ヒスタミン−３受容体リガンドとしての２環式置換アミン
【化３３２】
式（Ｉ）の化合物は、ヒスタミン−３受容体リガンドにより予防される、又は改善される状態又は疾患の治療に有用である。ヒスタミン−３受容体リガンドを含有する医薬組成物、このような化合物及び組成物の使用方法及び式（Ｉ）の範囲内の化合物の調製プロセスもまた開示する。
式（Ｉ）の化合物は、ヒスタミン−３受容体リガンドにより予防される、又は改善される状態又は疾患の治療に有用である。ヒスタミン−３受容体リガンドを含有する医薬組成物、このような化合物及び組成物の使用方法及び式（Ｉ）の範囲内の化合物の調製プロセスもまた開示する。
Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物、
【化１】
又は薬学的に許容されるそれらの塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグ。
（式中、
Ｙ及びＹ’は、ＣＨ、ＣＦ及びＮからなる群からそれぞれ互いに独立して選択され；
Ｘ、Ｘ’、Ｚ及びＺ’は、それぞれ独立してＣ又はＮであり；
Ｒ１及びＲ２のうち一方は、ハロゲン、シアノ及びＬ２Ｒ６からなる群から選択され；
Ｒ１及びＲ２のうち他方は、水素、アルキル、アルコキシ、アリール、シクロアルキル、ハロゲン、シアノ及びチオアルコキシからなる群から選択され、Ｚ’がＮである場合、Ｒ２は存在せず；
Ｘ’がＮである場合にはＲ３は存在せず、又はＲ３は、水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ及びチオアルコキシからなる群から選択され；
ＺがＮである場合にはＲ３ａは存在せず、又はＲ３ａは、水素、メチル、アルコキシ、ハロゲン及びシアノからなる群から選択され；
ＸがＮである場合にはＲ３ｂは存在しないか、又はＲ３ｂは、水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ及びチオアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ４及びＲ５は、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル及び（ＮＲＡＲＢ）アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択されるか、又はＲ４及びＲ５は、それぞれが結合している窒素原子と一緒になって、式、
【化２】
の非芳香環を形成し；
Ｒ６は、アリール、ヘテロアリール、複素環及びシクロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれの場合において、水素、ヒドロキシアルキル、フルオロアルキル及びアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択されるか；又は、Ｒ７及びＲ８のペア、又は、Ｒ９及びＲ１０のペアのうち１つのペアが一緒になってＣ３−Ｃ６環を形成し（式中、Ｏ、Ｎ又はＳから選択される０、１又は２個のヘテロ原子がその環の炭素原子と置換されている。）；
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、水素、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルキル及びフルオロからなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｑは、結合、Ｏ、Ｓ及びＮＲ１５からなる群から選択され；
Ｌは、−［Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）］ｎ−又は−［Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）］ｐＯ−であり；
Ｌ２は、結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ−、−［Ｃ（Ｒ１８）（Ｒ１９）］ｑ−、−Ｏ−［Ｃ（Ｒ１８）（Ｒ１９）］ｑ−、−ＮＨ−及び−Ｎ（アルキル）−からなる群から選択され；
Ｒ１５は、水素、アルキル、アシル、アミド及びホルミルからなる群から選択され；
Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれの場合において、水素、アルキル、アルコキシ及びフルオロからなる群から独立して選択され；
Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれの場合において、水素、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ及びフルオロからなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒｘ及びＲｙは、それぞれの場合において、水素、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ及びフルオロからなる群から独立して選択されるか、又は、隣接する炭素原子との間で二重結合を示すように、隣接する炭素原子上のＲｘ又はＲｙと一緒になっている場合、Ｒｘ又はＲｙのうち１つが共有結合を示し；
ｍは、１ないし５の整数であり；
ｎは、１ないし６の整数であり；
ｐは、２ないし６の整数であり；及び
ｑは、１ないし４の整数であり；
式中、Ｘ、Ｘ’、Ｙ、Ｙ’、Ｚ及びＺ’のうち０、１又は２個は、窒素であり得；Ｘ’がＮである場合、Ｒ３は存在せず；ＺがＮである場合、Ｒ３ａは存在せず；Ｚ’がＮである場合、Ｒ２は存在せず；ＸがＮである場合、Ｒ３ｂは存在しない。）
【請求項２】
Ｒ１がブロモ、シアノ又はＬ２Ｒ６である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１がＬ２Ｒ６であり、Ｌ２が、−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｃ（Ｏ＝）−又は結合であり、Ｒ６が、アリール、ヘテロアリール、複素環又はシクロアルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１がＬ２Ｒ６であり、Ｌ２が結合であり、Ｒ６がアリールであり、該アリールが、シアノ、ハロゲン、−ＮＲＡＲＢ、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル及びチオアルコキシからなる群から選択される０、１又は２個の置換基で置換されているフェニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１がＬ２Ｒ６であり、Ｌ２が結合であり、Ｒ６が、−ＮＲＡＲＢ、ハロゲン、アルキル、シアノ、アルコキシイミノ、アルコキシカルボニル、（ＮＲＡＲＢ）カルボニル、アルキルカルボニル、ハロアルキル及びアルコキシからなる群から選択される、０、１、２又は３個の置換基で置換されている、フリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリダジノニル、ピリジノニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル及びトリアゾリルからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１がＬ２Ｒ６であり、Ｌ２が結合であり、Ｒ６が、アゼパニル、アゼチジニル、アジリジニル、アゾカニル、ジヒドロチアゾリル、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピロリジニル、ピロリニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピリジニル、テトラヒドロフリル及びテトラヒドロピラニルからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ４及びＲ５が、メチル、エチル及びプロピルからそれぞれ独立して選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ４及びＲ５が、それぞれが結合している窒素原子と一緒になって、式（ａ）で示される４ないし８員の非芳香環を形成している、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
前記４ないし８員の非芳香環が、アルキル、ヒドロキシアルキル、フルオロアルキル及び−ＮＲＡＲＢからなる群から選択される０、１又は２個の置換基で置換されている、アゼチジニル、アゼパニル、アゼピニル、ピロリジニル、ピロリニル、ピペリジニル、ピペラジニル及びテトラヒドロピリジニルからなる群から選択される、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０で表される置換基のうち少なくとも１個が、アルキル、ハロゲン、フルオロアルキル及びヒドロキシアルキルからなる群から選択されるか、又は、Ｒｘ若しくはＲｙで表される少なくとも１個の置換基が、水素、ヒドロキシ及びフルオロからなる群から選択される、請求項８に記載の化合物。
【請求項１１】
前記４ないし８員の非芳香環が、メチルピロリジニル、エチルピロリジニル、ジメチルアミノピロリジニル、イソプロピルピロリジニル、イソブチルピロリジニル、ヒドロキシメチルピロリジニル及びフルオロメチルピロリジニルからなる群から選択される、請求項８の化合物。
【請求項１２】
Ｒ４及びＲ５が、それぞれが結合している窒素原子と一緒になって、モルホリニル又はチオモルホリニルを形成する、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０で表される少なくとも１個の置換基が、ヒドロキシアルキル、フルオロアルキル又はアルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０で表される少なくとも１個の置換基が、メチル、エチル、フルオロメチル又はヒドロキシメチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０で表される少なくとも１個の置換基がアルキルであり、残りの３個の置換基が水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４がそれぞれ水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ１１及びＲ１２がそれぞれ水素であり、Ｒ１３及びＲ１４が、水素及びアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ１５が水素、アルキル、アミド及びホルミルからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ１６及びＲ１７が水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ１８及びＲ１９が水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２１】
ｍが２又は３である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２２】
ｎが２又は３である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２３】
ｐが２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２４】
ｑが１である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｙ及びＹ’がＣＨであり；
Ｘ、Ｘ’、Ｚ及びＺ’がＣであり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３ａ及びＲ３ｂが水素である、
請求項１に記載の化合物。
【請求項２６】
Ｙ及びＹ’がＣＨであり；
Ｘ、Ｘ’及びＺがＣであり；
Ｒ３、Ｒ３ａ及びＲ３ｂが水素であり；
Ｚ’がＮであり；
Ｒ２が存在しない、
請求項１に記載の化合物。
【請求項２７】
Ｙ及びＹ’がＣＨであり；
Ｘ’、Ｚ’及びＺがＣであり；
Ｒ２、Ｒ３及びＲ３ａが水素であり；
ＸがＮであり；
Ｒ３ｂが存在しない、
請求項１に記載の化合物。
【請求項２８】
Ｙ及びＹ’がＣＨであり；
Ｘ、Ｘ’及びＺ’がＣであり；
Ｒ２、Ｒ３及びＲ３ｂが水素であり；
ＺがＮであり；
Ｒ３ａが存在しない、
請求項１に記載の化合物。
【請求項２９】
ＹがＣＨであり；
Ｘ、Ｘ’、Ｚ及びＺ’がＣであり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３ａ及びＲ３ｂが水素であり；
Ｙ’がＮである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３０】
Ｙ及びＹ’がＣＨであり；
Ｘ及びＺ’がＣであり；
Ｒ２及びＲ３ｂが水素であり；
Ｘ’がＮであり；
ＺがＮであり；
Ｒ３及びＲ３ａが存在しない、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３１】
Ｘ、Ｘ’、Ｚ及びＺ’がＣであり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３ａ及びＲ３ｂが水素であり；
ＹがＮであり；
Ｙ’がＮである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３２】
Ｙ’がＣＨであり；
Ｘ、Ｘ’及びＺがＣであり；
Ｒ３、Ｒ３ａ及びＲ３ｂが水素であり；
ＹがＮであり；
Ｚ’がＮであり；
Ｒ２が存在しない、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３３】
Ｙ’がＣＨであり；
Ｘ、Ｚ及びＺ’がＣであり；
Ｒ２、Ｒ３ａ及びＲ３ｂが水素であり；
ＹがＮであり；
Ｘ’がＮであり；
Ｒ３が存在しない、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３４】
Ｙ’がＣＨであり；
Ｘ、Ｘ’及びＺ’がＣであり；
Ｒ２、Ｒ３及びＲ３ｂが水素であり；
ＹがＮであり；
ＺがＮであり；
Ｒ３ａが存在しない、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３５】
ＹがＣＨであり；
Ｘ、Ｘ’及びＺがＣであり；
Ｒ３、Ｒ３ａ及びＲ３ｂが水素であり；
Ｙ’がＮであり；
Ｚ’がＮであり；
Ｒ２が存在しない、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３６】
Ｙ及びＹ’がＣＨであり；
Ｚ’及びＺがＣであり；
Ｒ２及びＲ３ａが水素であり；
Ｘ’がＮであり；
ＸがＮであり；
Ｒ３及びＲ３ｂが存在しない、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３７】
Ｙ’がＣＨであり；
Ｘ、Ｘ’、Ｚ及びＺ’がＣであり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３ａ及びＲ３ｂが水素であり；
ＹがＮである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３８】
Ｙ及びＹ’がＣＨであり；
Ｘ’及びＺ’がＣであり；
Ｒ２及びＲ３が水素であり；
ＸがＮであり；
ＺがＮであり；
Ｒ３ａ及びＲ３ｂが存在しない、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３９】
ＹがＣＨであり；
Ｘ、Ｚ’及びＺがＣであり；
Ｒ２、Ｒ３ａ及びＲ３ｂが水素であり；
Ｙ’がＮであり；
Ｘ’がＮであり；
Ｒ３が存在しない、
請求項１に記載の化合物。
【請求項４０】
Ｒ１がＬ２Ｒ６（式中、Ｌ２は、結合であり、Ｒ６は、ヘテロアリール又は複素環である。）であり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３ａ及びＲ３ｂが、水素であり；
Ｌが、−［Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）］ｎ−であり；
ｎが、２であり；
Ｒ１６及びＲ１７が、それぞれの場合において、水素であり；
Ｒ４及びＲ５が、一緒になって、式（ａ）のメチルピロリジニル環を形成しており、その式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０のうち１個はメチルであり、その他の３個の置換基は水素であり；
Ｙ及びＹ’がＣＨであり；
Ｘ、Ｘ’Ｚ及びＺ’がＣである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項４１】
Ｒ１が、２Ｈ−ピリダジン−３−オン−２−イルから選択されるヘテロアリール基である、請求項４０に記載の化合物。
【請求項４２】
４−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）ベンゾニトリル；
（２Ｒ）−１−［２−（６−ブロモ−２−ナフチル）エチル］−２−メチルピロリジン；
１−［３−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）フェニル］エタノン；
２−［３−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）フェニル］−２−プロパノール；
６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフトニトリル；
４−（６−｛［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］メチル｝−２−ナフチル）ベンゾニトリル；
３−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）ベンゾニトリル；
４−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）ピリジン；
３−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）ピリジン；
（３−フルオロフェニル）（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）メタノール；
３，５−ジメチル−４−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）イソキサゾール；
４−（６−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）ベンゾニトリル；
４−（６−｛２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）ベンゾニトリル；
４−｛６−［２−（２−イソブチル−１−ピロリジニル）エチル］−２−ナフチル｝ベンゾニトリル；
４−｛６−［２−（２−イソプロピル−１−ピロリジニル）エチル］−２−ナフチル｝ベンゾニトリル；
４−（６−｛２−［（３Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）−ｌ−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）ベンゾニトリル；
４−｛６−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−２−ナフチル｝ベンゾニトリル；
４−｛６−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−２−ナフチル｝ベンゾニトリル；
４−（６−｛２−［エチル（イソプロピル）アミノ］エチル｝−２−ナフチル）ベンゾニトリル；
４−（６−｛２−［ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）アミノ］エチル｝−２−ナフチル）ベンゾニトリル；
４−（６−｛２−［（２Ｓ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）ベンゾニトリル；
４−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピペリジニル］エチル｝−２−ナフチル）ベンゾニトリル；
４−｛６−［２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロル−１−イル）エチル］−２−ナフチル｝ベンゾニトリル；
４−（６−｛２−［メチル（プロピル）アミノ］エチル｝−２−ナフチル）ベンゾニトリル；
４−（６−｛２−［（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ］エチル｝−２−ナフチル）ベンゾニトリル；
５−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−ｌ−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）ピリミジン；
４−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）モルホリン；
２−(６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル)−１，３−チアゾール；
４−（６−｛２−［（２Ｓ）−２−（フルオロメチル）−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）ベンゾニトリル；
（３−フルオロフェニル）（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）メタノン；
２−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジン−１−イル］−エチル｝−２−ナフタレン−２−イル）−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
２−メトキシ−５−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル｝ピリジン；
４−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）ベンゾニトリル；
４−｛６−［２−（２−メチル−１−ピロリジニル）エチル］−２−ナフチル｝ベンゾニトリル；
４−｛６−［２−（ｌ−ピロリジニル）エチル］−２−ナフチル｝ベンゾニトリル；
４−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）チオモルホリン；
１−｛２−［（６−ブロモ−２−ナフチル）オキシ］エチル｝ピロリジン；
３−｛６−［２−（１−ピロリジニル）エトキシ］−２−ナフチル｝ベンゾニトリル；
３−｛６−［２−（１−ピロリジニル）エトキシ］−２−ナフチル｝ピリジン；
３−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エトキシ｝−２−ナフチル）ベンゾニトリル；
３−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エトキシ｝−２−ナフチル）ピリジン；
４−（２−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−６−キノリニル）ベンゾニトリル；
６−（４−フルオロフェニル）−２−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝キノリン；
３−（２−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−６−キノリニル）ベンゾニトリル；
１−［３−（２−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−６−キノリニル）フェニル］エタノン；
６−（４−メトキシフェニル）−２−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝キノリン；
２−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−６−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］キノリン；
２−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−６−［４−（メチルスルホニル）フェニル］キノリン；
６−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝キノリン；
（３−フルオロフェニル）（２−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−６−キノリニル）メタノン；
２−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−６−（３−ピリジニル）キノリン；
４−（３−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−７−イソキノリニル）ベンゾニトリル；
３−（３−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−７−イソキノリニル）ベンゾニトリル；
６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−（３−ピリジニル）キノリン；
６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−（４−ピリジニル）キノリン；
６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−（２−ピリジニル）キノリン；
６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−（１，３−チアゾール−２−イル）キノリン；
２−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）−６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝キノリン；
６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−（２−ピラジニル）キノリン；
１−［６−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−キノリニル）−２−ピリジニル］エタノン；
４−（２−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−６−キノキサリニル）ベンゾニトリル；
４−（３−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−６−キノキサリニル）ベンゾニトリル；
７−（２，６−ジフルオロ−３−ピリジニル）−３−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝イソキノリン；
３−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−７−（３−ピリジニル）イソキノリン；
３−（ベンジルオキシ）−２−メチル−６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝キノリン；
２−シクロプロピル−６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝キノリン；
４−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−キノリニル）ベンゾニトリル；
２，６−ジメチル−５−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−キノリニル）ニコチノニトリル；
２−（３−メチル−２−ピラジニル）−６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝キノリン；
エチル５−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−キノリニル）−３−イソキサゾールカルボキシレ−ト；
５−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−キノリニル）−２−チオフェンカルボニトリル；
エチル５−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−キノリニル）−２−チオフェンカルボキシイミドエート；
２−（２，４−ジメチル−１，３−オキサゾール−５−イル）−６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝キノリン；
エチル３−メチル−５−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−キノリニル）−４−イソキサゾールカルボキシレ−ト；
４−（７−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−３−イソキノリニル）ベンゾニトリル；
６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−（４−メトキシフェニル）キノキサリン；
７−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−（４−メトキシフェニル）キノキサリン；
６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−フェニルキノキサリン；
７−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−フェニルキノキサリン；
６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−（３−ピリジニル）キナゾリン；
６−メチル−２−｛６−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
５−｛６−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−ピリミジン−２−カルボニトリル；
１−｛６−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
５−｛６−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−ニコチノニトリル；
４−メチル−１−｛６−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
２−｛６−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−ピラジン；
２−｛６−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−２，５−ジヒドロ−ピロル−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
４−（６−｛２−［（２−ジメチルアミノ−エチル）−メチル−アミノ］−エチル｝−ナフタレン−２−イル）−ベンゾニトリル；
４−｛６−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−ベンゾニトリル；
２−（２，５−ジメチル−フラン−３−イル）−６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−キノリン；
６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−（４−メチルスルファニル−フェニル）−キノリン；
２−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−キノリン；
２−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−キノリン；
６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−チオフェン−３−イル−キノリン；
６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ピリミジン−５−イル−キノリン；
２−（２，６−ジメチル−ピリジン−３−イル)−６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−キノリン；
１−［２，６−ジメチル−５−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−キノリン−２−イル）−ピリジン−３−イル］−エタノン；
６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−（２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−キノリン；
２−（３−ブロモ−イソキサゾール−５−イル）−６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−キノリン；
２−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−キノリン；
２−（３，５−ジメチル−チオフェン−２−イル）−６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−キノリン；
６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−チオフェン−２−イル−キノリン；
２−フラン−３−イル−６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−キノリン；
２−（４，５−ジヒドロ−チアゾール−２−イル）−６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−キノリン；
１−［４−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−キノリン−２−イル）−フェニル］−エタノン；
３−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−キノリン−２−イル）−２−トリフルオロメチル−ピリジン−４−オール；
２−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−キノリン；
６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−キノリン；
２，６−ジメチル−５−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−キノリン−２−イル）−ニコチンアミド；
２−［２−（２Ｒ−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−６−ピリジン−４−イル−キノリン；
６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−２−［２（Ｒ）−（２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−キノリン；
６−（２，６−ジフルオロ−ピリジン−３−イル）−２−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−キノリン；
６−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−２−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−キノリン；
６−（２，６−ジクロロ−ピリジン−３−イル）−２−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−キノリン；
２−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−６−ピラジン−２−イル−キノリン；
２−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−６−ピリミジン−５−イル−キノリン；
６−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−２−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−キノリン；
ジメチル−（４−｛２−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−キノリン−６−イル）−フェニル｝−アミン；
１−（４−｛２−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−キノリン−６−イル｝−フェニル）−エタノン；
６−（４−クロロ−フェニル）−２−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−キノリン；
６−（２，６−ジメチル−ピリジン−３−イル）−２−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−キノリン；
６−（５−メトキシ−ピリジン−３−イル）−２−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−キノリン；
６−（３，５−ジメチル−イソキサゾール−４−イル）−２−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−キノリン；
４−｛２−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−キノリン−６−イル｝−安息香酸メチルエステル；
２−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−６−（４−メチルスルファニル−フェニル）−キノリン；
６−（６−フルオロ−ピリジン−３−イル）−２−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−キノリン；
５−｛２−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−キノリン−６−イル｝−ニコチノニトリル；
２，４−ジメトキシ−５−｛６−［２−（（２Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−ピリミジン；
２，６−ジフルオロ−３−｛６−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−ピリジン；
シクロプロピル−（４−｛６−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−フェニル）−メタノン；
３−メトキシ−６−｛６−［２−（（２Ｒ）２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−ピリダジン；
４−｛６−［２−（２−メチル−ピペリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−ベンゾニトリル；
４−｛６−［２−（（２Ｒ）−２−エチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−ベンゾニトリル；
２−｛６−［２−（（２Ｓ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
２−［６−（（２Ｒ）−２−ピペリジン−１−イル−エチル）−ナフタレン−２−イル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
２−｛６−［２−（ｔｅｒｔ−ブチル−メチル−アミノ）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
２−［６−（２−ジエチルアミノ−エチル）−ナフタレン−２−イル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
２−［６−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ナフタレン−２−イル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
２−｛６−［２−（エチル−メチル−アミノ）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
２−｛６−［２−（（２Ｓ）−２−フルオロメチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
２−｛６−［２−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
２−｛６−［２−（（Ｒ）−２−エチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
２−［６−（２−アゼチジン−１−イル−エチル）−ナフタレン−２−イル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
２−｛６−［２−（（２Ｓ）−２−フルオロメチル−アゼチジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
２−｛６−［２−（（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチル−アゼチジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
２−｛６−［２−（（２Ｒ，５Ｒ）−２，５−ジメチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
２−｛６−［２−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチル−ピペリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
２−｛６−［２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
２−｛６−［２−（（Ｒ）−２−メチル−ピペリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
２，６−ジメチル−３−｛６−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−ピリジン；
５−｛６−［２−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル］−チアゾール；
２−｛６−［２−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル）−ピリミジン；
３−クロロ−６−｛６−［２−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−ピリダジン；
５−｛６−［２−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
２−メチル−５−｛６−［２−（（２Ｒ）２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−ピリジン；
３−ブロモ−７−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−［１，５］ナフチリジン；
３−ブロモ−７−［２−（２Ｒ−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−［１，５］ナフチリジン；
３−ブロモ−７−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−［１，５］ナフチリジン；
３−（２，６−ジメチル−ピリジン−３−イル）−７−［２−（２Ｒ−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−［１，５］ナフチリジン；
３−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−７−［２−（２Ｒ−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−［１，５］ナフチリジン；
３−（２，６−ジメチル−ピリジン−３−イル)−７−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−［１，５］ナフチリジン；
３−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−７−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−［１，５］ナフチリジン；
３−（２，６−ジメチル−ピリジン−３−イル）−７−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−［１，５］ナフチリジン；
３−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−７−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−［１，５］ナフチリジン；
３−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−７−ピリジン−４−イル−イソキノリン；
７−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−３−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−イソキノリン；
３−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−７−ピリミジン−５−イル−イソキノリン；
７−（６−フルオロ−ピリジン−３−イル)−３−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−イソキノリン；
５−｛３−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−イソキノリン−７−イル｝−ニコチノニトリル；
７−（３−クロロ−ピリジン−４−イル）−３−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−イソキノリン；
７−ブロモ−３−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−シンノリン−４−オール；
４−｛３−［２−（２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−シンノリン−７−イル｝−ベンゾニトリル；
７−ブロモ−４−クロロ−３−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル)−エチル］−シンノリン；
４−｛４−ヒドロキシ−３−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−シンノリン−７−イル｝−ベンゾニトリル；
４−｛４−イソプロポキシ−３−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−シンノリン−７−イル｝−ベンゾニトリル；
４−｛３−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エチル］−シンノリン−７−イル｝−ベンゾニトリル；
４−［３−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−シンノリン−７−イル］−ベンゾニトリル；
４−［３−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−シンノリン−７−イル］−ベンゾニトリル；
４−｛３−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−シンノリン−７−イル｝−ベンゾニトリル；
４−｛３−［２−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−シンノリン−７−イル｝−ベンゾニトリル；
４−［３−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−シンノリン−７−イル］−ベンゾニトリル；
４−｛３−［２−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−エチル］−シンノリン−７−イル｝−ベンゾニトリル；
４−｛３−［２−（エチル−メチル−アミノ）−エチル］−シンノリン−７−イル｝−ベンゾニトリル；
７−（２，６−ジメチル−ピリジン−３−イル）−３−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−シンノリン；
７−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−３−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−シンノリン；
７−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−３−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−シンノリン；
３−｛３−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−シンノリン−７−イル｝−ベンゾニトリル；
５−｛３−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−シンノリン−７−イル｝−ニコチノニトリル；
７−（４−フルオロ−フェニル）−３−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−シンノリン；
２−｛３−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−シンノリン−７−イル｝−ピロル−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル；
（３−｛３−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−シンノリン−７−イル｝−フェニル）−メタノール；
７−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−３−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−シンノリン；
３−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−７−チオフェン−３−イル−シンノリン；
７−（４−クロロ−フェニル）−３−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−シンノリン；
７−（４−エトキシ−フェニル）−３−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−シンノリン；
３−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−７−（１Ｈ−ピロル−２−イル)−シンノリン；及び
２−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−キノリンからなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項４３】
２−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジン−１−イル］−エチル｝−２−ナフタレン−２−イル）−２Ｈ−ピリダジン−３−オン又は２−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）−３（２Ｈ）−ピリダジノンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４４】
薬学的に許容される担体とともに、請求項１に記載の化合物の治療上有効な量を含む、医薬組成物。
【請求項４５】
請求項１に記載の化合物の有効量を投与することを含む、哺乳動物中のヒスタミン−３受容体の効果を選択的に調節する方法。
【請求項４６】
請求項１に記載の化合物の有効量を投与することを含む、哺乳動物中のヒスタミン−３受容体により調節される状態又は障害を治療する方法。
【請求項４７】
前記状態又は障害が、急性心筋梗塞、アルツハイマー病、喘息、注意欠陥多動症、双極性障害、認知機能障害、精神医学的障害における認知障害、記憶障害、学習障害、痴呆、皮膚癌、薬物乱用、糖尿病、２型糖尿病、うつ、てんかん、胃腸障害、炎症、インスリン抵抗性症候群、時差ぼけ、甲状腺髄様癌、悪性黒色腫、メニエール病、代謝性症候群、軽度認知機能障害、片頭痛、気分及び注意変調、動揺病、ナルコレプシー、神経性炎症、肥満、強迫性障害、痛み、パーキンソン病、多のう胞性卵巣症候群、統合失調症、統合失調症における認知障害、発作、敗血症性ショック、シンドロームＸ、トゥーレット症候群、めまい及び睡眠障害からなる群より選択される、請求項４６に記載の方法。
【請求項４８】
前記状態又は障害が記憶又は認知に影響を及ぼす、請求項４６に記載の方法。
【請求項４９】
前記状態又は障害がアルツハイマー病、注意欠陥多動症、統合失調症又は統合失調症の認知障害である、請求項４６に記載の方法。
【請求項５０】
式（Ｉ）：
【化３】
（式中、
Ｒ１は、Ｌ２Ｒ６であり、ここでＬ２は結合であり、Ｒ６は、３（２Ｈ）−ピリダジノン−２−イルであり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、水素であり；
Ｌは、−［Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）］ｎ−であり；
ｎは、２であり；
Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれの場合において水素であり；
Ｒ４及びＲ５は、一緒になって、式（ａ）のメチルピロリジニル環を形成し（この式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０のうち１個は、メチルであり、残りの３個の置換基は、水素である。）；
Ｙ及びＹ’は、ＣＨであり；
Ｘ、Ｘ’、Ｚ及びＺ’は、Ｃである。）
の化合物又は薬学的に許容されるその塩、エステル、アミド又はプロドラッグを調製する方法であって、
（ａ）化合物（ＩＩ）：
【化４】
を得る工程と；
（ｂ）化合物（ＩＩ）をＢＨ３−ＴＨＦで還元して化合物（ＩＩＩ）：
【化５】
を得る工程と；
（ｃ）式（ＩＩＩ）の化合物を３（２Ｈ）−ピリダジノン、銅粉末及び塩基で処理して、化合物（ＩＶ）：
【化６】
を得る工程と；
（ｄ）化合物（ＩＶ）のヒドロキシ基を活性化して、得られた化合物をメチルピロリジンと反応させて式（Ｉ）の化合物を得る工程と、
を備える方法。
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物、
【化１】
又は薬学的に許容されるそれらの塩、エステル、アミドもしくはプロドラッグ。
（式中、
Ｙ及びＹ’は、ＣＨ、ＣＦ及びＮからなる群からそれぞれ互いに独立して選択され；
Ｘ、Ｘ’、Ｚ及びＺ’は、それぞれ独立してＣ又はＮであり；
Ｒ１及びＲ２のうち一方は、ハロゲン、シアノ及びＬ２Ｒ６からなる群から選択され；
Ｒ１及びＲ２のうち他方は、水素、アルキル、アルコキシ、アリール、シクロアルキル、ハロゲン、シアノ及びチオアルコキシからなる群から選択され、Ｚ’がＮである場合、Ｒ２は存在せず；
Ｘ’がＮである場合にはＲ３は存在せず、又はＲ３は、水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ及びチオアルコキシからなる群から選択され；
ＺがＮである場合にはＲ３ａは存在せず、又はＲ３ａは、水素、メチル、アルコキシ、ハロゲン及びシアノからなる群から選択され；
ＸがＮである場合にはＲ３ｂは存在しないか、又はＲ３ｂは、水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ及びチオアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ４及びＲ５は、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル及び（ＮＲＡＲＢ）アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択されるか、又はＲ４及びＲ５は、それぞれが結合している窒素原子と一緒になって、式、
【化２】
の非芳香環を形成し；
Ｒ６は、アリール、ヘテロアリール、複素環及びシクロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれの場合において、水素、ヒドロキシアルキル、フルオロアルキル及びアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択されるか；又は、Ｒ７及びＲ８のペア、又は、Ｒ９及びＲ１０のペアのうち１つのペアが一緒になってＣ３−Ｃ６環を形成し（式中、Ｏ、Ｎ又はＳから選択される０、１又は２個のヘテロ原子がその環の炭素原子と置換されている。）；
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、水素、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルキル及びフルオロからなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｑは、結合、Ｏ、Ｓ及びＮＲ１５からなる群から選択され；
Ｌは、−［Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）］ｎ−又は−［Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）］ｐＯ−であり；
Ｌ２は、結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ−、−［Ｃ（Ｒ１８）（Ｒ１９）］ｑ−、−Ｏ−［Ｃ（Ｒ１８）（Ｒ１９）］ｑ−、−ＮＨ−及び−Ｎ（アルキル）−からなる群から選択され；
Ｒ１５は、水素、アルキル、アシル、アミド及びホルミルからなる群から選択され；
Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれの場合において、水素、アルキル、アルコキシ及びフルオロからなる群から独立して選択され；
Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれの場合において、水素、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ及びフルオロからなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒｘ及びＲｙは、それぞれの場合において、水素、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ及びフルオロからなる群から独立して選択されるか、又は、隣接する炭素原子との間で二重結合を示すように、隣接する炭素原子上のＲｘ又はＲｙと一緒になっている場合、Ｒｘ又はＲｙのうち１つが共有結合を示し；
ｍは、１ないし５の整数であり；
ｎは、１ないし６の整数であり；
ｐは、２ないし６の整数であり；及び
ｑは、１ないし４の整数であり；
式中、Ｘ、Ｘ’、Ｙ、Ｙ’、Ｚ及びＺ’のうち０、１又は２個は、窒素であり得；Ｘ’がＮである場合、Ｒ３は存在せず；ＺがＮである場合、Ｒ３ａは存在せず；Ｚ’がＮである場合、Ｒ２は存在せず；ＸがＮである場合、Ｒ３ｂは存在しない。）
【請求項２】
Ｒ１がブロモ、シアノ又はＬ２Ｒ６である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１がＬ２Ｒ６であり、Ｌ２が、−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｃ（Ｏ＝）−又は結合であり、Ｒ６が、アリール、ヘテロアリール、複素環又はシクロアルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１がＬ２Ｒ６であり、Ｌ２が結合であり、Ｒ６がアリールであり、該アリールが、シアノ、ハロゲン、−ＮＲＡＲＢ、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル及びチオアルコキシからなる群から選択される０、１又は２個の置換基で置換されているフェニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１がＬ２Ｒ６であり、Ｌ２が結合であり、Ｒ６が、−ＮＲＡＲＢ、ハロゲン、アルキル、シアノ、アルコキシイミノ、アルコキシカルボニル、（ＮＲＡＲＢ）カルボニル、アルキルカルボニル、ハロアルキル及びアルコキシからなる群から選択される、０、１、２又は３個の置換基で置換されている、フリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリダジノニル、ピリジノニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル及びトリアゾリルからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１がＬ２Ｒ６であり、Ｌ２が結合であり、Ｒ６が、アゼパニル、アゼチジニル、アジリジニル、アゾカニル、ジヒドロチアゾリル、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピロリジニル、ピロリニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピリジニル、テトラヒドロフリル及びテトラヒドロピラニルからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ４及びＲ５が、メチル、エチル及びプロピルからそれぞれ独立して選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ４及びＲ５が、それぞれが結合している窒素原子と一緒になって、式（ａ）で示される４ないし８員の非芳香環を形成している、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
前記４ないし８員の非芳香環が、アルキル、ヒドロキシアルキル、フルオロアルキル及び−ＮＲＡＲＢからなる群から選択される０、１又は２個の置換基で置換されている、アゼチジニル、アゼパニル、アゼピニル、ピロリジニル、ピロリニル、ピペリジニル、ピペラジニル及びテトラヒドロピリジニルからなる群から選択される、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０で表される置換基のうち少なくとも１個が、アルキル、ハロゲン、フルオロアルキル及びヒドロキシアルキルからなる群から選択されるか、又は、Ｒｘ若しくはＲｙで表される少なくとも１個の置換基が、水素、ヒドロキシ及びフルオロからなる群から選択される、請求項８に記載の化合物。
【請求項１１】
前記４ないし８員の非芳香環が、メチルピロリジニル、エチルピロリジニル、ジメチルアミノピロリジニル、イソプロピルピロリジニル、イソブチルピロリジニル、ヒドロキシメチルピロリジニル及びフルオロメチルピロリジニルからなる群から選択される、請求項８の化合物。
【請求項１２】
Ｒ４及びＲ５が、それぞれが結合している窒素原子と一緒になって、モルホリニル又はチオモルホリニルを形成する、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０で表される少なくとも１個の置換基が、ヒドロキシアルキル、フルオロアルキル又はアルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０で表される少なくとも１個の置換基が、メチル、エチル、フルオロメチル又はヒドロキシメチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０で表される少なくとも１個の置換基がアルキルであり、残りの３個の置換基が水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４がそれぞれ水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ１１及びＲ１２がそれぞれ水素であり、Ｒ１３及びＲ１４が、水素及びアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ１５が水素、アルキル、アミド及びホルミルからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ１６及びＲ１７が水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ１８及びＲ１９が水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２１】
ｍが２又は３である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２２】
ｎが２又は３である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２３】
ｐが２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２４】
ｑが１である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｙ及びＹ’がＣＨであり；
Ｘ、Ｘ’、Ｚ及びＺ’がＣであり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３ａ及びＲ３ｂが水素である、
請求項１に記載の化合物。
【請求項２６】
Ｙ及びＹ’がＣＨであり；
Ｘ、Ｘ’及びＺがＣであり；
Ｒ３、Ｒ３ａ及びＲ３ｂが水素であり；
Ｚ’がＮであり；
Ｒ２が存在しない、
請求項１に記載の化合物。
【請求項２７】
Ｙ及びＹ’がＣＨであり；
Ｘ’、Ｚ’及びＺがＣであり；
Ｒ２、Ｒ３及びＲ３ａが水素であり；
ＸがＮであり；
Ｒ３ｂが存在しない、
請求項１に記載の化合物。
【請求項２８】
Ｙ及びＹ’がＣＨであり；
Ｘ、Ｘ’及びＺ’がＣであり；
Ｒ２、Ｒ３及びＲ３ｂが水素であり；
ＺがＮであり；
Ｒ３ａが存在しない、
請求項１に記載の化合物。
【請求項２９】
ＹがＣＨであり；
Ｘ、Ｘ’、Ｚ及びＺ’がＣであり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３ａ及びＲ３ｂが水素であり；
Ｙ’がＮである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３０】
Ｙ及びＹ’がＣＨであり；
Ｘ及びＺ’がＣであり；
Ｒ２及びＲ３ｂが水素であり；
Ｘ’がＮであり；
ＺがＮであり；
Ｒ３及びＲ３ａが存在しない、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３１】
Ｘ、Ｘ’、Ｚ及びＺ’がＣであり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３ａ及びＲ３ｂが水素であり；
ＹがＮであり；
Ｙ’がＮである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３２】
Ｙ’がＣＨであり；
Ｘ、Ｘ’及びＺがＣであり；
Ｒ３、Ｒ３ａ及びＲ３ｂが水素であり；
ＹがＮであり；
Ｚ’がＮであり；
Ｒ２が存在しない、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３３】
Ｙ’がＣＨであり；
Ｘ、Ｚ及びＺ’がＣであり；
Ｒ２、Ｒ３ａ及びＲ３ｂが水素であり；
ＹがＮであり；
Ｘ’がＮであり；
Ｒ３が存在しない、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３４】
Ｙ’がＣＨであり；
Ｘ、Ｘ’及びＺ’がＣであり；
Ｒ２、Ｒ３及びＲ３ｂが水素であり；
ＹがＮであり；
ＺがＮであり；
Ｒ３ａが存在しない、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３５】
ＹがＣＨであり；
Ｘ、Ｘ’及びＺがＣであり；
Ｒ３、Ｒ３ａ及びＲ３ｂが水素であり；
Ｙ’がＮであり；
Ｚ’がＮであり；
Ｒ２が存在しない、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３６】
Ｙ及びＹ’がＣＨであり；
Ｚ’及びＺがＣであり；
Ｒ２及びＲ３ａが水素であり；
Ｘ’がＮであり；
ＸがＮであり；
Ｒ３及びＲ３ｂが存在しない、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３７】
Ｙ’がＣＨであり；
Ｘ、Ｘ’、Ｚ及びＺ’がＣであり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３ａ及びＲ３ｂが水素であり；
ＹがＮである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３８】
Ｙ及びＹ’がＣＨであり；
Ｘ’及びＺ’がＣであり；
Ｒ２及びＲ３が水素であり；
ＸがＮであり；
ＺがＮであり；
Ｒ３ａ及びＲ３ｂが存在しない、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３９】
ＹがＣＨであり；
Ｘ、Ｚ’及びＺがＣであり；
Ｒ２、Ｒ３ａ及びＲ３ｂが水素であり；
Ｙ’がＮであり；
Ｘ’がＮであり；
Ｒ３が存在しない、
請求項１に記載の化合物。
【請求項４０】
Ｒ１がＬ２Ｒ６（式中、Ｌ２は、結合であり、Ｒ６は、ヘテロアリール又は複素環である。）であり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３ａ及びＲ３ｂが、水素であり；
Ｌが、−［Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）］ｎ−であり；
ｎが、２であり；
Ｒ１６及びＲ１７が、それぞれの場合において、水素であり；
Ｒ４及びＲ５が、一緒になって、式（ａ）のメチルピロリジニル環を形成しており、その式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０のうち１個はメチルであり、その他の３個の置換基は水素であり；
Ｙ及びＹ’がＣＨであり；
Ｘ、Ｘ’Ｚ及びＺ’がＣである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項４１】
Ｒ１が、２Ｈ−ピリダジン−３−オン−２−イルから選択されるヘテロアリール基である、請求項４０に記載の化合物。
【請求項４２】
４−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）ベンゾニトリル；
（２Ｒ）−１−［２−（６−ブロモ−２−ナフチル）エチル］−２−メチルピロリジン；
１−［３−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）フェニル］エタノン；
２−［３−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）フェニル］−２−プロパノール；
６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフトニトリル；
４−（６−｛［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］メチル｝−２−ナフチル）ベンゾニトリル；
３−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）ベンゾニトリル；
４−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）ピリジン；
３−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）ピリジン；
（３−フルオロフェニル）（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）メタノール；
３，５−ジメチル−４−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）イソキサゾール；
４−（６−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）ベンゾニトリル；
４−（６−｛２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）ベンゾニトリル；
４−｛６−［２−（２−イソブチル−１−ピロリジニル）エチル］−２−ナフチル｝ベンゾニトリル；
４−｛６−［２−（２−イソプロピル−１−ピロリジニル）エチル］−２−ナフチル｝ベンゾニトリル；
４−（６−｛２−［（３Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）−ｌ−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）ベンゾニトリル；
４−｛６−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−２−ナフチル｝ベンゾニトリル；
４−｛６−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−２−ナフチル｝ベンゾニトリル；
４−（６−｛２−［エチル（イソプロピル）アミノ］エチル｝−２−ナフチル）ベンゾニトリル；
４−（６−｛２−［ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）アミノ］エチル｝−２−ナフチル）ベンゾニトリル；
４−（６−｛２−［（２Ｓ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）ベンゾニトリル；
４−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピペリジニル］エチル｝−２−ナフチル）ベンゾニトリル；
４−｛６−［２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロル−１−イル）エチル］−２−ナフチル｝ベンゾニトリル；
４−（６−｛２−［メチル（プロピル）アミノ］エチル｝−２−ナフチル）ベンゾニトリル；
４−（６−｛２−［（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ］エチル｝−２−ナフチル）ベンゾニトリル；
５−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−ｌ−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）ピリミジン；
４−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）モルホリン；
２−(６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル)−１，３−チアゾール；
４−（６−｛２−［（２Ｓ）−２−（フルオロメチル）−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）ベンゾニトリル；
（３−フルオロフェニル）（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）メタノン；
２−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジン−１−イル］−エチル｝−２−ナフタレン−２−イル）−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
２−メトキシ−５−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル｝ピリジン；
４−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）ベンゾニトリル；
４−｛６−［２−（２−メチル−１−ピロリジニル）エチル］−２−ナフチル｝ベンゾニトリル；
４−｛６−［２−（ｌ−ピロリジニル）エチル］−２−ナフチル｝ベンゾニトリル；
４−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）チオモルホリン；
１−｛２−［（６−ブロモ−２−ナフチル）オキシ］エチル｝ピロリジン；
３−｛６−［２−（１−ピロリジニル）エトキシ］−２−ナフチル｝ベンゾニトリル；
３−｛６−［２−（１−ピロリジニル）エトキシ］−２−ナフチル｝ピリジン；
３−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エトキシ｝−２−ナフチル）ベンゾニトリル；
３−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エトキシ｝−２−ナフチル）ピリジン；
４−（２−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−６−キノリニル）ベンゾニトリル；
６−（４−フルオロフェニル）−２−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝キノリン；
３−（２−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−６−キノリニル）ベンゾニトリル；
１−［３−（２−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−６−キノリニル）フェニル］エタノン；
６−（４−メトキシフェニル）−２−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝キノリン；
２−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−６−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］キノリン；
２−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−６−［４−（メチルスルホニル）フェニル］キノリン；
６−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝キノリン；
（３−フルオロフェニル）（２−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−６−キノリニル）メタノン；
２−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−６−（３−ピリジニル）キノリン；
４−（３−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−７−イソキノリニル）ベンゾニトリル；
３−（３−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−７−イソキノリニル）ベンゾニトリル；
６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−（３−ピリジニル）キノリン；
６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−（４−ピリジニル）キノリン；
６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−（２−ピリジニル）キノリン；
６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−（１，３−チアゾール−２−イル）キノリン；
２−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）−６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝キノリン；
６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−（２−ピラジニル）キノリン；
１−［６−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−キノリニル）−２−ピリジニル］エタノン；
４−（２−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−６−キノキサリニル）ベンゾニトリル；
４−（３−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−６−キノキサリニル）ベンゾニトリル；
７−（２，６−ジフルオロ−３−ピリジニル）−３−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝イソキノリン；
３−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−７−（３−ピリジニル）イソキノリン；
３−（ベンジルオキシ）−２−メチル−６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝キノリン；
２−シクロプロピル−６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝キノリン；
４−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−キノリニル）ベンゾニトリル；
２，６−ジメチル−５−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−キノリニル）ニコチノニトリル；
２−（３−メチル−２−ピラジニル）−６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝キノリン；
エチル５−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−キノリニル）−３−イソキサゾールカルボキシレ−ト；
５−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−キノリニル）−２−チオフェンカルボニトリル；
エチル５−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−キノリニル）−２−チオフェンカルボキシイミドエート；
２−（２，４−ジメチル−１，３−オキサゾール−５−イル）−６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝キノリン；
エチル３−メチル−５−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−キノリニル）−４−イソキサゾールカルボキシレ−ト；
４−（７−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−３−イソキノリニル）ベンゾニトリル；
６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−（４−メトキシフェニル）キノキサリン；
７−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−（４−メトキシフェニル）キノキサリン；
６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−フェニルキノキサリン；
７−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−フェニルキノキサリン；
６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−（３−ピリジニル）キナゾリン；
６−メチル−２−｛６−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
５−｛６−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−ピリミジン−２−カルボニトリル；
１−｛６−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
５−｛６−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−ニコチノニトリル；
４−メチル−１−｛６−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
２−｛６−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−ピラジン；
２−｛６−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−２，５−ジヒドロ−ピロル−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
４−（６−｛２−［（２−ジメチルアミノ−エチル）−メチル−アミノ］−エチル｝−ナフタレン−２−イル）−ベンゾニトリル；
４−｛６−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−ベンゾニトリル；
２−（２，５−ジメチル−フラン−３−イル）−６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−キノリン；
６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−（４−メチルスルファニル−フェニル）−キノリン；
２−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−キノリン；
２−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−キノリン；
６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−チオフェン−３−イル−キノリン；
６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ピリミジン−５−イル−キノリン；
２−（２，６−ジメチル−ピリジン−３−イル)−６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−キノリン；
１−［２，６−ジメチル−５−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−キノリン−２−イル）−ピリジン−３−イル］−エタノン；
６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−（２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−キノリン；
２−（３−ブロモ−イソキサゾール−５−イル）−６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−キノリン；
２−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−キノリン；
２−（３，５−ジメチル−チオフェン−２−イル）−６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−キノリン；
６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−チオフェン−２−イル−キノリン；
２−フラン−３−イル−６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−キノリン；
２−（４，５−ジヒドロ−チアゾール−２−イル）−６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−キノリン；
１−［４−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−キノリン−２−イル）−フェニル］−エタノン；
３−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−キノリン−２−イル）−２−トリフルオロメチル−ピリジン−４−オール；
２−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−キノリン；
６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−キノリン；
２，６−ジメチル−５−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−キノリン−２−イル）−ニコチンアミド；
２−［２−（２Ｒ−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−６−ピリジン−４−イル−キノリン；
６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−２−［２（Ｒ）−（２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−キノリン；
６−（２，６−ジフルオロ−ピリジン−３−イル）−２−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−キノリン；
６−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−２−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−キノリン；
６−（２，６−ジクロロ−ピリジン−３−イル）−２−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−キノリン；
２−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−６−ピラジン−２−イル−キノリン；
２−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−６−ピリミジン−５−イル−キノリン；
６−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−２−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−キノリン；
ジメチル−（４−｛２−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−キノリン−６−イル）−フェニル｝−アミン；
１−（４−｛２−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−キノリン−６−イル｝−フェニル）−エタノン；
６−（４−クロロ−フェニル）−２−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−キノリン；
６−（２，６−ジメチル−ピリジン−３−イル）−２−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−キノリン；
６−（５−メトキシ−ピリジン−３−イル）−２−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−キノリン；
６−（３，５−ジメチル−イソキサゾール−４−イル）−２−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−キノリン；
４−｛２−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−キノリン−６−イル｝−安息香酸メチルエステル；
２−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−６−（４−メチルスルファニル−フェニル）−キノリン；
６−（６−フルオロ−ピリジン−３−イル）−２−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−キノリン；
５−｛２−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−キノリン−６−イル｝−ニコチノニトリル；
２，４−ジメトキシ−５−｛６−［２−（（２Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−ピリミジン；
２，６−ジフルオロ−３−｛６−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−ピリジン；
シクロプロピル−（４−｛６−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−フェニル）−メタノン；
３−メトキシ−６−｛６−［２−（（２Ｒ）２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−ピリダジン；
４−｛６−［２−（２−メチル−ピペリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−ベンゾニトリル；
４−｛６−［２−（（２Ｒ）−２−エチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−ベンゾニトリル；
２−｛６−［２−（（２Ｓ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
２−［６−（（２Ｒ）−２−ピペリジン−１−イル−エチル）−ナフタレン−２−イル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
２−｛６−［２−（ｔｅｒｔ−ブチル−メチル−アミノ）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
２−［６−（２−ジエチルアミノ−エチル）−ナフタレン−２−イル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
２−［６−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ナフタレン−２−イル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
２−｛６−［２−（エチル−メチル−アミノ）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
２−｛６−［２−（（２Ｓ）−２−フルオロメチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
２−｛６−［２−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
２−｛６−［２−（（Ｒ）−２−エチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
２−［６−（２−アゼチジン−１−イル−エチル）−ナフタレン−２−イル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
２−｛６−［２−（（２Ｓ）−２−フルオロメチル−アゼチジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
２−｛６−［２−（（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチル−アゼチジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
２−｛６−［２−（（２Ｒ，５Ｒ）−２，５−ジメチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
２−｛６−［２−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチル−ピペリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
２−｛６−［２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
２−｛６−［２−（（Ｒ）−２−メチル−ピペリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
２，６−ジメチル−３−｛６−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−ピリジン；
５−｛６−［２−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル］−チアゾール；
２−｛６−［２−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル）−ピリミジン；
３−クロロ−６−｛６−［２−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−ピリダジン；
５−｛６−［２−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン；
２−メチル−５−｛６−［２−（（２Ｒ）２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−ナフタレン−２−イル｝−ピリジン；
３−ブロモ−７−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−［１，５］ナフチリジン；
３−ブロモ−７−［２−（２Ｒ−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−［１，５］ナフチリジン；
３−ブロモ−７−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−［１，５］ナフチリジン；
３−（２，６−ジメチル−ピリジン−３−イル）−７−［２−（２Ｒ−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−［１，５］ナフチリジン；
３−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−７−［２−（２Ｒ−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−［１，５］ナフチリジン；
３−（２，６−ジメチル−ピリジン−３−イル)−７−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−［１，５］ナフチリジン；
３−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−７−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−［１，５］ナフチリジン；
３−（２，６−ジメチル−ピリジン−３−イル）−７−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−［１，５］ナフチリジン；
３−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−７−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−［１，５］ナフチリジン；
３−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−７−ピリジン−４−イル−イソキノリン；
７−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−３−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−イソキノリン；
３−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−７−ピリミジン−５−イル−イソキノリン；
７−（６−フルオロ−ピリジン−３−イル)−３−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−イソキノリン；
５−｛３−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−イソキノリン−７−イル｝−ニコチノニトリル；
７−（３−クロロ−ピリジン−４−イル）−３−［２−（２（Ｒ）−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−イソキノリン；
７−ブロモ−３−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−シンノリン−４−オール；
４−｛３−［２−（２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−シンノリン−７−イル｝−ベンゾニトリル；
７−ブロモ−４−クロロ−３−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル)−エチル］−シンノリン；
４−｛４−ヒドロキシ−３−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−シンノリン−７−イル｝−ベンゾニトリル；
４−｛４−イソプロポキシ−３−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−シンノリン−７−イル｝−ベンゾニトリル；
４−｛３−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エチル］−シンノリン−７−イル｝−ベンゾニトリル；
４−［３−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−シンノリン−７−イル］−ベンゾニトリル；
４−［３−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−シンノリン−７−イル］−ベンゾニトリル；
４−｛３−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−シンノリン−７−イル｝−ベンゾニトリル；
４−｛３−［２−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−シンノリン−７−イル｝−ベンゾニトリル；
４−［３−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−シンノリン−７−イル］−ベンゾニトリル；
４−｛３−［２−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−エチル］−シンノリン−７−イル｝−ベンゾニトリル；
４−｛３−［２−（エチル−メチル−アミノ）−エチル］−シンノリン−７−イル｝−ベンゾニトリル；
７−（２，６−ジメチル−ピリジン−３−イル）−３−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−シンノリン；
７−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−３−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−シンノリン；
７−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−３−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−シンノリン；
３−｛３−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−シンノリン−７−イル｝−ベンゾニトリル；
５−｛３−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−シンノリン−７−イル｝−ニコチノニトリル；
７−（４−フルオロ−フェニル）−３−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−シンノリン；
２−｛３−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−シンノリン−７−イル｝−ピロル−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル；
（３−｛３−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−シンノリン−７−イル｝−フェニル）−メタノール；
７−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−３−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−シンノリン；
３−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−７−チオフェン−３−イル−シンノリン；
７−（４−クロロ−フェニル）−３−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−シンノリン；
７−（４−エトキシ−フェニル）−３−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−シンノリン；
３−［２−（（２Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−７−（１Ｈ−ピロル−２−イル)−シンノリン；及び
２−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−キノリンからなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項４３】
２−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジン−１−イル］−エチル｝−２−ナフタレン−２−イル）−２Ｈ−ピリダジン−３−オン又は２−（６−｛２−［（２Ｒ）−２−メチル−１−ピロリジニル］エチル｝−２−ナフチル）−３（２Ｈ）−ピリダジノンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４４】
薬学的に許容される担体とともに、請求項１に記載の化合物の治療上有効な量を含む、医薬組成物。
【請求項４５】
請求項１に記載の化合物の有効量を投与することを含む、哺乳動物中のヒスタミン−３受容体の効果を選択的に調節する方法。
【請求項４６】
請求項１に記載の化合物の有効量を投与することを含む、哺乳動物中のヒスタミン−３受容体により調節される状態又は障害を治療する方法。
【請求項４７】
前記状態又は障害が、急性心筋梗塞、アルツハイマー病、喘息、注意欠陥多動症、双極性障害、認知機能障害、精神医学的障害における認知障害、記憶障害、学習障害、痴呆、皮膚癌、薬物乱用、糖尿病、２型糖尿病、うつ、てんかん、胃腸障害、炎症、インスリン抵抗性症候群、時差ぼけ、甲状腺髄様癌、悪性黒色腫、メニエール病、代謝性症候群、軽度認知機能障害、片頭痛、気分及び注意変調、動揺病、ナルコレプシー、神経性炎症、肥満、強迫性障害、痛み、パーキンソン病、多のう胞性卵巣症候群、統合失調症、統合失調症における認知障害、発作、敗血症性ショック、シンドロームＸ、トゥーレット症候群、めまい及び睡眠障害からなる群より選択される、請求項４６に記載の方法。
【請求項４８】
前記状態又は障害が記憶又は認知に影響を及ぼす、請求項４６に記載の方法。
【請求項４９】
前記状態又は障害がアルツハイマー病、注意欠陥多動症、統合失調症又は統合失調症の認知障害である、請求項４６に記載の方法。
【請求項５０】
式（Ｉ）：
【化３】
（式中、
Ｒ１は、Ｌ２Ｒ６であり、ここでＬ２は結合であり、Ｒ６は、３（２Ｈ）−ピリダジノン−２−イルであり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、水素であり；
Ｌは、−［Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）］ｎ−であり；
ｎは、２であり；
Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれの場合において水素であり；
Ｒ４及びＲ５は、一緒になって、式（ａ）のメチルピロリジニル環を形成し（この式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０のうち１個は、メチルであり、残りの３個の置換基は、水素である。）；
Ｙ及びＹ’は、ＣＨであり；
Ｘ、Ｘ’、Ｚ及びＺ’は、Ｃである。）
の化合物又は薬学的に許容されるその塩、エステル、アミド又はプロドラッグを調製する方法であって、
（ａ）化合物（ＩＩ）：
【化４】
を得る工程と；
（ｂ）化合物（ＩＩ）をＢＨ３−ＴＨＦで還元して化合物（ＩＩＩ）：
【化５】
を得る工程と；
（ｃ）式（ＩＩＩ）の化合物を３（２Ｈ）−ピリダジノン、銅粉末及び塩基で処理して、化合物（ＩＶ）：
【化６】
を得る工程と；
（ｄ）化合物（ＩＶ）のヒドロキシ基を活性化して、得られた化合物をメチルピロリジンと反応させて式（Ｉ）の化合物を得る工程と、
を備える方法。
【公表番号】特表２００６−５１４９２６（Ｐ２００６−５１４９２６Ａ）
【公表日】平成１８年５月１８日（２００６．５．１８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００４−５５１７９９（Ｐ２００４−５５１７９９）
【出願日】平成１５年１１月５日（２００３．１１．５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００３／０３５３６５
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０４３４５８
【国際公開日】平成１６年５月２７日（２００４．５．２７）
【出願人】（３９１００８７８８）アボット・ラボラトリーズ (650)
【氏名又は名称原語表記】ＡＢＢＯＴＴ ＬＡＢＯＲＡＴＯＲＩＥＳ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１８年５月１８日（２００６．５．１８）
【国際特許分類】
【出願日】平成１５年１１月５日（２００３．１１．５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００３／０３５３６５
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０４３４５８
【国際公開日】平成１６年５月２７日（２００４．５．２７）
【出願人】（３９１００８７８８）アボット・ラボラトリーズ (650)
【氏名又は名称原語表記】ＡＢＢＯＴＴ ＬＡＢＯＲＡＴＯＲＩＥＳ
【Ｆターム（参考）】
[ Back to top ]