治療用化合物
抗線維性活性を示す；置換アントラニル酸シンナモイル化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩，およびその代謝産物；ただし，化合物はトラニラストではない。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１：
【化１１０】
［式中，基Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｘ1，Ｘ2，およびＸ3，および整数ｍおよびｎは，化合物が抗線維性活性を示すように選択され，Ｔは一重または二重結合であり；
ただし，化合物はトラニラストではない］
の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩，およびその代謝産物。
【請求項２】
式中，Ｒ1およびＲ2は，同じであっても異なっていてもよく，Ｈ，ＮＨＲ6，ＮＲ6Ｒ7，ＯＲ8，ハロゲン，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキン，アリール，Ｃ5−Ｃ20アルカリール，縮合したＣ5−Ｃ20アリールまたはアルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ3は，Ｈ，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキン，アリール，Ｃ5−Ｃ20アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ4は，Ｈ，ＯＨ，ＯＲ6，ＮＲ6およびＮＲ6Ｒ7からなる群より選択され；
Ｒ5は，Ｈ，ＮＨＲ6，ＮＲ6Ｒ7，ＯＲ8，ハロゲン，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキン，アリール，Ｃ5−Ｃ20アルカリール，縮合したＣ5−Ｃ20アリールまたはアルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｘ1およびＸ2は，同じであっても異なっていてもよく，単結合，Ｃ，Ｏ，ＮおよびＳからなる群より選択され；
Ｘ3はＣまたはＮであり；
Ｔは一重または二重結合であり；
ｍは０または１の整数であり；
ｎは０−４の整数であり；
Ｒ6およびＲ7は，同じであっても異なっていてもよく，Ｈ，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキン，アリール，Ｃ5−Ｃ20アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ8は，Ｈ，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキン，アリール，Ｃ5−Ｃ20アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｘ3がＮであるとき，ｎは０である，
請求項１記載の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩，またはその代謝産物。
【請求項３】
式２：
【化１１１】
［式中，
Ｒ1およびＲ2は，同じであっても異なっていてもよく，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキンおよび複素環または縮合環を含む鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｘ1およびＸ2は，同じまたは異なり，単結合，Ｏ，ＮおよびＳからなる群より選択され；
Ｔは一重または二重結合であり；
Ｒ3は，Ｈ，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキンおよび複素環または縮合環を含む鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ4は，Ｈ，ＯＨ，ＯＲ6，ＮＨＲ6およびＮＲ6Ｒ7からなる群より選択され；
Ｒ5は，Ｈ，ＮＨＲ6，ＮＲ6Ｒ7,ＯＲ8，ハロゲン，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキンおよび複素環または縮合環から構成される鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ6およびＲ7は，同じであっても異なっていてもよく，Ｈ，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキン，アリール，Ｃ5−Ｃ20アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ8は，Ｈ，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキン，アリール，Ｃ5−Ｃ20アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；および
ｎは０−４の整数であり；
ただし，Ｘ1およびＸ2が両方ともＯまたは単結合であり，Ｒ1またはＲ2の一方がＣ1−Ｃ4アルキルであるとき，Ｒ1またはＲ2の他方は，Ｃ4−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルキン，または複素環または縮合環を含む鎖であり；および
化合物はトラニラストではない］
の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩およびその代謝産物。
【請求項４】
Ｘ1およびＸ2はＯである，請求項３記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ1またはＲ2はメチルである，請求項４記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ3はＨである，請求項５記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ4はＯＨまたはＮＨＲ6である，請求項６記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ5はＨまたはハロゲンである，請求項７記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ1またはＲ2は，アルキンまたはトリアゾールを含む鎖である，請求項４記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ1またはＲ2は，Ｃ3−Ｃ8の末端または非末端アルキンである，請求項９記載の化合物。
【請求項１１】
アルキンはプロパルギルである，請求項１０記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ1またはＲ2は，１，４−二置換１，２，３−トリアゾールを含む鎖である，請求項９記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ1またはＲ2は，シクロペンチル，シクロヘキシル，シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチル基を含む，請求項４記載の化合物。
【請求項１４】
式３：
【化１１２】
［式中，Ｒ9またはＲ10は，同じであっても異なっていてもよく，Ｈ，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ8の末端または非末端アルキン，またはシクロペンチル，シクロヘキシル，シクロヘキシルメチルまたはシクロペンチルメチル基からなる群より選択され，
ただし，Ｒ1またはＲ2の一方がＣ1−Ｃ4アルキルであるとき，Ｒ1またはＲ2の他方は，Ｃ4−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルキンまたは複素環または縮合環を含む鎖であり，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；および
化合物はトラニラストではない］
の化合物，またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩，およびその代謝産物。
【請求項１５】
式４または式５：
【化１１３】
［式中，ｐは，１−１０の整数であり，Ｒは，ＨおよびＣ1−Ｃ10アルキルからなる群より選択される］
の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩，およびその代謝産物。
【請求項１６】
式６または式７：
【化１１４】
［式中，Ｇは，シクロペンチル環，シクロヘキシル環または１，４−二置換１，２，３−トリアゾール環であり；およびｑは０−６の整数である］
の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩，およびその代謝産物。
【請求項１７】
以下：
【化１１５】
【化１１６】
からなる群より選択される請求項１記載の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩，およびその代謝産物。
【請求項１８】
以下：
【化１１７】
【化１１８】
【化１１９】
【化１２０】
からなる群より選択される請求項１記載の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩，およびその代謝産物。
【請求項１９】
線維症に関連する疾病または状態を治療するための医薬組成物であって，式１：
【化１２１】
［式中，基Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｘ1，Ｘ2，およびＸ3，および整数ｍおよびｎは，化合物が抗線維性活性を示すよう選択され，Ｔは一重または二重結合であり；
ただし，化合物はトラニラストではない］
の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩，およびその代謝産物を，薬学的に許容しうる担体，希釈剤または賦形剤とともに含む医薬組成物。
【請求項２０】
線維症と関連する疾病または状態を治療するための医薬組成物であって，式２：
【化１２２】
［式中，
Ｒ1およびＲ2は，同じであっても異なっていてもよく，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキンおよび複素環または縮合環を含む鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｘ1およびＸ2は，同じまたは異なり，単結合，Ｏ，ＮおよびＳからなる群より選択され；
Ｔは一重または二重結合であり；
Ｒ3は，Ｈ，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキンおよび複素環または縮合環を含む鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ4は，Ｈ，ＯＨ，ＯＲ6，ＮＨＲ6またはＮＲ6Ｒ7からなる群より選択され；
Ｒ5は，Ｈ，ＮＨＲ6，ＮＲ6Ｒ7，ＯＲ8，ハロゲン，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキンおよび複素環または縮合環から構成される鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ6およびＲ7は，同じであっても異なっていてもよく，Ｈ，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキン，アリール，Ｃ5−Ｃ20アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ8は，Ｈ，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキン，アリール，Ｃ5−Ｃ20アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；および
ｎは０−４の整数であり；
ただし，Ｘ1およびＸ2が両方ともＯまたは単結合であり，Ｒ1またはＲ2がＣ1−Ｃ4アルキルであるとき，Ｒ1またはＲ2の他方は，Ｃ4−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルキン，または複素環または縮合環を含む鎖であり；および
化合物はトラニラストではない］
の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩およびその代謝産物を，薬学的に許容しうる担体，希釈剤または賦形剤とともに含む医薬組成物。
【請求項２１】
炎症または良性もしくは悪性新生物疾病により特徴づけられる疾病または状態を治療するための医薬組成物であって，式１：
【化１２３】
［式中，基Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｘ1，Ｘ2，およびＸ3，および整数ｍおよびｎは，化合物が抗線維性活性を示すよう選択され，Ｔは一重または二重結合であり；
ただし，化合物はトラニラストではない］
の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩，およびその代謝産物を，薬学的に許容しうる担体，希釈剤または賦形剤とともに含む医薬組成物。
【請求項２２】
炎症または良性もしくは悪性新生物疾病により特徴づけられる疾病または状態を治療するための医薬組成物であって，式２：
【化１２４】
［式中，
Ｒ1およびＲ2は，同じであっても異なっていてもよく，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキンおよび複素環または縮合環を含む鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｘ1およびＸ2は，同じまたは異なり，単結合，Ｏ，ＮおよびＳからなる群より選択され；
Ｔは一重または二重結合であり；
Ｒ3は，Ｈ，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキンおよび複素環または縮合環を含む鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ4は，Ｈ，ＯＨ，ＯＲ6，ＮＨＲ6またはＮＲ6Ｒ7からなる群より選択され；
Ｒ5は，Ｈ，ＮＨＲ6，ＮＲ6Ｒ7,ＯＲ8，ハロゲン，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキンおよび複素環または縮合環から構成される鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ6およびＲ7は，同じであっても異なっていてもよく，Ｈ，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキン，アリール，Ｃ5−Ｃ20アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ8は，Ｈ，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキン，アリール，Ｃ5−Ｃ20アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；および
ｎは０−４の整数であり；
ただし，Ｘ1およびＸ2が両方ともＯまたは単結合であり，Ｒ1またはＲ2の一方がＣ1−Ｃ4アルキルであるとき，Ｒ1またはＲ2の他方は，Ｃ4−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルキン，または複素環または縮合環を含む鎖であり；および
化合物はトラニラストではない］
の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩およびその代謝産物を，薬学的に許容しうる担体，希釈剤または賦形剤とともに含む医薬組成物。
【請求項２３】
線維症に関連する疾病または状態を治療する方法であって，そのような治療を必要とする動物，例えばヒトに，請求項２０記載の医薬組成物を投与することを含む方法。
【請求項２４】
疾病または状態は，線維性皮膚疾患，肺疾病，心臓疾患および腎臓疾患からなる群より選択される，請求項２３記載の方法。
【請求項２５】
疾病または状態は，糖尿病性心臓疾患または糖尿病性腎臓疾患である，請求項２４記載の方法。
【請求項２６】
炎症および／または良性もしくは悪性新生物疾病により特徴づけられる疾病または状態を治療する方法であって，そのような治療を必要とする動物，例えばヒトに，請求項２２記載の医薬組成物を投与することを含む方法。
【請求項２７】
式２：
【化１２５】
［式中，
Ｒ1およびＲ2は，同じであっても異なっていてもよく，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキンおよび複素環または縮合環を含む鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｘ1およびＸ2は，同じまたは異なり，単結合，Ｏ，ＮおよびＳからなる群より選択され；
Ｔは一重または二重結合であり；
Ｒ3は，Ｈ，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキンおよび複素環または縮合環を含む鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ4は，Ｈ，ＯＨ，ＯＲ6，ＮＨＲ6またはＮＲ6Ｒ7からなる群より選択され；
Ｒ5は，Ｈ，ＮＨＲ6，ＮＲ6Ｒ7,ＯＲ8，ハロゲン，Ｃ3−Ｃ10アルキン，および複素環または縮合環から構成される鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ6およびＲ7は，同じであっても異なっていてもよく，Ｈ，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキン，アリール，Ｃ5−Ｃ20アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ8は，Ｈ，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキン，アリール，Ｃ5−Ｃ20アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；および
ｎは０−４の整数であり；
ただし，Ｘ1およびＸ2が両方ともＯまたは単結合であり，Ｒ1またはＲ2の一方がＣ1−Ｃ4アルキルであるとき，Ｒ1またはＲ2の他方は，Ｃ4−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルキン，または複素環または縮合環を含む鎖であり；および
化合物はトラニラストではない］
の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩およびその代謝産物を製造する方法であって，
ピペリジンにより触媒されるカルボキシアセトアミド安息香酸とベンズアルデヒド誘導体とのクネーフェナーゲル縮合により，置換アントラニル酸シンナモイルをピペリジニウム塩として用意し，そしてスキーム１：
【化１２６】
にしたがってピペリジニウム塩を対応する遊離酸に変換する，
の各工程を含む方法。
【請求項２８】
式２：
【化１２７】
［式中，
Ｒ1およびＲ2は，同じであっても異なっていてもよく，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキンおよび複素環または縮合環を含む鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｘ1およびＸ2は，同じまたは異なり，単結合，Ｏ，ＮおよびＳからなる群より選択され；
Ｔは一重または二重結合であり；
Ｒ3は，Ｈ，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキンおよび複素環または縮合環を含む鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ4は，Ｈ，ＯＨ，ＯＲ6，ＮＨＲ6またはＮＲ6Ｒ7からなる群より選択され；
Ｒ5は，Ｈ，ＮＨＲ6，ＮＲ6Ｒ7,ＯＲ8，ハロゲン，Ｃ3−Ｃ10アルキン，および複素環または縮合環から構成される鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ6およびＲ7は，同じであっても異なっていてもよく，Ｈ，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキン，アリール，Ｃ5−Ｃ20アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ8は，Ｈ，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキン，アリール，Ｃ5−Ｃ20アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；および
ｎは０−４の整数であり；
ただし，Ｘ1およびＸ2が両方ともＯまたは単結合であり，Ｒ1またはＲ2の一方がＣ1−Ｃ4アルキルであるとき，Ｒ1またはＲ2の他方は，Ｃ4−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルキン，または複素環または縮合環を含む鎖であり；および
化合物はトラニラストではない］
の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩およびその代謝産物を製造する方法であって，
置換桂皮酸を対応する酸塩化物または酸臭化物に変換し，そしてスキーム２：
【化１２８】
［式中，Ｒ11は，Ｈ，カルボン酸，エステルまたはアミドからなる群より選択される］
にしたがって，アミノベンズアミドまたはアニリンと縮合させる，
の各工程を含む方法。
【請求項２９】
式８または式９：
【化１２９】
【化１３０】
［式中，Ｒ12はＣ3−Ｃ10の末端または非末端アルキンである］
の化合物を製造する方法であって，
（ｉ） バニリンまたはイソバニリンを塩基の存在下でハロゲン化アルキニルまたはアルキニルスルホネートによりアルキニル化し；そして
（ｉｉ） （ｉ）の生成物を２−［（カルボキシアセチル）アミノ］安息香酸と反応させる，
の各工程を含む方法。
【請求項３０】
次式：
【化１３１】
の化合物を製造する方法であって，
（ｉ） バニリンまたはイソバニリンを塩基の存在下でハロゲン化プロパルギルまたはプロパルギルスルホネートによりアルキニル化し；そして
（ｉｉ） （ｉ）の生成物を２−［カルボキシアセチル）アミノ］安息香酸と反応させる，
の各工程を含む方法。
【請求項３１】
式６または式７：
【化１３２】
［式中，Ｇは１，４−二置換１，２，３−トリアゾール環であり；およびｑは１−６の整数である］
の化合物を製造する方法であって，
アジドと式４または式５：
【化１３３】
［式中，ＲはＨであり，ｐは１−１０の整数である］
の化合物とを銅触媒の存在下で反応させることを含む方法。
【請求項１】
式１：
【化１１０】
［式中，基Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｘ1，Ｘ2，およびＸ3，および整数ｍおよびｎは，化合物が抗線維性活性を示すように選択され，Ｔは一重または二重結合であり；
ただし，化合物はトラニラストではない］
の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩，およびその代謝産物。
【請求項２】
式中，Ｒ1およびＲ2は，同じであっても異なっていてもよく，Ｈ，ＮＨＲ6，ＮＲ6Ｒ7，ＯＲ8，ハロゲン，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキン，アリール，Ｃ5−Ｃ20アルカリール，縮合したＣ5−Ｃ20アリールまたはアルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ3は，Ｈ，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキン，アリール，Ｃ5−Ｃ20アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ4は，Ｈ，ＯＨ，ＯＲ6，ＮＲ6およびＮＲ6Ｒ7からなる群より選択され；
Ｒ5は，Ｈ，ＮＨＲ6，ＮＲ6Ｒ7，ＯＲ8，ハロゲン，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキン，アリール，Ｃ5−Ｃ20アルカリール，縮合したＣ5−Ｃ20アリールまたはアルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｘ1およびＸ2は，同じであっても異なっていてもよく，単結合，Ｃ，Ｏ，ＮおよびＳからなる群より選択され；
Ｘ3はＣまたはＮであり；
Ｔは一重または二重結合であり；
ｍは０または１の整数であり；
ｎは０−４の整数であり；
Ｒ6およびＲ7は，同じであっても異なっていてもよく，Ｈ，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキン，アリール，Ｃ5−Ｃ20アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ8は，Ｈ，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキン，アリール，Ｃ5−Ｃ20アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｘ3がＮであるとき，ｎは０である，
請求項１記載の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩，またはその代謝産物。
【請求項３】
式２：
【化１１１】
［式中，
Ｒ1およびＲ2は，同じであっても異なっていてもよく，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキンおよび複素環または縮合環を含む鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｘ1およびＸ2は，同じまたは異なり，単結合，Ｏ，ＮおよびＳからなる群より選択され；
Ｔは一重または二重結合であり；
Ｒ3は，Ｈ，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキンおよび複素環または縮合環を含む鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ4は，Ｈ，ＯＨ，ＯＲ6，ＮＨＲ6およびＮＲ6Ｒ7からなる群より選択され；
Ｒ5は，Ｈ，ＮＨＲ6，ＮＲ6Ｒ7,ＯＲ8，ハロゲン，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキンおよび複素環または縮合環から構成される鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ6およびＲ7は，同じであっても異なっていてもよく，Ｈ，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキン，アリール，Ｃ5−Ｃ20アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ8は，Ｈ，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキン，アリール，Ｃ5−Ｃ20アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；および
ｎは０−４の整数であり；
ただし，Ｘ1およびＸ2が両方ともＯまたは単結合であり，Ｒ1またはＲ2の一方がＣ1−Ｃ4アルキルであるとき，Ｒ1またはＲ2の他方は，Ｃ4−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルキン，または複素環または縮合環を含む鎖であり；および
化合物はトラニラストではない］
の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩およびその代謝産物。
【請求項４】
Ｘ1およびＸ2はＯである，請求項３記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ1またはＲ2はメチルである，請求項４記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ3はＨである，請求項５記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ4はＯＨまたはＮＨＲ6である，請求項６記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ5はＨまたはハロゲンである，請求項７記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ1またはＲ2は，アルキンまたはトリアゾールを含む鎖である，請求項４記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ1またはＲ2は，Ｃ3−Ｃ8の末端または非末端アルキンである，請求項９記載の化合物。
【請求項１１】
アルキンはプロパルギルである，請求項１０記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ1またはＲ2は，１，４−二置換１，２，３−トリアゾールを含む鎖である，請求項９記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ1またはＲ2は，シクロペンチル，シクロヘキシル，シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチル基を含む，請求項４記載の化合物。
【請求項１４】
式３：
【化１１２】
［式中，Ｒ9またはＲ10は，同じであっても異なっていてもよく，Ｈ，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ8の末端または非末端アルキン，またはシクロペンチル，シクロヘキシル，シクロヘキシルメチルまたはシクロペンチルメチル基からなる群より選択され，
ただし，Ｒ1またはＲ2の一方がＣ1−Ｃ4アルキルであるとき，Ｒ1またはＲ2の他方は，Ｃ4−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルキンまたは複素環または縮合環を含む鎖であり，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；および
化合物はトラニラストではない］
の化合物，またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩，およびその代謝産物。
【請求項１５】
式４または式５：
【化１１３】
［式中，ｐは，１−１０の整数であり，Ｒは，ＨおよびＣ1−Ｃ10アルキルからなる群より選択される］
の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩，およびその代謝産物。
【請求項１６】
式６または式７：
【化１１４】
［式中，Ｇは，シクロペンチル環，シクロヘキシル環または１，４−二置換１，２，３−トリアゾール環であり；およびｑは０−６の整数である］
の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩，およびその代謝産物。
【請求項１７】
以下：
【化１１５】
【化１１６】
からなる群より選択される請求項１記載の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩，およびその代謝産物。
【請求項１８】
以下：
【化１１７】
【化１１８】
【化１１９】
【化１２０】
からなる群より選択される請求項１記載の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩，およびその代謝産物。
【請求項１９】
線維症に関連する疾病または状態を治療するための医薬組成物であって，式１：
【化１２１】
［式中，基Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｘ1，Ｘ2，およびＸ3，および整数ｍおよびｎは，化合物が抗線維性活性を示すよう選択され，Ｔは一重または二重結合であり；
ただし，化合物はトラニラストではない］
の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩，およびその代謝産物を，薬学的に許容しうる担体，希釈剤または賦形剤とともに含む医薬組成物。
【請求項２０】
線維症と関連する疾病または状態を治療するための医薬組成物であって，式２：
【化１２２】
［式中，
Ｒ1およびＲ2は，同じであっても異なっていてもよく，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキンおよび複素環または縮合環を含む鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｘ1およびＸ2は，同じまたは異なり，単結合，Ｏ，ＮおよびＳからなる群より選択され；
Ｔは一重または二重結合であり；
Ｒ3は，Ｈ，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキンおよび複素環または縮合環を含む鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ4は，Ｈ，ＯＨ，ＯＲ6，ＮＨＲ6またはＮＲ6Ｒ7からなる群より選択され；
Ｒ5は，Ｈ，ＮＨＲ6，ＮＲ6Ｒ7，ＯＲ8，ハロゲン，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキンおよび複素環または縮合環から構成される鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ6およびＲ7は，同じであっても異なっていてもよく，Ｈ，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキン，アリール，Ｃ5−Ｃ20アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ8は，Ｈ，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキン，アリール，Ｃ5−Ｃ20アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；および
ｎは０−４の整数であり；
ただし，Ｘ1およびＸ2が両方ともＯまたは単結合であり，Ｒ1またはＲ2がＣ1−Ｃ4アルキルであるとき，Ｒ1またはＲ2の他方は，Ｃ4−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルキン，または複素環または縮合環を含む鎖であり；および
化合物はトラニラストではない］
の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩およびその代謝産物を，薬学的に許容しうる担体，希釈剤または賦形剤とともに含む医薬組成物。
【請求項２１】
炎症または良性もしくは悪性新生物疾病により特徴づけられる疾病または状態を治療するための医薬組成物であって，式１：
【化１２３】
［式中，基Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｘ1，Ｘ2，およびＸ3，および整数ｍおよびｎは，化合物が抗線維性活性を示すよう選択され，Ｔは一重または二重結合であり；
ただし，化合物はトラニラストではない］
の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩，およびその代謝産物を，薬学的に許容しうる担体，希釈剤または賦形剤とともに含む医薬組成物。
【請求項２２】
炎症または良性もしくは悪性新生物疾病により特徴づけられる疾病または状態を治療するための医薬組成物であって，式２：
【化１２４】
［式中，
Ｒ1およびＲ2は，同じであっても異なっていてもよく，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキンおよび複素環または縮合環を含む鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｘ1およびＸ2は，同じまたは異なり，単結合，Ｏ，ＮおよびＳからなる群より選択され；
Ｔは一重または二重結合であり；
Ｒ3は，Ｈ，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキンおよび複素環または縮合環を含む鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ4は，Ｈ，ＯＨ，ＯＲ6，ＮＨＲ6またはＮＲ6Ｒ7からなる群より選択され；
Ｒ5は，Ｈ，ＮＨＲ6，ＮＲ6Ｒ7,ＯＲ8，ハロゲン，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキンおよび複素環または縮合環から構成される鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ6およびＲ7は，同じであっても異なっていてもよく，Ｈ，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキン，アリール，Ｃ5−Ｃ20アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ8は，Ｈ，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキン，アリール，Ｃ5−Ｃ20アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；および
ｎは０−４の整数であり；
ただし，Ｘ1およびＸ2が両方ともＯまたは単結合であり，Ｒ1またはＲ2の一方がＣ1−Ｃ4アルキルであるとき，Ｒ1またはＲ2の他方は，Ｃ4−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルキン，または複素環または縮合環を含む鎖であり；および
化合物はトラニラストではない］
の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩およびその代謝産物を，薬学的に許容しうる担体，希釈剤または賦形剤とともに含む医薬組成物。
【請求項２３】
線維症に関連する疾病または状態を治療する方法であって，そのような治療を必要とする動物，例えばヒトに，請求項２０記載の医薬組成物を投与することを含む方法。
【請求項２４】
疾病または状態は，線維性皮膚疾患，肺疾病，心臓疾患および腎臓疾患からなる群より選択される，請求項２３記載の方法。
【請求項２５】
疾病または状態は，糖尿病性心臓疾患または糖尿病性腎臓疾患である，請求項２４記載の方法。
【請求項２６】
炎症および／または良性もしくは悪性新生物疾病により特徴づけられる疾病または状態を治療する方法であって，そのような治療を必要とする動物，例えばヒトに，請求項２２記載の医薬組成物を投与することを含む方法。
【請求項２７】
式２：
【化１２５】
［式中，
Ｒ1およびＲ2は，同じであっても異なっていてもよく，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキンおよび複素環または縮合環を含む鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｘ1およびＸ2は，同じまたは異なり，単結合，Ｏ，ＮおよびＳからなる群より選択され；
Ｔは一重または二重結合であり；
Ｒ3は，Ｈ，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキンおよび複素環または縮合環を含む鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ4は，Ｈ，ＯＨ，ＯＲ6，ＮＨＲ6またはＮＲ6Ｒ7からなる群より選択され；
Ｒ5は，Ｈ，ＮＨＲ6，ＮＲ6Ｒ7,ＯＲ8，ハロゲン，Ｃ3−Ｃ10アルキン，および複素環または縮合環から構成される鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ6およびＲ7は，同じであっても異なっていてもよく，Ｈ，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキン，アリール，Ｃ5−Ｃ20アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ8は，Ｈ，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキン，アリール，Ｃ5−Ｃ20アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；および
ｎは０−４の整数であり；
ただし，Ｘ1およびＸ2が両方ともＯまたは単結合であり，Ｒ1またはＲ2の一方がＣ1−Ｃ4アルキルであるとき，Ｒ1またはＲ2の他方は，Ｃ4−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルキン，または複素環または縮合環を含む鎖であり；および
化合物はトラニラストではない］
の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩およびその代謝産物を製造する方法であって，
ピペリジンにより触媒されるカルボキシアセトアミド安息香酸とベンズアルデヒド誘導体とのクネーフェナーゲル縮合により，置換アントラニル酸シンナモイルをピペリジニウム塩として用意し，そしてスキーム１：
【化１２６】
にしたがってピペリジニウム塩を対応する遊離酸に変換する，
の各工程を含む方法。
【請求項２８】
式２：
【化１２７】
［式中，
Ｒ1およびＲ2は，同じであっても異なっていてもよく，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキンおよび複素環または縮合環を含む鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｘ1およびＸ2は，同じまたは異なり，単結合，Ｏ，ＮおよびＳからなる群より選択され；
Ｔは一重または二重結合であり；
Ｒ3は，Ｈ，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキンおよび複素環または縮合環を含む鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ4は，Ｈ，ＯＨ，ＯＲ6，ＮＨＲ6またはＮＲ6Ｒ7からなる群より選択され；
Ｒ5は，Ｈ，ＮＨＲ6，ＮＲ6Ｒ7,ＯＲ8，ハロゲン，Ｃ3−Ｃ10アルキン，および複素環または縮合環から構成される鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ6およびＲ7は，同じであっても異なっていてもよく，Ｈ，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキン，アリール，Ｃ5−Ｃ20アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ8は，Ｈ，Ｃ1−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルケン，Ｃ3−Ｃ10アルキン，アリール，Ｃ5−Ｃ20アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；および
ｎは０−４の整数であり；
ただし，Ｘ1およびＸ2が両方ともＯまたは単結合であり，Ｒ1またはＲ2の一方がＣ1−Ｃ4アルキルであるとき，Ｒ1またはＲ2の他方は，Ｃ4−Ｃ10アルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル，Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルメチル，Ｃ3−Ｃ10アルキン，または複素環または縮合環を含む鎖であり；および
化合物はトラニラストではない］
の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩およびその代謝産物を製造する方法であって，
置換桂皮酸を対応する酸塩化物または酸臭化物に変換し，そしてスキーム２：
【化１２８】
［式中，Ｒ11は，Ｈ，カルボン酸，エステルまたはアミドからなる群より選択される］
にしたがって，アミノベンズアミドまたはアニリンと縮合させる，
の各工程を含む方法。
【請求項２９】
式８または式９：
【化１２９】
【化１３０】
［式中，Ｒ12はＣ3−Ｃ10の末端または非末端アルキンである］
の化合物を製造する方法であって，
（ｉ） バニリンまたはイソバニリンを塩基の存在下でハロゲン化アルキニルまたはアルキニルスルホネートによりアルキニル化し；そして
（ｉｉ） （ｉ）の生成物を２−［（カルボキシアセチル）アミノ］安息香酸と反応させる，
の各工程を含む方法。
【請求項３０】
次式：
【化１３１】
の化合物を製造する方法であって，
（ｉ） バニリンまたはイソバニリンを塩基の存在下でハロゲン化プロパルギルまたはプロパルギルスルホネートによりアルキニル化し；そして
（ｉｉ） （ｉ）の生成物を２−［カルボキシアセチル）アミノ］安息香酸と反応させる，
の各工程を含む方法。
【請求項３１】
式６または式７：
【化１３２】
［式中，Ｇは１，４−二置換１，２，３−トリアゾール環であり；およびｑは１−６の整数である］
の化合物を製造する方法であって，
アジドと式４または式５：
【化１３３】
［式中，ＲはＨであり，ｐは１−１０の整数である］
の化合物とを銅触媒の存在下で反応させることを含む方法。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【図２７】
【図２８】
【図２９】
【図３０】
【図３１】
【図３２】
【図３３】
【図３４】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【図２７】
【図２８】
【図２９】
【図３０】
【図３１】
【図３２】
【図３３】
【図３４】
【公表番号】特表２００９−５４１３６３（Ｐ２００９−５４１３６３Ａ）
【公表日】平成２１年１１月２６日（２００９．１１．２６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−５１６８２８（Ｐ２００９−５１６８２８）
【出願日】平成１９年７月５日（２００７．７．５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＡＵ２００７／０００９３４
【国際公開番号】ＷＯ２００８／００３１４１
【国際公開日】平成２０年１月１０日（２００８．１．１０）
【出願人】（５０９００５４５４）フィブロテック セラピューティクス プロプライエタリー リミテッド (3)
【出願人】（５０７１７０２６２）ザ ユニバーシティー オブ メルボルン (8)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年１１月２６日（２００９．１１．２６）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年７月５日（２００７．７．５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＡＵ２００７／０００９３４
【国際公開番号】ＷＯ２００８／００３１４１
【国際公開日】平成２０年１月１０日（２００８．１．１０）
【出願人】（５０９００５４５４）フィブロテック セラピューティクス プロプライエタリー リミテッド (3)
【出願人】（５０７１７０２６２）ザ ユニバーシティー オブ メルボルン (8)
【Ｆターム（参考）】
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