【課題】安全で、簡便に摂取可能な、食品素材、医薬品素材として適したインスリン様作用を有する物質を開発し、当該組成物もしくは物質を用いた、医薬、食品、飲料または飼料を提供すること。
【解決手段】カルコン類化合物、アセトフェノン類化合物、クマリン類化合物、フタリド類化合物、それらの誘導体、及び薬理学的に許容されるそれらの塩からなる群より選択される少なくとも１つの化合物を有効成分として含有することを特徴とするインスリン量またはインスリン応答の変調を伴う疾患の治療剤および予防剤、インスリン様作用剤、食品、飲料および飼料、細胞へのグルコース取り込み促進剤、並びに脂肪細胞への分化誘導剤。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（化１）で表される化合物、それらの誘導体、および薬理学的に許容されるそれらの塩からなる群より選択される少なくとも１つの化合物を有効成分として含有することを特徴とするインスリン量またはインスリン応答の変調を伴う疾患の治療剤又は予防剤。
【化１】

（式中、Ｒ_１〜Ｒ_５はそれぞれ同じであっても異なっていても良く、水素原子、エステル化もしくはエーテル化されていても良い水酸基、ハロゲン基、アシル基、アミノ基、ニトロ基、ハイドロペルオキシ基、脂肪族基、芳香族基、芳香脂肪族基または糖残基を示し、また、Ｒ_１とＲ_２、Ｒ_２とＲ_３、Ｒ_３とＲ_４、およびＲ_４とＲ_５のいずれか１組以上が可能な範囲でそれぞれ炭素原子、酸素原子、窒素原子および硫黄原子のいずれか１つ以上を含有する環を形成してもよく、さらに前記の環にはエステル化もしくはエーテル化されていても良い水酸基、ハロゲン基、アシル基、アミノ基、ニトロ基、ハイドロペルオキシ基、脂肪族基、芳香族基、芳香脂肪族基、または糖残基が結合していても良い。また、式中Ｘ^０としては、脂肪族基、芳香族基、水素原子、２−（２−フリル）ビニル基、２−（２−チエニル）ビニル基、または４−フェニル−１，３−ブタジエニル基を示し、脂肪族基、芳香族基、２−（２−フリル）ビニル基、２−（２−チエニル）ビニル基、または４−フェニル−１，３−ブタジエニル基には、エステル化もしくはエーテル化されていても良い水酸基、ハロゲン基、アシル基、アミノ基、ニトロ基、ハイドロペルオキシ基、脂肪族基、芳香族基、芳香脂肪族基、または糖残基が結合していても良い（但し、Ｘ^０が脂肪族基である場合、芳香族基及び芳香脂肪族基を除く）。）
【請求項２】
一般式（化１）で表される化合物が、下記一般式（化５）で表される化合物である請求項１記載の治療剤又は予防剤。
【化２】

（式中、Ｒ’’’_１〜Ｒ’’’_５はそれぞれ同じであっても異なっていても良く、水素原子、エステル化もしくはエーテル化されていても良い水酸基、ハロゲン基、アシル基、アミノ基、ニトロ基、ハイドロペルオキシ基、脂肪族基、芳香族基、芳香脂肪族基、または糖残基を示し、また、Ｒ’’’_１とＲ’’’_２、Ｒ’’’_２とＲ’’’_３、Ｒ’’’_３とＲ’’’_４、およびＲ’’’_４とＲ’’’_５のいずれか１組以上が可能な範囲でそれぞれ炭素原子、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子のいずれか１つ以上を含有する環を形成してもよく、さらに前記の環にはエステル化もしくはエーテル化されていても良い水酸基、ハロゲン基、アシル基、アミノ基、ニトロ基、ハイドロペルオキシ基、脂肪族基、芳香族基、芳香脂肪族基、または糖残基が結合していても良い。）
【請求項３】
一般式（化５）で表される化合物が下記一般式（化８）で表される化合物である請求項２記載の治療剤又は予防剤。
【化３】

（式中、Ｒ’’’’’_１は水酸基、メチル基またはベンジルオキシ基を示し、Ｒ’’’’’_２およびＲ’’’’’_４は同じであっても異なっていても良く、水素原子、水酸基、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、プレニル基、メチルブチル基、プレニルオキシ基、ゲラニル基、ファルネシル基、ベンジル基、ベンジルオキシ基またはテトラハイドロピラニルオキシ基を示す。Ｒ’’’’’_３は水素原子、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、アセトキシ基、テトラハイドロピラニルオキシ基、ベンジルオキシ基またはプレニルオキシ基を示す。）
【請求項４】
一般式（化１）で表される化合物が、２’，４’−ジハイドロキシ−５’−プレニルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−４’−メトキシ−５’−プレニルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−メトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−メチル−４’−メトキシアセトフェノン、２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ゲラニルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−メトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−（３−メチルブチル）−４’−メトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−テトラハイドロピラニルオキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−テトラハイドロピラニルオキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−プレニル−４’−エトキシアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−エトキシアセトフェノン、２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ファルネシルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ファルネシル−４’−メトキシアセトフェノン、２’，４’−ジハイドロキシ−３’−ベンジルアセトフェノン、２’−ハイドロキシ−３’−ベンジル−４’−メトキシアセトフェノン、２’−メチル−４’−プレニルオキシアセトフェノン、２’−ベンジルオキシアセトフェノン及び２’−ハイドロキシ−３’−ゲラニル−４’−ベンジルオキシアセトフェノンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項１記載の治療剤又は予防剤。
【請求項５】
一般式（化１）で表される化合物が、Ｘ^０が水素原子、２−（２−フリル）ビニル基、２−（２−チエニル）ビニル基、４−フェニル−１，３−ブタジエニル基、または４−メチル−１，３−ペンタジエニル基であって、Ｒ_１が水酸基、Ｒ_２が水素原子またはプレニル基、Ｒ_３がメトキシ基、Ｒ_４およびＲ_５が水素原子である化合物である請求項１記載の治療剤又は予防剤。
【請求項６】
一般式（化１）で表される化合物が、１−（２−ハイドロキシ−４−メトキシ−３−プレニルフェニル）−３−（２−チエニル）−２−プロペン−１−オン、１−（２−ハイドロキシ−４−メトキシ−３−プレニルフェニル）−５−フェニル−２，４−ペンタジエン−１−オン、３−（２−フリル）−１−（２−ハイドロキシ−３−プレニル−４−メトキシフェニル）−２−プロペン−１−オン、２−ハイドロキシ−３−プレニル−４−メトキシベンズアルデヒド、１−（２−ハイドロキシ−３−プレニル−４−メトキシフェニル）−５−メチル−２，４−ヘキサジエン−１−オンおよび２−ハイドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒドからなる群より選択される少なくとも１つの化合物である請求項１記載の治療剤又は予防剤。
【請求項７】
一般式（化１）で表される化合物の誘導体が、２−（２−フリル）−３−（２−フリルメチレン）−２，３−ジハイドロ−７−メトキシ−８−プレニル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オンである請求項１記載の治療剤又は予防剤。
【請求項８】
請求項１〜７いずれかにおいて記載の化合物を有効成分として含有することを特徴とするインスリン様作用剤。
【請求項９】
請求項１〜７いずれかにおいて記載の化合物を有効成分として含有することを特徴とするインスリン量またはインスリン応答の変調を伴う疾患の治療用または予防用の食品、飲料又は飼料。
【請求項１０】
請求項１〜７いずれかにおいて記載の化合物を有効成分として含有することを特徴とする細胞へのグルコース取り込み促進剤。
【請求項１１】
請求項１〜７いずれかにおいて記載の化合物を有効成分として含有することを特徴とする脂肪細胞への分化誘導剤。
【請求項１２】
下記式（化１４）、（化１６）〜（化１９）、（化２２）、（化２７）、（化３０）、（化３１）、および（化４１）〜（化４４）で表される化合物又はそれらの塩。
【化４】

【化５】

【図１】

【図２】

【図３】

【図４】

【図５】

【図６】

【図７】

【図８】

【図９】

【図１０】

【図１１】

【図１２】

【図１３】

【図１４】

【図１５】

【図１６】

【図１７】

【図１８】

【図１９】

【図２０】

【図２１】

【図２２】

【図２３】

【図２４】

【図２５】

【図２６】

【図２７】

【図２８】

【図２９】

【図３０】

【図３１】

【図３２】

【図３３】

【図３４】

【図３５】

【図３６】

【図３７】

【図３８】

【図３９】

【図４０】

【図４１】

【図４２】

【図４３】

【図４４】

【図４５】

【図４６】

【図４７】

【図４８】

【図４９】

【図５０】

【図５１】

【図５２】

【図５３】

【図５４】

【図５５】

【図５６】

【図５７】

【図５８】

【図５９】

【図６０】

【図６１】

【図６２】

【図６３】

【図６４】

【図６５】

【図６６】

【図６７】

【図６８】

【図６９】

【公開番号】特開２００７−１８６５１５（Ｐ２００７−１８６５１５Ａ）
【公開日】平成１９年７月２６日（２００７．７．２６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−２１７４０（Ｐ２００７−２１７４０）
【出願日】平成１９年１月３１日（２００７．１．３１）
【分割の表示】特願２００５−５０５９４４（Ｐ２００５−５０５９４４）の分割
【原出願日】平成１６年４月３０日（２００４．４．３０）
【出願人】（３０２０１９２４５）タカラバイオ株式会社 (115)
【Ｆターム（参考）】