキシから選択される１、２もしくは３個の置換基を有していても良い、請求項１７に記載の化合物。
【請求項１９】
飽和もしくは不飽和３から７員複素環Ｒａが、アゼチジニル、ピロリジニル、オキソピロリジニル、オキソ−オキサゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、１−オキソチオモルホリニル、１，１−ジオキソチオモルホリニル、ピロリル、フラニル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、およびテトラゾリルから選択され、前記複素環基が非置換であることができ、またはハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびヒドロキシから選択される１から３個の置換基を有していても良い請求項１から１８のいずれかに記載の化合物。
【請求項２０】
飽和もしくは不飽和３から７員複素環Ｒａが、アゼチジニル、ピロリジニル、オキソピロリジニル、オキソ−オキサゾリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、フラニル、チエニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリルおよびチアジアゾリルから選択され、前記複素環基が非置換であることができ、またはハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルから選択される１から３個の置換基を有していても良い請求項１９に記載の化合物。
【請求項２１】
飽和もしくは不飽和３から７員複素環が、環員として少なくとも１個の窒素原子または少なくとも１個の基ＮＲ８を含む請求項１９または２０のいずれかに記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒａが、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＮ、環員として１個の窒素原子もしくは１個の基ＮＲ８（Ｒ８はＨもしくはＣ１−Ｃ４−アルキルである。）および場合によりＮ、Ｏ、Ｓから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を有する５員のヘテロ芳香族環（前記ヘテロ芳香族環は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびヒドロキシから選択される１、２もしくは３個の置換基を有していても良い。）および窒素原子を介して結合しており、この窒素原子を別として、ＯおよびＮＲ８（Ｒ８はＨもしくはＣ１−Ｃ４−アルキルである。）から選択される１個の別のヘテロ原子またはヘテロ原子含有基を有していても良い５員もしくは６員の飽和複素環（前記複素環基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびヒドロキシから選択される１、２もしくは３個の置換基を有していても良い。）から選択される請求項１から３および８から２１のいずれかに記載の化合物。
【請求項２３】
場合により少なくとも１種類の生理的に許容される担体または補助物質と一緒に、少なくとも１種類の請求項１から２２のいずれかに記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項２４】
５−ＨＴ６受容体リガンドによる治療に対して感受性である医学的障害を治療する方法であり、該治療を必要とする対象に対して有効量の少なくとも１種類の下記式Ｉの化合物および／または少なくとも１種類の該化合物の生理的に耐容される酸付加塩を投与する段階を有する方法
【化４】
［式中、
ｎは０、１または２であり；
ＧはＣＨ２またはＣＨＲ３であり；
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルによって置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フッ素化Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、フッ素化Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、ホルミル、アセチル、プロピオニルまたはベンジルであり；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は互いに独立に、Ｈ、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリフルオロメチルであり；
Ａは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびフッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシから選択される１、２、３もしくは４個の置換基によって場合により置換されている１，４−フェニレンまたは１，３−フェニレンであり；
ＥはＮＲ５またはＣＨ２であり、Ｒ５はＨまたはＣ１−Ｃ３−アルキルであり；
Ａｒは、下記式Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、ＦまたはＧの基：
【化５】
であり；
Ｒａは、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、フッ素化Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フッ素化Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ピリジルスルホニル、ベンジルオキシ、フェノキシ、フェニル（最後に言及した５個の基におけるフェニルおよびピリジル基は非置換であることができ、またはＣ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲンから選択される１から３個の置換基を有していることができる。）、ＣＮ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、カルボキシ、ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、ＮＲ６Ｒ７、ＮＲ６Ｒ７−Ｃ１−Ｃ６−アルキレン、Ｏ−ＮＲ６Ｒ７（Ｒ６およびＲ７は互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、またはＮと一体となって、４、５員もしくは６員の飽和または不飽和環を形成していても良い。）、Ｒ９−ＣＯ−ＮＲ６−Ｃ１−Ｃ６−アルキレン（Ｒ６は上記で定義の通りであり、ならびにＲ９はＣ１−Ｃ４−アルキルまたはフェニルであり、フェニル基は非置換であっても良く、またはＣ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲンから選択される１から３個の置換基を有することができる。）、ＣＨ２−ピリジル（ピリジル基は非置換であっても良く、またはＣ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲンから選択される１から３個の置換基を有していても良い。）であり、または環員としてＮ、ＯおよびＳから選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子および／またはＮＲ８（Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルもしくはフッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルである。）、ＳＯ、ＳＯ２およびＣＯから選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子含有基を含む飽和もしくは不飽和の芳香族もしくは非芳香族３から７員複素環であり、および前記複素環はヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ＮＲ６Ｒ７−Ｃ１−Ｃ６−アルキレン（Ｒ６およびＲ７は上記で定義の通りである。）、カルボキシルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルから選択される１、２もしくは３個の置換基を有することができ；
ＲｂおよびＲｃは、互いに独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＣＨ２Ｆ、ＯＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＯＣＨＦ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ３またはＯＣＨ２ＣＦ３であり；
Ｒｄは、Ｒａと同様に定義され；
Ｒｅは、Ｈであり、またはＲａと同様に定義され；
Ｒｆは、Ｒａと同様に定義され；
ｋは、０、１、２または３であり；ならびに
ｊは、０、１、２、３または４である。］。
【請求項２５】
Ａｒが、式Ａ、Ｂ、Ｃ、ＤまたはＥの基であり；
Ｒａが、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、フッ素化Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フッ素化Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ベンジルオキシ、フェノキシ（最後に言及した３個の基におけるフェニル基は非置換であることができ、またはＣ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲンから選択される１から３個の置換基を有していても良い。）、ＣＮ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、カルボキシ、ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、ＮＲ６Ｒ７、ＮＲ６Ｒ７−Ｃ１−Ｃ６−アルキレン、Ｏ−ＮＲ６Ｒ７（Ｒ６およびＲ７は互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、またはＮと一体となって、４員、５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和環を形成していても良い。）であり、または環員としてＮ、ＯおよびＳから選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子および／またはＮＲ８（Ｒ８はＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルもしくはフッ素化Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルである。）、ＳＯ、ＳＯ２およびＣＯから選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子含有基を含む飽和もしくは不飽和３から７員複素環であり、および前記複素環はヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびＣ１−Ｃ６−アルコキシから選択される１、２もしくは３個の置換基を有していても良く；
ＲｂおよびＲｃが互いに独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＣＨＦ２、ＯＣＨＦ２、ＣＦ３またはＯＣＦ３である請求項２４に記載の方法。
【請求項２６】
化合物Ｉが、請求項１から２２のうちのいずれか１項で定義のものである請求項２４または２５に記載の方法。
【請求項２７】
医学的障害が、中枢神経系の疾患である請求項２４から２６のいずれかに記載の方法。
【請求項２８】
認知機能障害を治療するための請求項２７に記載の方法。
【請求項２９】
アルツハイマー病および統合失調症に関連する認知機能障害を治療するための請求項２８に記載の方法。
【請求項３０】
５−ＨＴ６受容体リガンドによる治療に対して感受性である医学的障害の治療のための医薬組成物を製造するための、請求項２４で定義された式Ｉの化合物および／または該化合物の生理的に耐容される酸付加塩の使用。
【請求項３１】
化合物Ｉが請求項２５で定義されたものである請求項３０に記載の使用。
【請求項３２】
化合物Ｉが請求項１から２２のいずれかで定義されたものである請求項３０または３１に記載の使用。
【請求項３３】
医学的障害が、中枢神経系の疾患である請求項３０から３２のいずれかに記載の使用。
【請求項３４】
認知機能障害を治療するための請求項３３に記載の使用。
【請求項３５】
アルツハイマー病および統合失調症に関連する認知機能障害を治療するための請求項３４に記載の使用。
【請求項３６】
Ｄ３ドーパミン受容体に対してアフィニティを有する少なくとも一つの化合物および５ＨＴ６受容体に対するアフィニティを有する少なくとも一つの化合物および場合により少なくとも一つの生理的に許容される担体および／または補助物質を含む医薬組成物。
【請求項３７】
中枢神経系の疾患の治療のための医薬品を製造するための、５ＨＴ６受容体に対してアフィニティを有する少なくとも一つの化合物と組み合わせたＤ３ドーパミン受容体に対してアフィニティを有する少なくとも一つの化合物の、または請求項３６で定義の医薬組成物の使用。
【請求項３８】
Ｄ３ドーパミン受容体に対してアフィニティを有する化合物が、最大で１５０ｎＭのドーパミンＤ３受容体に対する結合定数Ｋｉを有し、ならびに５ＨＴ６受容体に対してアフィニティを有する化合物が、最大で１５０ｎＭの５ＨＴ６受容体に対する結合定数Ｋｉを有する請求項３６または３７に記載の組成物または使用。
【請求項３９】
下記式の化合物を除く、中枢神経系の疾患の治療のための医薬品を製造するためのＤ３ドーパミン受容体と５ＨＴ６受容体の両方にアフィニティを有する少なくとも一つの化合物の使用
【化６】
［式中、
Ａｒは、置換もしくは非置換アリールまたはヘタリールヘタリール環であり；
Ａは、３から７員の置換もしくは非置換シクロアルキルまたは複素環環であり；
Ｈｃは、置換もしくは非置換窒素含有複素環またはヘテロアリール環であり；
Ｑは、Ｃ−ＫまたはＮであり、ＫはＨ、低級アルキル、ハロゲンまたはシアノであり；
Ｚは、Ｏ、ＳまたはＮＲであり、ＲはＨまたは低級アルキルであり；
Ｊは、非置換もしくは置換メチレンから選択される０から８個の単位を有する鎖；ＮＲ８、ＯおよびＳであり、Ｒ８はＨまたは非置換もしくは置換低級アルキル、シクロアルキル、複素環、アラルキル、ヘテロアラルキル、アリールまたはヘタリールである。］。
【請求項４０】
中枢神経系の疾患の治療のための医薬品を製造するための、Ｄ３ドーパミン受容体拮抗薬であり、かつ５ＨＴ６受容体に対してアフィニティを有する少なくとも一つの化合物の使用。
【請求項４１】
ドーパミンＤ３受容体および５ＨＴ６受容体に対する化合物の結合定数Ｋｉが、最大で１５０ｎＭである請求項３９または４０のいずれかに記載の使用。
【請求項４２】
認知機能障害を治療するための請求項３７から４１のいずれかに記載の使用。
【請求項４３】
アルツハイマー病および統合失調症に関連する認知機能障害を治療するための請求項４２に記載の使用。
【請求項４４】
化合物が請求項１から２２、２４または２５のいずれかに定義されたものである請求項３９から４３のいずれかに記載の使用。
【公表番号】特表２００９−５３４３５４（Ｐ２００９−５３４３５４Ａ）
【公表日】平成２１年９月２４日（２００９．９．２４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−５０５８８７（Ｐ２００９−５０５８８７）
【出願日】平成１９年４月１８日（２００７．４．１８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００７／０５３８０７
【国際公開番号】ＷＯ２００７／１１８８９９
【国際公開日】平成１９年１０月２５日（２００７．１０．２５）
【出願人】（５０２１０４２２８）アボット ゲーエムベーハー ウント カンパニー カーゲー (89)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年９月２４日（２００９．９．２４）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年４月１８日（２００７．４．１８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００７／０５３８０７
【国際公開番号】ＷＯ２００７／１１８８９９
【国際公開日】平成１９年１０月２５日（２００７．１０．２５）
【出願人】（５０２１０４２２８）アボット ゲーエムベーハー ウント カンパニー カーゲー (89)
【Ｆターム（参考）】
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