新規なＣＢ１受容体逆アゴニスト
本発明は、式（Ｉ）（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、ｍ及びＸは明細書及び特許請求の範囲中の定義と同義である）の化合物及び薬学的に許容されうるその塩に関する。化合物は、ＣＢ１レセプターの調節に関連する疾患の処置及び／又は治療に有用ある。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
〔式中、
Ｘは、Ｃ又はＮであり；
Ｒ1は、水素又は低級アルキルであり；
Ｒ2は、低級アルキル又は−（ＣＨ2）n−Ｒ2aであり；
Ｒ2aは、シクロアルキル（場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより独立に単−、二−、三−又は四−置換されている）；窒素、酸素及び硫黄から独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を含む、一価の５員若しくは６員飽和複素環（該複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、アミノ、低級アルキルアミノ、シクロアルキル、オキソ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより独立に単−、二−又は三−置換されている）；窒素、酸素及び硫黄から独立に選択される１〜４個のヘテロ原子を含む、一価の５員若しくは６員芳香族複素環（該芳香族複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、アミノ、低級アルキルアミノ又はシクロアルキルにより独立に単−、二−又は三−置換されている）；又はフェニル（場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、低級アルキルアミノ、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより独立に単−、二−又は三−置換されていてもよい）であり；
Ｒ3は、シクロアルキル（場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより独立に単−、二−、三−又は四−置換されている）；又はフェニル（場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、低級アルキルアミノ、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより独立に単−、二−又は三−置換されていてもよい）であり；
Ｒ4は、窒素、酸素及び硫黄から独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を含む、一価の５員若しくは６員芳香族複素環（該芳香族複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、アミノ、低級アルキルアミノにより独立に単−、二−又は三−置換されている）；ナフチル（場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、低級アルキルアミノ、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより独立に単−、二−又は三−置換されていてもよい）；又はフェニル（場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ、シアノ、低級アルキルスルホニル又は−ＮＲ7Ｒ8により独立に単−、二−又は三−置換されていてもよいか；あるいは該フェニル基の２個の隣接置換基は、一緒になって−Ｏ−（ＣＨ2）p−Ｏ−又は−（ＣＨ2）2−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−である）であり；
Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立に、水素、低級アルキル、ハロゲン又はフッ素化メチルであり；
Ｒ7及びＲ8は、それぞれ独立に、水素又は低級アルキルであるか；あるいはＲ7及びＲ8は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素及び硫黄から独立に選択される１個又は２個の更なるヘテロ原子を含む、５員又は６員の飽和又は芳香族複素環（該飽和又は芳香族複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、アミノ又は低級アルキルアミノにより置換されている）を形成し；
ｍは、０、１又は２であり；
ｎは、０又は１であり；
ｐは、１、２又は３である〕で示される化合物及び薬剤学的に許容しうるその塩。
【請求項２】
Ｒ1が、水素である、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ2が、低級アルキル又は−（ＣＨ2）n−Ｒ2aである、請求項１又は２のいずれか１項記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ2aが、３〜６個の炭素原子を持つシクロアルキル基（場合により、低級アルキル及び／又はヒドロキシにより独立に単−、二−、三−又は四−置換されていてもよい）である、請求項３記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ2aが、窒素及び酸素から独立に選択される１個又は２個のヘテロ原子を含む５員複素環（該複素環は、場合により、低級アルキル又はオキソにより独立に単−、二−又は三−置換されている）である、請求項３記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ2aが、窒素、酸素及び硫黄から独立に選択される１個、２個又は４個のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族複素環（該芳香族複素環は、場合により、低級アルキル又はシクロアルキルにより単置換されている）である、請求項３記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ2aが、フェニル基（場合により、低級アルコキシ、ハロゲン、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより独立に単−又は二−置換されている）である、請求項３記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ3が、５個又は６個の炭素原子を持つ非置換シクロアルキル基である、請求項１〜７のいずれか１項記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ3が、フェニル基（場合により、低級アルコキシ、ハロゲン、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより独立に単−又は二−置換されている）である、請求項１〜７のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ4が、１個又は２個の窒素原子を含む６員芳香族複素環（該芳香族複素環は、場合により、低級アルキルにより単置換されている）である、請求項１〜９のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ4が、フェニル（場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ、シアノ、低級アルキルスルホニル、又は−ＮＲ7Ｒ8基により独立に単−、二−又は三−置換されている）である、請求項１〜９のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１２】
フェニル基Ｒ4の２個の隣接置換基が、一緒になって−Ｏ−（ＣＨ2）p−Ｏ−又は−（ＣＨ2）2−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−であり、そしてｐが、２又は３である、請求項１〜９のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ7とＲ8の両方が、メチルであるか、又はＲ7とＲ8の両方が、エチルである、請求項１２記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ7及びＲ8が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素及び酸素から独立に選択される１個の更なるヘテロ原子を含む、５員飽和複素環（該飽和又は芳香族複素環は、場合により低級アルキルにより単置換されている）を形成する、請求項１２記載の化合物。
【請求項１５】
Ｘが、Ｃである、請求項１〜１４のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１６】
Ｘが、Ｎである、請求項１〜１４のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１７】
１−シクロヘキシルメチル−５−（４−メトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−（４−クロロ−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−ｐ−トリル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２−メトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（４−フルオロ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−（４−ブロモ−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−（３−シアノ−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（４−ジフルオロメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（４−ピロリジン−１−イル−フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−（３−クロロ−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−（２−クロロ−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロペンチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロプロピルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（３−フルオロ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジクロロ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（４−ピロリジン−１−イル−フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド、
（Ｒ）−１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド、
５−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ピペリジン−１−イルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−（２−メトキシ−フェニル）−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−（２−メトキシ−フェニル）−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸ピペリジン−１−イルアミド
よりなる群から選択される、請求項１〜１６のいずれか１項記載の化合物及び薬剤学的に許容しうるその塩。
【請求項１８】
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロプロピルメチル−アミド
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（フラン−２−イルメチル）−アミド
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（３−メチル−チオフェン−２−イルメチル）−アミド
（Ｓ）−１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド
５−（５−クロロ−２−メトキシ−４−メチル−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド
５−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ピペリジン−１−イルアミド
１−シクロヘキシルメチル−５−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ピペリジン−１−イルアミド
５−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ピペリジン−１−イルアミド
５−（５−クロロ−２−メトキシ−４−メチル−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ピペリジン−１−イルアミド
５−（２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（（１ＲＳ，２ＲＳ）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミド
５−（２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミド
５−（２，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ピペリジン−１−イルアミド
５−（２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ピペリジン−１−イルアミド
５−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１−（（１ＳＲ，２ＲＳ）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシルメチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド
５−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１−（（１ＲＳ，２ＲＳ）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシルメチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド
５−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１−（（１ＲＳ，２ＲＳ）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシルメチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミド
５−（２，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１−（２−シクロプロピル−エチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（（ＩＲ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミド
５−（２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１−（（１ＲＳ，２ＲＳ）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシルメチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミド
よりなる群から選択される、請求項１〜１６のいずれか１項記載の化合物及び薬剤学的に許容しうるその塩。
【請求項１９】
請求項１〜１８のいずれか１項記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、
（ａ）Ｘが、Ｃである場合、式（Ａ）：
【化２】
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6及びｍは、請求項１と同義である〕で示されるエナミンと、式（Ｂ）：
【化３】
〔式中、Ｒ4及びＲ5は、請求項１と同義である〕で示されるアルファ−ブロモケトンとの反応；又は
（ｂ）Ｘが、Ｎである場合、式（Ｆ）：
【化４】
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ6は、請求項１と同義である〕で示されるイミダゾールの、式（Ｇ）：
【化５】
〔式中、Ｒ3及びｍは、請求項１と同義である〕で示される臭化アルキルによるアルキル化；又は
（ｃ）Ｘが、Ｃである場合、式（Ｎ）：
【化６】
〔式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びｍは、請求項１と同義である〕で示されるカルボン酸と、式（Ｊ）：
【化７】
〔式中、Ｒ1及びＲ2は、請求項１と同義である〕で示されるアミンとの反応；及び
必要に応じて、生じた式（Ｉ）の化合物の薬剤学的に許容しうるその塩への変換
を含む方法。
【請求項２０】
請求項１９記載の方法により製造される、請求項１〜１９のいずれか１項記載の化合物。
【請求項２１】
請求項１〜１８のいずれか１項記載の化合物と、薬剤学的に許容しうる担体及び／又は補助剤を含む、薬剤組成物。
【請求項２２】
治療活性物質として使用するための、請求項１〜１８のいずれか１項記載の化合物。
【請求項２３】
ＣＢ１受容体の調整に関連する疾患の治療及び／又は予防用の治療活性物質として使用するための、請求項１〜１８のいずれか１項記載の化合物。
【請求項２４】
ＣＢ１受容体の調整に関連する疾患の治療及び／又は予防のための方法であって、請求項１〜１８のいずれか１項記載の化合物をヒト又は動物に投与することを特徴とする方法。
【請求項２５】
ＣＢ１受容体の調整に関連する疾患の治療及び／又は予防のための、請求項１〜１８のいずれか１項記載の化合物の使用。
【請求項２６】
ＣＢ１受容体の調整に関連する疾患の治療及び／又は予防用の医薬の製造のための、請求項１〜１８のいずれか１項記載の化合物の使用。
【請求項２７】
本明細書に実質的に前述される、新規化合物、製造法及び方法並びにこのような化合物の使用法。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
〔式中、
Ｘは、Ｃ又はＮであり；
Ｒ1は、水素又は低級アルキルであり；
Ｒ2は、低級アルキル又は−（ＣＨ2）n−Ｒ2aであり；
Ｒ2aは、シクロアルキル（場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより独立に単−、二−、三−又は四−置換されている）；窒素、酸素及び硫黄から独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を含む、一価の５員若しくは６員飽和複素環（該複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、アミノ、低級アルキルアミノ、シクロアルキル、オキソ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより独立に単−、二−又は三−置換されている）；窒素、酸素及び硫黄から独立に選択される１〜４個のヘテロ原子を含む、一価の５員若しくは６員芳香族複素環（該芳香族複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、アミノ、低級アルキルアミノ又はシクロアルキルにより独立に単−、二−又は三−置換されている）；又はフェニル（場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、低級アルキルアミノ、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより独立に単−、二−又は三−置換されていてもよい）であり；
Ｒ3は、シクロアルキル（場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより独立に単−、二−、三−又は四−置換されている）；又はフェニル（場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、低級アルキルアミノ、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより独立に単−、二−又は三−置換されていてもよい）であり；
Ｒ4は、窒素、酸素及び硫黄から独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を含む、一価の５員若しくは６員芳香族複素環（該芳香族複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、アミノ、低級アルキルアミノにより独立に単−、二−又は三−置換されている）；ナフチル（場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、低級アルキルアミノ、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより独立に単−、二−又は三−置換されていてもよい）；又はフェニル（場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ、シアノ、低級アルキルスルホニル又は−ＮＲ7Ｒ8により独立に単−、二−又は三−置換されていてもよいか；あるいは該フェニル基の２個の隣接置換基は、一緒になって−Ｏ−（ＣＨ2）p−Ｏ−又は−（ＣＨ2）2−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−である）であり；
Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立に、水素、低級アルキル、ハロゲン又はフッ素化メチルであり；
Ｒ7及びＲ8は、それぞれ独立に、水素又は低級アルキルであるか；あるいはＲ7及びＲ8は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素及び硫黄から独立に選択される１個又は２個の更なるヘテロ原子を含む、５員又は６員の飽和又は芳香族複素環（該飽和又は芳香族複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、アミノ又は低級アルキルアミノにより置換されている）を形成し；
ｍは、０、１又は２であり；
ｎは、０又は１であり；
ｐは、１、２又は３である〕で示される化合物及び薬剤学的に許容しうるその塩。
【請求項２】
Ｒ1が、水素である、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ2が、低級アルキル又は−（ＣＨ2）n−Ｒ2aである、請求項１又は２のいずれか１項記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ2aが、３〜６個の炭素原子を持つシクロアルキル基（場合により、低級アルキル及び／又はヒドロキシにより独立に単−、二−、三−又は四−置換されていてもよい）である、請求項３記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ2aが、窒素及び酸素から独立に選択される１個又は２個のヘテロ原子を含む５員複素環（該複素環は、場合により、低級アルキル又はオキソにより独立に単−、二−又は三−置換されている）である、請求項３記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ2aが、窒素、酸素及び硫黄から独立に選択される１個、２個又は４個のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族複素環（該芳香族複素環は、場合により、低級アルキル又はシクロアルキルにより単置換されている）である、請求項３記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ2aが、フェニル基（場合により、低級アルコキシ、ハロゲン、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより独立に単−又は二−置換されている）である、請求項３記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ3が、５個又は６個の炭素原子を持つ非置換シクロアルキル基である、請求項１〜７のいずれか１項記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ3が、フェニル基（場合により、低級アルコキシ、ハロゲン、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより独立に単−又は二−置換されている）である、請求項１〜７のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ4が、１個又は２個の窒素原子を含む６員芳香族複素環（該芳香族複素環は、場合により、低級アルキルにより単置換されている）である、請求項１〜９のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ4が、フェニル（場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ、シアノ、低級アルキルスルホニル、又は−ＮＲ7Ｒ8基により独立に単−、二−又は三−置換されている）である、請求項１〜９のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１２】
フェニル基Ｒ4の２個の隣接置換基が、一緒になって−Ｏ−（ＣＨ2）p−Ｏ−又は−（ＣＨ2）2−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−であり、そしてｐが、２又は３である、請求項１〜９のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ7とＲ8の両方が、メチルであるか、又はＲ7とＲ8の両方が、エチルである、請求項１２記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ7及びＲ8が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素及び酸素から独立に選択される１個の更なるヘテロ原子を含む、５員飽和複素環（該飽和又は芳香族複素環は、場合により低級アルキルにより単置換されている）を形成する、請求項１２記載の化合物。
【請求項１５】
Ｘが、Ｃである、請求項１〜１４のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１６】
Ｘが、Ｎである、請求項１〜１４のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１７】
１−シクロヘキシルメチル−５−（４−メトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−（４−クロロ−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−ｐ−トリル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２−メトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（４−フルオロ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−（４−ブロモ−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−（３−シアノ−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（４−ジフルオロメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（４−ピロリジン−１−イル−フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−（３−クロロ−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−（２−クロロ−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロペンチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロプロピルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（３−フルオロ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジクロロ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（４−ピロリジン−１−イル−フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド、
（Ｒ）−１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド、
５−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ピペリジン−１−イルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−（２−メトキシ−フェニル）−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−（２−メトキシ−フェニル）−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸ピペリジン−１−イルアミド
よりなる群から選択される、請求項１〜１６のいずれか１項記載の化合物及び薬剤学的に許容しうるその塩。
【請求項１８】
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロプロピルメチル−アミド
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（フラン−２−イルメチル）−アミド
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（３−メチル−チオフェン−２−イルメチル）−アミド
（Ｓ）−１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド
５−（５−クロロ−２−メトキシ−４−メチル−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド
５−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ピペリジン−１−イルアミド
１−シクロヘキシルメチル−５−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ピペリジン−１−イルアミド
５−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ピペリジン−１−イルアミド
５−（５−クロロ−２−メトキシ−４−メチル−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ピペリジン−１−イルアミド
５−（２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（（１ＲＳ，２ＲＳ）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミド
５−（２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミド
５−（２，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ピペリジン−１−イルアミド
５−（２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ピペリジン−１−イルアミド
５−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１−（（１ＳＲ，２ＲＳ）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシルメチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド
５−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１−（（１ＲＳ，２ＲＳ）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシルメチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド
５−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１−（（１ＲＳ，２ＲＳ）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシルメチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミド
５−（２，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１−（２−シクロプロピル−エチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（（ＩＲ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミド
５−（２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１−（（１ＲＳ，２ＲＳ）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシルメチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミド
よりなる群から選択される、請求項１〜１６のいずれか１項記載の化合物及び薬剤学的に許容しうるその塩。
【請求項１９】
請求項１〜１８のいずれか１項記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、
（ａ）Ｘが、Ｃである場合、式（Ａ）：
【化２】
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6及びｍは、請求項１と同義である〕で示されるエナミンと、式（Ｂ）：
【化３】
〔式中、Ｒ4及びＲ5は、請求項１と同義である〕で示されるアルファ−ブロモケトンとの反応；又は
（ｂ）Ｘが、Ｎである場合、式（Ｆ）：
【化４】
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ6は、請求項１と同義である〕で示されるイミダゾールの、式（Ｇ）：
【化５】
〔式中、Ｒ3及びｍは、請求項１と同義である〕で示される臭化アルキルによるアルキル化；又は
（ｃ）Ｘが、Ｃである場合、式（Ｎ）：
【化６】
〔式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びｍは、請求項１と同義である〕で示されるカルボン酸と、式（Ｊ）：
【化７】
〔式中、Ｒ1及びＲ2は、請求項１と同義である〕で示されるアミンとの反応；及び
必要に応じて、生じた式（Ｉ）の化合物の薬剤学的に許容しうるその塩への変換
を含む方法。
【請求項２０】
請求項１９記載の方法により製造される、請求項１〜１８のいずれか１項記載の化合物。
【請求項２１】
請求項１〜１８のいずれか１項記載の化合物と、薬剤学的に許容しうる担体及び／又は補助剤を含む、薬剤組成物。
【請求項２２】
治療活性物質として使用するための、請求項１〜１８のいずれか１項記載の化合物。
【請求項２３】
ＣＢ１受容体の調整に関連する疾患の治療及び／又は予防用の治療活性物質として使用するための、請求項１〜１８のいずれか１項記載の化合物。
【請求項２４】
ＣＢ１受容体の調整に関連する疾患の治療及び／又は予防のための、請求項２１記載の薬剤組成物。
【請求項２５】
ＣＢ１受容体の調整に関連する疾患の治療及び／又は予防用の医薬の製造のための、請求項１〜１８のいずれか１項記載の化合物の使用。
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
〔式中、
Ｘは、Ｃ又はＮであり；
Ｒ1は、水素又は低級アルキルであり；
Ｒ2は、低級アルキル又は−（ＣＨ2）n−Ｒ2aであり；
Ｒ2aは、シクロアルキル（場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより独立に単−、二−、三−又は四−置換されている）；窒素、酸素及び硫黄から独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を含む、一価の５員若しくは６員飽和複素環（該複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、アミノ、低級アルキルアミノ、シクロアルキル、オキソ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより独立に単−、二−又は三−置換されている）；窒素、酸素及び硫黄から独立に選択される１〜４個のヘテロ原子を含む、一価の５員若しくは６員芳香族複素環（該芳香族複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、アミノ、低級アルキルアミノ又はシクロアルキルにより独立に単−、二−又は三−置換されている）；又はフェニル（場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、低級アルキルアミノ、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより独立に単−、二−又は三−置換されていてもよい）であり；
Ｒ3は、シクロアルキル（場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより独立に単−、二−、三−又は四−置換されている）；又はフェニル（場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、低級アルキルアミノ、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより独立に単−、二−又は三−置換されていてもよい）であり；
Ｒ4は、窒素、酸素及び硫黄から独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を含む、一価の５員若しくは６員芳香族複素環（該芳香族複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、アミノ、低級アルキルアミノにより独立に単−、二−又は三−置換されている）；ナフチル（場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、低級アルキルアミノ、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより独立に単−、二−又は三−置換されていてもよい）；又はフェニル（場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ、シアノ、低級アルキルスルホニル又は−ＮＲ7Ｒ8により独立に単−、二−又は三−置換されていてもよいか；あるいは該フェニル基の２個の隣接置換基は、一緒になって−Ｏ−（ＣＨ2）p−Ｏ−又は−（ＣＨ2）2−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−である）であり；
Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立に、水素、低級アルキル、ハロゲン又はフッ素化メチルであり；
Ｒ7及びＲ8は、それぞれ独立に、水素又は低級アルキルであるか；あるいはＲ7及びＲ8は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素及び硫黄から独立に選択される１個又は２個の更なるヘテロ原子を含む、５員又は６員の飽和又は芳香族複素環（該飽和又は芳香族複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、アミノ又は低級アルキルアミノにより置換されている）を形成し；
ｍは、０、１又は２であり；
ｎは、０又は１であり；
ｐは、１、２又は３である〕で示される化合物及び薬剤学的に許容しうるその塩。
【請求項２】
Ｒ1が、水素である、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ2が、低級アルキル又は−（ＣＨ2）n−Ｒ2aである、請求項１又は２のいずれか１項記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ2aが、３〜６個の炭素原子を持つシクロアルキル基（場合により、低級アルキル及び／又はヒドロキシにより独立に単−、二−、三−又は四−置換されていてもよい）である、請求項３記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ2aが、窒素及び酸素から独立に選択される１個又は２個のヘテロ原子を含む５員複素環（該複素環は、場合により、低級アルキル又はオキソにより独立に単−、二−又は三−置換されている）である、請求項３記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ2aが、窒素、酸素及び硫黄から独立に選択される１個、２個又は４個のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族複素環（該芳香族複素環は、場合により、低級アルキル又はシクロアルキルにより単置換されている）である、請求項３記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ2aが、フェニル基（場合により、低級アルコキシ、ハロゲン、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより独立に単−又は二−置換されている）である、請求項３記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ3が、５個又は６個の炭素原子を持つ非置換シクロアルキル基である、請求項１〜７のいずれか１項記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ3が、フェニル基（場合により、低級アルコキシ、ハロゲン、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより独立に単−又は二−置換されている）である、請求項１〜７のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ4が、１個又は２個の窒素原子を含む６員芳香族複素環（該芳香族複素環は、場合により、低級アルキルにより単置換されている）である、請求項１〜９のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ4が、フェニル（場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ、シアノ、低級アルキルスルホニル、又は−ＮＲ7Ｒ8基により独立に単−、二−又は三−置換されている）である、請求項１〜９のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１２】
フェニル基Ｒ4の２個の隣接置換基が、一緒になって−Ｏ−（ＣＨ2）p−Ｏ−又は−（ＣＨ2）2−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−であり、そしてｐが、２又は３である、請求項１〜９のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ7とＲ8の両方が、メチルであるか、又はＲ7とＲ8の両方が、エチルである、請求項１２記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ7及びＲ8が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素及び酸素から独立に選択される１個の更なるヘテロ原子を含む、５員飽和複素環（該飽和又は芳香族複素環は、場合により低級アルキルにより単置換されている）を形成する、請求項１２記載の化合物。
【請求項１５】
Ｘが、Ｃである、請求項１〜１４のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１６】
Ｘが、Ｎである、請求項１〜１４のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１７】
１−シクロヘキシルメチル−５−（４−メトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−（４−クロロ−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−ｐ−トリル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２−メトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（４−フルオロ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−（４−ブロモ−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−（３−シアノ−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（４−ジフルオロメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（４−ピロリジン−１−イル−フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−（３−クロロ−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−（２−クロロ−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロペンチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロプロピルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（３−フルオロ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジクロロ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（４−ピロリジン−１−イル−フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド、
（Ｒ）−１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド、
５−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ピペリジン−１−イルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−（２−メトキシ−フェニル）−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−（２−メトキシ−フェニル）−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸ピペリジン−１−イルアミド
よりなる群から選択される、請求項１〜１６のいずれか１項記載の化合物及び薬剤学的に許容しうるその塩。
【請求項１８】
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロプロピルメチル−アミド
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（フラン−２−イルメチル）−アミド
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（３−メチル−チオフェン−２−イルメチル）−アミド
（Ｓ）−１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド
５−（５−クロロ−２−メトキシ−４−メチル−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド
５−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ピペリジン−１−イルアミド
１−シクロヘキシルメチル−５−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ピペリジン−１−イルアミド
５−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ピペリジン−１−イルアミド
５−（５−クロロ−２−メトキシ−４−メチル−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ピペリジン−１−イルアミド
５−（２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（（１ＲＳ，２ＲＳ）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミド
５−（２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミド
５−（２，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ピペリジン−１−イルアミド
５−（２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ピペリジン−１−イルアミド
５−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１−（（１ＳＲ，２ＲＳ）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシルメチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド
５−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１−（（１ＲＳ，２ＲＳ）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシルメチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド
５−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１−（（１ＲＳ，２ＲＳ）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシルメチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミド
５−（２，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１−（２−シクロプロピル−エチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（（ＩＲ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミド
５−（２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１−（（１ＲＳ，２ＲＳ）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシルメチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミド
よりなる群から選択される、請求項１〜１６のいずれか１項記載の化合物及び薬剤学的に許容しうるその塩。
【請求項１９】
請求項１〜１８のいずれか１項記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、
（ａ）Ｘが、Ｃである場合、式（Ａ）：
【化２】
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6及びｍは、請求項１と同義である〕で示されるエナミンと、式（Ｂ）：
【化３】
〔式中、Ｒ4及びＲ5は、請求項１と同義である〕で示されるアルファ−ブロモケトンとの反応；又は
（ｂ）Ｘが、Ｎである場合、式（Ｆ）：
【化４】
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ6は、請求項１と同義である〕で示されるイミダゾールの、式（Ｇ）：
【化５】
〔式中、Ｒ3及びｍは、請求項１と同義である〕で示される臭化アルキルによるアルキル化；又は
（ｃ）Ｘが、Ｃである場合、式（Ｎ）：
【化６】
〔式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びｍは、請求項１と同義である〕で示されるカルボン酸と、式（Ｊ）：
【化７】
〔式中、Ｒ1及びＲ2は、請求項１と同義である〕で示されるアミンとの反応；及び
必要に応じて、生じた式（Ｉ）の化合物の薬剤学的に許容しうるその塩への変換
を含む方法。
【請求項２０】
請求項１９記載の方法により製造される、請求項１〜１９のいずれか１項記載の化合物。
【請求項２１】
請求項１〜１８のいずれか１項記載の化合物と、薬剤学的に許容しうる担体及び／又は補助剤を含む、薬剤組成物。
【請求項２２】
治療活性物質として使用するための、請求項１〜１８のいずれか１項記載の化合物。
【請求項２３】
ＣＢ１受容体の調整に関連する疾患の治療及び／又は予防用の治療活性物質として使用するための、請求項１〜１８のいずれか１項記載の化合物。
【請求項２４】
ＣＢ１受容体の調整に関連する疾患の治療及び／又は予防のための方法であって、請求項１〜１８のいずれか１項記載の化合物をヒト又は動物に投与することを特徴とする方法。
【請求項２５】
ＣＢ１受容体の調整に関連する疾患の治療及び／又は予防のための、請求項１〜１８のいずれか１項記載の化合物の使用。
【請求項２６】
ＣＢ１受容体の調整に関連する疾患の治療及び／又は予防用の医薬の製造のための、請求項１〜１８のいずれか１項記載の化合物の使用。
【請求項２７】
本明細書に実質的に前述される、新規化合物、製造法及び方法並びにこのような化合物の使用法。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
〔式中、
Ｘは、Ｃ又はＮであり；
Ｒ1は、水素又は低級アルキルであり；
Ｒ2は、低級アルキル又は−（ＣＨ2）n−Ｒ2aであり；
Ｒ2aは、シクロアルキル（場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより独立に単−、二−、三−又は四−置換されている）；窒素、酸素及び硫黄から独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を含む、一価の５員若しくは６員飽和複素環（該複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、アミノ、低級アルキルアミノ、シクロアルキル、オキソ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより独立に単−、二−又は三−置換されている）；窒素、酸素及び硫黄から独立に選択される１〜４個のヘテロ原子を含む、一価の５員若しくは６員芳香族複素環（該芳香族複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、アミノ、低級アルキルアミノ又はシクロアルキルにより独立に単−、二−又は三−置換されている）；又はフェニル（場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、低級アルキルアミノ、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより独立に単−、二−又は三−置換されていてもよい）であり；
Ｒ3は、シクロアルキル（場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより独立に単−、二−、三−又は四−置換されている）；又はフェニル（場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、低級アルキルアミノ、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより独立に単−、二−又は三−置換されていてもよい）であり；
Ｒ4は、窒素、酸素及び硫黄から独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を含む、一価の５員若しくは６員芳香族複素環（該芳香族複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、アミノ、低級アルキルアミノにより独立に単−、二−又は三−置換されている）；ナフチル（場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、低級アルキルアミノ、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより独立に単−、二−又は三−置換されていてもよい）；又はフェニル（場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ、シアノ、低級アルキルスルホニル又は−ＮＲ7Ｒ8により独立に単−、二−又は三−置換されていてもよいか；あるいは該フェニル基の２個の隣接置換基は、一緒になって−Ｏ−（ＣＨ2）p−Ｏ−又は−（ＣＨ2）2−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−である）であり；
Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立に、水素、低級アルキル、ハロゲン又はフッ素化メチルであり；
Ｒ7及びＲ8は、それぞれ独立に、水素又は低級アルキルであるか；あるいはＲ7及びＲ8は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素及び硫黄から独立に選択される１個又は２個の更なるヘテロ原子を含む、５員又は６員の飽和又は芳香族複素環（該飽和又は芳香族複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、アミノ又は低級アルキルアミノにより置換されている）を形成し；
ｍは、０、１又は２であり；
ｎは、０又は１であり；
ｐは、１、２又は３である〕で示される化合物及び薬剤学的に許容しうるその塩。
【請求項２】
Ｒ1が、水素である、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ2が、低級アルキル又は−（ＣＨ2）n−Ｒ2aである、請求項１又は２のいずれか１項記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ2aが、３〜６個の炭素原子を持つシクロアルキル基（場合により、低級アルキル及び／又はヒドロキシにより独立に単−、二−、三−又は四−置換されていてもよい）である、請求項３記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ2aが、窒素及び酸素から独立に選択される１個又は２個のヘテロ原子を含む５員複素環（該複素環は、場合により、低級アルキル又はオキソにより独立に単−、二−又は三−置換されている）である、請求項３記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ2aが、窒素、酸素及び硫黄から独立に選択される１個、２個又は４個のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族複素環（該芳香族複素環は、場合により、低級アルキル又はシクロアルキルにより単置換されている）である、請求項３記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ2aが、フェニル基（場合により、低級アルコキシ、ハロゲン、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより独立に単−又は二−置換されている）である、請求項３記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ3が、５個又は６個の炭素原子を持つ非置換シクロアルキル基である、請求項１〜７のいずれか１項記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ3が、フェニル基（場合により、低級アルコキシ、ハロゲン、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより独立に単−又は二−置換されている）である、請求項１〜７のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ4が、１個又は２個の窒素原子を含む６員芳香族複素環（該芳香族複素環は、場合により、低級アルキルにより単置換されている）である、請求項１〜９のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ4が、フェニル（場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ、シアノ、低級アルキルスルホニル、又は−ＮＲ7Ｒ8基により独立に単−、二−又は三−置換されている）である、請求項１〜９のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１２】
フェニル基Ｒ4の２個の隣接置換基が、一緒になって−Ｏ−（ＣＨ2）p−Ｏ−又は−（ＣＨ2）2−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−であり、そしてｐが、２又は３である、請求項１〜９のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ7とＲ8の両方が、メチルであるか、又はＲ7とＲ8の両方が、エチルである、請求項１２記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ7及びＲ8が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素及び酸素から独立に選択される１個の更なるヘテロ原子を含む、５員飽和複素環（該飽和又は芳香族複素環は、場合により低級アルキルにより単置換されている）を形成する、請求項１２記載の化合物。
【請求項１５】
Ｘが、Ｃである、請求項１〜１４のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１６】
Ｘが、Ｎである、請求項１〜１４のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１７】
１−シクロヘキシルメチル−５−（４−メトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−（４−クロロ−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−ｐ−トリル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２−メトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（４−フルオロ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−（４−ブロモ−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−（３−シアノ−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，４−ジメチル−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（４−ジフルオロメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（４−ピロリジン−１−イル−フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−（３−クロロ−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−（２−クロロ−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロペンチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロプロピルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（３−フルオロ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジクロロ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（４−ピロリジン−１−イル−フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド、
（Ｒ）−１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド、
５−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ピペリジン−１−イルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−（２−メトキシ−フェニル）−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−（２−メトキシ−フェニル）−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸ピペリジン−１−イルアミド
よりなる群から選択される、請求項１〜１６のいずれか１項記載の化合物及び薬剤学的に許容しうるその塩。
【請求項１８】
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロプロピルメチル−アミド
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（フラン−２−イルメチル）−アミド
１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（３−メチル−チオフェン−２−イルメチル）−アミド
（Ｓ）−１−シクロヘキシルメチル−５−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド
５−（５−クロロ−２−メトキシ−４−メチル−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド
５−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ピペリジン−１−イルアミド
１−シクロヘキシルメチル−５−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ピペリジン−１−イルアミド
５−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ピペリジン−１−イルアミド
５−（５−クロロ−２−メトキシ−４−メチル−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ピペリジン−１−イルアミド
５−（２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（（１ＲＳ，２ＲＳ）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミド
５−（２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミド
５−（２，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ピペリジン−１−イルアミド
５−（２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ピペリジン−１−イルアミド
５−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１−（（１ＳＲ，２ＲＳ）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシルメチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド
５−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１−（（１ＲＳ，２ＲＳ）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシルメチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド
５−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１−（（１ＲＳ，２ＲＳ）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシルメチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミド
５−（２，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１−（２−シクロプロピル−エチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（（ＩＲ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミド
５−（２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１−（（１ＲＳ，２ＲＳ）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシルメチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミド
よりなる群から選択される、請求項１〜１６のいずれか１項記載の化合物及び薬剤学的に許容しうるその塩。
【請求項１９】
請求項１〜１８のいずれか１項記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、
（ａ）Ｘが、Ｃである場合、式（Ａ）：
【化２】
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6及びｍは、請求項１と同義である〕で示されるエナミンと、式（Ｂ）：
【化３】
〔式中、Ｒ4及びＲ5は、請求項１と同義である〕で示されるアルファ−ブロモケトンとの反応；又は
（ｂ）Ｘが、Ｎである場合、式（Ｆ）：
【化４】
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ6は、請求項１と同義である〕で示されるイミダゾールの、式（Ｇ）：
【化５】
〔式中、Ｒ3及びｍは、請求項１と同義である〕で示される臭化アルキルによるアルキル化；又は
（ｃ）Ｘが、Ｃである場合、式（Ｎ）：
【化６】
〔式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びｍは、請求項１と同義である〕で示されるカルボン酸と、式（Ｊ）：
【化７】
〔式中、Ｒ1及びＲ2は、請求項１と同義である〕で示されるアミンとの反応；及び
必要に応じて、生じた式（Ｉ）の化合物の薬剤学的に許容しうるその塩への変換
を含む方法。
【請求項２０】
請求項１９記載の方法により製造される、請求項１〜１８のいずれか１項記載の化合物。
【請求項２１】
請求項１〜１８のいずれか１項記載の化合物と、薬剤学的に許容しうる担体及び／又は補助剤を含む、薬剤組成物。
【請求項２２】
治療活性物質として使用するための、請求項１〜１８のいずれか１項記載の化合物。
【請求項２３】
ＣＢ１受容体の調整に関連する疾患の治療及び／又は予防用の治療活性物質として使用するための、請求項１〜１８のいずれか１項記載の化合物。
【請求項２４】
ＣＢ１受容体の調整に関連する疾患の治療及び／又は予防のための、請求項２１記載の薬剤組成物。
【請求項２５】
ＣＢ１受容体の調整に関連する疾患の治療及び／又は予防用の医薬の製造のための、請求項１〜１８のいずれか１項記載の化合物の使用。
【公表番号】特表２００６−５２１２８１（Ｐ２００６−５２１２８１Ａ）
【公表日】平成１８年９月２１日（２００６．９．２１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００４−５６４２１０（Ｐ２００４−５６４２１０）
【出願日】平成１５年１２月２２日（２００３．１２．２２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００３／０１４７２０
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０６０８７０
【国際公開日】平成１６年７月２２日（２００４．７．２２）
【出願人】（５９１００３０１３）エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー (1,754)
【氏名又は名称原語表記】Ｆ． ＨＯＦＦＭＡＮＮ−ＬＡ ＲＯＣＨＥ ＡＫＴＩＥＮＧＥＳＥＬＬＳＣＨＡＦＴ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１８年９月２１日（２００６．９．２１）
【国際特許分類】
【出願日】平成１５年１２月２２日（２００３．１２．２２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００３／０１４７２０
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０６０８７０
【国際公開日】平成１６年７月２２日（２００４．７．２２）
【出願人】（５９１００３０１３）エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー (1,754)
【氏名又は名称原語表記】Ｆ． ＨＯＦＦＭＡＮＮ−ＬＡ ＲＯＣＨＥ ＡＫＴＩＥＮＧＥＳＥＬＬＳＣＨＡＦＴ
【Ｆターム（参考）】
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