説明

チェックポイントキナーゼ阻害剤

本発明は、CHK1活性を阻害する置換インドリルインダゾールを含んでなる組成物を提供する。本化合物は、予想外の有利な特性をもつ新規な作用機構を提供する;かかる予想外の有利な特性は、増大された細胞薬効/可溶性、より大きい選択性、増強された薬物動態特性、およびオフターゲット活性の欠如などを含んでよい。本発明はまた、かかる阻害化合物を含んでなる組成物および、該化合物を癌の治療を必要とする患者へ投与することによりCHK1活性を阻害する方法も提供する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式A:
【化1】

[式中:
aは0または1であり;bは0または1であり;mは0、1、または2であり;nは1、2、3、または4であり;pは1、2、3、または4であり;
は:(C=O)(C−C10)アルキル、(C=O)−アリール、(C=O)(C−C10)アルケニル、(C=O)(C−C10)アルキニル、COH、ハロ、OH、O(C−C)パーフルオロアルキル、(C=O)NR、CN、(C=O)(C−C)シクロアルキル、S(O)NR、S(O)−(C−C10)アルキル、(C−C10)アルキル−ヘテロシクリル、および(C=O)−へテロシクリルから選ばれ、前記アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、およびへテロシクリルは、Rから選ばれる1以上の置換基で置換されてもよく;
は:(C=O)(C−C10)アルキル、(C=O)−アリール、(C=O)(C−C10)アルケニル、(C=O)(C−C10)アルキニル、COH、OH、O(C−C)パーフルオロアルキル、(C=O)NR、CN、(C=O)(C−C)シクロアルキル、S(O)NR、S(O)−(C−C10)アルキル、および(C=O)−へテロシクリルから選ばれ、前記アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、およびへテロシクリルは、Rから選ばれる1以上の置換基で置換されてもよく;
は:H、(C−C)アルキル、およびハロゲンから選ばれ;
は:(C=O)(C−C10)アルキル、(C=O)−アリール、(C−C10)アルケニル、(C−C10)アルキニル、(C=O)−へテロシクリル、COH、ハロ、CN、OH、O(C−C)パーフルオロアルキル、O(C=O)NR、オキソ、CHO、(N=O)R、S(O)NR、S(O)−(C−C10)アルキル、または(C=O)(C−C)シクロアルキルから選ばれ、前記アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、へテロシクリル、およびシクロアルキルは、R6aから選ばれる1以上の置換基で置換されてもよく;
6aは:(C=O)(C−C10)アルキル、(C=O)−N(R、CF、O(C−C)パーフルオロアルキル、(C−C)アルキレン−S(O)、オキソ、OH、ハロ、CN、(C−C10)アルケニル、(C−C10)アルキニル、(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルキレン−アリール、(C−C)アルキレン−ヘテロシクリル、(C−C)アルキレン−N(R、C(O)R、(C−C)アルキレン−CO、S−(C−C)アルキル、C(O)H、および(C−C)アルキレン−COHから選ばれ、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、およびへテロシクリルは、R、OH、(C−C)アルコキシ、ハロゲン、COH、CN、O(C=O)C−Cアルキル、オキソ、(C=O)(C−C)アルキル、およびN(Rから選ばれる3個までの置換基で置換されてもよく;
およびRは、独立して:H、(C=O)O(C−C10)アルキル、(C=O)O(C−C)シクロアルキル、(C=O)O−アリール、(C=O)O−ヘテロシクリル、(C−C)アルキレン−アリール、(C−C)アルキレン−ヘテロシクリル、(C−C10)アルキル、アリール、(C−C10)アルケニル、(C−C10)アルキニル、ヘテロシクリル、(C−C)シクロアルキル、SO、および(C=O)NRから選ばれ、前記アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルケニル、およびアルキニルは、R6aから選ばれる1以上の置換基で置換されてもよいか、あるいはRおよびRは、それらが結合している窒素と一緒に各環4〜7員の単環または二環のヘテロ環(該窒素に加えて、N、O、およびSから選ばれる1または2個の付加的なヘテロ原子を任意に含有している)を形成してもよく、前記単環式または二環式ヘテロ環は、R6aから選ばれる1以上の置換基で置換されてもよく;
は、(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル、アリール、またはヘテロシクリルであって、前記アルキル、シクロアルキル、アリール、およびヘテロシクリルは、OH、(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ、ハロゲン、COH、CN、オキソ、およびNHから選ばれる1以上の置換基で置換されてもよく;
は、独立してH、(C−C)アルキル、(C−C)アルキル−アリール、アリール、へテロシクリル、(C−C)シクロアルキル、(C=O)O(C−C)アルキル、(C=O)−(C−C)アルキル、またはS(O)であって、前記アルキル、シクロアルキル、アリール、およびヘテロシクリルは、OH、(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ、ハロゲン、COH、CN、オキソ、およびNHから選ばれる1以上の置換基で置換されてもよい]で表される化合物(ただし、3−[5−(4−メチル−ピペラジン−1−スルホニル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボニトリル、3−[5−(4−メタンスルホニル−ピペラジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボニトリル、および3−{4−[2−(6−シアノ−1H−インダゾール−3−イル)−1H−インドール−5−イルメチル]−ピペラジン−1−イル}−酪酸は含まれない)、または薬学的に許容されるそれらの塩もしくは立体異性体。
【請求項2】
式B:
【化2】

[式中、
は:HおよびFから選ばれ;
他の全ての置換基および条件は、請求項1に定義された通りである]で表される請求項1記載の化合物、または薬学的に許容されるそれらの塩もしくは立体異性体。
【請求項3】
3−{5−[(4−アセチルピペラジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{5−[(4−メチル−5−オキソ−1,4−ジアゼパン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
4−{[2−(6−シアノ−1H−インダゾール−3−イル)−1H−インドール−5−イル]メチル}−N−メチルピペラジン−1−カルボキサミド;
3−[5−(ピペラジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(5−{[4−(アミノメチル)ピペリジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{5−[(4−グリコロイルピペラジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{5−[(4−アミノピペリジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(5−{[(3−アミノプロピル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−[4−(ピペラジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(5−{[(4−アミノシクロヘキシル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[4−(アミノメチル)ピペリジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{4−[(4−アセチルピペラジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[4−(メチルスルホニル)ピペラジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−[6−(ピペラジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(6−{[4−(アミノメチル)ピペリジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{5−[(3−アミノピロリジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(5−{[(3−アミノ−2,2−ジメチルプロピル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−[5−(1,4−ジアゼパン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(5−{[(2−アミノエチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(5−{[(ピペリジン−4−イルメチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{5−[(4−グリシルピペラジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(5−{[(2−メトキシエチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(5−{[(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{5−[(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[(2−アミノエチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[(3−アミノプロピル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[(2−メトキシエチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{4−[(4−アミノピペリジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{4−[(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[(ピロリジン−3−イルメチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[(ピペリジン−4−イルメチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[(2−モルホリン−4−イルエチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−[4−(1,4−ジアゼパン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{4−[(ジメチルアミノ)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−[4−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[2−(4−メチル−1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ピロリジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
エチル 1−{[2−(6−シアノ−1H−インダゾール−3−イル)−1H−インドール−4−イル]メチル}−3−オキソピペラジン−2−カルボキシレート;
3−(4−{[2−(5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)ピロリジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−[4−({[1−(ピリジン−4−イルメチル)ピペリジン−4−イル]アミノ}メチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−[4−({メチル[2−(ピロリジン−1−イルメチル)ベンジル]アミノ}メチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[メチル(2−テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルエチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{4−[(3−メトキシピペリジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{4−[(3,3−ジフルオロピペリジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[2−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)ピペリジン−1ーイル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[メチル(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[(2S)−2−イソプロピル−4−メチルピペラジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[4−(4−メチル−1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ピペラジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−[4−({[(1−メチルピペリジン−4−イル)メチル]アミノ}メチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−[5−({[1−メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)エチル]アミノ}メチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−[4−({[(3R,4R)−3−ベンジル−1−メチルピペリジン−4−イル]アミノ}メチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{4−[(4−メチル−3−オキソピペラジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[2−(1H−インドール−2−イル)ピロリジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[2−(トリフルオロメチル)−5,6−ジヒドロイミダゾ[1,2−a]ピラジン−7(8H)−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(6−{[(2−アミノエチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(6−{[(3−アミノプロピル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(6−{[(2−メトキシエチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{6−[(4−アミノピペリジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{6−[(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(6−{[3−(アミノメチル)ピロリジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(6−{[(ピペリジン−4−イルメチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(6−{[(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(6−{[(2−モルホリン−4−イルエチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−[6−(1,4−ジアゼパン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[4−(3−オキソ−1,4−ジアゼパン−1−イル)ピペリジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−[5−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{5−[(ベンジルアミノ)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{5−[(ジエチルアミノ)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[(2−オキソ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−1−ベンズアゼピン−3−イル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
エチル 1’−{[2−(6−シアノ−1H−インダゾール−3−イル)−1H−インドール−4−イル]メチル}−1,4’−ビピペリジン−3−カルボキシレート;
3−(4−{[4−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2−イル)ピペラジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[2−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)ピロリジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{4−[({2−[4−(1H−ベンズイミダゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エチル}アミノ)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−[4−({[(4−ベンジルモルホリン−2−イル)メチル]アミノ}メチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[2−(4−メチル−1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ピロリジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−[4−({4−[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)メチル]ピペラジン−1−イル}メチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
4−クロロ−N−(1−{[2−(6−シアノ−1H−インダゾール−3−イル)−1H−インドール−4−イル]メチル}ピペリジン−4−イル)−N−シクロプロピルベンゼンスルホンアミド;
3−(4−{[(1R,4R)−5−(3−メトキシベンジル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]へプタ−2−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[3−(4−フルオロベンジル)−2−オキソ−1−オキサ−8−アザスピロ[4.5]デカ−8−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[7−(4−メトキシフェニル)−2,7−ジアザスピロ[4.4]ノナ−2−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[4−(2−オキソ−2H−3,1−ベンゾキサジン−1(4H)−イル)ピペリジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[4−(2−オキソ−1,4−ジヒドロキナゾリン−3(2H)−イル)ピペリジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
N−(4−クロロベンジル)−6−({[2−(6−シアノ−1H−インダゾール−3−イル)−1H−インドール−4−イル]メチル}アミノ)ヘキサンアミド;
3−{4−[(3−オキソ−4−フェニルピペラジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{4−[({[1−(4−メチルピペラジン−1−イル)シクロヘキシル]メチル}アミノ)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−[4−({[2−(tert−ブチルチオ)エチル]アミノ}メチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[4−(5−オキソ−1,4−ジアゼパン−1−イル)ピペリジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−[5−(ヒドロキシメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{5−[(ピペリジン−4−イルアミノ)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(5−{[(2−アミノエチル)(ベンジル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
メチル 3−[5−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボキシレート;
メチル 3−{5−[(4−アセチルピペラジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボキシレート;
メチル 3−[5−(ヒドロキシメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボキシレート;
メチル 3−{5−[({2−[(tert−ブトキシカルボニル)アミノ]エチル}アミノ)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボキシレート;
メチル 3−(5−{[(2−アミノエチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボキシレート;
メチル 3−(5−{[(4−アミノシクロヘキシル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボキシレート;
メチル 3−(5−{[(3−アミノプロピル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボキシレート;
メチル 3−(4−{[(4−アミノシクロヘキシル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボキシレート;
メチル 3−(4−{[(3−アミノプロピル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボキシレート;
メチル 3−(5−{[(ピペリジン−4−イルメチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボキシレート;
メチル 3−{5−[(4−アミノピペリジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボキシレート;
メチル 3−(4−{[(ピペリジン−4−イルメチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボキシレート;
メチル 3−{4−[(4−アミノピペリジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボキシレート;
メチル 3−(4−{[(2−アミノエチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボキシレート;
メチル 3−{4−[(4−アセチルピペラジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボキシレート;
3−[5−({[2−(ジメチルアミノ)エチル]アミノ}メチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
3−[5−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
3−(5−{[(2−アミノエチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
3−{5−[(4−アセチルピペラジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
3−(5−{[(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
3−(5−{[(テトラヒドロフラン−3−イルメチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
3−[5−({メチル[2−(メチルアミノ)エチル]アミノ}メチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
N−メチル−3−[5−(ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
N−エチル−3−{5−[(4−メチル−5−オキソ−1,4−ジアゼパン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
N−(2−メトキシエチル)−3−[5−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
1−({3−[5−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−イル}カルボニル)ピペリジン−4−オル;
6−(モルホリン−4−イルカルボニル)−3−[5−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール;
3−[5−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−N−プロピル−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
N−イソプロピル−3−[5−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
N−メチル−3−[5−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
3−{5−[(4−アセチルピペラジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−N−メチル−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
N−メチル−3−{5−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
N−メチル−3−[5−(ピペラジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
N,N−ジメチル−3−[5−(ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
N,N−ジメチル−3−[5−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
3−{5−[(ジメチルアミノ)メチル]−1H−インドール−2−イル}−N,N−ジメチル−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
3−(5−{[(3S,4R)−3−フルオロ−4−(メチルアミノ)ピペリジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−N−メチル−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
N−メチル−3−[5−(4−ピペリジン−1−イルブチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
3−{5−[4−(ジメチルアミノ)ブチル]−1H−インドール−2−イル}−N−メチル−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
3−[4−(4−モルホリン−4−イルブチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
3−{4−[4−(ジメチルアミノ)ブチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
3−[5−(ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−[5−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−{5−[(4−アセチルピペラジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−[5−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−6−(1,3−チアゾール−5−イル)−1H−インダゾール;
6−イソチアゾール−4−イル−3−[5−(ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール;
3−[5−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−6−(1H−ピラゾール−4−イル)−1H−インダゾール;
3−[5−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−6−(1H−ピラゾール−5−イル)−1H−インダゾール;
6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−3−[5−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール;
6−(3−フルオロフェニル)−3−[5−(ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール;
6−フェニル−3−[5−(ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール;
2−メトキシ−4−{3−[5−(ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−イル}フェノール;
(5−{3−[5−(ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−イル}−2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル)メタノール;
(5−{3−[5−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−イル}−2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル)メタノール;
(5−{3−[5−(ヒドロキシメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−イル}−2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル)メタノール;
[5−(3−{5−[(4−フルオロピペリジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−イル)−2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル]メタノール;
[5−(3−{5−[(3,3−ジフルオロアゼチジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−イル)−2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル]メタノール;
{5−[3−(5−{[(3R)−3−フルオロピロリジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−イル]−2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}メタノール;
(5−{3−[5−(ヒドロキシメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−イル}−2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル)メタノール;
3−{5−[(4−アセチルピペラジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−6−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)−1H−インダゾール;
4−メチル−1−({2−[6−(1H−テトラゾール−5−イル)−1H−インダゾール−3−イル]−1H−インドール−5−イル}メチル)−1,4−ジアゼパン−5−オン;
3−(5−{[4−(メチルスルホニル)ピペラジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−6−(1H−テトラゾール−5−イル)−1H−インダゾール;
2−オキソ−2−[4−({2−[6−(1H−テトラゾール−5−イル)−1H−インダゾール−3−イル]−1H−インドール−5−イル}メチル)ピペラジン−1−イル]エタノール;
3−[5−(ピペラジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−6−(1H−テトラゾール−5−イル)−1H−インダゾール;
1−[1−({2−[6−(1H−テトラゾール−5−イル)−1H−インダゾール−3−イル]−1H−インドール−5−イル}メチル)ピペリジン−4−イル]メタンアミン;
6−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)−3−[5−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール;
1−{2−[6−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)−1H−インダゾール−3−イル]−1H−インドール−5−イル}−N−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメチル)メタンアミン;
3−{5−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−6−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)−1H−インダゾール;
6−(4,5−ジヒドロ−1,3−オキサゾール−2−イル)−3−[5−(ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール;
6−(4,5−ジヒドロ−1,3−オキサゾール−2−イル)−3−[5−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール;
3−{5−[(4−アセチルピペラジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−6−(4,5−ジヒドロ−1,3−オキサゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−[5−(ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−6−(1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル)−1H−インダゾール;
3−[5−(ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−6−(2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
1−[5−(3−{5−[(4−フルオロピペリジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−イル)−2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル]メタンアミン;
1−[5−(3−{5−[(3,3−ジフルオロアゼチジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−イル)−2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル]メタンアミン;
[2−(6−{5−[(ジメチルアミノ)メチル]−2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}−1H−インダゾール−3−イル)−1H−インドール−5−イル]メタノール;
N−(2−アミノエチル)−3−[5−(ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−5−カルボキサミド;
N−メチル−3−[5−(ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−5−カルボキサミド;
N,N−ジメチル−3−[5−(ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−5−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−3−[5−(ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−5−カルボキサミド;
N−メチル−N−[2−(メチルアミノ)エチル]−3−[5−(ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−カルボキサミド;
N−(2−メトキシエチル)−3−[5−(ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−5−カルボキサミド;
N−(2−ヒドロキシエチル)−3−[5−(ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−5−カルボキサミド;および
3−[3−フルオロ−5−(ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−N−メチル−1H−インダゾール−6−カルボキサミドから選ばれる請求項1記載の化合物、または薬学的に許容されるそれらの塩もしくは立体異性体。
【請求項4】
3−(5−{[4−(アミノメチル)ピペリジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{5−[(4−アミノピペリジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(5−{[3−(アミノプロピル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(5−{[(4−アミノシクロヘキシル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[(4−アミノメチル)ピペリジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{4−[(4−アセチルピペラジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[4−(メチルスルホニル)ピペラジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−[6−(ピペラジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(6−{[4−(アミノメチル)ピペリジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{5−[(3−アミノピロリジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(5−{[(3−アミノ−2,2−ジメチルプロピル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−[5−(1,4−ジアゼパン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(5−{[(2−アミノエチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(5−{[(ピペリジン−4−イルメチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{5−[(4−グリシルピペラジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(5−{[(2−メトキシエチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(5−{[(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{5−[(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[(2−アミノエチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[(3−アミノプロピル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[(2−メトキシエチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{4−[(4−アミノピペリジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{4−[(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[(ピロリジン−3−イルメチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[(ピペリジン−4−イルメチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[(2−モルホリン−4−イルエチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−[4−(1,4−ジアゼパン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{4−[(ジメチルアミノ)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−[4−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[2−(4−メチル−1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ピロリジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
エチル 1−{[2−(6−シアノ−1H−インダゾール−3−イル)−1H−インドール−4−イル]メチル}−3−オキソピペラジン−2−カルボキシレート;
3−(4−{[2−(5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)ピロリジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−[4−({[1−(ピリジン−4−イルメチル)ピペリジン−4−イル]アミノ}メチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−[4−({メチル[2−(ピロリジン−1−イルメチル)ベンジル]アミノ}メチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[メチル(2−テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルエチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{4−[(3−メトキシピペリジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{4−[(3,3−ジフルオロピペリジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[2−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[メチル(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[(2S)−2−イソプロピル−4−メチルピペラジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[4−(4−メチル−1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ピペラジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−[4−({[(1−メチルピペリジン−4−イル)メチル]アミノ}メチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−[5−({[1−メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)エチル]アミノ}メチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−[4−({[(3R,4R)−3−ベンジル−1−メチルピペリジン−4−イル]アミノ}メチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{4−[(4−メチル−3−オキソピペラジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[2−(1H−インドール−2−イル)ピロリジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[2−(トリフルオロメチル)−5,6−ジヒドロイミダゾ[1,2−a]ピラジン−7(8H)−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(6−{[(2−アミノエチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(6−{[(3−アミノプロピル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(6−{[(2−メトキシエチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{6−[(4−アミノピペリジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{6−[(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(6−{[3−(アミノメチル)ピロリジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(6−{[(ピペリジン−4−イルメチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(6−{[(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(6−{[(2−モルホリン−4−イルエチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−[6−(1,4−ジアゼパン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[4−(3−オキソ−1,4−ジアゼパン−1−イル)ピペリジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−[5−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{5−[(ベンジルアミノ)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{5−[(ジエチルアミノ)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[(2−オキソ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−1−ベンズアゼピン−3−イル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
エチル 1’−{[2−(6−シアノ−1H−インダゾール−3−イル)−1H−インドール−4イル]メチル}−1,4’−ビピペリジン−3−カルボキシレート;
3−(4−{[4−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2−イル)ピペラジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[2−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)ピロリジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{4−[({2−[4−(1H−ベンズイミダゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エチル}アミノ)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−[4−({[(4−ベンジルモルホリン−2−イル)メチル]アミノ}メチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[2−(4−メチル−1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ピロリジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−[4−({4−[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)メチル]ピペラジン−1−イル}メチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
4−クロロ−N−(1−{[2−(6−シアノ−1H−インダゾール−3−イル)−1H−インドール−4−イル]メチル}ピペリジン−4−イル)−N−シクロプロピルベンゼンスルホンアミド;
3−(4−{[(1R,4R)−5−(3−メトキシベンジル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]へプタ−2−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[3−(4−フルオロベンジル)−2−オキソ−1−オキサ−8−アザスピロ[4.5]デカ−8−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[7−(4−メトキシフェニル)−2,7−ジアザスピロ[4.4]ノナ−2−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[4−(2−オキソ−2H−3,1−ベンゾキサジン−1(4H)−イル)ピペリジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[4−(2−オキソ−1,4−ジヒドロキナゾリン−3(2H)−イル)ピペリジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
N−(4−クロロベンジル)−6−({[2−(6−シアノ−1H−インダゾール−3−イル)−1H−インドール−4−イル]メチル}アミノ)ヘキサンアミド;
3−{4−[(3−オキソ−4−フェニルピペラジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{4−[({[1−(4−メチルピペラジン−1−イル)シクロヘキシル]メチル}アミノ)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−[4−({[2−(tert−ブチルチオ)エチル]アミノ}メチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(4−{[4−(5−オキソ−1,4−ジアゼパン−1−イル)ピペリジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−[5−(ヒドロキシメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−{5−[(ピペリジン−4−イルアミノ)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
3−(5−{[(2−アミノエチル)(ベンジル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボニトリル;
メチル 3−[5−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボキシレート;
メチル 3−{5−[(4−アセチルピペラジン−1−イル)メチル]1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボキシレート;
メチル 3−{5−[({2−[(tert−ブトキシカルボニル)アミノ]エチル}アミノ)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボキシレート;
メチル 3−(5−{[(2−アミノエチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボキシレート;
メチル 3−(5−{[(4−アミノシクロヘキシル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボキシレート;
メチル 3−(5−{[(3−アミノプロピル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボキシレート;
メチル 3−(4−{[(4−アミノシクロヘキシル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボキシレート;
メチル 3−(4−{[(3−アミノプロピル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボキシレート;
メチル 3−(5−{[(ピペリジン−4−イルメチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボキシレート;
メチル 3−{5−[(4−アミノピペリジン−1−イル)メチル]1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボキシレート;
メチル 3−(4−{[(ピペリジン−4−イルメチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボキシレート;
メチル 3−{4−[(4−アミノピペリジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボキシレート;
メチル 3−(4−{[(2−アミノエチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボキシレート;
メチル 3−{4−[(4−アセチルピペラジン−1−イル)メチル]1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボキシレート;
3−[5−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
3−(5−{[(2−アミノエチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
3−{5−[(4−アセチルピペラジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
3−(5−{[(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
3−(5−{[(テトラヒドロフラン−3−イルメチル)アミノ]メチル}−1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
3−[5−({メチル[2−(メチルアミノ)エチル]アミノ}メチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
N−エチル−3−{5−[(4−メチル−5−オキソ−1,4−ジアゼパン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
N−(2−メトキシエチル)−3−[5−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
1−({3−[5−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−イル}カルボニル)ピペリジン−4−オール;
6−(モルホリン−4−イルカルボニル)−3−[5−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール;
3−[5−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−N−プロピル−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
N−イソプロピル−3−[5−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
N−メチル−3−[5−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
3−{5−[(4−アセチルピペラジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−N−メチル−1H−インダゾール−6−カルボキシレート;
N−メチル−3−{5−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
N−メチル−3−[5−(ピペラジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
N,N−ジメチル−3−[5−(ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
N,N−ジメチル−3−[5−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
3−{5−[(ジメチルアミノ)メチル]−1H−インドール−2−イル}−N,N−ジメチル−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
3−(5−{[(3S,4R)−3ーフルオロ−4−(メチルアミノ)ピペリジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−N−メチル−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
3−{5−[4−(ジメチルアミノ)ブチル]−1H−インドール−2−イル}−N−メチル−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
3−[4−(4−モルホリン−4−イルブチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
3−{4−[4−(ジメチルアミノ)ブチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−カルボキサミド;
3−[5−(ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−[5−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−{5−[(4−アセチルピペラジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
3−[5−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−6−(1,3−チアゾール−5−イル)−1H−インダゾール;
6−イソチアゾール−4−イル−3−[5−(ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール;
3−[5−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−6−(1H−ピラゾール−4−イル)−1H−インダゾール;
3−[5−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−6−(1H−ピラゾール−5−イル)−1H−インダゾール;
6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−3−[5−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール;
(5−{3−[5−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−イル}−2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル)メタノール;
(5−{3−[5−(ヒドロキシメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−イル}−2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル)メタノール;
4−メチル−1−({2−[6−(1H−テトラゾール−5−イル)−1H−インダゾール−3−イル]−1H−インドール−5−イル}メチル)−1,4−ジアゼパン−5−オン;
3−(5−{[4−(メチルスルホニル)ピペラジン−1−イル]メチル}−1H−インドール−2−イル)−6−(1H−テトラゾール−5−イル)−1H−インダゾール;
2−オキソ−2−[4−({2−[6−(1H−テトラゾール−5−イル)−1H−インダゾール−3−イル]−1H−インドール−5−イル}メチル)ピペラジン−1−イル]エタノール;
3−[5−(ピペラジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−6−(1H−テトラゾール−5−イル)−1H−インダゾール;
1−[1−({2−[6−(1H−テトラゾール−5−イル)−1H−インダゾール−3−イル]−1H−インドール−5−イル}メチル)ピペリジン−4−イル]メタンアミン;
6−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)−3−[5−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール;
1−{2−[6−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)−1H−インダゾール−3−イル]−1H−インドール−5−イル}−N−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメチル)メタンアミン;
3−{5−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−6−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)−1H−インダゾール;
6−(4,5−ジヒドロ−1,3−オキサゾール−2−イル)−3−[5−(ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール;
6−(4,5−ジヒドロ−1,3−オキサゾール−2−イル)−3−[5−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール;
3−{5−[(4−アセチルピペラジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−6−(4,5−ジヒドロ−1,3−オキサゾール−2−イル)−1H−インダゾール;
[5−(3−{5−[(4−フルオロピペリジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−イル)−2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル]メタノール;
[5−(3−{5−[(3,3−ジフルオロアゼチジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−イル)−2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル]メタノール;
2−メトキシ−4−{3−[5−(ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−6−イル}フェノール;
1−[5−(3−{5−[(4−フルオロピペリジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−イル)−2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル]メタンアミン;
1−[5−(3−{5−[(3,3−ジフルオロアゼチジン−1−イル)メチル]−1H−インドール−2−イル}−1H−インダゾール−6−イル)−2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル]メタンアミン;
N−(2−アミノエチル)−3−[5−(ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−5−カルボキサミド;
N−メチル−3−[5−(ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−5−カルボキサミド;
N,N−ジメチル−3−[5−(ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−5−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−3−[5−(ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−5−カルボキサミド;
N−メチル−N−[2−(メチルアミノ)エチル]−3−[5−(ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−カルボキサミド;
N−(2−メトキシエチル)−3−[5−(ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−5−カルボキサミド;および
N−(2−ヒドロキシエチル)−3−[5−(ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−1H−インダゾール−5−カルボキサミド;
から選ばれる請求項1記載の化合物のTFA塩またはそれらの立体異性体。
【請求項5】
製薬上の担体と、それに分散された、治療上有効な量の請求項1の化合物を含んでなる、医薬組成物。
【請求項6】
癌の治療を必要とする哺乳類における癌の治療または予防において有用な医薬の製造のための、請求項1の化合物の使用。

【公表番号】特表2008−530018(P2008−530018A)
【公表日】平成20年8月7日(2008.8.7)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2007−554276(P2007−554276)
【出願日】平成18年2月3日(2006.2.3)
【国際出願番号】PCT/US2006/003981
【国際公開番号】WO2006/086255
【国際公開日】平成18年8月17日(2006.8.17)
【出願人】(390023526)メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド (924)
【氏名又は名称原語表記】MERCK & COMPANY INCOPORATED
【Fターム(参考)】