代謝調節型グルタミン酸受容体において活性を有する化合物
本発明は、Ｐ、Ｑ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｇ、Ｍ１、Ｍ２、Ｍ３、ｍおよびｎが式Ｉに関して定義されている式Ｉの新規な化合物、それらの製造方法、およびその製造方法において製造される中間体、該化合物を含有する医薬処方物、ならびに療法における該化合物の使用に関する。
【化１】
【化１】
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉの化合物、またはその塩。
【化１】
［式中、
ＰはＣ３−７アルキル、およびＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む３〜８員環（該環はＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環と縮合していてもよい）からなる群から選択され；
Ｒ１は水素、ヒドロキシ、ハロ、ニトロ、Ｃ１−６アルキルハロ、ＯＣ１−６アルキルハロ、Ｃ１−６アルキル、ＯＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、ＯＣ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、ＯＣ２−６アルキニル、Ｃ０−６アルキルＣ３−６シクロアルキル、ＯＣ０−６アルキルＣ３−６シクロアルキル、Ｃ０−６アルキルアリール、ＯＣ０−６アルキルアリール、（ＣＯ）Ｒ８、Ｏ（ＣＯ）Ｒ８、Ｏ（ＣＯ）ＯＲ８、Ｃ１−６アルキルＯＲ８、ＯＣ２−６アルキルＯＲ８、Ｃ１−６アルキル（ＣＯ）Ｒ８、ＯＣ１−６アルキル（ＣＯ）Ｒ８、Ｃ０−６アルキルＣＯ２Ｒ８、ＯＣ１−６アルキルＣＯ２Ｒ８、Ｃ０−６アルキルシアノ、ＯＣ２−６アルキルシアノ、Ｃ０−６アルキルＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８Ｒ９、Ｃ１−６アルキル（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ１−６アルキル（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、ＣＯ０−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＳＲ８、ＯＣ２−６アルキルＳＲ８、Ｃ０−６アルキル（ＳＯ）Ｒ８、ＯＣ２−６アルキル（ＳＯ）Ｒ８、Ｃ０−６アルキルＳＯ２Ｒ８、ＯＣ２−６アルキルＳＯ２Ｒ８、Ｃ０−６アルキル（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキル（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、Ｏ（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、ＮＲ８ＯＲ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）ＯＲ９、ＯＣ０−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）ＯＲ９、ＳＯ３Ｒ８、およびＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環（該環は１以上のＡにより置換されていてもよい）からなる群から選択され；
Ｍ１は結合、Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、Ｃ２−３アルキニル、Ｃ０−４アルキル（ＣＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ０−３アルキルＯＣ０−３アルキル、Ｃ０−３アルキル（ＣＯ）ＮＲ８、Ｃ０−３アルキル（ＣＯ）ＮＲ８Ｃ１−３アルキル、Ｃ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−３アルキルＳＣ０−３アルキル、Ｃ０−３アルキル（ＳＯ）Ｃ０−３アルキルおよびＣ０−３アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−３アルキルからなる群から選択され；
Ｒ２は水素、ヒドロキシ、オキソ、＝ＮＲ８、＝ＮＯＲ８、Ｃ１−４アルキルハロ、ハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｏ（ＣＯ）Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ０−４アルキルシアノ、Ｃ１−４アルキルＯＲ８およびＣ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９からなる群から選択され；
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３はＮ、ＮＲ、Ｏ、ＣＲ、＝ＯおよびＳから独立に選択され；
Ｒは水素、Ｃ０−３アルキル、ハロ、Ｃ０−３アルキルＯＲ５、Ｃ０−３アルキルＮＲ５Ｒ６、Ｃ０−３アルキル（ＣＯ）ＯＲ５、Ｃ０−３アルキルＮＲ５Ｒ６およびＣ０−３アルキルアリールからなる群から選択され；
Ｍ２は結合、Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、Ｃ２−３アルキニル、Ｃ０−４アルキル（ＣＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ０−３アルキルＯＣ０−３アルキル、Ｃ０−３アルキルＮＲ８Ｃ１−３アルキル、Ｃ０−３アルキル（ＣＯ）ＮＲ８、Ｃ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−３アルキルＳＣ０−３アルキル、Ｃ０−３アルキル（ＳＯ）Ｃ０−３アルキルおよびＣ０−３アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−３アルキルからなる群から選択され；
Ｒ３は水素、ヒドロキシ、オキソ、＝ＮＲ８、＝ＮＯＲ８、Ｃ１−４アルキルハロ、ハロ，Ｃ１−４アルキル、Ｏ（ＣＯ）Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ０−４アルキルシアノ、Ｃ１−４アルキルＯＲ８およびＣ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９からなる群から選択され；
ＱはＮ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上のヘテロ原子を含む４員、５員、６員または７員環であり、ここで、該環はＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む３員、５員または６員環と縮合していてもよく、この縮合環は１以上のＡにより置換されていてもよく；
Ｘ４はＣ、ＣＲ、Ｎからなる群から選択され；
Ｒ４は水素、ヒドロキシ、オキソ、＝ＮＲ８、＝ＮＯＲ８、Ｃ１−４アルキルハロ、ハロ、Ｃ１−４アルキル、ＯＣ０−６アルキルアリール、Ｏ（ＣＯ）Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルＯＲ８、Ｃ０−４アルキルシアノおよびＣ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９からなる群から選択され；
Ｍ３は結合、Ｃ１−４アルキル、Ｃ０−４アルキル（ＣＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ０−３アルキルＯＣ０−３アルキル、Ｃ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−３アルキルＮＲ８Ｃ１−３アルキル、Ｃ０−３アルキル（ＣＯ）ＮＲ８、Ｃ０−３アルキルＳＣ０−３アルキル、Ｃ０−３アルキル（ＳＯ）Ｃ０−３アルキルおよびＣ０−３アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−３アルキルからなる群から選択され；
Ｒ５は水素、ヒドロキシ、オキソ、＝ＮＲ８、＝ＮＯＲ８、Ｃ１−４アルキルハロ、ハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｏ（ＣＯ）Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ０−４アルキルシアノ、Ｃ１−４アルキルＯＲ８およびＣ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９からなる群から選択され；
ＧはＲ６およびＲ７からなる群から選択され；
Ｒ６は水素、およびＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環（該環はＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環と縮合していてもよく、これらの環はいずれも１以上のＡにより置換されていてもよい）からなる群から選択され；
Ｒ７は水素、Ｃ０−４アルキルシアノ、Ｃ＝ＮＲ８（ＮＲ８Ｒ９）、Ｃ＝ＮＯＲ８（ＮＲ８Ｒ９）、ＮＲ８Ｃ＝ＮＲ８（ＮＲ８Ｒ９）、ＮＲ８（Ｃ＝ＣＣＮ）（ＮＲ８Ｒ９）、ＮＲ８（Ｃ＝ＣＮＯ２）（ＮＲ８Ｒ９）、ＮＲ８（Ｃ＝ＮＣＮ）（ＮＲ８Ｒ９）、ＣＯＮＲ８Ｒ９およびＮＲ８（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９からなる群から選択され；
Ｒ８およびＲ９は水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ０−６アルキルＣ３−６シクロアルキル、Ｃ０−６アルキルアリール、Ｃ０−６アルキルヘテロアリール、およびＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環から独立に選択され、ここで、Ｒ８およびＲ９はともに、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環を形成していてもよく；
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９で定義されたＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ０−６アルキルＣ３−６シクロアルキル、Ｃ０−６アルキルアリール、Ｃ０−６アルキルヘテロアリール、およびＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環はいずれも１以上のＡにより置換されていてもよく；
Ａは水素、ヒドロキシ、オキソ、ハロ、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ０−６アルキルＣ３−６シクロアルキル、Ｃ１−６アルキルハロ、ＯＣ１−６アルキルハロ、Ｃ２−６アルケニル、ＯＣ１−６アルキル、Ｃ０−３アルキルアリール、Ｃ１−６アルキルＯＲ８、ＯＣ２−６アルキルＯＲ８、Ｃ１−６アルキルＳＲ８、ＯＣ２−６アルキルＳＲ８、（ＣＯ）Ｒ８、Ｏ（ＣＯ）Ｒ８、ＯＣ２−６アルキルシアノ、Ｃ０−６アルキルシアノ、Ｃ０−６アルキルＣＯ２Ｒ８、ＯＣ１−６アルキルＣＯ２Ｒ８、Ｏ（ＣＯ）ＯＲ８、ＯＣ１−６アルキル（ＣＯ）Ｒ８、Ｃ１−６アルキル（ＣＯ）Ｒ８、ＮＲ８ＯＲ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−６アルキル（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ１−６アルキル（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、Ｏ（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、ＮＲ８（ＣＯ）ＯＲ９、Ｃ０−６アルキル（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキル（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）Ｒ９、ＳＯ３Ｒ８、Ｃ１−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキル（ＳＯ２）Ｒ８、Ｃ０−６アルキル（ＳＯ２）Ｒ８、Ｃ０−６アルキル（ＳＯ）Ｒ８、およびＯＣ２−６アルキル（ＳＯ）Ｒ８からなる群から選択され；
ｍは０、１、２、３または４から選択され；かつ、
ｎは０、１、２または３から選択される］
【請求項２】
Ｘ１およびＸ２がＮであり；
Ｘ３がＯであり；かつ、
Ｘ４がＮである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｍ２およびＭ３が結合およびＣ１−３アルキルからなる群から選択される、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｍ２が結合であり、Ｍ３がＣ１−３アルキルである、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｇが、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環であり、該環が、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環と縮合していてもよく、該環のいずれかが１以上のＡにより置換されていてもよい、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｐが、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む３〜８員環であり、該環が、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環と縮合していてもよい、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｐがフェニルである、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｘ１およびＸ２がＮであり；
Ｘ３がＯであり；かつ、
Ｘ４がＮであり；
Ｍ２が結合であり；
Ｍ３がＣ１−３アルキルであり；
Ｐが、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環であり、該環が、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環と縮合していてもよく；
Ｑが、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環であり、該環が、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環と縮合していてもよい、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
３−［５−（１−ピリジン−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
３−［３−（１−ピリジン−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−ベンゾニトリル、
３−［５−（１−チアゾール−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
３−｛５−［１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）−ピペリジン−２イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゾニトリル、
３−｛５−［１−（６−メチル−ピリジン−２−イルメチル）−ピペリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゾニトリル、
３−［３−（１−チアゾール−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−ベンゾニトリル、
３−［５−（１−チアゾール−２−イルメチル−ピロリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
３−｛５−［１−（５−クロロ−ピリジン−２−イルメチル）−ピペリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゾニトリル、
２−［２−（５−ｍ−トリル−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ピペリジン−１−イルメチル］−ピリジン、
３−｛５−［１−（５−フルオロ−ピリジン−２−イルメチル）−ピペリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゾニトリル、
３−［５Ｓ−（３−ピリジン−２−イルメチル−チアゾリジン−４−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
３−｛５−［１−（３−メチル−ピリジン−２−イルメチル）−ピペリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゾニトリル、
３−｛５−［１−（４−メチル−ピリジン−２−イルメチル）−ピペリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゾニトリル、
３−｛５−［１−（５−メチル−ピリジン−２−イルメチル）−ピペリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゾニトリル、
３−｛５−［１−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−ピペリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゾニトリル、
３−［５−（６−メチル−１−ピリジン−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
３−［５−（４，４−ジフルオロ−１−ピリジン−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
３−［５−（４，４−ジフルオロ−１−チアゾール−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
３−［５−（１−キノリン−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
３−｛５−［１−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−ピペリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゾニトリル、
３−｛５−［１−（２−メチル−チアゾール−４−イルメチル）−ピペリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゾニトリル、
３−｛５−［１−（１−ベンジル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）−ピペリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゾニトリル、
３−［５−（４−ピリジン−２−イルメチル−モルホリン−３−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ベンゾニトリル、
３−｛５−［１−（６−ブロモ−ピリジン−２−イルメチル）−ピペリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゾニトリル、
３−｛５−［１−（４−メトキシ−３，５−ジメチル−ピリジン−２−イルメチル）−ピペリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゾニトリル、
３−｛５−［１−（６−クロロ−ピリジン−２−イルメチル）−ピペリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゾニトリル、
３−［５−（１−ピラジン−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
３−［５−（１−ピリミジン−４−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
３−｛５−［１−（５−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イルメチル）−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゾニトリル、
３−｛５−［１−（４−クロロ−ピリジン−２−イルメチル）−ピペリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゾニトリル、
２−｛２−［３−（３−シアノ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−ピペリジン−１−イルメチル｝−チアゾール−４−カルボニトリル、
３−［５−（１−ベンゾチアゾール−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
６−｛２−［３−（３−シアノ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−ピペリジン−１−イルメチル｝−ニコチノニトリル、
３−｛５−［１−（５−メチル−イソキサゾール−３−イルメチル）−ピペリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゾニトリル、
３−メトキシ−５−［３−（１−ピリジン−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−ベンゾニトリル、
２−｛２−［５−（３−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ピペリジン−１−イルメチル｝−ピリジン、
３−［５−（１−ピリジン−２−イルメチル−ピロリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
２−｛２−［３−（３−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−ピペリジン−１−イルメチル｝−ピリジン、
（ＲＳ）−２−［２−（３−チオフェン−２−イル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イルメチル］−ピリジン、
２−［２−（３−フェニル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イルメチル｝−ピリジン、
２−［２−（３−ｍ−トリル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イルメチル］−ピリジン、
（ＲＳ）−２−［２−（３−ｍ−トリル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イルメチル］−ピリジン、
（ＲＳ）−２−｛２−［３−（３−フルオロ−５−イミダゾール−１−イル−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−ピペリジン−１−イルメチル｝−ピリジン、および
２−｛２−［３−（３−エチル−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−ピペリジン−１−イルメチル｝−ピリジン
からなる群から選択される、請求項１記載の化合物、およびその塩。
【請求項１０】
（Ｒ）−および（Ｓ）−３−［５−（１−ピリジン−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
（Ｓ）−３−［５−（１−チアゾール−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
３−［５Ｓ−（３−チアゾール−２−イルメチル−チアゾリジン−４−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
（Ｓ）−３−［５−（１−チアゾール−２−イルメチル−ピロリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
（Ｓ）−３−［５−（１−ピリジン−２−イルメチル−ピロリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
（Ｓ）−３−［５−（１−ピリジン−２−イルメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
トランス−３−［５−（５−メチル−１−ピリジン−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
シス−３−［５−（５−メチル−１−ピリジン−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
シス−３−［５−（５−メチル−１−チアゾール−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
シス−２−｛２−［３−（３−クロロ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−４−メチル−ピペリジン−１−イルメチル｝−ピリジン、
シス−３−［５−（３−メチル−１−ピリジン−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
トランス−３−［５−（３−メチル−１−ピリジン−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
シス−３−［５−（３−メチル−１−チアゾール−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
３−［５−（４−チアゾール−２−イルメチル−モルホリン−３−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
３−｛５−［４−（４−メチル−ピリジン−２−イルメチル）−モルホリン−３−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゾニトリル、
３−［３−（３−クロロ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−４−ピリジン−２−イルメチル−モルホリン、
３−［３−（３−クロロ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−４−チアゾール−２−イルメチル−モルホリン、
２−｛２−［３−（３−クロロ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−ピペリジン−１−イルメチル｝−ピリジン、および
２−［３−（３−クロロ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−１−チアゾール−２−イルメチル−ピペリジン
からなる群から選択される、請求項１記載の化合物、およびその塩。
【請求項１１】
有効成分としての療法上有効な量の請求項１に記載の化合物を、１以上の薬学上許容される希釈剤、賦形剤および／または不活性担体と組み合わせて含んでなる、医薬処方物。
【請求項１２】
ｍＧｌｕＲ５受容体媒介疾患の予防および／または治療に用られる、請求項１１に記載の医薬製剤。
【請求項１３】
療法に用られる、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
ｍＧｌｕＲ５受容体媒介疾患の予防および／または治療に用られる、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
ｍＧｌｕＲ５受容体媒介疾患の予防および／または治療用薬剤の製造における、請求項１に記載の化合物の使用。
【請求項１６】
ｍＧｌｕＲ５受容体媒介疾患の予防および／または治療方法であって、このような予防および／または治療を必要とする哺乳類に、療法上有効な量の請求項１に記載の化合物を投与することを含んでなる、方法。
【請求項１７】
該哺乳類がヒトである、請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
該ｍＧｌｕＲ５受容体媒介疾患が精神疾患である、請求項１６に記載の方法。
【請求項１９】
該ｍＧｌｕＲ５受容体媒介疾患が神経疾患である、請求項１６に記載の方法。
【請求項２０】
該ｍＧｌｕＲ５受容体媒介疾患が慢性および急性疼痛疾患である、請求項１６に記載の方法。
【請求項２１】
式Ｉａの化合物の製造方法であって、
（ａ）式Ｇ−Ｃ（Ｒ５）＝Ｏの試薬を用いて、式ＶＩ
【化２】
の化合物をアミノ化すること、および
（ｂ）還元剤を用いて、得られた生成物を還元して、式Ｉａ
【化３】
［式中、
ＰはＣ３−７アルキル、およびＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む３〜８員環（該環はＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環と縮合していてもよい）からなる群から選択され；
Ｒ１は水素、ヒドロキシ、ハロ、ニトロ、Ｃ１−６アルキルハロ、ＯＣ１−６アルキルハロ、Ｃ１−６アルキル、ＯＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、ＯＣ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、ＯＣ２−６アルキニル、Ｃ０−６アルキルＣ３−６シクロアルキル、ＯＣ０−６アルキルＣ３−６シクロアルキル、Ｃ０−６アルキルアリール、ＯＣ０−６アルキルアリール、（ＣＯ）Ｒ８、Ｏ（ＣＯ）Ｒ８、Ｏ（ＣＯ）ＯＲ８、Ｃ１−６アルキルＯＲ８、ＯＣ２−６アルキルＯＲ８、Ｃ１−６アルキル（ＣＯ）Ｒ８、ＯＣ１−６アルキル（ＣＯ）Ｒ８、Ｃ０−６アルキルＣＯ２Ｒ８、ＯＣ１−６アルキルＣＯ２Ｒ８、Ｃ０−６アルキルシアノ、ＯＣ２−６アルキルシアノ、Ｃ０−６アルキルＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８Ｒ９、Ｃ１−６アルキル（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ１−６アルキル（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、ＣＯ０−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＳＲ８、ＯＣ２−６アルキルＳＲ８、Ｃ０−６アルキル（ＳＯ）Ｒ８、ＯＣ２−６アルキル（ＳＯ）Ｒ８、Ｃ０−６アルキルＳＯ２Ｒ８、ＯＣ２−６アルキルＳＯ２Ｒ８、Ｃ０−６アルキル（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキル（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、Ｏ（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、ＮＲ８ＯＲ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）ＯＲ９、ＯＣ０−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）ＯＲ９、ＳＯ３Ｒ８、およびＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環（該環は１以上のＡにより置換されていてもよい）からなる群から選択され；
Ｍ１は結合、Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、Ｃ２−３アルキニル、Ｃ０−４アルキル（ＣＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ０−３アルキルＯＣ０−３アルキル、Ｃ０−３アルキル（ＣＯ）ＮＲ８、Ｃ０−３アルキル（ＣＯ）ＮＲ８Ｃ１−３アルキル、Ｃ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−３アルキルＳＣ０−３アルキル、Ｃ０−３アルキル（ＳＯ）Ｃ０−３アルキルおよびＣ０−３アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−３アルキルからなる群から選択され；
Ｒ２は水素、ヒドロキシ、オキソ、＝ＮＲ８、＝ＮＯＲ８、Ｃ１−４アルキルハロ、ハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｏ（ＣＯ）Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ０−４アルキルシアノ、Ｃ１−４アルキルＯＲ８およびＣ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９からなる群から選択され；
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３はＮ、ＮＲ、Ｏ、ＣＲ、＝ＯおよびＳから独立に選択され；
Ｒは水素、Ｃ０−３アルキル、ハロ、Ｃ０−３アルキルＯＲ５、Ｃ０−３アルキルＮＲ５Ｒ６、Ｃ０−３アルキル（ＣＯ）ＯＲ５、Ｃ０−３アルキルＮＲ５Ｒ６およびＣ０−３アルキルアリールからなる群から選択され；
Ｍ２は結合、Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、Ｃ２−３アルキニル、Ｃ０−４アルキル（ＣＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ０−３アルキルＯＣ０−３アルキル、Ｃ０−３アルキルＮＲ８Ｃ１−３アルキル、Ｃ０−３アルキル（ＣＯ）ＮＲ８、Ｃ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−３アルキルＳＣ０−３アルキル、Ｃ０−３アルキル（ＳＯ）Ｃ０−３アルキルおよびＣ０−３アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−３アルキルからなる群から選択され；
Ｒ３は水素、ヒドロキシ、オキソ、＝ＮＲ８、＝ＮＯＲ８、Ｃ１−４アルキルハロ、ハロ，Ｃ１−４アルキル、Ｏ（ＣＯ）Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ０−４アルキルシアノ、Ｃ１−４アルキルＯＲ８およびＣ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９からなる群から選択され；
ＱはＮ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上のヘテロ原子を含む４員、５員、６員または７員環であり、ここで、該環はＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む３員、５員または６員環と縮合していてもよく、この縮合環は１以上のＡにより置換されていてもよく；
Ｒ４は水素、ヒドロキシ、オキソ、＝ＮＲ８、＝ＮＯＲ８、Ｃ１−４アルキルハロ、ハロ、Ｃ１−４アルキル、ＯＣ０−６アルキルアリール、Ｏ（ＣＯ）Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルＯＲ８、Ｃ０−４アルキルシアノおよびＣ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９からなる群から選択され；
Ｍ３は結合、Ｃ１−４アルキル、Ｃ０−４アルキル（ＣＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ０−３アルキルＯＣ０−３アルキル、Ｃ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−３アルキルＮＲ８Ｃ１−３アルキル、Ｃ０−３アルキル（ＣＯ）ＮＲ８、Ｃ０−３アルキルＳＣ０−３アルキル、Ｃ０−３アルキル（ＳＯ）Ｃ０−３アルキルおよびＣ０−３アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−３アルキルからなる群から選択され；
Ｒ５は水素、ヒドロキシ、オキソ、＝ＮＲ８、＝ＮＯＲ８、Ｃ１−４アルキルハロ、ハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｏ（ＣＯ）Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ０−４アルキルシアノ、Ｃ１−４アルキルＯＲ８およびＣ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９からなる群から選択され；
ＧはＲ６およびＲ７からなる群から選択され；
Ｒ６は水素、およびＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環（該環はＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環と縮合していてもよく、これらの環はいずれも１以上のＡにより置換されていてもよい）からなる群から選択され；
Ｒ７は水素、Ｃ０−４アルキルシアノ、Ｃ＝ＮＲ８（ＮＲ８Ｒ９）、Ｃ＝ＮＯＲ８（ＮＲ８Ｒ９）、ＮＲ８Ｃ＝ＮＲ８（ＮＲ８Ｒ９）、ＮＲ８（Ｃ＝ＣＣＮ）（ＮＲ８Ｒ９）、ＮＲ８（Ｃ＝ＣＮＯ２）（ＮＲ８Ｒ９）、ＮＲ８（Ｃ＝ＮＣＮ）（ＮＲ８Ｒ９）、ＣＯＮＲ８Ｒ９およびＮＲ８（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９からなる群から選択され；
Ｒ８およびＲ９は水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ０−６アルキルＣ３−６シクロアルキル、Ｃ０−６アルキルアリール、Ｃ０−６アルキルヘテロアリール、およびＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環から独立に選択され、ここで、Ｒ８およびＲ９はともに、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環を形成していてもよく；
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９で定義されたＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ０−６アルキルＣ３−６シクロアルキル、Ｃ０−６アルキルアリール、Ｃ０−６アルキルヘテロアリール、およびＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環はいずれも１以上のＡにより置換されていてもよく；
Ａは水素、ヒドロキシ、オキソ、ハロ、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ０−６アルキルＣ３−６シクロアルキル、Ｃ１−６アルキルハロ、ＯＣ１−６アルキルハロ、Ｃ２−６アルケニル、ＯＣ１−６アルキル、Ｃ０−３アルキルアリール、Ｃ１−６アルキルＯＲ８、ＯＣ２−６アルキルＯＲ８、Ｃ１−６アルキルＳＲ８、ＯＣ２−６アルキルＳＲ８、（ＣＯ）Ｒ８、Ｏ（ＣＯ）Ｒ８、ＯＣ２−６アルキルシアノ、Ｃ０−６アルキルシアノ、Ｃ０−６アルキルＣＯ２Ｒ８、ＯＣ１−６アルキルＣＯ２Ｒ８、Ｏ（ＣＯ）ＯＲ８、ＯＣ１−６アルキル（ＣＯ）Ｒ８、Ｃ１−６アルキル（ＣＯ）Ｒ８、ＮＲ８ＯＲ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−６アルキル（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ１−６アルキル（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、Ｏ（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、ＮＲ８（ＣＯ）ＯＲ９、Ｃ０−６アルキル（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキル（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）Ｒ９、ＳＯ３Ｒ８、Ｃ１−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキル（ＳＯ２）Ｒ８、Ｃ０−６アルキル（ＳＯ２）Ｒ８、Ｃ０−６アルキル（ＳＯ）Ｒ８、およびＯＣ２−６アルキル（ＳＯ）Ｒ８からなる群から選択され；
ｍは０、１、２、３または４から選択され；かつ、
ｎは０、１、２または３から選択される］
の化合物を得ることを含んでなる、方法。
【請求項２２】
式Ｉｂの化合物の製造方法であって、
（ａ）式ＶＩＩＩ
ＶＩＩＩ
の化合物を式ＩＸの化合物
ＩＸ
と反応させること、および
（ｂ）得られた中間体を環化して、式Ｉｂ
【化４】
［式中、
ＰはＣ３−７アルキル、およびＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む３〜８員環（該環はＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環と縮合していてもよい）からなる群から選択され；
Ｒ１は水素、ヒドロキシ、ハロ、ニトロ、Ｃ１−６アルキルハロ、ＯＣ１−６アルキルハロ、Ｃ１−６アルキル、ＯＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、ＯＣ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、ＯＣ２−６アルキニル、Ｃ０−６アルキルＣ３−６シクロアルキル、ＯＣ０−６アルキルＣ３−６シクロアルキル、Ｃ０−６アルキルアリール、ＯＣ０−６アルキルアリール、（ＣＯ）Ｒ８、Ｏ（ＣＯ）Ｒ８、Ｏ（ＣＯ）ＯＲ８、Ｃ１−６アルキルＯＲ８、ＯＣ２−６アルキルＯＲ８、Ｃ１−６アルキル（ＣＯ）Ｒ８、ＯＣ１−６アルキル（ＣＯ）Ｒ８、Ｃ０−６アルキルＣＯ２Ｒ８、ＯＣ１−６アルキルＣＯ２Ｒ８、Ｃ０−６アルキルシアノ、ＯＣ２−６アルキルシアノ、Ｃ０−６アルキルＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８Ｒ９、Ｃ１−６アルキル（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ１−６アルキル（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、ＣＯ０−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＳＲ８、ＯＣ２−６アルキルＳＲ８、Ｃ０−６アルキル（ＳＯ）Ｒ８、ＯＣ２−６アルキル（ＳＯ）Ｒ８、Ｃ０−６アルキルＳＯ２Ｒ８、ＯＣ２−６アルキルＳＯ２Ｒ８、Ｃ０−６アルキル（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキル（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、Ｏ（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、ＮＲ８ＯＲ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）ＯＲ９、ＯＣ０−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）ＯＲ９、ＳＯ３Ｒ８、およびＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環（該環は１以上のＡにより置換されていてもよい）からなる群から選択され；
Ｍ１は結合、Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、Ｃ２−３アルキニル、Ｃ０−４アルキル（ＣＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ０−３アルキルＯＣ０−３アルキル、Ｃ０−３アルキル（ＣＯ）ＮＲ８、Ｃ０−３アルキル（ＣＯ）ＮＲ８Ｃ１−３アルキル、Ｃ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−３アルキルＳＣ０−３アルキル、Ｃ０−３アルキル（ＳＯ）Ｃ０−３アルキルおよびＣ０−３アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−３アルキルからなる群から選択され；
Ｒ２は水素、ヒドロキシ、オキソ、＝ＮＲ８、＝ＮＯＲ８、Ｃ１−４アルキルハロ、ハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｏ（ＣＯ）Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ０−４アルキルシアノ、Ｃ１−４アルキルＯＲ８およびＣ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９からなる群から選択され；
Ｘ２およびＸ３はＮ、ＮＲ、Ｏ、ＣＲ、＝ＯおよびＳから独立に選択され；
Ｒは水素、Ｃ０−３アルキル、ハロ、Ｃ０−３アルキルＯＲ５、Ｃ０−３アルキルＮＲ５Ｒ６、Ｃ０−３アルキル（ＣＯ）ＯＲ５、Ｃ０−３アルキルＮＲ５Ｒ６およびＣ０−３アルキルアリールからなる群から選択され；
Ｍ２は結合、Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、Ｃ２−３アルキニル、Ｃ０−４アルキル（ＣＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ０−３アルキルＯＣ０−３アルキル、Ｃ０−３アルキルＮＲ８Ｃ１−３アルキル、Ｃ０−３アルキル（ＣＯ）ＮＲ８、Ｃ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−３アルキルＳＣ０−３アルキル、Ｃ０−３アルキル（ＳＯ）Ｃ０−３アルキルおよびＣ０−３アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−３アルキルからなる群から選択され；
Ｒ３は水素、ヒドロキシ、オキソ、＝ＮＲ８、＝ＮＯＲ８、Ｃ１−４アルキルハロ、ハロ，Ｃ１−４アルキル、Ｏ（ＣＯ）Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ０−４アルキルシアノ、Ｃ１−４アルキルＯＲ８およびＣ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９からなる群から選択され；
ＱはＮ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上のヘテロ原子を含む４員、５員、６員または７員環であり、ここで、該環はＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む３員、５員または６員環と縮合していてもよく、この縮合環は１以上のＡにより置換されていてもよく；
Ｘ６はＯＣ１−３アルキルであり；
Ｒ４は水素、ヒドロキシ、オキソ、＝ＮＲ８、＝ＮＯＲ８、Ｃ１−４アルキルハロ、ハロ、Ｃ１−４アルキル、ＯＣ０−６アルキルアリール、Ｏ（ＣＯ）Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルＯＲ８、Ｃ０−４アルキルシアノおよびＣ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９からなる群から選択され；
Ｍ３は結合、Ｃ１−４アルキル、Ｃ０−４アルキル（ＣＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ０−３アルキルＯＣ０−３アルキル、Ｃ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−３アルキルＮＲ８Ｃ１−３アルキル、Ｃ０−３アルキル（ＣＯ）ＮＲ８、Ｃ０−３アルキルＳＣ０−３アルキル、Ｃ０−３アルキル（ＳＯ）Ｃ０−３アルキルおよびＣ０−３アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−３アルキルからなる群から選択され；
Ｒ５は水素、ヒドロキシ、オキソ、＝ＮＲ８、＝ＮＯＲ８、Ｃ１−４アルキルハロ、ハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｏ（ＣＯ）Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ０−４アルキルシアノ、Ｃ１−４アルキルＯＲ８およびＣ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９からなる群から選択され；
ＧはＲ６およびＲ７からなる群から選択され；
Ｒ６は水素、およびＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環（該環はＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環と縮合していてもよく、これらの環はいずれも１以上のＡにより置換されていてもよい）からなる群から選択され；
Ｒ７は水素、Ｃ０−４アルキルシアノ、Ｃ＝ＮＲ８（ＮＲ８Ｒ９）、Ｃ＝ＮＯＲ８（ＮＲ８Ｒ９）、ＮＲ８Ｃ＝ＮＲ８（ＮＲ８Ｒ９）、ＮＲ８（Ｃ＝ＣＣＮ）（ＮＲ８Ｒ９）、ＮＲ８（Ｃ＝ＣＮＯ２）（ＮＲ８Ｒ９）、ＮＲ８（Ｃ＝ＮＣＮ）（ＮＲ８Ｒ９）、ＣＯＮＲ８Ｒ９およびＮＲ８（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９からなる群から選択され；
Ｒ８およびＲ９は水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ０−６アルキルＣ３−６シクロアルキル、Ｃ０−６アルキルアリール、Ｃ０−６アルキルヘテロアリール、およびＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環から独立に選択され、ここで、Ｒ８およびＲ９はともに、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環を形成していてもよく；
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９で定義されたＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ０−６アルキルＣ３−６シクロアルキル、Ｃ０−６アルキルアリール、Ｃ０−６アルキルヘテロアリール、およびＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環はいずれも１以上のＡにより置換されていてもよく；
Ａは水素、ヒドロキシ、オキソ、ハロ、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ０−６アルキルＣ３−６シクロアルキル、Ｃ１−６アルキルハロ、ＯＣ１−６アルキルハロ、Ｃ２−６アルケニル、ＯＣ１−６アルキル、Ｃ０−３アルキルアリール、Ｃ１−６アルキルＯＲ８、ＯＣ２−６アルキルＯＲ８、Ｃ１−６アルキルＳＲ８、ＯＣ２−６アルキルＳＲ８、（ＣＯ）Ｒ８、Ｏ（ＣＯ）Ｒ８、ＯＣ２−６アルキルシアノ、Ｃ０−６アルキルシアノ、Ｃ０−６アルキルＣＯ２Ｒ８、ＯＣ１−６アルキルＣＯ２Ｒ８、Ｏ（ＣＯ）ＯＲ８、ＯＣ１−６アルキル（ＣＯ）Ｒ８、Ｃ１−６アルキル（ＣＯ）Ｒ８、ＮＲ８ＯＲ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−６アルキル（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ１−６アルキル（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、Ｏ（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、ＮＲ８（ＣＯ）ＯＲ９、Ｃ０−６アルキル（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキル（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）Ｒ９、ＳＯ３Ｒ８、Ｃ１−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキル（ＳＯ２）Ｒ８、Ｃ０−６アルキル（ＳＯ２）Ｒ８、Ｃ０−６アルキル（ＳＯ）Ｒ８、およびＯＣ２−６アルキル（ＳＯ）Ｒ８からなる群から選択され；
ｍは０、１、２、３または４から選択され；かつ、
ｎは０、１、２または３から選択される］
の化合物を得ることを含んでなる、方法。
【請求項２３】
３−シアノ−５−メトキシ安息香酸、
３−フルオロ−５−シアノ−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−ベンゼン、
２−シアノ−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
２−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
Ｎ−ヒドロキシ−チオフェン−２−カルボキサミジン、
３−エチル−Ｎ−ヒドロキシ−ベンズアミジン、
３−フルオロ−５−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェニル−アミドキシム、
５−メチル−ピリジン−２−カルバルデヒド、
４−メチル−ピリジン−２−カルバルデヒド、
３−メチル−ピリジン−２−カルバルデヒド、
５−フルオロ−ピリジン−２−カルバルデヒド、
５−クロロ−ピリジン−２−カルバルデヒド、
３−クロロメチル−５−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール、
１−ピリジン−２−イルメチル−ピペリジン−２−カルボン酸メチルエステル、
（Ｓ）−１−ピリジン−２−イルメチル−ピペリジン−２−カルボン酸メチルエステル、
６−メチル−ピペリジン−２−カルボン酸、
４−ヒドロキシ−ピペリジン−２−カルボン酸メチルエステル、
ピペリジン−１，２−ジカルボン酸−１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
ピロリジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
６−メチル−ピペリジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
モルホリン−３，４−ジカルボン酸−４−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
４−ヒドロキシ−ピペリジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル２−メチルエステル、
４−オキソ−ピペリジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル２−メチルエステル、
４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
２−［３−（３−シアノ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
２−［３−（３−シアノ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−６−メチル−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
３−［３−（３−シアノ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
２−［５−（３−シアノ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
２−［５−（３−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
２−［５−（３−シアノ−５−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
２−（５−ｍ−トリル−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
２−［３−（３−シアノ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
２−［３−（３−シアノ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
３−（５−ピペリジン−２−イル−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ベンゾニトリル、
３−（３−ピペリジン−２−イル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ベンゾニトリル、
２−［５−（３−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ピペリジン、
３−［５−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
３−［５−（６−メチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリルヒドロクロリド、
３−メトキシ−５−［３−（１−ピリジン−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−ベンゾニトリル、
２−［５−ｍ−トリル−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ピペリジン
３−（５−ピロリジン−２−イル−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ベンゾニトリルまたは
３−（５−モルホリン−３−イル−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ベンゾニトリル
である、請求項１の化合物の製造において中間体として用いる化合物。
【請求項１】
式Ｉの化合物、またはその塩。
【化１】
［式中、
ＰはＣ３−７アルキル、およびＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む３〜８員環（該環はＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環と縮合していてもよい）からなる群から選択され；
Ｒ１は水素、ヒドロキシ、ハロ、ニトロ、Ｃ１−６アルキルハロ、ＯＣ１−６アルキルハロ、Ｃ１−６アルキル、ＯＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、ＯＣ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、ＯＣ２−６アルキニル、Ｃ０−６アルキルＣ３−６シクロアルキル、ＯＣ０−６アルキルＣ３−６シクロアルキル、Ｃ０−６アルキルアリール、ＯＣ０−６アルキルアリール、（ＣＯ）Ｒ８、Ｏ（ＣＯ）Ｒ８、Ｏ（ＣＯ）ＯＲ８、Ｃ１−６アルキルＯＲ８、ＯＣ２−６アルキルＯＲ８、Ｃ１−６アルキル（ＣＯ）Ｒ８、ＯＣ１−６アルキル（ＣＯ）Ｒ８、Ｃ０−６アルキルＣＯ２Ｒ８、ＯＣ１−６アルキルＣＯ２Ｒ８、Ｃ０−６アルキルシアノ、ＯＣ２−６アルキルシアノ、Ｃ０−６アルキルＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８Ｒ９、Ｃ１−６アルキル（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ１−６アルキル（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、ＣＯ０−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＳＲ８、ＯＣ２−６アルキルＳＲ８、Ｃ０−６アルキル（ＳＯ）Ｒ８、ＯＣ２−６アルキル（ＳＯ）Ｒ８、Ｃ０−６アルキルＳＯ２Ｒ８、ＯＣ２−６アルキルＳＯ２Ｒ８、Ｃ０−６アルキル（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキル（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、Ｏ（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、ＮＲ８ＯＲ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）ＯＲ９、ＯＣ０−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）ＯＲ９、ＳＯ３Ｒ８、およびＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環（該環は１以上のＡにより置換されていてもよい）からなる群から選択され；
Ｍ１は結合、Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、Ｃ２−３アルキニル、Ｃ０−４アルキル（ＣＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ０−３アルキルＯＣ０−３アルキル、Ｃ０−３アルキル（ＣＯ）ＮＲ８、Ｃ０−３アルキル（ＣＯ）ＮＲ８Ｃ１−３アルキル、Ｃ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−３アルキルＳＣ０−３アルキル、Ｃ０−３アルキル（ＳＯ）Ｃ０−３アルキルおよびＣ０−３アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−３アルキルからなる群から選択され；
Ｒ２は水素、ヒドロキシ、オキソ、＝ＮＲ８、＝ＮＯＲ８、Ｃ１−４アルキルハロ、ハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｏ（ＣＯ）Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ０−４アルキルシアノ、Ｃ１−４アルキルＯＲ８およびＣ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９からなる群から選択され；
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３はＮ、ＮＲ、Ｏ、ＣＲ、＝ＯおよびＳから独立に選択され；
Ｒは水素、Ｃ０−３アルキル、ハロ、Ｃ０−３アルキルＯＲ５、Ｃ０−３アルキルＮＲ５Ｒ６、Ｃ０−３アルキル（ＣＯ）ＯＲ５、Ｃ０−３アルキルＮＲ５Ｒ６およびＣ０−３アルキルアリールからなる群から選択され；
Ｍ２は結合、Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、Ｃ２−３アルキニル、Ｃ０−４アルキル（ＣＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ０−３アルキルＯＣ０−３アルキル、Ｃ０−３アルキルＮＲ８Ｃ１−３アルキル、Ｃ０−３アルキル（ＣＯ）ＮＲ８、Ｃ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−３アルキルＳＣ０−３アルキル、Ｃ０−３アルキル（ＳＯ）Ｃ０−３アルキルおよびＣ０−３アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−３アルキルからなる群から選択され；
Ｒ３は水素、ヒドロキシ、オキソ、＝ＮＲ８、＝ＮＯＲ８、Ｃ１−４アルキルハロ、ハロ，Ｃ１−４アルキル、Ｏ（ＣＯ）Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ０−４アルキルシアノ、Ｃ１−４アルキルＯＲ８およびＣ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９からなる群から選択され；
ＱはＮ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上のヘテロ原子を含む４員、５員、６員または７員環であり、ここで、該環はＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む３員、５員または６員環と縮合していてもよく、この縮合環は１以上のＡにより置換されていてもよく；
Ｘ４はＣ、ＣＲ、Ｎからなる群から選択され；
Ｒ４は水素、ヒドロキシ、オキソ、＝ＮＲ８、＝ＮＯＲ８、Ｃ１−４アルキルハロ、ハロ、Ｃ１−４アルキル、ＯＣ０−６アルキルアリール、Ｏ（ＣＯ）Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルＯＲ８、Ｃ０−４アルキルシアノおよびＣ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９からなる群から選択され；
Ｍ３は結合、Ｃ１−４アルキル、Ｃ０−４アルキル（ＣＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ０−３アルキルＯＣ０−３アルキル、Ｃ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−３アルキルＮＲ８Ｃ１−３アルキル、Ｃ０−３アルキル（ＣＯ）ＮＲ８、Ｃ０−３アルキルＳＣ０−３アルキル、Ｃ０−３アルキル（ＳＯ）Ｃ０−３アルキルおよびＣ０−３アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−３アルキルからなる群から選択され；
Ｒ５は水素、ヒドロキシ、オキソ、＝ＮＲ８、＝ＮＯＲ８、Ｃ１−４アルキルハロ、ハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｏ（ＣＯ）Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ０−４アルキルシアノ、Ｃ１−４アルキルＯＲ８およびＣ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９からなる群から選択され；
ＧはＲ６およびＲ７からなる群から選択され；
Ｒ６は水素、およびＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環（該環はＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環と縮合していてもよく、これらの環はいずれも１以上のＡにより置換されていてもよい）からなる群から選択され；
Ｒ７は水素、Ｃ０−４アルキルシアノ、Ｃ＝ＮＲ８（ＮＲ８Ｒ９）、Ｃ＝ＮＯＲ８（ＮＲ８Ｒ９）、ＮＲ８Ｃ＝ＮＲ８（ＮＲ８Ｒ９）、ＮＲ８（Ｃ＝ＣＣＮ）（ＮＲ８Ｒ９）、ＮＲ８（Ｃ＝ＣＮＯ２）（ＮＲ８Ｒ９）、ＮＲ８（Ｃ＝ＮＣＮ）（ＮＲ８Ｒ９）、ＣＯＮＲ８Ｒ９およびＮＲ８（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９からなる群から選択され；
Ｒ８およびＲ９は水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ０−６アルキルＣ３−６シクロアルキル、Ｃ０−６アルキルアリール、Ｃ０−６アルキルヘテロアリール、およびＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環から独立に選択され、ここで、Ｒ８およびＲ９はともに、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環を形成していてもよく；
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９で定義されたＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ０−６アルキルＣ３−６シクロアルキル、Ｃ０−６アルキルアリール、Ｃ０−６アルキルヘテロアリール、およびＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環はいずれも１以上のＡにより置換されていてもよく；
Ａは水素、ヒドロキシ、オキソ、ハロ、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ０−６アルキルＣ３−６シクロアルキル、Ｃ１−６アルキルハロ、ＯＣ１−６アルキルハロ、Ｃ２−６アルケニル、ＯＣ１−６アルキル、Ｃ０−３アルキルアリール、Ｃ１−６アルキルＯＲ８、ＯＣ２−６アルキルＯＲ８、Ｃ１−６アルキルＳＲ８、ＯＣ２−６アルキルＳＲ８、（ＣＯ）Ｒ８、Ｏ（ＣＯ）Ｒ８、ＯＣ２−６アルキルシアノ、Ｃ０−６アルキルシアノ、Ｃ０−６アルキルＣＯ２Ｒ８、ＯＣ１−６アルキルＣＯ２Ｒ８、Ｏ（ＣＯ）ＯＲ８、ＯＣ１−６アルキル（ＣＯ）Ｒ８、Ｃ１−６アルキル（ＣＯ）Ｒ８、ＮＲ８ＯＲ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−６アルキル（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ１−６アルキル（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、Ｏ（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、ＮＲ８（ＣＯ）ＯＲ９、Ｃ０−６アルキル（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキル（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）Ｒ９、ＳＯ３Ｒ８、Ｃ１−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキル（ＳＯ２）Ｒ８、Ｃ０−６アルキル（ＳＯ２）Ｒ８、Ｃ０−６アルキル（ＳＯ）Ｒ８、およびＯＣ２−６アルキル（ＳＯ）Ｒ８からなる群から選択され；
ｍは０、１、２、３または４から選択され；かつ、
ｎは０、１、２または３から選択される］
【請求項２】
Ｘ１およびＸ２がＮであり；
Ｘ３がＯであり；かつ、
Ｘ４がＮである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｍ２およびＭ３が結合およびＣ１−３アルキルからなる群から選択される、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｍ２が結合であり、Ｍ３がＣ１−３アルキルである、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｇが、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環であり、該環が、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環と縮合していてもよく、該環のいずれかが１以上のＡにより置換されていてもよい、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｐが、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む３〜８員環であり、該環が、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環と縮合していてもよい、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｐがフェニルである、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｘ１およびＸ２がＮであり；
Ｘ３がＯであり；かつ、
Ｘ４がＮであり；
Ｍ２が結合であり；
Ｍ３がＣ１−３アルキルであり；
Ｐが、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環であり、該環が、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環と縮合していてもよく；
Ｑが、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環であり、該環が、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環と縮合していてもよい、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
３−［５−（１−ピリジン−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
３−［３−（１−ピリジン−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−ベンゾニトリル、
３−［５−（１−チアゾール−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
３−｛５−［１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）−ピペリジン−２イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゾニトリル、
３−｛５−［１−（６−メチル−ピリジン−２−イルメチル）−ピペリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゾニトリル、
３−［３−（１−チアゾール−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−ベンゾニトリル、
３−［５−（１−チアゾール−２−イルメチル−ピロリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
３−｛５−［１−（５−クロロ−ピリジン−２−イルメチル）−ピペリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゾニトリル、
２−［２−（５−ｍ−トリル−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ピペリジン−１−イルメチル］−ピリジン、
３−｛５−［１−（５−フルオロ−ピリジン−２−イルメチル）−ピペリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゾニトリル、
３−［５Ｓ−（３−ピリジン−２−イルメチル−チアゾリジン−４−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
３−｛５−［１−（３−メチル−ピリジン−２−イルメチル）−ピペリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゾニトリル、
３−｛５−［１−（４−メチル−ピリジン−２−イルメチル）−ピペリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゾニトリル、
３−｛５−［１−（５−メチル−ピリジン−２−イルメチル）−ピペリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゾニトリル、
３−｛５−［１−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−ピペリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゾニトリル、
３−［５−（６−メチル−１−ピリジン−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
３−［５−（４，４−ジフルオロ−１−ピリジン−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
３−［５−（４，４−ジフルオロ−１−チアゾール−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
３−［５−（１−キノリン−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
３−｛５−［１−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−ピペリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゾニトリル、
３−｛５−［１−（２−メチル−チアゾール−４−イルメチル）−ピペリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゾニトリル、
３−｛５−［１−（１−ベンジル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）−ピペリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゾニトリル、
３−［５−（４−ピリジン−２−イルメチル−モルホリン−３−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ベンゾニトリル、
３−｛５−［１−（６−ブロモ−ピリジン−２−イルメチル）−ピペリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゾニトリル、
３−｛５−［１−（４−メトキシ−３，５−ジメチル−ピリジン−２−イルメチル）−ピペリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゾニトリル、
３−｛５−［１−（６−クロロ−ピリジン−２−イルメチル）−ピペリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゾニトリル、
３−［５−（１−ピラジン−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
３−［５−（１−ピリミジン−４−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
３−｛５−［１−（５−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イルメチル）−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゾニトリル、
３−｛５−［１−（４−クロロ−ピリジン−２−イルメチル）−ピペリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゾニトリル、
２−｛２−［３−（３−シアノ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−ピペリジン−１−イルメチル｝−チアゾール−４−カルボニトリル、
３−［５−（１−ベンゾチアゾール−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
６−｛２−［３−（３−シアノ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−ピペリジン−１−イルメチル｝−ニコチノニトリル、
３−｛５−［１−（５−メチル−イソキサゾール−３−イルメチル）−ピペリジン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゾニトリル、
３−メトキシ−５−［３−（１−ピリジン−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−ベンゾニトリル、
２−｛２−［５−（３−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ピペリジン−１−イルメチル｝−ピリジン、
３−［５−（１−ピリジン−２−イルメチル−ピロリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
２−｛２−［３−（３−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−ピペリジン−１−イルメチル｝−ピリジン、
（ＲＳ）−２−［２−（３−チオフェン−２−イル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イルメチル］−ピリジン、
２−［２−（３−フェニル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イルメチル｝−ピリジン、
２−［２−（３−ｍ−トリル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イルメチル］−ピリジン、
（ＲＳ）−２−［２−（３−ｍ−トリル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イルメチル］−ピリジン、
（ＲＳ）−２−｛２−［３−（３−フルオロ−５−イミダゾール−１−イル−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−ピペリジン−１−イルメチル｝−ピリジン、および
２−｛２−［３−（３−エチル−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−ピペリジン−１−イルメチル｝−ピリジン
からなる群から選択される、請求項１記載の化合物、およびその塩。
【請求項１０】
（Ｒ）−および（Ｓ）−３−［５−（１−ピリジン−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
（Ｓ）−３−［５−（１−チアゾール−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
３−［５Ｓ−（３−チアゾール−２−イルメチル−チアゾリジン−４−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
（Ｓ）−３−［５−（１−チアゾール−２−イルメチル−ピロリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
（Ｓ）−３−［５−（１−ピリジン−２−イルメチル−ピロリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
（Ｓ）−３−［５−（１−ピリジン−２−イルメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
トランス−３−［５−（５−メチル−１−ピリジン−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
シス−３−［５−（５−メチル−１−ピリジン−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
シス−３−［５−（５−メチル−１−チアゾール−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
シス−２−｛２−［３−（３−クロロ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−４−メチル−ピペリジン−１−イルメチル｝−ピリジン、
シス−３−［５−（３−メチル−１−ピリジン−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
トランス−３−［５−（３−メチル−１−ピリジン−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
シス−３−［５−（３−メチル−１−チアゾール−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
３−［５−（４−チアゾール−２−イルメチル−モルホリン−３−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
３−｛５−［４−（４−メチル−ピリジン−２−イルメチル）−モルホリン−３−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ベンゾニトリル、
３−［３−（３−クロロ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−４−ピリジン−２−イルメチル−モルホリン、
３−［３−（３−クロロ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−４−チアゾール−２−イルメチル−モルホリン、
２−｛２−［３−（３−クロロ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−ピペリジン−１−イルメチル｝−ピリジン、および
２−［３−（３−クロロ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−１−チアゾール−２−イルメチル−ピペリジン
からなる群から選択される、請求項１記載の化合物、およびその塩。
【請求項１１】
有効成分としての療法上有効な量の請求項１に記載の化合物を、１以上の薬学上許容される希釈剤、賦形剤および／または不活性担体と組み合わせて含んでなる、医薬処方物。
【請求項１２】
ｍＧｌｕＲ５受容体媒介疾患の予防および／または治療に用られる、請求項１１に記載の医薬製剤。
【請求項１３】
療法に用られる、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
ｍＧｌｕＲ５受容体媒介疾患の予防および／または治療に用られる、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
ｍＧｌｕＲ５受容体媒介疾患の予防および／または治療用薬剤の製造における、請求項１に記載の化合物の使用。
【請求項１６】
ｍＧｌｕＲ５受容体媒介疾患の予防および／または治療方法であって、このような予防および／または治療を必要とする哺乳類に、療法上有効な量の請求項１に記載の化合物を投与することを含んでなる、方法。
【請求項１７】
該哺乳類がヒトである、請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
該ｍＧｌｕＲ５受容体媒介疾患が精神疾患である、請求項１６に記載の方法。
【請求項１９】
該ｍＧｌｕＲ５受容体媒介疾患が神経疾患である、請求項１６に記載の方法。
【請求項２０】
該ｍＧｌｕＲ５受容体媒介疾患が慢性および急性疼痛疾患である、請求項１６に記載の方法。
【請求項２１】
式Ｉａの化合物の製造方法であって、
（ａ）式Ｇ−Ｃ（Ｒ５）＝Ｏの試薬を用いて、式ＶＩ
【化２】
の化合物をアミノ化すること、および
（ｂ）還元剤を用いて、得られた生成物を還元して、式Ｉａ
【化３】
［式中、
ＰはＣ３−７アルキル、およびＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む３〜８員環（該環はＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環と縮合していてもよい）からなる群から選択され；
Ｒ１は水素、ヒドロキシ、ハロ、ニトロ、Ｃ１−６アルキルハロ、ＯＣ１−６アルキルハロ、Ｃ１−６アルキル、ＯＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、ＯＣ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、ＯＣ２−６アルキニル、Ｃ０−６アルキルＣ３−６シクロアルキル、ＯＣ０−６アルキルＣ３−６シクロアルキル、Ｃ０−６アルキルアリール、ＯＣ０−６アルキルアリール、（ＣＯ）Ｒ８、Ｏ（ＣＯ）Ｒ８、Ｏ（ＣＯ）ＯＲ８、Ｃ１−６アルキルＯＲ８、ＯＣ２−６アルキルＯＲ８、Ｃ１−６アルキル（ＣＯ）Ｒ８、ＯＣ１−６アルキル（ＣＯ）Ｒ８、Ｃ０−６アルキルＣＯ２Ｒ８、ＯＣ１−６アルキルＣＯ２Ｒ８、Ｃ０−６アルキルシアノ、ＯＣ２−６アルキルシアノ、Ｃ０−６アルキルＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８Ｒ９、Ｃ１−６アルキル（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ１−６アルキル（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、ＣＯ０−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＳＲ８、ＯＣ２−６アルキルＳＲ８、Ｃ０−６アルキル（ＳＯ）Ｒ８、ＯＣ２−６アルキル（ＳＯ）Ｒ８、Ｃ０−６アルキルＳＯ２Ｒ８、ＯＣ２−６アルキルＳＯ２Ｒ８、Ｃ０−６アルキル（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキル（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、Ｏ（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、ＮＲ８ＯＲ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）ＯＲ９、ＯＣ０−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）ＯＲ９、ＳＯ３Ｒ８、およびＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環（該環は１以上のＡにより置換されていてもよい）からなる群から選択され；
Ｍ１は結合、Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、Ｃ２−３アルキニル、Ｃ０−４アルキル（ＣＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ０−３アルキルＯＣ０−３アルキル、Ｃ０−３アルキル（ＣＯ）ＮＲ８、Ｃ０−３アルキル（ＣＯ）ＮＲ８Ｃ１−３アルキル、Ｃ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−３アルキルＳＣ０−３アルキル、Ｃ０−３アルキル（ＳＯ）Ｃ０−３アルキルおよびＣ０−３アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−３アルキルからなる群から選択され；
Ｒ２は水素、ヒドロキシ、オキソ、＝ＮＲ８、＝ＮＯＲ８、Ｃ１−４アルキルハロ、ハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｏ（ＣＯ）Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ０−４アルキルシアノ、Ｃ１−４アルキルＯＲ８およびＣ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９からなる群から選択され；
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３はＮ、ＮＲ、Ｏ、ＣＲ、＝ＯおよびＳから独立に選択され；
Ｒは水素、Ｃ０−３アルキル、ハロ、Ｃ０−３アルキルＯＲ５、Ｃ０−３アルキルＮＲ５Ｒ６、Ｃ０−３アルキル（ＣＯ）ＯＲ５、Ｃ０−３アルキルＮＲ５Ｒ６およびＣ０−３アルキルアリールからなる群から選択され；
Ｍ２は結合、Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、Ｃ２−３アルキニル、Ｃ０−４アルキル（ＣＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ０−３アルキルＯＣ０−３アルキル、Ｃ０−３アルキルＮＲ８Ｃ１−３アルキル、Ｃ０−３アルキル（ＣＯ）ＮＲ８、Ｃ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−３アルキルＳＣ０−３アルキル、Ｃ０−３アルキル（ＳＯ）Ｃ０−３アルキルおよびＣ０−３アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−３アルキルからなる群から選択され；
Ｒ３は水素、ヒドロキシ、オキソ、＝ＮＲ８、＝ＮＯＲ８、Ｃ１−４アルキルハロ、ハロ，Ｃ１−４アルキル、Ｏ（ＣＯ）Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ０−４アルキルシアノ、Ｃ１−４アルキルＯＲ８およびＣ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９からなる群から選択され；
ＱはＮ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上のヘテロ原子を含む４員、５員、６員または７員環であり、ここで、該環はＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む３員、５員または６員環と縮合していてもよく、この縮合環は１以上のＡにより置換されていてもよく；
Ｒ４は水素、ヒドロキシ、オキソ、＝ＮＲ８、＝ＮＯＲ８、Ｃ１−４アルキルハロ、ハロ、Ｃ１−４アルキル、ＯＣ０−６アルキルアリール、Ｏ（ＣＯ）Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルＯＲ８、Ｃ０−４アルキルシアノおよびＣ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９からなる群から選択され；
Ｍ３は結合、Ｃ１−４アルキル、Ｃ０−４アルキル（ＣＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ０−３アルキルＯＣ０−３アルキル、Ｃ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−３アルキルＮＲ８Ｃ１−３アルキル、Ｃ０−３アルキル（ＣＯ）ＮＲ８、Ｃ０−３アルキルＳＣ０−３アルキル、Ｃ０−３アルキル（ＳＯ）Ｃ０−３アルキルおよびＣ０−３アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−３アルキルからなる群から選択され；
Ｒ５は水素、ヒドロキシ、オキソ、＝ＮＲ８、＝ＮＯＲ８、Ｃ１−４アルキルハロ、ハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｏ（ＣＯ）Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ０−４アルキルシアノ、Ｃ１−４アルキルＯＲ８およびＣ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９からなる群から選択され；
ＧはＲ６およびＲ７からなる群から選択され；
Ｒ６は水素、およびＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環（該環はＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環と縮合していてもよく、これらの環はいずれも１以上のＡにより置換されていてもよい）からなる群から選択され；
Ｒ７は水素、Ｃ０−４アルキルシアノ、Ｃ＝ＮＲ８（ＮＲ８Ｒ９）、Ｃ＝ＮＯＲ８（ＮＲ８Ｒ９）、ＮＲ８Ｃ＝ＮＲ８（ＮＲ８Ｒ９）、ＮＲ８（Ｃ＝ＣＣＮ）（ＮＲ８Ｒ９）、ＮＲ８（Ｃ＝ＣＮＯ２）（ＮＲ８Ｒ９）、ＮＲ８（Ｃ＝ＮＣＮ）（ＮＲ８Ｒ９）、ＣＯＮＲ８Ｒ９およびＮＲ８（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９からなる群から選択され；
Ｒ８およびＲ９は水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ０−６アルキルＣ３−６シクロアルキル、Ｃ０−６アルキルアリール、Ｃ０−６アルキルヘテロアリール、およびＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環から独立に選択され、ここで、Ｒ８およびＲ９はともに、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環を形成していてもよく；
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９で定義されたＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ０−６アルキルＣ３−６シクロアルキル、Ｃ０−６アルキルアリール、Ｃ０−６アルキルヘテロアリール、およびＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環はいずれも１以上のＡにより置換されていてもよく；
Ａは水素、ヒドロキシ、オキソ、ハロ、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ０−６アルキルＣ３−６シクロアルキル、Ｃ１−６アルキルハロ、ＯＣ１−６アルキルハロ、Ｃ２−６アルケニル、ＯＣ１−６アルキル、Ｃ０−３アルキルアリール、Ｃ１−６アルキルＯＲ８、ＯＣ２−６アルキルＯＲ８、Ｃ１−６アルキルＳＲ８、ＯＣ２−６アルキルＳＲ８、（ＣＯ）Ｒ８、Ｏ（ＣＯ）Ｒ８、ＯＣ２−６アルキルシアノ、Ｃ０−６アルキルシアノ、Ｃ０−６アルキルＣＯ２Ｒ８、ＯＣ１−６アルキルＣＯ２Ｒ８、Ｏ（ＣＯ）ＯＲ８、ＯＣ１−６アルキル（ＣＯ）Ｒ８、Ｃ１−６アルキル（ＣＯ）Ｒ８、ＮＲ８ＯＲ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−６アルキル（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ１−６アルキル（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、Ｏ（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、ＮＲ８（ＣＯ）ＯＲ９、Ｃ０−６アルキル（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキル（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）Ｒ９、ＳＯ３Ｒ８、Ｃ１−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキル（ＳＯ２）Ｒ８、Ｃ０−６アルキル（ＳＯ２）Ｒ８、Ｃ０−６アルキル（ＳＯ）Ｒ８、およびＯＣ２−６アルキル（ＳＯ）Ｒ８からなる群から選択され；
ｍは０、１、２、３または４から選択され；かつ、
ｎは０、１、２または３から選択される］
の化合物を得ることを含んでなる、方法。
【請求項２２】
式Ｉｂの化合物の製造方法であって、
（ａ）式ＶＩＩＩ
ＶＩＩＩ
の化合物を式ＩＸの化合物
ＩＸ
と反応させること、および
（ｂ）得られた中間体を環化して、式Ｉｂ
【化４】
［式中、
ＰはＣ３−７アルキル、およびＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む３〜８員環（該環はＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環と縮合していてもよい）からなる群から選択され；
Ｒ１は水素、ヒドロキシ、ハロ、ニトロ、Ｃ１−６アルキルハロ、ＯＣ１−６アルキルハロ、Ｃ１−６アルキル、ＯＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、ＯＣ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、ＯＣ２−６アルキニル、Ｃ０−６アルキルＣ３−６シクロアルキル、ＯＣ０−６アルキルＣ３−６シクロアルキル、Ｃ０−６アルキルアリール、ＯＣ０−６アルキルアリール、（ＣＯ）Ｒ８、Ｏ（ＣＯ）Ｒ８、Ｏ（ＣＯ）ＯＲ８、Ｃ１−６アルキルＯＲ８、ＯＣ２−６アルキルＯＲ８、Ｃ１−６アルキル（ＣＯ）Ｒ８、ＯＣ１−６アルキル（ＣＯ）Ｒ８、Ｃ０−６アルキルＣＯ２Ｒ８、ＯＣ１−６アルキルＣＯ２Ｒ８、Ｃ０−６アルキルシアノ、ＯＣ２−６アルキルシアノ、Ｃ０−６アルキルＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８Ｒ９、Ｃ１−６アルキル（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ１−６アルキル（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、ＣＯ０−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＳＲ８、ＯＣ２−６アルキルＳＲ８、Ｃ０−６アルキル（ＳＯ）Ｒ８、ＯＣ２−６アルキル（ＳＯ）Ｒ８、Ｃ０−６アルキルＳＯ２Ｒ８、ＯＣ２−６アルキルＳＯ２Ｒ８、Ｃ０−６アルキル（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキル（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、Ｏ（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、ＮＲ８ＯＲ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）ＯＲ９、ＯＣ０−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）ＯＲ９、ＳＯ３Ｒ８、およびＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環（該環は１以上のＡにより置換されていてもよい）からなる群から選択され；
Ｍ１は結合、Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、Ｃ２−３アルキニル、Ｃ０−４アルキル（ＣＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ０−３アルキルＯＣ０−３アルキル、Ｃ０−３アルキル（ＣＯ）ＮＲ８、Ｃ０−３アルキル（ＣＯ）ＮＲ８Ｃ１−３アルキル、Ｃ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−３アルキルＳＣ０−３アルキル、Ｃ０−３アルキル（ＳＯ）Ｃ０−３アルキルおよびＣ０−３アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−３アルキルからなる群から選択され；
Ｒ２は水素、ヒドロキシ、オキソ、＝ＮＲ８、＝ＮＯＲ８、Ｃ１−４アルキルハロ、ハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｏ（ＣＯ）Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ０−４アルキルシアノ、Ｃ１−４アルキルＯＲ８およびＣ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９からなる群から選択され；
Ｘ２およびＸ３はＮ、ＮＲ、Ｏ、ＣＲ、＝ＯおよびＳから独立に選択され；
Ｒは水素、Ｃ０−３アルキル、ハロ、Ｃ０−３アルキルＯＲ５、Ｃ０−３アルキルＮＲ５Ｒ６、Ｃ０−３アルキル（ＣＯ）ＯＲ５、Ｃ０−３アルキルＮＲ５Ｒ６およびＣ０−３アルキルアリールからなる群から選択され；
Ｍ２は結合、Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、Ｃ２−３アルキニル、Ｃ０−４アルキル（ＣＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ０−３アルキルＯＣ０−３アルキル、Ｃ０−３アルキルＮＲ８Ｃ１−３アルキル、Ｃ０−３アルキル（ＣＯ）ＮＲ８、Ｃ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−３アルキルＳＣ０−３アルキル、Ｃ０−３アルキル（ＳＯ）Ｃ０−３アルキルおよびＣ０−３アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−３アルキルからなる群から選択され；
Ｒ３は水素、ヒドロキシ、オキソ、＝ＮＲ８、＝ＮＯＲ８、Ｃ１−４アルキルハロ、ハロ，Ｃ１−４アルキル、Ｏ（ＣＯ）Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ０−４アルキルシアノ、Ｃ１−４アルキルＯＲ８およびＣ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９からなる群から選択され；
ＱはＮ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上のヘテロ原子を含む４員、５員、６員または７員環であり、ここで、該環はＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む３員、５員または６員環と縮合していてもよく、この縮合環は１以上のＡにより置換されていてもよく；
Ｘ６はＯＣ１−３アルキルであり；
Ｒ４は水素、ヒドロキシ、オキソ、＝ＮＲ８、＝ＮＯＲ８、Ｃ１−４アルキルハロ、ハロ、Ｃ１−４アルキル、ＯＣ０−６アルキルアリール、Ｏ（ＣＯ）Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルＯＲ８、Ｃ０−４アルキルシアノおよびＣ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９からなる群から選択され；
Ｍ３は結合、Ｃ１−４アルキル、Ｃ０−４アルキル（ＣＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ０−３アルキルＯＣ０−３アルキル、Ｃ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−３アルキルＮＲ８Ｃ１−３アルキル、Ｃ０−３アルキル（ＣＯ）ＮＲ８、Ｃ０−３アルキルＳＣ０−３アルキル、Ｃ０−３アルキル（ＳＯ）Ｃ０−３アルキルおよびＣ０−３アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−３アルキルからなる群から選択され；
Ｒ５は水素、ヒドロキシ、オキソ、＝ＮＲ８、＝ＮＯＲ８、Ｃ１−４アルキルハロ、ハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｏ（ＣＯ）Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、Ｃ１−４アルキル（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ）Ｃ０−４アルキル、（ＳＯ２）Ｃ０−４アルキル、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ０−４アルキルシアノ、Ｃ１−４アルキルＯＲ８およびＣ０−４アルキルＮＲ８Ｒ９からなる群から選択され；
ＧはＲ６およびＲ７からなる群から選択され；
Ｒ６は水素、およびＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環（該環はＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環と縮合していてもよく、これらの環はいずれも１以上のＡにより置換されていてもよい）からなる群から選択され；
Ｒ７は水素、Ｃ０−４アルキルシアノ、Ｃ＝ＮＲ８（ＮＲ８Ｒ９）、Ｃ＝ＮＯＲ８（ＮＲ８Ｒ９）、ＮＲ８Ｃ＝ＮＲ８（ＮＲ８Ｒ９）、ＮＲ８（Ｃ＝ＣＣＮ）（ＮＲ８Ｒ９）、ＮＲ８（Ｃ＝ＣＮＯ２）（ＮＲ８Ｒ９）、ＮＲ８（Ｃ＝ＮＣＮ）（ＮＲ８Ｒ９）、ＣＯＮＲ８Ｒ９およびＮＲ８（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９からなる群から選択され；
Ｒ８およびＲ９は水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ０−６アルキルＣ３−６シクロアルキル、Ｃ０−６アルキルアリール、Ｃ０−６アルキルヘテロアリール、およびＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環から独立に選択され、ここで、Ｒ８およびＲ９はともに、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環を形成していてもよく；
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９で定義されたＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ０−６アルキルＣ３−６シクロアルキル、Ｃ０−６アルキルアリール、Ｃ０−６アルキルヘテロアリール、およびＣ、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択される１以上の原子を含む５員または６員環はいずれも１以上のＡにより置換されていてもよく；
Ａは水素、ヒドロキシ、オキソ、ハロ、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ０−６アルキルＣ３−６シクロアルキル、Ｃ１−６アルキルハロ、ＯＣ１−６アルキルハロ、Ｃ２−６アルケニル、ＯＣ１−６アルキル、Ｃ０−３アルキルアリール、Ｃ１−６アルキルＯＲ８、ＯＣ２−６アルキルＯＲ８、Ｃ１−６アルキルＳＲ８、ＯＣ２−６アルキルＳＲ８、（ＣＯ）Ｒ８、Ｏ（ＣＯ）Ｒ８、ＯＣ２−６アルキルシアノ、Ｃ０−６アルキルシアノ、Ｃ０−６アルキルＣＯ２Ｒ８、ＯＣ１−６アルキルＣＯ２Ｒ８、Ｏ（ＣＯ）ＯＲ８、ＯＣ１−６アルキル（ＣＯ）Ｒ８、Ｃ１−６アルキル（ＣＯ）Ｒ８、ＮＲ８ＯＲ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−６アルキル（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ１−６アルキル（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、Ｏ（ＣＯ）ＮＲ８Ｒ９、ＮＲ８（ＣＯ）ＯＲ９、Ｃ０−６アルキル（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキル（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、Ｃ０−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）Ｒ９、ＯＣ２−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）Ｒ９、ＳＯ３Ｒ８、Ｃ１−６アルキルＮＲ８（ＳＯ２）ＮＲ８Ｒ９、ＯＣ２−６アルキル（ＳＯ２）Ｒ８、Ｃ０−６アルキル（ＳＯ２）Ｒ８、Ｃ０−６アルキル（ＳＯ）Ｒ８、およびＯＣ２−６アルキル（ＳＯ）Ｒ８からなる群から選択され；
ｍは０、１、２、３または４から選択され；かつ、
ｎは０、１、２または３から選択される］
の化合物を得ることを含んでなる、方法。
【請求項２３】
３−シアノ−５−メトキシ安息香酸、
３−フルオロ−５−シアノ−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−ベンゼン、
２−シアノ−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
２−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
Ｎ−ヒドロキシ−チオフェン−２−カルボキサミジン、
３−エチル−Ｎ−ヒドロキシ−ベンズアミジン、
３−フルオロ−５−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェニル−アミドキシム、
５−メチル−ピリジン−２−カルバルデヒド、
４−メチル−ピリジン−２−カルバルデヒド、
３−メチル−ピリジン−２−カルバルデヒド、
５−フルオロ−ピリジン−２−カルバルデヒド、
５−クロロ−ピリジン−２−カルバルデヒド、
３−クロロメチル−５−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール、
１−ピリジン−２−イルメチル−ピペリジン−２−カルボン酸メチルエステル、
（Ｓ）−１−ピリジン−２−イルメチル−ピペリジン−２−カルボン酸メチルエステル、
６−メチル−ピペリジン−２−カルボン酸、
４−ヒドロキシ−ピペリジン−２−カルボン酸メチルエステル、
ピペリジン−１，２−ジカルボン酸−１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
ピロリジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
６−メチル−ピペリジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
モルホリン−３，４−ジカルボン酸−４−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
４−ヒドロキシ−ピペリジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル２−メチルエステル、
４−オキソ−ピペリジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル２−メチルエステル、
４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
２−［３−（３−シアノ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
２−［３−（３−シアノ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−６−メチル−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
３−［３−（３−シアノ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
２−［５−（３−シアノ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
２−［５−（３−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
２−［５−（３−シアノ−５−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
２−（５−ｍ−トリル−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
２−［３−（３−シアノ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
２−［３−（３−シアノ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
３−（５−ピペリジン−２−イル−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ベンゾニトリル、
３−（３−ピペリジン−２−イル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ベンゾニトリル、
２−［５−（３−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ピペリジン、
３−［５−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル、
３−［５−（６−メチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ベンゾニトリルヒドロクロリド、
３−メトキシ−５−［３−（１−ピリジン−２−イルメチル−ピペリジン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−ベンゾニトリル、
２−［５−ｍ−トリル−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−ピペリジン
３−（５−ピロリジン−２−イル−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ベンゾニトリルまたは
３−（５−モルホリン−３−イル−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ベンゾニトリル
である、請求項１の化合物の製造において中間体として用いる化合物。
【公表番号】特表２００６−５０２１３４（Ｐ２００６−５０２１３４Ａ）
【公表日】平成１８年１月１９日（２００６．１．１９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００４−５２７９１４（Ｐ２００４−５２７９１４）
【出願日】平成１５年８月８日（２００３．８．８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００３／０２４９１５
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０１４９０２
【国際公開日】平成１６年２月１９日（２００４．２．１９）
【出願人】（５０００７５４０５）アストラゼネカ アクチボラグ (3)
【出願人】（５０５０５０２１２）エヌピーエス、ファーマシューティカルズ、インコーポレーテッド (3)
【氏名又は名称原語表記】ＮＰＳ ＰＨＡＲＭＡＣＥＵＴＩＣＡＬＳ， ＩＮＣ．
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１８年１月１９日（２００６．１．１９）
【国際特許分類】
【出願日】平成１５年８月８日（２００３．８．８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００３／０２４９１５
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０１４９０２
【国際公開日】平成１６年２月１９日（２００４．２．１９）
【出願人】（５０００７５４０５）アストラゼネカ アクチボラグ (3)
【出願人】（５０５０５０２１２）エヌピーエス、ファーマシューティカルズ、インコーポレーテッド (3)
【氏名又は名称原語表記】ＮＰＳ ＰＨＡＲＭＡＣＥＵＴＩＣＡＬＳ， ＩＮＣ．
【Ｆターム（参考）】
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