置換アリールスルホニルグリシン、これらの調製及び医薬組成物としてのこれらの使用
本発明は一般式
（式中、Ｒ、R4、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｍは請求項１に定義されたとおりである）
の置換アリールスルホニルグリシン、これらの互変異性体、鏡像体、ジアステレオマー、混合物及びこれらの塩（これらは有益な薬理学的性質、特にグリコーゲンホスホリラーゼａとグリコーゲン関連タンパク質ホスファターゼ１(PP1)のGLサブユニットの相互作用の抑制を有する）、並びに医薬組成物としてのそれらの使用に関する。
（式中、Ｒ、R4、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｍは請求項１に定義されたとおりである）
の置換アリールスルホニルグリシン、これらの互変異性体、鏡像体、ジアステレオマー、混合物及びこれらの塩（これらは有益な薬理学的性質、特にグリコーゲンホスホリラーゼａとグリコーゲン関連タンパク質ホスファターゼ１(PP1)のGLサブユニットの相互作用の抑制を有する）、並びに医薬組成物としてのそれらの使用に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式
【化１】
のアリールスルホニルグリシン又はこれらの互変異性体、立体異性体、混合物若しくはこれらの塩。
［式中、
Ｒは下記の式の基を表し、
【化２】
式中、
R1はＨ、C1-6-アルキル又は下記の式の基を表し、
【化３】
R1について前記されたC1-6-アルキル基はC1-6-アルキル-カルボニルオキシ、C1-6-アルコキシ-カルボニルオキシ、C1-6-アルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、C1-3-アルキル-アミノ、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ、ピロリジン-1-イル、ピペリジン-1-イル、モルホリン-4-イル、ピペラジン-1-イル、4-(C1-3-アルキル)-ピペラジン-1-イル、アミノカルボニル、C1-3-アルキル-アミノカルボニル、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル、ピロリジン-1-イル-カルボニル、ピペリジン-1-イル-カルボニル、モルホリン-4-イル-カルボニル、ピペラジン-1-イル-カルボニル、4-(C1-3-アルキル)-ピペラジン-1-イル-カルボニル、テトラヒドロフラン-3-イル-オキシ、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキルオキシ、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ- C1-3-アルキルオキシ、ピロリジン-1-イル-C1-3-アルキルオキシ、ピペリジン-1-イル-C1-3-アルキルオキシ、モルホリン-4-イル-C1-3-アルキルオキシ、ピペラジン-1-イル-C1-3-アルキルオキシ又は4-(C1-3-アルキル)-ピペラジン-1-イル-C1-3-アルキルオキシにより置換されていてもよく、
R2 及びR3 は互いに独立にＨ、ハロゲン、C1-3-アルキル、C1-3-ペルフルオロアルキル、C1-3-ペルフルオロアルコキシ、C1-3-アルコキシ、シアノ、ニトロ又はヒドロキシを表し、かつ
ＡはCH又はＮを表し、
ｍは０、１又は２を表し、
R4はハロゲン、C1-3-アルキル、C1-3-ペルフルオロアルキル、C1-3-ペルフルオロアルコキシ、シアノ、ヒドロキシ又はC1-3-アルコキシを表し、ｍが数２を表す場合には、基R4 は同じであってもよく、又は異なっていてもよく、かつ
その複素環基
【化４】
（これは前記されたR4 により置換されていてもよい）は下記の式の基を表し、
【化５】
式(Ia)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(Ig)及び(Ij)の上記複素環はその５員環の炭素原子の位置でハロゲン、C1-3-アルキル、シアノ、C1-3-ペルフルオロアルキル、C3-6-シクロアルキル、C2-4-アルキニル、C2-4-アルケニル、C1-3-アルキル-カルボニル、C1-3-ペルフルオロアルキル-カルボニル、カルボキシル、アミノメチル、C1-3-アルキル-アミノメチル、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノメチル、アミノカルボニル、C1-3-アルキル-アミノカルボニル又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニルの中から選ばれた１個又は２個の基により置換されていてもよく、これらの基は同じであってもよく、又は異なっていてもよく、また夫々の炭素原子は唯一の基を有してもよく、かつ
R5 は1H-ピリミジン-2,4-ジオンイル基、2H-ピリダジン-3-オンイル基又は1H-ピリジン-2-オンイル基（１個又は２個のメチル基により一置換又は二置換されていてもよい）又は
単環式又は二環式５〜14員環系を表し、その環系はＮ、Ｏ又はＳの中から選ばれた０〜４個のヘテロ原子を含んでもよく、１個以下の酸素原子及び／又は１個の硫黄原子が存在してもよく、その環系は芳香族、飽和又は部分不飽和であってもよく、また互いに独立に
ハロゲン、シアノ、ニトロ、
C1-6-アルキル、C3-6-シクロアルキル、C1-3-ペルフルオロアルキル、C2-6-アルキニル、C2-6-アルケニル
ヒドロキシ、C1-6-アルコキシ、C3-6-シクロアルコキシ、C1-3-ペルフルオロアルコキシ、
カルボキシル、C1-3-アルキル-カルボニル、C1-4-アルコキシ-カルボニル、C3-6-シクロアルコキシ-カルボニル、アミノカルボニル、C1-6-アルキル-アミノカルボニル、ジ-(C1-6-アルキル)-アミノカルボニル、N-(C1-6-アルキル)-N-(C1-6-アルコキシ)-アミノカルボニル、C3-6-シクロアルキル-アミノカルボニル、N-(C3-6-シクロアルキル)-N-(C1-6-アルキル)-アミノカルボニル、ピロリジン-1-イル-カルボニル、ピペリジン-1-イル-カルボニル、モルホリン-4-イル-カルボニル、ピペラジン-1-イル-カルボニル、4-(C1-3-アルキル)-ピペラジン-1-イル-カルボニル、4-(C1-3-アルキル-カルボニル)-ピペラジン-1-イル-カルボニル、4-(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-ピペラジン-1-イル-カルボニル、4-(C1-3-アルキルスルホニル)-ピペラジン-1-イル-カルボニル、4-(C3-6-シクロアルキルスルホニル)-ピペラジン-1-イル-カルボニル、
C1-3-アルキルスルファニル、C3-6-シクロアルキルスルファニル、C1-3-アルキルスルフィニル、C3-6-シクロアルキルスルフィニル、C1-3-アルキルスルホニル、C3-6-シクロ-アルキルスルホニル、
アミノ、C1-6-アルキル-アミノ、ジ-(C1-6-アルキル)-アミノ、C3-6-シクロアルキル-アミノ、N-(C3-6-シクロアルキル)-N-(C1-6-アルキル)-アミノ、(C1-4-アルキル-カルボニル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-アミノ、(C1-4-アルキル-カルボニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ、
ピロリジン-1-イル、ピペリジン-1-イル、3-アミノ-ピペリジン-1-イル、4-アミノ-ピペリジン-1-イル、モルホリン-4-イル、チオモルホリン-4-イル、1-オキソ-1λ4-チオモルホリン-4-イル、1,1-ジオキソ-1λ6-チオモルホリン-4-イル、ピペラジン-1-イル、ホモピペラジン-1-イル、4-(C1-3-アルキル)-ピペラジン-1-イル、4-(C1-3-アルキル-カルボニル)-ピペラジン-1-イル、4-(C3-6-シクロ-アルキル-カルボニル)-ピペラジン-1-イル、4-(C1-3-アルキルスルホニル)-ピペラジン-1-イル、4-(C3-6-シクロアルキル-スルホニル)-ピペラジン-1-イル、
テトラヒドロフラン-3-イル-オキシ, テトラヒドロフラン-3-イル-アミノ、テトラヒドロピラン-4-イル-オキシ、テトラヒドロピラン-4-イル-アミノ、N-テトラヒドロピラン-4-イル-N-メチル-アミノ、2-オキソ-イミダゾリジン-1-イル、2-オキソ-テトラヒドロピリミジン-1-イル及びヘテロアリールの中から選ばれた基により一置換、二置換又は三置換されていてもよく、
R5の定義に上記されたC1-6-アルキル基、C3-6-シクロアルキル基、C2-6-アルキニル基、C2-6-アルケニル基、C1-3-アルキルスルファニル基、C3-6-シクロアルキルスルファニル基、C1-3-アルキルスルフィニル基、C3-6-シクロアルキルスルフィニル基、C1-3-アルキルスルホニル基、C3-6-シクロアルキルスルホニル基、C1-6-アルコキシ基、C3-6-シクロアルコキシ基、C1-6-アルキル-アミノ基、ジ-(C1-6-アルキル)-アミノ基、C3-6-シクロアルキル-アミノ-N-(C3-6-シクロアルキル)-N-(C1-6-アルキル)-アミノ基、(C1-4-アルキル-カルボニル)-アミノ基、(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-アミノ基、 (C1-4-アルキル-カルボニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ-基及び(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ基は夫々互いに独立に炭素骨格中で
シアノ、ヒドロキシ、C1-3-アルコキシ、テトラヒドロピラン-2-イルオキシ、
アミノ、C1-6-アルキル-アミノ、ジ-(C1-6-アルキル)-アミノ、C3-6-シクロアルキル-アミノ、N-(C3-6-シクロアルキル)-N-(C1-6-アルキル)-アミノ、(C1-4-アルキル-カルボニル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-アミノ、(C1-4-アルキル-カルボニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ、(C1-4-アルキルスルホニル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキルスルホニル)-アミノ、(C1-4-アルキルスルホニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキル-スルホニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ、
ピロリジン-1-イル、ピペリジン-1-イル、モルホリン-4-イル、ピペラジン-1-イル、4-(C1-3-アルキル)-ピペラジン-1-イル、
カルボキシル、アミノカルボニル、C1-6-アルキル-アミノカルボニル、ジ-(C1-6-アルキル)-アミノカルボニル、C1-2-アルコキシ-カルボニル、C3-6-シクロアルキル-アミノカルボニル、N-(C3-6-シクロアルキル)-N-(C1-6-アルキル)-アミノカルボニル、ピロリジン-1-イル-カルボニル、ピペリジン-1-イル-カルボニル、モルホリン-4-イル-カルボニル、ピペラジン-1-イル-カルボニル、4-(C1-3-アルキル)-ピペラジン-1-イル-カルボニル、
C1-3-アルキルスルファニル、C3-6-シクロアルキルスルファニル、C1-3-アルキルスルフィニル、C3-6-シクロアルキルスルフィニル、C1-3-アルキルスルホニル、及びC3-6-シクロアルキルスルホニルの中から選ばれた基により一置換又は二置換されていてもよく、これらの置換基は共通の炭素原子に結合されてはならず、また
R5の定義に上記されたピロリジン-1-イル基及びピペリジン-1-イル基はアミノ又はヒドロキシにより置換されていてもよく、また
R5について前記されたC1-6-アルキル-アミノカルボニル基、ジ-(C1-6-アルキル)-アミノカルボニル基、C3-6-シクロアルキル-アミノカルボニル基、N-(C3-6-シクロアルキル)-N-(C1-6-アルキル)-アミノカルボニル基は夫々互いに独立に炭素骨格中で
シアノ、ヒドロキシ、C1-3-アルコキシ、
アミノ、C1-3-アルキル-アミノ、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ、C3-6-シクロアルキル-アミノ、N-(C3-6-シクロアルキル)-N-(C1-6-アルキル)-アミノ、(C1-4-アルキル-カルボニル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-アミノ、(C1-4-アルキル-カルボニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ、(C1-4-アルキルスルホニル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキルスルホニル)-アミノ、(C1-4-アルキルスルホニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキルスルホニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ、
ピロリジン-1-イル、ピペリジン-1-イル、モルホリン-4-イル、ピペラジン-1-イル、4-(C1-3-アルキル)-ピペラジン-1-イル、
C1-3-アルキルスルファニル、C3-6-シクロアルキルスルファニル、C1-3-アルキルスルフィニル、C3-6-シクロアルキルスルフィニル、C1-3-アルキルスルホニル及びC3-6-シクロアルキルスルホニルの中から選ばれた基により一置換又は二置換されていてもよく、これらの置換基は共通の炭素原子に結合されてはならず、また
R5について前記されたヘテロアリール基はＮ、Ｏ又はＳの中から選ばれた１〜４個のヘテロ原子を有する単環式５員芳香族系（１個以下の酸素原子及び／又は１個の硫黄原子が存在してもよい）、又は１〜３個の窒素原子を有する６員芳香族系を表し、互いに独立にハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、C1-3-アルキル又はC1-3-アルキルオキシカルボニルにより一置換又は二置換されていてもよく、また
上記モルホリン-4-イル基及びピペラジン-1-イル基中で夫々の場合に、メチレン単位がカルボニル基又はスルホニル基により置換されていてもよい。］
【請求項２】
Ｒが請求項１に記載された式の基を表し、
R1がＨ、C1-6-アルキル又は下記の式の基を表し、
【化６】
R1について前記されたC1-6-アルキル基がC1-6-アルキル-カルボニルオキシ、C1-6-アルコキシ-カルボニルオキシ、C1-6-アルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、C1-3-アルキル-アミノ、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ、ピロリジン-1-イル、ピペリジン-1-イル、モルホリン-4-イル、ピペラジン-1-イル、4-(C1-3-アルキル)-ピペラジン-1-イル、アミノカルボニル、C1-3-アルキル-アミノカルボニル、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル、ピロリジン-1-イル-カルボニル、ピペリジン-1-イル-カルボニル、モルホリン-4-イル-カルボニル、ピペラジン-1-イル-カルボニル又は4-(C1-3-アルキル)-ピペラジン-1-イル-カルボニルにより置換されていてもよく、
R2 及びR3 が互いに独立にハロゲン、C1-3-アルキル、C1-3-ペルフルオロアルキル、C1-2-アルコキシ又はシアノを表し、かつ
ＡがCH又はＮを表し、
ｍが０、１又は２を表し、
R4がハロゲン、C1-3-アルキル、トリフルオロメチル又はシアノを表し、ｍが数２を表す場合には、基R4 が同じであってもよく、又は異なっていてもよく、かつ
その複素環基
【化７】
（これは前記されたR4 により置換されていてもよい）が下記の式の基を表し、
【化８】
式(Ia)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(Ig)及び(Ij)の上記複素環がその５員環の炭素原子の位置でハロゲン、C1-3-アルキル、シアノ、C1-3-ペルフルオロアルキル、C3-6-シクロアルキル、C1-3-アルキル-カルボニル、C1-3-ペルフルオロアルキル-カルボニル、アミノカルボニル、C1-3-アルキル-アミノカルボニル又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニルの中から選ばれた１個又は２個の基により置換されていてもよく、これらの基が同じであってもよく、又は異なっていてもよく、また夫々の炭素原子が最大１個の基を有し、かつ
R5 が1,3-ジメチル-1H-ピリミジン-2,4-ジオン-5-イル、1H-ピリミジン-2,4-ジオン-6-イル、1H-ピリミジン-2,4-ジオン-5-イル、2H-ピリダジン-3-オン-6-イル、1H-ピリジン-2-オン-3-イル、1H-ピリジン-2-オン-5-イル、1H-ピリジン-2-オン-4-イル又は
単環式又は二環式５〜14員環系を表し、その環系がＮ、Ｏ又はＳの中から選ばれた０〜４個のヘテロ原子を含んでもよく、１個以下の酸素原子及び／又は１個の硫黄原子が存在してもよく、芳香族、飽和又は部分不飽和であり、互いに独立に
ハロゲン、シアノ、
C1-6-アルキル、C3-6-シクロアルキル、C1-3-ペルフルオロアルキル、C2-6-アルキニル、C2-6-アルケニル、
ヒドロキシ、C1-6-アルコキシ、C3-6-シクロアルコキシ、トリフルオロメトキシ、
カルボキシル、C1-3-アルキル-カルボニル、C1-4-アルコキシ-カルボニル、シクロプロポキシ-カルボニル、アミノカルボニル、C1-6-アルキル-アミノカルボニル、ジ-(C1-6-アルキル)-アミノカルボニル、N-(C1-3-アルキル)-N-(C1-3-アルコキシ)-アミノカルボニル、C3-6-シクロアルキル-アミノカルボニル、N-(C3-6-シクロアルキル)-N-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル、ピロリジン-1-イル-カルボニル、ピペリジン-1-イル-カルボニル、モルホリン-4-イル-カルボニル、ピペラジン-1-イル-カルボニル、4-(C1-3-アルキル)-ピペラジン-1-イル-カルボニル、4-(C1-3-アルキル--カルボニル)-ピペラジン-1-イル-カルボニル、4-(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-ピペラジン-1-イル-カルボニル、4-(C1-3-アルキルスルホニル)-ピペラジン-1-イル-カルボニル、4-(C3-6-シクロアルキル-スルホニル)-ピペラジン-1-イル-カルボニル、
C1-3-アルキルスルファニル、C3-6-シクロアルキルスルファニル、C1-3-アルキルスルフィニル、C3-6-シクロアルキルスルフィニル、C1-3-アルキルスルホニル、C3-6-シクロアルキルスルホニル、
アミノ、C1-6-アルキル-アミノ、ジ-(C1-6-アルキル)-アミノ、C3-6-シクロアルキル-アミノ、N-(C3-6-シクロアルキル)-N-(C1-3-アルキル)-アミノ、(C1-4-アルキル-カルボニル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-アミノ、(C1-4-アルキル-カルボニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ、ピロリジン-1-イル、ピペリジン-1-イル、3-アミノ-ピペリジン-1-イル、4-アミノ-ピペリジン-1-イル、モルホリン-4-イル、チオモルホリン-4-イル、1-オキソ-1λ4-チオモルホリン-4-イル、1,1-ジオキソ-1λ6-チオモルホリン-4-イル、ピペラジン-1-イル、ホモピペラジン-1-イル、4-(C1-3-アルキル)-ピペラジン-1-イル、4-(C1-3-アルキル-カルボニル)-ピペラジン-1-イル、4-(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-ピペラジン-1-イル、4-(C1-3-アルキルスルホニル)-ピペラジン-1-イル、4-(C3-6-シクロアルキルスルホニル)-ピペラジン-1-イル、
テトラヒドロフラン-3-イル-オキシ、テトラヒドロフラン-3-イル-アミノ、テトラヒドロピラン-4-イル-オキシ、テトラヒドロピラン-4-イル-アミノ、N-テトラヒドロピラン-4-イル-N-メチル-アミノ、2-オキソ-イミダゾリジニル、2-オキソ-テトラヒドロピリミジニル及びヘテロアリールの中から選ばれた基により一置換、二置換又は三置換されていてもよく、
R5の定義に上記されたC1-6-アルキル基、C3-6-シクロアルキル基、C2-6-アルキニル基、C2-6-アルケニル基、C1-3-アルキルスルファニル基、C3-6-シクロアルキルスルファニル基、C1-3-アルキルスルフィニル基、C3-6-シクロアルキルスルフィニル基、C1-3-アルキルスルホニル基、C3-6-シクロアルキルスルホニル基、C1-6-アルコキシ基、C3-6-シクロアルコキシ基、C1-6-アルキル-アミノ基、ジ-(C1-6-アルキル)-アミノ基、C3-6-シクロアルキル-アミノ基、N-(C3-6-シクロアルキル)-N-(C1-3-アルキル)-アミノ基、(C1-4-アルキル-カルボニル)-アミノ基、(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-アミノ基、(C1-4-アルキル-カルボニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ-基及び(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ基が夫々互いに独立に炭素骨格中で
シアノ、ヒドロキシ、C1-3-アルコキシ、テトラヒドロピラン-2-イルオキシ、
アミノ、C1-6-アルキル-アミノ、ジ-(C1-6-アルキル)-アミノ、C3-6-シクロアルキル-アミノ、N-(C3-6-シクロアルキル)-N-(C1-3-アルキル)-アミノ、(C1-4-アルキル-カルボニル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-アミノ、(C1-4-アルキル--カルボニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ、(C1-4-アルキルスルホニル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキルスルホニル)-アミノ、(C1-4-アルキルスルホニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキル-スルホニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ、
ピロリジン-1-イル、ピペリジン-1-イル、モルホリン-4-イル、ピペラジン-1-イル、4-(C1-3-アルキル)-ピペラジン-1-イル、
カルボキシル、C1-2-アルコキシ-カルボニル、アミノカルボニル、C1-6-アルキル-アミノカルボニル、ジ-(C1-6-アルキル)-アミノカルボニル、C3-6-シクロアルキル-アミノカルボニル、N-(C3-6-シクロアルキル)-N-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル、ピロリジン-1-イル-カルボニル、ピペリジン-1-イル-カルボニル、モルホリン-4-イル-カルボニル、ピペラジン-1-イル-カルボニル、4-(C1-3-アルキル)-ピペラジン-1-イル-カルボニル、
C1-3-アルキルスルファニル、C3-6-シクロアルキルスルファニル、C1-3-アルキルスルフィニル、C3-6-シクロアルキルスルフィニル、C1-3-アルキルスルホニル及びC3-6-シクロアルキルスルホニルの中から選ばれた基により一置換又は二置換されていてもよく、これらの置換基が共通の炭素原子に結合されてはならず、また
R5の定義に上記されたピロリジン-1-イル基及びピペリジン-1-イル基がアミノ又はヒドロキシにより置換されていてもよく、また
R5の定義に上記されたC1-6-アルキル-アミノカルボニル基、ジ-(C1-6-アルキル)-アミノカルボニル基、C3-6-シクロアルキル-アミノカルボニル基、N-(C3-6-シクロアルキル)-N-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基が夫々互いに独立に炭素骨格中で
アミノ、ヒドロキシ、C1-3-アルコキシ、C1-3-アルキル-アミノ、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ、C3-6-シクロアルキル-アミノ、N-(C3-6-シクロアルキル)-N-(メチル)-アミノ、(C1-4-アルキル-カルボニル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-アミノ、(C1-4-アルキル-カルボニル)-(メチル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-(メチル)-アミノ、(C1-4-アルキルスルホニル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキルスルホニル)-アミノ、(C1-4-アルキルスルホニル)-(メチル)-アミノ又は(C3-6-シクロアルキルスルホニル)-(メチル)-アミノ、
ピロリジン-1-イル、ピペリジン-1-イル、モルホリン-4-イル、ピペラジン-1-イル、4-(C1-3-アルキル)-ピペラジン-1-イル、
C1-3-アルキルスルファニル、C3-6-シクロアルキルスルファニル、C1-3-アルキルスルフィニル、C3-6-シクロアルキルスルフィニル、C1-3-アルキルスルホニル及びC3-6-シクロアルキルスルホニルの中から選ばれた基により一置換又は二置換されていてもよく、これらの置換基が共通の炭素原子に結合されてはならず、また
R5について前記されたヘテロアリール基がＮ、Ｏ又はＳの中から選ばれた１〜３個のヘテロ原子を有する単環式５員芳香族系（１個以下の酸素原子及び／又は１個の硫黄原子が存在してもよい）を表し、又は４個の窒素原子を有する単環式５員芳香族系もしくは１〜３個の窒素原子を有する６員芳香族系を表し、互いに独立にフッ素、塩素、シアノ、C1-3-アルキル又はC1-3-アルキルオキシ-カルボニルにより一置換又は二置換されていてもよく、また
上記モルホリン-4-イル基及びピペラジン-1-イル基中で夫々の場合にメチレン単位がカルボニル基又はスルホニル基により置換されていてもよい、請求項１記載の一般式Ｉの化合物又はこれらの互変異性体、立体異性体、混合物若しくはこれらの塩。
【請求項３】
Ｒが請求項１に記載された式の基を表し、
R1がＨ、C1-4-アルキル又は下記の式の基を表し、
【化９】
R1について前記されたC1-4-アルキル基がC1-4-アルコキシ、ヒドロキシ、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ、ピロリジン-1-イル、ピペリジン-1-イル、モルホリン-4-イル、ピペラジン-1-イル又は4-(メチル)-ピペラジン-1-イルにより置換されていてもよく、
R2 及びR3 が互いに独立に塩素、臭素又はC1-2-アルキルを表し、かつ
ＡがCH又はＮを表し、
ｍが０又は１を表し
R4がフッ素、塩素、メチル又はエチルを表し、かつ
複素環基
【化１０】
（これは前記されたR4 により置換されていてもよい）が、下記の式の基を表し、
【化１１】
前記複素環がその５員環の炭素原子の位置で塩素、臭素、ヨウ素、C1-3-アルキル、シアノ及びトリフルオロメチルの中から選ばれた１個又は２個の基により置換されていてもよく、これらの基が同じであってもよく、又は異なっていてもよく、また夫々の炭素原子が最大１個の基を有し、かつ
R5 が1,3-ジメチル-1H-ピリミジン-2,4-ジオン-5-イル、1H-ピリミジン-2,4-ジオン-6-イル、1H-ピリミジン-2,4-ジオン-5-イル、2H-ピリダジン-3-オン-6-イル、1H-ピリジン-2-オン-3-イル、1H-ピリジン-2-オン-5-イル又は1H-ピリジン-2-オン-4-イル、
フェニル、ピリダジン-3-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル、1,3,5-トリアジン-2-イル、ピリジン-2-イル、ピリジン-4-イル、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、チアゾール-2-イル、[1,3,4]チアジアゾール-2-イル、チオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、ナフタリン-1-イル、ナフタリン-2-イル、プリン-6-イル、プリン-2-イル、1-イミダゾ[1,2-a]ピラジン-6-イル、キノリン-6-イル、キノリン-8-イル、キノリン-2-イル又はイソキノリン-1-イルを表し、
これらが夫々互いに独立に
フッ素、塩素、C1-4-アルキル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、シアノ、ヒドロキシ、C1-3-アルコキシ、シクロプロポキシ、
カルボキシル、C1-2-アルキル-カルボニル、C1-2-アルコキシ-カルボニル、アミノカルボニル、C1-4-アルキル-アミノカルボニル、ジ-(C1-2-アルキル)-アミノカルボニル、N-メトキシ-N-メチル-アミノカルボニル、シクロプロピル-アミノカルボニル、N-(シクロプロピル)-N-(メチル)-アミノカルボニル、ピロリジン-1-イル-カルボニル、ピペリジン-1-イル-カルボニル、モルホリン-4-イル-カルボニル、ピペラジン-1-イル-カルボニル、4-(メチル)-ピペラジン-1-イル-カルボニル、4-(C1-3-アルキル-カルボニル)-ピペラジン-1-イル-カルボニル、4-(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-ピペラジン-1-イル-カルボニル、4-(C1-3-アルキルスルホニル)-ピペラジン-1-イル-カルボニル、4-(C3-6-シクロアルキルスルホニル)-ピペラジン-1-イル-カルボニル、
C1-2-アルキルスルファニル、シクロプロピルスルファニル、C1-2-アルキルスルフィニル、シクロプロピルスルフィニル、C1-2-アルキルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、
アミノ、C1-4-アルキル-アミノ、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ、シクロプロピル-アミノ、N-(シクロプロピル)-N-(メチル)-アミノ、C1-3-アルキル-カルボニル-アミノ、
ピロリジン-1-イル、ピペリジン-1-イル、3-アミノ-ピペリジン-1-イル、4-アミノ-ピペリジン-1-イル、モルホリン-4-イル、チオモルホリン-4-イル、1-オキソ-1λ4-チオモルホリン-4-イル、1,1-ジオキソ-1λ6-チオモルホリン-4-イル、ピペラジン-1-イル、ホモピペラジン-1-イル、4-(メチル)-ピペラジン-1-イル、4-(C1-2-アルキル-カルボニル)-ピペラジン-1-イル、4-(C1-2-アルキル-スルホニル)-ピペラジン-1-イル、
テトラヒドロフラン-3-イル-オキシ、テトラヒドロフラン-3-イル-アミノ、テトラヒドロピラン-4-イル-オキシ、テトラヒドロピラン-4-イル-アミノ、N-テトラヒドロピラン-4-イル-N-メチル-アミノ、2-オキソ-イミダゾリジニル、2-オキソテトラヒドロピリミジニル、イミダゾール-2-イル、1-メチル-イミダゾール-2-イル、チアゾール-2-イル、4-エトキシカルボニル-チアゾール-2-イル、3-エトキシカルボニル-イソオキサゾール-5-イル、オキサゾール-2-イル、2,4-ジヒドロキシ-ピリミジン-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル及びテトラゾール-5-イルの中から選ばれた基により一置換又は二置換されていてもよく、又は
R5について前記されたC1-4-アルキル基、C1-3-アルコキシ基、C1-4-アルキル-アミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-基及びC1-3-アルキル-カルボニル-アミノ基が夫々互いに独立に炭素骨格中で
シアノ、ヒドロキシ、C1-2-アルコキシ、テトラヒドロピラン-2-イルオキシ、
アミノ、C1-3-アルキル-アミノ、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ、(C1-3-アルキル-カルボニル)-アミノ、(C1-3-アルキルスルホニル)-アミノ、
ピロリジン-1-イル、ピペリジン-1-イル、モルホリン-4-イル、ピペラジン-1-イル、4-(メチル)-ピペラジン-1-イル、
カルボキシル、C1-2-アルコキシ-カルボニル、アミノカルボニル、C1-3-アルキル-アミノカルボニル、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル及びC3-6-シクロアルキル-アミノカルボニルの中から選ばれた基により一置換又は二置換されていてもよく、これらの置換基が共通の炭素原子に結合されてはならず、また
R5について前記されたC1-4-アルキル-アミノカルボニル基及びジ-(C1-2-アルキル)-アミノカルボニル基が炭素骨格中で夫々互いに独立にアミノ、ヒドロキシ、C1-3-アルコキシ、C1-3-アルキル-アミノ又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノにより一置換又は二置換されていてもよく、これらの置換基が共通の炭素原子に結合されてはならず、また
上記モルホリン-4-イル基及びピペラジン-1-イル基中で夫々の場合にメチレン単位がカルボニル基により置換されていてもよい、請求項２記載の一般式Ｉの化合物又はこれらの互変異性体、立体異性体、混合物若しくはこれらの塩。
【請求項４】
Ｒが請求項１に記載された式の基を表し、
R1がＨ又はC1-3-アルキル基（ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基により置換されていてもよい）を表し、
R2 及びR3 が互いに独立に塩素、臭素又はメチルを表し、かつ
ＡがCH又はＮを表し、
ｍが０又は１を表し、
R4が塩素、メチル又はエチルを表し、かつ
複素環基
【化１２】
（これは前記されたR4 により置換されていてもよい）が、下記の式の基を表し、
【化１３】
前記複素環がその５員環の炭素原子の位置で塩素、臭素、ヨウ素、C1-2-アルキル、シアノ及びトリフルオロメチルの中から選ばれた１個又は２個の基により置換されていてもよく、これらの基が同じであってもよく、又は異なっていてもよく、また夫々の炭素原子が最大１個の基を有し、かつ
R5 が請求項３に定義されたとおりである、請求項３記載の一般式Ｉの化合物又はこれらの互変異性体、立体異性体、混合物若しくはこれらの塩。
【請求項５】
Ｒが請求項１に記載された式の基を表し、
R1がＨ、メチル、エチル又は2-ジメチルアミノ-エチルを表し、
R2 及びR3 が互いに独立に塩素、臭素又はメチルを表し、かつ
ＡがCH又はＮを表し、
ｍが０又は１を表し、
R4が塩素、メチル又はエチルを表し、かつ
複素環基
【化１４】
（これは前記されたR4 により置換されていてもよい）が下記の式の基を表し、
【化１５】
前記複素環がその５員環の炭素原子の位置で１個又は２個のメチル基又はエチル基により置換されていてもよく、これらの基が同じであってもよく、又は異なっていてもよく、また夫々の炭素原子が最大１個の基を有し、かつ
R5 が1,3-ジメチル-1H-ピリミジン-2,4-ジオン-5-イル、1H-ピリミジン-2,4-ジオン-6-イル、1H-ピリミジン-2,4-ジオン-5-イル、2H-ピリダジン-3-オン-6-イル、1H-ピリジン-2-オン-3-イル、1H-ピリジン-2-オン-5-イル、1H-ピリジン-2-オン-4-イル又は
フェニル、ピリダジン-3-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル、ピリジン-2-イル、ピリジン-4-イル、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、1,3,5-トリアジン-2-イル、チアゾール-2-イル、[1,3,4]チアジアゾール-2-イル、チオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、プリン-6-イル、プリン-2-イルもしくは1-イミダゾ[1,2-a]ピラジン-6-イルを表し、これらが互いに独立に
塩素、シアノ、メチル、アミノメチル、モルホリン-4-イルメチル、ヒドロキシメチル、3-ヒドロキシプロピル、トリフルオロメチル、
ヒドロキシ、メトキシ、2-ヒドロキシエトキシ、2-アミノエトキシ、2-ジメチルアミノエトキシ、2-メチルスルホニルアミノ-エトキシ、2-アセチルアミノ-エトキシ、2,3-ジヒドロキシ-プロポキシ、
カルボキシル、アセチル、エチルカルボニル、アミノカルボニル、メチル-アミノカルボニル、ジメチル-アミノカルボニル、N-メトキシ-N-メチル-アミノカルボニル、2-ジメチルアミノ-エチル-アミノカルボニル、2-ヒドロキシ-エチル-アミノカルボニル、2-メトキシ-エチル-アミノカルボニル、シクロプロピル-アミノカルボニル、
モルホリン-4-イル-カルボニル、ピペラジン-1-イル-カルボニル、メトキシ-カルボニル、
メチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、
アミノ、メチル-アミノ、アセチルアミノ、2-アミノエチル-アミノ、2-ジメチルアミノエチル-アミノ、2-ヒドロキシエチル-アミノ、2-(メチルアミノ)-エチル-アミノ、N-カルボキシメチル-N-[2-(ジメチルアミノ)-エチル]-アミノ、2-(アセチルアミノ)エチル-アミノ、2-(メチルスルホニルアミノ)-エチル-アミノ、2-(ピロリジン-1-イル)-エチル-アミノ、2-(ピペリジン-1-イル)-エチル-アミノ、2-(テトラヒドロピラン-2-イルオキシ)-エチルアミノ、3-アミノプロピル-アミノ、3-(メチルアミノ)-プロピル-アミノ、2-アミノ-2-メチル-プロピル-アミノ、1,3-ジヒドロキシ-2-プロピル-アミノ、3-(アセチルアミノ)-プロピル-アミノ、3-(メチルスルホニルアミノ)-プロピル-アミノ、ジメチル-アミノ、N-メチル-N-2-アミノエチル-アミノ、N,N-ビス-2-(ヒドロキシエチル)-アミノ、N-メチル-N-3-アミノプロピル-アミノ、N-メチル-N-[3-(アセチル-アミノ)-プロピル]-アミノ、N-メチル-N-[3-(メチルスルホニルアミノ)-プロピル]-アミノ、シクロプロピル-アミノ、
モルホリン-4-イル、チオモルホリン-4-イル、1-オキソ-1λ4-チオモルホリン-4-イル、1,1-ジオキソ-1λ6-チオモルホリン-4-イル、3-アミノ-ピペリジン-1-イル、ピペラジン-1-イル、ホモピペラジン-1-イル、4-アセチル-ピペラジン-1-イル、4-メチルスルホニル-ピペラジン-1-イル、
テトラヒドロフラン-3-イル-オキシ、テトラヒドロフラン-3-イル-アミノ、テトラヒドロピラン-4-イル-オキシ、テトラヒドロピラン-4-イル-アミノ、N-テトラヒドロピラン-4-イル-N-メチル-アミノ、2-オキソ-イミダゾリジニル、イミダゾール-2-イル、1-メチル-イミダゾール-2-イル、チアゾール-2-イル、4-エトキシカルボニル-チアゾール-2-イル、3-エトキシカルボニル-イソオキサゾール-5-イル、及びオキサゾール-2-イルの中から選ばれた基により一置換又は二置換されていてもよく、
上記モルホリン-4-イル基及びピペラジン-1-イル基中で夫々の場合にメチレン単位がカルボニル基により置換されていてもよい、請求項４記載の一般式Ｉの化合物又はこれらの互変異性体、立体異性体、混合物若しくはこれらの塩。
【請求項６】
Ｒが請求項１に記載された式の基を表し、
R1が水素を表し、
R2 及びR3 が夫々の場合に塩素を表し、かつ
ＡがCHを表し、
ｍが０を表し、かつ
複素環基
【化１６】
が下記の基を表し、
【化１７】
前記複素環がその５員環の炭素原子の位置で１個又は２個のメチル基により置換されていてもよく、夫々の炭素原子が最大１個の基を有し、かつ
R5がフェニル、ピリダジン-3-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル、ピリジン-2-イル又はピリジン-4-イルを表し、これらが
シアノ、メチル、アミノメチル、ヒドロキシメチル、3-ヒドロキシプロピル、トリフルオロメチル、
ヒドロキシ、メトキシ、2-ヒドロキシエトキシ、2-アミノエトキシ、2-(ジメチルアミノ)-エトキシ、2-(メチルスルホニル)-アミノ-エトキシ、2-(アセチル-アミノ)-エトキシ、2,3-ジヒドロキシ-プロポキシ、
カルボキシル、アセチル、エチルカルボニル、アミノカルボニル、メチル-アミノカルボニル、ジメチル-アミノカルボニル、N-メトキシ-N-メチル-アミノカルボニル、2-(ジメチルアミノ)-エチル-アミノカルボニル、2-ヒドロキシ-エチル-アミノカルボニル、2-メトキシ-エチル-アミノカルボニル、シクロプロピル-アミノカルボニル、
モルホリン-4-イル-カルボニル、ピペラジン-1-イル-カルボニル、メトキシ-カルボニル、
メチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、
アミノ、メチル-アミノ、アセチルアミノ、2-アミノエチル-アミノ、2-(ジメチルアミノ)-エチル-アミノ、2-ヒドロキシエチル-アミノ、2-(メチルアミノ)-エチル-アミノ、N-カルボキシメチル-N-[2-(ジメチルアミノ)-エチル]-アミノ、2-(アセチルアミノ)-エチル-アミノ、2-(メチルスルホニルアミノ)-エチル-アミノ、2-(ピロリジン-1-イル)-エチル-アミノ、2-(ピペリジン-1-イル)-エチル-アミノ、3-アミノプロピル-アミノ、3-(メチルアミノ)-プロピル-アミノ、3-(アセチル-アミノ)-プロピル-アミノ、3-(メチルスルホニルアミノ)-プロピル-アミノ、ジメチル-アミノ、N-メチル-N-(2-アミノエチル)-アミノ、N,N-ビス-2-(ヒドロキシエチル)-アミノ、N-メチル-N-(3-アミノプロピル)-アミノ、N-メチル-N-[3-(アセチルアミノ)-プロピル]-アミノ、N-メチル-N-[3-(メチルスルホニルアミノ)-プロピル]-アミノ、シクロプロピル-アミノ、
モルホリン-4-イル、チオモルホリン-4-イル、1-オキソ-1λ4-チオモルホリン-4-イル、1,1-ジオキソ-1λ6-チオモルホリン-4-イル、3-アミノ-ピペリジン-1-イル、ピペラジン-1-イル、ホモピペラジン-1-イル、4-アセチル-ピペラジン-1-イル、4-メチルスルホニル-ピペラジン-1-イル、
テトラヒドロフラン-3-イル-オキシ、テトラヒドロフラン-3-イル-アミノ、テトラヒドロピラン-4-イル-オキシ、テトラヒドロピラン-4-イル-アミノ、N-テトラヒドロピラン-4-イル-N-メチル-アミノ、2-オキソ-イミダゾリジニル、イミダゾール-2-イル、1-メチル-イミダゾール-2-イル、チアゾール-2-イル、4-エトキシカルボニル-チアゾール-2-イル、3-エトキシカルボニル-イソオキサゾール-5-イル、及びオキサゾール-2-イルの中から選ばれた基により置換されていてもよい、請求項５記載の一般式Ｉの化合物又はこれらの互変異性体、立体異性体、混合物若しくはこれらの塩。
【請求項７】
(1) ((3,5-ジクロロ-フェニルスルホニル)-{1-[5-(2-ジメチルアミノ-エチルアミノ)-ピラジン-2-イル]-1H-インドール-5-イル}-アミノ)-酢酸
(2) {(3,5-ジクロロ-フェニルスルホニル)-[1-(6-ピペラジン-1-イル-ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-アミノ}-酢酸
(3) ((3,5-ジクロロ-フェニルスルホニル)-{1-[6-(2-ジメチルアミノ-エチルアミノ)-ピリダジン-3-イル]-1H-インドール-5-イル}-アミノ)-酢酸
(4) {(3,5-ジクロロ-フェニルスルホニル)-[1-(6-メチル-ピリダジン-3-イル)-1H-インドール-5-イル]-アミノ}-酢酸
(5) ((3-ブロモ-5-メチル-フェニルスルホニル)-{1-[6-(2-ジメチルアミノ-エチルアミノ)-ピリダジン-3-イル]-1H-インドール-5-イル}-アミノ)-酢酸
(6) {(3,5-ジクロロ-フェニルスルホニル)-[1-(6-ピペラジン-1-イル-ピリダジン-3-イル)-1H-インドール-5-イル]-アミノ}-酢酸
(7) [[1-(6-[1,4]ジアゼパン-1-イル-ピリダジン-3-イル)-1H-インドール-5-イル]-(3,5-ジクロロ-フェニルスルホニル)-アミノ]-酢酸
(8) {(3,5-ジクロロ-フェニルスルホニル)-[1-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-1H-インドール-5-イル]-アミノ}-酢酸
(9) ((3,5-ジクロロ-フェニルスルホニル)-{1-[6-(2-ジメチルアミノ-エチルアミノ)-ピリダジン-3-イル]-3-メチル-1H-インドール-5-イル}-アミノ)-酢酸
(10)[(3,5-ジクロロ-フェニルスルホニル)-(1-{6-[メチル-(テトラヒドロピラン-4-イル)-アミノ]-ピリダジン-3-イル}-1H-インドール-5-イル)-アミノ]-酢酸
(11)((3,5-ジクロロ-フェニルスルホニル)-{1-[5-(3-オキソ-ピペラジン-1-イル)-ピラジン-2-イル]-1H-インドール-5-イル}-アミノ)-酢酸
(12)[[6-エチル-1-(6-メチル-ピリダジン-3-イル)-1H-インドール-5-イル]-(3,5-ジクロロ-フェニルスルホニル)-アミノ]-酢酸
(13)[[1-(4-アミノ-ピリジン-2-イル)-1H-インドール-5-イル]-(3,5-ジクロロ-フェニルスルホニル)-アミノ]-酢酸
(14)((3,5-ジクロロ-フェニルスルホニル)-{1-[6-(3-ヒドロキシ-プロピル)-ピリダジン-3-イル]-1H-インドール-5-イル}-アミノ)-酢酸
(15)[{1-[6-(4-アセチル-ピペラジン-1-イル)-ピリダジン-3-イル]-1H-インドール-5-イル}-(3,5-ジクロロ-フェニルスルホニル)-アミノ]-酢酸
(16){(3,5-ジクロロ-フェニルスルホニル)-[1-(4-メチルカルバモイル-ピリジン-2-イル)-1H-インドール-5-イル]-アミノ}-酢酸
(17){(3,5-ジクロロ-フェニルスルホニル)-[3-メチル-1-(6-メチル-ピリダジン-3-イル)-1H-インドール-5-イル]-アミノ}-酢酸
(18){(3,5-ジクロロ-フェニルスルホニル)-[1-(4-メタンスルフィニル-ピリジン-2-イル)-1H-インドール-5-イル]-アミノ}-酢酸
(19)[[1-(4-シクロプロピルカルバモイル-ピリジン-2-イル)-1H-インドール-5-イル]-(3,5-ジクロロ-フェニルスルホニル)-アミノ]-酢酸
(20){(2,6-ジクロロ-ピリジン-4-スルホニル)-[1-(4-メチルカルバモイル-ピリジン-2-イル)-1H-インドール-5-イル]-アミノ}-酢酸である、請求項１記載の一般式Ｉの化合物又はこれらの鏡像体、混合物若しくはこれらの塩。
【請求項８】
無機又は有機の酸又は塩基との請求項１から７のいずれかに記載の化合物の生理学上許される塩。
【請求項９】
請求項１から７のいずれかに記載の化合物又は請求項８記載の塩を含むことを特徴とし、一種以上の不活性担体及び／又は希釈剤を一緒に含んでいてもよい医薬組成物。
【請求項１０】
型Ｉ真性糖尿病及び型II真性糖尿病の治療に適している医薬組成物を調製するための請求項１から７のいずれかに記載の化合物又は請求項８記載の塩の使用。
【請求項１１】
請求項１から７のいずれかに記載の化合物又は請求項８記載の塩を非化学的方法により一種以上の不活性担体及び／又は希釈剤に混入することを特徴とする、請求項９記載の医薬組成物の調製方法。
【請求項１２】
a) 一般式
【化１８】
（式中、R2 〜R5、ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＡは請求項１に記載されたように定義され、かつR6 はカルボキシ保護基を表す）
の化合物を脱保護し、こうして得られた酸をアルキル化により請求項１記載の一般式(I)の化合物に変換してもよく、そして
b) 所望により、反応中に反応性基を保護するのに使用された保護基をその後に、もしくは同時に開裂し、かつ／又は
c) こうして得られた一般式Ｉの化合物をその立体異性体に分割し、かつ／又は
d) こうして得られた一般式Ｉの化合物をその塩、特に医薬上の使用のために無機又は有機の酸又は塩基とのその生理学上許される塩に変換することを特徴とする、請求項１から８に記載の一般式Ｉの化合物の調製方法。
【請求項１】
一般式
【化１】
のアリールスルホニルグリシン又はこれらの互変異性体、立体異性体、混合物若しくはこれらの塩。
［式中、
Ｒは下記の式の基を表し、
【化２】
式中、
R1はＨ、C1-6-アルキル又は下記の式の基を表し、
【化３】
R1について前記されたC1-6-アルキル基はC1-6-アルキル-カルボニルオキシ、C1-6-アルコキシ-カルボニルオキシ、C1-6-アルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、C1-3-アルキル-アミノ、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ、ピロリジン-1-イル、ピペリジン-1-イル、モルホリン-4-イル、ピペラジン-1-イル、4-(C1-3-アルキル)-ピペラジン-1-イル、アミノカルボニル、C1-3-アルキル-アミノカルボニル、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル、ピロリジン-1-イル-カルボニル、ピペリジン-1-イル-カルボニル、モルホリン-4-イル-カルボニル、ピペラジン-1-イル-カルボニル、4-(C1-3-アルキル)-ピペラジン-1-イル-カルボニル、テトラヒドロフラン-3-イル-オキシ、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキルオキシ、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ- C1-3-アルキルオキシ、ピロリジン-1-イル-C1-3-アルキルオキシ、ピペリジン-1-イル-C1-3-アルキルオキシ、モルホリン-4-イル-C1-3-アルキルオキシ、ピペラジン-1-イル-C1-3-アルキルオキシ又は4-(C1-3-アルキル)-ピペラジン-1-イル-C1-3-アルキルオキシにより置換されていてもよく、
R2 及びR3 は互いに独立にＨ、ハロゲン、C1-3-アルキル、C1-3-ペルフルオロアルキル、C1-3-ペルフルオロアルコキシ、C1-3-アルコキシ、シアノ、ニトロ又はヒドロキシを表し、かつ
ＡはCH又はＮを表し、
ｍは０、１又は２を表し、
R4はハロゲン、C1-3-アルキル、C1-3-ペルフルオロアルキル、C1-3-ペルフルオロアルコキシ、シアノ、ヒドロキシ又はC1-3-アルコキシを表し、ｍが数２を表す場合には、基R4 は同じであってもよく、又は異なっていてもよく、かつ
その複素環基
【化４】
（これは前記されたR4 により置換されていてもよい）は下記の式の基を表し、
【化５】
式(Ia)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(Ig)及び(Ij)の上記複素環はその５員環の炭素原子の位置でハロゲン、C1-3-アルキル、シアノ、C1-3-ペルフルオロアルキル、C3-6-シクロアルキル、C2-4-アルキニル、C2-4-アルケニル、C1-3-アルキル-カルボニル、C1-3-ペルフルオロアルキル-カルボニル、カルボキシル、アミノメチル、C1-3-アルキル-アミノメチル、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノメチル、アミノカルボニル、C1-3-アルキル-アミノカルボニル又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニルの中から選ばれた１個又は２個の基により置換されていてもよく、これらの基は同じであってもよく、又は異なっていてもよく、また夫々の炭素原子は唯一の基を有してもよく、かつ
R5 は1H-ピリミジン-2,4-ジオンイル基、2H-ピリダジン-3-オンイル基又は1H-ピリジン-2-オンイル基（１個又は２個のメチル基により一置換又は二置換されていてもよい）又は
単環式又は二環式５〜14員環系を表し、その環系はＮ、Ｏ又はＳの中から選ばれた０〜４個のヘテロ原子を含んでもよく、１個以下の酸素原子及び／又は１個の硫黄原子が存在してもよく、その環系は芳香族、飽和又は部分不飽和であってもよく、また互いに独立に
ハロゲン、シアノ、ニトロ、
C1-6-アルキル、C3-6-シクロアルキル、C1-3-ペルフルオロアルキル、C2-6-アルキニル、C2-6-アルケニル
ヒドロキシ、C1-6-アルコキシ、C3-6-シクロアルコキシ、C1-3-ペルフルオロアルコキシ、
カルボキシル、C1-3-アルキル-カルボニル、C1-4-アルコキシ-カルボニル、C3-6-シクロアルコキシ-カルボニル、アミノカルボニル、C1-6-アルキル-アミノカルボニル、ジ-(C1-6-アルキル)-アミノカルボニル、N-(C1-6-アルキル)-N-(C1-6-アルコキシ)-アミノカルボニル、C3-6-シクロアルキル-アミノカルボニル、N-(C3-6-シクロアルキル)-N-(C1-6-アルキル)-アミノカルボニル、ピロリジン-1-イル-カルボニル、ピペリジン-1-イル-カルボニル、モルホリン-4-イル-カルボニル、ピペラジン-1-イル-カルボニル、4-(C1-3-アルキル)-ピペラジン-1-イル-カルボニル、4-(C1-3-アルキル-カルボニル)-ピペラジン-1-イル-カルボニル、4-(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-ピペラジン-1-イル-カルボニル、4-(C1-3-アルキルスルホニル)-ピペラジン-1-イル-カルボニル、4-(C3-6-シクロアルキルスルホニル)-ピペラジン-1-イル-カルボニル、
C1-3-アルキルスルファニル、C3-6-シクロアルキルスルファニル、C1-3-アルキルスルフィニル、C3-6-シクロアルキルスルフィニル、C1-3-アルキルスルホニル、C3-6-シクロ-アルキルスルホニル、
アミノ、C1-6-アルキル-アミノ、ジ-(C1-6-アルキル)-アミノ、C3-6-シクロアルキル-アミノ、N-(C3-6-シクロアルキル)-N-(C1-6-アルキル)-アミノ、(C1-4-アルキル-カルボニル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-アミノ、(C1-4-アルキル-カルボニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ、
ピロリジン-1-イル、ピペリジン-1-イル、3-アミノ-ピペリジン-1-イル、4-アミノ-ピペリジン-1-イル、モルホリン-4-イル、チオモルホリン-4-イル、1-オキソ-1λ4-チオモルホリン-4-イル、1,1-ジオキソ-1λ6-チオモルホリン-4-イル、ピペラジン-1-イル、ホモピペラジン-1-イル、4-(C1-3-アルキル)-ピペラジン-1-イル、4-(C1-3-アルキル-カルボニル)-ピペラジン-1-イル、4-(C3-6-シクロ-アルキル-カルボニル)-ピペラジン-1-イル、4-(C1-3-アルキルスルホニル)-ピペラジン-1-イル、4-(C3-6-シクロアルキル-スルホニル)-ピペラジン-1-イル、
テトラヒドロフラン-3-イル-オキシ, テトラヒドロフラン-3-イル-アミノ、テトラヒドロピラン-4-イル-オキシ、テトラヒドロピラン-4-イル-アミノ、N-テトラヒドロピラン-4-イル-N-メチル-アミノ、2-オキソ-イミダゾリジン-1-イル、2-オキソ-テトラヒドロピリミジン-1-イル及びヘテロアリールの中から選ばれた基により一置換、二置換又は三置換されていてもよく、
R5の定義に上記されたC1-6-アルキル基、C3-6-シクロアルキル基、C2-6-アルキニル基、C2-6-アルケニル基、C1-3-アルキルスルファニル基、C3-6-シクロアルキルスルファニル基、C1-3-アルキルスルフィニル基、C3-6-シクロアルキルスルフィニル基、C1-3-アルキルスルホニル基、C3-6-シクロアルキルスルホニル基、C1-6-アルコキシ基、C3-6-シクロアルコキシ基、C1-6-アルキル-アミノ基、ジ-(C1-6-アルキル)-アミノ基、C3-6-シクロアルキル-アミノ-N-(C3-6-シクロアルキル)-N-(C1-6-アルキル)-アミノ基、(C1-4-アルキル-カルボニル)-アミノ基、(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-アミノ基、 (C1-4-アルキル-カルボニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ-基及び(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ基は夫々互いに独立に炭素骨格中で
シアノ、ヒドロキシ、C1-3-アルコキシ、テトラヒドロピラン-2-イルオキシ、
アミノ、C1-6-アルキル-アミノ、ジ-(C1-6-アルキル)-アミノ、C3-6-シクロアルキル-アミノ、N-(C3-6-シクロアルキル)-N-(C1-6-アルキル)-アミノ、(C1-4-アルキル-カルボニル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-アミノ、(C1-4-アルキル-カルボニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ、(C1-4-アルキルスルホニル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキルスルホニル)-アミノ、(C1-4-アルキルスルホニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキル-スルホニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ、
ピロリジン-1-イル、ピペリジン-1-イル、モルホリン-4-イル、ピペラジン-1-イル、4-(C1-3-アルキル)-ピペラジン-1-イル、
カルボキシル、アミノカルボニル、C1-6-アルキル-アミノカルボニル、ジ-(C1-6-アルキル)-アミノカルボニル、C1-2-アルコキシ-カルボニル、C3-6-シクロアルキル-アミノカルボニル、N-(C3-6-シクロアルキル)-N-(C1-6-アルキル)-アミノカルボニル、ピロリジン-1-イル-カルボニル、ピペリジン-1-イル-カルボニル、モルホリン-4-イル-カルボニル、ピペラジン-1-イル-カルボニル、4-(C1-3-アルキル)-ピペラジン-1-イル-カルボニル、
C1-3-アルキルスルファニル、C3-6-シクロアルキルスルファニル、C1-3-アルキルスルフィニル、C3-6-シクロアルキルスルフィニル、C1-3-アルキルスルホニル、及びC3-6-シクロアルキルスルホニルの中から選ばれた基により一置換又は二置換されていてもよく、これらの置換基は共通の炭素原子に結合されてはならず、また
R5の定義に上記されたピロリジン-1-イル基及びピペリジン-1-イル基はアミノ又はヒドロキシにより置換されていてもよく、また
R5について前記されたC1-6-アルキル-アミノカルボニル基、ジ-(C1-6-アルキル)-アミノカルボニル基、C3-6-シクロアルキル-アミノカルボニル基、N-(C3-6-シクロアルキル)-N-(C1-6-アルキル)-アミノカルボニル基は夫々互いに独立に炭素骨格中で
シアノ、ヒドロキシ、C1-3-アルコキシ、
アミノ、C1-3-アルキル-アミノ、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ、C3-6-シクロアルキル-アミノ、N-(C3-6-シクロアルキル)-N-(C1-6-アルキル)-アミノ、(C1-4-アルキル-カルボニル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-アミノ、(C1-4-アルキル-カルボニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ、(C1-4-アルキルスルホニル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキルスルホニル)-アミノ、(C1-4-アルキルスルホニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキルスルホニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ、
ピロリジン-1-イル、ピペリジン-1-イル、モルホリン-4-イル、ピペラジン-1-イル、4-(C1-3-アルキル)-ピペラジン-1-イル、
C1-3-アルキルスルファニル、C3-6-シクロアルキルスルファニル、C1-3-アルキルスルフィニル、C3-6-シクロアルキルスルフィニル、C1-3-アルキルスルホニル及びC3-6-シクロアルキルスルホニルの中から選ばれた基により一置換又は二置換されていてもよく、これらの置換基は共通の炭素原子に結合されてはならず、また
R5について前記されたヘテロアリール基はＮ、Ｏ又はＳの中から選ばれた１〜４個のヘテロ原子を有する単環式５員芳香族系（１個以下の酸素原子及び／又は１個の硫黄原子が存在してもよい）、又は１〜３個の窒素原子を有する６員芳香族系を表し、互いに独立にハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、C1-3-アルキル又はC1-3-アルキルオキシカルボニルにより一置換又は二置換されていてもよく、また
上記モルホリン-4-イル基及びピペラジン-1-イル基中で夫々の場合に、メチレン単位がカルボニル基又はスルホニル基により置換されていてもよい。］
【請求項２】
Ｒが請求項１に記載された式の基を表し、
R1がＨ、C1-6-アルキル又は下記の式の基を表し、
【化６】
R1について前記されたC1-6-アルキル基がC1-6-アルキル-カルボニルオキシ、C1-6-アルコキシ-カルボニルオキシ、C1-6-アルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、C1-3-アルキル-アミノ、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ、ピロリジン-1-イル、ピペリジン-1-イル、モルホリン-4-イル、ピペラジン-1-イル、4-(C1-3-アルキル)-ピペラジン-1-イル、アミノカルボニル、C1-3-アルキル-アミノカルボニル、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル、ピロリジン-1-イル-カルボニル、ピペリジン-1-イル-カルボニル、モルホリン-4-イル-カルボニル、ピペラジン-1-イル-カルボニル又は4-(C1-3-アルキル)-ピペラジン-1-イル-カルボニルにより置換されていてもよく、
R2 及びR3 が互いに独立にハロゲン、C1-3-アルキル、C1-3-ペルフルオロアルキル、C1-2-アルコキシ又はシアノを表し、かつ
ＡがCH又はＮを表し、
ｍが０、１又は２を表し、
R4がハロゲン、C1-3-アルキル、トリフルオロメチル又はシアノを表し、ｍが数２を表す場合には、基R4 が同じであってもよく、又は異なっていてもよく、かつ
その複素環基
【化７】
（これは前記されたR4 により置換されていてもよい）が下記の式の基を表し、
【化８】
式(Ia)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(Ig)及び(Ij)の上記複素環がその５員環の炭素原子の位置でハロゲン、C1-3-アルキル、シアノ、C1-3-ペルフルオロアルキル、C3-6-シクロアルキル、C1-3-アルキル-カルボニル、C1-3-ペルフルオロアルキル-カルボニル、アミノカルボニル、C1-3-アルキル-アミノカルボニル又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニルの中から選ばれた１個又は２個の基により置換されていてもよく、これらの基が同じであってもよく、又は異なっていてもよく、また夫々の炭素原子が最大１個の基を有し、かつ
R5 が1,3-ジメチル-1H-ピリミジン-2,4-ジオン-5-イル、1H-ピリミジン-2,4-ジオン-6-イル、1H-ピリミジン-2,4-ジオン-5-イル、2H-ピリダジン-3-オン-6-イル、1H-ピリジン-2-オン-3-イル、1H-ピリジン-2-オン-5-イル、1H-ピリジン-2-オン-4-イル又は
単環式又は二環式５〜14員環系を表し、その環系がＮ、Ｏ又はＳの中から選ばれた０〜４個のヘテロ原子を含んでもよく、１個以下の酸素原子及び／又は１個の硫黄原子が存在してもよく、芳香族、飽和又は部分不飽和であり、互いに独立に
ハロゲン、シアノ、
C1-6-アルキル、C3-6-シクロアルキル、C1-3-ペルフルオロアルキル、C2-6-アルキニル、C2-6-アルケニル、
ヒドロキシ、C1-6-アルコキシ、C3-6-シクロアルコキシ、トリフルオロメトキシ、
カルボキシル、C1-3-アルキル-カルボニル、C1-4-アルコキシ-カルボニル、シクロプロポキシ-カルボニル、アミノカルボニル、C1-6-アルキル-アミノカルボニル、ジ-(C1-6-アルキル)-アミノカルボニル、N-(C1-3-アルキル)-N-(C1-3-アルコキシ)-アミノカルボニル、C3-6-シクロアルキル-アミノカルボニル、N-(C3-6-シクロアルキル)-N-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル、ピロリジン-1-イル-カルボニル、ピペリジン-1-イル-カルボニル、モルホリン-4-イル-カルボニル、ピペラジン-1-イル-カルボニル、4-(C1-3-アルキル)-ピペラジン-1-イル-カルボニル、4-(C1-3-アルキル--カルボニル)-ピペラジン-1-イル-カルボニル、4-(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-ピペラジン-1-イル-カルボニル、4-(C1-3-アルキルスルホニル)-ピペラジン-1-イル-カルボニル、4-(C3-6-シクロアルキル-スルホニル)-ピペラジン-1-イル-カルボニル、
C1-3-アルキルスルファニル、C3-6-シクロアルキルスルファニル、C1-3-アルキルスルフィニル、C3-6-シクロアルキルスルフィニル、C1-3-アルキルスルホニル、C3-6-シクロアルキルスルホニル、
アミノ、C1-6-アルキル-アミノ、ジ-(C1-6-アルキル)-アミノ、C3-6-シクロアルキル-アミノ、N-(C3-6-シクロアルキル)-N-(C1-3-アルキル)-アミノ、(C1-4-アルキル-カルボニル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-アミノ、(C1-4-アルキル-カルボニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ、ピロリジン-1-イル、ピペリジン-1-イル、3-アミノ-ピペリジン-1-イル、4-アミノ-ピペリジン-1-イル、モルホリン-4-イル、チオモルホリン-4-イル、1-オキソ-1λ4-チオモルホリン-4-イル、1,1-ジオキソ-1λ6-チオモルホリン-4-イル、ピペラジン-1-イル、ホモピペラジン-1-イル、4-(C1-3-アルキル)-ピペラジン-1-イル、4-(C1-3-アルキル-カルボニル)-ピペラジン-1-イル、4-(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-ピペラジン-1-イル、4-(C1-3-アルキルスルホニル)-ピペラジン-1-イル、4-(C3-6-シクロアルキルスルホニル)-ピペラジン-1-イル、
テトラヒドロフラン-3-イル-オキシ、テトラヒドロフラン-3-イル-アミノ、テトラヒドロピラン-4-イル-オキシ、テトラヒドロピラン-4-イル-アミノ、N-テトラヒドロピラン-4-イル-N-メチル-アミノ、2-オキソ-イミダゾリジニル、2-オキソ-テトラヒドロピリミジニル及びヘテロアリールの中から選ばれた基により一置換、二置換又は三置換されていてもよく、
R5の定義に上記されたC1-6-アルキル基、C3-6-シクロアルキル基、C2-6-アルキニル基、C2-6-アルケニル基、C1-3-アルキルスルファニル基、C3-6-シクロアルキルスルファニル基、C1-3-アルキルスルフィニル基、C3-6-シクロアルキルスルフィニル基、C1-3-アルキルスルホニル基、C3-6-シクロアルキルスルホニル基、C1-6-アルコキシ基、C3-6-シクロアルコキシ基、C1-6-アルキル-アミノ基、ジ-(C1-6-アルキル)-アミノ基、C3-6-シクロアルキル-アミノ基、N-(C3-6-シクロアルキル)-N-(C1-3-アルキル)-アミノ基、(C1-4-アルキル-カルボニル)-アミノ基、(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-アミノ基、(C1-4-アルキル-カルボニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ-基及び(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ基が夫々互いに独立に炭素骨格中で
シアノ、ヒドロキシ、C1-3-アルコキシ、テトラヒドロピラン-2-イルオキシ、
アミノ、C1-6-アルキル-アミノ、ジ-(C1-6-アルキル)-アミノ、C3-6-シクロアルキル-アミノ、N-(C3-6-シクロアルキル)-N-(C1-3-アルキル)-アミノ、(C1-4-アルキル-カルボニル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-アミノ、(C1-4-アルキル--カルボニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ、(C1-4-アルキルスルホニル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキルスルホニル)-アミノ、(C1-4-アルキルスルホニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキル-スルホニル)-(C1-3-アルキル)-アミノ、
ピロリジン-1-イル、ピペリジン-1-イル、モルホリン-4-イル、ピペラジン-1-イル、4-(C1-3-アルキル)-ピペラジン-1-イル、
カルボキシル、C1-2-アルコキシ-カルボニル、アミノカルボニル、C1-6-アルキル-アミノカルボニル、ジ-(C1-6-アルキル)-アミノカルボニル、C3-6-シクロアルキル-アミノカルボニル、N-(C3-6-シクロアルキル)-N-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル、ピロリジン-1-イル-カルボニル、ピペリジン-1-イル-カルボニル、モルホリン-4-イル-カルボニル、ピペラジン-1-イル-カルボニル、4-(C1-3-アルキル)-ピペラジン-1-イル-カルボニル、
C1-3-アルキルスルファニル、C3-6-シクロアルキルスルファニル、C1-3-アルキルスルフィニル、C3-6-シクロアルキルスルフィニル、C1-3-アルキルスルホニル及びC3-6-シクロアルキルスルホニルの中から選ばれた基により一置換又は二置換されていてもよく、これらの置換基が共通の炭素原子に結合されてはならず、また
R5の定義に上記されたピロリジン-1-イル基及びピペリジン-1-イル基がアミノ又はヒドロキシにより置換されていてもよく、また
R5の定義に上記されたC1-6-アルキル-アミノカルボニル基、ジ-(C1-6-アルキル)-アミノカルボニル基、C3-6-シクロアルキル-アミノカルボニル基、N-(C3-6-シクロアルキル)-N-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基が夫々互いに独立に炭素骨格中で
アミノ、ヒドロキシ、C1-3-アルコキシ、C1-3-アルキル-アミノ、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ、C3-6-シクロアルキル-アミノ、N-(C3-6-シクロアルキル)-N-(メチル)-アミノ、(C1-4-アルキル-カルボニル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-アミノ、(C1-4-アルキル-カルボニル)-(メチル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-(メチル)-アミノ、(C1-4-アルキルスルホニル)-アミノ、(C3-6-シクロアルキルスルホニル)-アミノ、(C1-4-アルキルスルホニル)-(メチル)-アミノ又は(C3-6-シクロアルキルスルホニル)-(メチル)-アミノ、
ピロリジン-1-イル、ピペリジン-1-イル、モルホリン-4-イル、ピペラジン-1-イル、4-(C1-3-アルキル)-ピペラジン-1-イル、
C1-3-アルキルスルファニル、C3-6-シクロアルキルスルファニル、C1-3-アルキルスルフィニル、C3-6-シクロアルキルスルフィニル、C1-3-アルキルスルホニル及びC3-6-シクロアルキルスルホニルの中から選ばれた基により一置換又は二置換されていてもよく、これらの置換基が共通の炭素原子に結合されてはならず、また
R5について前記されたヘテロアリール基がＮ、Ｏ又はＳの中から選ばれた１〜３個のヘテロ原子を有する単環式５員芳香族系（１個以下の酸素原子及び／又は１個の硫黄原子が存在してもよい）を表し、又は４個の窒素原子を有する単環式５員芳香族系もしくは１〜３個の窒素原子を有する６員芳香族系を表し、互いに独立にフッ素、塩素、シアノ、C1-3-アルキル又はC1-3-アルキルオキシ-カルボニルにより一置換又は二置換されていてもよく、また
上記モルホリン-4-イル基及びピペラジン-1-イル基中で夫々の場合にメチレン単位がカルボニル基又はスルホニル基により置換されていてもよい、請求項１記載の一般式Ｉの化合物又はこれらの互変異性体、立体異性体、混合物若しくはこれらの塩。
【請求項３】
Ｒが請求項１に記載された式の基を表し、
R1がＨ、C1-4-アルキル又は下記の式の基を表し、
【化９】
R1について前記されたC1-4-アルキル基がC1-4-アルコキシ、ヒドロキシ、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ、ピロリジン-1-イル、ピペリジン-1-イル、モルホリン-4-イル、ピペラジン-1-イル又は4-(メチル)-ピペラジン-1-イルにより置換されていてもよく、
R2 及びR3 が互いに独立に塩素、臭素又はC1-2-アルキルを表し、かつ
ＡがCH又はＮを表し、
ｍが０又は１を表し
R4がフッ素、塩素、メチル又はエチルを表し、かつ
複素環基
【化１０】
（これは前記されたR4 により置換されていてもよい）が、下記の式の基を表し、
【化１１】
前記複素環がその５員環の炭素原子の位置で塩素、臭素、ヨウ素、C1-3-アルキル、シアノ及びトリフルオロメチルの中から選ばれた１個又は２個の基により置換されていてもよく、これらの基が同じであってもよく、又は異なっていてもよく、また夫々の炭素原子が最大１個の基を有し、かつ
R5 が1,3-ジメチル-1H-ピリミジン-2,4-ジオン-5-イル、1H-ピリミジン-2,4-ジオン-6-イル、1H-ピリミジン-2,4-ジオン-5-イル、2H-ピリダジン-3-オン-6-イル、1H-ピリジン-2-オン-3-イル、1H-ピリジン-2-オン-5-イル又は1H-ピリジン-2-オン-4-イル、
フェニル、ピリダジン-3-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル、1,3,5-トリアジン-2-イル、ピリジン-2-イル、ピリジン-4-イル、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、チアゾール-2-イル、[1,3,4]チアジアゾール-2-イル、チオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、ナフタリン-1-イル、ナフタリン-2-イル、プリン-6-イル、プリン-2-イル、1-イミダゾ[1,2-a]ピラジン-6-イル、キノリン-6-イル、キノリン-8-イル、キノリン-2-イル又はイソキノリン-1-イルを表し、
これらが夫々互いに独立に
フッ素、塩素、C1-4-アルキル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、シアノ、ヒドロキシ、C1-3-アルコキシ、シクロプロポキシ、
カルボキシル、C1-2-アルキル-カルボニル、C1-2-アルコキシ-カルボニル、アミノカルボニル、C1-4-アルキル-アミノカルボニル、ジ-(C1-2-アルキル)-アミノカルボニル、N-メトキシ-N-メチル-アミノカルボニル、シクロプロピル-アミノカルボニル、N-(シクロプロピル)-N-(メチル)-アミノカルボニル、ピロリジン-1-イル-カルボニル、ピペリジン-1-イル-カルボニル、モルホリン-4-イル-カルボニル、ピペラジン-1-イル-カルボニル、4-(メチル)-ピペラジン-1-イル-カルボニル、4-(C1-3-アルキル-カルボニル)-ピペラジン-1-イル-カルボニル、4-(C3-6-シクロアルキル-カルボニル)-ピペラジン-1-イル-カルボニル、4-(C1-3-アルキルスルホニル)-ピペラジン-1-イル-カルボニル、4-(C3-6-シクロアルキルスルホニル)-ピペラジン-1-イル-カルボニル、
C1-2-アルキルスルファニル、シクロプロピルスルファニル、C1-2-アルキルスルフィニル、シクロプロピルスルフィニル、C1-2-アルキルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、
アミノ、C1-4-アルキル-アミノ、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ、シクロプロピル-アミノ、N-(シクロプロピル)-N-(メチル)-アミノ、C1-3-アルキル-カルボニル-アミノ、
ピロリジン-1-イル、ピペリジン-1-イル、3-アミノ-ピペリジン-1-イル、4-アミノ-ピペリジン-1-イル、モルホリン-4-イル、チオモルホリン-4-イル、1-オキソ-1λ4-チオモルホリン-4-イル、1,1-ジオキソ-1λ6-チオモルホリン-4-イル、ピペラジン-1-イル、ホモピペラジン-1-イル、4-(メチル)-ピペラジン-1-イル、4-(C1-2-アルキル-カルボニル)-ピペラジン-1-イル、4-(C1-2-アルキル-スルホニル)-ピペラジン-1-イル、
テトラヒドロフラン-3-イル-オキシ、テトラヒドロフラン-3-イル-アミノ、テトラヒドロピラン-4-イル-オキシ、テトラヒドロピラン-4-イル-アミノ、N-テトラヒドロピラン-4-イル-N-メチル-アミノ、2-オキソ-イミダゾリジニル、2-オキソテトラヒドロピリミジニル、イミダゾール-2-イル、1-メチル-イミダゾール-2-イル、チアゾール-2-イル、4-エトキシカルボニル-チアゾール-2-イル、3-エトキシカルボニル-イソオキサゾール-5-イル、オキサゾール-2-イル、2,4-ジヒドロキシ-ピリミジン-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル及びテトラゾール-5-イルの中から選ばれた基により一置換又は二置換されていてもよく、又は
R5について前記されたC1-4-アルキル基、C1-3-アルコキシ基、C1-4-アルキル-アミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-基及びC1-3-アルキル-カルボニル-アミノ基が夫々互いに独立に炭素骨格中で
シアノ、ヒドロキシ、C1-2-アルコキシ、テトラヒドロピラン-2-イルオキシ、
アミノ、C1-3-アルキル-アミノ、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ、(C1-3-アルキル-カルボニル)-アミノ、(C1-3-アルキルスルホニル)-アミノ、
ピロリジン-1-イル、ピペリジン-1-イル、モルホリン-4-イル、ピペラジン-1-イル、4-(メチル)-ピペラジン-1-イル、
カルボキシル、C1-2-アルコキシ-カルボニル、アミノカルボニル、C1-3-アルキル-アミノカルボニル、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル及びC3-6-シクロアルキル-アミノカルボニルの中から選ばれた基により一置換又は二置換されていてもよく、これらの置換基が共通の炭素原子に結合されてはならず、また
R5について前記されたC1-4-アルキル-アミノカルボニル基及びジ-(C1-2-アルキル)-アミノカルボニル基が炭素骨格中で夫々互いに独立にアミノ、ヒドロキシ、C1-3-アルコキシ、C1-3-アルキル-アミノ又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノにより一置換又は二置換されていてもよく、これらの置換基が共通の炭素原子に結合されてはならず、また
上記モルホリン-4-イル基及びピペラジン-1-イル基中で夫々の場合にメチレン単位がカルボニル基により置換されていてもよい、請求項２記載の一般式Ｉの化合物又はこれらの互変異性体、立体異性体、混合物若しくはこれらの塩。
【請求項４】
Ｒが請求項１に記載された式の基を表し、
R1がＨ又はC1-3-アルキル基（ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基により置換されていてもよい）を表し、
R2 及びR3 が互いに独立に塩素、臭素又はメチルを表し、かつ
ＡがCH又はＮを表し、
ｍが０又は１を表し、
R4が塩素、メチル又はエチルを表し、かつ
複素環基
【化１２】
（これは前記されたR4 により置換されていてもよい）が、下記の式の基を表し、
【化１３】
前記複素環がその５員環の炭素原子の位置で塩素、臭素、ヨウ素、C1-2-アルキル、シアノ及びトリフルオロメチルの中から選ばれた１個又は２個の基により置換されていてもよく、これらの基が同じであってもよく、又は異なっていてもよく、また夫々の炭素原子が最大１個の基を有し、かつ
R5 が請求項３に定義されたとおりである、請求項３記載の一般式Ｉの化合物又はこれらの互変異性体、立体異性体、混合物若しくはこれらの塩。
【請求項５】
Ｒが請求項１に記載された式の基を表し、
R1がＨ、メチル、エチル又は2-ジメチルアミノ-エチルを表し、
R2 及びR3 が互いに独立に塩素、臭素又はメチルを表し、かつ
ＡがCH又はＮを表し、
ｍが０又は１を表し、
R4が塩素、メチル又はエチルを表し、かつ
複素環基
【化１４】
（これは前記されたR4 により置換されていてもよい）が下記の式の基を表し、
【化１５】
前記複素環がその５員環の炭素原子の位置で１個又は２個のメチル基又はエチル基により置換されていてもよく、これらの基が同じであってもよく、又は異なっていてもよく、また夫々の炭素原子が最大１個の基を有し、かつ
R5 が1,3-ジメチル-1H-ピリミジン-2,4-ジオン-5-イル、1H-ピリミジン-2,4-ジオン-6-イル、1H-ピリミジン-2,4-ジオン-5-イル、2H-ピリダジン-3-オン-6-イル、1H-ピリジン-2-オン-3-イル、1H-ピリジン-2-オン-5-イル、1H-ピリジン-2-オン-4-イル又は
フェニル、ピリダジン-3-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル、ピリジン-2-イル、ピリジン-4-イル、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、1,3,5-トリアジン-2-イル、チアゾール-2-イル、[1,3,4]チアジアゾール-2-イル、チオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、プリン-6-イル、プリン-2-イルもしくは1-イミダゾ[1,2-a]ピラジン-6-イルを表し、これらが互いに独立に
塩素、シアノ、メチル、アミノメチル、モルホリン-4-イルメチル、ヒドロキシメチル、3-ヒドロキシプロピル、トリフルオロメチル、
ヒドロキシ、メトキシ、2-ヒドロキシエトキシ、2-アミノエトキシ、2-ジメチルアミノエトキシ、2-メチルスルホニルアミノ-エトキシ、2-アセチルアミノ-エトキシ、2,3-ジヒドロキシ-プロポキシ、
カルボキシル、アセチル、エチルカルボニル、アミノカルボニル、メチル-アミノカルボニル、ジメチル-アミノカルボニル、N-メトキシ-N-メチル-アミノカルボニル、2-ジメチルアミノ-エチル-アミノカルボニル、2-ヒドロキシ-エチル-アミノカルボニル、2-メトキシ-エチル-アミノカルボニル、シクロプロピル-アミノカルボニル、
モルホリン-4-イル-カルボニル、ピペラジン-1-イル-カルボニル、メトキシ-カルボニル、
メチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、
アミノ、メチル-アミノ、アセチルアミノ、2-アミノエチル-アミノ、2-ジメチルアミノエチル-アミノ、2-ヒドロキシエチル-アミノ、2-(メチルアミノ)-エチル-アミノ、N-カルボキシメチル-N-[2-(ジメチルアミノ)-エチル]-アミノ、2-(アセチルアミノ)エチル-アミノ、2-(メチルスルホニルアミノ)-エチル-アミノ、2-(ピロリジン-1-イル)-エチル-アミノ、2-(ピペリジン-1-イル)-エチル-アミノ、2-(テトラヒドロピラン-2-イルオキシ)-エチルアミノ、3-アミノプロピル-アミノ、3-(メチルアミノ)-プロピル-アミノ、2-アミノ-2-メチル-プロピル-アミノ、1,3-ジヒドロキシ-2-プロピル-アミノ、3-(アセチルアミノ)-プロピル-アミノ、3-(メチルスルホニルアミノ)-プロピル-アミノ、ジメチル-アミノ、N-メチル-N-2-アミノエチル-アミノ、N,N-ビス-2-(ヒドロキシエチル)-アミノ、N-メチル-N-3-アミノプロピル-アミノ、N-メチル-N-[3-(アセチル-アミノ)-プロピル]-アミノ、N-メチル-N-[3-(メチルスルホニルアミノ)-プロピル]-アミノ、シクロプロピル-アミノ、
モルホリン-4-イル、チオモルホリン-4-イル、1-オキソ-1λ4-チオモルホリン-4-イル、1,1-ジオキソ-1λ6-チオモルホリン-4-イル、3-アミノ-ピペリジン-1-イル、ピペラジン-1-イル、ホモピペラジン-1-イル、4-アセチル-ピペラジン-1-イル、4-メチルスルホニル-ピペラジン-1-イル、
テトラヒドロフラン-3-イル-オキシ、テトラヒドロフラン-3-イル-アミノ、テトラヒドロピラン-4-イル-オキシ、テトラヒドロピラン-4-イル-アミノ、N-テトラヒドロピラン-4-イル-N-メチル-アミノ、2-オキソ-イミダゾリジニル、イミダゾール-2-イル、1-メチル-イミダゾール-2-イル、チアゾール-2-イル、4-エトキシカルボニル-チアゾール-2-イル、3-エトキシカルボニル-イソオキサゾール-5-イル、及びオキサゾール-2-イルの中から選ばれた基により一置換又は二置換されていてもよく、
上記モルホリン-4-イル基及びピペラジン-1-イル基中で夫々の場合にメチレン単位がカルボニル基により置換されていてもよい、請求項４記載の一般式Ｉの化合物又はこれらの互変異性体、立体異性体、混合物若しくはこれらの塩。
【請求項６】
Ｒが請求項１に記載された式の基を表し、
R1が水素を表し、
R2 及びR3 が夫々の場合に塩素を表し、かつ
ＡがCHを表し、
ｍが０を表し、かつ
複素環基
【化１６】
が下記の基を表し、
【化１７】
前記複素環がその５員環の炭素原子の位置で１個又は２個のメチル基により置換されていてもよく、夫々の炭素原子が最大１個の基を有し、かつ
R5がフェニル、ピリダジン-3-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル、ピリジン-2-イル又はピリジン-4-イルを表し、これらが
シアノ、メチル、アミノメチル、ヒドロキシメチル、3-ヒドロキシプロピル、トリフルオロメチル、
ヒドロキシ、メトキシ、2-ヒドロキシエトキシ、2-アミノエトキシ、2-(ジメチルアミノ)-エトキシ、2-(メチルスルホニル)-アミノ-エトキシ、2-(アセチル-アミノ)-エトキシ、2,3-ジヒドロキシ-プロポキシ、
カルボキシル、アセチル、エチルカルボニル、アミノカルボニル、メチル-アミノカルボニル、ジメチル-アミノカルボニル、N-メトキシ-N-メチル-アミノカルボニル、2-(ジメチルアミノ)-エチル-アミノカルボニル、2-ヒドロキシ-エチル-アミノカルボニル、2-メトキシ-エチル-アミノカルボニル、シクロプロピル-アミノカルボニル、
モルホリン-4-イル-カルボニル、ピペラジン-1-イル-カルボニル、メトキシ-カルボニル、
メチルスルファニル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、
アミノ、メチル-アミノ、アセチルアミノ、2-アミノエチル-アミノ、2-(ジメチルアミノ)-エチル-アミノ、2-ヒドロキシエチル-アミノ、2-(メチルアミノ)-エチル-アミノ、N-カルボキシメチル-N-[2-(ジメチルアミノ)-エチル]-アミノ、2-(アセチルアミノ)-エチル-アミノ、2-(メチルスルホニルアミノ)-エチル-アミノ、2-(ピロリジン-1-イル)-エチル-アミノ、2-(ピペリジン-1-イル)-エチル-アミノ、3-アミノプロピル-アミノ、3-(メチルアミノ)-プロピル-アミノ、3-(アセチル-アミノ)-プロピル-アミノ、3-(メチルスルホニルアミノ)-プロピル-アミノ、ジメチル-アミノ、N-メチル-N-(2-アミノエチル)-アミノ、N,N-ビス-2-(ヒドロキシエチル)-アミノ、N-メチル-N-(3-アミノプロピル)-アミノ、N-メチル-N-[3-(アセチルアミノ)-プロピル]-アミノ、N-メチル-N-[3-(メチルスルホニルアミノ)-プロピル]-アミノ、シクロプロピル-アミノ、
モルホリン-4-イル、チオモルホリン-4-イル、1-オキソ-1λ4-チオモルホリン-4-イル、1,1-ジオキソ-1λ6-チオモルホリン-4-イル、3-アミノ-ピペリジン-1-イル、ピペラジン-1-イル、ホモピペラジン-1-イル、4-アセチル-ピペラジン-1-イル、4-メチルスルホニル-ピペラジン-1-イル、
テトラヒドロフラン-3-イル-オキシ、テトラヒドロフラン-3-イル-アミノ、テトラヒドロピラン-4-イル-オキシ、テトラヒドロピラン-4-イル-アミノ、N-テトラヒドロピラン-4-イル-N-メチル-アミノ、2-オキソ-イミダゾリジニル、イミダゾール-2-イル、1-メチル-イミダゾール-2-イル、チアゾール-2-イル、4-エトキシカルボニル-チアゾール-2-イル、3-エトキシカルボニル-イソオキサゾール-5-イル、及びオキサゾール-2-イルの中から選ばれた基により置換されていてもよい、請求項５記載の一般式Ｉの化合物又はこれらの互変異性体、立体異性体、混合物若しくはこれらの塩。
【請求項７】
(1) ((3,5-ジクロロ-フェニルスルホニル)-{1-[5-(2-ジメチルアミノ-エチルアミノ)-ピラジン-2-イル]-1H-インドール-5-イル}-アミノ)-酢酸
(2) {(3,5-ジクロロ-フェニルスルホニル)-[1-(6-ピペラジン-1-イル-ピリダジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-アミノ}-酢酸
(3) ((3,5-ジクロロ-フェニルスルホニル)-{1-[6-(2-ジメチルアミノ-エチルアミノ)-ピリダジン-3-イル]-1H-インドール-5-イル}-アミノ)-酢酸
(4) {(3,5-ジクロロ-フェニルスルホニル)-[1-(6-メチル-ピリダジン-3-イル)-1H-インドール-5-イル]-アミノ}-酢酸
(5) ((3-ブロモ-5-メチル-フェニルスルホニル)-{1-[6-(2-ジメチルアミノ-エチルアミノ)-ピリダジン-3-イル]-1H-インドール-5-イル}-アミノ)-酢酸
(6) {(3,5-ジクロロ-フェニルスルホニル)-[1-(6-ピペラジン-1-イル-ピリダジン-3-イル)-1H-インドール-5-イル]-アミノ}-酢酸
(7) [[1-(6-[1,4]ジアゼパン-1-イル-ピリダジン-3-イル)-1H-インドール-5-イル]-(3,5-ジクロロ-フェニルスルホニル)-アミノ]-酢酸
(8) {(3,5-ジクロロ-フェニルスルホニル)-[1-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-1H-インドール-5-イル]-アミノ}-酢酸
(9) ((3,5-ジクロロ-フェニルスルホニル)-{1-[6-(2-ジメチルアミノ-エチルアミノ)-ピリダジン-3-イル]-3-メチル-1H-インドール-5-イル}-アミノ)-酢酸
(10)[(3,5-ジクロロ-フェニルスルホニル)-(1-{6-[メチル-(テトラヒドロピラン-4-イル)-アミノ]-ピリダジン-3-イル}-1H-インドール-5-イル)-アミノ]-酢酸
(11)((3,5-ジクロロ-フェニルスルホニル)-{1-[5-(3-オキソ-ピペラジン-1-イル)-ピラジン-2-イル]-1H-インドール-5-イル}-アミノ)-酢酸
(12)[[6-エチル-1-(6-メチル-ピリダジン-3-イル)-1H-インドール-5-イル]-(3,5-ジクロロ-フェニルスルホニル)-アミノ]-酢酸
(13)[[1-(4-アミノ-ピリジン-2-イル)-1H-インドール-5-イル]-(3,5-ジクロロ-フェニルスルホニル)-アミノ]-酢酸
(14)((3,5-ジクロロ-フェニルスルホニル)-{1-[6-(3-ヒドロキシ-プロピル)-ピリダジン-3-イル]-1H-インドール-5-イル}-アミノ)-酢酸
(15)[{1-[6-(4-アセチル-ピペラジン-1-イル)-ピリダジン-3-イル]-1H-インドール-5-イル}-(3,5-ジクロロ-フェニルスルホニル)-アミノ]-酢酸
(16){(3,5-ジクロロ-フェニルスルホニル)-[1-(4-メチルカルバモイル-ピリジン-2-イル)-1H-インドール-5-イル]-アミノ}-酢酸
(17){(3,5-ジクロロ-フェニルスルホニル)-[3-メチル-1-(6-メチル-ピリダジン-3-イル)-1H-インドール-5-イル]-アミノ}-酢酸
(18){(3,5-ジクロロ-フェニルスルホニル)-[1-(4-メタンスルフィニル-ピリジン-2-イル)-1H-インドール-5-イル]-アミノ}-酢酸
(19)[[1-(4-シクロプロピルカルバモイル-ピリジン-2-イル)-1H-インドール-5-イル]-(3,5-ジクロロ-フェニルスルホニル)-アミノ]-酢酸
(20){(2,6-ジクロロ-ピリジン-4-スルホニル)-[1-(4-メチルカルバモイル-ピリジン-2-イル)-1H-インドール-5-イル]-アミノ}-酢酸である、請求項１記載の一般式Ｉの化合物又はこれらの鏡像体、混合物若しくはこれらの塩。
【請求項８】
無機又は有機の酸又は塩基との請求項１から７のいずれかに記載の化合物の生理学上許される塩。
【請求項９】
請求項１から７のいずれかに記載の化合物又は請求項８記載の塩を含むことを特徴とし、一種以上の不活性担体及び／又は希釈剤を一緒に含んでいてもよい医薬組成物。
【請求項１０】
型Ｉ真性糖尿病及び型II真性糖尿病の治療に適している医薬組成物を調製するための請求項１から７のいずれかに記載の化合物又は請求項８記載の塩の使用。
【請求項１１】
請求項１から７のいずれかに記載の化合物又は請求項８記載の塩を非化学的方法により一種以上の不活性担体及び／又は希釈剤に混入することを特徴とする、請求項９記載の医薬組成物の調製方法。
【請求項１２】
a) 一般式
【化１８】
（式中、R2 〜R5、ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＡは請求項１に記載されたように定義され、かつR6 はカルボキシ保護基を表す）
の化合物を脱保護し、こうして得られた酸をアルキル化により請求項１記載の一般式(I)の化合物に変換してもよく、そして
b) 所望により、反応中に反応性基を保護するのに使用された保護基をその後に、もしくは同時に開裂し、かつ／又は
c) こうして得られた一般式Ｉの化合物をその立体異性体に分割し、かつ／又は
d) こうして得られた一般式Ｉの化合物をその塩、特に医薬上の使用のために無機又は有機の酸又は塩基とのその生理学上許される塩に変換することを特徴とする、請求項１から８に記載の一般式Ｉの化合物の調製方法。
【公表番号】特表２０１０−５１８１４９（Ｐ２０１０−５１８１４９Ａ）
【公表日】平成２２年５月２７日（２０１０．５．２７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−５４９４２０（Ｐ２００９−５４９４２０）
【出願日】平成２０年２月１５日（２００８．２．１５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／０５１８２４
【国際公開番号】ＷＯ２００８／０９９０００
【国際公開日】平成２０年８月２１日（２００８．８．２１）
【出願人】（５０３３８５９２３）ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング (976)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２２年５月２７日（２０１０．５．２７）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年２月１５日（２００８．２．１５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／０５１８２４
【国際公開番号】ＷＯ２００８／０９９０００
【国際公開日】平成２０年８月２１日（２００８．８．２１）
【出願人】（５０３３８５９２３）ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング (976)
【Ｆターム（参考）】
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