説明

ジアミン誘導体

一般式(1)


[式中、RおよびRは水素原子などを、Qは置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の5〜6員の環状炭化水素基などを、Qは単結合などを、Qは下記の基


(基中、Qは炭素数1〜8のアルキレン基などを示す。)を、T及びTはカルボニル基などを示す。]で表される化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシド。
脳梗塞、脳塞栓、心筋梗塞、狭心症、肺梗塞、肺塞栓、バージャー病、深部静脈血栓症、汎発性血管内凝固症候群、人工弁/関節置換後の血栓形成、血行再建後の血栓形成および再閉塞、全身性炎症性反応症候群(SIRS)、多臓器不全(MODS)、体外循環時の血栓形成または採血時の血液凝固の予防剤および/または治療剤として有用である。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
一般式(1)

[式中、RおよびRは各々独立して、水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示し;
は、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の5〜6員の環状炭化水素基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の5〜7員の複素環式基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の2環性または3環性の縮合炭化水素基、または置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の2環性または3環性の縮合複素環式基を示し;
は、単結合、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1〜6のアルキレン基、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2〜6のアルケニレン基、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2〜6のアルキニレン基、置換基を有することもある2価の飽和もしくは不飽和の5〜6員の環状炭化水素基、置換基を有することもある2価の飽和もしくは不飽和の5〜7員の複素環式基、置換基を有することもある2価の飽和もしくは不飽和の2環性または3環性の縮合炭化水素基、または置換基を有することもある2価の飽和もしくは不飽和の2環性または3環性の縮合複素環式基を示し;
は、下記の基

(基中、Qは炭素数1〜8のアルキレン基、炭素数2〜8のアルケニレン基または基−(CH)m−CH−A−CH−(CH)n−(基中、mおよびnは各々独立して0、1〜3の整数を示し、Aは酸素原子、窒素原子、硫黄原子、−SO−、−SO−、−NH−、−O−NH−、−NH−NH−、−S−NH−、−SO−NH−または−SO−NH−を示す。))を示し;
およびRは、Qを含む環上の炭素原子、窒素原子または硫黄原子上に置換し、各々独立して水素原子、水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、シアノ基、シアノアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、N−アルキルアミノアルキル基、N,N−ジアルキルアミノアルキル基、アシル基、アシルアルキル基、置換基を有してもよいアシルアミノ基、アルコキシイミノ基、ヒドロキシイミノ基、アシルアミノアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアルキルアミノ基、カルボキシアルキルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノアルキル基、カルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN−アルキルカルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN,N−ジアルキルカルバモイル基、N−アルケニルカルバモイル基、N−アルケニルカルバモイルアルキル基、N−アルケニル−N−アルキルカルバモイル基、N−アルケニル−N−アルキルカルバモイルアルキル基、N−アルコキシカルバモイル基、N−アルキル−N−アルコキシカルバモイル基、N−アルコキシカルバモイルアルキル基、N−アルキル−N−アルコキシカルバモイルアルキル基、1〜3個のアルキル基で置換されていてもよいカルバゾイル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアルキル基、置換基を有してもよい3〜6員の複素環カルボニル基、カルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN−アルキルカルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN,N−ジアルキルカルバモイルアルキル基、カルバモイルオキシアルキル基、N−アルキルカルバモイルオキシアルキル基、N,N−ジアルキルカルバモイルオキシアルキル基、置換基を有してもよい3〜6員の複素環カルボニルアルキル基、置換基を有してもよい3〜6員の複素環カルボニルオキシアルキル基、アリール基、アラルキル基、置換基を有してもよい3〜6員の複素環基、置換基を有してもよい3〜6員の複素環アルキル基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノアルキル基、アリールスルホニルアミノアルキル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルアミノカルボニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニルアルキル基、アリールスルホニルアミノカルボニルアルキル基、オキソ基、カルバモイルオキシ基、アラルキルオキシ基、カルボキシアルキルオキシ基、アルコキシカルボニルアルキルオキシ基、アシルオキシ基、アシルオキシアルキル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニルアルキルスルホニル基、カルボキシアルキルスルホニル基、アルコキシカルボニルアシル基、アルコキシアルキルオキシカルボニル基、ヒドロキシアシル基、アルコキシアシル基、ハロゲノアシル基、カルボキシアシル基、アミノアシル基、アシルオキシアシル基、アシルオキシアルキルスルホニル基、ヒドロキシアルキルスルホニル基、アルコキシアルキルスルホニル基、置換基を有してもよい3〜6員の複素環スルホニル基、置換基を有してもよい3〜6員の複素環オキシ基、N−アルキルアミノアシル基、N,N−ジアルキルアミノアシル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN,N−ジアルキルカルバモイルアシル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN,N−ジアルキルカルバモイルアルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアシル基、N−アリールカルバモイル基、N−3〜6員の複素環カルバモイル基、N−アルキル−N−アリールカルバモイル基、N−アルキル−N−3〜6員の複素環カルバモイル基、N−アリールカルバモイルアルキル基、N−3〜6員の複素環カルバモイルアルキル基、N−アルキル−N−アリールカルバモイルアルキル基、N−アルキル−N−3〜6員の複素環カルバモイルアルキル基、アミノカルボチオイル基、N−アルキルアミノカルボチオイル基、N,N−ジアルキルアミノカルボチオイル基、アルコキシアルキル(チオカルボニル)基、アルキルチオアルキル基またはN−アシル−N−アルキルアミノアルキル基を示すか、あるいは、RおよびRは一緒になって炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルケニレン基、炭素数1〜5のアルキレンジオキシ基またはカルボニルジオキシ基を示す。)を示し;
は、置換基を有することもあるアリール基、置換基を有することもあるアリールアルケニル基、置換基を有することもあるアリールアルキニル基、置換基を有することもあるヘテロアリール基、置換基を有することもあるヘテロアリールアルケニル基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の2環性または3環性の縮合炭化水素基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の2環性または3環性の縮合複素環式基を示し;
は、カルボニル基またはチオカルボニル基を示し;
は、カルボニル基、スルホニル基、基−C(=O)−C(=O)−N(R’)−、基−C(=S)−C(=O)−N(R’)−、基−C(=O)−C(=S)−N(R’)−、基−C(=S)−C(=S)−N(R’)−(基中、R’は水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。)、基−C(=O)−A−N(R”)−(基中、Aは置換基を有することもある炭素数1〜5のアルキレン基を示し、R”は水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。)、基−C(=O)−NH−、基−C(=S)−NH−、基−C(=O)−NH−NH−、基−C(=O)−A−C(=O)−(基中、Aは単結合または炭素数1〜5のアルキレン基を示す。)、基−C(=O)−A−C(=O)−NH−(基中、Aは炭素数1〜5のアルキレン基を示す。)、基−C(=O)−C(=NOR)−N(R)−、基−C(=S)−C(=NOR)−N(R)−(基中、Rは水素原子、アルキル基またはアルカノイル基を示し、Rは水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。)、基−C(=O)−N=N−、基−C(=S)−N=N−、基−C(=NOR)−C(=O)−N(R)−(基中、Rは水素原子、アルキル基、アルカノイル基、アリール基またはアラルキル基を示し、Rは水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。)、基−C(=N−N(R)(R))−C(=O)−N(R)−(基中、RおよびRは各々独立して、水素原子、アルキル基、アルカノイル基、アルキル(チオカルボニル)基を示し、Rは水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。)、基−C(=O)−NH−C(=O)−、基−C(=S)−NH−C(=O)−、基−C(=O)−NH−C(=S)−、基−C(=S)−NHC(=S)−、基−C(=O)−NH−SO−、基−SO−NH−、基−C(=NCN)−NH−C(=O)−、基−C(=S)−C(=O)−またはチオカルボニル基を示す。]で表される化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシド。
【請求項2】
式(1)中、基Qが置換基を有することもあるフェニル基、置換基を有することもあるナフチル基、置換基を有することもあるアントリル基、置換基を有することもあるフェナントリル基、置換基を有することもあるスチリル基、置換基を有することもあるフェニルエチニル基、置換基を有することもあるピリジル基、置換基を有することもあるピリダジニル基、置換基を有することもあるピラジニル基、置換基を有することもあるフリル基、置換基を有することもあるチエニル基、置換基を有することもあるピロリル基、置換基を有することもあるチアゾリル基、置換基を有することもあるオキサゾリル基、置換基を有することもあるピリミジニル基、置換基を有することもあるテトラゾリル基、置換基を有することもあるチエニルエテニル基、置換基を有することもあるピリジルエテニル基、置換基を有することもあるインデニル基、置換基を有することもあるインダニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロナフチル基、置換基を有することもあるベンゾフリル基、置換基を有することもあるイソベンゾフリル基、置換基を有することもあるベンゾチエニル基、置換基を有することもあるインドリル基、置換基を有することもあるインドリニル基、置換基を有することもあるイソインドリル基、置換基を有することもあるイソインドリニル基、置換基を有することもあるインダゾリル基、置換基を有することもあるキノリル基、置換基を有することもあるジヒドロキノリル基、置換基を有することもある4−オキソジヒドロキノリル基(ジヒドロキノリン−4−オン)、置換基を有することもあるテトラヒドロキノリル基、置換基を有することもあるイソキノリル基、置換基を有することもあるテトラヒドロイソキノリル基、置換基を有することもあるクロメニル基、置換基を有することもあるクロマニル基、置換基を有することもあるイソクロマニル基、置換基を有することもある4H−4−オキソベンゾピラニル基、置換基を有することもある3,4−ジヒドロ−4H−4−オキソベンゾピラニル基、置換基を有することもある4H−キノリジニル基、置換基を有することもあるキナゾリニル基、置換基を有することもあるジヒドロキナゾリニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロキナゾリニル基、置換基を有することもあるキノキサリニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロキノキサリニル基、置換基を有することもあるシンノリニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロシンノリニル基、置換基を有することもあるインドリジニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロインドリジニル基、置換基を有することもあるベンゾチアゾリル基、置換基を有することもあるテトラヒドロベンゾチアゾリル基、置換基を有することもあるベンゾオキサゾリル基、置換基を有することもあるベンゾイソチアゾリル基、置換基を有することもあるベンゾイソオキサゾリル基、置換基を有することもあるベンゾイミダゾリル基、置換基を有することもあるナフチリジニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロナフチリジニル基、置換基を有することもあるチエノピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチエノピリジル基、置換基を有することもあるチアゾロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチアゾロピリジル基、置換基を有することもあるチアゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチアゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるピロロピリジル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロピロロピリジル基、置換基を有することもあるピロロピリミジニル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロピリミジニル基、置換基を有することもあるピリドキナゾリニル基、置換基を有することもあるジヒドロピリドキナゾリニル基、置換基を有することもあるピリドピリミジニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロピリドピリミジニル基、置換基を有することもあるピラノチアゾリル基、置換基を有することもあるジヒドロピラノチアゾリル基、置換基を有することもあるフロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロフロピリジル基、置換基を有することもあるオキサゾロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロオキサゾロピリジル基、置換基を有することもあるオキサゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロオキサゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるピロロチアゾリル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロチアゾリル基、置換基を有することもあるピロロオキサゾリル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロオキサゾリル基、置換基を有することもあるチエノピロリル基、置換基を有することもあるチアゾロピリミジニル基、置換基を有することもある4−オキソ−テトラヒドロシンノリニル基、置換基を有することもある1,2,4−ベンゾチアジアジニル基、置換基を有することもある1,1−ジオキシ−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジニル基、置換基を有することもある1,2,4−ベンゾオキサジアジニル基、置換基を有することもあるシクロペンタピラニル基、置換基を有することもあるチエノフラニル基、置換基を有することもあるフロピラニル基、置換基を有することもあるピリドオキサジニル基、置換基を有することもあるピラゾロオキサゾリル基、置換基を有することもあるイミダゾチアゾリル基、置換基を有することもあるイミダゾピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロイミダゾピリジル基、置換基を有することもあるピラジノピリダジニル基、置換基を有することもあるベンズイソキノリル基、置換基を有することもあるフロシンノリル基、置換基を有することもあるピラゾロチアゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロピラゾロチアゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるヘキサヒドロチアゾロピリダジノピリダジニル基、置換基を有することもあるイミダゾトリアジニル基、置換基を有することもあるオキサゾロピリジル基、置換基を有することもあるベンゾオキセピニル基、置換基を有することもあるベンゾアゼピニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロベンゾアゼピニル基、置換基を有することもあるベンゾジアゼピニル基、置換基を有することもあるベンゾトリアゼピニル基、置換基を有することもあるチエノアゼピニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチエノアゼピニル基、置換基を有することもあるチエノジアゼピニル基、置換基を有することもあるチエノトリアゼピニル基、置換基を有することもあるチアゾロアゼピニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチアゾロアゼピニル基、置換基を有することもある4,5,6,7−テトラヒドロ−5,6−テトラメチレンチアゾロピリダジニル基および置換基を有することもある5,6−トリメチレン−4,5,6,7−テトラヒドロチアゾロピリダジニル基から選ばれる基である請求項1記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシド。
【請求項3】
基Q上の置換基が、水酸基、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、アミノ基、シアノ基、アミノアルキル基、ニトロ基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アシル基、アミジノ基、ヒドロキシアミジノ基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数1〜6のアルキル基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数1〜6のアルコキシ基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数1〜6のアルキル基が置換したアミジノ基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数1〜6のアルコキシ基が置換したアミジノ基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数2〜7のアルコキシカルボニル基が置換したアミジノ基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数2〜6のアルケニル基、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2〜6のアルキニル基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、窒素原子上に直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数1〜6のアルキル基が置換したモノまたはジアルキルカルバモイル基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数1〜6のアルキル基で置換されたモノまたはジアルキルアミノ基および5〜6員の含窒素複素環式基から選ばれる1〜3個である請求項1または2に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはN−オキシド。
【請求項4】
式(1)中、基Qが以下のいずれかの基を示すものである請求項1記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシド。

[基中、RおよびRは、各々独立に水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、またはシアノ基、水酸基、ハロゲン原子、アルキル基、もしくはアルコキシ基で置換されてもよいフェニル基を示し、RおよびRは、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、N−アルキルカルバモイル基、N,N−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。]、

[基中、RおよびR10は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、N−アルキルカルバモイル基、N,N−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。]、

[基中、R11、R12およびR13は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、N−アルキルカルバモイル基、N,N−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。]、

[基中、Xは、CH、CH、NH、NOH、N、OまたはSを示し、R14、R15およびR16は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、N−アルキルカルバモイル基、N,N−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。]、

[基中、Xは、NH、N、OまたはSを示し、XはN、CまたはCHを示し、XはN、CまたはCHを示し、R17およびR18は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、N−アルキルカルバモイル基、N,N−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。ただし、XおよびXがCとCHの組合せの場合およびともにCまたはCHである場合を除く。]、

[基中、NはR19が置換する環の炭素原子の1個または2個が窒素原子に置換されていることを示し、R19、R20およびR21は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、N−アルキルカルバモイル基、N,N−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。]、

[基中、XはCH、CH、NまたはNHを示し、ZはN、NHまたはOを示し、ZはCH、CH、CまたはNを示し、ZはCH、CH、S、SOまたはC=Oを示し、X−ZはXとZが単結合または二重結合で結合していることを示し、R22およびR23は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、N−アルキルカルバモイル基、N,N−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示し、R24は水素原子またはアルキル基を示す。]、

[基中、XはOまたはSを示し、R25およびR26は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、N−アルキルカルバモイル基、N,N−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。]、

[基中、R27およびR28は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、N−アルキルカルバモイル基、N,N−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。]、

[基中、E及びEは、それぞれ独立してNまたはCHを示し、R29およびR30は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、N−アルキルカルバモイル基、N,N−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。]、

[基中、YはCHまたはNを示し、Yは、−N(R33)−(基中、R33は水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を示す。)、OまたはSを示し、R31およびR32は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、N−アルキルカルバモイル基、N,N−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。]、および

[基中、1〜8の数字は位置を示し、それぞれのNは1〜4の炭素原子のいずれか1個および5〜8の炭素原子のいずれか1個がそれぞれ窒素原子1個で置換されていることを示し、R34、R35およびR36は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、N−アルキルカルバモイル基、N,N−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。]。
【請求項5】
式(1)中、基Qが以下のいずれかの基を示すものである請求項1記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシド。

[基中、RおよびRは各々独立して水素原子またはアルキル基を示し、Rは水素原子を示し、Rは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基を示す。]、

[基中、Rは水素原子を示し、R10は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基を示す。]、

[基中、R11およびR12はいずれも水素原子を示し、R13は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基を示す。]、

[基中、Xは、NH、NOH、N、OまたはSを示し、R14は水素原子、ハロゲン原子、アシル基、N−アルキルカルバモイル基、N,N−ジアルキルカルバモイル基またはアルキル基を示し、R15は水素原子またはハロゲン原子を示し、R16は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基を示す。]、

[基中、Xは、NH、OまたはSを示し、XはN、CまたはCHを示し、XはN、CまたはCHを示し、R17は水素原子を示し、R18は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基を示す。ただし、XおよびXがCとCHの組合せの場合およびともにCまたはCHである場合を除く。]、

[基中、NはR19が置換する環の炭素原子の1個または2個が窒素原子に置換されていることを示し、R19およびR20はいずれも水素原子を示し、R21は、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基を示す。]、

[基中、XはCH、CH、NまたはNHを示し、ZはN、NHまたはOを示し、ZはCH、CH、CまたはNを示し、ZはCH、CH、S、SOまたはC=Oを示し、X−ZはXとZが単結合または二重結合で結合していることを示し、R22は水素原子を示し、R23は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基を示し、R24は水素原子を示す。]、

[基中、XはOを示し、R25は水素原子を示し、R26は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基を示す。]、

[基中、R27は、水素原子またはハロゲン原子を示し、R28は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基を示す。]、

[基中、EおよびEはそれぞれ独立して、NまたはCHを示し、R29は、水素原子またはハロゲン原子を示し、R30は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基を示す。]、

[基中、YはCHまたはNを示し、Yは、−N(R33)−(基中、R33は水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を示す。)、OまたはSを示し、R31は、水素原子またはハロゲン原子を示し、R32は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基を示す。]、および

[基中、1〜8の数字は位置を示し、それぞれのNは1〜4の炭素原子のいずれか1個および5〜8の炭素原子のいずれか1個がそれぞれ窒素原子1個で置換されていることを示し、R34は水素原子またはハロゲン原子を示し、R35は水素原子またはハロゲン原子を示し、R36は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基を示す。]。
【請求項6】
式(1)中、基Qが、4−クロロスチリル基、4−フルオロスチリル基、4−ブロモスチリル基、4−エチニルスチリル基、4−クロロフェニルエチニル基、4−フルオロフェニルエチニル基、4−ブロモフェニルエチニル基、4−エチニルフェニルエチニル基、6−クロロ−2−ナフチル基、6−フルオロ−2−ナフチル基、6−ブロモ−2−ナフチル基、6−エチニル−2−ナフチル基、7−クロロ−2−ナフチル基、7−フルオロ−2−ナフチル基、7−ブロモ−2−ナフチル基、7−エチニル−2−ナフチル基、5−クロロインドール−2−イル基、5−フルオロインドール−2−イル基、5−ブロモインドール−2−イル基、5−エチニルインドール−2−イル基、5−メチルインドール−2−イル基、5−クロロ−4−フルオロインドール−2−イル基、5−クロロ−3−フルオロインドール−2−イル基、3−ブロモ−5−クロロインドール−2−イル基、3−クロロ−5−フルオロインドール−2−イル基、3−ブロモ−5−フルオロインドール−2−イル基、5−ブロモ−3−クロロインドール−2−イル基、5−ブロモ−3−フルオロインドール−2−イル基、5−クロロ−3−ホルミルインドール−2−イル基、5−フルオロ−3−ホルミルインドール−2−イル基、5−ブロモ−3−ホルミルインドール−2−イル基、5−エチニル−3−ホルミルインドール−2−イル基、5−クロロ−3−(N,N−ジメチルカルバモイル)インドール−2−イル基、5−フルオロ−3−(N,N−ジメチルカルバモイル)インドール−2−イル基、5−ブロモ−3−(N,N−ジメチルカルバモイル)インドール−2−イル基、5−エチニル−3−(N,N−ジメチルカルバモイル)インドール−2−イル基、6−クロロインドール−2−イル基、6−フルオロインドール−2−イル基、6−ブロモインドール−2−イル基、6−エチニルインドール−2−イル基、6−メチルインドール−2−イル基、5−クロロベンゾチオフェン−2−イル基、5−フルオロベンゾチオフェン−2−イル基、5−ブロモベンゾチオフェン−2−イル基、5−エチニルベンゾチオフェン−2−イル基、5−メチルベンゾチオフェン−2−イル基、5−クロロ−4−フルオロベンゾチオフェン−2−イル基、6−クロロベンゾチオフェン−2−イル基、6−フルオロベンゾチオフェン−2−イル基、6−ブロモベンゾチオフェン−2−イル基、6−エチニルベンゾチオフェン−2−イル基、6−メチルベンゾチオフェン−2−イル基、5−クロロベンゾフラン−2−イル基、5−フルオロベンゾフラン−2−イル基、5−ブロモベンゾフラン−2−イル基、5−エチニルベンゾフラン−2−イル基、5−メチルベンゾフラン−2−イル基、5−クロロ−4−フルオロベンゾフラン−2−イル基、6−クロロベンゾフラン−2−イル基、6−フルオロベンゾフラン−2−イル基、6−ブロモベンゾフラン−2−イル基、6−エチニルベンゾフラン−2−イル基、6−メチルベンゾフラン−2−イル基、5−クロロベンゾイミダゾール−2−イル基、5−フルオロベンゾイミダゾール−2−イル基、5−ブロモベンゾイミダゾール−2−イル基、5−エチニルベンゾイミダゾール−2−イル基、6−クロロキノリン−2−イル基、6−フルオロキノリン−2−イル基、6−ブロモキノリン−2−イル基、6−エチニルキノリン−2−イル基、7−クロロキノリン−3−イル基、7−フルオロキノリン−3−イル基、7−ブロモキノリン−3−イル基、7−エチニルキノリン−3−イル基、7−クロロイソキノリン−3−イル基、7−フルオロイソキノリン−3−イル基、7−ブロモイソキノリン−3−イル基、7−エチニルイソキノリン−3−イル基、7−クロロシンノリン−3−イル基、7−フルオロシンノリン−3−イル基、7−ブロモシンノリン−3−イル基、7−エチニルシンノリン−3−イル基、7−クロロ−2H−クロメン−3−イル基、7−フルオロ−2H−クロメン−3−イル基、7−ブロモ−2H−クロメン−3−イル基、7−エチニル−2H−クロメン−3−イル基、6−クロロ−4−オキソ−1,4−ジヒドロキノリン−2−イル基、6−フルオロ−4−オキソ−1,4−ジヒドロキノリン−2−イル基、6−ブロモ−4−オキソ−1,4−ジヒドロキノリン−2−イル基、6−エチニル−4−オキソ−1,4−ジヒドロキノリン−2−イル基、6−クロロ−4−オキソ−1,4−ジヒドロキナゾリン−2−イル基、6−フルオロ−4−オキソ−1,4−ジヒドロキナゾリン−2−イル基、6−ブロモ−4−オキソ−1,4−ジヒドロキナゾリン−2−イル基、6−エチニル−4−オキソ−1,4−ジヒドロキナゾリン−2−イル基、フェニル基、4−クロロフェニル基、4−フルオロフェニル基、4−ブロモフェニル基、4−エチニルフェニル基、3−クロロフェニル基、3−フルオロフェニル基、3−ブロモフェニル基、3−エチニルフェニル基、3−クロロ−4−フルオロフェニル基、4−クロロ−3−フルオロフェニル基、4−クロロ−2−フルオロフェニル基、2−クロロ−4−フルオロフェニル基、4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、2−ブロモ−4−フルオロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,4−ジブロモフェニル基、4−クロロ−3−メチルフェニル基、4−フルオロ−3−メチルフェニル基、4−ブロモ−3−メチルフェニル基、4−クロロ−2−メチルフェニル基、4−フルオロ−2−メチルフェニル基、4−ブロモ−2−メチルフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,4−ジブロモフェニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、4−クロロ−2−ピリジル基、4−フルオロ−2−ピリジル基、4−ブロモ−2−ピリジル基、4−エチニル−2−ピリジル基、4−クロロ−3−ピリジル基、4−フルオロ−3−ピリジル基、4−ブロモ−3−ピリジル基、4−エチニル−3−ピリジル基、5−クロロ−2−ピリジル基、5−フルオロ−2−ピリジル基、5−ブロモ−2−ピリジル基、5−エチニル−2−ピリジル基、4−クロロ−5−フルオロ−2−ピリジル基、5−クロロ−4−フルオロ−2−ピリジル基、5−クロロ−3−ピリジル基、5−フルオロ−3−ピリジル基、5−ブロモ−3−ピリジル基、5−エチニル−3−ピリジル基、6−クロロ−3−ピリダジニル基、6−フルオロ−3−ピリダジニル基、6−ブロモ−3−ピリダジニル基、6−エチニル−3−ピリダジニル基、5−クロロ−2−チアゾリル基、5−フルオロ−2−チアゾリル基、5−ブロモ−2−チアゾリル基、5−エチニル−2−チアゾリル基、2−クロロチエノ[2,3−b]ピロール−5−イル基、2−フルオロチエノ[2,3−b]ピロール−5−イル基、2−ブロモチエノ[2,3−b]ピロール−5−イル基または2−エチニル−チエノ[2,3−b]ピロール−5−イル基である請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシド。
【請求項7】
式(1)中、基Qが、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の2環性または3環性の縮合炭化水素基または置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の2環性または3環性の縮合複素環式基である請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシド。
【請求項8】
式(1)中、基Qが、置換基を有することもあるチエノピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチエノピリジル基、置換基を有することもあるチアゾロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチアゾロピリジル基、置換基を有することもあるチアゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチアゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるピラノチアゾリル基、置換基を有することもあるジヒドロピラノチアゾリル基、置換基を有することもあるフロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロフロピリジル基、置換基を有することもあるオキサゾロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロオキサゾロピリジル基、置換基を有することもあるピロロピリジル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロピロロピリジル基、置換基を有することもあるピロロピリミジニル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロピリミジニル基、置換基を有することもあるオキサゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロオキサゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるピロロチアゾリル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロチアゾリル基、置換基を有することもあるピロロオキサゾリル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロオキサゾリル基、置換基を有することもあるベンゾチアゾリル基、置換基を有することもあるテトラヒドロベンゾチアゾリル基、置換基を有することもあるチアゾロピリミジニル基、置換基を有することもあるジヒドロチアゾロピリミジニル基、置換基を有することもあるベンゾアゼピニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロベンゾアゼピニル基、置換基を有することもあるチアゾロアゼピニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチアゾロアゼピニル基、置換基を有することもあるチエノアゼピニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチエノアゼピニル基、置換基を有することもある4,5,6,7−テトラヒドロ−5,6−テトラメチレンチアゾロピリダジニル基、または置換基を有することもある5,6−トリメチレン−4,5,6,7−テトラヒドロチアゾロピリダジニル基である請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシド。
【請求項9】
基Q上の置換基が、水酸基、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、アミノ基、シアノ基、アミジノ基、ヒドロキシアミジノ基、C−Cアルキル基、C−CシクロアルキルC−Cアルキル基、ヒドロキシC−Cアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−CアルコキシC−Cアルキル基、カルボキシル基、C−Cカルボキシアルキル基、C−CアルコキシカルボニルC−Cアルキル基、C−Cアルコキシカルボニル基が置換したアミジノ基、C−Cアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cアルコキシカルボニル基、アミノC−Cアルキル基、C−CアルキルアミノC−Cアルキル基、ジ(C−Cアルキル)アミノC−Cアルキル基、C−CアルコキシカルボニルアミノC−Cアルキル基、C−Cアルカノイル基、C−CアルカノイルアミノC−Cアルキル基、C−Cアルキルスルホニル基、C−CアルキルスルホニルアミノC−Cアルキル基、カルバモイル基、C−Cアルキルカルバモイル基、N,N−ジ(C−Cアルキル)カルバモイル基、C−Cアルキルアミノ基、ジ(C−Cアルキル)アミノ基、アミノスルホニル基、アリールスルホニル基、ハロゲン原子等が置換してもよいアリールカルボニル基、C−Cアルコキシカルボニル(C−Cアルキル)アミノC−Cアルキル基、C−CアルキルスルホニルC−Cアルキル基1個または同種もしくは異種の2個の窒素、酸素または硫黄原子を含む5〜6員の複素環式基、5〜6員の複素環式基−C−Cアルキル基、5〜6員の複素環式基−カルボニル基、5〜6員の複素環式基−アミノ−C−Cアルキル、5〜6員の複素環式基−アミノ基、5〜6員の複素環式基−オキシ基、3〜6員の複素環式基−カルボニル−C−Cアルキル基および5〜6員の複素環式基(C−Cアルキル)アミノ−C−Cアルキル基から選ばれる1〜3個である請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはN−オキシド。
【請求項10】
式(1)中、基Tがカルボニル基、基−C(=O)−C(=O)−N(R’)−、基−C(=S)−C(=O)−N(R’)−、基−C(=O)−C(=S)−N(R’)−または基−C(=S)−C(=S)−N(R’)−(基中、R’は水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。)である請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはN−オキシド。
【請求項11】
式(1)中、基Tが基−C(=O)−C(=O)−N(R’)−、基−C(=S)−C(=O)−N(R’)−、基−C(=O)−C(=S)−N(R’)−または基−C(=S)−C(=S)−N(R’)−(基中、R’は水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。)である請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはN−オキシド。
【請求項12】
式(1)中、基Q

(基中、Qは炭素数3〜6のアルキレン基または基−(CH)m−CH−A−CH−(CH)n−(基中、mおよびnは各々独立して0または1を示し、Aは前記に同じものを示す。)を示し、RおよびRは各々独立して水素原子、水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、アミノ基、ヒドロキシイミノ基、アルコキシイミノ基、アミノアルキル基、N−アルキルアミノアルキル基、N,N−ジアルキルアミノアルキル基、アシル基、アシルアルキル基、置換基を有してもよいアシルアミノ基、アシルアミノアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノアルキル基、カルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN−アルキルカルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN,N−ジアルキルカルバモイル基、N−アルケニルカルバモイル基、N−アルケニルカルバモイルアルキル基、N−アルケニル−N−アルキルカルバモイル基、N−アルケニル−N−アルキルカルバモイルアルキル基、N−アルコキシカルバモイル基、N−アルキル−N−アルコキシカルバモイル基、N−アルコキシカルバモイルアルキル基、N−アルキル−N−アルコキシカルバモイルアルキル基、1〜3個のアルキル基で置換されていてもよいカルバゾイル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアルキル基、置換基を有してもよい3〜6員の複素環カルボニル基、置換基を有してもよい3〜6員の複素環カルボニルオキシアルキル基、置換基を有してもよい3〜6員の複素環基、カルバモイルアルキル基、カルバモイルオキシアルキル基、N−アルキルカルバモイルオキシアルキル基、N,N−ジアルキルカルバモイルオキシアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN−アルキルカルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN,N−ジアルキルカルバモイルアルキル基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノアルキル基、オキソ基、アシルオキシ基、アシルオキシアルキル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニルアルキルスルホニル基、カルボキシアルキルスルホニル基、アルコキシカルボニルアシル基、カルボキシアシル基、アルコキシアルキルオキシカルボニル基、ハロゲノアシル基、N,N−ジアルキルアミノアシル基、アシルオキシアシル基、ヒドロキシアシル基、アルコキシアシル基、アルコキシアルキルスルホニル基、N,N−ジアルキルカルバモイルアシル基、N,N−ジアルキルカルバモイルアルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアシル基、アミノカルボチオイル基、N−アルキルアミノカルボチオイル基、N,N−ジアルキルアミノカルボチオイル基またはアルコキシアルキル(チオカルボニル)基を示す。)である請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシド。
【請求項13】
式(1)中、基Q

(基中、Qは基−(CH)m−CH−A−CH−(CH)n−(基中、mおよびnは各々独立して0または1を示し、Aは前記に同じものを示す。)を示し、RおよびRは各々独立して水素原子、水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、アミノ基、ヒドロキシイミノ基、アルコキシイミノ基、アミノアルキル基、N−アルキルアミノアルキル基、N,N−ジアルキルアミノアルキル基、アシル基、アシルアルキル基、置換基を有してもよいアシルアミノ基、アシルアミノアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノアルキル基、カルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN−アルキルカルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN,N−ジアルキルカルバモイル基、N−アルケニルカルバモイル基、N−アルケニルカルバモイルアルキル基、N−アルケニル−N−アルキルカルバモイル基、N−アルケニル−N−アルキルカルバモイルアルキル基、N−アルコキシカルバモイル基、N−アルキル−N−アルコキシカルバモイル基、N−アルコキシカルバモイルアルキル基、N−アルキル−N−アルコキシカルバモイルアルキル基、1〜3個のアルキル基で置換されていてもよいカルバゾイル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアルキル基、置換基を有してもよい3〜6員の複素環カルボニル基、置換基を有してもよい3〜6員の複素環カルボニルオキシアルキル基、置換基を有してもよい3〜6員の複素環基、カルバモイルアルキル基、カルバモイルオキシアルキル基、N−アルキルカルバモイルオキシアルキル基、N,N−ジアルキルカルバモイルオキシアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN−アルキルカルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN,N−ジアルキルカルバモイルアルキル基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノアルキル基、オキソ基、アシルオキシ基、アシルオキシアルキル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニルアルキルスルホニル基、カルボキシアルキルスルホニル基、アルコキシカルボニルアシル基、カルボキシアシル基、アルコキシアルキルオキシカルボニル基、ハロゲノアシル基、N,N−ジアルキルアミノアシル基、アシルオキシアシル基、ヒドロキシアシル基、アルコキシアシル基、アルコキシアルキルスルホニル基、N,N−ジアルキルカルバモイルアシル基、N,N−ジアルキルカルバモイルアルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアシル基、アミノカルボチオイル基、N−アルキルアミノカルボチオイル基、N,N−ジアルキルアミノカルボチオイル基またはアルコキシアルキル(チオカルボニル)基を示す。)である請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシド。
【請求項14】
式(1)中、基Q

(基中、Qは炭素数3〜6のアルキレン基を示し、RおよびRは各々独立して水素原子、水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、アミノ基、ヒドロキシイミノ基、アルコキシイミノ基、アミノアルキル基、N−アルキルアミノアルキル基、N,N−ジアルキルアミノアルキル基、アシル基、アシルアルキル基、置換基を有してもよいアシルアミノ基、アシルアミノアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノアルキル基、カルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN−アルキルカルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN,N−ジアルキルカルバモイル基、N−アルケニルカルバモイル基、N−アルケニルカルバモイルアルキル基、N−アルケニル−N−アルキルカルバモイル基、N−アルケニル−N−アルキルカルバモイルアルキル基、N−アルコキシカルバモイル基、N−アルキル−N−アルコキシカルバモイル基、N−アルコキシカルバモイルアルキル基、N−アルキル−N−アルコキシカルバモイルアルキル基、1〜3個のアルキル基で置換されていてもよいカルバゾイル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアルキル基、置換基を有してもよい3〜6員の複素環カルボニル基、置換基を有してもよい3〜6員の複素環カルボニルオキシアルキル基、置換基を有してもよい3〜6員の複素環基、カルバモイルアルキル基、カルバモイルオキシアルキル基、N−アルキルカルバモイルオキシアルキル基、N,N−ジアルキルカルバモイルオキシアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN−アルキルカルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN,N−ジアルキルカルバモイルアルキル基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノアルキル基、オキソ基、アシルオキシ基、アシルオキシアルキル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニルアルキルスルホニル基、カルボキシアルキルスルホニル基、アルコキシカルボニルアシル基、カルボキシアシル基、アルコキシアルキルオキシカルボニル基、ハロゲノアシル基、N,N−ジアルキルアミノアシル基、アシルオキシアシル基、ヒドロキシアシル基、アルコキシアシル基、アルコキシアルキルスルホニル基、N,N−ジアルキルカルバモイルアシル基、N,N−ジアルキルカルバモイルアルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアシル基、アミノカルボチオイル基、N−アルキルアミノカルボチオイル基、N,N−ジアルキルアミノカルボチオイル基またはアルコキシアルキル(チオカルボニル)基を示す。)である請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシド。
【請求項15】
式(1)中、基Q

(基中、Qは炭素数4のアルキレン基を示し、Rは水素原子を示し、Rはアルキル基上に置換基を有してもよいN,N−ジアルキルカルバモイル基または置換基を有してもよい3〜6員の複素環基を示す。)である請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシド。
【請求項16】
式(1)中、基Q

(基中、Qは炭素数4のアルキレン基を示し、Rは水素原子を示し、RはN,N−ジメチルカルバモイル基を示す。)である請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシド。
【請求項17】
一般式(1)

(式中、RおよびRは各々独立して、水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示し;
は、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の5〜6員の環状炭化水素基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の5〜7員の複素環式基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の2環性または3環性の縮合炭化水素基、または置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の2環性または3環性の縮合複素環式基を示し;
は、単結合、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1〜6のアルキレン基、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2〜6のアルケニレン基、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2〜6のアルキニレン基、置換基を有することもある2価の飽和もしくは不飽和の5〜6員の環状炭化水素基、置換基を有することもある2価の飽和もしくは不飽和の5〜7員の複素環式基、置換基を有することもある2価の飽和もしくは不飽和の2環性または3環性の縮合炭化水素基、または置換基を有することもある2価の飽和もしくは不飽和の2環性または3環性の縮合複素環式基を示し;
は、下記の基

(基中、Qは基−(CH)m−CH−A−CH−(CH)n−(基中、mおよびnは各々独立して0、1〜3の整数を示し、Aは酸素原子、窒素原子、硫黄原子、−SO−、−SO−、−NH−、−O−NH−、−NH−NH−、−S−NH−、−SO−NH−または−SO−NH−を示す。))を示し;
およびRは、Qを含む環上の炭素原子、窒素原子または硫黄原子上に置換し、各々独立して水素原子、水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、シアノ基、シアノアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、N−アルキルアミノアルキル基、N,N−ジアルキルアミノアルキル基、アシル基、アシルアルキル基、置換基を有してもよいアシルアミノ基、アルコキシイミノ基、ヒドロキシイミノ基、アシルアミノアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアルキルアミノ基、カルボキシアルキルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノアルキル基、カルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN−アルキルカルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN,N−ジアルキルカルバモイル基、N−アルケニルカルバモイル基、N−アルケニルカルバモイルアルキル基、N−アルケニル−N−アルキルカルバモイル基、N−アルケニル−N−アルキルカルバモイルアルキル基、N−アルコキシカルバモイル基、N−アルキル−N−アルコキシカルバモイル基、N−アルコキシカルバモイルアルキル基、N−アルキル−N−アルコキシカルバモイルアルキル基、1〜3個のアルキル基で置換されていてもよいカルバゾイル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアルキル基、置換基を有してもよい3〜6員の複素環カルボニル基、カルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN−アルキルカルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN,N−ジアルキルカルバモイルアルキル基、カルバモイルオキシアルキル基、N−アルキルカルバモイルオキシアルキル基、N,N−ジアルキルカルバモイルオキシアルキル基、置換基を有してもよい3〜6員の複素環カルボニルアルキル基、置換基を有してもよい3〜6員の複素環カルボニルオキシアルキル基、アリール基、アラルキル基、置換基を有してもよい3〜6員の複素環基、置換基を有してもよい3〜6員の複素環アルキル基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノアルキル基、アリールスルホニルアミノアルキル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルアミノカルボニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニルアルキル基、アリールスルホニルアミノカルボニルアルキル基、オキソ基、カルバモイルオキシ基、アラルキルオキシ基、カルボキシアルキルオキシ基、アルコキシカルボニルアルキルオキシ基、アシルオキシ基、アシルオキシアルキル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニルアルキルスルホニル基、カルボキシアルキルスルホニル基、アルコキシカルボニルアシル基、アルコキシアルキルオキシカルボニル基、ヒドロキシアシル基、アルコキシアシル基、ハロゲノアシル基、カルボキシアシル基、アミノアシル基、アシルオキシアシル基、アシルオキシアルキルスルホニル基、ヒドロキシアルキルスルホニル基、アルコキシアルキルスルホニル基、置換基を有してもよい3〜6員の複素環スルホニル基、置換基を有してもよい3〜6員の複素環オキシ基、N−アルキルアミノアシル基、N,N−ジアルキルアミノアシル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN,N−ジアルキルカルバモイルアシル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN,N−ジアルキルカルバモイルアルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアシル基、N−アリールカルバモイル基、N−3〜6員の複素環カルバモイル基、N−アルキル−N−アリールカルバモイル基、N−アルキル−N−3〜6員の複素環カルバモイル基、N−アリールカルバモイルアルキル基、N−3〜6員の複素環カルバモイルアルキル基、N−アルキル−N−アリールカルバモイルアルキル基、N−アルキル−N−3〜6員の複素環カルバモイルアルキル基、アミノカルボチオイル基、N−アルキルアミノカルボチオイル基、N,N−ジアルキルアミノカルボチオイル基、アルコキシアルキル(チオカルボニル)基、アルキルチオアルキル基またはN−アシル−N−アルキルアミノアルキル基を示すか、あるいは、RおよびRは一緒になって炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルケニレン基、炭素数1〜5のアルキレンジオキシ基またはカルボニルジオキシ基を示す。)を示し;
は、置換基を有することもあるアリール基、置換基を有することもあるアリールアルケニル基、置換基を有することもあるアリールアルキニル基、置換基を有することもあるヘテロアリール基、置換基を有することもあるヘテロアリールアルケニル基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の2環性または3環性の縮合炭化水素基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の2環性または3環性の縮合複素環式基を示し;
は、カルボニル基またはチオカルボニル基を示し;
は、カルボニル基、スルホニル基またはチオカルボニル基を示す。)で表される請求項1記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシド。
【請求項18】
が、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の2環性または3環性の縮合炭化水素基、または置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の2環性または3環性の縮合複素環式基であり、Qが、単結合である請求項17記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシド。
【請求項19】
が、置換基を有することもあるチエノピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチエノピリジル基、置換基を有することもあるチアゾロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチアゾロピリジル基、置換基を有することもあるチアゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチアゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるピラノチアゾリル基、置換基を有することもあるジヒドロピラノチアゾリル基、置換基を有することもあるフロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロフロピリジル基、置換基を有することもあるオキサゾロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロオキサゾロピリジル基、置換基を有することもあるピロロピリジル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロピロロピリジル基、置換基を有することもあるピロロピリミジニル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロピリミジニル基、置換基を有することもあるオキサゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロオキサゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるピロロチアゾリル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロチアゾリル基、置換基を有することもあるピロロオキサゾリル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロオキサゾリル基、置換基を有することもあるベンゾチアゾリル基、置換基を有することもあるテトラヒドロベンゾチアゾリル基、置換基を有することもあるチアゾロピリミジニル基、置換基を有することもあるジヒドロチアゾロピリミジニル基、置換基を有することもあるベンゾアゼピニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロベンゾアゼピニル基、置換基を有することもあるチアゾロアゼピニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチアゾロアゼピニル基、置換基を有することもあるチエノアゼピニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチエノアゼピニル基、置換基を有することもある4,5,6,7−テトラヒドロ−5,6−テトラメチレンチアゾロピリダジニル基、または置換基を有することもある5,6−トリメチレン−4,5,6,7−テトラヒドロチアゾロピリダジニル基である請求項17または18記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシド。
【請求項20】
基Q上の置換基が、水酸基、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、アミノ基、シアノ基、アミジノ基、ヒドロキシアミジノ基、C−Cアルキル基、C−CシクロアルキルC−Cアルキル基、ヒドロキシC−Cアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−CアルコキシC−Cアルキル基、カルボキシル基、C−Cカルボキシアルキル基、C−CアルコキシカルボニルC−Cアルキル基、C−Cアルコキシカルボニル基が置換したアミジノ基、C−Cアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cアルコキシカルボニル基、アミノC−Cアルキル基、C−CアルキルアミノC−Cアルキル基、ジ(C−Cアルキル)アミノC−Cアルキル基、C−CアルコキシカルボニルアミノC−Cアルキル基、C−Cアルカノイル基、C−CアルカノイルアミノC−Cアルキル基、C−Cアルキルスルホニル基、C−CアルキルスルホニルアミノC−Cアルキル基、カルバモイル基、C−Cアルキルカルバモイル基、N,N−ジ(C−Cアルキル)カルバモイル基、C−Cアルキルアミノ基、ジ(C−Cアルキル)アミノ基、アミノスルホニル基、アリールスルホニル基、ハロゲン原子等が置換してもよいアリールカルボニル基、C−Cアルコキシカルボニル(C−Cアルキル)アミノC−Cアルキル基、C−CアルキルスルホニルC−Cアルキル基1個または同種もしくは異種の2個の窒素、酸素または硫黄原子を含む5〜6員の複素環式基、5〜6員の複素環式基−C−Cアルキル基、5〜6員の複素環式基−カルボニル基、5〜6員の複素環式基−アミノ−C−Cアルキル、5〜6員の複素環式基−アミノ基、5〜6員の複素環式基−オキシ基、3〜6員の複素環式基−カルボニル−C−Cアルキル基および5〜6員の複素環式基(C−Cアルキル)アミノ−C−Cアルキル基から選ばれる1〜3個である請求項17〜19のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはN−オキシド。
【請求項21】
が、

(基中、Qは基−(CH)m−CH−A−CH−(CH)n−(基中、mおよびnは各々独立して0または1を示し、Aは前記に同じ。)を示し、RおよびRは各々独立して水素原子、水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、アミノ基、ヒドロキシイミノ基、アルコキシイミノ基、アミノアルキル基、N−アルキルアミノアルキル基、N,N−ジアルキルアミノアルキル基、アシル基、アシルアルキル基、置換基を有してもよいアシルアミノ基、アシルアミノアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノアルキル基、カルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN−アルキルカルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN,N−ジアルキルカルバモイル基、N−アルケニルカルバモイル基、N−アルケニルカルバモイルアルキル基、N−アルケニル−N−アルキルカルバモイル基、N−アルケニル−N−アルキルカルバモイルアルキル基、N−アルコキシカルバモイル基、N−アルキル−N−アルコキシカルバモイル基、N−アルコキシカルバモイルアルキル基、N−アルキル−N−アルコキシカルバモイルアルキル基、1〜3個のアルキル基で置換されていてもよいカルバゾイル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアルキル基、置換基を有してもよい3〜6員の複素環カルボニル基、置換基を有してもよい3〜6員の複素環カルボニルオキシアルキル基、置換基を有してもよい3〜6員の複素環基、カルバモイルアルキル基、カルバモイルオキシアルキル基、N−アルキルカルバモイルオキシアルキル基、N,N−ジアルキルカルバモイルオキシアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN−アルキルカルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN,N−ジアルキルカルバモイルアルキル基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノアルキル基、オキソ基、アシルオキシ基、アシルオキシアルキル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニルアルキルスルホニル基、カルボキシアルキルスルホニル基、アルコキシカルボニルアシル基、カルボキシアシル基、アルコキシアルキルオキシカルボニル基、ハロゲノアシル基、N,N−ジアルキルアミノアシル基、アシルオキシアシル基、ヒドロキシアシル碁、アルコキシアシル基、アルコキシアルキルスルホニル基、N,N−ジアルキルカルバモイルアシル基、N,N−ジアルキルカルバモイルアルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアシル基、アミノカルボチオイル基、N−アルキルアミノカルボチオイル基、N,N−ジアルキルアミノカルボチオイル基またはアルコキシアルキル(チオカルボニル)基を示す。)である請求項17〜20のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはN−オキシド。
【請求項22】
が、基Qが置換基を有することもあるナフチル基、置換基を有することもあるアントリル基、置換基を有することもあるフェナントリル基、置換基を有することもあるスチリル基、置換基を有することもあるフェニルエチニル基、置換基を有することもあるチエニルエテニル基、置換基を有することもあるピリジルエテニル基、置換基を有することもあるインデニル基、置換基を有することもあるインダニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロナフチル基、置換基を有することもあるベンゾフリル基、置換基を有することもあるイソベンゾフリル基、置換基を有することもあるベンゾチエニル基、置換基を有することもあるインドリル基、置換基を有することもあるインドリニル基、置換基を有することもあるイソインドリル基、置換基を有することもあるイソインドリニル基、置換基を有することもあるインダゾリル基、置換基を有することもあるキノリル基、置換基を有することもあるジヒドロキノリル基、置換基を有することもある4−オキソ−ジヒドロキノリル基(ジヒドロキノリン−4−オン)、置換基を有することもあるテトラヒドロキノリル基、置換基を有することもあるイソキノリル基、置換基を有することもあるテトラヒドロイソキノリル基、置換基を有することもあるクロメニル基、置換基を有することもあるクロマニル基、置換基を有することもあるイソクロマニル基、置換基を有することもある4H−4−オキソベンゾピラニル基、置換基を有することもある3,4−ジヒドロ−4H−4−オキソベンゾピラニル基、置換基を有することもある4H−キノリジニル基、置換基を有することもあるキナゾリニル基、置換基を有することもあるジヒドロキナゾリニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロキナゾリニル基、置換基を有することもあるキノキサリニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロキノキサリニル基、置換基を有することもあるシンノリニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロシンノリニル基、置換基を有することもあるインドリジニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロインドリジニル基、置換基を有することもあるベンゾチアゾリル基、置換基を有することもあるテトラヒドロベンゾチアゾリル基、置換基を有することもあるベンゾオキサゾリル基、置換基を有することもあるベンゾイソチアゾリル基、置換基を有することもあるベンゾイソオキサゾリル基、置換基を有することもあるベンゾイミダゾリル基、置換基を有することもあるナフチリジニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロナフチリジニル基、置換基を有することもあるチエノピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチエノピリジル基、置換基を有することもあるチアゾロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチアゾロピリジル基、置換基を有することもあるチアゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチアゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるピロロピリジル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロピロロピリジル基、置換基を有することもあるピロロピリミジニル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロピリミジニル基、置換基を有することもあるピリドキナゾリニル基、置換基を有することもあるジヒドロピリドキナゾリニル基、置換基を有することもあるピリドピリミジニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロピリドピリミジニル基、置換基を有することもあるピラノチアゾリル基、置換基を有することもあるジヒドロピラノチアゾリル基、置換基を有することもあるフロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロフロピリジル基、置換基を有することもあるオキサゾロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロオキサゾロピリジル基、置換基を有することもあるオキサゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロオキサゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるピロロチアゾリル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロチアゾリル基、置換基を有することもあるピロロオキサゾリル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロオキサゾリル基、置換基を有することもあるチエノピロリル基、置換基を有することもあるチアゾロピリミジニル基、置換基を有することもある4−オキソ−テトラヒドロシンノリニル基、置換基を有することもある1,2,4−ベンゾチアジアジニル基、置換基を有することもある1,1−ジオキシ−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジニル基、置換基を有することもある1,2,4−ベンゾオキサジアジニル基、置換基を有することもあるシクロペンタピラニル基、置換基を有することもあるチエノフラニル基、置換基を有することもあるフロピラニル基、置換基を有することもあるピリドオキサジニル基、置換基を有することもあるピラゾロオキサゾリル基、置換基を有することもあるイミダゾチアゾリル基、置換基を有することもあるイミダゾピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロイミダゾピリジル基、置換基を有することもあるピラジノピリダジニル基、置換基を有することもあるベンズイソキノリル基、置換基を有することもあるフロシンノリル基、置換基を有することもあるピラゾロチアゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロピラゾロチアゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるヘキサヒドロチアゾロピリダジノピリダジニル基、置換基を有することもあるイミダゾトリアジニル基、置換基を有することもあるオキサゾロピリジル基、置換基を有することもあるベンゾオキセピニル基、置換基を有することもあるベンゾアゼピニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロベンゾアゼピニル基、置換基を有することもあるベンゾジアゼピニル基、置換基を有することもあるベンゾトリアゼピニル基、置換基を有することもあるチエノアゼピニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチエノアゼピニル基、置換基を有することもあるチエノジアゼピニル基、置換基を有することもあるチエノトリアゼピニル基、置換基を有することもあるチアゾロアゼピニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチアゾロアゼピニル基、置換基を有することもある4,5,6,7−テトラヒドロ−5,6−テトラメチレンチアゾロピリダジニル基および置換基を有することもある5,6−トリメチレン−4,5,6,7−テトラヒドロチアゾロピリダジニル基から選ばれる基である請求項17〜21のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシド。
【請求項23】
上の置換基が、水酸基、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、アミノ基、シアノ基、アミノアルキル基、ニトロ基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アシル基、アミジノ基、ヒドロキシアミジノ基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数1〜6のアルキル基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数1〜6のアルコキシ基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数1〜6のアルキル基が置換したアミジノ基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数1〜6のアルコキシ基が置換したアミジノ基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数2〜7のアルコキシカルボニル基が置換したアミジノ基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数2〜6のアルケニル基、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2〜6のアルキニル基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、窒素原子上に直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数1〜6のアルキル基が置換したモノまたはジアルキルカルバモイル基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数1〜6のアルキル基で置換されたモノまたはジアルキルアミノ基および5〜6員の含窒素複素環式基から選ばれる1〜3個である請求項17〜21のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはN−オキシド。
【請求項24】
が、

(基中、RおよびRは、各々独立に水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、またはシアノ基、水酸基、ハロゲン原子、アルキル基、もしくはアルコキシ基で置換されてもよいフェニル基を示し、RおよびRは、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、N−アルキルカルバモイル基、N,N−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。)、

(基中、RおよびR10は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、N−アルキルカルバモイル基、N,N−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。)、

(基中、R11、R12およびR13は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、N−アルキルカルバモイル基、N,N−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。)、

(基中、Xは、CH、CH、NH、NOH、N、OまたはSを示し、R14、R15およびR16は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、N−アルキルカルバモイル基、N,N−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。)、

(基中、Xは、NH、N、OまたはSを示し、XはN、CまたはCHを示し、XはN、CまたはCHを示し、R17およびR18は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、N−アルキルカルバモイル基、N,N−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。ただし、XおよびXがCとCHの組合せの場合およびともにCまたはCHである場合を除く。)、

(基中、NはR19が置換する環の炭素原子の1個または2個が窒素原子に置換されていることを示し、R19、R20およびR21は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、N−アルキルカルバモイル基、N,N−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。)、

(基中、XはCH、CH、NまたはNHを示し、ZはN、NHまたはOを示し、ZはCH、CH、CまたはNを示し、ZはCH、CH、S、SOまたはC=Oを示し、X−ZはXとZが単結合または二重結合で結合していることを示し、R22およびR23は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、N−アルキルカルバモイル基、N,N−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示し、R24は水素原子またはアルキル基を示す。)、

(基中、XはOまたはSを示し、R25およびR26は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、N−アルキルカルバモイル基、N,N−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。)、または、

(基中、1〜8の数字は位置を示し、それぞれのNは1〜4の炭素原子のいずれか1個および5〜8の炭素原子のいずれか1個がそれぞれ窒素原子1個で置換されていることを示し、R34、R35およびR36は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、N−アルキルカルバモイル基、N,N−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。)である請求項17〜21のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシド。
【請求項25】
が、

(基中、RおよびRは各々独立して水素原子またはアルキル基を示し、Rは水素原子を示し、Rは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基を示す。)、

(基中、Rは水素原子を示し、R10は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基を示す。)、

(基中、R11およびR12はいずれも水素原子を示し、R13は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基を示す。)、

(基中、Xは、NH、NOH、N、OまたはSを示し、R14は水素原子、ハロゲン原子、アシル基、N−アルキルカルバモイル基、N,N−ジアルキルカルバモイル基またはアルキル基を示し、R15は水素原子またはハロゲン原子を示し、R16は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基を示す。)、

(基中、Xは、NH、OまたはSを示し、XはN、CまたはCHを示し、XはN、CまたはCHを示し、R17は水素原子を示し、R18は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基を示す。ただし、XおよびXがCとCHの組合せの場合およびともにCまたはCHである場合を除く。)、

(基中、NはR19が置換する環の炭素原子の1個または2個が窒素原子に置換されていることを示し、R19およびR20はいずれも水素原子を示し、R21は、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基を示す。)、

(基中、XはCH、CH、NまたはNHを示し、ZはN、NHまたはOを示し、ZはCH、CH、CまたはNを示し、ZはCH、CH、S、SOまたはC=Oを示し、X−ZはXとZが単結合または二重結合で結合していることを示し、R22は水素原子を示し、R23は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基を示し、R24は水素原子を示す。)、

(基中、XはOを示し、R25は水素原子を示し、R26は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基を示す。)、または

(基中、1〜8の数字は位置を示し、それぞれのNは1〜4の炭素原子のいずれか1個および5〜8の炭素原子のいずれか1個がそれぞれ窒素原子1個で置換されていることを示し、R34は水素原子またはハロゲン原子を示し、R35は水素原子またはハロゲン原子を示し、R36は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基を示す。)である請求項17〜21のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシド。
【請求項26】
が、4−クロロスチリル基、4−フルオロスチリル基、4−ブロモスチリル基、4−エチニルスチリル基、4−クロロフェニルエチニル基、4−フルオロフェニルエチニル基、4−ブロモフェニルエチニル基、4−エチニルフェニルエチニル基、6−クロロ−2−ナフチル基、6−フルオロ−2−ナフチル基、6−ブロモ−2−ナフチル基、6−エチニル−2−ナフチル基、7−クロロ−2−ナフチル基、7−フルオロ−2−ナフチル基、7−ブロモ−2−ナフチル基、7−エチニル−2−ナフチル基、5−クロロインドール−2−イル基、5−フルオロインドール−2−イル基、5−ブロモインドール−2−イル基、5−エチニルインドール−2−イル基、5−メチルインドール−2−イル基、5−クロロ−4−フルオロインドール−2−イル基、5−クロロ−3−フルオロインドール−2−イル基、3−ブロモ−5−クロロインドール−2−イル基、3−クロロ−5−フルオロインドール−2−イル基、3−ブロモ−5−フルオロインドール−2−イル基、5−ブロモ−3−クロロインドール−2−イル基、5−ブロモ−3−フルオロインドール−2−イル基、5−クロロ−3−ホルミルインドール−2−イル基、5−フルオロ−3−ホルミルインドール−2−イル基、5−ブロモ−3−ホルミルインドール−2−イル基、5−エチニル−3−ホルミルインドール−2−イル基、5−クロロ−3−(N,N−ジメチルカルバモイル)インドール−2−イル基、5−フルオロ−3−(N,N−ジメチルカルバモイル)インドール−2−イル基、5−ブロモ−3−(N,N−ジメチルカルバモイル)インドール−2−イル基、5−エチニル−3−(N,N−ジメチルカルバモイル)インドール−2−イル基、6−クロロインドール−2−イル基、6−フルオロインドール−2−イル基、6−ブロモインドール−2−イル基、6−エチニルインドール−2−イル基、6−メチルインドール−2−イル基、5−クロロベンゾチオフェン−2−イル基、5−フルオロベンゾチオフェン−2−イル基、5−ブロモベンゾチオフェン−2−イル基、5−エチニルベンゾチオフェン−2−イル基、5−メチルベンゾチオフェン−2−イル基、5−クロロ−4−フルオロベンゾチオフェン−2−イル基、6−クロロベンゾチオフェン−2−イル基、6−フルオロベンゾチオフェン−2−イル基、6−ブロモベンゾチオフェン−2−イル基、6−エチニルベンゾチオフェン−2−イル基、6−メチルベンゾチオフェン−2−イル基、5−クロロベンゾフラン−2−イル基、5−フルオロベンゾフラン−2−イル基、5−ブロモベンゾフラン−2−イル基、5−エチニルベンゾフラン−2−イル基、5−メチルベンゾフラン−2−イル基、5−クロロ−4−フルオロベンゾフラン−2−イル基、6−クロロベンゾフラン−2−イル基、6−フルオロベンゾフラン−2−イル基、6−ブロモベンゾフラン−2−イル基、6−エチニルベンゾフラン−2−イル基、6−メチルベンゾフラン−2−イル基、5−クロロベンゾイミダゾール−2−イル基、5−フルオロベンゾイミダゾール−2−イル基、5−ブロモベンゾイミダゾール−2−イル基、5−エチニルベンゾイミダゾール−2−イル基、6−クロロキノリン−2−イル基、6−フルオロキノリン−2−イル基、6−ブロモキノリン−2−イル基、6−エチニルキノリン−2−イル基、7−クロロキノリン−3−イル基、7−フルオロキノリン−3−イル基、7−ブロモキノリン−3−イル基、7−エチニルキノリン−3−イル基、7−クロロイソキノリン−3−イル基、7−フルオロイソキノリン−3−イル基、7−ブロモイソキノリン−3−イル基、7−エチニルイソキノリン−3−イル基、7−クロロシンノリン−3−イル基、7−フルオロシンノリン−3−イル基、7−ブロモシンノリン−3−イル基、7−エチニルシンノリン−3−イル基、7−クロロ−2H−クロメン−3−イル基、7−フルオロ−2H−クロメン−3−イル基、7−ブロモ−2H−クロメン−3−イル基、7−エチニル−2H−クロメン−3−イル基、6−クロロ−4−オキソ−1,4−ジヒドロキノリン−2−イル基、6−フルオロ−4−オキソ−1,4−ジヒドロキノリン−2−イル基、6−ブロモ−4−オキソ−1,4−ジヒドロキノリン−2−イル基、6−エチニル−4−オキソ−1,4−ジヒドロキノリン−2−イル基、6−クロロ−4−オキソ−1,4−ジヒドロキナゾリン−2−イル基、6−フルオロ−4−オキソ−1,4−ジヒドロキナゾリン−2−イル基、6−ブロモ−4−オキソ−1,4−ジヒドロキナゾリン−2−イル基、6−エチニル−4−オキソ−1,4−ジヒドロキナゾリン−2−イル基、2−クロロチエノ[2,3−b]ピロール−5−イル基、2−フルオロチエノ[2,3−b]ピロール−5−イル基、2−ブロモチエノ[2,3−b]ピロール−5−イル基または2−エチニルチエノ[2,3−b]ピロール−5−イル基である請求項17〜21のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシド。
【請求項27】
が、カルボニル基である請求項17〜26のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシド。
【請求項28】
一般式(1)

(式中、RおよびRは各々独立して、水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示し;
は、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の5〜6員の環状炭化水素基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の5〜7員の複素環式基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の2環性または3環性の縮合炭化水素基、または置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の2環性または3環性の縮合複素環式基を示し;
は、単結合、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1〜6のアルキレン基、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2〜6のアルケニレン基、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2〜6のアルキニレン基、置換基を有することもある2価の飽和もしくは不飽和の5〜6員の環状炭化水素基、置換基を有することもある2価の飽和もしくは不飽和の5〜7員の複素環式基、置換基を有することもある2価の飽和もしくは不飽和の2環性または3環性の縮合炭化水素基、または置換基を有することもある2価の飽和もしくは不飽和の2環性または3環性の縮合複素環式基を示し;
は、下記の基

(基中、Qは炭素数1〜8のアルキレン基、炭素数2〜8のアルケニレン基または基−(CH)m−CH−A−CH−(CH)n−(基中、mおよびnは各々独立して0、1〜3の整数を示し、Aは酸素原子、窒素原子、硫黄原子、−SO−、−SO−、−NH−、−O−NH−、−NH−NH−、−S−NH−、−SO−NH−または−SO−NH−を示す。)を示し;
およびRは、Qを含む環上の炭素原子、窒素原子または硫黄原子上に置換し、各々独立して水素原子、水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、シアノ基、シアノアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、N−アルキルアミノアルキル基、N,N−ジアルキルアミノアルキル基、アシル基、アシルアルキル基、置換基を有してもよいアシルアミノ基、アルコキシイミノ基、ヒドロキシイミノ基、アシルアミノアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアルキルアミノ基、カルボキシアルキルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノアルキル基、カルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN−アルキルカルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN,N−ジアルキルカルバモイル基、N−アルケニルカルバモイル基、N−アルケニルカルバモイルアルキル基、N−アルケニル−N−アルキルカルバモイル基、N−アルケニル−N−アルキルカルバモイルアルキル基、N−アルコキシカルバモイル基、N−アルキル−N−アルコキシカルバモイル基、N−アルコキシカルバモイルアルキル基、N−アルキル−N−アルコキシカルバモイルアルキル基、1〜3個のアルキル基で置換されていてもよいカルバゾイル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアルキル基、置換基を有してもよい3〜6員の複素環カルボニル基、カルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN−アルキルカルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN,N−ジアルキルカルバモイルアルキル基、カルバモイルオキシアルキル基、N−アルキルカルバモイルオキシアルキル基、N,N−ジアルキルカルバモイルオキシアルキル基、置換基を有してもよい3〜6員の複素環カルボニルアルキル基、置換基を有してもよい3〜6員の複素環カルボニルオキシアルキル基、アリール基、アラルキル基、置換基を有してもよい3〜6員の複素環基、置換基を有してもよい3〜6員の複素環アルキル基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノアルキル基、アリールスルホニルアミノアルキル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルアミノカルボニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニルアルキル基、アリールスルホニルアミノカルボニルアルキル基、オキソ基、カルバモイルオキシ基、アラルキルオキシ基、カルボキシアルキルオキシ基、アルコキシカルボニルアルキルオキシ基、アシルオキシ基、アシルオキシアルキル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニルアルキルスルホニル基、カルボキシアルキルスルホニル基、アルコキシカルボニルアシル基、アルコキシアルキルオキシカルボニル基、ヒドロキシアシル基、アルコキシアシル基、ハロゲノアシル基、カルボキシアシル基、アミノアシル基、アシルオキシアシル基、アシルオキシアルキルスルホニル基、ヒドロキシアルキルスルホニル基、アルコキシアルキルスルホニル基、置換基を有してもよい3〜6員の複素環スルホニル基、置換基を有してもよい3〜6員の複素環オキシ基、N−アルキルアミノアシル基、N,N−ジアルキルアミノアシル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN,N−ジアルキルカルバモイルアシル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN,N−ジアルキルカルバモイルアルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアシル基、N−アリールカルバモイル基、N−3〜6員の複素環カルバモイル基、N−アルキル−N−アリールカルバモイル基、N−アルキル−N−3〜6員の複素環カルバモイル基、N−アリールカルバモイルアルキル基、N−3〜6員の複素環カルバモイルアルキル基、N−アルキル−N−アリールカルバモイルアルキル基、N−アルキル−N−3〜6員の複素環カルバモイルアルキル基、アミノカルボチオイル基、N−アルキルアミノカルボチオイル基、N,N−ジアルキルアミノカルボチオイル基、アルコキシアルキル(チオカルボニル)基、アルキルチオアルキル基またはN−アシル−N−アルキルアミノアルキル基を示すか、あるいは、RおよびRは一緒になって炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルケニレン基、炭素数1〜5のアルキレンジオキシ基またはカルボニルジオキシ基を示す。)を示し;
は、置換基を有することもあるアリール基、置換基を有することもあるアリールアルケニル基、置換基を有することもあるアリールアルキニル基、置換基を有することもあるヘテロアリール基、置換基を有することもあるヘテロアリールアルケニル基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の2環性または3環性の縮合炭化水素基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の2環性または3環性の縮合複素環式基を示し;
は、カルボニル基またはチオカルボニル基を示し;
は、基−C(=O)−C(=O)−N(R’)−、基−C(=S)−C(=O)−N(R’)−、基−C(=O)−C(=S)−N(R’)−、基−C(=S)−C(=S)−N(R’)−(基中、R’は水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。)、基−C(=O)−A−N(R”)−(基中、Aは置換基を有することもある炭素数1〜5のアルキレン基を示し、R”は水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。)、基−C(=O)−NH−、基−C(=S)−NH−、基−C(=O)−NH−NH−、基−C(=O)−A−C(=O)−(基中、Aは単結合または炭素数1〜5のアルキレン基を示す。)基−C(=O)−A−C(=O)−NH−(基中、Aは炭素数1〜5のアルキレン基を示す。)、基−C(=O)−C(=NOR)−N(R)−、基−C(=S)−C(=NOR)−N(R)−(基中、Rは水素原子、アルキル基またはアルカノイル基を示し、Rは水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。)、基−C(=O)−N=N−、基−C(=S)−N=N−、基−C(=NOR)−C(=O)−N(R)−(基中、Rは水素原子、アルキル基、アルカノイル基、アリール基またはアラルキル基を示し、Rは水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。)、基−C(=N−N(R)(R))−C(=O)−N(R)−(基中、RおよびRは各々独立して、水素原子、アルキル基、アルカノイル基、アルキル(チオカルボニル)基を示し、Rは水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。)、基−C(=O)−NH−C(=O)−、基−C(=S)−NH−C(=O)−、基−C(=O)−NH−C(=S)−、基−C(=S)−NHC(=S)−、基−C(=O)−NH−SO−、基−SO−NH−、基−C(=NCN)−NH−C(=O)−、基−C(=S)−C(=O)−またはチオカルボニル基を示す。)で表される請求項1記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシド。
【請求項29】
が、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の2環性または3環性の縮合炭化水素基、または置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の2環性または3環性の縮合複素環式基であり、Qが、単結合である請求項28記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシド。
【請求項30】
が、置換基を有することもあるチエノピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチエノピリジル基、置換基を有することもあるチアゾロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチアゾロピリジル基、置換基を有することもあるチアゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチアゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるピラノチアゾリル基、置換基を有することもあるジヒドロピラノチアゾリル基、置換基を有することもあるフロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロフロピリジル基、置換基を有することもあるオキサゾロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロオキサゾロピリジル基、置換基を有することもあるピロロピリジル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロピロロピリジル基、置換基を有することもあるピロロピリミジニル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロピリミジニル基、置換基を有することもあるオキサゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロオキサゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるピロロチアゾリル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロチアゾリル基、置換基を有することもあるピロロオキサゾリル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロオキサゾリル基、置換基を有することもあるベンゾチアゾリル基、置換基を有することもあるテトラヒドロベンゾチアゾリル基、置換基を有することもあるチアゾロピリミジニル基、置換基を有することもあるジヒドロチアゾロピリミジニル基、置換基を有することもあるベンゾアゼピニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロベンゾアゼピニル基、置換基を有することもあるチアゾロアゼピニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチアゾロアゼピニル基、置換基を有することもあるチエノアゼピニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチエノアゼピニル基、置換基を有することもある4,5,6,7−テトラヒドロ−5,6−テトラメチレンチアゾロピリダジニル基、または置換基を有することもある5,6−トリメチレン−4,5,6,7−テトラヒドロチアゾロピリダジニル基である請求項28または29に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシド。
【請求項31】
基Q上の置換基が、水酸基、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、アミノ基、シアノ基、アミジノ基、ヒドロキシアミジノ基、C−Cアルキル基、C−CシクロアルキルC−Cアルキル基、ヒドロキシC−Cアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−CアルコキシC−Cアルキル基、カルボキシル基、C−Cカルボキシアルキル基、C−CアルコキシカルボニルC−Cアルキル基、C−Cアルコキシカルボニル基が置換したアミジノ基、C−Cアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cアルコキシカルボニル基、アミノC−Cアルキル基、C−CアルキルアミノC−Cアルキル基、ジ(C−Cアルキル)アミノC−Cアルキル基、C−CアルコキシカルボニルアミノC−Cアルキル基、C−Cアルカノイル基、C−CアルカノイルアミノC−Cアルキル基、C−Cアルキルスルホニル基、C−CアルキルスルホニルアミノC−Cアルキル基、カルバモイル基、C−Cアルキルカルバモイル基、N,N−ジ(C−Cアルキル)カルバモイル基、C−Cアルキルアミノ基、ジ(C−Cアルキル)アミノ基、アミノスルホニル基、アリールスルホニル基、ハロゲン原子等が置換してもよいアリールカルボニル基、C−Cアルコキシカルボニル(C−Cアルキル)アミノC−Cアルキル基、C−CアルキルスルホニルC−Cアルキル基1個または同種もしくは異種の2個の窒素、酸素または硫黄原子を含む5〜6員の複素環式基、5〜6員の複素環式基−C−Cアルキル基、5〜6員の複素環式基−カルボニル基、5〜6員の複素環式基−アミノ−C−Cアルキル、5〜6員の複素環式基−アミノ基、5〜6員の複素環式基−オキシ基、3〜6員の複素環式基−カルボニル−C−Cアルキル基および5〜6員の複素環式基(C−Cアルキル)アミノ−C−Cアルキル基から選ばれる1〜3個である請求項28〜30のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはN−オキシド。
【請求項32】
が、

(基中、Qは炭素数3〜6のアルキレン基または基−(CH)m−CH−A−CH−(CH)n−(基中、mおよびnは各々独立して0または1を示し、Aは前記に同じ。)を示し、RおよびRは各々独立して水素原子、水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、アミノ基、ヒドロキシイミノ基、アルコキシイミノ基、アミノアルキル基、N−アルキルアミノアルキル基、N,N−ジアルキルアミノアルキル基、アシル基、アシルアルキル基、置換基を有してもよいアシルアミノ基、アシルアミノアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノアルキル基、カルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN−アルキルカルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN,N−ジアルキルカルバモイル基、N−アルケニルカルバモイル基、N−アルケニルカルバモイルアルキル基、N−アルケニル−N−アルキルカルバモイル基、N−アルケニル−N−アルキルカルバモイルアルキル基、N−アルコキシカルバモイル基、N−アルキル−N−アルコキシカルバモイル基、N−アルコキシカルバモイルアルキル基、N−アルキル−N−アルコキシカルバモイルアルキル基、1〜3個のアルキル基で置換されていてもよいカルバゾイル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアルキル基、置換基を有してもよい3〜6員の複素環カルボニル基、置換基を有してもよい3〜6員の複素環カルボニルオキシアルキル基、置換基を有してもよい3〜6員の複素環基、カルバモイルアルキル基、カルバモイルオキシアルキル基、N−アルキルカルバモイルオキシアルキル基、N,N−ジアルキルカルバモイルオキシアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN−アルキルカルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいN,N−ジアルキルカルバモイルアルキル基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノアルキル基、オキソ基、アシルオキシ基、アシルオキシアルキル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニルアルキルスルホニル基、カルボキシアルキルスルホニル基、アルコキシカルボニルアシル基、カルボキシアシル基、アルコキシアルキルオキシカルボニル基、ハロゲノアシル基、N,N−ジアルキルアミノアシル基、アシルオキシアシル基、ヒドロキシアシル基、アルコキシアシル基、アルコキシアルキルスルホニル基、N,N−ジアルキルカルバモイルアシル基、N,N−ジアルキルカルバモイルアルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアシル基、アミノカルボチオイル基、N−アルキルアミノカルボチオイル基、N,N−ジアルキルアミノカルボチオイル基またはアルコキシアルキル(チオカルボニル)基を示す。)である請求項28〜31のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはN−オキシド。
【請求項33】


(基中、Qは炭素数4のアルキレン基を示し、Rは水素原子を示し、Rはアルキル基上に置換基を有してもよいN,N−ジアルキルカルバモイル基または置換基を有してもよい3〜6員の複素環基を示す。)である請求項28〜31のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシド。
【請求項34】


(基中、Qは炭素数4のアルキレン基を示し、Rは水素原子を示し、RはN,N−ジメチルカルバモイル基を示す。)である請求項28〜31のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシド。
【請求項35】
が置換基を有することもあるフェニル基、置換基を有することもあるピリジル基、置換基を有することもあるピリダジニル基、置換基を有することもあるピラジニル基、置換基を有することもあるフリル基、置換基を有することもあるチエニル基、置換基を有することもあるピロリル基、置換基を有することもあるチアゾリル基、置換基を有することもあるオキサゾリル基、置換基を有することもあるピリミジニル基および置換基を有することもあるテトラゾリル基から選ばれる基である請求項28〜34のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシド。
【請求項36】
上の置換基が、水酸基、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、アミノ基、シアノ基、アミノアルキル基、ニトロ基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アシル基、アミジノ基、ヒドロキシアミジノ基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数1〜6のアルキル基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数1〜6のアルコキシ基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数1〜6のアルキル基が置換したアミジノ基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数1〜6のアルコキシ基が置換したアミジノ基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数2〜7のアルコキシカルボニル基が置換したアミジノ基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数2〜6のアルケニル基、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2〜6のアルキニル基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、窒素原子上に直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数1〜6のアルキル基が置換したモノまたはジアルキルカルバモイル基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数1〜6のアルキル基で置換されたモノまたはジアルキルアミノ基および5〜6員の含窒素複素環式基から選ばれる1〜3個である請求項28〜35のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはN−オキシド。
【請求項37】
が、

(基中、R27およびR28は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、N−アルキルカルバモイル基、N,N−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。)、

(基中、E及びEは、それぞれ独立してNまたはCHを示し、R29およびR30は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、N−アルキルカルバモイル基、N,N−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。)、または

(基中、YはCHまたはNを示し、Yは、−N(R33)−(基中、R33は水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を示す。)、OまたはSを示し、R31およびR32は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、N−アルキルカルバモイル基、N,N−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。)である請求項28〜34のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはN−オキシド。
【請求項38】
が、

(基中、R27は、水素原子またはハロゲン原子を示し、R28は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基を示す。)、

(基中、EおよびEはそれぞれ独立して、NまたはCHを示し、R29は、水素原子またはハロゲン原子を示し、R30は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基を示す。)、または

(基中、YはCHまたはNを示し、Yは、−N(R33)−(基中、R33は水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を示す。)、OまたはSを示し、R31は、水素原子またはハロゲン原子を示し、R32は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基を示す。)である請求項28〜34のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシド。
【請求項39】
が、フェニル基、4−クロロフェニル基、4−フルオロフェニル基、4−ブロモフェニル基、4−エチニルフェニル基、3−クロロフェニル基、3−フルオロフェニル基、3−ブロモフェニル基、3−エチニルフェニル基、3−クロロ−4−フルオロフェニル基、4−クロロ−3−フルオロフェニル基、4−クロロ−2−フルオロフェニル基、2−クロロ−4−フルオロフェニル基、4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、2−ブロモ−4−フルオロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,4−ジブロモフェニル基、4−クロロ−3−メチルフェニル基、4−フルオロ−3−メチルフェニル基、4−ブロモ−3−メチルフェニル基、4−クロロ−2−メチルフェニル基、4−フルオロ−2−メチルフェニル基、4−ブロモ−2−メチルフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,4−ジブロモフェニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、4−クロロ−2−ピリジル基、4−フルオロ−2−ピリジル基、4−ブロモ−2−ピリジル基、4−エチニル−2−ピリジル基、4−クロロ−3−ピリジル基、4−フルオロ−3−ピリジル基、4−ブロモ−3−ピリジル基、4−エチニル−3−ピリジル基、5−クロロ−2−ピリジル基、5−フルオロ−2−ピリジル基、5−ブロモ−2−ピリジル基、5−エチニル−2−ピリジル基、4−クロロ−5−フルオロ−2−ピリジル基、5−クロロ−4−フルオロ−2−ピリジル基、5−クロロ−3−ピリジル基、5−フルオロ−3−ピリジル基、5−ブロモ−3−ピリジル基、5−エチニル−3−ピリジル基、6−クロロ−3−ピリダジニル基、6−フルオロ−3−ピリダジニル基、6−ブロモ−3−ピリダジニル基、6−エチニル−3−ピリダジニル基、5−クロロ−2−チアゾリル基、5−フルオロ−2−チアゾリル基、5−ブロモ−2−チアゾリル基または5−エチニル−2−チアゾリル基である請求項28〜34のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシド。
【請求項40】
が、基−C(=O)−C(=O)−N(R’)−、基−C(=S)−C(=O)−N(R’)−、基−C(=O)−C(=S)−N(R’)−または基−C(=S)−C(=S)−N(R’)−である請求項28〜39のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシド。
【請求項41】
請求項1〜40のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシドを含有する医薬。
【請求項42】
請求項1〜40のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシドを含有する活性化血液凝固第X因子阻害剤。
【請求項43】
請求項1〜40のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシドを含有する血液凝固抑制剤。
【請求項44】
請求項1〜40のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシドを含有する血栓または塞栓の予防および/または治療剤。
【請求項45】
請求項1〜40のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシドを含有する脳梗塞、脳塞栓、心筋梗塞、狭心症、肺梗塞、肺塞栓、バージャー病、深部静脈血栓症、汎発性血管内凝固症候群、人工弁/関節置換後の血栓形成、血行再建後の血栓形成および再閉塞、全身性炎症性反応症候群(SIRS)、多臓器不全(MODS)、体外循環時の血栓形成または採血時の血液凝固の予防剤および/または治療剤。
【請求項46】
請求項1〜40のいずれか1項記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシドおよび薬学的に許容される担体を含有する医薬組成物。
【請求項47】
請求項1〜40のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシドの、医薬製造のための使用。
【請求項48】
請求項1〜40のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシドの、活性化血液凝固第X因子阻害剤製造のための使用。
【請求項49】
請求項1〜40のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシドの、血液凝固抑制剤製造のための使用。
【請求項50】
請求項1〜40のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシドの、血栓または塞栓の予防および/または治療剤製造のための使用。
【請求項51】
請求項1〜40のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシドの、脳梗塞、脳塞栓、心筋梗塞、狭心症、肺梗塞、肺塞栓、バージャー病、深部静脈血栓症、汎発性血管内凝固症候群、人工弁/関節置換後の血栓形成、血行再建後の血栓形成および再閉塞、全身性炎症性反応症候群(SIRS)、多臓器不全(MODS)、体外循環時の血栓形成または採血時の血液凝固の予防剤および/または治療剤製造のための使用。
【請求項52】
請求項1〜40のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシドの有効量を投与することを特徴とする血栓または塞栓の処置方法。
【請求項53】
請求項1〜40のいずれか1項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシドの有効量を投与することを特徴とする脳梗塞、脳塞栓、心筋梗塞、狭心症、肺梗塞、肺塞栓、バージャー病、深部静脈血栓症、汎発性血管内凝固症候群、人工弁/関節置換後の血栓形成、血行再建後の血栓形成および再閉塞、全身性炎症性反応症候群(SIRS)、多臓器不全(MODS)、体外循環時の血栓形成または採血時の血液凝固の処置方法。
【請求項54】
下記の一般式(4)

(式中、R、RおよびTは、請求項1記載のものを示し、
は、下記の基

(基中、Q、RおよびRは請求項1記載のものを示す。)を示し、Qは、置換基を有することもあるアリール基、置換基を有することもあるヘテロアリール基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の2環性または3環性の縮合炭化水素基、または置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の2環性または3環性の縮合複素環式基を示す。)で表される化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシド。
【請求項55】
下記の一般式(9)

(式中、Q、RおよびRは、請求項1記載のものを示し、Qは、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の2環性または3環性の縮合複素環式基を示し、
は、下記の基

(基中、Q、RおよびRは請求項1記載のものを示す。)を示す。)で表される化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシド。
【請求項56】
下記の一般式(4)

(式中、R、RおよびTは、請求項17記載のものを示し、
は、下記の基

(基中、Q、RおよびRは請求項17記載のものを示す。)を示し、Qは、置換基を有することもあるアリール基、置換基を有することもあるヘテロアリール基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の2環性または3環性の縮合炭化水素基、または置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の2環性または3環性の縮合複素環式基を示す。)で表される化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシド。
【請求項57】
下記の一般式(9)

(式中、Q、RおよびRは、請求項17記載のものを示し、Qは、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の2環性または3環性の縮合複素環式基を示し、
は、下記の基

(基中、Q、RおよびRは請求項17記載のものを示す。)を示す。)で表される化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシド。
【請求項58】
下記の一般式(4)

(式中、R、RおよびTは、請求項28記載のものを示し、
は、下記の基

(基中、Q、RおよびRは請求項28記載のものを示す。)を示し、Qは、置換基を有することもあるアリール基、置換基を有することもあるヘテロアリール基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の2環性または3環性の縮合炭化水素基、または置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の2環性または3環性の縮合複素環式基を示す。)で表される化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシド。
【請求項59】
下記の一般式(9)

(式中、Q、RおよびRは、請求項28記載のものを示し、Qは、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の2環性または3環性の縮合複素環式基を示し、
は、下記の基

(基中、Q、RおよびRは請求項28記載のものを示す。)を示す。)で表される化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのN−オキシド。

【国際公開番号】WO2004/058715
【国際公開日】平成16年7月15日(2004.7.15)
【発行日】平成18年4月27日(2006.4.27)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2005−509755(P2005−509755)
【国際出願番号】PCT/JP2003/016783
【国際出願日】平成15年12月25日(2003.12.25)
【出願人】(000002831)第一製薬株式会社 (129)
【Fターム(参考)】