ヒスタミン−３受容体モジュレーター
本発明は、本明細書中に定義される式Ｉの化合物またはその製薬上許容される塩; 式Ｉの化合物を含有する医薬組成物、ヒスタミンH3受容体を調節することにより治療され得る障害または状態の治療方法であって、上記治療を必要とする哺乳動物に上記のような式Ｉの化合物を投与することからなる上記方法、ならびに鬱病、気分障害、統合失調症、不安障害、アルツハイマー病、注意欠陥多動性障害（ADHD）、精神病性障害、睡眠障害、肥満、めまい、癲癇、乗物酔い、呼吸疾患、アレルギー、アレルギー誘導された気道反応、アレルギー性鼻炎、鼻の欝血、アレルギー性鬱血、欝血、低血圧、心血管疾患、GＩ管の疾患、運動過剰および運動低下ならびに胃腸管の酸性分泌からなる群より選択される障害または状態の治療方法であって、上記治療の必要な哺乳動物に上記の式Ｉの化合物を投与することを含む上記方法に関する。
【化１】
【化１】
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
の化合物またはその製薬上許容される塩。
式中:
R1はN3、OR4、およびNR2R3からなる群より選択され;
R2およびR3は各々独立して、
水素;
1〜4個のハロゲンで場合により置換されたC1-C8アルキル;
OH、1〜4個のC1-C4アルキル、C3-C7シクロアルキル、C1-C4ジアルキルアミノ、ハロゲンで場合により置換されそして1〜2個のハロゲンで場合により置換されたC6-C10アリールオキシで場合により置換されたC6-C14アリール、およびC6-C10アリール基で場合により置換されそして1〜3個のC1-C4アルキル基で場合により置換された5-10-員のヘテロアリールからなる群より選択される置換基で場合により置換されたC1-C4アルキル基;
C3-C7シクロアルキル;
C6-C14アリール;
1またはそれ以上のC1-C4アルキル-カルボニル基で場合により置換された3-8-員のヘテロシクロアルキル;
1またはそれ以上のC1-C2アルキルで場合により置換されたC6-C10アリールスルホニル;
5-10-員のヘテロアリール;および
C6-C14アリール-C0-C4アルキレン-O-C0-C4アルキル（ここで各C0-C4アルキルおよび各C0-C4アルキレンは1〜4個のC1-C4アルキルで場合により置換される）
からなる群より選択され;
ここでR3は、さらに、
C6-C14アリールカルボニル-C6-C14アリール; C6-C14アリールカルボニル-3-8-員のヘテロシクロアルキル; C3-C8シクロアルキルカルボニル-C6-C14アリール; C3-C8シクロアルキルカルボニル-3-8-員のヘテロシクロアルキル; 3-8-員のヘテロシクロアルキルカルボニル-C6-C14アリール; および3-8-員のヘテロシクロアルキルカルボニル-3-8-員のヘテロシクロアルキル
からなる群より選択することができ;
またはR3およびR2はNR2R3基の窒素と一緒になって、第1の5-、6-、または7-員の脂肪族環を形成し、ここで第1の5-、6-、または7-員の脂肪族環中の炭素の1つは場合によりO、S、NR2'、またはCOで置換され、そして第1の5-、6-、または7-員の脂肪族環は場合によりC6-C10アリーレンに縮合し、そして場合により、環炭素において
1またはそれ以上のハロゲンで場合により置換されそして1またはそれ以上のC1-C2アルキルで場合により置換された5-10-員のヘテロアリール、
1またはそれ以上のC1-C2アルコキシで場合により置換されそして1またはそれ以上のC1-C4ジアルキルアミノカルボニルで場合により置換されたC1-C4アルコキシ、および
場合によりかつ独立して1またはそれ以上のC1-C2アルコキシで置換された1または2個のC1-C4アルキル
からなる群より選択される置換基で置換され;
ここでR2'は
水素;
1〜4個のハロゲンで場合により置換されたC1-C8アルキル;
ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C2アルコキシ、C6-C10アリール、C1-C4アルキルアミノカルボニル、およびシアノからなる群より選択される置換基で場合により置換された5-10-員のヘテロアリール;
C1-C2アルコキシカルボニル、1またはそれ以上のC1-C2アルキルで場合により置換された5-10-員のヘテロアリール、1〜4個のC1-C4アルキル、C3-C7シクロアルキル、およびC6-C14アリールからなる群より選択される置換基で場合により置換されたC1-C4アルキル基;
1または2個のC1-C2アルキルで場合により置換されたC6-C10アリール;
C1-C4アルキルカルボニル;
またはC6-C14アリール-C0-C4アルキレン-O-C0-C4アルキル（ここで各C0-C4アルキルおよび各C0-C4アルキレンは1〜4個のC1-C4アルキルで場合により置換される）
であり;
R4は
水素;
1〜4個のハロゲンで場合により置換されたC1-C8アルキル;
以下からなる群より選択される置換基:
C3-C7シクロアルキル、
5-10-員のヘテロアリール、および
1、2または3個のハロゲン、シアノ、1または2個のC1-C2アルコキシ、C1-C2ジ-またはトリ-フルオロアルキル、C6-C10アリールスルホニルで場合により置換された C1-C4アルキル、ニトロ、および5-10-員のヘテロアリールからなる群より選択される置換基で場合により置換されたC6-C14アリール
で場合により置換されたC1-C4アルキル;
1もしくはそれ以上のハロゲンまたは1もしくはそれ以上のC1-C2アルコキシで場合により置換されたC6-C10アリーレン基に場合により縮合された5-10-員のヘテロアリール（ここで、5-10-員のヘテロアリールは以下からなる群より選択される置換基:
1もしくはそれ以上のハロゲン、1もしくはそれ以上のC1-C2アルコキシ、または1もしくはそれ以上のC1-C2アルキルで場合により置換されたC6-C10アリール;
1またはそれ以上のハロゲンで場合により置換されたC6-C10アリールカルボニル;
1またはそれ以上のハロゲン;
場合によりかつ独立して1もしくはそれ以上のハロゲンまたは1もしくはそれ以上のC1-C2アルコキシで置換された1またはそれ以上のC6-C10アリールで場合により置換された1〜3個のC1-C4アルキル基;
C1-C2ジ-またはトリ-フルオロアルキル;
1〜2個のC1-C2アルコキシ基;
3-8-員のヘテロシクロアルキル;
5-10-員のヘテロアリールアミノ;
C1-C2アルキルアミノカルボニル-C1-C2-アルキルアミノ;
C6-C10アリールアミノカルボニル;
C6-C10アリールアミノカルボニルのC6-C10アリール部分構造において1またはそれ以上のハロゲンで場合により置換されたC6-C10アリールアミノカルボニル-C1-C2-アルキルアミノ;
1もしくはそれ以上のC6-C10アリールまたは1もしくはそれ以上のC1-C2アルキルで場合により置換された5-10-員のヘテロアリール;
1もしくはそれ以上のC1-C2アルコキシまたは1もしくはそれ以上のハロゲンで場合により置換されたC6-C10アリールオキシ; および
C1-C4ジアルキルアミノ
で場合により置換される）;
1またはそれ以上のハロゲンで場合により置換されそして場合によりかつ独立して1〜2個のハロゲンで置換された1またはそれ以上のC6-C10アリールオキシで場合により置換されたC6-C14アリール;
C6-C14アリール-C0-C4アルキレン-O-C0-C4アルキル（ここで各C0-C4アルキルおよび各C0-C4アルキレンは1〜4個のC1-C4アルキルで場合により置換される）;
または
C1-C2アルキルで場合により置換されたC6-C10アリールスルホニル
であり;
R6は水素、C1-C4アルキルまたはハロゲンであり;
R7は水素、SO2C1-C10アルキル、1〜4個のハロゲンで場合により置換されたC1-C8アルキル、C3-C7シクロアルキル-C0-C4アルキル、C6-C14アリール-C0-C4アルキル、5-10-員のヘテロアリール-C0-C4アルキル、またはC6-C14アリール-C0-C4アルキレン-O-C0-C4アルキルであり、ここで各C0-C4アルキルおよび各C0-C4アルキレンは1〜4個のC1-C4アルキルで場合により置換され;
R10はOH、ハロゲンまたは水素であり;
R8はCN、-CHR7'NR2''R3''またはC(=NR12)-NR13R13'であり、ここでR13およびR13'は各々独立して、水素またはC1-C6アルキルであり、そしてR12は水素、C1-C6アルキル OH、O-C1-C6アルキル、NH2、NHC1-C6アルキル、またはN(C1-C6アルキル)2であるか、
またはここでC(=NR12)-NR13R13'は5-員のヘテロアリール基を表し、ここでR12はO、NH、またはNC1-C6アルキルであり、R13およびR13'は一緒になって、NR13R13'基の窒素に二重結合したNまたはCR13''を表し、そしてR13''は水素またはC1-C6アルキルであるか;
またはR8がR6に対してオルト位である場合、R6およびR8はR6およびR8が結合する芳香族環の炭素と一緒になって、5-員の炭素環を形成してもよく;
R2''は水素、1〜4個のハロゲンで場合により置換されたC1-C8アルキル、C3-C7シクロアルキル-C0-C4アルキル、C6-C14アリール-C0-C4アルキル、5-10-員のヘテロアリール-C0-C4アルキル、またはC6-C14アリール-C0-C4アルキレン-O-C0-C4アルキルであり、ここで各C0-C4アルキルおよび各C0-C4アルキレンは1〜4個のC1-C4アルキルで場合により置換され;
R3''は水素、1〜4個のハロゲンで場合により置換されたC1-C8アルキル、C6-C14アリール、C6-C14アリールカルボニル-C6-C14アリール、C6-C14アリールカルボニル-3-8-員のヘテロシクロアルキル、C3-C8シクロアルキルカルボニル-C6-C14アリール、C3-C8シクロアルキルカルボニル-3-8-員のヘテロシクロアルキル、3-8-員のヘテロシクロアルキル、3-8-員のヘテロシクロアルキルカルボニル-C6-C14アリール、または3-8-員のヘテロシクロアルキルカルボニル-3-8-員のヘテロシクロアルキルであるか;
またはR3''およびR2''はCHR7'NR2''R3''基の窒素と一緒になって、第2の5-、6-または7-員の脂肪族環を形成し、ここで第2の5-、6-、または7-員の脂肪族環中の炭素の1つは場合によりO、S、NR11、またはC=Oで置換され、そして第2の5-、6-、または7-員の脂肪族環は1または2個のC1-C4アルキルで場合により置換されるか、またはOHで場合により置換され、ここでR11は水素、1〜4個のハロゲンで場合により置換されたC1-C8アルキル、C3-C7シクロアルキル-C0-C4アルキル、C6-C14アリール-C0-C4アルキル、5-10-員のヘテロアリール-C0-C4アルキル、またはC6-C14アリール-C0-C4アルキレン-O-C0-C4アルキルであり、ここで各C0-C4アルキルおよび各C0-C4アルキレンは1〜4個のC1-C4アルキルで場合により置換され; そして
R7'は水素、1〜4個のハロゲンで場合により置換された C1-C8アルキル、C3-C7シクロアルキル-C0-C4アルキル、C6-C14アリール-C0-C4アルキル、5-10-員のヘテロアリール-C0-C4アルキル、C6-C14アリール-C0-C4アルキレン-O-C0-C4アルキルであり、ここで各C0-C4アルキルおよび各C0-C4アルキレンは1〜4個のC1-C4アルキル、またはSO2C1-C10アルキルで場合により置換される。
【請求項２】
R10が水素、FまたはOHである、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
R6が水素である、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
R7がメチルである、請求項１記載の化合物。
【請求項５】
R8がCHR7'NR2''R3''であり、そしてここでR7'は水素であり、そしてR3''およびR2''は、CHR7'NR2''R3''基の窒素と一緒になって、第2の5-、6-または7-員の脂肪族環を形成し、ここで第2の5-、6-、または7-員の脂肪族環中の炭素の1つは場合によりO、S、NR11、またはCOで置換され、そして第2の5-、6-、または7-員の脂肪族環は1または2個のC1-C4アルキルで場合により置換されるか、またはOHで場合により置換され、ここでR11は水素、1〜4個のハロゲンで場合により置換されたC1-C8アルキル、C3-C7シクロアルキル-C0-C4アルキル、C6-C14アリール-C0-C4アルキル、5-10-員のヘテロアリール-C0-C4アルキル、またはC6-C14アリール-C0-C4アルキレン-O-C0-C4アルキルであり、ここで各C0-C4アルキルおよび各C0-C4アルキレンは1〜4個のC1-C4アルキルで場合により置換されるか; またはR7'は水素であり、そしてR3''およびR2''は、CHR7'NR2''R3''基の窒素と一緒になって、ピロリジニル、3-ヒドロキシピロリジニル、モルホリニル、またはピペリジニル基を形成するか：またはR7'は水素であり、そしてR3''およびR2''の各々はメチル基である、請求項１記載の化合物。
【請求項６】
以下:
3-ベンジルオキシメチル-1-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブタノール、
1-[4-(3-ベンジルオキシメチル-シクロブチル)-ベンジル]-ピロリジン、
1-[4-(3-ベンジルオキシメチル-シクロブチル)-ベンジル]-ピロリジン、
[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチル]-メタノール、
トルエン-4-スルホン酸3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチルエステル、
3-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシメチル]-ベンゾニトリル、
2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシメチル]-ベンゾニトリル、
4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシメチル]-ベンゾニトリル、
1-｛4-[3-(3-メトキシ-ベンジルオキシメチル)-シクロブチル]-ベンジル｝-ピロリジン、
1-｛4-[3-(3-フルオロ-ベンジルオキシメチル)-シクロブチル]-ベンジル｝-ピロリジン、
1-｛4-[3-(4-トリフルオロメトキシ-ベンジルオキシメチル)-シクロブチル]-ベンジル｝-ピロリジン、
1-(4-｛3-[(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)メトキシメチル]-シクロブチル｝-ベンジル)-ピロリジン、
1-｛4-[3-(3-メトキシ-ベンジルオキシメチル)-シクロブチル]-ベンジル｝-ピロリジン、
1-(4-｛3-[(3,4-ジクロロ-フェニル)メトキシメチル]-シクロブチル｝-ベンジル)-ピロリジン、
1-(4-｛3-[(3,5-ジフルオロ-フェニル)メトキシメチル]-シクロブチル｝-ベンジル)-ピロリジン、
1-｛4-[3-(3-メチル-ベンジルオキシメチル)-シクロブチル]-ベンジル｝-ピロリジン、
1-｛4-[3-(3-フルオロ-ベンジルオキシメチル)-シクロブチル]-ベンジル｝-ピロリジン、
1-｛4-[3-(4-フルオロ-ベンジルオキシメチル)-シクロブチル]-ベンジル｝-ピロリジン、
1-｛4-[3-(4-トリフルオロメチル-ベンジルオキシメチル)-シクロブチル]-ベンジル｝-ピロリジン、
1-(4-｛3-[(2,4-ジフルオロ-フェニル)メトキシメチル]-シクロブチル｝-ベンジル)-ピロリジン、
1-(4-｛3-[(3,4-ジフルオロ-フェニル)メトキシメチル]-シクロブチル｝-ベンジル)-ピロリジン、
1-｛4-[3-(3-トリフルオロメチル-ベンジルオキシメチル)-シクロブチル]-ベンジル｝-ピロリジン、
1-｛4-[3-(4-tert-ブチル-ベンジルオキシメチル)-シクロブチル]-ベンジル｝-ピロリジン、
1-｛4-[3-(2-フルオロ-ベンジルオキシメチル)-シクロブチル]-ベンジル｝-ピロリジン、
1-｛4-[3-(3-ジフルオロメトキシ-ベンジルオキシメチル)-シクロブチル]-ベンジル｝-ピロリジン、
1-｛4-[3-(2-ベンゼンスルホニルメチル-ベンジルオキシメチル)-シクロブチル]-ベンジル｝-ピロリジン、
1-｛4-[3-(1-フェニル-エトキシメチル)-シクロブチル]-ベンジル｝-ピロリジン、
1-｛4-[3-(4-メチル-ベンジルオキシメチル)-シクロブチル]-ベンジル｝-ピロリジン、
1-｛4-[3-(3-ニトロ-ベンジルオキシメチル)-シクロブチル]-ベンジル｝-ピロリジン、
1-(4-｛3-[(2-メトキシ-5-ニトロ-フェニル)メトキシメチル]-シクロブチル｝-ベンジル)-ピロリジン、
1-｛4-[3-(3-トリフルオロメトキシ-ベンジルオキシメチル)-シクロブチル]-ベンジル｝-ピロリジン、
1-(4-｛3-[(3,5-ジメトキシ-フェニル)メトキシメチル]-シクロブチル｝-ベンジル)-ピロリジン、
2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシメチル]-ピリジン、
1-(4-｛3-[(2,3,4-トリフルオロ-フェニル)メトキシメチル]-シクロブチル｝-ベンジル)-ピロリジン、
1-｛4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシメチル]-フェニル｝-1H-ピラゾール、
1-(4-｛3-[(3,5-ジメチル-フェニル)メトキシメチル]-シクロブチル｝-ベンジル)-ピロリジン、
2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
8-メトキシ-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-キノリン、
7-フルオロ-4-メチル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-キノリン、
4,6-ジメチル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピラジン、
2,5-ジメチル-3-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピラジン、
2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリジン、
2-メチル-6-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリジン、
3-メトキシ-6-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリダジン、
1-｛4-[3-(2-ブロモ-ベンジルオキシメチル)-シクロブチル]-ベンジル｝-ピロリジン、
2,4-ジメトキシ-6-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-トルエン-4-スルホン酸3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチルエステル、
トランス-トルエン-4-スルホン酸3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチルエステル、
トランス-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチル]-メタノール、
シス-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチル]-メタノール、
シス4,6-ジメチル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-5-エチル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-3-メチル-6-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリダジン、
トランス-4,6-ジメチル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
トランス-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
トランス-5-エチル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
トランス-3-メチル-6-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリダジン、
シス-5-メチル-4-ピペリジン-3-イル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-ピリジン-4-イル-｛6-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリダジン-3-イル｝-アミン、
シス-2-｛[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]オキシ｝-4-トリフルオロメチル-ピリミジン、
シス-5-フェニル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-(4-クロロ-フェニル)-｛6-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリダジン-3-イル｝-メタノン、
シス-1,3-ジメチル-1-｛6-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリダジン-3-イル｝-ウレア,
シス-4-ピロリジン-3-イル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-4-メチル-6-ピロリジン-3-イル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-4-(3-クロロ-フェニル)-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-キナゾリン、
シス-3-(3-クロロ-フェニル)-1-メチル-1-｛6-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリダジン-3-イル｝-ウレア、
シス-5-(4-メトキシ-フェノキシ)-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-4-ピリジン-2-イル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-キナゾリン、
シス-5-(3-クロロ-フェノキシ)-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-4-フェニル-6-ピペリジン-4-イル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-3-(3-メチル-5-フェニル-ピラゾール-1-イル)-6-｛[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]オキシ｝-ピリダジン、
5-フルオロ-4-ピペリジン-4-イル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-3-ピペラジン-1-イル-6-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリダジン、
シス- 4-フェニル-2-｛[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]オキシ｝-6-トリフルオロメチル-ピリミジン、
シス-4-メチル-6-ピペリジン-4-イル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-1-メチル-4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-フタラジン、
シス-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-4-o-トリル-ピリミジン、
シス-5-(5-ヨード-2-メトキシ-ベンジル)-3-｛[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチル]メトキシ｝-ピリダジン、
シス-5-メチル-4-ピペリジン-4-イル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-4-(2-メチル-2H-ピラゾール-3-イル)-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-キナゾリン、
シス-6-メチル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン-4-カルボン酸フェニルアミド、
シス-4-フェニル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-3-(2-メトキシ-ベンジル)-6-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリダジン、
シス-ジメチル-｛6-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリダジン-3-イル｝-アミン、
シス-4-メチル-6-フェニル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-5-メチル-4-ピロリジン-3-イル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-3-(3,5-ジメチル-ピラゾール-1-イル)-6-｛[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]オキシ｝-ピリダジン、
シス-3-(2,5-ジメチル-ピロール-1-イル)-6-｛[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]オキシ｝-ピリダジン、
シス-5-(3-クロロ-フェニル)-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-5-(4-メトキシ-フェニル)-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-4-フェニル-6-ピリジン-2-イル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-4-フェニル-6-ピペリジン-3-イル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
2-｛4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン-1-イル｝-ピリミジン、
ジメチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
1-｛4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン-1-イル｝-エタノン、
4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-モルホリン、
5-フルオロ-2-｛4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン-1-イル｝-ピリミジン、
シス-4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-モルホリン、
シス-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン、
シス-5-フルオロ-2-｛4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン-1-イル｝-ピリミジン、
シス-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピロリジン、
シス-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペリジン、
シス-2-｛1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピロリジン-2-イル｝-ピリジン、
シス-(2R,6S)-2,6-ジメチル-4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-モルホリン、
トランス-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピロリジン、
トランス-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペリジン、
トランス-2-｛1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピロリジン-2-イル｝-ピリジン、
トランス-4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-モルホリン、
トランス-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジニルパラトルエンスルホネート,
トランス-5-フルオロ-2-｛4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン-1-イル｝-ピリミジン、
トランス-2-｛エチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミノ｝-エタノール、
トランス-3,5-ジメチル-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペリジン、
トランス-シクロヘキシル-メチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-ベンジル-メチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-2-メチル-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペリジン、
トランス-3-メチル-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペリジン、
トランス-4-メチル-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペリジン、
トランス-2-メチル-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピロリジン、
トランス-2,6-ジメチル-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペリジン、
トランス-メチル-ピリジン-3-イルメチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-(2R,5R)-2,5-ジメチル-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピロリジン、
トランス-シクロプロピルメチル-プロピル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール、
トランス-(2R,6S)-2,6-ジメチル-4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-モルホリン、
トランス-4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン-2-オン、
トランス-(S)-2-メトキシメチル-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピロリジン、
トランス-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジル)-｛[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチル]メチル｝-アミン、
トランス-(5-メチル-ピラジン-2-イルメチル)-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-(2-メチル-ピリジン-3-イルメチル)-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-ピリジン-2-イルメチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-トランス-2-｛4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン-1-イル｝-イソニコチノニトリル、
トランス-メチル-ピリジン-2-イルメチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-｛[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチル]メチル｝-アミン、
トランス-3-エチル-5-｛(R)-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピロリジン-2-イル｝-[1,2,4]オキサジアゾール、
トランス-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-プロピル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-[3-(3,5-ジメチル-ピラゾール-1-イル)-ベンジル]-メチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-1-(5-クロロ-2-メトキシ-ベンジル)-4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン、
トランス-(3S,4aS,8aS)-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-デカヒドロ-イソキノリン-3-カルボン酸tert-ブチルアミド、
トランス-(1-ベンジル-ピペリジン-4-イルメチル)-メチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-(S)-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピロリジン-2-カルボン酸アミド、
トランス-(8-メトキシ-キノリン-5-イルメチル)-メチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-4-(4-クロロ-フェノキシ)-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペリジン、
トランス-4-(2-メトキシ-フェノキシ)-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペリジン、
トランス-4-(3-クロロ-フェノキシ)-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペリジン、
トランス-メチル-(4-フェノキシ-ベンジル)-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-[1-(2-メトキシ-エチル)-ピペリジン-4-イルメチル]-メチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-4-p-トリルオキシ-ピペリジン、
トランス-2-｛ベンジル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミノ｝-エタノール、
トランス-[2-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-エチル]-メチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-メチル-プロパ-2-イニル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-4-ピロリジン-1-イル-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペリジン、
トランス-イソプロピル-(2-メトキシ-エチル)-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-1-ベンジル-4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン、
トランス-1-エチル-4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン、
トランス-2-｛イソプロピル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミノ｝-エタノール、
トランス-(2-メトキシ-エチル)-プロピル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-メチル-((R)-1-フェニル-エチル)-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-(4S,4aS)-4-フェニル-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-デカヒドロ-キノリン-4-オール、
トランス-1-｛4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン-1-イル｝-エタノン、
トランス-1-メチル-4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-[1,4]ジアゼパン、
トランス-2-｛4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン-1-イル｝-ニコチノニトリル、
トランス-エチル-(2-メトキシ-エチル)-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-メチル-(3-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-ジエチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-ベンジル-イソプロピル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-(S)-2-ピロリジン-1-イルメチル-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピロリジン、
トランス-((S)-1-ベンジル-ピロリジン-3-イル)-エチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-tert-ブチル-(2-メトキシ-エチル)-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-4-(2-クロロ-フェノキシ)-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペリジン、
トランス-N-エチル-N',N'-ジメチル-N-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-エタン-1,2-ジアミン、
トランス-ジシクロプロピルメチル-メチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-ブチル-メチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-N,N,N'-トリメチル-N'-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-エタン-1,2-ジアミン、
トランス-1-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルメチル)-4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン、
トランス-2,5-ジメチル-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール、
トランス-((S)-1-ベンジル-ピロリジン-3-イル)-メチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-(4-フルオロ-ベンジル)-メチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-1-フェニル-8-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-1,3,8-トリアザ-スピロ[4.5]デカン-4-オン、
トランス-2-｛メチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミノ｝-エタノール、
トランス-3-ベンジル-7-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジン、
トランス-3-｛ベンジル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミノ｝-プロパン-1-オール、
トランス-イソブチル-メチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-エチル-イソプロピル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-ジメチル-｛(R)-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピロリジン-3-イル｝-アミン、
トランス-イソプロピル-メチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-メチル-(5-プロピル-1H-ピラゾール-3-イルメチル)-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-(1R,2S)-2-｛メチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミノ｝-1-フェニル-プロパン-1-オール、
トランス-2-｛1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペリジン-4-イル｝-ベンゾオキサゾール、
トランス-3-プロピル-7-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジン、
トランス-ベンジル-((R)-1-フェニル-エチル)-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-tert-ブチル-エチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-1-メチル-4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン、
トランス-イソプロピル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-(1,3,5-トリメチル-1H-ピラゾール-4-イルメチル)-アミン、
トランス-4-｛ベンジル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミノ｝-ブタン-1-オール、
トランス-(1R,2R)-2-｛メチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミノ｝-1-フェニル-プロパン-1-オール、
トランス-ベンジル-エチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-6-｛4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン-1-イル｝-ニコチノニトリル、
トランス-メチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-(2-トリフルオロメチル-ベンジル)-アミン、
トランス-3-(3-メトキシ-フェニル)-6-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-4H-1,2,3a,6-テトラアザ-アズレン、
トランス-メチル-フェネチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-3-｛ピリジン-2-イルメチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミノ｝-プロパン-1-オール、
トランス-ビス-ピリジン-2-イルメチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-ビス-(3-クロロ-ベンジル)-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-シクロプロピル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-(1,3,5-トリメチル-1H-ピラゾール-4-イルメチル)-アミン、
トランス-メチル-ピリジン-4-イルメチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-3-(3,4-ジフルオロ-フェニル)-6-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-4H-1,2,3a,6-テトラアザ-アズレン、
3-ピロリジン-1-イルメチル-1-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブタノール、
1-(4-ピペリジン-1-イルメチル-フェニル)-3-ピロリジン-1-イルメチル-シクロブタノール、
1-(4-ベンジルオキシメチル-フェニル)-3-ピロリジン-1-イルメチル-シクロブタノール、
4-(1-ヒドロキシ-3-ピロリジン-1-イルメチル-シクロブチル)-ベンゾニトリル、
1-(4-モルホリン-4-イルメチル-フェニル)-3-ピペリジン-1-イルメチル-シクロブタノール、
3-モルホリン-4-イルメチル-1-(4-モルホリン-4-イルメチル-フェニル)-シクロブタノール、
1-(4-ジメチルアミノメチル-フェニル)-3-ピロリジン-1-イルメチル-シクロブタノール、
3-(4-ピリミジン-2-イル-ピペラジン-1-イルメチル)-1-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブタノール、
1-[4-(3-ピロリジン-1-イルメチル-シクロブチル)-ベンジル]-ピロリン、
4-[4-(3-ピペリジン-1-イルメチル-シクロブチル)-ベンジル]-モルホリン、
1-[4-(3-ピロリジン-1-イルメチル-シクロブチル)-ベンジル]-ピペリジン、
ジメチル-[4-(3-ピロリジン-1-イルメチル-シクロブチル)-ベンジル]-アミン、
4-(3-ピロリジン-1-イルメチル-シクロブチル)-ベンゾニトリル、
4-(3-ピロリジン-1-イルメチル-シクロブチル)-N-ヒドロキシ-ベンズアミジン、
5-メチル-3-[4-(3-ピロリジン-1-イルメチル-シクロブチル)-フェニル]-[1,2,4]オキサジアゾール、
4-(3-ピロリジン-1-イルメチル-シクロブチル)-ベンジルアミン、
1-(3-p-トリル-シクロブチルメチル)-ピロリジン、
トランス-1-[4-(3-ベンジルオキシメチル-シクロブチル)-ベンジル]-ピロリジン、
トランス-1-[4-(3-アジドメチル-シクロブチル)-ベンジル]-ピロリジン
からなる群より選択される、請求項１記載の化合物。
【請求項７】
以下:
トランス-4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-チオモルホリン;
トランス-6-｛4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン-1-イル｝-ニコチノニトリル;
トランス-1-メタンスルホニル-4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン;
トランス-1-エタンスルホニル-4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン;
トランス-1-(プロパン-2-スルホニル)-4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン;
トランス-2-メチル-1-｛4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン-1-イル｝-プロパン-1-オン;
トランス-(1S,4S)-2-メタンスルホニル-5-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-2,5-ジアザ-ビシクロ[2.2.1]ヘプタン;
シス-1-｛4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン-1-イル｝-エタノン; および
シス-4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-チオモルホリン
からなる群より選択される、請求項１記載の化合物。
【請求項８】
請求項１記載の式Ｉの化合物、および場合により製薬上許容される担体を含有する医薬組成物。
【請求項９】
ヒスタミンH3受容体を調節することにより治療され得る障害または状態の治療方法であって、該治療の必要な哺乳動物に請求項１記載の式Ｉの化合物を投与することを含む、上記方法。
【請求項１０】
鬱病、気分障害、統合失調症、不安障害、アルツハイマー病、注意欠陥多動性障害（ADHD）、精神病性障害、睡眠障害、肥満、めまい、癲癇、乗物酔い、呼吸疾患、アレルギー、アレルギー誘導された気道反応、アレルギー性鼻炎、鼻の欝血、アレルギー性鬱血、欝血、低血圧、心血管疾患、GI管の疾患、運動過剰および運動低下ならびに胃腸管の酸性分泌からなる群より選択される障害または状態の治療方法であって、該治療の必要な哺乳動物に請求項１記載の式Ｉの化合物を投与することを含む、上記方法。
【請求項１１】
請求項１記載の式Ｉの化合物、セロトニン再取り込み阻害剤、ドーパミン再取り込み阻害剤、およびノルエピネフリン再取り込み阻害剤からなる群より選択される神経伝達物質再取り込み遮断薬、および場合により製薬上許容される担体を含有する組成物。
【請求項１２】
式4
【化２】
（式中、R1はOR4またはNR2R3である）の化合物を、有機金属試薬の存在下、ハロゲン化アリール（ここでハロゲン化アリールのアリール基は式20
【化３】
を有する）と反応させる工程を含む、R10がOHである請求項１記載の式Ｉの化合物の製造方法。
【請求項１３】
請求項１記載の式Ｉの化合物、ヒスタミンH1アンタゴニスト、および場合により製薬上許容される担体を含有する組成物。
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
の化合物またはその製薬上許容される塩。
式中:
R1はN3、OR4、およびNR2R3からなる群より選択され;
R2およびR3は各々独立して、
水素;
1〜4個のハロゲンで場合により置換されたC1-C8アルキル;
OH、1〜4個のC1-C4アルキル、C3-C7シクロアルキル、C1-C4ジアルキルアミノ、ハロゲンで場合により置換されそして1〜2個のハロゲンで場合により置換されたC6-C10アリールオキシで場合により置換されたC6-C14アリール、およびC6-C10アリール基で場合により置換されそして1〜3個のC1-C4アルキル基で場合により置換された5-10-員のヘテロアリールからなる群より選択される置換基で場合により置換されたC1-C4アルキル基;
C3-C7シクロアルキル;
C6-C14アリール;
1またはそれ以上のC1-C4アルキル-カルボニル基で場合により置換された3-8-員のヘテロシクロアルキル;
1またはそれ以上のC1-C2アルキルで場合により置換されたC6-C10アリールスルホニル;
5-10-員のヘテロアリール;および
C6-C14アリール-C0-C4アルキレン-O-C0-C4アルキル（ここで各C0-C4アルキルおよび各C0-C4アルキレンは1〜4個のC1-C4アルキルで場合により置換される）
からなる群より選択され;
ここでR3は、さらに、
C6-C14アリールカルボニル-C6-C14アリール; C6-C14アリールカルボニル-3-8-員のヘテロシクロアルキル; C3-C8シクロアルキルカルボニル-C6-C14アリール; C3-C8シクロアルキルカルボニル-3-8-員のヘテロシクロアルキル; 3-8-員のヘテロシクロアルキルカルボニル-C6-C14アリール; および3-8-員のヘテロシクロアルキルカルボニル-3-8-員のヘテロシクロアルキル
からなる群より選択することができ;
またはR3およびR2はNR2R3基の窒素と一緒になって、第1の5-、6-、または7-員の脂肪族環を形成し、ここで第1の5-、6-、または7-員の脂肪族環中の炭素の1つは場合によりO、S、NR2'、またはCOで置換され、そして第1の5-、6-、または7-員の脂肪族環は場合によりC6-C10アリーレンに縮合し、そして場合により、環炭素において
1またはそれ以上のハロゲンで場合により置換されそして1またはそれ以上のC1-C2アルキルで場合により置換された5-10-員のヘテロアリール、
1またはそれ以上のC1-C2アルコキシで場合により置換されそして1またはそれ以上のC1-C4ジアルキルアミノカルボニルで場合により置換されたC1-C4アルコキシ、および
場合によりかつ独立して1またはそれ以上のC1-C2アルコキシで置換された1または2個のC1-C4アルキル
からなる群より選択される置換基で置換され;
ここでR2'は
水素;
1〜4個のハロゲンで場合により置換されたC1-C8アルキル;
ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C2アルコキシ、C6-C10アリール、C1-C4アルキルアミノカルボニル、およびシアノからなる群より選択される置換基で場合により置換された5-10-員のヘテロアリール;
C1-C2アルコキシカルボニル、1またはそれ以上のC1-C2アルキルで場合により置換された5-10-員のヘテロアリール、1〜4個のC1-C4アルキル、C3-C7シクロアルキル、およびC6-C14アリールからなる群より選択される置換基で場合により置換されたC1-C4アルキル基;
1または2個のC1-C2アルキルで場合により置換されたC6-C10アリール;
C1-C4アルキルカルボニル;
またはC6-C14アリール-C0-C4アルキレン-O-C0-C4アルキル（ここで各C0-C4アルキルおよび各C0-C4アルキレンは1〜4個のC1-C4アルキルで場合により置換される）
であり;
R4は
水素;
1〜4個のハロゲンで場合により置換されたC1-C8アルキル;
以下からなる群より選択される置換基:
C3-C7シクロアルキル、
5-10-員のヘテロアリール、および
1、2または3個のハロゲン、シアノ、1または2個のC1-C2アルコキシ、C1-C2ジ-またはトリ-フルオロアルキル、C6-C10アリールスルホニルで場合により置換された C1-C4アルキル、ニトロ、および5-10-員のヘテロアリールからなる群より選択される置換基で場合により置換されたC6-C14アリール
で場合により置換されたC1-C4アルキル;
1もしくはそれ以上のハロゲンまたは1もしくはそれ以上のC1-C2アルコキシで場合により置換されたC6-C10アリーレン基に場合により縮合された5-10-員のヘテロアリール（ここで、5-10-員のヘテロアリールは以下からなる群より選択される置換基:
1もしくはそれ以上のハロゲン、1もしくはそれ以上のC1-C2アルコキシ、または1もしくはそれ以上のC1-C2アルキルで場合により置換されたC6-C10アリール;
1またはそれ以上のハロゲンで場合により置換されたC6-C10アリールカルボニル;
1またはそれ以上のハロゲン;
場合によりかつ独立して1もしくはそれ以上のハロゲンまたは1もしくはそれ以上のC1-C2アルコキシで置換された1またはそれ以上のC6-C10アリールで場合により置換された1〜3個のC1-C4アルキル基;
C1-C2ジ-またはトリ-フルオロアルキル;
1〜2個のC1-C2アルコキシ基;
3-8-員のヘテロシクロアルキル;
5-10-員のヘテロアリールアミノ;
C1-C2アルキルアミノカルボニル-C1-C2-アルキルアミノ;
C6-C10アリールアミノカルボニル;
C6-C10アリールアミノカルボニルのC6-C10アリール部分構造において1またはそれ以上のハロゲンで場合により置換されたC6-C10アリールアミノカルボニル-C1-C2-アルキルアミノ;
1もしくはそれ以上のC6-C10アリールまたは1もしくはそれ以上のC1-C2アルキルで場合により置換された5-10-員のヘテロアリール;
1もしくはそれ以上のC1-C2アルコキシまたは1もしくはそれ以上のハロゲンで場合により置換されたC6-C10アリールオキシ; および
C1-C4ジアルキルアミノ
で場合により置換される）;
1またはそれ以上のハロゲンで場合により置換されそして場合によりかつ独立して1〜2個のハロゲンで置換された1またはそれ以上のC6-C10アリールオキシで場合により置換されたC6-C14アリール;
C6-C14アリール-C0-C4アルキレン-O-C0-C4アルキル（ここで各C0-C4アルキルおよび各C0-C4アルキレンは1〜4個のC1-C4アルキルで場合により置換される）;
または
C1-C2アルキルで場合により置換されたC6-C10アリールスルホニル
であり;
R6は水素、C1-C4アルキルまたはハロゲンであり;
R7は水素、SO2C1-C10アルキル、1〜4個のハロゲンで場合により置換されたC1-C8アルキル、C3-C7シクロアルキル-C0-C4アルキル、C6-C14アリール-C0-C4アルキル、5-10-員のヘテロアリール-C0-C4アルキル、またはC6-C14アリール-C0-C4アルキレン-O-C0-C4アルキルであり、ここで各C0-C4アルキルおよび各C0-C4アルキレンは1〜4個のC1-C4アルキルで場合により置換され;
R10はOH、ハロゲンまたは水素であり;
R8はCN、-CHR7'NR2''R3''またはC(=NR12)-NR13R13'であり、ここでR13およびR13'は各々独立して、水素またはC1-C6アルキルであり、そしてR12は水素、C1-C6アルキル OH、O-C1-C6アルキル、NH2、NHC1-C6アルキル、またはN(C1-C6アルキル)2であるか、
またはここでC(=NR12)-NR13R13'は5-員のヘテロアリール基を表し、ここでR12はO、NH、またはNC1-C6アルキルであり、R13およびR13'は一緒になって、NR13R13'基の窒素に二重結合したNまたはCR13''を表し、そしてR13''は水素またはC1-C6アルキルであるか;
またはR8がR6に対してオルト位である場合、R6およびR8はR6およびR8が結合する芳香族環の炭素と一緒になって、5-員の炭素環を形成してもよく;
R2''は水素、1〜4個のハロゲンで場合により置換されたC1-C8アルキル、C3-C7シクロアルキル-C0-C4アルキル、C6-C14アリール-C0-C4アルキル、5-10-員のヘテロアリール-C0-C4アルキル、またはC6-C14アリール-C0-C4アルキレン-O-C0-C4アルキルであり、ここで各C0-C4アルキルおよび各C0-C4アルキレンは1〜4個のC1-C4アルキルで場合により置換され;
R3''は水素、1〜4個のハロゲンで場合により置換されたC1-C8アルキル、C6-C14アリール、C6-C14アリールカルボニル-C6-C14アリール、C6-C14アリールカルボニル-3-8-員のヘテロシクロアルキル、C3-C8シクロアルキルカルボニル-C6-C14アリール、C3-C8シクロアルキルカルボニル-3-8-員のヘテロシクロアルキル、3-8-員のヘテロシクロアルキル、3-8-員のヘテロシクロアルキルカルボニル-C6-C14アリール、または3-8-員のヘテロシクロアルキルカルボニル-3-8-員のヘテロシクロアルキルであるか;
またはR3''およびR2''はCHR7'NR2''R3''基の窒素と一緒になって、第2の5-、6-または7-員の脂肪族環を形成し、ここで第2の5-、6-、または7-員の脂肪族環中の炭素の1つは場合によりO、S、NR11、またはC=Oで置換され、そして第2の5-、6-、または7-員の脂肪族環は1または2個のC1-C4アルキルで場合により置換されるか、またはOHで場合により置換され、ここでR11は水素、1〜4個のハロゲンで場合により置換されたC1-C8アルキル、C3-C7シクロアルキル-C0-C4アルキル、C6-C14アリール-C0-C4アルキル、5-10-員のヘテロアリール-C0-C4アルキル、またはC6-C14アリール-C0-C4アルキレン-O-C0-C4アルキルであり、ここで各C0-C4アルキルおよび各C0-C4アルキレンは1〜4個のC1-C4アルキルで場合により置換され; そして
R7'は水素、1〜4個のハロゲンで場合により置換された C1-C8アルキル、C3-C7シクロアルキル-C0-C4アルキル、C6-C14アリール-C0-C4アルキル、5-10-員のヘテロアリール-C0-C4アルキル、C6-C14アリール-C0-C4アルキレン-O-C0-C4アルキルであり、ここで各C0-C4アルキルおよび各C0-C4アルキレンは1〜4個のC1-C4アルキル、またはSO2C1-C10アルキルで場合により置換される。
【請求項２】
R10が水素、FまたはOHである、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
R6が水素である、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
R7がメチルである、請求項１記載の化合物。
【請求項５】
R8がCHR7'NR2''R3''であり、そしてここでR7'は水素であり、そしてR3''およびR2''は、CHR7'NR2''R3''基の窒素と一緒になって、第2の5-、6-または7-員の脂肪族環を形成し、ここで第2の5-、6-、または7-員の脂肪族環中の炭素の1つは場合によりO、S、NR11、またはCOで置換され、そして第2の5-、6-、または7-員の脂肪族環は1または2個のC1-C4アルキルで場合により置換されるか、またはOHで場合により置換され、ここでR11は水素、1〜4個のハロゲンで場合により置換されたC1-C8アルキル、C3-C7シクロアルキル-C0-C4アルキル、C6-C14アリール-C0-C4アルキル、5-10-員のヘテロアリール-C0-C4アルキル、またはC6-C14アリール-C0-C4アルキレン-O-C0-C4アルキルであり、ここで各C0-C4アルキルおよび各C0-C4アルキレンは1〜4個のC1-C4アルキルで場合により置換されるか; またはR7'は水素であり、そしてR3''およびR2''は、CHR7'NR2''R3''基の窒素と一緒になって、ピロリジニル、3-ヒドロキシピロリジニル、モルホリニル、またはピペリジニル基を形成するか：またはR7'は水素であり、そしてR3''およびR2''の各々はメチル基である、請求項１記載の化合物。
【請求項６】
以下:
3-ベンジルオキシメチル-1-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブタノール、
1-[4-(3-ベンジルオキシメチル-シクロブチル)-ベンジル]-ピロリジン、
1-[4-(3-ベンジルオキシメチル-シクロブチル)-ベンジル]-ピロリジン、
[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチル]-メタノール、
トルエン-4-スルホン酸3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチルエステル、
3-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシメチル]-ベンゾニトリル、
2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシメチル]-ベンゾニトリル、
4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシメチル]-ベンゾニトリル、
1-｛4-[3-(3-メトキシ-ベンジルオキシメチル)-シクロブチル]-ベンジル｝-ピロリジン、
1-｛4-[3-(3-フルオロ-ベンジルオキシメチル)-シクロブチル]-ベンジル｝-ピロリジン、
1-｛4-[3-(4-トリフルオロメトキシ-ベンジルオキシメチル)-シクロブチル]-ベンジル｝-ピロリジン、
1-(4-｛3-[(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)メトキシメチル]-シクロブチル｝-ベンジル)-ピロリジン、
1-｛4-[3-(3-メトキシ-ベンジルオキシメチル)-シクロブチル]-ベンジル｝-ピロリジン、
1-(4-｛3-[(3,4-ジクロロ-フェニル)メトキシメチル]-シクロブチル｝-ベンジル)-ピロリジン、
1-(4-｛3-[(3,5-ジフルオロ-フェニル)メトキシメチル]-シクロブチル｝-ベンジル)-ピロリジン、
1-｛4-[3-(3-メチル-ベンジルオキシメチル)-シクロブチル]-ベンジル｝-ピロリジン、
1-｛4-[3-(3-フルオロ-ベンジルオキシメチル)-シクロブチル]-ベンジル｝-ピロリジン、
1-｛4-[3-(4-フルオロ-ベンジルオキシメチル)-シクロブチル]-ベンジル｝-ピロリジン、
1-｛4-[3-(4-トリフルオロメチル-ベンジルオキシメチル)-シクロブチル]-ベンジル｝-ピロリジン、
1-(4-｛3-[(2,4-ジフルオロ-フェニル)メトキシメチル]-シクロブチル｝-ベンジル)-ピロリジン、
1-(4-｛3-[(3,4-ジフルオロ-フェニル)メトキシメチル]-シクロブチル｝-ベンジル)-ピロリジン、
1-｛4-[3-(3-トリフルオロメチル-ベンジルオキシメチル)-シクロブチル]-ベンジル｝-ピロリジン、
1-｛4-[3-(4-tert-ブチル-ベンジルオキシメチル)-シクロブチル]-ベンジル｝-ピロリジン、
1-｛4-[3-(2-フルオロ-ベンジルオキシメチル)-シクロブチル]-ベンジル｝-ピロリジン、
1-｛4-[3-(3-ジフルオロメトキシ-ベンジルオキシメチル)-シクロブチル]-ベンジル｝-ピロリジン、
1-｛4-[3-(2-ベンゼンスルホニルメチル-ベンジルオキシメチル)-シクロブチル]-ベンジル｝-ピロリジン、
1-｛4-[3-(1-フェニル-エトキシメチル)-シクロブチル]-ベンジル｝-ピロリジン、
1-｛4-[3-(4-メチル-ベンジルオキシメチル)-シクロブチル]-ベンジル｝-ピロリジン、
1-｛4-[3-(3-ニトロ-ベンジルオキシメチル)-シクロブチル]-ベンジル｝-ピロリジン、
1-(4-｛3-[(2-メトキシ-5-ニトロ-フェニル)メトキシメチル]-シクロブチル｝-ベンジル)-ピロリジン、
1-｛4-[3-(3-トリフルオロメトキシ-ベンジルオキシメチル)-シクロブチル]-ベンジル｝-ピロリジン、
1-(4-｛3-[(3,5-ジメトキシ-フェニル)メトキシメチル]-シクロブチル｝-ベンジル)-ピロリジン、
2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシメチル]-ピリジン、
1-(4-｛3-[(2,3,4-トリフルオロ-フェニル)メトキシメチル]-シクロブチル｝-ベンジル)-ピロリジン、
1-｛4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシメチル]-フェニル｝-1H-ピラゾール、
1-(4-｛3-[(3,5-ジメチル-フェニル)メトキシメチル]-シクロブチル｝-ベンジル)-ピロリジン、
2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
8-メトキシ-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-キノリン、
7-フルオロ-4-メチル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-キノリン、
4,6-ジメチル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピラジン、
2,5-ジメチル-3-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピラジン、
2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリジン、
2-メチル-6-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリジン、
3-メトキシ-6-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリダジン、
1-｛4-[3-(2-ブロモ-ベンジルオキシメチル)-シクロブチル]-ベンジル｝-ピロリジン、
2,4-ジメトキシ-6-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-トルエン-4-スルホン酸3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチルエステル、
トランス-トルエン-4-スルホン酸3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチルエステル、
トランス-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチル]-メタノール、
シス-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチル]-メタノール、
シス4,6-ジメチル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-5-エチル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-3-メチル-6-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリダジン、
トランス-4,6-ジメチル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
トランス-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
トランス-5-エチル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
トランス-3-メチル-6-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリダジン、
シス-5-メチル-4-ピペリジン-3-イル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-ピリジン-4-イル-｛6-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリダジン-3-イル｝-アミン、
シス-2-｛[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]オキシ｝-4-トリフルオロメチル-ピリミジン、
シス-5-フェニル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-(4-クロロ-フェニル)-｛6-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリダジン-3-イル｝-メタノン、
シス-1,3-ジメチル-1-｛6-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリダジン-3-イル｝-ウレア,
シス-4-ピロリジン-3-イル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-4-メチル-6-ピロリジン-3-イル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-4-(3-クロロ-フェニル)-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-キナゾリン、
シス-3-(3-クロロ-フェニル)-1-メチル-1-｛6-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリダジン-3-イル｝-ウレア、
シス-5-(4-メトキシ-フェノキシ)-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-4-ピリジン-2-イル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-キナゾリン、
シス-5-(3-クロロ-フェノキシ)-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-4-フェニル-6-ピペリジン-4-イル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-3-(3-メチル-5-フェニル-ピラゾール-1-イル)-6-｛[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]オキシ｝-ピリダジン、
5-フルオロ-4-ピペリジン-4-イル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-3-ピペラジン-1-イル-6-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリダジン、
シス- 4-フェニル-2-｛[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]オキシ｝-6-トリフルオロメチル-ピリミジン、
シス-4-メチル-6-ピペリジン-4-イル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-1-メチル-4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-フタラジン、
シス-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-4-o-トリル-ピリミジン、
シス-5-(5-ヨード-2-メトキシ-ベンジル)-3-｛[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチル]メトキシ｝-ピリダジン、
シス-5-メチル-4-ピペリジン-4-イル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-4-(2-メチル-2H-ピラゾール-3-イル)-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-キナゾリン、
シス-6-メチル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン-4-カルボン酸フェニルアミド、
シス-4-フェニル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-3-(2-メトキシ-ベンジル)-6-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリダジン、
シス-ジメチル-｛6-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリダジン-3-イル｝-アミン、
シス-4-メチル-6-フェニル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-5-メチル-4-ピロリジン-3-イル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-3-(3,5-ジメチル-ピラゾール-1-イル)-6-｛[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]オキシ｝-ピリダジン、
シス-3-(2,5-ジメチル-ピロール-1-イル)-6-｛[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]オキシ｝-ピリダジン、
シス-5-(3-クロロ-フェニル)-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-5-(4-メトキシ-フェニル)-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-4-フェニル-6-ピリジン-2-イル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
シス-4-フェニル-6-ピペリジン-3-イル-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメトキシ]-ピリミジン、
2-｛4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン-1-イル｝-ピリミジン、
ジメチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
1-｛4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン-1-イル｝-エタノン、
4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-モルホリン、
5-フルオロ-2-｛4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン-1-イル｝-ピリミジン、
シス-4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-モルホリン、
シス-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン、
シス-5-フルオロ-2-｛4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン-1-イル｝-ピリミジン、
シス-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピロリジン、
シス-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペリジン、
シス-2-｛1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピロリジン-2-イル｝-ピリジン、
シス-(2R,6S)-2,6-ジメチル-4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-モルホリン、
トランス-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピロリジン、
トランス-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペリジン、
トランス-2-｛1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピロリジン-2-イル｝-ピリジン、
トランス-4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-モルホリン、
トランス-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジニルパラトルエンスルホネート,
トランス-5-フルオロ-2-｛4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン-1-イル｝-ピリミジン、
トランス-2-｛エチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミノ｝-エタノール、
トランス-3,5-ジメチル-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペリジン、
トランス-シクロヘキシル-メチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-ベンジル-メチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-2-メチル-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペリジン、
トランス-3-メチル-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペリジン、
トランス-4-メチル-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペリジン、
トランス-2-メチル-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピロリジン、
トランス-2,6-ジメチル-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペリジン、
トランス-メチル-ピリジン-3-イルメチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-(2R,5R)-2,5-ジメチル-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピロリジン、
トランス-シクロプロピルメチル-プロピル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール、
トランス-(2R,6S)-2,6-ジメチル-4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-モルホリン、
トランス-4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン-2-オン、
トランス-(S)-2-メトキシメチル-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピロリジン、
トランス-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジル)-｛[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチル]メチル｝-アミン、
トランス-(5-メチル-ピラジン-2-イルメチル)-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-(2-メチル-ピリジン-3-イルメチル)-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-ピリジン-2-イルメチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-トランス-2-｛4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン-1-イル｝-イソニコチノニトリル、
トランス-メチル-ピリジン-2-イルメチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルメチル)-｛[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチル]メチル｝-アミン、
トランス-3-エチル-5-｛(R)-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピロリジン-2-イル｝-[1,2,4]オキサジアゾール、
トランス-(6-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-プロピル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-[3-(3,5-ジメチル-ピラゾール-1-イル)-ベンジル]-メチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-1-(5-クロロ-2-メトキシ-ベンジル)-4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン、
トランス-(3S,4aS,8aS)-2-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-デカヒドロ-イソキノリン-3-カルボン酸tert-ブチルアミド、
トランス-(1-ベンジル-ピペリジン-4-イルメチル)-メチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-(S)-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピロリジン-2-カルボン酸アミド、
トランス-(8-メトキシ-キノリン-5-イルメチル)-メチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-4-(4-クロロ-フェノキシ)-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペリジン、
トランス-4-(2-メトキシ-フェノキシ)-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペリジン、
トランス-4-(3-クロロ-フェノキシ)-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペリジン、
トランス-メチル-(4-フェノキシ-ベンジル)-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-[1-(2-メトキシ-エチル)-ピペリジン-4-イルメチル]-メチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-4-p-トリルオキシ-ピペリジン、
トランス-2-｛ベンジル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミノ｝-エタノール、
トランス-[2-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-エチル]-メチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-メチル-プロパ-2-イニル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-4-ピロリジン-1-イル-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペリジン、
トランス-イソプロピル-(2-メトキシ-エチル)-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-1-ベンジル-4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン、
トランス-1-エチル-4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン、
トランス-2-｛イソプロピル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミノ｝-エタノール、
トランス-(2-メトキシ-エチル)-プロピル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-メチル-((R)-1-フェニル-エチル)-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-(4S,4aS)-4-フェニル-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-デカヒドロ-キノリン-4-オール、
トランス-1-｛4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン-1-イル｝-エタノン、
トランス-1-メチル-4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-[1,4]ジアゼパン、
トランス-2-｛4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン-1-イル｝-ニコチノニトリル、
トランス-エチル-(2-メトキシ-エチル)-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-メチル-(3-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-ジエチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-ベンジル-イソプロピル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-(S)-2-ピロリジン-1-イルメチル-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピロリジン、
トランス-((S)-1-ベンジル-ピロリジン-3-イル)-エチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-tert-ブチル-(2-メトキシ-エチル)-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-4-(2-クロロ-フェノキシ)-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペリジン、
トランス-N-エチル-N',N'-ジメチル-N-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-エタン-1,2-ジアミン、
トランス-ジシクロプロピルメチル-メチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-ブチル-メチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-N,N,N'-トリメチル-N'-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-エタン-1,2-ジアミン、
トランス-1-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルメチル)-4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン、
トランス-2,5-ジメチル-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール、
トランス-((S)-1-ベンジル-ピロリジン-3-イル)-メチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-(4-フルオロ-ベンジル)-メチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-1-フェニル-8-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-1,3,8-トリアザ-スピロ[4.5]デカン-4-オン、
トランス-2-｛メチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミノ｝-エタノール、
トランス-3-ベンジル-7-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジン、
トランス-3-｛ベンジル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミノ｝-プロパン-1-オール、
トランス-イソブチル-メチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-エチル-イソプロピル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-ジメチル-｛(R)-1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピロリジン-3-イル｝-アミン、
トランス-イソプロピル-メチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-メチル-(5-プロピル-1H-ピラゾール-3-イルメチル)-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-(1R,2S)-2-｛メチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミノ｝-1-フェニル-プロパン-1-オール、
トランス-2-｛1-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペリジン-4-イル｝-ベンゾオキサゾール、
トランス-3-プロピル-7-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジン、
トランス-ベンジル-((R)-1-フェニル-エチル)-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-tert-ブチル-エチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-1-メチル-4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン、
トランス-イソプロピル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-(1,3,5-トリメチル-1H-ピラゾール-4-イルメチル)-アミン、
トランス-4-｛ベンジル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミノ｝-ブタン-1-オール、
トランス-(1R,2R)-2-｛メチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミノ｝-1-フェニル-プロパン-1-オール、
トランス-ベンジル-エチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-6-｛4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン-1-イル｝-ニコチノニトリル、
トランス-メチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-(2-トリフルオロメチル-ベンジル)-アミン、
トランス-3-(3-メトキシ-フェニル)-6-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-4H-1,2,3a,6-テトラアザ-アズレン、
トランス-メチル-フェネチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-3-｛ピリジン-2-イルメチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミノ｝-プロパン-1-オール、
トランス-ビス-ピリジン-2-イルメチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-ビス-(3-クロロ-ベンジル)-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-シクロプロピル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-(1,3,5-トリメチル-1H-ピラゾール-4-イルメチル)-アミン、
トランス-メチル-ピリジン-4-イルメチル-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-アミン、
トランス-3-(3,4-ジフルオロ-フェニル)-6-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-4H-1,2,3a,6-テトラアザ-アズレン、
3-ピロリジン-1-イルメチル-1-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブタノール、
1-(4-ピペリジン-1-イルメチル-フェニル)-3-ピロリジン-1-イルメチル-シクロブタノール、
1-(4-ベンジルオキシメチル-フェニル)-3-ピロリジン-1-イルメチル-シクロブタノール、
4-(1-ヒドロキシ-3-ピロリジン-1-イルメチル-シクロブチル)-ベンゾニトリル、
1-(4-モルホリン-4-イルメチル-フェニル)-3-ピペリジン-1-イルメチル-シクロブタノール、
3-モルホリン-4-イルメチル-1-(4-モルホリン-4-イルメチル-フェニル)-シクロブタノール、
1-(4-ジメチルアミノメチル-フェニル)-3-ピロリジン-1-イルメチル-シクロブタノール、
3-(4-ピリミジン-2-イル-ピペラジン-1-イルメチル)-1-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブタノール、
1-[4-(3-ピロリジン-1-イルメチル-シクロブチル)-ベンジル]-ピロリン、
4-[4-(3-ピペリジン-1-イルメチル-シクロブチル)-ベンジル]-モルホリン、
1-[4-(3-ピロリジン-1-イルメチル-シクロブチル)-ベンジル]-ピペリジン、
ジメチル-[4-(3-ピロリジン-1-イルメチル-シクロブチル)-ベンジル]-アミン、
4-(3-ピロリジン-1-イルメチル-シクロブチル)-ベンゾニトリル、
4-(3-ピロリジン-1-イルメチル-シクロブチル)-N-ヒドロキシ-ベンズアミジン、
5-メチル-3-[4-(3-ピロリジン-1-イルメチル-シクロブチル)-フェニル]-[1,2,4]オキサジアゾール、
4-(3-ピロリジン-1-イルメチル-シクロブチル)-ベンジルアミン、
1-(3-p-トリル-シクロブチルメチル)-ピロリジン、
トランス-1-[4-(3-ベンジルオキシメチル-シクロブチル)-ベンジル]-ピロリジン、
トランス-1-[4-(3-アジドメチル-シクロブチル)-ベンジル]-ピロリジン
からなる群より選択される、請求項１記載の化合物。
【請求項７】
以下:
トランス-4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-チオモルホリン;
トランス-6-｛4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン-1-イル｝-ニコチノニトリル;
トランス-1-メタンスルホニル-4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン;
トランス-1-エタンスルホニル-4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン;
トランス-1-(プロパン-2-スルホニル)-4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン;
トランス-2-メチル-1-｛4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン-1-イル｝-プロパン-1-オン;
トランス-(1S,4S)-2-メタンスルホニル-5-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-2,5-ジアザ-ビシクロ[2.2.1]ヘプタン;
シス-1-｛4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-ピペラジン-1-イル｝-エタノン; および
シス-4-[3-(4-ピロリジン-1-イルメチル-フェニル)-シクロブチルメチル]-チオモルホリン
からなる群より選択される、請求項１記載の化合物。
【請求項８】
請求項１記載の式Ｉの化合物、および場合により製薬上許容される担体を含有する医薬組成物。
【請求項９】
ヒスタミンH3受容体を調節することにより治療され得る障害または状態の治療方法であって、該治療の必要な哺乳動物に請求項１記載の式Ｉの化合物を投与することを含む、上記方法。
【請求項１０】
鬱病、気分障害、統合失調症、不安障害、アルツハイマー病、注意欠陥多動性障害（ADHD）、精神病性障害、睡眠障害、肥満、めまい、癲癇、乗物酔い、呼吸疾患、アレルギー、アレルギー誘導された気道反応、アレルギー性鼻炎、鼻の欝血、アレルギー性鬱血、欝血、低血圧、心血管疾患、GI管の疾患、運動過剰および運動低下ならびに胃腸管の酸性分泌からなる群より選択される障害または状態の治療方法であって、該治療の必要な哺乳動物に請求項１記載の式Ｉの化合物を投与することを含む、上記方法。
【請求項１１】
請求項１記載の式Ｉの化合物、セロトニン再取り込み阻害剤、ドーパミン再取り込み阻害剤、およびノルエピネフリン再取り込み阻害剤からなる群より選択される神経伝達物質再取り込み遮断薬、および場合により製薬上許容される担体を含有する組成物。
【請求項１２】
式4
【化２】
（式中、R1はOR4またはNR2R3である）の化合物を、有機金属試薬の存在下、ハロゲン化アリール（ここでハロゲン化アリールのアリール基は式20
【化３】
を有する）と反応させる工程を含む、R10がOHである請求項１記載の式Ｉの化合物の製造方法。
【請求項１３】
請求項１記載の式Ｉの化合物、ヒスタミンH1アンタゴニスト、および場合により製薬上許容される担体を含有する組成物。
【公表番号】特表２００７−５１９７０７（Ｐ２００７−５１９７０７Ａ）
【公表日】平成１９年７月１９日（２００７．７．１９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−５５０３４４（Ｐ２００６−５５０３４４）
【出願日】平成１７年１月２４日（２００５．１．２４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＩＢ２００５／０００１７２
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０８０３６１
【国際公開日】平成１７年９月１日（２００５．９．１）
【出願人】（３９７０６７１５２）ファイザー・プロダクツ・インク (504)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１９年７月１９日（２００７．７．１９）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年１月２４日（２００５．１．２４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＩＢ２００５／０００１７２
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０８０３６１
【国際公開日】平成１７年９月１日（２００５．９．１）
【出願人】（３９７０６７１５２）ファイザー・プロダクツ・インク (504)
【Ｆターム（参考）】
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