香味剤および風味剤、または旨み増進剤としての、二芳香族アミドおよびその使用
本明細書で開示する本発明は、好ましくは約１００ｐｐｍまたはそれ未満のオーダーの濃度で、必要に応じて、公知の天然サッカライド甘味料およびすでに知られている人工甘味料などの従来の香味剤の存在下またはこれとの混合物として、食物、飲料品および他の食用製品、または経口投与される医薬品または医薬組成物のために、食料品食物および飲み物、または医薬組成物と接触した時、甘味調整剤、甘味香味料、または甘味増強剤として作用する人工の二芳香族アミド化合物に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
食料品または医薬品の甘味を増す方法であって、
ａ．少なくとも１種の食料品または医薬品、または少なくとも１種のその前駆体を準備するステップと、
ｂ．該少なくとも１種の食料品または医薬品、または少なくとも１種のその前駆体を、少なくとも甘味を調節する量の二芳香族アミド化合物、または１種以上のその食用として許容しうる塩と、調整された食料品または医薬品を形成するように組み合わせるステップと
を含み、
該アミド化合物が、構造式：
【化１】
（式中、
ｉ）Ａｒ１およびＡｒ２は、独立して、単環式アリール環、縮合二環式アリール環、単環式ヘテロアリール環または縮合二環式ヘテロアリール環から選択され；
ｉｉ）ｍは、０、１、２、３、４または５の整数から選択され；
ｉｉｉ）ｍ’は、０、１、２、３または４の整数から選択され；
ｉｖ）Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、ＳＨ、ＳＯ３Ｈ、ＰＯ３Ｈ、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ６有機ラジカルからなる群から選択され；
ｖ）Ｌは炭素原子であり；
ｖｉ）Ｒ３は、水素、酸素、ヒドロキシ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ６有機ラジカルであり；
ｖｉｉ）Ｒ４は、水素、酸素、ヒドロキシ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ６有機ラジカルであり；
ｖｉｉｉ）Ｒ５は、直鎖または分岐鎖アルキルまたはシクロアルキルを含むＣ１−Ｃ１４有機ラジカルであって、該直鎖または分岐鎖アルキルまたはシクロアルキルは、必要に応じて、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、ＳＨ、ＳＯ３Ｈ、ＰＯ３Ｈ、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ６有機ラジカルから独立して選択される１〜４個の置換基を含む）
で表される化合物、あるいは
その食用として許容しうる塩である、方法。
【請求項２】
ｍおよびｍ’は、独立して、０、１または２の整数から選択される、請求項１記載の方法。
【請求項３】
ｍおよびｍ’は、独立して、０または１である、請求項１記載の方法。
【請求項４】
前記有機ラジカルは、Ｃ１−Ｃ４有機ラジカルである、請求項１記載の方法。
【請求項５】
前記Ｃ１−Ｃ６有機ラジカルは、独立して、アルキル、アルコキシ、アルコキシ−アルキル、ヒドロキシアルキル、ＮＨＲ６、ＮＲ６Ｒ６’、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ｒ６、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）Ｒ６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ６’、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６、ＳＲ６、Ｓ（Ｏ）Ｒ６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、Ｓ（Ｏ）ＮＨＲ６、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、アリールおよびヘテロアリール（Ｒ６はＣ１−Ｃ４アルキルである）からなる群から選択される、請求項１記載の方法。
【請求項６】
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＮ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＮＨＣＨ３、ＳＣ２Ｈ５、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、アリル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、メトキシ、エトキシおよびイソプロポキシ基からなる群から選択される、請求項１記載の方法。
【請求項７】
Ａｒ１およびＡｒ２は、独立して、単環式アリール環および単環式ヘテロアリール環からなる群から選択される、請求項１記載の方法。
【請求項８】
Ａｒ１およびＡｒ２は、独立して、フェニル、ナフチル、インドール、ピリジル、ピリミジル、ベンゾフランおよびベンゾチオフラン環からなる群から選択される、請求項１記載の方法。
【請求項９】
Ａｒ１はフェニル環である、請求項１記載の方法。
【請求項１０】
Ａｒ２はフェニル環である、請求項１記載の方法。
【請求項１１】
Ａｒ１は、フェニル、ピリジル、ピリミジルまたはピラジニル環である、請求項１０記載の方法。
【請求項１２】
Ａｒ１およびＡｒ２は、フェニル環である、請求項１記載の方法。
【請求項１３】
Ａｒ１はピリジル環である、請求項１記載の方法。
【請求項１４】
Ａｒ１は、式：
【化２】
を有する、請求項１記載の方法。
【請求項１５】
Ａｒ１は、式：
【化３】
を有する、請求項１記載の方法。
【請求項１６】
Ａｒ１は、式：
【化４】
を有する、請求項１記載の方法。
【請求項１７】
Ａｒ２はピリジル環である、請求項１記載の方法。
【請求項１８】
Ａｒ１およびＡｒ２はピリジル環である、請求項１記載の方法。
【請求項１９】
Ａｒ２は式：
【化５】
を有する、請求項１記載の方法。
【請求項２０】
Ａｒ２は、式：
【化６】
を有する、請求項１記載の方法。
【請求項２１】
ｍおよびｍ’は、独立して、０、１または２の整数から選択される、請求項４〜２０の方法。
【請求項２２】
Ｒ３およびＲ４は、独立して、水素およびＣ１−Ｃ４有機ラジカルから選択される、請求項１記載の方法。
【請求項２３】
Ｒ３およびＲ４は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ヒドロキシアルキルまたはＣ１−Ｃ４アルコキシアルキルから選択される、請求項１記載の方法。
【請求項２４】
Ｒ３およびＲ４は、独立して、水素およびＣ１−Ｃ４アルキルから選択される、請求項１記載の方法。
【請求項２５】
Ｒ３およびＲ４の少なくとも１つはメチルである、請求項１記載の方法。
【請求項２６】
Ｒ３およびＲ４の一方はＣ１−Ｃ４アルキルであり、Ｒ３およびＲ４のうちの他方は水素である、請求項１記載の方法。
【請求項２７】
Ｒ３およびＲ４の一方はメチルであり、Ｒ３およびＲ４のうちの他方は水素である、請求項１記載の方法。
【請求項２８】
Ｒ３およびＲ４はメチルである、請求項１〜２１のいずれかに記載の方法。
【請求項２９】
Ｒ５はＣ３−Ｃ１０分岐鎖アルキルである、請求項１〜２８のいずれか１つに記載の方法。
【請求項３０】
Ｒ５は、必要に応じて、１、２または３個のアリールまたはヘテロアリール環で置換されたＣ１〜Ｃ１０直鎖または分岐鎖アルキルまたはシクロアルキルである、請求項１記載の方法。
【請求項３１】
Ｒ５は、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ＮＨ２、ＮＯ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＯＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ＳＣ２Ｈ５、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシ基からなる群から独立して選択される１、２または３個の置換基で置換された、Ｃ１−Ｃ１０直鎖または分岐鎖アルキルまたはシクロアルキルである、請求項１記載の方法。
【請求項３２】
ａ．Ａｒ１およびＡｒ２は、、独立して、フェニルまたは５または６員単環式ヘテロアリール環から選択され、
ｂ．Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＮ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＮＨＣＨ３、ＳＣ２Ｈ５、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、アリル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、メトキシ、エトキシおよびイソプロポキシ基からなる群から選択され、
ｃ．Ｒ３およびＲ４は、メチルであり、かつ
ｄ．Ｒ５は、Ｃ３−Ｃ１０分岐鎖アルキルである、
請求項１記載の方法。
【請求項３３】
前記調整された食料品または医薬品が、さらに、少なくとも甘味を付与する量の、１種以上の天然、半合成または合成甘味香味料、あるいはこれらの混合物を含む、請求項１〜３２のいずれか１つに記載の方法。
【請求項３４】
前記１種以上の天然、半合成または合成甘味香味料は、ショ糖、果糖、ブドウ糖、エリスリトール、イソマルト、ラクチトール、マンニトール、ソルビトール、キシリトール、アスパルテーム、ネオテーム、サッカリン、アセスルファム−Ｋ、シクラマート、スクラロースおよびアリテーム、またはこれらの混合物を含む、請求項３３記載の方法。
【請求項３５】
前記調整された食料品または医薬品は、さらに、甘味を付与する量のショ糖を含む、請求項１〜３２のいずれかに記載の方法。
【請求項３６】
前記調整された食料品または医薬品は、さらに、甘味を付与する量の果糖を含む、請求項１〜３２のいずれかに記載の方法。
【請求項３７】
前記調整された食料品または医薬品、少なくとも８人のヒト甘味検査員のパネルの過半数による判断で、前記アミド化合物を含まないコントロール食料品または医薬品より甘味のある、請求項１〜３４のいずれか１つに記載の方法。
【請求項３８】
前記調整された食料品または医薬品は、菓子類、パン屋の製品、アイスクリーム、乳製品、甘く、いい味がするスナック菓子、スナックバーからなる群から選択される、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項３９】
前記調整された食料品または医薬品は、食事交換品、即席食事、スープ、パスタ、ヌードル、缶詰、冷凍食品、乾燥食品、チルド食品、油脂、ベビーフードおよびスプレッドからなる群から選択される、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項４０】
前記調整された食料品または医薬品は、１種以上の肉類、トリ肉、魚、野菜、穀物または果物を含む、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項４１】
前記調整された食料品または医薬品は、冷凍食品、未調理の食物、あるいは完全にまたは部分的に調理された食物である、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項４２】
前記調整された食料品または医薬品は、スナック菓子食物である、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項４３】
前記調整された食料品または医薬品は、調理補助製品、食事用溶液製品、食事用付加価値製品、シーズニングまたはシーズニングブレンドである、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項４４】
前記調整された食料品または医薬品は、ケーキ、クッキー、パイ、キャンディ、チューインガム、ゼラチン、アイスクリーム、シャーベット、プディング、ジャム、ゼリー、サラダドレッシング、香辛料、シリアル、果物缶詰またはフルーツソースである、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項４５】
前記調整された食料品または医薬品は、飲料品、飲料品混合物、または飲料品濃縮物である、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項４６】
前記調整された食料品または医薬品は、サッカライド甘味料も含む固形飲料品混合物である、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項４７】
前記調整された食料品または医薬品は、サッカライド甘味料も含む液体飲料品濃縮組成物である、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項４８】
前記調整された食料品または医薬品はソーダである、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項４９】
前記調整された食料品または医薬品は、果物または野菜ジュースである、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項５０】
前記調整された食料品または医薬品は、アルコール飲料である、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項５１】
前記調整された食料品または医薬品は、アイスクリームである、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項５２】
前記調整された食料品または医薬品は、シリアルである、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項５３】
前記調整された食料品または医薬品は、少なくとも１種のアミド化合物と、ショ糖、果糖、ブドウ糖、エリスリトール、イソマルト、ラクチトール、マンニトール、ソルビトール、キシリトール、アスパルテーム、ネオテーム、サッカリン、アセスルファム−Ｋ、シクラマート、スクラローおよびアリテーム、またはこれらの混合物から独立して選択される１種以上の他の甘味料との混合物を含む甘味被膜、糖衣または衣を含む、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項５４】
前記アミド化合物は、調整された食料品または医薬品中に約０．００１ｐｐｍ〜約３０ｐｐｍの濃度で存在する、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項５５】
前記調整された食料品または医薬品は、少なくとも８人のヒト甘味検査員のパネルの過半数による判断で、アミド化合物を含まないコントロール食料品または医薬品より甘い味を持つ、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項５６】
前記アミド化合物が、ＨＥＫ２９３−Ｇα１５細胞株で発現されるｈＴ１Ｒ２／ｈＴ１Ｒ３受容体の結合についてのＥＣ５０が、約２μＭ未満である、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項５７】
前記１種以上のアミド化合物を、前記１種以上の食料品または医薬品の前駆体と接触または混合させて、約１０〜約１００，０００ｐｐｍの該１種以上のアミド化合物を含む甘味料濃縮組成物を形成し、次いで、該甘味料濃縮組成物を、食料品または医薬品を製造するために使用する、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項５８】
約１００〜約１０００ｐｐｍの前記１種以上のアミド化合物が、甘味料濃縮組成物中に存在する、請求項５７記載の方法。
【請求項５９】
前記甘味料濃縮組成物は、前記１種以上の食料品または医薬品の前駆体中の前記アミド化合物の液状溶液、分散体または乳化物である、請求項５７記載の方法。
【請求項６０】
前記甘味料濃縮組成物は固体である、請求項５７記載の方法。
【請求項６１】
請求項１〜５６に記載の方法によって製造された、食料品または医薬品。
【請求項６２】
食料品または医薬品の甘味を増加させる方法であって、
ａ．少なくとも１種の食料品または医薬品、あるいは少なくとも１種のその前駆体を準備するステップと、
ｂ．該少なくとも１種の食料品または医薬品、あるいは少なくとも１種のその前駆体を、約０．０１〜約１００ｐｐｍの少なくとも１種の二芳香族アミド化合物、またはその食用として許容しうる塩、および甘味を付与する量のショ糖、果糖、ブドウ糖またはこれらの混合物と、調整された食料品または医薬品を形成するように組み合わせるステップと
を含み、
該アミド化合物が、構造：
【化７】
（式中、
ｉ）Ａｒ１およびＡｒ２は、独立して、フェニル、ナフチル、インドリル、ピリジル、ピリミジル、ピロリル、フラニル、チオフラニル、キノリニル、ベンゾフラニル、トリアゾリルおよびベンゾチオフラニル環から選択され、
ｉｉ）ｍは、０、１、２または３の整数から選択され；
ｉｉｉ）ｍ’は、０、１または２の整数から選択され；
ｉｖ）Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ＮＨ２、ＮＯ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＯＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ＳＣ２Ｈ５、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、アリル、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、ＣＮ、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシラジカルからなる群から選択され；
ｖ）Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ４アルキルであり；
ｖｉ）Ｒ４は、水素またはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
ｖｉｉ）Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ１０直鎖または分岐鎖アルキルまたはシクロアルキルであって、該直鎖または分岐鎖アルキルまたはシクロアルキルは、必要に応じて、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ＮＨ２、ＮＯ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＯＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ＳＣ２Ｈ５、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、アリル、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、ＣＮ、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシラジカルから独立して選択される１または２個の置換基を含む）を有する化合物、またはその食用として許容しうる塩である、方法。
【請求項６３】
Ｒ３およびＲ４はメチルであり、Ｒ５はＣ３−Ｃ１０分岐鎖アルキルである、請求項６２に記載の方法。
【請求項６４】
請求項６２または６３の方法によって製造された、食料品または医薬品。
【請求項６５】
約０．０１〜約１００ｐｐｍの少なくとも１種の二芳香族アミド化合物、またはその食用として許容しうる塩と、少なくとも甘味を付与する量の１種以上の天然、半合成または合成甘味香味料、またはこれらの混合物とを含む甘い食料品または医薬品であって、
該アミド化合物が、構造：
【化８】
（式中、
ｉ）Ａｒ１およびＡｒ２は、独立して、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピロリル、ピラゾリル、フラニル、チオフラニル、トリアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリルまたはインドリル環から選択され、
ｉｉ）ｍおよびｍ’は、独立して、０、１または２の整数から選択され、
ｉｉｉ）Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、ＳＨ、ＳＯ３Ｈ、ＰＯ３Ｈ、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ４有機ラジカルからなる群から選択され、
ｉｖ）Ｒ３およびＲ４は、独立して、水素およびメチルから選択され、
ｖ）Ｒ５は、Ｃ３−Ｃ１０分岐鎖アルキルであって、必要に応じて、ＯＨ、ＮＨ２、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ６有機ラジカルから独立して選択される１，２または３個の置換基を含む）を有する化合物または食用として許容しうる塩である、甘い食料品または医薬品。
【請求項６６】
Ａｒ１は、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピロリル、ピラゾリル、フラニル、チオフラニルまたはインドリル環である、請求項６５記載の甘い食料品または医薬品。
【請求項６７】
Ａｒ２は、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピラゾリル、フラニル、チオフラニル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリルまたはトリアゾリル環である、請求項６５記載の甘い食料品または医薬品。
【請求項６８】
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＮ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＮＨＣＨ３、ＳＣ２Ｈ５、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、アリル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、メトキシ、エトキシおよびイソプロポキシ基からなる群から選択される、請求項６５記載の方法。
【請求項６９】
前記１種以上の天然、半合成または合成甘味香味料は、ショ糖、果糖、ブドウ糖、エリスリトール、イソマルト、ラクチトール、マンニトール、ソルビトール、キシリトール、アスパルテーム、ネオテーム、サッカリン、アセスルファム−Ｋ、シクラマート、スクラロースまたはアリテーム、あるいはこれらの混合物を含む、請求項６５記載の甘い食料品または医薬品。
【請求項７０】
菓子類、パン屋の製品、アイスクリーム、乳製品、甘いスナック菓子、シリアル、飲料品、飲料品混合物、または飲料品濃縮物である、請求項６５記載の甘い食料品または医薬品。
【請求項７１】
構造：
【化９】
（式中、
ｉ）Ａｒ１およびＡｒ２は、独立して、フェニルまたは単環式ヘテロアリール環から選択され、
ｉｉ）ｍおよびｍ’は、独立して、０、１または２の整数から選択され、
ｉｉｉ）Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、ＳＨ、ＳＯ３Ｈ、ＰＯ３Ｈ、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ４有機ラジカルからなる群から選択され、
ｉｖ）Ｒ３およびＲ４は、独立して、水素およびＣ１−Ｃ４アルキルから選択され、
ｖ）Ｒ５は、Ｃ３−Ｃ１０分岐鎖アルキルであって、必要に応じて、ＯＨ、ＮＨ２、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ６有機ラジカルから独立して選択される１、２または３個の置換基を含む）を有するアミド化合物、またはその食用として許容しうる塩。
【請求項７２】
Ａｒ１はフェニルである、請求項７１に記載のアミド化合物またはその食用として許容しうる塩。
【請求項７３】
Ａｒ２はフェニルである、請求項７１に記載のアミド化合物またはその食用として許容しうる塩。
【請求項７４】
Ａｒ１は、ピリジル、ピリミジルまたはピラジニル環である、請求項７１に記載のアミド化合物またはその食用として許容しうる塩。
【請求項７５】
Ａｒ１は、構造：
【化１０】
を有する、請求項７１に記載のアミド化合物またはその食用として許容しうる塩。
【請求項７６】
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＮ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＮＨＣＨ３、ＳＣ２Ｈ５、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、アリル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、メトキシ、エトキシおよびイソプロポキシ基からなる群から選択される、請求項７１に記載のアミド化合物またはその食用として許容しうる塩。
【請求項７７】
Ｒ３およびＲ４はメチルである、請求項７１に記載のアミド化合物またはその食用として許容しうる塩。
【請求項７８】
Ｒ５は、Ｃ３−Ｃ１０分岐鎖アルキルである、請求項７１に記載のアミド化合物またはその食用として許容しうる塩。
【請求項７９】
約０．００１〜約１０ｐｐｍの１種以上の請求項７１記載の化合物を含む、食料品組成物。
【請求項８０】
約１０〜約１００，０００ｐｐｍの請求項７１記載の１種以上のアミド化合物と、１種以上の食用として許容しうる担体とを含む、甘味料濃縮組成物。
【請求項８１】
前記アミド化合物の溶液、分散体または乳化物を、１種以上の食用として許容しうる液体中に含む、請求項８０記載の甘味料濃縮組成物。
【請求項８２】
前記食用として許容しうる液体は、水、食用として許容しうる有機溶媒または食用として許容しうる油または溶融した脂肪、またはこれらの混合物から選択される、請求項８１記載の甘味料濃縮組成物。
【請求項８３】
前記食用として許容しうる有機溶媒は、エタノール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールおよびメチル、エチルおよびその酢酸エステル類、グリセロールおよびコーンシロップから選択される、請求項８０記載の甘味料濃縮組成物。
【請求項８４】
前記食用として許容しうる油または溶融した脂肪は、グリセロールのトリアセチルエステル類を含む、請求項８２記載の甘味料濃縮組成物。
【請求項８５】
前記１種以上の食用として許容しうる担体は、食用として許容しうる固形物である、請求項８０記載の甘味料濃縮組成物。
【請求項８６】
前記食用として許容しうる固形物は、サッカライドまたはポリサッカライドを含む、請求項８５記載の甘味料濃縮組成物。
【請求項８７】
前記食用として許容しうる固形物は、ショ糖、果糖またはブドウ糖を含む、請求項８５記載の甘味料濃縮組成物。
【請求項８８】
前記食用として許容しうる固形物は、テンプン、変性デンプン、デキストリン、マルトデキストリン、セルロース、変性セルロース、ペクチン、アルギン酸塩、キトサン、キトサン誘導体、アラビアゴム、カラギーナン、イナゴマメガムおよびグアーガムを含む、請求項８５記載の甘味料濃縮組成物。
【請求項８９】
式：
２−（４−（６−シアノピラジン−２−イル）フェニル）−Ｎ−イソブチル−２−メチルプロパンアミド；
２−（４−（５−シアノピリジン−３−イル）フェニル）−２−メチル−Ｎ−（ペンタン−３−イル）プロパンアミド；
（Ｒ）−Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−２−（４−（５−シアノピリジン−３−イル）フェニル）−２−メチルプロパンアミド；
２−（４−（５−シアノピリジン−３−イル）フェニル）−Ｎ−イソブチル−２−メチルプロパンアミド；
２−メチル−Ｎ−（２−メチルブチル）−２−（４−（ピリミジン−５−イル）フェニル）プロパンアミド；
２−（４−（５−（エトキシメチル）ピリジン−３−イル）フェニル）−Ｎ−イソブチル−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−イソブチル−２−（２−メトキシ−３’−（メトキシメチル）ビフェニル−４−イル）−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−イソブチル−２−（４−（６−（メトキシメチル）ピラジン−２−イル）フェニル）−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−イソブチル−２−（３’−（メトキシメチル）ビフェニル−４−イル）−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−イソブチル−２−（４−（５−（メトキシメチル）ピリジン−３−イル）フェニル）−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−イソブチル−２−メチル−２−（４−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）フェニル）プロパンアミド；
２−（２’−（ヒドロキシメチル）ビフェニル−４−イル）−Ｎ−イソブチル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｓ）−Ｎ−（１−ヒドロキシブタン−２−イル）−２−（３’−（メトキシメチル）ビフェニル−４−イル）−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−イソブチル−２−メチル−２−（４−（ピリミジン−５−イル）フェニル）プロパンアミド；
２−（４−（６−シアノピラジン−２−イル）フェニル）−Ｎ−（２−メトキシプロピル）−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−２−（４−（６−シアノピラジン−２−イル）フェニル）−２−メチルプロパンアミド；
を有する化合物、またはその食用として許容しうる塩。
【請求項９０】
少なくとも甘味を調節する量の少なくとも１種の請求項８７記載の化合物を含む、食料品組成物。
【請求項９１】
食料品または医薬品の甘味を増す方法であって、
ａ．少なくとも１種の食料品または医薬品、あるいは少なくとも１種のその前駆体を準備するステップと、
ｂ．少なくとも１種の食料品または医薬品、あるいは少なくとも１種のその前駆体を、少なくとも甘味を調節する量の少なくとも１種の二芳香族アミド化合物、または１種以上のその食用として許容しうる塩と、調整された食料品または医薬品を形成するように組み合わせるステップと、
を含み、
該アミド化合物が、構造：
【化１１】
（式中、
ｉ）Ａｒ１およびＡｒ２は、独立して、単環式アリール、縮合二環式アリール、単環式ヘテロアリールまたは縮合二環式ヘテロアリール環から選択され、
ｉｉ）ｍは、０、１、２、３、４または５の整数から選択され、
ｉｉｉ）ｍ’は、０、１、２、３または４の整数から選択され、
ｉｖ）Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、ＳＨ、ＳＯ３Ｈ、ＰＯ３Ｈ、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ６有機ラジカルからなる群から選択され、
ｖ）Ｌは、炭素または窒素原子であり、
ｖｉ）Ｒ３は、水素、酸素、ヒドロキシ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ６有機ラジカルであり、
ｖｉｉ）Ｒ４は、存在しない、または水素、酸素、ヒドロキシ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ６有機ラジカルであり、
ｖｉｉｉ）Ｒ５は、直鎖または分岐鎖アルキルまたはシクロアルキルを含むＣ１−Ｃ１４有機ラジカルであって、該直鎖または分岐鎖アルキルまたはシクロアルキルは、必要に応じて、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、ＳＨ、ＳＯ３Ｈ、ＰＯ３Ｈ、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ６有機ラジカルから独立して選択される１〜４個の置換基を含む）を有する化合物
またはその食用として許容しうる塩である、方法。
【請求項１】
食料品または医薬品の甘味を増す方法であって、
ａ．少なくとも１種の食料品または医薬品、または少なくとも１種のその前駆体を準備するステップと、
ｂ．該少なくとも１種の食料品または医薬品、または少なくとも１種のその前駆体を、少なくとも甘味を調節する量の二芳香族アミド化合物、または１種以上のその食用として許容しうる塩と、調整された食料品または医薬品を形成するように組み合わせるステップと
を含み、
該アミド化合物が、構造式：
【化１】
（式中、
ｉ）Ａｒ１およびＡｒ２は、独立して、単環式アリール環、縮合二環式アリール環、単環式ヘテロアリール環または縮合二環式ヘテロアリール環から選択され；
ｉｉ）ｍは、０、１、２、３、４または５の整数から選択され；
ｉｉｉ）ｍ’は、０、１、２、３または４の整数から選択され；
ｉｖ）Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、ＳＨ、ＳＯ３Ｈ、ＰＯ３Ｈ、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ６有機ラジカルからなる群から選択され；
ｖ）Ｌは炭素原子であり；
ｖｉ）Ｒ３は、水素、酸素、ヒドロキシ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ６有機ラジカルであり；
ｖｉｉ）Ｒ４は、水素、酸素、ヒドロキシ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ６有機ラジカルであり；
ｖｉｉｉ）Ｒ５は、直鎖または分岐鎖アルキルまたはシクロアルキルを含むＣ１−Ｃ１４有機ラジカルであって、該直鎖または分岐鎖アルキルまたはシクロアルキルは、必要に応じて、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、ＳＨ、ＳＯ３Ｈ、ＰＯ３Ｈ、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ６有機ラジカルから独立して選択される１〜４個の置換基を含む）
で表される化合物、あるいは
その食用として許容しうる塩である、方法。
【請求項２】
ｍおよびｍ’は、独立して、０、１または２の整数から選択される、請求項１記載の方法。
【請求項３】
ｍおよびｍ’は、独立して、０または１である、請求項１記載の方法。
【請求項４】
前記有機ラジカルは、Ｃ１−Ｃ４有機ラジカルである、請求項１記載の方法。
【請求項５】
前記Ｃ１−Ｃ６有機ラジカルは、独立して、アルキル、アルコキシ、アルコキシ−アルキル、ヒドロキシアルキル、ＮＨＲ６、ＮＲ６Ｒ６’、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ｒ６、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）Ｒ６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ６’、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６、ＳＲ６、Ｓ（Ｏ）Ｒ６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、Ｓ（Ｏ）ＮＨＲ６、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、アリールおよびヘテロアリール（Ｒ６はＣ１−Ｃ４アルキルである）からなる群から選択される、請求項１記載の方法。
【請求項６】
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＮ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＮＨＣＨ３、ＳＣ２Ｈ５、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、アリル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、メトキシ、エトキシおよびイソプロポキシ基からなる群から選択される、請求項１記載の方法。
【請求項７】
Ａｒ１およびＡｒ２は、独立して、単環式アリール環および単環式ヘテロアリール環からなる群から選択される、請求項１記載の方法。
【請求項８】
Ａｒ１およびＡｒ２は、独立して、フェニル、ナフチル、インドール、ピリジル、ピリミジル、ベンゾフランおよびベンゾチオフラン環からなる群から選択される、請求項１記載の方法。
【請求項９】
Ａｒ１はフェニル環である、請求項１記載の方法。
【請求項１０】
Ａｒ２はフェニル環である、請求項１記載の方法。
【請求項１１】
Ａｒ１は、フェニル、ピリジル、ピリミジルまたはピラジニル環である、請求項１０記載の方法。
【請求項１２】
Ａｒ１およびＡｒ２は、フェニル環である、請求項１記載の方法。
【請求項１３】
Ａｒ１はピリジル環である、請求項１記載の方法。
【請求項１４】
Ａｒ１は、式：
【化２】
を有する、請求項１記載の方法。
【請求項１５】
Ａｒ１は、式：
【化３】
を有する、請求項１記載の方法。
【請求項１６】
Ａｒ１は、式：
【化４】
を有する、請求項１記載の方法。
【請求項１７】
Ａｒ２はピリジル環である、請求項１記載の方法。
【請求項１８】
Ａｒ１およびＡｒ２はピリジル環である、請求項１記載の方法。
【請求項１９】
Ａｒ２は式：
【化５】
を有する、請求項１記載の方法。
【請求項２０】
Ａｒ２は、式：
【化６】
を有する、請求項１記載の方法。
【請求項２１】
ｍおよびｍ’は、独立して、０、１または２の整数から選択される、請求項４〜２０の方法。
【請求項２２】
Ｒ３およびＲ４は、独立して、水素およびＣ１−Ｃ４有機ラジカルから選択される、請求項１記載の方法。
【請求項２３】
Ｒ３およびＲ４は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ヒドロキシアルキルまたはＣ１−Ｃ４アルコキシアルキルから選択される、請求項１記載の方法。
【請求項２４】
Ｒ３およびＲ４は、独立して、水素およびＣ１−Ｃ４アルキルから選択される、請求項１記載の方法。
【請求項２５】
Ｒ３およびＲ４の少なくとも１つはメチルである、請求項１記載の方法。
【請求項２６】
Ｒ３およびＲ４の一方はＣ１−Ｃ４アルキルであり、Ｒ３およびＲ４のうちの他方は水素である、請求項１記載の方法。
【請求項２７】
Ｒ３およびＲ４の一方はメチルであり、Ｒ３およびＲ４のうちの他方は水素である、請求項１記載の方法。
【請求項２８】
Ｒ３およびＲ４はメチルである、請求項１〜２１のいずれかに記載の方法。
【請求項２９】
Ｒ５はＣ３−Ｃ１０分岐鎖アルキルである、請求項１〜２８のいずれか１つに記載の方法。
【請求項３０】
Ｒ５は、必要に応じて、１、２または３個のアリールまたはヘテロアリール環で置換されたＣ１〜Ｃ１０直鎖または分岐鎖アルキルまたはシクロアルキルである、請求項１記載の方法。
【請求項３１】
Ｒ５は、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ＮＨ２、ＮＯ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＯＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ＳＣ２Ｈ５、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシ基からなる群から独立して選択される１、２または３個の置換基で置換された、Ｃ１−Ｃ１０直鎖または分岐鎖アルキルまたはシクロアルキルである、請求項１記載の方法。
【請求項３２】
ａ．Ａｒ１およびＡｒ２は、、独立して、フェニルまたは５または６員単環式ヘテロアリール環から選択され、
ｂ．Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＮ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＮＨＣＨ３、ＳＣ２Ｈ５、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、アリル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、メトキシ、エトキシおよびイソプロポキシ基からなる群から選択され、
ｃ．Ｒ３およびＲ４は、メチルであり、かつ
ｄ．Ｒ５は、Ｃ３−Ｃ１０分岐鎖アルキルである、
請求項１記載の方法。
【請求項３３】
前記調整された食料品または医薬品が、さらに、少なくとも甘味を付与する量の、１種以上の天然、半合成または合成甘味香味料、あるいはこれらの混合物を含む、請求項１〜３２のいずれか１つに記載の方法。
【請求項３４】
前記１種以上の天然、半合成または合成甘味香味料は、ショ糖、果糖、ブドウ糖、エリスリトール、イソマルト、ラクチトール、マンニトール、ソルビトール、キシリトール、アスパルテーム、ネオテーム、サッカリン、アセスルファム−Ｋ、シクラマート、スクラロースおよびアリテーム、またはこれらの混合物を含む、請求項３３記載の方法。
【請求項３５】
前記調整された食料品または医薬品は、さらに、甘味を付与する量のショ糖を含む、請求項１〜３２のいずれかに記載の方法。
【請求項３６】
前記調整された食料品または医薬品は、さらに、甘味を付与する量の果糖を含む、請求項１〜３２のいずれかに記載の方法。
【請求項３７】
前記調整された食料品または医薬品、少なくとも８人のヒト甘味検査員のパネルの過半数による判断で、前記アミド化合物を含まないコントロール食料品または医薬品より甘味のある、請求項１〜３４のいずれか１つに記載の方法。
【請求項３８】
前記調整された食料品または医薬品は、菓子類、パン屋の製品、アイスクリーム、乳製品、甘く、いい味がするスナック菓子、スナックバーからなる群から選択される、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項３９】
前記調整された食料品または医薬品は、食事交換品、即席食事、スープ、パスタ、ヌードル、缶詰、冷凍食品、乾燥食品、チルド食品、油脂、ベビーフードおよびスプレッドからなる群から選択される、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項４０】
前記調整された食料品または医薬品は、１種以上の肉類、トリ肉、魚、野菜、穀物または果物を含む、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項４１】
前記調整された食料品または医薬品は、冷凍食品、未調理の食物、あるいは完全にまたは部分的に調理された食物である、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項４２】
前記調整された食料品または医薬品は、スナック菓子食物である、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項４３】
前記調整された食料品または医薬品は、調理補助製品、食事用溶液製品、食事用付加価値製品、シーズニングまたはシーズニングブレンドである、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項４４】
前記調整された食料品または医薬品は、ケーキ、クッキー、パイ、キャンディ、チューインガム、ゼラチン、アイスクリーム、シャーベット、プディング、ジャム、ゼリー、サラダドレッシング、香辛料、シリアル、果物缶詰またはフルーツソースである、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項４５】
前記調整された食料品または医薬品は、飲料品、飲料品混合物、または飲料品濃縮物である、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項４６】
前記調整された食料品または医薬品は、サッカライド甘味料も含む固形飲料品混合物である、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項４７】
前記調整された食料品または医薬品は、サッカライド甘味料も含む液体飲料品濃縮組成物である、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項４８】
前記調整された食料品または医薬品はソーダである、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項４９】
前記調整された食料品または医薬品は、果物または野菜ジュースである、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項５０】
前記調整された食料品または医薬品は、アルコール飲料である、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項５１】
前記調整された食料品または医薬品は、アイスクリームである、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項５２】
前記調整された食料品または医薬品は、シリアルである、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項５３】
前記調整された食料品または医薬品は、少なくとも１種のアミド化合物と、ショ糖、果糖、ブドウ糖、エリスリトール、イソマルト、ラクチトール、マンニトール、ソルビトール、キシリトール、アスパルテーム、ネオテーム、サッカリン、アセスルファム−Ｋ、シクラマート、スクラローおよびアリテーム、またはこれらの混合物から独立して選択される１種以上の他の甘味料との混合物を含む甘味被膜、糖衣または衣を含む、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項５４】
前記アミド化合物は、調整された食料品または医薬品中に約０．００１ｐｐｍ〜約３０ｐｐｍの濃度で存在する、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項５５】
前記調整された食料品または医薬品は、少なくとも８人のヒト甘味検査員のパネルの過半数による判断で、アミド化合物を含まないコントロール食料品または医薬品より甘い味を持つ、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項５６】
前記アミド化合物が、ＨＥＫ２９３−Ｇα１５細胞株で発現されるｈＴ１Ｒ２／ｈＴ１Ｒ３受容体の結合についてのＥＣ５０が、約２μＭ未満である、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項５７】
前記１種以上のアミド化合物を、前記１種以上の食料品または医薬品の前駆体と接触または混合させて、約１０〜約１００，０００ｐｐｍの該１種以上のアミド化合物を含む甘味料濃縮組成物を形成し、次いで、該甘味料濃縮組成物を、食料品または医薬品を製造するために使用する、請求項１〜３６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項５８】
約１００〜約１０００ｐｐｍの前記１種以上のアミド化合物が、甘味料濃縮組成物中に存在する、請求項５７記載の方法。
【請求項５９】
前記甘味料濃縮組成物は、前記１種以上の食料品または医薬品の前駆体中の前記アミド化合物の液状溶液、分散体または乳化物である、請求項５７記載の方法。
【請求項６０】
前記甘味料濃縮組成物は固体である、請求項５７記載の方法。
【請求項６１】
請求項１〜５６に記載の方法によって製造された、食料品または医薬品。
【請求項６２】
食料品または医薬品の甘味を増加させる方法であって、
ａ．少なくとも１種の食料品または医薬品、あるいは少なくとも１種のその前駆体を準備するステップと、
ｂ．該少なくとも１種の食料品または医薬品、あるいは少なくとも１種のその前駆体を、約０．０１〜約１００ｐｐｍの少なくとも１種の二芳香族アミド化合物、またはその食用として許容しうる塩、および甘味を付与する量のショ糖、果糖、ブドウ糖またはこれらの混合物と、調整された食料品または医薬品を形成するように組み合わせるステップと
を含み、
該アミド化合物が、構造：
【化７】
（式中、
ｉ）Ａｒ１およびＡｒ２は、独立して、フェニル、ナフチル、インドリル、ピリジル、ピリミジル、ピロリル、フラニル、チオフラニル、キノリニル、ベンゾフラニル、トリアゾリルおよびベンゾチオフラニル環から選択され、
ｉｉ）ｍは、０、１、２または３の整数から選択され；
ｉｉｉ）ｍ’は、０、１または２の整数から選択され；
ｉｖ）Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ＮＨ２、ＮＯ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＯＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ＳＣ２Ｈ５、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、アリル、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、ＣＮ、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシラジカルからなる群から選択され；
ｖ）Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ４アルキルであり；
ｖｉ）Ｒ４は、水素またはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
ｖｉｉ）Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ１０直鎖または分岐鎖アルキルまたはシクロアルキルであって、該直鎖または分岐鎖アルキルまたはシクロアルキルは、必要に応じて、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ＮＨ２、ＮＯ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＯＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ＳＣ２Ｈ５、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、アリル、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、ＣＮ、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシラジカルから独立して選択される１または２個の置換基を含む）を有する化合物、またはその食用として許容しうる塩である、方法。
【請求項６３】
Ｒ３およびＲ４はメチルであり、Ｒ５はＣ３−Ｃ１０分岐鎖アルキルである、請求項６２に記載の方法。
【請求項６４】
請求項６２または６３の方法によって製造された、食料品または医薬品。
【請求項６５】
約０．０１〜約１００ｐｐｍの少なくとも１種の二芳香族アミド化合物、またはその食用として許容しうる塩と、少なくとも甘味を付与する量の１種以上の天然、半合成または合成甘味香味料、またはこれらの混合物とを含む甘い食料品または医薬品であって、
該アミド化合物が、構造：
【化８】
（式中、
ｉ）Ａｒ１およびＡｒ２は、独立して、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピロリル、ピラゾリル、フラニル、チオフラニル、トリアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリルまたはインドリル環から選択され、
ｉｉ）ｍおよびｍ’は、独立して、０、１または２の整数から選択され、
ｉｉｉ）Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、ＳＨ、ＳＯ３Ｈ、ＰＯ３Ｈ、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ４有機ラジカルからなる群から選択され、
ｉｖ）Ｒ３およびＲ４は、独立して、水素およびメチルから選択され、
ｖ）Ｒ５は、Ｃ３−Ｃ１０分岐鎖アルキルであって、必要に応じて、ＯＨ、ＮＨ２、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ６有機ラジカルから独立して選択される１，２または３個の置換基を含む）を有する化合物または食用として許容しうる塩である、甘い食料品または医薬品。
【請求項６６】
Ａｒ１は、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピロリル、ピラゾリル、フラニル、チオフラニルまたはインドリル環である、請求項６５記載の甘い食料品または医薬品。
【請求項６７】
Ａｒ２は、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピラゾリル、フラニル、チオフラニル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリルまたはトリアゾリル環である、請求項６５記載の甘い食料品または医薬品。
【請求項６８】
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＮ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＮＨＣＨ３、ＳＣ２Ｈ５、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、アリル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、メトキシ、エトキシおよびイソプロポキシ基からなる群から選択される、請求項６５記載の方法。
【請求項６９】
前記１種以上の天然、半合成または合成甘味香味料は、ショ糖、果糖、ブドウ糖、エリスリトール、イソマルト、ラクチトール、マンニトール、ソルビトール、キシリトール、アスパルテーム、ネオテーム、サッカリン、アセスルファム−Ｋ、シクラマート、スクラロースまたはアリテーム、あるいはこれらの混合物を含む、請求項６５記載の甘い食料品または医薬品。
【請求項７０】
菓子類、パン屋の製品、アイスクリーム、乳製品、甘いスナック菓子、シリアル、飲料品、飲料品混合物、または飲料品濃縮物である、請求項６５記載の甘い食料品または医薬品。
【請求項７１】
構造：
【化９】
（式中、
ｉ）Ａｒ１およびＡｒ２は、独立して、フェニルまたは単環式ヘテロアリール環から選択され、
ｉｉ）ｍおよびｍ’は、独立して、０、１または２の整数から選択され、
ｉｉｉ）Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、ＳＨ、ＳＯ３Ｈ、ＰＯ３Ｈ、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ４有機ラジカルからなる群から選択され、
ｉｖ）Ｒ３およびＲ４は、独立して、水素およびＣ１−Ｃ４アルキルから選択され、
ｖ）Ｒ５は、Ｃ３−Ｃ１０分岐鎖アルキルであって、必要に応じて、ＯＨ、ＮＨ２、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ６有機ラジカルから独立して選択される１、２または３個の置換基を含む）を有するアミド化合物、またはその食用として許容しうる塩。
【請求項７２】
Ａｒ１はフェニルである、請求項７１に記載のアミド化合物またはその食用として許容しうる塩。
【請求項７３】
Ａｒ２はフェニルである、請求項７１に記載のアミド化合物またはその食用として許容しうる塩。
【請求項７４】
Ａｒ１は、ピリジル、ピリミジルまたはピラジニル環である、請求項７１に記載のアミド化合物またはその食用として許容しうる塩。
【請求項７５】
Ａｒ１は、構造：
【化１０】
を有する、請求項７１に記載のアミド化合物またはその食用として許容しうる塩。
【請求項７６】
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＮ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＮＨＣＨ３、ＳＣ２Ｈ５、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、アリル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、メトキシ、エトキシおよびイソプロポキシ基からなる群から選択される、請求項７１に記載のアミド化合物またはその食用として許容しうる塩。
【請求項７７】
Ｒ３およびＲ４はメチルである、請求項７１に記載のアミド化合物またはその食用として許容しうる塩。
【請求項７８】
Ｒ５は、Ｃ３−Ｃ１０分岐鎖アルキルである、請求項７１に記載のアミド化合物またはその食用として許容しうる塩。
【請求項７９】
約０．００１〜約１０ｐｐｍの１種以上の請求項７１記載の化合物を含む、食料品組成物。
【請求項８０】
約１０〜約１００，０００ｐｐｍの請求項７１記載の１種以上のアミド化合物と、１種以上の食用として許容しうる担体とを含む、甘味料濃縮組成物。
【請求項８１】
前記アミド化合物の溶液、分散体または乳化物を、１種以上の食用として許容しうる液体中に含む、請求項８０記載の甘味料濃縮組成物。
【請求項８２】
前記食用として許容しうる液体は、水、食用として許容しうる有機溶媒または食用として許容しうる油または溶融した脂肪、またはこれらの混合物から選択される、請求項８１記載の甘味料濃縮組成物。
【請求項８３】
前記食用として許容しうる有機溶媒は、エタノール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールおよびメチル、エチルおよびその酢酸エステル類、グリセロールおよびコーンシロップから選択される、請求項８０記載の甘味料濃縮組成物。
【請求項８４】
前記食用として許容しうる油または溶融した脂肪は、グリセロールのトリアセチルエステル類を含む、請求項８２記載の甘味料濃縮組成物。
【請求項８５】
前記１種以上の食用として許容しうる担体は、食用として許容しうる固形物である、請求項８０記載の甘味料濃縮組成物。
【請求項８６】
前記食用として許容しうる固形物は、サッカライドまたはポリサッカライドを含む、請求項８５記載の甘味料濃縮組成物。
【請求項８７】
前記食用として許容しうる固形物は、ショ糖、果糖またはブドウ糖を含む、請求項８５記載の甘味料濃縮組成物。
【請求項８８】
前記食用として許容しうる固形物は、テンプン、変性デンプン、デキストリン、マルトデキストリン、セルロース、変性セルロース、ペクチン、アルギン酸塩、キトサン、キトサン誘導体、アラビアゴム、カラギーナン、イナゴマメガムおよびグアーガムを含む、請求項８５記載の甘味料濃縮組成物。
【請求項８９】
式：
２−（４−（６−シアノピラジン−２−イル）フェニル）−Ｎ−イソブチル−２−メチルプロパンアミド；
２−（４−（５−シアノピリジン−３−イル）フェニル）−２−メチル−Ｎ−（ペンタン−３−イル）プロパンアミド；
（Ｒ）−Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−２−（４−（５−シアノピリジン−３−イル）フェニル）−２−メチルプロパンアミド；
２−（４−（５−シアノピリジン−３−イル）フェニル）−Ｎ−イソブチル−２−メチルプロパンアミド；
２−メチル−Ｎ−（２−メチルブチル）−２−（４−（ピリミジン−５−イル）フェニル）プロパンアミド；
２−（４−（５−（エトキシメチル）ピリジン−３−イル）フェニル）−Ｎ−イソブチル−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−イソブチル−２−（２−メトキシ−３’−（メトキシメチル）ビフェニル−４−イル）−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−イソブチル−２−（４−（６−（メトキシメチル）ピラジン−２−イル）フェニル）−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−イソブチル−２−（３’−（メトキシメチル）ビフェニル−４−イル）−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−イソブチル−２−（４−（５−（メトキシメチル）ピリジン−３−イル）フェニル）−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−イソブチル−２−メチル−２−（４−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）フェニル）プロパンアミド；
２−（２’−（ヒドロキシメチル）ビフェニル−４−イル）−Ｎ−イソブチル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｓ）−Ｎ−（１−ヒドロキシブタン−２−イル）−２−（３’−（メトキシメチル）ビフェニル−４−イル）−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−イソブチル−２−メチル−２−（４−（ピリミジン−５−イル）フェニル）プロパンアミド；
２−（４−（６−シアノピラジン−２−イル）フェニル）−Ｎ−（２−メトキシプロピル）−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−２−（４−（６−シアノピラジン−２−イル）フェニル）−２−メチルプロパンアミド；
を有する化合物、またはその食用として許容しうる塩。
【請求項９０】
少なくとも甘味を調節する量の少なくとも１種の請求項８７記載の化合物を含む、食料品組成物。
【請求項９１】
食料品または医薬品の甘味を増す方法であって、
ａ．少なくとも１種の食料品または医薬品、あるいは少なくとも１種のその前駆体を準備するステップと、
ｂ．少なくとも１種の食料品または医薬品、あるいは少なくとも１種のその前駆体を、少なくとも甘味を調節する量の少なくとも１種の二芳香族アミド化合物、または１種以上のその食用として許容しうる塩と、調整された食料品または医薬品を形成するように組み合わせるステップと、
を含み、
該アミド化合物が、構造：
【化１１】
（式中、
ｉ）Ａｒ１およびＡｒ２は、独立して、単環式アリール、縮合二環式アリール、単環式ヘテロアリールまたは縮合二環式ヘテロアリール環から選択され、
ｉｉ）ｍは、０、１、２、３、４または５の整数から選択され、
ｉｉｉ）ｍ’は、０、１、２、３または４の整数から選択され、
ｉｖ）Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、ＳＨ、ＳＯ３Ｈ、ＰＯ３Ｈ、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ６有機ラジカルからなる群から選択され、
ｖ）Ｌは、炭素または窒素原子であり、
ｖｉ）Ｒ３は、水素、酸素、ヒドロキシ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ６有機ラジカルであり、
ｖｉｉ）Ｒ４は、存在しない、または水素、酸素、ヒドロキシ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ６有機ラジカルであり、
ｖｉｉｉ）Ｒ５は、直鎖または分岐鎖アルキルまたはシクロアルキルを含むＣ１−Ｃ１４有機ラジカルであって、該直鎖または分岐鎖アルキルまたはシクロアルキルは、必要に応じて、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、ＳＨ、ＳＯ３Ｈ、ＰＯ３Ｈ、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ６有機ラジカルから独立して選択される１〜４個の置換基を含む）を有する化合物
またはその食用として許容しうる塩である、方法。
【公表番号】特表２００８−５４３３１３（Ｐ２００８−５４３３１３Ａ）
【公表日】平成２０年１２月４日（２００８．１２．４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５１７１２０（Ｐ２００８−５１７１２０）
【出願日】平成１８年６月１５日（２００６．６．１５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００６／０２３４００
【国際公開番号】ＷＯ２００６／１３８５１２
【国際公開日】平成１８年１２月２８日（２００６．１２．２８）
【出願人】（５００５２４１８７）セノミックス インコーポレイテッド (10)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２０年１２月４日（２００８．１２．４）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年６月１５日（２００６．６．１５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００６／０２３４００
【国際公開番号】ＷＯ２００６／１３８５１２
【国際公開日】平成１８年１２月２８日（２００６．１２．２８）
【出願人】（５００５２４１８７）セノミックス インコーポレイテッド (10)
【Ｆターム（参考）】
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