２−オキソ−１−ピロリジン誘導体、その製造方法及びその使用
【課題】
新規２−オキソ−１−ピロリジン誘導体、これらを製造する方法、これらを含む薬剤組成物及び薬剤としてのこれらの使用を提供する。
【解決手段】
式
を有する化合物、その幾何異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー若しくは混合物、又は薬剤として許容されるこれらの塩、これらを製造する方法、これらを含む薬剤組成物並びに薬剤としてのこれらの使用とする。
新規２−オキソ−１−ピロリジン誘導体、これらを製造する方法、これらを含む薬剤組成物及び薬剤としてのこれらの使用を提供する。
【解決手段】
式
を有する化合物、その幾何異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー若しくは混合物、又は薬剤として許容されるこれらの塩、これらを製造する方法、これらを含む薬剤組成物並びに薬剤としてのこれらの使用とする。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
［式中、
Ｒ１は水素、Ｃ１〜１２アルキル、アリール又は３〜８員の複素環であり、
であり、
Ｒ２は水素であるか、或いは
Ｒ１及びＲ２は、一緒に結合してＣ３〜６シクロアルキルを形成し、
Ｒ３は、
（ａ）
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ベンゾイミダゾール−７−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン−７−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−イミダゾール−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−イミダゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−インドール−２−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−インドール−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−インドール−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−インドール−７−イル；
・ 置換若しくは非置換イソオキサゾール−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピラゾール−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピラゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換ピリダジン−４−イル；
・ 置換若しくは非置換ピリジン−２−イル；
・ 置換若しくは非置換ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換ピリジン−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１，３，４−チアジアゾール−２−イル；
・ 置換若しくは非置換１，３−チアゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−７−イル；
・ 置換若しくは非置換［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル；及び
・ 置換若しくは非置換インドリジン−３−イル
からなる群から選択される、そのＣ原子の１つを介してこの分子の残りと結合している置換若しくは非置換の複素環であるか、
（ｂ）
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−１−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ 置換若しくは非置換３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換７Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリダジン−７−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−インドール−１−イル；
・ 置換若しくは非置換２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１イル；
・ 置換若しくは非置換９Ｈ−プリン−９−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ 置換若しくは非置換２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−２−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ 置換若しくは非置換３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル；
・ 置換若しくは非置換８Ｈ−イソチアゾロ［５，４−ｂ］インドール−８−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル；及び
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロール−１−イル
からなる群から選択される、そのＮ原子の１つを介してこの分子の残りと結合している置換若しくは非置換の複素環のいずれかであり、
Ｒ４は、水素；ハロゲン、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルチオ、アジド、ニトロオキシ又はアリールで場合により置換されたＣ１〜１２アルキル；ハロゲンで場合により置換されたＣ２〜１２アルケニル；ハロゲンで場合により置換されたＣ２〜１２アルキニル；アジド；アルコキシカルボニルアミノ；アリールスルホニルオキシ；置換若しくは非置換アリール；又は３〜８員の置換若しくは非置換複素環であり、
Ｒ５は水素であり、或いは、
Ｒ４は、Ｒ５及び２−オキソ−１−ピロリジン環と一緒に、以下の構造
【化２】
（式中、アスタリスク＊はこの置換基の結合点を示し、
Ｒ６は、水素又はハロゲンであり、
Ｒ７は、水素；ニトロ；ハロゲン；複素環；アミノ；アリール；少なくとも１個のハロゲンで場合により置換されたＣ１〜１２アルキル；又は少なくとも１個のハロゲンで場合により置換されたＣ１〜１２アルコキシであり、
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜１２アルキル又はハロゲンであり、
Ｒ９は、水素、Ｃ１〜１２アルキル又はハロゲンである）
の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン環を形成してもよい］
を有する化合物、その幾何異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー若しくは混合物、又は薬剤として許容されるこれらの塩を含む、医薬組成物。
【請求項２】
薬剤として許容される希釈剤又は担体を含む請求項１に記載の医薬組成物。
【請求項３】
前記複素環は、任意に、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アミノ、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、ニトロ、アミド、スルファニル、スルフィニル、及びスルホニルからなる群から選択される１〜５個の置換基で場合により置換され、該Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、及びシクロアルキルは、それぞれアルコキシ又はハロゲンで場合により置換される、請求項１又は２に記載の医薬組成物。
【請求項４】
Ｒ４は、水素；ハロゲン、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルチオ、アジド、又はニトロオキシで場合により置換されたＣ１〜１２アルキル；Ｃ２〜１２アルケニル；Ｃ２〜１２アルキニル；アルコキシカルボニルアミノ；又は置換若しくは非置換アリールである、請求項１から３のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項５】
Ｒ４が、ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル、又は２，２−ジフルオロビニルである、請求項１から３のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項６】
Ｒ４が、Ｒ５と一緒に１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン環
【化３】
（式中、アスタリスク＊は、このヘテロアリール置換基の結合点を示し、
Ｒ６は水素であり、
Ｒ７は塩素であり、
Ｒ８は水素であり、
Ｒ９は水素である）
を形成している、請求項１から３のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項７】
Ｒ３が、そのＣ原子の１つを介してこの分子の残りに結合している置換若しくは非置換複素環であり、
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン−７−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−イミダゾール−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−イミダゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換イソオキサゾール−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピラゾール−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピラゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１，３−チアゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル；及び
・ 置換若しくは非置換インドリジン−３−イル
からなる群から選択される、請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ３が、置換若しくは非置換イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル又は置換若しくは非置換イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イルである、請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ３が、そのＮ原子の１つを介してこの分子の残りと結合している置換若しくは非置換の複素環であり、
・ 置換若しくは非置換３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−インドール−１−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル；及び
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロール−１−イル；
からなる群から選択される、請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１、Ｒ２及びＲ５が、水素であり、
Ｒ４が、ハロゲンで場合により置換されたＣ１〜６アルキル、或いはハロゲンで場合により置換されたＣ２〜６アルケニル又はＣ２〜１２アルキニルであり、
Ｒ３が、
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−イミダゾール−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−イミダゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピラゾール−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル；及び
・ 置換若しくは非置換１，３−チアゾール−５−イル
からなる群から選択される、請求項１から５のいずれか一項に記載の医薬組成物。
【請求項１１】
Ｒ１、Ｒ２及びＲ５が水素であり、
Ｒ４が、ハロゲンで場合により置換されたＣ１〜６アルキル、或いはハロゲンで場合により置換されたＣ２〜６アルケニル又はＣ２〜１２アルキニルであり、
Ｒ３が、
・ 置換若しくは非置換３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル；及び
・ 置換若しくは非置換１Ｈ ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル；
からなる群から選択される、請求項１から３及び請求項９のいずれか一項に記載の医薬組成物。
【請求項１２】
１−［（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−７−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（４−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［２−（４−クロロフェニル）−６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルメチル）−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−［（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（８−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［８−クロロ−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６，８−ジブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６，８−ジクロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−シクロプロピル−６−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−２−シクロプロピルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イルメチル）−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−フェニルイミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン−７−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（４−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−フェニルピロリジン−２−オン；
５−クロロ−１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
１−｛［６−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−２−シクロプロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−イソプロポキシ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（ベンジルオキシ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−シクロプロピル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（ジメチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル）−１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（メチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−ヒドロキシ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（メチルチオ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−（２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル）−１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（メチルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（メチルスルフィニル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−２−シクロブチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（４−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−アミノ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（エチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−｛［６−（プロピルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル）−１−｛［６−（プロピルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−（プロピルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−メトキシ−２−（４−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−｛［６−ピロリジン−１−イル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル）−１−｛［６−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（シクロプロピルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−２−シクロプロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−（イソプロピルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛［２−シクロプロピル−６−（プロピルアミノ）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−（｛２−シクロプロピル−６−［（２−フルオロエチル）アミノ］イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル｝メチル）−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−（｛２−シクロプロピル−６−［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル｝メチル）−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−（｛２−シクロプロピル−６−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル｝メチル）−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロエチル）−１−｛［２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛［２−シクロプロピル−６−（シクロプロピルアミノ）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−２−シクロブチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−２−シクロプロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メチル］−４−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（ブチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（シクロブチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（２−シクロプロピル−６−メトキシイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−エトキシ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−イソプロポキシ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（シクロプロピルメトキシ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（シクロブチルメトキシ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（シクロプロピルオキシ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−プロポキシ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
３−｛［４−（２，２−ジフルオロビニル）−２−オキソピロリジン−１−イル］メチル｝−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−カルボニトリル；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−チエン−３−イル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−フェニル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−メチル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−ピリジン−３−イル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−｛［２−（トリフルオロメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−［（６−メチルイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（４−メチルフェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−シクロプロピル−６−フェニルイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−メチルイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２，６−ジクロロイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イルメチル）−４−フェニルピロリジン−２−オン；
４−フェニル−１−［（５−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
４−フェニル−１−｛［５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−｛［５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−［（６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［１−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）プロピル］ピロリジン−２−オン；
１−［（５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（｛１−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝メチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（５−ブロモ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（５−ブロモ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル］−５−クロロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
１−（１Ｈ−イミダゾール−５−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−メチル−５−［（２−オキソピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニトリル；
１−（１Ｈ−イミダゾール−５−イルメチル）−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−［（４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−メチル−５−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニトリル；
１−メチル−５−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−ベンジル−２−｛５−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−１−イル｝アセトアミド；
１−メチル−５−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボニトリル；
１−［（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−メチル−５−｛［２−オキソ−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニトリル；
１−［（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２，４−ジクロロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−メチル−５−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イルカルバミン酸ベンジル；
１−［（４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
５−クロロ−１−（１Ｈ−イミダゾール−５−イルメチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
１−［（２，４−ジクロロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（２，４−ジクロロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
５−クロロ−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
１−［（４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−インドール−２−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
３−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル；
１−［（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（７−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−｛［６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−［（５−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［１Ｈ−インドール−３−イル（フェニル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［１−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［２−フリル（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
３−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）（フェニル）メチル］−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル；
１−（１Ｈ−インドール−４−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−インドール−７−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（イソオキサゾール−４−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）−１−［（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
４−フェニル−１−（１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
１−（｛１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（１−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（５−アミノ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（５−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
（−）−１−（１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
（＋）−１−（１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
５−クロロ−１−（１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
５−クロロ−１−（｛１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
１−｛［５−クロロ−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（１−ベンジル−５−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イルメチル）−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−チエン−２−イルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−［（２−チエン−２−イルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−シクロプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−シクロプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［２−（２−フリル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−メチル−６−チエン−２−イルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−メチル−６−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［２−メチル−６−（１Ｈ−ピロール−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（｛６−［（１Ｅ）−ヘキサ−１−エニル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル｝メチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［２−メチル−６−（フェニルエチニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（６−ヒドロキシ−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−メチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−［（２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（６−メトキシ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−クロロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−［（５，６−ジメチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−［（６−フルオロ−５−メチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（５−メトキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［２−（４−ブロモフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［２−（４−フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−［（６−メチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−［（５−メチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−［（２−チエン−２−イルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−｛［２−（４−クロロフェニル）−６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［２−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（２−シクロプロピル−５−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（５−クロロ−２−シクロプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（５−クロロ−２，６−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（５−ブロモ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
（−）−１−（１−ピリジン−３−イルプロピル）ピロリジン−２−オン；
５−クロロ−１−［（２−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
１−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（ベンジルアミノ）ピリジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−アミノピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
１−［（２−イソプロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−［（２−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（１−ベンゾイル−６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（７−オキシド−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
１−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−（１，３−チアゾール−５−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［２−（ジメチルアミノ）−１，３−チアゾール−５−イル］メチル｝−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［２−（メチルアミノ）−１，３−チアゾール−５−イル］メチル｝−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（２−ピロリジン−１−イル−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
５−｛［２−オキソ−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］メチル｝−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−オン；
４−フェニル−１−｛［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−７−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−フェニル−１−［（３−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−７−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
４−フェニル−１−｛［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−｛［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−フェニル−１−［（３−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−３−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル］メチル｝−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−３−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−［（２−フルオロインドリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−１−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−クロロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−クロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−シクロプロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（３−クロロ−７Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリダジン−７−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−フェニル−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−クロロ−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−フルオロ−２−フェニル−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−２−カルボニトリル；
１−［（２−ブロモ−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２，５−ジクロロ−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（９Ｈ−プリン−９−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（シクロプロピルアミノ）−９Ｈ−プリン−９−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（ベンジルアミノ）−９Ｈ−プリン−９−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−｛［６−（プロピルアミノ）−９Ｈ−プリン−９−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−（｛６−［（シクロプロピルメチル）アミノ］−９Ｈ−プリン−９−イル｝メチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−［（６−ピロリジン−１−イル−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（５−ブロモ−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−ブロモ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−ブロモ−３−フェニル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
１−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（８Ｈ−イソチアゾロ［５，４−ｂ］インドール−８−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
１−［（２，５−ジクロロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−２−オン；
２−クロロ−１−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル；
２−クロロ−１−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−カルボニトリル；
４−プロピル−１−［（２，５，６−トリクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−６−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−ブロモ−２−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２，５−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−６−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；及び
１−［（２−クロロ−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン
からなる群から選択される、化合物を含む、医薬組成物。
【請求項１３】
てんかん、てんかん発生、発作性疾患、痙攣、パーキンソン病、ドーパミン補充療法により誘発されたジスキネジー、神経遮断薬の投与により誘発された遅発性ジスキネジー、ハンチントン舞踏病及び双極性障害を含むその他の神経性障害、躁病、鬱病、不安、注意欠陥多動性障害（ＡＤＨＤ）、片頭痛、三叉神経及びその他の神経痛、慢性疼痛、神経因性疼痛、脳虚血、心不整脈、筋緊張症、コカイン乱用、脳卒中、筋クローヌス、振戦、本態性振戦、単純又は複雑チック、トゥーレット症候群、下肢静止不能症候群及びその他の運動障害、新生児脳出血、筋萎縮性側索硬化症、痙縮及び変性疾患、気管支喘息、喘息重積状態及びアレルギー性気管支炎、喘息症候群、気管支過敏症及び気管支痙攣症候群、並びにアレルギー性及び血管運動性鼻炎及び鼻結膜炎を治療又は予防するための請求項１から１２のいずれか一項に記載の医薬組成物。
【請求項１４】
前記障害が、てんかん、ドーパミン補充療法により誘発されたジスキネジー、慢性疼痛、及び神経因性疼痛からなる群から選択される、請求項１３に記載の医薬組成物。
【請求項１５】
てんかん、てんかん発生、発作性疾患、痙攣、パーキンソン病、ドーパミン補充療法により誘発されたジスキネジー、神経遮断薬の投与により誘発された遅発性ジスキネジー、ハンチントン舞踏病及び双極性障害を含むその他の神経性障害、躁病、鬱病、不安、注意欠陥多動性障害（ＡＤＨＤ）、片頭痛、三叉神経及びその他の神経痛、慢性疼痛、神経因性疼痛、脳虚血、心不整脈、筋緊張症、コカイン乱用、脳卒中、筋クローヌス、振戦、本態性振戦、単純又は複雑チック、トゥーレット症候群、下肢静止不能症候群及びその他の運動障害、新生児脳出血、筋萎縮性側索硬化症、痙縮及び変性疾患、気管支喘息、喘息重積状態及びアレルギー性気管支炎、喘息症候群、気管支過敏症及び気管支痙攣症候群、並びにアレルギー性及び血管運動性鼻炎及び鼻結膜炎を治療又は予防する薬物の製造のための、
式（Ｉ）
【化４】
［式中、
Ｒ１は水素、Ｃ１〜１２アルキル、アリール又は３〜８員の複素環であり、
であり、
Ｒ２は水素であるか、或いは
Ｒ１及びＲ２は、一緒に結合してＣ３〜６シクロアルキルを形成し、
Ｒ３は、
（ａ）
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ベンゾイミダゾール−７−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン−７−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−イミダゾール−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−イミダゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−インドール−２−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−インドール−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−インドール−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−インドール−７−イル；
・ 置換若しくは非置換イソオキサゾール−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピラゾール−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピラゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換ピリダジン−４−イル；
・ 置換若しくは非置換ピリジン−２−イル；
・ 置換若しくは非置換ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換ピリジン−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１，３，４−チアジアゾール−２−イル；
・ 置換若しくは非置換１，３−チアゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−７−イル；
・ 置換若しくは非置換［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル；及び
・ 置換若しくは非置換インドリジン−３−イル
からなる群から選択される、そのＣ原子の１つを介してこの分子の残りと結合している置換若しくは非置換の複素環であるか、
（ｂ）
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−１−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ 置換若しくは非置換３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換７Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリダジン−７−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−インドール−１−イル；
・ 置換若しくは非置換２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１イル；
・ 置換若しくは非置換９Ｈ−プリン−９−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ 置換若しくは非置換２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−２−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ 置換若しくは非置換３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル；
・ 置換若しくは非置換８Ｈ−イソチアゾロ［５，４−ｂ］インドール−８−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル；及び
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロール−１−イル
からなる群から選択される、そのＮ原子の１つを介してこの分子の残りと結合している置換若しくは非置換の複素環のいずれかであり、
Ｒ４は、水素；ハロゲン、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルチオ、アジド、ニトロオキシ又はアリールで場合により置換されたＣ１〜１２アルキル；ハロゲンで場合により置換されたＣ２〜１２アルケニル；ハロゲンで場合により置換されたＣ２〜１２アルキニル；アジド；アルコキシカルボニルアミノ；アリールスルホニルオキシ；置換若しくは非置換アリール；又は３〜８員の置換若しくは非置換複素環であり、
Ｒ５は水素であり、或いは、
Ｒ５は水素であり、
或いは、Ｒ４は、Ｒ５及び２−オキソ−１−ピロリジン環と一緒に、以下の構造
【化５】
（式中、アスタリスク＊はこの置換基の結合点を示し、
Ｒ６は、水素又はハロゲンであり、
Ｒ７は、水素；ニトロ；ハロゲン；複素環；アミノ；アリール；少なくとも１個のハロゲンで場合により置換されたＣ１〜１２アルキル；又は少なくとも１個のハロゲンで場合により置換されたＣ１〜１２アルコキシであり、
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜１２アルキル又はハロゲンであり、
Ｒ９は、水素、Ｃ１〜１２アルキル又はハロゲンである）
の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン環を形成してもよい］
を有する化合物、その幾何異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー若しくは混合物、又は薬剤として許容されるこれらの塩の使用。
【請求項１６】
前記複素環は、任意に、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アミノ、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、ニトロ、アミド、スルファニル、スルフィニル、及びスルホニルからなる群から選択される１〜５個の置換基で場合により置換され、該Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、及びシクロアルキルは、それぞれアルコキシ又はハロゲンで場合により置換される、請求項１５に記載の使用。
【請求項１７】
Ｒ４は、水素；ハロゲン、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルチオ、アジド、又はニトロオキシで場合により置換されたＣ１〜１２アルキル；Ｃ２〜１２アルケニル；Ｃ２〜１２アルキニル；アルコキシカルボニルアミノ；又は置換若しくは非置換アリールである、請求項１５又は１６に記載の医薬組成物。
【請求項１８】
Ｒ１及びＲ２が、共に水素であり、
Ｒ３が、
（ａ）
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−イミダゾール−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−イミダゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピラゾール−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１，３−チアゾール−５−イル；
からなる群から選択される、そのＣ原子の１つを介してこの分子の残りと結合している複素環であるか、
（ｂ）
・ 置換若しくは非置換３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−インドール−１−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロール−１−イル；
からなる群から選択される、そのＮ原子の１つを介してこの分子の残りと結合している複素環のいずれかであり、
Ｒ４が、水素；ハロゲン、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ２〜１２アルケニルで場合により置換されたＣ１〜１２アルキル；Ｃ２〜１２アルキニルであり、
Ｒ５が水素である、
請求項１５から１７のいずれか一項に記載の使用。
【請求項１９】
前記障害が、てんかん、ドーパミン補充療法により誘発されたジスキネジー、慢性疼痛、及び神経因性疼痛からなる群から選択される、請求項１５から１８のいずれか一項に記載の使用。
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
［式中、
Ｒ１は水素、Ｃ１〜１２アルキル、アリール又は３〜８員の複素環であり、
であり、
Ｒ２は水素であるか、或いは
Ｒ１及びＲ２は、一緒に結合してＣ３〜６シクロアルキルを形成し、
Ｒ３は、
（ａ）
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ベンゾイミダゾール−７−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン−７−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−イミダゾール−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−イミダゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−インドール−２−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−インドール−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−インドール−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−インドール−７−イル；
・ 置換若しくは非置換イソオキサゾール−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピラゾール−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピラゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換ピリダジン−４−イル；
・ 置換若しくは非置換ピリジン−２−イル；
・ 置換若しくは非置換ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換ピリジン−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１，３，４−チアジアゾール−２−イル；
・ 置換若しくは非置換１，３−チアゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−７−イル；
・ 置換若しくは非置換［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル；及び
・ 置換若しくは非置換インドリジン−３−イル
からなる群から選択される、そのＣ原子の１つを介してこの分子の残りと結合している置換若しくは非置換の複素環であるか、
（ｂ）
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−１−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ 置換若しくは非置換３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換７Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリダジン−７−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−インドール−１−イル；
・ 置換若しくは非置換２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１イル；
・ 置換若しくは非置換９Ｈ−プリン−９−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ 置換若しくは非置換２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−２−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ 置換若しくは非置換３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル；
・ 置換若しくは非置換８Ｈ−イソチアゾロ［５，４−ｂ］インドール−８−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル；及び
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロール−１−イル
からなる群から選択される、そのＮ原子の１つを介してこの分子の残りと結合している置換若しくは非置換の複素環のいずれかであり、
Ｒ４は、水素；ハロゲン、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルチオ、アジド、ニトロオキシ又はアリールで場合により置換されたＣ１〜１２アルキル；ハロゲンで場合により置換されたＣ２〜１２アルケニル；ハロゲンで場合により置換されたＣ２〜１２アルキニル；アジド；アルコキシカルボニルアミノ；アリールスルホニルオキシ；置換若しくは非置換アリール；又は３〜８員の置換若しくは非置換複素環であり、
Ｒ５は水素であり、或いは、
Ｒ４は、Ｒ５及び２−オキソ−１−ピロリジン環と一緒に、以下の構造
【化２】
（式中、アスタリスク＊はこの置換基の結合点を示し、
Ｒ６は、水素又はハロゲンであり、
Ｒ７は、水素；ニトロ；ハロゲン；複素環；アミノ；アリール；少なくとも１個のハロゲンで場合により置換されたＣ１〜１２アルキル；又は少なくとも１個のハロゲンで場合により置換されたＣ１〜１２アルコキシであり、
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜１２アルキル又はハロゲンであり、
Ｒ９は、水素、Ｃ１〜１２アルキル又はハロゲンである）
の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン環を形成してもよい］
を有する化合物、その幾何異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー若しくは混合物、又は薬剤として許容されるこれらの塩を含む、医薬組成物。
【請求項２】
薬剤として許容される希釈剤又は担体を含む請求項１に記載の医薬組成物。
【請求項３】
前記複素環は、任意に、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アミノ、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、ニトロ、アミド、スルファニル、スルフィニル、及びスルホニルからなる群から選択される１〜５個の置換基で場合により置換され、該Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、及びシクロアルキルは、それぞれアルコキシ又はハロゲンで場合により置換される、請求項１又は２に記載の医薬組成物。
【請求項４】
Ｒ４は、水素；ハロゲン、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルチオ、アジド、又はニトロオキシで場合により置換されたＣ１〜１２アルキル；Ｃ２〜１２アルケニル；Ｃ２〜１２アルキニル；アルコキシカルボニルアミノ；又は置換若しくは非置換アリールである、請求項１から３のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項５】
Ｒ４が、ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル、又は２，２−ジフルオロビニルである、請求項１から３のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項６】
Ｒ４が、Ｒ５と一緒に１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン環
【化３】
（式中、アスタリスク＊は、このヘテロアリール置換基の結合点を示し、
Ｒ６は水素であり、
Ｒ７は塩素であり、
Ｒ８は水素であり、
Ｒ９は水素である）
を形成している、請求項１から３のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項７】
Ｒ３が、そのＣ原子の１つを介してこの分子の残りに結合している置換若しくは非置換複素環であり、
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン−７−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−イミダゾール−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−イミダゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換イソオキサゾール−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピラゾール−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピラゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１，３−チアゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル；及び
・ 置換若しくは非置換インドリジン−３−イル
からなる群から選択される、請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ３が、置換若しくは非置換イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル又は置換若しくは非置換イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イルである、請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ３が、そのＮ原子の１つを介してこの分子の残りと結合している置換若しくは非置換の複素環であり、
・ 置換若しくは非置換３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−インドール−１−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル；及び
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロール−１−イル；
からなる群から選択される、請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１、Ｒ２及びＲ５が、水素であり、
Ｒ４が、ハロゲンで場合により置換されたＣ１〜６アルキル、或いはハロゲンで場合により置換されたＣ２〜６アルケニル又はＣ２〜１２アルキニルであり、
Ｒ３が、
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−イミダゾール−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−イミダゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピラゾール−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル；及び
・ 置換若しくは非置換１，３−チアゾール−５−イル
からなる群から選択される、請求項１から５のいずれか一項に記載の医薬組成物。
【請求項１１】
Ｒ１、Ｒ２及びＲ５が水素であり、
Ｒ４が、ハロゲンで場合により置換されたＣ１〜６アルキル、或いはハロゲンで場合により置換されたＣ２〜６アルケニル又はＣ２〜１２アルキニルであり、
Ｒ３が、
・ 置換若しくは非置換３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル；及び
・ 置換若しくは非置換１Ｈ ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル；
からなる群から選択される、請求項１から３及び請求項９のいずれか一項に記載の医薬組成物。
【請求項１２】
１−［（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−７−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（４−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［２−（４−クロロフェニル）−６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルメチル）−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−［（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（８−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［８−クロロ−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６，８−ジブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６，８−ジクロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−シクロプロピル−６−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−２−シクロプロピルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イルメチル）−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−フェニルイミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン−７−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（４−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−フェニルピロリジン−２−オン；
５−クロロ−１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
１−｛［６−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−２−シクロプロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−イソプロポキシ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（ベンジルオキシ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−シクロプロピル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（ジメチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル）−１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（メチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−ヒドロキシ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（メチルチオ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−（２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル）−１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（メチルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（メチルスルフィニル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−２−シクロブチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（４−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−アミノ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（エチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−｛［６−（プロピルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル）−１−｛［６−（プロピルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−（プロピルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−メトキシ−２−（４−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−｛［６−ピロリジン−１−イル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル）−１−｛［６−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（シクロプロピルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−２−シクロプロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−（イソプロピルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛［２−シクロプロピル−６−（プロピルアミノ）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−（｛２−シクロプロピル−６−［（２−フルオロエチル）アミノ］イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル｝メチル）−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−（｛２−シクロプロピル−６−［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル｝メチル）−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−（｛２−シクロプロピル−６−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル｝メチル）−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロエチル）−１−｛［２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛［２−シクロプロピル−６−（シクロプロピルアミノ）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−２−シクロブチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−２−シクロプロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メチル］−４−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（ブチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（シクロブチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（２−シクロプロピル−６−メトキシイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−エトキシ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−イソプロポキシ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（シクロプロピルメトキシ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（シクロブチルメトキシ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（シクロプロピルオキシ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−プロポキシ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
３−｛［４−（２，２−ジフルオロビニル）−２−オキソピロリジン−１−イル］メチル｝−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−カルボニトリル；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−チエン−３−イル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−フェニル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−メチル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−ピリジン−３−イル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−｛［２−（トリフルオロメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−［（６−メチルイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（４−メチルフェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−シクロプロピル−６−フェニルイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−メチルイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２，６−ジクロロイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イルメチル）−４−フェニルピロリジン−２−オン；
４−フェニル−１−［（５−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
４−フェニル−１−｛［５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−｛［５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−［（６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［１−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）プロピル］ピロリジン−２−オン；
１−［（５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（｛１−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝メチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（５−ブロモ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（５−ブロモ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル］−５−クロロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
１−（１Ｈ−イミダゾール−５−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−メチル−５−［（２−オキソピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニトリル；
１−（１Ｈ−イミダゾール−５−イルメチル）−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−［（４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−メチル−５−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニトリル；
１−メチル−５−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−ベンジル−２−｛５−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−１−イル｝アセトアミド；
１−メチル−５−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボニトリル；
１−［（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−メチル−５−｛［２−オキソ−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニトリル；
１−［（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２，４−ジクロロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−メチル−５−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イルカルバミン酸ベンジル；
１−［（４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
５−クロロ−１−（１Ｈ−イミダゾール−５−イルメチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
１−［（２，４−ジクロロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（２，４−ジクロロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
５−クロロ−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
１−［（４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−インドール−２−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
３−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル；
１−［（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（７−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−｛［６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−［（５−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［１Ｈ−インドール−３−イル（フェニル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［１−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［２−フリル（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
３−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）（フェニル）メチル］−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル；
１−（１Ｈ−インドール−４−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−インドール−７−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（イソオキサゾール−４−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）−１−［（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
４−フェニル−１−（１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
１−（｛１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（１−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（５−アミノ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（５−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
（−）−１−（１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
（＋）−１−（１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
５−クロロ−１−（１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
５−クロロ−１−（｛１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
１−｛［５−クロロ−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（１−ベンジル−５−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イルメチル）−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−チエン−２−イルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−［（２−チエン−２−イルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−シクロプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−シクロプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［２−（２−フリル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−メチル−６−チエン−２−イルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−メチル−６−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［２−メチル−６−（１Ｈ−ピロール−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（｛６−［（１Ｅ）−ヘキサ−１−エニル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル｝メチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［２−メチル−６−（フェニルエチニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（６−ヒドロキシ−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−メチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−［（２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（６−メトキシ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−クロロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−［（５，６−ジメチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−［（６−フルオロ−５−メチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（５−メトキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［２−（４−ブロモフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［２−（４−フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−［（６−メチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−［（５−メチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−［（２−チエン−２−イルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−｛［２−（４−クロロフェニル）−６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［２−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（２−シクロプロピル−５−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（５−クロロ−２−シクロプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（５−クロロ−２，６−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（５−ブロモ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
（−）−１−（１−ピリジン−３−イルプロピル）ピロリジン−２−オン；
５−クロロ−１−［（２−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
１−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（ベンジルアミノ）ピリジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−アミノピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
１−［（２−イソプロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−［（２−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（１−ベンゾイル−６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（７−オキシド−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
１−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−（１，３−チアゾール−５−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［２−（ジメチルアミノ）−１，３−チアゾール−５−イル］メチル｝−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［２−（メチルアミノ）−１，３−チアゾール−５−イル］メチル｝−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（２−ピロリジン−１−イル−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
５−｛［２−オキソ−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］メチル｝−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−オン；
４−フェニル−１−｛［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−７−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−フェニル−１−［（３−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−７−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
４−フェニル−１−｛［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−｛［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−フェニル−１−［（３−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−３−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル］メチル｝−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−３−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−［（２−フルオロインドリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−１−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−クロロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−クロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−シクロプロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（３−クロロ−７Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリダジン−７−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−フェニル−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−クロロ−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−フルオロ−２−フェニル−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−２−カルボニトリル；
１−［（２−ブロモ−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２，５−ジクロロ−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（９Ｈ−プリン−９−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（シクロプロピルアミノ）−９Ｈ−プリン−９−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（ベンジルアミノ）−９Ｈ−プリン−９−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−｛［６−（プロピルアミノ）−９Ｈ−プリン−９−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−（｛６−［（シクロプロピルメチル）アミノ］−９Ｈ−プリン−９−イル｝メチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−［（６−ピロリジン−１−イル−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（５−ブロモ−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−ブロモ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−ブロモ−３−フェニル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
１−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（８Ｈ−イソチアゾロ［５，４−ｂ］インドール−８−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
１−［（２，５−ジクロロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−２−オン；
２−クロロ−１−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル；
２−クロロ−１−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−カルボニトリル；
４−プロピル−１−［（２，５，６−トリクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−６−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−ブロモ−２−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２，５−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−６−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；及び
１−［（２−クロロ−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン
からなる群から選択される、化合物を含む、医薬組成物。
【請求項１３】
てんかん、てんかん発生、発作性疾患、痙攣、パーキンソン病、ドーパミン補充療法により誘発されたジスキネジー、神経遮断薬の投与により誘発された遅発性ジスキネジー、ハンチントン舞踏病及び双極性障害を含むその他の神経性障害、躁病、鬱病、不安、注意欠陥多動性障害（ＡＤＨＤ）、片頭痛、三叉神経及びその他の神経痛、慢性疼痛、神経因性疼痛、脳虚血、心不整脈、筋緊張症、コカイン乱用、脳卒中、筋クローヌス、振戦、本態性振戦、単純又は複雑チック、トゥーレット症候群、下肢静止不能症候群及びその他の運動障害、新生児脳出血、筋萎縮性側索硬化症、痙縮及び変性疾患、気管支喘息、喘息重積状態及びアレルギー性気管支炎、喘息症候群、気管支過敏症及び気管支痙攣症候群、並びにアレルギー性及び血管運動性鼻炎及び鼻結膜炎を治療又は予防するための請求項１から１２のいずれか一項に記載の医薬組成物。
【請求項１４】
前記障害が、てんかん、ドーパミン補充療法により誘発されたジスキネジー、慢性疼痛、及び神経因性疼痛からなる群から選択される、請求項１３に記載の医薬組成物。
【請求項１５】
てんかん、てんかん発生、発作性疾患、痙攣、パーキンソン病、ドーパミン補充療法により誘発されたジスキネジー、神経遮断薬の投与により誘発された遅発性ジスキネジー、ハンチントン舞踏病及び双極性障害を含むその他の神経性障害、躁病、鬱病、不安、注意欠陥多動性障害（ＡＤＨＤ）、片頭痛、三叉神経及びその他の神経痛、慢性疼痛、神経因性疼痛、脳虚血、心不整脈、筋緊張症、コカイン乱用、脳卒中、筋クローヌス、振戦、本態性振戦、単純又は複雑チック、トゥーレット症候群、下肢静止不能症候群及びその他の運動障害、新生児脳出血、筋萎縮性側索硬化症、痙縮及び変性疾患、気管支喘息、喘息重積状態及びアレルギー性気管支炎、喘息症候群、気管支過敏症及び気管支痙攣症候群、並びにアレルギー性及び血管運動性鼻炎及び鼻結膜炎を治療又は予防する薬物の製造のための、
式（Ｉ）
【化４】
［式中、
Ｒ１は水素、Ｃ１〜１２アルキル、アリール又は３〜８員の複素環であり、
であり、
Ｒ２は水素であるか、或いは
Ｒ１及びＲ２は、一緒に結合してＣ３〜６シクロアルキルを形成し、
Ｒ３は、
（ａ）
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ベンゾイミダゾール−７−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン−７−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−イミダゾール−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−イミダゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−インドール−２−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−インドール−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−インドール−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−インドール−７−イル；
・ 置換若しくは非置換イソオキサゾール−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピラゾール−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピラゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換ピリダジン−４−イル；
・ 置換若しくは非置換ピリジン−２−イル；
・ 置換若しくは非置換ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換ピリジン−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１，３，４−チアジアゾール−２−イル；
・ 置換若しくは非置換１，３−チアゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−７−イル；
・ 置換若しくは非置換［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル；及び
・ 置換若しくは非置換インドリジン−３−イル
からなる群から選択される、そのＣ原子の１つを介してこの分子の残りと結合している置換若しくは非置換の複素環であるか、
（ｂ）
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−１−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ 置換若しくは非置換３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換７Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリダジン−７−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−インドール−１−イル；
・ 置換若しくは非置換２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１イル；
・ 置換若しくは非置換９Ｈ−プリン−９−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ 置換若しくは非置換２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−２−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ 置換若しくは非置換３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル；
・ 置換若しくは非置換８Ｈ−イソチアゾロ［５，４−ｂ］インドール−８−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル；及び
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロール−１−イル
からなる群から選択される、そのＮ原子の１つを介してこの分子の残りと結合している置換若しくは非置換の複素環のいずれかであり、
Ｒ４は、水素；ハロゲン、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルチオ、アジド、ニトロオキシ又はアリールで場合により置換されたＣ１〜１２アルキル；ハロゲンで場合により置換されたＣ２〜１２アルケニル；ハロゲンで場合により置換されたＣ２〜１２アルキニル；アジド；アルコキシカルボニルアミノ；アリールスルホニルオキシ；置換若しくは非置換アリール；又は３〜８員の置換若しくは非置換複素環であり、
Ｒ５は水素であり、或いは、
Ｒ５は水素であり、
或いは、Ｒ４は、Ｒ５及び２−オキソ−１−ピロリジン環と一緒に、以下の構造
【化５】
（式中、アスタリスク＊はこの置換基の結合点を示し、
Ｒ６は、水素又はハロゲンであり、
Ｒ７は、水素；ニトロ；ハロゲン；複素環；アミノ；アリール；少なくとも１個のハロゲンで場合により置換されたＣ１〜１２アルキル；又は少なくとも１個のハロゲンで場合により置換されたＣ１〜１２アルコキシであり、
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜１２アルキル又はハロゲンであり、
Ｒ９は、水素、Ｃ１〜１２アルキル又はハロゲンである）
の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン環を形成してもよい］
を有する化合物、その幾何異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー若しくは混合物、又は薬剤として許容されるこれらの塩の使用。
【請求項１６】
前記複素環は、任意に、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アミノ、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、ニトロ、アミド、スルファニル、スルフィニル、及びスルホニルからなる群から選択される１〜５個の置換基で場合により置換され、該Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、及びシクロアルキルは、それぞれアルコキシ又はハロゲンで場合により置換される、請求項１５に記載の使用。
【請求項１７】
Ｒ４は、水素；ハロゲン、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルチオ、アジド、又はニトロオキシで場合により置換されたＣ１〜１２アルキル；Ｃ２〜１２アルケニル；Ｃ２〜１２アルキニル；アルコキシカルボニルアミノ；又は置換若しくは非置換アリールである、請求項１５又は１６に記載の医薬組成物。
【請求項１８】
Ｒ１及びＲ２が、共に水素であり、
Ｒ３が、
（ａ）
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−イミダゾール−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−イミダゾール−５−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピラゾール−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル；
・ 置換若しくは非置換１，３−チアゾール−５−イル；
からなる群から選択される、そのＣ原子の１つを介してこの分子の残りと結合している複素環であるか、
（ｂ）
・ 置換若しくは非置換３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−インドール−１−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ 置換若しくは非置換１Ｈ−ピロール−１−イル；
からなる群から選択される、そのＮ原子の１つを介してこの分子の残りと結合している複素環のいずれかであり、
Ｒ４が、水素；ハロゲン、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ２〜１２アルケニルで場合により置換されたＣ１〜１２アルキル；Ｃ２〜１２アルキニルであり、
Ｒ５が水素である、
請求項１５から１７のいずれか一項に記載の使用。
【請求項１９】
前記障害が、てんかん、ドーパミン補充療法により誘発されたジスキネジー、慢性疼痛、及び神経因性疼痛からなる群から選択される、請求項１５から１８のいずれか一項に記載の使用。
【公開番号】特開２０１２−１２１９２１（Ｐ２０１２−１２１９２１Ａ）
【公開日】平成２４年６月２８日（２０１２．６．２８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５４３４０（Ｐ２０１２−５４３４０）
【出願日】平成２４年３月１２日（２０１２．３．１２）
【分割の表示】特願２００８−５１４０１３（Ｐ２００８−５１４０１３）の分割
【原出願日】平成１８年５月３１日（２００６．５．３１）
【出願人】（５０７０７３９１８）ユセベ ファルマ ソシエテ アノニム (70)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年６月２８日（２０１２．６．２８）
【国際特許分類】
【出願日】平成２４年３月１２日（２０１２．３．１２）
【分割の表示】特願２００８−５１４０１３（Ｐ２００８−５１４０１３）の分割
【原出願日】平成１８年５月３１日（２００６．５．３１）
【出願人】（５０７０７３９１８）ユセベ ファルマ ソシエテ アノニム (70)
【Ｆターム（参考）】
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