Ｃ型肝炎ウイルスＲＮＡ依存ＲＮＡポリメラーゼ阻害剤ならびにそれを用いた組成物および治療
本発明は式（Ｉ）で表される化合物ならびにその製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグおよび代謝産物に関し、ここで、Ｗ、Ｚ、Ｒ１およびＲ２は本明細書中に定義される。本発明はまた、式（Ｉ）で表される化合物を投与することからなるＣ型肝炎ウイルスを治療する方法、および式（Ｉ）で表される化合物を含む上記疾患を治療するための医薬組成物に関する。本発明はまた、式（Ｉ）で表される化合物を製造する方法に関する。
【化１】
【化１】
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
で表される化合物、またはその製薬上許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
式中、
Ｗ−Ｚは−Ｃ(＝Ｏ)−Ｃ(−Ｒ3)(Ｈ)−または−Ｃ(−ＯＲ6)＝Ｃ(−Ｒ3')−であり；
各Ｒ1は独立して水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、４−〜１０−員の複素環、およびＣ6−Ｃ10アリールから選択され、ここでＨを除く上記Ｒ1基は場合によりＲ4から選択される１〜４個の置換基で置換され；
Ｒ2はＲ1置換基の群、−(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)、−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)、−(ＣＲ8Ｒ9)qＣ(Ｏ)(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)、−(ＣＲ8Ｒ9)qＣ(Ｏ)(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)、−(ＣＲ8Ｒ9)tＯ(ＣＲ8Ｒ9)q(Ｃ6−Ｃ10アリール)、−(ＣＲ8Ｒ9)tＯ(ＣＲ8Ｒ9)q(４−１０員の複素環)、−(ＣＲ8Ｒ9)qＳＯn(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)、および−(ＣＲ8Ｒ9)qＳＯn(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)より選択され、ここでｑおよびｔは各々独立して０〜５の整数であり、ｎは０〜２の整数であり、上記Ｒ2基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により１〜５個のＲ4基で置換され、そして但しＲ2はＨではなく；
Ｒ3は水素、−ＯＲ6、−ＳＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、およびＲ2置換基の群であり；
Ｒ3'はＲ3置換基の群より選択され、但しＲ3'はＨではなく；
各Ｒ4は独立してハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、アジド、Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−Ｃ(Ｏ)Ｒ6、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ6、−ＯＣ(Ｏ)Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ(Ｏ)Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ(Ｏ)ＮＲ7、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＯＲ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、−(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)（ここでｔは０〜５の整数である）、−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)（ここでｔは０〜５の整数である）、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｒ6−Ｏ−、Ｒ6−ＳＯn−（ここでｎは０〜２の整数である）、およびオキソ（＝Ｏ）から選択され、そしてここで上記Ｒ4基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合によりＲ5から選択される１〜４個の置換基で置換され；
各Ｒ5は独立してハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−ＯＲ8、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、４−〜１０−員の複素環、オキソ（＝Ｏ）、−Ｃ(Ｏ)Ｒ6、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ6、−ＯＣ(Ｏ)Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ(Ｏ)Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ(Ｏ)ＮＲ7、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＯＲ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7および−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7から選択され、ここで上記Ｒ5基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により１〜３個のＲ10で置換され；
各Ｒ6およびＲ7は独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、−(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)、および−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)から選択され、ここでｔは０〜５の整数であり、複素環基の１または２個の環炭素原子は場合によりオキソ（＝Ｏ）部分で置換され、そして上記Ｒ6およびＲ7基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により１〜３個のハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)、および−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)で置換され、ここでｔは０〜５の整数であり；
各Ｒ8およびＲ9は独立してＨおよびＣ1−Ｃ4アルキルから選択され；そして
各Ｒ10は独立してハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、−Ｃ(Ｏ)Ｏ−Ｒ6、−ＯＲ6、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲ8Ｒ9)pＣ(Ｏ)ＯＲ6(ここでｐは１〜５の整数である)、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、および−ＮＲ6Ｒ7から選択される。
【請求項２】
式（２）：
【化２】
で表される化合物、またはその製薬上許容される塩、プロドラッグもしくは溶媒和物。
式中、
Ｗ−Ｚは−Ｃ(−ＯＲ6)＝Ｃ(−Ｒ3')−であり；
Ｒ1はシクロペンチルであり；
Ｒ2は−(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)または−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)であり、ここでｔは０〜５の整数であり、そして上記Ｒ2基のアリールおよび複素環部分は場合により１〜５個のＲ4基で置換され、そして但しＲ2はＨではなく；
Ｒ3は水素、−ＯＲ6、−ＳＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、およびＲ2置換基の群であり；
各Ｒ4は独立してハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、アジド、Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−Ｃ(Ｏ)Ｒ6、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ6、−ＯＣ(Ｏ)Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ(Ｏ)Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ(Ｏ)ＮＲ7、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＯＲ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、−(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)（ここでｔは０〜５の整数である）、−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)（ここでｔは０〜５の整数である）、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｒ6−Ｏ−、Ｒ6−ＳＯn−（ここでｎは０〜２の整数である）、およびオキソ（＝Ｏ）から選択され、そしてここで上記Ｒ4基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合によりＲ5から選択される１〜４個の置換基で置換され；
各Ｒ5は独立してハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−ＯＲ8、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、４−〜１０−員の複素環、オキソ（＝Ｏ）、−Ｃ(Ｏ)Ｒ6、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ6、−ＯＣ(Ｏ)Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ(Ｏ)Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ(Ｏ)ＮＲ7、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＯＲ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7および−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7から選択され、ここで上記Ｒ5基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により１〜３個のＲ10で置換され；
各Ｒ6およびＲ7は独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、−(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)、および−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)から選択され、ここでｔは０〜５の整数であり、複素環基の１または２個の環炭素原子は場合によりオキソ（＝Ｏ）部分で置換され、そして上記Ｒ6およびＲ7基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により１〜３個のハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)、および−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)で置換され、ここでｔは０〜５の整数であり；
各Ｒ8およびＲ9は独立してＨおよびＣ1−Ｃ4アルキルから選択され；そして
各Ｒ10は独立してハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、−Ｃ(Ｏ)Ｏ−Ｒ6、−ＯＲ6、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲ8Ｒ9)pＣ(Ｏ)ＯＲ6（ここでｐは１〜５の整数である）、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、およびＮＲ6Ｒ7から選択される。
【請求項３】
式（３）：
【化３】
の化合物、またはその製薬上許容される塩、プロドラッグもしくは溶媒和物。
式中、
Ｗ−Ｚは−Ｃ(＝Ｏ)−Ｃ(−Ｒ3)(Ｈ)−であり；
Ｒ1はシクロペンチルであり；
Ｒ2は−(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)または−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)であり、ここでｔは０〜５の整数であり、そして上記Ｒ2基のアリールおよび複素環部分は場合により１〜５個のＲ4基で置換され、そして但しＲ2はＨではなく；
Ｒ3は水素であり；
各Ｒ4は独立してハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、アジド、Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−Ｃ(Ｏ)Ｒ6、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ6、−ＯＣ(Ｏ)Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ(Ｏ)Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ(Ｏ)ＮＲ7、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＯＲ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、−(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)（ここでｔは０〜５の整数である）、−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)（ここでｔは０〜５の整数である）、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｒ6−Ｏ−、Ｒ6−ＳＯn−（ここでｎは０〜２の整数である）、およびオキソ（＝Ｏ）から選択され、そしてここで上記Ｒ4基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合によりＲ5から選択される１〜４個の置換基で置換され；
各Ｒ5は独立してハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−ＯＲ8、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、４−〜１０−員の複素環、オキソ（＝Ｏ）、−Ｃ(Ｏ)Ｒ6、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ6、−ＯＣ(Ｏ)Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ(Ｏ)Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ(Ｏ)ＮＲ7、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＯＲ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7およびＳＯ2ＮＲ6Ｒ7から選択され、ここで上記Ｒ5基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により１〜３個のＲ10で置換され；
各Ｒ6およびＲ7は独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、−(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)、および−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)から選択され、ここでｔは０〜５の整数であり、複素環基の１または２個の環炭素原子は場合によりオキソ（＝Ｏ）部分で置換され、そして上記Ｒ6およびＲ7基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により１〜３個のハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)、および−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)で置換され、ここでｔは０〜５の整数であり；
各Ｒ8およびＲ9は独立してＨおよびＣ1−Ｃ4アルキルから選択され；そして
各Ｒ10は独立してハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、−Ｃ(Ｏ)Ｏ−Ｒ6、−ＯＲ6、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲ8Ｒ9)ｐＣ(Ｏ)ＯＲ6（ここでｐは１〜５の整数である）、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、およびＮＲ6Ｒ7から選択される。
【請求項４】
以下：
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ−ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（３−エチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−クロロ−４−イソプロポキシ−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−６−［２−（３,５−ジクロロ−４−エトキシ−フェニル）−エチル］−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（３−イソプロピルフェニル）−エチル］ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２,４−(３Ｈ)−ジ−オン；
７−（｛６−［２−（５−クロロ−２,４−ジメトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−２−オキソ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル｝メチル）−３−メチル−５Ｈ−［１,３］チアゾロ［３,２−ａ］ピリミジン−５−オン；
２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
１−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−シクロプロパンカルボニトリル；
６−［２−（５−クロロ−２,４−ジメトキシフェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−３−（イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−Ｎ−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５,７−ジメチル［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４,６−ジオキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−エチルフェニル］−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
２−［４−（２−｛２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−５−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル］−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−フルオロフェニル］−２−メチルプロパンニトリル；
６−［２−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（３−エチル−４−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
３−（５−クロロ−１−イソプロピル−１−ベンゾイミダゾール−２−イルスルファニル）−６−シクロペンチル−６−［２−（３−フルオロ−４−イソプロポキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
５−｛６−シクロペンチル−６−［２−（３−フルオロ−４−イソプロポキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−２−オキソ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルスルファニル｝−４−メチル−４Ｈ−［１,２,４］トリアゾール−３−カルボン酸メチルエステル；
３−（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルスルファニル）−６−シクロペンチル−６−｛２−［４−（３,５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−フェニル］−エチル｝−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−３−｛［５−（２−フリル）−４−メチル−４Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−イル］チオ｝−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−３−［（５−ピリジン−４−イル−４Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−イル）チオ］−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）エチル］−３−［（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）チオ］−６−シクロペンチル−４−ヒ
ドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−［２−（５−クロロ−２,４−ジメトキシフェニル）エチル］−３−［（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）チオ］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−クロロ−４−イソプロポキシフェニル）エチル］−３−［（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）チオ］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
８−（｛６−［２−（５−クロロ−２,４−ジメトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−２−オキソ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル｝チオ）−１,７−ジヒドロ−６Ｈ−プリン−６−オン；
６−［２−（５−クロロ−２,４−ジメトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−３−｛［５−（４−ヒドロキシフェニル）−４Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−イル］チオ｝−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
エチル ２−（｛６−［２−（５−クロロ−２,４−ジメトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−２−オキソ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル｝チオ）［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
６−シクロペンチル−３−［（５,７−ジメチル［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（３−フルオロ−４−イソプロポキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（３−エチル−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（３−エチル−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
２−［４−（２−｛５−［（４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル］−２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−フルオロフェニル］−２−メチルプロパンニトリル；
２−｛４−［２−（２−シクロペンチル−４,６−ジオキソ−５−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−エチル］−２−フルオロ−フェニル｝−２−メチル−プロピオニトリル；
２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（６−メチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４,６−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（＋）−２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（６−メチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４,６−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（−）−２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（６−メチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４,６−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
２−（４−｛２−［５−（６−クロロ−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−２−シクロペンチル−４,６−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４,６−ジオキソ−テトラヒドロ−
ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−２−エチル−ブチロニトリル；
１−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（６−メチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４,６−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−シクロプロパンカルボニトリル；
１−（４−｛２−［５−（６−クロロ−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−２−シクロペンチル−４,６−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−シクロプロパンカルボニトリル；
６−シクロペンチル−６−［２−（３−エチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−３−（６−メチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
３−（６−クロロ−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−シクロペンチル−６−［２−（３−エチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５,７−ジエチル［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−［２−（４−ヒドロキシ−３−プロピルフェニル）エチル］−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５,７−ジエチル［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（３−エチル−４−ヒドロキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン
Ｎ−｛２−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５,７−ジメチル［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−エチルフェノキシ］エチル｝アセトアミド；
２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝−エチル）−２,６−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−５−（６−メチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２,６−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
２−（２−クロロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
１−（２−クロロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−シクロプロパンカルボニトリル；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
（＋）−２−（２−クロロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（−）−２−（２−クロロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロ
キシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（＋）−２−（２−フルオロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（−）−２−（２−フルオロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（＋）−３−［（６−クロロ［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−シクロペンチル−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（−）−３−［（６−クロロ［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−シクロペンチル−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
（−）−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−クロロ−５−エチル−４−メトキシ−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（５−エチル−２−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−クロロ−５−エチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−｛２−［３−エチル−４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェニル］−エチル｝−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−６−［２−（３−シクロプロピル−４−メトキシ−フェニル）−エチル］−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；ならびに
から選択される化合物、その製薬上許容される塩および溶媒和物。
【請求項５】
以下：
６−［２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（３−エチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−クロロ−４−イソプロポキシ−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−６−［２−（３,５−ジクロロ−４−エトキシ−フェニル）−エチル］−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
７−（｛６−［２−（５−クロロ−２,４−ジメトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−２−オキソ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル｝メチル）−３−メチル−５Ｈ−［１,３］チアゾロ［３,２−ａ］ピリミジン−５−オン；
２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
１−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−シクロプロパンカルボニトリル；
６−［２−（５−クロロ−２,４−ジメトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−３−（イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
２−［４−（２−｛２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−５−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル］−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−フルオロフェニル］−２−メチルプロパンニトリル；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（３−エチル−４−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−［２−（５−クロロ−２,４−ジメトキシフェニル）エチル］−３−［（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）チオ］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５,７−ジメチル［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（３−フルオロ−４−イソプロポキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（＋）−２−（２−フルオロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（−）−２−（２−フルオロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（＋）−２−（２−クロロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（−）−２−（２−クロロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（＋）−３−［（６−クロロ［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−シクロペンチル−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（−）−３−［（６−クロロ［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−シクロペンチル−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；ならびに
から選択される化合物、その製薬上許容される塩、溶媒和物およびプロドラッグ。
【請求項６】
式（４）：
【化４】
［式中、
Ｒ1はシクロペンチルであり；
Ｒ3は−(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール）または−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環）であり、ここでｔは０〜５の整数であり、そして上記Ｒ3基のアリールおよび複素環部分は場合により１〜５個のＲ4基で置換され；
各Ｒ4は独立してハロ、Ｃ1−Ｃ10アルキル、およびＲ6−Ｏ−より選択され、そして各Ｃ1−Ｃ10アルキルは場合によりハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ1−Ｃ10アルキル、およびシアノから選択される少なくとも１個の置換基で置換されてもよく；
Ｒ6は水素またはＣ1−Ｃ10アルキルであり；
Ｒ8およびＲ9は独立して水素およびＣ1−Ｃ10アルキルから選択され；
ｚは１〜５の整数であり；そして
ｙは０〜５の整数である］の化合物。
【請求項７】
Ｒ3が１〜３個のＲ4基で場合により置換される−(ＣＨ2)ｔ(［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジル）であり；
ｔが１〜３の整数である、
請求項６記載の化合物。
【請求項８】
式（５）：
【化５】
［式中、
Ｒ4a、Ｒ4b、およびＲ4cは独立してハロおよびＣ1−Ｃ10アルキルから選択され；
Ｒ4d、Ｒ4e、およびＲ4fは独立してハロ、Ｒ6−Ｏ−、およびＣ1−Ｃ10アルキルから選択され、ここで該Ｃ1−Ｃ10アルキルは場合によりハロおよびシアノから選択される少なくとも１個の置換基で置換され；そして
Ｒ6はＣ1−Ｃ10アルキルまたは水素である］の化合物。
【請求項９】
式（６）：
【化６】
［式中、Ｒ4はハロである］の化合物。
【請求項１０】
Ｒ4がフルオロおよびクロロから選択される、請求項９記載の化合物。
【請求項１１】
式（９）：
【化７】
［式中、
Ｒ4aはハロまたはＣ1−Ｃ10アルキルであり；
Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dは独立してＣ1−Ｃ10アルキルおよびＲ6−Ｏ−から選択され；そ
して
Ｒ6は水素またはメチルである］の化合物。
【請求項１２】
Ｒ4aがフッ素または塩素であり；
Ｒ4bが−ＯＣＨ3であり；
Ｒ4cが−ＯＨであり；そして
Ｒ4dが−ＣＨ2ＣＨ3である、
請求項１１記載の化合物。
【請求項１３】
哺乳類にＣ型肝炎ウイルス阻害量の請求項１〜１２のいずれか１項記載の化合物を投与することからなる、哺乳類におけるＣ型肝炎ウイルスを阻害する方法。
【請求項１４】
Ｃ型肝炎ウイルスポリメラーゼをＣ型肝炎ウイルスポリメラーゼ阻害量の請求項１〜１２のいずれか１項記載の化合物と接触させることからなる、Ｃ型肝炎ウイルスポリメラーゼを阻害する方法。
【請求項１５】
有効量の、請求項１〜１２のいずれか１項記載の化合物および製薬上許容される担体を包含する医薬。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下から選択される化合物、またはその製薬上許容される塩、および溶媒和物。
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ−ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（３−エチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−クロロ−４−イソプロポキシ−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−６−［２−（３,５−ジクロロ−４−エトキシ−フェニル）−エチル］−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５,７−ジメチル［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（３−イソプロピルフェニル）エチル］ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２,４（３Ｈ）−ジオン；
７−（｛６−［２−（５−クロロ−２,４−ジメトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−２−オキソ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル｝メチル）−３−メチル−５Ｈ−［１,３］チアゾロ［３,２−ａ］ピリミジン−５−オン；
２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,
６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
１−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−シクロプロパンカルボニトリル；
６−［２−（５−クロロ−２,４−ジメトキシフェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−３−（イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−Ｎ−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５,７−ジメチル［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４,６−ジオキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−エチルフェニル］−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
２−［４−（２−｛２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−５−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル］−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−フルオロフェニル］−２−メチルプロパンニトリル；
６−［２−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（３−エチル−４−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５,７−ジメチル［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（３−フルオロ−４−イソプロポキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（３−エチル−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（３−エチル−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
２−［４−（２−｛５−［（４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル］−２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−フルオロフェニル］−２−メチルプロパンニトリル；
２−｛４−［２−（２−シクロペンチル−４,６−ジオキソ−５−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−エチル］−２−フルオロ−フェニル｝−２−メチル−プロピオニトリル；
２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（６−メチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４,６−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（＋）−２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（６−メチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４,６−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（−）−２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（６−メチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４,６−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
２−（４−｛２−［５−（６−クロロ−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミ
ジン−２−イルメチル）−２−シクロペンチル−４,６−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４,６−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−２−エチル−ブチロニトリル；
１−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（６−メチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４,６−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−シクロプロパンカルボニトリル；
１−（４−｛２−［５−（６−クロロ−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−２−シクロペンチル−４,６−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−シクロプロパンカルボニトリル；
６−シクロペンチル−６−［２−（３−エチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−３−（６−メチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
３−（６−クロロ−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−シクロペンチル−６−［２−（３−エチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５,７−ジエチル［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−［２−（４−ヒドロキシ−３−プロピルフェニル）エチル］−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５,７−ジエチル［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（３−エチル−４−ヒドロキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
Ｎ−｛２−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５,７−ジメチル［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−エチルフェノキシ］エチル｝アセトアミド；
２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝−エチル）−２,６−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−５−（６−メチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２,６−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
２−（２−クロロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
１−（２−クロロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−シクロプロパンカルボニトリル；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
（＋）−２−（２−クロロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチ
ル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（−）−２−（２−クロロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（＋）−２−（２−フルオロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（−）−２−（２−フルオロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（＋）−３−［（６−クロロ［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−シクロペンチル−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（−）−３−［（６−クロロ［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−シクロペンチル−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（＋）−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
（−）−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−クロロ−５−エチル−４−メトキシ−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（５−エチル−２−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−クロロ−５−エチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−｛２−［３−エチル−４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェニル］−エチル｝−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；および
６−シクロペンチル−６−［２−（３−シクロプロピル−４−メトキシ−フェニル）−エチル］−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン。
【請求項２】
以下から選択される化合物、またはその製薬上許容される塩および溶媒和物。
６−［２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（３−エチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−クロロ−４−イソプロポキシ−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−６−［２−（３,５−ジクロロ−４−エトキシ−フェニル）−エチル］−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
７−（｛６−［２−（５−クロロ−２,４−ジメトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−２−オキソ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル｝メチル）−３−メチル−５Ｈ−［１,３］チアゾロ［３,２−ａ］ピリミジン−５−オン；
２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
１−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−シクロプロパンカルボニトリル；
６−［２−（５−クロロ−２,４−ジメトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−３−（イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
２−［４−（２−｛２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−５−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル］−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−フルオロフェニル］−２−メチルプロパンニトリル；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（３−エチル−４−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５,７−ジメチル［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（３−フルオロ−４−イソプロポキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（＋）−２−（２−フルオロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（−）−２−（２−フルオロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（＋）−２−（２−クロロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（−）−２−（２−クロロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロ
キシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（＋）−３−［（６−クロロ［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−シクロペンチル−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；および
（−）−３−［（６−クロロ［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−シクロペンチル−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン。
【請求項３】
Ｒ3が１〜３個のＲ4基で場合により置換される−(ＣＨ2)ｔ(［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジル）であり；
ｔが１〜３の整数である、
請求項１２記載の化合物。
【請求項４】
式（５）：
【化１】
［式中、
Ｒ4a、Ｒ4b、およびＲ4cは独立してハロおよびＣ1−Ｃ10アルキルから選択され；
Ｒ4d、Ｒ4e、およびＲ4fは独立してハロ、Ｒ6−Ｏ−、およびＣ1−Ｃ10アルキルから選択され、ここで該Ｃ1−Ｃ10アルキルは場合によりハロおよびシアノから選択される少なくとも１個の置換基で置換され；そして
Ｒ6はＣ1−Ｃ10アルキルまたは水素である］の化合物。
【請求項５】
式（６）：
【化２】
［式中、Ｒ4はハロである］の化合物。
【請求項６】
Ｒ4がフルオロおよびクロロから選択される、請求項５記載の化合物。
【請求項７】
式（９）：
【化３】
［式中、
Ｒ4aはハロまたはＣ1−Ｃ10アルキルであり；
Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dは独立してＣ1−Ｃ10アルキルおよびＲ6−Ｏ−から選択され；そして
Ｒ6は水素またはメチルである］の化合物。
【請求項８】
Ｒ4aがフッ素または塩素であり；
Ｒ4bが−ＯＣＨ3であり；
Ｒ4cが−ＯＨであり；そして
Ｒ4dが−ＣＨ2ＣＨ3である、
請求項７記載の化合物。
【請求項９】
哺乳類に、Ｃ型肝炎ウイルス阻害量の請求項１〜８および１２のいずれか１項記載の化合物を投与することからなる、哺乳類におけるＣ型肝炎ウイルスを阻害する方法。
【請求項１０】
Ｃ型肝炎ウイルスポリメラーゼをＣ型肝炎ウイルスポリメラーゼ阻害量の請求項１〜８および１２のいずれか１項記載の化合物と接触させることからなる、Ｃ型肝炎ウイルスポリメラーゼを阻害する方法。
【請求項１１】
有効量の、請求項１〜８および１２のいずれか１項記載の化合物および製薬上許容される担体を含む医薬。
【請求項１２】
式（４）：
【化４】
［式中、
Ｒ1はシクロペンチルであり；
Ｒ3は−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)であり、ここでｔは０〜５の整数であり、そして複素環部分は場合により１〜５個のＲ4基で置換され；
各Ｒ4は独立してハロ、Ｃ1−Ｃ10アルキル、およびＲ6−Ｏ−より選択され、そして各Ｃ1−Ｃ10アルキルは場合によりハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ1−Ｃ10アルキル、およびシアノから選択される少なくとも１個の置換基で置換されてもよく；または
２つの隣接するＲ4基が両方Ｃ1−Ｃ10アルキルである場合、それらは、それらが結合する原子と一緒になって、３−〜７−員環を形成し、ここで該環において、任意の炭素原子はＮ、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子で置換されてもよく、但し、２つの隣接する炭素が両方ともへテロ原子で置換されることはなく；
Ｒ6は水素またはＣ1−Ｃ10アルキルであり；
Ｒ8およびＲ9は独立して水素およびＣ1−Ｃ10アルキルから選択され；
ｚは１〜５の整数であり；そして
ｙは０〜５の整数である］
の化合物、またはその製薬上許容される塩および溶媒和物。
【請求項１】
式（１）：
【化１】
で表される化合物、またはその製薬上許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
式中、
Ｗ−Ｚは−Ｃ(＝Ｏ)−Ｃ(−Ｒ3)(Ｈ)−または−Ｃ(−ＯＲ6)＝Ｃ(−Ｒ3')−であり；
各Ｒ1は独立して水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、４−〜１０−員の複素環、およびＣ6−Ｃ10アリールから選択され、ここでＨを除く上記Ｒ1基は場合によりＲ4から選択される１〜４個の置換基で置換され；
Ｒ2はＲ1置換基の群、−(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)、−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)、−(ＣＲ8Ｒ9)qＣ(Ｏ)(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)、−(ＣＲ8Ｒ9)qＣ(Ｏ)(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)、−(ＣＲ8Ｒ9)tＯ(ＣＲ8Ｒ9)q(Ｃ6−Ｃ10アリール)、−(ＣＲ8Ｒ9)tＯ(ＣＲ8Ｒ9)q(４−１０員の複素環)、−(ＣＲ8Ｒ9)qＳＯn(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)、および−(ＣＲ8Ｒ9)qＳＯn(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)より選択され、ここでｑおよびｔは各々独立して０〜５の整数であり、ｎは０〜２の整数であり、上記Ｒ2基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により１〜５個のＲ4基で置換され、そして但しＲ2はＨではなく；
Ｒ3は水素、−ＯＲ6、−ＳＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、およびＲ2置換基の群であり；
Ｒ3'はＲ3置換基の群より選択され、但しＲ3'はＨではなく；
各Ｒ4は独立してハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、アジド、Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−Ｃ(Ｏ)Ｒ6、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ6、−ＯＣ(Ｏ)Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ(Ｏ)Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ(Ｏ)ＮＲ7、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＯＲ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、−(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)（ここでｔは０〜５の整数である）、−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)（ここでｔは０〜５の整数である）、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｒ6−Ｏ−、Ｒ6−ＳＯn−（ここでｎは０〜２の整数である）、およびオキソ（＝Ｏ）から選択され、そしてここで上記Ｒ4基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合によりＲ5から選択される１〜４個の置換基で置換され；
各Ｒ5は独立してハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−ＯＲ8、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、４−〜１０−員の複素環、オキソ（＝Ｏ）、−Ｃ(Ｏ)Ｒ6、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ6、−ＯＣ(Ｏ)Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ(Ｏ)Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ(Ｏ)ＮＲ7、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＯＲ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7および−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7から選択され、ここで上記Ｒ5基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により１〜３個のＲ10で置換され；
各Ｒ6およびＲ7は独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、−(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)、および−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)から選択され、ここでｔは０〜５の整数であり、複素環基の１または２個の環炭素原子は場合によりオキソ（＝Ｏ）部分で置換され、そして上記Ｒ6およびＲ7基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により１〜３個のハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)、および−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)で置換され、ここでｔは０〜５の整数であり；
各Ｒ8およびＲ9は独立してＨおよびＣ1−Ｃ4アルキルから選択され；そして
各Ｒ10は独立してハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、−Ｃ(Ｏ)Ｏ−Ｒ6、−ＯＲ6、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲ8Ｒ9)pＣ(Ｏ)ＯＲ6(ここでｐは１〜５の整数である)、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、および−ＮＲ6Ｒ7から選択される。
【請求項２】
式（２）：
【化２】
で表される化合物、またはその製薬上許容される塩、プロドラッグもしくは溶媒和物。
式中、
Ｗ−Ｚは−Ｃ(−ＯＲ6)＝Ｃ(−Ｒ3')−であり；
Ｒ1はシクロペンチルであり；
Ｒ2は−(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)または−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)であり、ここでｔは０〜５の整数であり、そして上記Ｒ2基のアリールおよび複素環部分は場合により１〜５個のＲ4基で置換され、そして但しＲ2はＨではなく；
Ｒ3は水素、−ＯＲ6、−ＳＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、およびＲ2置換基の群であり；
各Ｒ4は独立してハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、アジド、Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−Ｃ(Ｏ)Ｒ6、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ6、−ＯＣ(Ｏ)Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ(Ｏ)Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ(Ｏ)ＮＲ7、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＯＲ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、−(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)（ここでｔは０〜５の整数である）、−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)（ここでｔは０〜５の整数である）、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｒ6−Ｏ−、Ｒ6−ＳＯn−（ここでｎは０〜２の整数である）、およびオキソ（＝Ｏ）から選択され、そしてここで上記Ｒ4基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合によりＲ5から選択される１〜４個の置換基で置換され；
各Ｒ5は独立してハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−ＯＲ8、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、４−〜１０−員の複素環、オキソ（＝Ｏ）、−Ｃ(Ｏ)Ｒ6、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ6、−ＯＣ(Ｏ)Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ(Ｏ)Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ(Ｏ)ＮＲ7、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＯＲ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7および−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7から選択され、ここで上記Ｒ5基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により１〜３個のＲ10で置換され；
各Ｒ6およびＲ7は独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、−(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)、および−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)から選択され、ここでｔは０〜５の整数であり、複素環基の１または２個の環炭素原子は場合によりオキソ（＝Ｏ）部分で置換され、そして上記Ｒ6およびＲ7基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により１〜３個のハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)、および−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)で置換され、ここでｔは０〜５の整数であり；
各Ｒ8およびＲ9は独立してＨおよびＣ1−Ｃ4アルキルから選択され；そして
各Ｒ10は独立してハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、−Ｃ(Ｏ)Ｏ−Ｒ6、−ＯＲ6、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲ8Ｒ9)pＣ(Ｏ)ＯＲ6（ここでｐは１〜５の整数である）、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、およびＮＲ6Ｒ7から選択される。
【請求項３】
式（３）：
【化３】
の化合物、またはその製薬上許容される塩、プロドラッグもしくは溶媒和物。
式中、
Ｗ−Ｚは−Ｃ(＝Ｏ)−Ｃ(−Ｒ3)(Ｈ)−であり；
Ｒ1はシクロペンチルであり；
Ｒ2は−(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)または−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)であり、ここでｔは０〜５の整数であり、そして上記Ｒ2基のアリールおよび複素環部分は場合により１〜５個のＲ4基で置換され、そして但しＲ2はＨではなく；
Ｒ3は水素であり；
各Ｒ4は独立してハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、アジド、Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−Ｃ(Ｏ)Ｒ6、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ6、−ＯＣ(Ｏ)Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ(Ｏ)Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ(Ｏ)ＮＲ7、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＯＲ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、−(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)（ここでｔは０〜５の整数である）、−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)（ここでｔは０〜５の整数である）、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｒ6−Ｏ−、Ｒ6−ＳＯn−（ここでｎは０〜２の整数である）、およびオキソ（＝Ｏ）から選択され、そしてここで上記Ｒ4基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合によりＲ5から選択される１〜４個の置換基で置換され；
各Ｒ5は独立してハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−ＯＲ8、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、４−〜１０−員の複素環、オキソ（＝Ｏ）、−Ｃ(Ｏ)Ｒ6、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ6、−ＯＣ(Ｏ)Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ(Ｏ)Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ(Ｏ)ＮＲ7、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＯＲ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7およびＳＯ2ＮＲ6Ｒ7から選択され、ここで上記Ｒ5基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により１〜３個のＲ10で置換され；
各Ｒ6およびＲ7は独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、−(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)、および−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)から選択され、ここでｔは０〜５の整数であり、複素環基の１または２個の環炭素原子は場合によりオキソ（＝Ｏ）部分で置換され、そして上記Ｒ6およびＲ7基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により１〜３個のハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)、および−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)で置換され、ここでｔは０〜５の整数であり；
各Ｒ8およびＲ9は独立してＨおよびＣ1−Ｃ4アルキルから選択され；そして
各Ｒ10は独立してハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、−Ｃ(Ｏ)Ｏ−Ｒ6、−ＯＲ6、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲ8Ｒ9)ｐＣ(Ｏ)ＯＲ6（ここでｐは１〜５の整数である）、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、およびＮＲ6Ｒ7から選択される。
【請求項４】
以下：
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ−ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（３−エチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−クロロ−４−イソプロポキシ−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−６−［２−（３,５−ジクロロ−４−エトキシ−フェニル）−エチル］−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（３−イソプロピルフェニル）−エチル］ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２,４−(３Ｈ)−ジ−オン；
７−（｛６−［２−（５−クロロ−２,４−ジメトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−２−オキソ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル｝メチル）−３−メチル−５Ｈ−［１,３］チアゾロ［３,２−ａ］ピリミジン−５−オン；
２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
１−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−シクロプロパンカルボニトリル；
６−［２−（５−クロロ−２,４−ジメトキシフェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−３−（イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−Ｎ−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５,７−ジメチル［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４,６−ジオキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−エチルフェニル］−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
２−［４−（２−｛２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−５−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル］−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−フルオロフェニル］−２−メチルプロパンニトリル；
６−［２−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（３−エチル−４−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
３−（５−クロロ−１−イソプロピル−１−ベンゾイミダゾール−２−イルスルファニル）−６−シクロペンチル−６−［２−（３−フルオロ−４−イソプロポキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
５−｛６−シクロペンチル−６−［２−（３−フルオロ−４−イソプロポキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−２−オキソ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルスルファニル｝−４−メチル−４Ｈ−［１,２,４］トリアゾール−３−カルボン酸メチルエステル；
３−（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルスルファニル）−６−シクロペンチル−６−｛２−［４−（３,５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−フェニル］−エチル｝−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−３−｛［５−（２−フリル）−４−メチル−４Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−イル］チオ｝−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−３−［（５−ピリジン−４−イル−４Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−イル）チオ］−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）エチル］−３−［（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）チオ］−６−シクロペンチル−４−ヒ
ドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−［２−（５−クロロ−２,４−ジメトキシフェニル）エチル］−３−［（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）チオ］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−クロロ−４−イソプロポキシフェニル）エチル］−３−［（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）チオ］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
８−（｛６−［２−（５−クロロ−２,４−ジメトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−２−オキソ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル｝チオ）−１,７−ジヒドロ−６Ｈ−プリン−６−オン；
６−［２−（５−クロロ−２,４−ジメトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−３−｛［５−（４−ヒドロキシフェニル）−４Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−イル］チオ｝−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
エチル ２−（｛６−［２−（５−クロロ−２,４−ジメトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−２−オキソ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル｝チオ）［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
６−シクロペンチル−３−［（５,７−ジメチル［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（３−フルオロ−４−イソプロポキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（３−エチル−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（３−エチル−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
２−［４−（２−｛５−［（４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル］−２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−フルオロフェニル］−２−メチルプロパンニトリル；
２−｛４−［２−（２−シクロペンチル−４,６−ジオキソ−５−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−エチル］−２−フルオロ−フェニル｝−２−メチル−プロピオニトリル；
２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（６−メチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４,６−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（＋）−２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（６−メチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４,６−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（−）−２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（６−メチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４,６−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
２−（４−｛２−［５−（６−クロロ−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−２−シクロペンチル−４,６−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４,６−ジオキソ−テトラヒドロ−
ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−２−エチル−ブチロニトリル；
１−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（６−メチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４,６−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−シクロプロパンカルボニトリル；
１−（４−｛２−［５−（６−クロロ−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−２−シクロペンチル−４,６−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−シクロプロパンカルボニトリル；
６−シクロペンチル−６−［２−（３−エチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−３−（６−メチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
３−（６−クロロ−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−シクロペンチル−６−［２−（３−エチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５,７−ジエチル［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−［２−（４−ヒドロキシ−３−プロピルフェニル）エチル］−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５,７−ジエチル［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（３−エチル−４−ヒドロキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン
Ｎ−｛２−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５,７−ジメチル［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−エチルフェノキシ］エチル｝アセトアミド；
２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝−エチル）−２,６−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−５−（６−メチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２,６−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
２−（２−クロロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
１−（２−クロロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−シクロプロパンカルボニトリル；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
（＋）−２−（２−クロロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（−）−２−（２−クロロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロ
キシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（＋）−２−（２−フルオロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（−）−２−（２−フルオロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（＋）−３−［（６−クロロ［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−シクロペンチル−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（−）−３−［（６−クロロ［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−シクロペンチル−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
（−）−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−クロロ−５−エチル−４−メトキシ−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（５−エチル−２−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−クロロ−５−エチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−｛２−［３−エチル−４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェニル］−エチル｝−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−６−［２−（３−シクロプロピル−４−メトキシ−フェニル）−エチル］−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；ならびに
から選択される化合物、その製薬上許容される塩および溶媒和物。
【請求項５】
以下：
６−［２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（３−エチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−クロロ−４−イソプロポキシ−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−６−［２−（３,５−ジクロロ−４−エトキシ−フェニル）−エチル］−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
７−（｛６−［２−（５−クロロ−２,４−ジメトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−２−オキソ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル｝メチル）−３−メチル−５Ｈ−［１,３］チアゾロ［３,２−ａ］ピリミジン−５−オン；
２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
１−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−シクロプロパンカルボニトリル；
６−［２−（５−クロロ−２,４−ジメトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−３−（イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
２−［４−（２−｛２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−５−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル］−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−フルオロフェニル］−２−メチルプロパンニトリル；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（３−エチル−４−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−［２−（５−クロロ−２,４−ジメトキシフェニル）エチル］−３−［（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）チオ］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５,７−ジメチル［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（３−フルオロ−４−イソプロポキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（＋）−２−（２−フルオロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（−）−２−（２−フルオロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（＋）−２−（２−クロロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（−）−２−（２−クロロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（＋）−３−［（６−クロロ［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−シクロペンチル−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（−）−３−［（６−クロロ［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−シクロペンチル−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；ならびに
から選択される化合物、その製薬上許容される塩、溶媒和物およびプロドラッグ。
【請求項６】
式（４）：
【化４】
［式中、
Ｒ1はシクロペンチルであり；
Ｒ3は−(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール）または−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環）であり、ここでｔは０〜５の整数であり、そして上記Ｒ3基のアリールおよび複素環部分は場合により１〜５個のＲ4基で置換され；
各Ｒ4は独立してハロ、Ｃ1−Ｃ10アルキル、およびＲ6−Ｏ−より選択され、そして各Ｃ1−Ｃ10アルキルは場合によりハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ1−Ｃ10アルキル、およびシアノから選択される少なくとも１個の置換基で置換されてもよく；
Ｒ6は水素またはＣ1−Ｃ10アルキルであり；
Ｒ8およびＲ9は独立して水素およびＣ1−Ｃ10アルキルから選択され；
ｚは１〜５の整数であり；そして
ｙは０〜５の整数である］の化合物。
【請求項７】
Ｒ3が１〜３個のＲ4基で場合により置換される−(ＣＨ2)ｔ(［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジル）であり；
ｔが１〜３の整数である、
請求項６記載の化合物。
【請求項８】
式（５）：
【化５】
［式中、
Ｒ4a、Ｒ4b、およびＲ4cは独立してハロおよびＣ1−Ｃ10アルキルから選択され；
Ｒ4d、Ｒ4e、およびＲ4fは独立してハロ、Ｒ6−Ｏ−、およびＣ1−Ｃ10アルキルから選択され、ここで該Ｃ1−Ｃ10アルキルは場合によりハロおよびシアノから選択される少なくとも１個の置換基で置換され；そして
Ｒ6はＣ1−Ｃ10アルキルまたは水素である］の化合物。
【請求項９】
式（６）：
【化６】
［式中、Ｒ4はハロである］の化合物。
【請求項１０】
Ｒ4がフルオロおよびクロロから選択される、請求項９記載の化合物。
【請求項１１】
式（９）：
【化７】
［式中、
Ｒ4aはハロまたはＣ1−Ｃ10アルキルであり；
Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dは独立してＣ1−Ｃ10アルキルおよびＲ6−Ｏ−から選択され；そ
して
Ｒ6は水素またはメチルである］の化合物。
【請求項１２】
Ｒ4aがフッ素または塩素であり；
Ｒ4bが−ＯＣＨ3であり；
Ｒ4cが−ＯＨであり；そして
Ｒ4dが−ＣＨ2ＣＨ3である、
請求項１１記載の化合物。
【請求項１３】
哺乳類にＣ型肝炎ウイルス阻害量の請求項１〜１２のいずれか１項記載の化合物を投与することからなる、哺乳類におけるＣ型肝炎ウイルスを阻害する方法。
【請求項１４】
Ｃ型肝炎ウイルスポリメラーゼをＣ型肝炎ウイルスポリメラーゼ阻害量の請求項１〜１２のいずれか１項記載の化合物と接触させることからなる、Ｃ型肝炎ウイルスポリメラーゼを阻害する方法。
【請求項１５】
有効量の、請求項１〜１２のいずれか１項記載の化合物および製薬上許容される担体を包含する医薬。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下から選択される化合物、またはその製薬上許容される塩、および溶媒和物。
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ−ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（３−エチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−クロロ−４−イソプロポキシ−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−６−［２−（３,５−ジクロロ−４−エトキシ−フェニル）−エチル］−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５,７−ジメチル［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（３−イソプロピルフェニル）エチル］ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２,４（３Ｈ）−ジオン；
７−（｛６−［２−（５−クロロ−２,４−ジメトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−２−オキソ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル｝メチル）−３−メチル−５Ｈ−［１,３］チアゾロ［３,２−ａ］ピリミジン−５−オン；
２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,
６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
１−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−シクロプロパンカルボニトリル；
６−［２−（５−クロロ−２,４−ジメトキシフェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−３−（イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−Ｎ−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５,７−ジメチル［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４,６−ジオキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−エチルフェニル］−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
２−［４−（２−｛２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−５−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル］−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−フルオロフェニル］−２−メチルプロパンニトリル；
６−［２−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（３−エチル−４−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５,７−ジメチル［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（３−フルオロ−４−イソプロポキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（３−エチル−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（３−エチル−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
２−［４−（２−｛５−［（４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル］−２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−フルオロフェニル］−２−メチルプロパンニトリル；
２−｛４−［２−（２−シクロペンチル−４,６−ジオキソ−５−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−エチル］−２−フルオロ−フェニル｝−２−メチル−プロピオニトリル；
２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（６−メチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４,６−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（＋）−２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（６−メチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４,６−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（−）−２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（６−メチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４,６−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
２−（４−｛２−［５−（６−クロロ−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミ
ジン−２−イルメチル）−２−シクロペンチル−４,６−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４,６−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−２−エチル−ブチロニトリル；
１−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（６−メチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４,６−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−シクロプロパンカルボニトリル；
１−（４−｛２−［５−（６−クロロ−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−２−シクロペンチル−４,６−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−シクロプロパンカルボニトリル；
６−シクロペンチル−６−［２−（３−エチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−３−（６−メチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
３−（６−クロロ−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−シクロペンチル−６−［２−（３−エチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５,７−ジエチル［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−［２−（４−ヒドロキシ−３−プロピルフェニル）エチル］−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５,７−ジエチル［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（３−エチル−４−ヒドロキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
Ｎ−｛２−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５,７−ジメチル［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−エチルフェノキシ］エチル｝アセトアミド；
２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝−エチル）−２,６−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−５−（６−メチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２,６−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
２−（２−クロロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
１−（２−クロロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−シクロプロパンカルボニトリル；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
（＋）−２−（２−クロロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチ
ル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（−）−２−（２−クロロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（＋）−２−（２−フルオロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（−）−２−（２−フルオロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（＋）−３−［（６−クロロ［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−シクロペンチル−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（−）−３−［（６−クロロ［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−シクロペンチル−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（＋）−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
（−）−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−クロロ−５−エチル−４−メトキシ−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（５−エチル−２−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−クロロ−５−エチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−｛２−［３−エチル−４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェニル］−エチル｝−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；および
６−シクロペンチル−６−［２−（３−シクロプロピル−４−メトキシ−フェニル）−エチル］−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン。
【請求項２】
以下から選択される化合物、またはその製薬上許容される塩および溶媒和物。
６−［２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（３−エチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−クロロ−４−イソプロポキシ−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−６−［２−（３,５−ジクロロ−４−エトキシ−フェニル）−エチル］−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
７−（｛６−［２−（５−クロロ−２,４−ジメトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−２−オキソ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル｝メチル）−３−メチル−５Ｈ−［１,３］チアゾロ［３,２−ａ］ピリミジン−５−オン；
２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
１−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−シクロプロパンカルボニトリル；
６−［２−（５−クロロ−２,４−ジメトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−３−（イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
２−［４−（２−｛２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−５−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル］−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−フルオロフェニル］−２−メチルプロパンニトリル；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（３−エチル−４−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５,７−ジメチル［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（３−フルオロ−４−イソプロポキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（＋）−２−（２−フルオロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（−）−２−（２−フルオロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（＋）−２−（２−クロロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（−）−２−（２−クロロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロ
キシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（＋）−３−［（６−クロロ［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−シクロペンチル−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；および
（−）−３−［（６−クロロ［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−シクロペンチル−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン。
【請求項３】
Ｒ3が１〜３個のＲ4基で場合により置換される−(ＣＨ2)ｔ(［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジル）であり；
ｔが１〜３の整数である、
請求項１２記載の化合物。
【請求項４】
式（５）：
【化１】
［式中、
Ｒ4a、Ｒ4b、およびＲ4cは独立してハロおよびＣ1−Ｃ10アルキルから選択され；
Ｒ4d、Ｒ4e、およびＲ4fは独立してハロ、Ｒ6−Ｏ−、およびＣ1−Ｃ10アルキルから選択され、ここで該Ｃ1−Ｃ10アルキルは場合によりハロおよびシアノから選択される少なくとも１個の置換基で置換され；そして
Ｒ6はＣ1−Ｃ10アルキルまたは水素である］の化合物。
【請求項５】
式（６）：
【化２】
［式中、Ｒ4はハロである］の化合物。
【請求項６】
Ｒ4がフルオロおよびクロロから選択される、請求項５記載の化合物。
【請求項７】
式（９）：
【化３】
［式中、
Ｒ4aはハロまたはＣ1−Ｃ10アルキルであり；
Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dは独立してＣ1−Ｃ10アルキルおよびＲ6−Ｏ−から選択され；そして
Ｒ6は水素またはメチルである］の化合物。
【請求項８】
Ｒ4aがフッ素または塩素であり；
Ｒ4bが−ＯＣＨ3であり；
Ｒ4cが−ＯＨであり；そして
Ｒ4dが−ＣＨ2ＣＨ3である、
請求項７記載の化合物。
【請求項９】
哺乳類に、Ｃ型肝炎ウイルス阻害量の請求項１〜８および１２のいずれか１項記載の化合物を投与することからなる、哺乳類におけるＣ型肝炎ウイルスを阻害する方法。
【請求項１０】
Ｃ型肝炎ウイルスポリメラーゼをＣ型肝炎ウイルスポリメラーゼ阻害量の請求項１〜８および１２のいずれか１項記載の化合物と接触させることからなる、Ｃ型肝炎ウイルスポリメラーゼを阻害する方法。
【請求項１１】
有効量の、請求項１〜８および１２のいずれか１項記載の化合物および製薬上許容される担体を含む医薬。
【請求項１２】
式（４）：
【化４】
［式中、
Ｒ1はシクロペンチルであり；
Ｒ3は−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)であり、ここでｔは０〜５の整数であり、そして複素環部分は場合により１〜５個のＲ4基で置換され；
各Ｒ4は独立してハロ、Ｃ1−Ｃ10アルキル、およびＲ6−Ｏ−より選択され、そして各Ｃ1−Ｃ10アルキルは場合によりハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ1−Ｃ10アルキル、およびシアノから選択される少なくとも１個の置換基で置換されてもよく；または
２つの隣接するＲ4基が両方Ｃ1−Ｃ10アルキルである場合、それらは、それらが結合する原子と一緒になって、３−〜７−員環を形成し、ここで該環において、任意の炭素原子はＮ、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子で置換されてもよく、但し、２つの隣接する炭素が両方ともへテロ原子で置換されることはなく；
Ｒ6は水素またはＣ1−Ｃ10アルキルであり；
Ｒ8およびＲ9は独立して水素およびＣ1−Ｃ10アルキルから選択され；
ｚは１〜５の整数であり；そして
ｙは０〜５の整数である］
の化合物、またはその製薬上許容される塩および溶媒和物。
【公表番号】特表２００６−５１８３７０（Ｐ２００６−５１８３７０Ａ）
【公表日】平成１８年８月１０日（２００６．８．１０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−５０２４７２（Ｐ２００６−５０２４７２）
【出願日】平成１６年２月９日（２００４．２．９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＩＢ２００４／０００４９３
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０７４２７０
【国際公開日】平成１６年９月２日（２００４．９．２）
【出願人】（５０３０５３０１１）ファイザー インコーポレイテッド (26)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１８年８月１０日（２００６．８．１０）
【国際特許分類】
【出願日】平成１６年２月９日（２００４．２．９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＩＢ２００４／０００４９３
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０７４２７０
【国際公開日】平成１６年９月２日（２００４．９．２）
【出願人】（５０３０５３０１１）ファイザー インコーポレイテッド (26)
【Ｆターム（参考）】
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