２−オキソ−１−ピロリジン誘導体、その製造方法及びその使用
本発明は、２−オキソ−１−ピロリジン誘導体、これらを製造する方法、これらを含む薬剤組成物及び薬剤としてのこれらの使用に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
［式中、
Ｒ１は水素であり、
Ｒ２は水素であり、
Ｒ３は、
（ａ）
・ １Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−イル；
・ １Ｈ−ベンゾイミダゾール−７−イル；
・ イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル；
・ イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル；
・ イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン−７−イル；
・ イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル；
・ ５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル；
・ イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル；
・ イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル；
・ ３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル；
・ １Ｈ−イミダゾール−４−イル；
・ １Ｈ−イミダゾール−５−イル；
・ １Ｈ−インドール−２−イル；
・ １Ｈ−インドール−３−イル；
・ １Ｈ−インドール−４−イル；
・ １Ｈ−インドール−７−イル；
・ イソオキサゾール−４−イル；
・ １Ｈ−ピラゾール−４−イル；
・ １Ｈ−ピラゾール−５−イル；
・ １Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル；
・ １Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ ピリダジン−４−イル；
・ ピリジン−２−イル；
・ ピリジン−３−イル；
・ ピリジン−４−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−イル；
・ １，３，４−チアジアゾール−２−イル；
・ １，３−チアゾール−５−イル；
・ ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−７−イル；
・ ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル；
・ インドリジン−３−イル；
からなる群から選択される、そのＣ原子の１つを介してこの分子の残りと結合している複素環であるか、
（ｂ）
・ １Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−１−イル；
・ １Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ ３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ ７Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリダジン−７−イル；
・ １Ｈ−インドール−１−イル；
・ ２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１イル；
・ ９Ｈ−プリン−９−イル；
・ １Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ ２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−２−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ ３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル；
・ ８Ｈ−イソチアゾロ［５，４−ｂ］インドール−８−イル；
・ １Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル；
・ １Ｈ−ピロール−１−イル；
からなる群から選択される、そのＮ原子の１つを介してこの分子の残りと結合している複素環のいずれかであり、
Ｒ４は、ハロゲン又はＣ１〜４アルコキシで場合により置換されたＣ１〜１２アルキル；Ｃ２〜１２アルケニル；Ｃ２〜１２アルキニルであり、
Ｒ５は水素であり、
或いは、Ｒ４は、Ｒ５及び２−オキソ−１−ピロリジン環と一緒に、以下の構造
【化２】
（式中、アスタリスク＊はこの置換基の結合点を示し、
Ｒ６は、水素又はハロゲンであり、
Ｒ７は、水素；ニトロ；ハロゲン；複素環；アミノ；アリール；Ｃ１〜１２アルキル；又はＣ１〜１２アルコキシであり、
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜１２アルキル又はハロゲンであり、
Ｒ９は、水素、Ｃ１〜１２アルキル又はハロゲンである）
の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン環を形成してもよい］
を有する化合物、その幾何異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー及び混合物、又は薬剤として許容されるこれらの塩。
【請求項２】
Ｒ４が、ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロビニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ４が、Ｒ５と一緒に１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン環
【化３】
（式中、アスタリスク＊は、このヘテロアリール置換基の結合点を示し、
Ｒ６は水素であり、
Ｒ７は塩素であり、
Ｒ８は水素であり、
Ｒ９は水素である）
を形成している、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ３が、そのＣ原子の１つを介してこの分子の残りに結合している複素環であり、
・ イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル；
・ イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン−７−イル；
・ イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル；
・ ５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル；
・ イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル；
・ イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル；
・ ３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル；
・ １Ｈ−イミダゾール−４−イル；
・ １Ｈ−イミダゾール−５−イル；
・ イソオキサゾール−４−イル；
・ １Ｈ−ピラゾール−４−イル；
・ １Ｈ−ピラゾール−５−イル；
・ １Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル；
・ １Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ ピリジン−３−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル；
・ １，３−チアゾール−５−イル；
・ ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル；
・ インドリジン−３−イル
からなる群から選択される、請求項１から３までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ３がイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルである、請求項１から３までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ３が、そのＮ原子の１つを介してこの分子の残りと結合している複素環であり、
・ ３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ １Ｈ−インドール−１−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ １Ｈ−ピロール−１−イル；
からなる群から選択される、請求項１から４までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１、Ｒ２及びＲ５が、水素であり、
Ｒ４が、ハロゲンで場合により置換されたＣ１〜６アルキル、共にハロゲンで場合により置換されたＣ２〜６アルケニル又はＣ２〜１２アルキニルであり、
Ｒ３が、
・ イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル；
・ イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル；
・ イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル；
・ ３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル；
・ １Ｈ−イミダゾール−４−イル；
・ １Ｈ−イミダゾール−５−イル；
・ １Ｈ−ピラゾール−４−イル；
・ １Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル；
・ ピリジン−３−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル；
・ １，３−チアゾール−５−イル
からなる群から選択される、請求項１から４までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１、Ｒ２及びＲ５が水素であり、
Ｒ４が、ハロゲンで場合により置換されたＣ１〜６アルキル、共にハロゲンで場合により置換されたＣ２〜６アルケニル又はＣ２〜１２アルキニルであり、
Ｒ３が、
・ ３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ ３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ １Ｈ ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル；
からなる群から選択される、請求項１から３まで及び請求項６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
１−［（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−７−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（４−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［２−（４−クロロフェニル）−６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルメチル）−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−［（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（８−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［８−クロロ−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６，８−ジブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６，８−ジクロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−シクロプロピル−６−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−２−シクロプロピルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イルメチル）−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−フェニルイミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン−７−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（４−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−フェニルピロリジン−２−オン；
５−クロロ−１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
１−｛［６−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−２−シクロプロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−イソプロポキシ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（ベンジルオキシ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−シクロプロピル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（ジメチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル）−１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（メチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−ヒドロキシ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（メチルチオ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−（２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル）−１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（メチルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（メチルスルフィニル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−２−シクロブチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（４−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−アミノ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（エチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−｛［６−（プロピルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル）−１−｛［６−（プロピルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−（プロピルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−メトキシ−２−（４−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−｛［６−ピロリジン−１−イル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル）−１−｛［６−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（シクロプロピルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−２−シクロプロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−（イソプロピルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛［２−シクロプロピル−６−（プロピルアミノ）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−（｛２−シクロプロピル−６−［（２−フルオロエチル）アミノ］イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル｝メチル）−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−（｛２−シクロプロピル−６−［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル｝メチル）−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−（｛２−シクロプロピル−６−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル｝メチル）−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロエチル）−１−｛［２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛［２−シクロプロピル−６−（シクロプロピルアミノ）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−２−シクロブチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−２−シクロプロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メチル］−４−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（ブチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（シクロブチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（２−シクロプロピル−６−メトキシイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−エトキシ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−イソプロポキシ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（シクロプロピルメトキシ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（シクロブチルメトキシ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（シクロプロピルオキシ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−プロポキシ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
３−｛［４−（２，２−ジフルオロビニル）−２−オキソピロリジン−１−イル］メチル｝−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−カルボニトリル；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−チエン−３−イル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−フェニル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−メチル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−ピリジン−３−イル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−｛［２−（トリフルオロメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−［（６−メチルイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（４−メチルフェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−シクロプロピル−６−フェニルイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−メチルイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２，６−ジクロロイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イルメチル）−４−フェニルピロリジン−２−オン；
４−フェニル−１−［（５−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
４−フェニル−１−｛［５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−｛［５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−［（６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［１−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）プロピル］ピロリジン−２−オン；
１−［（５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（｛１−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝メチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（５−ブロモ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（５−ブロモ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル］−５−クロロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
１−（１Ｈ−イミダゾール−５−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−メチル−５−［（２−オキソピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニトリル；
１−（１Ｈ−イミダゾール−５−イルメチル）−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−［（４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−メチル−５−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニトリル；
１−メチル−５−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−ベンジル−２−｛５−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−１−イル｝アセトアミド；
１−メチル−５−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボニトリル；
１−［（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−メチル−５−｛［２−オキソ−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニトリル；
１−［（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２，４−ジクロロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−メチル−５−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イルカルバミン酸ベンジル；
１−［（４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
５−クロロ−１−（１Ｈ−イミダゾール−５−イルメチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
１−［（２，４−ジクロロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（２，４−ジクロロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
５−クロロ−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
１−［（４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−インドール−２−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
３−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル；
１−［（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（７−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−｛［６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−［（５−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［１Ｈ−インドール−３−イル（フェニル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［１−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［２−フリル（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
３−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）（フェニル）メチル］−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル；
１−（１Ｈ−インドール−４−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−インドール−７−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（イソオキサゾール−４−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）−１−［（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
４−フェニル−１−（１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
１−（｛１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（１−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（５−アミノ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（５−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
（−）−１−（１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
（＋）−１−（１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
５−クロロ−１−（１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
５−クロロ−１−（｛１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
１−｛［５−クロロ−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（１−ベンジル−５−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イルメチル）−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−チエン−２−イルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−［（２−チエン−２−イルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−シクロプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−シクロプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［２−（２−フリル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−メチル−６−チエン−２−イルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−メチル−６−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［２−メチル−６−（１Ｈ−ピロール−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（｛６−［（１Ｅ）−ヘキサ−１−エニル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル｝メチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［２−メチル−６−（フェニルエチニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（６−ヒドロキシ−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−メチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−［（２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（６−メトキシ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−クロロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−［（５，６−ジメチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−［（６−フルオロ−５−メチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（５−メトキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［２−（４−ブロモフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［２−（４−フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−［（６−メチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−［（５−メチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−［（２−チエン−２−イルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−｛［２−（４−クロロフェニル）−６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［２−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（２−シクロプロピル−５−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（５−クロロ−２−シクロプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（５−クロロ−２，６−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（５−ブロモ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
（−）−１−（１−ピリジン−３−イルプロピル）ピロリジン−２−オン；
５−クロロ−１−［（２−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
１−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（ベンジルアミノ）ピリジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−アミノピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
１−［（２−イソプロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−［（２−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（１−ベンゾイル−６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（７−オキシド−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
１−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−（１，３−チアゾール−５−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［２−（ジメチルアミノ）−１，３−チアゾール−５−イル］メチル｝−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［２−（メチルアミノ）−１，３−チアゾール−５−イル］メチル｝−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（２−ピロリジン−１−イル−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
５−｛［２−オキソ−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］メチル｝−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−オン；
４−フェニル−１−｛［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−７−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−フェニル−１−［（３−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−７−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
４−フェニル−１−｛［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−｛［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−フェニル−１−［（３−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−３−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル］メチル｝−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−３−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−［（２−フルオロインドリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−１−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−クロロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−クロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−シクロプロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（３−クロロ−７Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリダジン−７−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−フェニル−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−クロロ−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−フルオロ−２−フェニル−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−２−カルボニトリル；
１−［（２−ブロモ−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２，５−ジクロロ−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（９Ｈ−プリン−９−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（シクロプロピルアミノ）−９Ｈ−プリン−９−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（ベンジルアミノ）−９Ｈ−プリン−９−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−｛［６−（プロピルアミノ）−９Ｈ−プリン−９−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−（｛６−［（シクロプロピルメチル）アミノ］−９Ｈ−プリン−９−イル｝メチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−［（６−ピロリジン−１−イル−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（５−ブロモ−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−ブロモ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−ブロモ−３−フェニル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
１−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（８Ｈ−イソチアゾロ［５，４−ｂ］インドール−８−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
１−［（２，５−ジクロロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−２−オン；
２−クロロ−１−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル；
２−クロロ−１−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−カルボニトリル；
４−プロピル−１−［（２，５，６−トリクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−６−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−ブロモ−２−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２，５−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−６−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；及び
１−［（２−クロロ−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン
からなる群から選択される、特に請求項１から８までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
薬物として使用するための請求項１から９までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
請求項１から９までに記載の化合物の有効量を、薬剤として許容される希釈剤又は担体と組み合わせて含む医薬組成物。
【請求項１２】
てんかん、てんかん発生、発作性疾患、痙攣、パーキンソン病、ドーパミン補充療法により誘発されたジスキネジー、神経遮断薬の投与により誘発された遅発性ジスキネジー、ハンチントン舞踏病及び双極性障害を含むその他の神経性障害、躁病、鬱病、不安、注意欠陥多動性障害（ＡＤＨＤ）、片頭痛、三叉神経及びその他の神経痛、慢性疼痛、神経因性疼痛、脳虚血、心不整脈、筋緊張症、コカイン乱用、脳卒中、筋クローヌス、振戦、本態性振戦、単純又は複雑チック、トゥーレット症候群、下肢静止不能症候群及びその他の運動障害、新生児脳出血、筋萎縮性側索硬化症、痙縮及び変性疾患、気管支喘息、喘息重積状態及びアレルギー性気管支炎、喘息症候群、気管支過敏症及び気管支痙攣症候群、並びにアレルギー性及び血管運動性鼻炎及び鼻結膜炎を治療又は予防する薬物の製造のための、
式（Ｉ）
【化４】
［式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜１２アルキル、アリール又は３〜８員複素環であり、
Ｒ２は水素であるか、又はＲ１とＲ２は、Ｃ３〜６シクロアルキルを形成するように一緒に結合していてもよく、
Ｒ３は、
（ａ）
・ １Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−イル；
・ １Ｈ−ベンゾイミダゾール−７−イル；
・ イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル；
・ イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル；
・ イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン−７−イル；
・ イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル；
・ ５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル；
・ イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル；
・ イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル；
・ ３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル；
・ １Ｈ−イミダゾール−４−イル；
・ １Ｈ−イミダゾール−５−イル；
・ １Ｈ−インドール−２−イル；
・ １Ｈ−インドール−３−イル；
・ １Ｈ−インドール−４−イル；
・ １Ｈ−インドール−７−イル；
・ イソオキサゾール−４−イル；
・ １Ｈ−ピラゾール−４−イル；
・ １Ｈ−ピラゾール−５−イル；
・ １Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル；
・ １Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ ピリダジン−４−イル；
・ ピリジン−２−イル；
・ ピリジン−３−イル；
・ ピリジン−４−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−イル；
・ １，３，４−チアジアゾール−２−イル；
・ １，３−チアゾール−５−イル；
・ ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−７−イル；
・ ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル；
・ インドリジン−３−イル；
からなる群から選択される、そのＣ原子の１つを介してこの分子の残りと結合している複素環であるか、
（ｂ）
・ １Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−１−イル；
・ １Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ ３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ ７Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリダジン−７−イル；
・ １Ｈ−インドール−１−イル；
・ ２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１イル；
・ ９Ｈ−プリン−９−イル；
・ １Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ ２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−２−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ ３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル；
・ ８Ｈ−イソチアゾロ［５，４−ｂ］インドール−８−イル；
・ １Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル；
・ １Ｈ−ピロール−１−イル；
・ ２−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル
からなる群から選択される、そのＮ原子の１つを介してこの分子の残りと結合している複素環のいずれかであり、
Ｒ４は、水素；ハロゲン、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルチオ、アジド、ニトロオキシで場合により置換されたＣ１〜１２アルキル；Ｃ２〜１２アルケニル；Ｃ２〜１２アルキニル；アルコキシカルボニルアミノであり、
Ｒ５は水素であり、
或いは、Ｒ４は、Ｒ５及び２−オキソ−１−ピロリジン環と一緒に、以下の構造
【化５】
（式中、アスタリスク＊はこの置換基の結合点を示し、
Ｒ６は、水素又はハロゲンであり、
Ｒ７は、水素；ニトロ；ハロゲン；複素環；アミノ；アリール；少なくとも１個のハロゲンで場合により置換されたＣ１〜１２アルキル；又は少なくとも１個のハロゲンで場合により置換されたＣ１〜１２アルコキシであり、
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜１２アルキル又はハロゲンであり、
Ｒ９は、水素、Ｃ１〜１２アルキル、又はハロゲンである）
の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン環を形成してもよい］
を有する化合物、その幾何異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー及び混合物、又は薬剤として許容されるこれらの塩の使用。
【請求項１３】
Ｒ１及びＲ２が、共に水素であり、
Ｒ３が、
（ａ）
・ イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル；
・ イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル；
・ イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル；
・ イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル；
・ ３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル；
・ １Ｈ−イミダゾール−４−イル；
・ １Ｈ−イミダゾール−５−イル；
・ １Ｈ−ピラゾール−４−イル；
・ １Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル；
・ ピリジン−３−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル；
・ １，３−チアゾール−５−イル；
からなる群から選択される、そのＣ原子の１つを介してこの分子の残りと結合している複素環であるか、
（ｂ）
・ ３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ １Ｈ−インドール−１−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ １Ｈ−ピロール−１−イル；
からなる群から選択される、そのＮ原子の１つを介してこの分子の残りと結合している複素環のいずれかであり、
Ｒ４が、水素；ハロゲン、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ２〜１２アルケニルで場合により置換されたＣ１〜１２アルキル；Ｃ２〜１２アルキニルであり、
Ｒ５が水素である、
請求項１２に記載の使用。
【請求項１４】
前記障害が、てんかん、ドーパミン補充療法により誘発されたジスキネジー、慢性疼痛、神経因性疼痛からなる群から選択される、請求項１２又は１３に記載の使用。
【請求項１５】
３−（アミノメチル）ヘキサン酸メチル塩酸塩；
６−ブロモ−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−ブロモ−２−（２−チエニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−ブロモ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−ブロモ−２−シクロプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−ブロモ−２−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−クロロ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−ブロモ−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルバルデヒド；
２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルバルデヒド；
６−ブロモ−２−（２−チエニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルバルデヒド；
６−ブロモ−２−シクロプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルバルデヒド；
２−（２−フリル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルバルデヒド；
６−メチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルバルデヒド；
５−メチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルバルデヒド；
２−（２−チエニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルバルデヒド；
６−（４−メチルフェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−カルバルデヒド；
３−（アミノメチル）ヘキサン酸エチル塩酸塩；
６−クロロ−３−メチル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン；
３−（ブロモメチル）−６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン；
４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［２−（アミノオキシ）−２−オキソエチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
２−（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）アセトヒドラジド；
４−フェニル−１−［（１−トリチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−［（１−トリチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（１−トリチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）−１−［（１−トリチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
｛５−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−１−イル｝酢酸エチル；
｛５−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−１−イル｝酢酸；
４−ヨード−３−メチル−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピラゾール；
３，５−ジメチル−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド；
３−メチル−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド；
１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド；
１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルバルデヒド；
４−アミノ−３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ブタン酸エチル塩酸塩；
１−（｛３，５−ジメチル−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−（｛３−メチル−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
４−［（ピリダジン−４−イルメチレン）アミノ］ブタン酸エチル；
４−［（ピリダジン−４−イルメチル）アミノ］ブタン酸エチル；
５−クロロ−１−［（２−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−インドール；
３，３−ジブロモ−５−クロロ−１−［（２−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
１−［（６−クロロ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［（３−ニトロピリジン−２−イル）アミノ］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［（３−アミノピリジン−２−イル）アミノ］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
５−ブロモ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
２−クロロ−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロパナール；
４−シアノ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボチオ酸Ｓ−エチル；
５−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニトリル；
１−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
４−｛［１−（１−トリチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）プロピル］アミノ｝ブタン酸エチル；
３−｛［（２−メチル−１−トリチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］アミノ｝プロパン酸エチル；
３−｛［（４−メチル−１−トリチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］アミノ｝プロパン酸エチル；
１−（４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メタンアミン；
ビス［（２−アミノ−５−クロロフェニル）酢酸バリウム］；
５−ヒドロキシ−４−（２，２，２−トリフルオロエチル）フラン−２（５Ｈ）−オン；
１−ベンジル−５−ヒドロキシ−４−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン；
１−ベンジル−４−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピロリジン−２−オン；
４−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピロリジン−２−オン；
６−クロロ−２−シクロプロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン；
６−クロロ−２−シクロブチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン；
２−シクロプロピル−６−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン；
６−クロロ−２−シクロプロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルバルデヒド；
６−クロロ−２−シクロブチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルバルデヒド；
２−シクロプロピル−６−フルオロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルバルデヒド；
６−クロロ−２−シクロプロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルバルデヒド；
（６−クロロ−２−シクロプロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メタノール；
［６−クロロ−２−（４−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メタノール；
（６−クロロ−２−シクロブチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メタノール；
（２−シクロプロピル−６−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メタノール；
（２−シクロプロピル−６−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メタノール；
６−メチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
２−（２−チエニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
２−（２−フリル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
２−（４−ブロモフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
２−（４−フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
２−（４−クロロフェニル）−６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
２−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−クロロ−２−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−フルオロ−５−メチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−オール；
２−シクロプロピル−５−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−オール；
７−クロロ−６−フルオロ−５−メチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
７−クロロ−５，６−ジメチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
７−クロロ−２−シクロプロピル−５−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−フルオロ−５−メチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
５，６−ジメチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
２−シクロプロピル−５−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−２−オン；
（６−メチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メタノール；
（５−メチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メタノール；
［２−（２−チエニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］メタノール；
３−（クロロメチル）−６−メチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
３−（クロロメチル）−５−メチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
３−（クロロメチル）−２−（２−チエニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
１−［（６−ヒドロキシ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
５−ブロモ−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−ブロモ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−ブロモ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
５−ブロモ−３−（ブロモメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン；
２，５−ジクロロ−１Ｈ−インドール；
１−［（６−クロロ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
６−ブロモ−２−シクロプロピル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
（５−クロロ−２−イミノ−１，３−チアゾール−３（２Ｈ）−イル）酢酸 ヒドロブロミド；
３−（４−メトキシベンジル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−カルボン酸メチル；
１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−カルボン酸メチル；
３−（４−メトキシベンジル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−カルボン酸メチル；
１−（４−メトキシベンジル）−２−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−カルボン酸；
［３−（４−メトキシベンジル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メタノール；
［３−（４−メトキシベンジル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メタノール；
７−（クロロメチル）−３−（４−メトキシベンジル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
７−（クロロメチル）−３−（４−メトキシベンジル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
１−｛［３−（４−メトキシベンジル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［３−（４−メトキシベンジル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メチル｝−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−｛［３−（４−メトキシベンジル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
Ｎ−（４−メトキシベンジル）−２−ニトロエチレン−１，１−ジアミン；
２−［（４−メトキシベンジル）アミノ］−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）イソニコチン酸エチル；
２−［（４−メトキシベンジル）アミノ］−３−ニトロ−６−フェニルイソニコチン酸エチル；
２−［（４−メトキシベンジル）アミノ］−６−メチル−３−ニトロイソニコチン酸エチル；
３−（４−メトキシベンジル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−カルボン酸エチル；
３−（４−メトキシベンジル）−５−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−カルボン酸エチル；
３−（４−メトキシベンジル）−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−カルボン酸エチル；
［３−（４−メトキシベンジル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メタノール；
［３−（４−メトキシベンジル）−５−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メタノール；
［３−（４−メトキシベンジル）−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メタノール；
７−（クロロメチル）−３−（４−メトキシベンジル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
７−（クロロメチル）−３−（４−メトキシベンジル）−５−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
７−（クロロメチル）−３−（４−メトキシベンジル）−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
１−｛［３−（４−メトキシベンジル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［３−（４−メトキシベンジル）−５−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［３−（４−メトキシベンジル）−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
６−ブロモ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−カルボン酸メチル；
６−ブロモ−３−（４−メトキシベンジル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−カルボン酸メチル；
［６−ブロモ−３−（４−メトキシベンジル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メタノール；
６−ブロモ−７−（クロロメチル）−３−（４−メトキシベンジル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
１−｛［６−ブロモ−３−（４−メトキシベンジル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
［３−（４−メトキシベンジル）−６−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メタノール；
７−（クロロメチル）−３−（４−メトキシベンジル）−６−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
１−｛［３−（４−メトキシベンジル）−６−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
［３−（４−メトキシベンジル）−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メタノール；
７−（クロロメチル）−３−（４−メトキシベンジル）−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
１−｛［３−（４−メトキシベンジル）−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
３−（４−メトキシベンジル）−７−メチル−２−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−［３−（４−メトキシベンジル）−２−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンアミン；
３−（４−メトキシベンジル）−２−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−カルバルデヒド；
１−｛［３−（４−メトキシベンジル）−２−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
６−クロロ−８−メチル−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−クロロ−７−メチル−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
８−メチル−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
７−メチル−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−７−イル］エチレンアミン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（３−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−７−イル）エチレンアミン；
３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−７−カルバルデヒド；
３−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−７−カルバルデヒド；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル］エチレンアミン；
２−［６−クロロ−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンアミン；
３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−カルバルデヒド；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（３−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル）エチレンアミン；
２−（６−クロロ−３−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンアミン；
２−（６−クロロ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンアミン；
３−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−カルバルデヒド；
３−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−カルボン酸メチル；
６−クロロ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−カルバルデヒド；
６−クロロ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−カルボン酸メチル；
（６−クロロ−３−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル）（メトキシ）メタノール；
［６−クロロ−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル］（メトキシ）メタノール；
１−（トリイソプロピルシリル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルバルデヒド；
４−プロピル−１−｛［１−（トリイソプロピルシリル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−（トリイソプロピルシリル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルバルデヒド；
４−プロピル−１−｛［１−（トリイソプロピルシリル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−（２−フルオロインドリジン−３−イル）メタンアミン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロール−１−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−［（２，４−ジメトキシベンジル）アミノ］−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
２−シクロプロピル−７−ヒドロキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５（４Ｈ）−オン；
５，７−ジクロロ−２−シクロプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
５，７−ジクロロ−２−シクロプロピル−６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
５−クロロ−２−シクロプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
５−クロロ−２−シクロプロピル−６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
１−（クロロメチル）−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−メチル−５−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸；
３−ヒドロキシ−２−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］プロパン酸エチル；
２−ホルミル−３−（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）プロパン酸エチル；
２−ベンジル−４−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−オン
からなる群から選択される合成中間体。
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
［式中、
Ｒ１は水素であり、
Ｒ２は水素であり、
Ｒ３は、
（ａ）
・ １Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−イル；
・ １Ｈ−ベンゾイミダゾール−７−イル；
・ イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル；
・ イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル；
・ イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン−７−イル；
・ イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル；
・ ５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル；
・ イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル；
・ イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル；
・ ３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル；
・ １Ｈ−イミダゾール−４−イル；
・ １Ｈ−イミダゾール−５−イル；
・ １Ｈ−インドール−２−イル；
・ １Ｈ−インドール−３−イル；
・ １Ｈ−インドール−４−イル；
・ １Ｈ−インドール−７−イル；
・ イソオキサゾール−４−イル；
・ １Ｈ−ピラゾール−４−イル；
・ １Ｈ−ピラゾール−５−イル；
・ １Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル；
・ １Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ ピリダジン−４−イル；
・ ピリジン−２−イル；
・ ピリジン−３−イル；
・ ピリジン−４−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−イル；
・ １，３，４−チアジアゾール−２−イル；
・ １，３−チアゾール−５−イル；
・ ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−７−イル；
・ ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル；
・ インドリジン−３−イル；
からなる群から選択される、そのＣ原子の１つを介してこの分子の残りと結合している複素環であるか、
（ｂ）
・ １Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−１−イル；
・ １Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ ３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ ７Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリダジン−７−イル；
・ １Ｈ−インドール−１−イル；
・ ２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１イル；
・ ９Ｈ−プリン−９−イル；
・ １Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ ２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−２−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ ３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル；
・ ８Ｈ−イソチアゾロ［５，４−ｂ］インドール−８−イル；
・ １Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル；
・ １Ｈ−ピロール−１−イル；
からなる群から選択される、そのＮ原子の１つを介してこの分子の残りと結合している複素環のいずれかであり、
Ｒ４は、ハロゲン又はＣ１〜４アルコキシで場合により置換されたＣ１〜１２アルキル；Ｃ２〜１２アルケニル；Ｃ２〜１２アルキニルであり、
Ｒ５は水素であり、
或いは、Ｒ４は、Ｒ５及び２−オキソ−１−ピロリジン環と一緒に、以下の構造
【化２】
（式中、アスタリスク＊はこの置換基の結合点を示し、
Ｒ６は、水素又はハロゲンであり、
Ｒ７は、水素；ニトロ；ハロゲン；複素環；アミノ；アリール；Ｃ１〜１２アルキル；又はＣ１〜１２アルコキシであり、
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜１２アルキル又はハロゲンであり、
Ｒ９は、水素、Ｃ１〜１２アルキル又はハロゲンである）
の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン環を形成してもよい］
を有する化合物、その幾何異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー及び混合物、又は薬剤として許容されるこれらの塩。
【請求項２】
Ｒ４が、ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロビニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ４が、Ｒ５と一緒に１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン環
【化３】
（式中、アスタリスク＊は、このヘテロアリール置換基の結合点を示し、
Ｒ６は水素であり、
Ｒ７は塩素であり、
Ｒ８は水素であり、
Ｒ９は水素である）
を形成している、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ３が、そのＣ原子の１つを介してこの分子の残りに結合している複素環であり、
・ イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル；
・ イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン−７−イル；
・ イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル；
・ ５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル；
・ イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル；
・ イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル；
・ ３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル；
・ １Ｈ−イミダゾール−４−イル；
・ １Ｈ−イミダゾール−５−イル；
・ イソオキサゾール−４−イル；
・ １Ｈ−ピラゾール−４−イル；
・ １Ｈ−ピラゾール−５−イル；
・ １Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル；
・ １Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ ピリジン−３−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル；
・ １，３−チアゾール−５−イル；
・ ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル；
・ インドリジン−３−イル
からなる群から選択される、請求項１から３までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ３がイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルである、請求項１から３までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ３が、そのＮ原子の１つを介してこの分子の残りと結合している複素環であり、
・ ３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ １Ｈ−インドール−１−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ １Ｈ−ピロール−１−イル；
からなる群から選択される、請求項１から４までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１、Ｒ２及びＲ５が、水素であり、
Ｒ４が、ハロゲンで場合により置換されたＣ１〜６アルキル、共にハロゲンで場合により置換されたＣ２〜６アルケニル又はＣ２〜１２アルキニルであり、
Ｒ３が、
・ イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル；
・ イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル；
・ イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル；
・ ３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル；
・ １Ｈ−イミダゾール−４−イル；
・ １Ｈ−イミダゾール−５−イル；
・ １Ｈ−ピラゾール−４−イル；
・ １Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル；
・ ピリジン−３−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル；
・ １，３−チアゾール−５−イル
からなる群から選択される、請求項１から４までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１、Ｒ２及びＲ５が水素であり、
Ｒ４が、ハロゲンで場合により置換されたＣ１〜６アルキル、共にハロゲンで場合により置換されたＣ２〜６アルケニル又はＣ２〜１２アルキニルであり、
Ｒ３が、
・ ３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ ３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ １Ｈ ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル；
からなる群から選択される、請求項１から３まで及び請求項６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
１−［（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−７−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（４−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［２−（４−クロロフェニル）−６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルメチル）−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−［（６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（８−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［８−クロロ−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６，８−ジブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６，８−ジクロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−シクロプロピル−６−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−２−シクロプロピルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イルメチル）−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−フェニルイミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン−７−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（４−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−フェニルピロリジン−２−オン；
５−クロロ−１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
１−｛［６−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−２−シクロプロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−イソプロポキシ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（ベンジルオキシ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−シクロプロピル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（ジメチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル）−１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（メチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−ヒドロキシ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（メチルチオ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−（２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル）−１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（メチルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（メチルスルフィニル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−２−シクロブチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（４−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−アミノ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（エチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−｛［６−（プロピルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル）−１−｛［６−（プロピルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−（プロピルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−メトキシ−２−（４−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−｛［６−ピロリジン−１−イル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル）−１−｛［６−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（シクロプロピルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−２−シクロプロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−（イソプロピルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛［２−シクロプロピル−６−（プロピルアミノ）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−（｛２−シクロプロピル−６−［（２−フルオロエチル）アミノ］イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル｝メチル）−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−（｛２−シクロプロピル−６−［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル｝メチル）−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−（｛２−シクロプロピル−６−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル｝メチル）−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロエチル）−１−｛［２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛［２−シクロプロピル−６−（シクロプロピルアミノ）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−２−シクロブチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−２−シクロプロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メチル］−４−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（ブチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（シクロブチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（２−シクロプロピル−６−メトキシイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−エトキシ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−イソプロポキシ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（シクロプロピルメトキシ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（シクロブチルメトキシ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（シクロプロピルオキシ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−プロポキシ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
３−｛［４−（２，２−ジフルオロビニル）−２−オキソピロリジン−１−イル］メチル｝−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−カルボニトリル；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−チエン−３−イル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−フェニル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−メチル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−｛［６−ピリジン−３−イル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−｛［２−（トリフルオロメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−［（６−メチルイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（４−メチルフェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−シクロプロピル−６−フェニルイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−メチルイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２，６−ジクロロイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イルメチル）−４−フェニルピロリジン−２−オン；
４−フェニル−１−［（５−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
４−フェニル−１−｛［５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−｛［５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−［（６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［１−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）プロピル］ピロリジン−２−オン；
１−［（５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（｛１−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝メチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（５−ブロモ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（５−ブロモ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル］−５−クロロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
１−（１Ｈ−イミダゾール−５−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−メチル−５−［（２−オキソピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニトリル；
１−（１Ｈ−イミダゾール−５−イルメチル）−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−［（４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−メチル−５−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニトリル；
１−メチル−５−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−ベンジル−２−｛５−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−１−イル｝アセトアミド；
１−メチル−５−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボニトリル；
１−［（４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−メチル−５−｛［２−オキソ−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニトリル；
１−［（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２，４−ジクロロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−メチル−５−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イルカルバミン酸ベンジル；
１−［（４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
５−クロロ−１−（１Ｈ−イミダゾール−５−イルメチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
１−［（２，４−ジクロロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（２，４−ジクロロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
５−クロロ−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
１−［（４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−インドール−２−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
３−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル；
１−［（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（７−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−｛［６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−［（５−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［１Ｈ−インドール−３−イル（フェニル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［１−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［２−フリル（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
３−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）（フェニル）メチル］−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル；
１−（１Ｈ−インドール−４−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−インドール−７−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（イソオキサゾール−４−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）−１−［（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
４−フェニル−１−（１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
１−（｛１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（１−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（５−アミノ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（５−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
（−）−１−（１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
（＋）−１−（１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
５−クロロ−１−（１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
５−クロロ−１−（｛１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
１−｛［５−クロロ−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（１−ベンジル−５−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イルメチル）−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−チエン−２−イルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−［（２−チエン−２−イルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−シクロプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−シクロプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［２−（２−フリル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−メチル−６−チエン−２−イルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−メチル−６−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［２−メチル−６−（１Ｈ−ピロール−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（｛６−［（１Ｅ）−ヘキサ−１−エニル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル｝メチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［２−メチル−６−（フェニルエチニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（６−ヒドロキシ−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−メチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−［（２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（６−メトキシ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−クロロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−［（５，６−ジメチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−［（６−フルオロ−５−メチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（５−メトキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［２−（４−ブロモフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［２−（４−フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−［（６−メチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−［（５−メチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−［（２−チエン−２−イルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−｛［２−（４−クロロフェニル）−６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［２−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−２−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］メチル｝−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（２−シクロプロピル−５−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（５−クロロ−２−シクロプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（５−クロロ−２，６−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（５−ブロモ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
（−）−１−（１−ピリジン−３−イルプロピル）ピロリジン−２−オン；
５−クロロ−１−［（２−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
１−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（ベンジルアミノ）ピリジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−アミノピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
１−［（２−イソプロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−［（２−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（１−ベンゾイル−６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（７−オキシド−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
１−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−（１，３−チアゾール−５−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［２−（ジメチルアミノ）−１，３−チアゾール−５−イル］メチル｝−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［２−（メチルアミノ）−１，３−チアゾール−５−イル］メチル｝−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（２−ピロリジン−１−イル−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
５−｛［２−オキソ−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］メチル｝−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−オン；
４−フェニル−１−｛［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−７−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−フェニル−１−［（３−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−７−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
４−フェニル−１−｛［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−｛［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
４−フェニル−１−［（３−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−３−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−クロロ−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル］メチル｝−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−［（６−クロロ−３−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−［（２−フルオロインドリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−１−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−クロロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−クロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−シクロプロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（３−クロロ−７Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリダジン−７−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−フェニル−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−クロロ−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−フルオロ−２−フェニル−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−２−カルボニトリル；
１−［（２−ブロモ−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２，５−ジクロロ−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（６−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（９Ｈ−プリン−９−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（シクロプロピルアミノ）−９Ｈ−プリン−９−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［６−（ベンジルアミノ）−９Ｈ−プリン−９−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−｛［６−（プロピルアミノ）−９Ｈ−プリン−９−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−（｛６−［（シクロプロピルメチル）アミノ］−９Ｈ−プリン−９−イル｝メチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−［（６−ピロリジン−１−イル−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（５−ブロモ−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−ブロモ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−ブロモ−３−フェニル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−２−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
１−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（８Ｈ−イソチアゾロ［５，４−ｂ］インドール−８−イルメチル）−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
１−［（２，５−ジクロロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−２−オン；
２−クロロ−１−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル；
２−クロロ−１−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−カルボニトリル；
４−プロピル−１−［（２，５，６−トリクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−６−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−［（６−ブロモ−２−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（５−ブロモ−２−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２，５−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（２−クロロ−６−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；及び
１−［（２−クロロ−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン
からなる群から選択される、特に請求項１から８までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
薬物として使用するための請求項１から９までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
請求項１から９までに記載の化合物の有効量を、薬剤として許容される希釈剤又は担体と組み合わせて含む医薬組成物。
【請求項１２】
てんかん、てんかん発生、発作性疾患、痙攣、パーキンソン病、ドーパミン補充療法により誘発されたジスキネジー、神経遮断薬の投与により誘発された遅発性ジスキネジー、ハンチントン舞踏病及び双極性障害を含むその他の神経性障害、躁病、鬱病、不安、注意欠陥多動性障害（ＡＤＨＤ）、片頭痛、三叉神経及びその他の神経痛、慢性疼痛、神経因性疼痛、脳虚血、心不整脈、筋緊張症、コカイン乱用、脳卒中、筋クローヌス、振戦、本態性振戦、単純又は複雑チック、トゥーレット症候群、下肢静止不能症候群及びその他の運動障害、新生児脳出血、筋萎縮性側索硬化症、痙縮及び変性疾患、気管支喘息、喘息重積状態及びアレルギー性気管支炎、喘息症候群、気管支過敏症及び気管支痙攣症候群、並びにアレルギー性及び血管運動性鼻炎及び鼻結膜炎を治療又は予防する薬物の製造のための、
式（Ｉ）
【化４】
［式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜１２アルキル、アリール又は３〜８員複素環であり、
Ｒ２は水素であるか、又はＲ１とＲ２は、Ｃ３〜６シクロアルキルを形成するように一緒に結合していてもよく、
Ｒ３は、
（ａ）
・ １Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−イル；
・ １Ｈ−ベンゾイミダゾール−７−イル；
・ イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル；
・ イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル；
・ イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン−７−イル；
・ イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル；
・ ５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル；
・ イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル；
・ イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル；
・ ３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル；
・ １Ｈ−イミダゾール−４−イル；
・ １Ｈ−イミダゾール−５−イル；
・ １Ｈ−インドール−２−イル；
・ １Ｈ−インドール−３−イル；
・ １Ｈ−インドール−４−イル；
・ １Ｈ−インドール−７−イル；
・ イソオキサゾール−４−イル；
・ １Ｈ−ピラゾール−４−イル；
・ １Ｈ−ピラゾール−５−イル；
・ １Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル；
・ １Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ ピリダジン−４−イル；
・ ピリジン−２−イル；
・ ピリジン−３−イル；
・ ピリジン−４−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−イル；
・ １，３，４−チアジアゾール−２−イル；
・ １，３−チアゾール−５−イル；
・ ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−７−イル；
・ ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル；
・ インドリジン−３−イル；
からなる群から選択される、そのＣ原子の１つを介してこの分子の残りと結合している複素環であるか、
（ｂ）
・ １Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−１−イル；
・ １Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ ３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ ７Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリダジン−７−イル；
・ １Ｈ−インドール−１−イル；
・ ２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１イル；
・ ９Ｈ−プリン−９−イル；
・ １Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ ２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−２−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ ３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル；
・ ８Ｈ−イソチアゾロ［５，４−ｂ］インドール−８−イル；
・ １Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル；
・ １Ｈ−ピロール−１−イル；
・ ２−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル
からなる群から選択される、そのＮ原子の１つを介してこの分子の残りと結合している複素環のいずれかであり、
Ｒ４は、水素；ハロゲン、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルチオ、アジド、ニトロオキシで場合により置換されたＣ１〜１２アルキル；Ｃ２〜１２アルケニル；Ｃ２〜１２アルキニル；アルコキシカルボニルアミノであり、
Ｒ５は水素であり、
或いは、Ｒ４は、Ｒ５及び２−オキソ−１−ピロリジン環と一緒に、以下の構造
【化５】
（式中、アスタリスク＊はこの置換基の結合点を示し、
Ｒ６は、水素又はハロゲンであり、
Ｒ７は、水素；ニトロ；ハロゲン；複素環；アミノ；アリール；少なくとも１個のハロゲンで場合により置換されたＣ１〜１２アルキル；又は少なくとも１個のハロゲンで場合により置換されたＣ１〜１２アルコキシであり、
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜１２アルキル又はハロゲンであり、
Ｒ９は、水素、Ｃ１〜１２アルキル、又はハロゲンである）
の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン環を形成してもよい］
を有する化合物、その幾何異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー及び混合物、又は薬剤として許容されるこれらの塩の使用。
【請求項１３】
Ｒ１及びＲ２が、共に水素であり、
Ｒ３が、
（ａ）
・ イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル；
・ イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル；
・ イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−イル；
・ イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル；
・ ３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル；
・ １Ｈ−イミダゾール−４−イル；
・ １Ｈ−イミダゾール−５−イル；
・ １Ｈ−ピラゾール−４−イル；
・ １Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル；
・ ピリジン−３−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル；
・ １，３−チアゾール−５−イル；
からなる群から選択される、そのＣ原子の１つを介してこの分子の残りと結合している複素環であるか、
（ｂ）
・ ３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル；
・ １Ｈ−インドール−１−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ １Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル；
・ １Ｈ−ピロール−１−イル；
からなる群から選択される、そのＮ原子の１つを介してこの分子の残りと結合している複素環のいずれかであり、
Ｒ４が、水素；ハロゲン、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ２〜１２アルケニルで場合により置換されたＣ１〜１２アルキル；Ｃ２〜１２アルキニルであり、
Ｒ５が水素である、
請求項１２に記載の使用。
【請求項１４】
前記障害が、てんかん、ドーパミン補充療法により誘発されたジスキネジー、慢性疼痛、神経因性疼痛からなる群から選択される、請求項１２又は１３に記載の使用。
【請求項１５】
３−（アミノメチル）ヘキサン酸メチル塩酸塩；
６−ブロモ−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−ブロモ−２−（２−チエニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−ブロモ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−ブロモ−２−シクロプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−ブロモ−２−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−クロロ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−ブロモ−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルバルデヒド；
２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルバルデヒド；
６−ブロモ−２−（２−チエニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルバルデヒド；
６−ブロモ−２−シクロプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルバルデヒド；
２−（２−フリル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルバルデヒド；
６−メチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルバルデヒド；
５−メチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルバルデヒド；
２−（２−チエニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルバルデヒド；
６−（４−メチルフェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−５−カルバルデヒド；
３−（アミノメチル）ヘキサン酸エチル塩酸塩；
６−クロロ−３−メチル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン；
３−（ブロモメチル）−６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン；
４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−［２−（アミノオキシ）−２−オキソエチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
２−（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）アセトヒドラジド；
４−フェニル−１−［（１−トリチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
４−プロピル−１−［（１−トリチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（１−トリチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）−１−［（１−トリチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル］ピロリジン−２−オン；
１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
｛５−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−１−イル｝酢酸エチル；
｛５−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−１−イル｝酢酸；
４−ヨード−３−メチル−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピラゾール；
３，５−ジメチル−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド；
３−メチル−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド；
１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド；
１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルバルデヒド；
４−アミノ−３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ブタン酸エチル塩酸塩；
１−（｛３，５−ジメチル−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
１−（｛３−メチル−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
４−［（ピリダジン−４−イルメチレン）アミノ］ブタン酸エチル；
４−［（ピリダジン−４−イルメチル）アミノ］ブタン酸エチル；
５−クロロ−１−［（２−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−１Ｈ−インドール；
３，３−ジブロモ−５−クロロ−１−［（２−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
１−［（６−クロロ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［（３−ニトロピリジン−２−イル）アミノ］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［（３−アミノピリジン−２−イル）アミノ］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
５−ブロモ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
２−クロロ−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロパナール；
４−シアノ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボチオ酸Ｓ−エチル；
５−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニトリル；
１−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
４−｛［１−（１−トリチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）プロピル］アミノ｝ブタン酸エチル；
３−｛［（２−メチル−１−トリチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］アミノ｝プロパン酸エチル；
３−｛［（４−メチル−１−トリチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］アミノ｝プロパン酸エチル；
１−（４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メタンアミン；
ビス［（２−アミノ−５−クロロフェニル）酢酸バリウム］；
５−ヒドロキシ−４−（２，２，２−トリフルオロエチル）フラン−２（５Ｈ）−オン；
１−ベンジル−５−ヒドロキシ−４−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−オン；
１−ベンジル−４−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピロリジン−２−オン；
４−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピロリジン−２−オン；
６−クロロ−２−シクロプロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン；
６−クロロ−２−シクロブチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン；
２−シクロプロピル−６−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン；
６−クロロ−２−シクロプロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルバルデヒド；
６−クロロ−２−シクロブチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルバルデヒド；
２−シクロプロピル−６−フルオロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルバルデヒド；
６−クロロ−２−シクロプロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルバルデヒド；
（６−クロロ−２−シクロプロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メタノール；
［６−クロロ−２−（４−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メタノール；
（６−クロロ−２−シクロブチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メタノール；
（２−シクロプロピル−６−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メタノール；
（２−シクロプロピル−６−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メタノール；
６−メチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
２−（２−チエニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
２−（２−フリル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
２−（４−ブロモフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
２−（４−フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
２−（４−クロロフェニル）−６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
２−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−クロロ−２−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−フルオロ−５−メチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−オール；
２−シクロプロピル−５−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−オール；
７−クロロ−６−フルオロ−５−メチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
７−クロロ−５，６−ジメチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
７−クロロ−２−シクロプロピル−５−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
６−フルオロ−５−メチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
５，６−ジメチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
２−シクロプロピル−５−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
４−（２，２−ジフルオロビニル）−１−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−２−オン；
（６−メチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メタノール；
（５−メチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メタノール；
［２−（２−チエニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］メタノール；
３−（クロロメチル）−６−メチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
３−（クロロメチル）−５−メチル−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
３−（クロロメチル）−２−（２−チエニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
１−［（６−ヒドロキシ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
５−ブロモ−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−ブロモ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン；
５−ブロモ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
５−ブロモ−３−（ブロモメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン；
２，５−ジクロロ−１Ｈ−インドール；
１−［（６−クロロ−９Ｈ−プリン−９−イル）メチル］−４−プロピルピロリジン−２−オン；
６−ブロモ−２−シクロプロピル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
（５−クロロ−２−イミノ−１，３−チアゾール−３（２Ｈ）−イル）酢酸 ヒドロブロミド；
３−（４−メトキシベンジル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−カルボン酸メチル；
１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−カルボン酸メチル；
３−（４−メトキシベンジル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−カルボン酸メチル；
１−（４−メトキシベンジル）−２−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−カルボン酸；
［３−（４−メトキシベンジル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メタノール；
［３−（４−メトキシベンジル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メタノール；
７−（クロロメチル）−３−（４−メトキシベンジル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
７−（クロロメチル）−３−（４−メトキシベンジル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
１−｛［３−（４−メトキシベンジル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［３−（４−メトキシベンジル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メチル｝−４−フェニルピロリジン−２−オン；
１−｛［３−（４−メトキシベンジル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
Ｎ−（４−メトキシベンジル）−２−ニトロエチレン−１，１−ジアミン；
２−［（４−メトキシベンジル）アミノ］−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）イソニコチン酸エチル；
２−［（４−メトキシベンジル）アミノ］−３−ニトロ−６−フェニルイソニコチン酸エチル；
２−［（４−メトキシベンジル）アミノ］−６−メチル−３−ニトロイソニコチン酸エチル；
３−（４−メトキシベンジル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−カルボン酸エチル；
３−（４−メトキシベンジル）−５−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−カルボン酸エチル；
３−（４−メトキシベンジル）−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−カルボン酸エチル；
［３−（４−メトキシベンジル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メタノール；
［３−（４−メトキシベンジル）−５−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メタノール；
［３−（４−メトキシベンジル）−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メタノール；
７−（クロロメチル）−３−（４−メトキシベンジル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
７−（クロロメチル）−３−（４−メトキシベンジル）−５−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
７−（クロロメチル）−３−（４−メトキシベンジル）−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
１−｛［３−（４−メトキシベンジル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［３−（４−メトキシベンジル）−５−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
１−｛［３−（４−メトキシベンジル）−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
６−ブロモ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−カルボン酸メチル；
６−ブロモ−３−（４−メトキシベンジル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−カルボン酸メチル；
［６−ブロモ−３−（４−メトキシベンジル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メタノール；
６−ブロモ−７−（クロロメチル）−３−（４−メトキシベンジル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
１−｛［６−ブロモ−３−（４−メトキシベンジル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
［３−（４−メトキシベンジル）−６−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メタノール；
７−（クロロメチル）−３−（４−メトキシベンジル）−６−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
１−｛［３−（４−メトキシベンジル）−６−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
［３−（４−メトキシベンジル）−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メタノール；
７−（クロロメチル）−３−（４−メトキシベンジル）−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
１−｛［３−（４−メトキシベンジル）−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
３−（４−メトキシベンジル）−７−メチル−２−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−［３−（４−メトキシベンジル）−２−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンアミン；
３−（４−メトキシベンジル）−２−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−カルバルデヒド；
１−｛［３−（４−メトキシベンジル）−２−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
６−クロロ−８−メチル−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
６−クロロ−７−メチル−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
８−メチル−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
７−メチル−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−７−イル］エチレンアミン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（３−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−７−イル）エチレンアミン；
３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−７−カルバルデヒド；
３−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−７−カルバルデヒド；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル］エチレンアミン；
２−［６−クロロ−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンアミン；
３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−カルバルデヒド；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（３−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル）エチレンアミン；
２−（６−クロロ−３−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンアミン；
２−（６−クロロ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンアミン；
３−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−カルバルデヒド；
３−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−カルボン酸メチル；
６−クロロ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−カルバルデヒド；
６−クロロ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−カルボン酸メチル；
（６−クロロ−３−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル）（メトキシ）メタノール；
［６−クロロ−３−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−８−イル］（メトキシ）メタノール；
１−（トリイソプロピルシリル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルバルデヒド；
４−プロピル−１−｛［１−（トリイソプロピルシリル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−（トリイソプロピルシリル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルバルデヒド；
４−プロピル−１−｛［１−（トリイソプロピルシリル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］メチル｝ピロリジン−２−オン；
１−（２−フルオロインドリジン−３−イル）メタンアミン；
４−プロピル−１−（１Ｈ−ピロール−１−イルメチル）ピロリジン−２−オン；
１−｛［６−［（２，４−ジメトキシベンジル）アミノ］−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］メチル｝−４−プロピルピロリジン−２−オン；
２−シクロプロピル−７−ヒドロキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５（４Ｈ）−オン；
５，７−ジクロロ−２−シクロプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
５，７−ジクロロ−２−シクロプロピル−６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
５−クロロ−２−シクロプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
５−クロロ−２−シクロプロピル−６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
１−（クロロメチル）−４−（２，２−ジフルオロビニル）ピロリジン−２−オン；
１−メチル−５−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸；
３−ヒドロキシ−２−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］プロパン酸エチル；
２−ホルミル−３−（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）プロパン酸エチル；
２−ベンジル−４−［（２−オキソ−４−プロピルピロリジン−１−イル）メチル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−オン
からなる群から選択される合成中間体。
【公表番号】特表２００８−５４２３２３（Ｐ２００８−５４２３２３Ａ）
【公表日】平成２０年１１月２７日（２００８．１１．２７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５１４０１３（Ｐ２００８−５１４０１３）
【出願日】平成１８年５月３１日（２００６．５．３１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／００５２００
【国際公開番号】ＷＯ２００６／１２８６９３
【国際公開日】平成１８年１２月７日（２００６．１２．７）
【出願人】（５０７０７３９１８）ユセベ ファルマ ソシエテ アノニム (70)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２０年１１月２７日（２００８．１１．２７）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年５月３１日（２００６．５．３１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／００５２００
【国際公開番号】ＷＯ２００６／１２８６９３
【国際公開日】平成１８年１２月７日（２００６．１２．７）
【出願人】（５０７０７３９１８）ユセベ ファルマ ソシエテ アノニム (70)
【Ｆターム（参考）】
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