説明

置換されたp−ジアミノベンゼン誘導体

本発明は以下の式I、


で表されるアニリン誘導体またはその薬学的に許容される塩およびそれらの使用方法に関する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
以下の一般式I、
【化1】

で表される置換されたp-ジアミノベンゼン誘導体またはその塩であって、
式中、s は0または1であり;
Uは、O、S 、SO2、SO2NR11、CO-OまたはCO-NR11であり;R11は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され;またはR2およびR11は窒素原子と一緒に、場合により1、2または3つ以上のヘテロ原子を含む飽和または不飽和の5-8員環を形成し;
qは0または1であり;
XはCO または SO2であり; ただしXがSO2である場合にqが0 であることを条件とし;
ZはOまたはSであり;
R1は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびシアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され;
R2は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロゲン、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、NR10R10’-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、NR10R10’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)および NR10R10’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され; R10およびR10’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびシアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択されるか、またはR10およびR10’は窒素原子と一緒に、場合により1、2または3つ以上のヘテロ原子を含む飽和または不飽和の5-8員環を形成し;ただし、R2がハロゲンまたはシアノである場合に、s が0であることを条件とし; そして、sが1 でありR2 が水素原子またはアシルである場合に、UがOまたはSであることを条件とし;
R3はC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、 Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、 C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-カルボニル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ-カルボニル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-カルボニル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-Ar、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-Ar、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-Ar、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-Ar、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、NR12R12’、 場合により置換されたNR12R12’-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、場合により置換されたNR12R12’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、場合により置換されたNR12R12’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され;R12およびR12’ は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-オキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-オキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-オキシ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびシアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択されるか、またはR12およびR12’は窒素原子と一緒に、場合により1、2または3つ以上のヘテロ原子を含む飽和または不飽和の5-8員環を形成し;ただし、R3 がNR12R12’である場合に、q が0であることを条件とし;
そして、
Y は以下の式XXIV、XXV、XXVI、XXVII、XXVIII、XXXXIまたはXXXXII:
【化2】

で表される基を示し;
式中、直線はYで表される基が炭素原子に連結する結合を表し;
WはOまたはSであり;
VはN、CまたはCHであり;
TはN、NHまたはOであり;
aは0、1、2または3であり;
bは0、1、2、3または4であり;
cは0または1であり;
dは0、1、2または3であり;
eは0、1または2であり;
fは0、1、2、3、4または5であり;
gは0、1、2、3または4であり;
hは0、1、2または3であり;
jは0、1または2であり;
kは0、1、2または3であり; そして、
それぞれのR5はC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-オキシ、Ar-オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-オキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-オキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-カルボニル、ハロゲン、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、-CO-NR6R6’、シアノ、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、NR7R7’、S-R8およびSO2R8からなる群から独立して選択されるか、または2つの隣接するR5が芳香族基と一緒に、場合により1または2つのヘテロ原子を含む5-8員環を形成し;
R6およびR6’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびArからなる群から独立して選択され;
R7およびR7’ は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-Ar およびアシルからなる群から独立して選択されるか;またはR7およびR7’ は窒素原子と一緒に、場合により1、2または3つ以上のヘテロ原子を含む飽和または不飽和の5-8員環を形成し; そして、
R8は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Arおよび-NR9R9’からなる群から選択され;R9およびR9’ は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびC3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択される、上記置換されたp-ジアミノベンゼン誘導体またはその塩。
【請求項2】
R1がC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)または水素原子である、請求項1記載の化合物。
【請求項3】
sが0である、請求項1〜2のいずれか1つに記載の化合物。
【請求項4】
sが1である、請求項1〜2のいずれか1つに記載の化合物。
【請求項5】
Uが酸素原子である、請求項4記載の化合物。
【請求項6】
R2が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロゲン、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびシアノからなる群から選択され;ただし、R2がハロゲンまたはシアノである場合にsが0であることを条件とし;そしてsが1およびR2が水素原子である場合に、UがOまたはSであることを条件とする、請求項1〜5のいずれか1つに記載の化合物。
【請求項7】
Zが酸素原子である、請求項1〜6のいずれか1つに記載の化合物。
【請求項8】
Zが硫黄原子である、請求項1〜6のいずれか1つに記載の化合物。
【請求項9】
qが0である、請求項1〜8のいずれか1つに記載の化合物。
【請求項10】
qが1である、請求項1〜8のいずれか1つに記載の化合物。
【請求項11】
XがCOである、請求項1〜10のいずれか1つに記載の化合物。
【請求項12】
R3がC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-カルボニル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、NR12R12’、場合により置換されたNR12R12’-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)および場合により置換されたNR12R12’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)から選択される、請求項1〜11のいずれか1つに記載の化合物。
【請求項13】
R12およびR12’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびArからなる群から独立して選択される、請求項12記載の化合物。
【請求項14】
Yが式XXIVである、請求項1〜13のいずれか1つに記載の化合物。
【請求項15】
Yが式XXVである、請求項1〜13のいずれか1つに記載の化合物。
【請求項16】
Wが酸素原子である、請求項14〜15のいずれか1つに記載の化合物。
【請求項17】
Wが硫黄原子である、請求項14〜15のいずれか1つに記載の化合物。
【請求項18】
Yが式XXVIIである、請求項1〜13のいずれか1つに記載の化合物。
【請求項19】
Yが式XXXXIである、請求項1〜13のいずれか1つに記載の化合物。
【請求項20】
Vが窒素原子である、請求項19記載の化合物。
【請求項21】
VがCHである、請求項19記載の化合物。
【請求項22】
Yが式XXXXIIである、請求項1〜13のいずれか1つに記載の化合物。
【請求項23】
Tが窒素原子である、請求項22記載の化合物。
【請求項24】
Tが酸素原子である、請求項22記載の化合物。
【請求項25】
それぞれのR5が、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、 Ar、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、Ar-オキシ、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-カルボニル、ハロゲン、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、NR7R7’、S-R8およびSO2R8からなる群から独立して選択されるか、または2つの隣接するR5は芳香族基と一緒に、場合により1または2つのヘテロ原子を含む5-8員環を形成する、請求項1〜24のいずれか1つに記載の化合物。
【請求項26】
R7およびR7’の両方がC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)である、請求項25記載の化合物。
【請求項27】
R8がC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびArからなる群から選択される、請求項25記載の化合物。
【請求項28】
上記化合物が、以下:
{4-[(ベンゾフラン-2-イルメチル)-アミノ]-2-メチルフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-メチルフェニル}-カルバミン酸エチルエステル;
{4-[(ベンゾ[b]チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-メチルフェニル}-カルバミン酸エチルエステル;
{2-メチル-4-[(5-フェニル-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル;
[4-(4-イソプロピル-ベンジルアミノ)-2-メチルフェニル]-カルバミン酸エチルエステル;
[4-(4-フルオロ-ベンジルアミノ)-2-メチルフェニル]-カルバミン酸プロピルエステル;
(4-{[4-(4-クロロ-ベンゼンスルホニル)-3-メチル-チオフェン-2-イルメチル]-アミノ}-2-メチルフェニル)-カルバミン酸プロピルエステル;
{4-[(5-メチル-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-メチルフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{4-[(5-ブロモ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-メチルフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-メチルフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{4-[(ベンゾ[b]チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-メチルフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{2-メチル-4-[(5-フェニル-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
[4-(4-イソプロピル-ベンジルアミノ)-2-メチルフェニル]-カルバミン酸プロピルエステル;
{4-[(5-ブロモ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-クロロフェニル}-カルバミン酸エチルエステル;
{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-クロロフェニル}-カルバミン酸エチルエステル;
{4-[(ベンゾ[b]チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-クロロフェニル}-カルバミン酸エチルエステル;
[2-クロロ-4-(4-イソプロピル-ベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸エチルエステル;
[2-クロロ-4-(4-フルオロ-ベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸プロピルエステル;
2-クロロ-4-{[4-(4-クロロ-ベンゼンスルホニル)-3-メチル-チオフェン-2-イルメチル]-アミノ}-フェニル)-カルバミン酸プロピルエステル;
{4-[(5-メチル-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-クロロフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{4-[(5-ブロモ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-クロロフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{4-[(ベンゾ[b]チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-クロロフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{4-[(ベンゾフラン-2-イルメチル)-アミノ]-2-クロロフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-シアノフェニル}-カルバミン酸エチルエステル;
{4-[(ベンゾ[b]チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-メトキシフェニル}-カルバミン酸メチルエステル;
{4-[(5-ブロモ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-メトキシフェニル}-カルバミン酸イソプロピルエステル;
{4-[(4-フルオロ-ベンジル)-(メチル)アミノ]-2-メトキシフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
[4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イルメチル-(メチル)アミノ)-2-メトキシ-フェニル]-カルバミン酸プロピルエステル;
{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メトキシ-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{4-[(5-ブロモ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メトキシ-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{2-メトキシ-4-[メチル-(5-メチル-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{4-[(4-フルオロベンジル)-(メチル)-アミノ]-2-イソプロポキシフェニル}-カルバミン酸エチルエステル;
[4-(3-フルオロベンジルアミノ)-2-メトキシフェニル]-カルバミン酸エチルエステル;
[4-(4-イソプロピルベンジルアミノ)-2-メトキシフェニル]-カルバミン酸エチルエステル;
{2-メトキシ-4-[(3-メチルチオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル;
[4-(2,4-ジフルオロベンジルアミノ)-2-メトキシフェニル]-カルバミン酸エチルエステル;
[2-シクロペンチルオキシ-4-(4-メトキシベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸エチルエステル;
[2-シクロペンチルオキシ-4-(3-フルオロ-2-メチルベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸エチルエステル;
[4-(3-フルオロ-2-メチルベンジルアミノ)-2-フェネチルオキシフェニル]-カルバミン酸エチルエステル;
[2-ベンジルオキシ-4-(3-フルオロ-2-メチルベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸エチルエステル;
[2-ベンジルオキシ-4-(4-メチルスルファニルベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸エチルエステル;
{4-[(ベンゾ[b]チオフェン-3-イルメチル)-アミノ]-2-シクロペンチルオキシフェニル}-カルバミン酸エチルエステル;
[4-(3-フルオロ-2-メチルベンジルアミノ)-2-イソプロポキシフェニル]-カルバミン酸エチルエステル;
[2-ベンジルオキシ-4-(3-メトキシベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸エチルエステル;
{4-[(ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチル)-アミノ]-2-イソプロポキシフェニル}-カルバミン酸エチルエステル;
{4-[(5-ブロモ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
[2-シアノ-4-(4-イソプロピルベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸エチルエステル;
{4-[(5-ブロモ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチルフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{4-[(4-イソプロピルベンジル)-(メチル)アミノ]-2-メチルフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{2-メチル-4-[メチル-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{2-メチル-4-[メチル-(4-メチルスルファニル-ベンジル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{4-[(4-tert-ブチル-ベンジル)-(メチル)アミノ]-2-クロロフェニル}-カルバミン酸エチルエステル;
{2-クロロ-4-[メチル-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル;
{2-クロロ-4-[メチル-(4-メチルスルファニル-ベンジル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル;
{4-[(5-ブロモ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-クロロフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{4-[(4-tert-ブチル-ベンジル)-(メチル)アミノ]-2-クロロフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{2-クロロ-4-[メチル-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{4-[(5-ブロモ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル;
{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル;
{4-[(4-イソプロピル-ベンジル)-(メチル)アミノ]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル;
{4-[(4-tert-ブチル-ベンジル)-(メチル)アミノ]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル;
{4-[メチル-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-アミノ]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル;
{4-[メチル-(4-メチルスルファニル-ベンジル)-アミノ]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル;
{4-[(5-ブロモ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{4-[(4-イソプロピル-ベンジル)-(メチル)アミノ]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{4-[(4-tert-ブチル-ベンジル)-(メチル)アミノ]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{4-[メチル-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-アミノ]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{4-[メチル-(4-メチルスルファニル-ベンジル)-アミノ]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{4-[(5-ブロモ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-シアノフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{4-[(4-tert-ブチル-ベンジル)-(メチル)アミノ]-2-シアノフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{2-シアノ-4-[メチル-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{2-ブロモ-4-[(5-ブロモ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{2-ブロモ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{2-ブロモ-4-[(4-イソプロピルベンジル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{2-ブロモ-4-[(4-tert-ブチル-ベンジル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{2-ブロモ-4-[メチル-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
[2-ヨード-4-(4-イソプロピル-ベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸プロピルエステル;
[4-(4-tert-ブチル-ベンジルアミノ)-2-ヨードフェニル]-カルバミン酸プロピルエステル;
[2-ヨード-4-(4-トリフルオロメチル-ベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸プロピルエステル;
[2-ヨード-4-(4-メチルスルファニル-ベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸プロピルエステル;
{2-ヨード-4-[4-(4-メチルピペラジン-1-イル)-ベンジルアミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{4-[(5-ブロモ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル;
{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル;
[4-(4-tert-ブチル-ベンジルアミノ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-カルバミン酸エチルエステル;
[4-(4-メチルスルファニル-ベンジルアミノ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-カルバミン酸エチルエステル;
{4-[(5-ブロモ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
[4-(4-イソプロピルベンジルアミノ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-カルバミン酸プロピルエステル;
[4-(4-tert-ブチル-ベンジルアミノ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-カルバミン酸プロピルエステル;
[2-トリフルオロメチル-4-(4-トリフルオロメチル-ベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸プロピルエステル;
[4-(4-ジメチルアミノ-ベンジルアミノ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-カルバミン酸プロピルエステル;
[4-(4-メチルスルファニル-ベンジルアミノ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-カルバミン酸プロピルエステル;
{4-[(5-ブロモ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-シアノフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-シアノフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
[2-シアノ-4-(4-トリフルオロメチル-ベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸プロピルエステル;
{2-ブロモ-4-[(5-ブロモ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{2-ブロモ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
[2-ブロモ-4-(4-イソプロピルベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸プロピルエステル;
[2-ブロモ-4-(4-tert-ブチル-ベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸プロピルエステル;
[2-ブロモ-4-(4-トリフルオロメチル-ベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸プロピルエステル;
[2-ブロモ-4-(4-メチルスルファニル-ベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸プロピルエステル;
N-{4-[(5-ブロモ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-メトキシフェニル}-ブチルアミド;
N-{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-メトキシフェニル}-ブチルアミド;
N-[4-(4-イソプロピルベンジルアミノ)-2-メトキシフェニル]-ブチルアミド;
N-[4-(4-tert-ブチル-ベンジルアミノ)-2-メトキシフェニル]-ブチルアミド;
N-[2-メトキシ-4-(4-トリフルオロメチル-ベンジルアミノ)-フェニル]-ブチルアミド;
{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-フラン-2-イル-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
[2-フラン-2-イル-4-(4-イソプロピルベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸プロピルエステル;
[5-(4-フルオロベンジルアミノ)-ビフェニル-2-イル]-カルバミン酸プロピルエステル;
{5-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]- ビフェニル-2-イル}-カルバミン酸プロピルエステル;
[5-(4-イソプロピルベンジルアミノ)- ビフェニル-2-イル]-カルバミン酸プロピルエステル;
N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-2-フェニルアセトアミド;
N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-3,3-ジメチルブチルアミド;
N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-3-フェニルプロピオンアミド;
N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-ブチルアミド;
ペンタン酸{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-アミド;
シクロプロパンカルボン酸 {2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-アミド;
シクロブタンカルボン酸{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-アミド;
シクロペンタンカルボン酸{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-アミド;
シクロヘキサンカルボン酸{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-アミド;
N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-2-チオフェン-2-イル-アセトアミド;
N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-2-(3-メトキシ-フェニル)-アセトアミド;
N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-2-(4-クロロ-フェニル)-アセトアミド;
N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-2-(4-メトキシ-フェニル)-アセトアミド;
N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-2-(4-フルオロ-フェニル)-アセトアミド;
N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-3-シクロヘキシルプロピオンアミド;
N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-2,2-ジメチルプロピオンアミド;
N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-2-フェノキシアセトアミド;
N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-2-フェニルアセトアミド;
N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-3,3-ジメチルブチルアミド;
N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-ブチルアミド;
ペンタン酸{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-アミド;
シクロプロパンカルボン酸 {2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-アミド;
シクロブタンカルボン酸{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-アミド;
シクロペンタンカルボン酸{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-アミド;
シクロヘキサンカルボン酸{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-アミド;
N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-2-チオフェン-2-イル-アセトアミド;
N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-2-(3-メトキシフェニル)-アセトアミド;
N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-2-(4-クロロフェニル)-アセトアミド;
N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-2-(4-メトキシフェニル)-アセトアミド;
N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-2-(4-フルオロフェニル)-アセトアミド;
2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシン-6-カルボン酸{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-アミド;
2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-5-カルボン酸{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-アミド;
N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-3-シクロヘキシルプロピオンアミド;
N-{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチル-フェニル}-2,2-ジメチルプロピオンアミド;
N-{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチル-フェニル}-2-フェニルアセトアミド;
N-{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチル-フェニル}-3,3-ジメチルブチルアミド;
N-{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチル-フェニル}-3-フェニルプロピオンアミド;
N-{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチル-フェニル}-ブチルアミド;
2,2,2-トリクロロ-N-{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチル-フェニル}-アセトアミド;
シクロプロパンカルボン酸{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチル-フェニル}-アミド;
シクロブタンカルボン酸{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチルフェニル}-アミド;
シクロペンタンカルボン酸{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチルフェニル}-アミド;
シクロヘキサンカルボン酸{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチルフェニル}-アミド;
N-{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチルフェニル}-2-チオフェン-2-イル-アセトアミド;
N-{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチルフェニル}-2-(3-メトキシフェニル)-アセトアミド;
N-{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチルフェニル}-マロンアミド酸メチルエステル;
2-(4-クロロフェニル)-N-{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチルフェニル}-アセトアミド;
N-{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチルフェニル}-2-(4-メトキシフェニル)-アセトアミド;
N-{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチルフェニル}-2-(4-フルオロフェニル)-アセトアミド;
N-{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチルフェニル}-3-シクロヘキシルプロピオンアミド;
{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-カルバミン酸フェニルエステル;
{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-カルバミン酸ベンジルエステル;
{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-カルバミン酸イソブチルエステル;
{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-カルバミン酸ブチルエステル;
{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-カルバミン酸ヘキシルエステル;
{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-カルバミン酸4-ニトロベンジルエステル;
{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-カルバミン酸ブト-3-エニルエステル({2-Chloro-4-[(5-chloro-thiophen-2-ylmethyl)-(methyl)amino]-phenyl}-carbamic acid but-3-enyl ester);
{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-カルバミン酸ブト-2-イニルエステル({2-Chloro-4-[(5-chloro-thiophen-2-ylmethyl)-(methyl)amino]-phenyl}-carbamic acid but-2-ynyl ester);
{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-カルバミン酸2,2-ジメチルプロピルエステル;
{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-カルバミン酸2-クロロベンジルエステル;
{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-カルバミン酸3-クロロプロピルエステル;
{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-カルバミン酸2-ベンジルオキシエチルエステル;
3-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-1-メチル-1-プロピル-ウレア;
1-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-3-(2-フルオロフェニル)-ウレア;
N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-2,2,2-トリフルオロアセトアミド;
N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-2,2,2-トリフルオロアセトアミド;
N-{5-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-4'-ジメチルアミノ-ビフェニル-2-イル}-2-(4-フルオロフェニル)-アセトアミド;
N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-2-(4-クロロフェニル)-アセトアミド;
[4-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチル-ベンジルアミノ)-2-メチルフェニル]-カルバミン酸エチルエステル;
2-(4-フルオロフェニル)-N-{2-メチル-4-[(6-p-トリルオキシピリジン-3-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-アセトアミド;
N-[2-メチル-4-(4-トリフルオロメチル-ベンジルアミノ)-フェニル]-ブチルアミド;
2-(4-フルオロフェニル)-N-{2-メチル-4-[(6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-アセトアミド;
ペンタン酸{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチルフェニル}-アミド;
3,3-ジメチル-N-{2-メチル-4-[(6-p-トリルオキシピリジン-3-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-ブチルアミド;
[2-メチル-4-(4-トリフルオロメチル-ベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸エチルエステル;
N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-2-(4-クロロフェニル)-プロピオンアミド;
[4-(4-クロロ-ベンジルアミノ)-2-メチルフェニル]-カルバミン酸エチルエステル;
{4-[(6-メトキシ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-メチルフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-キノリン-3-イル-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル;
{4-[(5-ジメチルアミノ-3-メチル-ベンゾ[b]チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-メチルフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
3,3-ジメチル-N-{2-メチル-4-[(6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-ブチルアミド;
N-(4-{[6-(4-シアノフェノキシ)-ピリジン-3-イルメチル]-アミノ}-2-メチルフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-アセトアミド;
{2-ベンジルオキシ-4-[(4-フルオロベンジル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-チオカルバミン酸S-エチルエステル;
{2-シクロペンチルオキシ-4-[(4-フルオロベンジル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-チオカルバミン酸S-エチルエステル;
N-{4-[(6-クロロピリジン-3-イルメチル)-アミノ]-2-メチルフェニル}-2-(4-フルオロフェニル)-アセトアミド;
{4-[(7-ジメチルアミノ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-メチルフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
1-{2-シクロペンチルオキシ-4-[(4-フルオロベンジル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-3-エチル-ウレア;
2-アミノ-4-メチル-ペンタン酸[2-メチル-4-(4-トリフルオロメチル-ベンジルアミノ)-フェニル]-アミド;
{4-[(6-メトキシ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-メチルフェニル}-カルバミン酸エチルエステル;
2-アミノ-4-メチル-ペンタン酸[2-メチル-4-(4-トリフルオロメチル-ベンジルアミノ)-フェニル]-アミド;
2-(4-フルオロフェニル)-N-{2-メチル-4-[(4-メチル-2-フェニルピリミジン-5-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-アセトアミド;
3,3-ジメチル-N-{2-メチル-4-[(2-フェニルピリミジン-5-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-ブチルアミド;
{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-ピリジン-3-イル-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル;
1-アミノ-シクロプロパンカルボン酸 [2-メチル-4-(4-トリフルオロメチル-ベンジルアミノ)-フェニル]-アミド;
{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-ピリジン-4-イル-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル;
N-[2-メチル-4-(4-トリフルオロメチル-ベンジルアミノ)-フェニル]-2-ピペリジン-1-イル-アセトアミド;
N-(4-{[5-(4-クロロフェノキシ)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イルメチル]-アミノ}-2-メチルフェニル)-2,2-ジメチルプロピオンアミド;
2,2-ジメチル-N-{2-メチル-4-[(6-フェノキシピリジン-3-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-プロピオンアミド;
N-[2-メチル-4-(4-トリフルオロメチル-ベンジルアミノ)-フェニル]-2-ピロリジン-1-イル-アセトアミド;
[4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-(6-メトキシピリジン-3-イル)-フェニル]-カルバミン酸エチルエステル;
4-[(3-メチル-4-プロポキシカルボニルアミノ-フェニルアミノ)-メチル]-安息香酸メチルエステル;
N-[2-メチル-4-(4-トリフルオロメチル-ベンジルアミノ)-フェニル]-2-モルホリン-4-イル-アセトアミド;
2,2-ジメチル-N-{2-メチル-4-[(3-メチル-5-フェニルイソキサゾール-4-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-プロピオンアミド;
{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-ヨードフェニル}-カルバミン酸エチルエステル;
N-{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-ヨードフェニル}-2-(4-フルオロフェニル)-アセトアミド; および
{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-キノリン-5-イル-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル、
の化合物からなる群から選択されるかまたはその塩である、請求項1〜27のいずれか1つに記載の化合物。
【請求項29】
1つまたは2つ以上の薬学的に許容される担体(carriers)または希釈剤(diluents)および請求項1〜28のいずれか1つに記載の化合物を含んでなる医薬調合物。
【請求項30】
ヒトのような哺乳類のカリウムチャネルにおけるイオンの流れを増加させるために、請求項29記載の医薬調合物を使用する方法。
【請求項31】
カリウムチャネルにおけるイオンの流れの増加に応答する疾患または状態、好ましくは中枢神経系の上記疾患または状態を予防、治療または抑制するための、請求項30記載の使用方法。
【請求項32】
上記疾患または状態が、痙攣、てんかんおよびてんかん重積状態のような発作性疾患からなる群から選択される、請求項31記載の使用方法。
【請求項33】
上記疾患または状態が、異痛、痛覚過敏(hyperalgesic pain)、幻想痛(phantom pain)、糖尿病性神経障害に関連する神経因性疼痛、および片頭痛に関連する神経因性疼痛のような神経因性および片頭痛による疼痛疾患からなる群から選択されることを特徴とする、請求項31記載の使用方法。
【請求項34】
上記疾患または状態が、不安、全般性不安障害、パニック不安、強迫性障害、対人恐怖症、パフォーマンス不安(performance anxiety)、外傷後ストレス障害、急性ストレス反応、適応障害、心気症障害、分離不安障害、広場恐怖症、特定恐怖症、一般身体疾患(general medical condition)のための不安障害および物質誘発性不安障害(substance-induced anxiety disorder)のような不安障害からなる群から選択されることを特徴とする、請求項31記載の使用方法。
【請求項35】
上記疾患または状態が、アルツハイマー病、ハンチントン舞踏病、多発性硬化症、筋萎縮性側索硬化症、AIDS誘発性脳症(AIDS-induced encephalopathy)およびその他の風疹ウイルス、ヘルペスウイルス、ボレリア菌および未知の病原体により引き起こされる感染に関連する脳症、クロイツフェルト・ヤコブ病、パーキンソン病、外傷誘発性神経変性(trauma-induced neurodegenerations)のような神経変性疾患からなる群から選択されることを特徴とする、請求項31記載の使用方法。
【請求項36】
上記疾患または状態が、薬物離脱症状(medicament withdrawal)におけるまたは中毒によるような神経の過興奮状態(hyperexcitation states)からなる群から選択されることを特徴とする、請求項31記載の使用方法。

【公表番号】特表2006−520759(P2006−520759A)
【公表日】平成18年9月14日(2006.9.14)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2006−504330(P2006−504330)
【出願日】平成16年3月18日(2004.3.18)
【国際出願番号】PCT/DK2004/000186
【国際公開番号】WO2004/082677
【国際公開日】平成16年9月30日(2004.9.30)
【出願人】(591143065)ハー・ルンドベック・アクチエゼルスカベット (129)
【Fターム(参考)】