説明

ヒスタミン−3受容体アンタゴニスト

本発明は、本明細書に定義されている式IaもしくはIbの化合物または薬学的に許容できるその塩;式Iの化合物を含有する医薬組成物、治療を必要とする哺乳動物に前記の式Iの化合物を投与することを含むヒスタミンH3受容体に拮抗することにより治療されうる障害または状態を治療する方法ならびに治療を必要とする哺乳動物に前記の式Iの化合物を投与することを含むうつ病、気分障害、統合失調症、不安障害、アルツハイマー病、注意欠陥障害(ADD)、注意欠陥多動障害(ADHD)、精神病、睡眠障害、肥満、めまい、てんかん、乗り物酔い、呼吸疾患、アレルギー、アレルギー誘発気道応答、アレルギー性鼻炎、鼻うっ血、アレルギー性うっ血、うっ血、低血圧、心臓血管疾患、胃腸管の疾患、胃腸管の運動および酸分泌の過剰および減弱からなる群から選択される障害または状態を治療するための方法を対象とする。
【化1】



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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式IaまたはIbの化合物または薬学的に許容できるその塩またはシス異性体もしくはトランス異性体もしくはシスおよびトランス異性体の混合物:
【化1】

[式中、
は、ORおよびNRからなる群から選択され、
およびRはそれぞれ独立に、
水素、
1から4個のハロゲンで置換されていてもよいC〜Cアルキル、
OH、1から4個のC〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cジアルキルアミノ、ハロゲンまたは1から2個のハロゲンで置換されていてもよいC〜C10アリールオキシで置換されていてもよいC〜C14アリールおよびC〜C10アリール基で置換されていてもよく、1から3個のC〜Cアルキル基で置換されていてもよい5〜10員のヘテロアリールからなる群から選択される置換基で置換されていてもよいC〜Cアルキル基、
〜Cシクロアルキル、
〜C14アリール、
1個または複数のC〜Cアルキル−カルボニル基で置換されていてもよい3〜8員のヘテロシクロアルキル、
1個または複数のC〜Cアルキルで置換されていてもよいC〜C10アリールスルホニル、
5〜10員のヘテロアリール、
〜C14アリール−C〜Cアルキレン−O−C〜Cアルキル(ここで、各C〜Cアルキルおよび各C〜Cアルキレンは1から4個のC〜Cアルキルで置換されていてもよい)、
−C(=O)R3’、−S(O)3’(ここで、R3’は、水素、(C〜C)アルキル、(C〜C)アルケニル、アリール、ヘテロアリール、(C〜C)シクロアルキル、(C〜C)シクロヘテロアルキルからなる群から選択され、R3’中の各水素は独立に、ハロ、(C〜C)アルキル、(C〜C)アルケニルおよび−S(O)CHで置換されていてもよい)、
からなる群から選択され、
ここで、Rはさらに、
〜C14アリールカルボニル−C〜C14アリール、C〜C14アリールカルボニル−3〜8員ヘテロシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルカルボニル−C〜C14アリール、C〜Cシクロアルキルカルボニル−3〜8員ヘテロシクロアルキル、3〜8員ヘテロシクロアルキルカルボニル−C〜C14アリールおよび3〜8員ヘテロシクロアルキルカルボニル−3〜8員ヘテロシクロアルキル
からなる群から選択することもできるか、
およびRはNR基の窒素と一緒になって、第1の5員、6員または7員の脂肪族環を形成し、ここで、第1の5員、6員または7員の脂肪族環中の炭素のうちの1個はO、S、NR2’またはCOで置き換えられていてもよく、第1の5員、6員または7員の脂肪族環はC〜C10アリーレンに縮合していてもよく、環炭素の所で
1個または複数のハロゲンで置換されていてもよく、1個または複数のC〜Cアルキルで置換されていてもよい5〜10員のヘテロアリール、
1個または複数のC〜Cアルコキシで置換されていてもよく、1個または複数のC〜Cジアルキルアミノカルボニルで置換されていてもよいC〜Cアルコキシ、および
1個または複数のC〜Cアルコキシで独立に置換されていてもよい1個または2個のC〜Cアルキル
からなる群から選択される置換基で置換されていてもよく、
ここで、R2’は、
水素、
1から4個のハロゲンで置換されていてもよいC〜Cアルキル、
ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜C10アリール、C〜Cアルキルアミノカルボニルおよびシアノからなる群から選択される置換基で置換されていてもよい5〜10員のヘテロアリール、
〜Cアルコキシカルボニル、1個または複数のC〜Cアルキルで置換されていてもよい5〜10員のヘテロアリール、1から4個のC〜Cアルキル、C〜CシクロアルキルおよびC〜C14アリールからなる群から選択される置換基で置換されていてもよいC〜Cアルキル基、
1個または2個のC〜Cアルキルで置換されていてもよいC〜C10アリール、C〜Cアルキルカルボニル、または
〜C14アリール−C〜Cアルキレン−O−C〜Cアルキル(ここで、各C〜Cアルキルおよび各C〜Cアルキレンは、1個から4個のC〜Cアルキルで置換されていてもよい)、C1〜C4アルキルスルホニル
であり、
は、水素またはメチルであり、
およびRはそれぞれ独立に、水素とOH、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシからなる群から選択される置換基で置換されていてもよいC〜Cアルキル基とからなる群から選択されるか、
およびRはそれらが結合している窒素と一緒になって、1個または複数のC〜Cアルキルで置換されていてもよい3〜7員の環式アミンを形成し、
は独立に、水素またはメチルであり、
nは、1、2または3であり、
mは、1、2または3であり、
Zは独立に、水素、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシおよび−C(H)=CHからなる群から選択されるか、mが2であり、両方のZが−C(H)=CHである場合には、両方のZが、式Iのフェニル環の隣接する2個の炭素と一緒になって、前記フェニル環に縮合している6員の芳香族環を形成している]。
【請求項2】
がNRであり、
が水素またはメチルであり、Rが、−C(=O)R3’、−S(O)3’(ここで、R3’は、水素、(C〜C)アルキル、(C〜C)アルケニル、アリール、ヘテロアリール、(C〜C)シクロアルキル、(C〜C)シクロヘテロアルキルからなる群から選択され、R3’中の各水素は独立に、ハロ、(C〜C)アルキル、(C〜C)アルケニルおよび−S(O)CHで置換されていてもよい)からなる群から選択されるか、
およびRがNR基の窒素と一緒になって、5員、6員または7員の脂肪族環を形成し、ここで、前記5員、6員または7員の脂肪族環の炭素のうちの1個は酸素で置換されていてもよく、
が、水素であり、
nが、1または2であり、
mが、1または2であり、
Zが独立に、水素、ハロゲン、C〜CアルキルおよびC〜Cアルコキシからなる群から選択され、
およびRが、それらが結合している窒素と一緒になって、1個または複数のC〜Cアルキルで置換されていてもよい3〜7員の環式アミンを形成している請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
が水素またはメチルであり、Rが、−C(=O)R3’、−S(O)3’(ここでR3’は、水素、(C〜C)アルキル、(C〜C)アルケニル、アリール、ヘテロアリール、(C〜C)シクロアルキル、(C〜C)シクロヘテロアルキルからなる群から選択され、R3’中の各水素は独立に、ハロ、(C〜C)アルキル、(C〜C)アルケニルおよび−S(O)CHで置換されていてもよい)からなる群から選択される請求項2に記載の化合物。
【請求項4】
およびRがNR基の窒素と一緒になって、5員、6員または7員の脂肪族環を形成し、ここで、前記5員、6員または7員の脂肪族環の炭素のうちの1個が酸素で置換されていてもよい請求項2に記載の化合物。
【請求項5】
ジメチル−[4−(3−ピロリジン−1−イルメチル−シクロブトキシ)−ベンジル]−アミン;
ジメチル−[4−(3−ピロリジン−1−イルメチル−シクロブトキシ)−ベンジル]−アミン;
4−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−モルホリン;
4−[3−(3−メトキシ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−モルホリン;
4−[3−(3,5−ジメチル−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−モルホリン;
4−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−モルホリン;
4−[3−(2−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−モルホリン;
4−[3−(2−イソプロピル−5−メチル−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−モルホリン;
4−[3−(3−メチル−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−モルホリン;
4−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−モルホリン;
4−[3−(2−メチル−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−モルホリン;
4−{3−[3−クロロ−4−((S)−1−ピロリジン−1−イル−エチル)−フェノキシ]−シクロブチルメチル}−モルホリン;
4−{3−[3−クロロ−4−((R)−2−メチル−ピロリジン−1−イルメチル)−フェノキシ]−シクロブチルメチル}−モルホリン;
シクロブタンカルボン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2−シクロプロピル−N−メチル−アセトアミド;
3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−カルボン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
1−エチル−1−H−ピラゾール−4−カルボン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチルイソニコチンアミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3,4,N−トリメチルベンズアミド;
N−{3−[3−クロロ−4−((S)−2−メチル−ピロリジン−1−イルメチル)−フェノキシ]−シクロブチルメチル}−N−メチル−ベンズアミド。
[3−(2,5−ジクロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミン;
3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−カルボン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−アミド;
C−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチル]−メチルアミン;
1−メチル−シクロプロパンカルボン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−アミド;
1−メチル−シクロプロパンカルボン酸[3−(3−クロロ−5−フルオロ−4−ピロリジン−1−イルメチルフェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
1−メチル−シクロプロパンカルボン酸[3−(3,5−ジフルオロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
[3−(3,5−ジフルオロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミン;
3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−カルボン酸[3−(3−クロロ−5−フルオロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
[3−(3−クロロ−5−フルオロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミン;
3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−カルボン酸[3−(2−メトキシ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
[3−(2−メトキシ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステル;
6−メチル−ピリジン−2−カルボン酸{3−[3−クロロ−4−((S)−2−メチル−ピロリジン−1−イルメチル)−フェノキシ]−シクロブチルメチル}−メチル−アミド;
N−{3−[3−クロロ−4−((S)−2−メチル−ピロリジン−1−イルメチル)−フェノキシ]−シクロブチルメチル}−3,N−ジメチル−ブチルアミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチル−C−フェニル−メタンスルホンアミド;
1−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−1−メチル−尿素;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチルプロピオンアミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2,4,N−トリメチル−ベンズアミド;
2,6−ジメチル−ピリミジン−4−カルボン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチル−2−ピリジン−4−イル−アセトアミド;
3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−カルボン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
シクロプロパンカルボン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
1−メチル−シクロプロパンカルボン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2−フルオロ−N−メチルベンズアミド;
1−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3−(3−メトキシフェニル)−1−メチル−尿素;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチルニコチンアミド;
3−(4−クロロ−フェニル)−1−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−1−メチル−尿素;
3−(2−クロロ−フェニル)−1−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−1−メチル−尿素;
1−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−1−メチル−3−フェニル尿素;
1−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3−(3−フルオロ−フェニル)−1−メチル−尿素;
4−メチル−オキサゾール−5−カルボン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
ピリジン−2−カルボン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
1−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−1−メチル−3−p−トリル尿素;
5−エチル−イソオキサゾール−3−カルボン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
3−(3−アセチル−フェニル)−1−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−1−メチル−尿素;
2−エチル−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチルフェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
5−イソプロピル−イソオキサゾール−3−カルボン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
1−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3−(4−メトキシ−2−メチル−フェニル)−1−メチル−尿素;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−4,N−ジメチルベンズアミド;
1−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3−(3,5−ジメチルフェニル)−1−メチル−尿素;
3−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−1−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−1−メチル−尿素;
1−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3−(2,6−ジメチルフェニル)−1−メチル−尿素;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3,5−ジフルオロ−N−メチル−ベンズアミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2,3−ジフルオロ−N−メチル−ベンズアミド;
1−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3−(2−メトキシ−5−メチル−フェニル)−1−メチル−尿素;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2,5,N−トリメチルベンズアミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2−(2−フルオロ−フェニル)−N−メチル−アセトアミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2,4−ジフルオロ−N−メチル−ベンズアミド;
1−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3−(2−メトキシフェニル)−1−メチル−尿素;
4−メチル−フラザン−3−カルボン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2−(3−フルオロ−フェニル)−N−メチル−アセトアミド;
3−イソプロピル−イソオキサゾール−5−カルボン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2,4,N−トリメチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−(4−クロロ−2−メチル−フェニル)−1−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−1−メチル−尿素;
5−シクロプロピル−イソオキサゾール−3−カルボン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチルフェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチルベンズアミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2−メトキシ−N−メチル−ニコチンアミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3,N−ジメチルブチルアミド;
5−シクロプロピル−オキサゾール−4−カルボン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチルフェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
2−エチル−4−メチル−オキサゾール−5−カルボン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチルフェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチルフェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
6−メチル−ピリジン−2−カルボン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
1−イソプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチルフェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2,N−ジメチルニコチンアミド;
3−(3−クロロ−フェニル)−1−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−1−メチル−尿素;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3−フルオロ−N−メチル−ベンズアミド;
1−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3−(4−メトキシ−フェニル)−1−メチル−尿素;
1−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3−(2,4 ジフルオロフェニル)−1−メチル−尿素;
プロパン−2−スルホン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
4−クロロ−N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチルベンズアミド;
1−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3−(3,4−ジメチルフェニル)−1−メチル−尿素;
1−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3−(2−エチル−フェニル)−1−メチル−尿素;
ピリジン−3−スルホン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
1−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−1−メチル−3−o−トリル尿素;
3−(3−クロロ−4−メチル−フェニル)−1−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−1−メチル−尿素;
1−{[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチル]メチル}−1−メチル−3−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−尿素;
1−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3−エチル−1−メチル−尿素;
3−エチル−5−メチル−イソオキサゾール−4−カルボン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチルフェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
3−クロロ−N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチルベンズアミド;
5−シクロプロピル−2H−ピラゾール−3−カルボン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチルフェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−4−フルオロ−N−メチルベンズアミド;
3−(3−クロロ−2−メチル−フェニル)−1−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−1−メチル−尿素;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3,4−ジフルオロ−N−メチル−ベンズアミド;
1−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−1−メチル−3−m−トリル尿素;
1−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3−(2,5−ジメチルフェニル)−1−メチル−尿素;
3−(2−クロロ−6−メチル−フェニル)−1−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−1−メチル−尿素;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチル−アセトアミド;
5−エチル−2−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
5−メチル−イソオキサゾール−3−カルボン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
プロプ−2−エン−1−スルホン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2−メトキシ−N−メチル−アセトアミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−6,N−ジメチルニコチンアミド;
1−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3−イソプロピル−1−メチル−尿素;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチル−イソブチルアミド;
シクロブタンカルボン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
3−エチル−イソオキサゾール−5−カルボン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2,5−ジフルオロ−N−メチル−ベンズアミド;
1−{[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチル]メチル}−1−メチル−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−尿素;
3−(5−クロロ−2−メトキシ−フェニル)−1−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−1−メチル−尿素;
3−ベンジル−1−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−1−メチル尿素;
ピラジン−2−カルボン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2,4−ジフルオロ−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
1−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3−イソプロピル−1−メチル−尿素;
4−クロロ−N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチルベンズアミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3,4−ジフルオロ−N−メチル−ベンズアミド;
3−ベンジル−1−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−1−メチル−尿素;
3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−スルホン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
1−メチル−シクロプロパンカルボン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2,4−ジフルオロ−N−メチル−ベンズアミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2,5−ジフルオロ−N−メチル−ベンズアミド;
3−クロロ−N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2,N−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド;
5−エチル−イソオキサゾール−3−カルボン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−カルボン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチルフェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3,5−ジフルオロ−N−メチル−ベンズアミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチル−2−ピリジン−2−イル−アセトアミド;
3−tert−ブチル−1−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−1−メチル−尿素;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2,N−ジメチルニコチンアミド;
1−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3−(2−フルオロ−フェニル)−1−メチル−尿素;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−6,N−ジメチルニコチンアミド;
プロパン−1−スルホン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2−フルオロ−N−メチルベンズアミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチルベンズアミド;
1−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3−(4−メトキシフェニル)−1−メチル−尿素;
3−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−1−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−1−メチル−尿素;
チオフェン−3−スルホン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
4−メチル−ペンタン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
4−クロロ−N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチルベンゼンスルホンアミド;
(S)−N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2−ヒドロキシ−N−メチル−2−フェニル−アセトアミド;
1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
1−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−1−メチル−3−m−トリル尿素;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2,3−ジフルオロ−N−メチル−ベンズアミド;
4−メチル−オキサゾール−5−カルボン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−4−フルオロ−N−メチルベンゼンスルホンアミド;
2−クロロ−N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチルベンゼンスルホンアミド;
1−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3−エチル−1−メチル尿素;
1−イソプロピル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
3−(3−アセチル−フェニル)−1−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−1−メチル−尿素;
5−メチル−イソオキサゾール−3−カルボン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
2−エチル−4−メチル−オキサゾール−5−カルボン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3−フルオロ−N−メチル−ベンズアミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチル−2−ピリジン−4−イル−アセトアミド;
5−エチル−2−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチル−2−ピラゾール−1−イル−アセトアミド;
シクロプロパンカルボン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
3−クロロ−N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチルベンゼンスルホンアミド;
1−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3−(2−エチル−フェニル)−1−メチル−尿素;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2−(2−フルオロ−フェニル)−N−メチル−アセトアミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチル−C−フェニル−メタンスルホンアミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−4−フルオロ−N−メチルベンズアミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
1−{[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチル]メチル}−1−メチル−3−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−尿素;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2−シクロペンチル−N−メチル−アセトアミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチル−アセトアミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチル−イソニコチンアミド;
シクロペンタンカルボン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール−4−スルホン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3,4−ジフルオロ−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
1−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−1−メチル−3−o−トリル−尿素;
3−クロロ−N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチル−ベンズアミド;
5−シクロプロピル−2H−ピラゾール−3−カルボン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
3−(4−クロロ−フェニル)−1−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−1−メチル−尿素;
ピペリジン−1−スルホン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチル−2−(3−メチル−ピラゾール−1−イル)−アセトアミド;
1−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−1−メチル−3−p−トリル尿素;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−4,4,4−トリフルオロ−N−メチル−ブチルアミド;
モルホリン−4−スルホン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−N−メチル−アセトアミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3,N−ジメチルブチルアミド;
テトラヒドロ−ピラン−4−カルボン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
3−(3−クロロ−2−メチル−フェニル)−1−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−1−メチル−尿素;
プロパン−2−スルホン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
1−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3−(2−メトキシフェニル)−1−メチル−尿素;
3−(2−クロロ−フェニル)−1−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−1−メチル−尿素;
1−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3−(2,5−ジメチル−フェニル)−1−メチル−尿素;
4−メチル−フラザン−3−カルボン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−({trans−3−[3−(2−クロロ−ピロリジイルメチル)フェノキシ]シクロブチル}メチル)−N,N’,N’−トリメチルスルファミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2,4−ジメトキシ−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
2,5−ジメチル−チオフェン−3−スルホン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
1−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−1−メチル−3−フェニル−尿素;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチル−イソブチルアミド;
1−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−1−メチル−尿素;
6−メチル−ピリジン−2−カルボン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
3−(3−クロロ−フェニル)−1−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−1−メチル−尿素;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチル−ニコチンアミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2−(3−フルオロ−フェニル)−N−メチル−アセトアミド;
1−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3−(3−メトキシ−フェニル)−1−メチル−尿素;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2,5,N−トリメチル−ベンズアミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2−シクロプロピル−N−メチル−アセトアミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチル−プロピオンアミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2−メトキシ−N−メチル−ニコチンアミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2,6−ジフルオロ−N−メチル−ベンズアミド;
1−{[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチル]メチル}−1−メチル−3−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−尿素;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2−メトキシ−N−メチル−アセトアミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3−メトキシ−N−メチル−プロピオンアミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2,3,N−トリメチルベンズアミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチル−2−ピリジン−3−イル−アセトアミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3−フルオロ−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2,2,N−トリメチルプロピオンアミド;
1−エチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
ピリジン−2−カルボン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
1−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3−(2,6−ジメチルフェニル)−1−メチル−尿素;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3,3,N−トリメチルブチルアミド;
4−[3−(2−フルオロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−モルホリン;
4−{3−[2−フルオロ−4−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−フェノキシ]−シクロブチルメチル}−モルホリン;
ピリジン−3−スルホン酸[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−アミド;
2,5−ジメチル−2H−ピラゾール−3−カルボン酸[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−アミド;
N−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−イソニコチンアミド;
2−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボン酸[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−アミド;
6−メチル−N−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−ニコチンアミド;
C−フェニル−N−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メタンスルホンアミド;
エタンスルホン酸[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−アミド;
4−{3−[4−(1−ピロリジン−1−イル−エチル)−フェノキシ]−シクロブチルメチル}−モルホリン;
4−[3−(2,5−ジメトキシ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−モルホリン;
4−[3−(2,6−ジメチル−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−モルホリン;
4−{3−[3−クロロ−4−(1−ピロリジン−1−イル−エチル)−フェノキシ]−シクロブチルメチル}−モルホリン;
4−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−ナフタレン−1−イルオキシ)−シクロブチルメチル]−モルホリン;
4−[3−(2−エトキシ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−モルホリン;
4−[3−(2−クロロ−6−メトキシ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−モルホリン;
4−[3−(3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−モルホリン;
4−[3−(2−メトキシ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−モルホリン;
3,4−ジフルオロ−N−メチル−N−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−ベンゼンスルホンアミド;
ピリジン−3−スルホン酸メチル−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−アミド;
2−メトキシ−N−メチル−N−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−アセトアミド;
2,5−ジメチル−2H−ピラゾール−3−カルボン酸メチル−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチルフェノキシ)−シクロブチルメチル]−アミド;
1−メタンスルホニル−4−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−ピペラジン。
エタンスルホン酸メチル−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−アミド;
1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−スルホン酸メチル−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチルフェノキシ)−シクロブチルメチル]−アミド;
N−メチル−2−ピリジン−3−イル−N−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−アセトアミド;
N−メチル−N−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−ニコチンアミド;
2−クロロ−4−フルオロ−N−メチル−N−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−ベンゼンスルホンアミド;
3−メトキシ−N−メチル−N−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−プロピオンアミド;
2,N−ジメチル−N−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−ニコチンアミド;
2−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボン酸メチル−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−アミド;
N−メチル−N−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−イソブチルアミド;
5−エチル−イソオキサゾール−3−カルボン酸メチル−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−アミド;
2−シクロペンチル−N−メチル−N−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−アセトアミド;
N−メチル−N−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メタンスルホンアミド;
4−アセチル−N−メチル−N−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−ベンゼンスルホンアミド;
6,N−ジメチル−N−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−ニコチンアミド;
6−メチル−ピリジン−2−カルボン酸メチル−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−アミド;
ピリジン−2−カルボン酸メチル−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−アミド;
テトラヒドロ−ピラン−4−カルボン酸メチル−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−アミド;
N−メチル−2−ピリジン−4−イル−N−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−アセトアミド;
3,N−ジメチル−N−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−ブチルアミド;
プロパン−2−スルホン酸メチル−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−アミド;
4−クロロ−N−メチル−N−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−ベンゼンスルホンアミド;
3−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸メチル−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−アミド;
N−メチル−N−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−プロピオンアミド;
N−メチル−2−ピリジン−2−イル−N−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−アセトアミド;
N−メチル−C−フェニル−N−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メタンスルホンアミド;
2,2,2−トリフルオロ−エタンスルホン酸メチル−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−アミド;
N−メチル−N−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−アセトアミド;
ピペリジン−1−スルホン酸メチル−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−アミド;
ピロリジン−1−スルホン酸メチル−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−アミド;
N−メチル−N−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−イソニコチンアミド;
ピラジン−2−カルボン酸メチル−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−アミド;
4−[3−(2,6−ジメトキシ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−モルホリン;
4−[3−(2−メトキシ−5−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−モルホリン;
4−[3−(4−メトキシ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−モルホリン;
4−{3−[3−クロロ−4−((R)−1−ピロリジン−1−イル−エチル)−フェノキシ]−シクロブチルメチル}−モルホリン;
4−[3−(3−メチル−5−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−モルホリン;
N−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−ニコチンアミド;
2−ピリジン−4−イル−N−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−アセトアミド;
3−メチル−N−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−ブチルアミド;
2−メトキシ−N−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−アセトアミド;
N−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−アセトアミド;
N−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−イソブチルアミド;
N−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−プロピオンアミド;
N−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メタンスルホンアミド;
2−シクロペンチル−N−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−アセトアミド;
3−メトキシ−N−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−プロピオンアミド;
2−ピリジン−2−イル−N−[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−アセトアミド;
ピペリジン−1−スルホン酸[3−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−アミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2,6−ジフルオロ−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−4,N−ジメチルベンズアミド;
1−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3−(3−フルオロ−フェニル)−1−メチル−尿素;
2−オキソ−2,3−ジヒドロ−ベンゾオキサゾール−6−スルホン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
1−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3−(3,5−ジメチルフェニル)−1−メチル−尿素;
4−メチル−チオフェン−2−スルホン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
3−(5−クロロ−2−メトキシ−フェニル)−1−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−1−メチル−尿素;
2−エチル−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
4−アセチル−N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
ピロリジン−1−スルホン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
シクロヘキサンカルボン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
2−クロロ−N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチル−ベンズアミド;
4−tert−ブチル−N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−4−フルオロ−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−スルホン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−5−フルオロ−2,N−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド;
フラザン−3−カルボン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
2,6−ジメチル−ピリミジン−4−カルボン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
5−クロロ−チオフェン−2−スルホン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
4−クロロ−N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2,5,N−トリメチル−ベンゼンスルホンアミド;
5−イソプロピル−イソオキサゾール−3−カルボン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
3−(2−クロロ−6−メチル−フェニル)−1−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−1−メチル−尿素;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−4−エチル−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3,N−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2−メトキシ−5,N−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド;
1−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3−(2−メトキシ−5−メチル−フェニル)−1−メチル−尿素;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−4,N−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド;
プロプ−2−エン−1−スルホン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
チオフェン−2−スルホン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2,5−ジメトキシ−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
(E)−2−フェニル−エテンスルホン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
2−{[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−スルファモイル}−安息香酸メチルエステル;
1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−スルホン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2−(3,5−ジメチルピラゾール−1−イル)−N−メチル−アセトアミド;
1−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3−(3,4−ジメチルフェニル)−1−メチル−尿素;
1−{[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチル]メチル}−1−メチル−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−尿素;
ピリジン−3−スルホン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
5−メチル−チオフェン−2−スルホン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
5−メチル−ピラジン−2−カルボン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2,4,N−トリメチルベンズアミド;
N−(4−{[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−スルファモイル}−フェニル]−アセトアミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチル−メタンスルホンアミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3,4−ジメトキシ−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2,4,N−トリメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチル−4−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
5−クロロ−N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2−メトキシ−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−(3−クロロ−4−メチル−フェニル)−1−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−1−メチル−尿素;
キノリン−8−スルホン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
エタンスルホン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2,4,5−トリフルオロ−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチル−2−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
ベンゾ[b]チオフェン−2−スルホン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2−フルオロ−N−メチルベンゼンスルホンアミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−4−メトキシ−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
1−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−1−メチル−尿素;
ナフタレン−1−スルホン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−(3−{[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−スルファモイル}−フェニル)−アセトアミド;
5−エチル−チオフェン−2−スルホン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
3−(4−クロロ−2−メチル−フェニル)−1−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−1−メチル−尿素;
ナフタレン−2−スルホン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3,4,N−トリメチルベンズアミド;
5−クロロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−スルホン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2,5,N−トリメチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−メチル−チオフェン−2−スルホン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチル−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
ピラジン−2−カルボン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチル−2−ピリジン−2−イル−アセトアミド;
5−メチル−ピラジン−2−カルボン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2,5−ジメトキシ−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2,4−ジフルオロ−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
シクロヘキサンカルボン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
シクロペンタンカルボン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2−シクロプロピル−N−メチル−アセトアミド;
N−(3−{[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチルスルファモイル}−フェニル)−アセトアミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3,4−ジメトキシ−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2−(3,5−ジメチルピラゾール−1−イル)−N−メチル−アセトアミド;
3−クロロ−N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2,N−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2,5,N−トリメチルベンゼンスルホンアミド;
(S)−N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2−ヒドロキシ−N−メチル−2−フェニル−アセトアミド;
ナフタレン−1−スルホン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2,6−ジフルオロ−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
ピペリジン−1−スルホン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−スルホン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3−メトキシ−N−メチル−プロピオンアミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチル−メタンスルホンアミド;
4−クロロ−N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2,5,N−トリメチル−ベンゼンスルホンアミド;
2−メトキシ−ピリミジン−5−カルボン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
1−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3−(2−フルオロ−フェニル)−1−メチル−尿素;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2,4−ジメトキシ−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3,3,N−トリメチルブチルアミド;
1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−スルホン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
モルホリン−4−スルホン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−4−メトキシ−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2,4,5−トリフルオロ−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−tert−ブチル−1−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−1−メチル−尿素;
2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−スルホン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチルベンゼンスルホンアミド;
2−オキソ−2,3−ジヒドロ−ベンゾオキサゾール−6−スルホン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
2−クロロ−N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−5−フルオロ−2,N−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド;
2−{[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−スルファモイル}−安息香酸メチルエステル;
4−tert−ブチル−N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチル−2−(3−メチル−ピラゾール−1−イル)−アセトアミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2−メトキシ−5,N−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド;
エタンスルホン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3,4−ジフルオロ−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチル−2−(4−メチル−フラザン−3−イル)−アセトアミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−4,4,4−トリフルオロ−N−メチル−ブチルアミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチル−2−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
2,5−ジメチル−チオフェン−3−スルホン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール−4−スルホン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
キノリン−8−スルホン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
4−アセチル−N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
フラザン−3−カルボン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチル−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
ピロリジン−1−スルホン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチル−2−ピリジン−3−イル−アセトアミド;
(E)−2−フェニル−エテンスルホン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2,2,N−トリメチルプロピオンアミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2−シクロペンチル−N−メチル−アセトアミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2−(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)−N−メチル−アセトアミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−3−フルオロ−N−メチルベンゼンスルホンアミド;
テトラヒドロ−ピラン−4−カルボン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
2−クロロ−N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−4−フルオロ−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−N−メチル−2−ピラゾール−1−イル−アセトアミド;
N−(4−{[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチルスルファモイル}−フェニル)−アセトアミド;
4−メチル−ペンタン酸[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
5−クロロ−N−[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−2−メトキシ−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
1−{[3−(3−クロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチル]メチル}−1−メチル−3−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−尿素;
4−[3−(3−クロロ−5−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−モルホリン;
テトラヒドロ−ピラン−4−カルボン酸[3−(2−メトキシ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
テトラヒドロ−ピラン−4−カルボン酸[3−(3−クロロ−5−フルオロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−カルボン酸[3−(3,5−ジフルオロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
1−メチル−シクロプロパンカルボン酸[3−(2−フルオロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
テトラヒドロ−ピラン−4−カルボン酸[3−(2−フルオロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−カルボン酸[3−(2−フルオロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
テトラヒドロ−ピラン−4−カルボン酸[3−(3,5−ジフルオロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
[3−(2−フルオロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミン;
テトラヒドロ−ピラン−4−カルボン酸[3−(2−クロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−アミド;
テトラヒドロ−ピラン−4−カルボン酸[3−(2,5−ジクロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−カルボン酸[3−(2,5−ジクロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
1−メチル−シクロプロパンカルボン酸[3−(2,5−ジクロロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;
[3−(2,4−ジクロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミン;
テトラヒドロ−ピラン−4−カルボン酸[3−(2,4−ジクロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド;および
シクロブタンカルボン酸[3−(2,4−ジクロロ−3−ピロリジン−1−イルメチル−フェノキシ)−シクロブチルメチル]−メチル−アミド
からなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
【請求項6】
ヒスタミン−3受容体に拮抗することにより治療されうる障害または状態を治療するための医薬組成物であって、請求項1に記載の式Iの化合物を含み、薬学的に許容できる担体を場合によって含む医薬組成物。
【請求項7】
ヒスタミン−3受容体に拮抗することにより治療されうる障害または状態を治療する方法であって、このような治療を必要とする哺乳動物に、請求項1に記載の式Iの化合物を投与することを含む方法。
【請求項8】
請求項1に記載の式Iの化合物を含み、薬学的に許容できる担体を場合によって含む医薬組成物。
【請求項9】
うつ病、気分障害、統合失調症、不安障害、アルツハイマー病、注意欠陥多動障害(ADHD)、精神病、睡眠障害、肥満、めまい、てんかん、乗り物酔い、呼吸疾患、アレルギー、アレルギー誘発気道応答、アレルギー性鼻炎、鼻うっ血、アレルギー性うっ血、うっ血、低血圧、心臓血管疾患、胃腸管の疾患、胃腸管の運動および酸分泌の過剰および減弱からなる群から選択される障害または状態を治療する方法であって、このような治療を必要とする哺乳動物に、請求項1に記載の式Iの化合物を投与する方法。
【請求項10】
障害または状態が、不安障害、注意欠陥多動障害、呼吸疾患および肥満からなる群から選択される請求項9に記載の方法。
【請求項11】
障害または状態が、成人型呼吸窮迫症候群、急性呼吸窮迫症候群、気管支炎、慢性気管支炎、慢性閉塞性肺疾患、嚢胞性線維症、喘息、肺気腫、鼻炎および慢性副鼻腔炎からなる群から選択される呼吸疾患である請求項9に記載の方法。
【請求項12】
アレルギー性鼻炎、鼻うっ血またはアレルギー性うっ血を治療するための医薬組成物であって、
(a)式1のH3受容体アンタゴニスト化合物または薬学的に許容できるその塩、
(b)H1受容体アンタゴニストまたは薬学的に許容できるその塩、および
(c)薬学的に許容できる担体
を含有し、ここで、前記活性成分(a)および(b)は、前記組成物をアレルギー性鼻炎、鼻うっ血またはアレルギー性うっ血の治療に有効にする量で存在する医薬組成物。
【請求項13】
うつ病および気分障害を治療する医薬組成物であって、
a)式1のH3受容体アンタゴニスト化合物または薬学的に許容できるその塩、
b)神経伝達物質再取り込み遮断薬または薬学的に許容できるその塩、
c)薬学的に許容できる担体
を含有し、ここで、前記活性成分(a)および(b)は、前記組成物をうつ病および気分障害の治療に有効にする量で存在する医薬組成物。
【請求項14】
前記H3受容体アンタゴニストおよび前記神経伝達物質遮断薬が同時に施与される請求項13に記載の組成物。
【請求項15】
前記H3受容体アンタゴニストおよび前記H1受容体アンタゴニストが同時に施与される請求項12に記載の組成物。
【請求項16】
前記神経伝達物質再取り込み遮断薬が、セルトラリン、フルオキセチンおよびパロキセチンからなる群から選択される請求項13に記載の医薬組成物。
【請求項17】
前記H1受容体アンタゴニストがセルチリジン(certirizine)である請求項12に記載の医薬組成物。


【公表番号】特表2008−543923(P2008−543923A)
【公表日】平成20年12月4日(2008.12.4)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2008−517622(P2008−517622)
【出願日】平成18年6月12日(2006.6.12)
【国際出願番号】PCT/IB2006/001685
【国際公開番号】WO2006/136924
【国際公開日】平成18年12月28日(2006.12.28)
【出願人】(397067152)ファイザー・プロダクツ・インク (504)
【Fターム(参考)】