甘味増強剤としての複素環化合物
本発明は、式（Ｉ）（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は、本明細書中に定義されている）の化合物およびその生理学的に許容可能な塩の使用に関する。式Ｉの化合物を使用して、味物質によって得られた甘味を増強することができる。本発明はまた、上記式の化合物を含む組成物に関する。本発明の他の態様は、食品が式（Ｉ）の化合物および減量した甘味物質を含む、食品の改良のための方法、化合物、および組成物を提供する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
甘味を増強する方法であって、甘味物質および式Ｉ
【化８１】
（式中、
Ｒ１およびＲ２は、独立して、存在しないか、水素、Ｃ１〜６アルキル、ハロゲン、ニトロ、任意に置換されたＣ６〜１４アリール、任意に置換された５〜１４員のヘテロアリール、Ａｒ−Ｑ（任意に置換された５〜１４員のヘテロアリールオキシおよび任意に置換された５〜１４員のヘテロアリールチオなど）、任意に置換された（ＣＨ２）ｎＣ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ、および任意に置換された（ＣＨ２）ｎＣ（＝Ｏ）アリールから選択されるか、Ｒ１およびＲ２は、Ｇ３およびＲ１に結合される炭素原子と一緒になって、それぞれが任意に置換されたＣ６〜１４アリールまたは５〜１４員の複素環を形成するか、Ｒ１および／またはＲ２への結合が二重結合である場合、Ｒ１およびＲ２は＝ＮＨおよび＝Ｏから独立して選択され、
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルキル、任意に置換されたＣ６〜１４アリール、任意に置換された５〜１４員の複素環、およびＬ１−Ｒ３１からなる群から選択され、
Ｒ４は、存在しないか、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルケニル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６ヒドロキシアルキル、任意に置換されたＣ６〜１４アリール、および任意に置換された（ＣＨ２）ｎＣ（＝Ｏ）アリールからなる群から選択されるか、Ｒ４への結合が二重結合である場合、Ｒ４は＝Ｏであり、
Ｒ５は、存在しないか、水素、Ｃ１〜６アルキル、および任意に置換されたフェニルアミドから選択され、
Ｒ７は、存在しないか、ＨおよびＣ１〜６アルキルから選択され、
Ｒ３１は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルケニル、任意に置換されたフェニル、アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノ、またはＣ１〜６ジアルキルアミノであり、
Ｚ１は、＝Ｎ、−ＮＨ、Ｏ、およびＳから選択され、
Ｚ２は、存在しないか、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ、Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、または−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨであり、
Ｌ１は、１〜３０個の炭素原子および／またはヘテロ原子を含むリンカーであり、
Ｑは、ＣＨ２、Ｏ、ＮＨ、またはＳであり、
Ａｒは、任意に置換されたアリールまたは任意に置換されたヘテロアリールであり、
ｎは０〜１０である）の化合物またはその生理学的に許容可能な塩を被験体に投与する工程を含む、方法。
【請求項２】
前記式Ｉの化合物が、
【化８２】
（式中、
Ｒ３はＬ１−Ｒ３１であり、Ｒ４は、存在しないか、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６ヒドロキシアルキルであり、Ｒ５は、存在しないか、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、Ｒａは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、Ｇ１およびＧ２は、独立して、Ｃ、Ｎ、またはＳである）である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記化合物が、
【化８３】
（式中、
Ｒ３はＬ１−Ｒ３１であり、Ｒ５は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
Ｇは、ＮまたはＳであり、Ｒａは、ＨまたはＣ１〜６アルキルである）である、請求項２に記載の方法。
【請求項４】
前記式Ｉの化合物が、
【化８４】
（式中、
Ｇ１は、ＳまたはＮであり、
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６ヒドロキシアルキルであり、
Ｒ３１は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルケニル、または任意に置換されたフェニルであり、
Ｒａは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
Ｚ１は、ＳまたはＮであり、
Ｚ２は、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、または−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−であり、
ｎは、０〜４である）である、請求項２に記載の方法。
【請求項５】
【化８５】
（式中、
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６ヒドロキシアルキルであり、
Ｒａは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒ３１は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、およびＣ１〜６アルケニルから選択され、
Ｚ３は、ＯまたはＳであり、
Ｚ４は、Ｏ、Ｓ、またはＮＨであり、
ｎは、０〜３である）である、請求項４に記載の方法。
【請求項６】
前記化合物が、
【化８６】
（式中、
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、およびＣ１〜６ヒドロキシアルキルから選択され、
Ｒａは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒｂは、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキルオキシ、またはヒドロキシであり、
ｎは、０〜３であり、
ｐは、０〜５である）である、請求項４に記載の方法。
【請求項７】
前記式Ｉの化合物が、
【化８７】
（式中、
Ｇ１は、ＮまたはＳであり、
Ｑは、ＮまたはＣであり、
Ｒ３は、Ｈまたは任意に置換されたフェニルであり、
Ｒ５は、Ｇ１がＮである場合はＨであり、そうでなければ存在せず、
Ｒ６は、ＨおよびＣ１〜６アルキルから選択され、
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、および任意に置換されたフェニルから選択されるか、ＱがＮである場合、Ｒ７は存在しない）である、請求項１に記載の方法。
【請求項８】
前記化合物が、
【化８８】
（式中、
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、または任意に置換されたフェニルであり、Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、および任意に置換されたフェニルから選択される）である、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
前記式Ｉの化合物が、
【化８９】
（式中、
Ｒ１およびＲ２は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル、およびＡｒ−Ｑからなる群から独立して選択され、ここで、Ｑは、Ｏ、ＮＨ、Ｓ、またはＣＨ２であり、Ａｒは、任意に置換されたアリールまたは任意に置換されたヘテロアリールであり、Ｒ３は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、Ｒ４は、存在しないか、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、Ｒ５は、存在しないか、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、Ｇ１は、ＣまたはＮであり、Ｇ２は、ＮまたはＳである）である、請求項１に記載の方法。
【請求項１０】
前記化合物が、
【化９０】
（式中、
Ｒ３は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒ５は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
Ａｒは、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、およびＣ１〜６ヒドロキシアルキルからなる群から独立して選択される１つまたは複数の基と任意に置換された５〜１０員のアリール基またはヘテロアリール基であり、
Ｑは、ＯまたはＮＨであり、
Ｒｂは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
ｎは、０〜３である）である、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
前記化合物が、
【化９１】
（式中、
Ｒ３は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
各Ｒａは、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６ヒドロキシアルキルからなる群から独立して選択され、
Ｒｂは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
ｎは、０〜３である）である、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
前記化合物が、
【化９２】
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、ハロゲン、またはＮＯ２であり、
Ｒ３およびＲ４は、独立して、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
Ｑは、Ｓ、Ｎ、またはＯであり、
Ｈｅｔは、ニトロおよびハロゲンからなる群から独立して選択される１つまたは複数の置換基と任意に置換された５〜６員のヘテロアリールである）である、請求項９に記載の方法。
【請求項１３】
前記式Ｉの化合物が、
【化９３】
（式中、
Ｒ１およびＲ３は、独立して、任意に置換されたフェニルであり、
Ｒ４は、存在しないか、ＯまたはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒ２およびＲ７は、独立して、Ｃ１〜６アルキルである）である、請求項１に記載の方法。
【請求項１４】
前記化合物が、
【化９４】
（式中、
Ｒ１は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒ２はＨであり、
Ｒ３は、Ｃ１〜６アルキル、Ｈ、オキソ、または＝ＮＨであり、
Ｒ３１は任意に置換されたフェニルであり、
ｎは、０〜３である）である、請求項１に記載の方法。
【請求項１５】
前記化合物が、
【化９５】
（式中、
Ｒ１は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒ２は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒ３３は、任意に置換されたフェニルであり、
Ｒ３４は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
ｍは、０〜３である）である、請求項１に記載の方法。
【請求項１６】
前記化合物が、
エチル２−（３−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−イリデンアミノ）アセタート；
２−（２−（２−メトキシフェノキシ）エチルチオ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール；
メチル３−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）チオフェン−２−カルボキシラート；
６−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−３−エチル−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］［１，２，４］トリアゾール；
６−ｐ−トリルイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール；
Ｎ−フェニル−４−（３−フェニル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボキサミド；
２−（２−（２−（２，６−ジメトキシフェノキシ）エチルチオ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル）エタノール；
１−エチル−２−メチル−４−ニトロ−５−（５−クロロピリジン−２−イルチオ）イミダゾール；
２，４−ジフェニル−５，５−ジメチルイミダゾール−１−オキシド；
１−アリル−３−（３−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−２−（３Ｈ）−イリデン）チオ尿素；
２−（２−イミノチアゾール−３（２Ｈ）−イル）−１−（３−ニトロフェニル）エタノン；
３−ベンジル−１−イソプロピル−５−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン；
２−（３−クロロ−２−メトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン；
Ｎ−（４−（４−エチルフェニル）チアゾール−２−イル）−３，５−ジメトキシベンズアミド；
１−フェニルチオクロメノ［４，３−ｄ］イミダゾール−４（１Ｈ）−オン；
Ｎ−（４−（４−クロロフェニル）チアゾール−２−イル）−２−（ジメチルアミノ）アセトアミド；
５−クロロ−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；および
その生理学的に許容可能な塩からなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項１７】
前記甘味物質が、スクロース、フルクトース、およびその混合物からなる群から選択され、前記甘味物質および式Ｉの化合物を食品中に投与する、請求項１に記載の方法。
【請求項１８】
前記食品が飲料である、請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
前記式Ｉの化合物および甘味物質の比が、約１：１０６〜約１：１０３の範囲である、請求項１８に記載の方法。
【請求項２０】
（ａ）甘味物質および（ｂ）式Ｉ：
【化９６】
（式中、
Ｒ１およびＲ２は、独立して、存在しないか、水素、Ｃ１〜６アルキル、ハロゲン、ニトロ、任意に置換されたＣ６〜１４アリール、任意に置換された５〜１４員のヘテロアリール、Ａｒ−Ｑ（任意に置換された５〜１４員のヘテロアリールオキシおよび任意に置換された５〜１４員のヘテロアリールチオなど）、任意に置換された（ＣＨ２）ｎＣ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ、および任意に置換された（ＣＨ２）ｎＣ（＝Ｏ）アリールから選択されるか、Ｒ１およびＲ２は、Ｇ３およびＲ１に結合される炭素原子と一緒になって、それぞれが任意に置換されたＣ６〜１４アリールまたは５〜１４員の複素環を形成するか、Ｒ１および／またはＲ２への結合が二重結合である場合、Ｒ１およびＲ２は＝ＮＨおよび＝Ｏから独立して選択され、
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルキル、任意に置換されたＣ６〜１４アリール、任意に置換された５〜１４員の複素環、およびＬ１−Ｒ３１からなる群から選択され、
Ｒ４は、存在しないか、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルケニル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６ヒドロキシアルキル、任意に置換されたＣ６〜１４アリール、および任意に置換された（ＣＨ２）ｎＣ（＝Ｏ）アリールからなる群から選択されるか、Ｒ４への結合が二重結合である場合、Ｒ４は＝Ｏであり、
Ｒ５は、存在しないか、水素、Ｃ１〜６アルキル、および任意に置換されたフェニルアミドから選択され、
Ｒ７は、存在しないか、ＨおよびＣ１〜６アルキルから選択され、
Ｒ３１は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルケニル、任意に置換されたフェニル、アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノ、またはＣ１〜６ジアルキルアミノであり、
Ｚ１は、＝Ｎ、−ＮＨ、Ｏ、およびＳから選択され、
Ｚ２は、存在しないか、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ、Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、または−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨであり、
Ｌ１は、１〜３０個の炭素原子および／またはヘテロ原子を含むリンカーであり、
Ｑは、ＣＨ２、Ｏ、ＮＨ、またはＳであり、
Ａｒは、任意に置換されたアリールまたは任意に置換されたヘテロアリールであり、
ｎは０〜１０である）の化合物またはその生理学的に許容可能な塩を含む組成物。
【請求項２１】
前記式Ｉの化合物が、
【化９７】
（式中、
Ｒ３はＬ１−Ｒ３１であり、Ｒ４は、存在しないか、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６ヒドロキシアルキルであり、Ｒ５は、存在しないか、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、Ｒａは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、Ｇ１およびＧ２は、独立して、Ｃ、Ｎ、またはＳである）である、請求項２０に記載の組成物。
【請求項２２】
前記式Ｉの化合物が、
【化９８】
（式中、
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６ヒドロキシアルキルであり、
Ｒａは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒ３１は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、およびＣ１〜６アルケニルから選択され、
Ｚ３は、ＯまたはＳであり、
Ｚ４は、Ｏ、Ｓ、またはＮＨであり、
ｎは、０〜３である）である、請求項２０に記載の組成物。
【請求項２３】
前記式Ｉの化合物が、
【化９９】
（式中、
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、およびＣ１〜６ヒドロキシアルキルから選択され、
Ｒａは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒｂは、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキルオキシ、またはヒドロキシであり、
ｎは、０〜３であり、
ｐは、０〜５である）である、請求項２０に記載の組成物。
【請求項２４】
前記式Ｉの化合物が、
【化１００】
（式中、
Ｇ１は、ＮまたはＳであり、
Ｑは、ＮまたはＣであり、
Ｒ３は、Ｈまたは任意に置換されたフェニルであり、
Ｒ５は、Ｇ１がＮである場合にＨであり、そうでなければ存在せず、
Ｒ６は、ＨおよびＣ１〜６アルキルから選択され、
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、および任意に置換されたフェニルから選択されるか、ＱがＮである場合にＲ７は存在しない）である、請求項２０に記載の組成物。
【請求項２５】
前記式Ｉの化合物が、
【化１０１】
（式中、
Ｒ１およびＲ２は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル、およびＡｒ−Ｑからなる群から独立して選択され、ここで、Ｑは、Ｏ、ＮＨ、Ｓ、またはＣＨ２であり、Ａｒは、任意に置換されたアリールまたは任意に置換されたヘテロアリールであり、Ｒ３は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、Ｒ４は、存在しないか、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、Ｒ５は、存在しないか、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、Ｇ１は、ＣまたはＮであり、Ｇ２は、ＮまたはＳである）である、請求項２０に記載の組成物。
【請求項１】
甘味を増強する方法であって、甘味物質および式Ｉ
【化８１】
（式中、
Ｒ１およびＲ２は、独立して、存在しないか、水素、Ｃ１〜６アルキル、ハロゲン、ニトロ、任意に置換されたＣ６〜１４アリール、任意に置換された５〜１４員のヘテロアリール、Ａｒ−Ｑ（任意に置換された５〜１４員のヘテロアリールオキシおよび任意に置換された５〜１４員のヘテロアリールチオなど）、任意に置換された（ＣＨ２）ｎＣ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ、および任意に置換された（ＣＨ２）ｎＣ（＝Ｏ）アリールから選択されるか、Ｒ１およびＲ２は、Ｇ３およびＲ１に結合される炭素原子と一緒になって、それぞれが任意に置換されたＣ６〜１４アリールまたは５〜１４員の複素環を形成するか、Ｒ１および／またはＲ２への結合が二重結合である場合、Ｒ１およびＲ２は＝ＮＨおよび＝Ｏから独立して選択され、
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルキル、任意に置換されたＣ６〜１４アリール、任意に置換された５〜１４員の複素環、およびＬ１−Ｒ３１からなる群から選択され、
Ｒ４は、存在しないか、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルケニル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６ヒドロキシアルキル、任意に置換されたＣ６〜１４アリール、および任意に置換された（ＣＨ２）ｎＣ（＝Ｏ）アリールからなる群から選択されるか、Ｒ４への結合が二重結合である場合、Ｒ４は＝Ｏであり、
Ｒ５は、存在しないか、水素、Ｃ１〜６アルキル、および任意に置換されたフェニルアミドから選択され、
Ｒ７は、存在しないか、ＨおよびＣ１〜６アルキルから選択され、
Ｒ３１は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルケニル、任意に置換されたフェニル、アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノ、またはＣ１〜６ジアルキルアミノであり、
Ｚ１は、＝Ｎ、−ＮＨ、Ｏ、およびＳから選択され、
Ｚ２は、存在しないか、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ、Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、または−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨであり、
Ｌ１は、１〜３０個の炭素原子および／またはヘテロ原子を含むリンカーであり、
Ｑは、ＣＨ２、Ｏ、ＮＨ、またはＳであり、
Ａｒは、任意に置換されたアリールまたは任意に置換されたヘテロアリールであり、
ｎは０〜１０である）の化合物またはその生理学的に許容可能な塩を被験体に投与する工程を含む、方法。
【請求項２】
前記式Ｉの化合物が、
【化８２】
（式中、
Ｒ３はＬ１−Ｒ３１であり、Ｒ４は、存在しないか、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６ヒドロキシアルキルであり、Ｒ５は、存在しないか、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、Ｒａは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、Ｇ１およびＧ２は、独立して、Ｃ、Ｎ、またはＳである）である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記化合物が、
【化８３】
（式中、
Ｒ３はＬ１−Ｒ３１であり、Ｒ５は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
Ｇは、ＮまたはＳであり、Ｒａは、ＨまたはＣ１〜６アルキルである）である、請求項２に記載の方法。
【請求項４】
前記式Ｉの化合物が、
【化８４】
（式中、
Ｇ１は、ＳまたはＮであり、
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６ヒドロキシアルキルであり、
Ｒ３１は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルケニル、または任意に置換されたフェニルであり、
Ｒａは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
Ｚ１は、ＳまたはＮであり、
Ｚ２は、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、または−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−であり、
ｎは、０〜４である）である、請求項２に記載の方法。
【請求項５】
【化８５】
（式中、
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６ヒドロキシアルキルであり、
Ｒａは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒ３１は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、およびＣ１〜６アルケニルから選択され、
Ｚ３は、ＯまたはＳであり、
Ｚ４は、Ｏ、Ｓ、またはＮＨであり、
ｎは、０〜３である）である、請求項４に記載の方法。
【請求項６】
前記化合物が、
【化８６】
（式中、
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、およびＣ１〜６ヒドロキシアルキルから選択され、
Ｒａは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒｂは、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキルオキシ、またはヒドロキシであり、
ｎは、０〜３であり、
ｐは、０〜５である）である、請求項４に記載の方法。
【請求項７】
前記式Ｉの化合物が、
【化８７】
（式中、
Ｇ１は、ＮまたはＳであり、
Ｑは、ＮまたはＣであり、
Ｒ３は、Ｈまたは任意に置換されたフェニルであり、
Ｒ５は、Ｇ１がＮである場合はＨであり、そうでなければ存在せず、
Ｒ６は、ＨおよびＣ１〜６アルキルから選択され、
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、および任意に置換されたフェニルから選択されるか、ＱがＮである場合、Ｒ７は存在しない）である、請求項１に記載の方法。
【請求項８】
前記化合物が、
【化８８】
（式中、
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、または任意に置換されたフェニルであり、Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、および任意に置換されたフェニルから選択される）である、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
前記式Ｉの化合物が、
【化８９】
（式中、
Ｒ１およびＲ２は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル、およびＡｒ−Ｑからなる群から独立して選択され、ここで、Ｑは、Ｏ、ＮＨ、Ｓ、またはＣＨ２であり、Ａｒは、任意に置換されたアリールまたは任意に置換されたヘテロアリールであり、Ｒ３は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、Ｒ４は、存在しないか、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、Ｒ５は、存在しないか、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、Ｇ１は、ＣまたはＮであり、Ｇ２は、ＮまたはＳである）である、請求項１に記載の方法。
【請求項１０】
前記化合物が、
【化９０】
（式中、
Ｒ３は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒ５は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
Ａｒは、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、およびＣ１〜６ヒドロキシアルキルからなる群から独立して選択される１つまたは複数の基と任意に置換された５〜１０員のアリール基またはヘテロアリール基であり、
Ｑは、ＯまたはＮＨであり、
Ｒｂは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
ｎは、０〜３である）である、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
前記化合物が、
【化９１】
（式中、
Ｒ３は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
各Ｒａは、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６ヒドロキシアルキルからなる群から独立して選択され、
Ｒｂは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
ｎは、０〜３である）である、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
前記化合物が、
【化９２】
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、ハロゲン、またはＮＯ２であり、
Ｒ３およびＲ４は、独立して、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
Ｑは、Ｓ、Ｎ、またはＯであり、
Ｈｅｔは、ニトロおよびハロゲンからなる群から独立して選択される１つまたは複数の置換基と任意に置換された５〜６員のヘテロアリールである）である、請求項９に記載の方法。
【請求項１３】
前記式Ｉの化合物が、
【化９３】
（式中、
Ｒ１およびＲ３は、独立して、任意に置換されたフェニルであり、
Ｒ４は、存在しないか、ＯまたはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒ２およびＲ７は、独立して、Ｃ１〜６アルキルである）である、請求項１に記載の方法。
【請求項１４】
前記化合物が、
【化９４】
（式中、
Ｒ１は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒ２はＨであり、
Ｒ３は、Ｃ１〜６アルキル、Ｈ、オキソ、または＝ＮＨであり、
Ｒ３１は任意に置換されたフェニルであり、
ｎは、０〜３である）である、請求項１に記載の方法。
【請求項１５】
前記化合物が、
【化９５】
（式中、
Ｒ１は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒ２は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒ３３は、任意に置換されたフェニルであり、
Ｒ３４は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
ｍは、０〜３である）である、請求項１に記載の方法。
【請求項１６】
前記化合物が、
エチル２−（３−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−イリデンアミノ）アセタート；
２−（２−（２−メトキシフェノキシ）エチルチオ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール；
メチル３−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）チオフェン−２−カルボキシラート；
６−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−３−エチル−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］［１，２，４］トリアゾール；
６−ｐ−トリルイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール；
Ｎ−フェニル−４−（３−フェニル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボキサミド；
２−（２−（２−（２，６−ジメトキシフェノキシ）エチルチオ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル）エタノール；
１−エチル−２−メチル−４−ニトロ−５−（５−クロロピリジン−２−イルチオ）イミダゾール；
２，４−ジフェニル−５，５−ジメチルイミダゾール−１−オキシド；
１−アリル−３−（３−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−２−（３Ｈ）−イリデン）チオ尿素；
２−（２−イミノチアゾール−３（２Ｈ）−イル）−１−（３−ニトロフェニル）エタノン；
３−ベンジル−１−イソプロピル−５−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン；
２−（３−クロロ−２−メトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン；
Ｎ−（４−（４−エチルフェニル）チアゾール−２−イル）−３，５−ジメトキシベンズアミド；
１−フェニルチオクロメノ［４，３−ｄ］イミダゾール−４（１Ｈ）−オン；
Ｎ−（４−（４−クロロフェニル）チアゾール−２−イル）−２−（ジメチルアミノ）アセトアミド；
５−クロロ−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；および
その生理学的に許容可能な塩からなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項１７】
前記甘味物質が、スクロース、フルクトース、およびその混合物からなる群から選択され、前記甘味物質および式Ｉの化合物を食品中に投与する、請求項１に記載の方法。
【請求項１８】
前記食品が飲料である、請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
前記式Ｉの化合物および甘味物質の比が、約１：１０６〜約１：１０３の範囲である、請求項１８に記載の方法。
【請求項２０】
（ａ）甘味物質および（ｂ）式Ｉ：
【化９６】
（式中、
Ｒ１およびＲ２は、独立して、存在しないか、水素、Ｃ１〜６アルキル、ハロゲン、ニトロ、任意に置換されたＣ６〜１４アリール、任意に置換された５〜１４員のヘテロアリール、Ａｒ−Ｑ（任意に置換された５〜１４員のヘテロアリールオキシおよび任意に置換された５〜１４員のヘテロアリールチオなど）、任意に置換された（ＣＨ２）ｎＣ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ、および任意に置換された（ＣＨ２）ｎＣ（＝Ｏ）アリールから選択されるか、Ｒ１およびＲ２は、Ｇ３およびＲ１に結合される炭素原子と一緒になって、それぞれが任意に置換されたＣ６〜１４アリールまたは５〜１４員の複素環を形成するか、Ｒ１および／またはＲ２への結合が二重結合である場合、Ｒ１およびＲ２は＝ＮＨおよび＝Ｏから独立して選択され、
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルキル、任意に置換されたＣ６〜１４アリール、任意に置換された５〜１４員の複素環、およびＬ１−Ｒ３１からなる群から選択され、
Ｒ４は、存在しないか、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルケニル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６ヒドロキシアルキル、任意に置換されたＣ６〜１４アリール、および任意に置換された（ＣＨ２）ｎＣ（＝Ｏ）アリールからなる群から選択されるか、Ｒ４への結合が二重結合である場合、Ｒ４は＝Ｏであり、
Ｒ５は、存在しないか、水素、Ｃ１〜６アルキル、および任意に置換されたフェニルアミドから選択され、
Ｒ７は、存在しないか、ＨおよびＣ１〜６アルキルから選択され、
Ｒ３１は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルケニル、任意に置換されたフェニル、アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノ、またはＣ１〜６ジアルキルアミノであり、
Ｚ１は、＝Ｎ、−ＮＨ、Ｏ、およびＳから選択され、
Ｚ２は、存在しないか、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ、Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、または−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨであり、
Ｌ１は、１〜３０個の炭素原子および／またはヘテロ原子を含むリンカーであり、
Ｑは、ＣＨ２、Ｏ、ＮＨ、またはＳであり、
Ａｒは、任意に置換されたアリールまたは任意に置換されたヘテロアリールであり、
ｎは０〜１０である）の化合物またはその生理学的に許容可能な塩を含む組成物。
【請求項２１】
前記式Ｉの化合物が、
【化９７】
（式中、
Ｒ３はＬ１−Ｒ３１であり、Ｒ４は、存在しないか、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６ヒドロキシアルキルであり、Ｒ５は、存在しないか、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、Ｒａは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、Ｇ１およびＧ２は、独立して、Ｃ、Ｎ、またはＳである）である、請求項２０に記載の組成物。
【請求項２２】
前記式Ｉの化合物が、
【化９８】
（式中、
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６ヒドロキシアルキルであり、
Ｒａは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒ３１は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、およびＣ１〜６アルケニルから選択され、
Ｚ３は、ＯまたはＳであり、
Ｚ４は、Ｏ、Ｓ、またはＮＨであり、
ｎは、０〜３である）である、請求項２０に記載の組成物。
【請求項２３】
前記式Ｉの化合物が、
【化９９】
（式中、
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、およびＣ１〜６ヒドロキシアルキルから選択され、
Ｒａは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒｂは、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキルオキシ、またはヒドロキシであり、
ｎは、０〜３であり、
ｐは、０〜５である）である、請求項２０に記載の組成物。
【請求項２４】
前記式Ｉの化合物が、
【化１００】
（式中、
Ｇ１は、ＮまたはＳであり、
Ｑは、ＮまたはＣであり、
Ｒ３は、Ｈまたは任意に置換されたフェニルであり、
Ｒ５は、Ｇ１がＮである場合にＨであり、そうでなければ存在せず、
Ｒ６は、ＨおよびＣ１〜６アルキルから選択され、
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、および任意に置換されたフェニルから選択されるか、ＱがＮである場合にＲ７は存在しない）である、請求項２０に記載の組成物。
【請求項２５】
前記式Ｉの化合物が、
【化１０１】
（式中、
Ｒ１およびＲ２は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル、およびＡｒ−Ｑからなる群から独立して選択され、ここで、Ｑは、Ｏ、ＮＨ、Ｓ、またはＣＨ２であり、Ａｒは、任意に置換されたアリールまたは任意に置換されたヘテロアリールであり、Ｒ３は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、Ｒ４は、存在しないか、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、Ｒ５は、存在しないか、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、Ｇ１は、ＣまたはＮであり、Ｇ２は、ＮまたはＳである）である、請求項２０に記載の組成物。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【公表番号】特表２０１０−５０１１８０（Ｐ２０１０−５０１１８０Ａ）
【公表日】平成２２年１月２１日（２０１０．１．２１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−５２５６１０（Ｐ２００９−５２５６１０）
【出願日】平成１９年８月２２日（２００７．８．２２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００７／０１８５１１
【国際公開番号】ＷＯ２００８／０２４３６４
【国際公開日】平成２０年２月２８日（２００８．２．２８）
【出願人】（５０７４１４５５７）レッドポイント バイオ コーポレイション (6)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２２年１月２１日（２０１０．１．２１）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年８月２２日（２００７．８．２２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００７／０１８５１１
【国際公開番号】ＷＯ２００８／０２４３６４
【国際公開日】平成２０年２月２８日（２００８．２．２８）
【出願人】（５０７４１４５５７）レッドポイント バイオ コーポレイション (6)
【Ｆターム（参考）】
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