精神病の処置のためのグリシン取り込み阻害剤としての１−（２−アミノ−ベンゾール）−ピペラジン誘導体
精神病、疼痛、記憶及び学習における神経変性機能障害、統合失調症、認知症、並びに認識過程が障害されている他の疾患（注意欠陥障害又はアルツハイマー病など）の処置のための、式（Ｉ）（ここで、置換基は、請求項１に記載されている）の化合物。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
［式中、
Ａｒは、非置換若しくは置換アリール又は１、２若しくは３個の窒素原子を含む６員へテロアリールであって、ここでアリール及びヘテロアリール基は、ヒドロキシ、ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ハロゲンにより置換されている（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ハロゲンにより置換されている（Ｃ１〜Ｃ6）−アルコキシ、ＮＲ7Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ9、又はＳＯ2Ｒ10よりなる群から選択される１個以上の置換基により置換されており；
Ｒ1は、水素又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであり；
Ｒ2及びＲ2′は、互いに独立して、水素、（ＣＲ2）ｎ−ヒドロキシ（Ｒは水素若しくは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルである）であるか、又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニル、ハロゲンにより置換されている（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（ＣＨ2）n−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、（ＣＨ2）n−ヘテロシクロアルキル、（ＣＨ2）n−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル若しくは（ＣＨ2）n−アリールであるか、あるいは
Ｒ2及びＲ2′は、それらが結合しているＮ原子とともに、ヘテロシクロアルキル環（場合によりＮ原子に加えて、Ｎ、Ｓ若しくはＯよりなる群から選択される更に１個のヘテロ原子を含む）を形成し、これらの環は、非置換であるか、若しくは（ＣＨ2）n−ヒドロキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（ＣＨ2）n−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルにより置換されているか、又はＮ原子とともに５員ヘテロアリール基（場合によりＮ原子に加えて、１、２若しくは３個の更なる窒素原子を含む）を形成し、ここでヘテロアリール基は、場合により（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルにより置換されており；
Ｒ3、Ｒ4及びＲ6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシであり；
Ｒ5は、ＮＯ2、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ9、Ｓ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ＳＯ2Ｒ10であるか、又はＮＲ11Ｒ12であり；
Ｒ7及びＲ8は、互いに独立して、水素、（ＣＨ2）n−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル若しくは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであるか、又はそれらが結合しているＮ原子とともにヘテロシクロアルキル環（場合によりＮ原子に加えて、Ｎ、Ｓ若しくはＯよりなる群から選択される更に１個のヘテロ原子を含む）を形成し；
Ｒ9は、ヒドロキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、又はＮＲ7Ｒ8であり；
Ｒ10は、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（ＣＨ2）n−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、又はＮＲ7Ｒ8であり；
Ｒ11及びＲ12は、互いに独立して、水素、Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ＳＯ2−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであるか、又はＮ原子とともに５員へテロアリール基（場合によりＮ原子に加えて、１、２若しくは３個の窒素原子を含む）を形成し、ここでへテロアリール基は、場合によりハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル若しくは（ＣＨ2）n（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルにより置換されており；
ｎは、０、１、又は２である］
で示される化合物、及び薬剤学的に許容しうるその酸付加塩［ただし、
１−［５−（アミノスルホニル）−２−（４−モルホリニル）ベンゾイル］−４−フェニル−ピペラジン、
１−（４−メトキシフェニル）−４−［２−（４−モルホリニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−（４−モルホリニル）−５−ニトロベンゾイル］−４−［２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−ピペラジン、
１−（４−メトキシフェニル）−４−［５−ニトロ−２−（１−ピロリジニル）ベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］−５−ニトロベンゾイル］−４−（４−メトキシフェニル）−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［５−ニトロ−２−（１−ピペリジニル）ベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［５−ニトロ−２−（１−ピロリジニル）ベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［２−（４−メチル−１−ピペリジニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［２−（４−メチル−１−ピペラジニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［２−（４−モルホリニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
１−［５−［［メチル（フェニルメチル）アミノ］スルホニル］−２−（４−モルホリニル）ベンゾイル］−４−（４−ニトロフェニル）−ピペラジン及び
１−（４−アセチル−２−フルオロフェニル）−４−［２−（４−モルホリニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
は除外される］。
【請求項２】
式（Ｉ′）：
【化２】
［式中、
Ａｒは、非置換若しくは置換アリール又は１、２若しくは３個の窒素原子を含む６員へテロアリールであって、ここでアリール及びヘテロアリール基は、ヒドロキシ、ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ハロゲンにより置換されている（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ハロゲンにより置換されている（Ｃ１〜Ｃ6）−アルコキシ、ＮＲ7Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ9、又はＳＯ2Ｒ10よりなる群から選択される１個以上の置換基により置換されており；
Ｒ1は、水素又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであり；
Ｒ2及びＲ2′は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ6）−アルケニル、ハロゲンにより置換されている（Ｃ2〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−ヘテロシクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｒ9、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルキル−Ｏ−Ｒ13、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルキル−ＮＲ7Ｒ8、アリール又は１、２若しくは３個の窒素原子を含む６員ヘテロアリール、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−アリール又は酸素、硫黄若しくは窒素よりなる群から選択される１、２若しくは３個のヘテロ原子を含む（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−５員若しくは−６員ヘテロアリールであって、ここでアリール、ヘテロシクロアルキル及びヘテロアリールは、非置換であるか、又はヒドロキシ、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル若しくは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシよりなる群から選択される１個以上の置換基により置換されているか；あるいは
Ｒ2及びＲ2′は、それらが結合しているＮ原子とともにヘテロシクロアルキル環（場合によりＮ原子に加えて、Ｎ、Ｓ若しくはＯよりなる群から選択される更に１個のヘテロ原子を含む）を形成し、これらの環は、非置換であるか、若しくはヒドロキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｏ−Ｒ13により置換されているか、又はＮ原子とともに５員ヘテロアリール基（場合によりＮ原子に加えて、１、２若しくは３個の更なる窒素原子を含む）を形成し、ここでヘテロアリール基は、場合によりハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ハロゲンにより置換されている（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル若しくは（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルにより置換されており；
Ｒ3、Ｒ4及びＲ6は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、ＣＮ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、又はＮＲ7Ｒ8であり；
Ｒ5は、ＮＯ2、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ9、Ｓ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ＳＯ2Ｒ10であるか、又はＮＲ11Ｒ12であり；
Ｒ7及びＲ8は、互いに独立して、水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル若しくは（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルであるか、又はそれらが結合しているＮ原子とともにヘテロシクロアルキル環（場合によりＮ原子に加えて、Ｎ、Ｓ若しくはＯよりなる群から選択される更に１個のヘテロ原子を含む）を形成し；
Ｒ9は、ヒドロキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、又はＮＲ7Ｒ8であり；
Ｒ10は、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、又はＮＲ7Ｒ8であり；
Ｒ11及びＲ12は、互いに独立して、水素、Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ＳＯ2−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであるか、又はＮ原子とともに５員へテロアリール基（場合によりＮ原子に加えて、１、２若しくは３個の窒素原子を含む）を形成し、ここでへテロアリール基は場合により、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ハロゲンにより置換されている（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、又は（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルにより置換されており；
Ｒ13は、水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、又は（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルである］
で示される化合物、及び薬剤学的に許容しうるその酸付加塩［ただし
１−［５−（アミノスルホニル）−２−（４−モルホリニル）ベンゾイル］−４−フェニル−ピペラジン、
１−（４−メトキシフェニル）−４−［２−（４−モルホリニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−（４−モルホリニル）−５−ニトロベンゾイル］−４−［２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−ピペラジン、
１−（４−メトキシフェニル）−４−［５−ニトロ−２−（１−ピロリジニル）ベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］−５−ニトロベンゾイル］−４−（４−メトキシフェニル）−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［５−ニトロ−２−（１−ピペリジニル）ベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［５−ニトロ−２−（１−ピロリジニル）ベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［２−（４−メチル−１−ピペリジニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［２−（４−メチル−１−ピペラジニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［２−（４−モルホリニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
１−［５−［［メチル（フェニルメチル）アミノ］スルホニル］−２−（４−モルホリニル）ベンゾイル］−４−（４−ニトロフェニル）−ピペラジン及び
１−（４−アセチル−２−フルオロフェニル）−４−［２−（４−モルホリニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
は除外される］。
【請求項３】
式（Ｉ−１）：
【化３】
［式中、
Ｒ′は、ヒドロキシ、ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ハロゲンにより置換されている（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ハロゲンにより置換されている（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ＮＲ7Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ9、又はＳＯ2Ｒ10であり；
ｍは、０、１、２、又は３であり；
Ｒ1は、水素又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであり；
Ｒ2及びＲ2′は、互いに独立して、水素、（ＣＲ２）ｎ−ヒドロキシ（Ｒは水素若しくは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルである）であるか、又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニル、ハロゲンにより置換されている（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（ＣＨ2）n−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、（ＣＨ2）n−ヘテロシクロアルキル、（ＣＨ2）n−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル若しくは（ＣＨ2）n−アリールであり；
Ｒ3、Ｒ4及びＲ6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシであり；
Ｒ5は、ＮＯ2、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ9、Ｓ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ＳＯ2Ｒ10であるか、又はＮＲ11Ｒ12であり；
Ｒ7及びＲ8は、互いに独立して、水素、（ＣＨ2）n−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル若しくは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであるか、又はそれらが結合しているＮ原子とともにヘテロシクロアルキル環（場合によりＮ原子に加えて、Ｎ、Ｓ若しくはＯよりなる群から選択される更に１個のヘテロ原子を含む）を形成し；
Ｒ9は、ヒドロキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、又はＮＲ7Ｒ8であり；
Ｒ10は、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（ＣＨ2）n−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、又はＮＲ7Ｒ8であり；
Ｒ11及びＲ12は、互いに独立して、水素、Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ＳＯ2−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであるか、又はＮ原子とともに５員へテロアリール基（場合によりＮ原子に加えて、１、２若しくは３個の窒素原子を含む）を形成し、ここでへテロアリール基は、場合によりハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル若しくは（ＣＨ2）n（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルにより置換され；
ｎは、０、１、又は２である］
で示される、請求項１記載の化合物、及び薬剤学的に許容しうるその酸付加塩。
【請求項４】
化合物が、下記：
１−（４−｛４−［２−（シクロプロピルメチル−アミノ）−５−ニトロ−ベンゾイル］−ピペラジン−１−イル｝−３−フルオロ−フェニル）−エタノン、
１−｛４−［４−（２−シクロヘキシルアミノ−５−ニトロ−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−エタノン、
１−｛４−［４−｛２−ジエチルアミノ−５−ニトロ−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−エタノン、
１−｛３−フルオロ−４−［４−（２−イソブチルアミノ−５−ニトロ−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−エタノン、
１−｛４−［４−（２−シクロブチルアミノ−５−ニトロ−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−エタノン、
１−｛４−［４−（２−シクロブチルアミノ−５−ニトロ−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−エタノン、
１−｛４−［４−（２−シクロペンチルアミノ−５−ニトロ−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−エタノン又は
１−（４−｛４−［２−（アリル−メチル−アミノ）−５−ニトロ−ベンゾイル］−ピペラジン−１−イル｝−３−フルオロ−フェニル）−エタノン
である、請求項３記載の式（Ｉ−１）の化合物。
【請求項５】
式（Ｉ−２）：
【化４】
［式中、
Ｒ′は、ヒドロキシ、ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ハロゲンにより置換されている（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ハロゲンにより置換されている（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ＮＲ7Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ9、又はＳＯ2Ｒ10であり；
ｍは、０、１、２、又は３であり；
Ｒ1は、水素又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであり；
【化５】
は、ヘテロシクロアルキル環（場合によりＮ原子に加えて、Ｎ、Ｓ若しくはＯよりなる群から選択される更に１個のヘテロ原子を含む）であり、これらの環は、非置換であるか、若しくは（ＣＨ2）n−ヒドロキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（ＣＨ2）n−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルにより置換されているか、又はＮ原子とともに５員ヘテロアリール基（場合によりＮ原子に加えて、１、２若しくは３個の更なる窒素原子を含む）を形成し、ここでヘテロアリール基は、場合により（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルにより置換されており；
Ｒ3、Ｒ4及びＲ6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシであり；
Ｒ5は、ＮＯ2、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ9、Ｓ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ＳＯ2Ｒ10であるか、又はＮＲ11Ｒ12であり；
Ｒ7及びＲ8は、互いに独立して、水素、（ＣＨ2）n−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル若しくは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであるか、又はそれらが結合しているＮ原子とともにヘテロシクロアルキル環（場合によりＮ原子に加えて、Ｎ、Ｓ若しくはＯよりなる群から選択される更に１個のヘテロ原子を含む）を形成し；
Ｒ9は、ヒドロキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、又はＮＲ7Ｒ8であり；
Ｒ10は、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（ＣＨ2）n−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、又はＮＲ7Ｒ8であり；
Ｒ11及びＲ12は、互いに独立して、水素、Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ＳＯ2−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであるか、又はＮ原子とともに５員へテロアリール基（場合によりＮ原子に加えて、１、２若しくは３個の窒素原子を含む）を形成し、ここでへテロアリール基は、場合によりハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル若しくは（ＣＨ2）n（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルにより置換されており；
ｎは、０、１、又は２である］
で示される請求項１記載の化合物、及び薬剤学的に許容しうるその酸付加塩。
【請求項６】
化合物が、下記：
１−｛４−［４−（２−モルホリン−４−イル−５−ニトロ−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−エタノン、
１−｛３−フルオロ−４−［４−（５−ニトロ−２−ピロリジン−１−イル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−エタノン、
１−｛３−フルオロ−４−［４−（５−ニトロ−２−ピペリジン−１−イル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−エタノン、
１−｛４−［４−（２−アゼパン−１−イル−５−ニトロ−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−エタノン、
１−（３−フルオロ−４−｛４−［２−（２−メチル−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ベンゾイル］−ピペラジン−１−イル｝−フェニル）−エタノン、
１−（３−フルオロ−４−｛４−［２−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ベンゾイル］−ピペラジン−１−イル｝−フェニル）−エタノン、
１−（３−フルオロ−４−｛４−［２−（３−メチル−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ベンゾイル］−ピペラジン−１−イル｝−フェニル）−エタノン、
１−（３−フルオロ−４−｛４−［２−（２−メチル−ピロリジン−１−イル）−５−ニトロ−ベンゾイル］−ピペラジン−１−イル｝−フェニル）−エタノン、
１−（４−｛４−［２−（２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−５−ニトロ−ベンゾイル］−ピペラジン−１−イル｝−３−フルオロ−フェニル）−エタノン、
１−｛３−フルオロ−４−［４−（５−ニトロ−２−チオモルホリン−４−イル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−エタノン、
１−（３−フルオロ−４−｛４−［２−（３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ベンゾイル］−ピペラジン−１−イル｝−フェニル）−エタノン、
１−｛４−［４−（２−アゼパン−１−イル−５−メタンスルホニル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−エタノン、
１−｛３−フルオロ−４−［４−（５−メタンスルホニル−２−ピロリジン−１−イル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−エタノン、
Ｎ−メチル−４−ピロリジン−１−イル−３−［４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペラジン−１−カルボニル］−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−メチル−４−モルホリン−４−イル−３−［４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペラジン−１−カルボニル］−ベンゼンスルホンアミド、
３−［４−（４−アセチル−２−フルオロ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボニル］−Ｎ−メチル−４−ピロリジン−１−イル−ベンゼンスルホンアミド、
１−（３−フルオロ−４−｛４−［２−（３−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−５−ニトロ−ベンゾイル］−ピペラジン−１−イル｝−フェニル）−エタノン、
２−［４−（２−モルホリン−４−イル−５−ニトロ−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−５−トリフルオロメチル−ベンゾニトリル、
３−フルオロ−４−［４−（５−メタンスルホニル−２−ピペリジン−１−イル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ベンゾニトリル、
２−フルオロ−４−［４−（５−メタンスルホニル−２−ピペリジン−１−イル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ベンゾニトリル、
［４−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−（５−メタンスルホニル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−メタノン、
［４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−（５−メタンスルホニル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−メタノン、
３−［４−（４−シアノ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボニル］−Ｎ−メチル−４−ピロリジン−１−イル−ベンゼンスルホンアミド、
３−［４−（４−シアノ−２−フルオロ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボニル］−Ｎ−メチル−４−ピロリジン−１−イル−ベンゼンスルホンアミド、
３−［４−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペラジン−１−カルボニル］−Ｎ−メチル−４−ピロリジン−１−イル−ベンゼンスルホンアミド、
３−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペラジン−１−カルボニル］−Ｎ−メチル−４−ピロリジン−１−イル−ベンゼンスルホンアミド、
３−［４−（４−アセチル−２−フルオロ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボニル］−Ｎ−メチル−４−ピペリジン−１−イル−ベンゼンスルホンアミド、
３−［４−（４−シアノ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボニル］−Ｎ−メチル−４−ピペリジン−１−イル−ベンゼンスルホンアミド、
３−［４−（４−シアノ−２−フルオロ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボニル］−Ｎ−メチル−４−ピペリジン−１−イル−ベンゼンスルホンアミド、
３−［４−（４−シアノ−３−フルオロ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボニル］−Ｎ−メチル−４−ピペリジン−１−イル−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−メチル−４−ピペリジン−１−イル−３−［４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペラジン−１−カルボニル］−ベンゼンスルホンアミド、
３−［４−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペラジン−１−カルボニル］−Ｎ−メチル−４−ピペリジン−１−イル−ベンゼンスルホンアミド、
３−［４−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペラジン−１−カルボニル］−Ｎ−メチル−４−ピペリジン−１−イル−ベンゼンスルホンアミド、
３−［４−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペラジン−１−カルボニル］−Ｎ−メチル−４−モルホリン−４−イル−ベンゼンスルホンアミド又は
３−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペラジン−１−カルボニル］−Ｎ−メチル−４−モルホリン−４−イル−ベンゼンスルホンアミド
である、請求項５記載の式（Ｉ−２）の化合物。
【請求項７】
式（Ｉ−３）：
【化６】
［式中、
ヘタリールは、１、２若しくは３個の窒素原子を含む６員ヘテロアリール（場合によりヒドロキシ、ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ハロゲンにより置換されている（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ハロゲンにより置換されている（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ＮＲ7Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ9、又はＳＯ2Ｒ10よりなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であり；
Ｒ1は、水素又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであり；
Ｒ2及びＲ2′は、互いに独立して、水素、（ＣＲ２）ｎ−ヒドロキシ（Ｒは、水素若しくは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルである）であるか、又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニル、ハロゲンにより置換されている（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（ＣＨ2）n−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、（ＣＨ2）n−ヘテロシクロアルキル、（ＣＨ2）n−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル若しくは（ＣＨ2）n−アリールであるか；あるいは
Ｒ3、Ｒ4及びＲ6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシであり；
Ｒ5は、ＮＯ2、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ9、Ｓ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ＳＯ2Ｒ10であるか、又はＮＲ11Ｒ12であり；
Ｒ7及びＲ8は、互いに独立して、水素、（ＣＨ2）n−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル若しくは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであるか、又はそれらが結合しているＮ原子とともにヘテロシクロアルキル環(場合によりＮ原子に加えて、Ｎ、Ｓ若しくはＯよりなる群から選択される更に１個のヘテロ原子を含む)を形成し；
Ｒ9は、ヒドロキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、又はＮＲ7Ｒ8であり；
Ｒ10は、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（ＣＨ2）n−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、又はＮＲ7Ｒ8であり；
Ｒ11及びＲ12は、互いに独立して、水素、Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ＳＯ2−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであるか、又はＮ原子とともに５員へテロアリール基(場合によりＮ原子に加えて、１、２若しくは３個の窒素原子を含む)を形成し、ここでへテロアリール基は、場合によりハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル若しくは（ＣＨ2）n（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルにより置換されており；
ｎは、０、１、又は２である］
で示される請求項１記載の化合物、及び薬剤学的に許容しうるその酸付加塩。
【請求項８】
式（Ｉ−４）：
【化７】
［式中、
ヘタリールは、１、２若しくは３個の窒素原子を含む６員ヘテロアリール（場合によりヒドロキシ、ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ハロゲンにより置換されている（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ハロゲンにより置換されている（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ＮＲ7Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ9、又はＳＯ2Ｒ10よりなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であり；
Ｒ1は、水素又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであり；
【化８】
は、ヘテロシクロアルキル環（場合によりＮ原子に加えて、Ｎ、Ｓ若しくはＯよりなる群から選択される更に１個のヘテロ原子を含む）であり、これらの環は、非置換であるか、若しくは（ＣＨ2）n−ヒドロキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（ＣＨ2）n−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルにより置換されているか、又はＮ原子とともに５員ヘテロアリール基（場合によりＮ原子に加えて、１、２若しくは３個の更なる窒素原子を含む）を形成し、ここでヘテロアリール基は、場合により（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルにより置換されており；
Ｒ3、Ｒ4及びＲ6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシであり；
Ｒ5は、ＮＯ2、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ9、Ｓ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ＳＯ2Ｒ10であるか、又はＮＲ11Ｒ12であり；
Ｒ7及びＲ8は、互いに独立して、水素、（ＣＨ2）n−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル若しくは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであるか、又はそれらが結合しているＮ原子とともにヘテロシクロアルキル環（場合によりＮ原子に加えて、Ｎ、Ｓ若しくはＯよりなる群から選択される更に１個のヘテロ原子を含む）を形成し；
Ｒ9は、ヒドロキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、又はＮＲ7Ｒ8であり；
Ｒ10は、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（ＣＨ2）n−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、又はＮＲ7Ｒ8であり；
Ｒ11及びＲ12は、互いに独立して、水素、Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ＳＯ2−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであるか、又はＮ原子とともに５員へテロアリール基（場合によりＮ原子に加えて、１、２若しくは３個の窒素原子を含む）を形成し、ここでへテロアリール基は、場合によりハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル若しくは（ＣＨ2）n（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルにより置換されており；
ｎは、０、１、又は２である］
で示される請求項１記載の化合物、及び薬剤学的に許容しうるその酸付加塩。
【請求項９】
化合物が、下記：
３−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペラジン−１−カルボニル］−Ｎ−メチル−４−モルホリン−４−イル−ベンゼンスルホンアミド
（２−モルホリン−４−イル−５−ニトロ−フェニル）−［４−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン
［４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−（２−モルホリン−４−イル−５−ニトロ−フェニル）−メタノン
６−［４−（２−モルホリン−４−イル−５−ニトロ−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ニコチノニトリル
［４−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−（２−モルホリン−４−イル−５−ニトロ−フェニル）−メタノン
（２−モルホリン−４−イル−５−ニトロ−フェニル）−［４−（４−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン
（２−モルホリン−４−イル−５−ニトロ−フェニル）−［４−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン
［４−（５−ブロモ−ピリミジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−（２−モルホリン−４−イル−５−ニトロ−フェニル）−メタノン
［４−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−（２−モルホリン−４−イル−５−ニトロ−フェニル）−メタノン
（５−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（２−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン
（５−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（６−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン
（５−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（５−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン
６−［４−（５−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ニコチノニトリル
（５−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン
［４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−（５−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−フェニル）−メタノン
［４−（５−クロロ−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−（５−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−フェニル）−メタノン
（５−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン
［４−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−（５−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−フェニル）−メタノン
（５−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン
（５−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（５−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（４−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン
（５−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン
（５−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（２−トリフルオロメチル−ピリミジン−５−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン
（５−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（６−トリフルオロメチル−ピリダジン−３−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン
［４−（４−ジメチルアミノ−［１，３，５］トリアジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−（５−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−フェニル）−メタノン又は
（５−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−フェニル）−（５′−トリフルオロメチル−２，３，５，６−テトラヒドロ−［１，２′］ビピラジニル−４−イル）−メタノン
である、請求項８記載の式（Ｉ−４）の化合物。
【請求項１０】
式Ｉの化合物及び薬剤学的に許容しうるそれらの塩の調製方法であって、そして、
ａ）式（ＩＩ）：
【化９】
で示される化合物と、式（ＩＩＩ）：
【化１０】
で示される化合物とを反応させることにより、式（Ｉ）：
【化１１】
（式中、Ｚは、ＯＨ又はハロゲンであり、そしてその他の置換基は、請求項１と同義である）で示される化合物とすること、又は、
ｂ）式（Ｖ）：
【化１２】
で示される化合物と、下記式：
【化１３】
で示される化合物とを反応させることにより、式（Ｉ）：
【化１４】
（式中、Ｘは、ハロゲンであり、そしてその他の置換基は、請求項１と同義である）で示される化合物にすること、
ｃ）式（ＶＩＩ）：
【化１５】
で示される化合物と、下記式：
【化１６】
で示される化合物とを反応させることにより、式（Ｉ）：
【化１７】
（式中、Ｘはハロゲンであり、そしてその他の置換基は、請求項１と同義である）で示される化合物にすること、
ｃ）式（ＩＡ）：
【化１８】
で示される化合物と水素とをＰｄ／Ｃで反応させることにより、式（ＩＢ）：
【化１９】
（式中、これらの置換基は、請求項１と同義である）で示される化合物にすること、
ｄ）式（ＩＢ）：
【化２０】
で示される化合物と、下記式：
【化２１】
で示される化合物とを反応させることにより、式（ＩＣ）：
【化２２】
（式中、Ｘは、ハロゲンであり、Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＳＯ2−であり、Ｒ14は、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであり、そしてその他の置換基は、請求項１と同義ある）で示される化合物にすること、
ｅ）式（ＩＢ）：
【化２３】
で示される化合物と、下記式：
【化２４】
で示される化合物とを反応させることにより、式（ＩＤ）：
【化２５】
（式中、Ｒ15は、水素、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ハロゲンにより置換されている（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、又は（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルであり、そしてその他の置換基は、請求項１と同義である）で示される化合物にすること、
ｆ）式（ＩＥ）：
【化２６】
で示される化合物と塩基とを反応させることにより、式（ＩＦ）：
【化２７】
（式中、これらの置換基は、請求項１と同義ある）で示される化合物にすること、
ｇ）式（ＩＦ）：
【化２８】
で示される化合物と、下記式：
【化２９】
で示される化合物とを反応させることにより、式（ＩＧ）：
【化３０】
（式中、これらの置換基は、請求項１と同義ある）で示される化合物にすること、
ｈ）式（Ｘ）：
【化３１】
で示される化合物と、式（ＸＩ）：
【化３２】
で示される化合物とを反応させることにより、式（ＩＨ）：
【化３３】
（式中、Ｒは、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであり、Ｒ16は、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル又は（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルであり、そしてその他の置換基は、請求項１と同義である）で示される化合物にすること、
ｊ）式（Ｘ）：
【化３４】
で示される化合物と、式（ＸＩＩ）：
【化３５】
で示される化合物とを反応させることにより、式（ＩＩ）：
【化３６】
（式中、Ｘは、ＣＨ若しくはＮであり、ヘテロアリール環は、イミダゾール、ピラゾール、又はトリアゾールよりなる群から選択され、Ｒ15は、水素、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ハロゲンにより置換されている（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、又は（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルであり、そしてその他の置換基は、請求項１と同義である）で示される化合物にすること、
そして
所望であれば、得られる化合物を薬剤学的に許容しうる酸付加塩に変換すること、を含む方法。
【請求項１１】
請求項１０記載の方法によるか、又は同等の方法により調製される、請求項１記載の化合物。
【請求項１２】
請求項１記載の１個以上の化合物、又は下記：
１−［５−（アミノスルホニル）−２−（４−モルホリニル）ベンゾイル］−４−フェニル−ピペラジン、
１−（４−メトキシフェニル）−４−［２−（４−モルホリニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−（４−モルホリニル）−５−ニトロベンゾイル］−４−［２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−ピペラジン、
１−（４−メトキシフェニル）−４−［５−ニトロ−２−（１−ピロリジニル）ベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］−５−ニトロベンゾイル］−４−（４−メトキシフェニル）−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［５−ニトロ−２−（１−ピペリジニル）ベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［５−ニトロ−２−（１−ピロリジニル）ベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［２−（４−メチル−１−ピペリジニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［２−（４−メチル−１−ピペラジニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［２−（４−モルホリニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
１−［５−［［メチル（フェニルメチル）アミノ］スルホニル］−２−（４−モルホリニル）ベンゾイル］−４−（４−ニトロフェニル）−ピペラジン、
１−（４−アセチル−２−フルオロフェニル）−４−［２−（４−モルホリニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
１−｛４−［４−（２−モルホリン−４−イル−５−ニトロ−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−エタノン及び
［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−（２−モルホリン−４−イル−５−ニトロ−フェニル）−メタノン
、並びに薬剤学的に許容しうる賦形剤を含む薬剤。
【請求項１３】
グリシン取り込み阻害剤に基づく病気の処置のための、請求項１２記載の薬剤。
【請求項１４】
病気が、精神病、疼痛、記憶及び学習における機能障害、統合失調症、認知症、並びに認知過程が障害されている他の疾患（注意欠陥障害又はアルツハイマー病など）である、請求項１２及び１３記載の薬剤。
【請求項１５】
請求項１記載の化合物、並びに下記：
１−［５−（アミノスルホニル）−２−（４−モルホリニル）ベンゾイル］−４−フェニル−ピペラジン、
１−（４−メトキシフェニル）−４−［２−（４−モルホリニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−（４−モルホリニル）−５−ニトロベンゾイル］−４−［２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−ピペラジン、
１−（４−メトキシフェニル）−４−［５−ニトロ−２−（１−ピロリジニル）ベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］−５−ニトロベンゾイル］−４−（４−メトキシフェニル）−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［５−ニトロ−２−（１−ピペリジニル）ベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［５−ニトロ−２−（１−ピロリジニル）ベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［２−（４−メチル−１−ピペリジニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［２−（４−メチル−１−ピペラジニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［２−（４−モルホリニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
１−［５−［［メチル（フェニルメチル）アミノ］スルホニル］−２−（４−モルホリニル）ベンゾイル］−４−（４−ニトロフェニル）−ピペラジン、
１−（４−アセチル−２−フルオロフェニル）−４−［２−（４−モルホリニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
１−｛４−［４−（２−モルホリン−４−イル−５−ニトロ−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−エタノン及び
［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−（２−モルホリン−４−イル−５−ニトロ−フェニル）−メタノン
の使用であって、精神病、疼痛、記憶及び学習における神経変性機能障害、統合失調症、認知症、並びに認識過程が障害されている他の疾患（注意欠陥障害又はアルツハイマー病など）の処置のための薬剤の製造のための使用。
【請求項１６】
本明細書において前に記載されている発明。
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
［式中、
Ａｒは、非置換若しくは置換アリール又は１、２若しくは３個の窒素原子を含む６員へテロアリールであって、ここでアリール及びヘテロアリール基は、ヒドロキシ、ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ハロゲンにより置換されている（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ハロゲンにより置換されている（Ｃ１〜Ｃ6）−アルコキシ、ＮＲ7Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ9、又はＳＯ2Ｒ10よりなる群から選択される１個以上の置換基により置換されており；
Ｒ1は、水素又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであり；
Ｒ2及びＲ2′は、互いに独立して、水素、（ＣＲ2）ｎ−ヒドロキシ（Ｒは水素若しくは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルである）であるか、又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニル、ハロゲンにより置換されている（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（ＣＨ2）n−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、（ＣＨ2）n−ヘテロシクロアルキル、（ＣＨ2）n−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル若しくは（ＣＨ2）n−アリールであるか、あるいは
Ｒ2及びＲ2′は、それらが結合しているＮ原子とともに、ヘテロシクロアルキル環（場合によりＮ原子に加えて、Ｎ、Ｓ若しくはＯよりなる群から選択される更に１個のヘテロ原子を含む）を形成し、これらの環は、非置換であるか、若しくは（ＣＨ2）n−ヒドロキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（ＣＨ2）n−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルにより置換されているか、又はＮ原子とともに５員ヘテロアリール基（場合によりＮ原子に加えて、１、２若しくは３個の更なる窒素原子を含む）を形成し、ここでヘテロアリール基は、場合により（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルにより置換されており；
Ｒ3、Ｒ4及びＲ6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシであり；
Ｒ5は、ＮＯ2、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ9、Ｓ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ＳＯ2Ｒ10であるか、又はＮＲ11Ｒ12であり；
Ｒ7及びＲ8は、互いに独立して、水素、（ＣＨ2）n−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル若しくは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであるか、又はそれらが結合しているＮ原子とともにヘテロシクロアルキル環（場合によりＮ原子に加えて、Ｎ、Ｓ若しくはＯよりなる群から選択される更に１個のヘテロ原子を含む）を形成し；
Ｒ9は、ヒドロキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、又はＮＲ7Ｒ8であり；
Ｒ10は、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（ＣＨ2）n−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、又はＮＲ7Ｒ8であり；
Ｒ11及びＲ12は、互いに独立して、水素、Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ＳＯ2−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであるか、又はＮ原子とともに５員へテロアリール基（場合によりＮ原子に加えて、１、２若しくは３個の窒素原子を含む）を形成し、ここでへテロアリール基は、場合によりハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル若しくは（ＣＨ2）n（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルにより置換されており；
ｎは、０、１、又は２である］
で示される化合物、及び薬剤学的に許容しうるその酸付加塩［ただし、
１−［５−（アミノスルホニル）−２−（４−モルホリニル）ベンゾイル］−４−フェニル−ピペラジン、
１−（４−メトキシフェニル）−４−［２−（４−モルホリニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−（４−モルホリニル）−５−ニトロベンゾイル］−４−［２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−ピペラジン、
１−（４−メトキシフェニル）−４−［５−ニトロ−２−（１−ピロリジニル）ベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］−５−ニトロベンゾイル］−４−（４−メトキシフェニル）−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［５−ニトロ−２−（１−ピペリジニル）ベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［５−ニトロ−２−（１−ピロリジニル）ベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［２−（４−メチル−１−ピペリジニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［２−（４−メチル−１−ピペラジニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［２−（４−モルホリニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
１−［５−［［メチル（フェニルメチル）アミノ］スルホニル］−２−（４−モルホリニル）ベンゾイル］−４−（４−ニトロフェニル）−ピペラジン及び
１−（４−アセチル−２−フルオロフェニル）−４−［２−（４−モルホリニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
は除外される］。
【請求項２】
式（Ｉ′）：
【化２】
［式中、
Ａｒは、非置換若しくは置換アリール又は１、２若しくは３個の窒素原子を含む６員へテロアリールであって、ここでアリール及びヘテロアリール基は、ヒドロキシ、ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ハロゲンにより置換されている（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ハロゲンにより置換されている（Ｃ１〜Ｃ6）−アルコキシ、ＮＲ7Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ9、又はＳＯ2Ｒ10よりなる群から選択される１個以上の置換基により置換されており；
Ｒ1は、水素又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであり；
Ｒ2及びＲ2′は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ6）−アルケニル、ハロゲンにより置換されている（Ｃ2〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−ヘテロシクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｒ9、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルキル−Ｏ−Ｒ13、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルキル−ＮＲ7Ｒ8、アリール又は１、２若しくは３個の窒素原子を含む６員ヘテロアリール、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−アリール又は酸素、硫黄若しくは窒素よりなる群から選択される１、２若しくは３個のヘテロ原子を含む（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−５員若しくは−６員ヘテロアリールであって、ここでアリール、ヘテロシクロアルキル及びヘテロアリールは、非置換であるか、又はヒドロキシ、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル若しくは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシよりなる群から選択される１個以上の置換基により置換されているか；あるいは
Ｒ2及びＲ2′は、それらが結合しているＮ原子とともにヘテロシクロアルキル環（場合によりＮ原子に加えて、Ｎ、Ｓ若しくはＯよりなる群から選択される更に１個のヘテロ原子を含む）を形成し、これらの環は、非置換であるか、若しくはヒドロキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｏ−Ｒ13により置換されているか、又はＮ原子とともに５員ヘテロアリール基（場合によりＮ原子に加えて、１、２若しくは３個の更なる窒素原子を含む）を形成し、ここでヘテロアリール基は、場合によりハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ハロゲンにより置換されている（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル若しくは（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルにより置換されており；
Ｒ3、Ｒ4及びＲ6は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、ＣＮ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、又はＮＲ7Ｒ8であり；
Ｒ5は、ＮＯ2、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ9、Ｓ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ＳＯ2Ｒ10であるか、又はＮＲ11Ｒ12であり；
Ｒ7及びＲ8は、互いに独立して、水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル若しくは（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルであるか、又はそれらが結合しているＮ原子とともにヘテロシクロアルキル環（場合によりＮ原子に加えて、Ｎ、Ｓ若しくはＯよりなる群から選択される更に１個のヘテロ原子を含む）を形成し；
Ｒ9は、ヒドロキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、又はＮＲ7Ｒ8であり；
Ｒ10は、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、又はＮＲ7Ｒ8であり；
Ｒ11及びＲ12は、互いに独立して、水素、Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ＳＯ2−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであるか、又はＮ原子とともに５員へテロアリール基（場合によりＮ原子に加えて、１、２若しくは３個の窒素原子を含む）を形成し、ここでへテロアリール基は場合により、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ハロゲンにより置換されている（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、又は（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルにより置換されており；
Ｒ13は、水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、又は（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルである］
で示される化合物、及び薬剤学的に許容しうるその酸付加塩［ただし
１−［５−（アミノスルホニル）−２−（４−モルホリニル）ベンゾイル］−４−フェニル−ピペラジン、
１−（４−メトキシフェニル）−４−［２−（４−モルホリニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−（４−モルホリニル）−５−ニトロベンゾイル］−４−［２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−ピペラジン、
１−（４−メトキシフェニル）−４−［５−ニトロ−２−（１−ピロリジニル）ベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］−５−ニトロベンゾイル］−４−（４−メトキシフェニル）−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［５−ニトロ−２−（１−ピペリジニル）ベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［５−ニトロ−２−（１−ピロリジニル）ベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［２−（４−メチル−１−ピペリジニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［２−（４−メチル−１−ピペラジニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［２−（４−モルホリニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
１−［５−［［メチル（フェニルメチル）アミノ］スルホニル］−２−（４−モルホリニル）ベンゾイル］−４−（４−ニトロフェニル）−ピペラジン及び
１−（４−アセチル−２−フルオロフェニル）−４−［２−（４−モルホリニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
は除外される］。
【請求項３】
式（Ｉ−１）：
【化３】
［式中、
Ｒ′は、ヒドロキシ、ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ハロゲンにより置換されている（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ハロゲンにより置換されている（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ＮＲ7Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ9、又はＳＯ2Ｒ10であり；
ｍは、０、１、２、又は３であり；
Ｒ1は、水素又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであり；
Ｒ2及びＲ2′は、互いに独立して、水素、（ＣＲ２）ｎ−ヒドロキシ（Ｒは水素若しくは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルである）であるか、又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニル、ハロゲンにより置換されている（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（ＣＨ2）n−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、（ＣＨ2）n−ヘテロシクロアルキル、（ＣＨ2）n−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル若しくは（ＣＨ2）n−アリールであり；
Ｒ3、Ｒ4及びＲ6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシであり；
Ｒ5は、ＮＯ2、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ9、Ｓ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ＳＯ2Ｒ10であるか、又はＮＲ11Ｒ12であり；
Ｒ7及びＲ8は、互いに独立して、水素、（ＣＨ2）n−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル若しくは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであるか、又はそれらが結合しているＮ原子とともにヘテロシクロアルキル環（場合によりＮ原子に加えて、Ｎ、Ｓ若しくはＯよりなる群から選択される更に１個のヘテロ原子を含む）を形成し；
Ｒ9は、ヒドロキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、又はＮＲ7Ｒ8であり；
Ｒ10は、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（ＣＨ2）n−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、又はＮＲ7Ｒ8であり；
Ｒ11及びＲ12は、互いに独立して、水素、Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ＳＯ2−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであるか、又はＮ原子とともに５員へテロアリール基（場合によりＮ原子に加えて、１、２若しくは３個の窒素原子を含む）を形成し、ここでへテロアリール基は、場合によりハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル若しくは（ＣＨ2）n（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルにより置換され；
ｎは、０、１、又は２である］
で示される、請求項１記載の化合物、及び薬剤学的に許容しうるその酸付加塩。
【請求項４】
化合物が、下記：
１−（４−｛４−［２−（シクロプロピルメチル−アミノ）−５−ニトロ−ベンゾイル］−ピペラジン−１−イル｝−３−フルオロ−フェニル）−エタノン、
１−｛４−［４−（２−シクロヘキシルアミノ−５−ニトロ−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−エタノン、
１−｛４−［４−｛２−ジエチルアミノ−５−ニトロ−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−エタノン、
１−｛３−フルオロ−４−［４−（２−イソブチルアミノ−５−ニトロ−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−エタノン、
１−｛４−［４−（２−シクロブチルアミノ−５−ニトロ−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−エタノン、
１−｛４−［４−（２−シクロブチルアミノ−５−ニトロ−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−エタノン、
１−｛４−［４−（２−シクロペンチルアミノ−５−ニトロ−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−エタノン又は
１−（４−｛４−［２−（アリル−メチル−アミノ）−５−ニトロ−ベンゾイル］−ピペラジン−１−イル｝−３−フルオロ−フェニル）−エタノン
である、請求項３記載の式（Ｉ−１）の化合物。
【請求項５】
式（Ｉ−２）：
【化４】
［式中、
Ｒ′は、ヒドロキシ、ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ハロゲンにより置換されている（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ハロゲンにより置換されている（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ＮＲ7Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ9、又はＳＯ2Ｒ10であり；
ｍは、０、１、２、又は３であり；
Ｒ1は、水素又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであり；
【化５】
は、ヘテロシクロアルキル環（場合によりＮ原子に加えて、Ｎ、Ｓ若しくはＯよりなる群から選択される更に１個のヘテロ原子を含む）であり、これらの環は、非置換であるか、若しくは（ＣＨ2）n−ヒドロキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（ＣＨ2）n−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルにより置換されているか、又はＮ原子とともに５員ヘテロアリール基（場合によりＮ原子に加えて、１、２若しくは３個の更なる窒素原子を含む）を形成し、ここでヘテロアリール基は、場合により（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルにより置換されており；
Ｒ3、Ｒ4及びＲ6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシであり；
Ｒ5は、ＮＯ2、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ9、Ｓ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ＳＯ2Ｒ10であるか、又はＮＲ11Ｒ12であり；
Ｒ7及びＲ8は、互いに独立して、水素、（ＣＨ2）n−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル若しくは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであるか、又はそれらが結合しているＮ原子とともにヘテロシクロアルキル環（場合によりＮ原子に加えて、Ｎ、Ｓ若しくはＯよりなる群から選択される更に１個のヘテロ原子を含む）を形成し；
Ｒ9は、ヒドロキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、又はＮＲ7Ｒ8であり；
Ｒ10は、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（ＣＨ2）n−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、又はＮＲ7Ｒ8であり；
Ｒ11及びＲ12は、互いに独立して、水素、Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ＳＯ2−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであるか、又はＮ原子とともに５員へテロアリール基（場合によりＮ原子に加えて、１、２若しくは３個の窒素原子を含む）を形成し、ここでへテロアリール基は、場合によりハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル若しくは（ＣＨ2）n（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルにより置換されており；
ｎは、０、１、又は２である］
で示される請求項１記載の化合物、及び薬剤学的に許容しうるその酸付加塩。
【請求項６】
化合物が、下記：
１−｛４−［４−（２−モルホリン−４−イル−５−ニトロ−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−エタノン、
１−｛３−フルオロ−４−［４−（５−ニトロ−２−ピロリジン−１−イル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−エタノン、
１−｛３−フルオロ−４−［４−（５−ニトロ−２−ピペリジン−１−イル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−エタノン、
１−｛４−［４−（２−アゼパン−１−イル−５−ニトロ−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−エタノン、
１−（３−フルオロ−４−｛４−［２−（２−メチル−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ベンゾイル］−ピペラジン−１−イル｝−フェニル）−エタノン、
１−（３−フルオロ−４−｛４−［２−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ベンゾイル］−ピペラジン−１−イル｝−フェニル）−エタノン、
１−（３−フルオロ−４−｛４−［２−（３−メチル−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ベンゾイル］−ピペラジン−１−イル｝−フェニル）−エタノン、
１−（３−フルオロ−４−｛４−［２−（２−メチル−ピロリジン−１−イル）−５−ニトロ−ベンゾイル］−ピペラジン−１−イル｝−フェニル）−エタノン、
１−（４−｛４−［２−（２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−５−ニトロ−ベンゾイル］−ピペラジン−１−イル｝−３−フルオロ−フェニル）−エタノン、
１−｛３−フルオロ−４−［４−（５−ニトロ−２−チオモルホリン−４−イル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−エタノン、
１−（３−フルオロ−４−｛４−［２−（３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ベンゾイル］−ピペラジン−１−イル｝−フェニル）−エタノン、
１−｛４−［４−（２−アゼパン−１−イル−５−メタンスルホニル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−エタノン、
１−｛３−フルオロ−４−［４−（５−メタンスルホニル−２−ピロリジン−１−イル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−エタノン、
Ｎ−メチル−４−ピロリジン−１−イル−３−［４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペラジン−１−カルボニル］−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−メチル−４−モルホリン−４−イル−３−［４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペラジン−１−カルボニル］−ベンゼンスルホンアミド、
３−［４−（４−アセチル−２−フルオロ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボニル］−Ｎ−メチル−４−ピロリジン−１−イル−ベンゼンスルホンアミド、
１−（３−フルオロ−４−｛４−［２−（３−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−５−ニトロ−ベンゾイル］−ピペラジン−１−イル｝−フェニル）−エタノン、
２−［４−（２−モルホリン−４−イル−５−ニトロ−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−５−トリフルオロメチル−ベンゾニトリル、
３−フルオロ−４−［４−（５−メタンスルホニル−２−ピペリジン−１−イル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ベンゾニトリル、
２−フルオロ−４−［４−（５−メタンスルホニル−２−ピペリジン−１−イル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ベンゾニトリル、
［４−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−（５−メタンスルホニル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−メタノン、
［４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−（５−メタンスルホニル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−メタノン、
３−［４−（４−シアノ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボニル］−Ｎ−メチル−４−ピロリジン−１−イル−ベンゼンスルホンアミド、
３−［４−（４−シアノ−２−フルオロ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボニル］−Ｎ−メチル−４−ピロリジン−１−イル−ベンゼンスルホンアミド、
３−［４−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペラジン−１−カルボニル］−Ｎ−メチル−４−ピロリジン−１−イル−ベンゼンスルホンアミド、
３−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペラジン−１−カルボニル］−Ｎ−メチル−４−ピロリジン−１−イル−ベンゼンスルホンアミド、
３−［４−（４−アセチル−２−フルオロ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボニル］−Ｎ−メチル−４−ピペリジン−１−イル−ベンゼンスルホンアミド、
３−［４−（４−シアノ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボニル］−Ｎ−メチル−４−ピペリジン−１−イル−ベンゼンスルホンアミド、
３−［４−（４−シアノ−２−フルオロ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボニル］−Ｎ−メチル−４−ピペリジン−１−イル−ベンゼンスルホンアミド、
３−［４−（４−シアノ−３−フルオロ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボニル］−Ｎ−メチル−４−ピペリジン−１−イル−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−メチル−４−ピペリジン−１−イル−３−［４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペラジン−１−カルボニル］−ベンゼンスルホンアミド、
３−［４−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペラジン−１−カルボニル］−Ｎ−メチル−４−ピペリジン−１−イル−ベンゼンスルホンアミド、
３−［４−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペラジン−１−カルボニル］−Ｎ−メチル−４−ピペリジン−１−イル−ベンゼンスルホンアミド、
３−［４−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペラジン−１−カルボニル］−Ｎ−メチル−４−モルホリン−４−イル−ベンゼンスルホンアミド又は
３−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペラジン−１−カルボニル］−Ｎ−メチル−４−モルホリン−４−イル−ベンゼンスルホンアミド
である、請求項５記載の式（Ｉ−２）の化合物。
【請求項７】
式（Ｉ−３）：
【化６】
［式中、
ヘタリールは、１、２若しくは３個の窒素原子を含む６員ヘテロアリール（場合によりヒドロキシ、ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ハロゲンにより置換されている（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ハロゲンにより置換されている（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ＮＲ7Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ9、又はＳＯ2Ｒ10よりなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であり；
Ｒ1は、水素又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであり；
Ｒ2及びＲ2′は、互いに独立して、水素、（ＣＲ２）ｎ−ヒドロキシ（Ｒは、水素若しくは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルである）であるか、又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニル、ハロゲンにより置換されている（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（ＣＨ2）n−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、（ＣＨ2）n−ヘテロシクロアルキル、（ＣＨ2）n−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル若しくは（ＣＨ2）n−アリールであるか；あるいは
Ｒ3、Ｒ4及びＲ6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシであり；
Ｒ5は、ＮＯ2、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ9、Ｓ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ＳＯ2Ｒ10であるか、又はＮＲ11Ｒ12であり；
Ｒ7及びＲ8は、互いに独立して、水素、（ＣＨ2）n−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル若しくは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであるか、又はそれらが結合しているＮ原子とともにヘテロシクロアルキル環(場合によりＮ原子に加えて、Ｎ、Ｓ若しくはＯよりなる群から選択される更に１個のヘテロ原子を含む)を形成し；
Ｒ9は、ヒドロキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、又はＮＲ7Ｒ8であり；
Ｒ10は、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（ＣＨ2）n−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、又はＮＲ7Ｒ8であり；
Ｒ11及びＲ12は、互いに独立して、水素、Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ＳＯ2−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであるか、又はＮ原子とともに５員へテロアリール基(場合によりＮ原子に加えて、１、２若しくは３個の窒素原子を含む)を形成し、ここでへテロアリール基は、場合によりハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル若しくは（ＣＨ2）n（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルにより置換されており；
ｎは、０、１、又は２である］
で示される請求項１記載の化合物、及び薬剤学的に許容しうるその酸付加塩。
【請求項８】
式（Ｉ−４）：
【化７】
［式中、
ヘタリールは、１、２若しくは３個の窒素原子を含む６員ヘテロアリール（場合によりヒドロキシ、ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ハロゲンにより置換されている（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ハロゲンにより置換されている（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ＮＲ7Ｒ8、Ｃ（Ｏ）Ｒ9、又はＳＯ2Ｒ10よりなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であり；
Ｒ1は、水素又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであり；
【化８】
は、ヘテロシクロアルキル環（場合によりＮ原子に加えて、Ｎ、Ｓ若しくはＯよりなる群から選択される更に１個のヘテロ原子を含む）であり、これらの環は、非置換であるか、若しくは（ＣＨ2）n−ヒドロキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（ＣＨ2）n−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルにより置換されているか、又はＮ原子とともに５員ヘテロアリール基（場合によりＮ原子に加えて、１、２若しくは３個の更なる窒素原子を含む）を形成し、ここでヘテロアリール基は、場合により（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルにより置換されており；
Ｒ3、Ｒ4及びＲ6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシであり；
Ｒ5は、ＮＯ2、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ9、Ｓ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ＳＯ2Ｒ10であるか、又はＮＲ11Ｒ12であり；
Ｒ7及びＲ8は、互いに独立して、水素、（ＣＨ2）n−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル若しくは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであるか、又はそれらが結合しているＮ原子とともにヘテロシクロアルキル環（場合によりＮ原子に加えて、Ｎ、Ｓ若しくはＯよりなる群から選択される更に１個のヘテロ原子を含む）を形成し；
Ｒ9は、ヒドロキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、又はＮＲ7Ｒ8であり；
Ｒ10は、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（ＣＨ2）n−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、又はＮＲ7Ｒ8であり；
Ｒ11及びＲ12は、互いに独立して、水素、Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ＳＯ2−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであるか、又はＮ原子とともに５員へテロアリール基（場合によりＮ原子に加えて、１、２若しくは３個の窒素原子を含む）を形成し、ここでへテロアリール基は、場合によりハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル若しくは（ＣＨ2）n（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルにより置換されており；
ｎは、０、１、又は２である］
で示される請求項１記載の化合物、及び薬剤学的に許容しうるその酸付加塩。
【請求項９】
化合物が、下記：
３−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペラジン−１−カルボニル］−Ｎ−メチル−４−モルホリン−４−イル−ベンゼンスルホンアミド
（２−モルホリン−４−イル−５−ニトロ−フェニル）−［４−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン
［４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−（２−モルホリン−４−イル−５−ニトロ−フェニル）−メタノン
６−［４−（２−モルホリン−４−イル−５−ニトロ−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ニコチノニトリル
［４−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−（２−モルホリン−４−イル−５−ニトロ−フェニル）−メタノン
（２−モルホリン−４−イル−５−ニトロ−フェニル）−［４−（４−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン
（２−モルホリン−４−イル−５−ニトロ−フェニル）−［４−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン
［４−（５−ブロモ−ピリミジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−（２−モルホリン−４−イル−５−ニトロ−フェニル）−メタノン
［４−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−（２−モルホリン−４−イル−５−ニトロ−フェニル）−メタノン
（５−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（２−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン
（５−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（６−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン
（５−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（５−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン
６−［４−（５−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ニコチノニトリル
（５−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン
［４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−（５−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−フェニル）−メタノン
［４−（５−クロロ−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−（５−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−フェニル）−メタノン
（５−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン
［４−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−（５−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−フェニル）−メタノン
（５−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン
（５−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（５−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（４−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン
（５−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン
（５−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（２−トリフルオロメチル−ピリミジン−５−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン
（５−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（６−トリフルオロメチル−ピリダジン−３−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン
［４−（４−ジメチルアミノ−［１，３，５］トリアジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−（５−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−フェニル）−メタノン又は
（５−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−フェニル）−（５′−トリフルオロメチル−２，３，５，６−テトラヒドロ−［１，２′］ビピラジニル−４−イル）−メタノン
である、請求項８記載の式（Ｉ−４）の化合物。
【請求項１０】
式Ｉの化合物及び薬剤学的に許容しうるそれらの塩の調製方法であって、そして、
ａ）式（ＩＩ）：
【化９】
で示される化合物と、式（ＩＩＩ）：
【化１０】
で示される化合物とを反応させることにより、式（Ｉ）：
【化１１】
（式中、Ｚは、ＯＨ又はハロゲンであり、そしてその他の置換基は、請求項１と同義である）で示される化合物とすること、又は、
ｂ）式（Ｖ）：
【化１２】
で示される化合物と、下記式：
【化１３】
で示される化合物とを反応させることにより、式（Ｉ）：
【化１４】
（式中、Ｘは、ハロゲンであり、そしてその他の置換基は、請求項１と同義である）で示される化合物にすること、
ｃ）式（ＶＩＩ）：
【化１５】
で示される化合物と、下記式：
【化１６】
で示される化合物とを反応させることにより、式（Ｉ）：
【化１７】
（式中、Ｘはハロゲンであり、そしてその他の置換基は、請求項１と同義である）で示される化合物にすること、
ｃ）式（ＩＡ）：
【化１８】
で示される化合物と水素とをＰｄ／Ｃで反応させることにより、式（ＩＢ）：
【化１９】
（式中、これらの置換基は、請求項１と同義である）で示される化合物にすること、
ｄ）式（ＩＢ）：
【化２０】
で示される化合物と、下記式：
【化２１】
で示される化合物とを反応させることにより、式（ＩＣ）：
【化２２】
（式中、Ｘは、ハロゲンであり、Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＳＯ2−であり、Ｒ14は、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであり、そしてその他の置換基は、請求項１と同義ある）で示される化合物にすること、
ｅ）式（ＩＢ）：
【化２３】
で示される化合物と、下記式：
【化２４】
で示される化合物とを反応させることにより、式（ＩＤ）：
【化２５】
（式中、Ｒ15は、水素、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ハロゲンにより置換されている（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、又は（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルであり、そしてその他の置換基は、請求項１と同義である）で示される化合物にすること、
ｆ）式（ＩＥ）：
【化２６】
で示される化合物と塩基とを反応させることにより、式（ＩＦ）：
【化２７】
（式中、これらの置換基は、請求項１と同義ある）で示される化合物にすること、
ｇ）式（ＩＦ）：
【化２８】
で示される化合物と、下記式：
【化２９】
で示される化合物とを反応させることにより、式（ＩＧ）：
【化３０】
（式中、これらの置換基は、請求項１と同義ある）で示される化合物にすること、
ｈ）式（Ｘ）：
【化３１】
で示される化合物と、式（ＸＩ）：
【化３２】
で示される化合物とを反応させることにより、式（ＩＨ）：
【化３３】
（式中、Ｒは、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであり、Ｒ16は、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル又は（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルであり、そしてその他の置換基は、請求項１と同義である）で示される化合物にすること、
ｊ）式（Ｘ）：
【化３４】
で示される化合物と、式（ＸＩＩ）：
【化３５】
で示される化合物とを反応させることにより、式（ＩＩ）：
【化３６】
（式中、Ｘは、ＣＨ若しくはＮであり、ヘテロアリール環は、イミダゾール、ピラゾール、又はトリアゾールよりなる群から選択され、Ｒ15は、水素、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ハロゲンにより置換されている（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、又は（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルであり、そしてその他の置換基は、請求項１と同義である）で示される化合物にすること、
そして
所望であれば、得られる化合物を薬剤学的に許容しうる酸付加塩に変換すること、を含む方法。
【請求項１１】
請求項１０記載の方法によるか、又は同等の方法により調製される、請求項１記載の化合物。
【請求項１２】
請求項１記載の１個以上の化合物、又は下記：
１−［５−（アミノスルホニル）−２−（４−モルホリニル）ベンゾイル］−４−フェニル−ピペラジン、
１−（４−メトキシフェニル）−４−［２−（４−モルホリニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−（４−モルホリニル）−５−ニトロベンゾイル］−４−［２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−ピペラジン、
１−（４−メトキシフェニル）−４−［５−ニトロ−２−（１−ピロリジニル）ベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］−５−ニトロベンゾイル］−４−（４−メトキシフェニル）−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［５−ニトロ−２−（１−ピペリジニル）ベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［５−ニトロ−２−（１−ピロリジニル）ベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［２−（４−メチル−１−ピペリジニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［２−（４−メチル−１−ピペラジニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［２−（４−モルホリニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
１−［５−［［メチル（フェニルメチル）アミノ］スルホニル］−２−（４−モルホリニル）ベンゾイル］−４−（４−ニトロフェニル）−ピペラジン、
１−（４−アセチル−２−フルオロフェニル）−４−［２−（４−モルホリニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
１−｛４−［４−（２−モルホリン−４−イル−５−ニトロ−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−エタノン及び
［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−（２−モルホリン−４−イル−５−ニトロ−フェニル）−メタノン
、並びに薬剤学的に許容しうる賦形剤を含む薬剤。
【請求項１３】
グリシン取り込み阻害剤に基づく病気の処置のための、請求項１２記載の薬剤。
【請求項１４】
病気が、精神病、疼痛、記憶及び学習における機能障害、統合失調症、認知症、並びに認知過程が障害されている他の疾患（注意欠陥障害又はアルツハイマー病など）である、請求項１２及び１３記載の薬剤。
【請求項１５】
請求項１記載の化合物、並びに下記：
１−［５−（アミノスルホニル）−２−（４−モルホリニル）ベンゾイル］−４−フェニル−ピペラジン、
１−（４−メトキシフェニル）−４−［２−（４−モルホリニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−（４−モルホリニル）−５−ニトロベンゾイル］−４−［２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−ピペラジン、
１−（４−メトキシフェニル）−４−［５−ニトロ−２−（１−ピロリジニル）ベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］−５−ニトロベンゾイル］−４−（４−メトキシフェニル）−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［５−ニトロ−２−（１−ピペリジニル）ベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［５−ニトロ−２−（１−ピロリジニル）ベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［２−（４−メチル−１−ピペリジニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［２−（４−メチル−１−ピペラジニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
１−［２−フルオロ−４−（１−オキソプロピル）フェニル］−４−［２−（４−モルホリニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
１−［５−［［メチル（フェニルメチル）アミノ］スルホニル］−２−（４−モルホリニル）ベンゾイル］−４−（４−ニトロフェニル）−ピペラジン、
１−（４−アセチル−２−フルオロフェニル）−４−［２−（４−モルホリニル）−５−ニトロベンゾイル］−ピペラジン、
１−｛４−［４−（２−モルホリン−４−イル−５−ニトロ−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−エタノン及び
［４−（４−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−（２−モルホリン−４−イル−５−ニトロ−フェニル）−メタノン
の使用であって、精神病、疼痛、記憶及び学習における神経変性機能障害、統合失調症、認知症、並びに認識過程が障害されている他の疾患（注意欠陥障害又はアルツハイマー病など）の処置のための薬剤の製造のための使用。
【請求項１６】
本明細書において前に記載されている発明。
【公表番号】特表２００７−５０５０６０（Ｐ２００７−５０５０６０Ａ）
【公表日】平成１９年３月８日（２００７．３．８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−５２５６９４（Ｐ２００６−５２５６９４）
【出願日】平成１６年８月３０日（２００４．８．３０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００４／００９６６５
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０２３２６０
【国際公開日】平成１７年３月１７日（２００５．３．１７）
【出願人】（５９１００３０１３）エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー (1,754)
【氏名又は名称原語表記】Ｆ． ＨＯＦＦＭＡＮＮ−ＬＡ ＲＯＣＨＥ ＡＫＴＩＥＮＧＥＳＥＬＬＳＣＨＡＦＴ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１９年３月８日（２００７．３．８）
【国際特許分類】
【出願日】平成１６年８月３０日（２００４．８．３０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００４／００９６６５
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０２３２６０
【国際公開日】平成１７年３月１７日（２００５．３．１７）
【出願人】（５９１００３０１３）エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー (1,754)
【氏名又は名称原語表記】Ｆ． ＨＯＦＦＭＡＮＮ−ＬＡ ＲＯＣＨＥ ＡＫＴＩＥＮＧＥＳＥＬＬＳＣＨＡＦＴ
【Ｆターム（参考）】
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