ヘテロ芳香族基を有するオキシムエステル光開始剤
式(I)、(II)、(III)、および(IV)(式中、Ch1は、例えば、式(V)または(VI)であり;Ch2は、式(VII)または(VIII)であり;Het1は、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、ピリジル、ベンゾチエニル、キノリル、またはビチエニルであり、これらの各々は場合により置換されており;Het2およびHet2’は、例えば、フリレン、チエニレン、ピロリレン、ベンゾチエニレン、キノリレン、フリレンカルボニル、チエニレンカルボニル、ベンゾチエニレンカルボニル、またはビチエニレンカルボニルであり、これらの各々は場合により置換されており;A1及びAr1’は、例えば、フェニル、ナフチル、ベンゾイル、またはナフトイルであり、これらの各々は場合により置換されており;Ar2は、例えば、場合により置換されているフェニレンであり;Mは、例えば、C1〜C20アルキレンであり;R1は、例えば、C1〜C12アルキルまたはフェニルであり;R2およびR2’は、例えば、水素またはC1〜C20アルキルである)で示される化合物は、光重合反応において予想外に良好な性能を示す。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式I、II、III、およびIVの化合物:
【化1】
{式中、
Ch1は、
【化2】
であり;
Ch2は、
【化3】
であり;
Het1は、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、2−もしくは3−ベンゾフリル、2−もしくは3−ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、2−もしくは3−インドリル、インダゾリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キノキサリニル、プテリジニル、またはビチエニルであり;
これらの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ベンジル、および/もしくはフェノキシカルボニルによって1〜7回置換されているか;
あるいはこれらの各々は、フェニルによって置換されているか、または場合により1個以上のOR3、SR4、および/もしくはNR5R6により置換されたフェニルによって置換されているか;
あるいはこれらの各々は、1個以上の−O−または−S−によって場合により中断された、C2〜C12アルコキシカルボニルによって置換されており、上記C2〜C12アルコキシカルボニルは場合により1個以上のヒドロキシル基によって置換されているか;
あるいはこれらの各々は、1個以上のOR3、SR4、SOR4、SO2R4、および/またはNR5R6によって置換されており、ここで、置換基OR3、SR4、またはNR5R6は、場合により基R3、R4、R5、および/またはR6を介してヘテロ芳香環上の他の置換基とともに5−または6−員環を形成するか;
あるいはこれらの各々は、C1〜C8アルカノイルまたはベンゾイル(これらは、非置換であるか、またはOR3、SR4、SOR4、SO2R4、NR5R6、モルホリノ、および/もしくはジメチルモルホリノによって置換されている)によって置換されており;
Het2およびHet2’は、互いに独立して、フリレン、チエニレン、ピロリレン、イミダゾリレン、ピラゾリレン、チアゾリレン、オキサゾリレン、イソオキサゾリレン、ピリジレン、ピラジニレン、ピリダジニレン、トリアジニレン、ベンゾフリレン、ベンゾチエニレン、ベンゾチアゾリレン、ベンゾチアジアゾリレン、インドリレン、インダゾリレン、キノリレン、イソキノリレン、フタラジニレン、キノキサリニレン、プテリジニレン、ビチエニレン、フリレンカルボニル、チエニレンカルボニル、ピロリレンカルボニル、イミダゾリレンカルボニル、ピラゾリレン、チアゾリレンカルボニル、オキサゾリレンカルボニル、ピリジレンカルボニル、ピラジニレンカルボニル、ピリダジニレンカルボニル、トリアジニレンカルボニル、ベンゾフリレンカルボニル、ベンゾチエニレンカルボニル、ベンゾチアゾリレンカルボニル、ベンゾチアジアゾリレンカルボニル、インドリレンカルボニル、インダゾリレンカルボニル、キノリレンカルボニル、イソキノリレンカルボニル、フタラジニレンカルボニル、キノキサリニレンカルボニル、プテリジニレンカルボニル、またはビチエニレンカルボニルであり;
これらの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ベンジル、OR3、SR4、SOR4、SO2R4、および/もしくはNR5R6によって1〜7回置換されているか;
あるいはこれらの各々は、フェニルまたはナフチルによって置換されており、上記フェニルまたはナフチルは、場合により、1個以上のOR3、SR4、および/またはNR5R6によって置換されており;
Ar1およびAr1’は、互いに独立して、フェニル、ナフチル、ベンゾイル、ナフトイル、または基:
【化4】
であり;
これらの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ベンジル、および/もしくはフェノキシカルボニルによって1〜7回置換されているか;
あるいはこれらの各々は、フェニルによって置換されているか、または1個以上のOR3、SR4、NR5R6、モルホリノ、および/もしくはジメチルモルホリノにより置換されたフェニルによって置換されているか;
あるいはこれらの各々は、C2〜C12アルコキシカルボニル(これは、場合により1個以上の−O−もしくは−S−によって中断されている、および/または場合により1個以上のヒドロキシル基によって置換されている)によって置換されているか;
あるいはこれらの各々は、1個以上のOR3、SR4、SOR4、SO2R4、NR5R6、モルホリノ、および/またはジメチルモルホリノによって置換されているか;
あるいはこれらの各々は、C1〜C8アルカノイルまたはベンゾイルによって置換されており、上記C1〜C8アルカノイルまたはベンゾイルは、場合により、OR3、SR4、SOR4、SO2R4、NR5R6、モルホリノ、および/またはジメチルモルホリノによって置換されており、ここで、置換基OR3、SR4、またはNR5R6は、場合により基R3、R4、R5、および/またはR6を介してフェニル環上の他の置換基とともに5−または6−員環を形成するが;
ただし、
(i)式Iにおいて、Ch1が
【化5】
であり、Ar1’がフェニルであり、Het2が5−フェニル−4,3−イソオキサゾリレンであり、R2がフェニルであるならば、R1はフェニルではなく;
Ar2は、フェニレン、ナフチレン、フェニレンカルボニル、ナフチレンカルボニル、または基:
【化6】
であり;
これらの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ベンジル、OR3、SR4、SOR4、SO2R4、および/もしくはNR5R6によって1〜6回置換されており;
Mは、C1〜C20アルキレンであるか、または1個以上の−O−もしくは−S−によって中断された、C2〜C20アルキレンであり、上記C1〜C20アルキレンおよびC2〜C20アルキレンは、場合により、1個以上のハロゲン、OR3、フェニル、または置換フェニル(OR3、SR4、および/またはNR5R6により置換されている)によって置換されているか;
あるいはMは、フェニレンまたはナフチレンであり、これらの各々は、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、ハロゲン、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されており;
Xは、直接結合、−O−、−S−、−NR5−、または−CO−であり;
Yは、−O−、−S−、−NR5−、−CO−、または−CH2−であり;
R1は、水素、C3〜C8シクロアルキルであるか;またはC1〜C12アルキル(これは、非置換であるか、または1個以上のハロゲン、フェニル、および/もしくはCNによって置換されている)であるか;
あるいはR1は、C2〜C5アルケニルであるか;またはフェニル(これは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、CN、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されている)であるか;
あるいはR1は、C1〜C8アルコキシ、ベンジルオキシであるか;またはフェノキシ(これは、場合により、1個以上のC1〜C6アルキルおよび/またはハロゲンによって置換されている)であり;
R2およびR2’は、互いに独立して、水素であるか;非置換のC1〜C20アルキルであるか、または1個以上のハロゲン、OR3、フェニル、および/もしくは置換フェニル(OR3、SR4、および/またはNR5R6により置換されている)によって置換されたC1〜C20アルキルであるか;
あるいはR2およびR2’は、C3〜C8シクロアルキルであるか;
あるいはC2〜C20アルキル〔1個以上の−O−もしくは−S−によって中断されている、および/または場合により1個以上のハロゲン、OR3、フェニル、および/もしくは置換フェニル(OR3、SR4、および/またはNR5R6によって置換されている)によって置換されている〕であるか;
あるいはR2およびR2’は、フェニル(これは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、ハロゲン、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されている)であるか;
あるいはR2およびR2’は、C2〜C20アルカノイルまたはベンゾイル(これらは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されている)であるか;
あるいはR2およびR2’は、C2〜C12アルコキシカルボニル(場合により1個以上の−O−もしくは−S−によって中断されている、および/または場合により1個以上のヒドロキシル基によって置換されている)であるか;
あるいはR2およびR2’は、フェノキシカルボニル(これは、非置換であるか、またはC1〜C6アルキル、ハロゲン、フェニル、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されている)であるか;
あるいはR2およびR2’は、CN、−CONR5R6、NO2、C1〜C4ハロアルキル、S(O)m−C1〜C6アルキル、またはS(O)m−フェニル(これは、場合によりC1〜C12アルキルまたはSO2−C1〜C6アルキルによって置換されている)であるか;
あるいはR2およびR2’は、場合によりC1〜C12アルキルによって置換されたSO2O−フェニルであるか;
あるいはR2およびR2’は、フリル、チエニル、ピロリル、またはピリジルであり;
mは、1または2であり;
R3は、水素、C1〜C20アルキル、またはフェニル−C1〜C3アルキルであるか;
あるいはR3は、C1〜C8アルキル(これは、−OH、−SH、−CN、C3〜C6アルケノキシ、−OCH2CH2CN、−OCH2CH2(CO)O(C1〜C4アルキル)、−O(CO)−(C1〜C4アルキル)、−O(CO)−フェニル、−(CO)OH、および/または−(CO)O(C1〜C4アルキル)によって置換されている)であるか;
あるいはR3は、1個以上の−O−または−S−によって中断された、C2〜C12アルキルであるか;
あるいはR3は、−(CH2CH2O)n+1H、−(CH2CH2O)n(CO)−(C1〜C8アルキル)、C1〜C8アルカノイル、C2〜C12アルケニル、C3〜C6アルケノイル、C3〜C8シクロアルキルであるか;
あるいはR3は、ベンゾイル(これは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、OH、および/もしくはC1〜C4アルコキシによって置換されている)であるか;
あるいはR3は、フェニルまたはナフチルであり、これらの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、OH、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、C1〜C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−N(C1〜C12アルキル)2、および/もしくはジフェニルアミノによって置換されており;
nは、1〜20であり;
R4は、水素、C1〜C20アルキル、C2〜C12アルケニル、C3〜C8シクロアルキル、またはフェニル−C1〜C3アルキルであるか;
あるいはR4は、C1〜C8アルキル(これは、−OH、−SH、−CN、C3〜C6アルケノキシ、−OCH2CH2CN、−OCH2CH2(CO)O(C1〜C4アルキル)、−O(CO)−(C1〜C4アルキル)、−O(CO)−フェニル、−(CO)OH、または−(CO)O(C1〜C4アルキル)によって置換されている)であるか;
あるいはR4は、1個以上の−O−または−S−によって中断された、C2〜C12アルキルであるか;
あるいはR4は、−(CH2CH2O)n+1H、−(CH2CH2O)n(CO)−(C1〜C8アルキル)、C1〜C8アルカノイル、C2〜C12アルケニル、またはC3〜C6アルケノイルであるか;
あるいはR4は、ベンゾイル(これは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、OH、C1〜C4アルコキシ、もしくはC1〜C4アルキルスルファニルによって置換されている)であるか;
あるいはR4は、フェニルまたはナフチルであり、これらの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、フェニル−C1〜C3アルキルオキシ、フェノキシ、C1〜C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−N(C1〜C12アルキル)2、ジフェニルアミノ、−(CO)O(C1〜C8アルキル)、−(CO)−C1〜C8アルキル、もしくは(CO)N(C1〜C8アルキル)2によって置換されており;そして
R5およびR6は、互いに独立して、水素、C1〜C20アルキル、C2〜C4ヒドロキシアルキル、C2〜C10アルコキシアルキル、C2〜C5アルケニル、C3〜C8シクロアルキル、フェニル−C1〜C3アルキル、C1〜C8アルカノイル、C3〜C12−アルケノイル、またはベンゾイルであるか;
あるいはR5およびR6は、フェニルまたはナフチルであり、これらの各々は、非置換であるか、またはC1〜C12アルキル、ベンゾイル、もしくはC1〜C12アルコキシによって置換されているか;
あるいはR5およびR6は一緒になってC2〜C8アルキレン(これは、場合により−O−、−S−、もしくは−NR3−によって中断されている、および/または場合によりヒドロキシル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4アルカノイルオキシ、もしくはベンゾイルオキシによって置換されている)である}。
【請求項2】
Het1が、フリル、チエニル、ピロリル、ピリジル、ピラジニル、ピリダジニル、2−もしくは3−ベンゾフリル、2−もしくは3−ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、2−もしくは3−インドリル、キノリル、イソキノリル、またはキノキサリニルであり;
これらの各々が、非置換であるか、またはハロゲンもしくはC1〜C12アルキルによって1〜7回置換されているか;
あるいはこれらの各々が、フェニルによって置換されているか、または場合により1個以上のOR3、SR4、および/もしくはNR5R6により置換されたフェニルによって置換されているか;
あるいはこれらの各々は、OR3、SR4、SOR4、および/またはNR5R6によって置換されており、ここで、置換基OR3、SR4、またはNR5R6が、場合により基R3、R4、R5、および/またはR6を介してヘテロ芳香環上の他の置換基とともに5−または6−員環を形成するか;
あるいはこれらの各々が、C1〜C8アルカノイルまたはベンゾイル(これは、非置換であるか、またはOR3、SR4、NR5R6、モルホリノ、および/もしくはジメチルモルホリノによって置換されている)によって置換されており;
Het2およびHet2’が、互いに独立して、フリレン、チエニレン、ピロリレン、ベンゾフリレン、ベンゾチエニレン、インドリレン、キノリレン、イソキノリレン、キノキサリニレン、フリレンカルボニル、チエニレンカルボニル、ピロリレンカルボニル、ベンゾフリレンカルボニル、ベンゾチエニレンカルボニル、インドリレンカルボニル、キノリレンカルボニル、イソキノリレンカルボニル、キノキサリニレンカルボニルであり;これらの各々が、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ベンジル、OR3、SR4、SOR4、SO2R4、および/もしくはNR5R6によって1〜7回置換されているか;
あるいはこれらの各々が、フェニルまたはナフチルによって置換されており、上記フェニルまたはナフチルが、場合により、1個以上のOR3、SR4、および/またはNR5R6によって置換されており;
Ar1およびAr1’が、互いに独立して、フェニル、ナフチル、または基(B)であり;
これらの各々が、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C6アルキル、OR3、SR4、NR5R6、モルホリノ、および/もしくはジメチルモルホリノによって1〜7回置換されているか;
あるいはこれらの各々が、ベンゾイル、フェニル、または置換フェニル(これは場合により1個以上のOR3、SR4、NR5R6、モルホリノ、および/またはジメチルモルホリノにより置換されている)によって置換されており;
Ar2が、フェニレン、ナフチレン、フェニレンカルボニル、ナフチレンカルボニル、または基(C)、(D)、(E)、もしくは(F)であり;
これらの各々が、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ベンジル、OR3、SR4、SOR4、SO2R4、および/もしくはNR5R6によって1〜6回置換されており;
Mが、C1〜C20アルキレンであるか、または1個以上の−O−もしくは−S−によって中断された、C2〜C20アルキレンであり、上記C1〜C20アルキレンおよびC2〜C20アルキレンが、場合により、1個以上のハロゲン、OR3、フェニル、または置換フェニル(OR3、SR4、および/またはNR5R6により置換されている)によって置換されているか;
あるいはMが、フェニレンまたはナフチレンであり、これらの各々が、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、ハロゲン、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されており;
Xが、直接結合または−CO−であり;
Yが、−O−、−S−、または−NR5−であり;
R1が、C1〜C6アルキル(これは、非置換であるか、または1個以上のハロゲンもしくはフェニルによって置換されている)であるか;
あるいはR1が、フェニル(これは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されている)であるか;
あるいはR1が、C1〜C6アルコキシまたはベンジルオキシであり;
R2およびR2’が、互いに独立して、水素であるか;非置換のC1〜C20アルキルであるか、または1個以上のハロゲン、OR3、フェニル、および/または置換フェニル(OR3、SR4、および/またはNR5R6により置換されている)によって置換されたC1〜C20アルキルであるか;
あるいはR2およびR2’が、C3〜C8シクロアルキルであるか;またはC2〜C20アルキル〔1個以上の−O−によって中断されている、および/または場合により1個以上のハロゲン、OR3、フェニル、および/もしくは置換フェニル(OR3、SR4、および/またはNR5R6により置換されている)によって置換されている〕であるか;
あるいはR2およびR2’が、フェニル(これは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、ハロゲン、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されている)であるか;
あるいはR2およびR2’が、C2〜C20アルカノイルまたはベンゾイル(これらは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されている)であるか;
あるいはR2およびR2’が、フリル、チエニル、ピロリル、またはピリジルであり;
R3が、水素、C1〜C20アルキル、またはフェニル−C1〜C3アルキルであるか;
あるいはR3が、C1〜C8アルキル(これはC3〜C6アルケノキシ、−O(CO)−(C1〜C4アルキル)、または−O(CO)−フェニルによって置換されている)であるか;
あるいはR3が、1個以上の−O−によって中断されたC2〜C12アルキルであるか;
あるいはR3が、C1〜C8アルカノイルであるか、またはベンゾイル(これは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、および/もしくはC1〜C4アルコキシによって置換されている)であるか;
あるいはR3が、フェニルまたはナフチルであり、これらの各々が、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−N(C1〜C12アルキル)2、および/もしくはジフェニルアミノによって置換されており;
R4が、水素、C1〜C20アルキルであるか、またはC1〜C8アルキル(これは、−O(CO)−(C1〜C4アルキル)または−O(CO)−フェニルによって置換されている)であるか;
あるいはR4が、1個以上の−O−または−S−によって中断された、C2〜C12アルキルであるか;
あるいはR4が、C1〜C8アルカノイルであるか;またはベンゾイル(これは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ、もしくはC1〜C4アルキルスルファニルによって置換されている)であるか;
あるいはR4が、フェニルまたはナフチルであり、これらの各々が、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、フェニル−C1〜C3アルキルオキシ、フェノキシ、C1〜C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−N(C1〜C12アルキル)2、もしくはジフェニルアミノで置換されており;そして
R5およびR6が、互いに独立して、水素、C1〜C20アルキル、C2〜C4ヒドロキシアルキル、C2〜C10アルコキシアルキル、フェニル−C1〜C3アルキル、C1〜C8アルカノイル、C3〜C12アルケノイル、またはベンゾイルであるか;
あるいはR5およびR6が、フェニルまたはナフチルであり、これらの各々が、非置換であるか、またはC1〜C12アルキル、ベンゾイル、もしくはC1〜C12アルコキシによって置換されているか;
あるいはR5およびR6が一緒になってC2〜C8アルキレン(これは、場合により−O−もしくは−NR3−によって中断されている、および/または場合によりC1〜C4アルコキシ、C2〜C4アルカノイルオキシ、もしくはベンゾイルオキシによって置換されている)である、請求項1記載の式I、II、III、およびIVの化合物。
【請求項3】
Ch2が、
【化7】
であり;
Het1が、フリル、チエニル、ピロリル、ピリジル、2−もしくは3−ベンゾチエニル、または2−もしくは3−インドリルであり;
これらの各々が、非置換であるか、またはC1〜C12アルキルによって置換されており;
Het2およびHet2’が、互いに独立して、チエニレン、ピロリレン、ベンゾチエニレン、インドリレン、インドリレンカルボニルであり;
これらの各々が、非置換であるか、またはC1〜C12アルキルによって置換されており;
Ar1およびAr1’が、互いに独立して、フェニル、ナフチル、または基(B)であり;
これらの各々が、非置換であるか、またはC1〜C12アルキル、OR3、SR4、もしくはモルホリノによって置換されており;
Ar2が、基(C)、(D)、または(E)であり;これらの各々が、非置換であるか、またはC1〜C12アルキルによって置換されており;
Mが、C1〜C20アルキレンであり;
Xが、直接結合であり;
Yが、−O−、−S−、または−NR5−であり;
R1が、C1〜C12アルキル、フェニル、またはC1〜C8アルコキシであり;
R2およびR2’が、互いに独立して、水素、C1〜C20アルキル、またはフェニルであり;
R3が、C1〜C20アルキルであり;そして
R4、R5、およびR6が、互いに独立して、C1〜C20アルキルまたはフェニルである、請求項1記載の式I、II、III、およびIVの化合物。
【請求項4】
Ch1が、
【化8】
であり;
Het1が、2−チエニル、2−フリル、N−(C1〜C4アルキル)−2−ピロリル、N−(フェニル)−2−ピロリル、4−ピリジニル、N−(C1〜C4アルキル)−3−インドリル、またはN−(フェニル)−3−インドリルであり;
Het2が、2,5−チエニレン、2,5−フリレン、N−(C1〜C4アルキル)−2,5−ピロリレン、N−(フェニル)−2,5−ピロリレン、N−(C1〜C4アルキル)インドリレン、N−(C1〜C4アルキル)インドリレンカルボニル、5−チエニレン−2−カルボニル、5−フリレン−2−カルボニル、またはN−(C1〜C4アルキル)−5−ピロリレン−2−カルボニルもしくはN−(フェニル)−5−ピロリレン−2−カルボニルであり;
Ar1およびAr1’が、互いに独立して、フェニル、ナフチル、または基(B)であり;これらの各々が、非置換であるか、またはC1〜C6アルキル、ベンゾイル、OR3、SR4、NR5R6、モルホリノ、および/もしくはジメチルモルホリノによって1〜7回置換されており;
Ar2は、フェニレン、フェニレンカルボニル、または基(C)、(D)、(E)、もしくは(F)であり;これらの各々が、非置換であるか、またはC1〜C6アルキル、OR3、SR4、もしくはNR5R6によって1〜7回置換されており;
Xが、直接結合または−CO−であり;
Yが、−S−または−NR5−であり;
R1が、C1〜C3アルキル、フェニル、またはC1〜C4アルコキシであり;
R2が、水素、C1〜C8アルキル、またはフェニルであり;
R3が、C1〜C12アルキルであり;
R4が、C1〜C12アルキルまたはフェニルであり;そして
R5およびR6が、互いに独立して、C1〜C12アルキルまたはフェニルである、請求項1記載の式Iの化合物。
【請求項5】
光重合性組成物であって、
(a)少なくとも1種のエチレン性不飽和光重合性化合物、および
(b)光開始剤として、式I、II、III、およびIVの少なくとも1種の化合物:
【化9】
{式中、
Ch1は、
【化10】
であり;
Ch2は、
【化11】
であり;
Het1は、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、2−もしくは3−ベンゾフリル、2−もしくは3−ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、2−もしくは3−インドリル、インダゾリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キノキサリニル、プテリジニル、またはビチエニルであり;
これらの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ベンジル、および/もしくはフェノキシカルボニルによって1〜7回置換されているか;
あるいはこれらの各々は、フェニルによって置換されているか、または場合により1個以上のOR3、SR4、および/もしくはNR5R6により置換されたフェニルによって置換されているか;
あるいはこれらの各々は、1個以上の−O−または−S−によって場合により中断された、C2〜C12アルコキシカルボニルによって置換されており、上記C2〜C12アルコキシカルボニルは場合により1個以上のヒドロキシル基によって置換されているか;
あるいはこれらの各々は、1個以上のOR3、SR4、SOR4、SO2R4、および/またはNR5R6によって置換されており、ここで、置換基OR3、SR4、またはNR5R6は場合により基R3、R4、R5、および/またはR6を介してヘテロ芳香環上の他の置換基とともに5−または6−員環を形成するか;
あるいはこれらの各々は、C1〜C8アルカノイルまたはベンゾイル(これらは、非置換であるか、またはOR3、SR4、SOR4、SO2R4、NR5R6、モルホリノ、および/もしくはジメチルモルホリノによって置換されている)によって置換されており;
Het2およびHet2’は、互いに独立して、フリレン、チエニレン、ピロリレン、イミダゾリレン、ピラゾリレン、チアゾリレン、オキサゾリレン、イソオキサゾリレン、ピリジレン、ピラジニレン、ピリダジニレン、トリアジニレン、ベンゾフリレン、ベンゾチエニレン、ベンゾチアゾリレン、ベンゾチアジアゾリレン、インドリレン、インダゾリレン、キノリレン、イソキノリレン、フタラジニレン、キノキサリニレン、プテリジニレン、ビチエニレン、フリレンカルボニル、チエニレンカルボニル、ピロリレンカルボニル、イミダゾリレンカルボニル、ピラゾリレン、チアゾリレンカルボニル、オキサゾリレンカルボニル、ピリジレンカルボニル、ピラジニレンカルボニル、ピリダジニレンカルボニル、トリアジニレンカルボニル、ベンゾフリレンカルボニル、ベンゾチエニレンカルボニル、ベンゾチアゾリレンカルボニル、ベンゾチアジアゾリレンカルボニル、インドリレンカルボニル、インダゾリレンカルボニル、キノリレンカルボニル、イソキノリレンカルボニル、フタラジニレンカルボニル、キノキサリニレンカルボニル、プテリジニレンカルボニル、またはビチエニレンカルボニルであり;
これらの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ベンジル、OR3、SR4、SOR4、SO2R4、および/もしくはNR5R6によって1〜7回置換されているか;
あるいはこれらの各々は、フェニルまたはナフチルによって置換されており、上記フェニルまたはナフチルは、場合により、1個以上のOR3、SR4、および/またはNR5R6によって置換されており;
Ar1およびAr1’は、互いに独立して、フェニル、ナフチル、ベンゾイル、ナフトイル、または基
【化12】
であり;
これらの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ベンジル、および/もしくはフェノキシカルボニルによって1〜7回置換されているか;
あるいはこれらの各々は、フェニルによって置換されているか、または1個以上のOR3、SR4、NR5R6、モルホリノ、および/もしくはジメチルモルホリノにより置換されたフェニルによって置換されているか;
あるいはこれらの各々は、C2〜C12アルコキシカルボニル(これは、場合により1個以上の−O−もしくは−S−によって中断されている、および/または場合により1個以上のヒドロキシル基によって置換されている)によって置換されているか;
あるいはこれらの各々は、1個以上のOR3、SR4、SOR4、SO2R4、NR5R6、モルホリノ、および/またはジメチルモルホリノによって置換されているか;
あるいはこれらの各々は、C1〜C8アルカノイルまたはベンゾイルによって置換されており、上記C1〜C8アルカノイルまたはベンゾイルは、場合により、OR3、SR4、SOR4、SO2R4、NR5R6、モルホリノ、および/またはジメチルモルホリノによって置換されており、ここで、置換基OR3、SR4、またはNR5R6は、場合により基R3、R4、R5、および/またはR6を介してフェニル環上の他の置換基とともに5−または6−員環を形成するが;
ただし、
(i)式Iにおいて、Ch1が
【化13】
であり、Ar1’がフェニルであり、Het2が5−フェニル−4,3−イソオキサゾリレンであり、R2がフェニルであるならば、R1はフェニルではなく;そして
(ii)式Iにおいて、Ch1が、
【化14】
であり、Het1が2−チエニルであり、R2がフェニルであるならば、R1はフェニルではなく;
Ar2は、フェニレン、ナフチレン、フェニレンカルボニル、ナフチレンカルボニル、または基:
【化15】
であり;
これらの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ベンジル、OR3、SR4、SOR4、SO2R4、および/もしくはNR5R6によって1〜6回置換されており;
Mは、C1〜C20アルキレンであるか、または1個以上の−O−もしくは−S−によって中断された、C2〜C20アルキレンであり、上記C1〜C20アルキレンおよびC2〜C20アルキレンは、場合により、1個以上のハロゲン、OR3、フェニル、または置換フェニル(OR3、SR4、および/またはNR5R6により置換されている)によって置換されているか;
あるいはMは、フェニレンまたはナフチレンであり、これらの各々は、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、ハロゲン、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されており;
Xは、直接結合、−O−、−S−、−NR5−、または−CO−であり;
Yは、−O−、−S−、−NR5−、−CO−、または−CH2−であり;
R1は、水素、C3〜C8シクロアルキルであるか;またはC1〜C12アルキル(これは、非置換であるか、または1個以上のハロゲン、フェニル、および/もしくはCNによって置換されている)であるか;
あるいはR1は、C2〜C5アルケニルであるか;またはフェニル(これは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、CN、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されている)であるか;
あるいはR1は、C1〜C8アルコキシ、ベンジルオキシであるか;またはフェノキシ(これは、場合により、1個以上のC1〜C6アルキルおよび/またはハロゲンによって置換されている)であり;
R2およびR2’は、互いに独立して、水素であるか;非置換のC1〜C20アルキルであるか、あるいは1個以上のハロゲン、OR3、フェニル、および/または置換フェニル(OR3、SR4、および/またはNR5R6により置換されている)によって置換されたC1〜C20アルキルであるか;
あるいはR2およびR2’は、C3〜C8シクロアルキルであるか;またはC2〜C20アルキル〔1個以上の−O−もしくは−S−によって中断されている、および/または場合により1個以上のハロゲン、OR3、フェニル、および/もしくは置換フェニル(OR3、SR4、および/またはNR5R6により置換されている)によって置換されている〕であるか;
あるいはR2およびR2’は、フェニル(これは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、ハロゲン、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されている)であるか;
あるいはR2およびR2’は、C2〜C20アルカノイルまたはベンゾイル(これらは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されている)であるか;
あるいはR2およびR2’は、C2〜C12アルコキシカルボニル(場合により1個以上の−O−もしくは−S−によって中断されている、および/または場合により1個以上のヒドロキシル基によって置換されている)であるか;
あるいはR2およびR2’は、フェノキシカルボニル(これは、非置換であるか、またはC1〜C6アルキル、ハロゲン、フェニル、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されている)であるか;
あるいはR2およびR2’は、CN、−CONR5R6、NO2、C1〜C4ハロアルキル、S(O)m−C1〜C6アルキル、またはS(O)m−フェニル(これは場合によりC1〜C12アルキルまたはSO2−C1〜C6アルキルによって置換されている)であるか;
あるいはR2およびR2’は、場合によりC1〜C12アルキルによって置換されたSO2O−フェニルであるか;
あるいはR2およびR2’は、フリル、チエニル、ピロリル、またはピリジルであり;
mは、1または2であり;
R3は、水素、C1〜C20アルキル、またはフェニル−C1〜C3アルキルであるか;
あるいはR3は、C1〜C8アルキル(これは、−OH、−SH、−CN、C3〜C6アルケノキシ、−OCH2CH2CN、−OCH2CH2(CO)O(C1〜C4アルキル)、−O(CO)−(C1〜C4アルキル)、−O(CO)−フェニル、−(CO)OH、および/または−(CO)O(C1〜C4アルキル)によって置換されている)であるか;
あるいはR3は、1個以上の−O−または−S−によって中断された、C2〜C12アルキルであるか;
あるいはR3は、−(CH2CH2O)n+1H、−(CH2CH2O)n(CO)−(C1〜C8アルキル)、C1〜C8アルカノイル、C2〜C12アルケニル、C3〜C6アルケノイル、C3〜C8シクロアルキルであるか;
あるいはR3は、ベンゾイル(これは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、OH、および/もしくはC1〜C4アルコキシによって置換されている)であるか;
あるいはR3は、フェニルまたはナフチルであり、これらの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、OH、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、C1〜C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−N(C1〜C12アルキル)2、および/もしくはジフェニルアミノによって置換されており;
nは、1〜20であり;
R4は、水素、C1〜C20アルキル、C2〜C12アルケニル、C3〜C8シクロアルキル、またはフェニル−C1〜C3アルキルであるか;
あるいはR4は、C1〜C8アルキル(これは、−OH、−SH、−CN、C3〜C6アルケノキシ、−OCH2CH2CN、−OCH2CH2(CO)O(C1〜C4アルキル)、−O(CO)−(C1〜C4アルキル)、−O(CO)−フェニル、−(CO)OH、または−(CO)O(C1〜C4アルキル)によって置換されている)であるか;
あるいはR4は、1個以上の−O−または−S−によって中断された、C2〜C12アルキルであるか;
あるいはR4は、−(CH2CH2O)n+1H、−(CH2CH2O)n(CO)−(C1〜C8アルキル)、C1〜C8アルカノイル、C2〜C12アルケニル、またはC3〜C6アルケノイルであるか;
あるいはR4は、ベンゾイル(これは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、OH、C1〜C4アルコキシ、もしくはC1〜C4アルキルスルファニルによって置換されている)であるか;
あるいはR4は、フェニルまたはナフチルであり、これらの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、フェニル−C1〜C3アルキルオキシ、フェノキシ、C1〜C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−N(C1〜C12アルキル)2、ジフェニルアミノ、−(CO)O(C1〜C8アルキル)、(CO)−C1〜C8アルキル、もしくは(CO)N(C1〜C8アルキル)2によって置換されており;そして
R5およびR6は、互いに独立して、水素、C1〜C20アルキル、C2〜C4ヒドロキシアルキル、C2〜C10アルコキシアルキル、C2〜C5アルケニル、C3〜C8シクロアルキル、フェニル−C1〜C3アルキル、C1〜C8アルカノイル、C3〜C12−アルケノイル、またはベンゾイルであるか;
あるいはR5およびR6は、フェニルまたはナフチルであり、これらの各々は、非置換であるか、またはC1〜C12アルキル、ベンゾイル、もしくはC1〜C12アルコキシによって置換されているか;
あるいはR5およびR6は一緒になってC2〜C8アルキレン(これは、場合により−O−、−S−、もしくは−NR3−によって中断されている、および/または場合によりヒドロキシル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4アルカノイルオキシ、もしくはベンゾイルオキシによって置換されている)である}
を含む組成物。
【請求項6】
成分(a)として、分子中に少なくとも2個のエチレン性不飽和結合と少なくとも1個のカルボン酸基とを有する化合物を含む、請求項5記載の光重合性組成物。
【請求項7】
光開始剤(b)に加えて、少なくとも1種の他の開始剤(c)および/または他の添加剤(d)を含む、請求項5記載の光重合性組成物。
【請求項8】
組成物を基準にして、光開始剤(b)、または光開始剤(b)および(c)の0.05〜25重量%を含む、請求項5または7記載の光重合性組成物。
【請求項9】
さらなる添加剤(d)として、光増感剤、特に、ベンゾフェノンおよびその誘導体、チオキサントンおよびその誘導体、アントラキンおよびその誘導体、ならびにクマリンおよびその誘導体からなる群より選択される化合物を含む、請求項6または8記載の光重合性組成物。
【請求項10】
更に、バインダーポリマー(e)、特にメタクリレートとメタクリル酸とのコポリマーを含む、請求項5〜9のいずれか一項記載の光重合性組成物。
【請求項11】
エチレン性不飽和二重結合を含有する化合物の光重合方法であって、請求項5〜10のいずれか一項記載の組成物に、150〜600nmの範囲内の電磁放射線、または電子ビームもしくはX線を照射することを含む方法。
【請求項12】
着色および非着色ペイントおよびワニス、パウダーコーティング、印刷インキ、印刷板、接着剤、歯科用組成物、パテ材料、電子工学用フォトレジスト、例えば電気メッキ用レジスト、エッチレジスト、液体フィルムおよびドライフィルムの両方、ソルダーレジストの生産のため;多様なディスプレー用途のためのカラーフィルターおよびスペーサーを製造するためか、またはプラズマディスプレーパネル、エレクトロルミネセンスディスプレー、およびLCDの製造工程において構造を発生させるためのレジストとして;電気部品および電子部品の封入のための組成物として;磁気記録材料、マイクロ機械部品、導波管、光スイッチ、メッキ用マスク、エッチングマスク、色校正系、ガラス繊維ケーブルのコーティング、スクリーン印刷用ステンシルの生産のため;ステレオリソグラフィーによる三次元物体の生産ため;ならびに画像記録材料として、特にホログラフィー的記録用の画像記録材料として;マイクロ電子回路、脱色材料、画像記録材料用の脱色材料のため;マイクロカプセルを用いる画像記録材料のため;UVおよび可視レーザー直接画像化系用のフォトレジスト材料として;プリント回路基板の連続ビルドアップ層における誘電層の形成に用いられるフォトレジスト材料としての、請求項5〜10のいずれか一項記載の組成物の使用。
【請求項13】
着色および非着色ペイントおよびワニス、パウダーコーティング、印刷インキ、印刷板、接着剤、歯科用組成物、パテ材料、ゲルコート、電子工学用フォトレジスト、例えば電気メッキ用レジスト、エッチレジスト、液体フィルムおよびドライフィルムの両方、ソルダーレジストの生産のため;多様なディスプレー用途のためのカラーフィルターおよびスペーサーを製造するためか、またはプラズマディスプレーパネル、エレクトロルミネセンスディスプレー、およびLCDの製造工程において構造を発生させるためのレジストとして;複合組成物、フォトレジストを含むレジスト、カラーフィルター材料、電気部品および電子部品の封入のための組成物として;磁気記録材料、マイクロ機械部品、導波管、光スイッチ、メッキ用マスク、エッチングマスク、色校正系、ガラス繊維ケーブルのコーティング、スクリーン印刷用ステンシルの生産のため;マイクロリソグラフィー、メッキ、ステレオリソグラフィーによる三次元物体の生産のため;画像記録材料、特にホログラフィー的記録用の画像記録材料、マイクロ電子回路、マイクロカプセルを用いた画像記録材料用の脱色材料の生産のため;プリント回路基板の連続ビルドアップ層における誘電層の形成のために、特に直接画像化技術の光源としてUVおよび可視レーザーを用いる、請求項11記載の方法。
【請求項14】
請求項5記載の組成物で少なくとも1つの表面をコーティングされた被覆基体。
【請求項15】
レリーフ画像の写真的製造方法であって、請求項14記載の被覆基体を、画像的露光に付し、次いで非露光部分を現像剤で除去する方法。
【請求項16】
赤、緑、および青の画素ならびに黒色マトリックス(すべて、感光性樹脂および顔料を含む)を透明基体上に提供することと、該基体の表面上またはカラーフィルター層の表面上のどちらかに透明電極を提供することとによって製造されるカラーフィルターであって、上記感光性樹脂が多官能性アクリレートモノマー、有機ポリマーバインダー、ならびに請求項1記載の式I、II、III、およびIVの光重合開始剤を含む、カラーフィルター。
【請求項1】
式I、II、III、およびIVの化合物:
【化1】
{式中、
Ch1は、
【化2】
であり;
Ch2は、
【化3】
であり;
Het1は、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、2−もしくは3−ベンゾフリル、2−もしくは3−ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、2−もしくは3−インドリル、インダゾリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キノキサリニル、プテリジニル、またはビチエニルであり;
これらの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ベンジル、および/もしくはフェノキシカルボニルによって1〜7回置換されているか;
あるいはこれらの各々は、フェニルによって置換されているか、または場合により1個以上のOR3、SR4、および/もしくはNR5R6により置換されたフェニルによって置換されているか;
あるいはこれらの各々は、1個以上の−O−または−S−によって場合により中断された、C2〜C12アルコキシカルボニルによって置換されており、上記C2〜C12アルコキシカルボニルは場合により1個以上のヒドロキシル基によって置換されているか;
あるいはこれらの各々は、1個以上のOR3、SR4、SOR4、SO2R4、および/またはNR5R6によって置換されており、ここで、置換基OR3、SR4、またはNR5R6は、場合により基R3、R4、R5、および/またはR6を介してヘテロ芳香環上の他の置換基とともに5−または6−員環を形成するか;
あるいはこれらの各々は、C1〜C8アルカノイルまたはベンゾイル(これらは、非置換であるか、またはOR3、SR4、SOR4、SO2R4、NR5R6、モルホリノ、および/もしくはジメチルモルホリノによって置換されている)によって置換されており;
Het2およびHet2’は、互いに独立して、フリレン、チエニレン、ピロリレン、イミダゾリレン、ピラゾリレン、チアゾリレン、オキサゾリレン、イソオキサゾリレン、ピリジレン、ピラジニレン、ピリダジニレン、トリアジニレン、ベンゾフリレン、ベンゾチエニレン、ベンゾチアゾリレン、ベンゾチアジアゾリレン、インドリレン、インダゾリレン、キノリレン、イソキノリレン、フタラジニレン、キノキサリニレン、プテリジニレン、ビチエニレン、フリレンカルボニル、チエニレンカルボニル、ピロリレンカルボニル、イミダゾリレンカルボニル、ピラゾリレン、チアゾリレンカルボニル、オキサゾリレンカルボニル、ピリジレンカルボニル、ピラジニレンカルボニル、ピリダジニレンカルボニル、トリアジニレンカルボニル、ベンゾフリレンカルボニル、ベンゾチエニレンカルボニル、ベンゾチアゾリレンカルボニル、ベンゾチアジアゾリレンカルボニル、インドリレンカルボニル、インダゾリレンカルボニル、キノリレンカルボニル、イソキノリレンカルボニル、フタラジニレンカルボニル、キノキサリニレンカルボニル、プテリジニレンカルボニル、またはビチエニレンカルボニルであり;
これらの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ベンジル、OR3、SR4、SOR4、SO2R4、および/もしくはNR5R6によって1〜7回置換されているか;
あるいはこれらの各々は、フェニルまたはナフチルによって置換されており、上記フェニルまたはナフチルは、場合により、1個以上のOR3、SR4、および/またはNR5R6によって置換されており;
Ar1およびAr1’は、互いに独立して、フェニル、ナフチル、ベンゾイル、ナフトイル、または基:
【化4】
であり;
これらの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ベンジル、および/もしくはフェノキシカルボニルによって1〜7回置換されているか;
あるいはこれらの各々は、フェニルによって置換されているか、または1個以上のOR3、SR4、NR5R6、モルホリノ、および/もしくはジメチルモルホリノにより置換されたフェニルによって置換されているか;
あるいはこれらの各々は、C2〜C12アルコキシカルボニル(これは、場合により1個以上の−O−もしくは−S−によって中断されている、および/または場合により1個以上のヒドロキシル基によって置換されている)によって置換されているか;
あるいはこれらの各々は、1個以上のOR3、SR4、SOR4、SO2R4、NR5R6、モルホリノ、および/またはジメチルモルホリノによって置換されているか;
あるいはこれらの各々は、C1〜C8アルカノイルまたはベンゾイルによって置換されており、上記C1〜C8アルカノイルまたはベンゾイルは、場合により、OR3、SR4、SOR4、SO2R4、NR5R6、モルホリノ、および/またはジメチルモルホリノによって置換されており、ここで、置換基OR3、SR4、またはNR5R6は、場合により基R3、R4、R5、および/またはR6を介してフェニル環上の他の置換基とともに5−または6−員環を形成するが;
ただし、
(i)式Iにおいて、Ch1が
【化5】
であり、Ar1’がフェニルであり、Het2が5−フェニル−4,3−イソオキサゾリレンであり、R2がフェニルであるならば、R1はフェニルではなく;
Ar2は、フェニレン、ナフチレン、フェニレンカルボニル、ナフチレンカルボニル、または基:
【化6】
であり;
これらの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ベンジル、OR3、SR4、SOR4、SO2R4、および/もしくはNR5R6によって1〜6回置換されており;
Mは、C1〜C20アルキレンであるか、または1個以上の−O−もしくは−S−によって中断された、C2〜C20アルキレンであり、上記C1〜C20アルキレンおよびC2〜C20アルキレンは、場合により、1個以上のハロゲン、OR3、フェニル、または置換フェニル(OR3、SR4、および/またはNR5R6により置換されている)によって置換されているか;
あるいはMは、フェニレンまたはナフチレンであり、これらの各々は、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、ハロゲン、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されており;
Xは、直接結合、−O−、−S−、−NR5−、または−CO−であり;
Yは、−O−、−S−、−NR5−、−CO−、または−CH2−であり;
R1は、水素、C3〜C8シクロアルキルであるか;またはC1〜C12アルキル(これは、非置換であるか、または1個以上のハロゲン、フェニル、および/もしくはCNによって置換されている)であるか;
あるいはR1は、C2〜C5アルケニルであるか;またはフェニル(これは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、CN、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されている)であるか;
あるいはR1は、C1〜C8アルコキシ、ベンジルオキシであるか;またはフェノキシ(これは、場合により、1個以上のC1〜C6アルキルおよび/またはハロゲンによって置換されている)であり;
R2およびR2’は、互いに独立して、水素であるか;非置換のC1〜C20アルキルであるか、または1個以上のハロゲン、OR3、フェニル、および/もしくは置換フェニル(OR3、SR4、および/またはNR5R6により置換されている)によって置換されたC1〜C20アルキルであるか;
あるいはR2およびR2’は、C3〜C8シクロアルキルであるか;
あるいはC2〜C20アルキル〔1個以上の−O−もしくは−S−によって中断されている、および/または場合により1個以上のハロゲン、OR3、フェニル、および/もしくは置換フェニル(OR3、SR4、および/またはNR5R6によって置換されている)によって置換されている〕であるか;
あるいはR2およびR2’は、フェニル(これは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、ハロゲン、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されている)であるか;
あるいはR2およびR2’は、C2〜C20アルカノイルまたはベンゾイル(これらは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されている)であるか;
あるいはR2およびR2’は、C2〜C12アルコキシカルボニル(場合により1個以上の−O−もしくは−S−によって中断されている、および/または場合により1個以上のヒドロキシル基によって置換されている)であるか;
あるいはR2およびR2’は、フェノキシカルボニル(これは、非置換であるか、またはC1〜C6アルキル、ハロゲン、フェニル、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されている)であるか;
あるいはR2およびR2’は、CN、−CONR5R6、NO2、C1〜C4ハロアルキル、S(O)m−C1〜C6アルキル、またはS(O)m−フェニル(これは、場合によりC1〜C12アルキルまたはSO2−C1〜C6アルキルによって置換されている)であるか;
あるいはR2およびR2’は、場合によりC1〜C12アルキルによって置換されたSO2O−フェニルであるか;
あるいはR2およびR2’は、フリル、チエニル、ピロリル、またはピリジルであり;
mは、1または2であり;
R3は、水素、C1〜C20アルキル、またはフェニル−C1〜C3アルキルであるか;
あるいはR3は、C1〜C8アルキル(これは、−OH、−SH、−CN、C3〜C6アルケノキシ、−OCH2CH2CN、−OCH2CH2(CO)O(C1〜C4アルキル)、−O(CO)−(C1〜C4アルキル)、−O(CO)−フェニル、−(CO)OH、および/または−(CO)O(C1〜C4アルキル)によって置換されている)であるか;
あるいはR3は、1個以上の−O−または−S−によって中断された、C2〜C12アルキルであるか;
あるいはR3は、−(CH2CH2O)n+1H、−(CH2CH2O)n(CO)−(C1〜C8アルキル)、C1〜C8アルカノイル、C2〜C12アルケニル、C3〜C6アルケノイル、C3〜C8シクロアルキルであるか;
あるいはR3は、ベンゾイル(これは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、OH、および/もしくはC1〜C4アルコキシによって置換されている)であるか;
あるいはR3は、フェニルまたはナフチルであり、これらの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、OH、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、C1〜C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−N(C1〜C12アルキル)2、および/もしくはジフェニルアミノによって置換されており;
nは、1〜20であり;
R4は、水素、C1〜C20アルキル、C2〜C12アルケニル、C3〜C8シクロアルキル、またはフェニル−C1〜C3アルキルであるか;
あるいはR4は、C1〜C8アルキル(これは、−OH、−SH、−CN、C3〜C6アルケノキシ、−OCH2CH2CN、−OCH2CH2(CO)O(C1〜C4アルキル)、−O(CO)−(C1〜C4アルキル)、−O(CO)−フェニル、−(CO)OH、または−(CO)O(C1〜C4アルキル)によって置換されている)であるか;
あるいはR4は、1個以上の−O−または−S−によって中断された、C2〜C12アルキルであるか;
あるいはR4は、−(CH2CH2O)n+1H、−(CH2CH2O)n(CO)−(C1〜C8アルキル)、C1〜C8アルカノイル、C2〜C12アルケニル、またはC3〜C6アルケノイルであるか;
あるいはR4は、ベンゾイル(これは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、OH、C1〜C4アルコキシ、もしくはC1〜C4アルキルスルファニルによって置換されている)であるか;
あるいはR4は、フェニルまたはナフチルであり、これらの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、フェニル−C1〜C3アルキルオキシ、フェノキシ、C1〜C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−N(C1〜C12アルキル)2、ジフェニルアミノ、−(CO)O(C1〜C8アルキル)、−(CO)−C1〜C8アルキル、もしくは(CO)N(C1〜C8アルキル)2によって置換されており;そして
R5およびR6は、互いに独立して、水素、C1〜C20アルキル、C2〜C4ヒドロキシアルキル、C2〜C10アルコキシアルキル、C2〜C5アルケニル、C3〜C8シクロアルキル、フェニル−C1〜C3アルキル、C1〜C8アルカノイル、C3〜C12−アルケノイル、またはベンゾイルであるか;
あるいはR5およびR6は、フェニルまたはナフチルであり、これらの各々は、非置換であるか、またはC1〜C12アルキル、ベンゾイル、もしくはC1〜C12アルコキシによって置換されているか;
あるいはR5およびR6は一緒になってC2〜C8アルキレン(これは、場合により−O−、−S−、もしくは−NR3−によって中断されている、および/または場合によりヒドロキシル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4アルカノイルオキシ、もしくはベンゾイルオキシによって置換されている)である}。
【請求項2】
Het1が、フリル、チエニル、ピロリル、ピリジル、ピラジニル、ピリダジニル、2−もしくは3−ベンゾフリル、2−もしくは3−ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、2−もしくは3−インドリル、キノリル、イソキノリル、またはキノキサリニルであり;
これらの各々が、非置換であるか、またはハロゲンもしくはC1〜C12アルキルによって1〜7回置換されているか;
あるいはこれらの各々が、フェニルによって置換されているか、または場合により1個以上のOR3、SR4、および/もしくはNR5R6により置換されたフェニルによって置換されているか;
あるいはこれらの各々は、OR3、SR4、SOR4、および/またはNR5R6によって置換されており、ここで、置換基OR3、SR4、またはNR5R6が、場合により基R3、R4、R5、および/またはR6を介してヘテロ芳香環上の他の置換基とともに5−または6−員環を形成するか;
あるいはこれらの各々が、C1〜C8アルカノイルまたはベンゾイル(これは、非置換であるか、またはOR3、SR4、NR5R6、モルホリノ、および/もしくはジメチルモルホリノによって置換されている)によって置換されており;
Het2およびHet2’が、互いに独立して、フリレン、チエニレン、ピロリレン、ベンゾフリレン、ベンゾチエニレン、インドリレン、キノリレン、イソキノリレン、キノキサリニレン、フリレンカルボニル、チエニレンカルボニル、ピロリレンカルボニル、ベンゾフリレンカルボニル、ベンゾチエニレンカルボニル、インドリレンカルボニル、キノリレンカルボニル、イソキノリレンカルボニル、キノキサリニレンカルボニルであり;これらの各々が、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ベンジル、OR3、SR4、SOR4、SO2R4、および/もしくはNR5R6によって1〜7回置換されているか;
あるいはこれらの各々が、フェニルまたはナフチルによって置換されており、上記フェニルまたはナフチルが、場合により、1個以上のOR3、SR4、および/またはNR5R6によって置換されており;
Ar1およびAr1’が、互いに独立して、フェニル、ナフチル、または基(B)であり;
これらの各々が、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C6アルキル、OR3、SR4、NR5R6、モルホリノ、および/もしくはジメチルモルホリノによって1〜7回置換されているか;
あるいはこれらの各々が、ベンゾイル、フェニル、または置換フェニル(これは場合により1個以上のOR3、SR4、NR5R6、モルホリノ、および/またはジメチルモルホリノにより置換されている)によって置換されており;
Ar2が、フェニレン、ナフチレン、フェニレンカルボニル、ナフチレンカルボニル、または基(C)、(D)、(E)、もしくは(F)であり;
これらの各々が、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ベンジル、OR3、SR4、SOR4、SO2R4、および/もしくはNR5R6によって1〜6回置換されており;
Mが、C1〜C20アルキレンであるか、または1個以上の−O−もしくは−S−によって中断された、C2〜C20アルキレンであり、上記C1〜C20アルキレンおよびC2〜C20アルキレンが、場合により、1個以上のハロゲン、OR3、フェニル、または置換フェニル(OR3、SR4、および/またはNR5R6により置換されている)によって置換されているか;
あるいはMが、フェニレンまたはナフチレンであり、これらの各々が、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、ハロゲン、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されており;
Xが、直接結合または−CO−であり;
Yが、−O−、−S−、または−NR5−であり;
R1が、C1〜C6アルキル(これは、非置換であるか、または1個以上のハロゲンもしくはフェニルによって置換されている)であるか;
あるいはR1が、フェニル(これは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されている)であるか;
あるいはR1が、C1〜C6アルコキシまたはベンジルオキシであり;
R2およびR2’が、互いに独立して、水素であるか;非置換のC1〜C20アルキルであるか、または1個以上のハロゲン、OR3、フェニル、および/または置換フェニル(OR3、SR4、および/またはNR5R6により置換されている)によって置換されたC1〜C20アルキルであるか;
あるいはR2およびR2’が、C3〜C8シクロアルキルであるか;またはC2〜C20アルキル〔1個以上の−O−によって中断されている、および/または場合により1個以上のハロゲン、OR3、フェニル、および/もしくは置換フェニル(OR3、SR4、および/またはNR5R6により置換されている)によって置換されている〕であるか;
あるいはR2およびR2’が、フェニル(これは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、ハロゲン、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されている)であるか;
あるいはR2およびR2’が、C2〜C20アルカノイルまたはベンゾイル(これらは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されている)であるか;
あるいはR2およびR2’が、フリル、チエニル、ピロリル、またはピリジルであり;
R3が、水素、C1〜C20アルキル、またはフェニル−C1〜C3アルキルであるか;
あるいはR3が、C1〜C8アルキル(これはC3〜C6アルケノキシ、−O(CO)−(C1〜C4アルキル)、または−O(CO)−フェニルによって置換されている)であるか;
あるいはR3が、1個以上の−O−によって中断されたC2〜C12アルキルであるか;
あるいはR3が、C1〜C8アルカノイルであるか、またはベンゾイル(これは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、および/もしくはC1〜C4アルコキシによって置換されている)であるか;
あるいはR3が、フェニルまたはナフチルであり、これらの各々が、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−N(C1〜C12アルキル)2、および/もしくはジフェニルアミノによって置換されており;
R4が、水素、C1〜C20アルキルであるか、またはC1〜C8アルキル(これは、−O(CO)−(C1〜C4アルキル)または−O(CO)−フェニルによって置換されている)であるか;
あるいはR4が、1個以上の−O−または−S−によって中断された、C2〜C12アルキルであるか;
あるいはR4が、C1〜C8アルカノイルであるか;またはベンゾイル(これは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ、もしくはC1〜C4アルキルスルファニルによって置換されている)であるか;
あるいはR4が、フェニルまたはナフチルであり、これらの各々が、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、フェニル−C1〜C3アルキルオキシ、フェノキシ、C1〜C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−N(C1〜C12アルキル)2、もしくはジフェニルアミノで置換されており;そして
R5およびR6が、互いに独立して、水素、C1〜C20アルキル、C2〜C4ヒドロキシアルキル、C2〜C10アルコキシアルキル、フェニル−C1〜C3アルキル、C1〜C8アルカノイル、C3〜C12アルケノイル、またはベンゾイルであるか;
あるいはR5およびR6が、フェニルまたはナフチルであり、これらの各々が、非置換であるか、またはC1〜C12アルキル、ベンゾイル、もしくはC1〜C12アルコキシによって置換されているか;
あるいはR5およびR6が一緒になってC2〜C8アルキレン(これは、場合により−O−もしくは−NR3−によって中断されている、および/または場合によりC1〜C4アルコキシ、C2〜C4アルカノイルオキシ、もしくはベンゾイルオキシによって置換されている)である、請求項1記載の式I、II、III、およびIVの化合物。
【請求項3】
Ch2が、
【化7】
であり;
Het1が、フリル、チエニル、ピロリル、ピリジル、2−もしくは3−ベンゾチエニル、または2−もしくは3−インドリルであり;
これらの各々が、非置換であるか、またはC1〜C12アルキルによって置換されており;
Het2およびHet2’が、互いに独立して、チエニレン、ピロリレン、ベンゾチエニレン、インドリレン、インドリレンカルボニルであり;
これらの各々が、非置換であるか、またはC1〜C12アルキルによって置換されており;
Ar1およびAr1’が、互いに独立して、フェニル、ナフチル、または基(B)であり;
これらの各々が、非置換であるか、またはC1〜C12アルキル、OR3、SR4、もしくはモルホリノによって置換されており;
Ar2が、基(C)、(D)、または(E)であり;これらの各々が、非置換であるか、またはC1〜C12アルキルによって置換されており;
Mが、C1〜C20アルキレンであり;
Xが、直接結合であり;
Yが、−O−、−S−、または−NR5−であり;
R1が、C1〜C12アルキル、フェニル、またはC1〜C8アルコキシであり;
R2およびR2’が、互いに独立して、水素、C1〜C20アルキル、またはフェニルであり;
R3が、C1〜C20アルキルであり;そして
R4、R5、およびR6が、互いに独立して、C1〜C20アルキルまたはフェニルである、請求項1記載の式I、II、III、およびIVの化合物。
【請求項4】
Ch1が、
【化8】
であり;
Het1が、2−チエニル、2−フリル、N−(C1〜C4アルキル)−2−ピロリル、N−(フェニル)−2−ピロリル、4−ピリジニル、N−(C1〜C4アルキル)−3−インドリル、またはN−(フェニル)−3−インドリルであり;
Het2が、2,5−チエニレン、2,5−フリレン、N−(C1〜C4アルキル)−2,5−ピロリレン、N−(フェニル)−2,5−ピロリレン、N−(C1〜C4アルキル)インドリレン、N−(C1〜C4アルキル)インドリレンカルボニル、5−チエニレン−2−カルボニル、5−フリレン−2−カルボニル、またはN−(C1〜C4アルキル)−5−ピロリレン−2−カルボニルもしくはN−(フェニル)−5−ピロリレン−2−カルボニルであり;
Ar1およびAr1’が、互いに独立して、フェニル、ナフチル、または基(B)であり;これらの各々が、非置換であるか、またはC1〜C6アルキル、ベンゾイル、OR3、SR4、NR5R6、モルホリノ、および/もしくはジメチルモルホリノによって1〜7回置換されており;
Ar2は、フェニレン、フェニレンカルボニル、または基(C)、(D)、(E)、もしくは(F)であり;これらの各々が、非置換であるか、またはC1〜C6アルキル、OR3、SR4、もしくはNR5R6によって1〜7回置換されており;
Xが、直接結合または−CO−であり;
Yが、−S−または−NR5−であり;
R1が、C1〜C3アルキル、フェニル、またはC1〜C4アルコキシであり;
R2が、水素、C1〜C8アルキル、またはフェニルであり;
R3が、C1〜C12アルキルであり;
R4が、C1〜C12アルキルまたはフェニルであり;そして
R5およびR6が、互いに独立して、C1〜C12アルキルまたはフェニルである、請求項1記載の式Iの化合物。
【請求項5】
光重合性組成物であって、
(a)少なくとも1種のエチレン性不飽和光重合性化合物、および
(b)光開始剤として、式I、II、III、およびIVの少なくとも1種の化合物:
【化9】
{式中、
Ch1は、
【化10】
であり;
Ch2は、
【化11】
であり;
Het1は、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、2−もしくは3−ベンゾフリル、2−もしくは3−ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、2−もしくは3−インドリル、インダゾリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キノキサリニル、プテリジニル、またはビチエニルであり;
これらの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ベンジル、および/もしくはフェノキシカルボニルによって1〜7回置換されているか;
あるいはこれらの各々は、フェニルによって置換されているか、または場合により1個以上のOR3、SR4、および/もしくはNR5R6により置換されたフェニルによって置換されているか;
あるいはこれらの各々は、1個以上の−O−または−S−によって場合により中断された、C2〜C12アルコキシカルボニルによって置換されており、上記C2〜C12アルコキシカルボニルは場合により1個以上のヒドロキシル基によって置換されているか;
あるいはこれらの各々は、1個以上のOR3、SR4、SOR4、SO2R4、および/またはNR5R6によって置換されており、ここで、置換基OR3、SR4、またはNR5R6は場合により基R3、R4、R5、および/またはR6を介してヘテロ芳香環上の他の置換基とともに5−または6−員環を形成するか;
あるいはこれらの各々は、C1〜C8アルカノイルまたはベンゾイル(これらは、非置換であるか、またはOR3、SR4、SOR4、SO2R4、NR5R6、モルホリノ、および/もしくはジメチルモルホリノによって置換されている)によって置換されており;
Het2およびHet2’は、互いに独立して、フリレン、チエニレン、ピロリレン、イミダゾリレン、ピラゾリレン、チアゾリレン、オキサゾリレン、イソオキサゾリレン、ピリジレン、ピラジニレン、ピリダジニレン、トリアジニレン、ベンゾフリレン、ベンゾチエニレン、ベンゾチアゾリレン、ベンゾチアジアゾリレン、インドリレン、インダゾリレン、キノリレン、イソキノリレン、フタラジニレン、キノキサリニレン、プテリジニレン、ビチエニレン、フリレンカルボニル、チエニレンカルボニル、ピロリレンカルボニル、イミダゾリレンカルボニル、ピラゾリレン、チアゾリレンカルボニル、オキサゾリレンカルボニル、ピリジレンカルボニル、ピラジニレンカルボニル、ピリダジニレンカルボニル、トリアジニレンカルボニル、ベンゾフリレンカルボニル、ベンゾチエニレンカルボニル、ベンゾチアゾリレンカルボニル、ベンゾチアジアゾリレンカルボニル、インドリレンカルボニル、インダゾリレンカルボニル、キノリレンカルボニル、イソキノリレンカルボニル、フタラジニレンカルボニル、キノキサリニレンカルボニル、プテリジニレンカルボニル、またはビチエニレンカルボニルであり;
これらの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ベンジル、OR3、SR4、SOR4、SO2R4、および/もしくはNR5R6によって1〜7回置換されているか;
あるいはこれらの各々は、フェニルまたはナフチルによって置換されており、上記フェニルまたはナフチルは、場合により、1個以上のOR3、SR4、および/またはNR5R6によって置換されており;
Ar1およびAr1’は、互いに独立して、フェニル、ナフチル、ベンゾイル、ナフトイル、または基
【化12】
であり;
これらの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ベンジル、および/もしくはフェノキシカルボニルによって1〜7回置換されているか;
あるいはこれらの各々は、フェニルによって置換されているか、または1個以上のOR3、SR4、NR5R6、モルホリノ、および/もしくはジメチルモルホリノにより置換されたフェニルによって置換されているか;
あるいはこれらの各々は、C2〜C12アルコキシカルボニル(これは、場合により1個以上の−O−もしくは−S−によって中断されている、および/または場合により1個以上のヒドロキシル基によって置換されている)によって置換されているか;
あるいはこれらの各々は、1個以上のOR3、SR4、SOR4、SO2R4、NR5R6、モルホリノ、および/またはジメチルモルホリノによって置換されているか;
あるいはこれらの各々は、C1〜C8アルカノイルまたはベンゾイルによって置換されており、上記C1〜C8アルカノイルまたはベンゾイルは、場合により、OR3、SR4、SOR4、SO2R4、NR5R6、モルホリノ、および/またはジメチルモルホリノによって置換されており、ここで、置換基OR3、SR4、またはNR5R6は、場合により基R3、R4、R5、および/またはR6を介してフェニル環上の他の置換基とともに5−または6−員環を形成するが;
ただし、
(i)式Iにおいて、Ch1が
【化13】
であり、Ar1’がフェニルであり、Het2が5−フェニル−4,3−イソオキサゾリレンであり、R2がフェニルであるならば、R1はフェニルではなく;そして
(ii)式Iにおいて、Ch1が、
【化14】
であり、Het1が2−チエニルであり、R2がフェニルであるならば、R1はフェニルではなく;
Ar2は、フェニレン、ナフチレン、フェニレンカルボニル、ナフチレンカルボニル、または基:
【化15】
であり;
これらの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ベンジル、OR3、SR4、SOR4、SO2R4、および/もしくはNR5R6によって1〜6回置換されており;
Mは、C1〜C20アルキレンであるか、または1個以上の−O−もしくは−S−によって中断された、C2〜C20アルキレンであり、上記C1〜C20アルキレンおよびC2〜C20アルキレンは、場合により、1個以上のハロゲン、OR3、フェニル、または置換フェニル(OR3、SR4、および/またはNR5R6により置換されている)によって置換されているか;
あるいはMは、フェニレンまたはナフチレンであり、これらの各々は、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、ハロゲン、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されており;
Xは、直接結合、−O−、−S−、−NR5−、または−CO−であり;
Yは、−O−、−S−、−NR5−、−CO−、または−CH2−であり;
R1は、水素、C3〜C8シクロアルキルであるか;またはC1〜C12アルキル(これは、非置換であるか、または1個以上のハロゲン、フェニル、および/もしくはCNによって置換されている)であるか;
あるいはR1は、C2〜C5アルケニルであるか;またはフェニル(これは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、CN、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されている)であるか;
あるいはR1は、C1〜C8アルコキシ、ベンジルオキシであるか;またはフェノキシ(これは、場合により、1個以上のC1〜C6アルキルおよび/またはハロゲンによって置換されている)であり;
R2およびR2’は、互いに独立して、水素であるか;非置換のC1〜C20アルキルであるか、あるいは1個以上のハロゲン、OR3、フェニル、および/または置換フェニル(OR3、SR4、および/またはNR5R6により置換されている)によって置換されたC1〜C20アルキルであるか;
あるいはR2およびR2’は、C3〜C8シクロアルキルであるか;またはC2〜C20アルキル〔1個以上の−O−もしくは−S−によって中断されている、および/または場合により1個以上のハロゲン、OR3、フェニル、および/もしくは置換フェニル(OR3、SR4、および/またはNR5R6により置換されている)によって置換されている〕であるか;
あるいはR2およびR2’は、フェニル(これは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、ハロゲン、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されている)であるか;
あるいはR2およびR2’は、C2〜C20アルカノイルまたはベンゾイル(これらは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されている)であるか;
あるいはR2およびR2’は、C2〜C12アルコキシカルボニル(場合により1個以上の−O−もしくは−S−によって中断されている、および/または場合により1個以上のヒドロキシル基によって置換されている)であるか;
あるいはR2およびR2’は、フェノキシカルボニル(これは、非置換であるか、またはC1〜C6アルキル、ハロゲン、フェニル、OR3、SR4、および/もしくはNR5R6によって置換されている)であるか;
あるいはR2およびR2’は、CN、−CONR5R6、NO2、C1〜C4ハロアルキル、S(O)m−C1〜C6アルキル、またはS(O)m−フェニル(これは場合によりC1〜C12アルキルまたはSO2−C1〜C6アルキルによって置換されている)であるか;
あるいはR2およびR2’は、場合によりC1〜C12アルキルによって置換されたSO2O−フェニルであるか;
あるいはR2およびR2’は、フリル、チエニル、ピロリル、またはピリジルであり;
mは、1または2であり;
R3は、水素、C1〜C20アルキル、またはフェニル−C1〜C3アルキルであるか;
あるいはR3は、C1〜C8アルキル(これは、−OH、−SH、−CN、C3〜C6アルケノキシ、−OCH2CH2CN、−OCH2CH2(CO)O(C1〜C4アルキル)、−O(CO)−(C1〜C4アルキル)、−O(CO)−フェニル、−(CO)OH、および/または−(CO)O(C1〜C4アルキル)によって置換されている)であるか;
あるいはR3は、1個以上の−O−または−S−によって中断された、C2〜C12アルキルであるか;
あるいはR3は、−(CH2CH2O)n+1H、−(CH2CH2O)n(CO)−(C1〜C8アルキル)、C1〜C8アルカノイル、C2〜C12アルケニル、C3〜C6アルケノイル、C3〜C8シクロアルキルであるか;
あるいはR3は、ベンゾイル(これは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、OH、および/もしくはC1〜C4アルコキシによって置換されている)であるか;
あるいはR3は、フェニルまたはナフチルであり、これらの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、OH、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、C1〜C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−N(C1〜C12アルキル)2、および/もしくはジフェニルアミノによって置換されており;
nは、1〜20であり;
R4は、水素、C1〜C20アルキル、C2〜C12アルケニル、C3〜C8シクロアルキル、またはフェニル−C1〜C3アルキルであるか;
あるいはR4は、C1〜C8アルキル(これは、−OH、−SH、−CN、C3〜C6アルケノキシ、−OCH2CH2CN、−OCH2CH2(CO)O(C1〜C4アルキル)、−O(CO)−(C1〜C4アルキル)、−O(CO)−フェニル、−(CO)OH、または−(CO)O(C1〜C4アルキル)によって置換されている)であるか;
あるいはR4は、1個以上の−O−または−S−によって中断された、C2〜C12アルキルであるか;
あるいはR4は、−(CH2CH2O)n+1H、−(CH2CH2O)n(CO)−(C1〜C8アルキル)、C1〜C8アルカノイル、C2〜C12アルケニル、またはC3〜C6アルケノイルであるか;
あるいはR4は、ベンゾイル(これは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、OH、C1〜C4アルコキシ、もしくはC1〜C4アルキルスルファニルによって置換されている)であるか;
あるいはR4は、フェニルまたはナフチルであり、これらの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、フェニル−C1〜C3アルキルオキシ、フェノキシ、C1〜C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−N(C1〜C12アルキル)2、ジフェニルアミノ、−(CO)O(C1〜C8アルキル)、(CO)−C1〜C8アルキル、もしくは(CO)N(C1〜C8アルキル)2によって置換されており;そして
R5およびR6は、互いに独立して、水素、C1〜C20アルキル、C2〜C4ヒドロキシアルキル、C2〜C10アルコキシアルキル、C2〜C5アルケニル、C3〜C8シクロアルキル、フェニル−C1〜C3アルキル、C1〜C8アルカノイル、C3〜C12−アルケノイル、またはベンゾイルであるか;
あるいはR5およびR6は、フェニルまたはナフチルであり、これらの各々は、非置換であるか、またはC1〜C12アルキル、ベンゾイル、もしくはC1〜C12アルコキシによって置換されているか;
あるいはR5およびR6は一緒になってC2〜C8アルキレン(これは、場合により−O−、−S−、もしくは−NR3−によって中断されている、および/または場合によりヒドロキシル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4アルカノイルオキシ、もしくはベンゾイルオキシによって置換されている)である}
を含む組成物。
【請求項6】
成分(a)として、分子中に少なくとも2個のエチレン性不飽和結合と少なくとも1個のカルボン酸基とを有する化合物を含む、請求項5記載の光重合性組成物。
【請求項7】
光開始剤(b)に加えて、少なくとも1種の他の開始剤(c)および/または他の添加剤(d)を含む、請求項5記載の光重合性組成物。
【請求項8】
組成物を基準にして、光開始剤(b)、または光開始剤(b)および(c)の0.05〜25重量%を含む、請求項5または7記載の光重合性組成物。
【請求項9】
さらなる添加剤(d)として、光増感剤、特に、ベンゾフェノンおよびその誘導体、チオキサントンおよびその誘導体、アントラキンおよびその誘導体、ならびにクマリンおよびその誘導体からなる群より選択される化合物を含む、請求項6または8記載の光重合性組成物。
【請求項10】
更に、バインダーポリマー(e)、特にメタクリレートとメタクリル酸とのコポリマーを含む、請求項5〜9のいずれか一項記載の光重合性組成物。
【請求項11】
エチレン性不飽和二重結合を含有する化合物の光重合方法であって、請求項5〜10のいずれか一項記載の組成物に、150〜600nmの範囲内の電磁放射線、または電子ビームもしくはX線を照射することを含む方法。
【請求項12】
着色および非着色ペイントおよびワニス、パウダーコーティング、印刷インキ、印刷板、接着剤、歯科用組成物、パテ材料、電子工学用フォトレジスト、例えば電気メッキ用レジスト、エッチレジスト、液体フィルムおよびドライフィルムの両方、ソルダーレジストの生産のため;多様なディスプレー用途のためのカラーフィルターおよびスペーサーを製造するためか、またはプラズマディスプレーパネル、エレクトロルミネセンスディスプレー、およびLCDの製造工程において構造を発生させるためのレジストとして;電気部品および電子部品の封入のための組成物として;磁気記録材料、マイクロ機械部品、導波管、光スイッチ、メッキ用マスク、エッチングマスク、色校正系、ガラス繊維ケーブルのコーティング、スクリーン印刷用ステンシルの生産のため;ステレオリソグラフィーによる三次元物体の生産ため;ならびに画像記録材料として、特にホログラフィー的記録用の画像記録材料として;マイクロ電子回路、脱色材料、画像記録材料用の脱色材料のため;マイクロカプセルを用いる画像記録材料のため;UVおよび可視レーザー直接画像化系用のフォトレジスト材料として;プリント回路基板の連続ビルドアップ層における誘電層の形成に用いられるフォトレジスト材料としての、請求項5〜10のいずれか一項記載の組成物の使用。
【請求項13】
着色および非着色ペイントおよびワニス、パウダーコーティング、印刷インキ、印刷板、接着剤、歯科用組成物、パテ材料、ゲルコート、電子工学用フォトレジスト、例えば電気メッキ用レジスト、エッチレジスト、液体フィルムおよびドライフィルムの両方、ソルダーレジストの生産のため;多様なディスプレー用途のためのカラーフィルターおよびスペーサーを製造するためか、またはプラズマディスプレーパネル、エレクトロルミネセンスディスプレー、およびLCDの製造工程において構造を発生させるためのレジストとして;複合組成物、フォトレジストを含むレジスト、カラーフィルター材料、電気部品および電子部品の封入のための組成物として;磁気記録材料、マイクロ機械部品、導波管、光スイッチ、メッキ用マスク、エッチングマスク、色校正系、ガラス繊維ケーブルのコーティング、スクリーン印刷用ステンシルの生産のため;マイクロリソグラフィー、メッキ、ステレオリソグラフィーによる三次元物体の生産のため;画像記録材料、特にホログラフィー的記録用の画像記録材料、マイクロ電子回路、マイクロカプセルを用いた画像記録材料用の脱色材料の生産のため;プリント回路基板の連続ビルドアップ層における誘電層の形成のために、特に直接画像化技術の光源としてUVおよび可視レーザーを用いる、請求項11記載の方法。
【請求項14】
請求項5記載の組成物で少なくとも1つの表面をコーティングされた被覆基体。
【請求項15】
レリーフ画像の写真的製造方法であって、請求項14記載の被覆基体を、画像的露光に付し、次いで非露光部分を現像剤で除去する方法。
【請求項16】
赤、緑、および青の画素ならびに黒色マトリックス(すべて、感光性樹脂および顔料を含む)を透明基体上に提供することと、該基体の表面上またはカラーフィルター層の表面上のどちらかに透明電極を提供することとによって製造されるカラーフィルターであって、上記感光性樹脂が多官能性アクリレートモノマー、有機ポリマーバインダー、ならびに請求項1記載の式I、II、III、およびIVの光重合開始剤を含む、カラーフィルター。
【公表番号】特表2006−516246(P2006−516246A)
【公表日】平成18年6月29日(2006.6.29)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2004−556329(P2004−556329)
【出願日】平成15年11月24日(2003.11.24)
【国際出願番号】PCT/EP2003/050880
【国際公開番号】WO2004/050653
【国際公開日】平成16年6月17日(2004.6.17)
【出願人】(396023948)チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド (530)
【氏名又は名称原語表記】Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.
【Fターム(参考)】
【公表日】平成18年6月29日(2006.6.29)
【国際特許分類】
【出願日】平成15年11月24日(2003.11.24)
【国際出願番号】PCT/EP2003/050880
【国際公開番号】WO2004/050653
【国際公開日】平成16年6月17日(2004.6.17)
【出願人】(396023948)チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド (530)
【氏名又は名称原語表記】Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.
【Fターム(参考)】
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